WO2014157387A1 - 着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに画像表示装置 - Google Patents

着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに画像表示装置 Download PDF

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佐々木　大輔
一真 両角
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    • C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen

Definitions

  • the present invention relates to a coloring composition containing a dye, particularly a phthalocyanine dye as a coloring component, a photosensitive coloring composition, a color filter using the same, a manufacturing method thereof, a solid-state imaging device, and an image display device.
  • a method for producing a color filter used for an image display device such as a liquid crystal display device or an organic EL display device, a solid-state image sensor, a dyeing method, a printing method, an electrodeposition method, or a pigment dispersion method is known.
  • the dyeing method is a method for producing a color filter by dyeing a dyed substrate made of a natural resin such as gelatin, mulled or casein or a synthetic resin such as amine-modified polyvinyl alcohol with a dye such as an acid dye.
  • a dyed substrate made of a natural resin such as gelatin, mulled or casein or a synthetic resin such as amine-modified polyvinyl alcohol
  • a dye such as an acid dye.
  • dyes since dyes are used as coloring materials, there are problems with light resistance, heat resistance, moisture resistance, etc., and when making large sizes, it is difficult to uniformly control dyeing and fixing properties, resulting in uneven color. It tends to occur, and has a problem that a dye-proof layer is required for dyeing and the process becomes complicated.
  • a transparent electrode is formed in a predetermined pattern in advance, and a color filter is formed by ionizing a resin containing a pigment dissolved or dispersed in a solvent and applying a voltage to form a colored image in a pattern. It is a manufacturing method.
  • a photolitho process including film formation and an etching process of a transparent electrode for forming a color filter is necessary. At that time, if an electrical short circuit occurs, a line defect occurs and the yield decreases. Further, in principle, it is difficult to apply to a mosaic arrangement other than the stripe arrangement, and further, it is difficult to manage the transparent electrode.
  • the printing method is a simple method for producing a color filter by printing such as offset printing using an ink in which a pigment is dispersed in a thermosetting resin or an ultraviolet curable resin.
  • the usable ink has a high viscosity, filtering is difficult.
  • defects due to dust, foreign matter, and gelled portions of the ink binder are likely to occur, and there are problems in position accuracy, line width accuracy, and planar smoothness associated with printing accuracy.
  • the pigment dispersion method is a method for producing a color filter by a photolithography method using a photosensitive coloring composition in which a pigment is dispersed in various photosensitive compositions. This method is stable to light and heat due to the use of pigments, and is patterned by a photolithographic method, so that sufficient positional accuracy can be secured and suitable for the production of color filters for large screens and high-definition color displays. It is a simple method.
  • a method using a negative photosensitive composition in which a photopolymerizable monomer and a photopolymerization initiator are used in combination with an alkali-soluble resin is disclosed (for example, see JP-A-1-102469).
  • JP-A-1-102469 a method using a negative photosensitive composition in which a photopolymerizable monomer and a photopolymerization initiator are used in combination with an alkali-soluble resin.
  • phthalocyanine compounds are examples of dyes that are excellent in heat resistance and light resistance.
  • the solvent solubility is poor and there are practical problems, and for example, it is difficult to produce a color filter by a coating method of a composition containing a phthalocyanine dye. Attempting to improve the solvent solubility causes problems such as a decrease in heat resistance and light resistance. Therefore, by including dyes excellent in solvent solubility, heat resistance and light resistance, there is no dye precipitation, etc., and there is provided a dye-containing coloring composition or color filter having excellent weather resistance to light and heat. Has not reached.
  • a phthalocyanine compound with improved solvent solubility a long-chain alkyl group (for example, a functional group such as a long-chain alkyl group or an alkoxy group, an ester group, a polyether group, or a thioether group is bonded to the benzene ring of phthalocyanine.
  • JP-A-1-180865 a functional group such as a long-chain alkyl group or an alkoxy group, an ester group, a polyether group, or a thioether group
  • JP-A-1-180865 and sulfonic acid amide groups (see, for example, JP-A-3-195833) have been proposed.
  • these phthalocyanine compounds still have insufficient solubility and a low extinction coefficient.
  • the extinction coefficient in the long wavelength region is lowered due to association between phthalocyanine molecules. Further, the light resistance was insufficient.
  • a compound in which a benzene ring of phthalocyanine is introduced with a heterocyclic group containing two or more nitrogen atoms as a substituent or one or more of nitrogen and sulfur atoms as a substituent is used.
  • a dye-containing curable composition in which two or more nitrogen atoms or a heterocyclic compound containing one or more of each of nitrogen and sulfur atoms is combined see, for example, JP-A-2005-265995).
  • a phthalocyanine compound in which a phenoxy group having a specific substituent or an alkylene group in which a specific group is bonded via a sulfur atom or an oxygen atom is substituted on the benzene ring of phthalocyanine has been proposed (for example, JP-A 2012-2012). No. 153813) and a composition in which this phthalocyanine compound is used in combination with an azo dye (for example, see JP 2011-197670 A).
  • coloring compositions containing dyes are useful for applications, in color compositions containing phthalocyanine compounds as dyes, color density and hue stability to light and heat while maintaining sufficient solubility of dyes and the like ( At present, light resistance and heat resistance), spectral characteristics (for example, hue and color purity suitable for a color filter), and stability over time when used as a colored composition have not yet been satisfied.
  • a coloring composition it is desired that developability is also favorable.
  • the present invention has been made in view of the above.
  • the first object of the present invention is to provide a coloring composition and a photosensitive coloring composition that have a high color value and are excellent in heat resistance, light resistance, and stability over time.
  • the second problem of the present invention is a color filter having a spectral characteristic exhibiting a good hue and excellent in heat resistance and light resistance, a method for manufacturing the color filter, an image display device and a solid-state imaging device with good image quality Is to provide.
  • Graft type polymer (B) having a repeating unit derived from a phthalocyanine compound (A) represented by the following general formula (1) and a polymerizable oligomer having an ethylenically unsaturated double bond at the terminal It is a coloring composition to contain.
  • a plurality of Xs each independently represent a halogen atom.
  • R 1 existing in plural, each independently represent a group represented by the following general formula (2) or general formula (3).
  • Plural Rs each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • M represents Cu, Zn, V ( ⁇ O), Mg, Ni, Ti ( ⁇ O), Sn, or Si.
  • a plurality of a's each independently represents an integer of 0 to 4
  • a plurality of n's each independently represents an integer of 0 to 4
  • a plurality of r's each independently represents an integer of 0 to 4. .
  • at least one of the plurality of a is 1 or more
  • at least one of the plurality of n is 1 or more.
  • the sum of the plurality of a, the plurality of n, and the plurality of r is 16.
  • b number is R 2 each independently represent a monovalent substituent selected from the group consisting of the following general formula (4) to the general formula (6).
  • R 3 represents a monovalent substituent.
  • b represents an integer of 1 to 5
  • c represents an integer of 0 to 4.
  • Y represents —O—, —S—, —SO 2 —, or —NR 8 —.
  • R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
  • R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an oxyalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent.
  • d represents an integer of 0 to 2, and when d is 0 or 1, R 5 is an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. When d is 2, R 5 has an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkylamino group which may have a substituent, and a substituent. An arylamino group that may be substituted, a dialkylamino group that may have a substituent, a diarylamino group that may have a substituent, or an alkylarylamino group that may have a substituent.
  • R 6 has an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkylcarbonyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • the repeating unit derived from the polymerizable oligomer having an ethylenically unsaturated double bond at the terminal of the graft polymer (B) is a repeating unit represented by the following general formula (I):
  • the coloring composition according to ⁇ 1> which is at least one selected from the group consisting of a repeating unit represented by formula (III) and a repeating unit represented by formula (III).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 are each independently Represents a hydrogen atom or a monovalent organic group
  • X 1 and X 2 each independently represent —CO—, —C ( ⁇ O) O—, —CONH—, —OC ( ⁇ O) —, or Represents a phenylene group
  • L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a single bond or a divalent organic linking group
  • a 1 and A 2 each independently represents a monovalent organic group
  • Ma and na each independently represents an integer of 2 to 8
  • p and q each independently represents an integer of 1 to 100
  • r represents an integer of 20 to 200.
  • Y 11 represents a phenyl group, a phenyl group having one alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or —COOR 14
  • R 14 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, or 7 to 10 carbon atoms. Represents an arylalkyl group.
  • the repeating unit derived from the polymerizable oligomer having an ethylenically unsaturated double bond at the terminal of the graft polymer (B) is a repeating unit represented by the general formula (I) and the general formula (II)
  • the coloring composition according to ⁇ 2> which is at least one selected from the group consisting of repeating units represented by: ⁇ 4>
  • the content of the repeating unit derived from the polymerizable oligomer having an ethylenically unsaturated double bond at the terminal in the graft polymer (B) is 50% by mass or more based on the entire repeating unit.
  • ⁇ 1> to ⁇ 3> The colored composition according to any one of ⁇ 3>.
  • the graft polymer (B) further has a monomer having an organic dye structure or a heterocyclic structure, a monomer having an acidic group, a monomer having a basic nitrogen atom, a monomer having a hydroxyl group, and a cyclic ether structure.
  • ⁇ 6> The colored composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, further including a thiocarbonyl compound represented by the following general formula (S1).
  • R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and R 10 and R 11 may be bonded to each other to form a ring.
  • a photosensitive colored composition comprising the colored composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, a polymerizable compound, and a photopolymerization initiator.
  • a solid-state imaging device including the color filter according to ⁇ 9> or the color filter manufactured by the method for manufacturing a color filter according to ⁇ 10>.
  • An image display device including the color filter according to ⁇ 9> or the color filter manufactured by the method for manufacturing a color filter according to ⁇ 10>.
  • a coloring composition and a photosensitive coloring composition having a high color value and excellent in heat resistance, light resistance, and stability over time are provided.
  • a color filter having a spectral characteristic exhibiting a good hue and excellent in heat resistance and light resistance a method for producing the same, an image display device having a good image quality, and a solid-state imaging device.
  • the coloring composition of the present invention the photosensitive coloring composition using the same, the color filter and the manufacturing method thereof, the image display device, and the solid-state imaging device will be described in detail.
  • total solid content described in this specification shows the sum total of the component remove
  • (meth) acryl includes both acryl and methacryl.
  • the coloring composition of the present invention has a repeating unit derived from a phthalocyanine compound (A) represented by the general formula (1) and a polymerizable oligomer having an ethylenically unsaturated double bond at a terminal as a copolymerization component. Contains graft type polymer (B). Moreover, it is preferable that the coloring composition of this invention contains the organic solvent further as needed.
  • the phthalocyanine-based dye a specific phthalocyanine compound (A) represented by the following general formula (1) is selected, and the terminal is ethylenically unsaturated.
  • the graft polymer (B) having a repeating unit derived from a polymerizable oligomer having a double bond the solubility in an organic solvent is improved, good spectral characteristics are obtained, and the color value is high.
  • a colored composition having excellent heat resistance and light resistance and good temporal stability can be obtained.
  • the coloring composition of this invention is excellent also in developability.
  • the reason why such an effect is achieved is not necessarily clear, but is presumed to be due to the following action. That is, phthalocyanine dyes tend to aggregate due to their strong associative power, and crystal-grown phthalocyanine dyes are poorly soluble in organic solvents and have insufficient stability over time as colored compositions.
  • the specific phthalocyanine compound (A) coexists with the specific graft polymer (B)
  • formation of an aggregate of the specific phthalocyanine compound (A) is suppressed.
  • the specific graft polymer (B) has a structure having a long graft chain.
  • a new phthalocyanine is obtained. It is presumed that there is an effect of stopping the crystal growth by preventing the dye from approaching. Further, when the graft-type polymer (B) is present during alkali development, the phthalocyanine compound (A) can be developed together with the graft-type polymer (B), so that developability is improved.
  • a photosensitive coloring composition when producing a photosensitive coloring composition using the coloring composition of the present invention, it can be configured as a positive type when it contains a naphthoquinone diazide compound as the photosensitive compound, and is negative when it contains a photopolymerization initiator. Can be configured.
  • the negative composition can further contain a polymerizable compound.
  • the photosensitive coloring composition may contain the other component as needed.
  • a graft type having a repeating unit derived from a phthalocyanine compound (A) represented by the general formula (1) contained in the colored composition of the present invention and a polymerizable oligomer having an ethylenically unsaturated double bond at the terminal.
  • the polymer (B) will be described in detail.
  • Phthalocyanine compound (A) represented by general formula (1) contains at least 1 type of the phthalocyanine compound (A) represented by following General formula (1) as a coloring component.
  • the phthalocyanine compound (A) represented by the general formula (1) exhibits a good hue as a cyan dye, and has a good hue when combined with, for example, a yellow dye. A green color is obtained, and when combined with a violet dye, a blue color with good hue is obtained.
  • the phthalocyanine compound (A) represented by the general formula (1) has good solubility in an organic solvent at the time of preparing a colored composition, and the colored composition is stored when stored in a liquid state.
  • a plurality of Xs each independently represent a halogen atom.
  • R 1 existing in plural, each independently represent a group represented by the following general formula (2) or general formula (3).
  • Plural Rs each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • M represents Cu, Zn, V ( ⁇ O), Mg, Ni, Ti ( ⁇ O), Sn, or Si.
  • a plurality of a's each independently represents an integer of 0 to 4
  • a plurality of n's each independently represents an integer of 0 to 4
  • a plurality of r's each independently represents an integer of 0 to 4. .
  • at least one of the plurality of a is 1 or more
  • at least one of the plurality of n is 1 or more.
  • the sum of the plurality of a, the plurality of n, and the plurality of r is 16.
  • b number is R 2 each independently represent a monovalent substituent selected from the group consisting of the following general formula (4) to the general formula (6).
  • R 3 represents a monovalent substituent.
  • b represents an integer of 1 to 5
  • c represents an integer of 0 to 4.
  • Y represents —O—, —S—, —SO 2 —, or —NR 8 —.
  • R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
  • R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an oxyalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent.
  • the alkylarylamino group which may have is represented.
  • d represents an integer of 0-2.
  • R 5 represents an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent.
  • R 5 may have an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkylamino group which may have a substituent, or a substituent. It represents a good arylamino group, a dialkylamino group which may have a substituent, a diarylamino group which may have a substituent, or an alkylarylamino group which may have a substituent.
  • R 6 has an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, an alkylcarbonyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a, n and r each mean an average value of the compounds in the mixture.
  • the ratio of the absorption intensity at 550 nm to the absorption intensity at 650 nm is preferably in the range of 0 to 0.2, preferably in the range of 0 to 0.1. Is more preferable.
  • a plurality of Xs each independently represent a halogen atom, preferably a chlorine atom and a bromine atom, and more preferably a chlorine atom. Further, when the substitution position of X is the ⁇ -position of the phthalocyanine skeleton, the absorption wavelength becomes longer and can be suitably used for a green filter.
  • a plurality of n's each independently represents an integer of 0 to 4, preferably 2 to 4. The total of four n is preferably 2 to 15, more preferably 6 to 15, and particularly preferably 9 to 15.
  • R 1 existing in plural, each independently represent a group represented by the general formula (2) or formula (3), and more preferably a group represented by the Among them general formula (2).
  • the substitution position of R 1 is preferably the ⁇ position of the phthalocyanine skeleton because the association of the phthalocyanine compound is promoted in the color filter film, and the absorption intensity ratio is easily obtained. Further, the ⁇ position of the phthalocyanine skeleton is preferable because precipitation in the resist composition is suppressed and resist storage stability is improved.
  • a plurality of a's each independently represents an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1.
  • the total of the four a is preferably 1 to 14, particularly preferably 1 to 8, and more preferably 1 to 5.
  • a plurality of R's each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • the monovalent substituent include the substituent T described later.
  • R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a phenoxy group, an aryl group, or an aryloxy group, and is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a phenoxy group. Is more preferable, and a hydrogen atom is more preferable.
  • a plurality of r each independently represents an integer of 0 to 4.
  • the substitution position of R in the phthalocyanine skeleton may be either the ⁇ -position or the ⁇ -position of the phthalocyanine skeleton, but the ⁇ -position substitution product has a greater effect of suppressing molecular association and is colored. This is preferable in terms of increasing the extinction coefficient of the composition layer.
  • R 2 in the general formulas (2) and (3) each independently represents a monovalent substituent selected from the group consisting of the general formulas (4) to (6), and in particular, the general formula (4) or The monovalent substituent represented by (5) is preferable.
  • b is an integer of 1 to 5, preferably 1 or 2. When b is 2 or more, the plurality of R 2 substituents may be the same or different from each other.
  • R 3 in the general formulas (2) and (3) is a monovalent substituent.
  • the monovalent substituent represented by R 3 can be selected from the substituent T described later, a halogen atom (preferably a chlorine atom or a bromine atom), a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an aryl group, total carbon
  • a halogen atom preferably a chlorine atom or a bromine atom
  • a cyano group preferably a nitro group
  • a hydroxyl group an amino group
  • an aryl group total carbon
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is preferable, and a methyl group or a
  • the group represented by Y represents a —O—, —S—, —SO 2 — or —NR 8 — group, preferably —O— or —SO 2 —.
  • —O— is more preferable.
  • R 8 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or an optionally substituted aryl group, preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a phenyl group, An atom or a methyl group is more preferable, and a hydrogen atom is more preferable. Examples of the alkyl group and the like which may have a substituent will be described later.
  • R 4 in the general formula (4) is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an oxyalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent.
  • An alkylamino group which may have a substituent, a dialkylamino group which may have a substituent, an arylamino group which may have a substituent, a diarylamino group which may have a substituent, or a substituent Represents an alkylarylamino group which may have, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an oxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a total carbon number of 2
  • Oxyalkyl group total carbon number More preferred is a dialkylamino group having 2 to 20 carbon atoms, a diarylamino group having 12 to 20 carbon atoms in total, or an alkylarylamino group having 7 to 20 carbon atoms in total, and a diarylamino group having 12 to 20 carbon atoms in total or 2 to 2 carbon atoms in total. Twenty dialkylamino groups are particularly preferred.
  • the alkyl part and aryl part may further have a substituent.
  • an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkylthio group, an arylthio group, or a halogen atom is preferable, an alkoxy group is preferable, and a methoxy group or an ethoxy group is more preferable.
  • the aspect which does not have a substituent is also preferable. Examples of the alkyl group and the like which may have a substituent will be described later.
  • d represents an integer of 0 to 2, and when d is 0 or 1, R 5 is an alkyl group which may have a substituent or an aryl which may have a substituent.
  • R 5 is an alkyl group which may have a substituent or an aryl which may have a substituent.
  • d is 2
  • R 5 represents a dialkylamino group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a diarylamino group having 12 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent when d is 2.
  • An optionally substituted alkylarylamino group having 7 to 20 carbon atoms is preferable.
  • the alkyl moiety and the aryl moiety may further have a substituent, and examples of the substituent include a substituent T described later, and include an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkylthio group.
  • alkoxy group or acyloxy group is preferable, 2-ethylhexanoyloxy group, pivaloyloxy group, 2-methylpropanoyloxy group, 2-methylbutanoyloxy group, methoxy group Or an ethoxy group is more preferable.
  • the aspect which does not have a substituent is also preferable. Examples of the alkyl group and the like which may have a substituent will be described later.
  • R 6 has an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkylcarbonyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • a carbonyl group More preferred are a carbonyl group, an arylcarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an arylsulfonyl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl moiety and the aryl moiety may further have a substituent, and examples of the substituent include a substituent T described later, and an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkylthio group, and an arylthio group.
  • a halogen atom is preferred, an alkoxy group is preferred, and a methoxy group or an ethoxy group is more preferred.
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent, and is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a carbon atom having 6 to 20 carbon atoms.
  • Aryl groups are preferred.
  • the alkyl moiety and the aryl moiety may further have a substituent, and examples of the substituent include the substituent T described later.
  • an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkylthio group, an arylthio group Group, a halogen atom or the like is preferable, an alkoxy group is preferable, and a methoxy group or an ethoxy group is more preferable.
  • the aspect which does not have a substituent is also preferable. Examples of the alkyl group and the like which may have a substituent will be described later.
  • alkyl group which may have a substituent in said general formula is shown.
  • alkyl group which may have a substituent include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, dodecyl group.
  • aryl group which may have a substituent in the above general formula examples include a phenyl group, 2-chlorophenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-butoxycarbonylphenyl group, 4-N, N-dibutylaminocarbonylphenyl group, 4- N-butylaminosulfonylphenyl group, 4-N, N-dibutylaminosulfonylphenyl group, and more preferably phenyl group, 4-butoxycarbonylphenyl group, 4-N, N-dibutylaminocarbonylphenyl group, 4- N-butylaminosulfonylphenyl group, 4-N, N-dibutylaminosulfonylphenyl group can be mentioned, and phenyl group, 4-butoxycarbonylphenyl group, 4-N, N-dibutylaminocarbonyl
  • dialkylamino group which may have a substituent in the above general formula
  • examples of the dialkylamino group which may have a substituent include N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-diisopropylamino group, N, N-methylhexylamino group, N, N-butylethylamino group, N, N-butylmethylamino group, N, N-ethylisopropylamino group, N, N-dibutylamino group, N, N-di (2-ethylhexyl) amino group, N-methyl- Examples thereof include N-benzylamino group, N, N-di (2-ethoxyethyl) amino group and N, N-di (2-hydroxyethyl) amino group.
  • diarylamino group which may have a substituent in the above general formula
  • examples of the diarylamino group which may have a substituent include N, N-diphenylamino group, N, N-di (4-methoxyphenyl) amino group, and N, N-di (4-acylphenyl) amino. Groups.
  • alkylarylamino group which may have a substituent in the above general formula
  • alkylarylamino group which may have a substituent include an N-methyl-N-phenylamino group, an N-benzyl-N-phenylamino group, and an N-methyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group. Is mentioned.
  • alkylcarbonyl group which may have a substituent in the above general formula
  • examples of the alkylcarbonyl group which may have a substituent include an acetyl group, a propylcarbonyl group, a heptyl-3-carbonyl group, a 2-ethylhexyloxymethylcarbonyl group, a phenoxymethylcarbonyl group, and a 2-ethylhexyloxycarbonylmethylcarbonyl group.
  • arylcarbonyl group which may have a substituent in the above general formula
  • examples of the arylcarbonyl group which may have a substituent include a benzoyl group, a 4-methoxybenzoyl group, and a 4-ethoxycarbonylbenzoyl group.
  • alkylsulfonyl group that may have a substituent in the above general formula are shown below.
  • Examples of the alkylsulfonyl group that may have a substituent include a methanesulfonyl group, an octanesulfonyl group, a dodecylsulfonyl group, a benzylsulfonyl group, and a phenoxypropylsulfonyl group.
  • arylsulfonyl group which may have a substituent in the above general formula are shown below.
  • Examples of the arylsulfonyl group which may have a substituent include a phenylsulfonyl group, a 2-methoxyphenylsulfonyl group, and a 4-ethoxycarbonylphenylsulfonyl group.
  • alkylsulfonylamino group which may have a substituent in the above general formula are shown below.
  • the alkylsulfonylamino group which may have a substituent include a methylsulfonylamino group, a butylsulfonylamino group, a hydroxypropylsulfonylamino group, a 2-ethylhexylsulfonylamino group, an n-octylsulfonylamino group, and a phenoxyethylsulfonyl group.
  • An amino group and an allyl sulfonylamino group are mentioned.
  • Examples of the vinylsulfonylamino group which may have a substituent in the above general formula include a vinylsulfonylamino group and a 1-methylvinylsulfonylamino group.
  • arylsulfonylamino group which may have a substituent in the above general formula include a phenylsulfonylamino group, a p-methoxyphenylsulfonylamino group, a p-ethoxycarbonylsulfonylamino group, and the like.
  • alkylcarbonylamino group which may have a substituent in the above general formula include, for example, a methylcarbonylamino group, a 2-ethylhexanoylamino group, an n-heptylcarbonylamino group, and an ethoxyethoxymethylcarbonylamino group.
  • examples of the arylcarbonylamino group which may have a substituent include a benzoylamino group, a 2-methoxybenzoylamino group, and a 4-vinylbenzoylamino group.
  • R 1 in the general formula (1) is more preferably represented by the following general formula (7).
  • R 8 and R 9 each independently represents an alkyl group that may have a substituent or an aryl group that may have a substituent.
  • R 31 represents a monovalent substituent.
  • c1 represents an integer of 0 to 4.
  • R 31 is synonymous with R 3 in the general formula (2), and preferred ranges are also the same.
  • c1 is synonymous with c in General formula (2), and its preferable range is also the same.
  • the alkyl group which may have a substituent in R 8 and R 9 and the aryl group which may have a substituent are an alkyl group which may have a substituent in R 5 of the general formula (5), a substituent It is synonymous with the aryl group which may have a group, respectively, and its preferable range is also the same.
  • the general formula (7) is preferably represented by the general formula (9).
  • R 81 and R 91 each independently represent an alkyl group that may have a substituent or an aryl group that may have a substituent.
  • the alkyl group which may have a substituent in R 81 and R 91 and the aryl group which may have a substituent are alkyls which may have a substituent in R 8 and R 9 in the general formula (7). It is synonymous with the aryl group which may have a group and a substituent, and its preferable range is also the same.
  • the alkyl group which may have a substituent in R 81 and R 91 is preferably an alkyl group which may have a substituent having 1 to 12 carbon atoms, and has a substituent having 1 to 8 carbon atoms. An alkyl group which may be substituted is more preferable, and an alkyl group which may have a substituent having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • substituents examples include the substituent T described later.
  • alkyl group which may have a substituent include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, cyclopropyl Group, cycloptyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 2-ethylhexyl group and the like.
  • the substituent T is an alkyl group (preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a tert group, -Butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, dodecyl group, hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-norbornyl group, 1-adamantyl group), alkenyl group (Preferably an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms such as vinyl group, allyl group, 3-buten-1-yl group), aryl group (preferably an aryl group having 6
  • Carbamoyloxy group for example, N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N-butylcarbamoyloxy group, N-phenylcarbamoyloxy group, N-ethyl-N-phenylcarbamoyloxy group), sulfamo A ruoxy group (preferably a sulfamoyloxy group having 1 to 24 carbon atoms, for example, N, N-diethylsulfamoyloxy group, N-propylsulfamoyloxy group), an alkylsulfonyloxy group (preferably a carbon number) An alkylsulfonyloxy group having 1 to 24, for example, a methylsulfonyloxy group, a hexadecylsulfonyloxy group, a cyclohexylsulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group (preferably an aryls
  • alkoxycarbonyl group preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 24 carbon atoms such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an octadecyloxycarbonyl group, a cyclohexyloxycarbonyl group, 2,6-di-tert-butyl-4-methyl;
  • phosphonyl group preferably phosphonyl group having 1 to 24 carbon atoms, such as phenoxyphosphonyl group, octyloxyphospho Nyl group, phenylphosphonyl group
  • phosphinoylamino group preferably a phosphinoylamino group having 1 to 24
  • the substituent T is an alkaline aqueous solution solubilized part, for example, a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, a sulfonimide group, a phenolic hydroxyl group, an acetoacetamide group, for the purpose of improving developability with respect to an alkaline developer.
  • Substituents such as acetoacetate groups and substituents such as alkyl groups, alkyloxy groups, alkylthio groups, aryloxy groups, arylthio groups, alkylsulfonyl groups, arylsulfonyl groups and the like in which these groups are substituted are preferably used. .
  • substituent T When the above-described substituent T is a further substitutable group, it may be further substituted with any of the above-described groups. In addition, when it has two or more substituents, those substituents may be the same or different. However, the substituent in the present invention preferably has a mass per molecule of 500 or less.
  • a plurality of Xs each represent a chlorine atom
  • a plurality of R 1 s each independently represent a group represented by the general formula (2)
  • a plurality of Rs each independently represent a hydrogen atom Or a phenoxy group
  • M represents Cu or Zn
  • a plurality of a each independently represents an integer of 0 to 4
  • a plurality of n each independently represents an integer of 0 to 4
  • a plurality of r represents each independently Represents an integer of 0 to 4.
  • at least one of the four a is 1 or more
  • at least one of the four n is 1 or more.
  • the general formula (2) and the general formulas (4) to (6) represent the following.
  • b R 2 s each independently represent a monovalent substituent selected from the group consisting of the general formulas (4) to (6), and R 3 represents a methyl group or Represents a methoxy group
  • b represents an integer of 1 to 5
  • c represents 0 or 1 (the sum of b and c cannot exceed 5)
  • Y represents —O—.
  • R 4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an oxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, An aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a dialkylamino group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a total carbon atom having 12 to 20 carbon atoms which may have a substituent 20 represents a diarylamino group having a total number of carbon atoms of 7 to 20 which may have a substituent, and in general formula (5), d is 2, R 5 represents a substituent.
  • R 6 has a substituent An alkylcarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an arylcarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or An arylsulfonyl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent is represented, and R 7 represents a methyl group.
  • the molecular weight of the phthalocyanine compound represented by the general formula (1) is preferably 1500 to 3500, and more preferably 1750 to 2500.
  • the phthalocyanine compound of the present invention can be synthesized according to the method described in “Phthalocyanine as a functional dye, issued by IPC Corporation”, “Phthalocyanine—Chemistry and Function—issued by IPC Corporation”, and the like.
  • the phthalocyanine compound in the present invention can be synthesized, for example, by subjecting an optionally substituted phthalonitrile to condensation cyclization in the presence of a metal source. At that time, a phthalocyanine compound into which various substituents are introduced can be synthesized by mixing a plurality of phthalonitriles. Even when single phthalonitrile is used as a raw material, there are a maximum of four types of cyclized isomers.
  • phthalonitrile is preferable because it does not require a high temperature during production, but is not particularly limited.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • cyclo-C 6 H 11 represents a cyclohexyl group
  • the obtained 4-dibutylaminocarbonylphenoxytrichlorophthalonitrile is a mixture of the 3-position and 4-position of the hydroxyl group substitution position of 4-dibutylaminocarbonylphenol.
  • the reaction solution of the obtained substituted phthalonitrile (20 parts by mass), zinc chloride (8 parts by mass), and dimethylaminoethanol (400 parts by mass) was reacted at 120 ° C. for 6 hours.
  • the reaction solution was extracted with ethyl acetate and 1N hydrochloric acid, and the organic layer was separated, concentrated, and purified by silica gel chromatography to obtain 14 parts by mass of Exemplary Compound A-1.
  • the maximum absorption wavelength of the obtained compound in chloroform was 710 nm, and the molar extinction coefficient was 125000.
  • Exemplified Compound A-30 was synthesized in the same manner as the Exemplified Compound A-29 except that 3-phenoxyphthalonitrile (1.47 parts by mass) was used instead of phthalonitrile. .
  • the number of substitutions of 4-dibutylaminocarbonylphenol is 2, and the substitution positions are a mixture of the 3rd, 4th and 5th positions. Except that the obtained bis (4-dibutylaminocarbonylphenoxy) dichlorophthalonitrile and 4-dibutylaminocarbonylphenoxytrichlorophthalonitrile were used in a molar ratio of 1: 3, the procedure was the same as the synthesis of Exemplary Compound A-1. Zinc phthalocyanine was synthesized to obtain Exemplary Compound A-31.
  • Exemplified Compound A-33 4- (Di (ethoxyethyl) aminocarbonyl) phenoxytrichlorophthalonitrile (the substituted position of the hydroxyl group of the substituted phenol is a mixture of the 3-position and 4-position) and 4-dibutylaminosulfonylphenoxytrichloro Exemplified Compound A was prepared in the same manner as in the synthesis of Exemplified Compound A-1, except that phthalonitrile (a mixture of the hydroxyl groups of the substituted phenol was a mixture of the 3-position and 4-position) at a molar ratio of 1: 1. -33 was synthesized.
  • Exemplified Compound A-36 4-Dibutylaminosulfonylaminotrichlorophthalonitrile was synthesized using 4-dibutylaminosulfonylaniline in the same manner as in the synthesis of Exemplified Compound A-1, and copper acetate, ammonium benzoate, Exemplified compound A-36 was obtained by reacting with -methoxy-2-propanol.
  • Exemplified Compound A-38 4-Dibutylaminosulfonylphenoxytrichlorophthalonitrile, phenoxytrichlorophthalonitrile and 3-phenoxyphthalonitrile were mixed at a molar ratio of 1: 1 to 2, to synthesize Exemplified Compound A-1 Exemplified compound A-38 was obtained in the same manner as above.
  • Exemplified Compound A-43 4-Dibutylaminocarbonylphenoxytrichlorophthalonitrile and phenoxytrichlorophthalonitrile were mixed at a molar ratio of 3: 1, and Exemplified Compound A was prepared in the same manner as Exemplified Compound A-1. -41 was obtained.
  • Illustrative Compound A-45 Except that phthalonitrile (0.85 parts by mass) was used instead of tetrachlorophthalonitrile, Illustrative Compound A-45 was synthesized in the same manner as the synthesis of Illustrative Compound A-44. .
  • hydroxybenzenesulfonyl chloride (19.2 parts by mass) was added dropwise in an ice bath to an N-methylpyrrolidone (50 parts by mass) solution in which 2- (ethylamino) ethanol (9 parts by mass) was dissolved. Stir at 50 degrees for 2 hours. After adding water to the reaction liquid, liquid separation operation was performed with ethyl acetate and 1N hydrochloric acid aqueous solution. After concentration of the organic layer, 200 ml of 30% aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was stirred with heating at 80 ° C. for 5 hours.
  • Liquid separation operation was performed for the reaction liquid with ethyl acetate and 1N hydrochloric acid aqueous solution.
  • the organic layer was concentrated and purified by silica gel chromatography to obtain 15.1 parts by mass of 4- (N-ethyl-N-hydroxyethylsulfamoyl) phenol.
  • a mixed solution of 4- (N-ethyl-N-hydroxyethylsulfamoyl) phenol (12.2 parts by mass), pyridine (4.7 parts by mass), and tetrahydrofuran (100 parts by mass) was cooled to 0 ° C.
  • Acetyl chloride (4.7 parts by mass) was added dropwise and stirred for 3 hours.
  • Liquid separation operation was performed for the reaction liquid with ethyl acetate and 1N hydrochloric acid aqueous solution.
  • the organic layer was concentrated and purified by silica gel chromatography to obtain 12.5 parts by mass of 4- (N-acetyloxyethyl-N-ethylsulfamoyl) phenol (substituted phenol).
  • a mixed solution of the obtained substituted phenol (14.4 parts by mass), tetrachlorophthalonitrile (13.3 parts by mass), potassium carbonate (8.3 parts by mass) and N-methylpyrrolidone (100 parts by mass) was prepared. And reacted at 60 ° C. for 3 hours.
  • Liquid separation operation was performed to the reaction liquid with ethyl acetate and 1N hydrochloric acid aqueous solution.
  • the organic layer was concentrated and purified by silica gel chromatography to obtain 35 parts by mass of 4- (N-acetyloxyethyl-N-ethylsulfamoyl) phenoxytrichlorophthalonitrile (substituted phthalonitrile).
  • the obtained substituted phthalonitrile is a mixture in which the hydroxyl group substitution position of 4- (N-acetyloxyethyl-N-ethylsulfamoyl) phenol is in the 3rd and 4th positions.
  • the content in the coloring composition of the phthalocyanine compound represented by the general formula (1) (and a conventionally known dye (to be described later) used in combination as required) in the coloring composition is as low as the dye ratio is small as long as the spectral characteristics can be satisfied. And from the viewpoint of developability.
  • the content of the phthalocyanine compound represented by the general formula (1) in the colored composition is preferably 1 to 70% by mass and more preferably 3 to 50% by mass with respect to the total solid content of the colored composition. By setting it as this range, coloring power and pattern formation property can be compatible.
  • the phthalocyanine compound represented by the general formula (1) can be used alone or a plurality of types can be used in combination. Furthermore, a conventionally well-known dye can also be used together with the phthalocyanine compound represented by General formula (1).
  • the conventionally known dye is not particularly limited as long as it is a dye that dissolves in a required amount in an organic solvent, and can be appropriately selected according to the required spectral absorption.
  • the dye species include acidic dyes, basic dyes, disperse dyes, reactants of acidic dyes with basic compounds, and reactants of basic dyes with acid compounds that are soluble in organic solvents.
  • These dyes must have a spectrum desirable as a color filter and must be dissolved in a concentration necessary for a solution containing an organic solvent or an alkali-soluble resin, which will be described later, so as not to cause precipitation or aggregation over time.
  • These dyes include C.I. described in the Color Index. I. It can be selected as appropriate from Solvent Color.
  • Judgment of the solubility of the dye in the organic solvent can be made by whether or not 1% or more by weight is dissolved in the organic solvent at 25 ° C. However, even if the amount is less than this range, this is not limited to the case where the solubility is increased by using the mixture, and when mixed, a dye having a solubility of less than 1% can be used depending on the amount added.
  • the coloring composition of the present invention may contain a dye compound or pigment compound having another structure and a dispersion thereof as a coloring component.
  • the dye compound having another structure may have any structure as long as it does not affect the hue of the colored image.
  • an azo-based for example, Solvent Yellow 162
  • an anthraquinone-based for example, anthraquinone compounds described in JP-A-2001-10881
  • phthalocyanine series for example, phthalocyanine compounds described in US 2008/0076044
  • xanthene series for example, C.I. Acid Red 289).
  • pigment compounds include perylene, perinone, quinacridone, quinacridonequinone, anthraquinone, anthanthrone, benzimidazolone, disazo condensation, disazo, azo, indanthrone, phthalocyanine, triarylcarbonium, dioxazine, aminoanthraquinone, diketopyrrolopyrrole, Indigo, thioindigo, isoindoline, isoindolinone, pyranthrone, isoviolanthrone and the like.
  • perylene compound pigments such as Pigment Red 190, Pigment Red 224, or Pigment Violet 29; Perinone compound pigments such as Pigment Orange 43 or Pigment Red 194; Pigment Violet 19, Pigment Quinacridone compound pigments such as Violet 42, Pigment Red 122, Pigment Red 192, Pigment Red 202, Pigment Red 207, or Pigment Red 209; Pigment Red 206, Pigment Orange 48, or Pigment Orange 49, etc.
  • the coloring component is preferably a yellow coloring compound, more preferably pigment yellow 150 or pigment yellow 139 as a pigment compound, and C.I. I. Solvent Yellow 4, C.I. I. Solvent Yellow 88, C.I. I. Solvent Yellow 14, C.I. I. Solvent Yellow 15, C.I. I. Solvent Yellow 24, C.I. I. Solvent Yellow 93, C.I. I. Solvent Yellow 94, C.I. I. Solvent Yellow 98, C.I. I. Solvent Yellow 162, C.I. I. Solvent yellow 82 may be mentioned.
  • C.I. I. Solvent Yellow 4 C.I. I. Solvent Yellow 88, C.I. I. Solvent Yellow 14, C.I. I. Solvent Yellow 15, C.I. I. Solvent Yellow 24, C.I. I. Solvent Yellow 93, C.I. I. Solvent Yellow 94, C.I. I. Solvent Yellow 98, C.I. I. Solvent Yellow 162, C.I. I. Solvent yellow
  • a monomethine dye is preferable, and a monomethine dye represented by the following general formula (8) is more preferable.
  • each R 11 independently represents an alkyl group that may have a substituent, or a vinyl group that may have a substituent, and R 12 each independently has a substituent.
  • R 11 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 12 is preferably a phenyl group which may have a substituent or a naphthyl group which may have a substituent.
  • the substituent is preferably an alkylsulfonylamino group, a vinylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino group, an alkylcarbonylamino group, a vinylcarbonylamino group, or an arylcarbonylamino group. Particularly preferred are alkylsulfonylamino groups.
  • the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms may have an unsaturated bond.
  • examples of the substituent include an allylsulfonylamino group.
  • a dispersion can be prepared according to the description in JP-A-9-197118 or JP-A-2000-239544.
  • Dye compounds or pigment compounds having other structures can be used as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the content of the dye compound or pigment compound is preferably 0.5% by mass to 70% by mass with respect to the total solid content of the coloring composition.
  • the dye compound or pigment compound having another structure is preferably added to the coloring composition so that the absorption intensity ratio (absorption at 450 nm / absorption at 650 nm) is in the range of 0.95 to 1.05. .
  • Graft type polymer (B) The colored composition of the present invention contains at least one graft-type polymer (B) having a repeating unit derived from a polymerizable oligomer having an ethylenically unsaturated double bond at the terminal.
  • This graft type polymer is a (co) polymer obtained by polymerizing or copolymerizing a polymerizable oligomer having an ethylenically unsaturated double bond at the terminal together with other monomers as required.
  • the polymerizable oligomer having an ethylenically unsaturated double bond at the terminal as described above is also called a macromonomer because it is a compound having a predetermined molecular weight (hereinafter, this polymerizable oligomer is sometimes referred to as “macromonomer”).
  • This specific polymerizable oligomer preferably includes a polymer chain portion and a polymerizable functional group portion having an ethylenically unsaturated double bond at its terminal. It is preferable from the viewpoint of obtaining a desired graft polymer that such a polymerizable functional group having an ethylenically unsaturated double bond is present only at one end of the polymer chain.
  • a (meth) acryloyl group and a vinyl group are preferable, and a (meth) acryloyl group is particularly preferable.
  • the macromonomer preferably has a polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) in the range of 1,000 to 10,000, and particularly preferably in the range of 2,000 to 9,000.
  • Mn polystyrene-equivalent number average molecular weight
  • the number average molecular weight (Mn) is a polystyrene equivalent value measured by gel permeation chromatography (GPC) in the same manner as the weight average molecular weight described later.
  • the polymer chain portion is a homopolymer or copolymer formed from at least one monomer selected from the group consisting of alkyl (meth) acrylate, styrene and derivatives thereof, acrylonitrile, vinyl acetate, and butadiene, or polyethylene oxide.
  • Polypropylene oxide and polycaprolactone are generally used.
  • Examples of the polyethylene oxide monomer and the polypropylene oxide monomer include polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, polyethylene glycol polypropylene glycol mono (meth) acrylate, polytetramethylene glycol monomethacrylate, and the like. These may be commercial products or may be appropriately synthesized.
  • methoxypolyethyleneglycol methacrylate (trade names: NK esters M-40G, M-90G, M-230G (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.); trade names: BLEMMER PME-100, PME-200.
  • PME-400, PME-1000, PME-2000, PME-4000 (above, manufactured by NOF Corporation)
  • polyethylene glycol monomethacrylate (trade names: Bremer PE-90, PE-200, PE-350, JP Oil Co., Ltd.), polypropylene glycol monomethacrylate (trade names: Blemmer PP-500, PP-800, PP-1000, manufactured by NOF Corporation), polyethylene glycol polypropylene glycol monomethacrylate (trade name: Blemmer 70PEP-350B) , Made by NOF Corporation), polyethylene Glycol polytetramethylene glycol monomethacrylate (trade name: Blenmer 55PET-800, manufactured by NOF Corporation), polypropylene glycol polytetramethylene glycol monomethacrylate (trade name: BREMMER NHK-5050, manufactured by NOF Corporation), etc.
  • polycaprolactone monomer examples include commercially available products such as polycaprolactone monomethacrylate (trade names: Plaxel FM2D, FM3, FM5, FA1DDM, FA2D, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.).
  • the graft polymer is not particularly limited, but is a compound obtained by reacting a polyalkyleneimine and a polyester compound as described in JP-A Nos. 54-37082 and 61-174939, and JP-A-9-169821.
  • Preferable examples include compounds in which the side chain amino group of polyallylamine described in Japanese Patent Publication No. 5 is modified with polyester, polyester polyol-added polyurethane described in JP-A No. 60-166318, and the like, and further JP-A No. 9-171253.
  • a graft type polymer having a polymerizable oligomer (macromonomer) as a copolymerization component can also be suitably exemplified.
  • a graft polymer having an organic dye portion described in JP-A-2003-238837 is preferred in that it adsorbs to a pigment and gives good dispersibility.
  • Suitable examples of the branch of the graft polymer include polystyrene, polyethylene oxide, polypropylene oxide, poly (meth) acrylic acid ester, polycaprolactone, and the like, but a graft polymer having a polycaprolactone chain is more preferable.
  • graft-type polymers include Solsperse 24000, 28000, 32000, 38500, 39000, 39000 (above, manufactured by Lubrizol), Disperbyk-161, -171, -174 (above, BYK Chemie) etc. [all trade names].
  • the graft polymer is a repeating unit represented by any of the following general formulas (I), (II), or (III) as a repeating unit derived from a polymerizable oligomer having an ethylenically unsaturated double bond at the terminal.
  • a polymer compound containing at least one repeating unit selected from the group consisting of units is preferred.
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent organic group
  • X 1 and X 2 each independently represent — CO—, —C ( ⁇ O) O—, —CONH—, —OC ( ⁇ O) —, or a phenylene group
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond or divalent
  • a 1 and A 2 each independently represents a monovalent organic group
  • ma and na each independently represent an integer of 2 to 8
  • p and q each independently represents 1 to Represents an integer of 100
  • r represents an integer of 20 to 200.
  • Y 11 represents a phenyl group, a phenyl group having one alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or —COOR 14
  • R 14 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, or 7 to 10 carbon atoms. Represents an arylalkyl group.
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent organic group.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group is preferable.
  • an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • examples of the substituent include a hydroxy group and an alkoxy group (preferably having a carbon number of 1 to 5, more preferably 1 to 3 carbon atoms), a methoxy group, an ethoxy group, Examples include a cyclohexyloxy group.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-hexyl, cyclohexyl, 2-hydroxyethyl, Examples thereof include a 3-hydroxypropyl group, a 2-hydroxypropyl group, and a 2-methoxyethyl group.
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , and R 8 are preferably hydrogen atoms, and as R 3 , R 6 , R 9 , and R 10 , a hydrogen atom or a methyl group is phthalocyanine and From the viewpoint of the interaction.
  • X 1 and X 2 each independently represents —CO—, —C ( ⁇ O) O—, —CONH—, —OC ( ⁇ O) —, or a phenylene group.
  • —C ( ⁇ O) O—, —CONH—, and a phenylene group are preferable from the viewpoint of interaction with phthalocyanine, and —C ( ⁇ O) O— is most preferable.
  • L 1 , L 2 , and L 3 each independently represent a single bond or a divalent organic linking group.
  • the divalent organic linking group is preferably a substituted or unsubstituted alkylene group or a divalent organic linking group comprising the alkylene group and a hetero atom or a partial structure containing a hetero atom.
  • the alkylene group is preferably an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, and particularly preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
  • examples of the hetero atom in the partial structure containing a hetero atom include an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom, and among them, an oxygen atom and a nitrogen atom are preferable.
  • preferable alkylene groups include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group, and a tetramethylene group.
  • examples of the substituent include a hydroxy group.
  • Examples of the divalent organic linking group include a hetero atom selected from the group consisting of —C ( ⁇ O) —, —OC ( ⁇ O) —, and —NHC ( ⁇ O) — at the end of the above-described alkylene group, Alternatively, those having a partial structure containing a heteroatom and linked to an adjacent oxygen atom via the heteroatom or a partial structure containing a heteroatom are preferred from the viewpoint of interaction with phthalocyanine.
  • the adjacent oxygen atom means an oxygen atom that is bonded to L 1 in the general formula (I) and L 2 in the general formula (II) on the side chain end side.
  • a group selected from the group consisting of cyclic alkyl groups is preferred, a linear alkyl group having 4 to 15 carbon atoms, a branched alkyl group having 4 to 15 carbon atoms, and a cyclic alkyl group having 6 to 10 carbon atoms. And more preferably a group selected from the group consisting of a linear alkyl group having 6 to 10 carbon atoms and a branched alkyl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • Ma and na each independently represents an integer of 2 to 8. From the viewpoint of stability over time and developability, 4 to 6 is preferable, and 5 is particularly preferable.
  • P and q each independently represents an integer of 1 to 100. Two or more different p and different q may be mixed. p and q are preferably 5 to 60, more preferably 5 to 40, and still more preferably 5 to 20 from the viewpoints of stability over time and developability.
  • Y 11 represents a phenyl group having no substituent, a phenyl group having one alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or —COOR 14 .
  • R 14 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, or an arylalkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
  • Y 11 is preferably a phenyl group having no substituent, or —COOR 14 .
  • R 14 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • r represents an integer of 20 to 200.
  • graft type polymer (B) those containing either one of the repeating units represented by the general formula (I) or the general formula (II) are preferable from the viewpoint of stability over time, and the general formula (I) Those containing a repeating unit represented by
  • repeating unit represented by the following general formula (I) -2 is more preferable.
  • R 1 to R 3 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent organic group
  • La represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms
  • Lb represents- C ( ⁇ O) — or —NHC ( ⁇ O) —
  • a 1 represents a monovalent organic group
  • ma represents an integer of 2 to 8
  • p represents an integer of 1 to 100
  • R 1 ⁇ R 3 A 1, ma is the general formula (I) is R 1 ⁇ R 3, A 1 , ma respectively synonymous, preferred embodiment is also the same.
  • the alkylene group having 2 to 10 carbon atoms represented by La is more preferably an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, and particularly preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
  • a preferable alkylene group include an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group, and a tetramethylene group.
  • examples of the substituent include the same substituents as those in the case where L 1 of the general formula (I) has a substituent.
  • the repeating unit represented by the general formula (I), (I) -2, (II), or (III) is represented by the following general formula (i), (i) -2, (ii), or (iii), respectively. ) Is introduced as a repeating unit of the polymer compound by polymerization or copolymerization.
  • the monomer represented by the general formula (i), (i) -2, (ii), or (iii) is a polymerizable oligomer (macromonomer) having an ethylenically unsaturated double bond at the terminal.
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent organic group
  • X 1 and X 2 Each independently represents —CO—, —C ( ⁇ O) O—, —CONH—, —OC ( ⁇ O) —, or a phenylene group
  • L 1 , L 2 , and L 3 are each independently Represents a single bond or a divalent organic linking group
  • La represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms
  • Lb represents —C ( ⁇ O) — or —NHC ( ⁇ O) —.
  • a 1 and A 2 each independently represents a monovalent organic group
  • ma and na each independently represents an integer of 2 to 8
  • p and q each independently represents 1 to 100
  • r represents an integer of 20 to 200.
  • Y 11 represents a phenyl group, a phenyl group having one alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or —COOR 14
  • R 14 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, or 7 to 7 carbon atoms.
  • Preferred examples of the polymerizable oligomer (macromonomer) represented by the general formula (iii) include polymethyl (meth) acrylate, poly-n-butyl (meth) acrylate and poly-i-butyl (meth) acrylate, A polymer in which a (meth) acryloyl group is bonded to one molecular end of polystyrene can be exemplified.
  • the graft polymer (B) preferably contains at least one repeating unit selected from repeating units represented by any one of the general formulas (I), (II) and (III). Only the seed may be included, or two or more kinds may be included.
  • the content of the repeating unit represented by any one of the general formulas (I), (II) and (III) is not particularly limited, but is contained in the polymer.
  • the total repeating unit is 100% by mass
  • the total content of the repeating unit represented by any one of the general formulas (I), (II) or (III) is preferably 5% by mass or more
  • the content is more preferably 50% by mass or more, and the total content is further preferably 70% by mass or more.
  • about the upper limit of total content 90 mass% is preferable.
  • the graft polymer (B) includes a monomer having a functional group that can be adsorbed to the phthalocyanine, and the general formulas (i), (ii), ( It is preferably a polymer compound copolymerized with the monomer represented by iii) or (i) -2.
  • the monomer having a functional group that can be adsorbed to the phthalocyanine compound (A) include a monomer having an organic dye structure or a heterocyclic structure, a monomer having an acidic group, a monomer having a basic nitrogen atom, and a hydroxyl group A monomer having a cyclic ether structure, a monomer having an ionic group, and the like.
  • a monomer having an organic dye structure or a heterocyclic structure a monomer having an acidic group, a monomer having a basic nitrogen atom, a monomer having a hydroxyl group, and a monomer having a cyclic ether structure are preferable.
  • a monomer having an organic dye structure or a heterocyclic structure is preferable.
  • the monomer having an organic dye structure or a heterocyclic structure is preferably one selected from the group consisting of a monomer represented by the following general formula (11), a maleimide, and a maleimide derivative.
  • a monomer represented by the following general formula (11) is particularly preferable.
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 12 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Y represents —CO—, —C ( ⁇ O) O—, —CONH—, —OC ( ⁇ O) —, or a phenylene group.
  • Z represents a group having a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • the alkyl group represented by R 11 has a substituent, the substituent is preferably, for example, an alkoxy group such as a hydroxy group, a methoxy group, an ethoxy group, or a cyclohexyloxy group.
  • an alkoxy group such as a hydroxy group, a methoxy group, an ethoxy group, or a cyclohexyloxy group.
  • alkoxy group those having 1 to 5 carbon atoms are preferable, and those having 1 to 3 carbon atoms are preferable.
  • R 11 in the general formula (11) examples include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, n-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n- Examples thereof include a hexyl group, a cyclohexyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 3-hydroxypropyl group, a 2-hydroxypropyl group, and a 2-methoxyethyl group.
  • R 1 is most preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • the bivalent group containing an alkylene group or an alkylene group is preferable.
  • the alkylene group is preferably an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, still more preferably an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, and an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms. Particularly preferred.
  • this alkylene group has a substituent, examples of the substituent include a hydroxy group.
  • Specific examples of the preferable alkylene group represented by R 12 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group, and a tetramethylene group.
  • the divalent group containing an alkylene group represented by R 12 in the general formula (11) two or more of the above alkylene groups are linked via a hetero atom (for example, an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom). It may be.
  • the divalent group containing an alkylene group represented by R 12 includes —O—, —S—, —C ( ⁇ O) O—, — at the terminal of the alkylene group bonded to Z.
  • a heteroatom selected from the group consisting of or a partial structure containing a heteroatom may be bonded.
  • nitrogen-containing heterocyclic structure constituting the nitrogen-containing heterocyclic group represented by Z in the general formula (11) include, for example, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, and a triazole ring.
  • nitrogen-containing heterocyclic structures may have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, an aliphatic ester group, an aromatic ester group, and an alkoxycarbonyl group. Is mentioned.
  • the nitrogen-containing heterocyclic group represented by Z is more preferably a group having a nitrogen-containing heterocyclic structure having 6 or more carbon atoms, and a nitrogen-containing heterocyclic structure having 6 to 12 carbon atoms. Particularly preferred is a group having Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic structure having 6 or more carbon atoms include phenothiazine ring, phenoxazine ring, acridone ring, anthraquinone ring, benzimidazole structure, benztriazole structure, benzthiazole structure, cyclic amide structure, cyclic urea A structure and a cyclic imide structure are preferable, and a structure represented by the following general formula (12), (13) or (14) is particularly preferable.
  • X represents a single bond, an alkylene group (for example, a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, etc.), —O—, —S—, —NR A —, and One selected from the group consisting of —C ( ⁇ O) —.
  • R A represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group.
  • X in the general formula (12) is preferably a single bond, a methylene group, —O—, or —C ( ⁇ O) —, particularly preferably —C ( ⁇ O) —.
  • Y and Z each independently represent —N ⁇ , —NH—, —N (R B ) —, —S—, or —O—.
  • R B represents an alkyl group, which is preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group. I-propyl group, n-butyl group, t-butyl group, n-hexyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-octadecyl group and the like.
  • Y and Z in the general formula (14) —N ⁇ , —NH—, and —N (R B ) — are particularly preferable.
  • a preferred combination of Y and Z is a combination (imidazolyl group) in which one of Y and Z is —N ⁇ and the other is —NH—.
  • ring A, ring B, ring C, and ring D each independently represent an aromatic ring.
  • the aromatic ring include benzene ring, naphthalene ring, indene ring, azulene ring, fluorene ring, anthracene ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyrrole ring, imidazole ring, indole ring, quinoline ring, acridine ring, phenothiazine.
  • Ring, phenoxazine ring, acridone ring, anthraquinone ring, etc. among which benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, pyridine ring, phenoxazine ring, acridine ring, phenothiazine ring, phenoxazine ring, acridone ring, anthraquinone ring
  • a benzene ring, a naphthalene ring, and a pyridine ring are particularly preferable.
  • examples of the ring A and ring B in the general formula (12) include a benzene ring, a naphthalene ring, a pyridine ring, and a pyrazine ring.
  • examples of the ring C in the general formula (13) include a benzene ring, a naphthalene ring, a pyridine ring, and a pyrazine ring.
  • examples of the ring D in the general formula (14) include a benzene ring, a naphthalene ring, a pyridine ring, and a pyrazine ring.
  • the maleimide derivative in the present invention means a maleimide in which the N position is substituted with a substituent such as an alkyl group or an aryl group.
  • the graft type polymer (B) has only one type of repeating unit derived from one monomer selected from the group consisting of the monomer represented by the general formula (11), maleimide, and maleimide derivatives. It may contain, and may contain 2 or more types.
  • the content of the repeating unit derived from one monomer selected from the group consisting of the monomer represented by the general formula (11), maleimide, and maleimide derivative is:
  • the content is preferably 5% by mass or more, and more preferably 10% by mass to 50% by mass.
  • Examples of the monomer having an acidic group include a vinyl monomer having a carboxyl group, a vinyl monomer having a sulfonic acid group, and a vinyl monomer having a phosphoric acid group.
  • Examples of the vinyl monomer having a carboxyl group include (meth) acrylic acid, vinyl benzoic acid, maleic acid, maleic acid monoalkyl ester, fumaric acid, itaconic acid, crotonic acid, cinnamic acid, and acrylic acid dimer.
  • an addition reaction product of a monomer having a hydroxyl group such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and a cyclic anhydride such as maleic anhydride, phthalic anhydride, or cyclohexanedicarboxylic anhydride, ⁇ -carboxy-polycaprolactone Mono (meth) acrylates can also be used.
  • a cyclic anhydride such as maleic anhydride, phthalic anhydride, or cyclohexanedicarboxylic anhydride, ⁇ -carboxy-polycaprolactone Mono (meth) acrylates
  • anhydride containing monomers such as maleic anhydride, itaconic anhydride, and citraconic anhydride, as a precursor of a carboxyl group.
  • (meth) acrylic acid is particularly preferred from the viewpoints of copolymerizability, cost, solubility, and the like.
  • Examples of the vinyl monomer having a sulfonic acid group include 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, and examples of the vinyl monomer having a phosphoric acid group include phosphoric acid mono (2-acryloyloxyethyl ester) and phosphoric acid mono (1-methyl-2-acryloyloxyethyl ester) and the like.
  • the graft polymer (B) preferably contains a repeating unit derived from a monomer having an acidic group as described above. By including such a repeating unit, when the pigment dispersion of the present invention is applied to a colored photosensitive composition, the development removability of an unexposed portion is excellent.
  • the graft polymer (B) may contain only one type of repeating unit derived from a monomer having an acidic group, or may contain two or more types.
  • the content of the repeating unit derived from the monomer having an acidic group is preferably 50 mgKOH / g or more, and particularly preferably 50 mgKOH / g to 200 mgKOH / g. That is, in terms of suppressing the formation of precipitates in the developer, the content of the repeating unit derived from the monomer having an acidic group is preferably 50 mgKOH / g or more.
  • Examples of the monomer having a basic nitrogen atom include (meth) acrylic acid ester, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid 1 -(N, N-dimethylamino) -1,1-dimethyl, N, N-dimethylaminohexyl (meth) acrylate, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N (meth) acrylic acid -Diisopropylaminoethyl, N, N-di-n-butylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-di-i-butylaminoethyl (meth) acrylate, morpholinoethyl (meth) acrylate, (meth) Piperidinoethyl acrylate, 1-pyrrolidino
  • suck to a phthalocyanine compound (A) a C4 or more hydrocarbon group which has a urea group, a urethane group, a coordinating oxygen atom, an alkoxysilyl group, an epoxy group It is also possible to use a monomer having an oxetane group, an isocyanate group or a hydroxyl group. Specific examples include monomers having the following structure.
  • Examples of the monomer having a hydroxyl group include hydroxyethyl methacrylate, hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, allyl alcohol, and methallyl alcohol. It is done.
  • Examples of the monomer having a cyclic ether structure include monomers having a cyclic ether group such as oxetane, tetrahydrofuran, and tetrahydropyran. Specific examples include glycidyl methacrylate, glycidyl acrylate, (3-methyl-3-oxetanyl) methyl acrylate, (3 -Methyl-3-oxetanyl) methyl methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate.
  • Examples of the monomer having an ionic group include vinyl monomers having an ionic group (anionic vinyl monomers and cationic vinyl monomers).
  • Examples of the anionic vinyl monomer include alkali metal salts of vinyl monomers having acidic groups, salts with organic amines (eg, tertiary amines such as triethylamine and dimethylaminoethanol), and cationic vinyl monomers.
  • a nitrogen-containing vinyl monomer is an alkyl halide (alkyl group: C1-18, halogen atom: chlorine atom, bromine atom or iodine atom); benzyl halide such as benzyl chloride and benzyl bromide; methanesulfonic acid, etc.
  • Alkylsulfonic acid esters (alkyl groups: C1-18); arylsulfonic acid alkyl esters (alkyl groups: C1-18) such as benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid; dialkyl sulfates (alkyl groups: C1-4), etc. Graded, dialkyldiallylammonium And the like.
  • the graft polymer (B) may further contain a repeating unit derived from a copolymerizable vinyl monomer as long as the effect is not impaired.
  • a vinyl monomer For example, (meth) acrylic acid esters, crotonic acid esters, vinyl esters, maleic acid diesters, fumaric acid diesters, itaconic acid diesters, (meth) acrylamides, Vinyl ethers, esters of vinyl alcohol, styrenes, (meth) acrylonitrile and the like are preferable.
  • Specific examples of such vinyl monomers include the following compounds.
  • Examples of (meth) acrylates include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate , Isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, t-butylcyclohexyl (meth) acrylate, 2- (meth) acrylic acid 2- Ethylhexyl, t-octyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, octadecyl (meth) acrylate, acetoxyethyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)
  • crotonates examples include butyl crotonate and hexyl crotonate.
  • vinyl esters examples include vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl methoxyacetate, vinyl benzoate, and the like.
  • maleic acid diesters examples include dimethyl maleate, diethyl maleate, and dibutyl maleate.
  • fumaric acid diesters examples include dimethyl fumarate, diethyl fumarate, and dibutyl fumarate.
  • itaconic acid diesters examples include dimethyl itaconate, diethyl itaconate, and dibutyl itaconate.
  • (Meth) acrylamides include (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, Nn-butyl Acrylic (meth) amide, Nt-butyl (meth) acrylamide, N-cyclohexyl (meth) acrylamide, N- (2-methoxyethyl) (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N -Diethyl (meth) acrylamide, N-phenyl (meth) acrylamide, N-benzyl (meth) acrylamide, (meth) acryloylmorpholine, diacetone acrylamide and the like.
  • vinyl ethers examples include methyl vinyl ether, butyl vinyl ether, hexyl vinyl ether, and methoxyethyl vinyl ether.
  • styrenes examples include styrene, methyl styrene, dimethyl styrene, trimethyl styrene, ethyl styrene, isopropyl styrene, butyl styrene, hydroxy styrene, methoxy styrene, butoxy styrene, acetoxy styrene, chlorostyrene, dichlorostyrene, bromostyrene, chloromethyl
  • acidsic substance for example, t-Boc and the like
  • a preferred embodiment of the graft polymer (B) is a copolymer of at least a monomer represented by the general formula (i), (ii), (iii) or (i) -2 and a monomer having an acidic group. More preferably, it has at least a monomer represented by the general formula (i), (ii), or (i) -2, a monomer having an acidic group, and an organic dye structure or a heterocyclic structure. More preferably, at least a monomer represented by the general formula (i) -2, a monomer represented by the general formula (11), and an acid group are copolymerized. And a monomer having the same. Thereby, the coloring composition excellent in the interaction with a phthalocyanine compound (A) and excellent in developability can be given.
  • the molecular weight of the graft polymer (B) is preferably in the range of 1,000 to 200,000 in terms of weight average molecular weight (Mw) and in the range of 400 to 100,000 in terms of number average molecular weight (Mn).
  • Mw weight average molecular weight
  • Mn number average molecular weight
  • Mw weight average molecular weight
  • Mn weight average molecular weight
  • Mn weight average molecular weight
  • the average molecular weight (Mn) is more preferably in the range of 4,000 to 40,000.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the graft polymer (B) is preferably 1000 or more. Moreover, from the viewpoint of developability when producing a color filter from the colored photosensitive composition, the weight average molecular weight (Mw) of the graft polymer (B) is preferably 80,000 or less.
  • the weight average molecular weight is a polystyrene equivalent value measured by gel permeation chromatography (GPC) under the following conditions. ⁇ Condition> -Column: TSKgeL SuperHZM-H, TSKgeL SuperHZ4000, TSKgel SuperHZ2000 (both manufactured by Tosoh Corporation) in series-Carrier: Tetrahydrofuran (THF) ⁇ Flow rate: 0.35 ml / min ⁇ Measurement temperature: 40 °C
  • the molecular weight of the polymer compound or polymer means a weight average molecular weight unless otherwise specified.
  • the graft type polymer (B) includes, for example, a monomer represented by the following general formula (i), (ii), (iii), or (i) -2, and other radical polymerizable compounds as a copolymerization component. It can be produced by a normal radical polymerization method using a compound (various monomers as described above). In general, a suspension polymerization method or a solution polymerization method is used.
  • Examples of the solvent used for synthesizing such a graft polymer (B) include ethylene dichloride, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, acetone, methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether.
  • Examples include ethyl.
  • radical polymerization a radical polymerization initiator can be used, and a chain transfer agent (eg, 2-mercaptoethanol and dodecyl mercaptan) can be further used.
  • chain transfer agent eg, 2-mercaptoethanol and dodecyl mercaptan
  • graft polymer (B) Specific examples of the graft polymer (B) are shown below. However, the present invention is not limited to these.
  • the content ratio [(B) / (A)] of the graft polymer (B) to the phthalocyanine compound (A) in the colored composition is preferably 0.001 / 1 or more and 10/1 or less in terms of mass ratio, More preferably, it is 0.005 / 1 or more and 3/1 or less, More preferably, it is 0.01 / 1 or more and 1/1 or less.
  • the solubility of the phthalocyanine compound is improved, the color value is high, the heat resistance, the light resistance, and the stability over time. Excellent in properties.
  • the colored composition of the present invention preferably further contains at least one thiocarbonyl compound in addition to the phthalocyanine compound (A) and the graft polymer (B).
  • This thiocarbonyl compound is a compound having a relatively low molecular weight, and the sulfur atom in the molecule inhibits the formation of association between phthalocyanine rings, thereby improving the temporal stability of the composition.
  • R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and R 10 and R 11 may be bonded to each other to form a ring.
  • Examples of the monovalent substituent represented by R 10 or R 11 include the substituent T in the general formula (1) that identifies the phthalocyanine compound (A) described above.
  • Examples of the monovalent substituent represented by R 10 or R 11 include a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heterocyclic oxy group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, Amino group, anilino group, heterocyclic amino group, carbonamido group, ureido group, imide group, alkylthio group, arylthio group, and heterocyclic thio group are preferred.
  • a heterocyclic thio group is more preferable, and an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an anilino group, a heterocyclic amino group, an alkylthio group, and an arylthio group are particularly preferable.
  • the monovalent substituent represented by R 10 or R 11 in the general formula (S1) is a further substitutable group, it may have a substituent T as a substituent. When it has two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • R 10 and R 11 may be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, and are preferably 5-membered, 6-membered, or 7-membered rings.
  • the ring to be formed is a further substitutable group, it may be substituted with the aforementioned substituent T, and when it is substituted with two or more substituents, those substituents are They may be the same or different.
  • the molecular weight of the thiocarbonyl compound is preferably in the range of 100 to 1500, and more preferably in the range of 100 to 1000, from the viewpoint that the effects of the present invention are more exerted.
  • R 12 to R 14 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • R 12 and R 14 , and R 13 and R 14 may be bonded to each other to form a ring.
  • Examples of the monovalent substituent represented by R 12 or R 13 include the above-described substituent T.
  • substituent T a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, and an acyl group are preferable.
  • the alkyl group is preferably a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or a tert-butyl group.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the heterocyclic group is preferably a heterocyclic group having 1 to 18 carbon atoms.
  • acyl group is preferably an acyl group having 1 to 24 carbon atoms, and examples thereof include a formyl group, an acetyl group, a pivaloyl group, a benzoyl group, a tetradecanoyl group, and a cyclohexanoyl group.
  • substituent represented by R 12 or R 13 in the general formula (S2) is a further substitutable group, it may have a substituent T as a substituent. When it has two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • R 14 represents a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • alkyl groups, aryl groups, heterocyclic groups, alkoxy groups, aryloxy groups, heterocyclic oxy groups, amino groups, anilino groups, heterocyclic amino groups, alkylthio groups, arylthio groups, and heterocyclic thio groups are particularly preferred.
  • a group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, an anilino group, a heterocyclic amino group, an alkylthio group and an arylthio group are more preferable.
  • R 12 and R 14 , and R 13 and R 14 may be bonded to each other to form a saturated ring or an unsaturated ring, and are a 5-membered, 6-membered, or 7-membered ring. Is preferred.
  • the ring to be formed is a further substitutable group, it may be substituted with the aforementioned substituent T, and when it is substituted with two or more substituents, those substituents are They may be the same or different.
  • R 12 , R 13 , R 15 , and R 16 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • R 12 or R 13 and R 14 or R 15 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 12 and R 13 have the same meanings as R 12 and R 13 in formula (S2), and preferred embodiments are also the same.
  • Examples of the monovalent substituent represented by R 15 or R 16 include the above-described substituent T. Among these, as R 15 and R 16 , a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, and an acyl group are preferable.
  • the alkyl group is preferably a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or a tert-butyl group.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the heterocyclic group is preferably a heterocyclic group having 1 to 18 carbon atoms.
  • R 12 , R 13 , and R 17 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • R 12 and R 17 , and R 13 and R 17 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 12 and R 13 are synonymous with R 12, R 13 in the general formula (S2), preferable embodiments thereof are also the same.
  • Examples of the monovalent substituent represented by R 17 include the above-described substituent T. Among them, as R 17, a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group are preferred, these preferred embodiments are the same as R 15 and R 16 in the general formula (S3).
  • R 12 , R 13 , and R 18 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • R 12 and R 18 , and R 13 and R 18 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 12 and R 13 have the same meanings as R 12 and R 13 in formula (S2), and preferred embodiments are also the same.
  • Examples of the monovalent substituent represented by R 18 include the above-described substituent T. Among them, as R 18, a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group are preferred, these preferred embodiments are the same as R 15 and R 16 in the general formula (S3).
  • the content of the thiocarbonyl compound in the colored composition is preferably 0.01% by mass to 20% by mass, more preferably 0.05% by mass to 10% by mass, based on the total solid content of the colored composition. 1% by mass to 5% by mass is particularly preferable.
  • the content of the thiocarbonyl compound is 0.01% by mass or more, the association formation between phthalocyanine rings is inhibited, which contributes to the improvement of stability over time.
  • the content of the thiocarbonyl compound is 20% by mass or less, the degree of freedom of the usage amount of other resist materials can be secured, which is advantageous for resist design.
  • the content ratio (C / A) of the thiocarbonyl compound (C) to the phthalocyanine compound (A) is preferably in the range of 0.5 / 100 to 20/100, more preferably in the range of 1/100 to 15/100. preferable.
  • the content ratio of the thiocarbonyl compound is not less than 0.5 / 100 or more, the effect of improving the stability with time is favorably exhibited.
  • the content ratio of the thiocarbonyl compound is 20/100 or less and not too much with respect to the phthalocyanine compound, it is possible to secure the degree of freedom of the usage amount of other resist materials and to make the resist design advantageous. .
  • the colored composition of the present invention can contain at least one organic solvent.
  • the organic solvent is basically not particularly limited as long as it can satisfy the solubility of each coexisting component and the applicability when a colored composition is prepared, and in particular, the solubility, applicability, and safety of the binder. It is preferable to select in consideration of the properties.
  • esters As the organic solvent, esters, ethers, ketones, and aromatic hydrocarbons are used. Specific examples include those described in paragraphs [0161] to [0162] of JP2012-032754A. Is done.
  • organic solvents are preferably mixed in two or more types from the viewpoints of the solubility of each of the above-mentioned components and, when an alkali-soluble polymer is included, the solubility of the components and the improvement of the coated surface.
  • the content of the organic solvent in the colored composition is preferably such that the total solid concentration in the composition is 10% by mass to 80% by mass, and more preferably 15% by mass to 60% by mass.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention includes the above-described coloring composition of the present invention (that is, at least the phthalocyanine compound (A) and the graft polymer (B)), a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, including.
  • the photosensitive coloring composition of this invention can contain another component further as needed.
  • the details of the graft-type polymer (B) having the same are as in the above-described colored composition, and the preferred embodiments thereof are also the same.
  • the content of the phthalocyanine compound (A) represented by the general formula (1) in the photosensitive coloring composition varies depending on the molecular weight and the extinction coefficient, but with respect to the total solid content of the photosensitive coloring composition, 1 to 70% by mass is preferable, and 10 to 50% by mass is more preferable.
  • content in the photosensitive coloring composition of graft type polymer (B) is preferably in the range of 1: 0.02 to 1:10 by mass ratio, more preferably in the range of 1: 0.1 to 1: 3, and even more preferably in the range of 1: 0.1 to The range is 1: 0.7.
  • the solubility of the phthalocyanine compound is improved, the color value is high, the heat resistance, the light resistance, and the stability over time. Excellent in properties.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention preferably contains at least one polymerizable compound.
  • the polymerizable compound include addition polymerizable compounds having at least one ethylenically unsaturated double bond.
  • compound groups are widely known in the industrial field, and these can be used without any particular limitation in the present invention. These may be in any chemical form such as, for example, monomers, prepolymers, i.e. dimers, trimers and oligomers, or mixtures thereof and their (co) polymers.
  • Examples of monomers and their (co) polymers include unsaturated carboxylic acids (for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.), their esters, amides, and these (Co) polymers, preferably esters of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric alcohol compounds, amides of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric amine compounds, and these (co) polymers It is a polymer.
  • unsaturated carboxylic acids for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.
  • esters amides
  • these (Co) polymers preferably esters of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric alcohol compounds, amides of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric amine compounds, and these (co) polymers It is a polymer
  • a dehydration condensation reaction product with a functional carboxylic acid is also preferably used.
  • an addition reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or amide having an electrophilic substituent such as an isocyanate group or an epoxy group with a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine, or thiol, and a halogen group A substitution reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or amide having a detachable substituent such as a tosyloxy group and a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine or thiol is also suitable.
  • an ester monomer of an aliphatic polyhydric alcohol compound and an unsaturated carboxylic acid include acrylic acid esters such as ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,3-butanediol diacrylate, tetra Methylene glycol diacrylate, propylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane tri (acryloyloxypropyl) ether, trimethylolethane triacrylate, hexanediol diacrylate, 1,4-cyclohexanediol Diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol tria Relate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol diacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate,
  • methacrylic acid esters examples include tetramethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolethane trimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, 1,3-butanediol.
  • itaconic acid esters include, for example, ethylene glycol diitaconate, propylene glycol diitaconate, 1,3-butanediol diitaconate, 1,4-butanediol diitaconate, tetramethylene glycol diitaconate, pentaerythritol.
  • examples include diitaconate and sorbitol tetritaconate.
  • the crotonic acid ester include ethylene glycol dicrotonate, tetramethylene glycol dicrotonate, pentaerythritol dicrotonate, and sorbitol tetradicrotonate.
  • Examples of isocrotonic acid esters include ethylene glycol diisocrotonate, pentaerythritol diisocrotonate, and sorbitol tetraisocrotonate.
  • Examples of maleic acid esters include ethylene glycol dimaleate, triethylene glycol dimaleate, pentaerythritol dimaleate, and sorbitol tetramaleate.
  • Examples of other esters include, for example, aliphatic alcohol esters described in JP-B-51-47334 and JP-A-57-196231, JP-A-59-5240, and JP-A-59-5241. And those having an aromatic skeleton described in JP-A-2-226149 and those containing an amino group described in JP-A-1-165613 are preferably used.
  • the ester monomers described above can also be used as a mixture.
  • amide monomers of aliphatic polyvalent amine compounds and unsaturated carboxylic acids include methylene bis-acrylamide, methylene bis-methacrylamide, 1,6-hexamethylene bis-acrylamide, 1,6-hexamethylene bis. -Methacrylamide, diethylenetriamine trisacrylamide, xylylene bisacrylamide, xylylene bismethacrylamide and the like.
  • examples of other preferable amide monomers include those having a cyclohexylene structure described in JP-B No. 54-21726.
  • urethane-based addition-polymerizable compounds produced by the addition reaction of isocyanate and hydroxyl group.
  • Specific examples thereof include, for example, one molecule described in JP-B-48-41708.
  • Vinyl urethane containing two or more polymerizable vinyl groups in one molecule obtained by adding a vinyl monomer containing a hydroxyl group represented by the following general formula (A) to a polyisocyanate compound having two or more isocyanate groups Compounds and the like.
  • CH 2 C (R) COOCH 2 CH (R ′) OH (A) [In General Formula (A), R and R ′ each independently represent H or CH 3 . ]
  • the structure, details of usage such as single use or combination, addition amount and the like can be arbitrarily set in accordance with the final performance design of the photosensitive coloring composition.
  • a structure having a high unsaturated group content per molecule is preferable, and in many cases, a bifunctional or higher functionality is preferable.
  • those having three or more functionalities are preferable, and those having different functional numbers and different polymerizable groups (for example, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, styrene compound, vinyl ether compound) are used in combination.
  • a method of adjusting both sensitivity and intensity is also effective.
  • the selection of the polymerizable compound is also possible with respect to the compatibility and dispersibility with other components (for example, photopolymerization initiator, colorant (pigment), binder polymer, etc.) contained in the photosensitive coloring composition.
  • the method of use is an important factor.
  • the compatibility may be improved by using a low-purity compound or using two or more kinds in combination.
  • a specific structure may be selected from the viewpoint of improving adhesion to a hard surface such as a substrate.
  • the content of the polymerizable compound in the total solid content of the photosensitive coloring composition is not particularly limited, and is 10 from the viewpoint of more effectively obtaining the effects of the present invention.
  • % By mass to 80% by mass is preferable, 15% by mass to 75% by mass is more preferable, and 20% by mass to 60% by mass is particularly preferable.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention preferably contains at least one photopolymerization initiator.
  • the photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it can polymerize a polymerizable compound, and is preferably selected from the viewpoints of characteristics, initiation efficiency, absorption wavelength, availability, cost, and the like.
  • the photopolymerization initiator examples include at least one active halogen compound selected from halomethyloxadiazole compounds and halomethyl-s-triazine compounds, 3-aryl-substituted coumarin compounds, lophine dimers, benzophenone compounds, acetophenone compounds And derivatives thereof, cyclopentadiene-benzene-iron complexes and salts thereof, oxime compounds, and the like.
  • Specific examples of the photopolymerization initiator include those described in paragraphs [0070] to [0077] of JP-A No. 2004-295116. Among these, an oxime compound or a biimidazole compound is preferable from the viewpoint of rapid polymerization reaction.
  • the oxime compound (hereinafter also referred to as “oxime photopolymerization initiator”) is not particularly limited, and is described in, for example, JP-A No. 2000-80068, WO 02 / 100903A1, and JP-A No. 2001-233842. These oxime compounds are mentioned.
  • the compound represented by the following general formula (a) is more preferable as the oxime compound from the viewpoint of sensitivity, stability with time, and coloring during post-heating.
  • R and X each represent a monovalent substituent
  • A represents a divalent organic group
  • Ar represents an aryl group.
  • n is an integer of 1 to 5.
  • R is preferably an acyl group from the viewpoint of high sensitivity, and specifically, an acetyl group, a propionyl group, a benzoyl group, and a toluyl group are preferable.
  • A is an unsubstituted alkylene group, an alkylene group substituted with an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, or a dodecyl group) from the viewpoint of increasing sensitivity and suppressing coloration due to heating,
  • An alkylene group substituted with an alkenyl group for example, vinyl group, allyl group
  • aryl group for example, phenyl group, p-tolyl group, xylyl group, cumenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, styryl group
  • a substituted alkylene group is preferred.
  • Ar is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group from the viewpoint of increasing sensitivity and suppressing coloring due to heating.
  • the substituent is preferably a halogen group such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • X is an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or an alkenyl that may have a substituent from the viewpoint of improving solvent solubility and absorption efficiency in the long wavelength region.
  • An arylthioxy group which may have an amino group and an amino group which may have a substituent are preferable.
  • n is preferably an integer of 1 to 2.
  • the biimidazole compound is not particularly limited as long as it is a dimer of an imidazole ring substituted with three aryl groups.
  • the biimidazole compound is represented by the following general formula (c) or general formula (d).
  • a compound having the structure is preferred.
  • X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 9 carbon atoms, and two A's are each independently carbon A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 12 or —COO—R 9 (wherein R 9 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 9 carbon atoms).
  • n is an integer of 1 to 3
  • m is an integer of 1 to 3.
  • X 1 , X 2 and X 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 9 carbon atoms. . However, two or more of X 1 , X 2 and X 3 do not take a hydrogen atom at the same time.
  • biimidazole compound examples include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (2- Chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) biimidazole, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4- Phenoxycarbonylphenyl) biimidazole, 2,2′-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) biimidazole, 2,2′-bis (2 , 4-Dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-phenoxycarbonylphenyl) biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6
  • 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole (commercially available products are B-CIM, manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.).
  • 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra- (3,4-dimethoxyphenyl) biimidazole (HABI1311, Nippon Sebel Hegner)
  • 2,2 Examples include '-bis (2-methylphenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole (commercially available from Kurokin Kasei Co., Ltd.).
  • a photoinitiator can be contained individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the content of the photopolymerization initiator in the photosensitive coloring composition is the total solid content of the photosensitive coloring composition from the viewpoint of obtaining the effect of the present invention more effectively.
  • 3% by mass to 20% by mass is preferable, 4% by mass to 19% by mass is more preferable, and 5% by mass to 18% by mass is particularly preferable.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention preferably contains an alkali-soluble binder.
  • the alkali-soluble binder is not particularly limited except that it has alkali solubility, and can be preferably selected from the viewpoints of heat resistance, developability, availability, and the like.
  • the alkali-soluble binder is preferably a linear organic polymer, soluble in an organic solvent and developable with a weak alkaline aqueous solution.
  • linear organic high molecular polymers include polymers having a carboxylic acid in the side chain, such as JP-A-59-44615, JP-B-54-34327, JP-B-58-12577, JP-B-54-. No. 25957, JP-A-59-53836, JP-A-59-71048, methacrylic acid copolymer, acrylic acid copolymer, itaconic acid copolymer, crotonic acid copolymer, etc. Examples thereof include polymers, maleic acid copolymers, partially esterified maleic acid copolymers, and acidic cellulose derivatives having a carboxylic acid in the side chain are also useful.
  • the alkali-soluble binder in the present invention includes those obtained by adding an acid anhydride to a polymer having a hydroxyl group, polyhydroxystyrene resins, polysiloxane resins, poly (2-hydroxyethyl (meth)). Acrylate), polyvinylpyrrolidone, polyethylene oxide, polyvinyl alcohol, and the like are also useful. Further, the linear organic high molecular polymer may be a copolymer of hydrophilic monomers.
  • Examples include alkoxyalkyl (meth) acrylate, hydroxyalkyl (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, (meth) acrylamide, N-methylol acrylamide, secondary or tertiary alkyl acrylamide, dialkylaminoalkyl (meth) Acrylate, morpholine (meth) acrylate, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, vinylimidazole, vinyltriazole, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, branched or linear propyl (meth) acrylate, branched or straight Examples include chain butyl (meth) acrylate, phenoxyhydroxypropyl (meth) acrylate, and the like.
  • hydrophilic monomers include tetrahydrofurfuryl group, phosphoric acid group, phosphoric ester group, quaternary ammonium base, ethyleneoxy chain, propyleneoxy chain, sulfonic acid group and groups derived from salts thereof, morpholinoethyl group, etc. Monomers comprising it are also useful.
  • the alkali-soluble binder may have a polymerizable group in the side chain in order to improve the crosslinking efficiency, and includes, for example, an allyl group, a (meth) acryl group, an allyloxyalkyl group, etc. in the side chain.
  • Polymers and the like are also useful.
  • examples of the above-mentioned polymer containing a polymerizable group include commercially available KS resist-106 (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), cyclomer P series (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) and the like.
  • alcohol-soluble nylon, polyether of 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane and epichlorohydrin, etc. are also useful.
  • polyhydroxystyrene resins, polysiloxane resins, acrylic resins, acrylamide resins, and acrylic / acrylamide copolymer resins are preferable, and from the viewpoint of development control.
  • acrylic resins, acrylamide resins, and acrylic / acrylamide copolymer resins are preferable, and from the viewpoint of development control.
  • acrylic resins include copolymers composed of monomers selected from benzyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylamide, and the like, and commercially available KS resist 106 (Osaka).
  • benzyl (meth) acrylate (meth) acrylic acid, hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylamide, and the like
  • commercially available KS resist 106 Osaka.
  • Organic Chemical Industry Co., Ltd.), Cyclomer P Series (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) and the like are preferable.
  • the alkali-soluble binder is preferably a polymer having a weight average molecular weight (polystyrene equivalent value measured by GPC method) of 1000 to 2 ⁇ 10 5 from the viewpoint of developability, liquid viscosity, and the like, and a weight of 2000 to 1 ⁇ 10 5 is preferable. Polymers are more preferred, and polymers of 5000 to 5 ⁇ 10 4 are particularly preferred.
  • the content of the alkali-soluble binder in the photosensitive coloring composition is preferably 10% by mass to 80% by mass, and preferably 20% by mass to 60% by mass with respect to the total solid content of the photosensitive coloring composition. It is more preferable.
  • crosslinking agent By additionally using a crosslinking agent in the photosensitive coloring composition of the present invention, the hardness of the colored cured film when the photosensitive coloring composition is cured can be further increased.
  • the crosslinking agent is not particularly limited as long as the film can be cured by a crosslinking reaction. For example, at least selected from (a) an epoxy resin, (b) a methylol group, an alkoxymethyl group, and an acyloxymethyl group.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention may contain a surfactant.
  • the surfactant may be any of nonionic, cationic, or anionic, and a fluorine-containing surfactant is preferable.
  • JP-A-2-54202 is exemplified.
  • the content of the surfactant in the photosensitive coloring composition is preferably 0.0001% by mass to 0.5% by mass with respect to the total solid content of the photosensitive coloring composition.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention further contains various additives such as fillers, antioxidants, ultraviolet absorbers, anti-aggregation agents, sensitizers and light stabilizers as necessary. May be.
  • the photosensitive coloring composition of this invention is prepared by mixing each component mentioned above and arbitrary components as needed.
  • the components constituting the photosensitive coloring composition may be blended together, or may be blended sequentially after each component is dissolved and dispersed in a solvent.
  • the composition may be prepared by dissolving and dispersing all components in a solvent at the same time. If necessary, each component may be suitably used as two or more solutions / dispersions at the time of use (at the time of application). ) May be mixed to prepare a composition.
  • the photosensitive coloring composition prepared as described above is preferably filtered using a filter having a pore size of about 0.01 ⁇ m to 3.0 ⁇ m, more preferably about 0.05 ⁇ m to 0.5 ⁇ m. Can be used for use.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention can form a colored cured film having excellent hue and good contrast, it can be used for liquid crystal display devices (LCD) and solid-state imaging devices (for example, CCD, CMOS, etc.). It can be suitably used for forming colored pixels such as a color filter used for printing and for producing printing ink, inkjet ink, paint, and the like. In particular, it is suitable for use in forming colored pixels for liquid crystal display devices.
  • the color filter of the present invention is produced using the above-described coloring composition of the present invention or the above-described photosensitive coloring composition of the present invention.
  • the color filter of the present invention is formed on a substrate and a substrate. And a colored region containing the photosensitive coloring composition.
  • the colored region on the substrate is composed of colored films such as red (R), green (G), and blue (B) that form each pixel of the color filter.
  • the color filter of the present invention may be formed by any method as long as it is a method capable of forming a colored region (colored pattern) cured by applying the colored composition of the present invention onto a substrate. It is manufactured using the photosensitive coloring composition of the invention.
  • the production method described in paragraphs [0359] to [0371] of JP 2011-252065 A. Can also be adopted.
  • the method for producing a color filter of the present invention is a colored layer forming step in which the photosensitive coloring composition described above is applied (preferably applied) on a substrate to form a colored layer (also referred to as a photosensitive coloring composition layer). (Hereinafter also referred to as step (A)) and step (B) of curing the photosensitive coloring composition layer formed in step (A).
  • step (A) a pattern is exposed (preferably through a mask) to form a latent image, and an uncured portion of the colored layer after the exposure on which the latent image is formed is developed with a developer.
  • a colored pattern composed of pixels of each color (3 colors or 4 colors) is formed, and a color filter can be obtained.
  • the step (C) of irradiating the colored pattern formed in the step (B) with ultraviolet rays and the colored pattern irradiated with the ultraviolet rays in the step (C) are applied.
  • the aspect which further provided the process (D) which heat-processes is preferable.
  • Step (A) In the method for producing a color filter of the present invention, first, the above-described photosensitive coloring composition of the present invention is applied on a substrate directly or via another layer by a desired coating method, and then the photosensitive coloring composition. A coating film (photosensitive coloring composition layer) is formed, and then pre-curing (pre-baking) is performed if necessary, and the photosensitive coloring composition layer is dried.
  • pre-curing pre-baking
  • the substrate for example, alkali-free glass, sodium glass, Pyrex (registered trademark) glass, quartz glass used for liquid crystal display elements and the like, and those obtained by attaching a transparent conductive film thereto, solid-state imaging elements, and the like are used.
  • the photoelectric conversion element substrate include a silicone substrate and a plastic substrate. On these substrates, a black matrix for isolating each pixel may be formed, or a transparent resin layer may be provided for promoting adhesion. Further, if necessary, an undercoat layer may be provided on the substrate in order to improve adhesion to the upper layer, prevent diffusion of substances, or flatten the surface.
  • the plastic substrate preferably has a gas barrier layer and / or a solvent resistant layer on its surface.
  • a driving substrate on which a thin film transistor (TFT) of a thin film transistor (TFT) type color liquid crystal display device is disposed (hereinafter referred to as “TFT type liquid crystal driving substrate”) is used as the substrate.
  • TFT type liquid crystal driving substrate a driving substrate on which a thin film transistor (TFT) of a thin film transistor (TFT) type color liquid crystal display device is disposed
  • a color pattern using the photosensitive coloring composition of the present invention can be formed to produce a color filter.
  • the substrate in the TFT type liquid crystal driving substrate include glass, silicone, polycarbonate, polyester, aromatic polyamide, polyamideimide, and polyimide. These substrates may be subjected to appropriate pretreatment such as chemical treatment with a silane coupling agent or the like, plasma treatment, ion plating, sputtering, gas phase reaction method, vacuum deposition, etc., if desired.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention is applied to the substrate directly or through another layer.
  • coating is preferable, and coating is preferably performed by a coating method such as spin coating, slit coating, cast coating, roll coating, bar coating, and inkjet.
  • the method for applying the photosensitive coloring composition of the present invention to the substrate is not particularly limited, but a method using a slit nozzle such as a slit-and-spin method or a spinless coating method (hereinafter, Slit nozzle coating method) is preferable.
  • a slit nozzle coating method such as a slit-and-spin method or a spinless coating method (hereinafter, Slit nozzle coating method) is preferable.
  • the slit-and-spin coating method and the spinless coating method have different conditions depending on the size of the coated substrate. For example, a fifth generation glass substrate (1100 mm ⁇ 1250 mm) is coated by the spinless coating method.
  • the discharge amount of the photosensitive coloring composition from the slit nozzle is usually 500 microliter / second to 2000 microliter / second, preferably 800 microliter / second to 1500 microliter / second.
  • the speed is usually 50 mm / second to 300 mm / second, preferably 100 mm / second to 200 mm / second.
  • the solid content of the photosensitive coloring composition used in the coating step is usually 10% to 20%, preferably 13% to 18%.
  • the thickness of the coating film is generally 0.3 ⁇ m to 5.0 ⁇ m, preferably 0.5 ⁇ m to 4 ⁇ m. It is 0.0 ⁇ m, and most desirably 0.5 ⁇ m to 3.0 ⁇ m.
  • the thickness of the coating film is preferably in the range of 0.5 ⁇ m to 5.0 ⁇ m.
  • a pre-bake treatment is performed after application.
  • vacuum treatment can be performed before pre-baking.
  • the vacuum drying conditions are such that the degree of vacuum is usually about 0.1 to 1.0 torr, preferably about 0.2 to 0.5 torr.
  • the pre-bake treatment is performed in a temperature range of 50 ° C. to 140 ° C., preferably about 70 ° C. to 110 ° C., using a hot plate, an oven, etc., and can be performed under conditions of 10 seconds to 300 seconds.
  • high-frequency treatment or the like may be used in combination with the pre-bake treatment.
  • the high frequency treatment can be used alone.
  • Examples of the pre-baking condition include a condition of heating at 70 to 130 ° C. for about 0.5 to 15 minutes using a hot plate or an oven.
  • the thickness of the photosensitive coloring composition layer formed with the photosensitive coloring composition is appropriately selected according to the purpose.
  • the range of 0.2 ⁇ m to 5.0 ⁇ m is preferable, the range of 1.0 ⁇ m to 4.0 ⁇ m is more preferable, and the range of 1.5 ⁇ m to 3.5 ⁇ m is most preferable.
  • the range of 0.2 ⁇ m to 5.0 ⁇ m is preferable, the range of 0.3 ⁇ m to 2.5 ⁇ m is more preferable, and the range of 0.3 ⁇ m to 1.5 ⁇ m is most preferable.
  • the thickness of the photosensitive coloring composition layer is a film thickness after prebaking.
  • the film (photosensitive coloring composition layer) made of the photosensitive coloring composition formed on the substrate as described above is exposed through, for example, a photomask. Is done.
  • a photomask As light or radiation applicable to exposure, g-line, h-line, i-line, j-line, KrF light and ArF light are preferable, and i-line is particularly preferable.
  • i-line is particularly preferable.
  • the i-line to the irradiation light is preferably irradiated at an exposure dose of 100mJ / cm 2 ⁇ 10000mJ / cm 2.
  • exposure rays include ultra high pressure, high pressure, medium pressure, low pressure mercury lamps, chemical lamps, carbon arc lamps, xenon lamps, metal halide lamps, various visible and ultraviolet laser light sources, fluorescent lamps, tungsten lamps, solar Light or the like can also be used.
  • an ultraviolet laser is used as the light source.
  • the irradiation light is preferably an ultraviolet laser having a wavelength in the range of 300 nm to 380 nm, more preferably an ultraviolet laser having a wavelength in the range of 300 nm to 360 nm matches the photosensitive wavelength of the resist. Is preferable.
  • the Nd: YAG laser third harmonic (355 nm), which is a relatively inexpensive solid output, and the excimer laser XeCl (308 nm), XeF (353 nm) can be suitably used. .
  • the exposure amount of the object to be exposed is in the range of 1 mJ / cm 2 to 100 mJ / cm 2 , and more preferably in the range of 1 mJ / cm 2 to 50 mJ / cm 2 . An exposure amount within this range is preferable from the viewpoint of pattern formation productivity.
  • a color filter for a liquid crystal display device exposure using mainly h-line and i-line is preferably used by a proximity exposure machine and a mirror projection exposure machine. Further, when manufacturing a color filter for a solid-state image sensor, it is preferable to mainly use i-line in a stepper exposure machine.
  • the photomask used has a through hole or a U-shaped depression in addition to a pattern for forming a pixel (colored pattern). The thing in which the pattern for forming is provided is used.
  • the photosensitive coloring composition layer exposed as described above can be heated.
  • the exposure can be performed while flowing a nitrogen gas in the chamber in order to suppress oxidation fading of the coloring material in the photosensitive coloring composition layer.
  • the photosensitive coloring composition layer after exposure is developed with a developer.
  • a negative type or positive type coloring pattern (resist pattern) can be formed.
  • the uncured portion of the coating film after exposure is eluted in the developer, and only the cured portion remains on the substrate.
  • Any developer can be used as long as it dissolves the coating film (photosensitive coloring composition layer) of the photosensitive coloring composition in the uncured portion, but does not dissolve the cured portion.
  • combinations of various organic solvents and alkaline aqueous solutions can be used.
  • the organic solvent used for development include the solvents described above that can be used in preparing the photosensitive coloring composition of the present invention.
  • alkaline aqueous solution examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium oxalate, sodium metasuccinate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium.
  • Concentrations of alkaline compounds such as hydroxide, choline, pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] -7-undecene are 0.001% to 10% by weight, preferably 0.01%
  • An alkaline aqueous solution dissolved so as to have a concentration of 1% to 1% by mass is exemplified.
  • the alkali concentration is preferably adjusted to pH 11 to 13, more preferably pH 11.5 to 12.5.
  • a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol, a surfactant, or the like can be added to the alkaline aqueous solution.
  • the development temperature is usually 20 ° C. to 30 ° C., and the development time is 20 seconds to 90 seconds.
  • Development may be any of a dip method, a shower method, a spray method, and the like, and may be combined with a swing method, a spin method, an ultrasonic method, or the like. It is also possible to prevent development unevenness by previously moistening the surface to be developed with water or the like before touching the developer. It is also possible to develop with the substrate tilted. Further, when manufacturing a color filter for a solid-state image sensor, paddle development is also used.
  • a rinsing process for washing and removing excess developer is performed, followed by drying, followed by heat treatment (post-baking) to complete the curing.
  • the rinsing process is usually performed with pure water, but in order to save liquid, pure water is used in the final cleaning, and used pure water is used in the initial stage of cleaning, or the substrate is inclined and cleaned. Alternatively, a method of using ultrasonic irradiation together may be used.
  • a heat treatment at about 200 ° C. to 250 ° C. is usually performed.
  • the coating film after development is continuously or batch-treated using a heating means such as a hot plate, a convection oven (hot air circulation dryer) or a high-frequency heater so as to satisfy the above conditions. It can be done with a formula.
  • the color filter of the present invention has high contrast, small color density unevenness, and good color characteristics, it can be suitably used for a solid-state imaging device or a liquid crystal display device.
  • Process (D) It is preferable to further heat-treat the colored pattern that has been post-exposed by ultraviolet irradiation as described above.
  • the colored pattern can be further cured by subjecting the formed colored pattern to heat treatment (so-called post-bake treatment).
  • This heat treatment can be performed by, for example, a hot plate, various heaters, an oven, or the like.
  • the temperature during the heat treatment is preferably 100 ° C. to 300 ° C., more preferably 150 ° C. to 250 ° C.
  • the heating time is preferably about 10 minutes to 120 minutes.
  • the colored pattern thus obtained constitutes a pixel in the color filter.
  • the above steps (A), (B), and if necessary, the steps (C) and (D) are repeated according to the desired number of colors. Good.
  • the above-described step (C) and / or step (D) may be performed, or a desired Step (C) and / or step (D) may be performed collectively after the formation, exposure, and development of all the photosensitive coloring composition layers having the number of colors are completed.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention can also be applied to a method for producing a color filter including a dry etching step.
  • a step of forming a colored layer using the photosensitive coloring composition of the present invention a step of forming a photoresist layer on the colored layer, a photoresist layer by exposing and developing.
  • Examples include a manufacturing method including a step of patterning to obtain a resist pattern and a step of dry etching the colored layer using the resist pattern as an etching mask.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention may be a photocurable composition or a thermosetting composition.
  • a thermosetting agent can be used.
  • the thermosetting agent a compound having two or more epoxy groups in one molecule is preferable.
  • the color filter obtained by the method for producing a color filter of the present invention (the color filter of the present invention) is excellent in hue and contrast because it uses the photosensitive coloring composition of the present invention.
  • the color filter of the present invention can be used for a liquid crystal display element or a solid-state image sensor, and is particularly suitable for use in a liquid crystal display device. When used in a liquid crystal display device, it is possible to display an image excellent in spectral characteristics and contrast while achieving a good hue using a dye as a colorant.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention has been described mainly focusing on the formation of the color filter coloring pattern.
  • the photosensitive coloring composition of the present invention is used to form a black matrix that isolates the coloring pattern (pixels) constituting the color filter. Can also be applied.
  • the black matrix on the substrate is a photosensitive coloring composition containing a black pigment processed pigment such as carbon black or titanium black, and is subjected to coating, exposure, and development steps. It can be formed by baking.
  • the liquid crystal display element and the solid-state image sensor of the present invention are provided with the color filter of the present invention. More specifically, for example, by forming an alignment film on the inner surface side of the color filter, facing the electrode substrate, and filling the gap with liquid crystal and sealing, a panel which is the liquid crystal display element of the present invention is obtained. .
  • the solid-state image sensor of this invention is obtained by forming a color filter on a light receiving element.
  • liquid crystal display devices For the definition of liquid crystal display devices and details of each display device, refer to, for example, “Electronic Display Device (Akio Sasaki, Kogyo Kenkyukai, 1990)”, “Display Device (Junsho Ibuki, Sangyo Tosho) Issued in 1989).
  • the liquid crystal display device is described, for example, in “Next-generation liquid crystal display technology (edited by Tatsuo Uchida, Industrial Research Co., Ltd., published in 1994)”.
  • the liquid crystal display device to which the present invention can be applied is not particularly limited, and can be applied to, for example, various types of liquid crystal display devices described in the “next generation liquid crystal display technology”.
  • the color filter of the present invention is particularly effective for a color TFT liquid crystal display device.
  • the color TFT liquid crystal display device is described in, for example, “Color TFT liquid crystal display (issued in 1996 by Kyoritsu Publishing Co., Ltd.)”.
  • the present invention is applied to a liquid crystal display device with a wide viewing angle, such as a horizontal electric field driving method such as IPS and a pixel division method such as MVA, STN, TN, VA, OCS, FFS, and R-OCB. it can.
  • the color filter of the present invention can also be used for a bright and high-definition COA (Color-filter On Array) system.
  • COA Color-filter On Array
  • the color filter of the present invention When the color filter of the present invention is used for a liquid crystal display element, a high contrast can be realized when combined with a conventionally known three-wavelength tube of a cold cathode tube, and further, red, green and blue LED light sources (RGB-LED).
  • RGB-LED red, green and blue LED light sources
  • the photosensitive coloring composition of this invention can be preferably used also for a solid-state image sensor use.
  • the configuration of the solid-state imaging device is a configuration provided with a color filter manufactured using the photosensitive coloring composition of the present invention, and is not particularly limited as long as the configuration functions as a solid-state imaging device. The following configurations are listed.
  • a solid-state imaging device CCD image sensor, CMOS image sensor, etc.
  • a transfer electrode made of polysilicon, etc.
  • the photodiode is placed on the transfer electrode.
  • the color filter for a solid-state image sensor according to the present invention is provided.
  • a configuration having a light collecting means for example, a micro lens, etc., the same applies hereinafter
  • a structure having the light collecting means on the color filter, etc. may be.
  • the types of the phthalocyanine compound (A), the graft polymer (B), the photopolymerization initiator, the yellow coloring material, and the additive are changed as shown in Table 1 below. Except for the above, the colored curable compositions 102 to 161 of the present invention and the comparative colored curable compositions 1 to 3 were prepared in the same manner as the colored curable composition 101. However, in the colored curable composition 160 of the present invention, the amount of the graft polymer (B) was changed from 3.24 parts to 6.48 parts, and in the colored curable composition 161 of the present invention, the graft polymer was changed. The amount of (B) was changed from 3.24 parts to 1.62 parts.
  • the amount of the photopolymerization initiator was changed from 9 parts to 10.8 parts. .
  • Y-1 C.I. I. Pigment Yellow 150 (12.8 parts) and methyl methacrylate / methacrylic acid (80/20) [mass ratio] copolymer (weight average molecular weight: 12,000) (7.2 parts) and propylene glycol monomethyl ether acetate (80.20 parts).
  • Y-2 10.0 parts of C.I. I.
  • T-1 photopolymerizable compound: Kayrad DPHA (Nippon Kayaku Co., Ltd., mixture of dipentaerythritol pentaacrylate and dipentaerythritol hexaacrylate)
  • U-1 binder resin; benzyl methacrylate / methacrylic acid (85/15 [mass ratio] copolymer (weight average molecular weight: 12,000) in propylene glycol monomethyl ether acetate solution (solid content: 40.0 mass%) Value (100mgKOH / g)
  • V-1 photopolymerization initiator; 2- (benzoyloxyimino) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1-octanone (manufactured by BASF)
  • V-2 photopolymerization initiator; 2- (acetoxyimino) -4- (4-chlorophenylthio) -1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl)
  • V-3 photopolymerization initiator; oxime compound having the following structure
  • V-4 photopolymerization initiator
  • Irgacure 369 manufactured by BASF: ⁇ -acylamino compound
  • V-5 photopolymerization initiator
  • 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole B-CIM manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.
  • Comparative polymer compound R-3 Methyl methacrylate copolymer (Mw: 25000)
  • ⁇ Evaluation> 1 Heat resistance By applying the colored curable composition prepared above on a glass substrate using a spin coater so that the film thickness (after pre-baking) is 2.0 ⁇ m, and pre-baking at 80 ° C. for 120 seconds. A colored layer was formed. And the glass substrate in which the colored layer was formed was put into the heated oven, and it heated at the preset temperature of 230 degreeC for 1 hour. Thereafter, using a chromaticity meter (MCPD-1000, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.), the chromaticity change in the colored layer before and after heating, that is, ⁇ E * ab value was measured.
  • MCPD-1000 chromaticity meter
  • ⁇ E * ab value was used as an index indicating the degree of heat resistance and evaluated based on the following evaluation criteria. A smaller ⁇ E * ab value indicates better heat resistance.
  • the colored curable composition prepared above was applied onto a glass substrate using a spin coater so that the film thickness (after pre-baking) was 2.0 ⁇ m, and pre-baked at 80 ° C. for 120 seconds. A colored layer was formed. Then, the glass substrate on which the colored layer was formed was irradiated with 200,000 lux for 10 hours (equivalent to 2 million lux ⁇ h) using a xenon lamp. Thereafter, a chromaticity meter (MCPD-1000, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.) was used to measure the chromaticity change in the colored layer before and after irradiation, that is, ⁇ E * ab value.
  • MCPD-1000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.
  • ⁇ E * ab value was used as an index indicating the degree of light resistance and evaluated based on the following evaluation criteria. A smaller ⁇ E * ab value indicates better light resistance.
  • the heat resistance and the light resistance are maintained as compared with the comparative composition. It was excellent in stability over time. Further, by further containing a heterocyclic-containing low molecular weight compound or a thiocarbonyl compound, better heat resistance and stability over time could be secured.

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Abstract

　一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物、及び末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を有するグラフト型高分子を含む〔Ｘ：ハロゲン原子、Ｒ１：一般式（２）又は（３）、Ｒ：Ｈ、又は１価の置換基、Ｍ：Ｃｕ、Ｚｎ、又はＶ（＝Ｏ）等、ａ，ｎ，ｒ＝０～４（ａのうち少なくとも１つが１以上、ｎのうち少なくとも１つが１以上、ａ＋ｎ＋ｒ＝１６）、Ｒ２：一般式（４）～（６）のいずれか、Ｒ３：１価の置換基、ｂ＝１～５、ｃ＝０～４（ｂ＋ｃ≦５）、Ｙ：－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、又は－ＮＲ８－、Ｒ８：Ｈ、アルキル基、又はアリール基、Ｒ４：Ｈ、アルキル基、オキシアルキル基、又はアリール基等、ｄ＝０～２、Ｒ５（ｄ＝０，１）：アルキル基、アリール基、Ｒ５（ｄ＝２）：アルキル基、又はアリール基等、Ｒ６：アルキル基、又はアリール基等、Ｒ７：Ｈ、アルキル基、又はアリール基〕。

Description

着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに画像表示装置
　本発明は、染料、特にフタロシアニン系染料を着色成分として含む着色組成物、感光性着色組成物、並びにこれを用いたカラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置に関する。
　液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置等の画像表示装置、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタを作製する方法としては、染色法、印刷法、電着法、又は顔料分散法が知られている。
　染色法は、ゼラチン、グリュー、カゼイン等の天然樹脂あるいはアミン変性ポリビニルアルコール等の合成樹脂からなる染着基材を酸性染料等の染料で染色してカラーフィルタを作製する方法である。染色法においては、着色材として染料を用いるため、耐光性や耐熱性、耐湿性等に問題があるほか、大サイズとするときには染色及び固着特性を均一にコントロールすることが難しいことから色ムラが発生し易く、また、染色に際しては防染層を必要とし、工程が煩雑となる等の問題点を有する。
　電着法は、予め透明電極を所定のパターンで形成しておき、溶媒中に溶解又は分散した顔料を含む樹脂をイオン化させ電圧を印加して着色画像をパターン状に形成することによってカラーフィルタを作製する方法である。電着法においては、表示用の透明電極以外にカラーフィルタ形成用の透明電極の製膜とエッチング工程を含むフォトリソ工程が必要である。その際、電気的なショートが起こると線欠陥になり歩留まりの低下を来す。また、原理上ストライプ配列以外、例えばモザイク配列には適用が困難であり、更には透明電極の管理が難しい等の問題点がある。
　印刷法は、熱硬化樹脂又は紫外線硬化樹脂に顔料を分散したインクを用い、オフセット印刷等の印刷によってカラーフィルタを作製する簡便な方法であるが、使用できるインキが高粘度であるためフィルタリングが難しく、ゴミ、異物及びインキバインダのゲル化した部分による欠陥が発生し易いことや、印刷精度に伴なう位置精度、線幅精度、及び平面平滑性に問題がある。
　顔料分散法は、顔料を種々の感光性組成物に分散させた感光性着色組成物を用いてフォトリソ法によってカラーフィルタを作製する方法である。この方法は、顔料を使用しているために光や熱等に安定であると共に、フォトリソ法によってパターニングするため、位置精度も充分確保でき、大画面、高精細カラーディスプレイ用カラーフィルタの作製に好適な方法である。
　顔料分散法としては、アルカリ可溶性樹脂に光重合性モノマーと光重合開始剤を併用したネガ型の感光性組成物を用いたものが開示されている（例えば、特開平１－１０２４６９号公報参照）。しかしながら、近年、画像表示装置用、固体撮像素子用のカラーフィルタにおいては、更なる高精細化が望まれており、従来の顔料分散法では顔料がある程度のサイズを持った粒子状態で存在するため本質的に解像度が向上せず、また顔料の粗大粒子による色ムラが発生する等の問題があり、固体撮像素子のように微細パターンが要求される用途には適さなかった。
　カラーフィルタの高解像度化を達成するため、従来から着色材として染料を用いる技術が検討され、染料を用いた感光性着色組成物として、ナフトキノンジアジド化合物等を感光材とするポジ型感光性着色組成物（例えば、特開平２－１２７６０２号公報参照）、及び光重合開始剤（重合性化合物を併用）を感光材とするネガ型感光性着色組成物（例えば、特開平６－７５３７５号公報参照）の２種が提案されている。しかし、これら感光性着色組成物においては、溶剤溶解性の点で課題があり、しかも染料の耐熱性、耐光性が低いといった問題もある。
　上記に鑑み、耐熱性、耐光性に優れる染料としては、フタロシアニン系化合物が挙げられる。しかし、溶剤溶解性が乏しく実用上問題があり、例えばフタロシアニン染料を含む組成物の塗布法によるカラーフィルタの作製は困難である。この溶剤溶解性を改善しようとすると、耐熱性、耐光性が低下する等の問題を招く。したがって、溶剤溶解性と耐熱性及び耐光性とに優れた染料を含んで、染料の析出等がなく光や熱に対する耐候性に優れた染料含有着色組成物やカラーフィルタ等が提供されるまでには至っていない。
　一方、溶剤溶解性を改良したフタロシアニン系化合物として、フタロシアニンのベンゼン環に、長鎖のアルキル基又はアルコキシ基、エステル基、ポリエーテル基、チオエーテル基等の官能基を介して長鎖アルキル基（例えば、特開平１－１８０８６５号公報参照）やスルホン酸アミド基（例えば、特開平３－１９５７８３号公報参照）を導入した化合物が提案されている。ところが、これらのフタロシアニン系化合物は、未だ溶解性は充分でなく、吸光係数も低く、特に成膜した場合にフタロシアニン分子間の会合により長波長域の吸光係数が低下してしまう難点があった。また、耐光性の点でも不充分であった。
　溶剤溶解性を改良したフタロシアニン系化合物として、フタロシアニンのベンゼン環に、置換基として環原子として窒素原子を２以上、あるいは窒素原子及び硫黄原子の各々を１以上含む複素環基を導入した化合物を用い、窒素原子を２以上、あるいは窒素原子及び硫黄原子の各々を１以上含む複素環化合物と組合せた染料含有硬化性組成物が提案されている（例えば、特開２００５－２６５９９５号公報参照）。また、フタロシアニンのベンゼン環に、特定の置換基を有するフェノキシ基、又は特定の基を硫黄原子又は酸素原子を介して結合するアルキレン基を置換したフタロシアニン系化合物が提案され（例えば、特開２０１２－１５３８１３号公報参照）、このフタロシアニン系化合物をアゾ系の染料と併用する組成物が知られている（例えば、特開２０１１－１９７６７０号公報参照）。
　上記のように、フタロシアニン系化合物を用いた技術は種々提案されている。しかしながら、特開２００５－２６５９９５号公報では、成膜したときのフタロシアニン分子間の会合による長波長域の吸光係数の低下の改善に一定の効果が期待されるものの、ポストベーク等による加熱によって吸光係数が低下してしまい、未だ市場の要求に応えるには不十分であった。また、特開２０１２－１５３８１３号公報、および特開２０１１－１９７６７０号公報に記載の技術によっても、ポストベーク等による加熱によって吸光係数が低下し、耐熱性が不十分で、色価の劣るものであった。さらに、感光性着色組成物の経時安定性、及び現像性が不足していた。
　以上のように、高精細、高輝度、高色再現性などが要求される画像表示装置用のカラーフィルタ、及び、色むら、高色再現性などが要求される固体撮像素子用カラーフィルタなどの用途には染料を含む着色組成物が有用であるものの、染料としてフタロシアニン系化合物を含む着色組成物において、染料等の十分な溶解性をそなえつつ、光や熱に対する色濃度及び色相の安定性（耐光性、耐熱性）、分光特性（例えばカラーフィルタに好適な色相、色純度など）、着色組成物とした際の経時安定性の全てを満足できるまでには至っていないのが現状である。また、着色組成物としては、現像性も良好であることが望まれる。
　本発明は、上記に鑑みなされたものである。本発明の第１の課題は、色価が高く、耐熱性、耐光性、及び経時安定性に優れた着色組成物及び感光性着色組成物を提供することにある。また、本発明の第２の課題は、良好な色相を呈する分光特性を有し、耐熱性及び耐光性に優れたカラーフィルタ及びその製造方法、並びに、画質の良好な画像表示装置及び固体撮像素子を提供することにある。
　課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
　＜１＞　下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）、及び、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を有するグラフト型高分子（Ｂ）を含有する着色組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（１）において、複数存在するＸは、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。複数存在するＲ１は、それぞれ独立に、下記一般式（２）又は一般式（３）で表される基を表す。複数存在するＲは、それぞれ独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｖ（＝Ｏ）、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｓｎ、又はＳｉを表す。複数のａは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、複数のｎは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、複数のｒは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。但し、複数のａのうち少なくとも１つは、１以上であり、複数のｎのうち少なくとも１つは１以上である。複数のａと複数のｎと複数のｒとの総和は１６である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（２）及び一般式（３）において、ｂ個あるＲ２は、それぞれ独立に、下記一般式（４）～一般式（６）からなる群より選ばれる１価の置換基を表す。Ｒ３は１価の置換基を表す。ｂは１～５の整数を表し、ｃは０～４の整数を表す。ただし、一般式（２）において、ｂとｃとの合計が５を超えることはなく、一般式（３）において、ｂとｃとの合計が７を超えることはない。Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、又は－ＮＲ８－を表す。Ｒ８は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（４）において、Ｒ４は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいオキシアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。一般式（５）中、ｄは０～２の整数を表し、ｄが０又は１の場合、Ｒ５は置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表し、ｄが２の場合、Ｒ５は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。一般式（６）中、Ｒ６は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルカルボニル基、置換基を有してもよいアリールカルボニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基を表し、Ｒ７は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。
　＜２＞　グラフト型高分子（Ｂ）の、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位、一般式（II）で表される繰り返し単位、及び一般式（III）で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも１種である＜１＞に記載の着色組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（Ｉ）、（II）及び（III）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又はフェニレン基を表し、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表し、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表し、ｍａ及びｎａは各々独立に２～８の整数を表し、ｐ及びｑは各々独立に１～１００の整数を表し、ｒは２０～２００の整数を表す。Ｙ１１はフェニル基、炭素数１～４のアルキル基を１つ有するフェニル基、又は－ＣＯＯＲ１４を表し、Ｒ１４は、炭素数１～６のアルキル基、フェニル基、又は炭素数７～１０のアリールアルキル基を表す。
　＜３＞　グラフト型高分子（Ｂ）の、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位、及び一般式（II）で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも１種である＜２＞に記載の着色組成物である。
　＜４＞　末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位の、グラフト型高分子（Ｂ）中における含有量が、全繰り返し単位に対して、５０質量％以上である＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の着色組成物である。
　＜５＞　グラフト型高分子（Ｂ）が、更に、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマー、水酸基を有するモノマー、及び環状エーテル構造を有するモノマーからなる群より選ばれるモノマー由来の繰り返し単位を有する＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の着色組成物である。
　＜６＞　更に、下記一般式（Ｓ１）で表されるチオカルボニル化合物を含有する＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の着色組成物である。一般式（Ｓ１）において、Ｒ１０及びＲ１１は、各々独立に、水素原子または１価の置換基を表し、Ｒ１０とＲ１１は互いに結合して環を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　＜７＞　＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の着色組成物、並びに重合性化合物、及び光重合開始剤を含む感光性着色組成物である。
　＜８＞　光重合開始剤が、オキシム系化合物またはビイミダゾール系化合物である＜７＞に記載の感光性着色組成物である。
　＜９＞　＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の着色組成物、又は＜７＞もしくは＜８＞に記載の感光性着色組成物を用いて製造されたカラーフィルタである。
　＜１０＞　＜７＞又は＜８＞に記載の感光性着色組成物を、支持体上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、形成された着色層をパターン様に露光して、潜像を形成する露光工程と、潜像が形成された露光後の着色層を現像することで着色パターンを形成する現像工程と、を有するカラーフィルタの製造方法である。
　＜１１＞　＜９＞に記載のカラーフィルタ、又は＜１０＞に記載のカラーフィルタの製造方法により製造されたカラーフィルタを備えた固体撮像素子である。
　＜１２＞　＜９＞に記載のカラーフィルタ、又は＜１０＞に記載のカラーフィルタの製造方法により製造されたカラーフィルタを備えた画像表示装置である。
　本発明によれば、色価が高く、耐熱性、耐光性、及び経時安定性に優れた着色組成物及び感光性着色組成物が提供される。
　また、本発明によれば、良好な色相を呈する分光特性を有し、耐熱性及び耐光性に優れたカラーフィルタ及びその製造方法、並びに、画質の良好な画像表示装置、固体撮像素子が提供される。
　以下、本発明の着色組成物、並びにこれを用いた感光性着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、画像表示装置、及び固体撮像素子について詳述する。
　なお、本明細書中に記載の「全固形分」とは、着色組成物又は感光性着色組成物の組成から有機溶剤を除いた成分の合計を示す。
　また、本明細書中において、「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルの双方を含む意である。
＜着色組成物＞
　本発明の着色組成物は、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）、及び、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を共重合成分として有するグラフト型高分子（Ｂ）を含有する。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、さらに有機溶剤を含むことが好ましい。
　従来、フタロシアニン系染料をカラーフィルタ用の着色組成物に適用しようとすると分光特性が不充分であるだけでなく、フタロシアニン系染料は有機溶剤への溶解性に劣り、しかも耐熱性、耐光性が充分でないことがあり、フタロシアニン系染料を含む着色組成物によるカラーフィルタの作製は困難とされていた。また、フタロシアニン系染料を含む着色組成物を溶液状態で保存した際には、有機溶剤への溶解性が充分でないために経時保存した場合に染料が析出するなどして、実用性に乏しいものであった。
　上記のような事情に鑑み、本発明においては、フタロシアニン系染料として、以下に示す一般式（１）で表される特定のフタロシアニン化合物（Ａ）を選択し、且つこれに末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を有するグラフト型高分子（Ｂ）を併用することによって、有機溶剤への溶解性が向上し、良好な分光特性が得られ色価が高く、耐熱性及び耐光性に優れ、かつ良好な経時安定性を示す着色組成物が得られる。さらに、本発明の着色組成物は、現像性にも優れている。
　本発明において、このような効果が奏される理由については、必ずしも明確ではないが、次のような作用によるものと推測される。
　すなわち、フタロシアニン系染料はその強い会合力のため凝集しやすく、結晶成長したフタロシアニン染料は有機溶剤への溶解性に劣り、着色組成物としての経時安定性が不十分である。しかし、特定のフタロシアニン化合物（Ａ）は、特定のグラフト型高分子（Ｂ）と共存することによって、特定のフタロシアニン化合物（Ａ）の会合体形成が抑止される。これは、特定のグラフト型高分子（Ｂ）が長いグラフト鎖を有する構造であることが特徴であるといえ、フタロシアニン化合物に付着したグラフト型高分子（Ｂ）の立体反発性により、新たなフタロシアニン染料が近づくことを抑止し、結晶成長を止める効果があると推測される。
　また、アルカリ現像時にも、グラフト型高分子（Ｂ）が存在すると、グラフト型高分子（Ｂ）と一緒にフタロシアニン化合物（Ａ）も現像されることが可能であるため、現像性が改良される
　また、本発明の着色組成物を用いて感光性着色組成物を作製する際は、感光性化合物として、ナフトキノンジアジド化合物を含有するときにはポジ型に構成でき、光重合開始剤を含有するときにはネガ型に構成できる。ネガ型の構成では一般に重合性化合物を更に含有することができる。また必要に応じて、感光性着色組成物は、他の成分を含んでいてもよい。
　まず、本発明の着色組成物に含まれる一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）、及び末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を有するグラフト型高分子（Ｂ）について詳細に説明する。
一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）
　本発明の着色組成物は、着色成分として、下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）の少なくとも一種を含有する。
　一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）は、シアン色用染料として良好な色相を呈し、他色の染料との組合せによって、例えば、イエロー染料と組み合せた場合には色相の良好なグリーン色が得られ、バイオレット染料と組み合せた場合には色相の良好なブルー色が得られる。また、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）は、着色組成物調製時の有機溶剤に対する溶解性が良好で、着色組成物を液状態で保管したときの、もしくは着色組成物を基板上に着色膜の状態としたときの経時による染料等の析出もなく保存安定性が良好であると共に、耐熱性及び耐光性が良好である。さらに、カラーフィルタを構成する着色パターン（着色画素）を形成した場合には、パターン形成性にも優れる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（１）において、複数存在するＸは、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。複数存在するＲ１は、それぞれ独立に、下記一般式（２）又は一般式（３）で表される基を表す。複数存在するＲは、それぞれ独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｖ（＝Ｏ）、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｓｎ、又はＳｉを表す。複数のａは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、複数のｎは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、複数のｒは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。但し、複数のａのうち少なくとも１つは、１以上であり、複数のｎのうち少なくとも１つは１以上である。複数のａと複数のｎと複数のｒとの総和は１６である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（２）および（３）において、ｂ個あるＲ２は、それぞれ独立に、下記一般式（４）～一般式（６）からなる群から選ばれる１価の置換基を表す。Ｒ３は１価の置換基を表す。ｂは１～５の整数を表し、ｃは０～４の整数を表す。ただし、一般式（２）において、ｂとｃとの合計が５を超えることはなく、一般式（３）において、ｂとｃとの合計が７を超えることはない。Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、又は－ＮＲ８－を表す。Ｒ８は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（４）において、Ｒ４は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいオキシアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。
　一般式（５）において、ｄは０～２の整数を表す。ｄが０又は１の場合、Ｒ５は置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。ｄが２の場合、Ｒ５は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。
　一般式（６）において、Ｒ６は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルカルボニル基、置換基を有してもよいアリールカルボニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基を表し、Ｒ７は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。
　一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物が２種類以上の混合物である場合、ａ、ｎ、ｒは、それぞれ、混合物中の化合物の平均値を意味する。
　フタロシアニン化合物をカラーフィルタの着色物として使用する検討は多数されているが（例えば、特許第３４７６２０８号、国際公開ＷＯ２０１１/１０５６０３号パンフレット）、特にグリーンフィルタ用の着色組成物として満足する色純度と透過率を有し、かつ耐熱性、耐光性、硬化感度、経時での保存安定性を満足する着色組成物は得られていない。かかる観点から、本発明の意義は大きい。
　また、本発明で用いるフタロシアニン化合物は、５５０ｎｍにおける吸収強度と６５０ｎｍにおける吸収強度の比（５５０ｎｍ／６５０ｎｍ）が０～０．２の範囲にあることが好ましく、０～０．１の範囲にあることがさらに好ましい。
　一般式（１）において、複数存在するＸは、それぞれ独立にハロゲン原子を表し、塩素原子および臭素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。また、Ｘの置換位置は、フタロシアニン骨格のα位であると、吸収波長が長波化し、グリーンフィルタ用として好適に用いることができる。
　複数のｎは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、２～４が好ましい。４つのｎの合計は、２～１５が好ましく、６～１５がより好ましく、９～１５が特に好ましい。
　複数存在するＲ１は、それぞれ独立に、一般式（２）または一般式（３）で表される基を表し、中でも一般式（２）で表される基がより好ましい。
　Ｒ１の置換位置は、フタロシアニン骨格のβ位であるとカラーフィルタ膜内でフタロシアニン化合物の会合が促進され、吸収強度比が付きやすくなり好ましい。また、フタロシアニン骨格のα位であると、レジスト組成物中での析出が抑制され、レジスト保存安定性が向上するため好ましい。
　複数のａは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、０または１が好ましい。４つのａの合計は、１～１４が好ましく、特に好ましくは１～８であり、さらに好ましくは１～５である。
　Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｖ（＝Ｏ）、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｓｎ、またはＳｉを表し、ＺｎまたはＣｕが好ましい。
　複数存在するＲは、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基を表す。１価の置換基の例としては、後述の置換基Ｔが例示される。Ｒとしては、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アリール基、またはアリールオキシ基が好ましく、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のアルコキシ基、またはフェノキシ基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。複数のｒは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
　一般式（１）において、フタロシアニン骨格におけるＲの置換位置については、フタロシアニン骨格のα位、β位のいずれであってもよいが、α位置換体の方が分子会合を抑制する効果が大きく、着色組成物層の吸光係数を高める点で好ましい。
　一般式（２）および（３）中のＲ２は、それぞれ独立に、一般式（４）～（６）からなる群から選ばれる１価の置換基を表し、特に、一般式（４）または（５）で表される１価の置換基が好ましい。
　ｂは、１～５の整数であり、１または２が好ましい。ｂが２以上の場合は、複数個のＲ２の置換基は、同一であってもよいし、それぞれ、異なっていてもよい。
　一般式（２）および（３）中のＲ３は、１価の置換基である。Ｒ３で表される１価の置換基は、後述する置換基Ｔから選択でき、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子または臭素原子）、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、アリール基、総炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、総炭素数１～２０のアルキルオキシ基、総炭素数６～２０のアリールオキシ基、総炭素数１～２０のアルキルチオ基、総炭素数６～２０のアリールチオ基、総炭素数１～２０のアルキル基、または総炭素数１～２０のアルコキシ基が好ましく、メチル基またはメトキシ基がより好ましい。
　ｃは、０～４の整数であり、０または１が好ましく、０がさらに好ましい。ｃが２以上の場合は、複数個のＲ３の置換基は、同一であってもよいし、それぞれ、異なっていてもよい。
　一般式（２）および（３）中、Ｙで表される基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－または－ＮＲ８－基を表し、－Ｏ－または－ＳＯ２－が好ましく、－Ｏ－がより好ましい。
　Ｙを－Ｏ－または－ＳＯ２－とすることにより、ｓｏｒｅｔ帯における吸収を短波化することができ、吸収のコントラストがより効果的に発揮される傾向にある。
　Ｒ８は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を表し、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、またはフェニル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
　一般式（４）中のＲ４は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいオキシアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表し、水素原子、総炭素数１～２０のアルキル基、総炭素数１～２０のオキシアルキル基、総炭素数６～２０のアリール基、総炭素数２～２０のジアルキルアミノ基、総炭素数１２～２０のジアリールアミノ基、または、総炭素数７～２０アルキルアリールアミノ基が好ましく、総炭素数１～２０のアルキル基、総炭素数１～２０のオキシアルキル基、総炭素数２～２０のジアルキルアミノ基、総炭素数１２～２０のジアリールアミノ基、または総炭素数７～２０アルキルアリールアミノ基がさらに好ましく、総炭素数１２～２０のジアリールアミノ基または総炭素数２～２０のジアルキルアミノ基が特に好ましい。
　上記アルキル部位およびアリール部位はさらに置換基を有してもよい。置換基としては、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基またはエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
　一般式（５）中、ｄは０～２の整数を表し、ｄが０または１のとき、Ｒ５は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基であり、ｄが２のとき、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。
　Ｒ５は、ｄが２のとき、置換基を有してもよい炭素数２～２０のジアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１２～２０のジアリールアミノ基、及び置換基を有してもよい炭素数７～２０アルキルアリールアミノ基が好ましい。
　上記アルキル部位およびアリール部位はさらに置換基を有してもよく、その置換基としては、後述する置換基Ｔが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基、またはアシルオキシ基が好ましく、２－エチルヘキサノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、２－メチルプロパノイルオキシ基、２－メチルブタノイルオキシ基、メトキシ基、またはエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
　一般式（６）中、Ｒ６は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルカルボニル基、置換基を有してもよいアリールカルボニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基を表し、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基、炭素数６～２０のアリールスルホニル基が好ましく、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基、炭素数６～２０のアリールスルホニル基がより好ましい。
　アルキル部位およびアリール部位はさらに置換基を有してもよく、その置換基としては、後述する置換基Ｔが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基またはエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
　また、Ｒ７は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を表し、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数６～２０のアリール基が好ましい。アルキル部位およびアリール部位は、さらに置換基を有してもよく、その置換基としては、後述する置換基Ｔが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基またはエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキル基の好適な例を示す。
　置換基を有してもよいアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－ノルボルニル基、１－アダマンチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、Ｎ－ブチルアミノスルホニルプロピル基、Ｎ－ブチルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基、２－クロロエチル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、Ｎ－ブチルアミノスルホニルプロピル基、Ｎ－ブチルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基が挙げられ、特に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、Ｎ－ブチルアミノスルホニルプロピル基、Ｎ－ブチルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいアリール基の好適な例を示す。
　置換基を有してもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、２－クロロフェニル基、２－メトキシフェニル基、４－ブトキシカルボニルフェニル基、４－Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノカルボニルフェニル基、４－Ｎ－ブチルアミノスルホニルフェニル基、４－Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられ、さらに好ましくはフェニル基、４－ブトキシカルボニルフェニル基、４－Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノカルボニルフェニル基、４－Ｎ－ブチルアミノスルホニルフェニル基、４－Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられ、特に好ましくはフェニル基、４－ブトキシカルボニルフェニル基、４－Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノカルボニルフェニル基、４－Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基の好適な例を示す。置換基を有してもよいジアルキルアミノ基としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－メチルヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－エチルイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－ヒドロキシエチル）アミノ基が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいジアリールアミノ基の好適な例を示す。置換基を有してもよいジアリールアミノ基としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ（４－メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ（４－アシルフェニル）アミノ基が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基としては、例えば、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－ベンジルーＮ－フェニルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（４－メトキシフェニル）アミノ基が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキルカルボニル基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアルキルカルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロピルカルボニル基、ヘプチル－３－カルボニル基、２－エチルヘキシルオキシメチルカルボニル基、フェノキシメチルカルボニル基、２－エチルヘキシルオキシカルボニルメチルカルボニル基が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいアリールカルボニル基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアリールカルボニル基としては、例えば、ベンゾイル基、４－メトキシベンゾイル基、４－エトキシカルボニルベンゾイル基が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、ドデシルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、フェノキシプロピルスルホニル基が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいアリールスルホニル基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアリールスルホニル基としては、例えば、フェニルスルホニル基、２－メトキシフェニルスルホニル基、４－エトキシカルボニルフェニルスルホニル基が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキルスルホニルアミノ基の好適な例を示す。置換基を有してもよいアルキルスルホニルアミノ基としては、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、ヒドロキシプロピルスルホニルアミノ基、２－エチルヘキシルスルホニルアミノ基、ｎ－オクチルスルホニルアミノ基、フェノキシエチルスルホニルアミノ基、アリルスルホニルアミノ基が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいビニルスルホニルアミノ基としては、例えば、ビニルスルホニルアミノ基、１－メチルビニルスルホニルアミノ基が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいアリールスルホニルアミノ基としては、例えば、フェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メトキシフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－エトキシカルボニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいアルキルカルボニルアミノ基としては、例えば、メチルカルボニルアミノ基、２－エチルヘキサノイルアミノ基、ｎ－ヘプチルカルボニルアミノ基、エトキシエトキシメチルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　上記の一般式中における、置換基を有してもよいアリールカルボニルアミノ基としては、例えば、ベンゾイルアミノ基、２－メトキシベンゾイルアミノ基、４－ビニルベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
　一般式（１）におけるＲ１は、下記一般式（７）で表されることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（７）中、Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基を表す。Ｒ３１は、１価の置換基を表す。ｃ１は０～４の整数を表す。
　Ｒ３１は、一般式（２）におけるＲ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｃ１は、一般式（２）におけるｃと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｒ８およびＲ９における置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基は、一般式（５）のＲ５における置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基とそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（７）は、一般式（９）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（９）中、Ｒ８１、Ｒ９１は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基を表す。
　Ｒ８１およびＲ９１における置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基は、一般式（７）のＲ８およびＲ９における置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｒ８１およびＲ９１における置換基を有してもよいアルキル基としては、炭素数１～１２の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、炭素数１～８の置換基を有していてもよいアルキル基がより好ましく、炭素数１～６の置換基を有していてもよいアルキル基がさらに好ましい。置換基の例としては、後述の置換基Ｔが例示される。置換基を有していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、シクロプロピル基、シクロプチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２－エチルヘキシル基などが挙げられる。
　以下に、上記した置換基Ｔの例を示す。
　すなわち、置換基Ｔは、アルキル基（好ましくは炭素数１～２４の、直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－ノルボルニル基、１－アダマンチル基）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～１８のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、３－ブテン－１－イル基）、アリール基（好ましくは炭素数６～２４のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～１８のヘテロ環基で、例えば、２－チエニル基、４－ピリジル基、２－フリル基、２－ピリミジニル基、１－ピリジル基、２－ベンゾチアゾリル基、１－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール－１－イル基）、シリル基（好ましくは炭素数３～１８のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ヘキシルジメチルシリル基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～２４のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、１－ブトキシ基、２－ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～２４のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、１－ナフトキシ基）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～１８のヘテロ環オキシ基で、例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ基、２－テトラヒドロピラニルオキシ基）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数１～１８のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～２４のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、２－エチルヘキサノイルオキシ基、２－メチルプロパノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２－メチルブタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～２４のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数７～２４のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基）、カルバモイルオキシ基（この好ましくは炭素数１～２４のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ－ブチルカルバモイルオキシ基、Ｎ－フェニルカルバモイルオキシ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルカルバモイルオキシ基）、スルファモイルオキシ基（好ましくは炭素数１～２４のスルファモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイルオキシ基、Ｎ－プロピルスルファモイルオキシ基）、アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１～２４のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基）、アリールスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数６～２４のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ基）、アシル基（好ましくは炭素数１～２４のアシル基で、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基）、
アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～２４のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～２４のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル基）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～２４のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルカルバモイル基、Ｎ－プロピルカルバモイル基、Ｎ－フェニルカルバモイル基、Ｎ－メチルＮ－フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジシクロへキシルカルバモイル基）、アミノ基（好ましくは炭素数２４以下のアミノ基で、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、テトラデシルアミノ基、２－エチルへキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基）、アニリノ基（好ましくは６～２４のアニリノ基で、例えば、アニリノ基、Ｎ－メチルアニリノ基）、ヘテロ環アミノ基（好ましくは１～１８のヘテロ環アミノ基で、例えば、４－ピリジルアミノ基）、カルボンアミド基（好ましくは２～２４のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テトラデカンアミド基、ピバロイルアミド基、シクロヘキサンアミド基）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～２４のウレイド基で、例えば、ウレイド基、Ｎ，Ｎ－ジメチルウレイド基、Ｎ－フェニルウレイド基）、イミド基（好ましくは炭素数２４以下のイミド基で、例えば、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～２４のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～２４のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数１～２４のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド基、シクロヘキサンスルホンアミド基）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数１～２４のスルファモイルアミノ基で、例えば、Ｎ、Ｎ－ジプロピルスルファモイルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－ドデシルスルファモイルアミノ基）、アゾ基（好ましくは炭素数１～２４のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ基、３－ピラゾリルアゾ基）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～２４のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、オクチルチオ基、シクロヘキシルチオ基）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～２４のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ基）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～１８のヘテロ環チオ基で、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ基、２－ピリジルチオ基、１－フェニルテトラゾリルチオ基）、アルキルスルフィニル基（好ましくは炭素数１～２４のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル基）、アリールスルフィニル基（好ましくは炭素数６～２４のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル基）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１～２４のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、ヘキサデシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６～２４のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル基、１－ナフチルスルホニル基）、スルファモイル基（好ましくは炭素数２４以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルスルファモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－ドデシルスルファモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルスルファモイル基、Ｎ－シクロヘキシルスルファモイル基）、スルホ基、ホスホニル基（好ましくは炭素数１～２４のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、フェニルホスホニル基）、またはホスフィノイルアミノ基（好ましくは炭素数１～２４のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ基、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ基）を表す。
　また、置換基Ｔは、特にアルカリ性現像液に対する現像性を向上させる目的で、アルカリ性水溶液可溶化部、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、スルホンイミド基、フェノール性水酸基、アセトアセタミド基、アセト酢酸エステル基等の置換基および、それらの基が置換されるアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等の置換基が好ましく用いられる。
　上述した置換基Ｔがさらに置換可能な基である場合には、上述した各基のいずれかによってさらに置換されていてもよい。なお、２個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。ただし、本発明における置換基は、１分子あたりの質量が、５００以下であることが好ましい。
　本発明における一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の中でも、特に、下記のフタロシアニン化合物が好ましい。
　すなわち、複数存在するＸは、それぞれ塩素原子を表し、複数存在するＲ１は、それぞれ独立に、一般式（２）で表される基を表し、複数存在するＲは、それぞれ独立に、水素原子またはフェノキシ基を表し、ＭはＣｕまたはＺｎを表し、複数のａはそれぞれ独立に０～４の整数を表し、複数のｎはそれぞれ独立に０～４の整数を表し、複数のｒはそれぞれ独立に０～４の整数を表す。但し、４つのａの少なくとも１つは、１以上であり、４つのｎの少なくとも１つは１以上である。ａとｎとｒの和は１６である。 
　また、この場合、一般式（２）及び一般式（４）～（６）は下記を表す。
　一般式（２）で表される基において、ｂ個あるＲ２はそれぞれ独立に一般式（４）～（６）からなる群より選ばれる１価の置換基を表し、Ｒ３はメチル基またはメトキシ基を表し、ｂは１～５の整数を表し、ｃは０または１を表し（ｂとｃの和は５を超えることはない）、Ｙは－Ｏ－を表す。
　一般式（４）において、Ｒ４は水素原子、置換基を有してもよい総炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有してもよい総炭素数１～２０のオキシアルキル基、置換基を有してもよい総炭素数６～２０のアリール基、置換基を有してもよい総炭素数２～２０のジアルキルアミノ基、置換基を有してもよい総炭素数１２～２０のジアリールアミノ基、または、置換基を有してもよい総炭素数７～２０のアルキルアリールアミノ基を表し、一般式（５）において、ｄは２であり、Ｒ５は、置換基を有してもよい炭素数２～２０のジアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１２～２０のジアリールアミノ基、または置換基を有してもよい炭素数７～２０のアルキルアリールアミノ基を表し、一般式（６）において、Ｒ６は、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数７～２０のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキルスルホニル基、または、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリールスルホニル基を表し、Ｒ７はメチル基を表す。
　上記した各式中の各基等の好ましい範囲等は、上記の一般式（１）と同じである。
　一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の分子量は、好ましくは１５００～３５００であり、より好ましくは１７５０～２５００である。
　本発明のフタロシアニン化合物は、「機能性色素としてのフタロシアニン　株式会社アイピーシー社発行」、「フタロシアニン　－化学と機能－株式会社アイピーシー社発行」等に記載の方法に従って合成することができる。
　本発明におけるフタロシアニン化合物は、例えば、置換されてもよいフタロニトリルを金属源存在下で縮合環化させることにより合成できる。その際、複数のフタロニトリルを混合することにより、種々の置換基が導入されたフタロシアニン化合物を合成することができる。単一のフタロニトリルを原料として用いた場合でも、最大で４種の環化異性体が存在する。
　フタロシアニン化合物の原料としては、フタロニトリルは製造時高温を必要としない等の点で好ましいが、特に限定される事はない。一般的にフタロシアニンの原料となることが知られている原料、例えばそれぞれ置換されてもよいフタル酸、フタル酸無水物、フタルイミドを用いることにより、種々の置換基が導入されたフタロシアニンを合成することができる。
　以下、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の具体例、及びその合成例を示す。但し、本発明は、これらの具体例や合成例に制限されるものではない。なお、下記合成例において「部」は、「質量部」を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記した具体例における各Ａｒは、下記の構造を表す。また、Ｐｈは、フェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記した具体例において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｈはフェニル基、シクロ－Ｃ６Ｈ１１はシクロヘキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記の具体例におけるＱ－１～Ｑ－１０は、下記構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　以下、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の具体的な合成例を示す。
例示化合物Ａ－１の合成
　Ｐ－ヒドロキシ安息香酸メチル（２０質量部）、ジブチルアミン（３０質量部）の混合溶液を、１２０℃で５時間反応させた。反応液を酢酸エチル（２００質量部）、１Ｎ塩酸（２００質量部）で抽出し、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、４－ジブチルアミノカルボニルフェノール（置換フェノール）を３０質量部得た。
　次いで、得られた置換フェノール（２５質量部）、テトラクロロフタロニトリル（２７質量部）、炭酸カリウム（２０質量部）、Ｎ－メチルピロリドン（２００質量部）の混合溶液を、６０℃で３時間反応させた。反応液に、酢酸エチル、１Ｎ塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４－ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリル（置換フタロニトリル）を３５質量部得た。
　なお、得られた４－ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリルは、４－ジブチルアミノカルボニルフェノールのヒドロキシル基の置換位置が３位および４位の混合物である。
　得られた置換フタロニトリル（２０質量部）、塩化亜鉛（８質量部）、ジメチルアミノエタノール（４００質量部）の反応液を１２０℃で６時間反応させた。反応液を酢酸エチルと１Ｎ塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物Ａ－１を１４質量部得た。
　得られた化合物のクロロホルム中での最大吸収波長は７１０ｎｍであり、モル吸光係数は１２５０００であった。
例示化合物Ａ－２～Ａ－２７、Ａ－３７、Ａ－３９～Ａ－４２の合成
　例示化合物Ａｒ－２～Ａｒ－４８に対応する置換フェノールおよび置換ナフトール化合物を、文献情報を参考にして合成し、その置換フェノールを用いて、例示化合物Ａ－１の合成と同様の手法により、置換フタロニトリル（置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が３位および４位の混合物である）を合成し、次いで、亜鉛フタロシアニンを合成した。
例示化合物Ａ－２８の合成
　「例示化合物Ａ－１の合成」に記載の方法で合成した４－ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(９．６質量部)、フタロニトリル（０．８５質量部）、塩化亜鉛（４質量部）、ジメチルアミノエタノール（１００質量部）の反応液を１２０℃で６時間反応させ、取出し、精製することにより、例示化合物Ａ－２８を８質量部得た。
例示化合物Ａ－２９の合成
　４－ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(１０．２質量部（置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が３位および４位の混合物である）)、フタロニトリル(０．８５質量部)、酢酸銅（３．０質量部）、安息香酸アンモニウム（６．０質量部）、１－メトキシ－２－プロパノール（１００質量部）の反応液を１２０℃で６時間反応させ、取出し、精製することにより、例示化合物Ａ－２９を７質量部得た。
例示化合物Ａ－３０の合成
フタロニトリルの代わりに３－フェノキシフタロニトリル（１．４７質量部）用いた以外は、例示化合物Ａ－２９の合成と同様の手法で、例示化合物Ａ－３０を合成した。
例示化合物Ａ－３１の合成
　４－ジブチルアミノカルボニルフェノール（２５質量部）、テトラクロロフタロニトリル（１３．５質量部）、炭酸カリウム（２０質量部）、Ｎ－メチルピロリドン（２００質量部）の混合溶液を、９０℃で６時間反応させた。反応液に、酢酸エチル、１Ｎ塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ビス（４－ジブチルアミノカルボニルフェノキシ）ジクロロフタロニトリルを２０質量部得た。なお、４－ジブチルアミノカルボニルフェノールの置換数は２であり、置換位置は３位および４位、５位の混合物である。
　得られたビス（４－ジブチルアミノカルボニルフェノキシ）ジクロロフタロニトリルと４－ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリルを１対３のモル比で用いた以外は、例示化合物Ａ－１の合成と同様の手法で亜鉛フタロシアニンを合成し、例示化合物Ａ－３１を得た。
例示化合物Ａ－３２の合成
　４－ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル（置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が３位および４位の混合物である）とフタロニトリルを３対１のモル比で用いた以外は、例示化合物Ａ－２８の合成と同様の手法で亜鉛フタロシアニンを合成し、例示化合物Ａ－３２を得た。
例示化合物Ａ－３３の合成
　４－（ジ（エトキシエチル）アミノカルボニル）フェノキシトリクロロフタロニトリル（置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が３位および４位の混合物である）と４－ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル（置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が３位および４位の混合物である）を１対１のモル比で用いた以外は、例示化合物Ａ－１の合成と同様の手法で例示化合物Ａ－３３を合成した。
例示化合物Ａ－３４の合成
　２－ジ（エトキシエチル）アミノカルボニルチオフェノールとテトラクロロフタロニトリルを用いて、２－ジ（エトキシエチル）アミノカルボニルチオフェノキシトリクロロフタロニトリル合成し、次いで、クロロホルム溶媒中でメタクロロ過安息香酸を用いて、２－ジ（エトキシエチル）アミノカルボニルフェニルスルホニルトリクロロフタロニトリルを合成した。得られた置換フタロニトリルを用いて、例示化合物Ａ－１の合成と同様の手法で例示化合物Ａ－３４を合成した。
例示化合物Ａ－３５の合成
　２－ジ（エトキシエチル）アミノカルボニルチオフェノキシトリクロロフタロニトリルを用いて、酢酸銅、安息香酸アンモニウム、１－メトキシ－２－プロパノールで反応させる事により、例示化合物Ａ－３５を得た。
例示化合物Ａ－３６の合成
　４－ジブチルアミノスルホニルアニリンを用いて例示化合物Ａ－１の合成と同様の手法により、４－ジブチルアミノスルホニルアミノトリクロロフタロニトリルを合成し、酢酸銅、安息香酸アンモニウム、１－メトキシ－２－プロパノールで反応させる事により、例示化合物Ａ－３６を得た。
例示化合物Ａ－３８の合成
　４－ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリルとフェノキシトリクロロフタロニトリルおよび３－フェノキシフタロニトリルをモル比で１対１対２となるように混合し、例示化合物Ａ－１の合成と同様の手法で例示化合物Ａ－３８を得た。
例示化合物Ａ－４３の合成
　４－ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリルおよびフェノキシトリクロロフタロニトリルをモル比で３対１となるように混合し、例示化合物Ａ－１の合成と同様の手法で例示化合物Ａ－４１を得た。
例示化合物Ａ－４４の合成
　４－ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(１０．２質量部（置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が３位および４位の混合物である）)、テトラクロロフタロニトリル（１．７７質量部）、ヨウ化亜鉛（２．５質量部）、ベンゾニトリル（３０質量部）の反応液を１３５℃で４８時間反応させた。反応液を酢酸エチルと１Ｎ塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物Ａ－４４を１０．３質量部得た。
例示化合物Ａ－４５の合成
　テトラクロロフタロニトリルの代わりにフタロニトリル（０．８５質量部）を用いた以外は、例示化合物Ａ－４４の合成と同様の手法で、例示化合物Ａ－４５を合成した。
例示化合物Ａ－４６の合成
　４－｛ビス（メトキシエチル）アミノスルホニル｝フェノキシトリクロロフタロニトリル(１３．８３質量部（置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が３位および４位の混合物である）)、ヨウ化亜鉛（２．５質量部）、ベンゾニトリル（３０質量部）の反応液を１３５℃で４８時間反応させた。反応液を酢酸エチルと１Ｎ塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物Ａ－４６を９．８質量部得た。
例示化合物Ａ－４７～Ａ－７５の合成
　例示化合物に対応する置換フェノールを、文献情報を参考にして合成し、その置換フェノールを用いて、例示化合物Ａ－１の合成と同様の手法により、置換フタロニトリルを合成した（置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が３位および４位の混合物である）。次いで、一般式（１）におけるａが３である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物Ａ－４４の合成と同様の手法で、一般式（１）におけるａが４である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物Ａ－４６の合成と同様の手法で合成した。
例示化合物Ａ－７６の合成
　塩化チオニル（４９質量部）にヒドロキシベンゼンスルホン酸ナトリウム（２０質量部）を分割添加し、さらにジメチルホルムアミド（１．４質量部）を滴下後、２時間加熱還流させた。反応液を、氷水に晶析した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離、濃縮することにより、ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドを１９．７質量部得た。
　続いて、２－（エチルアミノ）エタノール（９質量部）を溶かしたＮ－メチルピロリドン（５０質量部）溶液に、ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリド（１９．２質量部）を氷浴下で滴下した後、５０度で２時間攪拌した。反応液に水を添加した後、酢酸エチル、１Ｎ塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、３０％水酸化ナトリウム水溶液を２００ｍｌ加え、８０℃で５時間加熱攪拌した。反応液を酢酸エチル、１Ｎ塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４－（Ｎ－エチル－Ｎ－ヒドロキシエチルスルファモイル）フェノールを１５．１質量部得た。
　続いて、４－（Ｎ－エチル－Ｎ－ヒドロキシエチルスルファモイル）フェノール（１２．２質量部）、ピリジン（４．７質量部）、テトラヒドロフラン（１００質量部）の混合溶液を０℃に冷やし、アセチルクロリド（４．７質量部）を滴下して、３時間攪拌した。反応液を酢酸エチル、１Ｎ塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４－（Ｎ－アセチルオキシエチル－Ｎ－エチルスルファモイル）フェノール（置換フェノール）を１２．５質量部得た。
　次いで、得られた置換フェノール（１４．４質量部）、テトラクロロフタロニトリル（１３．３質量部）、炭酸カリウム（８．３質量部）、Ｎ－メチルピロリドン（１００質量部）の混合溶液を、６０℃で３時間反応させた。反応液に、酢酸エチル、１Ｎ塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４－（Ｎ－アセチルオキシエチルーN-エチルスルファモイル）フェノキシトリクロロフタロニトリル（置換フタロニトリル）を３５質量部得た。なお、得られた置換フタロニトリルは、４－（Ｎ－アセチルオキシエチル－Ｎ－エチルスルファモイル）フェノールのヒドロキシル基の置換位置が３位および４位の混合物である。
　得られた置換フタロニトリル（１３．８質量部）、ヨウ化亜鉛（２．５質量部）、ベンゾニトリル（３０質量部）の反応液を１３５℃で４８時間反応させた。反応液を酢酸エチルと１Ｎ塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物Ａ－７６を８．２質量部得た。
例示化合物Ａ－７７の合成
　例示化合物Ａ－７６を合成する際に使用した置換フタロニトリル（１０．３質量部）、テトラクロロフタロニトリル（１．７７質量部）、ヨウ化亜鉛（２．５質量部）、ベンゾニトリル（３０質量部）の反応液を１３５℃で４８時間反応させた。反応液を酢酸エチルと１Ｎ塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物Ａ－７７を１１．１質量部得た。
例示化合物Ａ－７８～Ａ－１１１の合成
　例示化合物に対応する置換フェノールを、文献情報及び例示化合物Ａ－７６を参考にして合成し、その置換フェノールを用いて、例示化合物Ａ－７６の合成と同様の手法により、置換フタロニトリルを合成した（置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が３位および４位の混合物である）。次いで、一般式（１）におけるａが３である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物Ａ－７７の合成と同様の手法で、一般式（１）におけるａが４である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物Ａ－７６の合成と同様の手法で合成した。
　一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（及び必要に応じて併用する従来公知の染料（後述））の着色組成物における含有量は、分光特性を満足できれば、染料比が少なければ少ないほど感度や現像性の観点からは好ましい。
　一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の着色組成物中の含有量としては、着色組成物の全固形分に対して、１～７０質量％が好ましく、３～５０質量％がより好ましい。この範囲とすることで着色力とパターン形成性が両立できる。
　本発明の着色組成物においては、染料として一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物を単独で用い、あるいは複数種を併用することができる。また更に、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と共に、従来公知の染料を併用することもできる。
　従来公知の染料としては、有機溶剤に必要量溶解する染料であれば特に制限はなく、必要とされる分光吸収に応じて、適宜染料を選択することができる。染料種としては、酸性染料、塩基性染料、分散染料および酸性染料の塩基性化合物との反応物、塩基性染料の酸化合物との反応物で有機溶剤に可溶性としたものが挙げられる。
　これらの染料としては、カラーフィルタとして望ましいスペクトルを有し、かつ後述する有機溶剤もしくはアルカリ可溶性樹脂を含む溶液に必要な濃度溶解し、経時による析出、凝集などを起こさないことが必要である。これら染料としては、カラーインデックスに記載されたＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｃｏｌｏｕｒ等から適宜選定できる。また、既知の油溶性染料、酸性染料、分散染料、反応性染料、直接染料等からも溶剤溶解性とスペクトルが適合した染料を選定可能である。
　染料の有機溶剤可溶性の判断は、２５℃の有機溶剤に重量百分率で１％以上溶解するか否かで行なうことができる。しかし、この範囲以下であっても混合使用することで溶解性が増大する場合はこの限りではなく、混合する場合には１％未満の溶解性を有する染料でも添加量によっては使用可能である。
　また、本発明の着色組成物には、着色成分として、他の構造の染料化合物や顔料化合物およびその分散物を含んでもよい。他の構造の染料化合物としては、着色画像の色相に影響を与えないものであればどのような構造を有するものであってもよく、例えば、アゾ系（例えば、ソルベントイエロー１６２）、アントラキノン系（例えば、特開２００１－１０８８１号公報に記載のアントラキノン化合物）、フタロシアニン系（例えば、米国特許第２００８／００７６０４４号明細書に記載のフタロシアニン化合物）、キサンテン系（例えば、シー・アイ・アシッド・レッド２８９（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ．Ｒｅｄ　２８９））、トリアリールメタン系（例えば、シー・アイ・アシッドブルー７（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｂｌｕｅ７）、シー・アイ・アシッドブルー８３（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｂｌｕｅ８３）、シー・アイ・アシッドブルー９０（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｂｌｕｅ９０）、シー・アイ・ソルベント・ブルー３８（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌｕｅ３８）、シー・アイ・アシッド・バイオレット１７（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｖｉｏｌｅｔ１７）、シー・アイ・アシッド・バイオレット４９（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｖｉｏｌｅｔ４９）、シー・アイ・アシッド・グリーン３（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｇｒｅｅｎ３）、メチン染料、などが挙げられる。
　顔料化合物としては、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、インジゴ、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロンもしくはイソビオラントロン等が挙げられる。さらに詳しくは、例えば、ピグメント・レッド１９０、ピグメント・レッド２２４、もしくはピグメント・バイオレット２９等のペリレン化合物顔料；ピグメント・オレンジ４３、もしくはピグメント・レッド１９４等のペリノン化合物顔料；ピグメント・バイオレット１９、ピグメント・バイオレット４２、ピグメント・レッド１２２、ピグメント・レッド１９２、ピグメント・レッド２０２、ピグメント・レッド２０７、もしくはピグメント・レッド２０９等のキナクリドン化合物顔料；ピグメント・レッド２０６、ピグメント・オレンジ４８、もしくはピグメント・オレンジ４９等のキナクリドンキノン化合物顔料；ピグメント・イエロー１４７等のアントラキノン化合物顔料；ピグメント・レッド１６８等のアントアントロン化合物顔料；ピグメント・ブラウン２５、ピグメント・バイオレット３２、ピグメント・オレンジ３６、ピグメント・イエロー１２０、ピグメント・イエロー１８０、ピグメント・イエロー１８１、ピグメント・オレンジ６２、もしくはピグメント・レッド１８５等のベンズイミダゾロン化合物顔料；ピグメント・イエロー９３、ピグメント・イエロー９４、ピグメント・イエロー９５、ピグメント・イエロー１２８、ピグメント・イエロー１６６、ピグメント・オレンジ３４、ピグメント・オレンジ１３、ピグメント・オレンジ３１、ピグメント・レッド１４４、ピグメント・レッド１６６、ピグメント・レッド２２０、ピグメント・レッド２２１、ピグメント・レッド２４２、ピグメント・レッド２４８、ピグメント・レッド２６２、もしくはピグメント・ブラウン２３等のジスアゾ縮合化合物顔料；ピグメント・イエロー１３、ピグメント・イエロー８３、もしくはピグメント・イエロー１８８等のジスアゾ化合物顔料；ピグメント・レッド１８７、ピグメント・レッド１７０、ピグメント・イエロー７４、ピグメント・イエロー１５０、ピグメント・レッド４８、ピグメント・レッド５３、ピグメント・オレンジ６４、もしくはピグメント・レッド２４７等のアゾ化合物顔料；ピグメント・ブルー６０等のインダントロン化合物顔料；ピグメント・グリーン７、ピグメント・グリーン３６、ピグメント・グリーン３７、ピグメント・グリーン５８、ピグメント・ブルー１６、ピグメント・ブルー７５、もしくはピグメント・ブルー１５等のフタロシアニン化合物顔料；ピグメント・ブルー５６、もしくはピグメント・ブルー６１等のトリアリールカルボニウム化合物顔料；ピグメント・バイオレット２３、もしくはピグメント・バイオレット３７等のジオキサジン化合物顔料；ピグメント・レッド１７７等のアミノアントラキノン化合物顔料；ピグメント・レッド２５４、ピグメント・レッド２５５、ピグメント・レッド２６４、ピグメント・レッド２７２、ピグメント・オレンジ７１、もしくはピグメント・オレンジ７３等のジケトピロロピロール化合物顔料；ピグメント・レッド８８等のチオインジゴ化合物顔料；ピグメント・イエロー１３９、もしくはピグメント・オレンジ６６等のイソインドリン化合物顔料；ピグメント・イエロー１０９、もしくはピグメント・オレンジ６１等のイソインドリノン化合物顔料；ピグメント・オレンジ４０、もしくはピグメント・レッド２１６等のピラントロン化合物顔料；またはピグメント・バイオレット３１等のイソビオラントロン化合物顔料が挙げられる。
　本発明においては、着色成分は黄色着色化合物であることが好ましく、顔料化合物としてより好ましくはピグメントイエロー１５０やピグメントイエロー１３９であり、好ましい他の構造の染料化合物としてはＣ．Ｉ．ソルベントイエロー４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１５、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８２が挙げられる。
　また、黄色着色化合物としては、モノメチン染料が好ましく、下記一般式（８）で表されるモノメチン染料がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（８）において、Ｒ１１は、それぞれ独立に、置換を有してもよいアルキル基、または置換を有してもよいビニル基を表し、Ｒ１２は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ１１は、炭素数１～１２アルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましい。
　Ｒ１２は、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基が好ましい。
　アルキル基、芳香族環基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキルスルホニルアミノ基、ビニルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、ビニルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基が好ましく、特にアルキルスルホニルアミノ基が好ましいが好ましい。
　炭素数１～１２のアルキル基は、不飽和結合を有してもよい。この場合、置換基としては、アリルスルホニルアミノ基が挙げられる。
　他の構造の染料化合物または顔料化合物を分散物として配合する場合、例えば、特開平９－１９７１１８号公報、または特開２０００－２３９５４４号公報の記載に従って分散物を調製することができる。
　他の構造の染料化合物または顔料化合物は、本発明の効果を損なわない範囲で用いることができる。染料化合物または顔料化合物の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、０．５質量％～７０質量％であることが好ましい。また、他の構造の染料化合物または顔料化合物は、吸収強度比（４５０ｎｍの吸収／６５０ｎｍの吸収）が０．９５～１．０５の範囲となるように、着色組成物に添加されるのが好ましい。
グラフト型高分子（Ｂ）
　本発明の着色組成物は、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を有するグラフト型高分子（Ｂ）の少なくとも一種を含有する。このグラフト型高分子は、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーを必要により他の単量体とともに重合もしくは共重合させることで得られる（共）重合体である。
　上記のような末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーは、所定の分子量を有する化合物であることからマクロモノマーとも呼ばれる（以下、この重合性オリゴマーを「マクロモノマー」ということがある。）。
　この特定の重合性オリゴマーは、ポリマー鎖部分と、その末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合可能な官能基の部分と、を含むものが好ましい。このようなエチレン性不飽和二重結合を有する重合可能な官能基は、ポリマー鎖の一方の末端にのみ有することが、所望のグラフト重合体を得るという観点から好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基が好ましく、特に（メタ）アクリロイル基が好ましい。
　また、このマクロモノマーは、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１，０００～１０，０００の範囲にあることが好ましく、特に、２，０００～９，０００の範囲が好ましい。
　数平均分子量（Ｍｎ）は、後述する重量平均分子量と同様にして、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）にて測定されるポリスチレン換算値である。
　ポリマー鎖の部分は、アルキル（メタ）アクリレート、スチレンおよびその誘導体、アクリロニトリル、酢酸ビニル、及びブタジエン、からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノマーから形成される単独重合体あるいは共重合体、あるいはポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリカプロラクトンであることが一般的である。
　ポリエチレンオキシドモノマー、およびポリプロピレンオキシドモノマーの例としては、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノメタクリレートなどが挙げられ、これらは市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよい。
　市販品としては、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（商品名：ＮＫエステルＭ－４０Ｇ，Ｍ－９０Ｇ，Ｍ－２３０Ｇ（以上、新中村化学工業（株）製）；商品名：ブレンマーＰＭＥ－１００，ＰＭＥ－２００，ＰＭＥ－４００，ＰＭＥ－１０００，ＰＭＥ－２０００、ＰＭＥ－４０００（以上、日油（株）製））、ポリエチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＰＥ－９０、ＰＥ－２００、ＰＥ－３５０，日油（株）製）、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＰＰ－５００、ＰＰ－８００、ＰＰ－１０００、日油（株）製）、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマー７０ＰＥＰ－３５０Ｂ，日油（株）製）、ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマー５５ＰＥＴ－８００、日油（株）製）、ポリプロピレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＮＨＫ－５０５０、日油（株）製）、などが挙げられる。
　ポリカプロラクトンモノマーの例としては、市販品として、ポリカプロラクトンモノメタクリレート（商品名：プラクセル ＦＭ２Ｄ、同ＦＭ３、同ＦＭ５、同ＦＡ１ＤＤＭ、同ＦＡ２Ｄ、ダイセル化学工業（株）製）などが挙げられる。
　グラフト型高分子については、特に制限されないが、特開昭５４－３７０８２号公報、特開昭６１－１７４９３９号公報などに記載のポリアルキレンイミンとポリエステル化合物を反応させた化合物、特開平９－１６９８２１号公報に記載のポリアリルアミンの側鎖のアミノ基をポリエステルで修飾した化合物、特開昭６０－１６６３１８号公報に記載のポリエステルポリオール付加ポリウレタン等が好適に挙げられ、更に、特開平９－１７１２５３号公報や、マクロモノマーの化学と工業（アイピーシー出版部、１９８９年）などにあるように、重合性オリゴマー（マクロモノマー）を共重合成分とするグラフト型高分子も好適に挙げることができる。また、顔料に吸着して、良好な分散性を与えるという点において、特開２００３－２３８８３７に記載の有機色素部分を有するグラフト型高分子が好ましい。グラフト型高分子の枝部は、ポリスチレン、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、ポリカプロラクトン等が好適に挙げられるが、ポリカプロラクトン鎖を有するグラフト型高分子がより好ましい。グラフト型高分子の市販品としては、ソルスパース２４０００、同２８０００、同３２０００、同３８５００、同３９０００、同５５０００（以上、ルーブリゾール社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、同－１７１、同－１７４（以上、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製）等［いずれも商品名］が挙げられる。
　グラフト型高分子は、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位として、下記一般式（Ｉ）、（II）、又は（III）のいずれかで表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも１種の繰り返し単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（Ｉ）、（II）及び（III）において、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又はフェニレン基を表し、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表し、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表し、ｍａ及びｎａは各々独立に２～８の整数を表し、ｐ及びｑは各々独立に１～１００の整数を表し、ｒは２０～２００の整数を表す。Ｙ１１はフェニル基、炭素数１～４のアルキル基を１つ有するフェニル基、又は－ＣＯＯＲ１４を表し、Ｒ１４は、炭素数１～６のアルキル基、フェニル基、又は炭素数７～１０のアリールアルキル基を表す。
　Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表す。１価の有機基としては、置換若しくは無置換のアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が特に好ましい。アルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～５、より好ましくは炭素数１～３がより好ましい。）メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等が挙げられる。好ましいアルキル基として、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、２－メトキシエチル基が挙げられる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８としては、水素原子が好ましく、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、及びＲ１０としては、水素原子又はメチル基が、フタロシアニンとの相互作用の観点から好ましい。
　Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又はフェニレン基を表す。中でも、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、フェニレン基がフタロシアニンとの相互作用の観点から好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－が最も好ましい。
　Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表す。２価の有機連結基としては、置換若しくは無置換のアルキレン基や、該アルキレン基とヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造とからなる２価の有機連結基が好ましい。ここで、アルキレン基としては、炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、炭素数１～８のアルキレン基が更に好ましく、炭素数１～４のアルキレン基が特に好ましい。また、ヘテロ原子を含む部分構造におけるヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子があげられ、中でも、酸素原子、窒素原子が好ましい。好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。アルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。２価の有機連結基としては、上記のアルキレン基の末端に、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、および－ＮＨＣ（＝Ｏ）－からなる群より選ばれるヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む部分構造を有し、該ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を介して、隣接した酸素原子と連結したものが、フタロシアニンとの相互作用の点から好ましい。ここで、隣接した酸素原子とは、一般式（Ｉ）におけるＬ１、及び一般式（II）におけるＬ２に対し、側鎖末端側で結合する酸素原子を意味する。
　Ａ１及びＡ２としては、経時安定性、現像性の点から、炭素数１～２０の直鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の分岐状のアルキル基、及び炭素数５～２０の環状のアルキル基からなる群より選ばれる基が好ましく、炭素数４～１５の直鎖状のアルキル基、炭素数４～１５の分岐状のアルキル基、及び炭素数６～１０の環状のアルキル基からなる群より選ばれる基がより好ましく、炭素数６～１０の直鎖状アルキル基及び炭素数６～１２の分岐状のアルキル基からなる群より選ばれる基が更に好ましい。
　ｍａ及びｎａは、各々独立に、２～８の整数を表す。経時安定性、現像性の点から、４～６が好ましく、５が特に好ましい。
　ｐ及びｑは、各々独立に、１～１００の整数を表す。ｐの異なるもの、ｑの異なるものが２種以上、混合されてもよい。ｐ及びｑは、経時安定性、現像性の点から、５～６０が好ましく、５～４０がより好ましく、５～２０が更に好ましい。
　Ｙ１１は、置換基を有しないフェニル基、炭素数１～４のアルキル基を１つ有するフェニル基、又は－ＣＯＯＲ１４を表す。ここで、Ｒ１４は、炭素数１～６のアルキル基、フェニル基、又は炭素数７～１０のアリールアルキル基を表す。Ｙ１１は、好ましくは、置換基を有しないフェニル基、又は－ＣＯＯＲ１４である。ここで、Ｒ１４は、炭素数１～１２のアルキル基を表す。ｒは２０～２００の整数を表す。
　グラフト型高分子（Ｂ）としては、経時安定性の点から、一般式（Ｉ）又は一般式（II）で表される繰り返し単位のいずれか一方を含むものが好ましく、さらに一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位を含むものがより好ましい。
　また、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位の中では、下記一般式（Ｉ）－２で表される繰り返し単位であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（Ｉ）－２中、Ｒ１～Ｒ３は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｌａは、炭素数２～１０のアルキレン基を表し、Ｌｂは、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＨＣ（＝Ｏ）－を表し、Ａ１は、１価の有機基を表し、ｍａは、２～８の整数を表し、ｐは、１～１００の整数を表す。
　一般式（Ｉ）－２中のＲ１～Ｒ３、Ａ１、ｍａは、一般式（Ｉ）のＲ１～Ｒ３、Ａ１、ｍａとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。また、Ｌａで表される炭素数２～１０のアルキレン基は、炭素数２～８のアルキレン基が更に好ましく、炭素数１～４のアルキレン基が特に好ましい。好ましいアルキレン基の例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。アルキレン基が置換基を有する場合、置換基としては、一般式（Ｉ）のＬ１が置換基を有する場合の置換基と同様のものを挙げることができる。
　一般式（Ｉ）、（Ｉ）－２、（II）、又は（III）で表される繰り返し単位は、それぞれ、下記一般式（ｉ）、（ｉ）－２、（ii）、又は（iii）で表される単量体を、重合あるいは共重合することにより、高分子化合物の繰り返し単位として導入される。一般式（ｉ）、（ｉ）－２、（ii）、又は（iii）で表される単量体は、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマー（マクロモノマー）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（ｉ）、（ii）、（iii）、及び（ｉ）－２において、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又はフェニレン基を表し、Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表し、Ｌａは、炭素数２～１０のアルキレン基を表し、Ｌｂは、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＨＣ（＝Ｏ）－を表し、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表し、ｍａ及びｎａは、各々独立に、２～８の整数を表し、ｐ及びｑは、各々独立に、１～１００の整数を表し、ｒは２０～２００の整数を表す。Ｙ１１は、フェニル基、炭素数１～４のアルキル基を１つ有するフェニル基、又は－ＣＯＯＲ１４を表し、Ｒ１４は、炭素数１～６のアルキル基、フェニル基、又は炭素数７～１０のアリールアルキル基を表す
　以下、一般式（ｉ）、（ii）、又は（ｉ）－２で表される単量体の好ましい具体例〔単量体（Ａ－１）～（Ａ－２３）〕を以下に挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　また、一般式（iii）で表される重合性オリゴマー（マクロモノマー）の好ましい例としては、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート及びポリ－ｉ－ブチル（メタ）アクリレート、ポリスチレンの分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合したポリマーを挙げることができる。市場で入手できるこのような重合性オリゴマーとしては、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ－６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＡ－６、東亜合成化学工業（株）製）及び片末端メタクリロイル化ポリ－ｎ－ブチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ－６、東亜合成化学工業（株）製）を挙げることができる。
　グラフト型高分子（Ｂ）は、一般式（Ｉ）、（II）又は（III）のいずれかで表される繰り返し単位から選択される少なくとも１種の繰り返し単位を含んでいることが好ましく、１種のみ含むものであってもよいし、２種以上を含んでもよい。
　また、グラフト型高分子（Ｂ）において、一般式（Ｉ）、（II）又は（III）のいずれかで表される繰り返し単位の含有量は、特に制限はないが、重合体に含有される全繰り返し単位を１００質量％とした場合に、一般式（Ｉ）、（II）又は（III）のいずれかで表される繰り返し単位の総含有量が５質量％以上であることが好ましく、総含有量が５０質量％以上であることがより好ましく、総含有量が７０質量％以上であることが更に好ましい。また、総含有量の上限については、９０質量％が好ましい。
　グラフト型高分子（Ｂ）は、フタロシアニン化合物（Ａ）との相互作用を高める目的で、フタロシアニンに吸着し得る官能基を有する単量体と、前述の一般式（ｉ）、（ii）、（iii）、又は（ｉ）－２で表される単量体と、を共重合した高分子化合物であることが好ましい。フタロシアニン化合物（Ａ）に吸着し得る官能基を有する単量体としては、具体的には、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマー、水酸基を有するモノマー、環状エーテル構造を有するモノマー、イオン性基を有するモノマーなどを挙げることができる。中でも、顔料への吸着力の点で、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマー、水酸基を有するモノマー、及び環状エーテル構造を有するモノマーが好ましく、更には、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーが好ましい。
　有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーとしては、下記一般式（１１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択される１種であることが好ましい。中でも、下記一般式（１１）で表される単量体であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（１１）中、Ｒ１１は、水素原子、又はアルキル基を表す。Ｒ１２は、単結合、又は２価の連結基を表す。Ｙは、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又はフェニレン基を表す。Ｚは、含窒素複素環基を有する基を表す。
　一般式（１１）におけるＲ１１で表されるアルキル基としては、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が特に好ましい。Ｒ１１で表されるアルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基や、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等のアルコキシ基が好ましい。該アルコキシ基としては、炭素数１～５であるものが好ましく、炭素数１～３のものが好ましい。
　一般式（１１）におけるＲ１１で表される好ましいアルキル基として、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、２－メトキシエチル基が挙げられる。中でも、Ｒ１としては、水素原子又はメチル基が最も好ましい。
　一般式（１１）におけるＲ１２で表される２価の連結基としては、アルキレン基、又はアルキレン基を含む２価の基が好ましい。該アルキレン基としては、炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、炭素数１～１２のアルキレン基がより好ましく、炭素数１～８のアルキレン基が更に好ましく、炭素数１～４のアルキレン基が特に好ましい。また、このアルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。Ｒ１２で表される好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。
　一般式（１１）におけるＲ１２で表されるアルキレン基を含む２価の基としては、上記アルキレン基がヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子）を介して２以上連結したものであってもよい。また、Ｒ１２で表されるアルキレン基を含む２価の基としては、上記アルキレン基におけるＺに結合する方の末端に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＮＨＣＯＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯＮＨ－、及び－ＮＨＣＯ－からなる群より選ばれるヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む部分構造が結合したものであってもよい。
　一般式（１１）におけるＺで表される含窒素複素環基を構成する含窒素複素環構造として、具体的には、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環、ベンズイミダゾール構造、ベンズトリアゾール構造、ベンズチアゾール構造、環状アミド構造、環状ウレア構造、及び環状イミド構造を有するものが挙げられる。これらの含窒素複素環構造は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、脂肪族エステル基、芳香族エステル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
　Ｚで表される含窒素複素環基は、中でも、炭素数が６以上である含窒素複素環構造を有する基であることがより好ましく、炭素数が６以上１２以下である含窒素複素環構造を有する基であることが特に好ましい。炭素数が６以上である含窒素複素環構造として、具体的には、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環、ベンズイミダゾール構造、ベンズトリアゾール構造、ベンズチアゾール構造、環状アミド構造、環状ウレア構造、及び環状イミド構造が好ましく、下記一般式（１２）、（１３）又は（１４）で表される構造であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（１２）中、Ｘは、単結合、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基など）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ－、及び－Ｃ（＝Ｏ）－からなる群より選ばれるいずれかである。ここでＲＡは、水素原子又はアルキル基を表す。ＲＡがアルキル基を表す場合のアルキル基は、好ましくは炭素数１～１８のアルキル基、より好ましくは炭素数１～６のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－オクタデシル基などが挙げられる。上記した中でも、一般式（１２）におけるＸとしては、単結合、メチレン基、－Ｏ－、又は－Ｃ（＝Ｏ）－が好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）－が特に好ましい。
　一般式（１４）中、Ｙ及びＺは、各々独立に、－Ｎ＝、－ＮＨ－、－Ｎ（ＲＢ）－、－Ｓ－、又は－Ｏ－を表す。ＲＢはアルキル基を表し、該アルキル基は、好ましくは炭素数１～１８のアルキル基、より好ましくは炭素数１～６のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－オクタデシル基などが挙げられる。上記した中でも、一般式（１４）における、Ｙ及びＺとしては、－Ｎ＝、－ＮＨ－、及び－Ｎ（ＲＢ）－が特に好ましい。Ｙ及びＺの組み合わせとしては、Ｙ及びＺのいずれか一方が－Ｎ＝であり他方が－ＮＨ－である組み合わせ（イミダゾリル基）が好ましいものとして挙げられる。
　一般式（１２）、（１３）、又は（１４）中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、及び環Ｄは、各々独立に、芳香環を表す。芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、アズレン環、フルオレン環、アントラセン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、イミダゾール環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環等が挙げられ、中でも、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、フェノキサジン環、アクリジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環が特に好ましい。
　具体的には、一般式（１２）における環Ａ及び環Ｂとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、等が挙げられる。一般式（１３）における環Ｃとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、等が挙げられる。一般式（１４）における環Ｄとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、等が挙げられる。一般式（１２）、（１３）又は（１４）で表される構造の中でも、分散性、分散液の経時安定性の点からは、環がベンゼン環、ナフタレン環のものがより好ましく、一般式（１２）又は（１４）においては、ベンゼン環が更に好ましく、一般式（１３）においては、ナフタレン環が更に好ましい。
　また、本発明におけるマレイミド誘導体とは、Ｎ位がアルキル基やアリール基などの置換基により置換されているマレイミドを意味する。
　以下、一般式（１１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体の好ましい具体例（単量体Ｍ－１～Ｍ－３３）を挙げる。但し、本発明は、これらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　グラフト型高分子（Ｂ）は、一般式（１１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択された１種の単量体に由来する繰り返し単位を、１種のみ含むものであってもよいし、２種以上を含んでもよい。
　グラフト型高分子（Ｂ）中、一般式（１１）で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択された１種の単量体に由来する繰り返し単位の含有量は、重合体に含有される全繰り返し単位を１００質量％とした場合に、５質量％以上含有することが好ましく、１０質量％～５０質量％含有することがより好ましい。
　酸性基を有するモノマーの例としては、カルボキシル基を有するビニルモノマー、スルホン酸基を有するビニルモノマー、およびリン酸基を有するビニルモノマーが挙げられる。カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から（メタ）アクリル酸が特に好ましい。
　また、スルホン酸基を有するビニルモノマーとして、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸などが挙げられ、リン酸基を有するビニルモノマーとして、リン酸モノ（２－アクリロイルオキシエチルエステル）、リン酸モノ（１－メチル－２－アクリロイルオキシエチルエステル）などが挙げられる。
　グラフト型高分子（Ｂ）は、上述のような酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位を含むことが好ましい。このような繰り返し単位を含むことにより、本発明の顔料分散体を着色感光性組成物に適用した場合において、未露光部の現像除去性に優れる。
　グラフト型高分子（Ｂ）は、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位を、１種のみ含むものであってもよいし、２種以上を含んでもよい。グラフト型高分子（Ｂ）において、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量は、好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、特に好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ～２００ｍｇＫＯＨ／ｇである。即ち、現像液中での析出物の生成抑制という点では、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量は５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましい。
　塩基性窒素原子を有するモノマーとしては、（メタ）アクリル酸エステルとして、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸１－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－１，１－ジメチルメチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノヘキシル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジ－ｉ－ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モルホリノエチル、（メタ）アクリル酸ピペリジノエチル、（メタ）アクリル酸１－ピロリジノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－メチル－２－ピロリジルアミノエチル及び（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－メチルフェニルアミノエチルなどが挙げられ、（メタ）アクリルアミド類として、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、３－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、１－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－１，１－ジメチルメチル（メタ）アクリルアミド及び６－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリジル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられ、スチレン類として、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン等、が挙げられる。
　また、フタロシアニン化合物（Ａ）に吸着し得る官能基を有する単量体としては、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、オキセタン基、イソシアネート基、水酸基を有するモノマーを用いることも可能である。具体的には、例えば、以下の構造のモノマーを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　水酸基を有するモノマーとしては、例えば、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、２－ヒドロキシブチルメタクリレート、２－ヒドロキシブチルアクリレート、アリルアルコール、メタリルアルコールなどが挙げられる。
　環状エーテル構造を有するモノマーとしては、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル基を有するモノマーが挙げられ、具体例として、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、（３－メチルー３－オキセタニル）メチルアクリレート、（３－メチルー３－オキセタニル）メチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレートが挙げられる。
　イオン性基を有するモノマーとしては、イオン性基を有するビニルモノマー（アニオン性ビニルモノマー、カチオン性ビニルモノマー）が挙げられる。この例としては、アニオン性ビニルモノマーとして、酸性基を有するビニルモノマーのアルカリ金属塩や、有機アミン（例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミノエタノール等の３級アミン）との塩などが挙げられ、カチオン性ビニルモノマーとしては、含窒素ビニルモノマーを、ハロゲン化アルキル（アルキル基：Ｃ１～１８、ハロゲン原子：塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）；塩化ベンジル、臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル；メタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸エステル（アルキル基：Ｃ１～１８）；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸アルキルエステル（アルキル基：Ｃ１～１８）；硫酸ジアルキル（アルキル基：Ｃ１～４）等で４級化させたもの、ジアルキルジアリルアンモニウム塩などが挙げられる。
　グラフト型高分子（Ｂ）は、その効果を損なわない範囲において、更に、共重合可能なビニルモノマーに由来の繰り返し単位を含んでいてもよい。
　ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい。このようなビニルモノマーの具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
　（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－（２－メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３－フェノキシ－２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β－フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチルなどが挙げられる。
　クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、及びクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
　ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
　マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
　フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
　イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
　（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。
　ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
　スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ－Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα－メチルスチレンなどが挙げられる。
　グラフト型高分子（Ｂ）の好ましい態様は、少なくとも一般式（ｉ）、（ii）、（iii）又は（ｉ）－２で表される単量体と、酸性基を有するモノマーとを共重合したもので、更に好ましくは、少なくとも一般式（ｉ）、（ii）、又は（ｉ）－２で表される単量体と、酸性基を有するモノマーと、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーを共重合したもので、より好ましくは、少なくとも前述の一般式（ｉ）－２で表される単量体と、前述の一般式（１１）で表される単量体と、酸基を有するモノマーと、を共重合したものである。これにより、フタロシアニン化合物（Ａ）との相互作用に優れ、且つ、現像性に優れた着色組成物与えることができる。
　グラフト型高分子（Ｂ）の分子量は、重量平均分子量（Ｍｗ）で１，０００～２００，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で４００～１００，０００の範囲が好ましく、重量平均分子量（Ｍｗ）で５，０００～１００，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で２，０００～５０，０００の範囲がより好ましく、重量平均分子量（Ｍｗ）で８，０００～８０，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で４，０００～４０，０００の範囲がさらに好ましい。フタロシアニン化合物（Ａ）と相互作用し、凝集を効果的に弱める観点からは、グラフト型高分子（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１０００以上であることが好ましい。また、着色感光性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、グラフト型高分子（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は８００００以下であることが好ましい。
　重量平均分子量は、下記条件にてゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）で測定されるポリスチレン換算値である。
<条件>
　・カラム：ＴＳＫｇｅＬ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｈ、ＴＳＫｇｅＬ ＳｕｐｅｒＨＺ４０００、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺ２０００（いずれも東ソー（株）製）の３本直列
　・キャリア：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
　・流速：０．３５ｍｌ／ｍｉｎ
　・測定温度：４０℃
　なお、本発明において、高分子化合物または重合体の分子量は、特に断らない限り、重量平均分子量をいう。
　グラフト型高分子（Ｂ）は、例えば、下記一般式（ｉ）、（ii）、（iii）、又は（ｉ）－２で表される単量体と、共重合成分として他のラジカル重合性化合物（前述のような各種モノマー）と、を用い、通常のラジカル重合法によって製造することができる。一般的には、懸濁重合法あるいは溶液重合法などを用いる。このようなグラフト型高分子（Ｂ）を合成する際に用いられる溶媒としては、例えば、エチレンジクロリド、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、２－メトキシエチルアセテート、１－メトキシ－２－プロパノール、１－メトキシ－２－プロピルアセテート、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独あるいは２種以上混合してもよい。なお、ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、更に連鎖移動剤（例、２－メルカプトエタノールおよびドデシルメルカプタン）を使用することができる。
　グラフト型高分子（Ｂ）の具体例を以下に示す。但し、本発明は、これらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　表１に記載の記号の詳細は、下記の通りである。
・ＭＡＡ：メタクリル酸（和光純薬工業社製）
・ＡＭＰＳ：２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（東京化成社製）
・ＨＯＭＳ：２－メタクリロイロキシエチルコハク酸（共栄社化学（株）製）
・ＡＡ：アクリル酸（和光純薬工業社製）
・ＨＥＭＡ：ヒドロキシエチルメタクリレート（和光純薬工業社製）
・ＤＭＡＥＭＡ：ジメチルアミノエチルメタクリレート（和光純薬工業社製）
・ＡＡ－６：片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、東亜合成化学工業（株）製）
・ＡＢ－６：片末端メタクリロイル化ポリ－ｎ－ブチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、東亜合成化学工業（株）製）
　フタロシアニン化合物（Ａ）に対するグラフト型高分子（Ｂ）の着色組成物中における含有比〔（Ｂ）／（Ａ）〕としては、質量比で、０．００１／１以上１０／１以下が好ましく、より好ましくは０．００５／１以上３／１以下であり、更に好ましくは０．０１／１以上１／１以下である。
　グラフト型高分子（Ｂ）の含有量がフタロシアニン化合物（Ａ）との関係で上記範囲にあることで、フタロシアニン化合物の溶解性が向上し、色価が高く、耐熱性、耐光性、及び経時安定性に優れたものとなる。
チオカルボニル化合物
　本発明の着色組成物は、上記のフタロシアニン化合物（Ａ）及びグラフト型高分子（Ｂ）に加えて、更に、チオカルボニル化合物の少なくとも一種を含有していることが好ましい。このチオカルボニル化合物は、比較的低分子量の化合物であり、その分子内の硫黄原子がフタロシアニン環同士の会合形成を阻害し、組成物の経時安定性を向上する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（Ｓ１）において、Ｒ１０及びＲ１１は、各々独立に、水素原子、または１価の置換基を表し、Ｒ１０とＲ１１とは互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ１０またはＲ１１で表される１価の置換基の例としては、既述のフタロシアニン化合物（Ａ）を特定する一般式（１）における置換基Ｔが例示される。Ｒ１０またはＲ１１で表される１価の置換基の例として、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基が好適に挙げられる。
　中でも、特に、Ｒ１０およびＲ１１としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基がより好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基が特に好ましい。
　一般式（Ｓ１）中のＲ１０またはＲ１１で表される１価の置換基が更に置換可能な基である場合には、置換基として置換基Ｔを有していてもよい。２個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　また、Ｒ１０及びＲ１１は互いに結合して飽和環又は不飽和環を形成していてもよく、５員、６員、又は７員の環であることが好ましい。形成される環が、更に置換可能な基である場合には、前述の置換基Ｔで置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　チオカルボニル化合物の分子量は、本発明の効果がより奏される点で、１００～１５００の範囲が好ましく、１００～１０００の範囲がより好ましい。
　一般式（Ｓ１）のうち、一般式（Ｓ２）で表される構造であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　一般式（Ｓ２）において、Ｒ１２～Ｒ１４は、各々独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。また、Ｒ１２とＲ１４、及びＲ１３とＲ１４は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ１２またはＲ１３で表される１価の置換基の例としては、前述の置換基Ｔが例示される。中でも、Ｒ１２およびＲ１３としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基が好ましい。
　中でも、アルキル基は、好ましくは炭素数１～２４の、直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－ノルボルニル基、１－アダマンチル基が挙げられる。
　アリール基は、好ましくは炭素数６～２４のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
　ヘテロ環基は、好ましくは炭素数１～１８のヘテロ環基であり、例えば、２－チエニル基、４－ピリジル基、２－フリル基、２－ピリミジニル基、１－ピリジル基、２－ベンゾチアゾリル基、１－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール－１－イル基が挙げられる。
　アシル基は、好ましくは炭素数１～２４のアシル基であり、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基が挙げられる。
　一般式（Ｓ２）中のＲ１２またはＲ１３で表される置換基が更に置換可能な基である場合には、置換基として置換基Ｔを有していてもよい。２個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ１４は、水素原子または１価の置換基を表す。中でも特に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基がより好ましい。これらの好ましい範囲及び好ましい態様については、前述の置換基Ｔと同様である。
　また、Ｒ１２とＲ１４、及びＲ１３とＲ１４は互いに結合することで、飽和環、又は不飽和環を形成していてもよく、５員、６員、又は７員の環であることが好ましい。形成される環が、更に置換可能な基である場合には、前述の置換基Ｔで置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（Ｓ１）のうち、更には、下記一般式（Ｓ３）、（Ｓ４）、又は（Ｓ５）で表される構造であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　一般式（Ｓ３）において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、及びＲ１６は、各々独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。また、Ｒ１２又はＲ１３と、Ｒ１４又はＲ１５とは、それぞれ互いに結合することで環を形成していてもよい。
　Ｒ１２およびＲ１３は、一般式（Ｓ２）におけるＲ１２およびＲ１３と同義であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ１５またはＲ１６で表される１価の置換基の例としては、前述の置換基Ｔが例示される。中でも、Ｒ１５およびＲ１６としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基が好ましい。
　中でも、アルキル基は、好ましくは炭素数１～２４の、直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－ノルボルニル基、１－アダマンチル基が挙げられる。
　アリール基は、好ましくは炭素数６～２４のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
　ヘテロ環基は、好ましくは炭素数１～１８のヘテロ環基であり、例えば、２－チエニル基、４－ピリジル基、２－フリル基、２－ピリミジニル基、１－ピリジル基、２－ベンゾチアゾリル基、１－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール－１－イル基が挙げられる。
　一般式（Ｓ４）において、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１７は、各々独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。また、Ｒ１２とＲ１７、及びＲ１３とＲ１７は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ１２およびＲ１３は、一般式（Ｓ２）におけるＲ１２、Ｒ１３と同義であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ１７で表される１価の置換基の例としては、前述の置換基Ｔが例示される。中でも、Ｒ１７としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基が好ましく、これらの好ましい態様は、一般式（Ｓ３）におけるＲ１５およびＲ１６と同様である。
　一般式（Ｓ５）において、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１８は、各々独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。また、Ｒ１２とＲ１８、及びＲ１３とＲ１８は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ１２およびＲ１３は、一般式（Ｓ２）におけるＲ１２およびＲ１３と同義であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ１８で表される１価の置換基の例としては、前述の置換基Ｔが例示される。中でも、Ｒ１８としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基が好ましく、これらの好ましい態様は、一般式（Ｓ３）におけるＲ１５およびＲ１６と同様である。
　以下、一般式（Ｓ１）～一般式（Ｓ５）で表されるチオカルボニル化合物の具体例を示す。但し、本発明は、これらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　チオカルボニル化合物の着色組成物中における含有量は、着色組成物の全固形分に対して、０．０１質量％～２０質量％が好ましく、０．０５質量％～１０質量％が更に好ましく、０．１質量％～５質量％が特に好ましい。チオカルボニル化合物の含有量が０．０１質量％以上であることで、フタロシアニン環同士の会合形成を阻害し、経時安定性の向上に寄与する。また、チオカルボニル化合物の含有量が２０質量％以下であることで、他のレジスト材料使用量の自由度が確保でき、レジスト設計に有利である。
　また、チオカルボニル化合物（Ｃ）のフタロシアニン化合物（Ａ）に対する含有比率（Ｃ／Ａ）としては、０．５／１００～２０／１００の範囲が好ましく、１／１００～１５／１００の範囲がより好ましい。チオカルボニル化合物の含有比率が０．５／１００以上と少な過ぎない範囲であることで、経時安定性の向上効果が良好に発現する。また、チオカルボニル化合物の含有比率が２０／１００以下とフタロシアニン化合物に対して多過ぎない範囲であることで、他のレジスト材料使用量の自由度が確保でき、レジスト設計を有利にすることができる。
有機溶剤
　本発明の着色組成物は、少なくとも一種の有機溶剤を含有することができる。
　有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色組成物を調製したときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
　有機溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類が用いられ、具体的には、特開２０１２－０３２７５４号公報の段落［０１６１］～［０１６２］に記載のものが例示される。
　これらの有機溶剤は、前述の各成分の溶解性、およびアルカリ可溶性ポリマーを含む場合はその溶解性、塗布面状の改良などの観点から、２種以上を混合することも好ましい。この場合、特に好ましくは、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される２種以上で構成される混合溶液である。
　有機溶剤の着色組成物中における含有量としては、組成物中の全固形分濃度が１０質量％～８０質量％になる量が好ましく、１５質量％～６０質量％になる量がより好ましい。
＜感光性着色組成物＞
　本発明の感光性着色組成物は、既述の本発明の着色組成物（即ち、少なくともフタロシアニン化合物（Ａ）及びグラフト型高分子（Ｂ））と、重合性化合物と、光重合開始剤と、を含む。本発明の感光性着色組成物は、必要に応じて、更に他の成分を含むことができる。
　本発明の感光性着色組成物に含まれる、既述の一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）、及び末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を有するグラフト型高分子（Ｂ）の詳細は、既述の着色組成物における場合と同様であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
　一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）の感光性着色組成物中における含有量としては、分子量、およびその吸光係数によって異なるが、感光性着色組成物の全固形分に対して、１～７０質量％が好ましく、１０～５０質量％がより好ましい。フタロシアニン化合物（Ａ）の含有量が上記範囲であることで、良好な色濃度が得られ、画素のパターニングが良好になる点で有利である。
　また、グラフト型高分子（Ｂ）の感光性着色組成物中における含有量については、フタロシアニン化合物（Ａ）とグラフト型高分子（Ｂ）との含有比（フタロシアニン化合物（Ａ）：グラフト型高分子（Ｂ））が、質量比で１：０．０２～１：１０である範囲が好ましく、より好ましくは１：０．１～１：３の範囲であり、更に好ましくは１：０．１～１：０．７の範囲である。グラフト型高分子（Ｂ）の含有量がフタロシアニン化合物（Ａ）との関係で上記範囲にあることで、フタロシアニン化合物の溶解性が向上し、色価が高く、耐熱性、耐光性、及び経時安定性に優れたものとなる。
重合性化合物
　本発明の感光性着色組成物は、少なくとも一種の重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物としては、例えば、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。
　具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも１個、好ましくは２個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は、当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体およびオリゴマー、またはそれらの混合物並びにそれらの（共）重合体などの化学的形態のいずれであってもよい。
　モノマーおよびその（共）重合体の例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）やそのエステル類、アミド類、並びにこれらの（共）重合体が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、および不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類、並びにこれらの（共）重合体である。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物や、単官能若しくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基やエポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、さらに、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
　脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエステルのモノマーの具体例としては、アクリル酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、１，３－ブタンジオールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリメチロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、１，４－シクロヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴマー、イソシアヌール酸ＥＯ変性トリアクリレート等が挙げられる。
　また、メタクリル酸エステルとして、例えば、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３－ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔ｐ－（３－メタクリルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕ジメチルメタン、ビス－〔ｐ－（メタクリルオキシエトキシ）フェニル〕ジメチルメタン等が挙げられる。
　さらに、イタコン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジイタコネート、プロピレングリコールジイタコネート、１，３－ブタンジオールジイタコネート、１，４－ブタンジオールジイタコネート、テトラメチレングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ソルビトールテトライタコネート等が挙げられる。クロトン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等が挙げられる。イソクロトン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等が挙げられる。マレイン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等が挙げられる。
　その他のエステルの例として、例えば、特公昭５１－４７３３４号公報、特開昭５７－１９６２３１号公報記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭５９－５２４０号公報、特開昭５９－５２４１号公報、特開平２－２２６１４９号公報記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平１－１６５６１３号公報記載のアミノ基を含有するもの等も好適に用いられる。さらに、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
　また、脂肪族多価アミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミドのモノマーの具体例としては、メチレンビス－アクリルアミド、メチレンビス－メタクリルアミド、１，６－ヘキサメチレンビス－アクリルアミド、１，６－ヘキサメチレンビス－メタクリルアミド、ジエチレントリアミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアクリルアミド、キシリレンビスメタクリルアミド等がある。
　その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭５４－２１７２６号公報に記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
　また、イソシアネートと水酸基の付加反応を用いて製造されるウレタン系付加重合性化合物も好適であり、そのような具体例としては、例えば、特公昭４８－４１７０８号公報中に記載の、１分子に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物に、下記一般式（Ａ）で表される水酸基を含有するビニルモノマーを付加させた１分子中に２個以上の重合性ビニル基を含有するビニルウレタン化合物等が挙げられる。
　　ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＯＨ　　…（Ａ）
〔一般式（Ａ）中、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立にＨまたはＣＨ３を表す。〕
　これらの重合性化合物について、その構造や、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、感光性着色組成物の最終的な性能設計にあわせて任意に設定できる。例えば、感度の観点では、１分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合は２官能以上が好ましい。また、着色硬化膜の強度を高める観点では、３官能以上のものがよく、さらに、異なる官能数・異なる重合性基（例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン化合物、ビニルエーテル化合物）のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。また、感光性着色組成物に含有される他の成分（例えば、光重合開始剤、着色剤（顔料）、バインダーポリマー等）との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や２種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、基板などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
　感光性着色組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量（２種以上の場合は総含有量）としては、特に限定はなく、本発明の効果をより効果的に得る観点から、１０質量％～８０質量％が好ましく、１５質量％～７５質量％がより好ましく、２０質量％～６０質量％が特に好ましい。
光重合開始剤
　本発明の感光性着色組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は、重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、ハロメチルオキサジアゾール化合物およびハロメチル－ｓ－トリアジン化合物から選択される少なくとも１つの活性ハロゲン化合物、３－アリール置換クマリン化合物、ロフィン２量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン－ベンゼン－鉄錯体およびその塩、オキシム系化合物、等が挙げられる。光重合開始剤の具体例については、特開２００４－２９５１１６号公報の段落〔００７０〕～〔００７７〕に記載のものが挙げられる。中でも、重合反応が迅速である点等から、オキシム系化合物またはビイミダゾール系化合物が好ましい。
　オキシム系化合物（以下、「オキシム系光重合開始剤」ともいう。）としては、特に限定はなく、例えば、特開２０００－８００６８号公報、ＷＯ０２／１００９０３Ａ１、特開２００１－２３３８４２号公報等に記載のオキシム系化合物が挙げられる。
　具体的な例としては、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ペンタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ヘキサンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ヘプタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（メチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（エチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（ブチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－メチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－プロピル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－エチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－ブチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、２－（ベンゾイルオキシイミノ）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１－オクタノン、２－（アセトキシイミノ）－４－（４－クロロフェニルチオ）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－ブタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
　また、本発明においては、感度、経時安定性、後加熱時の着色の観点から、オキシム系化合物として、下記一般式（ａ）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　一般式（ａ）中、ＲおよびＸは、それぞれ、１価の置換基を表し、Ａは、２価の有機基を表し、Ａｒは、アリール基を表す。ｎは、１～５の整数である。
　Ｒとしては、高感度化の点から、アシル基が好ましく、具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、トルイル基が好ましい。
　Ａとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ドデシル基）で置換されたアルキレン基、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基）で置換されたアルキレン基、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基）で置換されたアルキレン基が好ましい。
　Ａｒとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換または無置換のフェニル基が好ましい。置換フェニル基の場合、その置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基が好ましい。
　Ｘとしては、溶剤溶解性と長波長領域の吸収効率向上の点から、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオキシ基、置換基を有してもよいアリールチオキシ基、置換基を有してもよいアミノ基が好ましい。
　また、一般式（ａ）におけるｎは１～２の整数が好ましい。
　ビイミダゾール系化合物としては、３個のアリール基を置換したイミダゾール環の２量体であれば、その構造に制限はないが、特に、下記一般式（ｃ）、または一般式（ｄ）で表される構造を有する化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　一般式（ｃ）中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数６～９のアリール基を表し、２つのＡは、それぞれ独立に、炭素数１～１２の置換もしくは無置換のアルコキシ基、又は－ＣＯＯ－Ｒ９（但し、Ｒ９は、炭素数１～４のアルキル基または炭素数６～９のアリール基を表す。）を表す。ｎは、１～３の整数であり、ｍは１～３の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　一般式（ｄ）中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数６～９のアリール基を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の２個以上が同時に水素原子をとることはない。
　ビイミダゾール系化合物としては、具体的には、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、
２，２’－ビス（２－シアノフェニル）－４，４’，５．５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－シアノフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－メチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－メトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－メチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－メチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－エチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－メトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－エチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－エチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－フェニルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－メトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－フェニルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－フェニルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－フェノキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール等のビイミダゾール系化合物；
２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ－（ｐ－メトキシフェニル）ビスイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ－（ｍ－メトキシフェニル）ビスイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ－（３，４－ジメトキシフェニル）ビスイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ－（４－メトキシフェニル）ビスイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ－（３－メトキシフェニル）ビスイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ－（３，４－ジメトキシフェニル）ビスイミダゾール
２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジシアノフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリシアノフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジエチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリエチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジフェニルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリフェニルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－フルオロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビスイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－フルオロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビスイミダゾール等のビイミダゾール系化合物等を挙げることができる。
　上記の中でも、特に好ましい化合物としては、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（市販品としては、Ｂ－ＣＩＭ、保土ヶ谷化学工業製が挙げられる）、２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ－（３，４－ジメトキシフェニル）ビイミダゾール（ＨＡＢＩ１３１１、日本シーベルヘグナー）、２，２’－ビス（２－メチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（黒金化成社より市販されている）が挙げられる。
　また、本発明の感光性着色組成物には、上記の光重合開始剤のほかに、特開２００４－２９５１１６号公報の段落［００７９］に記載の他の公知の光重合開始剤を使用してもよい。
　光重合開始剤は、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて含有することができる。
　光重合開始剤の感光性着色組成物中における含有量（２種以上の場合は総含有量）は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、感光性着色組成物の全固形分に対して、３質量％～２０質量％が好ましく、４質量％～１９質量％がより好ましく、５質量％～１８質量％が特に好ましい。
アルカリ可溶性バインダー
　本発明の感光性着色組成物は、アルカリ可溶性バインダーを含んでいることが好ましい。アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
　アルカリ可溶性バインダーとしては、線状有機高分子重合体であり、且つ、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭５９－４４６１５号、特公昭５４－３４３２７号、特公昭５８－１２５７７号、特公昭５４－２５９５７号、特開昭５９－５３８３６号、特開昭５９－７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられ、同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
　上述したものの他、本発明におけるアルカリ可溶性バインダーとしては、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等や、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ（２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート）、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール、等も有用である。また、線状有機高分子重合体は、親水性を有するモノマーを共重合したものであってもよい。この例としては、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミド、２級若しくは３級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のプロピル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のブチル（メタ）アクリレート、または、フェノキシヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。その他、親水性を有するモノマーとしては、テトラヒドロフルフリル基、燐酸基、燐酸エステル基、４級アンモニウム塩基、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸基およびその塩由来の基、モルホリノエチル基等を含んでなるモノマー等も有用である。
　また、アルカリ可溶性バインダーは、架橋効率を向上させるために、重合性基を側鎖に有してもよく、例えば、アリル基、（メタ）アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有するポリマー等も有用である。上述の重合性基を含有するポリマーの例としては、市販品のＫＳレジスト－１０６（大阪有機化学工業（株）製）、サイクロマーＰシリーズ（ダイセル化学工業（株）製）等が挙げられる。また、硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや２，２－ビス－（４－ヒドロキシフェニル）－プロパンとエピクロロヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
　これら各種アルカリ可溶性バインダーの中でも、耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
　アクリル系樹脂としては、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド等から選ばれるモノマーからなる共重合体や、市販品のＫＳレジスト－１０６（大阪有機化学工業（株）製）、サイクロマーＰシリーズ（ダイセル化学工業（株）製）等が好ましい。
　アルカリ可溶性バインダーは、現像性、液粘度等の観点から、重量平均分子量（ＧＰＣ法で測定されたポリスチレン換算値）が１０００～２×１０５の重合体が好ましく、２０００～１×１０５の重合体がより好ましく、５０００～５×１０４の重合体が特に好ましい。
　アルカリ可溶性バインダーの感光性着色組成物中における含有量は、感光性着色組成物の全固形分に対して、１０質量％～８０質量％であることが好ましく、２０質量％～６０質量％であることがより好ましい。
架橋剤
　本発明の感光性着色組成物に補足的に架橋剤を用いることで、感光性着色組成物を硬化させたときの着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
　架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
　架橋剤の具体例などの詳細については、特開２００４－２９５１１６号公報の段落［０１３４］～［０１４７］の記載を参照することができる。
[界面活性剤]
　本発明の感光性着色組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤は、ノニオン系、カチオン系、アニオン系のいずれでもよく、フッ素含界面活性剤が好ましい。具体的には、特開平２－５４２０２号公報が例示される。
　界面活性剤の感光性着色組成物中における含有量は、感光性着色組成物の全固形分に対して、０．０００１質量％～０．５質量％が好ましい。
他の成分
　本発明の感光性着色組成物は、必要に応じて、更に、充填材、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、増感剤や光安定剤等など各種添加剤を含んでいてもよい。
感光性着色組成物の調製方法
　本発明の感光性着色組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
　なお、感光性着色組成物の調製に際しては、感光性着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜２つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
　上記のようにして調製された感光性着色組成物は、好ましくは、孔径０．０１μｍ～３．０μｍ、より好ましくは孔径０．０５μｍ～０．５μｍ程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
　本発明の感光性着色組成物は、色相に優れ、更には良好なコントラストを有する着色硬化膜を形成することができるため、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（例えば、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルタなどの着色画素形成用として、また、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料などの作製用途として好適に用いることができる。特に、液晶表示装置用の着色画素形成用途に好適である。
＜カラーフィルタ及びその製造方法＞
　本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の着色組成物、又は既述の本発明の感光性着色組成物を用いて製造されるものであり、例えば、基板と、基板上に本発明の感光性着色組成物を含む着色領域と、を設けて構成することができる。基板上の着色領域は、カラーフィルタの各画素をなす例えば赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）等の着色膜で構成されている。
　本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を基板上に適用して硬化された着色領域（着色パターン）を形成できる方法であれば、いずれの方法で形成されてもよく、好ましくは本発明の感光性着色組成物を用いて製造される。
　また、本発明の感光性着色組成物を用いて固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合には、特開２０１１－２５２０６５号公報の段落［０３５９］～［０３７１］に記載されている製造方法を採用することもできる。
　本発明のカラーフィルタの製造方法は、基板上に既述の感光性着色組成物を付与（好ましくは塗布)し、着色層（感光性着色組成物層ともいう。）を形成する着色層形成工程（以下、工程（Ａ）ともいう。）と、工程（Ａ）にて形成された感光性着色組成物層を硬化させる工程（Ｂ）と、を有する。硬化させる工程（Ｂ）は、（好ましくはマスクを介して）パターン状に露光し、潜像を形成する露光工程と、潜像が形成された露光後の着色層の未硬化部を現像液で現像除去して着色領域（着色パターン）を形成する現像工程と、で構成されている。
　これらの工程を経ることで、各色（３色或いは４色）の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。また、本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、工程（Ｂ）で形成された着色パターンに対して紫外線を照射する工程（Ｃ）と、工程（Ｃ）で紫外線が照射された着色パターンに対して加熱処理を行なう工程（Ｄ）とをさらに設けた態様が好ましい。
　このような方法により、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ低コストに作製することができる。
　以下、本発明のカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
工程（Ａ）
　本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、基板上に直接または他の層を介して、既述の本発明の感光性着色組成物を所望の塗布方法により塗布して、感光性着色組成物からなる塗布膜（感光性着色組成物層）を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化（プリベーク）を行ない、該感光性着色組成物層を乾燥させる。
　基板としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ナトリウムガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラス、およびこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコーン基板や、プラスチック基板等が挙げられる。また、これらの基板上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。また、基板上には必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
　また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層および／または耐溶剤性層を有していることが好ましい。
　このほか、基板として、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式カラー液晶表示装置の薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板（以下、「ＴＦＴ方式液晶駆動用基板」という。）を用い、この駆動用基板上にも、本発明の感光性着色組成物を用いてなる着色パターンを形成し、カラーフィルタを作製することができる。
　ＴＦＴ方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコーン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
　本発明の感光性着色組成物を、直接または他の層を介して基板に、適用する。適用する方法としては、塗布が好ましく、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布、インクジェット等の塗布方法により塗布することが好ましい。
　塗布工程において、本発明の感光性着色組成物を基板に塗布する方法としては、特に限定されるものではないが、スリット・アンド・スピン法、スピンレス塗布法等のスリットノズルを用いる方法（以下、スリットノズル塗布法という）が好ましい。
　スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板（１１００ｍｍ×１２５０ｍｍ）を塗布する場合、スリットノズルからの感光性着色組成物の吐出量は、通常、５００マイクロリットル／秒～２０００マイクロリットル／秒、好ましくは８００マイクロリットル／秒～１５００マイクロリットル／秒であり、また、塗工速度は、通常、５０ｍｍ／秒～３００ｍｍ／秒、好ましくは１００ｍｍ／秒～２００ｍｍ／秒である。
　また、塗布工程で用いられる感光性着色組成物の固形分としては、通常、１０％～２０％、好ましくは１３％～１８％である。
　基板上に本発明の感光性着色組成物による塗布膜を形成する場合、該塗布膜の厚み（プリベーク処理後）としては、一般に０．３μｍ～５．０μｍであり、望ましくは０．５μｍ～４.０μｍ、最も望ましくは０．５μｍ～３．０μｍである。
　また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合であれば、塗布膜の厚み（プリベーク処理後）は、０．５μｍ～５．０μｍの範囲が好ましい。
　適用工程において、通常は、適用後にプリベーク処理を施す。必要によっては、プリベーク前に真空処理を施すこともできる。真空乾燥の条件は、真空度が、通常、０．１ｔｏｒｒ～１．０ｔｏｒｒ、好ましくは０．２ｔｏｒｒ～０．５ｔｏｒｒ程度である。
　また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて５０℃～１４０℃の温度範囲で、好ましくは７０℃～１１０℃程度であり、１０秒～３００秒の条件にて行うことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
　プリベークの条件としては、ホットプレートやオーブンを用いて、７０℃～１３０℃で、０．５分間～１５分間程度加熱する条件が挙げられる。
　また、感光性着色組成物により形成される感光性着色組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、０．２μｍ～５．０μｍの範囲が好ましく、１．０μｍ～４．０μｍの範囲がさらに好ましく、１．５μｍ～３．５μｍの範囲が最も好ましい。また、固体撮像素子用カラーフィルタにおいては、０．２μｍ～５．０μｍの範囲が好ましく、０．３μｍ～２．５μｍの範囲がさらに好ましく、０．３μｍ～１．５μｍの範囲が最も好ましい。
　なお、感光性着色組成物層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
工程（Ｂ）
　続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、基板上に前述のようにして形成された感光性着色組成物からなる膜（感光性着色組成物層）に対し、例えばフォトマスクを介して露光が行なわれる。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、ｇ線、ｈ線、ｉ線、ｊ線、ＫｒＦ光、ＡｒＦ光が好ましく、特にｉ線が好ましい。照射光にｉ線を用いる場合、１００ｍＪ／ｃｍ２～１００００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で照射することが好ましい。
　また、その他の露光光線としては、超高圧、高圧、中圧、低圧の各水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯、可視および紫外の各種レーザー光源、蛍光灯、タングステン灯、太陽光等も使用できる。
　レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いる。
　照射光は、波長が３００ｎｍ～３８０ｎｍの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは３００ｎｍ～３６０ｎｍの範囲の波長である紫外光レーザーがレジストの感光波長に合致しているという点で好ましい。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのＮｄ：ＹＡＧレーザーの第三高調波（３５５ｎｍ）や、エキシマレーザーのＸｅＣｌ（３０８ｎｍ）、ＸｅＦ（３５３ｎｍ）を好適に用いることができる。
　被露光物（パターン）の露光量としては、１ｍＪ／ｃｍ２～１００ｍＪ／ｃｍ２の範囲であり、１ｍＪ／ｃｍ２～５０ｍＪ／ｃｍ２の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
　露光装置としては、特に制限はないが市販されているものとしては、Ｃａｌｌｉｓｔｏ（ブイテクノロジー株式会社製）やＥＧＩＳ（ブイテクノロジー株式会社製）やＤＦ２２００Ｇ（大日本スクリーン（株）製）などが使用可能である。また上記以外の装置も好適に用いられる。
　液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、ｈ線、ｉ線を使用した露光が好ましく用いられる。また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、ｉ線を使用することが好ましい。なお、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素（着色パターン）を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
　上記のようにして露光された感光性着色組成物層は加熱することができる。
　また、露光は、感光性着色組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
　続いて、露光後の感光性着色組成物層に対して、現像液にて現像が行なわれる。これにより、ネガ型もしくはポジ型の着色パターン（レジストパターン）を形成することができる。現像工程では、露光後の塗布膜の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化分のみを基板上に残存させる。
　現像液は、未硬化部における感光性着色組成物の塗布膜（感光性着色組成物層）を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。例えば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。
　現像に用いられる有機溶剤としては、本発明の感光性着色組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
　アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ－［５，４，０］－７－ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１質量％～１０質量％、好ましくは０．０１質量％～１質量％となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度は、好ましくはｐＨ１１～１３、さらに好ましくはｐＨ１１．５～１２．５となるように調整するのがよい。
　アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
　現像温度としては、通常は２０℃～３０℃であり、現像時間としては２０秒～９０秒である。
　現像は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像ムラを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
　また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
　現像処理後は、余剰の現像液を洗浄除去するリンス処理を経て、乾燥を施した後、硬化を完全なものとするために、加熱処理（ポストベーク）が施される。
　リンス工処理は、通常は純水で行なうが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
　リンス処理後、水切り、乾燥をした後には通常、約２００℃～２５０℃の加熱処理を行なわれる。この加熱処理（ポストベーク）は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行なうことができる。
　以上の各工程を、所望の色相数に合わせて各色毎に順次繰り返し行うことにより、複数色の着色された硬化膜（着色パターン）が形成されてなるカラーフィルタを作製することができる。
　本発明のカラーフィルタは、コントラストが高く、色濃度ムラの小さい、色特性の良好であることから、固体撮像素子または液晶表示素子に好適に用いることができる。
工程（Ｃ）
　本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、感光性着色組成物を用いて形成された着色パターン（画素）に対して、紫外線照射による後露光を行なうこともできる。
工程（Ｄ）
　上記のような紫外線照射による後露光が行なわれた着色パターンに対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色パターンを加熱処理（いわゆるポストベーク処理）することにより、着色パターンをさらに硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
　加熱処理の際の温度としては、１００℃～３００℃であることが好ましく、さらに好ましくは、１５０℃～２５０℃である。また、加熱時間は、１０分～１２０分程度が好ましい。
　このようにして得られた着色パターンは、カラーフィルタにおける画素を構成する。複数の色相の画素を有するカラーフィルタの作製においては、上記の工程（Ａ）、工程（Ｂ）、および必要に応じて工程（Ｃ）や工程（Ｄ）を所望の色数に合わせて繰り返せばよい。
　なお、単色の感光性着色組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に（１色毎に）、上記した工程（Ｃ）および／または工程（Ｄ）を行なってもよいし、所望の色数の全ての感光性着色組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して工程（Ｃ）および／または工程（Ｄ）を行なってもよい。
　また、本発明の感光性着色組成物は、ドライエッチング工程を含むカラーフィルタの製造方法にも適用することが可能である。このような製造方法の一例としては、本発明の感光性着色組成物を用いて着色層を形成する工程、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、露光及び現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、及びレジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程を含む製造方法が挙げられる。本発明の感光性着色組成物が、ドライエッチング工程を含むカラーフィルタの製造方法に用いられる場合は、光硬化性組成物であっても熱硬化性組成物であってもよい。熱硬化性組成物である場合は熱硬化剤を用いることができ、熱硬化剤としては、１分子内にエポキシ基を２つ以上有する化合物が好ましい。
　本発明のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタ（本発明のカラーフィルタ）は、本発明の感光性着色組成物を用いていることから、色相およびコントラストに優れている。
　本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、染料を着色剤として用い、良好な色相を達成しながら、分光特性およびコントラストに優れた画像の表示が可能になる。
　本発明の感光性着色組成物の用途としては、上記において主にカラーフィルタの着色パターンの形成用途を中心に説明したが、カラーフィルタを構成する着色パターン（画素）を隔離するブラックマトリックスの形成にも適用することができる。
　基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の加工顔料を含有する感光性着色組成物を用い、塗布、露光、および現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
＜液晶表示装置＞
　本発明の液晶表示素子および固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えてなるものである。より具体的には、例えば、カラーフィルタの内面側に配向膜を形成し、電極基板と対向させ、間隙部に液晶を満たして密封することにより、本発明の液晶表示素子であるパネルが得られる。また、例えば、受光素子上にカラーフィルタを形成することにより、本発明の固体撮像素子が得られる。
　液晶表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木　昭夫著、（株）工業調査会　１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹　順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田　龍男編集、（株）工業調査会　１９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
　本発明のカラーフィルタは、中でも特に、カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置に対して有効である。カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置については、例えば「カラーＴＦＴ液晶ディスプレイ（共立出版（株）１９９６年発行）」に記載されている。さらに、本発明はＩＰＳなどの横電界駆動方式、ＭＶＡなどの画素分割方式などの視野角が拡大された液晶表示装置や、ＳＴＮ、ＴＮ、ＶＡ、ＯＣＳ、ＦＦＳ、およびＲ－ＯＣＢ等にも適用できる。
　また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なＣＯＡ（Ｃｏｌｏｒ－ｆｉｌｔｅｒ　Ｏｎ　Ａｒｒａｙ）方式にも供することが可能である。
　本発明のカラーフィルタを液晶表示素子に用いると、従来公知の冷陰極管の三波長管と組み合わせたときに高いコントラストを実現できるが、さらに、赤、緑、青のＬＥＤ光源（ＲＧＢ－ＬＥＤ）をバックライトとすることによって輝度が高く、また、色純度の高い色再現性の良好な液晶表示装置を提供することができる。
＜固体撮像素子＞
本発明の感光性着色組成物は、固体撮像素子用途としても好ましく用いることができる。固体撮像素子の構成としては、本発明の感光性着色組成物を用いて製造されたカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
　支持体上に、固体撮像素子（ＣＣＤイメージセンサー、ＣＭＯＳイメージセンサー、等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、フォトダイオード及び転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、デバイス保護膜上に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成である。
　更に、デバイス保護層上であってカラーフィルタの下（支持体に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
　以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。
＜緑色膜の作製＞
着色硬化性組成物（塗布液）の調製
　下記組成中の成分を混合して、本発明の着色硬化性組成物１０１を調製した。このとき、黄色着色物（Ｙ－３）として、吸収強度比（４５０ｎｍの吸収／６５０ｎｍの吸収）が０．９５～１．０５の範囲に収まる量を加えた。
　<組成>
・フタロシアニン化合物（Ａ）の既述の例示化合物Ａ－４４
　　　　　　　　　　　・・・３２．４部
　（一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物）
・下記黄色着色物（Ｙ－３）
・下記Ｔ－１　　　　　・・・５４部
・下記Ｕ－１　　　　　・・・１３５．５部（固形分換算値：５４．２部）
・下記Ｖ－３　　　　　・・・９部
・下記Ｘ－１　　　　　・・・４９３部
・下記Ｘ－２　　　　　・・・２４６部
・下記Ｚ－１　　　　　・・・０．１８部
・グラフト型高分子（Ｂ）の既述の具体例Ｐ－１
　　　　　　　　　　　・・・３．２４部
　上記の着色硬化性組成物１０１の調製において、フタロシアニン化合物（Ａ）、グラフト型高分子（Ｂ）、光重合開始剤、黄色着色物、及び添加剤の種類を、下記表１に示すように変更したこと以外は、着色硬化性組成物１０１と同様にして、本発明の着色硬化性組成物１０２～１６１、及び比較用の着色硬化性組成物１～３を調製した。
　但し、本発明の着色硬化性組成物１６０では、グラフト型高分子（Ｂ）の量を３．２４部から６．４８部に変え、本発明の着色硬化性組成物１６１では、グラフト型高分子（Ｂ）の量を３．２４部から１．６２部に変えた。また、本発明の着色硬化性組成物１０２、１０６、１０９、１１３、１３１～１３７、１４２、１４９、１５６、１５９～１６１では、光重合開始剤の量を９部から１０．８部に変えた。
　以下に、着色硬化性組成物の調製に用いた各成分の詳細を示す。
　・Ｙ－１：Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５０を１２．８部とメチルメタクリレート／メタクリル酸（８０／２０）［質量比］共重合体（重量平均分子量：１２，０００）７．２部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０．０部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて得られた顔料分散液
　・Ｙ－２：１０．０部のＣ．Ｉ．ソルベント・イエロー１６２をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（和光純薬工業社製）９０．０部に溶解させたもの
　・Ｙ－３：下記黄色染料１０．０部をテトラヒドロフラン（和光純薬工業社製）９０．０部に溶解させたもの
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　・Ｔ－１：光重合性化合物；カヤラドＤＰＨＡ（日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物）
　・Ｕ－１：バインダー樹脂；ベンジルメタクリレート／メタクリル酸（８５／１５［質量比］共重合体（重量平均分子量：１２，０００）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分４０．０質量％）酸価（１００ｍｇＫＯＨ／ｇ）
　・Ｖ－１：光重合開始剤；２－（ベンゾイルオキシイミノ）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１－オクタノン（ＢＡＳＦ製）
　・Ｖ－２：光重合開始剤；２－（アセトキシイミノ）－４－（４－クロロフェニルチオ）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－ブタノン（ＢＡＳＦ社製）
　・Ｖ－３：光重合開始剤；下記構造のオキシム系化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　・Ｖ－４：光重合開始剤；イルガキュア３６９（ＢＡＳＦ製：αアシルアミノ系化合物）
　・Ｖ－５：光重合開始剤；２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（Ｂ－ＣＩＭ　保土ヶ谷化学工業製）
　・Ｗ－１：２－メルカプトベンゾチアゾール（東京化成社製）
　・Ｘ－１：溶剤；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　・Ｘ－２：溶剤；３－エトキシプロピオン酸エチル
　・Ｚ－１：界面活性剤；メガファックＦ７８１－Ｆ（ＤＩＣ社製）
　・添加剤：下記のＫ－１～Ｋ－３；複素環含有低分子化合物
　　　　　　下記のＫ－４～Ｋ－７；チオカルボニル化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　・比較高分子化合物Ｒ－１：メタクリル酸メチル／メタクリル酸の共重合体（組成比＝８５／１５（質量％）、Ｍｗ：３００００）
　・比較高分子化合物Ｒ－２：メタクリル酸メチル／既述の単量体Ｍ－１の共重合体（組成比＝９０／１０（質量％）、Ｍｗ：２５０００）
　・比較高分子化合物Ｒ－３：メタクリル酸メチルの共重合体（Ｍｗ：２５０００）
＜評価＞
１．耐熱性
　上記で調製した着色硬化性組成物を、それぞれガラス基板の上に膜厚（プリベーク後）が２．０μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、８０℃で１２０秒間プリベークすることで着色層を形成した。そして、着色層が形成されたガラス基板を加熱したオーブン内に入れ、設定温度２３０℃にて１時間加熱した。その後、色度計（ＭＣＰＤ－１０００、大塚電子（株）製）を用いて、加熱前後での着色層における色度変化、すなわちΔＥ＊ａｂ値を測定した。得られたΔＥ＊ａｂ値を耐熱性の程度を示す指標とし、下記評価基準に基づいて評価した。なお、ΔＥ＊ａｂ値の小さい方が耐熱性に優れることを示す。
　<評価基準>
Ａ：ΔＥ＊ａｂ値が５以下であった。
Ｂ：ΔＥ＊ａｂ値が５を超え１０未満であった。
Ｃ：ΔＥ＊ａｂ値が１０以上であった。
２．耐光性
　上記で調製した着色硬化性組成物を、それぞれガラス基板の上に膜厚（プリベーク後）が２．０μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、８０℃で１２０秒間プリベークすることで着色層を形成した。そして、着色層が形成されたガラス基板をキセノンランプを用いて２０万ｌｕｘで１０時間照射（２００万ｌｕｘ・ｈ相当）した。その後、色度計（ＭＣＰＤ－１０００、大塚電子（株）製）を用いて、照射前後での着色層における色度変化、すなわちΔＥ＊ａｂ値を測定した。得られたΔＥ＊ａｂ値を耐光性の程度を示す指標とし、下記評価基準に基づいて評価した。なお、ΔＥ＊ａｂ値の小さい方が耐光性に優れることを示す。
　<評価基準>
Ａ：ΔＥ＊ａｂ値が５以下であった。
Ｂ：ΔＥ＊ａｂ値が５を超え１０未満であった。
Ｃ：ΔＥ＊ａｂ値が１０以上であった。
３．保存安定性
　塗布液を５℃で２週間静置し、２週間経過後の着色硬化性組成物を、それぞれガラス基板の上に膜厚（プリベーク後）が２．０μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、８０℃で１２０秒間プリベークすることで着色層を形成した。着色膜の面状を目視で観察し、下記の評価基準にしたがって評価した。保存安定性が低いサンプルは、経時でフタロシアニン化合物が析出し、「析出物」の発生原因となる。
　<評価基準>
Ａ：塗膜上に析出物は認められない。
Ｂ：塗膜上に析出物は認められないが、濁り（ざらつき）が認められる。
Ｃ：塗膜上に析出物が認められる。
４．現像性
　上記で調製した着色硬化性組成物を、それぞれガラス（ＥＡＧＬＥ　ＸＧ；コーニング社製）上に、膜厚が２．５μｍとなるようにスピンコート法で塗布し、揮発成分を乾燥させた後、１００℃で８０秒間加熱することにより、着色層を形成した。形成された着色層を冷却した後、パターニングされたフォトマスクを介してｉ線（波長３６５ｎｍ）を照射し、硬化させた。ｉ線の光源には超高圧水銀ランプを用い、照射光量を４０ｍＪ／ｃｍ２とした。次いで、２５℃下、０．０５％ＫＯＨ水溶液で現像処理を行ない、パターンが見え始める秒数を記録した。評価は、下記の評価基準にしたがって行ない、パターンが見え始める秒数が２０秒以内である場合を、優れた現像性を有するものと判断した。
　<評価基準>
Ａ：２０秒以内にパターンが見え始める。
Ｂ：２０秒を超過するが、３０秒以内にパターンが見え始める。
Ｃ：３０秒を超過してもパターンが見えない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　表２に示すように、特定のフタロシアニン化合物（Ａ）及びグラフト型高分子（Ｂ）を含有する本発明の組成物では、比較用の組成物に比べ、耐光性を維持しつつ、耐熱性及び経時での安定性に優れるものであった。また、複素環含有低分子化合物やチオカルボニル化合物をさらに含有することで、より良好な耐熱性及び経時安定性を確保することができた。
　日本国特許出願第２０１３－０６７４６１号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (11)

  1. 　下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物（Ａ）、及び末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を有するグラフト型高分子（Ｂ）を含有する着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　［一般式（１）中、複数存在するＸは、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。複数存在するＲ１は、それぞれ独立に、下記一般式（２）又は一般式（３）で表される基を表す。複数存在するＲは、それぞれ独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｖ（＝Ｏ）、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｓｎ、又はＳｉを表す。複数のａは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、複数のｎは、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、複数のｒは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。但し、複数のａのうち少なくとも１つは、１以上であり、複数のｎのうち少なくとも１つは１以上である。複数のａと複数のｎと複数のｒとの総和は１６である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　［一般式（２）及び一般式（３）中、ｂ個あるＲ２は、それぞれ独立に、下記一般式（４）～一般式（６）からなる群より選ばれる１価の置換基を表す。Ｒ３は１価の置換基を表す。ｂは１～５の整数を表し、ｃは０～４の整数を表す。ただし、一般式（２）において、ｂとｃとの合計が５を超えることはなく、一般式（３）において、ｂとｃとの合計が７を超えることはない。Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、又は－ＮＲ８－を表す。Ｒ８は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　［一般式（４）中、Ｒ４は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいオキシアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。一般式（５）中、ｄは０～２の整数を表し、ｄが０又は１の場合、Ｒ５は置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表し、ｄが２の場合、Ｒ５は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。一般式（６）中、Ｒ６は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルカルボニル基、置換基を有してもよいアリールカルボニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、又は置換基を有してもよいアリールスルホニル基を表し、Ｒ７は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。］
  2. 　前記グラフト型高分子（Ｂ）の、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位、一般式（II）で表される繰り返し単位、及び一般式（III）で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１に記載の着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　［一般式（Ｉ）、（II）及び（III）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又はフェニレン基を表し、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表し、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表し、ｍａ及びｎａは各々独立に２～８の整数を表し、ｐ及びｑは各々独立に１～１００の整数を表し、ｒは２０～２００の整数を表す。Ｙ１１はフェニル基、炭素数１～４のアルキル基を１つ有するフェニル基又は－ＣＯＯＲ１４を表し、Ｒ１４は、炭素数１～６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７～１０のアリールアルキル基を表す。］
  3. 　前記グラフト型高分子（Ｂ）の、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位、及び一般式（II）で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも１種である請求項２に記載の着色組成物。
  4. 　末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位の、前記グラフト型高分子（Ｂ）中における含有量が、全繰り返し単位に対して、５０質量％以上である請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の着色組成物。
  5. 　前記グラフト型高分子（Ｂ）は、更に、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマー、水酸基を有するモノマー、及び環状エーテル構造を有するモノマーからなる群より選ばれるモノマー由来の繰り返し単位を有する請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の着色組成物。
  6. 　請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の着色組成物、重合性化合物、及び光重合開始剤を含む感光性着色組成物。
  7. 　光重合開始剤が、オキシム系化合物またはビイミダゾール系化合物である請求項６に記載の感光性着色組成物。
  8. 　請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の着色組成物、又は請求項６もしくは請求項７に記載の感光性着色組成物を用いて製造されたカラーフィルタ。
  9. 　請求項６又は請求項７に記載の感光性着色組成物を、支持体上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、
    　形成された着色層をパターン様に露光して、潜像を形成する露光工程と、
    　前記潜像が形成された露光後の着色層を現像することで着色パターンを形成する現像工程と、
    　を有するカラーフィルタの製造方法。
  10. 　請求項８に記載のカラーフィルタ、又は請求項９に記載のカラーフィルタの製造方法により製造されたカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
  11. 　請求項８に記載のカラーフィルタ、又は請求項９に記載のカラーフィルタの製造方法により製造されたカラーフィルタを備えた画像表示装置。
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