TW202336209A - 組成物、光吸收層、積層體及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種組成物,其為用於形成發出特定顏色的光的波長轉換層上所配置的光吸收層的組成物,並且能夠形成可抑制一次光向視認側的洩漏、且可抑制與未配置光吸收層的情況相比較時的發光強度的降低的光吸收層。本發明提供一種組成物,其為用於形成波長轉換層上所配置的光吸收層的組成物,所述波長轉換層含有發出綠色光或紅色光的發光性無機半導體粒子,所述組成物含有滿足式(i):425≦λ
max≦470、及式(ii):A
480/A
max<0.5的第一著色劑。式中,λ
max(nm)表示於吸光光譜的可見光波長區域中顯示出最大吸光度的波長。A
max表示所述最大吸光度。A
480表示波長480 nm下的吸光度。
Description
本發明是有關於一種組成物及由其形成的光吸收層。另外,本發明是有關於一種包括該光吸收層的積層體及包括該積層體的顯示裝置。
專利文獻1中記載有一種包含量子點的硬化性樹脂組成物、及使用該硬化性樹脂組成物形成的波長轉換膜。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2016-065178號公報
[發明所欲解決之課題]
近年來,對顯示裝置要求進一步的廣色域化。例如,發行了對超高清(Super Hi-Vision,SHV)的影像格式進行規定的勸告Rec.ITU-R BT.2020,結果要求進一步擴大顏色再現區域,藉此進一步提高Rec.ITU-R BT.2020的色域的包含率(相對於Rec.ITU-R BT.2020的顏色再現區域的、能夠於該顏色再現區域中顯現出的色域的比)。
於包括吸收來自一次光源的一次光並放射出經波長轉換(顏色轉換)的光的波長轉換層的顯示裝置中,通常,照射至波長轉換層的一次光並非全部由波長轉換層吸收,一部分光透過波長轉換層而洩漏至視認側。其可能會成為妨礙顯示裝置的廣色域化的一個原因。該問題的一個解決方案是將對透過波長轉換層的一次光進行吸收的光吸收層配置於波長轉換層上。然而,若應用該方法,則導致與未配置光吸收層的情況相比發光強度容易降低的新問題。
本發明的一個目的在於提供一種組成物,其為用於形成發出特定顏色的光的波長轉換層上所配置的光吸收層的組成物,並且能夠形成可抑制一次光向視認側的洩漏、且可抑制與未配置光吸收層的情況相比較時的發光強度的降低的光吸收層。本發明的其他目的在於提供一種由該組成物形成的光吸收層、包括該光吸收層的積層體、及包括該積層體的顯示裝置。
[解決課題之手段]
本發明提供以下內容。
[1] 一種組成物,為用於形成波長轉換層上所配置的光吸收層的組成物,所述波長轉換層含有發出綠色光或紅色光的發光性無機半導體粒子,
所述組成物含有滿足下述式(i)及式(ii)的第一著色劑,
425≦λ
max≦470 (i)
A
480/A
max<0.5 (ii)
[式中,λ
max(nm)表示於吸光光譜的可見光波長區域中顯示出最大吸光度的波長;A
max表示所述最大吸光度;A
480表示波長480 nm下的吸光度]。
[2] 如[1]所述的組成物,其中所述第一著色劑為喹酞酮(quinophthalone)系黃色顏料。
[3] 如[1]或[2]所述的組成物,其中所述組成物中所含的著色劑僅為所述第一著色劑。
[4] 如[1]或[2]所述的組成物,進而含有選自綠色著色劑及紅色著色劑中的第二著色劑。
[5] 如[1]至[4]中任一項所述的組成物,其中520 nm以上且780 nm以下的波長區域中的平均光線透過率為98%以上。
[6] 一種光吸收層,由如[1]至[5]中任一項所述的組成物形成。
[7] 一種積層體,包括:
波長轉換層,含有發出綠色光或紅色光的發光性無機半導體粒子;以及
如[6]所述的光吸收層,配置於所述波長轉換層上。
[8] 如[7]所述的積層體,其中所述波長轉換層於波長450 nm的光線透過率為10%以上。
[9] 一種顯示裝置,包括如[7]或[8]所述的積層體。
[10] 一種光吸收層的形成方法,為波長轉換層上所配置的光吸收層的形成方法,所述波長轉換層含有發出綠色光或紅色光的發光性無機半導體粒子,其中
所述光吸收層由組成物形成,
所述組成物含有滿足下述式(i)及式(ii)的第一著色劑,
425≦λ
max≦470 (i)
A
480/A
max<0.5 (ii)
[式中,λ
max(nm)表示於吸光光譜的可見光波長區域中顯示出最大吸光度的波長;A
max表示所述最大吸光度;A
480表示波長480 nm下的吸光度]。
[11] 一種組成物的用途,為用於形成波長轉換層上所配置的光吸收層的組成物的用途,所述波長轉換層含有發出綠色光或紅色光的發光性無機半導體粒子,其中
所述組成物含有滿足下述式(i)及式(ii)的第一著色劑,
425≦λ
max≦470 (i)
A
480/A
max<0.5 (ii)
[式中,λ
max(nm)表示於吸光光譜的可見光波長區域中顯示出最大吸光度的波長;A
max表示所述最大吸光度;A
480表示波長480 nm下的吸光度]。
[發明的效果]
可提供一種組成物,其為用於形成發出特定顏色的光的波長轉換層上所配置的光吸收層的組成物,並且能夠形成可抑制一次光向視認側的洩漏、且可抑制與未配置光吸收層的情況相比較時的發光強度的降低的光吸收層。另外,可提供一種由該組成物形成的光吸收層、包括該光吸收層的積層體、及包括該積層體的顯示裝置。
本發明是有關於一種用於形成波長轉換層上所配置的光吸收層的組成物、由該組成物形成的光吸收層、包括該光吸收層的積層體、及包括該積層體的顯示裝置。另外,本發明亦有關於一種使用該組成物的光吸收層的形成方法、及用於形成光吸收層的組成物的用途。
<用於形成波長轉換層的組成物及波長轉換層>
(1)用於形成波長轉換層的組成物I
波長轉換層為吸收來自一次光源的一次光而發出綠色光或紅色光的層,較佳為將作為該一次光的藍色的光的波長轉換為綠色的光的波長或紅色的光的波長的層。
波長轉換層可由波長轉換層形成用組成物(以下,亦稱為「組成物I」)形成,所述波長轉換層形成用組成物含有吸收所述一次光而發出綠色光或紅色光的發光性無機半導體粒子(A)(以下,亦簡稱為「半導體粒子(A)」)。組成物I可包含半導體粒子(A)以外的成分。組成物I可為藉由光照射或熱而硬化的硬化性組成物。以下,對組成物I更詳細地進行說明。
(1-1)發光性無機半導體粒子(A)
組成物I中所含的半導體粒子(A)吸收一次光而發出綠色光或紅色光,較佳為將作為一次光的藍色的光的波長轉換為紅色的光的波長或綠色的光的波長。
於本說明書中,所謂「藍色」,是指被視認為藍色的所有光(於藍色波長區域、例如380 nm~495 nm中具有強度的所有光),並不限定於單一波長的光。所謂「綠色」,是指被視認為綠色的所有光(於綠色波長區域、例如495 nm~585 nm中具有強度的所有光),並不限定於單一波長的光。所謂「紅色」,是指被視認為紅色的所有光(於紅色波長區域、例如585 nm~780 nm中具有強度的所有光),並不限定於單一波長的光。所謂「黃色」,是指被視認為黃色的所有光(於黃色波長區域、例如560 nm~610 nm中具有強度的所有光),並不限定於單一波長的光。
發出綠色光的半導體粒子(A)的發光光譜較佳為包含在500 nm以上且560 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰,更佳為包含在520 nm以上且545 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰,進而佳為包含在525 nm以上且535 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰。藉此,可進一步提高顯示裝置的綠色光的發光強度。該波峰較佳為半峰全幅值為15 nm以上且80 nm以下,更佳為15 nm以上且60 nm以下,進而佳為15 nm以上且50 nm以下,特佳為15 nm以上且45 nm以下。藉此,可進一步提高顯示裝置的綠色光的發光強度。
發出紅色光的半導體粒子(A)的發光光譜較佳為包含在610 nm以上且750 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰,更佳為包含在620 nm以上且650 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰,進而佳為包含在625 nm以上且645 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰。藉此,可進一步提高顯示裝置的紅色光的發光強度。該波峰較佳為半峰全幅值為15 nm以上且80 nm以下,更佳為15 nm以上且60 nm以下,進而佳為15 nm以上且50 nm以下,特佳為15 nm以上且45 nm以下。藉此,可進一步提高顯示裝置的紅色光的發光強度。
半導體粒子(A)的發光光譜是依照後述的實施例一欄中說明的方法來測定。
作為半導體粒子(A),可列舉包含量子點、及具有鈣鈦礦型結晶結構的化合物(以下,亦稱為「鈣鈦礦化合物」)的粒子,較佳為量子點。量子點為粒徑1 nm以上且100 nm以下的發光性半導體微粒子,為利用半導體的帶隙吸收紫外光或可見光(例如藍色光)而發光的微粒子。
作為量子點,例如可列舉:CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、CdHgTe、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe等12族元素與16族元素的化合物;GaN、GaP、GaAs、AlN、AlP、AlAs、InN、InP、InAs、GaNP、GaNAs、GaPAs、AlNP、AlNAs、AlPAs、InNP、InNAs、InPAs、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlPAs、GaInNP、GaInNAs、GaInPAs、InAlNP、InAlNAs、InAlPAs等13族元素與15族元素的化合物;PdS、PbSe等14族元素與16族元素的化合物等。
於量子點包含S或Se的情況下,可使用利用金屬氧化物或有機物進行了表面修飾的量子點。藉由使用進行了表面修飾的量子點,可防止由組成物I中所含的或可能包含的反應成分吸去S或Se。
另外,量子點可組合所述化合物而形成核殼結構。作為此種組合,可列舉核是CdSe並且殼是ZnS的微粒子、核是InP並且殼是ZnSeS的微粒子等。
量子點的能量狀態取決於其大小,因此藉由改變粒徑而能夠自由地選擇發光波長。另外,來自量子點的發光光的光譜寬度窄,因此有利於顯示裝置的廣色域化。進而,量子點的響應性高,因此於一次光的利用效率方面亦有利。
鈣鈦礦化合物為以A、B及X為成分的、具有鈣鈦礦型結晶結構的化合物。
A為於鈣鈦礦型結晶結構中位於以B為中心的六面體的各頂點的成分,且為一價陽離子。
X表示於鈣鈦礦型結晶結構中位於以B為中心的八面體的各頂點的成分,且為選自由鹵化物離子及硫氰酸根離子所組成的群組中的至少一種離子。
B為於鈣鈦礦型結晶結構中位於將A配置於頂點的六面體及將X配置於頂點的八面體的中心的成分,且為金屬離子。
作為以A、B及X為成分的鈣鈦礦化合物,並無特別限定,可為具有三維結構、二維結構、準二維結構中的任一種結構的化合物。
於三維結構的情況下,鈣鈦礦化合物由ABX
(3+δ)表示。
於二維結構的情況下,鈣鈦礦化合物由A
2BX
(4+δ)表示。
此處,δ為能夠根據B的電荷平衡而適宜變更的數,且為-0.7以上且0.7以下。
為鈣鈦礦化合物且由ABX
(3+δ)表示的、具有三維結構的鈣鈦礦型結晶結構的化合物的較佳的具體例可列舉:
CH
3NH
3PbBr
3、CH
3NH
3PbCl
3、CH
3NH
3PbI
3、CH
3NH
3PbBr
(3-y)I
y(0<y<3)、CH
3NH
3PbBr
(3-y)Cl
y(0<y<3)、(H
2N=CH-NH
2)PbBr
3、(H
2N=CH-NH
2)PbCl
3、(H
2N=CH-NH
2)PbI
3、
CH
3NH
3Pb
(1-a)Ca
aBr
3(0<a≦0.7)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Sr
aBr
3(0<a≦0.7)、CH
3NH
3Pb
(1-a)La
aBr
(3+δ)(0<a≦0.7,0<δ≦0.7)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Ba
aBr
3(0<a≦0.7)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Dy
aBr
(3+δ)(0<a≦0.7,0<δ≦0.7)、
CH
3NH
3Pb
(1-a)Na
aBr
(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Li
aBr
(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
CsPb
(1-a)Na
aBr
(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、CsPb
(1-a)Li
aBr
(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
CH
3NH
3Pb
(1-a)Na
aBr
(3+δ-y)I
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Li
aBr
(3+δ-y)I
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Na
aBr
(3+δ-y)Cl
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Li
aBr
(3+δ-y)Cl
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、
(H
2N=CH-NH
2)Pb
(1-a)Na
aBr
(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(H
2N=CH-NH
2)Pb
(1-a)Li
aBr
(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(H
2N=CH-NH
2)Pb
(1-a)Na
aBr
(3+δ-y)I
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、(H
2N=CH-NH
2)Pb
(1-a)Na
aBr
(3+δ-y)Cl
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、
CsPbBr
3、CsPbCl
3、CsPbI
3、CsPbBr
(3-y)I
y(0<y<3)、CsPbBr
(3-y)Cl
y(0<y<3)、CH
3NH
3PbBr
(3-y)Cl
y(0<y<3)、
CH
3NH
3Pb
(1-a)Zn
aBr
3(0<a≦0.7)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Al
aBr
(3+δ)(0<a≦0.7,0≦δ≦0.7)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Co
aBr
3(0<a≦0.7)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Mn
aBr
3(0<a≦0.7)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Mg
aBr
3(0<a≦0.7)、
CsPb
(1-a)Zn
aBr
3(0<a≦0.7)、CsPb
(1-a)Al
aBr
(3+δ)(0<a≦0.7,0<δ≦0.7)、CsPb
(1-a)Co
aBr
3(0<a≦0.7)、CsPb
(1-a)Mn
aBr
3(0<a≦0.7)、CsPb
(1-a)Mg
aBr
3(0<a≦0.7)、
CH
3NH
3Pb
(1-a)Zn
aBr
(3-y)I
y(0<a≦0.7,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Al
aBr
(3+δ-y)I
y(0<a≦0.7,0<δ≦0.7,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Co
aBr
(3-y)I
y(0<a≦0.7,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Mn
aBr
(3-y)I
y(0<a≦0.7,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Mg
aBr
(3-y)I
y(0<a≦0.7,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Zn
aBr
(3-y)Cl
y(0<a≦0.7,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Al
aBr
(3+δ-y)Cl
y(0<a≦0.7,0<δ≦0.7,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Co
aBr
(3+δ-y)Cl
y(0<a≦0.7,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Mn
aBr
(3-y)Cl
y(0<a≦0.7,0<y<3)、CH
3NH
3Pb
(1-a)Mg
aBr
(3-y)Cl
y(0<a≦0.7,0<y<3)、
(H
2N=CH-NH
2)Zn
aBr
3(0<a≦0.7)、(H
2N=CH-NH
2)Mg
aBr
3(0<a≦0.7)、(H
2N=CH-NH
2)Pb
(1-a)Zn
aBr
(3-y)I
y(0<a≦0.7,0<y<3)、(H
2N=CH-NH
2)Pb
(1-a)Zn
aBr
(3-y)Cl
y(0<a≦0.7,0<y<3)等。
為鈣鈦礦化合物且由A
2BX
(4+δ)表示的、具有二維結構的鈣鈦礦型結晶結構的化合物的較佳的具體例可列舉:
(C
4H
9NH
3)
2PbBr
4、(C
4H
9NH
3)
2PbCl
4、(C
4H
9NH
3)
2PbI
4、(C
7H
15NH
3)
2PbBr
4、(C
7H
15NH
3)
2PbCl
4、(C
7H
15NH
3)
2PbI
4、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Li
aBr
(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Na
aBr
(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Rb
aBr
(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
(C
7H
15NH
3)
2Pb
(1-a)Na
aBr
(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C
7H
15NH
3)
2Pb
(1-a)Li
aBr
(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C
7H
15NH
3)
2Pb
(1-a)RbaBr
(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Na
aBr
(4+δ-y)I
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Li
aBr
(4+δ-y)I
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Rb
aBr
(4+δ-y)I
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、
(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Na
aBr
(4+δ-y)Cl
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Li
aBr
(4+δ-y)Cl
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Rb
aBr
(4+δ-y)Cl
y(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、
(C
4H
9NH
3)
2PbBr
4、(C
7H
15NH
3)
2PbBr
4、
(C
4H
9NH
3)
2PbBr
(4-y)Cl
y(0<y<4)、(C
4H
9NH
3)
2PbBr
(4-y)I
y(0<y<4)、
(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Zn
aBr
4(0<a≦0.7)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Mg
aBr
4(0<a≦0.7)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Co
aBr
4(0<a≦0.7)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Mn
aBr
4(0<a≦0.7)、
(C
7H
15NH
3)
2Pb
(1-a)Zn
aBr
4(0<a≦0.7)、(C
7H
15NH
3)
2Pb
(1-a)Mg
aBr
4(0<a≦0.7)、(C
7H
15NH
3)
2Pb
(1-a)Co
aBr
4(0<a≦0.7)、(C
7H
15NH
3)
2Pb
(1-a)Mn
aBr
4(0<a≦0.7)、
(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Zn
aBr
(4-y)I
y(0<a≦0.7,0<y<4)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Mg
aBr
(4-y)I
y(0<a≦0.7,0<y<4)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Co
aBr
(4-y)I
y(0<a≦0.7,0<y<4)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Mn
aBr
(4-y)I
y(0<a≦0.7,0<y<4)、
(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Zn
aBr
(4-y)Cl
y(0<a≦0.7,0<y<4)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Mg
aBr
(4-y)Cl
y(0<a≦0.7,0<y<4)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Co
aBr
(4-y)Cl
y(0<a≦0.7,0<y<4)、(C
4H
9NH
3)
2Pb
(1-a)Mn
aBr
(4-y)Cl
y(0<a≦0.7,0<y<4)等。
組成物I可含有僅一種吸收一次光並發出綠色光的半導體粒子(A),亦可組合含有兩種以上。組成物I可含有僅一種吸收一次光並發出紅色光的半導體粒子(A),亦可組合含有兩種以上。
相對於組成物I的固體成分的總量,組成物I中的半導體粒子(A)的含有率例如為1質量%以上且60質量%以下,較佳為10質量%以上且50質量%以下,更佳為15質量%以上且50質量%以下,進而佳為20質量%以上且50質量%以下,進而更佳為20質量%以上且40質量%以下。
於組成物I包含兩種以上的半導體粒子(A)的情況下,所述半導體粒子(A)的含有率是指兩種以上的半導體粒子(A)的合計含有率。關於組成物I中所含的或可能包含的後述的半導體粒子(A)以外的成分,亦同樣如此,該成分的含量或含有率於包含兩種以上的情況下,是指該些的合計含量或合計含有率。關於後述的組成物II亦同樣如此。
於本說明書中,組成物的固體成分的總量是指組成物中所含的成分中的去除溶劑(J)後的成分的合計。組成物的固體成分中的含有率可藉由液相層析或氣相層析等公知的分析手段來測定。組成物的固體成分中的各成分的含有率亦可根據組成物製備時的調配來算出。
(1-2)有機配位體(G)
組成物I可進而包含有機配位體(G),半導體粒子(A)亦可於配位有有機配位體(G)的狀態下存在於組成物I中。有機配位體(G)例如為具有顯示出對於半導體粒子(A)的配位能力的極性基的有機化合物。有機配位體(G)例如可配位於半導體粒子(A)的表面。組成物I可包含一種或兩種以上的有機配位體(G)。
於組成物I中,有機配位體(G)較佳為其至少一部分分子配位於半導體粒子(A),亦可其全部或幾乎全部的分子配位於半導體粒子(A)。就提高半導體粒子(A)的穩定性及分散性、以及波長轉換層的發光強度的觀點而言,包含配位於半導體粒子(A)的有機配位體(G)可能會有利。
有機配位體(G)的所述極性基例如為選自由硫醇基(-SH)、羧基(-COOH)及胺基(-NH
2)所組成的群組中的至少一種基。選自該群組中的極性基於提高對半導體粒子(A)的配位性方面可能會有利。高配位性可有助於提高組成物I中的半導體粒子(A)的穩定性及分散性、以及提高波長轉換層的發光強度等。其中,極性基更佳為選自由硫醇基及羧基所組成的群組中的至少一種基。有機配位體(G)可具有一個或兩個以上的極性基。
有機配位體(G)例如可為下述式(x)所表示的有機化合物。
X
A-R
X(x)
式中,X
A為所述極性基,R
X為可包含雜原子(N、O、S、鹵素原子等)的一價烴基。該烴基可具有一個或兩個以上的碳-碳雙鍵等不飽和鍵。該烴基可具有直鏈狀、分支鏈狀或環狀結構。該烴基的碳數例如為1以上且40以下,亦可為1以上且30以下。該烴基中所含的亞甲基可經-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-等取代。
基R
X亦可包含極性基。關於該極性基的具體例,可引用極性基X
A的所述記述。
作為具有羧基作為極性基X
A的有機配位體的具體例,可列舉:甲酸、乙酸、丙酸、以及此外的飽和或不飽和脂肪酸。飽和或不飽和脂肪酸的具體例包含:丁酸、戊酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、十五酸、棕櫚酸、十七酸(margaric acid)、硬脂酸、花生酸(arachidic acid)、二十二酸、二十四酸(lignoceric acid)等飽和脂肪酸;肉豆蔻油酸(myristoleic acid)、棕櫚油酸(palmitoleic acid)、油酸(oleic acid)、二十碳烯酸(icosenoic acid)、芥子酸(erucic acid)、二十四碳烯酸(nervonic acid)等一元不飽和脂肪酸;亞麻油酸、α-次亞麻油酸、γ-次亞麻油酸、十八碳四烯酸(stearidonic acid)、雙高-γ-次亞麻油酸、花生油酸(arachidonic acid)、二十碳四烯酸(eicosatetraenoic acid)、二十二碳二烯酸(docosadienoic acid)、腎上腺酸(adrenic acid)(二十二碳四烯酸(docosatetraenoic acid))等多元不飽和脂肪酸。
具有硫醇基或胺基作為極性基X
A的有機配位體的具體例包含將以上所例示的具有羧基作為極性基X
A的有機配位體的羧基置換為硫醇基或胺基而成的有機配位體。
除了所述以外,作為所述式(x)所表示的有機配位體,可列舉化合物(G-1)及化合物(G-2)。
〔化合物(G-1)〕
化合物(G-1)為具有第一官能基及第二官能基的化合物。第一官能基為羧基(-COOH),第二官能基為羧基或硫醇基(-SH)。化合物(G-1)由於具有羧基及/或硫醇基,因此可成為配位於半導體粒子(A)的配位體。組成物I可包含僅一種化合物(G-1),亦可包含兩種以上。
化合物(G-1)的一例為下述式(G-1a)所表示的化合物。化合物(G-1)亦可為式(G-1a)所表示的化合物的酸酐。
[化1]
[式中,R
B表示二價烴基;於存在多個R
B的情況下,該些可相同亦可不同;所述烴基可具有一個以上的取代基;於存在多個取代基的情況下,該些可相同亦可不同,該些可彼此鍵結而與各自所鍵結的原子一同形成環;所述烴基中所含的-CH
2-可經取代為-O-、-S-、-SO
2-、-CO-及-NH-的至少一個;
p表示1~10的整數]
作為R
B所表示的二價烴基,例如可列舉鏈狀烴基、脂環式烴基、芳香族烴基等。
作為鏈狀烴基,例如可列舉直鏈狀或分支狀的烷二基,其碳數通常為1~50,較佳為1~20,更佳為1~10。作為脂環式烴基,例如可列舉單環式或多環式的環烷二基,其碳數通常為3~50,較佳為3~20,更佳為3~10。作為芳香族烴基,例如可列舉單環式或多環式的芳烴二基,其碳數通常為6~20。
作為所述烴基可具有的取代基,例如可列舉:碳數1~50的烷基、碳數3~50的環烷基、碳數6~20的芳基、羧基、胺基、鹵素原子等。所述烴基可具有的取代基較佳為羧基、胺基或鹵素原子。
於所述烴基中所含的-CH
2-經取代為-O-、-CO-及-NH-的至少一個的情況下,取代-CH
2-的較佳為-CO-及-NH-的至少一個,更佳為-NH-。p較佳為1或2。
作為式(G-1a)所表示的化合物,例如可列舉下述式(1-1)~式(1-9)所表示的化合物。
[化2]
若以化學名來示出式(G-1a)所表示的化合物的具體例,例如可列舉:巰基乙酸、2-巰基丙酸、3-巰基丙酸、3-巰基丁酸、4-巰基丁酸、巰基琥珀酸、巰基硬脂酸、巰基辛酸、4-巰基苯甲酸、2,3,5,6-四氟-4-巰基苯甲酸、L-半胱胺酸、N-乙醯基-L-半胱胺酸、3-巰基丙酸3-甲氧基丁酯、3-巰基-2-甲基丙酸等。其中,較佳為3-巰基丙酸、巰基琥珀酸。
化合物(G-1)的另一例為多元羧酸化合物,較佳為可列舉於所述式(G-1a)所表示的化合物中、式(G-1a)中的-SH經取代為羧基(-COOH)而成的化合物(G-1b)。
作為化合物(G-1b),例如可列舉以下化合物。
琥珀酸、戊二酸、己二酸、八氟己二酸、壬二酸、十二烷二酸、十四烷二酸、十六烷二酸、十七烷二酸、十八烷二酸、十九烷二酸、十二氟辛二酸、3-乙基-3-甲基戊二酸、六氟戊二酸、反式-3-己烯二酸、癸二酸、十六氟癸二酸、乙炔二羧酸、反式-鳥頭酸、1,3-金剛烷二羧酸、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸、順式-4-環己烯-1,2-二羧酸、1,1-環丙烷二羧酸、1,1-環丁烷二羧酸、順式-1,3-環己烷二羧酸或反式-1,3-環己烷二羧酸、順式-1,4-環己烷二羧酸或反式-1,4-環己烷二羧酸、1,1-環戊烷二乙酸、1,2,3,4-環戊烷四羧酸、十氫-1,4-萘二羧酸、2,3-降冰片烷二羧酸、5-降冰片烯-2,3-二羧酸、鄰苯二甲酸、3-氟鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、四氟間苯二甲酸、對苯二甲酸、四氟對苯二甲酸、2,5-二甲基對苯二甲酸、2,6-萘二羧酸、2,3-萘二羧酸、1,4-萘二羧酸、1,1'-二茂鐵二羧酸、2,2'-聯苯基二羧酸、4,4'-聯苯基二羧酸、2,5-呋喃二羧酸、二苯甲酮-2,4'-二羧酸一水合物、二苯甲酮-4,4'-二羧酸、2,3-吡嗪二羧酸、2,3-吡啶二羧酸、2,4-吡啶二羧酸、3,5-吡啶二羧酸、2,5-吡啶二羧酸、2,6-吡啶二羧酸、3,4-吡啶二羧酸、吡唑-3,5-二羧酸一水合物、4,4'-二苯乙烯二羧酸、蒽醌-2,3-二羧酸、4-(羧基甲基)苯甲酸、白屈菜酸一水合物、偶氮苯-4,4'-二羧酸、偶氮苯-3,3'-二羧酸、氯橋酸、1H-咪唑-4,5-二羧酸、2,2-雙(4-羧基苯基)六氟丙烷、1,10-雙(4-羧基苯氧基)癸烷、二丙基丙二酸、二硫代二乙醇酸、3,3'-二硫代二丙酸、4,4'-二硫代二丁酸、4,4'-二羧基二苯基醚、4,4'-二羧基二苯基碸、乙二醇雙(4-羧基苯基)醚、3,4-伸乙基二氧基噻吩-2,5-二羧酸、4,4'-亞異丙基二苯氧基乙酸、1,3-丙酮二羧酸、亞甲基二水楊酸、5,5'-硫代二水楊酸、三(2-羧基乙基)異氰脲酸酯、四氟琥珀酸、α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸、1,3,5-苯三羧酸等。
就提高半導體粒子(A)的穩定性及分散性、以及波長轉換層的發光強度的觀點而言,化合物(G-1)的分子量較佳為3000以下,更佳為2500以下,進而佳為2000以下,進而更佳為1000以下,特佳為800以下,最佳為500以下。化合物(G-1)的分子量通常為100以上。
所述分子量可為數量平均分子量,亦可為重量平均分子量。於該情況下,數量平均分子量及重量平均分子量分別為藉由凝膠滲透層析法(gel permeation chromatography,GPC)而測定的標準聚苯乙烯換算的數量平均分子量及重量平均分子量。
於組成物I包含化合物(G-1)的情況下,化合物(G-1)相對於組成物I中的半導體粒子(A)的含量比以質量比計較佳為0.001以上且1以下,更佳為0.01以上且0.5以下,進而佳為0.02以上且0.45以下。若該含量比處於該範圍,則就提高半導體粒子(A)的穩定性及分散性、以及波長轉換層的發光強度的觀點而言可能會有利。
於組成物I包含化合物(G-1)的情況下,關於組成物I中的化合物(G-1)的含有率,就提高半導體粒子(A)的穩定性及分散性、以及波長轉換層的發光強度的觀點而言,相對於組成物I的固體成分的總量,較佳為0.1質量%以上且20質量%以下,更佳為0.2質量%以上且20質量%以下,進而佳為0.2質量%以上且10質量%以下,進而更佳為0.5質量%以上且10質量%以下,特佳為0.5質量%以上且8質量%以下。
〔化合物(G-2)〕
化合物(G-2)為與化合物(G-1)不同的化合物,為包含聚烷二醇結構且於分子末端具有極性基的化合物。分子末端較佳為化合物(G-2)中、最長的碳鏈(碳鏈中的碳原子可經取代為氧原子等其他原子)的末端。
組成物I可包含僅一種化合物(G-2),亦可包含兩種以上。組成物I可包含化合物(G-1)或化合物(G-2),亦可包含化合物(G-1)及化合物(G-2)。
再者,包含聚烷二醇結構、且具有所述第一官能基及第二官能基的化合物屬於化合物(G-1)。
聚烷二醇結構是指下述式所表示的結構(n為2以上的整數)。
[化3]
式中,R
C為伸烷基,例如可列舉伸乙基、伸丙基等。
作為化合物(G-2)的具體例,可列舉下述式(G-2a)所表示的聚烷二醇系化合物。
[化4]
式(G-2a)中,X為極性基,Y為一價基,Z
C為二價基或三價基。n為2以上的整數。m為1或2。R
C為伸烷基。
極性基X較佳為選自由硫醇基(-SH)、羧基(-COOH)及胺基(-NH
2)所組成的群組中的至少一種基。選自該群組中的極性基於提高對半導體粒子(A)的配位性方面可能會有利。其中,就提高半導體粒子(A)的穩定性及分散性、以及波長轉換層的發光強度的觀點而言,極性基X更佳為選自由硫醇基及羧基所組成的群組中的至少一種基。
基Y為一價基。基Y並無特別限制,可列舉可具有取代基(N、O、S、鹵素原子等)的一價烴基。該烴基中所含的-CH
2-可經-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-等取代。所述烴基的碳數例如為1以上且12以下。該烴基亦可具有不飽和鍵。
作為基Y,可列舉:具有直鏈狀、分支鏈狀或環狀結構的碳數1以上且12以下的烷基;具有直鏈狀、分支鏈狀或環狀結構的碳數1以上且12以下的烷氧基等。該烷基及烷氧基的碳數較佳為1以上且8以下,更佳為1以上且6以下,進而佳為1以上且4以下。該烷基及烷氧基中所含的-CH
2-可經-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-等取代。其中,基Y較佳為碳數為1以上且4以下的直鏈狀或分支鏈狀的烷氧基,更佳為碳數為1以上且4以下的直鏈狀的烷氧基。
基Y可包含極性基。作為該極性基,可列舉選自由硫醇基(-SH)、羧基(-COOH)及胺基(-NH
2)所組成的群組中的至少一種基。其中,如上所述,包含聚烷二醇結構、且具有所述第一官能基及第二官能基的化合物屬於化合物(G-1)。該極性基較佳為配置於基Y的末端。
基Z
C為二價基或三價基。基Z
C並無特別限制,可列舉可包含雜原子(N、O、S、鹵素原子等)的二價烴基或三價烴基。該烴基的碳數例如為1以上且24以下。該烴基亦可具有不飽和鍵。
為二價基的基Z
C可列舉:具有直鏈狀、分支鏈狀或環狀結構的碳數1以上且24以下的伸烷基;具有直鏈狀、分支鏈狀或環狀結構的碳數1以上且24以下的伸烯基等。該烷基及伸烯基的碳數較佳為1以上且12以下,更佳為1以上且8以下,進而佳為1以上且4以下。該烷基及伸烯基中所含的-CH
2-可經-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-等取代。為三價基的基Z
C的例子可列舉自所述為二價基的基Z
C中除去一個氫原子而成的基。
基Z
C可具有分支結構。具有分支結構的基Z
C亦可於與包含所述式(G-2a)所表示的聚烷二醇結構的分支鏈不同的分支鏈中,具有與所述式(G-2a)所表示的聚烷二醇結構不同的聚烷二醇結構。
其中,基Z
C較佳為碳數為1以上且6以下的直鏈狀或分支鏈狀的伸烷基,更佳為碳數為1以上且4以下的直鏈狀的伸烷基。
R
C為伸烷基,較佳為碳數為1以上且6以下的直鏈狀或分支鏈狀的伸烷基,更佳為碳數為1以上且4以下的直鏈狀的伸烷基。
式(G-2a)中的n為2以上的整數,較佳為2以上且540以下,更佳為2以上且120以下,進而佳為2以上且60以下。
化合物(G-2)的分子量例如可為150以上且10000以下左右,就提高半導體粒子(A)的穩定性及分散性、以及波長轉換層的發光強度的觀點而言,較佳為150以上且5000以下,更佳為150以上且4000以下。該分子量可為數量平均分子量,亦可為重量平均分子量。於該情況下,數量平均分子量及重量平均分子量分別為藉由GPC而測定的標準聚苯乙烯換算的數量平均分子量及重量平均分子量。
於組成物I包含化合物(G-2)的情況下,化合物(G-2)相對於組成物I中的半導體粒子(A)的含量比以質量比計較佳為0.001以上且2以下,更佳為0.01以上且1.5以下,進而佳為0.1以上且1以下。若該含量比處於該範圍,則就提高半導體粒子(A)的穩定性及分散性、以及波長轉換層的發光強度的觀點而言可能會有利。
於組成物I包含化合物(G-2)的情況下,關於組成物I中的化合物(G-2)的含有率,就提高半導體粒子(A)的穩定性及分散性、以及波長轉換層的發光強度的觀點而言,相對於組成物I的固體成分的總量,較佳為0.1質量%以上且40質量%以下,更佳為0.1質量%以上且20質量%以下,進而佳為1質量%以上且15質量%以下,進而更佳為2質量%以上且12質量%以下。
於組成物I包含有機配位體(G)的情況下,有機配位體(G)相對於組成物I中的半導體粒子(A)的含量比以質量比計較佳為0.001以上且1以下,更佳為0.01以上且0.8以下,進而佳為0.02以上且0.5以下。若該含量比處於該範圍,則就提高半導體粒子(A)的穩定性及分散性、以及波長轉換層的發光強度的觀點而言可能會有利。此處所述的有機配位體(G)的含量為組成物I中所含的所有有機配位體的合計含量。
就提高半導體粒子(A)的穩定性及分散性、以及波長轉換層的發光強度的觀點而言,相對於組成物I的固體成分的總量,組成物I中的半導體粒子(A)及有機配位體(G)的合計含有率較佳為10質量%以上且75質量%以下,更佳為12質量%以上且70質量%以下,進而佳為15質量%以上且65質量%以下。
(1-3)光散射劑(B)
組成物I可進而包含光散射劑(B)。由該組成物形成的波長轉換層可顯示出光散射性。組成物I可包含兩種以上的光散射劑(B)。就提高波長轉換層的發光強度的觀點而言,組成物I較佳為進而包含光散射劑(B)。
作為光散射劑(B),可列舉:金屬或金屬氧化物的粒子、玻璃粒子等無機粒子。作為金屬氧化物,可列舉TiO
2、SiO
2、BaTiO
3、ZnO等,就有效率地使光散射的方面而言,較佳為TiO
2的粒子。光散射劑(B)的粒徑例如為0.03 μm以上且20 μm以下左右,較佳為0.05 μm以上且1 μm以下,更佳為0.05 μm以上且0.5 μm以下。
作為光散射劑(B),亦可使用利用分散劑預先將光散射劑分散於溶劑(J)的一部分或全部中而成的物質。作為分散劑,可使用市售品。作為市售品的例子,可列舉:
日本畢克化學(BYK-Chemie Japan)公司製造的迪斯帕畢克(DISPERBYK)-101、102、103、106、107、108、109、110、111、116、118、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、192、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155;ANTI-TERRA-U、U100、203、204、250;BYK-P104、P104S、P105、220S、6919;BYK-LPN6919、21116;蘭可迪莫(LACTIMON)、蘭可迪莫(LACTIMON)-WS;比酷曼(Bykumen)等;
日本路博潤(Lubrizol)公司製造的索努帕斯(SOLSPERSE)-3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等;
巴斯夫(BASF)公司製造的艾夫卡(EFKA)-46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503等;
味之素精密技術(Ajinomoto Fine-Techno)公司製造的阿吉斯帕(Ajisper)PA111、PB711、PB821、PB822、PB824等。
相對於組成物I的固體成分的總量,組成物I中的光散射劑(B)的含有率例如為0.001質量%以上且50質量%以下,就提高波長轉換層的光散射能力以及發光強度的觀點而言,較佳為1質量%以上且30質量%以下,更佳為2質量%以上且20質量%以下,進而佳為2質量%以上且15質量%以下,進而更佳為3質量%以上且10質量%以下。
(1-4)樹脂(C)
組成物I可進而包含樹脂(C)。就由組成物I形成波長轉換層的觀點而言,組成物I較佳為包含樹脂(C)。樹脂(C)可包含一種或兩種以上的樹脂。作為樹脂(C),可列舉以下的樹脂[K1]~樹脂[K4]等。
樹脂[K1]:選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種(a)(以下,亦稱為「(a)」)、和能夠與(a)共聚的單量體(c)(其中,與(a)不同)(以下,亦稱為「(c)」)的共聚物;
樹脂[K2]:使具有碳數2~4的環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵的單量體(b)(以下,亦稱為「(b)」)、和(a)與(c)的共聚物反應而成的樹脂;
樹脂[K3]:使(a)和(b)與(c)的共聚物反應而成的樹脂;
樹脂[K4]:使(a)和(b)與(c)的共聚物反應,進而與羧酸酐反應而成的樹脂。
作為(a),例如可列舉:(甲基)丙烯酸、巴豆酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸;
馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物;
馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐;
琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯氧基乙基〕酯、鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯氧基乙基〕酯等二元以上的多元羧酸的不飽和單〔(甲基)丙烯醯氧基烷基〕酯;
如(甲基)丙烯酸α-(羥基甲基)酯般的於同一分子中含有羥基及羧基的不飽和(甲基)丙烯酸酯等。
該些中,就共聚反應性等觀點而言,較佳為(甲基)丙烯酸、馬來酸酐等。
於本說明書中,(甲基)丙烯酸是指丙烯酸及/或甲基丙烯酸。於「(甲基)丙烯醯基」、「(甲基)丙烯酸酯」等中,亦同樣如此。
(b)例如為具有碳數2~4的環狀醚結構(例如,選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成的群組中的至少一種)與乙烯性不飽和鍵的單量體。(b)較佳為具有碳數2~4的環狀醚結構與(甲基)丙烯醯氧基的單量體。
關於環狀醚結構的碳數,例如於氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環或四氫呋喃環等包含醚鍵的環與其他環一起形成縮合環的情況下,是指該縮合環的碳數。
作為(b),例如可列舉:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯等具有氧雜環丙烷環與乙烯性不飽和鍵的單量體;
3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等具有氧雜環丁烷環與乙烯性不飽和鍵的單量體;
丙烯酸四氫糠基酯(例如,比斯克(Biscoat)V#150,大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠基酯等具有四氫呋喃環與乙烯性不飽和鍵的單量體等。
就樹脂[K2]~樹脂[K4]的製造時的反應性高而不易殘存未反應的(b)的方面而言,作為(b),較佳為具有氧雜環丙烷環與乙烯性不飽和鍵的單量體。
作為(c),例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯(於該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烷基酯」;另外,有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-8-基酯(於該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸炔丙基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基的(甲基)丙烯酸酯;
馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物;
N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯基酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯;
丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯等具有碳數超過4的環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵的單量體等。
關於環狀醚結構的碳數,例如於氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環或四氫呋喃環等包含醚鍵的環與其他環一起形成縮合環的情況下,是指該縮合環的碳數。
所述中,就共聚反應性及樹脂(C)的耐熱性的方面而言,作為(c),較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。另外,作為(c),亦較佳為包含具有碳數超過4的環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵的單量體。
於構成樹脂[K1]的所有構成單元中,樹脂[K1]中源自各者的構成單元的比率較佳為:
源自(a)的構成單元:2莫耳%以上且60莫耳%以下,
源自(c)的構成單元:40莫耳%以上且98莫耳%以下,
更佳為:
源自(a)的構成單元:10莫耳%以上且50莫耳%以下,
源自(c)的構成單元:50莫耳%以上且90莫耳%以下。
若樹脂[K1]的構成單元的比率處於所述範圍,則存在組成物I的保存穩定性及波長轉換層的耐溶劑性優異的傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著 化學同人發行所(股) 第1版第1次印刷 1972年3月1日發行)中記載的方法以及該文獻中記載的引用文獻而製造。
具體而言,可列舉如下方法:將規定量的(a)及(c)、聚合起始劑以及溶劑等放入至反應容器中,例如利用氮氣對氧氣進行置換,藉此設為脫氧環境,一邊進行攪拌一邊進行加熱及保溫。
所使用的聚合起始劑及溶劑等並無特別限定,可使用該領域中通常所使用者。例如,作為聚合起始劑,可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等),作為溶劑,只要為溶解各單體的溶劑即可,可列舉作為可包含於組成物I中的溶劑(J)而後述的溶劑等。
所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或稀釋後的溶液,亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)的形式而取出者。若使用後述的溶劑(J)作為聚合時的溶劑,則可將反應後的溶液直接用於組成物I的製備中,因此可使組成物I的製造步驟簡化。
樹脂[K2]可藉由如下方式來製造:對於(a)與(c)的共聚物,使(b)所具有的碳數2~4的環狀醚加成於(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐。
首先,以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式製造(a)與(c)的共聚物。於該情況下,源自各者的構成單元的比率較佳為與針對樹脂[K1]而敘述的比率相同。
接著,使(b)所具有的碳數2~4的環狀醚與所述共聚物中的源自(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分反應。
繼製造(a)與(c)的共聚物之後,將燒瓶內環境自氮氣置換為空氣,於(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應觸媒(例如有機磷化合物、金屬錯合物、胺化合物等)及聚合抑制劑(例如對苯二酚等)等的存在下,例如於60℃以上且130℃以下反應1小時以上且10小時以下,藉此可製造樹脂[K2]。
相對於(a)100莫耳,(b)的使用量較佳為5莫耳以上且80莫耳以下,更佳為10莫耳以上且75莫耳以下。藉由設為該範圍,組成物I的保存穩定性、以及波長轉換層的耐溶劑性、耐熱性及機械強度的平衡存在變得良好的傾向。
作為反應觸媒的有機磷化合物例如可列舉三苯基膦等。作為反應觸媒的胺化合物例如能夠使用脂肪族三級胺化合物或脂肪族四級銨鹽化合物等,作為其具體例,例如可列舉:三(二甲基胺基甲基)苯酚、三乙胺、四丁基溴化銨、四丁基氯化銨等。反應觸媒較佳為有機磷化合物。
相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,反應觸媒的使用量較佳為0.001質量份以上且5質量份以下。
相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,聚合抑制劑的使用量較佳為0.001質量份以上且5質量份以下。
裝入方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮到製造設備或聚合所帶來的發熱量等而適宜地調整。再者,可與聚合條件同樣地,考慮到製造設備或聚合所帶來的發熱量等而適宜地調整裝入方法或反應溫度。
關於樹脂[K3],作為第一階段,以與所述樹脂[K1]的製造方法相同的方式獲得(b)與(c)的共聚物。與所述同樣地,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或稀釋後的溶液,亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)的形式取出者。
相對於構成所述共聚物的所有構成單元的合計莫耳數,源自(b)及(c)的構成單元的比率分別較佳為:
源自(b)的構成單元:5莫耳%以上且95莫耳%以下,
源自(c)的構成單元:5莫耳%以上且95莫耳%以下,
更佳為:
源自(b)的構成單元:10莫耳%以上且90莫耳%以下,
源自(c)的構成單元:10莫耳%以上且90莫耳%以下。
樹脂[K3]可藉由如下方式而獲得:以與樹脂[K2]的製造方法相同的條件,使(a)所具有的羧酸或羧酸酐和(b)與(c)的共聚物所具有的源自(b)的環狀醚反應。
相對於(b)100莫耳,和所述共聚物反應的(a)的使用量較佳為5莫耳以上且80莫耳以下。
樹脂[K4]為進一步使羧酸酐與樹脂[K3]反應而成的樹脂。使羧酸酐和藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐的反應而產生的羥基進行反應。
作為羧酸酐,例如可列舉:馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。
相對於(a)的使用量1莫耳,羧酸酐的使用量較佳為0.5莫耳~1莫耳。
作為樹脂[K1]、樹脂[K2]、樹脂[K3]及樹脂[K4],例如可列舉:(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1];
對(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂等樹脂[K2];
使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂等樹脂[K3];
使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而獲得樹脂,並使所獲的樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐反應而成的樹脂等樹脂[K4]等。
樹脂(C)較佳為包含樹脂[K1]。
作為樹脂(C)的進一步的例子,可列舉日本專利特開2018-123274號公報中記載的樹脂。作為該樹脂,可列舉:於側鏈具有雙鍵、並且於主鏈包含下述式(I)所表示的構成單元(α)、與下述式(II)所表示的構成單元(β)且進而包含酸基的聚合物(以下,亦稱為「樹脂(Ca)」)。
酸基例如可藉由樹脂(Ca)包含源自含有酸基的單量體(例如(甲基)丙烯酸等)的構成單元(γ)而導入樹脂中。樹脂(Ca)較佳為於主鏈骨架包含構成單元(α)、構成單元(β)及構成單元(γ)。
[化5]
[式中,R
A及R
B相同或不同,表示氫原子或碳數1~25的烴基;n表示式(I)所表示的構成單元的平均重複單元數,且為1以上的數]
[化6]
[式中,R
C相同或不同,表示氫原子或甲基;R
D相同或不同,表示碳數4~20的直鏈狀或分支鏈狀烴基;m表示式(II)所表示的構成單元的平均重複單元數,且為1以上的數]
於樹脂(Ca)中,就樹脂(Ca)的耐熱性或保存穩定性的觀點而言,相對於提供樹脂(Ca)的主鏈骨架的所有單量體單元的總量100質量%,構成單元(α)的含有比例例如為0.5質量%以上且50質量%以下,較佳為1質量%以上且40質量%以下,更佳為5質量%以上且30質量%以下。式(I)中的n表示樹脂(Ca)中的構成單元(α)的平均重複單元數,並且可以構成單元(α)的含有比例成為所述範圍內的方式設定n。
就波長轉換層的耐溶劑性的觀點而言,相對於提供樹脂(Ca)的主鏈骨架的所有單量體單元的總量100質量%,構成單元(β)的含有比例例如為10質量%以上且90質量%以下,較佳為20質量%以上且80質量%以下,更佳為30質量%以上且75質量%以下。式(II)中的m表示樹脂(Ca)中的構成單元(β)的平均重複單元數,並且可以構成單元(β)的含有比例成為所述範圍內的方式設定m。
就樹脂(Ca)相對於溶劑(J)的溶解性等觀點而言,相對於提供樹脂(Ca)的主鏈骨架的所有單量體單元的總量100質量%,構成單元(γ)的含有比例例如為0.5質量%以上且50質量%以下,較佳為2質量%以上且50質量%以下,更佳為5質量%以上且45質量%以下。
樹脂(C)可包含選自由所述樹脂[K1]、樹脂[K2]、樹脂[K3]、樹脂[K4]及樹脂(Ca)所組成的群組中的一種以上。
關於樹脂(C),藉由GPC測定的標準聚苯乙烯換算的重量平均分子量Mw例如為1000以上且20000以下,就組成物I的顯影性及波長轉換層的發光強度的觀點而言,較佳為2000以上且15000以下,更佳為3000以上且13000以下。關於樹脂(C)的Mw,可適宜組合所使用的原料的選擇、裝入方法、反應溫度及時間等反應條件來調整。樹脂(C)的Mw可依照後述的實施例一欄中記載的測定方法來測定。或者,對於組成物I中所含的樹脂(C),可使用GPC來測定Mw。
藉由CPC測定的樹脂(C)的分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]例如為1.0以上且6.0以下,就提高波長轉換層的發光強度的觀點而言,較佳為1.2以上且4.0以下。
就組成物I的顯影性及波長轉換層的耐溶劑性的觀點而言,樹脂(C)的酸價較佳為90 mgKOH/g以上且150 mgKOH/g以下,更佳為95 mgKOH/g以上且140 mgKOH/g以下,進而佳為100 mgKOH/g以上且130 mgKOH/g以下。樹脂(C)的酸價可藉由具有酸基的單體成分(例如所述(a))的含有率來調整。
樹脂(C)的酸價為作為中和1 g樹脂(C)所需的氫氧化鉀的量(mg)來測定的值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定來求出。具體而言,可依照後述的實施例一欄中記載的測定方法來測定。或者,對於組成物I中所含的樹脂(C),例如亦可藉由對其進行結構分析來求出酸價。
就提高波長轉換層的發光強度的觀點而言,樹脂(C)較佳為包含雙鍵當量為300 g/eq以上且2000 g/eq以下的樹脂,更佳為包含雙鍵當量為500 g/eq以上且1500 g/eq以下的樹脂。作為具有300 g/eq以上且2000 g/eq以下的雙鍵當量的樹脂,可列舉(甲基)丙烯酸系樹脂。樹脂(C)較佳為包含(甲基)丙烯酸系樹脂。
相對於組成物I的固體成分的總量,組成物I中的樹脂(C)的含有率例如為5質量%以上且80質量%以下,較佳為10質量%以上且70質量%以下,更佳為13質量%以上且60質量%以下,進而佳為17質量%以上且55質量%以下。若樹脂(C)的含有率為所述範圍,則存在半導體粒子(A)容易分散、波長轉換層的發光強度容易變高的傾向。
於組成物I中,樹脂(C)相對於後述的聚合性化合物(D)的質量比(固體成分比)例如為1以上,就組成物I的顯影性及波長轉換層的發光強度的觀點而言,較佳為1.5以上,更佳為2以上。
(1-5)聚合性化合物(D)
組成物I可進而包含聚合性化合物(D)。聚合性化合物(D)為可藉由自後述的聚合起始劑(E)產生的活性自由基、酸等而進行聚合的化合物。作為聚合性化合物(D),可列舉具有乙烯性不飽和鍵的化合物等光聚合性化合物,例如為(甲基)丙烯酸酯化合物。聚合性化合物(D)的其他例子為熱聚合性化合物。組成物I亦可包含兩種以上的聚合性化合物(D)。
聚合性化合物(D)較佳為分子內具有三個以上的乙烯性不飽和鍵的光聚合性化合物。聚合性化合物(D)的重量平均分子量較佳為150以上且2900以下,更佳為250以上且1500以下。
作為分子內具有三個以上的乙烯性不飽和鍵的光聚合性化合物,可列舉:分子內具有三個以上的乙烯性不飽和鍵且具有酸性官能基的化合物(Da);分子內具有三個以上的乙烯性不飽和鍵且不具有酸性官能基的化合物(Db)。聚合性化合物(D)較佳為包含化合物(Da)及化合物(Db)的至少一種,亦可包含兩種以上的化合物(Da)、兩種以上的化合物(Db)、或化合物(Da)的至少一種與化合物(Db)的至少一種。
作為所述酸性官能基,例如可列舉:羧基、磺酸基、磷酸基等。其中,酸性官能基較佳為羧基。
藉由聚合性化合物(D)包含化合物(Da),可提高組成物I中的半導體粒子(A)的分散性,可提高波長轉換層的發光強度。另外,藉由聚合性化合物(D)包含化合物(Da),可提高組成物I的硬化性及耐熱性。
化合物(Da)所具有的乙烯性不飽和鍵較佳為(甲基)丙烯醯氧基。化合物(Da)一分子所具有的乙烯性不飽和鍵的數量較佳為3~5,更佳為3。化合物(Da)一分子所具有的酸性官能基的數量為1以上。於具有兩個以上的酸性官能基的情況下,各酸性官能基可不同亦可相同,較佳為具有至少一個羧基。
作為化合物(Da),可列舉對季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯或二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等具有三個以上的(甲基)丙烯醯氧基及一個以上的羥基的化合物進行多元酸改質而獲得的化合物。作為該化合物,例如可列舉:將季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與琥珀酸單酯化而成的化合物、將二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與琥珀酸單酯化而成的化合物、將季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與馬來酸單酯化而成的化合物、將二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與馬來酸單酯化而成的化合物等。其中,較佳為將季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與琥珀酸單酯化而成的化合物。
化合物(Db)所具有的乙烯性不飽和鍵較佳為(甲基)丙烯醯氧基。化合物(Db)一分子所具有的乙烯性不飽和鍵的數量較佳為3~6。
作為化合物(Db),例如可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰脲酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。其中,較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
相對於組成物I的固體成分的總量,組成物I中的聚合性化合物(D)的含有率較佳為7質量%以上且60質量%以下,更佳為10質量%以上且45質量%以下,進而佳為13質量%以上且30質量%以下。若聚合性化合物(D)的含有率處於所述範圍內,則存在組成物I的顯影性及波長轉換層的耐溶劑性提高的傾向。
就提高組成物I的顯影性的觀點而言,聚合性化合物(D)較佳為包含50質量%以上的化合物(Db)。就提高波長轉換層的耐溶劑性的觀點而言,聚合性化合物(D)較佳為包含化合物(Da)及化合物(Db)。
(1-6)聚合起始劑(E)
組成物I可進而包含聚合起始劑(E)。聚合起始劑(E)為可藉由光或熱的作用產生活性自由基、酸等而使聚合性化合物(D)的聚合開始的化合物。組成物I可包含一種或兩種以上的聚合起始劑(E)。
作為聚合起始劑(E),可列舉:肟化合物、聯咪唑化合物、三嗪化合物及醯基膦化合物等光聚合起始劑;偶氮系化合物或有機過氧化物等熱聚合起始劑。
肟化合物的一例為具有下述式(1)所表示的第一分子結構的肟化合物。以下,亦將該肟化合物稱為「肟化合物(1)」。
[化7]
就提高波長轉換層的發光強度的觀點而言,包含肟化合物(1)作為聚合起始劑(E)可能會有利。推測可發揮此種效果的一個原因在於:由於肟化合物(1)所具有的特有的分子結構,肟化合物(1)的吸收波長於肟化合物(1)使光聚合開始時所必需的肟化合物(1)的開裂(分解)前後大幅變化,因此肟化合物(1)的光自由基聚合起始能力高。
式(1)中,R
1表示R
11、OR
11、COR
11、SR
11、CONR
12R
13或CN。
R
11、R
12及R
13分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳烷基或碳數2~20的雜環基。
R
11、R
12或R
13所表示的基的氫原子可經OR
21、COR
21、SR
21、NR
22Ra
23、CONR
22R
23、-NR
22-OR
23、-N(COR
22)-OCOR
23、-C(=N-OR
21)-R
22、-C(=N-OCOR
21)-R
22、CN、鹵素原子、或COOR
21取代。
R
21、R
22及R
23分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳烷基或碳數2~20的雜環基。
R
21、R
22或R
23所表示的基的氫原子可經CN、鹵素原子、羥基或羧基取代。
於R
11、R
12、R
13、R
21、R
22或R
23所表示的基具有伸烷基部分的情況下,該伸烷基部分可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR
24-、-NR
24CO-、-NR
24COO-、-OCONR
24-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中斷1次~5次。
R
24表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳烷基或碳數2~20的雜環基。
於R
11、R
12、R
13、R
21、R
22或R
23所表示的基具有烷基部分的情況下,該烷基部分可為分支鏈狀,亦可為環狀,另外,R
12與R
13以及R
22與R
23分別可一起形成環。
*表示與肟化合物(1)所具有的第一分子結構以外的其他分子結構即第二分子結構的鍵結鍵。
作為式(1)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22、R
23及R
24所表示的碳數1~20的烷基,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、庚基、辛基、異辛基、2-乙基己基、第三辛基、壬基、異壬基、癸基、異癸基、十一基、十二基、十四基、十六基、十八基、二十基、環戊基、環己基、環己基甲基、環己基乙基等。
作為式(1)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22、R
23及R
24所表示的碳數6~30的芳基,例如可列舉:苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、萘基、蒽基、菲基、經一個以上的所述烷基取代的苯基、聯苯基、萘基、蒽基等。
作為式(1)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22、R
23及R
24所表示的碳數7~30的芳烷基,例如可列舉:苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、苯基乙基等。
作為式(1)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22、R
23及R
24所表示的碳數2~20的雜環基,例如可列舉:吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、四氫呋喃基、二氧雜環戊基、苯並噁唑-2-基、四氫吡喃基、吡咯啶基、咪唑啶基、吡唑啶基、四氫噻唑基、異四氫噻唑基、噁唑啶基、異噁唑啶基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉基等,較佳為5員雜環~7員雜環。
式(1)中的R
12與R
13以及R
22與R
23分別可一起形成環是指R
12與R
13以及R
22與R
23分別可一起與所連接的氮原子、碳原子或氧原子一同形成環。
作為式(1)中的Ra
12與Ra
13以及Ra
22與Ra
23可一起形成的環,例如可列舉:環戊烷環、環己烷環、環戊烯環、苯環、哌啶環、嗎啉環、內酯環、內醯胺環等,較佳為5員環~7員環。
作為式(1)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22及R
23可以取代基的形式具有的鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
式(1)中的R
1較佳為R
11,更佳為碳數1~20的烷基,進而佳為碳數1~10的烷基,進而更佳為1~6的烷基。
與式(1)所表示的第一分子結構連結的第二分子結構的一例是下述式(2)所表示的結構。第二分子結構是指肟化合物(1)所具有的所述第一分子結構以外的其他分子結構部分。
式(2)中「*」所表示的鍵結鍵與式(1)中「*」所表示的鍵結鍵直接鍵結。即,於第二分子結構是式(2)所表示的結構的情況下,式(2)中的具有「-*」的苯環與式(1)中的具有「-*」的羰基直接鍵結。
[化8]
式(2)中,R
2及R
3分別獨立地表示R
11、OR
11、SR
11、COR
11、CONR
12R
13、NR
12COR
11、OCOR
11、COOR
11、SCOR
11、OCSR
11、COSR
11、CSOR
11、CN或鹵素原子。
於存在多個R
2時,該些可相同亦可不同。
於存在多個R
3時,該些可相同亦可不同。
R
11、R
12及R
13表示與所述相同的含義。
s及t分別獨立地表示0~4的整數。
L表示硫原子、CR
31R
32、CO或NR
33。
R
31、R
32及R
33分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基或碳數7~30的芳烷基。
於R
31、R
32或R
33所表示的基具有烷基部分的情況下,該烷基部分可為分支鏈狀,亦可為環狀,R
31、R
32及R
33可分別獨立地與鄰接的某一苯環一起形成環。
R
4表示羥基、羧基或下述式(2-1)所表示的基。
[化9]
(式(2-1)中,L
1表示-O-、-S-、-NR
22-、-NR
22CO-、-SO
2-、-CS-、-OCO-或-COO-;
R
22表示與所述相同的含義;
L
2表示自碳數1~20的烷基中去除v個氫原子而成的基、自碳數6~30的芳基中去除v個氫原子而成的基、自碳數7~30的芳烷基中去除v個氫原子而成的基或自碳數2~20的雜環基中去除v個氫原子而成的基;
於L
2所表示的基具有伸烷基部分的情況下,該伸烷基部分可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR
22-、-NR
22COO-、-OCONR
22-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中斷1次~5次,該伸烷基部分可為分支鏈狀,亦可為環狀;
R
4a表示OR
41、SR
41、CONR
42R
43、NR
42COR
43、OCOR
41、COOR
41、SCOR
41、OCSR
41、COSR
41、CSOR
41、CN或鹵素原子;
於存在多個R
4a時,該些可相同亦可不同;
R
41、R
42及R
43分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基或碳數7~30的芳烷基,於R
41、R
42及R
43所表示的基具有烷基部分的情況下,該烷基部分可為分支鏈狀,亦可為環狀,R
42與R
43可一起形成環;
v表示1~3的整數)
*表示與肟化合物(1)所具有的第一分子結構的鍵結鍵。
式(2)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22、R
23、R
24、R
31、R
32及R
33以及所述式(2-1)中的R
22、R
41、R
42及R
43所表示的碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳烷基的例子與針對式(1)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22、R
23及R
24的例子相同。
式(2)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22、R
23、R
24以及所述式(2-1)中的R
22所表示的碳數2~20的雜環基的例子與針對式(1)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22、R
23及R
24的例子相同。
式(2)中的R
31、R
32及R
33可分別獨立地與鄰接的某一苯環一起形成環是指R
31、R
32及R
33可分別獨立地與鄰接的某一苯環一起與所連接的氮原子一同形成環。
式(2)中的R
31、R
32及R
33可與鄰接的某一苯環一起形成的環的例子和針對式(1)中的Ra
12與Ra
13以及Ra
22與Ra
23可一起形成的環的例子相同。
所述式(2-1)中的L
2表示自碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳烷基或碳數2~20的雜環基中去除v個氫原子而成的基。
作為自碳數1~20的烷基中去除v個氫原子而成的基,例如於v為1的情況下,可列舉:亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、1,2-二甲基伸丙基、1,3-二甲基伸丙基、1-甲基伸丁基、2-甲基伸丁基、3-甲基伸丁基、4-甲基伸丁基、2,4-二甲基伸丁基、1,3-二甲基伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十二基、伸十三基、伸十四基、伸十五基、乙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基等伸烷基。
作為自碳數6~30的芳基中去除v個氫原子而成的基,例如,於v為1的情況下,可列舉:1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、2,6-伸萘基、1,4-伸萘基、2,5-二甲基-1,4-伸苯基、二苯基甲烷-4,4'-二基、2,2-二苯基丙烷-4,4'-二基、二苯基硫醚-4,4'-二基、二苯基碸-4,4'-二基等伸芳基。
作為自碳數7~30的芳烷基中去除v個氫原子而成的基,例如,於v為1的情況下,可列舉下述式(a)所表示的基及下述式(b)所表示的基等。
[化10]
[式(a)及式(b)中,L
3及L
5表示碳數1~10的伸烷基,L
4及L
6表示單鍵或碳數1~10的伸烷基]
作為碳數1~10的伸烷基,例如可列舉:亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、1,2-二甲基伸丙基、1,3-二甲基伸丙基、1-甲基伸丁基、2-甲基伸丁基、3-甲基伸丁基、4-甲基伸丁基、2,4-二甲基伸丁基、1,3-二甲基伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基等。
作為自碳數2~20的雜環基中去除v個氫原子而成的基,例如,於v為1的情況下,可列舉:2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基、2,5-嘧啶二基、2,5-噻吩二基、3,4-四氫呋喃二基、2,5-四氫呋喃二基、2,5-呋喃二基、3,4-噻唑二基、2,5-苯並呋喃二基、2,5-苯並噻吩二基、N-甲基吲哚-2,5-二基、2,5-苯並噻唑二基、2,5-苯並噁唑二基等二價雜環基。
作為式(2)中的R
2及R
3、以及所述式(2-1)中的R
4a所表示的鹵素原子的例子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
就於溶劑(J)中的溶解性、及/或組成物I的顯影性的觀點而言,式(2)所表示的結構的較佳例是下述式(2a)所表示的結構。
[化11]
[式(2a)中,L'表示硫原子或NR
50,R
50表示直鏈狀、分支鏈狀或環狀的碳數1~20的烷基,R
2、R
3、R
4、s及t表示與所述相同的含義]
就與所述相同的觀點而言,式(2)所表示的結構的其他較佳例是下述式(2b)所表示的結構。
[化12]
[式(2b)中,R
44表示羥基、羧基或下述式(2-2)所表示的基;
[化13]
(式(2-2)中,L
11表示-O-或*-OCO-,*表示與L
12的鍵結鍵,L
12表示碳數1~20的伸烷基,該伸烷基可由1個~3個-O-中斷,R
44a表示OR
55或COOR
55,R
55表示氫原子或碳數1~6的烷基)]
R
44較佳為式(2-2)所表示的基。於該情況下,就肟化合物(1)於溶劑(J)中的溶解性及組成物I的顯影性的方面而言有利。
L
12所表示的伸烷基的碳數較佳為1~10,更佳為1~4。
R
44a較佳為羥基或羧基,更佳為羥基。
具有式(2)所表示的第二分子結構的肟化合物(1)的製造方法並無特別限定,例如可利用日本專利特開2011-132215號公報中記載的方法來製造。
與式(1)所表示的第一分子結構連結的第二分子結構的另一例是下述式(3)所表示的結構。
式(3)中「*」所表示的鍵結鍵與式(1)中「*」所表示的鍵結鍵直接鍵結。即,於第二分子結構是式(3)所表示的結構的情況下,式(3)中的具有「-*」的苯環與式(1)中的具有「-*」的羰基直接鍵結。
[化14]
式(3)中,R
5表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳基烷基或碳數2~20的雜環基。
於R
5所表示的基具有烷基部分的情況下,該烷基部分可為分支鏈狀,亦可為環狀。
R
5所表示的基的氫原子可經R
21、OR
21、COR
21、SR
21、NR
22R
23、CONR
22R
23、-NR
22-OR
23、-N(COR
22)-OCOR
23、NR
22COR
21、OCOR
21、COOR
21、-C(=N-OR
21)-R
22、-C(=N-OCOR
21)-R
22、SCOR
21、OCSR
21、COSR
21、CSOR
21、羥基、硝基、CN、鹵素原子、或COOR
21取代。
R
21、R
22及R
23表示與所述相同的含義。
R
21、R
22或R
23所表示的基的氫原子可經CN、鹵素原子、羥基或羧基取代。
於R
21、R
22及R
23所表示的基具有伸烷基部分的情況下,該伸烷基部分可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR
24-、-NR
24CO-、-NR
24COO-、-OCONR
24-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中斷1次~5次。
R
24表示與所述相同的含義。
於R
21、R
22及R
23所表示的基具有烷基部分的情況下,該烷基部分可為分支鏈狀,亦可為環狀,另外,R
22與R
23可一起形成環。
R
6、R
7、R
8及R
9分別獨立地表示R
61、OR
61、SR
61、COR
62、CONR
63R
64、NR
65COR
61、OCOR
61、COOR
62、SCOR
61、OCSR
61、COSR
62、CSOR
61、羥基、硝基、CN或鹵素原子。
R
61、R
62、R
63、R
64及R
65分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳基烷基或碳數2~20的雜環基。
R
61、R
62、R
63、R
64或R
65所表示的基的氫原子可經OR
21、COR
21、SR
21、NR
22Ra
23、CONR
22R
23、-NR
22-OR
23、-N(COR
22)-OCOR
23、-C(=N-OR
21)-R
22、-C(=N-OCOR
21)-R
22、CN、鹵素原子、或COOR
21取代。
R
6與R
7、R
7與R
8以及R
8與R
9分別可一起形成環。
*表示與肟化合物(1)所具有的第一分子結構的鍵結鍵。
式(3)中的R
5、R
21、R
22、R
23、R
24、R
61、R
62、R
63、R
64及R
65所表示的碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳烷基、碳數2~20的雜環基的例子與針對式(1)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22、R
23及R
24的例子相同。
式(3)中的R
22與R
23可一起形成環是指R
22與R
23可一起與所連接的氮原子、碳原子或氧原子一同形成環。
式(3)中的R
22與R
23可一起形成的環的例子和針對式(1)中的Ra
12與Ra
13以及Ra
22與Ra
23可一起形成的環的例子相同。
作為式(3)中的R
6、R
7、R
8及R
9所表示的鹵素原子、可取代R
5、R
21、R
22、R
23、R
61、R
62、R
63、R
64及R
65的氫原子的鹵素原子的例子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
就於溶劑(J)中的溶解性、及/或組成物I的顯影性的觀點而言,於一較佳形態中,R
5是下述式(3-1)所表示的基。
[化15]
[式(3-1)中,Z表示自碳數1~20的烷基中去除1個氫原子而成的基、自碳數6~30的芳基中去除1個氫原子而成的基、自碳數7~30的芳烷基中去除1個氫原子而成的基或自碳數2~20的雜環基中去除1個氫原子而成的基,
於Z所表示的基具有伸烷基部分的情況下,該伸烷基部分可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR
24-、-NR
24COO-、-OCONR
24-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中斷1次~5次,該伸烷基部分可為分支鏈狀,亦可為環狀,
R
21、R
22及R
24表示與所述相同的含義]
就與所述相同的觀點而言,式(3-1)中的Z較佳為亞甲基、伸乙基或伸苯基。
就與所述相同的觀點而言,式(3-1)中的R
21及R
22較佳為碳數1~20的烷基或碳數6~30的芳基,更佳為甲基、乙基或苯基。
就與所述相同的觀點而言,於另一較佳形態中,R
7為硝基。
具有式(3)所表示的第二分子結構的肟化合物(1)的製造方法並無特別限定,例如可利用日本專利特開2000-80068號公報及日本專利特開2011-178776號公報中記載的方法來製造。
與式(1)所表示的第一分子結構連結的第二分子結構的又一例是下述式(4)所表示的結構。
式(4)中「*」所表示的鍵結鍵與式(1)中「*」所表示的鍵結鍵直接鍵結。即,於第二分子結構是式(4)所表示的結構的情況下,式(4)中的具有「-*」的苯環與式(1)中的具有「-*」的羰基直接鍵結。
[化16]
式(4)中,R
71表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳烷基或碳數2~20的雜環基。
於R
71所表示的基具有烷基部分的情況下,該烷基部分可為分支鏈狀,亦可為環狀。
R
71所表示的基的氫原子可經R
21、OR
21、COR
21、SR
21、NR
22R
23、CONR
22R
23、-NR
22-OR
23、-N(COR
22)-OCOR
23、NR
22COR
21、OCOR
21、COOR
21、-C(=N-OR
21)-R
22、-C(=N-OCOR
21)-R
22、SCOR
21、OCSR
21、COSR
21、CSOR
21、羥基、硝基、CN、鹵素原子、或COOR
21取代。
R
21、R
22及R
23表示與所述相同的含義。
R
21、R
22或R
23所表示的基的氫原子可經CN、鹵素原子、羥基或羧基取代。
於R
21、R
22及R
23所表示的基具有伸烷基部分的情況下,該伸烷基部分可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR
24-、-NR
24CO-、-NR
24COO-、-OCONR
24-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中斷1次~5次。
R
24表示與所述相同的含義。
於R
21、R
22及R
23所表示的基具有烷基部分的情況下,該烷基部分可為分支鏈狀,亦可為環狀,另外,R
22與R
23可一起形成環。
R
72、R
73及三個R
74分別獨立地表示R
61、OR
61、SR
61、COR
62、CONR
63R
64、NR
65COR
61、OCOR
61、COOR
62、SCOR
61、OCSR
61、COSR
62、CSOR
61、羥基、硝基、CN或鹵素原子。
R
61、R
62、R
63、R
64及R
65分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳基烷基或碳數2~20的雜環基。
R
61、R
62、R
63、R
64或R
65所表示的基的氫原子可經OR
21、COR
21、SR
21、NR
22Ra
23、CONR
22R
23、-NR
22-OR
23、-N(COR
22)-OCOR
23、-C(=N-OR
21)-R
22、-C(=N-OCOR
21)-R
22、CN、鹵素原子、或COOR
21取代。
R
72與R
73以及兩個R
74分別可一起形成環。
*表示與肟化合物(1)所具有的第一分子結構的鍵結鍵。
式(4)中的R
71、R
21、R
22、R
23、R
24、R
61、R
62、R
63、R
64及R
65所表示的碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳烷基、碳數2~20的雜環基的例子與針對式(1)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22、R
23及R
24的例子相同。
式(4)中的R
22與R
23可一起形成環是指R
22與R
23可一起與所連接的氮原子、碳原子或氧原子一同形成環。
式(4)中的R
22與R
23可一起形成的環的例子和針對式(1)中的Ra
12與Ra
13以及Ra
22與Ra
23可一起形成的環的例子相同。
作為式(4)中的R
72、R
73及R
74所表示的鹵素原子、可取代R
71、R
21、R
22、R
23、R
61、R
62、R
63、R
64及R
65的氫原子的鹵素原子的例子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
具有式(4)所表示的第二分子結構的肟化合物(1)的製造方法並無特別限定,例如可利用國際公開第2017/051680號及國際公開第2020/004601號中記載的方法來製造。
與式(1)所表示的第一分子結構連結的第二分子結構的又一例是下述式(5)所表示的結構。
式(5)中「*」所表示的鍵結鍵與式(1)中「*」所表示的鍵結鍵直接鍵結。即,於第二分子結構是式(5)所表示的結構的情況下,式(5)中的具有「-*」的吡咯環與式(1)中的具有「-*」的羰基直接鍵結。
[化17]
式(5)中,R
81表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳烷基或碳數2~20的雜環基。
於R
81所表示的基具有烷基部分的情況下,該烷基部分可為分支鏈狀,亦可為環狀。
R
81所表示的基的氫原子可經R
21、OR
21、COR
21、SR
21、NR
22R
23、CONR
22R
23、-NR
22-OR
23、-N(COR
22)-OCOR
23、NR
22COR
21、OCOR
21、COOR
21、-C(=N-OR
21)-R
22、-C(=N-OCOR
21)-R
22、SCOR
21、OCSR
21、COSR
21、CSOR
21、羥基、硝基、CN、鹵素原子、或COOR
21取代。
R
21、R
22及R
23表示與所述相同的含義。
R
21、R
22或R
23所表示的基的氫原子可經CN、鹵素原子、羥基或羧基取代。
於R
21、R
22及R
23所表示的基具有伸烷基部分的情況下,該伸烷基部分可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR
24-、-NR
24CO-、-NR
24COO-、-OCONR
24-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中斷1次~5次。
R
24表示與所述相同的含義。
於R
21、R
22及R
23所表示的基具有烷基部分的情況下,該烷基部分可為分支鏈狀,亦可為環狀,另外,R
22與R
23可一起形成環。
R
82、R
83、R
84、R
85及R
86分別獨立地表示R
61、OR
61、SR
61、COR
62、CONR
63R
64、NR
65COR
61、OCOR
61、COOR
62、SCOR
61、OCSR
61、COSR
62、CSOR
61、羥基、硝基、CN或鹵素原子。
R
61、R
62、R
63、R
64及R
65分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳基烷基或碳數2~20的雜環基。
R
61、R
62、R
63、R
64或R
65所表示的基的氫原子可經OR
21、COR
21、SR
21、NR
22Ra
23、CONR
22R
23、-NR
22-OR
23、-N(COR
22)-OCOR
23、-C(=N-OR
21)-R
22、-C(=N-OCOR
21)-R
22、CN、鹵素原子、或COOR
21取代。
R
83與R
84、R
84與R
85以及R
85與R
86分別可一起形成環。
*表示與肟化合物(1)所具有的第一分子結構的鍵結鍵。
式(5)中的R
81、R
21、R
22、R
23、R
24、R
61、R
62、R
63、R
64及R
65所表示的碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳烷基、碳數2~20的雜環基的例子與針對式(1)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22、R
23及R
24的例子相同。
式(5)中的R
22與R
23可一起形成環是指R
22與R
23可一起與所連接的氮原子、碳原子或氧原子一同形成環。
式(5)中的R
22與R
23可一起形成的環的例子和針對式(1)中的Ra
12與Ra
13以及Ra
22與Ra
23可一起形成的環的例子相同。
作為式(5)中的R
82、R
83、R
84、R
85及R
86所表示的鹵素原子、可取代R
81、R
21、R
22、R
23、R
61、R
62、R
63、R
64及R
65的氫原子的鹵素原子的例子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
具有式(5)所表示的第二分子結構的肟化合物(1)的製造方法並無特別限定,例如可利用國際公開第2017/051680號及國際公開第2020/004601號中記載的方法來製造。
與式(1)所表示的第一分子結構連結的第二分子結構的又一例是下述式(6)所表示的結構。
式(6)中「*」所表示的鍵結鍵與式(1)中「*」所表示的鍵結鍵直接鍵結。即,於第二分子結構是式(6)所表示的結構的情況下,式(6)中的具有「-*」的苯環與式(1)中的具有「-*」的羰基直接鍵結。
[化18]
式(6)中,四個R
91、R
92、R
93、R
94、R
95、R
96及R
97分別獨立地表示R
61、OR
61、SR
61、COR
62、CONR
63R
64、NR
65COR
61、OCOR
61、COOR
62、SCOR
61、OCSR
61、COSR
62、CSOR
61、羥基、硝基、CN或鹵素原子。
R
61、R
62、R
63、R
64及R
65分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳基烷基或碳數2~20的雜環基。
R
61、R
62、R
63、R
64或R
65所表示的基的氫原子可經OR
21、COR
21、SR
21、NR
22Ra
23、CONR
22R
23、-NR
22-OR
23、-N(COR
22)-OCOR
23、-C(=N-OR
21)-R
22、-C(=N-OCOR
21)-R
22、CN、鹵素原子、或COOR
21取代。
R
21、R
22及R
23表示與所述相同的含義。
R
92與R
93、R
94與R
95、R
95與R
96以及R
96與R
97分別可一起形成環。
*表示與肟化合物(1)所具有的第一分子結構的鍵結鍵。
式(6)中的R
21、R
22、R
23、R
61、R
62、R
63、R
64及R
65所表示的碳數1~20的烷基、碳數6~30的芳基、碳數7~30的芳烷基、碳數2~20的雜環基的例子與針對式(1)中的R
11、R
12、R
13、R
21、R
22及R
23的例子相同。
式(6)中的R
22與R
23可一起形成環是指R
22與R
23可一起與所連接的氮原子、碳原子或氧原子一同形成環。
式(6)中的R
22與R
23可一起形成的環的例子和針對式(1)中的Ra
12與Ra
13以及Ra
22與Ra
23可一起形成的環的例子相同。
作為式(6)中的R
91、R
92、R
93、R
94、R
95、R
96及R
97所表示的鹵素原子、可取代R
21、R
22、R
23、R
61、R
62、R
63、R
64及R
65的氫原子的鹵素原子的例子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
具有式(6)所表示的第二分子結構的肟化合物(1)的製造方法並無特別限定,例如可利用國際公開第2017/051680號及國際公開第2020/004601號中記載的方法來製造。
光聚合起始劑的其他例為肟化合物(1)以外的其他光聚合起始劑。作為其他光聚合起始劑,可列舉:肟化合物(1)以外的肟化合物、聯咪唑化合物、三嗪化合物及醯基膦化合物。
作為肟化合物(1)以外的肟化合物,可列舉具有下述式(d1)所表示的部分結構的肟化合物。*表示鍵結鍵。
[化19]
作為具有式(d1)所表示的部分結構的肟化合物,例如可列舉:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺;日本專利特開2011-132215號公報、國際公開2008/78678號、國際公開2008/78686號、國際公開2012/132558號記載的化合物等。亦可使用:豔佳固(Irgacure)OXE01、OXE02(以上,巴斯夫(BASF)公司製造);N-1919(艾迪科(ADEKA)公司製造)等市售品。
其中,具有式(d1)所表示的部分結構的肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種,更佳為N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
作為聯咪唑化合物,例如可列舉式(d5)所表示的化合物。
[化20]
[式(d5)中,R
E~R
J表示可具有取代基的碳數6~10的芳基]
作為碳數6~10的芳基,例如可列舉:苯基、甲苯甲醯基、二甲苯基、乙基苯基及萘基等,較佳為苯基。
作為取代基,例如可列舉鹵素原子、碳數1~4的烷氧基等。作為鹵素原子,例如可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子,較佳為氯原子。作為碳數1~4的烷氧基,例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等,較佳為甲氧基。
作為聯咪唑化合物,例如可列舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如,參照日本專利特開平06-75372號公報、日本專利特開平06-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如,參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4',5,5'-位的苯基由烷氧羰基(carboalkoxy)取代的咪唑化合物(例如,參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。其中,較佳為下述式所表示的化合物或該些的混合物。
[化21]
作為三嗪化合物,例如可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。其中,較佳為2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪。
作為醯基膦化合物,例如可列舉:雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、(2,4,6-三甲基苯甲醯基)二苯基氧化膦等。
作為肟化合物(1)以外的其他光聚合起始劑的其他例子,例如可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
相對於聚合性化合物(D)100質量份,組成物I中的聚合起始劑(E)的含量較佳為0.1質量份以上且300質量份以下,更佳為0.1質量份以上且200質量份以下。另外,相對於樹脂(C)及聚合性化合物(D)的合計量100質量份,組成物I中的聚合起始劑(E)的含量較佳為0.1質量份以上且30質量份以下,更佳為0.5質量份以上且20質量份以下。若聚合起始劑(E)的含量處於所述範圍內,則存在組成物I高感度化而縮短曝光時間的傾向,因此存在波長轉換層的生產性提高的傾向。
就提高波長轉換層的發光強度的觀點而言,相對於聚合起始劑(E)的總量,聚合起始劑(E)中的肟化合物(1)的含有率較佳為30質量%以上且100質量%以下,更佳為50質量%以上且100質量%以下,進而佳為80質量%以上且100質量%以下,進而更佳為90質量%以上且100質量%以下,特佳為95質量%以上且100質量%以下,最佳為100質量%。
(1-7)聚合起始助劑(E1)
組成物I可進而一併包含聚合起始劑(E)以及聚合起始助劑(E1)。聚合起始助劑(E1)為用於促進藉由聚合起始劑(E)而開始的聚合性化合物(D)的聚合的化合物、或增感劑。作為聚合起始助劑(E1),可列舉:胺化合物、烷氧基蒽化合物、硫雜蒽酮化合物及羧酸化合物等光聚合起始助劑、以及熱聚合起始助劑。組成物I亦可包含兩種以上的聚合起始助劑(E1)。
作為胺化合物,例如可列舉:三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮(Michler's ketone))、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等。
作為烷氧基蒽化合物,例如可列舉:9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為硫雜蒽酮化合物,例如可列舉:2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等。
作為羧酸化合物,例如可列舉:苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫基乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
於組成物I包含聚合起始助劑(E1)的情況下,相對於聚合性化合物(D)100質量份,組成物I中的聚合起始助劑(E1)的含量較佳為0.1質量份以上且300質量份以下,更佳為0.1質量份以上且200質量份以下。另外,相對於樹脂(C)及聚合性化合物(D)的合計量100質量份,組成物I中的聚合起始助劑(E1)的含量較佳為0.1質量份以上且30質量份以下,更佳為1質量份以上且20質量份以下。若聚合起始助劑(E1)的含量處於所述範圍內,則可實現組成物I的進一步的高感度化。
(1-8)抗氧化劑(F)
組成物I可進而包含抗氧化劑(F)。作為抗氧化劑(F),若為工業上通常所使用的抗氧化劑則並無特別限定,可使用酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑、磷/酚複合型抗氧化劑及硫系抗氧化劑等。組成物I亦可包含兩種以上的抗氧化劑(F)。
磷/酚複合型抗氧化劑例如為分子中分別具有一個以上的磷原子與酚結構的化合物。其中,就組成物I的顯影性及波長轉換層的發光強度的觀點而言,抗氧化劑(F)較佳為包含磷/酚複合型抗氧化劑。
作為酚系抗氧化劑,例如可列舉:易璐諾斯(註冊商標)1010(Irganox 1010:季戊四醇四[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、巴斯夫(BASF)(股)製造)、易璐諾斯1076(Irganox 1076:十八基-3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、巴斯夫(BASF)(股)製造)、易璐諾斯1330(Irganox 1330:3,3',3'',5,5',5''-六-第三丁基-a,a',a''-(均三甲苯-2,4,6-三基)三-對甲酚、巴斯夫(BASF)(股)製造)、易璐諾斯3114(Irganox 3114:1,3,5-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、巴斯夫(BASF)(股)製造)、易璐諾斯3790(Irganox 3790:1,3,5-三((4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲苯基)甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、巴斯夫(BASF)(股)製造)、易璐諾斯1035(Irganox 1035:硫代二伸乙基雙[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、巴斯夫(BASF)(股)製造)、易璐諾斯1135(Irganox 1135:苯丙酸的3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-C7-C9側鏈烷基酯、巴斯夫(BASF)(股)製造)、易璐諾斯1520L(Irganox 1520L:4,6-雙(辛基硫基甲基)-鄰甲酚、巴斯夫(BASF)(股)製造)、易璐諾斯3125(Irganox 3125、巴斯夫(BASF)(股)製造)、易璐諾斯565(Irganox 565:2,4-雙(正辛基硫基)-6-(4-羥基-3',5'-二-第三丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪、巴斯夫(BASF)(股)製造)、艾迪科斯塔波(註冊商標)AO-80(Adekastab AO-80:3,9-雙(2-(3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯基氧基)-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺(5,5)十一烷、艾迪科(ADEKA)(股)製造)、蘇米萊澤(Sumilizer)(註冊商標)BHT、蘇米萊澤(Sumilizer)GA-80、蘇米萊澤(Sumilizer)GS(以上,住友化學(股)製造)、夏諾克斯(註冊商標)1790(Cyanox 1790、氰特(Cytec)(股)製造)、維他命(Vitamin)E(衛材(Eisai)(股)製造)等。
作為磷系抗氧化劑,例如可列舉:易璐佛斯(註冊商標)168(Irgafos 168:三(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸酯、巴斯夫(BASF)(股)製造)、易璐佛斯12(Irgafos 12:三[2-[[2,4,8,10-四-第三丁基二苯並[d,f][1,3,2]二氧雜膦-6-基]氧基]乙基]胺、巴斯夫(BASF)(股)製造)、易璐佛斯38(Irgafos 38:亞磷酸雙(2,4-雙(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙基酯、巴斯夫(BASF)(股)製造)、艾迪科斯塔波(Adekastab)(註冊商標)329K、艾迪科斯塔波(Adekastab)PEP36、艾迪科斯塔波(Adekastab)PEP-8(以上,艾迪科(ADEKA)(股)製造)、桑得斯塔波(Sandstab)P-EPQ(科萊恩(Clariant)公司製造)、韋斯頓(Weston)(註冊商標)618、韋斯頓(Weston)619G(以上,GE公司製造)、烏特拉諾克斯(Ultranox)626(GE公司製造)等。
作為磷/酚複合型抗氧化劑,例如可列舉蘇米萊澤(Sumilizer)(註冊商標)GP(6-[3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四-第三丁基二苯並[d,f][1.3.2]二氧雜磷環庚烷)(住友化學(股)製造)等。
作為硫系抗氧化劑,例如可列舉:硫代二丙酸二月桂基酯、硫代二丙酸二肉豆蔻基酯或硫代二丙酸二硬脂基酯等硫代二丙酸二烷基酯化合物及四[亞甲基(3-十二基硫基)丙酸酯]甲烷等多元醇的β-烷基巰基丙酸酯化合物等。
相對於樹脂(C)100質量份,組成物I中的抗氧化劑(F)的含量例如為1質量份以上且50質量份以下,就波長轉換層的發光強度及耐熱性的觀點而言,較佳為5質量份以上且40質量份以下,更佳為7質量份以上且30質量份以下。
(1-9)調平劑(H)
組成物I可進而包含調平劑(H)。作為調平劑(H),可列舉:矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈上具有聚合性基。就組成物I的顯影性及波長轉換層的發光強度的觀點而言,調平劑(H)較佳為氟系界面活性劑。組成物I亦可包含兩種以上的調平劑(H)。
作為矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言,可列舉:東麗矽酮(Toray silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH8400(商品名;東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造),KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造),TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為氟系界面活性劑,可列舉分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體可列舉:弗拉德(Fluorad)(註冊商標)FC430、弗拉德(Fluorad)FC431(住友3M(股)製造),美佳法(Megafac)(註冊商標)F142D、美佳法(Megafac)F171、美佳法(Megafac)F172、美佳法(Megafac)F173、美佳法(Megafac)F177、美佳法(Megafac)F183、美佳法(Megafac)F554、美佳法(Megafac)F575、美佳法(Megafac)R30、美佳法(Megafac)RS-718-K(迪愛生(DIC)(股)製造),艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF301、艾福拓(Eftop)EF303、艾福拓(Eftop)EF351、艾福拓(Eftop)EF352(三菱材料電子化成(股)製造),沙福隆(Surflon)(註冊商標)S381、沙福隆(Surflon)S382、沙福隆(Surflon)SC101、沙福隆(Surflon)SC105(旭硝子(股)製造)及E5844(大金精細化學(Daikin Fine Chemical)研究所(股)製造)等。
作為具有氟原子的矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉美佳法(Megafac)(註冊商標)R08、美佳法(Megafac)BL20、美佳法(Megafac)F475、美佳法(Megafac)F477及美佳法(Megafac)F443(迪愛生(DIC)(股)製造)等。
於組成物I包含調平劑(H)的情況下,相對於組成物I的總量,組成物I中的調平劑(H)的含有率例如為0.001質量%以上且1.0質量%以下,較佳為0.005質量%以上且0.75質量%以下,更佳為0.01質量%以上且0.5質量%以下,進而佳為0.02質量%以上且0.5質量%以下。若調平劑(H)的含有率處於所述範圍內,則可使波長轉換層的平坦性更良好。
(1-10)溶劑(J)
組成物I可包含一種或兩種以上的溶劑(J)。溶劑(J)較佳為溶解樹脂(C)、聚合性化合物(D)及聚合起始劑(E)的溶劑。作為溶劑(J),例如可列舉:酯溶劑(分子內包含-COO-而不含-O-的溶劑)、醚溶劑(分子內包含-O-而不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(分子內包含-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(分子內包含-CO-而不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(分子內包含OH而不含-O-、-CO-及COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為醯胺溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
作為溶劑(J),較佳為包含選自由丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、及芳香族烴溶劑所組成的群組中的一種或兩種以上。
作為溶劑(J),較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮或者甲苯、或該些中的兩種以上的混合物。
溶劑(J)為固體成分以外的成分,例如半導體粒子(A)的分散液或樹脂(C)的溶液等中所含的溶劑亦包含於溶劑(J)中。
組成物I中的溶劑(J)的含有率為該組成物中所含的所有溶劑的合計質量相對於組成物I的總量的比例,相對於組成物I的總量,例如為40質量%以上且95質量%以下,較佳為55質量%以上且90質量%以下。換言之,組成物I的固體成分例如為5質量%以上且60質量%以下,較佳為10質量%以上且45質量%以下。若溶劑(J)的含有率處於所述範圍內,則存在塗佈時的組成物層的平坦性變得更良好,且容易形成適當的厚度的波長轉換層的傾向。
(1-11)其他成分
組成物I視需要亦可進而包含聚合抑制劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、光穩定劑、鏈轉移劑等本技術領域中公知的添加劑。
(1-12)組成物I的製造方法
組成物I可藉由包括將規定的成分、以及視需要使用的其他成分混合的步驟的方法來製造。組成物I的製造方法可進而包括製備樹脂(C)的步驟。
(2)波長轉換層及其製造方法
波長轉換層由組成物I形成。波長轉換層例如可藉由如下方法等而設置於基材上:
包括將組成物I塗佈於基材後使其乾燥的步驟的方法a;或者
利用包括將組成物I塗佈於支撐體後使其乾燥的步驟的方法來製造波長轉換層,之後自支撐體剝離該波長轉換層,並經由接著劑層而貼合於基材的方法b。
於一實施形態中,組成物I為進而包含樹脂(C)的樹脂組成物R1。由樹脂組成物R1形成的波長轉換層(樹脂膜)可藉由將組成物I塗佈於基材或支撐體後使其乾燥而形成。
於其他實施形態中,組成物I為進而包含聚合性化合物(D)與聚合起始劑(E)的硬化性組成物R2。硬化性組成物R2亦可進而包含樹脂(C)。由硬化性組成物R2形成的波長轉換層為硬化膜。該硬化膜可藉由將硬化性組成物R2塗佈於基材或支撐體後使其乾燥並利用光的作用及/或熱的作用使其硬化而獲得。
硬化性組成物R2的一態樣為包含光聚合性化合物及光聚合起始劑的光硬化性組成物R3。光硬化性組成物R3亦可進而包含樹脂(C)。
波長轉換層可設置於基材整個面,亦可按照圖案狀設置於基材的一部分。作為將波長轉換層按照圖案狀形成於基材上的方法,可列舉:光微影法、噴墨法、印刷法等。作為印刷法,可列舉:模版印刷法、網版印刷法、利用敷料器的印刷塗敷等。
作為基材,可列舉:石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗佈的鈉鈣玻璃等玻璃板;聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板;矽;於該些基材上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者;顯示裝置中所含的或可能包含的構件等。作為顯示裝置中所含的或可能包含的構件,例如可列舉:一次光源(例如藍色光源)、導光板、擴散膜(擴散層)、光反射構件(反射膜等)、亮度強化構件、稜鏡片、阻擋層、保護層(外塗層)等。
由樹脂組成物R1形成的圖案狀的樹脂膜(波長轉換層)例如可以如下方式而形成於基材上。首先,介隔遮罩將樹脂組成物R1塗佈於基材上,形成圖案狀的組成物層。作為樹脂組成物的塗佈方法,可列舉:旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫和旋塗法等。
接著,藉由使組成物層乾燥(去除溶劑等揮發成分)而獲得樹脂膜(波長轉換層)。作為乾燥方法,可列舉加熱乾燥、減壓乾燥或該些的組合。進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃以上且250℃以下,更佳為50℃以上且235℃以下。加熱時間較佳為10秒以上且180分鐘以下,更佳為30秒以上且90分鐘以下。於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50 Pa以上且150 Pa以下的壓力下進行。關於組成物層的乾燥,例如可實施乾燥溫度不同的多個乾燥步驟等以多段來實施。
關於由光硬化性組成物R3形成的圖案狀的硬化膜(波長轉換層),若列舉使用光微影法的方法為例,則例如可以如下方式而形成於基材上。首先,將光硬化性組成物R3塗佈於基材上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥來去除溶劑等揮發成分,從而獲得組成物層。作為塗佈方法,可列舉與所述相同的方法。
進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃以上且120℃以下,更佳為50℃以上且110℃以下。加熱時間較佳為10秒以上且60分鐘以下,更佳為30秒以上且30分鐘以下。於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50 Pa以上且150 Pa以下的壓力下、以20℃以上且25℃以下的溫度範圍來進行。
接著,對組成物層介隔用於形成目標圖案形狀的光罩來進行曝光。作為曝光中所使用的光源,較佳為產生250 nm以上且450 nm以下的波長的光的光源。例如,亦可根據光聚合起始劑的吸收波長,利用帶通濾波器自該波長的光中選擇性地取出436 nm附近、408 nm附近、或365 nm附近的光。作為光源,具體可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
為了可對曝光面整體均勻地照射平行光線、或者進行光罩與形成有組成物層的基材的準確的對位,較佳為使用遮罩對準器及步進機等曝光裝置。曝光後的組成物層藉由該組成物層中所含的光聚合性化合物等進行聚合而硬化。
使曝光後的組成物層接觸顯影液來進行顯影,藉此組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除,從而可獲得圖案狀的硬化膜(波長轉換層)。作為顯影液,例如可列舉氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液或有機溶劑。鹼性化合物於水溶液中的濃度較佳為0.01質量%以上且10質量%以下,更佳為0.03質量%以上且5質量%以下。作為有機溶劑,可列舉與所述溶劑(J)相同者。顯影液亦可包含界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進而,顯影時,可使基材以任意角度傾斜。
較佳為對藉由顯影而獲得的圖案狀的膜進一步進行加熱(後烘烤)。加熱溫度較佳為150℃以上且250℃以下,更佳為160℃以上且235℃以下。加熱時間較佳為1分鐘以上且120分鐘以下,更佳為10分鐘以上且60分鐘以下。藉由在顯影後進行加熱,可進行膜中所含的未反應的光聚合性化合物等的聚合,因此可獲得耐化學品性更優異的硬化膜。即便於不進行顯影的情況下,亦較佳為對曝光後的組成物層進一步進行加熱(後烘烤)。
另一方面,作為於基材整個面形成硬化膜(波長轉換層)的方法,可列舉如下方法:將硬化性組成物塗佈於基材上,視需要使其乾燥而形成組成物層,對該組成物層進行加熱及/或於該組成物層整個面上進行曝光。
由硬化性組成物R2形成的硬化膜包含硬化性組成物R2中所含的聚合性化合物及聚合起始劑的硬化反應產物。該硬化反應產物為包含緣於聚合性化合物、聚合起始劑的結構的結構的物質。緣於聚合性化合物、聚合起始劑的結構的結構例如為聚合性化合物、聚合起始劑的硬化反應部位以外的骨架結構或其一部分。
波長轉換層的厚度例如為1 μm以上且20 μm以下,較佳為1.5 μm以上且18 μm以下,更佳為2 μm以上且14 μm以下,進而佳為2 μm以上且12 μm以下。若波長轉換層的厚度過小,則於對波長轉換層照射一次光時,一次光未由波長轉換層充分吸收或散射而存在透過波長轉換層的比例變大的傾向。
圖案狀的波長轉換層的形狀及尺寸並無特別限制。圖案狀的波長轉換層例如其俯視形狀為方形形狀。
一實施形態的波長轉換層為吸收來自一次光源的一次光而發出綠色光的層,較佳為將作為該一次光的藍色的光的波長轉換為綠色的光的波長的層。該波長轉換層所發出的綠色光於發光光譜中較佳為包含在500 nm以上且560 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰,更佳為包含在520 nm以上且545 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰,進而佳為包含在525 nm以上且535 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰。該波峰較佳為半峰全幅值為15 nm以上且80 nm以下,更佳為15 nm以上且60 nm以下,進而佳為15 nm以上且50 nm以下,特佳為15 nm以上且45 nm以下。
其他實施形態的波長轉換層為吸收來自一次光源的一次光而發出紅色光的層,較佳為將作為該一次光的藍色的光的波長轉換為紅色的光的波長的層。該波長轉換層所發出的紅色光於發光光譜中較佳為包含在610 nm以上且750 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰,更佳為包含在620 nm以上且650 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰,進而佳為包含在625 nm以上且645 nm以下的波長區域中具有極大值的波峰。該波峰較佳為半峰全幅值為15 nm以上且80 nm以下,更佳為15 nm以上且60 nm以下,進而佳為15 nm以上且50 nm以下,特佳為15 nm以上且45 nm以下。
後述的積層體及顯示裝置可包括發出綠色光的波長轉換層及發出紅色光的波長轉換層此兩者。
波長轉換層亦可為吸收一次光的一部分並使一次光的剩餘部分透過的層。就顯示裝置的廣色域化以及能量效率的觀點而言,波長轉換層於波長450 nm的光線透過率較佳為90%以下,更佳為85%以下,進而佳為75%以下,進而更佳為60%以下,特佳為40%以下,尤佳為30%以下,最佳為20%以下。理想的是透過波長轉換層的一次光的量少,但根據於波長轉換層上配置規定的光吸收層的本發明,即便於一次光的一部分透過波長轉換層的情況下,亦可抑制一次光向視認側的洩漏,並且可抑制因設置光吸收層而導致的發光強度的降低。就該觀點而言,波長轉換層於波長450 nm的光線透過率可為10%以上、進而15%以上、尤其20%以上。
「發光強度的降低」如所述般是指於波長轉換層上配置有光吸收層的情況下與未配置光吸收層的情況相比較時的發光強度的降低,以下同樣如此。
<用於形成光吸收層的組成物及光吸收層>
(1)用於形成光吸收層的組成物II
光吸收層為透過特定波長區域的光、並吸收除此以外的波長區域中的至少一部分波長區域的光的層。自波長轉換層放射出的光藉由透過光吸收層而作為綠色光或紅色光自顯示裝置放射出。藉由在波長轉換層上設置光吸收層,可抑制一次光向光吸收層的視認側的洩漏,藉此可實現顯示裝置的廣色域化。
光吸收層所透過的光的波長區域為綠色或紅色的波長區域。該綠色的波長區域例如為495 nm以上且585 nm以下中所含的波長區域。該紅色的波長區域例如為585 nm以上且780 nm以下中所含的波長區域。光吸收層所吸收的光的波長區域較佳為藍色的波長區域,更佳為包含450 nm的波長範圍,例如為380 nm以上且495 nm中所含的波長區域。
於一實施形態中,組成物II及光吸收層在520 nm以上且780 nm以下的波長區域中的平均光線透過率為98%以上。藉由平均光線透過率為98%以上,可進一步提高發光強度。平均光線透過率是依照後述的實施例一欄中說明的方法來測定。
(1-1)著色劑
光吸收層由含有滿足下述式(i)及式(ii)的第一著色劑的光吸收層形成用組成物(以下,亦稱為「組成物II」)形成。組成物II可為藉由光照射或熱而硬化的硬化性組成物。式中,λ
max(nm)表示於吸光光譜的可見光波長區域中顯示出最大吸光度的波長。A
max表示所述最大吸光度。A
480表示波長480 nm下的吸光度。
425≦λ
max≦470 (i)
A
480/A
max<0.5 (ii)
藉由滿足式(i),可抑制一次光(藍色光)向光吸收層的視認側的洩漏,藉此可實現顯示裝置的廣色域化。λ
max較佳為滿足下述式的任一個。
425≦λ
max≦460、425≦λ
max≦450、425≦λ
max≦440、430≦λ
max≦460、430≦λ
max≦450、或430≦λ
max≦440
藉由滿足式(ii),即便於波長轉換層上配置光吸收層亦可抑制發光強度的降低。
式(ii)的左邊較佳為0.45以下,更佳為0.4以下,亦可為0.35以下。式(ii)的左邊通常為0.001以上,亦可為0.005以上、0.01以上或0.05以上。
藉由在波長轉換層上設置由組成物II形成的光吸收層,可抑制一次光(藍色光)向光吸收層的視認側的洩漏,並且可抑制發光強度的降低。就抑制一次光的洩漏以及抑制發光強度的降低的觀點而言,組成物II較佳為滿足所述式(i)及式(ii),另外,由組成物II形成的光吸收層較佳為滿足所述式(i)及式(ii)。
光吸收層的吸光光譜是依照後述的實施例一欄中說明的方法來測定。組成物II的吸光光譜可作為將該組成物塗佈於玻璃基板等而形成組成物層時的該層的吸光光譜來測定。
另外,第一著色劑的吸光光譜可作為僅包含第一著色劑作為著色劑的光吸收層的吸光光譜來測定。
第一著色劑較佳為黃色著色劑。黃色著色劑可為顏料亦可為染料。作為顏料,可使用公知的顏料,例如可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中被分類為顏料(pigment)的顏料。顏料可僅使用一種,亦可併用兩種以上。作為染料,可使用公知的染料,例如,可列舉染料索引(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)及染色筆記(色染公司(shikisensha))中所記載的染料。染料可僅使用一種,亦可併用兩種以上。
可用作第一著色劑的黃色顏料較佳為選自喹酞酮系黃色顏料及偶氮系黃色顏料中,更佳為喹酞酮系黃色顏料。作為喹酞酮系黃色顏料,例如可列舉:C.I.顏料黃(Pigment Yellow)138、231等。作為偶氮系黃色顏料,例如可列舉C.I.顏料黃150等。
組成物II可僅含有第一著色劑作為著色劑,亦可除了含有第一著色劑以外還含有第一著色劑以外的第二著色劑。於組成物II進而含有第二著色劑的情況下,就抑制一次光的洩漏及抑制發光強度的降低的觀點而言,較佳為第一著色劑與第二著色劑的組合滿足所述式(i)及式(ii)。第二著色劑可為顏料亦可為染料。顏料及染料可分別僅使用一種,亦可併用兩種以上。
第二著色劑較佳為選自綠色著色劑及紅色著色劑中。
作為綠色著色劑,可列舉C.I.顏料綠(Pigment Green)7、36、58、59、62、63等綠色顏料。綠色著色劑的其他例子為下述染料。
C.I.溶劑綠(Solvent Green)1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶劑染料;
C.I.酸性綠(Acid Green)1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料;
C.I.直接綠(Direct Green)25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82等C.I.直接染料;
C.I.鹼性綠(Basic Green)1等C.I.鹼性染料;
C.I.媒染綠(Mordant Green)1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料;
C.I.還原綠(Vat Green)1等C.I.還原染料等。
作為紅色著色劑,可列舉:C.I.顏料紅(Pigment Red)9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、178、179、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料。紅色著色劑的其他例子為下述染料。
C.I.溶劑紅(Solvent Red)24、45、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247等C.I.溶劑染料;
C.I.酸性紅(Acid Red)1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426等C.I.酸性染料;
C.I.直接紅(Direct Red)79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250等C.I.直接染料;
C.I.鹼性紅(Basic Red)1、9、10等C.I.鹼性染料;
C.I.媒染紅(Mordant Red)1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95等C.I.媒染染料等。
著色劑視需要亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的著色劑衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等的對著色劑表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法等的微粒化處理、用以去除雜質的利用有機溶劑或水等的清洗處理、離子性雜質的利用離子交換法等的去除處理等。著色劑的粒徑較佳為大致均勻。
於組成物II包含第二著色劑的情況下,在波長轉換層為發出綠色光的層時,第二著色劑較佳為綠色著色劑,在波長轉換層為發出紅色光的層時,第二著色劑較佳為紅色著色劑。綠色著色劑及紅色著色劑可分別僅使用一種,亦可併用兩種以上。
相對於組成物II的固體成分的總量,組成物II中的著色劑的含有率例如為0.01質量%以上且99.99質量%以下,就抑制發光強度的降低的觀點而言,較佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,更佳為1質量%以上且99質量%以下,進而佳為10質量%以上且90質量%以下,進而更佳為15質量%以上且70質量%以下,特佳為20質量%以上且70質量%以下。所謂著色劑,於組成物II僅包含第一著色劑作為著色劑時是指第一著色劑,於包含第一著色劑及第二著色劑時是指該些第一著色劑及第二著色劑。
(1-2)其他成分
組成物II較佳為除了包含著色劑以外,進而還包含樹脂(C)、聚合性化合物(D)及聚合起始劑(E)。關於組成物II中的樹脂(C)、聚合性化合物(D)及聚合起始劑(E),該組成物中的含有率以外的事項是引用與組成物I相關的記述。組成物II可進而包含選自由聚合起始助劑(E1)、抗氧化劑(F)、調平劑(H)及溶劑(J)所組成的群組中的至少一種。關於組成物II中的聚合起始助劑(E1)、抗氧化劑(F)、調平劑(H)以及溶劑(J),該組成物中的該些的含有率以外的事項是引用與組成物I相關的記述。
相對於組成物II的固體成分的總量,組成物II中的樹脂(C)的含有率例如為0.00001質量%以上且99.99999質量%以下,較佳為1質量%以上且99質量%以下,更佳為1質量%以上且97質量%以下,進而佳為1質量%以上且95質量%以下,進而更佳為3質量%以上且90質量%以下,特佳為5質量%以上且80質量%以下,最佳為10質量%以上且70質量%以下。
相對於組成物II的固體成分的總量,組成物II中的聚合性化合物(D)的含有率例如為0.00001質量%以上且99.99999以下,較佳為1質量%以上且99質量%以下,更佳為1質量%以上且97質量%以下,進而佳為1質量%以上且95質量%以下,進而更佳為1質量%以上且90質量%以下,特佳為2質量%以上且80質量%以下,最佳為3質量%以上且70質量%以下。
相對於樹脂(C)及聚合性化合物(D)的合計量,組成物II中的聚合起始劑(E)的含有率較佳為0.001質量%以上且60質量%以下,更佳為0.01質量%以上且50質量%以下。
於使用聚合起始助劑(E1)的情況下,相對於樹脂(C)及聚合性化合物(D)的合計量,組成物II中的聚合起始助劑(E1)的含有率較佳為0.00001質量%以上且60質量%以下,更佳為0.0001質量%以上且50質量%以下。
於使用抗氧化劑(F)的情況下,相對於樹脂(C)100質量份,組成物II中的抗氧化劑(F)的含量例如為1質量份以上且50質量份以下,較佳為5質量份以上且40質量份以下,更佳為7質量份以上且30質量份以下。
於使用調平劑(H)的情況下,相對於組成物II的總量,組成物II中的調平劑(H)的含有率例如為0.001質量%以上且1.0質量%以下,較佳為0.005質量%以上且0.75質量%以下,更佳為0.01質量%以上且0.5質量%以下,進而佳為0.02質量%以上且0.5質量%以下。若調平劑(H)的含有率處於所述範圍內,則可使光吸收層的平坦性更良好。
相對於組成物II的總量,組成物II的固體成分較佳為0.01質量%以上且100質量%以下,更佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,進而佳為0.1質量%以上且99質量%以下,進而更佳為1質量%以上且90質量%以下,進而尤佳為1質量%以上且80質量%以下,特佳為1質量%以上且70質量%以下,極佳為1質量%以上且60質量%以下。
相對於組成物II的總量,組成物II中的溶劑(J)的含有率較佳為0質量%以上且99.99質量%以下,更佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,進而佳為1質量%以上且99.9質量%以下,進而更佳為10質量%以上且99質量%以下,進而尤佳為20質量%以上且99質量%以下,特佳為30質量%以上且99質量%以下,極佳為40質量%以上且99質量%以下。
組成物II視需要亦可進而包含聚合抑制劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、光穩定劑、鏈轉移劑等本技術領域中公知的添加劑。
(1-3)組成物II的製造方法
組成物II可藉由包括將著色劑、以及視需要使用的其他成分混合的步驟的方法來製造。著色劑較佳為以著色劑分散液的狀態使用,所述著色劑分散液是將著色劑預先與溶劑(J)的一部分或全部混合,並使用珠磨機等分散至著色劑的平均粒徑為0.2 μm以下左右而成。此時,視需要亦可調配分散劑、樹脂(C)的一部分或全部。作為分散劑,引用光散射劑(B)一欄中敘述的與分散劑相關的記述。
(2)光吸收層及其製造方法
光吸收層由組成物II形成。光吸收層形成於波長轉換層上。光吸收層例如配置於波長轉換層的光取出方向側。光吸收層可與波長轉換層相接,亦可於波長轉換層與光吸收層之間介隔存在其他層。作為其他層,可列舉保護層(外塗層)。就可以微細的圖案形成光吸收層、以及可將透過波長轉換層的一次光效率良好地導入光吸收層的方面而言,光吸收層較佳為直接積層於波長轉換層。
光吸收層可藉由包括將組成物II塗佈於基材後使其乾燥的步驟的方法而形成於波長轉換層上。
於一實施形態中,組成物II為進而包含樹脂(C)的樹脂組成物R4。由樹脂組成物R4形成的光吸收層(樹脂膜)可藉由將組成物II塗佈於基材後使其乾燥而形成。
於其他實施形態中,組成物II為進而包含聚合性化合物(D)與聚合起始劑(E)的硬化性組成物R5。硬化性組成物R5亦可進而包含樹脂(C)。由硬化性組成物R5形成的光吸收層為硬化膜。該硬化膜可藉由將硬化性組成物R5塗佈於基材後使其乾燥並利用光的作用及/或熱的作用使其硬化而獲得。
硬化性組成物R5的一態樣為包含光聚合性化合物及光聚合起始劑的光硬化性組成物R6。光硬化性組成物R6亦可進而包含樹脂(C)。
供光吸收層形成的基材為波長轉換層或波長轉換層上所形成的層(例如,保護層)。作為於基材上形成光吸收層的方法,可列舉:光微影法、噴墨法、印刷法等。作為印刷法,可列舉:模版印刷法、網版印刷法、利用敷料器的印刷塗敷等。
可使用作為組成物II的樹脂組成物R4或硬化性組成物R5、光硬化性組成物R6形成圖案狀的光吸收層。該方法可與使用樹脂組成物R1或硬化性組成物R2、光硬化性組成物R3形成圖案狀的波長轉換層的所述方法相同。
關於由光硬化性組成物R6形成的圖案狀的硬化膜(光吸收層),若列舉使用光微影法的方法為例,則例如可如以下般形成於基材上。首先,將光硬化性組成物R6塗佈於基材上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥來去除溶劑等揮發成分,從而獲得組成物層。作為塗佈方法,可列舉:旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫和旋塗法等。
進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃以上且120℃以下,更佳為50℃以上且110℃以下。加熱時間較佳為10秒以上且60分鐘以下,更佳為30秒以上且30分鐘以下。於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50 Pa以上且150 Pa以下的壓力下、以20℃以上且25℃以下的溫度範圍來進行。
接下來,對組成物層介隔用於形成目標圖案形狀的光罩來進行曝光。作為曝光中所使用的光源,較佳為產生250 nm以上且450 nm以下的波長的光的光源。例如,亦可根據光聚合起始劑的吸收波長,利用帶通濾波器自該波長的光中選擇性地取出436 nm附近、408 nm附近、或365 nm附近的光。作為光源,具體可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
為了可對曝光面整體均勻地照射平行光線、或者可進行光罩與形成有組成物層的基材的準確的對位,較佳為使用遮罩對準器及步進機等曝光裝置。曝光後的組成物層藉由該組成物層中所含的光聚合性化合物等進行聚合而硬化。
藉由使曝光後的組成物層接觸顯影液來進行顯影,組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除,從而可獲得圖案狀的硬化膜(光吸收層)。作為顯影液,例如可列舉氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液或有機溶劑。鹼性化合物於水溶液中的濃度較佳為0.01質量%以上且10質量%以下,更佳為0.03質量%以上且5質量%以下。作為有機溶劑,可列舉與所述溶劑(J)相同的溶劑。顯影液亦可包含界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進而,顯影時,亦可使基材以任意角度傾斜。
較佳為對藉由顯影而獲得的圖案狀的膜進一步進行加熱(後烘烤)。加熱溫度較佳為150℃以上且250℃以下,更佳為160℃以上且235℃以下。加熱時間較佳為1分鐘以上且120分鐘以下,更佳為10分鐘以上且60分鐘以下。藉由在顯影後進行加熱,可進行膜中所含的未反應的光聚合性化合物等的聚合,因此可獲得耐化學品性更優異的硬化膜。即便於不進行顯影的情況下,亦較佳為對曝光後的組成物層進一步進行加熱(後烘烤)。
光吸收層的厚度例如為0.1 μm以上且30 μm以下,就有效地抑制一次光(藍色光)向光吸收層的視認側的洩漏的觀點而言,較佳為0.1 μm以上且20 μm以下,更佳為0.5 μm以上且10 μm以下,進而佳為0.5 μm以上且6 μm以下。
光吸收層中的著色劑的含有率例如為0.01質量%以上且99.99質量%以下,較佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,更佳為1質量%以上且99質量%以下,進而佳為10質量%以上且90質量%以下,進而更佳為15質量%以上且70質量%以下。
<積層體>
(1)積層體的結構
本發明的積層體(以下,亦簡稱為「積層體」)為包括含有發出綠色光或紅色光的半導體粒子(A)的所述波長轉換層、以及所述本發明的光吸收層的光學積層體。圖1是表示本發明的積層體的一例的概略剖面圖,圖2是表示本發明的積層體的另一例的概略剖面圖,圖3是表示本發明的積層體的又一例的概略剖面圖。
光吸收層所透過的光的波長區域為綠色或紅色的波長區域。該綠色的波長區域例如為495 nm以上且585 nm以下中所含的波長區域。該紅色的波長區域例如為585 nm以上且780 nm以下中所含的波長區域。光吸收層所吸收的光的波長區域較佳為藍色的波長區域,更佳為包含450 nm的波長範圍,例如為380 nm以上且495 nm中所含的波長區域。
於一實施形態中,組成物II及光吸收層在520 nm以上且780 nm以下的波長區域中的平均光線透過率為98%以上。藉由平均光線透過率為98%以上,可進一步提高發光強度。平均光線透過率是依照後述的實施例一欄中說明的方法來測定。
圖1~圖3所示的積層體包括波長轉換層10、以及配置於其上的光吸收層20。如圖1及圖3所示的積層體般,光吸收層20可直接積層於波長轉換層10上,並且光吸收層20與波長轉換層10可相接。或者,如圖2所示的積層體般,亦可於波長轉換層10與光吸收層20之間介隔存在其他層。作為其他層,可列舉保護層(外塗層)30。就可以微細的圖案形成光吸收層20、以及可將透過波長轉換層10的一次光效率良好地導入光吸收層20的方面而言,光吸收層20較佳為直接積層於波長轉換層10。
圖4是表示本發明的積層體的又一例的概略剖面圖。如圖4所示,積層體包括:發出紅色光的第一波長轉換層11、配置於其上的第一光吸收層21、發出綠色光的第二波長轉換層12、以及配置於其上的第二光吸收層22。第一光吸收層21及第二光吸收層22均為本發明的光吸收層。亦可代替分別設置第一光吸收層21及第二光吸收層22,於第一波長轉換層11及第二波長轉換層12上設置一個光吸收層。另外,於圖4所示的積層體中,亦可與圖2或圖3的積層體同樣地設置保護層30。
於在圖4所示的積層體中設置保護層30的情況下,可於第一波長轉換層11或第一光吸收層21上設置第一保護層,並且於第二波長轉換層12或第二光吸收層22上設置第二保護層。或者,亦可於第一波長轉換層11及第二波長轉換層12上、或者於第一光吸收層21及第二光吸收層22上設置一個(一體的)保護層。
第一光吸收層21透過紅色的波長區域的光。第二光吸收層22透過綠色的波長區域的光。第一光吸收層21及第二光吸收層22所吸收的光的波長區域較佳為藍色的波長區域,更佳為包含450 nm的波長範圍,例如為380 nm以上且495 nm中所含的波長區域。
積層體可適宜地用作配置於顯示裝置的一次光源(藍色光源)上的顏色轉換構件。根據本發明的積層體,可抑制一次光(藍色光)向光吸收層的視認側的洩漏、並且可抑制發光強度的降低。
積層體可不具有保護層,光吸收層可兼具保護層的功能。
(2)用於形成保護層的組成物III
保護層為配置於波長轉換層上的層。保護層由保護層形成用組成物(以下,亦稱為「組成物III」)形成,所述保護層形成用組成物包含多官能聚合性化合物(K)或其聚合物、且不含半導體粒子(A)。組成物III為硬化性組成物。藉由在波長轉換層上配置由組成物III形成的保護層,與未配置保護層的情況相比較,可抑制波長轉換層的由熱引起的發光強度的降低。組成物III可包含兩種以上的多官能聚合性化合物(K)或其聚合物。
(2-1)多官能聚合性化合物(K)或其聚合物
組成物III較佳為包含分子內具有兩個以上的乙烯性不飽和鍵的多官能聚合性化合物(K)或其聚合物。聚合物是指多官能聚合性化合物(K)聚合而成的寡聚物或聚合物。作為乙烯性不飽和鍵,可列舉(甲基)丙烯醯氧基、乙烯基等,較佳為(甲基)丙烯醯氧基。
多官能聚合性化合物(K)較佳為具有(甲基)丙烯醯氧基作為乙烯性不飽和鍵的多官能(甲基)丙烯酸系化合物。
作為二官能(甲基)丙烯酸系化合物,例如可列舉:烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚氧基烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、鹵素取代烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、脂肪族多元醇的二(甲基)丙烯酸酯、氫化二環戊二烯或三環癸烷二烷醇的二(甲基)丙烯酸酯、二噁烷二醇或二噁烷二烷醇的二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A或雙酚F的環氧烷加成物的二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A或雙酚F的環氧二(甲基)丙烯酸酯等。
若列舉所述二官能(甲基)丙烯酸系化合物的更具體的例子,則為:乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚四亞甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、羥基三甲基乙酸新戊二醇酯的二(甲基)丙烯酸酯、2,2-雙[4-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基乙氧基苯基]丙烷、2,2-雙[4-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基乙氧基環己基]丙烷、氫化二環戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-二噁烷-2,5-二基二(甲基)丙烯酸酯〔別名:二噁烷二醇二(甲基)丙烯酸酯〕、羥基三甲基乙醛與三羥甲基丙烷的縮醛化合物〔化學名:2-(2-羥基-1,1-二甲基乙基)-5-乙基-5-羥基甲基-1,3-二噁烷〕的二(甲基)丙烯酸酯、三(羥基乙基)異氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚A的二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化雙酚A的二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚F的二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化雙酚F的二(甲基)丙烯酸酯等。
作為三官能以上的(甲基)丙烯酸系化合物,例如可列舉:甘油三(甲基)丙烯酸酯、烷氧基化甘油三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
就抑制波長轉換層的由熱引起的發光強度的降低的觀點以及形成圖案狀的保護層時的圖案化性的觀點而言,多官能聚合性化合物(K)較佳為於分子內具有三個以上的乙烯性不飽和鍵,更佳為具有三個以上的(甲基)丙烯醯氧基。多官能聚合性化合物(K)所具有的乙烯性不飽和鍵較佳為六個以下。
另外,就更有效地抑制波長轉換層的由熱引起的發光強度的降低的觀點而言,多官能聚合性化合物(K)較佳為具有酸性官能基。作為酸性官能基,例如可列舉:羧基、磺酸基、磷酸基等。其中,酸性官能基較佳為羧基。就更有效地抑制波長轉換層的由熱引起的發光強度的降低的觀點而言,多官能聚合性化合物(K)可具有的酸性官能基的數量較佳為一個以上且三個以下,更佳為一個或兩個。於具有兩個以上的酸性官能基的情況下,各酸性官能基可不同亦可相同。
作為具有酸性官能基的多官能聚合性化合物(K),可列舉對分子內具有兩個以上(較佳為三個以上)的(甲基)丙烯醯氧基及一個以上的羥基的化合物進行多元酸改質而獲得的化合物。作為該化合物,例如可列舉將季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與二元酸(例如琥珀酸、馬來酸)或其酸酐單酯化而成的化合物、將二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與二元酸(例如琥珀酸、馬來酸)或其酸酐單酯化而成的化合物等。
作為具有酸性官能基的多官能聚合性化合物(K)的市售品,例如可列舉以季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯的二元酸酐加成物為主成分的東亞合成(股)製造的「亞羅尼斯(Aronix)M-510」、以二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯的二元酸酐加成物為主成分的東亞合成(股)製造的「亞羅尼斯(Aronix)M-520D」等。該些市售品屬於具有羧基作為酸性官能基且具有三個以上的(甲基)丙烯醯氧基的多官能聚合性化合物(K)。
就抑制波長轉換層的由熱引起的發光強度的降低的觀點而言,多官能聚合性化合物(K)或其聚合物較佳為於分子內不含矽原子。
相對於組成物III的固體成分的總量,組成物III中的多官能聚合性化合物(K)或其聚合物的含有率較佳為7質量%以上且80質量%以下,更佳為10質量%以上且75質量%以下,進而佳為15質量%以上且70質量%以下,進而更佳為30質量%以上且70質量%以下,特佳為40質量%以上且70質量%以下,最佳為45質量%以上且65質量%以下。若該含有率處於所述範圍內,則於抑制波長轉換層的由熱引起的發光強度的降低的方面有利。
(2-2)其他成分
組成物III較佳為除了包含多官能聚合性化合物(K)或其聚合物以外,亦進而包含樹脂(C)及聚合起始劑(E)。關於組成物III中的樹脂(C)及聚合起始劑(E),該組成物中的含有率以外的事項是引用與組成物I相關的記述。聚合起始劑(E)較佳為光聚合起始劑。組成物III可進而包含選自由聚合起始助劑(E1)、抗氧化劑(F)、調平劑(H)及溶劑(J)所組成的群組中的至少一種。關於組成物III中的聚合起始助劑(E1)、抗氧化劑(F)、調平劑(H)以及溶劑(J),該組成物中的該些的含有率以外的事項是引用與組成物I相關的記述。
相對於組成物III的固體成分的總量,組成物III中的樹脂(C)的含有率例如為0.00001質量%以上且99.99999質量%以下,較佳為1質量%以上且99質量%以下,更佳為1質量%以上且97質量%以下,進而佳為1質量%以上且95質量%以下,進而更佳為3質量%以上且90質量%以下,特佳為5質量%以上且80質量%以下,最佳為10質量%以上且70質量%以下。
相對於樹脂(C)及多官能聚合性化合物(K)或其聚合物的合計量,組成物III中的聚合起始劑(E)的含有率較佳為0.001質量%以上且60質量%以下,更佳為0.01質量%以上且50質量%以下。
於使用聚合起始助劑(E1)的情況下,相對於樹脂(C)及多官能聚合性化合物(K)或其聚合物的合計量,組成物III中的聚合起始助劑(E1)的含有率較佳為0.00001質量%以上且60質量%以下,更佳為0.0001質量%以上且50質量%以下。
於使用抗氧化劑(F)的情況下,相對於樹脂(C)及多官能聚合性化合物(K)或其聚合物的合計量100質量份,組成物III中的抗氧化劑(F)的含有率較佳為1質量份以上且50質量份以下,更佳為2質量份以上且40質量份以下,進而佳為4質量份以上且30質量份以下。
於使用調平劑(H)的情況下,相對於組成物III的總量,組成物III中的調平劑(H)的含有率例如為0.001質量%以上且1.0質量%以下,較佳為0.005質量%以上且0.75質量%以下,更佳為0.01質量%以上且0.5質量%以下,進而佳為0.02質量%以上且0.5質量%以下。若調平劑(H)的含有率處於所述範圍內,則可使保護層的平坦性更良好。
組成物III不含半導體粒子(A)。組成物III可包含半導體粒子(A)以外的著色劑,但較佳為不含著色劑。著色劑可為顏料亦可為染料。作為顏料,可使用公知的顏料,例如可列舉染料索引(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中被分類為顏料的顏料。顏料可僅使用一種,亦可併用兩種以上。作為染料,可使用公知的染料,例如,可列舉染料索引(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)及染色筆記(色染公司(shikisensha))中所記載的染料。染料可僅使用一種,亦可併用兩種以上。
著色劑視需要亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的著色劑衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等的對著色劑表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法等的微粒化處理、用以去除雜質的利用有機溶劑或水等的清洗處理、離子性雜質的利用離子交換法等的去除處理等。著色劑的粒徑較佳為大致均勻。
於組成物III包含著色劑的情況下,相對於組成物III的固體成分的總量,組成物III中的著色劑的含有率例如為0.01質量%以上且99.99質量%以下,較佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,更佳為1質量%以上且99質量%以下,進而佳為10質量%以上且90質量%以下,進而更佳為15質量%以上且70質量%以下。
組成物III視需要亦可進而包含聚合抑制劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、光穩定劑、鏈轉移劑等本技術領域中公知的添加劑。
相對於組成物III的總量,組成物III的固體成分較佳為0.01質量%以上且100質量%以下,更佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,進而佳為0.1質量%以上且99質量%以下,進而更佳為1質量%以上且90質量%以下,進而尤佳為1質量%以上且80質量%以下,特佳為1質量%以上且70質量%以下,極佳為1質量%以上且60質量%以下,最佳為1質量%以上且50質量%以下。
相對於組成物III的總量,組成物III中的溶劑(J)的含有率較佳為0質量%以上且99.99質量%以下,更佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,進而佳為1質量%以上且99.9質量%以下,進而更佳為10質量%以上且99質量%以下,進而尤佳為20質量%以上且99質量%以下,特佳為30質量%以上且99質量%以下,極佳為40質量%以上且99質量%以下,最佳為50質量%以上且99質量%以下。
(2-3)組成物III的製造方法
組成物III可藉由包括將規定成分、以及視需要使用的其他成分混合的步驟的方法來製造。組成物III的製造方法可進而包括製備樹脂(C)的步驟。於使用著色劑的情況下,著色劑較佳為以著色劑分散液的狀態使用,所述著色劑分散液是將著色劑預先與溶劑(J)的一部分或全部混合,並使用珠磨機等分散至著色劑的平均粒徑為0.2 μm以下左右而成。此時,視需要亦可調配分散劑、樹脂(C)的一部分或全部。作為分散劑,引用光散射劑(B)一欄中敘述的與分散劑相關的記述。
(3)保護層及其製造方法
保護層由組成物III形成。保護層形成於波長轉換層上。保護層可與波長轉換層相接,亦可於波長轉換層與保護層之間介隔存在其他層。作為其他層,可列舉光吸收層。
於一實施形態中,組成物III為包含多官能聚合性化合物(K)或其聚合物以及聚合起始劑(E)的硬化性組成物。該硬化性組成物亦可進而包含樹脂(C)。由該硬化性組成物形成的保護層為硬化膜。該硬化膜可藉由將該硬化性組成物塗佈於基材後使其乾燥,並利用光的作用及/或熱的作用使其硬化而獲得。
所述硬化性組成物的一態樣為包含多官能聚合性化合物(K)或其聚合物以及光聚合起始劑的光硬化性組成物。該光硬化性組成物可進而包含樹脂(C)。
供保護層形成的基材為波長轉換層或波長轉換層上所形成的層(例如,光吸收層)。作為於基材上形成保護層的方法,可列舉:光微影法、噴墨法、印刷法等。作為印刷法,可列舉:模版印刷法、網版印刷法、利用敷料器的印刷塗敷等。
可使用作為組成物III的所述硬化性組成物或光硬化性組成物形成圖案狀的保護層。該方法可與使用樹脂組成物R1或硬化性組成物R2、光硬化性組成物R3形成圖案狀的波長轉換層的所述方法相同。
保護層的厚度例如為0.1 μm以上且20 μm以下,就抑制硬化時可能產生的翹曲或褶皺的觀點以及抑制波長轉換層的由熱引起的發光強度的降低的觀點而言,較佳為0.1 μm以上且15 μm以下,更佳為0.5 μm以上且10 μm以下,進而佳為0.5 μm以上且6 μm以下,進而更佳為0.5 μm以上且4.5 μm以下。
<顯示裝置>
本發明的顯示裝置(以下,亦簡稱為「顯示裝置」)包括一次光源、以及所述本發明的積層體。顯示裝置是藉由將來自一次光源的一次光照射至波長轉換層而使波長轉換層發光,並將該發出的光經由光吸收層取出的裝置。
圖5是表示本發明的顯示裝置的一例的概略剖面圖。圖5所示的顯示裝置包括圖4所示的積層體,並且包括:作為一次光源的藍色光源40,具有彼此不同的區域即第一區域、第二區域及第三區域;第一波長轉換層11,配置於藍色光源40的第一區域上,且發出紅色光;第一光吸收層21,配置於第一波長轉換層11上;第二波長轉換層12,配置於藍色光源40的第二區域上,且發出綠色光;第二光吸收層22,配置於第二波長轉換層12上。該顯示裝置具有紅色發光區域(即,第一區域)、綠色發光區域(即,第二區域)及藍色發光區域(即,第三區域)。如此,該顯示裝置在來自藍色光源40的光的光路中依次具有藍色光源、波長轉換層以及光吸收層。
第一波長轉換層11及第二波長轉換層12可直接配置於藍色光源40上,亦可於來自藍色光源40的光的光路中配置於藍色光源40與第一波長轉換層11及第二波長轉換層12之間所配置的導光板上。
顯示裝置可進而包括配置於藍色光源40的第三區域上並透過藍色光的透明層或含有光擴散劑的層、以及配置於該層上並透過藍色光且吸收藍色光以外的光的第三光吸收層。另外,顯示裝置所包括的積層體與圖2或圖3的積層體同樣地可具有保護層30。
作為藍色光源40,例如可使用藍色發光二極體等發光二極體(Light-Emitting Diode,LED)、雷射、電致發光(electroluminescence,EL)等公知的光源。就色域以及能量效率的觀點而言,藍色光源40較佳為放射出於495 nm以下具有波峰的光的光源,更佳為放射出於425 nm以上且495 nm以下具有波峰的光的光源。
顯示裝置例如可進而包括:導光板、擴散膜(擴散層)、光反射構件(反射膜等)、亮度強化構件、稜鏡片、阻擋層等。
作為導光板,可使用任意適當的導光板。例如為了使來自橫向的光可向厚度方向偏轉,使用在背面側形成有透鏡圖案的導光板、在背面側及/或視認側形成有稜鏡形狀等的導光板。
擴散膜為用於使一次光或自波長轉換層發出的光擴散的膜,亦可為增幅擴散膜等。光反射構件為用於使一次光朝向波長轉換層反射的構件,例如可為反射鏡、反射粒子的膜、反射金屬膜、或反射體等。亮度強化構件是用於使光的一部分朝向光傳輸的方向反射並返回的構件。
稜鏡片具代表性的是具有基材部與稜鏡部。基材部可根據鄰接的構件而省略。稜鏡片可經由任意的適當的接著層(例如,接著劑層、黏著劑層)而貼合於鄰接的構件。稜鏡片是將向視認側的相反側(背面側)凸出的多個單位稜鏡並列而構成。藉由將稜鏡片的凸部朝向背面側配置,透過稜鏡片的光容易聚光。另外,若將稜鏡片的凸部朝向背面側配置,則與將凸部朝向視認側配置的情況相比較,未入射到稜鏡片而反射的光少,可獲得發光強度高的顯示裝置。
阻擋層為用於保護波長轉換層免受外部空氣的水蒸氣、及大氣中的氧的影響的層。
顯示裝置可於鄰接的部件(層)間的光路上包括包含一個以上的介質材料的層。作為一個以上的介質材料,例如包含真空、空氣、氣體、光學材料、接著劑、光學接著劑、玻璃、聚合物、固體、液體、凝膠、硬化材料、光學結合材料、折射率匹配或折射率失配材料、折射率梯度材料、包覆(cladding)或抗包覆材料、間隔件、矽膠、亮度強化材料、散射或擴散材料、反射或抗反射材料、波長選擇性材料、波長選擇性抗反射材料或該技術領域中已知的其他適宜的介質,但並不限定於該些,亦可包含任意適宜的材料。
作為顯示裝置的具體例,例如可列舉包括EL顯示器或液晶顯示器用的波長轉換材料的裝置。顯示裝置並不限定於使用圖5而表示的例子,例如可為:
將波長轉換層以沿著導光板的端面(側面)的方式,配置於藍色光源與導光板之間,設為放射出白色光的背光(邊緣上(on-edge)方式的背光),並於導光板側配置光吸收層而成的顯示裝置;
將波長轉換層設置於導光板上,設為將自放置於導光板的端面(側面)的藍色光源經由導光板而照射至波長轉換層的光以白色光的形式放射出的背光(表面安裝方式的背光),並於波長轉換層上配置光吸收層而成的顯示裝置;
將波長轉換層設置於藍色光源的發光部附近,設為將所照射的光以白色光的形式放射出的背光(晶片上(on-chip)方式的背光),並於波長轉換層上配置光吸收層而成的顯示裝置等。
[實施例]
以下,藉由實施例而對本發明更詳細地進行說明。例中的「%」及「份」只要並無特別記載,則為質量%及質量份。
<測定>
(1)波長轉換層及光吸收層的厚度測定
藉由膜厚測定裝置(代塔卡(DEKTAK)XT;布魯克(Bruker)公司製造)來測定。
(2)波長轉換層及積層體的發光強度EI的測定
於將發光波峰波長為450 nm的藍色LED燈設為點光源的背光上配置光擴散板,作為背光部。將光擴散板朝上並載置背光部,於距光擴散板的表面為高度60 cm的位置設置分光放射亮度計(拓普康(Topcon)(股)製造的「SR-UL1R」)。將形成於玻璃基板上的波長轉換層或形成於玻璃基板上的波長轉換層與光吸收層的積層體設為測定樣品,將該測定樣品以波長轉換層或積層體朝上的方式配置於光擴散板的表面。於該狀態下點亮背光,對於從波長轉換層或積層體發出的光,使用所述分光放射亮度計測定分光放射亮度光譜,根據該光譜算出綠色發光波峰的最大波峰波長下的發光強度EI(μW)。
所述綠色發光波峰的最大波峰波長為波長轉換層中所含的半導體粒子(A)的發光光譜中的綠色發光波峰的最大波峰波長,為530 nm。該綠色發光波峰的半峰全幅值為42 nm。
使用絕對PL量子產率測定裝置(濱松光子(Hamamatsu Photonics)製造的「C9920-02」、激發光450 nm、室溫、大氣下),將以波長450 nm的吸光度成為0.4的方式進行稀釋而成的半導體粒子(A)分散液作為測定樣品來測定半導體粒子(A)的發光光譜。
(3)著色劑及光吸收層的吸光光譜
將形成於玻璃基板上的光吸收層設為測定樣品,使用包括積分球的紫外可見近紅外分光光度計(島津製作所(股)製造的「UV-3600」),對該測定樣品的吸光光譜進行測定。背景由玻璃基板取得。根據所獲得的吸光光譜,求出顯示出最大吸光度的波長(最大吸收波長、λ
max)、該最大吸光度(最大吸收波長下的吸光度、A
max)、波長480 nm下的吸光度A
480,算出A
480/A
max的值。著色劑的吸光光譜的測定方法與所述光吸收層的吸光光譜的測定方法相同,與著色劑相關的λ
max、A
max及A
480的值和與光吸收層相關的該些值相同。
(4)波長轉換層的光線透過率及光吸收層的平均光線透過率
波長轉換層的波長450 nm的光線透過率、以及光吸收層(光吸收層形成用組成物)的520 nm以上且780 nm以下的波長區域中的平均光線透過率是使用包括積分球的紫外可見近紅外分光光度計(島津製作所(股)製造的「UV-3600」)對吸光光譜進行測定並基於此來求出。背景由玻璃基板取得。
(5)樹脂的重量平均分子量(Mw)的測定
樹脂(C)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)的測定是藉由GPC法於以下條件下進行。
裝置:HLC-8120GPC(東曹(Tosoh)(股)製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40℃
溶媒:四氫呋喃
流速:1.0 mL/分鐘
分析試樣的固體成分濃度:0.001質量%~0.01質量%
注入量:50 μL
檢測器:折射率(refractive index,RI)
校正用標準物質:TSK標準聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(Tosoh)(股)製造)
<合成例1:樹脂(C1)的合成>
於包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量的氮氣而置換為氮氣環境,放入丙二醇單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate,PGMEA)80份,一邊進行攪拌一邊加熱至85℃。繼而,歷時4小時將使甲基丙烯酸6份、甲基丙烯酸二環戊烷基酯25份、甲基丙烯酸甲酯40份、琥珀酸1-[2-(甲基丙烯醯氧基)乙基]29份溶解於PGMEA 20份中而製備的混合溶液滴加至燒瓶內。另一方面,歷時5小時滴加使聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)9份溶解於PGMEA 40份中而成的溶液。於起始劑溶液的滴加結束後,以85℃保持4小時,之後冷卻至室溫,獲得共聚物(樹脂(C1))溶液。樹脂(C1)溶液的固體成分為40%,重量平均分子量Mw為11500。
<合成例2:樹脂(C2)的合成>
於包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量的氮氣而置換為氮氣環境,放入PGMEA 371份,一邊進行攪拌一邊加熱至85℃。繼而,歷時4小時將使丙烯酸54份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以莫耳比計為50:50)225份、乙烯基甲苯(異構體混合物)81份溶解於PGMEA 80份中而製備的混合溶液滴加至燒瓶內。另一方面,歷時5小時滴加使聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30份溶解於PGMEA 160份中而成的溶液。於起始劑溶液的滴加結束後,以85℃保持4小時,之後冷卻至室溫,獲得共聚物(樹脂(C2))溶液。樹脂(C2)溶液的固體成分為37%,重量平均分子量Mw為10600。
<製備例1:半導體粒子(A1)分散液的製備>
準備包含油酸作為有機配位體(G1)的半導體粒子(A1)〔綠色發光的InP/ZnSeS量子點〕的甲苯分散液a。如上所述,該量子點的綠色發光波峰的最大波峰波長為530 nm,該綠色發光波峰的半峰全幅值為42 nm。
藉由減壓蒸餾自所述甲苯分散液a去除甲苯後,相對於半導體粒子(A1)及有機配位體(G1)的合計量30份,添加乙酸環己酯(J3)70份,獲得半導體粒子(A1)分散液b。半導體粒子(A1)分散液b的組成如表1般。
[表1]
分散液b | ||
半導體粒子(A) | A1 | 21.3 |
有機配位體(G) | G1 | 8.7 |
溶劑(J) | J3 | 70 |
關於半導體粒子(A1)與有機配位體(G1)的組成比,對於去除甲苯後的混合物,藉由熱重-示差熱分析(Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis,TG-DTA)測定對以升溫速度5℃/分鐘加熱至550℃時的殘量進行測定,並將該殘量作為有機配位體(G1)的重量來算出。
<製備例2:波長轉換層形成用組成物(I)的製備>
對於半導體粒子(A1)分散液b,混合表2的各成分,製備波長轉換層形成用組成物(I)。表2中,溶劑(J)以外的成分的份數表示固體成分換算值。
[表2]
組成物(I) | ||
半導體粒子(A) | A1 | 45 |
有機配位體(G) | G1 | 18 |
光散射劑(B) | B1 | 7 |
樹脂(C) | C1 | 75 |
聚合性化合物(D) | D1 | 25 |
聚合起始劑(E) | E1 | 4 |
抗氧化劑(F) | F1 | 6 |
調平劑(H) | H1 | 0.2 |
溶劑(J) | J1 | 149 |
J3 | 149 |
表2中所示的成分的簡稱的詳細情況為如下所述。
光散射劑(B1):於組成物(I)的製備中使用對氧化鈦粒子60份混合10份(固體成分換算)的樹脂C1、合計30份的PGMEA並使用珠磨機使氧化鈦粒子充分分散而成的物質。表2中記載的光散射劑(B1)的份數為氧化鈦粒子的份數。
聚合性化合物(D1):含有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯(東亞合成(股)製造的商品名「亞羅尼斯(Aronix)M-510」)
聚合起始劑(E1):巴斯夫(BASF)公司製造的「豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE-02」
抗氧化劑(F1):住友化學(股)製造的商品名「蘇米萊澤(Sumilizer)GP」
調平劑(H1):聚醚改質矽油(東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造的商品名「東麗矽酮(Toray silicone)SH8400」)
溶劑(J1):丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)
<製備例3:顏料分散液(Ph)的製備>
將表3的各成分混合,並使用珠磨機使作為著色劑的顏料充分分散,藉此製備顏料分散液(Ph-1)~顏料分散液(Ph-4)。
[表3]
顏料分散液(Ph) | |||||
Ph-1 | Ph-2 | Ph-3 | Ph-4 | ||
顏料(P) | P1 | 12 | |||
P2 | 12 | ||||
P3 | 12 | ||||
P4 | 12 | ||||
顏料分散劑 | 4.8 | 4.8 | 4.8 | 4.8 | |
樹脂(C) | C3 | 3.6 | 3.6 | 3.6 | 3.6 |
溶劑(J) | J1 | 75 | 75 | 75 | 75 |
J2 | 4.6 | 4.6 | 4.6 | 4.6 |
表3中所示的成分的簡稱的詳細情況為如下所述。
顏料(P1):C.I.顏料黃138
顏料(P2):C.I.顏料黃231
顏料(P3):C.I.顏料黃150
顏料(P4):C.I.顏料黃185
顏料分散劑:溶劑系顏料分散劑
樹脂(C3):甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物(共聚比(質量比):30/70,Mw:1.2×10
4)
溶劑(J2):丙二醇1-單甲醚(PGME)
<實施例1~實施例5、比較例1:光吸收層形成用組成物(II)的製備>
將表4的各成分混合而獲得光吸收層形成用組成物(II-1)~光吸收層形成用組成物(II-6)。表4中,樹脂的份數表示固體成分換算的值。
[表4]
實施例 | 比較例 | ||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 1 | ||
光吸收層形成用組成物(II) | II-1 | II-2 | II-3 | II-4 | II-5 | II-6 | |
顏料分散液 | Ph-1 | 240 | 100 | ||||
Ph-2 | 240 | ||||||
Ph-3 | 240 | 100 | |||||
Ph-4 | 240 | ||||||
樹脂(C) | C2 | 41 | 41 | 41 | 46 | 46 | 41 |
聚合性化合物(D) | D2 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
聚合起始劑(E) | E2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
調平劑(H) | H1 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.2 | 0.2 | 0.3 |
溶劑(J) | J1 | 263 | 263 | 263 | 300 | 300 | 263 |
表4中所示的成分的簡稱的詳細情況為如下所述。
聚合性化合物(D2):二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥(股)製造的商品名「卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA」)
聚合起始劑(D2):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(巴斯夫(BASF)公司製造的商品名「豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE-01」)
<實施例6:光吸收層的形成>
於5 cm見方的玻璃基板(康寧(Corning)公司製造的「益格(Eagle)XG」)上,以後烘烤後的層的厚度成為1 μm的方式利用旋塗法塗佈實施例1的光吸收層形成用組成物(II-1),之後於100℃下預烘烤3分鐘,形成組成物層。對於形成有該組成物層的基板,使用曝光機(拓普康(Topcon)(股)製造的「TME-150RSK」)於大氣環境下以100 mJ/cm
2的曝光量(365 nm基準)進行光照射,顯影後,於180℃下進行30分鐘後烘烤,藉此形成光吸收層。所獲得的光吸收層及該光吸收層中所含的著色劑(顏料)的最大吸收波長λ
max為430 nm,A
480/A
max的值為0.10。
另外,對光吸收層(光吸收層形成用組成物)的520 nm以上且780 nm以下的波長區域中的平均光線透過率進行測定,結果為98%以上。
<實施例7~實施例10及比較例2>
除了分別使用實施例2~實施例5、比較例1的光吸收層形成用組成物(II-2)~光吸收層形成用組成物(II-6)來代替實施例1的光吸收層形成用組成物(II-1)以外,與實施例6同樣地形成光吸收層。將所獲得的光吸收層及該光吸收層中所含的著色劑(顏料)的最大吸收波長λ
max及A
480/A
max的值示於表5中。
另外,對光吸收層(光吸收層形成用組成物)的520 nm以上且780 nm以下的波長區域中的平均光線透過率進行測定,結果任一光吸收層形成用組成物均為98%以上。
[表5]
實施例6 | 實施例7 | 實施例8 | 實施例9 | 實施例10 | 比較例2 | |
光吸收層形成用組成物(II) | II-1 | II-2 | II-3 | II-4 | II-5 | II-6 |
最大吸收波長λmax(nm) | 430 | 438 | 434 | 430 | 434 | 467 |
A 480/A max | 0.10 | 0.36 | 0.32 | 0.11 | 0.33 | 0.57 |
<實施例11:波長轉換層與光吸收層的積層體的製作>
於5 cm見方的玻璃基板(康寧(Corning)公司製造的「益格(Eagle)XG」)上,以後烘烤後的層的厚度成為10 μm的方式利用旋塗法塗佈波長轉換層形成用組成物(I),之後於100℃下預烘烤3分鐘,形成組成物層。對於形成有該組成物層的基板,使用曝光機(拓普康(Topcon)(股)製造的「TME-150RSK」)於大氣環境下以80 mJ/cm
2的曝光量(365 nm基準)進行光照射,顯影後,於180℃下進行30分鐘後烘烤,藉此形成波長轉換層。對所獲得的波長轉換層的發光強度(光吸收層積層前的發光強度)EI
b進行測定。另外,對波長轉換層的波長450 nm的光線透過率進行測定,結果為17%。
接下來,除了將該波長轉換層設為基底以外,藉由與實施例6相同的方法,使用實施例1的光吸收層形成用組成物(II-1)於波長轉換層上形成光吸收層,獲得波長轉換層與光吸收層的積層體。對所獲得的積層體的發光強度(光吸收層積層後的發光強度)EI
a進行測定,依照下述式子求出光吸收層積層前後的發光強度EI的維持率。將結果示於表6中。
光吸收層積層前後的發光強度EI的維持率(%)=[EI
a/EI
b]×100
<實施例12~實施例15及比較例3>
除了分別使用實施例2~實施例5、比較例1的光吸收層形成用組成物(II-2)~光吸收層形成用組成物(II-6)來代替實施例1的光吸收層形成用組成物(II-1)以外,與實施例11同樣地形成波長轉換層與光吸收層的積層體,求出光吸收層積層前後的發光強度EI的維持率。將結果示於表6中。
[表6]
實施例11 | 實施例12 | 實施例13 | 實施例14 | 實施例15 | 比較例3 | |
光吸收層形成用組成物(II) | II-1 | II-2 | II-3 | II-4 | II-5 | II-6 |
發光強度EI的維持率(%) | 85 | 86 | 81 | 82 | 79 | 74 |
10:波長轉換層
11:第一波長轉換層
12:第二波長轉換層
20:光吸收層
21:第一光吸收層
22:第二光吸收層
30:保護層(外塗層)
40:藍色光源
圖1是表示本發明的積層體的一例的概略剖面圖。
圖2是表示本發明的積層體的另一例的概略剖面圖。
圖3是表示本發明的積層體的又一例的概略剖面圖。
圖4是表示本發明的積層體的又一例的概略剖面圖。
圖5是表示本發明的顯示裝置的一例的概略剖面圖。
10:波長轉換層
20:光吸收層
Claims (9)
- 一種組成物,為用於形成波長轉換層上所配置的光吸收層的組成物,所述波長轉換層含有發出綠色光或紅色光的發光性無機半導體粒子, 所述組成物含有滿足下述式(i)及式(ii)的第一著色劑, 425≦λ max≦470 (i) A 480/A max<0.5 (ii) [式中,λ max(nm)表示於吸光光譜的可見光波長區域中顯示出最大吸光度的波長;A max表示所述最大吸光度;A 480表示波長480 nm下的吸光度]。
- 如請求項1所述的組成物,其中所述第一著色劑為喹酞酮系黃色顏料。
- 如請求項1所述的組成物,其中所述組成物中所含的著色劑僅為所述第一著色劑。
- 如請求項2所述的組成物,更含有選自綠色著色劑及紅色著色劑中的第二著色劑。
- 如請求項1所述的組成物,其中520 nm以上且780 nm以下的波長區域中的平均光線透過率為98%以上。
- 一種光吸收層,由如請求項1至5中任一項所述的組成物形成。
- 一種積層體,包括: 波長轉換層,含有發出綠色光或紅色光的發光性無機半導體粒子;以及 如請求項6所述的光吸收層,配置於所述波長轉換層上。
- 如請求項7所述的積層體,其中所述波長轉換層於波長450 nm的光線透過率為10%以上。
- 一種顯示裝置,包括如請求項7所述的積層體。
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