WO2021200277A1 - 硬化性樹脂組成物及び表示装置 - Google Patents

硬化性樹脂組成物及び表示装置 Download PDF

Info

Publication number
WO2021200277A1
WO2021200277A1 PCT/JP2021/011417 JP2021011417W WO2021200277A1 WO 2021200277 A1 WO2021200277 A1 WO 2021200277A1 JP 2021011417 W JP2021011417 W JP 2021011417W WO 2021200277 A1 WO2021200277 A1 WO 2021200277A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
compound
carbon atoms
resin composition
curable resin
Prior art date
Application number
PCT/JP2021/011417
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
真芳 ▲徳▼田
好寛 原田
慶史 小松
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to EP21778787.8A priority Critical patent/EP4130074A1/en
Priority to US17/785,832 priority patent/US20230074438A1/en
Priority to KR1020227030248A priority patent/KR20220161279A/ko
Priority to CN202180025408.2A priority patent/CN115427461A/zh
Publication of WO2021200277A1 publication Critical patent/WO2021200277A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/12—Polymers provided for in subclasses C08C or C08F
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/32—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
    • C08F220/325—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals containing glycidyl radical, e.g. glycidyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/12—Polymers provided for in subclasses C08C or C08F
    • C08F290/126—Polymers of unsaturated carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/70—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/70—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing phosphorus
    • C09K11/701—Chalcogenides
    • C09K11/703—Chalcogenides with zinc or cadmium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/88—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing selenium, tellurium or unspecified chalcogen elements
    • C09K11/881—Chalcogenides
    • C09K11/883—Chalcogenides with zinc or cadmium
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/015—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on semiconductor elements with at least one potential jump barrier, e.g. PN, PIN junction
    • G02F1/017—Structures with periodic or quasi periodic potential variation, e.g. superlattices, quantum wells
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0047—Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/0275—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with dithiol or polysulfide compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/115—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising active inorganic nanostructures, e.g. luminescent quantum dots
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y20/00—Nanooptics, e.g. quantum optics or photonic crystals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2237—Oxides; Hydroxides of metals of titanium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/011—Nanostructured additives

Definitions

  • the present invention relates to a curable resin composition, a cured film thereof, and a display device including the cured film.
  • Patent Document 1 describes a curable resin composition containing quantum dots and a wavelength conversion film formed by using the curable resin composition.
  • the conventional curable resin composition containing quantum dots as a wavelength conversion material (light emitting material) has room for improvement in the dispersibility of the quantum dots in the composition.
  • the emission intensity (luminance) of the wavelength-converted light emitted from the quantum dots in the cured film formed from the curable resin composition tends to decrease.
  • the conventional curable resin composition may have a relatively long development speed, and there is room for improvement.
  • the present invention provides the curable resin composition, the cured film and the display device shown below.
  • [1] Includes quantum dots (A), a compound having a first functional group and a second functional group (B-1), a resin (C), a photopolymerizable compound (D), and a photopolymerization initiator (E).
  • the content of the photopolymerizable compound (D) is 13% by mass or more with respect to the total solid content of the curable resin composition, according to any one of [1] to [5].
  • the photopolymerizable compound (D) contains 50% by mass or more of the photopolymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds in the molecule and having no carboxy group, [1] to [6]
  • the curable resin composition according to any one of. [8] The curable resin composition according to any one of [1] to [7], wherein the photopolymerization initiator (E) contains an oxime compound having a first molecular structure represented by the following formula (1). thing.
  • R 1 represents R 11 , OR 11 , COR 11 , SR 11 , CONR 12 R 13 or CN.
  • R 11 , R 12 and R 13 independently have a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the hydrogen atoms of the group represented by R 11 , R 12 or R 13 are OR 21 , COR 21 , SR 21 , NR 22 Ra 23 , CONR 22 R 23 , -NR 22- OR 23 , -N (COR 22 )-.
  • R 21 , R 22 and R 23 independently have a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 2 to 20 carbon atoms. Represents a heterocyclic group
  • the hydrogen atom of the group represented by R 21 , R 22 or R 23 may be substituted with a CN, halogen atom, hydroxy group or carboxy group.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 or R 23 has an alkylene moiety
  • the alkylene moiety is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR 24 -, - NR 24 CO -, - NR 24 COO -, - OCONR 24 -, - SCO -, - COS -, - OCS- or -CSO- by may be interrupted 1 to 5 times
  • R 24 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 or R 23 When the group represented by R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 or R 23 has an alkyl moiety, the alkyl moiety may be branched or cyclic. Also, R 12 and R 13 and R 22 and R 23 may be combined to form a ring, respectively. * Represents a bond with a second molecular structure which is a molecular structure other than the first molecular structure of the oxime compound. ] [9] A cured film formed from the curable resin composition according to any one of [1] to [8]. [10] A display device including the cured film according to [9].
  • a display device including a cured film can be provided.
  • the curable resin composition according to the present invention includes a quantum dot (A), a compound (B-1), a resin (C), and a photopolymerizable compound (D). ) And the photopolymerization initiator (E).
  • Quantum dots (A) are semiconductor fine particles having a particle diameter of 1 nm or more and 100 nm or less, and are fine particles that absorb ultraviolet light or visible light and emit light by utilizing the band gap of the semiconductor.
  • Quantum dots (A) include CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, CdHgTe, CdSeS, CdSeTe, CdSte, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSe, HgSeS, ZnSe, HgSe, ZnS, and ZnSe.
  • the quantum dot (A) contains S or Se
  • the quantum dot surface-modified with a metal oxide or an organic substance may be used.
  • the quantum dots (A) may form a core-shell structure by combining the above compounds. Examples of such a combination include fine particles having a core of CdSe and a shell of ZnS, and fine particles having a core of InP and a shell of ZnSeS.
  • the energy state of the quantum dot (A) depends on its size, it is possible to freely select the emission wavelength by changing the particle size.
  • the peak wavelengths of the fluorescence spectrum when the particle size is 2.3 nm, 3.0 nm, 3.8 nm, and 4.6 nm are 528 nm, 570 nm, 592 nm, and 637 nm, respectively.
  • the light emitted from the quantum dots (A) has a narrow spectrum width, and by combining light having such a steep peak, it can be displayed on a display device including a cured film formed from a curable resin composition. Color gamut can be expanded. Further, the quantum dots (A) have high responsiveness, and the light emitted from the light source can be efficiently used.
  • the curable resin composition may contain only one type of quantum dots that emit light of a specific wavelength by light emitted from a light source, or a combination of two or more types of quantum dots that emit light of different wavelengths. It may be contained. Examples of the light having the specific wavelength include red light, green light, and blue light.
  • the content of the quantum dots (A) in the curable resin composition is, for example, 1% by mass or more and 60% by mass or less, preferably 10% by mass or more and 50% by mass, based on the total solid content of the curable resin composition. % Or less, more preferably 15% by mass or more and 50% by mass or less, further preferably 20% by mass or more and 50% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or more and 40% by mass or less.
  • the total amount of solid content means the total amount of the components contained in the curable resin composition excluding the solvent (G).
  • the content of the curable resin composition in the solid content can be measured by a known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • Compound (B-1) is a compound having a first functional group and a second functional group.
  • the first functional group is a carboxy group (-COOH) and the second functional group is a carboxy group or a thiol group (-SH). Since compound (B-1) has a carboxy group and / or a thiol group, it can be a ligand that coordinates the quantum dots (A).
  • the curable resin composition may contain only one type of compound (B-1) or may contain two or more types.
  • the development speed of the curable resin composition can be sufficiently increased, and the cured film formed from the curable resin composition
  • the emission intensity (brightness) can be increased.
  • both the carboxy group and the thiol group of the compound (B-1) can impart high developability by the alkaline developer to the curable resin composition and are well coordinated to the quantum dots (A).
  • the dispersibility of the quantum dots (A) in the curable resin composition can be enhanced.
  • the carboxy group has a higher effect of enhancing the developability of the alkaline developer
  • the thiol group has a higher effect of enhancing the dispersibility of the quantum dots (A).
  • Increasing the developing speed of the curable resin composition can also contribute to increasing the emission intensity (luminance) of the cured film. It is considered that this is because the permeation of water into the cured film during the developing process can be suppressed.
  • the solvent resistance of the cured film can be improved, whereby the residual film ratio measured according to the column of Examples described later can be determined. Can be improved.
  • An example of the compound (B-1) is a compound represented by the following formula (B-1a).
  • the compound (B-1) may be an acid anhydride of the compound represented by the formula (B-1a).
  • R B represents a divalent hydrocarbon group. If multiple R B is present, they may be the same or different.
  • the hydrocarbon group may have one or more substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different, and they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • -CH 2- contained in the above hydrocarbon group may be replaced with at least one of -O-, -S-, -SO 2-, -CO- and -NH-.
  • p represents an integer from 1 to 10.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group represented by R B for example, chain hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group.
  • Examples of the chain hydrocarbon group include a linear or branched alkanediyl group, which usually has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 10 carbon atoms. Is.
  • Examples of the linear or branched alkanediyl group include a propane-1,2-diyl group, a propane-1,3-diyl group, a butane-1,4-diyl group, and a pentane-1,5-diyl group.
  • Examples of the alicyclic hydrocarbon group include a monocyclic or polycyclic cycloalkanediyl group, which usually has 3 to 50 carbon atoms, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 20 carbon atoms. It is 10.
  • Examples of the monocyclic or polycyclic cycloalkanediyl group include cyclobutane-1,3-diyl group, cyclopentane-1,3-diyl group, cyclohexane-1,4-diyl group, norbornane-1,4-.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group include an arenediyl group, which usually has 6 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the monocyclic or polycyclic arenediyl group include a benzenediyl group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthrenidyl group, a pyrenedyl group, a pyridinediyl group, a pyrazinediyl group, a pyrazolediyl group and the like.
  • Examples of the substituent that the hydrocarbon group may have include an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a carboxy group and an amino group. Groups, halogen atoms and the like can be mentioned.
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include a saturated or unsaturated linear or branched alkyl group. Specifically, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group. And 2-ethylhexyl group and the like.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group and a cyclooctyl group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms include a phenyl group, a biphenyl group, a tolyl group, a xsilyl group, an ethylphenyl group and a naphthyl group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the substituent that the hydrocarbon group may have is preferably a carboxy group, an amino group or a halogen atom.
  • -CH 2- contained in the above hydrocarbon group is replaced with at least one of -O-, -CO- and -NH-, it is preferable that -CH 2- is replaced with -CO- and -NH-. At least one, more preferably -NH-. p is preferably 1 or 2.
  • Examples of the compound represented by the formula (B-1a) include compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-9).
  • Specific examples of the compound represented by the formula (B-1a) by chemical name include mercaptoacetic acid, 2-mercaptopropionic acid, 3-mercaptopropionic acid, 3-mercaptobutanoic acid, 4-mercaptobutanoic acid, and the like.
  • Another example of the compound (B-1) is a polyvalent carboxylic acid compound, and preferably in the compound represented by the above formula (B-1a), —SH in the formula (B-1a) is a carboxy group ( -COOH) is replaced by the compound (B-1b).
  • Examples of the compound (B-1b) include the following compounds. Succinic acid, glutaric acid, adipic acid, octafluoroadipic acid, azelaic acid, dodecanedioic acid, tetradecanedioic acid, hexadecanedioic acid, heptadecanedioic acid, octadecanedioic acid, nonadecandioic acid, dodecafluorosveric acid, 3-ethyl- 3-Methylglutaric acid, hexafluoroglutaric acid, trans-3-hexenedioic acid, sebacic acid, hexadecafluorosevacinic acid, acetylenedicarboxylic acid, trans-aconytic acid, 1,3-adamantandicarboxylic acid, bicyclo [2.2 .2] Octane-1,4-dicarboxylic acid, cis-4-cyclohex
  • the molecular weight of the compound (B-1) is preferably 3000 or less, more preferably 2000 or less, from the viewpoint of increasing the developing speed of the curable resin composition and increasing the emission intensity (luminance) of the cured film. It is more preferably 1000 or less, still more preferably 800 or less, and particularly preferably 500 or less.
  • the molecular weight of compound (B-1) is usually 100 or more.
  • the above molecular weight may be a number average molecular weight or a weight average molecular weight.
  • the number average molecular weight and the weight average molecular weight are the standard polystyrene-equivalent number average molecular weight and the weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography (GPC), respectively.
  • the curable resin composition it is preferable that at least a part of the molecules of the compound (B-1) are coordinated to the quantum dots (A), and all or almost all the molecules thereof are coordinated to the quantum dots (A). It may be coordinated. That is, the curable resin composition preferably contains the compound (B-1) coordinated to the quantum dots (A), but the compound (B-1) coordinated to the quantum dots (A). At the same time, the compound (B-1) which is not coordinated to the quantum dot (A) may be contained. Including the compound (B-1) coordinated to the quantum dots (A) may be advantageous from the viewpoint of increasing the developing speed of the curable resin composition and increasing the emission intensity (luminance) of the cured film. .. Compound (B-1) can usually be coordinated to a quantum dot (A) via a first functional group and / or a second functional group. Compound (B-1) can be coordinated to, for example, the surface of a quantum dot (A).
  • the content ratio of the compound (B-1) to the quantum dots (A) in the curable resin composition is preferably 0.001 or more and 1 or less, more preferably 0.01 or more and 0.5 in terms of mass ratio. It is less than or equal to, more preferably 0.02 or more and 0.1 or less. When the content ratio is in this range, it can be advantageous from the viewpoint of increasing the developing speed of the curable resin composition and increasing the emission intensity (luminance) of the cured film.
  • the content of the compound (B-1) in the curable resin composition is a solid of the curable resin composition from the viewpoint of increasing the development speed of the curable resin composition and increasing the emission intensity (brightness) of the cured film. It is preferably 0.1% by mass or more and 20% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 10% by mass or less, and further preferably 0.2% by mass or more and 8% by mass or less, based on the total amount of the minutes. It is less than or equal to, more preferably 0.2% by mass or more and 5% by mass or less, and particularly preferably 0.5% by mass or more and 4% by mass or less.
  • the curable resin composition can further contain the compound (B-2) in addition to the compound (B-1).
  • the compound (B-2) is a compound (B-2) different from the compound (B-1), which contains a polyalkylene glycol structure and has a polar group at the molecular terminal.
  • the molecular end is preferably the end of the longest carbon chain in the compound (B-2) (the carbon atom in the carbon chain may be replaced with another atom such as an oxygen atom).
  • the curable resin composition may contain only one type of compound (B-2) or may contain two or more types.
  • the compound containing a polyalkylene glycol structure and having the first functional group and the second functional group belongs to the compound (B-1).
  • the curable resin composition preferably further contains the compound (B-2).
  • the polyalkylene glycol structure is the following formula:
  • RC is an alkylene group, and examples thereof include an ethylene group and a propylene group.
  • Specific examples of the compound (B-2) include polyalkylene glycol-based compounds represented by the following formula (B-2a).
  • the curable resin composition it is preferable that at least a part of the molecules of the compound (B-2) are coordinated to the quantum dots (A), and all or almost all the molecules thereof are coordinated to the quantum dots (A). It may be coordinated. That is, the curable resin composition preferably contains the compound (B-2) coordinated to the quantum dots (A), but the compound (B-2) coordinated to the quantum dots (A). At the same time, a compound (B-2) that is not coordinated to the quantum dot (A) may be contained. Including the compound (B-2) coordinated to the quantum dots (A) may be advantageous from the viewpoint of increasing the developing speed of the curable resin composition and increasing the emission intensity (luminance) of the cured film. ..
  • Compound (B-2a) can usually be coordinated to quantum dots (A) via polar group X.
  • the compound (B-2a) may be coordinated to the quantum dots (A) via the polar group of the group Y or via the polar groups of the polar group X and the group Y. can.
  • Compound (B-2) can be coordinated to, for example, the surface of the quantum dot (A).
  • the polar group X is preferably at least one group selected from the group consisting of a thiol group (-SH), a carboxy group (-COOH) and an amino group (-NH 2).
  • the polar group selected from the group can be advantageous in enhancing the coordination to the quantum dot (A).
  • the polar group X is more preferably at least one group selected from the group consisting of a thiol group and a carboxy group.
  • Group Y is a monovalent group.
  • the group Y is not particularly limited, and examples thereof include a monovalent hydrocarbon group which may have a substituent (N, O, S, halogen atom, etc.).
  • the hydrocarbon group has, for example, 1 or more and 12 or less carbon atoms.
  • the hydrocarbon group may have an unsaturated bond.
  • the group Y includes an alkyl group having a linear, branched chain or cyclic structure with 1 to 12 carbon atoms; an alkoxy group having a linear, branched chain or cyclic structure with 1 to 12 carbon atoms and the like. Can be mentioned.
  • the alkyl group and the alkoxy group preferably have 1 or more and 8 or less carbon atoms, more preferably 1 or more and 6 or less, and further preferably 1 or more and 4 or less.
  • the group Y is preferably a linear or branched alkoxy group having 1 or more and 4 or less carbon atoms, and preferably a linear alkoxy group having 1 or more and 4 or less carbon atoms. More preferred.
  • the group Y may contain a polar group.
  • the polar group include at least one group selected from the group consisting of a thiol group (-SH), a carboxy group (-COOH) and an amino group (-NH 2).
  • the compound containing a polyalkylene glycol structure and having the first functional group and the second functional group belongs to compound (B-1).
  • the polar group is preferably located at the end of group Y.
  • the group Z C is a divalent or trivalent group.
  • the group Z C is not particularly limited, and examples thereof include a divalent or trivalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom (N, O, S, halogen atom, etc.).
  • the hydrocarbon group has, for example, 1 or more and 24 or less carbon atoms.
  • the hydrocarbon group may have an unsaturated bond.
  • the group Z C which is a divalent group, is an alkylene group having a linear, branched chain or cyclic structure having 1 or more carbon atoms and 24 or less carbon atoms; and having a linear, branched chain or cyclic structure having 1 or more carbon atoms.
  • Examples include 24 or less alkenylene groups.
  • the alkyl group and alkenylene group preferably have 1 or more and 12 or less carbon atoms, more preferably 1 or more and 8 or less, and further preferably 1 or more and 4 or less.
  • groups Z C is a trivalent group include a group obtained by removing one hydrogen atom from group Z C is the bivalent radical.
  • the group Z C may have a branched structure.
  • Group Z C having a branched structure, in another branched and branched chains containing polyalkylene glycol structure represented by the above formula (B-2a), a polyalkylene glycol structure represented by the above formula (B-2a) May have another polyalkylene glycol structure.
  • the group Z C is preferably a linear or branched alkylene group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, and is a linear alkylene group having 1 or more and 4 or less carbon atoms. Is more preferable.
  • RC is an alkylene group, preferably a linear or branched alkylene group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, and preferably a linear alkylene group having 1 or more and 4 or less carbon atoms. Is more preferable.
  • N in the formula (B-2a) is an integer of 2 or more, preferably 2 or more and 540 or less, more preferably 2 or more and 120 or less, and further preferably 2 or more and 60 or less.
  • the molecular weight of compound (B-2) can be, for example, about 150 or more and 10,000 or less, but from the viewpoint of increasing the developing speed of the curable resin composition and increasing the emission intensity (luminance) of the cured film, it is 150 or more and 5000 or more. It is preferably 150 or more and 4000 or less.
  • the above molecular weight may be a number average molecular weight or a weight average molecular weight.
  • the number average molecular weight and the weight average molecular weight are the standard polystyrene-equivalent number average molecular weight and the weight average molecular weight measured by GPC, respectively.
  • the content ratio of the compound (B-2) to the quantum dots (A) in the curable resin composition is preferably 0.001 or more and 2 or less, more preferably 0.01 or more and 1.5 in terms of mass ratio. It is less than or equal to, and more preferably 0.1 or more and 1 or less. When the content ratio is in this range, it can be advantageous from the viewpoint of increasing the developing speed of the curable resin composition and increasing the emission intensity (luminance) of the cured film.
  • the curable resin composition can further contain a compound (B-3) other than the compound (B-1) and the compound (B-2) and having a coordinating ability with respect to the quantum dots (A). ..
  • Examples of the compound (B-3) include organic acids, organic amine compounds, thiol compounds and the like.
  • compound (B-1), compound (B-2) and compound (B-3) may be collectively referred to as compound (B).
  • the compound (B-3) contains a resin (C), a photopolymerizable compound (D), a photopolymerization initiator (E), a photopolymerization initiator (E1), an antioxidant (F), and a solvent (G). ), Leveling agent (H) and light scattering agent (I) are not included.
  • the ratio of the total content of compound (B-2) and compound (B-3) to the content of quantum dots (A) is by mass ratio. It is preferably 0.001 or more and 2 or less, more preferably 0.01 or more and 1.5 or less, and further preferably 0.1 or more and 1 or less. When the content ratio is in this range, it can be advantageous from the viewpoint of increasing the developing speed of the curable resin composition and increasing the emission intensity (luminance) of the cured film.
  • the content ratio of the compound (B-2) to the compound (B-1) in the curable resin composition is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 5 or more and 40 or less, and further, in terms of mass ratio. It is preferably 10 or more and 25 or less. When the content ratio is in this range, it can be advantageous from the viewpoint of increasing the developing speed of the curable resin composition and increasing the emission intensity (luminance) of the cured film.
  • the molecular weight of compound (B-1) is preferably smaller than the molecular weight of compound (B-2).
  • the molecular weight of the compound (B-1) may be smaller than that of at least one of the compound (B-2) and the compound (B-3). preferable. Satisfying such a molecular weight relationship can be advantageous from the viewpoint of increasing the developing speed of the curable resin composition and increasing the emission intensity (luminance) of the cured film.
  • the content of the compound (B-2) in the curable resin composition is a solid of the curable resin composition from the viewpoint of increasing the development speed of the curable resin composition and increasing the emission intensity (brightness) of the cured film. It is preferably 0.1% by mass or more and 40% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 20% by mass or less, and further preferably 1% by mass or more and 15% by mass or less with respect to the total amount of the minutes. Yes, and even more preferably 2% by mass or more and 10% by mass or less.
  • Resin (C) examples include the following resins [K1] to [K4].
  • Resin [K1] At least one selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides (a) (hereinafter, also referred to as “(a)”) and (a) can be copolymerized with (a).
  • Copolymer with monomer (c) (however, different from (a)) (hereinafter, also referred to as "(c)”); Resin [K2]; Monomer (b) having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond in a copolymer of (a) and (c) (hereinafter, "(b)” Resin reacted with); Resin [K3]; Resin obtained by reacting (a) with a copolymer of (b) and (c); Resin [K4]; A resin obtained by reacting a copolymer of (b) and (c) with (a) and further reacting with a carboxylic acid anhydride.
  • Examples of (a) include unsaturated monocarboxylic acids such as (meth) acrylic acid, crotonic acid, o-, m-, and p-vinylbenzoic acid; Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexendicarboxylic acid; Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-ethy
  • Examples thereof include unsaturated (meth) acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as ⁇ - (hydroxymethyl) (meth) acrylic acid.
  • (meth) acrylic acid, maleic anhydride and the like are preferable from the viewpoint of copolymerization reactivity and the solubility of the obtained resin in an alkaline aqueous solution.
  • (meth) acrylic acid means acrylic acid and / or methacrylic acid. The same applies to "(meth) acryloyl", "(meth) acrylate” and the like.
  • (B) is, for example, a monomer having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxylan ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond.
  • (B) is preferably a monomer having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and a (meth) acryloyloxy group.
  • Examples of (b) include glycidyl (meth) acrylate, ⁇ -methylglycidyl (meth) acrylate, ⁇ -ethylglycidyl (meth) acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p.
  • the (b) is a monomer having an oxylane ring and an ethylenically unsaturated bond. Is preferable.
  • Examples of (c) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth).
  • Tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decene-8-yl (meth) acrylate (in the art, it is commonly referred to as "dicyclopentenyl (meth) acrylate”.
  • Dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, propargyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, benzyl (Meta) acrylic acid esters such as (meth) acrylate; Hydroxy group-containing (meth) acrylic acid esters such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate; Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate, and diethyl itaconic acid; Bicyclo
  • the ratio of the structural units derived from each is determined in the total structural units constituting the resin [K1].
  • the structural unit derived from (a); 10 mol% or more and 50 mol% or less; the structural unit derived from (c): 50 mol% or more and 90 mol% or less is more preferable.
  • the curable resin composition tends to be excellent in storage stability, the developability of the curable resin composition, and the solvent resistance of the obtained cured pattern. be.
  • the cured film is one aspect of the cured film, and refers to a cured film formed in a pattern.
  • Resin [K1] can be used, for example, in the method described in the document "Experimental Method for Polymer Synthesis” (written by Takayuki Otsu, published by Kagaku Dojin Co., Ltd., 1st edition, 1st print, published on March 1, 1972). It can be manufactured with reference to the cited references described in.
  • the predetermined amounts of (a) and (c), the polymerization initiator, the solvent and the like are placed in the reaction vessel, and for example, oxygen is replaced with nitrogen to create a deoxidized atmosphere, and the mixture is stirred. Examples include a method of heating and keeping warm.
  • the polymerization initiator, solvent and the like used here are not particularly limited, and those usually used in the art can be used.
  • an azo compound (2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) or an organic peroxide (benzoyl peroxide, etc.
  • any solvent may be used as long as it dissolves each monomer, and examples of the solvent (G) that may be contained in the curable resin composition of the present invention include a solvent described later.
  • the solution after the reaction may be used as it is, a concentrated or diluted solution may be used, or a solid (powder) taken out by a method such as reprecipitation or the like. You may use it. If the solvent (G) described later is used as the solvent for the polymerization, the solution after the reaction can be used as it is for the preparation of the curable resin composition, which simplifies the manufacturing process of the curable resin composition. be able to.
  • the resin [K2] adds the cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms of (b) to the carboxylic acid and / or carboxylic acid anhydride of (a) in the copolymer of (a) and (c). It can be manufactured by allowing it to be produced.
  • the copolymer of (a) and (c) is produced in the same manner as the method described as the method for producing the resin [K1]. In this case, the ratio of the structural units derived from each is preferably the same as the ratio described for the resin [K1].
  • the cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms of (b) is reacted with a part of the carboxylic acid and / or carboxylic acid anhydride derived from (a) in the above copolymer.
  • the atmosphere in the flask was replaced with air from nitrogen, and (b), a reaction catalyst of carboxylic acid or carboxylic acid anhydride and cyclic ether (for example, organic phosphorus).
  • the resin [K2] can be produced by reacting in the presence of a compound, a metal complex, an amine compound, etc.), a polymerization inhibitor (for example, hydroquinone, etc.), for example, at 60 ° C. or higher and 130 ° C. or lower for 1 to 10 hours. can.
  • the amount of (b) used is preferably 5 mol or more and 80 mol or less, and more preferably 10 mol or more and 75 mol or less, relative to 100 mol of (a). Within this range, the balance between the storage stability of the curable resin composition, the developability of the curable resin composition, and the solvent resistance, heat resistance, mechanical strength and sensitivity of the obtained cured pattern is improved. Tend.
  • the organophosphorus compound as a reaction catalyst examples include triphenylphosphine and the like.
  • the amine compound as the reaction catalyst for example, an aliphatic tertiary amine compound or an aliphatic quaternary ammonium salt compound can be used, and specific examples thereof include tris (dimethylaminomethyl) phenol, triethylamine, and the like. Examples thereof include tetrabutylammonium bromide and tetrabutylammonium chloride.
  • the reaction catalyst is preferably an organic phosphorus compound.
  • the amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 part by mass or more and 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 part by mass or more and 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • Reaction conditions such as charging method, reaction temperature and time can be appropriately adjusted in consideration of manufacturing equipment, calorific value due to polymerization, and the like.
  • the charging method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the calorific value of the polymerization, and the like.
  • the resin [K3] obtains a copolymer of (b) and (c) in the same manner as in the above-mentioned manufacturing method of the resin [K1].
  • the obtained copolymer may be a solution after the reaction as it is, a concentrated or diluted solution may be used, or a solid (powder) may be used by a method such as reprecipitation. You may use the one taken out as.
  • the ratio of the structural units derived from (b) and (c) is, respectively, with respect to the total number of moles of all the structural units constituting the copolymer.
  • the structural unit derived from (b); 10 mol% or more and 90 mol% or less; the structural unit derived from (c): 10 mol% or more and 90 mol% or less is more preferable.
  • the resin [K3] contains the carboxylic acid or the carboxylic acid of (a) in the cyclic ether derived from (b) of the copolymer of (b) and (c) under the same conditions as the method for producing the resin [K2]. It can be obtained by reacting a carboxylic acid anhydride.
  • the amount of (a) to be reacted with the copolymer is preferably 5 mol or more and 80 mol or less with respect to 100 mol of (b).
  • the resin [K4] is a resin obtained by further reacting the resin [K3] with a carboxylic acid anhydride.
  • the carboxylic acid anhydride is reacted with the hydroxy group generated by the reaction of the cyclic ether with the carboxylic acid or the carboxylic acid anhydride.
  • Examples of the carboxylic acid anhydride include maleic anhydride, citraconic acid anhydride, itaconic acid anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride.
  • the amount of the carboxylic acid anhydride used is preferably 0.5 to 1 mol with respect to 1 mol of the amount used in (a).
  • resin [K1], resin [K2], resin [K3] and resin [K4] examples include benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, styrene / (meth) acrylic acid copolymer and the like.
  • [K3] a resin obtained by reacting a copolymer of tricyclodecyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate with (meth) acrylic acid and further reacting tetrahydrophthalic acid anhydride.
  • resin (C) preferably contains at least one selected from the group consisting of the resin [K2], the resin [K3] and the resin [K4].
  • the alkali-soluble resin described in JP-A-2018-123274 can be mentioned.
  • the alkali-soluble resin has a double bond in the side chain, and has a structural unit ( ⁇ ) represented by the following formula (I) and a structural unit ( ⁇ ) represented by the following formula (II) in the main chain.
  • ) And further contains an acid group (hereinafter, also referred to as “resin (Ca)”).
  • the acid group may be introduced into the resin, for example, by the resin (Ca) containing a structural unit ( ⁇ ) derived from an acid group-containing monomer (for example, (meth) acrylic acid).
  • the resin (Ca) preferably contains the structural units ( ⁇ ), ( ⁇ ) and ( ⁇ ) in the main clavicle.
  • R A and R B are the same or different and each represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms.
  • n represents the average number of repeating units of the structural units represented by the formula (I), and is a number of 1 or more.
  • RC represents a hydrogen atom or a methyl group, which is the same or different.
  • RD represents a linear or branched chain hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms, which is the same or different.
  • m represents the average number of repeating units of the structural units represented by the formula (II), and is a number of 1 or more.
  • the content ratio of the constituent unit ( ⁇ ) is 100 mass by mass of all the monomer units giving the main chain skeleton of the resin (Ca) from the viewpoint of heat resistance and storage stability of the resin (Ca). %, For example, 0.5% by mass or more and 50% by mass or less, preferably 1% by mass or more and 40% by mass or less, and more preferably 5% by mass or more and 30% by mass or less.
  • N in the formula (I) represents the average number of repeating units of the constituent unit ( ⁇ ) in the resin (Ca), and n can be set so that the content ratio of the constituent unit ( ⁇ ) is within the above range. can.
  • the content ratio of the structural unit ( ⁇ ) is, for example, 10% by mass or more and 90% by mass with respect to 100% by mass of the total amount of all the monomer units giving the main chain skeleton of the resin (Ca). % Or less, preferably 20% by mass or more and 80% by mass or less, and more preferably 30% by mass or more and 75% by mass or less.
  • M in the formula (II) represents the average number of repeating units of the constituent unit ( ⁇ ) in the resin (Ca), and m is set so that the content ratio of the constituent unit ( ⁇ ) is within the above range. Can be done.
  • the content ratio of the structural unit ( ⁇ ) is the total mass that gives the main chain skeleton of the resin (Ca) from the viewpoint of the solubility of the resin (Ca) in the alkaline substance and the solubility of the resin (Ca) in the solvent (G).
  • it is 0.5% by mass or more and 50% by mass or less, preferably 2% by mass or more and 50% by mass or less, and more preferably 5% by mass or more and 45% by mass or less with respect to the total amount of 100% by mass of the unit.
  • the resin (C) can include one or more selected from the group consisting of the above-mentioned resin [K1], resin [K2], resin [K3], resin [K4] and resin (Ca).
  • a further example of the resin (C) is a polyalkylene glycol compound.
  • the polyalkylene glycol compound include polyethylene glycol and polypropylene glycol.
  • the polyalkylene glycol compound is advantageous in increasing the dispersibility of the quantum dots (A) in the curable resin composition.
  • the resin (C) has a standard polystyrene-equivalent weight average molecular weight measured by GPC, preferably 9000 or less.
  • the weight average molecular weight of the resin (C) in terms of standard polystyrene is, for example, 1000 or more and 9000 or less, and preferably 2000 or more and 8500 or less from the viewpoint of the developing speed of the curable resin composition and the emission intensity of the cured film. It is preferably 3000 or more and 8500 or less.
  • the standard polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the resin (C) is measured according to the measurement method in the column of Examples described later.
  • reaction conditions such as selection of raw materials to be used, charging method, reaction temperature and time can be appropriately combined and adjusted.
  • the molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the resin (C) measured by GPC is, for example, 1.0 or more and 6.0 or less, and the developability of the curable resin composition is high. From the viewpoint, it is preferably 1.2 or more and 4.0 or less.
  • the acid of the resin (C) is at least one selected from the group consisting of the above-mentioned resin [K1], resin [K2], resin [K3], resin [K4] and resin (Ca), the acid of the resin (C).
  • the value is preferably 90 mgKOH / g or more and 150 mgKOH / g or less based on the solid content. If the acid value is less than 90 mgKOH / g, the solubility of the curable resin composition in the alkaline developer becomes low, and there is a risk of leaving a residue on the substrate. There is a high possibility that peeling of the obtained cured pattern will occur.
  • the acid value of the resin (C) is preferably 95 mgKOH / g or more and 140 mgKOH / g or less, and more preferably 100 mgKOH / g or more and 130 mgKOH / g or less from the viewpoint of developability of the curable resin composition.
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin (C), and can be determined, for example, by titrating with an aqueous potassium hydroxide solution.
  • the acid value of the resin (C) is measured according to the measuring method in the column of Examples described later.
  • the resin (C) is at least one selected from the group consisting of the above-mentioned resin [K1], resin [K2], resin [K3], resin [K4] and resin (Ca), the resin (C) is selected.
  • a resin having a double bond equivalent of, for example, 300 g / eq or more and 2000 g / eq or less, preferably 500 g / eq or more and 1500 g / eq or less can be included.
  • the resin (C) having a double bond equivalent of 300 g / eq or more and 2000 g / eq or less the phenomenon of quenching during the process of manufacturing the curing pattern tends to be easily prevented.
  • the resin (C) contains a resin having a double bond equivalent of more than 2000 g / eq
  • the resin (C) tends to have a reduced ability to effectively protect the quantum dots (A).
  • the resin (C) contains a resin having a double bond equivalent of less than 300 g / eq
  • the cured pattern tends to be easily peeled off without being dissolved during development.
  • the resin having a double bond equivalent of 300 g / eq or more and 2000 g / eq or less include (meth) acrylic resins.
  • the resin (C) is at least one selected from the group consisting of the above-mentioned resin [K1], resin [K2], resin [K3], resin [K4] and resin (Ca), the resin (C) is selected. It is preferably made of a (meth) acrylic resin.
  • the content of the resin (C) in the curable resin composition is, for example, 5% by mass or more and 80% by mass or less, preferably 10% by mass or more and 70% by mass, based on the total solid content of the curable resin composition. It is more preferably 13% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 17% by mass or more and 55% by mass or less.
  • the quantum dots (A) tend to be easily dispersed and the luminous efficiency tends to be maintained high during the process of manufacturing the cured pattern.
  • the mass ratio (solid content ratio) of the resin (C) to the photopolymerizable compound (D) described later is, for example, 1 or more, and the developability of the curable resin composition and the light emission of the cured film. From the viewpoint of strength, it is preferably 1.5 or more, more preferably 2 or more, and further preferably 2.5 or more.
  • Photopolymerizable compound (D) is a compound that can be polymerized by an active radical, an acid or the like generated from the photopolymerization initiator (E) described later, and examples thereof include compounds having an ethylenically unsaturated bond, which is preferable. Is a (meth) acrylic acid ester compound.
  • the photopolymerizable compound (D) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds.
  • the weight average molecular weight of the photopolymerizable compound (D) is preferably 150 or more and 2900 or less, and more preferably 250 or more and 1500 or less.
  • Examples of the polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds include a photopolymerizable compound (Da) having three or more ethylenically unsaturated bonds in the molecule and having a carboxy group, and ethylenic compounds in the molecule. Examples thereof include a photopolymerizable compound (Db) having three or more unsaturated bonds and no carboxy group.
  • the photopolymerizable compound (D) preferably contains at least one of a photopolymerizable compound (Da) and a photopolymerizable compound (Db), and contains two or more photopolymerizable compounds (Da) and a photopolymerizable compound.
  • (Db) may contain two or more kinds, or at least one kind of photopolymerizable compound (Da) and at least one kind of photopolymerizable compound (Db).
  • the photopolymerizable compound (D) contains the photopolymerizable compound (Da)
  • the dispersibility of the quantum dots (A) in the curable resin composition can be improved, thereby improving the light emission intensity of the cured film. Can be made to.
  • the photopolymerizable compound (D) contains the photopolymerizable compound (Da)
  • the curability and heat resistance of the curable resin composition can be improved.
  • the ethylenically unsaturated bond of the photopolymerizable compound (Da) is preferably a (meth) acryloyloxy group.
  • the number of ethylenically unsaturated bonds contained in one molecule of the photopolymerizable compound (Da) is preferably 3 to 5, and more preferably 3.
  • the number of carboxy groups contained in one molecule of the photopolymerizable compound (Da) is preferably 1.
  • a compound having three or more (meth) acryloyloxy groups and a hydroxy group such as pentaerythritol tri (meth) acrylate or dipentaerythritol penta (meth) acrylate
  • a compound having three or more (meth) acryloyloxy groups and a hydroxy group such as pentaerythritol tri (meth) acrylate or dipentaerythritol penta (meth) acrylate
  • examples thereof include the compounds obtained in the above.
  • the compound include a compound obtained by monoesterifying pentaerythritol tri (meth) acrylate and succinic acid, a compound obtained by monoesterifying dipentaerythritol penta (meth) acrylate and succinic acid, and pentaerythritol tri (meth).
  • Examples thereof include a compound obtained by monoesterifying acrylate and maleic acid, a compound obtained by monoesterifying dipentaerythritol penta (meth) acrylate and maleic acid, and the like. Of these, a compound obtained by monoesterifying pentaerythritol tri (meth) acrylate and succinic acid is preferable.
  • the ethylenically unsaturated bond of the photopolymerizable compound (Db) is preferably a (meth) acryloyloxy group.
  • the number of ethylenically unsaturated bonds contained in one molecule of the photopolymerizable compound (Db) is preferably 3 to 6.
  • Examples of the photopolymerizable compound (Db) include trimethylpropantri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and dipentaerythritol hexa.
  • Caprolactone-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate and the like are preferable.
  • the content of the photopolymerizable compound (D) in the curable resin composition is preferably 7% by mass or more and 60% by mass or less, more preferably 10% by mass, based on the total solid content of the curable resin composition. % Or more and 45% by mass or less, and more preferably 13% by mass or more and 30% by mass or less.
  • the solvent resistance (residual film ratio) of the cured film tends to be improved.
  • the content of the photopolymerizable compound (D) is preferably 13% by mass or more, more preferably 13% by mass or more, based on the total solid content of the curable resin composition. Is 15% by mass or more, more preferably 20% by mass or more.
  • the photopolymerizable compound (D) preferably contains 50% by mass or more of the photopolymerizable compound (Db).
  • the photopolymerizable compound (D) preferably contains a photopolymerizable compound (Da) and a photopolymerizable compound (Db).
  • the photopolymerization initiator (E) is a compound capable of initiating polymerization by generating active radicals, acids and the like by the action of light and heat.
  • the photopolymerization initiator (E) preferably contains an oxime compound having a first molecular structure represented by the following formula (1).
  • the oxime compound is also referred to as "oxime compound (1)”.
  • Including the oxime compound (1) as the photopolymerization initiator (E) can be advantageous from the viewpoint of increasing the light emission intensity (luminance) of the cured film.
  • One of the reasons why such an effect can be obtained is that the oxime compound (1) is required when the oxime compound (1) initiates photopolymerization due to the unique molecular structure of the oxime compound (1). Since the absorption wavelength of the oxime compound (1) changes significantly before and after the cleavage (decomposition) of the oxime compound (1), it is presumed that the oxime compound (1) has a high ability to initiate photoradical polymerization.
  • R 1 represents R 11 , OR 11 , COR 11 , SR 11 , CONR 12 R 13 or CN.
  • R 11 , R 12 and R 13 independently have a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 2 to 20 carbon atoms. Represents a heterocyclic group.
  • the hydrogen atoms of the group represented by R 11 , R 12 or R 13 are OR 21 , COR 21 , SR 21 , NR 22 Ra 23 , CONR 22 R 23 , -NR 22- OR 23 , -N (COR 22 )-.
  • R 21 , R 22 and R 23 independently have a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 2 to 20 carbon atoms. Represents a heterocyclic group.
  • the hydrogen atom of the group represented by R 21 , R 22 or R 23 may be substituted with a CN, halogen atom, hydroxy group or carboxy group.
  • the alkylene moiety is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR 24 -, - NR 24 CO -, - NR 24 COO -, - OCONR 24 -, - SCO -, - COS -, - OCS- or -CSO- which may optionally be interrupted 1 to 5 times.
  • R 24 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl moiety may be branched or cyclic.
  • R 12 and R 13 and R 22 and R 23 may be together to form a ring. * Represents a bond with a second molecular structure, which is a molecular structure other than the first molecular structure of the oxime compound (1).
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 in the formula (1) include a methyl group, an ethyl group and a propyl group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 in the formula (1) include a phenyl group, a tolyl group and a xylyl group. Examples thereof include a group, an ethylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a phenyl group substituted with one or more of the above alkyl groups, a biphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group and the like.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms represented by R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 in the formula (1) include a benzyl group and ⁇ -methylbenzyl. Groups, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl group, phenylethyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 in the formula (1) include a pyridyl group and a pyrimidyl group.
  • R 12 and R 13 and R 22 and R 23 in the formula (1) may be combined to form a ring, respectively, that R 12 and R 13 and R 22 and R 23 are combined. It means that a ring may be formed together with a nitrogen atom, a carbon atom or an oxygen atom which are connected to each other.
  • Examples of the ring that Ra 12 and Ra 13 and Ra 22 and Ra 23 in the formula (1) can form together include a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cyclopentene ring, a benzene ring, a piperidine ring, and a morpholine ring. Examples thereof include a lactone ring and a lactam ring, and a 5- to 7-membered ring is preferable.
  • Examples of the halogen atom that R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 and R 23 in the formula (1) may have as substituents include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Be done.
  • R 1 in the formula (1) is preferably R 11 , more preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, still more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and even more preferably 1. It is an alkyl group of ⁇ 6.
  • the second molecular structure linked to the first molecular structure represented by the formula (1) is the structure represented by the following formula (2).
  • the second molecular structure means a molecular structure portion other than the first molecular structure of the oxime compound (1).
  • the bond represented by "*" in the formula (2) is directly connected to the bond represented by "*" in the formula (1). That is, when the second molecular structure is a structure represented by the formula (2), the benzene ring having "-*" in the formula (2) and the carbonyl group having "-*" in the formula (1) Are directly connected.
  • R 2 and R 3 are independently R 11 , OR 11 , SR 11 , COR 11 , CONR 12 R 13 , NR 12 COR 11 , OCOR 11 , COOR 11 , SCOR 11 , OCSR 11. , COSR 11 , CSOR 11 , CN or halogen atom.
  • R 2 is plurally present, they may be different even in the same.
  • R 3 is plurally present, they may be different even in the same.
  • R 11 , R 12 and R 13 have the same meanings as described above.
  • s and t independently represent integers from 0 to 4.
  • L represents a sulfur atom, CR 31 R 32 , CO or NR 33 .
  • R 31 , R 32, and R 33 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl moiety may be branched or cyclic and may be R 31 , R 32 and R 33. May independently form a ring with either adjacent benzene ring.
  • R 4 is a hydroxy group, a carboxy group or the following formula (2-1).
  • L 1 is, -O -, - S -, - NR 22 -, - NR 22 CO -, - SO 2 -, - CS -, - OCO- or an -COO- ..
  • R 22 has the same meaning as described above.
  • L 2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms minus v hydrogen atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms minus v hydrogen atoms, and an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. Represents a group from which v hydrogen atoms have been removed or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms from which v hydrogen atoms have been removed.
  • the alkylene moiety When the group represented by L 2 having an alkylene moiety, the alkylene moiety, -O -, - S -, - COO -, - OCO -, - NR 22 -, - NR 22 COO -, - OCONR 22 - , -SCO-, -COS-, -OCS- or -CSO- may be interrupted 1 to 5 times, and the alkylene moiety may be branched or cyclic.
  • R 4a represents OR 41 , SR 41 , CONR 42 R 43 , NR 42 COR 43 , OCOR 41 , COOR 41 , SCOR 41 , OCSR 41 , COSR 41 , CSO R 41 , CN or halogen atom.
  • R 41 , R 42 and R 43 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and R 41 and R have R 41 and R, respectively.
  • the alkyl moiety may be branched or cyclic, and R 42 and R 43 together form a ring. It may be formed.
  • v represents an integer of 1 to 3.
  • Examples of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms represented by 41 , R 42 and R 43 are R 11 in the formula (1). The same is true for the examples for R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24.
  • Examples of ring groups are similar to those for R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 in formula (1).
  • R 31 , R 32, and R 33 in the formula (2) may independently form a ring together with either adjacent benzene ring, that is, R 31 , R 32, and R.
  • Reference numeral 33 means that the rings may be formed independently with nitrogen atoms connected together with either adjacent benzene ring.
  • Examples of rings in which R 31 , R 32 and R 33 in formula (2) can be formed together with either adjacent benzene ring are Ra 12 and Ra 13 and Ra 22 in formula (1). This is similar to the example for a ring in which Ra 23 can be formed together.
  • L 2 in the above formula (2-1) is composed of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms. Represents a group excluding v hydrogen atoms.
  • Examples of the group obtained by removing v hydrogen atoms from the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a methylethylene group, a butylene group and a 1-methylpropylene group when v is 1.
  • 2-Methylpropylene group 1,2-dimethylpropylene group, 1,3-dimethylpropylene group, 1-methylbutylene group, 2-methylbutylene group, 3-methylbutylene group, 4-methylbutylene group, 2,4 -Dimethylbutylene group, 1,3-dimethylbutylene group, pentylene group, hexylene group, heptylene group, octylene group, nonylene group, decylene group, dodecylene group, tridecylene group, tetradecylene group, pentadecylene group, ethane-1,1- Examples thereof include an alkylene group such as a diyl group and a propane-2,2-diyl group.
  • Examples of the group obtained by removing v hydrogen atoms from the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include 1,2-phenylene group, 1,3-phenylene group, and 1,4-phenylene group when v is 1. 2,6-naphthylene group, 1,4-naphthylene group, 2,5-dimethyl-1,4-phenylene group, diphenylmethane-4,4'-diyl group, 2,2-diphenylpropane-4,4'-diyl Examples thereof include an arylene group such as a group, a diphenylsulfide-4,4′-diyl group, and a diphenylsulfone-4,4′-diyl group.
  • Examples of the group obtained by removing v hydrogen atoms from the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms include a group represented by the following formula (a) and a group represented by the following formula (b) when v is 1. And so on.
  • L 3 and L 5 represent an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms
  • L 4 and L 6 represent a single bond or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • alkylene group having 1 to 10 carbon atoms examples include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a methylethylene group, a butylene group, a 1-methylpropylene group, a 2-methylpropylene group, a 1,2-dimethylpropylene group and 1 , 3-Dimethylpropylene group, 1-methylbutylene group, 2-methylbutylene group, 3-methylbutylene group, 4-methylbutylene group, 2,4-dimethylbutylene group, 1,3-dimethylbutylene group, pentylene group, Examples thereof include a hexylene group, a heptylene group, an octylene group, a nonylene group and a decylene group.
  • Examples of the group obtained by removing v hydrogen atoms from the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms include a 2,5-pyridinediyl group, a 2,6-pyridinediyl group, and 2,5-, when v is 1.
  • Examples of the halogen atom represented by R 2 and R 3 in the formula (2) and R 4a in the above formula (2-1) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • a preferable example of the structure represented by the formula (2) is the structure represented by the following formula (2a). be.
  • L' represents a sulfur atom or NR 50
  • R 50 represents a linear, branched or cyclic alkyl group with 1 to 20 carbon atoms
  • R 2 , R 3 , R 4, s and t are as defined above.
  • R44 is a hydroxy group, a carboxy group or the following formula (2-2).
  • L 11 represents -O- or * -OCO-
  • * represents a bond to L 12
  • L 12 represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • the alkylene group may be interrupted by 1 to 3 —O—, where R 44a represents OR 55 or COOR 55 and R 55 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. .) Represents a group represented by. ]
  • R 44 is preferably a group represented by the formula (2-2). In this case, it is advantageous in terms of the solubility of the oxime compound (1) in the solvent (G) and the development speed of the curable resin composition.
  • the carbon number of the alkylene group represented by L 12 is preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 4.
  • R 44a is preferably a hydroxy group or a carboxy group, and more preferably a hydroxy group.
  • the method for producing the oxime compound (1) having the second molecular structure represented by the formula (2) is not particularly limited, and for example, it can be produced by the method described in JP-A-2011-132215.
  • Another example of the second molecular structure linked to the first molecular structure represented by the formula (1) is the structure represented by the following formula (3).
  • the bond represented by "*" in the formula (3) is directly connected to the bond represented by "*” in the formula (1). That is, when the second molecular structure is a structure represented by the formula (3), the benzene ring having "-*" in the formula (3) and the carbonyl group having "-*" in the formula (1) Are directly connected.
  • R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms having 7 to 30 carbon atoms Represents.
  • the group represented by R 5 has an alkyl moiety, the alkyl moiety may be branched or cyclic.
  • the hydrogen atoms of the group represented by R 5 are R 21 , OR 21 , COR 21 , SR 21 , NR 22 R 23 , CONR 22 R 23 , -NR 22- OR 23 , -N (COR 22 ) -OCOR 23.
  • R 21 , R 22 and R 23 have the same meanings as described above.
  • the hydrogen atom of the group represented by R 21 , R 22 or R 23 may be substituted with a CN, halogen atom, hydroxy group or carboxy group.
  • the alkylene moiety is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR 24- , -NR 24 CO. -, - NR 24 COO -, - OCONR 24 -, - SCO -, - COS -, - OCS- or -CSO- which may optionally be interrupted 1 to 5 times.
  • R 24 has the same meaning as above.
  • the alkyl moiety may be branched or cyclic, and R 22 and R 23 may be Together they may form a ring.
  • R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently R 61 , OR 61 , SR 61 , COR 62 , CONR 63 R 64 , NR 65 COR 61 , OCOR 61 , COOR 62 , SCOR 61 , OCSR 61 , respectively. , COSR 62 , CSOR 61 , hydroxyl group, nitro group, CN or halogen atom.
  • R 61 , R 62 , R 63 , R 64 and R 65 are independently hydrogen atoms, alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, and aryl alkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, respectively.
  • Examples of an aryl group of 6 to 30, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms are R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , and R 22 in the formula (1). The same is true for the examples for R 23 and R 24.
  • Nitrogen atom and R 22 and R 23 in formula (3) may form a ring together is, R 22 and R 23 are to be connected together, a ring with the carbon atom or an oxygen atom It means that it may be formed.
  • An example of a ring in which R 22 and R 23 in the formula (3) can be formed together is a ring in which Ra 12 and Ra 13 and Ra 22 and Ra 23 in the formula (1) can be formed together. Is similar to the example for.
  • Examples of halogen atoms in which the hydrogen atom may be substituted include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • R 5 is a group represented by the following formula (3-1).
  • Z is a group obtained by removing one hydrogen atom from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a group obtained by removing one hydrogen atom from an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the alkylene moiety is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR 24- , -NR 24 COO-, -OCONR 24- , It may be interrupted 1 to 5 times by -SCO-, -COS-, -OCS- or -CSO-, and the alkylene moiety may be branched or cyclic.
  • R 21 , R 22 and R 24 have the same meanings as described above. ]
  • R 7 is a nitro group.
  • Yet another example of the second molecular structure linked to the first molecular structure represented by the formula (1) is the structure represented by the following formula (4).
  • the bond represented by "*" in the formula (4) is directly connected to the bond represented by "*” in the formula (1). That is, when the second molecular structure is a structure represented by the formula (4), the benzene ring having "-*" in the formula (4) and the carbonyl group having "-*" in the formula (1) Are directly connected.
  • R 71 contains a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms. show. When the group represented by R 71 has an alkyl moiety, the alkyl moiety may be branched or cyclic.
  • the hydrogen atoms of the group represented by R 71 are R 21 , OR 21 , COR 21 , SR 21 , NR 22 R 23 , CONR 22 R 23 , -NR 22- OR 23 , -N (COR 22 ) -OCOR 23.
  • R 21 , R 22 and R 23 have the same meanings as described above.
  • the hydrogen atom of the group represented by R 21 , R 22 or R 23 may be substituted with a CN, halogen atom, hydroxy group or carboxy group.
  • the alkylene moiety is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR 24- , -NR 24 CO. -, - NR 24 COO -, - OCONR 24 -, - SCO -, - COS -, - OCS- or -CSO- which may optionally be interrupted 1 to 5 times.
  • R 24 has the same meaning as above.
  • the alkyl moiety may be branched or cyclic, and R 22 and R 23 may be Together they may form a ring.
  • R 72 , R 73 and three R 74s are independently R 61 , OR 61 , SR 61 , COR 62 , CONR 63 R 64 , NR 65 COR 61 , OCOR 61 , COOR 62 , SCOR 61 , OCSR 61 , respectively. , COSR 62 , CSOR 61 , hydroxyl group, nitro group, CN or halogen atom.
  • R 61 , R 62 , R 63 , R 64 and R 65 are independently hydrogen atoms, alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, and aryl alkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, respectively.
  • * Represents a bond with the first molecular structure of the oxime compound (1).
  • Examples of an aryl group of 6 to 30, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms are R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , and R 22 in the formula (1). The same is true for the examples for R 23 and R 24.
  • Nitrogen atom and R 22 and R 23 in formula (4) may form a ring together is, R 22 and R 23 are to be connected together, a ring with the carbon atom or an oxygen atom It means that it may be formed.
  • An example of a ring in which R 22 and R 23 in the formula (4) can be formed together is a ring in which Ra 12 and Ra 13 and Ra 22 and Ra 23 in the formula (1) can be formed together. Is similar to the example for.
  • Examples of halogen atoms in which the above may be substituted include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the method for producing the oxime compound (1) having the second molecular structure represented by the formula (4) is not particularly limited, and is described in, for example, International Publication No. 2017/051680 and International Publication No. 2020/004601. Can be manufactured at.
  • Yet another example of the second molecular structure linked to the first molecular structure represented by the formula (1) is the structure represented by the following formula (5).
  • the bond represented by "*" in the formula (5) is directly connected to the bond represented by "*” in the formula (1). That is, when the second molecular structure is a structure represented by the formula (5), the pyrrole ring having "-*" in the formula (5) and the carbonyl group having "-*" in the formula (1) Are directly connected.
  • R 81 contains a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms. show. When the group represented by R 81 has an alkyl moiety, the alkyl moiety may be branched or cyclic.
  • the hydrogen atoms of the group represented by R 81 are R 21 , OR 21 , COR 21 , SR 21 , NR 22 R 23 , CONR 22 R 23 , -NR 22- OR 23 , -N (COR 22 ) -OCOR 23.
  • R 21 , R 22 and R 23 have the same meanings as described above.
  • the hydrogen atom of the group represented by R 21 , R 22 or R 23 may be substituted with a CN, halogen atom, hydroxy group or carboxy group.
  • the alkylene moiety is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR 24- , -NR 24 CO. -, - NR 24 COO -, - OCONR 24 -, - SCO -, - COS -, - OCS- or -CSO- which may optionally be interrupted 1 to 5 times.
  • R 24 has the same meaning as above.
  • the alkyl moiety may be branched or cyclic, and R 22 and R 23 may be Together they may form a ring.
  • R 82 , R 83 , R 84 , R 85 and R 86 are independently R 61 , OR 61 , SR 61 , COR 62 , CONR 63 R 64 , NR 65 COR 61 , OCOR 61 , COOR 62 , SCOR 61, respectively. , OCSR 61 , COSR 62 , CSOR 61 , hydroxyl group, nitro group, CN or halogen atom.
  • Examples of an aryl group of 6 to 30, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms are R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , and R 22 in the formula (1). The same is true for the examples for R 23 and R 24.
  • Nitrogen atom and R 22 and R 23 in formula (5) may form a ring together is, R 22 and R 23 are to be connected together, a ring with the carbon atom or an oxygen atom It means that it may be formed.
  • An example of a ring in which R 22 and R 23 in the formula (5) can be formed together is a ring in which Ra 12 and Ra 13 and Ra 22 and Ra 23 in the formula (1) can be formed together. Is similar to the example for.
  • Halogen atoms represented by R 82 , R 83 , R 84 , R 85 and R 86 in formula (5) , R 81 , R 21 , R 22 , R 23 , R 61 , R 62 , R 63 , R 64 and examples of halogen atom with substituted to the hydrogen atom of R 65 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the method for producing the oxime compound (1) having the second molecular structure represented by the formula (5) is not particularly limited, and for example, the methods described in International Publication No. 2017/051680 and International Publication No. 2020/004601. Can be manufactured at.
  • Yet another example of the second molecular structure linked to the first molecular structure represented by the formula (1) is the structure represented by the following formula (6).
  • the bond represented by "*" in the formula (6) is directly connected to the bond represented by "*” in the formula (1). That is, when the second molecular structure is a structure represented by the formula (6), the benzene ring having "-*" in the formula (6) and the carbonyl group having the "-*" in the formula (1) Are directly connected.
  • R 91 , R 92 , R 93 , R 94 , R 95 , R 96, and R 97 are independently R 61 , OR 61 , SR 61 , COR 62 , and CONR 63 R, respectively.
  • R 61 , R 62 , R 63 , R 64 and R 65 are independently hydrogen atoms, alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, and aryl alkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, respectively. Alternatively, it represents a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R 92 and R 93 , R 94 and R 95 , R 95 and R 96, and R 96 and R 97 may be combined to form a ring, respectively.
  • * Represents a bond with the first molecular structure of the oxime compound (1).
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms and the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms include the examples of R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 and R 23 in the formula (1). The same is true.
  • Nitrogen atom and R 22 and R 23 in formula (6) may form a ring together is, R 22 and R 23 are to be connected together, a ring with the carbon atom or an oxygen atom It means that it may be formed.
  • An example of a ring in which R 22 and R 23 in the formula (6) can be formed together is a ring in which Ra 12 and Ra 13 and Ra 22 and Ra 23 in the formula (1) can be formed together. Is similar to the example for.
  • Examples of halogen atoms in which the hydrogen atoms of R 64 and R 65 may be substituted include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms and iodine atoms.
  • the method for producing the oxime compound (1) having the second molecular structure represented by the formula (6) is not particularly limited, and is described in, for example, International Publication No. 2017/051680 and International Publication No. 2020/004601. Can be manufactured at.
  • the photopolymerization initiator (E) can further contain other photopolymerization initiators other than the oxime compound (1).
  • photopolymerization initiators include oxime compounds other than the oxime compound (1), biimidazole compounds, triazine compounds and acylphosphine compounds.
  • Examples of the oxime compound other than the oxime compound (1) include an oxime compound having a partial structure represented by the following formula (d1). * Represents a bond.
  • Examples of the oxime compound having a partial structure represented by the formula (d1) include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butane-1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1-.
  • the oxime compounds having a partial structure represented by the formula (d1) are N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butane-1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1-( At least selected from the group consisting of 4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropane-1-one-2-imine.
  • One is preferable, and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine is more preferable.
  • Examples of the biimidazole compound include a compound represented by the formula (d5).
  • R E ⁇ R J represents an aryl group having to 10 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms include a phenyl group, a toluyl group, a xsilyl group, an ethylphenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
  • Examples of the substituent include a halogen atom and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a chlorine atom is preferable.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group and the like, and a methoxy group is preferable.
  • biimidazole compound examples include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole and 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) -4.
  • the phenyl group at the 4,4'5,5'-position is substituted with a carboalkoxy group.
  • examples thereof include imidazole compounds (see, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-10913). Of these, compounds represented by the following formulas or mixtures thereof are preferable.
  • triazine compound examples include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxy).
  • acylphosphine compound examples include bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, (2,4,6-trimethylbenzoyl) diphenylphosphine oxide and the like.
  • benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether; benzophenone, o-benzoyl benzoate Methyl acid, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3', 4,4'-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, 4 , Benzophenone compounds such as 4'-bis (diethylamino) benzophenone; quinone compounds such as 9,10-phenanthrene quinone, 2-ethylanthraquinone, camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacrydone, benzyl, phenylglycyl
  • the photopolymerization initiator other than the oxime compound (1) only one kind may be used alone, or two or more kinds of photopolymerization initiators may be used in combination.
  • the other photopolymerization initiator is an oxime compound other than the above-mentioned oxime compound (1), a biimidazole compound, and the like. It may be a triazine compound, an acylphosphine compound or the like.
  • the content of the photopolymerization initiator (E) in the curable resin composition is preferably 0.1 part by mass or more and 300 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the photopolymerizable compound (D), and more preferably. It is 0.1 part by mass or more and 200 parts by mass or less.
  • the content of the photopolymerization initiator (E) in the curable resin composition is preferably 0.1 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (C) and the photopolymerizable compound (D). It is 30 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or more and 20 parts by mass or less.
  • the content of the oxime compound (1) in the photopolymerization initiator (E) is preferably 30% by mass or more with respect to the total amount of the photopolymerization initiator (E) from the viewpoint of increasing the light emission intensity (brightness) of the cured film. It is 100% by mass or less, more preferably 50% by mass or more and 100% by mass or less, further preferably 80% by mass or more and 100% by mass or less, and further preferably 90% by mass or more and 100% by mass or less. It is particularly preferably 95% by mass or more and 100% by mass or less, and most preferably 100% by mass.
  • the curable resin composition can further contain a photopolymerization initiator (E1) together with the photopolymerization initiator (E).
  • the photopolymerization initiator (E1) is a compound or a sensitizer used to promote the polymerization of the photopolymerizable compound (D) initiated by the photopolymerization initiator (E).
  • Examples of the photopolymerization initiator (E1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds and carboxylic acid compounds.
  • Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, and the like.
  • Commercially available products such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) may be used.
  • alkoxyanthracene compound examples include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, and 9,10-.
  • examples thereof include dibutoxyanthracene and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.
  • thioxanthone compound examples include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone and the like.
  • carboxylic acid compound examples include phenylsulfanyl acetic acid, methylphenylsulfanyl acetic acid, ethylphenylsulfanyl acetic acid, methylethylphenylsulfanyl acetic acid, dimethylphenylsulfanyl acetic acid, methoxyphenylsulfanyl acetic acid, dimethoxyphenylsulfanyl acetic acid, chlorophenylsulfanyl acetic acid, and dichlorophenylsulfanyl acetic acid.
  • N-phenylglycine phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid and the like.
  • the content of the photopolymerization initiator (E1) in the curable resin composition is based on 100 parts by mass of the photopolymerizable compound (D). It is preferably 0.1 part by mass or more and 300 parts by mass or less, and more preferably 0.1 part by mass or more and 200 parts by mass or less.
  • the content of the photopolymerization initiator (E1) in the curable resin composition is preferably 0.1 part by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (C) and the photopolymerizable compound (D). It is 30 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or more and 20 parts by mass or less.
  • the curable resin composition can further contain an antioxidant (F).
  • the antioxidant (F) is not particularly limited as long as it is an industrially generally used antioxidant, and is a phenol-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, a phosphorus / phenol composite type antioxidant, and a sulfur-based antioxidant. Antioxidants and the like can be used. Two or more kinds of antioxidants (F) may be used in combination.
  • the phosphorus / phenol complex type antioxidant can be a compound having one or more phosphorus atoms and one or more phenol structures in the molecule.
  • the antioxidant (F) preferably contains a phosphorus / phenol composite type antioxidant.
  • 1076 (Irganox 1076: octadecyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, manufactured by BASF Co., Ltd.), 1330 (Irganox 1330: 3,3', 3) '', 5,5', 5''-Hexa-tert-butyl-a, a', a''-(methicylene-2,4,6-triyl) tri-p-cresol, manufactured by BASF Co., Ltd.
  • 3114 (Irganox 3114: 1,3,5-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) ) -Trion, manufactured by BASF Co., Ltd., 3790 (Irganox 3790: 1,3,5-tris ((4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-xylyl) methyl) -1,3,5 -Triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -Trione, manufactured by BASF Co., Ltd., 1035 (Irganox 1035: Thiodiethylenebis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-) Hydroxyphenyl) propionate], BASF Co., Ltd.), 1135 (Irganox 1135: 3,5-bis (1,1-dimethylethyl) -4-hydroxy-C7-C9 side chain alkyl
  • Examples of the phosphorus-based antioxidant include Irgafoss (registered trademark) 168 (Irgafos 168: Tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, manufactured by BASF Corporation), 12 (Irgafos 12: Tris).
  • Examples of phosphorus / phenol complex antioxidants include Sumilyzer® GP (6- [3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propoxy] -2,4,8, Examples thereof include 10-tetra-tert-butyldibenz [d, f] [1.3.2] dioxaphosphepine) (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.).
  • sulfur-based antioxidant examples include ⁇ -alkyl mercaptopropionic acid esters of dialkylthiodipropionate compounds such as dilauryl thiodipropionate, dimyristyl or distearyl, and polyols such as tetrakis [methylene (3-dodecylthio) propionate] methane. Examples include compounds.
  • the content of the antioxidant (F) in the curable resin composition is, for example, 1 part by mass or more and 50 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the resin (C), from the viewpoint of the amount of light emitted from the cured film and heat resistance. Therefore, it is preferably 5 parts by mass or more and 40 parts by mass or less, more preferably 7 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, and further preferably 11 parts by mass or more and 25 parts by mass or less.
  • the solvent (G) is not particularly limited as long as it dissolves the resin (C), the photopolymerizable compound (D) and the photopolymerization initiator (E), and a solvent usually used in the art can be used. can.
  • a solvent usually used in the art can be used.
  • can for example, ester solvent (solvent containing -COO- in the molecule and not containing -O-), ether solvent (solvent containing -O- in the molecule and not containing -COO-), ether ester solvent (solvent in the molecule).
  • Solvent containing -COO- and -O- Solvent containing -COO- and -O-), Ketone solvent (solvent containing -CO- in the molecule and not containing -COO-), alcohol solvent (solvent containing OH in the molecule, -O-,- CO- and COO-free solvents), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethylsulfoxide and the like.
  • ester solvent examples include methyl lactate, ethyl lactate, n-butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, n-pentyl formate, isopentyl acetate, n-butyl propionate, and isopropyl butyrate.
  • ether solvent examples include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monoethyl ether.
  • ether ester solvent examples include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy.
  • Ethyl propionate methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl Examples thereof include ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate and diethylene glycol monobutyl ether acetate.
  • Ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone and isophorone. And so on.
  • alcohol solvent examples include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like.
  • aromatic hydrocarbon solvent examples include benzene, toluene, xylene, mesitylene and the like.
  • amide solvent examples include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and the like.
  • solvent (G) propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 4-hydroxy-4- Methyl-2-pentanone or toluene, or a mixture of two or more of these, is preferred.
  • the solvent (G) is a component other than the solid content, and for example, the solvent contained in the quantum dots (A), the resin (C), or the like is also included in the solvent (G).
  • the content of the solvent (G) in the curable resin composition is the ratio of the total mass of all the solvents contained in the composition to the total amount of the composition, and is, for example, 40 with respect to the total amount of the curable resin composition. It is by mass% or more and 95% by mass or less, preferably 55% by mass or more and 90% by mass or less.
  • the solid content of the curable resin composition is preferably 5% by mass or more and 60% by mass or less, and more preferably 10% by mass or more and 45% by mass or less.
  • Leveling agent (H) The curable resin composition can further contain a leveling agent (H).
  • a leveling agent (H) examples include a silicone-based surfactant, a fluorine-based surfactant, and a silicone-based surfactant having a fluorine atom. These may have a polymerizable group in the side chain.
  • the leveling agent (H) is preferably a fluorine-based surfactant from the viewpoint of the developability of the curable resin composition and the emission intensity of the cured film.
  • silicone-based surfactant examples include surfactants having a siloxane bond in the molecule.
  • Torre Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (trade name: manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324 , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452, TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan GK) and the like. ..
  • fluorine-based surfactant examples include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Florard (registered trademark) FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Megafuck (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, F554, and F554.
  • F575, R30, RS-718-K (manufactured by DIC Co., Ltd.), Ftop (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronics Chemical Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) ) S381, S382, SC101, SC105 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.) and the like.
  • silicone-based surfactant having a fluorine atom examples include a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specific examples thereof include MegaFvck (registered trademark) R08, BL20, F475, F477 and F443 (manufactured by DIC Corporation).
  • the content of the leveling agent (H) in the curable resin composition is, for example, 0.001% by mass or more 1 with respect to the total amount of the curable resin composition. It is 0.0% by mass or less, preferably 0.005% by mass or more and 0.75% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 0.5% by mass or less, and further preferably 0.05% by mass. % Or more and 0.5% by mass or less.
  • the content of the leveling agent (H) is within the above range, the flatness of the cured film can be further improved.
  • the curable resin composition can further contain a light scattering agent (I).
  • the light scattering agent (I) include metal or metal oxide particles, glass particles, and the like.
  • the metal oxide include TiO 2 , SiO 2 , BaTiO 3 , ZnO and the like.
  • the particle size of the light scattering agent (I) is, for example, about 0.03 ⁇ m or more and 20 ⁇ m or less, preferably 0.05 ⁇ m or more and 1 ⁇ m or less, and more preferably 0.05 ⁇ m or more and 0.5 ⁇ m or less.
  • the light scattering agent (I) one in which the light scattering agent is dispersed in a part or all of the solvent (G) in advance using a dispersant may be used.
  • a commercially available product can be used as the dispersant.
  • DISPERBYK-101, 102, 103, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 116, 118, 130, 140, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 170 manufactured by Big Chemie Japan.
  • the content of the light scattering agent (I) in the curable resin composition is, for example, 0.001% by mass or more and 50% by mass or less with respect to the total solid content of the curable resin composition. From the viewpoint of developability and light emission intensity of the cured film, it is preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less, and more preferably 2% by mass or more and 10% by mass or less.
  • the curable resin composition further contains additives known in the art such as a polymerization inhibitor, a filler, other polymer compounds, an adhesion accelerator, a light stabilizer, and a chain transfer agent, if necessary. It may be.
  • the curable resin composition is produced by using quantum dots (A), compound (B-1), resin (C), photopolymerizable compound (D), photopolymerization initiator (E), and if necessary. It can include the step of mixing the other components to be made.
  • the method for producing the curable resin composition can further include a step of preparing the resin (C).
  • the cured film according to the present invention (hereinafter, also simply referred to as “cured film”) is obtained by applying the curable resin composition according to the present invention to a substrate and further curing by the action of light and, if necessary, the action of heat. It can be obtained by letting it.
  • the cured film contains the quantum dots (A) and the resin (C) contained in the curable resin composition.
  • the cured film contains a cured reaction product of the photopolymerizable compound (D) and the photopolymerization initiator (E) contained in the curable resin composition.
  • the curing reaction product is a substance containing a structure derived from the structure of the photopolymerizable compound (D) and the photopolymerization initiator (E).
  • the structure caused by the structure of the photopolymerizable compound (D) and the photopolymerization initiator (E) is, for example, a skeletal structure other than the curing reaction site of the photopolymerizable compound (D) and the photopolymerization initiator (E). That is the part.
  • the cured film contains a compound (B-1) contained in the curable resin composition or a substance containing a structure derived from the structure thereof.
  • the cured film may be formed on the entire surface of the substrate or may be formed on a part of the substrate (that is, a cured pattern).
  • the cured pattern is one aspect of the cured film, and refers to a cured film formed in a pattern.
  • Examples of the method for forming the cured film on a part of the substrate include a photolithography method, an inkjet method, a printing method and the like. Above all, the photolithography method is preferable.
  • the photolithography method is a method in which a curable resin composition is applied to a substrate and dried if necessary to form a composition layer, and the composition layer is exposed and developed through a photomask.
  • a curable resin composition is applied to the substrate and dried if necessary to form a composition layer, and the composition layer is heated and / or the composition layer is formed.
  • An example is a method of exposing the entire surface.
  • the substrate includes a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, soda lime glass whose surface is silica-coated, a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, or polyethylene terephthalate, silicon, or the above substrate.
  • a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, soda lime glass whose surface is silica-coated
  • a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, or polyethylene terephthalate, silicon, or the above substrate. Examples include those formed with aluminum, silver, silver / copper / palladium alloy thin films, and the like.
  • the curing pattern can be formed by the photolithography method using known or conventional equipment and conditions. For example, it can be produced as follows. First, a curable resin composition is applied onto a substrate, and volatile components such as a solvent are removed by heat drying (prebaking) and / or vacuum drying to obtain a composition layer. Examples of the coating method include a spin coating method, a slit coating method, a slit and spin coating method, and the like.
  • the temperature at the time of heat drying is preferably 30 ° C. or higher and 120 ° C. or lower, and more preferably 50 ° C. or higher and 110 ° C. or lower.
  • the heating time is preferably 10 seconds or more and 60 minutes or less, and more preferably 30 seconds or more and 30 minutes or less.
  • the composition layer is then exposed via a photomask to form the desired curing pattern.
  • the shape of the pattern on the photomask is not particularly limited.
  • a light source that generates light having a wavelength of 250 nm or more and 450 nm or less is preferable.
  • light in the vicinity of 436 nm, 408 nm, or 365 nm may be selectively extracted from the light of the wavelength by a bandpass filter, depending on the absorption wavelength of the photopolymerization initiator (E).
  • Specific examples of the light source include a mercury lamp, a light emitting diode, a metal halide lamp, a halogen lamp and the like.
  • An exposure device such as a mask aligner and a stepper can be used to uniformly irradiate the entire exposed surface with parallel rays and to accurately align the photomask with the substrate on which the composition layer is formed. It is preferable to use.
  • the exposed composition layer is cured by polymerizing the photopolymerizable compound (D) and the like contained in the composition layer.
  • the unexposed portion of the composition layer is dissolved in the developing solution and removed to obtain a cured pattern.
  • the developing solution include an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, and tetramethylammonium hydroxide, and an organic solvent.
  • the concentration of the alkaline compound in the aqueous solution is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, and more preferably 0.03% by mass or more and 5% by mass or less.
  • the organic solvent include the same as the above-mentioned solvent (G).
  • the developer may contain a surfactant.
  • the developing method may be any of a paddle method, a dipping method, a spray method and the like. Further, the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development.
  • the heating temperature is preferably 150 ° C. or higher and 250 ° C. or lower, and more preferably 160 ° C. or higher and 235 ° C. or lower.
  • the heating time is preferably 1 minute or more and 120 minutes or less, and more preferably 10 minutes or more and 60 minutes or less.
  • the cured film By irradiating the cured film with ultraviolet light or visible light, the cured film can emit light having a wavelength different from that of the irradiation light.
  • the wavelength of the emitted light can be selected by selecting the component of the quantum dot (A) and the particle size in the curable resin composition used when forming the cured film. Since the cured film has a function of converting the wavelength of the irradiation light as described above, it can be used as a color conversion layer (wavelength conversion film) of a display device.
  • the cured film can show good emission intensity.
  • the emission intensity (luminance) of the cured film measured according to the measurement method in the column of Examples described later is preferably 1100 ⁇ W or more, more preferably 1200 ⁇ W or more, still more preferably 1300 ⁇ W or more, and even more preferably. Is 1350 ⁇ W or more.
  • the emission intensity of the cured film is preferably 1100 ⁇ W or more, more preferably 1200 ⁇ W or more, and further preferably 1200 ⁇ W or more when the content of the quantum dots (A) in the curable resin composition is 21.5% by mass. It is 1300 ⁇ W or more, and even more preferably 1350 ⁇ W or more.
  • the film thickness of the cured film is 1 ⁇ m or more and 20 ⁇ m or less, preferably 1.5 ⁇ m or more and 18 ⁇ m or less, more preferably 2 ⁇ m or more and 14 ⁇ m or less, and further preferably 2 ⁇ m or more and 12 ⁇ m or less.
  • the curable resin composition according to the present invention can form a cured film having a sufficiently high development speed and good light emission intensity, it is possible to form a display device, particularly a liquid crystal display device, an organic EL display device, or a display device. It is useful as a color conversion layer for inorganic EL display devices. Examples of such a display device include JP-A-2006-309219, JP-A-2006-310303, JP-A-2013-15812, JP-A-2009-251129, JP-A-2014-2363, and the like. Examples of the display device described in.
  • the display device includes at least a light source and the cured film.
  • the display device is not particularly limited, and further includes, for example, layers such as a light absorbing layer, a light reflecting member (reflecting film, etc.), a diffusion film, a brightness enhancing portion, a prism sheet, a light guide plate, and a medium material layer between elements. You may.
  • the light absorption layer is a layer having wavelength selectivity that transmits light in a specific wavelength range and absorbs light in other wavelength ranges.
  • the light absorption layer is usually a layer containing a colorant such as a dye or a pigment, and can be arranged on the cured film.
  • a conventionally known color filter can be used as the light absorption layer.
  • the light reflecting member is a member for reflecting the light of the light source toward the cured film, and may be a reflecting mirror, a film of reflective particles, a reflective metal film, a reflector, or the like.
  • the diffusing film is a film for diffusing the light of the light source or the light emitted from the cured film, and may be an amplified diffusing film or the like.
  • the brightness enhancing unit is a member for reflecting a part of light back in the direction in which the light is transmitted.
  • the prism sheet typically has a base material portion and a prism portion.
  • the base material portion may be omitted depending on the adjacent members.
  • the prism sheet can be attached to adjacent members via any suitable adhesive layer (eg, adhesive layer, adhesive layer).
  • the prism sheet is configured by arranging a plurality of unit prisms that are convex on the side opposite to the viewing side (back side). By arranging the convex portion of the prism sheet toward the back side, the light transmitted through the prism sheet can be easily collected. Further, if the convex portion of the prism sheet is arranged toward the back surface side, less light is reflected without being incident on the prism sheet and the display has high brightness as compared with the case where the convex portion is arranged toward the visual recognition side. You can get the device.
  • any suitable light guide plate is used as the light guide plate.
  • a light guide plate having a lens pattern formed on the back side and a light guide plate having a prism shape or the like formed on the back side and / or the viewing side are used so that light from the lateral direction can be deflected in the thickness direction. ..
  • the display device may include a layer made of one or more medium materials on the optical path between adjacent elements (layers).
  • medium materials include vacuum, air, gas, optical material, adhesive, optical adhesive, glass, polymer, solid, liquid, gel, cured material, optical coupling material, refractive index matching or refractive index mismatching.
  • Other suitable media known are included, but are not limited thereto, and any suitable material may be included.
  • the display device include those provided with a wavelength conversion material for an EL display or a liquid crystal display.
  • the cured film as a wavelength conversion layer is arranged between the blue light source (A) and the light guide plate so as to be along the end surface (side surface) of the light guide plate, and a backlight (on-edge type) that emits white light is emitted.
  • Backlight a display device in which a light absorption layer is arranged on the light guide plate side; the cured film as a wavelength conversion layer is installed on the light guide plate, and the end surface (side surface) of the light guide plate.
  • a display device in which a light absorbing layer is arranged on the wavelength conversion layer as a backlight (surface-mounted backlight) that emits light emitted from a blue light source placed in the light guide plate to the wavelength conversion layer as white light.
  • the cured film is installed near the light emitting part of the blue light source to form a wavelength conversion layer, a backlight (on-chip type backlight) that emits the irradiated light as white light, and a light absorption layer is provided on the wavelength conversion layer.
  • An arranged display device and the like can be mentioned.
  • a curable resin composition is applied onto a 5 cm square glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning Inc.) by a spin coating method so as to have a film thickness of 10 ⁇ m, and then prebaked at 100 ° C. for 3 minutes to form a curable composition. A layer was formed.
  • the substrate on which this curable composition layer was formed was irradiated with light using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Co., Ltd.) at an exposure amount of 80 mJ / cm 2 (365 nm standard) under an atmospheric atmosphere. Then, after development, post-baking was performed at 180 ° C. for 60 minutes to obtain a substrate having a cured film.
  • a narrow directional angle type sensing backlight illumination (OPF series; manufactured by OPTEX FA) equipped with an LED lamp having an emission wavelength of 444 nm and a scratch resistant cover was prepared as the backlight.
  • the backlight was placed with the scratch-resistant cover facing up, and an optical fiber connected to the following spectrometer was installed at a height of 4 cm from the surface of the scratch-resistant cover.
  • a glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning Inc.) as a reference was placed on the surface of the scratch-resistant cover of the backlight. In this state, the backlight was turned on, and the amount of light of the backlight was adjusted so that the total radiant flux ( ⁇ W) of the backlight was 5000 ⁇ W through the reference glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning Inc.).
  • a substrate having the cured film prepared above was placed on the surface of the glass substrate.
  • the backlight was turned on, and the emission intensity (unit: ⁇ W) of the light emitted from the cured film was measured as an integrated radiant flux in the wavelength range of 485 nm or more and 780 nm or less.
  • a spectrum analyzer manufactured by Ocean Optics was used for measuring the emission intensity.
  • a curable resin composition is applied onto a 5 cm square glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning Inc.) by a spin coating method so that the film thickness becomes 10 ⁇ m, and then prebaked at 100 ° C. for 3 minutes to cure the resin.
  • a composition layer was formed.
  • the substrate having the curable resin composition layer was immersed in a developing solution (a 0.048% aqueous solution of potassium hydroxide) for development.
  • the development speed was evaluated by measuring the time (seconds) in which the curable resin composition layer was completely removed.
  • a curable resin composition is applied onto a 5 cm square glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning Inc.) by a spin coating method so as to have a film thickness of 10 ⁇ m, and then prebaked at 100 ° C. for 3 minutes to form a curable composition. A layer was formed.
  • the substrate on which this curable composition layer was formed was irradiated with light using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Co., Ltd.) at an exposure amount of 80 mJ / cm 2 (365 nm standard) under an atmospheric atmosphere.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin (C-1) was measured by the GPC method under the following conditions.
  • [Acid value] 3 g of a resin (C-1) solution is precisely weighed, dissolved in a mixed solvent of 90 g of acetone and 10 g of water, and an automatic titrator (manufactured by Hiranuma Sangyo Co., Ltd., manufactured by Hiranuma Sangyo Co., Ltd.) using a 0.1N KOH aqueous solution as a titrator.
  • Name: COM-555 was used to measure the acid value of the resin (C-1) solution, and the acid value (AV) per gram of solid content was determined from the acid value of the solution and the solid content of the solution.
  • Solid content About 1 g of the resin (C-1) solution was weighed in an aluminum cup, dried at 180 ° C. for 1 hour, and then the mass was measured. The solid content (mass%) of the resin (C-1) solution was calculated from the amount of mass reduction.
  • the resin (C-1) has a standard polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 7600, a molecular weight distribution of 2.1, an acid value of 100 mgKOH / g, and a solid content of 40% by mass in the resin (C-1) solution. there were.
  • Example 1 (1) Preparation of Quantum Dot Dispersion Solution Containing Compound (B-1) and Compound (B-3) A predetermined amount of compound (B-) is added to the dispersion solution of quantum dots (A-1) obtained in Production Example 1. 1) was added and stirred at 80 ° C. for 2 hours to obtain a quantum dot dispersion containing compound (B-1) and compound (B-3).
  • the compound (B-3) refers to the oleic acid contained in the InP / ZnSeS quantum dots coordinated with the oleic acid used in Production Example 1 above.
  • the compound (B-2) in the quantum dot dispersion liquid X is according to the following method. And the total concentration of compound (B-3) was measured, and the content ratio of compound (B-2) and compound (B-3) in the quantum dot dispersion X was measured according to the following method, and based on these. Was calculated.
  • Measurement sample 1 part by mass of quantum dot dispersion X diluted with 3 parts by mass of acetone
  • Split 40: 1 Injection volume: 1 ⁇ L
  • Ion source EI, m / z 10-600
  • Example 5 A curable resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the photopolymerization initiator (E-2) was used instead of the photopolymerization initiator (E-1).
  • Example 6 A curable resin composition was prepared in the same manner as in Example 5 except that the photopolymerizable compound (D) shown in Table 1 was used in the amount shown in Table 1.
  • the light emitting intensity (luminance), developing speed and residual film ratio of the obtained curable resin composition were measured and evaluated according to the above. The results are also shown in Table 1.
  • Solvent (G-2) Cyclohexylacetate

Abstract

量子ドット（Ａ）、第１官能基及び第２官能基を有する化合物（Ｂ－１）、樹脂（Ｃ）、光重合性化合物（Ｄ）及び光重合開始剤（Ｅ）を含み、第１官能基がカルボキシ基であり、第２官能基がカルボキシ基又はチオール基である硬化性樹脂組成物が提供される。

Description

硬化性樹脂組成物及び表示装置
　本発明は、硬化性樹脂組成物及びその硬化膜、並びに該硬化膜を含む表示装置に関する。
　特許文献１には、量子ドットを含む硬化性樹脂組成物、及び該硬化性樹脂組成物を用いて形成される波長変換膜が記載されている。
特開２０１６－０６５１７８号公報
　量子ドットを波長変換材料（発光材料）として含む従来の硬化性樹脂組成物は、該組成物中の量子ドットの分散性に改善の余地があった。量子ドットの分散性が低いと、硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜中の量子ドットから放射される波長変換された光の発光強度（輝度）が低下しやすい。
　また、従来の硬化性樹脂組成物は、現像速度が比較的長いことがあり、改善の余地があった。
　本発明の１つの目的は、現像速度が十分に速い硬化性樹脂組成物であって、発光強度が良好な硬化膜を形成することができる硬化性樹脂組成物を提供することにある。
　本発明の他の目的は、上記硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜、及び、該硬化膜を含む表示装置を提供することにある。
　本発明は、以下に示される硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置を提供する。
　［１］　量子ドット（Ａ）、第１官能基及び第２官能基を有する化合物（Ｂ－１）、樹脂（Ｃ）、光重合性化合物（Ｄ）及び光重合開始剤（Ｅ）を含み、
　前記第１官能基がカルボキシ基であり、前記第２官能基がカルボキシ基又はチオール基である、硬化性樹脂組成物。
　［２］　化合物（Ｂ－１）の分子量が３０００以下である、［１］に記載の硬化性樹脂組成物。
　［３］　前記化合物（Ｂ－１）とは異なる化合物（Ｂ－２）であって、ポリアルキレングリコール構造を含み、かつ極性基を分子末端に有する化合物（Ｂ－２）をさらに含む、［１］又は［２］に記載の硬化性樹脂組成物。
　［４］　前記化合物（Ｂ－１）の含有量に対する前記化合物（Ｂ－２）の含有量が、質量比で１以上５０以下である、［３］に記載の硬化性樹脂組成物。
　［５］　前記樹脂（Ｃ）は、ポリアルキレングリコール化合物である、［１］～［４］のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
　［６］　前記光重合性化合物（Ｄ）の含有率は、前記硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、１３質量％以上である、［１］～［５］のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
　［７］　前記光重合性化合物（Ｄ）は、分子内にエチレン性不飽和結合を３つ以上有し、かつ、カルボキシ基を有しない光重合性化合物を５０質量％以上含む、［１］～［６］
のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
　［８］　前記光重合開始剤（Ｅ）は、下記式（１）で表される第１分子構造を有するオキシム化合物を含む、［１］～［７］のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
［式（１）中、Ｒ１は、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、
　Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表し、
　Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３で表わされる基の水素原子は、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒａ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、－ＮＲ２２－ＯＲ２３、－Ｎ（ＣＯＲ２２）－ＯＣＯＲ２３、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ２１）－Ｒ２２、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＯＲ２１）－Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されていてもよく、
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表し、
　Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基の水素原子は、ＣＮ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよく、
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＲ２４－、－ＮＲ２４ＣＯ－、－ＮＲ２４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＲ２４－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－又は－ＣＳＯ－により１～５回中断されていてもよく、
　Ｒ２４は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表し、
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ｒ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
　＊は、前記オキシム化合物が有する前記第１分子構造以外の他の分子構造である第２分子構造との結合手を表す。］
　［９］　［１］～［８］のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜。
　［１０］　［９］に記載の硬化膜を含む表示装置。
　現像速度が十分に速い硬化性樹脂組成物であって、発光強度が良好な硬化膜を形成することができる硬化性樹脂組成物、該硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜、及び、該硬化膜を含む表示装置を提供することができる。
　＜硬化性樹脂組成物＞
　本発明に係る硬化性樹脂組成物（以下、単に「硬化性樹脂組成物」ともいう。）は、量子ドット（Ａ）、化合物（Ｂ－１）、樹脂（Ｃ）、光重合性化合物（Ｄ）及び光重合開始剤（Ｅ）を含む。
　［１］量子ドット（Ａ）
　量子ドット（Ａ）は、粒子径１ｎｍ以上１００ｎｍ以下の半導体微粒子であり、半導体のバンドギャップを利用し、紫外光又は可視光を吸収して発光する微粒子である。
　量子ドット（Ａ）としては、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＳｅＴｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇＺｎＴｅ、ＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅ等の１２族元素と１６族元素との化合物；ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＰＡｓ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＰＡｓ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＰＡｓ、ＧａＡｌＮＰ、ＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＰＡｓ等の１３族元素と１５族元素との化合物；ＰｄＳ、ＰｂＳｅ等の１４族元素と１６族元素との化合物等が挙げられる。
　量子ドット（Ａ）がＳやＳｅを含む場合、金属酸化物や有機物で表面修飾した量子ドットを使用してもよい。表面修飾した量子ドットを使用することで、硬化性樹脂組成物に含まれる又は含まれ得る反応成分によってＳやＳｅが引き抜かれることを防止することができる。
　また量子ドット（Ａ）は、上記の化合物を組み合わせてコアシェル構造を形成していてもよい。このような組み合わせとしては、コアがＣｄＳｅであり、シェルがＺｎＳである微粒子、コアがＩｎＰであり、シェルがＺｎＳｅＳである微粒子等が挙げられる。
　量子ドット（Ａ）のエネルギー状態はその大きさに依存するため、粒子径を変えることにより自由に発光波長を選択することが可能である。例えば、ＣｄＳｅのみから構成される量子ドットの場合、粒子径が２．３ｎｍ、３．０ｎｍ、３．８ｎｍ、４．６ｎｍであるときの蛍光スペクトルのピーク波長は、それぞれ５２８ｎｍ、５７０ｎｍ、５９２ｎｍ、６３７ｎｍである。
　また、量子ドット（Ａ）からの発光光はスペクトル幅が狭く、このような急峻なピークを有する光を組み合わせることにより、硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜を含む表示装置において、表示可能な色域を拡大させることができる。さらに、量子ドット（Ａ）は応答性が高く、光源から放射される光を効率良く利用することができる。
　硬化性樹脂組成物は、光源から放射される光により特定波長の光を発光する量子ドットを１種のみを含有していてもよく、異なる波長の光を発光する量子ドットを２種以上組み合わせて含有していてもよい。上記特定波長の光としては、例えば、赤色光、緑色光、青色光が挙げられる。
　硬化性樹脂組成物における量子ドット（Ａ）の含有率は、硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、例えば１質量％以上６０質量％以下であり、好ましくは１０質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは１５質量％以上５０質量％以下であり、さらに好ましくは２０質量％以上５０質量％以下であり、なおさらに好ましくは２０質量％以上４０質量％以下である。
　本明細書において固形分の総量とは、硬化性樹脂組成物に含まれる成分のうち、溶剤（Ｇ）を除いた成分の合計を意味する。硬化性樹脂組成物の固形分中の含有率は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
　［２］化合物（Ｂ－１）
　化合物（Ｂ－１）は、第１官能基及び第２官能基を有する化合物である。第１官能基はカルボキシ基（－ＣＯＯＨ）であり、第２官能基はカルボキシ基又はチオール基（－ＳＨ）である。化合物（Ｂ－１）は、カルボキシ基及び／又はチオール基を有しているため、量子ドット（Ａ）に配位する配位子となり得る。
　硬化性樹脂組成物は、化合物（Ｂ－１）を１種のみ含んでいてもよいし２種以上含んでいてもよい。
　化合物（Ｂ－１）を硬化性樹脂組成物に含有させることにより、該硬化性樹脂組成物の現像速度を十分に速くすることができるとともに、該硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜の発光強度（輝度）を高めることができる。これは、化合物（Ｂ－１）が有するカルボキシ基及びチオール基がいずれも、アルカリ現像液による高い現像性を硬化性樹脂組成物に付与することができるとともに、量子ドット（Ａ）によく配位して硬化性樹脂組成物中における量子ドット（Ａ）の分散性を高めることができるためであると考えられる。とりわけカルボキシ基は、アルカリ現像液による現像性を高める効果がより高く、チオール基は、量子ドット（Ａ）の分散性を高める効果がより高い。
　硬化性樹脂組成物の現像速度を速くすることは、硬化膜の発光強度（輝度）を高めることにも寄与し得る。これは、現像工程中の硬化膜への水の浸透を抑えることができるためであると考えられる。
　また、化合物（Ｂ－１）を硬化性樹脂組成物に含有させることにより、硬化膜の耐溶剤性を向上させることができ、これにより、後述の実施例の欄に従って測定される残膜率を向上させることができる。
　化合物（Ｂ－１）の一例は、下記式（Ｂ－１ａ）で表される化合物である。化合物（Ｂ－１）は、式（Ｂ－１ａ）で表される化合物の酸無水物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
［式中、ＲＢは、２価の炭化水素基を表す。複数のＲＢが存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。上記炭化水素基は１以上の置換基を有していてもよい。置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。上記炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＣＯ－及び－ＮＨ－の少なくとも１つに置き換わっていてもよい。
　ｐは、１～１０の整数を表す。］
　ＲＢで表される２価の炭化水素基としては、例えば、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。
　鎖状炭化水素基としては、例えば、直鎖状又は分岐状のアルカンジイル基が挙げられ、その炭素数は、通常１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～１０である。
　直鎖状又は分岐状のアルカンジイル基としては、例えば、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、１－メチルブタン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等が挙げられる。
　脂環式炭化水素基としては、例えば、単環式又多環式のシクロアルカンジイル基が挙げられ、その炭素数は、通常３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０である。
　単環式又多環式のシクロアルカンジイル基としては、例えばシクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，３－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、５－ノルボルネン－２，３－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル等が挙げられる。
　芳香族炭化水素基としては、例えば、アレーンジイル基が挙げられ、その炭素数は、通常６～２０である。単環式又多環式のアレーンジイル基としては、例えばベンゼンジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ピレンジイル基、ピリジンジイル基、ピラジンジイル基、ピラゾールジイル基等が挙げられる。
　上記炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、カルボキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　炭素数１～５０のアルキル基としては、例えば、飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２－エチルヘキシル基等が挙げられる。
　炭素数３～５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等が挙げられる。
　炭素数６～２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基等が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　上記炭化水素基が有していてもよい置換基は、好ましくは、カルボキシ基、アミノ基又はハロゲン原子である。
　上記炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－が－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＮＨ－の少なくとも１つに置き換わる場合、－ＣＨ２－が置き換わるのは、好ましくは－ＣＯ－及び－ＮＨ－の少なくとも１つであり、より好ましくは－ＮＨ－である。
　ｐは、好ましくは１又は２である。
　式（Ｂ－１ａ）で表される化合物としては、例えば、下記式（１－１）～（１－９）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（Ｂ－１ａ）で表される化合物の具体例を化学名で示せば、例えば、メルカプト酢酸、２－メルカプトプロピオン酸、３－メルカプトプロピオン酸、３－メルカプトブタン酸、４－メルカプトブタン酸、メルカプトコハク酸、メルカプトステアリン酸、メルカプトオクタン酸、４－メルカプト安息香酸、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－メルカプト安息香酸、Ｌ－システイン、Ｎ－アセチル－Ｌ－システイン、３－メルカプトプロピオン酸３－メトキシブチル、３－メルカプト－２－メチルプロピオン酸等が挙げられる。
　中でも３－メルカプトプロピオン酸、メルカプトコハク酸が好ましい。
　化合物（Ｂ－１）の他の一例は、多価カルボン酸化合物であり、好ましくは上記式（Ｂ－１ａ）で表される化合物において、式（Ｂ－１ａ）中の－ＳＨがカルボキシ基（－ＣＯＯＨ）に置き換わった化合物（Ｂ－１ｂ）が挙げられる。
　化合物（Ｂ－１ｂ）としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
　コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、オクタフルオロアジピン酸、アゼライン酸、ドデカン二酸、テトラデカン二酸、ヘキサデカン二酸、ヘプタデカン二酸、オクタデカン二酸、ノナデカン二酸、ドデカフルオロスベリン酸、３－エチル－３－メチルグルタル酸、ヘキサフルオログルタル酸、ｔｒａｎｓ－３－ヘキセン二酸、セバシン酸、ヘキサデカフルオロセバシン酸、アセチレンジカルボン酸、ｔｒａｎｓ－アコニット酸、１，３－アダマンタンジカルボン酸、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジカルボン酸、ｃｉｓ－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸、１，１－シクロプロパンジカルボン酸、１，１－シクロブタンジカルボン酸、ｃｉｓ－又はｔｒａｎｓ－１，３－シクロヘキサンジカルボン酸、ｃｉｓ－又はｔｒａｎｓ－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、１，１－シクロペンタン二酢酸、１，２，３，４－シクロペンタンテトラカルボン酸、デカヒドロ－１，４－ナフタレンジカルボン酸、２，３－ノルボルナンジカルボン酸、５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、フタル酸、３－フルオロフタル酸、イソフタル酸、テトラフルオロイソフタル酸、テレフタル酸、テトラフルオロテレフタル酸、２，５－ジメチルテレフタル酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、２，３－ナフタレンジカルボン酸、１，４－ナフタレンジカルボン酸、１，１’－フェロセンジカルボン酸、２，２’－ビフェニルジカルボン酸、４，４’－ビフェニルジカルボン酸、２，５－フランジカルボン酸、ベンゾフェノン－２，４’－ジカルボン酸一水和物、ベンゾフェノン－４，４’－ジカルボン酸、２，３－ピラジンジカルボン酸、２，３－ピリジンジカルボン酸、２，４－ピリジンジカルボン酸、３，５－ピリジンジカルボン酸、２，５－ピリジンジカルボン酸、
２，６－ピリジンジカルボン酸、３，４－ピリジンジカルボン酸、ピラゾール－３，５－ジカルボン酸一水和物、４，４’－スチルベンジカルボン酸、アントラキノン－２，３－ジカルボン酸、４－（カルボキシメチル）安息香酸、ケリドン酸一水和物、アゾベンゼン－４，４’－ジカルボン酸、アゾベンゼン－３，３’－ジカルボン酸、クロレンド酸、１Ｈ－イミダゾール－４，５－ジカルボン酸、２，２－ビス（４－カルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、１，１０－ビス（４－カルボキシフェノキシ）デカン、ジプロピルマロン酸、ジチオジグリコール酸、３，３’－ジチオジプロピオン酸、４，４’－ジチオジブタン酸、４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテル、４，４’－ジカルボキシジフェニルスルホン、エチレングリコール　ビス（４－カルボキシフェニル）エーテル、３，４－エチレンジオキシチオフェン－２，５－ジカルボン酸、４，４’－イソプロピリデンジフェノキシ酢酸、１，３－アセトンジカルボン酸、メチレンジサリチル酸、５，５’－チオジサリチル酸、トリス（２－カルボキシエチル）イソシアヌレート、テトラフルオロコハク酸、α，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジプロピオン酸、１，３，５－ベンゼントリカルボン酸等。
　硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から、化合物（Ｂ－１）の分子量は、好ましくは３０００以下であり、より好ましくは２０００以下であり、さらに好ましくは１０００以下であり、なおさらに好ましくは８００以下であり、特に好ましくは５００以下である。化合物（Ｂ－１）の分子量は、通常１００以上である。
　上記分子量は、数平均分子量であってもよいし重量平均分子量であってもよい。この場合、数平均分子量及び重量平均分子量はそれぞれ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定される標準ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量である。
　硬化性樹脂組成物において化合物（Ｂ－１）は、その少なくとも一部の分子が量子ドット（Ａ）に配位していることが好ましく、そのすべて又はほぼすべての分子が量子ドット（Ａ）に配位していてもよい。すなわち、硬化性樹脂組成物は、量子ドット（Ａ）に配位している化合物（Ｂ－１）を含むことが好ましいが、量子ドット（Ａ）に配位している化合物（Ｂ－１）とともに、量子ドット（Ａ）に配位していない化合物（Ｂ－１）を含んでいてもよい。
　量子ドット（Ａ）に配位している化合物（Ｂ－１）を含むことは、硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から有利となり得る。化合物（Ｂ－１）は通常、第１官能基及び／又は第２官能基を介して量子ドット（Ａ）に配位することができる。化合物（Ｂ－１）は、例えば量子ドット（Ａ）の表面に配位することができる。
　硬化性樹脂組成物中の量子ドット（Ａ）に対する化合物（Ｂ－１）の含有量比は、質量比で、好ましくは０．００１以上１以下であり、より好ましくは０．０１以上０．５以下であり、さらに好ましくは０．０２以上０．１以下である。該含有量比がこの範囲にあると、硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から有利となり得る。
　硬化性樹脂組成物における化合物（Ｂ－１）の含有率は、硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から、硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．１質量％以上２０質量％以下であり、より好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下であり、さらに好ましくは０．２質量％以上８質量％以下であり、なおさらに好ましくは０．２質量％以上５質量％以下であり、特に好ましくは０．５質量％以上４質量％以下である。
　［３］化合物（Ｂ－２）
　硬化性樹脂組成物は、化合物（Ｂ－１）に加えて化合物（Ｂ－２）をさらに含むことができる。化合物（Ｂ－２）は、化合物（Ｂ－１）とは異なる化合物（Ｂ－２）であって、ポリアルキレングリコール構造を含み、かつ極性基を分子末端に有する化合物である。分子末端とは、化合物（Ｂ－２）中、最も長い炭素鎖（炭素鎖中の炭素原子は、酸素原子等の他の原子に置き換わっていてもよい。）の末端であることが好ましい。
　硬化性樹脂組成物は、化合物（Ｂ－２）を１種のみ含んでいてもよいし２種以上含んでいてもよい。
　なお、ポリアルキレングリコール構造を含み、上記第１官能基及び第２官能基を有する化合物は、化合物（Ｂ－１）に属するものとする。
　硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から、硬化性樹脂組成物は、化合物（Ｂ－２）をさらに含むことが好ましい。
　ポリアルキレングリコール構造とは、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
で表される構造をいう（ｎは２以上の整数）。式中、ＲＣはアルキレン基であり、例えば、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。
　化合物（Ｂ－２）の具体例として、下記式（Ｂ－２ａ）で表されるポリアルキレングリコール系化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（Ｂ－２ａ）中、Ｘは極性基であり、Ｙは１価の基であり、ＺＣは２価又は３価の基である。ｎは２以上の整数である。ｍは１又は２である。ＲＣはアルキレン基である。
　硬化性樹脂組成物において化合物（Ｂ－２）は、その少なくとも一部の分子が量子ドット（Ａ）に配位していることが好ましく、そのすべて又はほぼすべての分子が量子ドット（Ａ）に配位していてもよい。すなわち、硬化性樹脂組成物は、量子ドット（Ａ）に配位している化合物（Ｂ－２）を含むことが好ましいが、量子ドット（Ａ）に配位している化合物（Ｂ－２）とともに、量子ドット（Ａ）に配位していない化合物（Ｂ－２）を含んでいてもよい。
　量子ドット（Ａ）に配位している化合物（Ｂ－２）を含むことは、硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から有利となり得る。化合物（Ｂ－２ａ）は通常、極性基Ｘを介して量子ドット（Ａ）に配位することができる。基Ｙが極性基を含む場合、化合物（Ｂ－２ａ）は、基Ｙの極性基を介して、又は極性基Ｘ及び基Ｙの極性基を介して量子ドット（Ａ）に配位することもできる。化合物（Ｂ－２）は、例えば量子ドット（Ａ）の表面に配位することができる。
　極性基Ｘは、チオール基（－ＳＨ）、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）及びアミノ基（－ＮＨ２）からなる群より選択される少なくとも１種の基であることが好ましい。該群より選択される極性基は、量子ドット（Ａ）への配位性を高めるうえで有利となり得る。中でも、硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から、極性基Ｘは、チオール基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基であることがより好ましい。
　基Ｙは１価の基である。基Ｙとしては特に制限されず、置換基（Ｎ、Ｏ、Ｓ、ハロゲン原子等）を有していてもよい１価の炭化水素基を挙げることができる。該炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－等で置換されていてもよい。
　上記炭化水素基の炭素数は、例えば１以上１２以下である。該炭化水素基は、不飽和結合を有していてもよい。
　基Ｙとしては、直鎖状、分岐鎖状又は環状構造を有する炭素数１以上１２以下のアルキル基；直鎖状、分岐鎖状又は環状構造を有する炭素数１以上１２以下のアルコキシ基等が挙げられる。該アルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、好ましくは１以上８以下であり、より好ましくは１以上６以下であり、さらに好ましくは１以上４以下である。該アルキル基及びアルコキシ基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－等で置換されていてもよい。中でも、基Ｙは、炭素数が１以上４以下である直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数が１以上４以下である直鎖状のアルコキシ基であることがより好ましい。
　基Ｙは、極性基を含んでいてもよい。該極性基としては、チオール基（－ＳＨ）、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）及びアミノ基（－ＮＨ２）からなる群より選択される少なくとも１種の基が挙げられる。ただし、上述のとおり、ポリアルキレングリコール構造を含み、上記第１官能基及び第２官能基を有する化合物は、化合物（Ｂ－１）に属するものとする。該極性基は、好ましくは基Ｙの末端に配置される。
　基ＺＣは２価又は３価の基である。基ＺＣとしては特に制限されず、ヘテロ原子（Ｎ、Ｏ、Ｓ、ハロゲン原子等）を含んでいてもよい２価又は３価の炭化水素基を挙げることができる。該炭化水素基の炭素数は、例えば１以上２４以下である。該炭化水素基は、不飽和結合を有していてもよい。
　２価の基である基ＺＣとしては、直鎖状、分岐鎖状又は環状構造を有する炭素数１以上２４以下のアルキレン基；直鎖状、分岐鎖状又は環状構造を有する炭素数１以上２４以下のアルケニレン基等が挙げられる。該アルキル基及びアルケニレン基の炭素数は、好ましくは１以上１２以下であり、より好ましくは１以上８以下であり、さらに好ましくは１以上４以下である。該アルキル基及びアルケニレン基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－等で置換されていてもよい。３価の基である基ＺＣの例としては、上記２価の基である基ＺＣから水素原子を１つ取り除いた基を挙げることができる。
　基ＺＣは、分岐構造を有していてもよい。分岐構造を有する基ＺＣは、上記式（Ｂ－２ａ）に示されるポリアルキレングリコール構造を含む分岐鎖とは別の分岐鎖において、上記式（Ｂ－２ａ）に示されるポリアルキレングリコール構造とは別のポリアルキレングリコール構造を有していてもよい。
　中でも、基ＺＣは、炭素数が１以上６以下である直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基であることが好ましく、炭素数が１以上４以下である直鎖状のアルキレン基であることがより好ましい。
　ＲＣはアルキレン基であり、炭素数が１以上６以下である直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基であることが好ましく、炭素数が１以上４以下である直鎖状のアルキレン基であることがより好ましい。
　式（Ｂ－２ａ）中のｎは２以上の整数であり、好ましくは２以上５４０以下であり、より好ましくは２以上１２０以下であり、さらに好ましくは２以上６０以下である。
　化合物（Ｂ－２）の分子量は、例えば１５０以上１００００以下程度であり得るが、硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から、１５０以上５０００以下であることが好ましく、１５０以上４０００以下であることがより好ましい。
　上記分子量は、数平均分子量であってもよいし重量平均分子量であってもよい。この場合、数平均分子量及び重量平均分子量はそれぞれ、ＧＰＣにより測定される標準ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量である。
　硬化性樹脂組成物中の量子ドット（Ａ）に対する化合物（Ｂ－２）の含有量比は、質量比で、好ましくは０．００１以上２以下であり、より好ましくは０．０１以上１．５以下であり、さらに好ましくは０．１以上１以下である。該含有量比がこの範囲にあると、硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から有利となり得る。
　硬化性樹脂組成物は、化合物（Ｂ－１）及び化合物（Ｂ－２）以外の化合物であって、量子ドット（Ａ）に対する配位能を有する化合物（Ｂ－３）をさらに含むことができる。
　化合物（Ｂ－３）としては、有機酸、有機アミン化合物、チオール化合物等が挙げられる。本明細書において、化合物（Ｂ－１）、化合物（Ｂ－２）及び化合物（Ｂ－３）を総称して化合物（Ｂ）ということがある。
　なお、化合物（Ｂ－３）に、樹脂（Ｃ）、光重合性化合物（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）、光重合開始助剤（Ｅ１）、酸化防止剤（Ｆ）、溶剤（Ｇ）、レベリング剤（Ｈ）及び光散乱剤（Ｉ）は含まれない。
　硬化性樹脂組成物が化合物（Ｂ－３）をさらに含む場合、量子ドット（Ａ）の含有量に対する化合物（Ｂ－２）及び化合物（Ｂ－３）の合計含有量の比は、質量比で、好ましくは０．００１以上２以下であり、より好ましくは０．０１以上１．５以下であり、さらに好ましくは０．１以上１以下である。該含有量比がこの範囲にあると、硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から有利となり得る。
　硬化性樹脂組成物中の化合物（Ｂ－１）に対する化合物（Ｂ－２）の含有量比は、質量比で、好ましくは１以上５０以下であり、より好ましくは５以上４０以下であり、さらに好ましくは１０以上２５以下である。該含有量比がこの範囲にあると、硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から有利となり得る。
　化合物（Ｂ－１）の分子量は、化合物（Ｂ－２）の分子量よりも小さいことが好ましい。硬化性樹脂組成物が化合物（Ｂ－３）をさらに含む場合、化合物（Ｂ－１）の分子量は、化合物（Ｂ－２）及び化合物（Ｂ－３）の少なくとも一方よりも分子量が小さいことが好ましい。このような分子量の関係を充足することは、硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から有利となり得る。
　硬化性樹脂組成物における化合物（Ｂ－２）の含有率は、硬化性樹脂組成物の現像速度を速くする観点及び硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から、硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．１質量％以上４０質量％以下であり、より好ましくは０．１質量％以上２０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上１５質量％以下であり、なおさらに好ましくは２質量％以上１０質量％以下である。
　［４］樹脂（Ｃ）
　樹脂（Ｃ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ４］等が挙げられる。
　樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下、「（ａ）」ともいう。）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）とは異なる。）（以下、「（ｃ）」ともいう。）との共重合体；
　樹脂［Ｋ２］；（ａ）と（ｃ）との共重合体に炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下、「（ｂ）」ともいう。）を反応させた樹脂；
　樹脂［Ｋ３］；（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
　樹脂［Ｋ４］；（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
　（ａ）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
　マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
　メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
　無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物；
　こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル；
　α－（ヒドロキシメチル）（メタ）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和（メタ）アクリレート
等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
　本明細書において（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を意味する。「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリレート」等においても同様である。
　（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群より選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する単量体である。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
　（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等のオキシラン環とエチレン性不飽和結合とを有する単量体；
　３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等のオキセタン環とエチレン性不飽和結合とを有する単量体；
　テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等のテトラヒドロフラン環とエチレン性不飽和結合とを有する単量体
等が挙げられる。
　樹脂［Ｋ２］～［Ｋ４］の製造時の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、（ｂ）としては、オキシラン環とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。
　（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
　２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
　マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
　ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト
－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物；
　Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
　スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエンイソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン
等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性及び樹脂（Ｃ）の耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましい。
　樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２モル％以上６０モル％以下
（ｃ）に由来する構造単位；４０モル％以上９８モル％以下
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０モル％以上５０モル％以下
（ｃ）に由来する構造単位；５０モル％以上９０モル％以下
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、硬化性樹脂組成物の保存安定性、硬化性樹脂組成物の現像性、及び得られる硬化パターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
　本明細書において硬化パターンとは、硬化膜の一態様であり、パターン状に形成された硬化膜をいう。
　樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著　発行所（株）化学同人　第１版第１刷　１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
　具体的には、（ａ）及び（ｃ）の所定量、重合開始剤並びに溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、
加熱及び保温する方法が挙げられる。
　ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の硬化性樹脂組成物に含まれていてもよい溶剤（Ｇ）として後述する溶剤等が挙げられる。
　得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。重合の際の溶剤として後述の溶剤（Ｇ）を使用すれば、反応後の溶液をそのまま硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
　樹脂［Ｋ２］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
　まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様にして製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］について述べた比率と同じであることが好ましい。
　次に、上記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
　（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えば有機リン化合物、金属錯体、アミン化合物等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等の存在下、例えば６０℃以上１３０℃以下で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ２］を製造することができる。
　（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、好ましくは５モル以上８０モル以下であり、より好ましくは１０モル以上７５モル以下である。この範囲にすることにより、硬化性樹脂組成物の保存安定性、硬化性樹脂組成物の現像性、並びに、得られる硬化パターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。
　反応触媒としての有機リン化合物としては、例えばトリフェニルホスフィン等が挙げられる。反応触媒としてのアミン化合物としては、例えば脂肪族第三級アミン化合物又は脂肪族第四級アンモニウム塩化合物等が使用可能であり、その具体例としては、例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、トリエチルアミン、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。硬化性樹脂組成物の現像性及び硬化膜の発光強度の観点から、反応触媒は、好ましくは有機リン化合物である。
　反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上５質量部以下である。
　重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上５質量部以下である。
　仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
　樹脂［Ｋ３］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、上記共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５モル％以上９５モル％以下
（ｃ）に由来する構造単位；５モル％以上９５モル％以下
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０モル％以上９０モル％以下
（ｃ）に由来する構造単位；１０モル％以上９０モル％以下
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ３］は、樹脂［Ｋ２］の製造方法と同様の条件で（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより得ることができる。
　上記共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５モル以上８０モル以下が好ましい。
　樹脂［Ｋ４］は、樹脂［Ｋ３］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
　カルボン酸無水物としては、例えば、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。
　カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５～１モルが好ましい。
　樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］、樹脂［Ｋ３］及び樹脂［Ｋ４］としては、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；
　ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ２］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ３］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］等が挙げられる。
　中でも、樹脂（Ｃ）は、樹脂［Ｋ２］、樹脂［Ｋ３］及び樹脂［Ｋ４］からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。
　樹脂（Ｃ）の更なる例として、特開２０１８－１２３２７４号公報に記載のアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。該アルカリ可溶性樹脂としては、側鎖に二重結合を有するとともに、主鎖に、下記式（Ｉ）で表される構成単位（α）と、下記式（ＩＩ）で表される構成単位（β）とを含み、さらに酸基を含む重合体（以下、「樹脂（Ｃａ）」ともいう。）が挙げられる。
　酸基は、例えば樹脂（Ｃａ）が、酸基含有単量体（例えば（メタ）アクリル酸等）に由来する構成単位（γ）を含むことで、樹脂中に導入されたものであることができる。樹脂（Ｃａ）は、好ましくは、主鎖骨格に構成単位（α）、（β）及び（γ）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［式中、ＲＡ及びＲＢは、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～２５の炭化水素基を表す。ｎは、式（Ｉ）で表される構成単位の平均繰り返し単位数を表し、１以上の数である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［式中、ＲＣは、同一又は異なって、水素原子又はメチル基を表す。ＲＤは、同一又は異なって、炭素数４～２０の直鎖状又は分岐鎖状炭化水素基を表す。ｍは、式（ＩＩ）で表される構成単位の平均繰り返し単位数を表し、１以上の数である。］
　樹脂（Ｃａ）において、構成単位（α）の含有割合は、樹脂（Ｃａ）の耐熱性や保存安定性の観点から、樹脂（Ｃａ）の主鎖骨格を与える全単量体単位の総量１００質量％に対し、例えば０．５質量％以上５０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上４０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上３０質量％以下である。式（Ｉ）中のｎは、樹脂（Ｃａ）中の構成単位（α）の平均繰り返し単位数を表し、構成単位（α）の含有割合が上記範囲内になるようにｎを設定することができる。
　構成単位（β）の含有割合は、硬化膜の耐溶剤性の観点から、樹脂（Ｃａ）の主鎖骨格を与える全単量体単位の総量１００質量％に対し、例えば１０質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは２０質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは３０質量％以上７５質量％以下である。式（ＩＩ）中のｍは、樹脂（Ｃａ）中の構成単位（β）の平均繰り返し単位数を表し、構成単位（β）の含有割合が上述した範囲内になるようにｍを設定することができる。
　構成単位（γ）の含有割合は、アルカリ物質に対する樹脂（Ｃａ）の可溶性や溶剤（Ｇ）に対する樹脂（Ｃａ）の溶解性の観点から、樹脂（Ｃａ）の主鎖骨格を与える全単量体単位の総量１００質量％に対し、例えば０．５質量％以上５０質量％以下であり、好ましくは２質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上４５質量％以下である。
　樹脂（Ｃ）は、上述の樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］、樹脂［Ｋ３］、樹脂［Ｋ４］及び樹脂（Ｃａ）からなる群より選ばれる１種以上を含むことができる。
　樹脂（Ｃ）の更なる例として、ポリアルキレングリコール化合物が挙げられる。ポリアルキレングリコール化合物としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等が挙げられる。ポリアルキレングリコール化合物は、硬化性樹脂組成物中の量子ドット（Ａ）の分散性をより高めるうえで有利である。
　樹脂（Ｃ）は、ＧＰＣによって測定される標準ポリスチレン換算の重量平均分子量が、好ましくは９０００以下である。樹脂（Ｃ）が上記重量平均分子量を有することにより、硬化性樹脂組成物の現像速度を向上できるとともに発光強度の高い硬化膜が得られる傾向にある。
　樹脂（Ｃ）の標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は、例えば１０００以上９０００以下であり、硬化性樹脂組成物の現像速度及び硬化膜の発光強度の観点から、好ましくは２０００以上８５００以下であり、より好ましくは３０００以上８５００以下である。
　樹脂（Ｃ）の標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は、後述の実施例の欄における測定方法に従って測定される。
　樹脂（Ｃ）の重量平均分子量を上記範囲とするために、用いる原料の選択、仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件を適宜組み合わせて調整することができる。
　ＧＰＣによって測定される樹脂（Ｃ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、例えば１．０以上６．０以下であり、硬化性樹脂組成物の現像性の観点から、好ましくは１．２以上４．０以下である。
　樹脂（Ｃ）が上述の樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］、樹脂［Ｋ３］、樹脂［Ｋ４］及び樹脂（Ｃａ）からなる群より選ばれる１種以上である場合、樹脂（Ｃ）の酸価は、固形分を基準として、好ましくは９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。酸価が９０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の場合、アルカリ現像液に対する硬化性樹脂組成物の溶解性が低くなり、基板に残渣を残すおそれがあり、酸価が１５０ｍｇＫＯＨ／ｇを超過する場合には、現像によって得られる硬化パターンの剥離が起きる可能性が高くなる。
　樹脂（Ｃ）の上記酸価は、硬化性樹脂組成物の現像性の観点から、好ましくは９５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
　酸価は、樹脂（Ｃ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。樹脂（Ｃ）の酸価は、後述の実施例の欄における測定方法に従って測定される。
　樹脂（Ｃ）が上述の樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］、樹脂［Ｋ３］、樹脂［Ｋ４］及び樹脂（Ｃａ）からなる群より選ばれる１種以上である場合、樹脂（Ｃ）は、二重結合当量が、例えば３００ｇ／ｅｑ以上２０００ｇ／ｅｑ以下、好ましくは５００ｇ／ｅｑ以上１５００ｇ／ｅｑ以下である樹脂を含むことができる。樹脂（Ｃ）が３００ｇ／ｅｑ以上２０００ｇ／ｅｑ以下の二重結合当量を有する樹脂を含むことにより、硬化パターンを製造する工程中に消光される現象が防止され易くなる傾向にある。樹脂（Ｃ）が２０００ｇ／ｅｑを超える二重結合当量を有する樹脂を含む場合、樹脂（Ｃ）は、量子ドット（Ａ）を効果的に保護する能力が低下する傾向にある。樹脂（Ｃ）が３００ｇ／ｅｑ未満の二重結合当量を有する樹脂を含む場合、現像時に溶解されずに硬化パターンが剥離し易くなる傾向にある。
　３００ｇ／ｅｑ以上２０００ｇ／ｅｑ以下の二重結合当量を有する樹脂としては、（メタ）アクリル系樹脂が挙げられる。樹脂（Ｃ）が上述の樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］、樹脂［Ｋ３］、樹脂［Ｋ４］及び樹脂（Ｃａ）からなる群より選ばれる１種以上である場合、樹脂（Ｃ）は、好ましくは（メタ）アクリル系樹脂からなる。
　硬化性樹脂組成物における樹脂（Ｃ）の含有率は、硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、例えば５質量％以上８０質量％以下であり、好ましくは１０質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは１３質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１７質量％以上５５質量％以下である。樹脂（Ｃ）の含有率が上記範囲以内である場合、量子ドット（Ａ）が分散し易くなり、かつ、硬化パターンを製造する工程中に発光効率を高く維持し易くなる傾向にある。
　硬化性樹脂組成物において、後述する光重合性化合物（Ｄ）に対する樹脂（Ｃ）の質量比（固形分比）は、例えば１以上であり、硬化性樹脂組成物の現像性及び硬化膜の発光強度の観点から、好ましくは１．５以上であり、より好ましくは２以上であり、さらに好ましくは２．５以上である。
　［５］光重合性化合物（Ｄ）
　光重合性化合物（Ｄ）は、後述する光重合開始剤（Ｅ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合し得る化合物であり、例えば、エチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
　中でも、光重合性化合物（Ｄ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。光重合性化合物（Ｄ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２９００以下、より好ましくは２５０以上１５００以下である。
　エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物としては、分子内にエチレン性不飽和結合を３つ以上有し、かつ、カルボキシ基を有する光重合性化合物（Ｄａ）、分子内にエチレン性不飽和結合を３つ以上有し、かつ、カルボキシ基を有しない光重合性化合物（Ｄｂ）が挙げられる。光重合性化合物（Ｄ）は、光重合性化合物（Ｄａ）及び光重合性化合物（Ｄｂ）の少なくとも１種を含むことが好ましく、光重合性化合物（Ｄａ）を２種以上、光重合性化合物（Ｄｂ）を２種以上、又は光重合性化合物（Ｄａ）の少なくとも１種と光重合性化合物（Ｄｂ）の少なくとも１種を含んでいてもよい。
　光重合性化合物（Ｄ）が光重合性化合物（Ｄａ）を含むことにより、硬化性樹脂組成物における量子ドット（Ａ）の分散性を向上させることができ、これにより硬化膜の発光強度を向上させることができる。また、光重合性化合物（Ｄ）が光重合性化合物（Ｄａ）を含むことにより、硬化性樹脂組成物の硬化性及び耐熱性を向上させ得る。
　光重合性化合物（Ｄａ）が有するエチレン性不飽和結合は、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシ基である。光重合性化合物（Ｄａ）１分子が有するエチレン性不飽和結合の数は、好ましくは３～５、より好ましくは３である。光重合性化合物（Ｄａ）１分子が有するカルボキシ基の数は、好ましくは１である。
　光重合性化合物（Ｄａ）としては、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート又はジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の３つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基及びヒドロキシ基とを有する化合物を多塩基酸変性して得られた化合物が挙げられる。該化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートとコハク酸とをモノエステル化した化合物、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートとコハク酸とをモノエステル化した化合物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートとマレイン酸とをモノエステル化した化合物、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートとマレイン酸とをモノエステル化した化合物等が挙げられる。中でも、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートとコハク酸とをモノエステル化した化合物が好ましい。
　光重合性化合物（Ｄｂ）が有するエチレン性不飽和結合は、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシ基である。光重合性化合物（Ｄｂ）１分子が有するエチレン性不飽和結合の数は、好ましくは３～６である。
　光重合性化合物（Ｄｂ）としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が好ましい。
　硬化性樹脂組成物における光重合性化合物（Ｄ）の含有率は、硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは７質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上４５質量％以下であり、さらに好ましくは１３質量％以上３０質量％以下である。光重合性化合物（Ｄ）の含有率が上記範囲内にあると、硬化膜の耐溶剤性（残膜率）が向上する傾向にある。
　硬化性樹脂組成物の現像速度を向上させる観点からは、光重合性化合物（Ｄ）の含有率は、硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは１３質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、さらに好ましくは２０質量％以上である。
　硬化性樹脂組成物の現像速度を向上させる観点からは、光重合性化合物（Ｄ）は、光重合性化合物（Ｄｂ）を５０質量％以上含むことが好ましい。硬化膜の耐溶剤性（残膜率）を向上させる観点から、光重合性化合物（Ｄ）は、光重合性化合物（Ｄａ）及び光重合性化合物（Ｄｂ）を含むことが好ましい。
　［６］光重合開始剤（Ｅ）
　光重合開始剤（Ｅ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物である。
　光重合開始剤（Ｅ）は、好ましくは、下記式（１）で表される第１分子構造を有するオキシム化合物を含む。以下、該オキシム化合物を「オキシム化合物（１）」ともいう。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　光重合開始剤（Ｅ）としてオキシム化合物（１）を含むことは、硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から有利となり得る。このような効果を奏することができる一因は、オキシム化合物（１）が有する特有の分子構造に起因して、オキシム化合物（１）が光重合を開始させる際に必要となるオキシム化合物（１）の開裂（分解）前後でのオキシム化合物（１）の吸収波長が大きく変化することから、オキシム化合物（１）は光ラジカル重合開始能力が高いことにあると推定される。
　式（１）中、Ｒ１は、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表す。
　Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表す。
　Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３で表わされる基の水素原子は、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒａ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、－ＮＲ２２－ＯＲ２３、－Ｎ（ＣＯＲ２２）－ＯＣＯＲ２３、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ２１）－Ｒ２２、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＯＲ２１）－Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されていてもよい。
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表す。
　Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基の水素原子は、ＣＮ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＲ２４－、－ＮＲ２４ＣＯ－、－ＮＲ２４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＲ２４－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－又は－ＣＳＯ－により１～５回中断されていてもよい。
　Ｒ２４は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表す。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ｒ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよい。
　＊は、オキシム化合物（１）が有する第１分子構造以外の他の分子構造である第２分子構造との結合手を表す。
　式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４で表される炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル基等が挙げられる。
　式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４で表される炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、上記アルキル基で１つ以上置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。
　式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４で表される炭素数７～３０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α－メチルベンジル基、α、α－ジメチルベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
　式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４で表される炭素数２～２０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、チエニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ベンゾオキサゾール－２－イル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジル基、イミダゾリジル基、ピラゾリジル基、チアゾリジル基、イソチアゾリジル基、オキサゾリジル基、イソオキサゾリジル基、ピペリジル基、ピペラジル基、モルホリニル基等が挙げられ、好ましくは５～７員複素環である。
　式（１）中のＲ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよいとは、Ｒ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３はそれぞれ一緒になって接続する窒素原子、炭素原子又は酸素原子とともに環を形成していてもよいことを意味する。
　式（１）中のＲａ１２とＲａ１３及びＲａ２２とＲａ２３が一緒になって形成し得る環としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンテン環、ベンゼン環、ピペリジン環、モルホリン環、ラクトン環、ラクタム環等が挙げられ、好ましくは５～７員環である。
　式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３が置換基として有してもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　式（１）中のＲ１は、好ましくはＲ１１であり、より好ましくは炭素数１～２０のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１～１０のアルキル基であり、なおさらに好ましくは１～６のアルキル基である。
　式（１）で表される第１分子構造に連結される第２分子構造の一例は、下記式（２）で表される構造である。第２分子構造とは、オキシム化合物（１）が有する上記第１分子構造以外の他の分子構造部分を意味する。
　式（２）において「＊」で表される結合手は、式（１）において「＊」で表される結合手と直接結合している。すなわち、第２分子構造が式（２）で表される構造である場合、式（２）中の「－＊」を有するベンゼン環と式（１）中の「－＊」を有するカルボニル基とは直接結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（２）中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２ＣＯＲ１１、ＯＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＳＣＯＲ１１、ＯＣＳＲ１１、ＣＯＳＲ１１、ＣＳＯＲ１１、ＣＮ又はハロゲン原子を表す。
　Ｒ２が複数存在するとき、それらは同じであっても異なっていてもよい。
　Ｒ３が複数存在するとき、それらは同じであっても異なっていてもよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、上記と同じ意味を表す。
　ｓ及びｔは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
　Ｌは、硫黄原子、ＣＲ３１Ｒ３２、ＣＯ又はＮＲ３３を表す。
　Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基を表す。
　Ｒ３１、Ｒ３２又はＲ３３で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよい。
　Ｒ４は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は下記式（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式（２－１）中、Ｌ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ２２－、－ＮＲ２２ＣＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＳ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－を表す。
　Ｒ２２は、上記と同じ意味を表す。
　Ｌ２は、炭素数１～２０のアルキル基からｖ個の水素原子を除いた基、炭素数６～３０のアリール基からｖ個の水素原子を除いた基、炭素数７～３０のアラルキル基からｖ個の水素原子を除いた基又は炭素数２～２０の複素環基からｖ個の水素原子を除いた基を表す。
　Ｌ２で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＲ２２－、－ＮＲ２２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＲ２２－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－又は－ＣＳＯ－により１～５回中断されていてもよく、該アルキレン部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよい。
　Ｒ４ａは、ＯＲ４１、ＳＲ４１、ＣＯＮＲ４２Ｒ４３、ＮＲ４２ＣＯＲ４３、ＯＣＯＲ４１、ＣＯＯＲ４１、ＳＣＯＲ４１、ＯＣＳＲ４１、ＣＯＳＲ４１、ＣＳＯＲ４１、ＣＮ又はハロゲン原子を表す。
　Ｒ４ａが複数存在するとき、それらは同じであっても異なっていてもよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ｒ４２とＲ４３は、一緒になって環を形成していてもよい。
　ｖは１～３の整数を表す。）
で表される基を表す。
　＊は、オキシム化合物（１）が有する第１分子構造との結合手を表す。
　式（２）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３、並びに上記式（２－１）中のＲ２２、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３で表される炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基の例は、式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４についての例と同様である。
　式（２）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、並びに上記式（２－１）中のＲ２２で表される炭素数２～２０の複素環基の例は、式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４についての例と同様である。
　式（２）中のＲ３１、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよいとは、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって接続する窒素原子とともに環を形成していてもよいことを意味する。
　式（２）中のＲ３１、Ｒ３２及びＲ３３が隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって形成し得る環の例は、式（１）中のＲａ１２とＲａ１３及びＲａ２２とＲａ２３が一緒になって形成し得る環についての例と同様である。
　上記式（２－１）中のＬ２は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基からｖ個の水素原子を除いた基を表す。
　炭素数１～２０のアルキル基からｖ個の水素原子を除いた基としては、例えば、ｖが１の場合、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１－メチルプロピレン基、２－メチルプロピレン基、１，２－ジメチルプロピレン基、１，３－ジメチルプロピレン基、１－メチルブチレン基、２－メチルブチレン基、３－メチルブチレン基、４－メチルブチレン基、２，４－ジメチルブチレン基、１，３－ジメチルブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基等のアルキレン基が挙げられる。
　炭素数６～３０のアリール基からｖ個の水素原子を除いた基としては、例えば、ｖが１の場合、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、２，６－ナフチレン基、１，４－ナフチレン基、２，５－ジメチル－１，４－フェニレン基、ジフェニルメタン－４，４’－ジイル基、２，２－ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基、ジフェニルスルフィド－４，４’－ジイル基、ジフェニルスルホン－４，４’－ジイル基等のアリーレン基が挙げられる。
　炭素数７～３０のアラルキル基からｖ個の水素原子を除いた基としては、例えば、ｖが１の場合、下記式（ａ）で表される基及び下記式（ｂ）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式（ａ）及び（ｂ）中、Ｌ３及びＬ５は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、Ｌ４及びＬ６は、単結合又は炭素数１～１０のアルキレン基を表す。］
　炭素数１～１０のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１－メチルプロピレン基、２－メチルプロピレン基、１，２－ジメチルプロピレン基、１，３－ジメチルプロピレン基、１－メチルブチレン基、２－メチルブチレン基、３－メチルブチレン基、４－メチルブチレン基、２，４－ジメチルブチレン基、１，３－ジメチルブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等が挙げられる。
　炭素数２～２０の複素環基からｖ個の水素原子を除いた基としては、例えば、ｖが１の場合、２，５－ピリジンジイル基、２，６－ピリジンジイル基、２，５－ピリミジンジイル基、２，５－チオフェンジイル基、３，４－テトラヒドロフランジイル基、２，５－テトラヒドロフランジイル基、２，５－フランジイル基、３，４－チアゾールジイル基、２，５－ベンゾフランジイル基、２，５－ベンゾチオフェンジイル基、Ｎ－メチルインドール－２，５－ジイル基、２，５－ベンゾチアゾールジイル基、２，５－ベンゾオキサゾールジイル基等の２価の複素環基が挙げられる。
　式（２）中のＲ２及びＲ３、並びに上記式（２－１）中のＲ４ａで表されるハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　溶剤（Ｇ）への溶解性、及び／又は、硬化性樹脂組成物の現像速度の観点から、式（２）で表される構造の好ましい例は、下記式（２ａ）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［式（２ａ）中、Ｌ’は、硫黄原子又はＮＲ５０を表し、Ｒ５０は、直鎖状、分枝鎖状又は環状の炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｓ及びｔは、前記と同じ意味を表す。］
　上記と同様の観点から、式（２）で表される構造の他の好ましい例は、下記式（２ｂ）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［式（２ｂ）中、Ｒ４４は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は下記式（２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式（２－２）中、Ｌ１１は、－Ｏ－又は＊－ＯＣＯ－を表し、＊はＬ１２との結合手を表し、Ｌ１２は、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基は、１～３個の－Ｏ－により中断されていてもよく、Ｒ４４ａは、ＯＲ５５又はＣＯＯＲ５５を表し、Ｒ５５は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。）
で表される基を表す。］
　Ｒ４４は、好ましくは、式（２－２）で表される基である。この場合、オキシム化合物（１）の溶剤（Ｇ）への溶解性及び硬化性樹脂組成物の現像速度の点で有利となる。
　Ｌ１２で表されるアルキレン基の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～４である。
　Ｒ４４ａは、好ましくはヒドロキシ基又はカルボキシ基であり、より好ましくはヒドロキシ基である。
　式（２）で表される第２分子構造を有するオキシム化合物（１）の製造方法は、特に限定されないが、例えば、特開２０１１－１３２２１５号公報に記載の方法で製造することができる。
　式（１）で表される第１分子構造に連結される第２分子構造の他の一例は、下記式（３）で表される構造である。
　式（３）において「＊」で表される結合手は、式（１）において「＊」で表される結合手と直接結合している。すなわち、第２分子構造が式（３）で表される構造である場合、式（３）中の「－＊」を有するベンゼン環と式（１）中の「－＊」を有するカルボニル基とは直接結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（３）中、Ｒ５は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアリールアルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表す。
　Ｒ５で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよい。
　Ｒ５で表される基の水素原子は、Ｒ２１、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、－ＮＲ２２－ＯＲ２３、－Ｎ（ＣＯＲ２２）－ＯＣＯＲ２３、ＮＲ２２ＣＯＲ２１、ＯＣＯＲ２１、ＣＯＯＲ２１、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ２１）－Ｒ２２、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＯＲ２１）－Ｒ２２、ＳＣＯＲ２１、ＯＣＳＲ２１、ＣＯＳＲ２１、ＣＳＯＲ２１、水酸基、ニトロ基、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されていてもよい。
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、上記と同じ意味を表す。
　Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基の水素原子は、ＣＮ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＲ２４－、－ＮＲ２４ＣＯ－、－ＮＲ２４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＲ２４－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－又は－ＣＳＯ－により１～５回中断されていてもよい。
　Ｒ２４は、上記と同じ意味を表す。
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって環を形成していてもよい。
　Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、Ｒ６１、ＯＲ６１、ＳＲ６１、ＣＯＲ６２、ＣＯＮＲ６３Ｒ６４、ＮＲ６５ＣＯＲ６１、ＯＣＯＲ６１、ＣＯＯＲ６２、ＳＣＯＲ６１、ＯＣＳＲ６１、ＣＯＳＲ６２、ＣＳＯＲ６１、水酸基、ニトロ基、ＣＮ又はハロゲン原子を表す。
　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアリールアルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表す。
　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４又はＲ６５で表わされる基の水素原子は、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒａ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、－ＮＲ２２－ＯＲ２３、－Ｎ（ＣＯＲ２２）－ＯＣＯＲ２３、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ２１）－Ｒ２２、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＯＲ２１）－Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されていてもよい。
　Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８及びＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよい。
　＊は、オキシム化合物（１）が有する第１分子構造との結合手を表す。
　式（３）中のＲ５、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５で表される炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数２～２０の複素環基の例は、式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４についての例と同様である。
　式（３）中のＲ２２とＲ２３は一緒になって環を形成していてもよいとは、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって接続する窒素原子、炭素原子又は酸素原子とともに環を形成していてもよいことを意味する。
　式（３）中のＲ２２とＲ２３が一緒になって形成し得る環の例は、式（１）中のＲａ１２とＲａ１３及びＲａ２２とＲａ２３が一緒になって形成し得る環についての例と同様である。
　式（３）中のＲ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９で表されるハロゲン原子、Ｒ５、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５の水素原子を置換してもよいハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　溶剤（Ｇ）への溶解性、及び／又は、硬化性樹脂組成物の現像速度の観点から、１つの好ましい形態において、Ｒ５は、下記式（３－１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
［式（３－１）中、Ｚは、炭素数１～２０のアルキル基から１個の水素原子を除いた基、炭素数６～３０のアリール基から１個の水素原子を除いた基、炭素数７～３０のアラルキル基から１個の水素原子を除いた基又は炭素数２～２０の複素環基から１個の水素原子を除いた基を表し、
　Ｚで表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＲ２４－、－ＮＲ２４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＲ２４－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－又は－ＣＳＯ－により１～５回中断されていてもよく、該アルキレン部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２４は、前記と同じ意味を表す。］
　式（３－１）中のＺは、上記と同様の観点から、好ましくは、メチレン基、エチレン又はフェニレン基である。
　式（３－１）中のＲ２１及びＲ２２は、上記と同様の観点から、好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数６～３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基又はフェニル基である。
　上記と同様の観点から、他の１つの好ましい形態において、Ｒ７は、ニトロ基である。
　式（３）で表される第２分子構造を有するオキシム化合物（１）の製造方法は、特に限定されないが、例えば、特開２０００－８００６８号公報及び特開２０１１－１７８７７６号公報に記載の方法で製造することができる。
　式（１）で表される第１分子構造に連結される第２分子構造のさらに他の一例は、下記式（４）で表される構造である。
　式（４）において「＊」で表される結合手は、式（１）において「＊」で表される結合手と直接結合している。すなわち、第２分子構造が式（４）で表される構造である場合、式（４）中の「－＊」を有するベンゼン環と式（１）中の「－＊」を有するカルボニル基とは直接結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式（４）中、Ｒ７１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表す。
　Ｒ７１で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよい。
　Ｒ７１で表される基の水素原子は、Ｒ２１、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、－ＮＲ２２－ＯＲ２３、－Ｎ（ＣＯＲ２２）－ＯＣＯＲ２３、ＮＲ２２ＣＯＲ２１、ＯＣＯＲ２１、ＣＯＯＲ２１、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ２１）－Ｒ２２、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＯＲ２１）－Ｒ２２、ＳＣＯＲ２１、ＯＣＳＲ２１、ＣＯＳＲ２１、ＣＳＯＲ２１、水酸基、ニトロ基、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されていてもよい。
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、前記と同じ意味を表す。
　Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基の水素原子は、ＣＮ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＲ２４－、－ＮＲ２４ＣＯ－、－ＮＲ２４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＲ２４－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－又は－ＣＳＯ－により１～５回中断されていてもよい。
　Ｒ２４は、上記と同じ意味を表す。
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって環を形成していてもよい。
　Ｒ７２、Ｒ７３及び３個のＲ７４は、それぞれ独立に、Ｒ６１、ＯＲ６１、ＳＲ６１、ＣＯＲ６２、ＣＯＮＲ６３Ｒ６４、ＮＲ６５ＣＯＲ６１、ＯＣＯＲ６１、ＣＯＯＲ６２、ＳＣＯＲ６１、ＯＣＳＲ６１、ＣＯＳＲ６２、ＣＳＯＲ６１、水酸基、ニトロ基、ＣＮ又はハロゲン原子を表す。
　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアリールアルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表す。
　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４又はＲ６５で表わされる基の水素原子は、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒａ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、－ＮＲ２２－ＯＲ２３、－Ｎ（ＣＯＲ２２）－ＯＣＯＲ２３、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ２１）－Ｒ２２、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＯＲ２１）－Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されていてもよい。
　Ｒ７２とＲ７３及び２個のＲ７４はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよい。
　＊は、オキシム化合物（１）が有する第１分子構造との結合手を表す。
　式（４）中のＲ７１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５で表される炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数２～２０の複素環基の例は、式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４についての例と同様である。
　式（４）中のＲ２２とＲ２３は一緒になって環を形成していてもよいとは、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって接続する窒素原子、炭素原子又は酸素原子とともに環を形成していてもよいことを意味する。
　式（４）中のＲ２２とＲ２３が一緒になって形成し得る環の例は、式（１）中のＲａ１２とＲａ１３及びＲａ２２とＲａ２３が一緒になって形成し得る環についての例と同様である。
　式（４）中のＲ７２、Ｒ７３及びＲ７４で表されるハロゲン原子、Ｒ７１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５の水素原子を置換してもよいハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　式（４）で表される第２分子構造を有するオキシム化合物（１）の製造方法は、特に限定されないが、例えば、国際公開第２０１７／０５１６８０号及び国際公開第２０２０／００４６０１号に記載の方法で製造することができる。
　式（１）で表される第１分子構造に連結される第２分子構造のさらに他の一例は、下記式（５）で表される構造である。
　式（５）において「＊」で表される結合手は、式（１）において「＊」で表される結合手と直接結合している。すなわち、第２分子構造が式（５）で表される構造である場合、式（５）中の「－＊」を有するピロール環と式（１）中の「－＊」を有するカルボニル基とは直接結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（５）中、Ｒ８１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表す。
　Ｒ８１で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよい。
　Ｒ８１で表される基の水素原子は、Ｒ２１、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、－ＮＲ２２－ＯＲ２３、－Ｎ（ＣＯＲ２２）－ＯＣＯＲ２３、ＮＲ２２ＣＯＲ２１、ＯＣＯＲ２１、ＣＯＯＲ２１、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ２１）－Ｒ２２、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＯＲ２１）－Ｒ２２、ＳＣＯＲ２１、ＯＣＳＲ２１、ＣＯＳＲ２１、ＣＳＯＲ２１、水酸基、ニトロ基、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されていてもよい。
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、上記と同じ意味を表す。
　Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基の水素原子は、ＣＮ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＲ２４－、－ＮＲ２４ＣＯ－、－ＮＲ２４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＲ２４－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－又は－ＣＳＯ－により１～５回中断されていてもよい。
　Ｒ２４は、上記と同じ意味を表す。
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって環を形成していてもよい。
　Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５及びＲ８６は、それぞれ独立に、Ｒ６１、ＯＲ６１、ＳＲ６１、ＣＯＲ６２、ＣＯＮＲ６３Ｒ６４、ＮＲ６５ＣＯＲ６１、ＯＣＯＲ６１、ＣＯＯＲ６２、ＳＣＯＲ６１、ＯＣＳＲ６１、ＣＯＳＲ６２、ＣＳＯＲ６１、水酸基、ニトロ基、ＣＮ又はハロゲン原子を表す。
　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアリールアルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表す。
　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４又はＲ６５で表わされる基の水素原子は、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒａ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、－ＮＲ２２－ＯＲ２３、－Ｎ（ＣＯＲ２２）－ＯＣＯＲ２３、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ２１）－Ｒ２２、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＯＲ２１）－Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されていてもよい。
　Ｒ８３とＲ８４、Ｒ８４とＲ８５及びＲ８５とＲ８６はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよい。
　＊は、オキシム化合物（１）が有する第１分子構造との結合手を表す。
　式（５）中のＲ８１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５で表される炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数２～２０の複素環基の例は、式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４についての例と同様である。
　式（５）中のＲ２２とＲ２３は一緒になって環を形成していてもよいとは、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって接続する窒素原子、炭素原子又は酸素原子とともに環を形成していてもよいことを意味する。
　式（５）中のＲ２２とＲ２３が一緒になって形成し得る環の例は、式（１）中のＲａ１２とＲａ１３及びＲａ２２とＲａ２３が一緒になって形成し得る環についての例と同様である。
　式（５）中のＲ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５及びＲ８６で表されるハロゲン原子、Ｒ８１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５の水素原子を置換してもよいハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　式（５）で表される第２分子構造を有するオキシム化合物（１）の製造方法は、特に限定されないが、例えば、国際公開第２０１７／０５１６８０号及び国際公開第２０２０／００４６０１号に記載の方法で製造することができる。
　式（１）で表される第１分子構造に連結される第２分子構造のさらに他の一例は、下記式（６）で表される構造である。
　式（６）において「＊」で表される結合手は、式（１）において「＊」で表される結合手と直接結合している。すなわち、第２分子構造が式（６）で表される構造である場合、式（６）中の「－＊」を有するベンゼン環と式（１）中の「－＊」を有するカルボニル基とは直接結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（６）中、４個のＲ９１、Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９６及びＲ９７は、それぞれ独立に、Ｒ６１、ＯＲ６１、ＳＲ６１、ＣＯＲ６２、ＣＯＮＲ６３Ｒ６４、ＮＲ６５ＣＯＲ６１、ＯＣＯＲ６１、ＣＯＯＲ６２、ＳＣＯＲ６１、ＯＣＳＲ６１、ＣＯＳＲ６２、ＣＳＯＲ６１、水酸基、ニトロ基、ＣＮ又はハロゲン原子を表す。
　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアリールアルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表す。
　Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４又はＲ６５で表わされる基の水素原子は、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒａ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、－ＮＲ２２－ＯＲ２３、－Ｎ（ＣＯＲ２２）－ＯＣＯＲ２３、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ２１）－Ｒ２２、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＯＲ２１）－Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されていてもよい。
　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、上記と同じ意味を表す。
　Ｒ９２とＲ９３、Ｒ９４とＲ９５、Ｒ９５とＲ９６及びＲ９６とＲ９７はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよい。
　＊は、オキシム化合物（１）が有する第１分子構造との結合手を表す。
　式（６）中のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５で表される炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数２～２０の複素環基の例は、式（１）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３についての例と同様である。
　式（６）中のＲ２２とＲ２３は一緒になって環を形成していてもよいとは、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって接続する窒素原子、炭素原子又は酸素原子とともに環を形成していてもよいことを意味する。
　式（６）中のＲ２２とＲ２３が一緒になって形成し得る環の例は、式（１）中のＲａ１２とＲａ１３及びＲａ２２とＲａ２３が一緒になって形成し得る環についての例と同様である。
　式（６）中のＲ９１、Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９６及びＲ９７で表されるハロゲン原子、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５の水素原子を置換してもよいハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　式（６）で表される第２分子構造を有するオキシム化合物（１）の製造方法は、特に限定されないが、例えば、国際公開第２０１７／０５１６８０号及び国際公開第２０２０／００４６０１号に記載の方法で製造することができる。
　光重合開始剤（Ｅ）は、オキシム化合物（１）以外の他の光重合開始剤をさらに含むことができる。
　他の光重合開始剤としては、オキシム化合物（１）以外のオキシム化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィン化合物が挙げられる。
　オキシム化合物（１）以外のオキシム化合物としては、下記式（ｄ１）で表される部分構造を有するオキシム化合物が挙げられる。＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（ｄ１）で表される部分構造を有するオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン；特開２０１１－１３２２１５号公報、国際公開２００８／７８６７８号、国際公開２００８／７８６８６号、国際公開２０１２／１３２５５８号記載の化合物等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。
　中でも、式（ｄ１）で表される部分構造を有するオキシム化合物は、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミンがより好ましい。
　ビイミダゾール化合物としては、例えば、式（ｄ５）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
［式（ｄ５）中、ＲＥ～ＲＪは、置換基を有していてもよい炭素数６～１０のアリール基を表す。］
　炭素数６～１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
　置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１～４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
　ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平０６－７５３７２号公報、特開平０６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物又はこれらの混合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。中でも、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジンが好ましい。
　アシルホスフィン化合物としては、例えば、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
　オキシム化合物（１）以外の他の光重合開始剤の別の例としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
　オキシム化合物（１）以外の他の光重合開始剤は、１種のみを単独で使用してもよいし、２種以上の光重合開始剤を併用してもよい。オキシム化合物（１）とともに、オキシム化合物（１）以外の他の光重合開始剤を併用する場合、当該他の光重合開始剤は、上述のオキシム化合物（１）以外のオキシム化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィン化合物等であってよい。
　硬化性樹脂組成物における光重合開始剤（Ｅ）の含有量は、光重合性化合物（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３００質量部以下であり、より好ましくは０．１質量部以上２００質量部以下である。また、硬化性樹脂組成物における光重合開始剤（Ｅ）の含有量は、樹脂（Ｃ）及び光重合性化合物（Ｄ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。光重合開始剤（Ｅ）の含有量が上記範囲内にあると、硬化性樹脂組成物が高感度化して露光時間が短縮される傾向があるため、硬化膜の生産性が向上する傾向にある。
　光重合開始剤（Ｅ）におけるオキシム化合物（１）の含有率は、硬化膜の発光強度（輝度）を高める観点から、光重合開始剤（Ｅ）の総量に対して、好ましくは３０質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５０質量％以上１００質量％以下であり、さらに好ましくは８０質量％以上１００質量％以下であり、なおさらに好ましくは９０質量％以上１００質量％以下であり、特に好ましくは９５質量％以上１００質量％以下であり、最も好ましくは１００質量％である。
　［７］光重合開始助剤（Ｅ１）
　硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤（Ｅ）とともに光重合開始助剤（Ｅ１）をさらに含むことができる。光重合開始助剤（Ｅ１）は、光重合開始剤（Ｅ）によって開始された光重合性化合物（Ｄ）の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。光重合開始助剤（Ｅ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
　アミン化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　アルコキシアントラセン化合物としては、例えば、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
　チオキサントン化合物としては、例えば、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
　カルボン酸化合物としては、例えば、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
　硬化性樹脂組成物が光重合開始助剤（Ｅ１）を含む場合、硬化性樹脂組成物における光重合開始助剤（Ｅ１）の含有量は、光重合性化合物（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３００質量部以下であり、より好ましくは０．１質量部以上２００質量部以下である。また、硬化性樹脂組成物における光重合開始助剤（Ｅ１）の含有量は、樹脂（Ｃ）及び光重合性化合物（Ｄ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。光重合開始助剤（Ｅ１）の含有量が上記範囲内にあると、硬化性樹脂組成物のさらなる高感度化を図ることができる。
　［８］酸化防止剤（Ｆ）
　硬化性樹脂組成物は、酸化防止剤（Ｆ）をさらに含むことができる。
　酸化防止剤（Ｆ）としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、リン／フェノール複合型酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤等を用いることができる。酸化防止剤（Ｆ）は、２種以上を併用してもよい。
　リン／フェノール複合型酸化防止剤は、分子中にリン原子とフェノール構造とをそれぞれ１以上有する化合物であることができる。中でも、硬化性樹脂組成物の現像性及び硬化膜の発光強度の観点から、酸化防止剤（Ｆ）は、リン／フェノール複合型酸化防止剤を含むことが好ましい。
　フェノール系酸化防止剤としては、例えば、イルガノックス（登録商標）１０１０（Ｉｒｇａｎｏｘ　１０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、同１０７６（Ｉｒｇａｎｏｘ　１０７６：オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ＢＡＳＦ（株）製）、同１３３０（Ｉｒｇａｎｏｘ　１３３０：３，３’，３’’，５，５’，５’’－ヘキサ－ｔｅｒｔ－ブチル－ａ，ａ’，ａ’’－（メシチレン－２，４，６－トリイル）トリ－ｐ－クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、同３１１４（Ｉｒｇａｎｏｘ　３１１４：１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、同３７９０（Ｉｒｇａｎｏｘ　３７９０：１，３，５－トリス（（４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－キシリル）メチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、同１０３５（Ｉｒｇａｎｏｘ　１０３５：チオジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、同１１３５（Ｉｒｇａｎｏｘ　１１３５：ベンゼンプロパン酸の３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ－Ｃ７－Ｃ９側鎖アルキルエステル、ＢＡＳＦ（株）製）、同１５２０Ｌ（Ｉｒｇａｎｏｘ　１５２０Ｌ：４，６－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、同３１２５（Ｉｒｇａｎｏｘ　３１２５、ＢＡＳＦ（株）製）、同５６５（Ｉｒｇａｎｏｘ　５６５：２，４－ビス（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３’、５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブ（登録商標）ＡＯ－８０（アデカスタブ　ＡＯ－８０：３，９－ビス（２－（３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ）－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、（株）ＡＤＥＫＡ製）、スミライザー（登録商標）ＢＨＴ、同ＧＡ－８０、同ＧＳ（以上、住友化学（株）製）、サイアノックス（登録商標）１７９０（Ｃｙａｎｏｘ　１７９０、（株）サイテック製）、ビタミンＥ（エーザイ（株）製）等が挙げられる。
　リン系酸化防止剤としては、例えば、イルガフォス（登録商標）１６８（Ｉｒｇａｆｏｓ　１６８：トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、ＢＡＳＦ（株）製）、同１２（Ｉｒｇａｆｏｓ　１２：トリス［２－［［２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ［ｄ、ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフィン－６－イル］オキシ］エチル］アミン、ＢＡＳＦ（株）製）、同３８（Ｉｒｇａｆｏｓ　３８：ビス（２，４－ビス（１，１－ジメチルエチル）－６－メチルフェニル）エチルエステル亜りん酸、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブ（登録商標）３２９Ｋ、同ＰＥＰ３６、同ＰＥＰ－８（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、Ｓａｎｄｓｔａｂ　Ｐ－ＥＰＱ（クラリアント社製）、Ｗｅｓｔｏｎ（登録商標）６１８、同６１９Ｇ（以上、ＧＥ社製）、Ｕｌｔｒａｎｏｘ６２６（ＧＥ社製）等が挙げられる。
　リン／フェノール複合型酸化防止剤としては、例えば、スミライザー（登録商標）ＧＰ（６－［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロポキシ］－２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピン）（住友化学（株）製）等が挙げられる。
　硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル又はジステアリール等のジアルキルチオジプロピオネート化合物及びテトラキス［メチレン（３－ドデシルチオ）プロピオネート］メタン等のポリオールのβ－アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物等が挙げられる。
　硬化性樹脂組成物における酸化防止剤（Ｆ）の含有量は、樹脂（Ｃ）１００質量部に対して、例えば１質量部以上５０質量部以下であり、硬化膜の発光量及び耐熱性の観点から、好ましくは５質量部以上４０質量部以下であり、より好ましくは７質量部以上３０質量部以下であり、さらに好ましくは１１質量部以上２５質量部以下である。
　［９］溶剤（Ｇ）
　溶剤（Ｇ）は、樹脂（Ｃ）、光重合性化合物（Ｄ）及び光重合開始剤（Ｅ）を溶解するものであれば特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及びＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ－ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ｎ－ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等が挙げられる。
　エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
　エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
　ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。
　アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
　芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
　アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。
　溶剤（Ｇ）としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングコールモノエチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン若しくはトルエン、又はこれらのうちの２種以上の混合物が好ましい。
　溶剤（Ｇ）は、固形分以外の成分であり、例えば量子ドット（Ａ）や樹脂（Ｃ）等に含まれる溶剤も溶剤（Ｇ）に包含される。
　硬化性樹脂組成物における溶剤（Ｇ）の含有率は、該組成物の総量に対する該組成物に含まれる全溶剤の合計質量の割合であり、硬化性樹脂組成物の総量に対して、例えば４０質量％以上９５質量％以下であり、好ましくは５５質量％以上９０質量％以下である。言い換えると、硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上４５質量％以下である。溶剤（Ｇ）の含有率が上記範囲内にあると、塗布時の組成物層の平坦性がより良好になり、また適切な膜厚の硬化膜を形成しやすい傾向がある。
　［１０］レベリング剤（Ｈ）
　硬化性樹脂組成物は、レベリング剤（Ｈ）をさらに含むことができる。
　レベリング剤（Ｈ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。レベリング剤（Ｈ）は、硬化性樹脂組成物の現像性及び硬化膜の発光強度の観点から、好ましくはフッ素系界面活性剤である。
　シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｆ５７５、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
　フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
　硬化性樹脂組成物がレベリング剤（Ｈ）を含む場合、硬化性樹脂組成物におけるレベリング剤（Ｈ）の含有率は、硬化性樹脂組成物の総量に対して、例えば０．００１質量％以上１．０質量％以下であり、好ましくは０．００５質量％以上０．７５質量％以下であり、より好ましくは０．０１質量％以上０．５質量％以下であり、さらに好ましくは０．０５質量％以上０．５質量％以下である。レベリング剤（Ｈ）の含有率が上記範囲内にあると、硬化膜の平坦性をより良好にすることができる。
　［１１］光散乱剤（Ｉ）
　硬化性樹脂組成物は、光散乱剤（Ｉ）をさらに含むことができる。光散乱剤（Ｉ）としては、金属又は金属酸化物の粒子、ガラス粒子等を挙げることができる。
　金属酸化物としては、ＴｉＯ２、ＳｉＯ２、ＢａＴｉＯ３、ＺｎＯ等を挙げることができる。光散乱剤（Ｉ）の粒子径は、例えば０．０３μｍ以上２０μｍ以下程度であり、好ましくは０．０５μｍ以上１μｍ以下であり、より好ましくは０．０５μｍ以上０．５μｍ以下である。
　光散乱剤（Ｉ）としては、分散剤を用いて溶剤（Ｇ）の一部又は全部に予め光散乱剤を分散させたものを用いてもよい。分散剤としては市販品を用いることができる。
　市販品の例としては、
　ビックケミー・ジャパン社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０１、１０２、１０３、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１８、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、１９２、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５；ＡＮＴＩ－ＴＥＲＲＡ－Ｕ、Ｕ１００、２０３、２０４、２５０、；ＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、Ｐ１０５、２２０Ｓ、６９１９；ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９、２１１１６；ＬＡＣＴＩＭＯＮ、ＬＡＣＴＩＭＯＮ－ＷＳ；Ｂｙｋｕｍｅｎ等；
　日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等；
　ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３等；
　味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
　硬化性樹脂組成物における光散乱剤（Ｉ）の含有率は、硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対し、例えば０．００１質量％以上５０質量％以下であり、硬化性樹脂組成物の現像性及び硬化膜の発光強度の観点から、好ましくは１質量％以上３０質量％以下、より好ましくは２質量％以上１０質量％以下である。
　なお、硬化性樹脂組成物は必要に応じて、重合禁止剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤がさらに含まれていてもよい。
　＜硬化性樹脂組成物の製造方法＞
　硬化性樹脂組成物の製造方法は、量子ドット（Ａ）、化合物（Ｂ－１）、樹脂（Ｃ）、光重合性化合物（Ｄ）及び光重合開始剤（Ｅ）、並びに必要に応じて使用される他の成分を混合する工程を含むことができる。硬化性樹脂組成物の製造方法は、樹脂（Ｃ）を調製する工程をさらに含むことができる。
　＜硬化膜＞
　本発明に係る硬化膜（以下、単に「硬化膜」ともいう。）は、上記本発明に係る硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、光の作用及び必要に応じてさらに熱の作用で硬化させることにより得ることができる。硬化膜は、硬化性樹脂組成物に含まれる量子ドット（Ａ）及び樹脂（Ｃ）を含む。また、硬化膜は、硬化性樹脂組成物に含まれる光重合性化合物（Ｄ）及び光重合開始剤（Ｅ）の硬化反応物を含む。該硬化反応物は、光重合性化合物（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）の構造に起因する構造を含む物質である。光重合性化合物（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）の構造に起因する構造とは、例えば、光重合性化合物（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）の硬化反応部位以外の骨格構造又はその部分である。また、硬化膜は、硬化性樹脂組成物に含まれる化合物（Ｂ－１）又はその構造に起因する構造を含む物質を含む。
　硬化膜は、上記基板全面に形成されていてもよいし、上記基板の一部に形成されていてもよい（すなわち硬化パターン）。上述のように、硬化パターンとは、硬化膜の一態様であり、パターン状に形成された硬化膜をいう。
　上記基板の一部に硬化膜を形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、必要に応じて乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。
　基板全面に硬化膜を形成する方法としては、硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、必要に応じて乾燥させて組成物層を形成し、該組成物層を加熱及び／又は該組成物層全面に露光する方法が挙げられる。
　基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、上記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したもの等が挙げられる。
　フォトリソグラフ法による硬化パターンの形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、以下のようにして作製することができる。
　まず、硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して、組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット　アンド　スピンコート法等が挙げられる。
　加熱乾燥を行う場合の温度は、３０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１１０℃以下がより好ましい。加熱時間は、１０秒間以上６０分間以下であることが好ましく、３０秒間以上３０分間以下であることがより好ましい。
　減圧乾燥を行う場合は、５０Ｐａ以上１５０Ｐａ以下の圧力下、２０℃以上２５℃以下の温度範囲で行うことが好ましい。
　組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とする硬化パターンの膜厚に応じて適宜選択すればよく、例えば１μｍ以上２０μｍ以下であり、好ましくは１．５μｍ以上１８μｍ以下であり、より好ましくは２μｍ以上１４μｍ以下であり、さらに好ましくは２μｍ以上１２μｍ以下である。
　次に、組成物層は、目的の硬化パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンの形状は特に限定されない。
　露光に用いられる光源としては、２５０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、該波長の光から、光重合開始剤（Ｅ）の吸収波長に応じて、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、又は３６５ｎｍ付近の光をバンドパスフィルタにより選択的に取り出してもよい。光源として具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
　露光面全体に均一に平行光線を照射することができたり、フォトマスクと組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができたりするため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。露光された組成物層は、該組成物層に含まれる光重合性化合物（Ｄ）等が重合することにより硬化する。
　露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去されて、硬化パターンが得られる。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液や有機溶剤が挙げられる。アルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．０３質量％以上５質量％以下である。有機溶剤としては、上述の溶剤（Ｇ）と同様のものが挙げられる。現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
　現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
　現像により得られた硬化パターンに、さらに加熱（ポストベーク）を行うことが好ましい。加熱温度は、１５０℃以上２５０℃以下が好ましく、１６０℃以上２３５℃以下がより好ましい。加熱時間は、１分間以上１２０分間以下が好ましく、１０分間以上６０分間以下がより好ましい。現像後に加熱を行うことにより、硬化パターンに含まれる未反応の光重合性化合物（Ｄ）等の重合を進行させることができるため、より耐薬品性に優れた硬化パターンを得ることができる。現像を行わない場合においても、露光された組成物層に対して、加熱（ポストベーク）をさらに行うことが好ましい。
　紫外光又は可視光を硬化膜に対して照射することにより、硬化膜は、照射光とは異なる波長の光を発光することができる。硬化膜を形成する際に用いる硬化性樹脂組成物において量子ドット（Ａ）の成分や粒子径を選択することによって、発光する光の波長を選択することができる。硬化膜は、上述のように照射光の波長を変換する機能を有するため、表示装置の色変換層（波長変換フィルム）として利用可能である。
　硬化膜は、良好な発光強度を示すことができる。硬化膜は、後述の実施例の欄における測定方法に従って測定される発光強度（輝度）が、好ましくは１１００μＷ以上であり、より好ましくは１２００μＷ以上であり、さらに好ましくは１３００μＷ以上であり、なおさらに好ましくは１３５０μＷ以上である。
　硬化膜の発光強度は、例えば、硬化性樹脂組成物における量子ドット（Ａ）の含有率が２１．５質量％の場合、好ましくは１１００μＷ以上であり、より好ましくは１２００μＷ以上であり、さらに好ましくは１３００μＷ以上であり、なおさらに好ましくは１３５０μＷ以上である。
　硬化膜の膜厚は、１μｍ以上２０μｍ以下であり、好ましくは１．５μｍ以上１８μｍ以下であり、より好ましくは２μｍ以上１４μｍ以下であり、さらに好ましくは２μｍ以上１２μｍ以下である。
　本発明に係る硬化性樹脂組成物は、現像速度が十分に速く、かつ発光強度が良好な硬化膜を形成することが可能であるため、表示装置、特に、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置又は無機ＥＬ表示装置の色変換層として有用である。このような表示装置としては、例えば、特開２００６－３０９２１９号公報、特開２００６－３１０３０３号公報、特開２０１３－１５８１２号公報、特開２００９－２５１１２９号公報、特開２０１４－２３６３号公報等に記載される表示装置が挙げられる。
　表示装置は、光源と上記硬化膜とを少なくとも備える。表示装置は、特に制限されないが、例えば、光吸収層、光反射部材（反射フィルム等）、拡散フィルム、輝度強化部、プリズムシート、導光板、要素間の媒体材料層等の層をさらに含んでいてもよい。
　光吸収層は、特定波長の範囲の光を透過し、それ以外の波長範囲の光を吸収する波長選択性を有する層である。光吸収層は通常、染料、顔料等の着色剤を含む層であり、上記硬化膜上に配置することができる。光吸収層としては、カラーフィルタとして従来公知のものを用いることができる。
　光反射部材は、光源の光を上記硬化膜に向けて反射させるための部材であり、反射鏡、反射粒子のフィルム、反射金属フィルム、又は反射体等であってよい。拡散フィルムは、光源の光又は硬化膜から発した光を拡散させるためのフィルムであり、増幅拡散フィルム等であってよい。輝度強化部は、光の一部分を、光が伝送された方向に向かって反射して戻すための部材である。
　プリズムシートは、代表的には、基材部とプリズム部とを有する。なお、基材部は、隣接する部材に応じて省略してもよい。プリズムシートは、任意の適切な接着層（例えば、接着剤層、粘着剤層）を介して隣接する部材に貼り合わせることができる。プリズムシートは、視認側とは反対側（背面側）に凸となる複数の単位プリズムが並列されて構成されている。プリズムシートの凸部を背面側に向けて配置することにより、プリズムシートを透過する光が集光されやすくなる。また、プリズムシートの凸部を背面側に向けて配置すれば、凸部を視認側に向けて配置する場合と比較して、プリズムシートに入射せずに反射する光が少なく、輝度の高い表示装置を得ることができる。
　導光板としては、任意の適切な導光板が用いられる。例えば、横方向からの光を厚さ方向に偏向可能となるよう、背面側にレンズパターンが形成された導光板、背面側及び／又は視認側にプリズム形状等が形成された導光板が用いられる。
　表示装置は、隣接する要素（層）間の光路上に１以上の媒体材料からなる層を含んでいてもよい。１以上の媒体材料としては、例えば真空、空気、ガス、光学材料、接着剤、光学接着剤、ガラス、ポリマー、固体、液体、ゲル、硬化材料、光学結合材料、屈折率整合又は屈折率不整合材料、屈折率勾配材料、クラッディング又は抗クラッディング材料、スペーサー、シリカゲル、輝度強化材料、散乱又は拡散材料、反射又は抗反射材料、波長選択性材料、波長選択性抗反射材料又は当該技術分野で既知の他の好適な媒体が含まれるが、これらに限定されず、任意の好適な材料が含まれてもよい。
　表示装置の具体例としては、例えば、ＥＬディスプレイや液晶ディスプレイ用の波長変換材料を備えたものが挙げられる。具体的には、波長変換層としての上記硬化膜を導光板の端面（側面）に沿うように、青色光源（Ａ）と導光板の間に配置し、白色光を放出するバックライト（オンエッジ方式のバックライト）とし、導光板側に光吸収層を配置した表示装置；波長変換層としての上記硬化膜を導光板の上に設置して、導光板の端面（側面）
に置かれた青色光源から導光板を通して波長変換層に照射される光を白色光として放出するバックライト（表面実装方式のバックライト）とし、波長変換層上に光吸収層を配置した表示装置；上記硬化膜を青色光源の発光部近傍に設置して波長変換層とし、照射される光を白色光として放出するバックライト（オンチップ方式のバックライト）とし、波長変換層上に光吸収層を配置した表示装置等が挙げられる。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記のない限り、質量％及び質量部である。
　〔発光強度の測定〕
　５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、硬化性樹脂組成物を、スピンコート法で膜厚が１０μｍになるように塗布した後、１００℃で３分間プリベークして硬化性組成物層を形成した。この硬化性組成物層が形成された基板に対して、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射し、現像後、１８０℃で６０分間ポストベークを行うことにより硬化膜を有する基板を得た。
　発光波長が４４４ｎｍであるＬＥＤランプ及び耐擦傷カバーを具備する狭指向角タイプのセンシングバックライト照明（ＯＰＦシリーズ；オプテックス・エフエー社製）をバックライトとして用意した。耐擦傷カバーを上に向けてバックライトを載置し、耐擦傷カバーの表面から高さ４ｃｍの位置に、下記分光計に接続された発光を検出するための光ファイバーを設置した。バックライトの耐擦傷カバーの表面にリファレンスとしてのガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）を配置した。この状態でバックライトを点灯させ、バックライトの全放射束（μＷ）がリファレンスのガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）越しに５０００μＷとなるようにバックライトの光量を調節した。
　次に、上記ガラス基板の表面に上記で作製した硬化膜を有する基板を配置した。この状態でバックライトを点灯させ、硬化膜から発せされる光について、波長４８５ｎｍ以上７８０ｎｍ以下の範囲における積算放射束として発光強度（単位：μＷ）を測定した。発光強度の測定には、分光計Ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｍｅｔｅｒ（Ｏｃｅａｎ　Ｏｐｔｉｃｓ社製）を用いた。
　〔現像速度の測定〕
　５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、硬化性樹脂組成物を、スピンコート法で膜厚が１０μｍになるように塗布した後、１００℃で３分間プリベークして硬化性樹脂組成物層を形成した。硬化性樹脂組成物層を有する基板を現像液（水酸化カリウム０．０４８％水溶液）に浸漬し、現像を行った。硬化性樹脂組成物層が完全に除去される時間（秒）を測定して、現像速度を評価した。
　〔残膜率の測定〕
　耐溶剤性試験として次の試験を行い、残膜率を測定して耐溶剤性を評価した。
　５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、硬化性樹脂組成物を、スピンコート法で膜厚が１０μｍになるように塗布した後、１００℃で３分間プリベークして硬化性組成物層を形成した。この硬化性組成物層が形成された基板に対して、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射し、現像後、１８０℃で６０分間ポストベークを行うことにより硬化膜を有する基板を得た。
　次に、硬化膜を有する基板を２５℃のアセトンに５時間浸漬する試験を行い、下記式に従って残膜率を測定した。硬化膜の膜厚の測定は、触針式段差計（ＤｅｋｔａｋＸＴ、Ｂｌｕｋｅｒ社製）を用いて、硬化膜の表面につけた傷の段差を測定することにより行った。
　残膜率（％）＝１００×（試験後の硬化膜の膜厚）／（試験前の硬化膜の膜厚）
　〔重量平均分子量〕
　樹脂（Ｃ－１）の重量平均分子量（Ｍｗ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
　装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
　カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ　Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ　ＧＰＣ－８０Ｍ
　カラム温度；４０℃
　溶媒；テトラヒドロフラン
　流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
　検出器；ＲＩ
　校正用標準物質　；ＴＳＫ　ＳＴＡＮＤＡＲＤ　ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ　Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）
　〔酸価〕
　樹脂（Ｃ－１）溶液３ｇを精秤し、アセトン９０ｇと水１０ｇとの混合溶剤に溶解し、０．１規定のＫＯＨ水溶液を滴定液として用いて、自動滴定装置（平沼産業社製、商品名：ＣＯＭ－５５５）により、樹脂（Ｃ－１）溶液の酸価を測定し、溶液の酸価と溶液の固形分とから固形分１ｇ当たりの酸価（ＡＶ）を求めた。
　〔固形分〕
　樹脂（Ｃ－１）溶液をアルミカップに約１ｇはかり取り、１８０℃で１時間乾燥した後、質量を測定した。その質量減少量から、樹脂（Ｃ－１）溶液の固形分（質量％）を計算した。
　（製造例１：量子ドット（Ａ－１）の分散液の調製）
　配位子としてオレイン酸が配位したＩｎＰ／ＺｎＳｅＳ量子ドットのトルエン分散液を準備した。分散液を減圧蒸留し、トルエンを除去した。固形分３０部に対しシクロヘキシルアセテート７０部を添加して、量子ドット（Ａ－１）の分散液（固形分３０％）を得た。
　（製造例２：光散乱剤（Ｉ－１）の分散液の調製）
　酸化チタンナノ粒子７０部に、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ２１１１６（ビックケミー・ジャパン製）を固形分で３部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、「ＰＧＭＥＡ」という。）を全量が１００部になるように加えた後、ペイントシェイカーで十分に分散するまで撹拌して、散乱剤（Ｉ－１）の分散液（固形分７３％）を得た。
　（製造例３：樹脂（Ｃ－１）溶液の調製）
　撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコに、ＰＧＭＥＡを１１０部投入した後、窒素置換しながら撹拌し、８０℃に昇温した。ジシクロペンタニルメタクリレート２５部、メチルメタクリレート２６部、メタクリル酸１６部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１１部をＰＧＭＥＡ１１０部に溶解した溶液を、滴下ロートからフラスコ中に滴下した後、８０℃で３時間撹拌した。
　次に、グリシジルメタクリレート１６部、２、２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）０．４部、トリフェニルホスフィン０．８部をフラスコ内に投入して１１０℃まで昇温、８時間撹拌することで重合体中のカルボン酸とエポキシ基とを反応させて、重合性不飽和結合を導入した。次いで、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物１７部を加え３時間反応を続けて、側鎖にカルボン酸基を導入した。反応液を室温まで冷却することで樹脂（Ｃ－１）溶液を得た。
　樹脂（Ｃ－１）は、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量が７６００、分子量分布が２．１、酸価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、樹脂（Ｃ－１）溶液中の固形分は４０質量％であった。
　＜実施例１＞
　（１）化合物（Ｂ－１）及び化合物（Ｂ－３）を含有する量子ドット分散液の調製
　製造例１で得られた量子ドット（Ａ－１）の分散液に所定量の化合物（Ｂ－１）を添加し、８０℃で２時間攪拌して、化合物（Ｂ－１）及び化合物（Ｂ－３）を含有する量子ドット分散液を得た。
　化合物（Ｂ－３）とは、上記製造例１で用いたオレイン酸が配位したＩｎＰ／ＺｎＳｅＳ量子ドットが有するオレイン酸を指している。
　（２）硬化性樹脂組成物の調製
　上記（１）で得られた化合物（Ｂ－１）及び化合物（Ｂ－３）を含有する量子ドット分散液、製造例２で得られた光散乱剤（Ｉ－１）の分散液、製造例３で得られた樹脂（Ｃ－１）溶液、並びに、表１に示される他の成分をそれぞれ所定量混合して、硬化性樹脂組成物を調製した。
　添加量から求められる硬化性樹脂組成物における各成分の含有量は表１に示されるとおりである。表１において、溶剤（Ｇ）以外の成分は固形分換算の含有量（単位：質量部）である。溶剤（Ｇ）の含有量の単位は質量部である。例えば量子ドット（Ａ－１）は、硬化性樹脂組成物の調製において量子ドット（Ａ－１）の分散液として配合されているが、表１に示される含有量は、その溶液に含まれる量子ドット（Ａ－１）それ自体の量である。表１における溶剤（Ｇ）には、硬化性樹脂組成物の調製に用いた分散液や溶液に含有される溶剤が含まれている。
　表１に示される、硬化性樹脂組成物における化合物（Ｂ－３）の含有量については、下記［ａ］の方法に従って、製造例１で得られた量子ドット（Ａ－１）の分散液における化合物（Ｂ－３）の濃度を測定し、これに基づいて算出した。
　＜実施例２～４＞
　（１）化合物（Ｂ－１）～（Ｂ－３）を含有する量子ドット分散液の調製
　製造例１で得られた量子ドット（Ａ－１）の分散液に所定量の化合物（Ｂ－２）を添加し、８０℃で１２時間攪拌した後、得られた分散液をヘキサンに滴下して沈殿処理を行った。沈殿物を回収し、これをシクロヘキシルアセテートに再分散させることにより、化合物（Ｂ－３）の一部が除去され、化合物（Ｂ－２）を含有する量子ドット分散液Ｘ（固形分３０％）を得た。
　量子ドット分散液Ｘに所定量の化合物（Ｂ－１）を添加し、８０℃で２時間攪拌して、化合物（Ｂ－１）～（Ｂ－３）を含有する量子ドット分散液Ｙを得た。
　（２）硬化性樹脂組成物の調製
　上記（１）で得られた化合物（Ｂ－１）～（Ｂ－３）を含有する量子ドット分散液Ｙ、製造例２で得られた光散乱剤（Ｉ－１）の分散液、製造例３で得られた樹脂（Ｃ－１）溶液、並びに、表１に示される他の成分をそれぞれ所定量混合して、硬化性樹脂組成物を調製した。
　添加量から求められる硬化性樹脂組成物における各成分の含有量は表１に示されるとおりである。
　表１に示される、硬化性樹脂組成物における化合物（Ｂ－２）及び化合物（Ｂ－３）の各含有量については、下記の方法に従って量子ドット分散液Ｘにおける化合物（Ｂ－２）
及び化合物（Ｂ－３）の合計濃度を測定するとともに、下記の方法に従って量子ドット分散液Ｘにおける化合物（Ｂ－２）と化合物（Ｂ－３）との含有量比を測定し、これらに基づいて算出した。
　［ａ］化合物（Ｂ－２）及び化合物（Ｂ－３）の合計濃度の測定
　量子ドット分散液Ｘを１５０℃で真空乾燥して溶媒を除去した後、残った固形分について、熱重量分析装置「ＴＧＤＴＡ６２００」を用いて、重量変化を昇温速度５℃／ｍｉｎで５０℃から５５０℃まで測定した。５０℃から５００℃までの変化重量を化合物（Ｂ－２）及び化合物（Ｂ－３）の合計重量として、量子ドット分散液Ｘにおける化合物（Ｂ－２）及び化合物（Ｂ－３）の合計濃度を算出した。
　［ｂ］化合物（Ｂ－２）と化合物（Ｂ－３）との含有量比の測定
　ＧＣ／ＭＳ分析装置「７８９０Ｂ／５９７７Ａ（Ａｇｉｌｅｎｔ社製）」を用いて、量子ドット分散液Ｘについて、ＧＣ／ＭＳ分析を行った。測定条件は次のとおり。
　測定サンプル：１質量部の量子ドット分散液Ｘを３質量部のアセトンで希釈したもの
　カラム：ＤＢ－５（０．２５ｍｍ×３０ｍ、膜厚：２５０ｍｍ）
　キャリアガス：Ｈｅ，１ｍＬ／ｍｉｎ
　カラム温度：５０℃（５分）→１０℃／分→３２０℃（８分）
　検出器：ＭＳ
　注入量口温度：２００℃
　ＡｕＸ温度：２５０℃
　スプリット：４０：１
　注入量：１μＬ
　イオン源：ＥＩ，　ｍ／ｚ　１０－６００
　標準物質としてＰＧＭＥＡを用いて検量線を作成し、これに基づいて、ＧＣ／ＭＳ分析から量子ドット分散液Ｘにおける化合物（Ｂ－２）と化合物（Ｂ－３）との含有量比を求めた。
　＜実施例５＞
　光重合開始剤（Ｅ－１）の代わりに光重合開始剤（Ｅ－２）を用いたこと以外は実施例１と同様にして硬化性樹脂組成物を調製した。
　＜実施例６＞
　光重合性化合物（Ｄ）として表１に記載のものを表１に記載の量で用いたこと以外は実施例５と同様にして硬化性樹脂組成物を調製した。
　＜比較例１＞
　化合物（Ｂ－１）及び化合物（Ｂ－３）を含有する量子ドット分散液の代わりに量子ドット（Ａ－１）の分散液を用いたこと、並びに、樹脂（Ｃ－１）溶液の添加量を変更したこと以外は実施例５と同様にして硬化性樹脂組成物を調製した。
　得られた硬化性樹脂組成物について発光強度（輝度）、現像速度及び残膜率を上記に従って測定・評価した。結果を併せて表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　表１に示される成分の略称の詳細は次のとおりである。
　〔１〕化合物（Ｂ－１）：３－メルカプトプロピオン酸（東京化成工業株式会社製、固形分１００％）
　〔２〕化合物（Ｂ－２）：２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］酢酸（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社製、固形分１００％）
　〔３〕化合物（Ｂ－３）：オレイン酸
　〔４〕光重合性化合物（Ｄ－１）：Ｍ－５１０（多塩基変性アクリレート、東亞合成社製、固形分１００％）
　〔５〕光重合性化合物（Ｄ－２）：Ａ－９５５０（ジペンタエリスリトールポリアクリレート、新中村化学社製、固形分１００％）
　〔６〕光重合開始剤（Ｅ－１）：下記式で表される化合物。特開２０１１－１３２２１５号公報に記載される方法により製造した（固形分１００％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　〔７〕光重合開始剤（Ｅ－２）：イルガキュアＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製、固形分１００％）
　〔８〕酸化防止剤（Ｆ－１）：Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ－ＧＰ（リン／フェノール複合型酸化防止剤、住友化学社製、固形分１００％）
　〔９〕溶剤（Ｇ－１）：ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
　〔１０〕溶剤（Ｇ－２）：シクロヘキシルアセテート
　〔１１〕レベリング剤（Ｈ－１）：Ｆ－５５４（フッ素系レベリング剤、ＤＩＣ社製、固形分１００％）

Claims (10)

  1. 　量子ドット（Ａ）、第１官能基及び第２官能基を有する化合物（Ｂ－１）、樹脂（Ｃ）、光重合性化合物（Ｄ）及び光重合開始剤（Ｅ）を含み、
    　前記第１官能基がカルボキシ基であり、前記第２官能基がカルボキシ基又はチオール基である、硬化性樹脂組成物。
  2. 　化合物（Ｂ－１）の分子量が３０００以下である、請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
  3. 　前記化合物（Ｂ－１）とは異なる化合物（Ｂ－２）であって、ポリアルキレングリコール構造を含み、かつ極性基を分子末端に有する化合物（Ｂ－２）をさらに含む、請求項１又は２に記載の硬化性樹脂組成物。
  4. 　前記化合物（Ｂ－１）の含有量に対する前記化合物（Ｂ－２）の含有量が、質量比で１以上５０以下である、請求項３に記載の硬化性樹脂組成物。
  5. 　前記樹脂（Ｃ）は、ポリアルキレングリコール化合物である、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
  6. 　前記光重合性化合物（Ｄ）の含有率は、前記硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、１３質量％以上である、請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
  7. 　前記光重合性化合物（Ｄ）は、分子内にエチレン性不飽和結合を３つ以上有し、かつ、カルボキシ基を有しない光重合性化合物を５０質量％以上含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
  8. 　前記光重合開始剤（Ｅ）は、下記式（１）で表される第１分子構造を有するオキシム化合物を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（１）中、Ｒ１は、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、
    　Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表し、
    　Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３で表わされる基の水素原子は、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒａ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、－ＮＲ２２－ＯＲ２３、－Ｎ（ＣＯＲ２２）－ＯＣＯＲ２３、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ２１）－Ｒ２２、－Ｃ（＝Ｎ－ＯＣＯＲ２１）－Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されていてもよく、
    　Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表し、
    　Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基の水素原子は、ＣＮ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよく、
    　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＲ２４－、－ＮＲ２４ＣＯ－、－ＮＲ２４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＲ２４－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－又は－ＣＳＯ－により１～５回中断されていてもよく、
    　Ｒ２４は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアラルキル基又は炭素数２～２０の複素環基を表し、
    　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２又はＲ２３で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ｒ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
    　＊は、前記オキシム化合物が有する前記第１分子構造以外の他の分子構造である第２分子構造との結合手を表す。］
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜。
  10. 　請求項９に記載の硬化膜を含む表示装置。
PCT/JP2021/011417 2020-03-31 2021-03-19 硬化性樹脂組成物及び表示装置 WO2021200277A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP21778787.8A EP4130074A1 (en) 2020-03-31 2021-03-19 Curable resin composition and display device
US17/785,832 US20230074438A1 (en) 2020-03-31 2021-03-19 Curable resin composition and display device
KR1020227030248A KR20220161279A (ko) 2020-03-31 2021-03-19 경화성 수지 조성물 및 표시 장치
CN202180025408.2A CN115427461A (zh) 2020-03-31 2021-03-19 固化性树脂组合物和显示装置

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020062615 2020-03-31
JP2020-062615 2020-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021200277A1 true WO2021200277A1 (ja) 2021-10-07

Family

ID=77928202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2021/011417 WO2021200277A1 (ja) 2020-03-31 2021-03-19 硬化性樹脂組成物及び表示装置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20230074438A1 (ja)
EP (1) EP4130074A1 (ja)
JP (1) JP2021161393A (ja)
KR (1) KR20220161279A (ja)
CN (1) CN115427461A (ja)
TW (1) TW202144537A (ja)
WO (1) WO2021200277A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7406983B2 (ja) * 2019-12-26 2023-12-28 住友化学株式会社 組成物および表示装置
CN117580874A (zh) 2021-06-29 2024-02-20 Dic株式会社 丙烯酸类（甲基）丙烯酸酯树脂、活性能量射线固化性树脂组合物、固化物以及物品

Citations (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4838403A (ja) 1971-09-17 1973-06-06
JPS62174204A (ja) 1986-01-27 1987-07-31 Toyobo Co Ltd 感光性組成物
JPH0675372A (ja) 1992-08-28 1994-03-18 Toppan Printing Co Ltd 感光性着色組成物およびカラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター
JPH0675373A (ja) 1992-08-28 1994-03-18 Toppan Printing Co Ltd 感光性着色組成物およびカラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター
JPH0710913A (ja) 1993-06-22 1995-01-13 Mitsubishi Chem Corp 光重合性組成物
JP2000080068A (ja) 1998-06-26 2000-03-21 Ciba Specialty Chem Holding Inc 新規ｏ―アシルオキシム光開始剤
JP2006309219A (ja) 2005-04-25 2006-11-09 Samsung Electronics Co Ltd 自発光液晶表示装置
JP2006310303A (ja) 2005-04-29 2006-11-09 Samsung Electronics Co Ltd 自発光液晶表示装置
JP2008078678A (ja) 2007-11-02 2008-04-03 Hitachi Ltd プラズマ処理方法
JP2008078686A (ja) 2007-12-13 2008-04-03 Renesas Technology Corp 半導体装置
JP2009251129A (ja) 2008-04-02 2009-10-29 Optoelectronic Industry & Technology Development Association 液晶表示装置用カラーフィルタ、液晶表示装置
JP2011132215A (ja) 2009-11-27 2011-07-07 Adeka Corp オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤
JP2011178776A (ja) 2010-02-05 2011-09-15 Jsr Corp 新規化合物及びそれを含有する感放射線性組成物
JP2012132558A (ja) 2010-12-18 2012-07-12 Boeing Co:The 定常流の熱力学的ポンプ
JP2013015812A (ja) 2011-07-05 2013-01-24 Lg Display Co Ltd 光変換層を含む液晶表示パネル及び液晶表示装置
JP2014002363A (ja) 2012-06-14 2014-01-09 Samsung Display Co Ltd 表示装置
JP2016065178A (ja) 2014-09-25 2016-04-28 Jsr株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜、波長変換フィルム、発光素子および発光層の形成方法
WO2017051680A1 (ja) 2015-09-25 2017-03-30 株式会社Adeka オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する重合開始剤
JP2017512874A (ja) * 2014-04-02 2017-05-25 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー チオエーテルリガンドを含む複合ナノ粒子
KR20180047317A (ko) * 2016-10-31 2018-05-10 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
JP2018123274A (ja) 2017-02-03 2018-08-09 株式会社日本触媒 アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物及びその用途
JP2018131614A (ja) * 2017-02-16 2018-08-23 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置
JP2018131612A (ja) * 2017-02-16 2018-08-23 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置
JP2018528302A (ja) * 2015-08-19 2018-09-27 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ペルフルオロエーテル安定化量子ドット
WO2019189495A1 (ja) * 2018-03-27 2019-10-03 日立化成株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置及び硬化性組成物
JP2019535840A (ja) * 2016-08-22 2019-12-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 光学デバイスのための混合物
WO2020004601A1 (ja) 2018-06-29 2020-01-02 株式会社Adeka オキシムエステル化合物およびこれを含有する光重合開始剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6177515B2 (ja) * 2012-10-31 2017-08-09 富士フイルム株式会社 半導体膜、半導体膜の製造方法、太陽電池、発光ダイオード、薄膜トランジスタ、および、電子デバイス
KR102028583B1 (ko) * 2014-09-03 2019-10-04 동우 화인켐 주식회사 감광성 수지 조성물
WO2016052625A1 (ja) * 2014-09-30 2016-04-07 富士フイルム株式会社 バックライトユニット、液晶表示装置、波長変換部材、および光硬化性組成物
JP6695369B2 (ja) * 2017-02-16 2020-05-20 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置
JP7216642B2 (ja) * 2017-06-08 2023-02-01 株式会社Ｄｎｐファインケミカル 量子ドット含有硬化性組成物、量子ドット含有硬化物、光学部材の製造方法、及び表示装置の製造方法
CN108587599A (zh) * 2018-03-28 2018-09-28 苏州星烁纳米科技有限公司 量子点分散体系

Patent Citations (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4838403A (ja) 1971-09-17 1973-06-06
JPS62174204A (ja) 1986-01-27 1987-07-31 Toyobo Co Ltd 感光性組成物
JPH0675372A (ja) 1992-08-28 1994-03-18 Toppan Printing Co Ltd 感光性着色組成物およびカラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター
JPH0675373A (ja) 1992-08-28 1994-03-18 Toppan Printing Co Ltd 感光性着色組成物およびカラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター
JPH0710913A (ja) 1993-06-22 1995-01-13 Mitsubishi Chem Corp 光重合性組成物
JP2000080068A (ja) 1998-06-26 2000-03-21 Ciba Specialty Chem Holding Inc 新規ｏ―アシルオキシム光開始剤
JP2006309219A (ja) 2005-04-25 2006-11-09 Samsung Electronics Co Ltd 自発光液晶表示装置
JP2006310303A (ja) 2005-04-29 2006-11-09 Samsung Electronics Co Ltd 自発光液晶表示装置
JP2008078678A (ja) 2007-11-02 2008-04-03 Hitachi Ltd プラズマ処理方法
JP2008078686A (ja) 2007-12-13 2008-04-03 Renesas Technology Corp 半導体装置
JP2009251129A (ja) 2008-04-02 2009-10-29 Optoelectronic Industry & Technology Development Association 液晶表示装置用カラーフィルタ、液晶表示装置
JP2011132215A (ja) 2009-11-27 2011-07-07 Adeka Corp オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤
JP2011178776A (ja) 2010-02-05 2011-09-15 Jsr Corp 新規化合物及びそれを含有する感放射線性組成物
JP2012132558A (ja) 2010-12-18 2012-07-12 Boeing Co:The 定常流の熱力学的ポンプ
JP2013015812A (ja) 2011-07-05 2013-01-24 Lg Display Co Ltd 光変換層を含む液晶表示パネル及び液晶表示装置
JP2014002363A (ja) 2012-06-14 2014-01-09 Samsung Display Co Ltd 表示装置
JP2017512874A (ja) * 2014-04-02 2017-05-25 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー チオエーテルリガンドを含む複合ナノ粒子
JP2016065178A (ja) 2014-09-25 2016-04-28 Jsr株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜、波長変換フィルム、発光素子および発光層の形成方法
JP2018528302A (ja) * 2015-08-19 2018-09-27 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ペルフルオロエーテル安定化量子ドット
WO2017051680A1 (ja) 2015-09-25 2017-03-30 株式会社Adeka オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する重合開始剤
JP2019535840A (ja) * 2016-08-22 2019-12-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 光学デバイスのための混合物
KR20180047317A (ko) * 2016-10-31 2018-05-10 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
JP2018123274A (ja) 2017-02-03 2018-08-09 株式会社日本触媒 アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物及びその用途
JP2018131612A (ja) * 2017-02-16 2018-08-23 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置
JP2018131614A (ja) * 2017-02-16 2018-08-23 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置
WO2019189495A1 (ja) * 2018-03-27 2019-10-03 日立化成株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置及び硬化性組成物
WO2020004601A1 (ja) 2018-06-29 2020-01-02 株式会社Adeka オキシムエステル化合物およびこれを含有する光重合開始剤

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Experimental Method for Polymer Synthesis", 1 March 1972, KAGAKU-DOJIN PUBLISHING COMPANY, INC

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220161279A (ko) 2022-12-06
TW202144537A (zh) 2021-12-01
JP2021161393A (ja) 2021-10-11
CN115427461A (zh) 2022-12-02
EP4130074A1 (en) 2023-02-08
US20230074438A1 (en) 2023-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2016035602A1 (ja) 硬化性組成物
WO2021200278A1 (ja) 硬化性樹脂組成物及び表示装置
WO2021200276A1 (ja) 硬化性樹脂組成物及び表示装置
WO2023157560A1 (ja) 組成物、光吸収層、積層体及び表示装置
WO2021200277A1 (ja) 硬化性樹脂組成物及び表示装置
JP7406983B2 (ja) 組成物および表示装置
WO2021132331A1 (ja) 硬化性樹脂組成物および表示装置
WO2022044824A1 (ja) 積層体及び表示装置
WO2022044823A1 (ja) 積層体及び表示装置
WO2023157559A1 (ja) 組成物、保護層、積層体及び表示装置
WO2023120215A1 (ja) 組成物、膜及び表示装置
WO2022044822A1 (ja) 樹脂組成物、樹脂膜及び表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21778787

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021778787

Country of ref document: EP

Effective date: 20221031