JP2011132215A - オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、上記特許文献に記載のオキシムエステル化合物のうち、感度が満足できるオキシムエステル化合物は、可視光領域の透過率が低く、カラーフィルタで所望する色が得られないという問題(特に、保護膜のような透明な感光性組成物や、青色の顔料又は色素を用いたカラーフィルタ向けレジストでは380〜450nmに吸収を持つ化合物が混在すると明度、色純度が低下する)があり、また、可視光領域の透過率が高いオキシムエステル化合物は、感度が十分満足できるものではないという問題があり、両特性を兼ね備える光重合開始剤が求められていた。
R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
R11、R12及びR13で表わされる置換基の水素原子は、更にOR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、−NR22−OR23、−NCOR22−OCOR23、−C(=N−OR21)−R22、−C(=N−OCOR21)−R22、CN、ハロゲン原子又はCOOR21で置換されていてもよく、
R21、R22及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
R21、R22及びR23で表される置換基の水素原子は、更にCN、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換されていてもよく、
R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキレン部分は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NR24−、−NR24COO−、−OCONR24−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により1〜5回中断されていてもよく、
R24は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、 R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、また、R12とR13及びR22とR23はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
R3及びR4は、それぞれ独立に、R11、OR11、SR11、COR11、CONR12R13、NR12COR11、OCOR11、COOR11、SCOR11、OCSR11、COSR11、CSOR11、CN又はハロゲン原子を表し、
a及びbは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、
Xは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR31R32、CO、NR33又はPR34を表し、 R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、R31、R32、R33及びR34で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
R5はOH,COOH又は下記一般式(II)で表される基を表す。)
Z2は、結合手であって、1〜3のR6で置換された炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
Z2で表される結合手のアルキレン部分は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NR22−、−NR22COO−、−OCONR22−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により1〜5回中断されていてもよく、Z2で表される結合手のアルキレン部分は分岐側鎖があってもよく、環状アルキレンであってもよく、
R6は、OR41、SR41、CONR42R43、NR42COR43、OCOR41、COOR41、SCOR41、OCSR41、COSR41、CSOR41、CN又はハロゲン原子を表し、
R41、R42及びR43は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、R41、R42及びR43で表される置換基のアルキル部分は分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、R42とR43は、一緒になって環を形成していてもよく、
cは1〜3の整数を表す。)
また、本発明は、上記感光性組成物に、エチレン性不飽和基を有していてもよいアルカリ現像性を有する化合物を含有させてなるアルカリ現像性感光性樹脂組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記アルカリ現像性感光性樹脂組成物に、更に色材を含有させてなる着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物を提供するものである。
即ち、本明細書において、上記一般式(I)で表わされる化合物、並びに後述する該化合物の好ましい形態である下記一般式(III)で表わされる化合物及びその例示化合物は、両方の混合物又はどちらか一方を表すものであり、異性体を示した構造に限定するものではない。
また、上記一般式(I)中の、R11、R12、R13、R21、R22、R23、R31、R32、R33及びR34で表される置換基、並びに上記一般式(II)中の、Z2で表される結合手、及びR41、R42及びR43で表される置換基のアルキル(アルキレン)部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよい。
即ち、ケトン体1と亜硝酸エステルを塩酸存在下で反応させることにより、オキシム化合物2を得る。続いて、該オキシム化合物2に、酸無水物3又は酸クロリド3’を反応させることにより、上記一般式(I)で表される本発明のオキシムエステル化合物を得る。下記反応式では、上記一般式(I)中のXが硫黄原子の場合を記載しているが、同式中のXが酸素原子、セレン原子、CR41R42、NR43又はPR44であるものも、上記の方法に準じて製造することができる。
これらの中でも、両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、1個のカルボキシ基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能(メタ)アクリレート、不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステルに、本発明のオキシムエステル化合物を含有する光重合開始剤は好適である。
これらの重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができ、また2種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。
これらの中でも、下記一般式(IV)で表されるエポキシ化合物等のエポキシ化合物に、不飽和一塩基酸を作用させ、更に多塩基酸無水物を作用させて得られた樹脂が好ましい。
また、上記エチレン性不飽和結合を有していてもよいアルカリ現像性を有する化合物は、不飽和基を0.2〜1.0当量含有していることが好ましい。
即ち、上記エポキシ化合物のエポキシ基1個に対し、上記不飽和一塩基酸のカルボキシル基が0.1〜1.0個で付加させた構造を有するエポキシ付加物において、該エポキシ付加物の水酸基1個に対し、上記多塩基酸無水物の酸無水物構造が0.1〜1.0個となる比率となるようにするのが好ましい。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
上記のエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と、上記のエチレン性不飽和基を有していてもよいアルカリ現像性を有する化合物とは同一の化合物であってもよく、異なっていても良く、また、単独であっても2種以上を併用してもよい。
上記ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記一般式(IV)で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。
また上記グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,8−オクタンジオールジグリシジルエーテル、1,10−デカンジオールジグリシジルエーテル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)プロパン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)エタン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)メタン、1,1,1,1−テトラ(グリシジルオキシメチル)メタン等を用いることができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルP−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物;トリフェニルメタン型エポキシ化合物;ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
これらの中でも、ケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート、シクロヘキサノン等が、感光性組成物において、レジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
これらの中でも、ガラスフリット、酸化チタン、シリカ、層状粘土鉱物、銀等が好ましい。本発明の感光性組成物において、上記無機化合物の含有量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物100質量部に対して、好ましくは0.1〜1000質量部、より好ましくは10〜800質量部である。尚、これらの無機化合物は1種又は2種以上を使用することができる。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物100質量部に対して、好ましくは10〜500質量部である。
ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基が挙げられ、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。
具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。
これらの中でも、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。
(A)ジオ−ル化合物と多価カルボン酸類とを反応させて得られ、重量平均分子量が2,000〜40,000、酸価が50〜200mgKOH/gであるカルボキシル基含有樹脂、
(B)光重合可能なエチレン性不飽和結合を一分子中に少なくとも1つ以上含む不飽和化合物、
(C)エポキシ化合物、及び
(D)光重合開始剤、
を主成分とする樹脂組成物であって、
(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して、(C)成分が10〜40重量部、(D)成分が0.01〜2.0重量部含有され、且つ、(D)成分の光重合開始剤として上記一般式(I)で表される化合物を含有するものが好ましい。
ジクロロエタン92gと塩化アルミ21.7g(163 mmol)の溶液に、4−(フェニルチオ)安息香酸15g(65mmol)を加え、次いで、6℃以下でプロピオニルクロライド9.0g(97mmol)を滴下した。1時間攪拌後、反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルを加え油水分離し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、脱溶媒しアシル体aを18.7g得た。
上記<ステップ1>で得られたアシル体aの10.0g(35mmol)と濃塩酸3.6g(35mmol)とジメチルホルムアミド30gの溶液に、亜硝酸イソブチル5.4g(52mmol)を加え、室温で3.5時間攪拌した。攪拌後、反応液に、酢酸エチルと水を加え油水分離し、有機層を水で洗浄した。固体の析出した有機層にヘキサンを加え、ろ過した。得られた固体を減圧乾燥し、オキシム体aを8.6g得た。
上記<ステップ2>で得られたオキシム体aの4.0g(13mmol)と、ピリジン2.1g(27mmol)とジメチルホルムアミド12gの溶液を、−10℃以下の状態にし、無水酢酸1.6g(15mmol)を滴下し、滴下後5℃で2時間攪拌した。攪拌後、反応液に、酢酸エチルと水を加え油水分離し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、脱溶媒し、本発明の化合物No.2を4.5g得た。分析結果を〔表1〕〜〔表3〕に示す。
<ステップ1>アルカリ現像性樹脂の製造
反応容器に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量231)184g、アクリル酸58g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.26g、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.11g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート35g、ビフタル酸無水物59g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.24gを加えて、120℃で4時間攪拌した。4時間攪拌後、更に、テトラヒドロ無水フタル酸20gを加え、120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌した後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート90gを加えて、目的物のプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液としてアルカリ現像性樹脂No.1を得た(Mw=5000、Mn=2100、酸価(固形分)92.7mgKOH/g)。
<ステップ2>アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1の調製
実施例6の<ステップ1>で得られたアルカリ現像性樹脂No.1の14.7g、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(アロニックスM−402;東亜合成(株)製)3.0g、界面活性剤FZ−2122(日本ユニカー(株)製)のシクロヘキサノン1%溶液1.8g、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート10.0g、並びにシクロヘキサノン20.2gを混合し、実施例1で得られた化合物No.2の0.3gを添加してよく攪拌し、本発明のアルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1を得た。
実施例1で得られた化合物No.2を実施例2で得られた化合物No.26に替えた以外は、実施例6の<ステップ2>と同様の手法で、本発明のアルカリ現像性感光性樹脂組成物No.2を得た。
実施例1で得られた化合物No.2を2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノンに替えた以外は実施例6の<ステップ2>と同様の手法で、比較品であるアルカリ現像性感光性樹脂組成物No.3を得た。
実施例1で得られた化合物No.2をエタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)に替えた以外は実施例6の<ステップ2>と同様の手法で、比較品であるアルカリ現像性感光性樹脂組成物No.4を得た。
得られたアルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1〜No.4の透過性試験を以下のようにして行った。
即ち、ガラス基板上にアルカリ現像性感光性樹脂組成物をスピンコート(500rpm、2秒間、800rpm、6秒間)し、ホットプレートを用いて、90℃で90秒間プリベークを行った。光源として高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2露光し、オーブンを用いて、230℃で30分間ポストベークを行った。吸光光度計を用いて380nmにおける透過率を測定した。結果を〔表4〕に示す。
実施例6の<ステップ1>で得られたアルカリ現像性樹脂No.1の14.1g、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(アロニックスM−402;東亜合成(株)製)7.1g、界面活性剤BYK−323(ビックケミー・ジャパン(株)製)0.05g、テキサノール(2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート)11.3g、実施例1で得られた化合物No.2の0.7g、ガラスフリット3.1g並びに銀粉63.7gを添加して攪拌後、3本ロールミルにて混練し、本発明の感光性樹脂組成物である導電性組成物No.1を得た。
<ステップ1>青色分散液の製造
青色顔料ピグメントブルー15:6の57.6g、分散剤アジスパーPB821(味の素ファインテクノ(株)製)20.0g、分散助剤ソルスパース5000(アビシア(株)製)2.4g、及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート320.0gを、500mlポリエチレン製容器に入れ、粒子径0.5mmのジルコニアビーズ350gを使用して、ペイントコンディショナーで10時間振とう後、ジルコニアビーズをろ別して青色分散液を得た。
<ステップ2>着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1の製造
上記<ステップ1>で得られた青色分散液の10.63g、実施例6の<ステップ1>で得られたアルカリ現像性樹脂No.1の2.98g、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(アロニックスM−402;東亜合成(株)製)0.31g、ウレタンアクリレートUN3320HS(根上工業(株)製)0.31g、界面活性剤BYK−323(ビックケミー・ジャパン(株)製)のシクロヘキサノン1%溶液0.30g、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート4.70g、並びにシクロヘキサノン10.36gを混合し、実施例1で得られた化合物No.2の0.41gを添加して攪拌し、本発明の着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1を得た。
実施例1で得られた化合物No.2を実施例2で得られた化合物No.26に替えた以外は実施例9の<ステップ2>と同様の手法で、本発明の着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.2を得た。
実施例1で得られた化合物No.2をエタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)に替えた以外は実施例9の<ステップ2>と同様の手法で、比較品である着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.3を得た。
実施例1で得られた化合物No.2を2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オンに替えた以外は実施例9の<ステップ2>と同様の手法で、比較品である着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.4を得た。
実施例1で得られた化合物No.2を1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)に替えた以外は実施例9の<ステップ2>と同様の手法で、比較品である着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.5を得た。
実施例1で得られた化合物No.2を2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノンに替えた以外は実施例9の<ステップ2>と同様の手法で、比較品である着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.6を得た。
得られた着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1〜No.4の透過性試験を以下のようにして行った。
即ち、ガラス基板上に着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物をスピンコート(500rpm、7秒間)し、ホットプレートを用いて、90℃で、90秒間プリベークを行った。光源として高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2露光し、オーブンを用いて、230℃で、30分間ポストベークを行った。吸光光度計を用いて420nmにおける透過率を測定した。結果を〔表5〕に示す
得られた着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1、No.2、No.4〜No.6のアウトガス性試験を以下のようにして行った。
即ち、ガラス基板上に、着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物をスピンコート(500rpm、7秒間)し、ホットプレートを用いて、90℃で、90秒間プリベークを行い、光源として高圧水銀ランプを用いて100mJ/cm2露光した。この膜を約3mg削り取り、TG−DTA(セイコーインスツル(株)製)により、230℃で、30分間保持した時の重量減少率からアウトガス性を評価した。結果を〔表6〕に示す。
実施例9の<ステップ1>で得られた青色分散液の10.63g、実施例6のステップ1で得られたアルカリ現像性樹脂No.1の2.93g、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(アロニックスM−402;東亞合成(株)製)0.30g、ウレタンアクリレートUN3320HS(根上工業(株)製)0.30g、増感剤DETX−S(日本化薬(株)製)0.05g、界面活性剤BYK−323(ビックケミー・ジャパン(株)製)のシクロヘキサノン1%溶液0.30g、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート4.72g、並びにシクロヘキサノン10.36gを混合し、実施例1で得られた化合物No.2の0.41gを添加してよく攪拌し、本発明の着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.7を得た。
実施例1で得られた化合物No.2を実施例2で得られた化合物No.26に替えた以外は実施例11と同様の手法で、本発明の着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.8を得た。
実施例1で得られた化合物No.2をエタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)に替えた以外は実施例11と同様の手法で、比較品である着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.9を得た。
実施例1で得られた化合物No.2を2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オンに替えた以外は実施例11と同様の手法で、比較品である着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.10を得た。
実施例1で得られた化合物No.2を1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)に替えた以外は実施例11と同様の手法で、比較品である着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.11を得た。
実施例1で得られた化合物No.2を2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノンに替えた以外は実施例11と同様の手法で、比較品である着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.12を得た。
即ち、ガラス基板上に着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物をスピンコート(500rpm、7秒間)し、ホットプレートを用いて、90℃で、90秒間プリベークを行い、光源として高圧水銀ランプを用いてマスクを介して所定量露光した。現像液として2.5質量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、スピン現像機で45秒間現像後、よく水洗し、オーブンを用いて、230℃で、30分ポストベークを行いパターンを定着させ、以下の項目について評価した。試験結果を〔表7〕に示す。
<感度>
着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物の感度を、次の4段階で評価した。
即ち、形成されたパターンの線幅が、マスク開口線幅を超えた時の露光量が50mJ/cm2であった場合をa、100mJ/cm2であった場合をb、150mJ/cm2であった場合をc、150mJ/cm2でもパターンが形成されなかった場合をdとした。
<密着性>
着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物の密着性を、次の4段階で評価した。
即ち、100mJ/cm2で露光、現像した後に残ったパターンの最も細かいマスク線幅が3μm以下であった場合をA、10μm以下であった場合をB、15μm以下であった場合をC、30μm以上であった場合をDとした。
<残渣>
着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物の残渣を、次の2段階で評価した。
即ち、現像後、ガラス面に残渣が全く観察されなかった場合を○、一面に残渣が観察された場合を×とした。
また、本発明のオキシムエステル化合物は、比較例4及び8で用いた化合物と比較して、可視光領域の透過性、耐熱性、感度及び密着性に優れる。
また、本発明のオキシムエステル化合物は、比較例5及び9で用いた化合物と比較して、耐熱性、感度及び密着性に優れる。
また、本発明のオキシムエステル化合物は、比較例1、6及び10で用いた化合物と比較して、可視光領域の透過性、耐熱性、感度及び密着性に優れる。
Claims (13)
- 下記一般式(I)で表されるオキシムエステル化合物。
R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
R11、R12及びR13で表わされる置換基の水素原子は、更にOR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、−NR22−OR23、−NCOR22−OCOR23、−C(=N−OR21)−R22、−C(=N−OCOR21)−R22、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されていてもよく、
R21、R22及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
R21、R22及びR23で表される置換基の水素原子は、更にCN、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換されていてもよく、
R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキレン部分は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NR24−、−NR24COO−、−OCONR24−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により1〜5回中断されていてもよく、
R24は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、 R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、また、R12とR13及びR22とR23はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
R3及びR4は、それぞれ独立に、R11、OR11、SR11、COR11、CONR12R13、NR12COR11、OCOR11、COOR11、SCOR11、OCSR11、COSR11、CSOR11、CN又はハロゲン原子を表し、
a及びbは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、
Xは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR31R32、CO、NR33又はPR34を表し、 R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
R31、R32、R33及びR34で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
R5はOH,COOH又は下記一般式(II)で表される基を表す。)
Z2は、結合手であって、1〜3のR6で置換された炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
Z2で表される結合手のアルキレン部分は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NR22−、−NR22COO−、−OCONR22−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により1〜5回中断されていてもよく、Z2で表される結合手のアルキレン部分は分岐側鎖があってもよく、環状アルキレンであってもよく、
R6は、OR41、SR41、CONR42R43、NR42COR43、OCOR41、COOR41、SCOR41、OCSR41、COSR41、CSOR41、CN又はハロゲン原子を表し、
R41、R42及びR43は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、R41、R42及びR43で表される置換基のアルキル部分は分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、R42とR43は、一緒になって環を形成していてもよく、
cは1〜3の整数を表す。) - 上記一般式(I)中のXが硫黄原子又はNR33であり、同式中のR33が分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよい炭素原子数1〜20のアルキル基である請求項1に記載のオキシムエステル化合物。
- 上記一般式(II)中のZ1が−O−又は−OCO−である請求項1又は2に記載のオキシムエステル化合物。
- 上記一般式(II)中のR6がOH又はCOOHであり、同式中のcが1である請求項1〜3の何れか1項に記載のオキシムエステル化合物。
- 上記一般式(II)中のZ2が1〜3のR6で置換された炭素原子数1〜20のアルキル基であり、該アルキル基中のアルキレン部分は−O−、−OCO−又は−COO−で1〜5回中断されていてもよい請求項1〜4の何れか1項に記載のオキシムエステル化合物。
- 上記一般式(I)中のR5がOH又はCOOHである請求項1又は2に記載のオキシムエステル化合物。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載のオキシムエステル化合物を含有する光重合開始剤。
- 請求項7に記載の光重合開始剤に、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を含有させてなる感光性組成物。
- 更に無機化合物を含有させてなる請求項8に記載の感光性組成物。
- 請求項8に記載の感光性組成物に、エチレン性不飽和基を有していてもよいアルカリ現像性を有する化合物を含有させてなるアルカリ現像性感光性樹脂組成物。
- 更に無機化合物を含有させてなる請求項10に記載のアルカリ現像性感光性樹脂組成物。
- 請求項10に記載のアルカリ現像性感光性樹脂組成物に、更に色材を含有させてなる着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物。
- 請求項8若しくは9に記載の感光性組成物、請求項10若しくは11に記載のアルカリ現像性感光性樹脂組成物、又は請求項12に記載の着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物にエネルギー線を照射してなる硬化物。
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