JP6530902B2 - 新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物 - Google Patents
新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6530902B2 JP6530902B2 JP2014215143A JP2014215143A JP6530902B2 JP 6530902 B2 JP6530902 B2 JP 6530902B2 JP 2014215143 A JP2014215143 A JP 2014215143A JP 2014215143 A JP2014215143 A JP 2014215143A JP 6530902 B2 JP6530902 B2 JP 6530902B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- halogen atom
- substituted
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 Cc(c(*)c1C)c(*)c(*)c1N Chemical compound Cc(c(*)c1C)c(*)c(*)c1N 0.000 description 2
Description
しかし、特許文献1〜3に記載のα−アミノアルキルフェノン誘導体は昇華性が十分に低くなく、昇華物によるフォトマスクや加熱炉の汚染等の原因となっていた。
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子;水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1〜12のアルキル基;炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基;炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数1〜4のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基;炭素原子数2〜12のアルケニル基;R3とR4は、連結して3〜6員環の環状アルカンを形成してもよく、
R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基;ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基;炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、nが2以上の場合は同じ又は異なり、
nは、1〜12の数を表し、
Xは、二価の有機基であり、
Yは、下記式(I−1)又は(I−2)で表される構造であり、
上記アルキル基及びアリールアルキル基、ならびにアルキレン基中のメチレン鎖は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−で置き換えられていてもよい。)
R3’及びR4’は、それぞれ独立に、水素原子;水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1〜12のアルキル基;炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基;炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数1〜4のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基;炭素原子数2〜12のアルケニル基を表し、R3’とR4’は、連結して3〜6員環の環状アルカンを形成してもよく、
R5’、R6’、R7’及びR8’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基;ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基;炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
上記アルキル基及びアリールアルキル基、ならびにアルキレン基中のメチレン鎖は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−で置き換えられていてもよい。)
R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20及びR21は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、R22、OR23、SR24、NR25R26、COR27、SOR28、SO2R29又はCONR30R31を表し、R16及びR18は、互いに結合して環を形成していてもよく、
R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30及びR31は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
X2は、単結合又はCOを表し、
X3は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR32R33、CO、NR34又はPR35を表し、
R32、R33、R34及びR35は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
R12、R13、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34及びR35中の炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基中のメチレン基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基又は複素環基で置換されていてもよく、該アルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン鎖は−O−で中断されていてもよい。)
上記一般式(I)中のR1、R2、R3及びR4、並びに上記式(I−1)中のR1’、R2’、R3’及びR4’で表される、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されている炭素原子数1〜12のアルキル基としては、上記炭素原子数1〜12のアルキル基の一部又は全部が、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているものが挙げられる。
上記一般式(I)中のR5、R6、R7及びR8並びに上記式(I−1)中のR5’、R6’、R7’及びR8’で表されるハロゲン原子で置換されている炭素原子数1〜8のアルキル基としては、上記炭素原子数1〜8のアルキル基の一部又は全部が、ハロゲン原子で置換されているものが挙げられる。
上記一般式(I)中の、R1、R2、R5、R6、R7及びR8、並びに上記式(I−1)中のR1’、R2’、R5’、R6’、R7’及びR8’で表される、炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されている炭素原子数7〜30のアリールアルキル基としては、上記炭素原子数7〜30のアリールアルキル基の一部又は全部が、炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているものが挙げられる。
上記一般式(I)中のR3及びR4、並びに上記式(I−1)中のR3’及びR4’で表される、炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数1〜4のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されている炭素原子数7〜30のアリールアルキル基としては、上記炭素原子数7〜30のアリールアルキル基の一部又は全部が、炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数1〜4のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているものが挙げられる。
これらの中でも、両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、1個のカルボキシ基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能(メタ)アクリレート、不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステルに、本発明の化合物を含有する重合開始剤は好適である。
これらの重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができ、また2種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。
これらの中でも、下記一般式(III)で表されるエポキシ化合物のエポキシ基に、不飽和一塩基酸を作用させ、更に多塩基酸無水物を作用させて得られた樹脂が好ましい。
また、上記エチレン性不飽和結合を有していてもよいアルカリ現像性を有する化合物は、不飽和基を0.2〜1.0当量含有していることが好ましい。
のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基若しくは炭素原子数1〜10のアルコキシ基により置換されていてもよい炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を示し、Y1は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を示し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、dは0〜5の整数である。)
即ち、上記エポキシ化合物のエポキシ基1個に対し、上記不飽和一塩基酸のカルボキシル基が0.1〜1.0個で付加させた構造を有するエポキシ付加物において、該エポキシ付加物の水酸基1個に対し、上記多塩基酸無水物の酸無水物構造が0.1〜1.0個となる比率となるようにするのが好ましい。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
上記のエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と、上記のエチレン性不飽和基を有していてもよいアルカリ現像性を有する化合物とは同一の化合物であってもよく、異なっていても良く、また、単独であっても2種以上を併用してもよい。
上記ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記一般式(III)で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。
また上記グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,8−オクタンジオールジグリシジルエーテル、1,10−デカンジオールジグリシジルエーテル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)プロパン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)エタン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)メタン、1,1,1,1−テトラ(グリシジルオキシメチル)メタン等を用いることができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルP−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物;トリフェニルメタン型エポキシ化合物;ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
これらの中でも、ケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート、シクロヘキサノン等が、ラジカル重合性組成物において、レジストと重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
これらの中でも、ガラスフリット、酸化チタン、シリカ、層状粘土鉱物、銀等が好ましい。本発明のラジカル重合性組成物において、上記無機化合物の含有量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物100質量部に対して、好ましくは0.1〜1000質量部、より好ましくは10〜800質量部である。尚、これらの無機化合物は1種又は2種以上を使用することができる。
R23及びR24は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、R25、OR26、SR27、NR28R29、COR30、SOR31、SO2R32又はCONR33R34を表し、R23及びR24は、互いに結合して環を形成していてもよく、
R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
X2は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR35R36、CO、NR37又はPR38を表し、
X3は、単結合又はCOを表し、
R35、R36、R37及びR38は、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、上記アルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基又は複素環基で置換されていてもよく、−O−で中断されていてもよく、
R35、R36、R37及びR38は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
aは、0〜4の整数を表し、
bは、0〜5の整数を表す。)
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物100質量部に対して、好ましくは10〜500質量部である。
ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基が挙げられ、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。
具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。
これらの中でも、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。
(A)ジオ−ル化合物と多価カルボン酸類とを反応させて得られ、重量平均分子量が2,000〜40,000、酸価が50〜200mgKOH/gであるカルボキシル基含有樹脂、
(B)重合可能なエチレン性不飽和結合を一分子中に少なくとも1つ以上含む不飽和化合物、
(C)エポキシ化合物、及び
(D)上記一般式(I)で表される重合開始剤、
を主成分とする樹脂組成物であって、
(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して、(C)成分が10〜40重量部、(D)成分が0.01〜2.0重量部含有され、且つ、(D)成分の重合開始剤として上記一般式(I)で表される化合物を含有するものが好ましい。
尚、本実施例1においては、カルボン酸誘導体1として、[化10]中のカルボン酸誘導体1において、R1及びR2がモルホリン環を形成しており、R3、R4、R9及びR10がメチル基であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、nが2価であるものを用いた。また、アルコール誘導体1は[化10]中のアルコール誘導体1においてYが上記式(I−1)であり、R1’及びR2’がモルホリン環を形成しており、R3’及びR4がメチル基であり、R5’、R6’、R7’及びR8’が水素であり、Xが−CH2CH2S−であるものを用いた。
また、本実施例2においては、カルボン酸誘導体1として、[化10]中のカルボン酸誘導体1において、R1及びR2がモルホリン環を形成しており、R3、R4、R9及びR10がメチル基であり、R5、R6、R7及びR8が水素であり、nが2であるものを用いた。また、アルコール誘導体1は[化5]中のアルコール誘導体1においてYが上記式(I−2)であり、R12及びR13がメチル基であり、X2がCOであり、X3が硫黄原子であり、R15、R16、R17、R18、R19、R20及びR21が水素であり、Xが−CH2CH2O−であるものを用いた。
得られた化合物No.5及びNo.9分の析結果を〔表1〕〜〔表3〕に示す。
SPC−1000(アクリル樹脂;昭和電工社製)54.84g、アロニックスM−450(多官能アクリレート;東亜合成社製)12.77g、KBE−403(シランカップリング剤;信越シリコーン社製)0.57g、FZ−2122(界面活性剤;日本ユニカー社製)のシクロヘキサノン1%溶液3.19g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート27.95gを混合し、混合液から14.805g量り取り、実施例1及び2で得られた化合物No.5及びNo.9の0.195gを添加してよく撹拌し、本発明の感光性組成物であるアルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1及びNo.2を得た。
実施例1で得られた化合物No.5を2−モルホリル−2−(4'−メチルメルカプト)ベンゾイルプロパンに替えた以外は実施例1と同様の手法で、比較アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1を得た。
化合物No.5及びNo.9並びに比較化合物(2−モルホリル−2−(4'−メチルメルカプト)ベンゾイルプロパン)の昇華性評価を以下のようにして行った。
即ち、化合物No.5及びNo.9並びに比較化合物2.5mgをそれぞれ窒素雰囲気下150℃で1時間保持し、重量減少の割合を算出し、昇華性評価とした。試験結果を〔表4〕に示す。
得られたアルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1及びNo.2並びに比較アルカリ現像性感光性樹脂組成物No.1の放射線感度評価を以下のようにして行った。
即ち、ガラス基板上にアルカリ現像性感光性樹脂組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて、90℃で90秒間プリベークを行い、光源として高圧水銀ランプを用いてマスクを介して露光した。現像液として2.5質量%炭酸ナトリウム水溶液を用い現像後、よく水洗し、オーブンを用いて、230℃で30分ポストベークを行い、パターンを定着させた。パターンの高さを、触針式表面形状測定器(キーエンス製)を用いて測定し、下記式から残膜率(%)を求めて放射線感度とした。尚、残膜率が70%以上になる露光量が〜200mJ/cm2の時はAと評価し、200〜500mJ/cm2の時はBと評価し、500mJ/cm2の時はCと評価した。試験結果を〔表5〕に示す。
残膜率(%)=(ポストベーク後のパターンの高さ/初期膜厚)×100
Claims (5)
- 下記一般式(I)で表される化合物。
R3及びR4は、それぞれ独立に、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、
R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基;ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基;炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、nが2以上の場合は同じか又は異なり、
nは、1〜12の数を表し、
Xは、下記一般式(1)で表される基であり、
Yは、下記式(I−1)又は(I−2)で表される構造であり、
上記アルキル基及びアリールアルキル基、ならびにアルキレン基中のメチレン鎖は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−で置き換えられていてもよい。)
R3’及びR4’は、それぞれ独立に、水素原子;水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1〜12のアルキル基;炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基;炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数1〜4のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基;炭素原子数2〜12のアルケニル基を表し、R3’とR4’は、連結して3〜6員環の環状アルカンを形成してもよく、
R5’、R6’、R7’及びR8’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基;ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基;炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
上記アルキル基及びアリールアルキル基、ならびにアルキレン基中のメチレン鎖は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−で置き換えられていてもよい。)
R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20及びR21は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、R22、OR23、SR24、NR25R26、COR27、SOR28、SO2R29又はCONR30R31を表し、R16及びR18は、互いに結合して環を形成していてもよく、
R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30及びR31は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
X2は、単結合又はCOを表し、
X3は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR32R33、CO、NR34又はPR35を表し、
R32、R33、R34及びR35は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
R12、R13、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34及びR35中の炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基中のメチレン基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基又は複素環基で置換されていてもよく、該アルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン鎖は−O−で中断されていてもよい。) - 請求項1又は2記載の化合物を含有する重合開始剤。
- 請求項3に記載の重合開始剤に、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を含有させてなるラジカル重合性組成物。
- 請求項4に記載のラジカル重合性組成物にエネルギー線を照射してなる硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014215143A JP6530902B2 (ja) | 2014-10-22 | 2014-10-22 | 新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014215143A JP6530902B2 (ja) | 2014-10-22 | 2014-10-22 | 新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016079158A JP2016079158A (ja) | 2016-05-16 |
JP6530902B2 true JP6530902B2 (ja) | 2019-06-12 |
Family
ID=55957644
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014215143A Active JP6530902B2 (ja) | 2014-10-22 | 2014-10-22 | 新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6530902B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7290150B2 (ja) * | 2018-04-10 | 2023-06-13 | Dic株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化物、絶縁材料、ソルダーレジスト用樹脂材料及びレジスト部材 |
KR102182795B1 (ko) * | 2018-05-11 | 2020-11-25 | 주식회사 트리엘 | 신규한 옥심에스테르 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
EP3819291A4 (en) * | 2018-06-29 | 2022-04-27 | Adeka Corporation | OXIMESTER COMPOUND AND PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR CONTAINING IT |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0088050B1 (de) * | 1982-02-26 | 1986-09-03 | Ciba-Geigy Ag | Photohärtbare gefärbte Massen |
TW434456B (en) * | 1994-12-30 | 2001-05-16 | Novartis Ag | A compound as functionalized photoinitiator, its production process, its corresponding oligomers or polymers and its application in coating a substrate |
JPH1069079A (ja) * | 1996-08-26 | 1998-03-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物、それを用いたカラーフィルター及びその製造方法 |
TW452575B (en) * | 1996-12-06 | 2001-09-01 | Ciba Sc Holding Ag | New Α-aminoacetophenone photoinitiators and photopolymerizable compositions comprising these photoinitiators |
SG77689A1 (en) * | 1998-06-26 | 2001-01-16 | Ciba Sc Holding Ag | New o-acyloxime photoinitiators |
JP4565824B2 (ja) * | 2003-09-24 | 2010-10-20 | 株式会社Adeka | 二量体オキシムエステル化合物及び該化合物を有効成分とする光重合開始剤 |
JP2009122533A (ja) * | 2007-11-16 | 2009-06-04 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、スペーサ及びその形成方法、並びに液晶表示素子 |
WO2011024557A1 (ja) * | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Jsr株式会社 | 新規化合物、その製造方法、この新規化合物を含有する感放射線性組成物及び硬化膜 |
JP5423352B2 (ja) * | 2009-11-26 | 2014-02-19 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、液晶表示素子の層間絶縁膜、保護膜及びスペーサーならびにそれらの形成方法 |
JP2012007070A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-01-12 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクセット及び画像形成方法。 |
CN101941952B (zh) * | 2010-07-21 | 2015-04-08 | 深圳市有为化学技术有限公司 | 树脂单体骨架衍生的酮类化合物光引发剂 |
JP2014193968A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-09 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物、それを用いる硬化物、活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ、印刷物の製造方法、および印刷物 |
-
2014
- 2014-10-22 JP JP2014215143A patent/JP6530902B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016079158A (ja) | 2016-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6595983B2 (ja) | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 | |
JP4818458B2 (ja) | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 | |
JP6000942B2 (ja) | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 | |
JP2010015025A (ja) | 特定の光重合開始剤を含有する感光性組成物 | |
JP6417323B2 (ja) | 着色感光性組成物及び新規化合物 | |
JP6333727B2 (ja) | アルカリ現像性感光性組成物 | |
JPWO2019088055A1 (ja) | 化合物、組成物、硬化物及び硬化物の製造方法 | |
JP6572213B2 (ja) | 新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物 | |
JP2014149432A (ja) | アルカリ現像性感光性組成物 | |
JP6530902B2 (ja) | 新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物 | |
JP2019168654A (ja) | 感光性組成物 | |
JP5914070B2 (ja) | 新規化合物及び着色感光性組成物 | |
JP2015093842A (ja) | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 | |
JP6539476B2 (ja) | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 | |
JP6936215B2 (ja) | 光重合開始剤組成物及び感光性組成物 | |
JP2016079157A (ja) | 新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物 | |
JP6778108B2 (ja) | 感光性組成物 | |
JP6498936B2 (ja) | 着色感光性組成物 | |
JP2017124998A (ja) | 化合物、組成物及び光重合開始剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170804 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20170804 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180824 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180828 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20181025 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190514 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190520 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6530902 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |