JP7041615B2 - 黒色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
R2は、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数7~30のアラルキル基、炭素原子数2~20の複素環基又はCNを表し、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基及びアラルキル基の水素原子は、更にハロゲン原子で置換されている場合があり、
R3は、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基又は炭素原子数7~30のアラルキル基を表し、
上記R1、R2、R3、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合又はウレタン結合により1~5回中断されている場合があり、上記置換基のアルキル部分は分岐側鎖がある場合があり、環状アルキルである場合があり、上記置換基のアルキル末端は不飽和結合である場合があり、R3は、隣接するベンゼン環と一緒になって環を形成している場合があり、
R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数7~30のアラルキル基、CN又はハロゲン原子を表し、a及びbは、それぞれ独立に、0~3である。
R6は、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数7~30のアラルキル基、炭素原子数2~20の複素環基又はCNを表し、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基及び複素環基の水素原子は、更にOR31、COR31、SR31、NR32R33、-NCOR32-OCOR33、CN、ハロゲン原子、-CR31=CR32R33又は-CO-CR31=CR32R33で置換されている場合があり、R31、R32及びR33は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアラルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R7は、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数7~30のアラルキル基、炭素原子数2~20の複素環基又はCNを表し、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基及びアラルキル基の水素原子は、更にハロゲン原子で置換されている場合があり、
上記R6、R7、R30、R31、R32及びR33で表される置換基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合又はウレタン結合により1~5回中断されている場合があり、上記置換基のアルキル部分は分岐側鎖がある場合があり、環状アルキルである場合があり、上記置換基のアルキル末端は不飽和結合である場合があり、
R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数7~30のアラルキル基、CN又はハロゲン原子を表し、また、R9とR10は一緒になって環を形成している場合があり、R9及びR10で表される置換基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合又はウレタン結合により1~5回中断されている場合があり、置換基のアルキル部分は分岐側鎖がある場合があり、環状アルキルである場合があり、置換基のアルキル末端は不飽和結合である場合がある。t及びuは、それぞれ独立に、0~4である。
R8は水素原子、ベンゾイル基、OH、COOH又は下記一般式(3)で表される基を表し、
また、本発明は、更にシランカップリング剤(F)を含有する上記黒色感光性樹脂組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記ブラックマトリックスを具備するカラーフィルタを提供するものである。
また、本発明は、上記カラーフィルタを用いて形成された液晶表示装置を提供するものである。
R41~R48で表される炭素原子数1~10のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、iso-プロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、iso-ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ等が挙げられ、
R41~R48で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
R49~R72で表される炭素原子数6~20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセン-1-イル、フェナントレン-1-イル、o-トリル、m-トリル、p-トリル、4-ビニルフェニル、3-イソプロピルフェニル、4-イソプロピルフェニル、4-ブチルフェニル、4-イソブチルフェニル、4-t-ブチルフェニル、4-ヘキシルフェニル、4-シクロヘキシルフェニル、4-オクチルフェニル、4-(2-エチルヘキシル)フェニル、2,3-ジメチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、2,4-ジ-t-ブチルフェニル、2,5-ジ-t-ブチルフェニル、2,6-ジ-t-ブチルフェニル、2,4-ジ-t-ペンチルフェニル、2,5-ジ-t-アミルフェニル、シクロヘキシルフェニル、ビフェニル、2,4,5-トリメチルフェニル、4-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、4-トリクロロフェニル、4-トリフルオロフェニル、パーフルオロフェニル等が挙げられ、
R49~R72で表される炭素原子数7~20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2-フェニルプロピル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、4-クロロフェニルメチル等が挙げられ、
R49~R72で表される複素環基としては、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペラジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、ユロリジル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、2-ピロリジノン-1-イル、2-ピペリドン-1-イル、2,4-ジオキシイミダゾリジン-3-イル、2,4-ジオキシオキサゾリジン-3-イル等が挙げられ、
隣接するR49、R50、R51、R52、R57、R58、R59、R60、R65、R66、R67、R68、R69、R70、R71及びR72同士で形成している場合がある環としては、例えば、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、ラクタム環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環等の複素環、或いはシクロペンタン環、シクロヘキサン環等の環状アルカン、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環等の芳香環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしている場合がある。
即ち、上記エポキシ化合物のエポキシ基1個に対し、上記不飽和一塩基酸のカルボキシル基が0.1~1.0個で付加させた構造を有するエポキシ付加物において、該エポキシ付加物の水酸基1個に対し、上記多塩基酸無水物の多塩基酸無水物構造が0.1~1.0個となる比率となるようにするのが好ましい。
下記表1記載の配合(質量部)で、本発明の黒色感光性樹脂組成物を調製した。黒色顔料(C)については、黒色顔料組成物C-1として調製し使用した。すなわち、酸化処理したカーボンブラックMA-100(三菱化学社製)を20質量%、アルカリ現像性カルド樹脂WR-301(ADEKA社製)2質量%、分散剤BYK-164(ビックケミー社製)2.5質量%、溶剤プロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセテート(PGMEA)75.5質量%の配合比で黒色顔料組成物C-1を調製して、以下実施例及び比較例で使用した。
黒色感光性樹脂組成物をガラス基板(10cm×10cm)にスピンコーターを用いて塗布し、100℃にて100秒間加熱することにより、ガラス基板の表面に1.0μmの塗布膜を形成させた。その後、マイクロテック社製プロキシミティ露光機を使用し、露光量40mJ/cm2で露光後、230℃にて30分間焼成処理を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜のOD値をマクベス透過濃度計を用いて測定し、該OD値をポストベーク後の膜厚で割って、膜厚あたりのOD値(/μm)を算出した。一般的に、OD値が高いほど、遮光性に優れる。
黒色感光性樹脂組成物を、ガラス基板(10cm×10cm)上にスピンコーターを用いて塗布し、100℃で100秒間プリベークを行い、膜厚1.0μmの塗膜を形成した。次いで、マイクロテック社製プロキシミティ露光機を使用し、露光ギャップを100μmとして、1-20μmのラインパターンの形成されたネガマスクを介して、塗膜に紫外線を40mJ照射した。露光後の塗膜を、23℃の0.04質量%KOH水溶液で40秒間現像後、230℃にて30分間ポストベークを行うことにより、ラインパターンを形成した。6μmラインのパターンを光学顕微鏡により観察し、パターン直線性を評価した。パターン直線性は、ラインのエッジにがたつきがないものを「良好」、がたつきがあるものを「不良」として評価した。
黒色感光性樹脂組成物をガラス基板(10cm×10cm)にスピンコーターを用いて塗布し、100℃にて100秒間加熱することにより、ガラス基板の表面に1.0μmの塗布膜を形成させた。その後、マイクロテック社製プロキシミティ露光機を使用し、6μmのパターンの形成されたネガ型マスクを介して、露光量40mJ/cm2(Gap100μm)で露光させた。露光後の膜を、23℃の0.04質量%KOH水溶液で40秒間現像後、230℃にて30分間焼成処理を行い、走査電子顕微鏡にてパターンと基板との間の接合角度(テーパー角)を測定した。このテーパー角は、図1(a)及び(b)における角θに対応する。測定されたテーパー角を表に示す。テーパー角が鋭角であれば、パターンにアンダーカットが存在しないことを意味し、テーパー角が鈍角であれば、パターンにアンダーカットが存在することを意味する。パターンにアンダーカットが存在するとコントラストが低下するため、不良となる。
黒色感光性樹脂組成物をガラス基板(10cm×10cm)にスピンコーターを用いて塗布し、100℃にて100秒間加熱することにより、ガラス基板の表面に1.0μmの塗布膜を形成させた。その後、マイクロテック社製プロキシミティ露光機を使用し、1-20μmのパターンの形成されたネガ型マスクを介して、露光量40mJ/cm2(Gap100μm)で露光させた。露光後の膜を、23℃の0.04質量%KOH水溶液で40秒間現像後、230℃にて30分間焼成処理を行なった。光学顕微鏡を観察し、一番数字の小さいフォトマスクパターンを最小密着線幅とした。
Claims (6)
- 下記(A-1)成分を1~99質量部、下記(A-2)成分を1~99質量部(但し(A-1)成分と(A-2)成分の合計は100質量部)含有する光重合開始剤組成物(A)、アルカリ現像性カルド樹脂(B)、黒色顔料(C)及び溶剤(D)を含有する黒色感光性樹脂組成物。
(A-1)成分:ニトロカルバゾール骨格を有することを特徴とする下記一般式(1)で表されるオキシムエステル化合物の一種以上を含有する光重合開始剤。
R2は、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数7~30のアラルキル基、炭素原子数2~20の複素環基又はCNを表し、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基及びアラルキル基の水素原子は、更にハロゲン原子で置換されている場合があり、
R3は、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基又は炭素原子数7~30のアラルキル基を表し、
上記R1、R2、R3、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合又はウレタン結合により1~5回中断されている場合があり、上記置換基のアルキル部分は分岐側鎖がある場合があり、環状アルキルである場合があり、上記置換基のアルキル末端は不飽和結合である場合があり、R3は、隣接するベンゼン環と一緒になって環を形成している場合があり、
R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数7~30のアラルキル基、CN又はハロゲン原子を表し、a及びbは、それぞれ独立に、0~3である。
(A-2)成分:ケトオキシムエステル構造を有することを特徴とする下記一般式(2)で表されるケトオキシムエステル化合物の一種以上を含有する光重合開始剤。
R6は、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数7~30のアラルキル基、炭素原子数2~20の複素環基又はCNを表し、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基及び複素環基の水素原子は、更にOR31、COR31、SR31、NR32R33、-NCOR32-OCOR33、CN、ハロゲン原子、-CR31=CR32R33又は-CO-CR31=CR32R33で置換されている場合があり、R31、R32及びR33は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアラルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R7は、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数7~30のアラルキル基、炭素原子数2~20の複素環基又はCNを表し、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基及びアラルキル基の水素原子は、更にハロゲン原子で置換されている場合があり、
上記R6、R7、R30、R31、R32及びR33で表される置換基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合又はウレタン結合により1~5回中断されている場合があり、上記置換基のアルキル部分は分岐側鎖がある場合があり、環状アルキルである場合があり、上記置換基のアルキル末端は不飽和結合である場合があり、
R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数7~30のアラルキル基、CN又はハロゲン原子を表し、また、R9とR10は一緒になって環を形成している場合があり、R9及びR10で表される置換基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合又はウレタン結合により1~5回中断されている場合があり、置換基のアルキル部分は分岐側鎖がある場合があり、環状アルキルである場合があり、置換基のアルキル末端は不飽和結合である場合がある。t及びuは、それぞれ独立に、0~4である。
R8は、水素原子、ベンゾイル基、OH、COOH又は下記一般式(3)で表される基を表し、
- 更にエチレン性不飽和化合物(但し、アルカリ現像性カルド樹脂(B)を除く)(E)を含有する請求項1記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 更にシランカップリング剤(F)を含有する請求項1又は2記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 請求項1~3のいずれかに記載の黒色感光性樹脂組成物を用いて形成したブラックマトリックス。
- 請求項4に記載のブラックマトリックスを具備するカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを用いて形成された液晶表示装置。
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