KR101068622B1 - 기판접착력이 향상된 고차광성 블랙매트릭스 조성물 - Google Patents

기판접착력이 향상된 고차광성 블랙매트릭스 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 기판접착력이 향상된 고차광성 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 액정 디스플레이용 블랙매트릭스에 관한 것으로, 구체적으로는 알칼리 가용성 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머, 광중합 개시제, 밀착촉진제, 용매, 및 흑색 안료를 포함하는 착색제를 포함하는 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 알칼리 가용성 바인더 수지는 전체 바인더 수지 중 카도계 바인더를 25 내지 70 중량%, 아크릴계 바인더를 30 내지 75 중량%의 함량으로 혼합 사용함을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 액정 디스플레이용 블랙매트릭스에 관한 것이다.
상술한 본 발명은, 바인더 수지로서 카도계와 아크릴계를 특정 비율로 혼합 사용함으로써 고차광성 및 우수한 기판접착력이라는 효과를 동시에 발휘한다.
블랙매트릭스, 액정 디스플레이, 감광성 수지 조성물, 고차광성, 기판접착력, 알칼리 가용성 수지바인더

Description

기판접착력이 향상된 고차광성 블랙매트릭스 조성물{THE HIGH LIGHTSHIELDING BLACKMATRIX COMPOSITION HAVING IMPROVED ADHESION PROPERTIES}
본 발명은 기판접착력이 향상된 고차광성 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 액정 디스플레이용 블랙매트릭스에 관한 것이다.
칼라필터의 칼라픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙매트릭스라고 불리는 격자 상의 흑색패턴을 배치하는 것이 일반적이다. 종래의 블랙매트릭스는 크롬을 사용하였는데, 이 공정은 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식으로 공정상 고비용이 요구되고, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염 등의 문제점이 있다. 이와 같은 이유로 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙매트릭스의 연구가 활발히 이루어지고 있다.
또한, 카본 블랙 이외의 착색 안료로 흑색 조성물을 제조하는 연구도 진행되고 있으나, 카본 블랙 이외의 착색 안료는 차광성이 약하기 때문에 그 배합량을 극히 많이 해야 하고, 그 결과 조성물의 점도가 증가하여 취급이 곤란해지거나 형성된 피 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 현저히 저하된다는 문제점이 있다.
현재, 업계의 지속적인 성능 향상에 대한 요청에 따라 많은 연구들이 진행되고 있다. 감광성 수지 조성물에 대한 연구로 일본공개특허 제2005-156930호에서는 감도향상을 위해 새로이 개발된 바인더를 적용한 컬러필터 조성물을 개시하고 있으며, 일본공개특허 제 2005-338328호에서는 고감도 광중합개시제를 사용하여 감도를 향상시킨 블랙수지 조성물에 대하여 개시하고 있다. 다른 일본 특허로 일본공개특허 제2004-347916호에서는 광중합개시제 및 유기인산 화합물을 조성물에 도입함으로써 감도를 향상시킨 블랙매트릭스 조성물에 대하여 개시하고 있다. 이 밖에 일본공개특허공보 제 2005-215378호, 일본공개특허공보 제 2005-227797호, 일본공개특허공보 제 2005-275218호, 일본공개특허공보 제 2000-227654호, 일본공개특허공보 평 11-326606호, 일본공개특허공보 평11-143056호, 및 미국특허 제 5,866,298호, 한국특허 제 2006-0076413호, 한국특허 제2002-0031093호 등도 블랙매트릭스의 개발에 대하여 개시하고 있다.
한편, 최근 들어 평판 디스플레이 분야에서 LCD가 차지하는 비중은 급격하게 확대되고 있다. 노트북, 모니터, TV의 각 영역에서 고차광 특성을 지속적으로 요구하고 있으며, 디스플레이의 슬림화와 보다 넓은 화면을 보여주기 위한 새로운 기술들이 개발되고 있다. 이런 요구특성을 만족시키기 위하여 모듈의 상, 하판 합착부분에 있어서도 최소한의 면적을 사용함으로써 시각적인 디자인 및 슬림화 및 1인치라도 화면을 크게 가져가기 위한 기술들을 적용하고 있다. 특히 모바일 시장이 점차적으로 커지고 모바일의 특성을 극대화하기 위해 모듈 자체의 슬림화, 장비는 소량화하면서 디스플레이는 최대한으로 가져가기 위한 방안들이 강구되고 있다.
그 방안 중의 하나로, 기존의 합착방법이 아닌 새로운 형태의 합착방법을 사용하게 되었다. 기존의 합착방법에 있어서는 글래스와 블랙매트릭스의 테두리를 동시에 이용하여 합착하는 방법을 진행하였으나, 실제 보여지는 영역보다 더 큰 글래스를 이용하여 합착함으로써 판넬에서의 디스플레이 효율성이 떨어졌다. 반면 새로운 합착방법에서는 디스플레이의 효율성을 높이기 위해 합착시 글래스를 이용하지 않고 블랙매트릭스 부분에서만 합착을 진행함으로써 판넬에서 디스플레이의 효율성을 극대화할 수 있게 되었다.
그러나, 기존 방법에서는 글래스와 블랙매트릭스를 동시에 이용하여 합착을 진행했기 때문에 합착시 가해지는 압력 및 신뢰성 공정 중 실란트의 접착력에 큰 문제가 없었으나, 블랙매트릭스 부분에서만 합착을 진행한 경우에는 합착시 가해지는 압력과 신뢰성 공정 중 블랙매트릭스의 기판접착력이 문제가 되어 실터짐 및 도막 파괴 등이 발생하게 되었다.
고OD(Optical Density, 광학밀도) 특성과 기판접착력은 서로 트레이드오프(trade- off) 관계로 두 조건을 동시에 만족시키는 조성물을 확보하기가 쉽지 않다. 특히 전술한 바와 같이 신공정의 도입으로 인해 블랙매트릭스의 기판접착력에 대한 요구는 한 층 더 커지고 있다.
본 연구에서는 고OD 특성을 가지면서도 기판접착력을 저해하지 않도록 조성물의 각 성분들을 연구한 결과 여러 성분 중 바인더가 접착력에 미치는 영향성이 크다는 것을 발견하였다. 블랙매트릭스의 공정특성을 확보하기 위해서는 카도계 바인더가 필수적으로 사용되어야 하지만 카도계 바인더의 경우 기판접착력에는 취약한 특성을 보였다. 반면, 아크릴계 바인더는 고OD용 블랙매트릭스에 적용하였을 경우 공정특성을 확보하기는 어려우나, 기판접착력에서는 우수한 효과를 나타내었다.
따라서, 본 발명의 목적은 상술한 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서 카도계와 아크릴계 바인더를 특정 비율로 혼합 적용함으로써 고OD용 블랙매트릭스의 공정조건을 최적화하면서 기판접착력도 향상시킬 수 있는 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 액정 디스플레이용 블랙매트릭스를 제공하는데 있다.
본 발명에서는 알칼리 가용성 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머, 광중합 개시제, 밀착촉진제, 용매, 및 흑색 안료를 포함하는 착색제를 포함하는 액정 디스플레이용 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 알칼리 가용성 바인더 수지는 전체 바인더 수지 중 카도계 바인더를 25 내지 70 중량%, 아크릴계 바인더를 30 내지 75 중량%의 함량으로 혼합 사용함으로써 고차광 성 및 우수한 기판접착력을 갖는 블랙매트릭스를 제조할 수 있게 되었다.
본 발명에 따른 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물은 액정 디스플레이용 블랙매트릭스에 있어 높은 광차광성과 우수한 기판접착력을 동시에 제공하며, 합착단계 및 신뢰성 평가단계에서 있어서도 실터짐 등이 없어 새로운 합착기술이 적용되는 모바일용 디스플레이에 뛰어난 적용성을 나타낸다.
이하, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머, 광중합 개시제, 밀착촉진제, 용매, 및 흑색 안료를 포함하는 착색제를 포함하는 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물로서 상기 알칼리 가용성 바인더 수지로서 전체 바인더 수지 중 카도계 바인더를 25 내지 70 중량%, 아크릴계 바인더를 30 내지 75 중량%의 함량으로 혼합한 것을 사용한다.
이에 의해 카도계 바인더에 의한 공정특성 효과와 아크릴계 바인더에 의한 기판접착력 효과를 동시에 발휘하게 된다. 카도계 바인더의 양이 25% 미만인 경우 고OD 용 블랙매트릭스의 공정특성 확보가 어렵고, 70% 이상을 사용한 경우 기판접착력이 약해져 불리한 특성을 나타낸다. 또한 아크릴계 바인더의 양이 30%이하인 경우 기판접착력의 향상 효과를 기대하기가 어렵고, 75% 이상인 경우 기판접착력은 우수해지나 공정 특성이 악화된다.
바람직하게는, a) 알칼리 가용성 바인더 수지 1 내지 10 중량부; b) 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머 1 내지 10 중량부; c) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량부; d) 밀착촉진제 0.01 내지 1 중량부; e) 용매 70 내지 90 중량부; 및 f) 흑색 안료를 포함하는 착색제 35 내지 85 중량부의 함량으로 본 발명의 감광성 수지 조성물을 제조한다.
본 발명에서 사용되는 카도계 바인더는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 것일 수 있다.
화학식 1
Figure 112009079224311-pat00001
상기 식에 있어서,
Rx는 5원고리의 카르복실산 무수물이 부가 반응하여 에스테르 결합을 형성하는 구조로서, 그 예로 숙신산무수물, 메틸숙신산무수물, 2,2-디메틸숙신산무수물, 이소부테닐숙신산무수물, 1,2-시클로헥산디카르본산 무수물, 헥사히드로-4-메틸 프탈산 무수물, 이타콘산 무수물, 테트라히드로 프탈산 무수물, 5-노보넨-2,3-디카르본산 무수물, 메텔-5-노보넨-2,3-디카르본산 무수물, 1,2,3,4-시클로 부탄테트라카르본산 디무수물, 말레인산 무수물, 시트라콘산 무수물, 2,3,-디메틸말레인산 무수물, 1-시클로펜텐-1,2-디카르본산 디무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 프탈산무수물, 비스프탈산무수물, 4-메틸프탈산 무수물, 3,6-디클로로프탈산무수물, 3-히드로프탈산무수물, 1,2,4-벤젠트리카르복산 무수물, 4-니트로프탈산무수물, 디에틸렌글리콜-1,2-비스트리멜릭산 무수물 등에서 선택하여 사용할 수 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Rx의 다른 구조로서 카르복실산 무수물 대신에 디이소시아네이트를 사용할 수도 있다. 구체적인 예를 들면, 트리메틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 1,2-프로필렌디이소시아네이트, 2,3-부틸렌디이소시아네이트, 1,3-부틸렌디이소시아네이트, 도데카메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, w,w' 디이소시아네이트-1,3-디메틸벤젠, w,w’-디이소시아네이트-1,4-디메틸벤젠, w,w’-디이소시아네이트-1,3-디에틸벤젠, 1,4-테트라 메틸 크실렌 디이소시아네이트, 1,3-테트라메틸 크실렌 디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-시클로펜탄디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,6-시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4’-메틸렌 비스이소시아네이트 메틸시클로헥산, 2,5-이소시아네이트메틸 비시클로[2,2,2]헵탄, 2,6-이소시아네이트메틸 비시클로[2,2,1]헵탄 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Ry는 수소, 아크릴로일, 메타아크릴로일 중에서 선택하여 사용할 수 있다.
n은 화학식 1로 표시되는 것이 반복단위임을 나타낸다.
한편, 상기 알칼리 가용성 바인더 중 카도계 바인더의 중량평균분자량(겔 투과 크로마토그래피 즉, GPC에 의해 측정된 값)은 바람직하게는 1,000 내지 30,000의 범위, 더욱 바람직하게는 1,500 내지 10,000의 범위인 것이 좋으며, 산가는 10 KOH mg/g내지 200 KOH mg/g의 범위, 더욱 바람직하게는 30 KOH mg/g 내지 150 KOH mg/g의 범위인 것이 좋다.
본 발명에서 사용되는 아크릴계 바인더는 막의 기계적 강도를 부여하는 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머로 구성함이 바람직하며, 그 예는 다음과 같다.
막의 기계적 강도를 부여하는 모노머로는 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타) 아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시 클로헥실(메타) 아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타) 아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜)메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필(메타)아크릴레이트,옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐메타아크릴레이트, 디시클로펜테닐메타아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸아크릴레이트, 이소보닐메타아크릴레이트, 아다멘틸메타아크릴레이트, 스테아릴메타아크릴레이트, 옥실메타아크릴레이트, 라우릴메타아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트와 같은 불포화 카르복시산 에스테르류; 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, (o,m,p)-클로로 스티렌과 같은 방향족 비닐류; 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 알릴 글리시딜 에테르와 같은 불포화 에테르류; N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, N-시클로헥실 말레이미드와 같은 불포화 이미드류; 및 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산과 같은 무수 말레산류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종, 바람직하게는 2종 이상을 사용할 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
알칼리 용해성을 부여하는 모노머로는 (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 알칼리 가용성 바인더 중 아크릴계 바인더의 중량평균분자량(겔 투과 크로마토그래피 즉, GPC에 의해 측정된 값)은 바람직하게는 1,000 내지 50,000의 범위, 더욱 바람직하게는 2,000 내지 30,000의 범위인 것이 좋으며, 산가는 10 KOH mg/g내지 200 KOH mg/g의 범위, 더욱 바람직하게는 30 KOH mg/g 내지 150 KOH mg/g의 범위인 것이 좋다.
본 발명에 사용되는 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머는 분자 중에 적어도 1 개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 갖는 비등점이 100 ℃ 이상인 화합물 또는 카프로락톤을 도입한 다관능성 모노머를 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분자 중에 적어도 1 개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 갖는 비등점이 100 ℃ 이상인 화합물로는 폴리에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 등의 단관능성 모노머; 폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 에탄 트리아크릴레이트, 트리메틸롤 프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 등의 다관능성 모노머;로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 카프로락톤을 도입한 다관능성 모노머로는 디펜타에리트리톨에 도입한 KAYARAD DPCA-20,30,60,120, 테트라히드로퓨릴 아크릴레이트에 도입한 KAYARAD TC-110S, 네오펜틸글리콜 히드록시피발레이트에 도입한 KAYARAD HX-220, KAYARAD HK-620 등; 공영사 제품으로 에폭시 에스터 200PA, 에폭시 에스터 3002M, 에폭시 에스터 3002A, 에폭시 에스터 3000M; 및 우레탄 아크릴레이트 계열로서 UA306H, UA306T, UA306I, UA510H, UF8001, 및 U-324A, U15HA, U-4HA;로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머는 감광성 수지 조성물 총 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부(감광성 수지 조성물의 고형분 기준 5 내지 50 중량%가 되도록 포함)의 함량으로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 1 중량부 미만일 경우에는 광감도나 코팅 필름의 강도가 저하되고, 20 중량부를 초과할 경우에는 감광성 수지층의 점착성이 과잉되어 필름의 강도가 충분치 않고 현상시 패턴이 손실된다. 더욱 바람직하게는 1 내지 10 중량부의 함량으로 한다.
본 발명에 사용되는 광중합 개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 재료로서 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용함이 바람직하다.
상기 광중합 개시제로 사용 가능한 아세토페논계 화합물로는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있고, 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5' 테트라페닐 비이미다졸, 2,2' 비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5' 테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2' 비이미다졸, 2,2' 비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5' 테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 트리아진계 화합물로는 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필 -3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있다. 옥심계 화합물로는 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있다.
또한, 상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물 중 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머와 바인더 수지에 포함되어 있는 불포화 이중결합의 합 100 중량부에 대하여 1 내지 300 중량부로 사용하는 것이 좋으며, 특히 아세토페논계 화합물 1 내지 30 중량부, 비이미다졸계 화합물 1 내지 30 중량부, 트리아진계 화합물 1 내지 30 중량부, 옥심계 화합물 1 내지 30 중량부로 사용하는 것이 바람직하다.
한편, 상기 광중합 개시제는 보조성분으로 라디칼의 발생을 촉진시키는 광가교증감 제 0.01 내지 10 중량부 또는 경화를 촉진시키는 경화촉진제 0.01 내지 10 중량부를 추가로 포함할 수 있다.
여기서, 상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일- 7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 용매는 메틸-3-메톡시 프로피오네이트(144℃), 에틸렌글리콜 메틸에테르(125℃), 에틸렌글리콜 에틸에테르(135℃), 에틸렌글리콜 디에틸에테르(121℃), 디부틸에테르(140℃), 에틸피루베이트(144℃) 프로필렌글리콜 메틸에테르(121℃), 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(146℃), n-부틸아세테이트(125℃), 이소부틸아세테이트(116℃), 아밀아세테이트(149℃), 이소아밀아세테이트(143℃), 부틸프로피오네이트(146℃), 이소아밀프로피오네이트(156℃), 에틸부티레이트(120℃), 프로필 부티레이트(143℃), 메틸-3-메톡시이소부티레이트(148℃), 메틸글리콜레이트(150℃), 메틸 락테이트(145℃), 에틸 락테이트(154℃), 메틸-2-히드록시이소부틸레이트(137℃), 에틸에톡시아세테이트(156℃), 2-메톡시에틸아세테이트(145℃), 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트(145℃), 2-에톡시에틸아세테이트(156℃), 디부틸에테르(140℃), 시클로펜타논(131℃), 시클로헥사논(155℃), 2-헥사논(127℃), 3-헥사논(123℃), 5-메틸-2-헥사논(145℃), 2-헵타논(150℃), 3-헵타논(148℃), 4-헵타논(145℃), 2-메틸-3-헵타논(159℃), 1-메톡시-2-프로판올(118℃), 에틸-2-히드록시-프로피오네이트(154℃), 및 에틸-3-메톡시프로피오네이트(158℃), 2-메톡시 에틸에테르(162℃), 3-메톡시부틸아세테이트(170℃), 2-에톡시에틸 에테르(185℃), 2-부톡시에탄올(171℃), 3-에톡시-프로판올(161℃), 디에틸렌글리콜도데실에테르(169℃), 디프로필렌글리콜메틸에테르(188℃), 2,6-디메틸-4-헵타논(169℃), 2-옥타논(173℃), 3-옥타논(168℃), 3-노나논(188℃), 5-노나논(187℃), 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논(166℃), 2-메틸시클로헥사논(163℃), 3-메틸시클로헥사논(170℃), 4-메틸시클로헥사논(170℃), 2,6-디메틸시클로헥사논(175 ℃), 2,2,6-트리메틸시클로헥사논(179℃), 시클로햅타논(179℃), 헥실아세테이트(169℃), 아밀부티레이트(185℃), 이소프로필 락테이트(167℃), 부틸락테이트(186℃), 에틸-3-히드록시부티레이트(170℃), 에틸-3-에톡시프로피오네이트(170℃), 에틸-3-히드록시 부티레이트(180℃), 프로필-2-히드록시-프로피오네이트(169℃), 프로필렌글리콜디아세테이트(186℃), 프로필렌글리콜부틸에테르(170℃), 프로필렌글리콜 메틸에테르 프로피오네이트(160℃), 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르(162℃), 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르 아세테이트(165℃), 디프로필렌글리콜메틸에테르(188℃), 디프로필렌글리콜디메틸에테르(171℃), 에틸렌글리콜부틸에테르(171℃), 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르(176℃), 디에틸렌글리콜메틸이소프로필에테르(179℃), 디에틸렌글리콜디에틸에테르(189℃), 부틸부티레이트(165℃), 에틸-3-에톡시프로피오네이트(170℃), 디에틸렌글리콜모노메틸에테르(194℃), 4-에틸시클로헥사논(193℃), 및 2-부톡시에틸아세테이트(192℃), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(202℃), 부티롤락톤(204℃), 헥실부틸레이트(205℃), 디에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트(209℃), 디에틸렌글리콜부틸 메틸 에테르(212℃), 트리프로필글리콜디메틸 에테르(215℃), 트리에틸렌글리콜디메틸에테르(216℃), 디에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트(217℃), 디에틸렌글리콜부틸에테르아세테이트(245℃), 3-에폭시-1,2-프로판디올 (222℃), 에틸-4-아세틸부티레이트(222℃), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(231℃), 트리프로필글리콜메틸 에테르(242℃), 디에틸렌글리콜(245℃), 2-(2-부톡시에톡시)에틸아세테이트(245℃), 카테콜(245℃), 트리에틸렌글리콜 메틸에테르(249℃), 디에틸렌글리콜디부틸에테르(256℃), 트리에틸렌글리콜 에틸에테 르(256℃), 디에틸렌글리콜모노헥틸에테르(260℃), 트리에틸렌글리콜 부틸 메틸 에테르(261℃), 트리에틸렌글리콜브틸에테르(271℃), 트리프로필글리콜(273℃), 및 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르(276℃)에서 적어도 2종 이상인 것이 바람직하다.
본 발명에서의 흑색 안료를 포함하는 착색제로는 흑색 안료로서 카본 블랙과 착색안료를 혼합하여 밀링한 착색 분산액을 제조하여 사용함이 바람직하다.
사용가능한 카본 블랙으로는 동해카본(주)의 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS, 및 시스토 SSRF; 미쯔비시화학(주)의 다이어그램 블랙 Ⅱ, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B, 및 OIL31B; 대구사(주)의 PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101; 콜롬비아 카본(주)의 RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN- 1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, 및 RAVEN-1170 등을 단독 또는 혼합하여 사용한다.
상기 카본 블랙과 혼합하여 사용 가능한 착색안료로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 미쓰비시 카본 블랙 MA100, 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 미쓰비시 카본 블랙 MA-40, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED97, 122, 149, 168, 177, 180, 192, 215, C.I. PIGMENT GREEN 7, 36, C.I. PIGMENT 15:1, 15:4, 15:6, 22, 60, 64, C.I. PIGMENT 83, 139 C.I. PIGMENT VIOLET 23 등이 있으며, 이 밖에 백색 안료, 형광안료 등을 사용할 수도 있다.
한편, 상기 카본 블랙은 전체 착색제 중 10 내지 30중량%로 포함되도록 사용함이 바람직하다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 계면활성제, 분산제, 산화방지제, 자외선흡수제, 열중합방지제, 및 레벨링제 중에서 선택되는 1종 이상의 1차 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 계면 활성제로는 MCF 350SF, F-475, F-488, F-552(이하 DIC 사)등을 사용할 수 있으나 이들에만 한정하는 것은 아니며, 경우에 따라 좀 더 그 범위가 확대될 수 있다.
상기 분산제 및 레벨링제로는 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 산화방지제로는 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 등을 사용할 수 있고, 상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있다. 상기 열중합방지제로는 히드로퀴논, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, t-부틸카테콜, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 등을 사용할 수 있다.
그리고, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 카본블랙 분산물, 기능성을 가지는 수지바인더, 모노머, 감방사선성 화합물, 및 그 밖의 첨가제 중에서 선택되는 1 종 이상의 2차 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 액정 디스플레이용 블랙매트릭스를 제공한다.
구체적으로는, 상기 감광성 수지 조성물을 슬릿코터를 이용하여 글래스에 도포한 후, 도포된 상기 조성물을 노광하고 현상하여 제조되는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이용 블랙매트릭스를 제공한다.
실시예
실시예 1
카본 분산액(미쿠니사 BK-123, 카본 함량 20%) 950 중량부, 알칼리 가용성 카도계 바인더{아크릴산이 부가된 비스페놀 플로오렌 에폭시 아크릴레이트/1,3-시클로헥실디이소시아네이트(몰비 65/35, Mw = 5000, 산가 80 KOH ㎎/g)} 20 중량부, 알칼리 가용성 아크릴계 바인더{벤질메타아크릴레이트/N-페닐말레이미드/스티렌/메타아크릴산(몰비 60/10/12/18, Mw = 15000, 80 KOH ㎎/g)} 55 중량부, 다관능성 모노머로 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 35 중량부, 광중합 개시제로 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심) 37 중량부, 밀착촉진제로 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 5 중량부 및 레벨링제로 MCF-350SF(DIC 사) 1 중량부, 용매로 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 350 중량부, 3-메톡시부틸아세테이트 1250 중량부, 디에틸렌글리콜메틸부틸에테르 150 중량부를 혼합하였다.
그 다음, 상기 혼합물을 5시간 동안 교반하여 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
상기와 같이 제조한 감광성 수지 조성물 용액을 유리에 슬릿코터를 이용하여 150mm/sec로 코팅한 후, 65Pa까지 감압건조(VCD)를 진행한 후 약 100 ℃로 2분 동안 전열 처리하여 약 1.22 ㎛ 두께의 도막을 형성하였다. 그 다음, 실온에서 냉각 한 후, 포토마스크를 이용하여 고압수은 램프 하에서 30 mJ/㎠의 에너지로 노광시켰다. 상기 노광된 기판을 25 ℃의 온도로 0.04 %의 KOH 수용액에서 스프레이 방식으로 현상한 후, 순수로 세정하고 건조시켜 230 ℃의 컨벡션 오븐에서 20 분간 포스트베이크(post-bake)하였다.
상기와 같이 수득한 필름은 각 공정에 따른 표면 결점이 전혀 없는 깨끗한 도막으로 얻어졌으며, 막 두께가 1.1㎛로 패턴의 탈락이 없었고, 우수한 직진성을 보였다.
실시예 2
카본 분산액(미쿠니사 BK-123, 카본 함량 20%), 알칼리 가용성 카도계 바인더{아크릴산이 부가된 비스페놀 플로오렌 에폭시 아크릴레이트/1,3-시클로헥실디이소시아네이트(몰비 65/35, Mw = 5000, 산가 80 KOH ㎎/g)} 45 중량부, 알칼리 가용성 아크릴계 바인더{벤질메타아크릴레이크/N-페닐말레이미드/스티렌/메타아크릴산(몰비 55/9/11/25, Mw = 20000, 100 KOH ㎎/g)} 30 중량부, 다관능성 모노머로서 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 35 중량부, 광중합 개시제로 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심) 37 중량부, 밀착촉진제로 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 5 중량부 및 레벨링제로 MCF-350SF(DIC 사) 1 중량부, 용매로 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 350 중량부, 3-메톡시부틸아세테이트 1250 중량부, 디에틸렌글리콜메틸부틸에테르 150 중량부를 혼합하였다.
그 다음, 상기 혼합물을 5 시간 동안 교반하여 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성하였을 때 각 공정에 따른 표면 결점이 전혀 없는 깨끗한 도막으로 얻어졌으며, 막 두께가 1.1㎛로 패턴의 탈락이 없었고, 우수한 직진성을 보였다.
실시예 3
카본 분산액(미쿠니사 BK-123, 카본 함량 20%) 950 중량부, 알칼리 가용성 카도계 바인더{아크릴산이 부가된 비스페놀 플로오렌 에폭시 아크릴레이트/1,3-시클로헥실디이소시아네이트(몰비 65/35, Mw = 5000, 산가 80 KOH ㎎/g)} 30 중량부, 알칼리 가용성 아크릴계 바인더{벤질메타아크릴레이트/N-페닐말레이미드/스티렌/메타아크릴산/라우릴메타아크리레이트(몰비52/9/11/18/10, Mw = 15000, 78 KOH ㎎/g)} 45 중량부, 다관능성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 35 중량부, 광중합 개시제로 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심) 37 중량부, 밀착촉진제로 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 5 중량부 및 레벨링제로 MCF-350SF(DIC 사) 1 중량부, 용매로 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 350 중량부, 3-메톡시부틸아세테이트 1250 중량부, 디에틸렌글리콜메틸부틸에테르 150 중량부를 혼합하였다.
실시예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성하였을 때 각 공정에 따른 표면 결점이 전혀 없는 깨끗한 도막으로 얻어졌으며, 막 두께가 1.1㎛로 패턴의 탈락이 없었고, 우수한 직진성을 보였다.
비교예
비교예 1
카본 분산액(미쿠니사 BK-123, 카본 함량 20%) 950 중량부, 알칼리 가용성 카도계 바인더{아크릴산이 부가된 비스페놀 플로오렌 에폭시 아크릴레이트/1,3-시클로헥실디이소시아네이트(몰비 65/35, Mw = 5000, 산가 80 KOH ㎎/g)} 65 중량부, 알칼리 가용성 아크릴계 바인더{벤질메타아크릴레이크/N-페닐말레이미드/스티렌/메타아크릴산(몰비 55/9/11/25, Mw = 20000, 100 KOH ㎎/g)} 10 중량부, 다관능성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 35 중량부, 광중합 개시제로 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심) 37 중량부, 밀착촉진제로 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 5 중량부 및 레벨링제로 MCF-350SF(DIC 사) 1 중량부, 용매로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 350 중량부, 3-메톡시부틸아세테이트 1250 중량부, 디에틸렌글리콜메틸부틸에테르 150 중량부를 혼합하였다.
그 다음, 상기 혼합물을 5 시간 동안 교반하여 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성하였을 때 각 공정에 따른 표면 결점이 전혀 없는 깨끗한 도막으로 얻어졌으며, 막 두께가 1.1㎛로 패턴의 탈락이 없었고, 우수한 직진성을 보였다.
비교예 2
카본 분산액(미쿠니사 BK-123, 카본 함량 20%) 950 중량부, 알칼리 가용성 카도계 바인더{아크릴산이 부가된 비스페놀 플로오렌 에폭시 아크릴레이트/1,3-시클로헥실디이소시아네이트(몰비 65/35, Mw = 5000, 산가 80 KOH ㎎/g)} 10 중량부, 알칼리 가용성 아크릴계 바인더{벤질메타아크릴레이크/N-페닐말레이미드/스티렌/메타아크릴산(몰비 55/9/11/25, Mw = 20000, 100 KOH ㎎/g )} 65 중량부, 다관능성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 35 중량부, 광중합 개시제로 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심) 37 중량부, 밀착촉진제로 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 5 중량부 및 레벨링제로 MCF-350SF(DIC 사) 1 중량부, 용매로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 350 중량부, 3-메톡시부틸아세테이트 1250 중량부, 디에틸렌글리콜메틸부틸에테르 150 중량부를 혼합하였다.
그 다음, 상기 혼합물을 5 시간 동안 교반하여 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성 하였을 때 현상 공정 중에 패턴 탈락이 심하게 발생하여 깨끗한 패턴을 얻을 수가 없었다.
비교예 3
카본 분산액(미쿠니사 BK-123, 카본 함량 20% ) 950 중량부, 알칼리 가용성 카도계 바인더{아크릴산이 부가된 비스페놀 플로오렌 에폭시 아크릴레이트/1,3-시클로헥실 디이소시아네이트(몰비 65/35, Mw = 5000, 산가 80 KOH ㎎/g)} 60 중량부, 알칼리 가용성 아크릴계 바인더{벤질메타아크릴레이크/N-페닐말레이미드/스티렌/메타아크릴산(몰비 55/9/11/25, Mw = 20000, 100 KOH ㎎/g)} 15 중량부, 다관능성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 35 중량부, 광중합 개시제로 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심) 37 중량부, 밀착촉진제로 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 5 중량부 및 레벨링제로 MCF-350SF(DIC 사) 1 중량부, 용매로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 350 중량부, 3-메톡시부틸아세테이트 1250 중량부, 디에틸렌글리콜메틸부틸에테르 150 중량부를 혼합하였다.
그 다음, 상기 혼합물을 5 시간 동안 교반하여 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성하였을 때 각 공정에 따른 표면 결점이 전혀 없는 깨끗한 도막으로 얻어졌으며, 막 두께가 1.1㎛로 패턴의 탈락이 없었고, 우수한 직진성을 보였다.
비교예 4
카본 분산액(미쿠니사 BK-123, 카본 함량 20%) 950 중량부, 알칼리 가용성 카도계 바인더{아크릴산이 부가된 비스페놀 플로오렌 에폭시 아크릴레이트/1,3-시클로헥실디이소시아네이트(몰비 65/35, Mw = 5000, 산가 80 KOH ㎎/g)} 15 중량부, 알칼리 가용성 아크릴계 바인더{벤질메타아크릴레이크/N-페닐말레이미드/스티렌/메타아크릴산(몰비 55/9/11/25, Mw = 20000, 100 KOH ㎎/g)} 60 중량부, 다관능성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 35 중량부, 광중합 개시제로 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심) 37 중량부, 밀착촉진제로 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 5 중량부 및 레벨링제로 MCF-350SF(DIC 사) 1 중량부, 용매로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 350 중량부, 3-메톡시부틸아세테이트 1250 중량부, 디에틸렌글리콜메틸부틸에테르 150 중량부를 혼합하였다.
그 다음, 상기 혼합물을 5 시간 동안 교반하여 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성하였을 때 현상 공정 중에 부분적인 패턴 탈락이 발생하여 공정성을 확보할 수 없었다.
실험예
접착력 평가
상기 실시예와 비교예에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 도막을 형성할 때, 노광공정까지 진행한 도막에 대해 현상을 하지 않고 230℃의 컨벡션 오븐에서 100 분간 포스트베이크(post-bake)한 후 PCT(Pressure-cooker test) 평가를 진행하였다.
PCT 공정조건은 2기압, 습도 120%로 하여 4시간을 1싸이클로 하여 진행하였다.
표 1 <실시예와 비교예의 공정특성 및 기판접착력 평가결과>
◎: 매우 양호 ○: 양호 △: 불량 X: 매우 불량
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
바인더 수지 중 카도계/아크릴계의 중량 %
27/73
60/40
40/60
87/13
13/87
80/20
20/80
공정특성 ◎ ◎ ◎ ◎ X ◎ △
기판접착력
(4h/1cycle)		 ◎ ◎ ◎ △ ◎ ○ ◎
기판접착력
(8h/2cycle)		 ◎ ○ ◎ X ◎ X ◎
기판접착력
(12h/3cycle)		 ◎ ○ ◎ X ◎ X ◎
결과적으로, 본 발명에 의할 때 고OD용 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물의 제조시 바인더의 비율을 한정함으로써 공정 마진을 최적화할 수 있었고, 이로부터 형성된 도막의 기판접착력 또한 향상시킬 수 있었다.
이상의 설명은 본 발명의 기술 사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (22)

  1. 알칼리 가용성 바인더 수지 1 내지 10 중량부, 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머 1 내지 10 중량부, 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량부, 밀착촉진제 0.01 내지 1 중량부, 용매 70 내지 90 중량부, 및 흑색 안료를 포함하는 착색제 35 내지 85 중량부를 포함하는 블랙매트릭스 감광성 수지 조성물에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 바인더 수지는 전체 바인더 수지 중 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 카도계 바인더를 25 내지 70 중량%, 아크릴계 바인더를 30 내지 75 중량%의 함량으로 혼합 사용하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112011051152819-pat00003
    상기 식에서,
    Rx는 디이소시아네이트이고,
    Ry는 수소, 아크릴로일, 메타아크릴로일 중에서 선택되며,
    n은 화학식 1로 표시되는 것이 반복단위임을 나타낸다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더는 막의 기계적 강도를 부여하는 모노머로서 불포화 카르복시산 에스테르류, 방향족 비닐류, 불포화 에테르류, 불포화 이미드류, 및 무수 말레산류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상과 알칼리 용해성을 부여하는 모노머로서 (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, 및 ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 카도계 바인더는 산가 10 내지 200 KOH mg/g, 중량평균분자량 1,000 내지 30,000인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더는 산가 10 내지 200 KOH mg/g, 중량평균분자량 1,000 내지 50,000인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머는 분자 중에 적어도 1개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 갖는 비등점이 100℃ 이상인 화합물 또는 카프로락톤을 도입한 다관능성 모노머를 단독 또는 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 분자 중에 적어도 1개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 갖는 비등점이 100℃ 이상인 화합물은 폴리에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 에탄 트리아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  9. 삭제
  10. 제1항에 있어서,
    상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 광중합 개시제는 광가교증감제 0.01 내지 10 중량부 또는 경화촉진제 0.01 내지 10 중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 광가교증감제는 벤조페논계 화합물, 플로레논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 크산톤계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 아크리딘계 화합물, 디카보닐 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물, 벤조에이트계 화합물, 아미노 시너지스트, 쿠마린계 화합물, 칼콘 화합물, 2-벤조일메틸렌, 및 3-메틸-b-나프토티아졸린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 경화촉진제는 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 밀착촉진제는 메타 아크릴로일 실란 커플링제 및 알킬 트리메톡시 실란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성 물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 용매는 메틸-3-메톡시 프로피오네이트(144℃), 에틸렌글리콜 메틸에테르(125℃), 에틸렌글리콜 에틸에테르(135℃), 에틸렌글리콜 디에틸에테르(121℃), 디부틸에테르(140℃), 에틸피루베이트(144℃) 프로필렌글리콜 메틸에테르(121℃), 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(146℃), n-부틸아세테이트(125℃), 이소부틸아세테이트(116℃), 아밀아세테이트(149℃), 이소아밀아세테이트(143℃), 부틸프로피오네이트(146℃), 이소아밀프로피오네이트(156℃), 에틸부티레이트(120℃), 프로필 부티레이트(143℃), 메틸-3-메톡시이소부티레이트(148℃), 메틸글리콜레이트(150℃), 메틸 락테이트(145℃), 에틸 락테이트(154℃), 메틸-2-히드록시이소부틸레이트(137℃), 에틸에톡시아세테이트(156℃), 2-메톡시에틸아세테이트(145℃), 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트(145℃), 2-에톡시에틸아세테이트(156℃), 디부틸에테르(140℃), 시클로펜타논(131℃), 시클로헥사논(155℃), 2-헥사논(127℃), 3-헥사논(123℃), 5-메틸-2-헥사논(145℃), 2-헵타논(150℃), 3-헵타논(148℃), 4-헵타논(145℃), 2-메틸-3-헵타논(159℃), 1-메톡시-2-프로판올(118℃), 에틸-2-히드록시-프로피오네이트(154℃), 에틸-3-메톡시프로피오네이트(158℃), 2-메톡시 에틸에테르(162℃), 3-메톡시부틸아세테이트(170℃), 2-에톡시에틸 에테르(185℃), 2-부톡시에탄올(171℃), 3-에톡시-프로판올(161℃), 디에틸렌글리콜도데실에테르(169 ℃), 디프로필렌글리콜메틸에테르(188℃), 2,6-디메틸-4-헵타논(169℃), 2-옥타논(173℃), 3-옥타논(168℃), 3-노나논(188℃), 5-노나논(187℃), 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논(166℃), 2-메틸시클로헥사논(163℃), 3-메틸시클로헥사논(170℃), 4-메틸시클로헥사논(170℃), 2,6-디메틸시클로헥사논(175℃), 2,2,6-트리메틸시클로헥사논(179℃), 시클로햅타논(179℃), 헥실아세테이트(169℃), 아밀부티레이트(185℃), 이소프로필 락테이트(167℃), 부틸락테이트(186℃), 에틸-3-히드록시부티레이트(170℃), 에틸-3-에톡시프로피오네이트(170℃), 에틸-3-히드록시 부티레이트(180℃), 프로필-2-히드록시-프로피오네이트(169℃), 프로필렌글리콜디아세테이트(186℃), 프로필렌글리콜부틸에테르(170℃), 프로필렌글리콜 메틸에테르 프로피오네이트(160℃), 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르(162℃), 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르 아세테이트(165℃), 디프로필렌글리콜메틸에테르(188℃), 디프로필렌글리콜디메틸에테르(171℃), 에틸렌글리콜부틸에테르(171℃), 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르(176℃), 디에틸렌글리콜메틸이소프로필에테르(179℃), 디에틸렌글리콜디에틸에테르(189℃), 부틸부티레이트(165℃), 에틸-3-에톡시프로피오네이트(170℃), 디에틸렌글리콜모노메틸에테르(194℃), 4-에틸시클로헥사논(193℃), 2-부톡시에틸아세테이트(192℃), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(202℃), 부티롤락톤(204℃), 헥실부틸레이트(205℃), 디에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트(209℃), 디에틸렌글리콜부틸 메틸 에테르(212℃), 트리프로필글리콜디메틸 에테르(215℃), 트리에틸렌글리콜디메틸에테르(216℃), 디에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트(217℃), 디에틸렌글리콜부틸에테르아세테이트(245℃), 3-에폭시-1,2-프로판디올 (222℃), 에틸-4-아세틸 부티레이트(222℃), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(231℃), 트리프로필글리콜메틸 에테르(242℃), 디에틸렌글리콜(245℃), 2-(2-부톡시에톡시)에틸아세테이트(245℃), 카테콜(245℃), 트리에틸렌글리콜 메틸에테르(249℃), 디에틸렌글리콜디부틸에테르(256℃), 트리에틸렌글리콜 에틸에테르(256℃), 디에틸렌글리콜모노헥틸에테르(260℃), 트리에틸렌글리콜 부틸 메틸 에테르(261℃), 트리에틸렌글리콜브틸에테르(271℃), 트리프로필글리콜(273℃), 및 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르(276℃)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 흑색 안료를 포함하는 착색제는 카본 블랙과 착색안료를 혼합하여 밀링한 착색분산액인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 카본 블랙은 전체 착색제 중 10 내지 30중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  18. 삭제
  19. 삭제
  20. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 계면활성제, 분산제, 산화방지제, 자외선흡수제, 열중합방지제, 및 레벨링제 중에서 선택되는 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  21. 제1항의 감광성 수지 조성물을 포함하는 액정 디스플레이용 블랙매트릭스.
  22. 제1항의 감광성 수지 조성물을 슬릿코터를 이용하여 글래스에 도포한 후, 도포된 상기 조성물을 노광하고 현상하여 제조되는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이용 블랙매트릭스.
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