JP5545856B2 - 基板接着力が向上した高遮光性ブラックマトリックス組成物 - Google Patents
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Description
(参考例1)
カーボン分散液(ミクニ社製のBK-123、カーボン含有量20%)950重量部、アルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}67.5重量部、アルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸(モル比60/10/12/18、Mw=15000、80KOH mg/g)}7.5重量部、多官能性モノマーとしてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート35重量部、光重合開始剤としてエタノン、-1-(9-エチル)-6-(2-メチルベンゾイル-3-イル)-、1-(O-アセチルオキシム)37重量部、密着促進剤として3-メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン5重量部、及びレベリング剤としてMCF-350SF(DIC社製)1重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート350重量部、3-メトキシブチルアセテート1250重量部、ジエチレングリコールメチルブチルエーテル150重量部を混合した。
アルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}65重量部、アルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸(モル比55/9/11/25、Mw=20000、100KOH mg/g)}10重量部を使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
アルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}60重量部、アルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸(モル比55/9/11/25、Mw=20000、100KOH mg/g)}15重量部を使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
アルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}45重量部、アルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸(モル比55/9/11/25、Mw=20000、100KOH mg/g)}30重量部を使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
アルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}30重量部、アルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸/ラウリルメタクリレート(モル比52/9/11/18/10、Mw=15000、78KOH mg/g)}45重量部を使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
アルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}20重量部、アルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸(モル比60/10/12/18、Mw=15000、80KOH mg/g)}55重量部を使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
アルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}15重量部、アルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸(モル比55/9/11/25、Mw=20000、100KOH mg/g)}60重量部を使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
アルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}10重量部、アルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸(モル比55/9/11/25、Mw=20000、100KOH mg/g )}65重量部を使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
アルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}7.5重量部、アルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸(モル比60/10/12/18、Mw=15000、80KOH mg/g)}67.5重量部を使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
(比較例1)
バインダーとしてアルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}75重量部を単独で使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
アルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}71.25重量部、アルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸(モル比60/10/12/18、Mw=15000、80KOH mg/g)}3.75重量部を使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
アルカリ可溶性カルド系バインダー{アクリル酸が付加されたビスフェノールフルオレンエポキシアクリレート/1,3-シクロヘキシルジイソシアネート(モル比65/35、Mw=5000、酸価80KOH mg/g)}3.75重量部、アルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸(モル比60/10/12/18、Mw=15000、80KOH mg/g)}71.25重量部を使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
バインダーとしてアルカリ可溶性アクリル系バインダー{ベンジルメタクリレート/N-フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸(モル比60/10/12/18、Mw=15000、80KOH mg/g)}75重量部を単独で使用したことを除いては、参考例1と同様の方法でブラックマトリックス感光性樹脂組成物を製造した。
[接着力評価]
前記実施例、参考例、及び比較例によって製造した感光性樹脂組成物を用いて塗膜を形成する時に、露光工程まで行った塗膜に対して現像をせず、230℃のコンベクションオーブンで100分間後熱処理を行った後、PCT(Pressure-cooker test)評価を行った。
Claims (21)
- アルカリ可溶性バインダー樹脂、エチレン性不飽和二重結合を有する多官能性モノマー、光重合開始剤、密着促進剤、溶媒、及び黒色顔料を含む着色剤を含むブラックマトリックス感光性樹脂組成物において、
前記アルカリ可溶性バインダー樹脂は、全バインダー樹脂に対しカルド系(Cardo type)バインダーを25〜70重量%、アクリル系バインダーを30〜75重量%の含有量で混合して用い、
前記カルド系バインダーは、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
Rxは、カルボン酸無水物又はジイソシアネートであり、
Ryは、水素、アクリロイル,メタクリロイルのうちで選択され、
nは一般式(1)で表されるものが繰り返し単位であることを示す。 - 前記感光性樹脂組成物は、
a)アルカリ可溶性バインダー樹脂1〜10重量部、
b)エチレン性不飽和二重結合を有する多官能性モノマー1〜10重量部、
c)光重合開始剤0.1〜10重量部、
d)密着促進剤0.01〜1重量部、
e)溶媒70〜90重量部、および
f)黒色顔料を含む着色剤35〜85重量部を含むことを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記アクリル系バインダーは、膜の機械的強度を付与するモノマーとして不飽和カルボン酸エステル類、芳香族ビニル類、不飽和エーテル類、不飽和イミド類、及び無水マレイン酸類からなる群より選択される1種以上と、アルカリ溶解性を付与するモノマーとして(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、5-ノルボルネン-2-カルボン酸、モノ-2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチルフタレート、モノ-2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチルコハク酸、及びω-カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上とを含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記カルド系バインダーは、酸価10〜200KOH mg/g、重量平均分子量1,000〜30,000であることを特徴とする請求項1から3の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アクリル系バインダーは、酸価10〜200KOH mg/g、重量平均分子量1,000〜50,000であることを特徴とする請求項1から4の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和二重結合を有する多官能性モノマーは、分子中に少なくとも1個以上の付加重合が可能な不飽和基を有する沸騰点が100℃以上の化合物又はカプロラクトンを導入した多官能性モノマーを単独で若しくは混合して用いることを特徴とする請求項1から5の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記分子中に少なくとも1個以上の付加重合が可能な不飽和基を有する沸騰点が100℃以上の化合物は、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ネオペンチルグリコール(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、及びジペンタエリトリトールヘキサアクリレートからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項6に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記カプロラクトンを導入した多官能性モノマーは、ジペンタエリトリトールに導入したKAYARAD DPCA-20、30、60、120、テトラヒドロフリルアクリレートに導入したKAYARAD TC-110S、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレートに導入したKAYARAD HX-220、KAYARAD HK-620、Kongyoungsa社製のエポキシエステル200PA、エポキシエステル3002M、エポキシエステル3002A、エポキシエステル3000M、及びウレタンアクリレート系としてUA306H、UA306T、UA306I、UA510H、UF8001、U-324A、U15HA、U-4HAからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項6または7に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤は、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、及びオキシム系化合物からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項1から8の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤は、光架橋増感剤0.01〜10重量部又は硬化促進剤0.01〜10重量部をさらに含むことを特徴とする請求項1から9の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン系化合物、フルオレン系化合物、チオキサントン系化合物、キサントン系化合物、アントラキノン系化合物、アクリジン系化合物、ジカルボニル化合物、ホスフィンオキシド系化合物、ベンゾエート系化合物、アミノシナジスト、クマリン系化合物、カルコン化合物、2-ベンゾイルメチレン、及び3-メチル-b-ナフトチアゾリンからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項10に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記硬化促進剤は、2-メルカプトベンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-メルカプトベンゾオキサゾール、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール、2-メルカプト-4,6-ジメチルアミノピリジン、ペンタエリトリトール-テトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリトリトール-トリス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリトリトール-テトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリトリトール-トリス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン-トリス(2-メルカプトアセテート)およびトリメチロールプロパン-トリス(3-メルカプトプロピオネート)からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項10または11に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記密着促進剤は、メタクリロイルシランカップリング剤及びアルキルトリメトキシシランからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項1から12の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記溶媒は、メチル-3-メトキシプロピオネート(144℃)、エチレングリコールメチルエーテル(125℃)、エチレングリコールエチルエーテル(135℃)、エチレングリコールジエチルエーテル(121℃)、ジブチルエーテル(140℃)、エチルピルベート(144℃)、プロピレングリコールメチルエーテル(121℃)、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(146℃)、n-ブチルアセテート(125℃)、イソブチルアセテート(116℃)、アミルアセテート(149℃)、イソアミルアセテート(143℃)、ブチルプロピオネート(146℃)、イソアミルプロピオネート(156℃)、エチルブチレート(120℃)、プロピルブチレート(143℃)、メチル-3-メトキシイソブチレート(148℃)、メチルグリコレート(150℃)、メチルラクテート(145℃)、エチルラクテート(154℃)、メチル-2-ヒドロキシイソブチレート(137℃)、エチルエトキシアセテート(156℃)、2-メトキシエチルアセテート(145℃)、エチレングリコールメチルエーテルアセテート(145℃)、2-エトキシエチルアセテート(156℃)、ジブチルエーテル(140℃)、シクロペンタノン(131℃)、シクロヘキサノン(155℃)、2-ヘキサノン(127℃)、3-ヘキサノン(123℃)、5-メチル-2-ヘキサノン(145℃)、2-ヘプタノン(150℃)、3-ヘプタノン(148℃)、4-ヘプタノン(145℃)、2-メチル-3-ヘプタノン(159℃)、1-メトキシ-2-プロパノール(118℃)、エチル-2-ヒドロキシ-プロピオネート(154℃)、エチル-3-メトキシプロピオネート(158℃)、2-メトキシエチルエーテル(162℃)、3-メトキシブチルアセテート(170℃)、2-エトキシエチルエーテル(185℃)、2-ブトキシエタノール(171℃)、3-エトキシ-プロパノール(161℃)、ジエチレングリコールドデシルエーテル(169℃)、ジプロピレングリコールメチルエーテル(188℃)、2,6-ジメチル-4-ヘプタノン(169℃)、2-オクタノン(173℃)、3-オクタノン(168℃)、3-ノナノン(188℃)、5-ノナノン(187℃)、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン(166℃)、2-メチルシクロヘキサノン(163℃)、3-メチルシクロヘキサノン(170℃)、4-メチルシクロヘキサノン(170℃)、2,6-ジメチルシクロヘキサノン(175℃)、2,2,6-トリメチルシクロヘキサノン(179℃)、シクロヘプタノン(179℃)、ヘキシルアセテート(169℃)、アミルブチレート(185℃)、イソプロピルラクテート(167℃)、
ブチルラクテート(186℃)、エチル-3-ヒドロキシブチレート(170℃)、エチル-3-エトキシプロピオネート(170℃)、エチル-3-ヒドロキシブチレート(180℃)、プロピル-2-ヒドロキシ-プロピオネート(169℃)、プロピレングリコールジアセテート(186℃)、プロピレングリコールブチルエーテル(170℃)、プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート(160℃)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(162℃)、ジエチレングリコールジメチルエーテルアセテート(165℃)、ジプロピレングリコールメチルエーテル(188℃)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(171℃)、エチレングリコールブチルエーテル(171℃)、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル(176℃)、ジエチレングリコールメチルイソプロピルエーテル(179℃)、ジエチレングリコールジエチルエーテル(189℃)、ブチルブチレート(165℃)、エチル-3-エトキシプロピオネート(170℃)、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(194℃)、4-エチルシクロヘキサノン(193℃)、及び2-ブトキシエチルアセテート(192℃)、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(202℃)、ブチロラクトン(204℃)、ヘキシルブチレート(205℃)、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート(209℃)、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル(212℃)、トリプロピルグリコールジメチルエーテル(215℃)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(216℃)、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート(217℃)、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート(245℃)、3-エポキシ-1,2-プロパンジオール(222℃)、エチル-4-アセチルブチレート(222℃)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(231℃)、トリプロピルグリコールメチルエーテル(242℃)、ジエチレングリコール(245℃)、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルアセテート(245℃)、カテコール(245℃)、トリエチレングリコールメチルエーテル(249℃)、ジエチレングリコールジブチルエーテル(256℃)、トリエチレングリコールエチルエーテル(256℃)、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(260℃)、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル(261℃)、トリエチレングリコールブチルエーテル(271℃)、トリプロピルグリコール(273℃)、及びテトラエチレングリコールジメチルエーテル(276℃)からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項1から13の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記黒色顔料を含む着色剤は、カーボンブラックと着色顔料とを混合して粉砕(Milling)した着色分散液であることを特徴とする請求項1から14の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記カーボンブラックは、全着色剤に対し10〜30重量%含まれることを特徴とする請求項15に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記カーボンブラックは、東海カーボン(株)製のSEAST(シースト) 5HIISAF-HS、SEAST KH、SEAST 3HHAF-HS、SEAST NH、SEAST 3M、SEAST 300HAF-LS、SEAST 116HMMAF-HS、SEAST 116MAF、SEAST FMFEF-HS、SEAST SOFEF、SEAST VGPF、SEAST SVHSRF-HSおよびSEAST SSRF;三菱化学(株)製のダイヤグラムブラックII、ダイヤグラムブラック N339、ダイヤグラムブラック SH、ダイヤグラムブラック H、ダイヤグラム LH、ダイヤグラム HA、ダイヤグラム SF、ダイヤグラム N550M、ダイヤグラム M、ダイヤグラム E、ダイヤグラム G、ダイヤグラム R、ダイヤグラム N760M、ダイヤグラム LR、#2700、#2600、#2400、#2350、#2300、#2200、#1000、#980、#900、MCF88、#52、#50、#47、#45、#45L、#25、#CF9、#95、#3030、#3050、MA7、MA77、MA8、MA11、OIL7B、OIL9B、OIL11B、OIL30B及びOIL31B;Degussa(株)製のPRINTEX-U、PRINTEX-V、PRINTEX-140U、PRINTEX-140V、PRINTEX-95、PRINTEX-85、PRINTEX-75、PRINTEX-55、PRINTEX-45、PRINTEX-300、PRINTEX-35、PRINTEX-25、PRINTEX-200、PRINTEX-40、PRINTEX-30、PRINTEX-3、PRINTEX-A、SPECIAL BLACK-550、SPECIAL BLACK-350、SPECIAL BLACK-250、SPECIAL BLACK-100、およびLAMP BLACK-101;
コロンビアカーボン(株)製のRAVEN-1100ULTRA、RAVEN-1080ULTRA、RAVEN-1060ULTRA、RAVEN-1040、RAVEN-1035、RAVEN-1020、RAVEN-1000、RAVEN-890H、RAVEN-890、RAVEN-880ULTRA、RAVEN-860ULTRA、RAVEN-850、RAVEN-820、RAVEN-790ULTRA、RAVEN-780ULTRA、RAVEN-760ULTRA、RAVEN-520、RAVEN-500、RAVEN-460、RAVEN-450、RAVEN-430ULTRA、RAVEN-420、RAVEN-410、RAVEN-2500ULTRA、RAVEN-2000、RAVEN-1500、RAVEN-1255、RAVEN-1250、RAVEN-1200、RAVEN-1190ULTRA、およびRAVEN-1170からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項15または16に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記カーボンブラックと混合可能な着色顔料は、カルミン6B(C.I.12490)、フタロシアニングリーン(C.I. 74260)、フタロシアニンブルー(C.I. 74160)、三菱カーボンブラックMA100、ペリレンブラック(BASF K0084、K0086)、シアニンブラック、リノールイエロー(C.I.21090)、リノールイエローGRO(C.I. 21090)、ベンジジンイエロー4T-564D、三菱カーボンブラックMA-40、ビクトリアピュアブルー(C.I.42595)、C.I. PIGMENT RED 97、122 、149、168、177、180、192、215、C.I. PIGMENT GREEN 7、36、C.I. PIGMENT BLUE 15:1、15:4、15:6、22、60、64、C.I. PIGMENT YELLOW 83、139、及びC.I. PIGMENT VIOLET 23からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項15から17の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、界面活性剤、分散剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱重合防止剤、及びレベリング剤の中で選択される1種以上の添加剤をさらに含むことを特徴とする請求項1から18の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1から19の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物を含む液晶ディスプレイ用ブラックマトリックス。
- 請求項1から19の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物をスリットコーターを用いてグラスに塗布した後、塗布された前記組成物を露光し現像して製造されることを特徴とする液晶ディスプレイ用ブラックマトリックス。
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