KR101384457B1

KR101384457B1 - 실란계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물

Info

Publication number: KR101384457B1
Application number: KR1020120084372A
Authority: KR
Inventors: 조창호; 허윤희; 김성현; 김한수; 김선화; 정원진
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2011-08-04
Filing date: 2012-08-01
Publication date: 2014-04-14
Also published as: KR20130016091A; US8691492B2; JP2013035838A; US20130034814A1; JP5479544B2

Abstract

본 출원은 신규한 실란계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 이를 포함하는 감광재에 관한 것이다. 본 출원의 일 구현예에 따른 실란계 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물은 기판과의 접착력이 증가하여 현상성이 우수할 뿐만 아니라, 이후 공정에서의 표면 얼룩이나 결함이 없는 특징이 있다. 따라서, 본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용함으로써 감광재, 컬러필터 등을 우수한 품질로 생산할 수 있다.

Description

실란계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물{SILANE-BASED COMPOUNDS AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME}

본 출원은 2011년 8월 4일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2011-0077769 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.

본 출원은 신규한 실란계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광재 및 이를 이용하여 제조된 전자 소자에 관한 것이다.

감광성 수지 조성물은 기판상에 도포되어 도막을 형성하고, 이 도막의 특정 부분에 포토마스크 등을 이용하여 광조사에 의한 노광을 실시한 후, 비노광부를 현상 처리하여 제거함으로써 패턴을 형성하는데 사용될 수 있다.

이러한 감광성 수지 조성물은 광을 조사하여 경화시키는 것이 가능하므로 광경화성 잉크, 감광성 인쇄판, 각종 포토레지스트, LCD용 컬러 필터 포토레지스트, 수지 블랙 매트릭스용 포토레지스트, 또는 투명 감광재 등에 이용되고 있다.

감광성 수지 조성물은 통상적으로 알칼리 가용성 수지, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함한다.

감광성 수지 조성물에 있어서, 현상시간을 단축하거나 감도를 개선하는 등의 현상성 개선은 생산 효율의 향상 등에 있어서, 중요한 문제이다.

종래에는 바인더 수지의 제조시 과량의 산기 모노머를 투입하여, 바인더 수지 중 산기 모노머의 비율을 높이는 방법이 사용되었다. 그런데, 높은 산가를 갖는 바인더 수지는 광중합성 관능기의 도입시 통상 사용되는 용매에 대한 용해도가 낮아 중합 도중 침전이 생겨 원하는 분자량을 얻을 수 없는 등의 문제가 있다. 또한, 바인더 수지의 제조시 산기 모노머의 비율을 높게 하는 경우, 다른 특성을 부여하는 모노머의 비율이 상대적으로 낮아져 다른 특성을 해치게 된다.

따라서, 당 기술분야에서는 감광성 수지 조성물에 있어서 현상성 개선을 위한 다양한 연구가 필요한 실정이다.

본 출원이 해결하려는 과제는 기판과의 접착력이 증가하여 감광성 수지 조성물의 현상성을 향상시킬 수 있는 신규한 실란계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광재 및 이를 이용하여 제조된 전자 소자를 제공하는 것이다.

본 출원의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물을 제공한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서,

R¹은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,

R²는 각각 독립적으로 할로겐기 또는 -C(R³)₃이며,

R³는 할로겐기이고,

a는 1 내지 5 이다.

본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물, 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물, 광활성 화합물 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.

본 출원의 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.

본 출원의 일 구현예는 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.

본 출원의 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 기판에 도포하는 단계; 및 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 노광 및 현상하는 단계를 포함하는 감광재의 제조방법을 제공한다.

본 출원의 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 전자소자를 제공한다.

본 출원의 일 구현예에 따른 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물은 기판과의 접착력이 증가하여 현상성이 우수할 뿐만 아니라, 이후 공정에서의 표면 얼룩이나 결함이 없는 특징이 있다. 따라서, 상기 감광성 수지 조성물을 이용함으로써 감광재, 컬러필터 등을 우수한 품질로 생산할 수 있다.

이하 본 출원을 보다 상세히 설명한다.

본 출원의 일 구현예에 따른 실란계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서, R¹은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고, 구체적으로 메틸기 또는 에틸기일 수 있다.

상기 R²는 각각 독립적으로 할로겐기, 또는 -C(R³)₃일 수 있고, R³는 할로겐기일 수 있다. 구체적으로 R²는 F 또는 CF₃ 일 수 있다.

상기 a는 1 내지 5 일 수 있고, 구체적으로 1 또는 2일 수 있다.

본 출원의 일 구현예에 따른 실란계 화합물에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.

상기 알킬기로는 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.

상기 할로겐기로는 F, Cl, Br 또는 I 일 수 있다.

상기 화학식 1의 실란계 화합물은 보다 바람직하게는 하기 표 1의 화학식 2 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.

화학식 2	화학식 3

화학식 4	화학식 5

화학식 6	화학식 7

화학식 8	화학식 9

본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물, 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물, 광활성 화합물 및 용매를 포함한다.

본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물은 기판과의 접착력을 향상시키는 접착조제의 역할을 수행한다.

상기 감광성 수지 조성물 내 접착조제로서, 종래에는 하기 구조식의 실란계 화합물을 주로 사용하였다.

그러나, 본 출원의 일 구현예에서는 감광성 수지 조성물 내 접착조제로서 상기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물을 포함함으로써, 기판과의 접착력이 증가하여 현상성이 우수할 뿐만 아니라, 이후 공정에서의 표면 얼룩이나 결함이 없는 특징이 있다. 따라서, 상기 감광성 수지 조성물을 이용함으로써 감광재, 컬러필터 등을 우수한 품질로 생산할 수 있다.

상기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량%인 것이 바람직하다.

본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물 이외의 다른 구성성분들에 대한 구체적인 내용은 하기와 같다.

본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 바인더 수지는 알칼리 가용성 수지로서, 기계적 강도를 부여하는 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있다.

상기 막의 기계적 강도에 기여할 수 있는 모노머로는 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필(메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐메타아크릴레이트, 디시클로펜테닐메타아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸아크릴레이트, 이소보닐메타아크릴레이트, 아다멘틸메타아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 불포화 카르복시산 에스테르류;

스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 방향족 비닐류;

비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 불포화 에테르류;

N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 불포화 이미드류; 및

무수 말레인산 또는 무수 메틸 말레인산과 같은 무수 말레인산류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종, 바람직하게는 2종 이상을 사용할 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

또한, 알칼리 용해성을 부여하는 모노머로는 (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, 및 ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

또한, 상기 모노머들 이외에도 하기 화학식 10으로 표현되는 바인더 수지를 사용할 수도 있다.

[화학식 10]

상기 화학식 10에서, Rx은 5원 고리의 카르복실산 무수물 또는 디이소시아네이트가 부가 반응하여 결합을 형성하는 구조이며, Ry는 수소, 아크릴로일, 및 메타아크릴로일에서 선택된 것이며, n은 3 내지 8 이다.

상기 Rx를 구성하는 카르복실산 무수물의 구체 화합물의 예로는, 숙신산 무수물, 메틸숙신산 무수물, 2,2-디메틸숙신산 무수물, 이소부테닐숙신산 무수물, 1,2-시클로헥산디카르본산 무수물, 헥사히드로-4-메틸프탈산 무수물, 이타콘산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 5-노보넨-2,3-디카르본산 무수물, 메텔-5-노보넨-2,3-디카르본산 무수물, 1,2,3,4-시클로 부탄테트라카르본산 디무수물, 말레인산 무수물, 시트라콘산 무수물, 2,3-디메틸말레인산 무수물, 1-시클로펜텐-1,2-디카르본산 이무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 프탈산 무수물, 비스프탈산 무수물, 4-메틸프탈산 무수물, 3,6-디클로로프탈산 무수물, 3-히드로프탈산 무수물, 1,2,4-벤젠트리카르복산 무수물, 4-니트로프탈산 무수물, 및 디에틸렌글리콜-1,2-비스트리멜릭산 무수물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이나, 이들에만 한정하는 것은 아니다.

상기 Rx를 구성하는 디이소시아네이트의 구체적인 예를 들면, 트리메틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 1,2-프로필렌디이소시아네이트, 2,3-부틸렌디이소시아네이트, 1,3-부틸렌디이소시아네이트, 도데카메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, w,w'-디이소시아네이트-1,3-디메틸벤젠, w,w'-디이소시아네이트-1,4-디메틸벤젠, w,w'-디이소시아네이트-1,3-디에틸벤젠, 1,4-테트라 메틸 크실렌 디이소시아네이트, 1,3-테트라메틸 크실렌 디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-시클로펜탄디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,6-시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌 비스이소시아네이트 메틸시클로헥산, 2,5-이소시아네이트메틸 비시클로[2,2,2]헵탄, 및 2,6-이소시아네이트메틸 비시클로[2,2,1]헵탄으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 것이나, 이에 한정되지 않는다.

상기 바인더 수지의 중량 평균 분자량은 1,000 ~ 50,000 g/mol, 바람직하게는 2,000 ~ 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 바인더 수지의 중량 평균 분자량이 1,000 이상인 경우 내열성 및 내화학성이 좋고, 또한 50,000 이하인 경우 현상액에 대한 용해도가 낮아져 현상이 되지 않거나 용액의 점도가 지나치게 증가하여 균일한 도포가 어려워질 수 있는 문제를 방지할 수 있다.

상기 바인더 수지의 산가는 30 ~ 300 KOH mg/g, 바람직하게는 약 50 ~ 150 KOH mg/g 일 수 있다. 산가가 30 KOH mg/g 이상인 경우 현상이 잘 이루어져서 깨끗한 패턴을 얻을 수 있고, 또한 300 KOH mg/g을 이하인 경우는 씻김 특성이 과도하게 향상되어 패턴이 떨어져 나갈 수 있는 문제를 방지할 수 있다.

본 출원의 일 구현예에서 상기 바인더 수지의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 ~ 20 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 바인더 수지의 함량이 1 중량% 이상이면 알칼리 수용액을 이용한 패터닝이 잘 되는 효과가 있고, 현상액에 대한 가용성이 나타나지 않아 패턴 형성이 어려워지는 문제를 방지할 수 있으며, 20 중량% 이하면 현상 공정 때 패턴의 유실이 발생하는 것을 방지하고, 전체 용액의 점도가 너무 높아지게 되어 코팅에 어려움이 있을 수 있는 문제를 방지할 수 있는 효과가 있다.

본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물은 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 것으로서, 구체적으로는 분자 중에 적어도 1개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 가지며, 비등점이 100℃ 이상인 화합물 또는 카프로락톤을 도입한 관능성 모노머를 사용할 수 있다.

상기 분자 중에 적어도 1개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 갖는 비등점이 100℃ 이상인 화합물로는 폴리에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 및 페녹시에틸 (메타)아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 단관능성 모노머; 또는 폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄 트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 다관능성 모노머를 사용할 수 있다.

또한, 상기 카프로락톤을 도입한 다관능성 모노머로는 디펜타에리트리톨에 도입한 KAYARAD DPCA-20, 30, 60, 120; 테트라히드로퓨릴 아크릴레이트에 도입한 KAYARAD TC-110S; 및 네오펜틸글리콜 히드록시피발레이트에 도입한 KAYARAD HX-220, KAYARAD HK-620 등을 사용할 수 있다.

상기 모노머들 이외에도 비스페놀 A 유도체의 에폭시아크릴레이트, 노볼락-에폭시아크릴레이트, 우레탄계의 다관능성 아크릴레이트인 U-324A, U15HA, U-4HA 등을 사용할 수 있으며, 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 관능성 모노머는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.

본 출원의 일 구현예에서 상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 ~ 30 중량%(수지 조성물의 고형분 기준 5 ~ 50 중량%가 되도록 포함)로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 1 중량% 이상이면 빛에 의한 가교반응이 진행되기에 바람직하고 광감도나 코팅 필름의 강도가 저하되지 않으며, 30 중량% 이하이면 알칼리에 대한 가용성이 떨어져 패턴 형성이 어렵게 될 수 있는 문제를 방지할 수 있고, 감광성 수지층의 점착성이 과잉되어 필름의 강도가 충분치 않을 수 있는 문제를 방지할 수 있다.

본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 광활성 화합물은 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 재료로서, 광개시제라고도 하며, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물을 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.

상기 광활성 화합물로 사용 가능한 아세토페논계 화합물로는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 및 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이고,

비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 및 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이고,

트리아진계 화합물로는 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 및 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이며,

옥심계 화합물로는 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, CGI 124), 및 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(o-아세틸옥심)(CGI 242) 등이 있다.

본 출원의 일 구현예에서 상기 광활성 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 ~ 5 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 함량이 0.1중량% 이상이면 충분한 감도를 낼 수 있고, 5중량% 이하이면 너무 높은 UV 흡수로 인해 UV 빛이 바닥까지 전달되지 못할 수 있는 문제를 방지할 수 있다.

또한, 상기 광활성 화합물은 보조성분으로 상기 광활성 화합물 100 중량부에 대하여 라디칼의 발생을 촉진시키는 광가교증감제 0.01 ~ 10 중량부, 또는 경화를 촉진시키는 경화촉진제 0.01 ~ 10 중량부를 추가로 포함할 수 있다.

상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10-안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조페논계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 또는 3-메틸-b-나프토티아졸린 등을 사용할 수 있다.

또한, 상기 경화촉진제로는 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.

본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 용매로는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄,시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올,부탄올,t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 및 부틸 아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 등으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되지 않고 당 기술분야에 알려져 있는 용매를 사용할 수도 있다.

본 출원의 일 구현예에서 상기 용매의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 40 ~ 95 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.

또한, 본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 용도에 따라 착색제, 열 중합 억제제, 분산제, 산화방지제, 자외선흡수제, 레벨링제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제 또는 계면활성제 등의 첨가제를 하나 또는 둘 이상 추가로 포함할 수 있다

상기 착색제로는 1종 이상의 안료, 염료 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로 예시하면, 흑색 안료로는 카본 블랙, 흑연, 티탄 블랙 등과 같은 금속 산화물 등을 사용할 수 있다. 카본 블랙의 예로는 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS 및 시스토 SSRF(동해카본 ㈜) ; 다이어그램 블랙 II, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, MA100, MA40, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B 및 OIL31B(미쯔비시화학㈜) ; PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101(대구사㈜); RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, RAVEN-1170(콜롬비아 카본㈜) 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 또한, 색깔을 띄는 착색제의 예로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37 등이 있고, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료 등도 이용할 수 있다. 안료로 사용되는 프탈로시아닌 계 착화합물로는 구리 외에 아연을 중심 금속으로 하는 물질도 사용 가능하다.

상기 접착 촉진제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)-실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리메톡시 실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에톡시 시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필 메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필 트리메톡시 실란, 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 및 3-머캅토프로필트리메톡시실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 것을 추가로 사용할 수 있다.

상기 산화방지제는 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 또는 2,6-g,t-부틸페놀 등을 사용할 수 있고, 상기 자외선 흡수제는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 또는 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있다.

또한, 상기 열중합 억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, 히드로퀴논, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, t-부틸카테콜, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.

상기 분산제로는 고분자형, 비이온성, 음이온성, 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있다. 이러한 분산제의 비제한적인 예로는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가알콜, 에스테르알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드 알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등을 포함할 수 있으며, 이들 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이들에만 한정하는 것은 아니다.

상기 계면 활성제로는 MCF 350SF, F-475, F-488, F-552(이하 DIC 사)등을 포함할 수 있으나, 이들에만 한정하는 것은 아니다.

기타 레벨링제, 경화촉진제, 광증감제, 가소제, 또는 충전제 등도 종래의 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.

그 밖에, 본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 기능성을 가지는 수지 바인더, 다관능성 모노머, 감방사선성 화합물, 및 그 밖의 첨가제로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 2차 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.

본 출원의 일 구현예에서 상기 착색제의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 ~ 20 중량%인 것이 바람직하고, 그 외 나머지 첨가제의 함량은 각각 독립적으로 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 ~ 5 중량%인 것이 바람직하다.

또한, 본 출원의 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재를 제공한다. 상기 감광재는 감광성 수지 조성물을 포함한다.

본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 예를 들어, TFT LCD 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 예를 들어, TFT LCD 혹은 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재에 사용되는 것이 바람직하나, 광경화성 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 기타 투명 감광재, PDP 제조 등에도 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다. 특히, 본 출원의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 컬러필터용 감광재 또는 블랙 매트릭스용 감광재에 사용되는 것이 바람직하다.

또한, 본 출원의 일 구현예에 따른 감광재의 제조방법은 상기 감광성 수지 조성물을 기판에 도포하는 단계, 및 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 노광 및 현상하는 단계를 포함한다.

본 출원의 일 구현예에 따른 감광재의 제조방법에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물을 기판에 도포하는 단계는, 예컨대 기판 상에 당 기술분야에 알려진 방법을 이용하여 도포할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 감광성 수지 조성물을 도포하는 방법은 스프레이(spray)법, 롤(roll) 코팅법, 회전(spin) 코팅법, 바(bar) 코팅법, 슬릿(slit) 코팅법 등을 이용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.

이때, 상기 기판은 금속, 종이, 유리, 플라스틱, 실리콘, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 방향족 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리이미드 등을 사용할 수 있으며, 이들 기판은 목적에 따라 실란 커플링제에 의한 약품 처리, 플라즈마 처리, 이온 플레이팅, 스퍼터링, 기상반응법, 진공 증착 등의 적절한 전처리를 실시할 수 있다. 또한, 상기 기판은 선택적으로 구동용 박막 트랜지스터가 올려져 있을 수 있으며, 질화된 규소막이 스퍼터링되어 있을 수 있다.

본 출원의 일 구현예에 따른 감광재의 제조방법에 있어서, 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 노광 및 현상하는 단계를 보다 구체적으로 설명하면, 프리베이크된 도포막을 소정의 패턴 마스크를 통해 자외선을 조사하고 알칼리 수용액에 의해 현상하여 불필요한 부분을 제거하여 패턴을 형성할 수 있다. 이때, 현상방법으로는 디핑(dipping)법, 샤워(shower)법 등을 제한 없이 적용할 수 있다. 현상 시간은 통상 30 ~ 180 초 정도이다. 상기 현상액으로는 알칼리 수용액으로서 수산화나트륨, 수산화칼륨, 규산나트륨, 메트규산나트륨, 암모니아 등의 무기 알칼리류; 에틸아민, N-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, 디-n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 3급 알코올 아민류; 피롤, 피페리딘, n-메틸피페리딘, n-메틸피롤리딘, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로[4,3,0]-5-노넨 등의 환상 3급 아민류; 피리딘, 코리진, 루티딘, 퀴롤린 등의 방향족 3급 아민류; 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수요액 등을 사용할 수 있다.

현상 후 유수세정을 약 30~90초간 행하고 공기 또는 질소로 건조시킴으로써 패턴을 형성할 수 있다. 이 패턴을 핫플레이트(hot plate),오븐(oven) 등의 가열장치를 이용하여 포스트베이크(post-bake)를 통해 완성된 감광재 패턴을 얻을 수 있다. 이때 포스트베이크의 조건은 150~250℃에서 10~90분 정도 가열하는 것이 바람직하다.

상기 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 ~ 450nm의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나, 반드시 이에 국한되지는 않는다.

또한, 본 출원의 일 구현예는 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다. 상기 컬러필터는 본 출원의 일 구현예에 따른 감광재를 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.

이하, 본 출원의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 출원을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예에서는 본 출원의 일 구현예에 따른 일부의 예만을 나타낸 것이나, 실질적으로는 이들의 등가물을 사용하는 경우에도 본 출원과 같은 효과를 나타낼 수 있음은 당업자에게 자명하다.

합성예 1 : 화합물 1의 제조

<화학식 2>

4-플루오로아닐린 44.73g(0.40 mol)과 3-클로로프로필트리메톡시실란 20.0g (0.10 mol )을 250ml 둥근 바닥 플라스크에 넣고 130℃로 가열하여 15시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 냉각하였다. 톨루엔 32.4g을 투입한 후 침전물을 필터로 제거한 후 여액에서 진공으로 용매를 제거하였다. 이후 감압증류를 진행하여 약 120℃에서 먼저 나오는 잔류 4-플루오로아닐린을 제거한 후 125℃정도에서 나오는 화학식 2의 화합물 1을 얻었다. (11.3g, 수율: 41%) 상기 화합물 1의 ¹H-NMR을 이용한 측정 결과는 다음과 같다.

1H NMR (500 MHz, CDCl₃, ppm): 6.86 (2H, t, ArH), 6.52 (2H, dd, ArH), 3.57 (9H, t, OCH₃), 3.07 (2H, t, CH₂), 1.80-1.68 (2H, m, CH₂), 0.71 (2H, t, CH₂).

합성예 2 : 화합물 2의 제조

<화학식 3>

2-플루오로아닐린 44.73g(0.40 mol)과 3-클로로프로필트리메톡시실란 20.0g (0.10 mol )을 250ml 둥근 바닥 플라스크에 넣고 130℃로 가열하여 15시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 냉각하였다. 톨루엔 32.4g을 투입한 후 침전물을 필터로 제거한 후 여액에서 진공으로 용매를 제거하였다. 이후 감압증류를 진행하여 약 120℃에서 먼저 나오는 잔류 2-플루오로아닐린을 제거한 후 125℃정도에서 나오는 화학식 3의 화합물 2을 얻었다. (10.2g, 수율: 37%) 상기 화합물 2의 ¹H-NMR을 이용한 측정 결과는 다음과 같다.

1H NMR (500 MHz, CDCl₃, ppm): 6.98-6.88 (2H, t, ArH), 6.68-6.63 (2H, m, ArH), 6.58-6.53 (1H, m, ArH), 4.02 (1H, s, NH), 3.57 (9H, t, OCH₃), 3.15-3.09 (2H, m, CH₂), 1.76-1.68 (2H, m, CH₂), 0.71 (2H, t, CH₂).

합성예 3 : 화합물 3의 제조

<화학식 4>

3-(트리플루오로메틸)아닐린 48.65g(0.30 mol)과 3-클로로프로필트리메톡시실란 15.0g (0.0755 mol )을 250ml 둥근 바닥 플라스크에 넣고 130℃로 가열하여 15시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 냉각하였다. 에틸아세테이트 31.8g을 투입한 후 침전물을 필터로 제거한 후 여액에서 진공으로 용매를 제거하였다. 이후 감압증류를 진행하여 약 100℃에서 먼저 나오는 잔류 3-(트리플루오로메틸)아닐린을 제거한 후 140℃정도에서 나오는 화학식 4의 화합물 3을 얻었다. (6.0g, 수율: 24%) 상기 화합물 3의 ¹H-NMR을 이용한 측정 결과는 다음과 같다.

1H NMR (500 MHz, CDCl₃, ppm): 7.22 (1H, t, ArH), 6.89 (1H, d, ArH), 6.78 (2H, s, ArH), 6.70 (1H, d, ArH), 4.02 (1H, s, NH), 3.57 (9H, t, OCH₃), 3.15 (2H, t, CH₂), 1.76-1.70 (2H, m, CH₂), 0.73 (2H, t, CH₂).

실시예 1 : 감광성 수지 조성물의 제조

벤질메타크릴레이트/메타아크릴릭에시드(BzMA/MAA)(몰비: 70/30, Mw: 10,000, 산가 115 KOH mg/g)의 공중합체인 알칼리 가용성 바인더 수지 10g, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물인 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 14g, 계면활성제인 BYK-331 0.06g, 접착 조제로서 하기 표 2에 표시된 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 (1) 0.3g 와, 유기 용매인 PGMEA 72.04 g를 쉐이커를 이용하여 3 시간 동안 혼합시켜 감광성 수지 조성물 용액을 얻었다.

실시예 2 : 감광성 수지 조성물의 제조

접착 조제로서 하기 표 2에 표시된 상기 합성예 2에서 제조된 화합물 (2) 0.3g을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1와 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.

실시예 3 : 감광성 수지 조성물의 제조

접착 조제로서 하기 표 2에 표시된 상기 합성예 3에서 제조된 화합물 (3) 0.3g을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1와 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.

비교예 1 : 감광성 수지 조성물의 제조

접착 조제로서 하기 표 2에 표시된 비교 화합물 (1) 0.3g을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1와 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.

비교예 2 : 감광성 수지 조성물의 제조

접착 조제로서 하기 표 2에 표시된 비교 화합물 (2) 0.3g을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1와 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.

구분	화학식
화합물 (1)
화합물 (2)
화합물 (3)
비교화합물 (1)	KBM-503
비교화합물 (2)	Z-6883

실험예 1 : 접착력의 측정

상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 감광성 수지 조성물을 유리에 스핀 코팅한 후 약 110 ℃로 70초 동안 전열 처리하여 두께가 약 3.7 μm 인 균등한 필름을 형성하였다.

상기 필름을 지름 7 μm 의 원형 독립 패턴(Isolated Pattern) 형 포토 마스크를 이용하여 고압 수은 램프 하에서 40mJ/cm³의 노광량으로 노광시킨 후, 패턴을 pH 11.3~11.9의 KOH 알칼리 수용액으로 현상하고 탈이온수로 세척하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 표 3에서 O는 현상시 패턴의 접착력이 우수하여 패턴이 남아있는 경우를 의미하고, X는 패턴의 접착력이 낮아 현상시 패턴탈락으로 모두 유실되어 패턴이 남아있지 않은 경우를 의미한다.

실험예 2 : 저장안정성의 측정

상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 감광성 수지 조성물을 제조한 직후 모세관 점도계로 점도를 측정하고 상온에서 1달 보관 후 동일한 모세관 점도계로 점도를 재측정하여 점도 변화를 관찰하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. O 는 한 달 후의 점도가 초기 점도와 큰 변화 없이 3% 이내의 변화를 보인 경우를 의미하고, X는 점도가 상승하여 점도가 3% 이상의 변화를 보인 경우를 의미한다.

	접착 조제	감광성 수지 조성물
	화합물	접착력	저장 안정성
실시예 1	화합물 (1)	O	O
실시예 2	화합물 (2)	O	O
실시예 3	화합물 (3)	O	O
비교예 1	비교화합물 (1)	패턴 탈락	O
비교예 2	비교화합물 (2)	O	X

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
R¹은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
R²는 각각 독립적으로 할로겐기 또는 -C(R³)₃이며,
R³는 할로겐기이고,
a는 1 내지 5 이다.
청구항 1에 있어서,
상기 R¹은 메틸기 또는 에틸기이고,
R²는 F 또는 CF₃이며,
a는 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 실란계 화합물.
청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 실란계 화합물:
[화학식 2]

[화학식 3]

[화학식 4]

[화학식 5]

[화학식 6]

[화학식 7]

[화학식 8]

[화학식 9]
청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항의 실란계 화합물; 바인더 수지; 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물; 광활성 화합물; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물.
청구항 4에 있어서,
상기 실란계 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량%인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 4에 있어서,
상기 바인더 수지의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 20 중량%인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 4에 있어서,
상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 30 중량% 인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 4에 있어서,
상기 광활성 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 5중량% 인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 4에 있어서,
상기 용매의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 40 내지 95중량% 인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 4에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 착색제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 10에 있어서,
상기 착색제는 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 20중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 4에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 경화촉진제, 열 중합 억제제, 분산제, 산화방지제, 자외선흡수제, 레벨링제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 12에 있어서,
상기 첨가제는 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 각각 0.01 내지 5 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 4의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재.
청구항 14에 있어서,
상기 감광재는 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재 및 인쇄배선반용 감광재로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 감광재.
청구항 14의 감광재를 포함하는 컬러필터.
청구항 4의 감광성 수지 조성물을 기판에 도포하는 단계; 및
상기 도포된 감광성 수지 조성물을 노광 및 현상하는 단계를 포함하는 감광재의 제조방법.
청구항 4의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 전자 소자.