KR20100051395A - 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 미세패턴을 포함하는 액정표시소자 - Google Patents

감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 미세패턴을 포함하는 액정표시소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 통상의 감광성 수지 조성물에서 끓는점 110℃~145℃의 제1용매 5~75%, PGMEA 제 2용매 20~90%, 및 PGMEA보다 끓는점이 30℃ 이상 높은 제3용매 5~30%로 이루어진 용매의 조성을 사용하는 간단한 방법으로 VCD 공정시 나타나는 패턴 표면의 결점이 없는 균일한 박막을 얻을 수 있고, VCD 공정의 시간을 단축하여 생산량을 증대시킬 수 있어 액정 디스플레이 등에 유용하다.
컬러필터, 액정 디스플레이, 조성물, 감압 건조공정(VCD 공정) 불량, 용매 조성, 고비점 용매, 블랙 메트릭스

Description

감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 미세패턴을 포함하는 액정표시소자{Photoresist resin composition and the Liquid crystal display comprising micropattern thereof}
본 발명은 액정 디스플레이용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 미세패턴을 포함하는 액정표시소자에 관한 것으로, 특정 용매 조성을 사용하여 표면 특성이 우수할 뿐만 아니라 간단한 용매의 조합으로 LCD 공정의 tact time을 단축하고 VCD 결함을 개선시킬 수 있는 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 미세패턴을 포함하는 액정표시소자에 관한 것이다.
현재 개발된 여러 가지 평판 디스플레이 장치 가운데 액정표시장치는 다른 디스플레이 장치에 비하여 얇고 가벼우며, 낮은 소비 전력 및 낮은 구동 전압을 갖추고 있는 동시에 음극선관에 가까운 화상 표시가 가능하기 때문에 다양한 전자 장치에 광범위하게 사용되고 있다. 또한, 액정표시장치는 제조가 용이하기 때문에 더욱 그 적용 범위를 확장해가고 있다. 최근 들어 평판 디스플레이 분야에서 LCD가 차지하는 비중은 급격하게 확대되고 있다. 기존의 중소형 모바일 디스플레이나 모 니터가 주력이었던 LCD 분야는 이젠 그 영역이 주로 대형 모니터나 TV로 옮겨 가고 있다. 화면이 대면적화 되면서 공정시간 단축을 위해 고감도에 대한 요청이 대두되고 있다.
이러한 액정표시장치는 컬러화를 위하여 R(red), G(green) 및 B(blue)의 삼원색으로 구성된 컬러 필터를 필요로 한다.
이러한 컬러 필터를 제조하기 위하여 포토리소그래피 방식을 이용하여 유리기판 상에 블랙 매트릭스 등의 차광층을 형성하고 노광, 현상 등의 공정을 거쳐 제조한다.
이러한 방식에서는 상기 감광성 수지 조성물에 사용된 용매를 증발시키기 위하여 감압건조 단계(vacuum dry, VCD 공정)를 거치게 되는데, 이때 치명적으로 발생하는 결함(defect)들이 있었다.
특별히 종래에는 용매 증발 과정(VCD 공정)에서 많은 양의 용매가 증발되도록 하기 위하여 상대적으로 저비점인 용매를 많이 사용했다. 일반적으로 감광성 수지 조성물에서 끓는점이 낮은 용매를 사용하면 VCD 시간이 단축되나 VCD 결함이 증가하며, 끓는점이 높은 용매를 사용하면 반대로 VCD 시간은 증가되나 VCD 결함은 감소하는 것으로 알려져 있다. 즉, 공정에서 만족하는 VCD 시간에서 VCD 결함이 발생하였다면, VCD 결함 개선을 위해 높은 끓는점의 용매를 사용하게 되고, 그에 따라 VCD 시간은 늘어날 수 밖에 없게 된다.
다음 도 1은 VCD 공정 후 나타나는 VCD 결함이다. 푹 파인 형태를 이루며 수백 nm깊이를 이룬다. 이러한 결함은 패턴 검사기에 불량으로 검출된다.
현재 LCD 컬러 필터 제조에 사용되는 감광성 수지 조성물의 용매는 대부분이 PGMEA로서, 이 용매가 단독으로 사용하거나, 고형분을 녹이는 데에 사용된 다른 용매 등 다른 끓는점의 용매와 혼합 사용된다. 통상 VCD 결함은 조성물에 사용되는 용매를 제거시키기 위하여 급격한 감압에 의해 기화를 시키게 되는데, 이때 생긴 기포들이 막 표면으로 올라와 crater를 형성한 것이다. 끓는점이 낮은 용매일수록 먼저 기화되며, 주 용매가 PGMEA가 사용되었다면, VCD 결함의 주원인은 PGMEA와 이보다 낮은 끓는점의 용매로 이루어졌다 할 수 있다. 저비점의 용매들이 코팅된 표면에 crater를 형성하는데 이 표면이 용매의 휘발로 마르게 되어 고착화되는 것이다. PGMEA보다 고비점의 용매들은 감압 상황에서 늦게 기화가 시작되며 그 속도 또한 늦어 PGMEA보다 VCD 얼룩을 덜 일으킨다.
조성물에서 사용되는 용매의 평균 끓는점을 낮게 하면 VCD 결함은 나오지만, VCD 공정시간은 단축되고, 반대로 높게 제조되면 VCD 결함은 나오지 않으나 VCD 공정시간이 늘어나는 보상 관계를 가지게 된다. 또한 공정적으로 VCD chamber의 펌프의 파워를 증가시켜 공정단축을 꾀하지만 그에 따라 마찬가지로 얼룩이 발생하게 된다.
한국 공개 특허 2006-86999에서는 바인더 폴리머, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, 광개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 용매는 (i) 끓는점이 140 내지 159℃ 범위인 제 1 용매 군으로부터 선택된 1종 이상의 용매; (ii) 끓는점이 160 내지 179℃ 범위인 제 2 용매 군으로부터 선택된 1종 이상의 용매; 및 (iii) 끓는점이 180 내지 200℃ 범위인 제 3 용매 군으로 부터 선택된 1종 이상의 용매를 사용하되, 상기 제 1 용매 : 제 2 용매 : 제 3 용매의 비율은 50~90 중량% : 10~40 중량% : 2~40 중량% 비인 감광성 수지 조성물을 제시하고 있다.
상기 특허에서는 전체 용매의 평균 끓는점이 145℃ 미만인 경우 VCD 공정 중 급격한 휘발로 얼룩이 발생하게 되며, 전체 용매의 평균 끓는점이 160℃를 초과하는 경우 VCD 공정에 의해 용매 제거가 잘 이루어지지 않는 문제가 있기 때문에 바람직하지 않다고 기재하고 있다.
상기 특허에서도 종래 기술과 마찬가지로 PGMEA를 기준으로 이보다 끓는점이 대부분 높은 용매들을 사용하고 있는 것을 확인할 수 있는 바, VCD 결함에는 이로울수 있지만 공정시간이 늘어나는 문제가 있어 바람직하지 못하다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 감광성 수지 조성물을 이용하여 미세 패턴 형성시 VCD 공정에서 용매 조성을 변화시킴에 따라 VCD 공정 시간과 VCD 결함이 발생되는 상관관계가 있어 VCD 결함이 발생되지 않으면서도 공정 시간을 단축시킬 수 있는 용매의 특정 조합을 개발하고자 한 것이다.
본 발명은 컬러필터 및 블랙 메트릭스용 감광성 수지 조성물에서 사용되는 각 성분들에 대하여 많은 연구를 진행하였고, 이 중에서도 공정 중에 가장 많은 변화를 보이는 것은 용매 조성이며, 필름이 만들어 지기까지 막의 표면 레올로지를 결정하는 가장 큰 인자임을 발견하였다. 따라서, 각 공정 단계에서 용매비율의 변화 속도 및 증발 속도, 조성물 내의 각 성분들에 대한 상용성 등이 확보되어야 균일한 막을 얻을 수 있으므로, 공정성에 있어서 결점이 없는 조성물을 확보하기 위한 최적의 용매 조성을 발견하여 상기 문제를 해결하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 VCD 공정 시간을 단축시킬 수 있고, VCD 결함이 없는 감광성 수지 조성물에 포함되는 용매 조성을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기와 같은 감광성 수지 조성물로부터 제조된 미세 패턴을 포함하는 블랙 메트릭스 또는 컬러 필터를 포함하는 액정 표시 소자를 제공하는 데도 있다.
본 발명은 컬러 필터용 감광성 수지 조성물에 있어서 용매 조성비를 한정함으로써 공정 시간을 단축시킬 수 있고, 표면 결점이 없는 균일한 박막을 얻을 수 있어 불량이 적은 블랙 메트릭스 또는 컬러 필터 패턴을 얻을 수 있어 액정 디스플레이 등에 유용하다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 감광성 수지 조성물은 끓는점 110℃~145℃의 제1용매 5~75%, PGMEA 제2용매 20~90%, 및 PGMEA보다 끓는점이 30℃ 이상 높은 제3용매 5~30%로 이루어진 용매를 포함함을 그 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 착색제, 바인더 수지, 다관능성 모노머, 광중합개시제, 용매를 포함하는 통상의 컬러 필터용 감광성 수지 조성물에서 VCD 공정 결함이 없고 공정 시간을 단축시킬 수 있도록 용매의 조성을 특별하게 조절한 데 특징이 있으며, 이하에서 각 조성을 상세히 설명한다.
(a)용매
감광성 수지 조성물에서 바꿀 수 없는 밀 베이스(Mill Base) 등에 들어가는 원료의 용매를 제외한 나머지 용매들의 선택은 조성물 제조자에 의한 몫으로 현재 LCD 공정에서는 주로 PGMEA가 사용된다.
PGMEA 기준으로 이보다 끓는점이 낮은 용매 A1, A2, … 와 보다 높은 끓는점의 용매 B1, B2, … 등이 함께 사용되었다고 가정했을 때 용액의 평균 끓는점은 간단하게 PGMEA끓는점*PGMEA비율+A1끓는점*A1비율+A2끓는점*A2비율+ … +B1끓는점*B1비율+B2끓는점*B2비율+ … 로 계산된다.
이러한 점을 감안하여, 본 발명에 따른 용매는 PGMEA보다 끓는점이 낮은 110℃~145℃의 제 1용매 5~75%, PGMEA 제 2용매 20~90%, 및 PGMEA보다 끓는점이 30℃ 이상 높은 176℃~250℃의 제 3용매 5~30%로 구성된다.
본 발명에 따른 용매 조성은 VCD 결함이 발생한 용액의 평균 끓는점보다 낮게 제조한다. PGMEA보다 끓는점이 30℃ 이상 높은 제3용매는 VCD 과정에서 늦게 기화 또는 기화되지 않으며 기화속도가 늦어 VCD 결함을 줄여주는 용매가 된다. 이 고비점 용매의 사용은 저비점 용매가 VCD 감압에 따른 crater를 만들었을 때 표면이 마르는 시점을 늦춰 표면의 계면활성제에 의한 평탄화 효과를 좀 더 지속하게 해주어 crater의 수준을 낮게 또는 제거를 유도한다.
그러나, PGMEA보다 끓는점이 30℃ 이상 높은 제3용매만 PGMEA와 혼합하는 경우 제3용매는 VCD 공정 시간이 훨씬 더 길기 때문에 PGMEA의 양을 늘리고 제 3용매의 양을 줄여 용액의 끓는점이 낮다 하더라도 VCD 공정시간을 많이 줄이기는 힘들다.
따라서, 본 발명에서는 PGMEA보다 끓는점이 낮은 제1용매를 동시에 사용하는 데 이 제1용매는 끓는점이 낮으면 낮을수록 좋으나, 너무 낮으면 빠른 휘발로 인해 용액의 건조를 일으켜 코팅 또는 돌기 불량 등을 일으킬 수 있으므로 구체적으로는 110℃~145℃의 용매가 바람직하다. 이 제1용매는 VCD 공정시 가장 먼저 기화가 이루어지나 빠른 시점에 이루어져 crater가 만들어져도 평탄화 시간이 PGMEA에 의한 crater의 경우보다 길어져 PGMEA보다 결함이 더 안 남게 된다. 게다가 빠른 기화가 이루어지므로 공정시간은 더 빠르게 된다. 이러한 관점에서 더 낮은 끓는점의 제 1용매를 사용한다면, 또는 제 2용매의 양을 줄이고 제 1용매의 양을 더 늘려 평균 끓는점을 낮출 경우 VCD 결함의 개선과 더 빠른 VCD 공정시간을 얻을 것으로 예상된다. 하지만, 끓는점이 낮을수록 휘발도가 높아 냄새와 독성이 심한 경우가 많아 PGMEA와 같이 인체에 무해한 제 1용매를 찾는 것이 관건이라 할 수 있다. 그리고, 제 3용매의 양은 제 1용매의 높은 휘발도로 인해 건조가 빨리 되어 노즐 막힘에 의한 코팅 불량, 돌기 불량을 일으키지 않을 수 있는 양으로 결정되어야 한다. 하지만, 제 3용매를 많은 양으로 사용할 수 없는 것이 양이 많을수록 이러한 불량에서 자유롭지만, VCD 공정시간은 상당히 늘어나기 때문이다. VCD 공정시간은 어느 정도 평균 끓는점에 비례하지만, 평균 끓는점이 기존보다 낮아도 제 3용매의 양이 너무 많으면 VCD 공정시간은 오히려 더 늘어나는 결과를 보인다.
본 발명에 따른 용매 조성은 상기와 같은 특징을 가지는 것으로, PGMEA보다 끓는점이 낮은 110℃~145℃의 제 1용매 5~75%, PGMEA 제 2용매 20~90%, 및 PGMEA보다 끓는점이 30℃ 이상 높은 제 3용매 5~30%로 구성되는 경우, 상기와 같은 효과들을 발휘할 수 있어 바람직하다.
상기 제 1용매의 구체적인 예를 들면, 메틸-3-메톡시 프로피오네이트(144℃), 에틸렌글리콜 메틸에테르(125℃), 에틸렌글리콜 에틸에테르(135℃), 에틸렌글리콜 디에틸에테르(121℃), 이소프로필 모노에틸렌글리콜(143℃), 디부틸에테르(140℃), 에틸피루베이트(144℃) 프로필렌글리콜 메틸에테르(121℃), n-부틸아세테이트(125℃), 이소부틸아세테이트(116℃), 이소아밀아세테이트(143℃), 에틸부티레이트(120℃), 프로필 부티레이트(143℃), 메틸 락테이트(145℃), 메틸-2-히드록시이소부틸레이트(137℃), 2-메톡시에틸아세테이트(145℃), 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트(145℃), 디부틸에테르(140℃), 시클로펜타논(131℃), 2-헥사논(127℃), 3-헥사논(123℃), 5-메틸-2-헥사논(145℃), 4-헵타논(145℃), 및 1-메톡시-2-프로판올(118℃)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이나, 상기 온도 범주에 속하는 다른 용매를 포함할 수 있음은 물론이다.
또한, 상기 제2용매는 현재 가장 범용으로 사용하며, 밀 베이스의 주용매로 사용중인 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA, 146℃)로 규정한다.
상기 제 3용매는 상기 PGMEA보다 끓는점이 30℃ 이상 높은 용매로서, 구체적으로는 176℃~250℃의 끓는점을 가지는 용매가 바람직하다. 구체적으로는 2-에톡시에틸 에테르(185℃), 디프로필렌글리콜메틸에테르(188℃), 3-노나논(188℃), 5-노나논(187℃), 2,2,6-트리메틸시클로헥사논(179℃), 시클로햅타논(179℃), 아밀부티레이트(185℃), 부틸락테이트(186℃), 에틸-3-히드록시 부티레이트(180℃), 프로필렌글리콜디아세테이트(186℃), 디프로필렌글리콜메틸에테르(188℃), 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르(176℃), 디에틸렌글리콜메틸이소프로필에테르(179℃), 디에틸렌 글리콜디에틸에테르(189℃), 디에틸렌글리콜모노메틸에테르(194℃), 4-에틸시클로헥사논(193℃), 2-부톡시에틸아세테이트(192℃), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(202℃), 부티롤락톤(204℃), 헥실부틸레이트(205℃), 디에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트(209℃), 디에틸렌글리콜부틸 메틸 에테르(212℃), 트리프로필글리콜디메틸 에테르(215℃), 트리에틸렌글리콜디메틸에테르(216℃), 디에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트(217℃), 디에틸렌글리콜부틸에테르아세테이트(245℃), 3-에폭시-1,2-프로판디올(222℃), 에틸-4-아세틸부티레이트(222℃), 디에틸렌글리콜모노부틸에테르(231℃), 트리프로필글리콜메틸 에테르(242℃), 디에틸렌글리콜(245℃), 2-(2-부톡시에톡시)에틸아세테이트(245℃), 카테콜(245℃), 트리에틸렌글리콜 메틸에테르(249℃)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상인 것이 바람직하나, 상기 온도 범위 내에 속하는 것이면 어떤 것이든 한정되지 않는다.
상기와 같은 구성으로 이루어진 본 발명에 따른 용매는 감광성 수지 조성물 중 70 내지 90중량%로 포함되는 것이 현재 컬러 필터 제조에 사용되는 스핀 또는 슬릿 코터용으로 바람직하다.
(b)착색분산액
본 발명에서는 다음과 같은 안료들을 포함하는 착색분산액을 감광성 수지 조성물의 착색제로 사용한다. 본 발명의 감광성 수지 조성물은 사용되는 착색제에 따라 블랙 메트릭스용이나 컬러 필터용 또는 컬럼 스페이서 조성 등에 사용될 수 있다.
블랙 메트릭스에 사용되는 흑색 안료는 카본 블랙과 2가지 이상의 착색안료를 혼합하여 밀링한 착색 분산액을 제조하여 사용한다. 사용가능한 카본 블랙으로는 동해카본(주)의 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS, 및 시스토 SSRF; 미쯔비시화학(주)의 다이어그램 블랙 Ⅱ, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B, 및 OIL31B; 대구사(주)의 PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101; 콜롬비아 카본(주)의RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN- 1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, 및 RAVEN-1170 등을 사용할 수 있다.
상기 카본 블랙과 혼합하여 사용가능한 착색제로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 미쓰비시 카본 블랙 MA100, 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 미쓰비시 카본 블랙 MA-40, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED97, 122, 149, 168, 177, 180, 192, 215, C.I. PIGMENT GREEN 7, 36, C.I. PIGMENT 15:1, 15:4, 15:6, 22, 60, 64, C.I. PIGMENT 83, 139 C.I. PIGMENT VIOLET 23 등이 있으며, 이 밖에 백색 안료, 형광안료 등을 사용할 수도 있다.
또한, 컬러 필터용으로 사용되는 착색제로는 다음과 같다.
레드 안료로는 나프톨계 레드 안료인 Pig.Red #1 (C.I.12070), Pig.Red #2 (C.I.12310), Pig.Red #3 (C.I.12120), Pig.Red #4(C.I.12085), Pig.Red #5 (C.I.12490), Pig.Red #6 (C.I.12090), Pig.Red #7(C.I.12420), Pig.Red #8 (C.I.12355), Pig.Red #9 (C.I.12460), Pig.Red #10 (C.I.12440), Pig.Red #11 (C.I.12430), Pig.Red #12(C.I.12385), Pig.Red #13(C.I.12395), Pig.Red #14(C.I.12380), Pig.Red #15(C.I.12465), Pig.Red #16(12500), Pig.Red #17(C.I.12390), Pig.Red #18(C.I.12350), Pig.Red #21(C.I.12300), Pig.Red #22(C.I.12315), Pig.Red #23(C.I.12355), Pig.Red #31(12360), Pig.Red #32(12320), Pig.Red #95(C.I.15897), Pig.Red #112(C.I.12370), Pig.Red #114(C.I.12351), Pig.Red #119(C.I.12469), Pig.Red #146(C.I.12485), Pig.Red #147(C.I.12433), Pig.Red #148(C.I.12369), Pig.Red #150(C.I.12290), Pig.Red #151(C.I.15890), Pig.Red #184(C.I.12487), Pig.Red #187(C.I.12486), Pig.Red #188(C.I.12467), Pig.Red #210(C.I.12474), Pig.Red #245(C.I.12317), Pig.Red #253(C.I.12375), Pig.Red #258(C.I.12318), Pig.Red #261(C.I.12468); 나프톨계와 금속 복합체인 Pig.Red #49(C.I.15630), Pig.Red #49:1(C.I.15630:1), Pig.Red #49:2(C.I.15630:2), Pig.Red #49:3(C.I.15630:3), Pig.Red #50:1(C.I.15500:1), Pig.Red #51:1(C.I.15580:1), Pig.Red #53(C.I.15585), Pig.Red #53:1(C.I.15585:1), Pig.Red #68(C.I.15525), Pig.Red #243(C.I.15910), Pig.Red #247(C.I.15915); 디스아조피라졸론계인 Pig.Red #37(C.I.21205), Pig.Red #38(C.I.21210), Pig.Red #41(C.I.21200); 디스아조계 축합물인 Pig.Red #144(C.I.20735), Pig.Red #166(C.I.20035), Pig.Red #220(C.I.20055), Pig.Red #221(C.I.20065), Pig.Red #242(C.I.20067); 2-히드록시-3-나프토익산계 금속 복합체인 Pig.Red #48:1(C.I.15865:1), Pig.Red #48:2(C.I.15865:2), Pig.Red #48:3(C.I.15865:3), Pig.Red #48:4(C.I.15865:4), Pig.Red #48:5(C.I.15865:5), Pig.Red #52:1(C.I.15860:1), Pig.Red #52:2(C.I.15860:2), Pig.Red #57:1(C.I.15850:1), Pig.Red #58:2(C.I.15825:2), Pig.Red #58:4(C.I.15825:4), Pig.Red #63:1(C.I.15880:1), Pig.Red #63:2(C.I.15880:2), Pig.Red #64(C.I.15800), Pig.Red #64:1(C.I.15800:1), Pig.Red #200(C.I.15867); 나플탈렌술폰산 금속 복합체인 Pig.Red #60:1(C.I.16105:1), Pig.Red #66(C.I.18000:1), Pig.Red #67(C.I.18025:1); 트리아릴카보늄계인 Pig.Red #81:1(C.I.45160:1), Pig.Red #81:3(C.I.45160:3), Pig.Red #169(C.I.45160:2); 안트라퀴논계인 Pig.Red #89(C.I.60745), Pig.Red #177(65300); 시오인디고계인 Pig.Red #88(C.I.73312), Pig.Red #181(C.I.73360); 퀴나크리돈계인 Pig.Red #122(C.I.73915), Pig.Red #207(C.I.73900), Pig.Red #209(C.I.73905); 페릴렌계인 Pig.Red #123(C.I.71145), Pig.Red #149(C.I.71137), Pig.Red #178(C.I.71155), Pig.Red #179(C.I.71130), Pig.Red #190(C.I.71140), Pig.Red #194(C.I.71100), Pig.Red #224(C.I.71127); 밴즈이미다졸론계인 Pig.Red #171(C.I.12512), Pig.Red #175(C.I.12513), Pig.Red #176(C.I.12515), Pig.Red #185(C.I.12516), Pig.Red #208(C.I.12514); 피란스론계인 Pig.Red #216(C.I.59710); 디케토피롤로피롤계인 Pig.Red #254(C.I.56110); 이소인돌린계인 Pig.Red #260(C.I.56295) 등이 사용될 수 있다.
바이올렛 안료로는 트리아릴카보늄계인 Pig.Violet#1(C.I.45170:2), Pig.Violet#2(C.I.45175:1), Pig.Violet#3(C.I.42535:2), Pig.Violet#27(C.I.42535:3), Pig.Violet#39(C.I.42555:2); 안스라퀴논계인 Pig.Violet#5:1(C.I.58055:1); 나프톨계인 Pig.Violet#25(C.I.12321), Pig.Violet#50(C.I.12322); 퀴나크리돈계인 Pig.Violet#19(C.I.73900); 디옥사진계인 Pig.Violet#23(C.I.51319), Pig.Violet#37(C.I.51345); 페릴렌계인 Pig.Violet#29(C.I.71129); 벤즈이미다졸론계인 Pig.Violet#32(C.I.12517) 등이 사용될 수 있다.
블루 안료로는 트리아릴카보늄계인 Pig.Blue#1(C.I.42595:2), Pig.Blue#2(C.I.44045:2), Pig.Blue#9(C.I.42025:1), Pig.Blue#10(C.I.44040:2), Pig.Blue#14(C.I.42600:1), Pig.Blue#18(C.I.42770:1), Pig.Blue#19(C.I.42750), Pig.Blue#56(C.I.42800), Pig.Blue#62(C.I.44084); Cu 프탈로시아닌계인 Pig.Blue#15(C.I.74160), Pig.Blue#15:1(C.I.74160); 메탈프리 프탈로시아닌계인 Pig.Blue#16(C.I.74100); 인단스론계인 Pig.Blue#60(C.I.69800), Pig.Blue#64(C.I.69825); 인디고계인 Pig.Blue#66(C.I.73000), Pig.Blue#63(C.I.73015:x) 등이 사용될 수 있다.
그린 안료로는 트리아릴카보늄계인 Pig.Green#1(C.I.42040:1), Pig.Green#2(C.I.42040:1), Pig.Green#4(C.I.42000:2); Cu 프탈로시아닌계인 Pig.Green#7(C.I.74260), Pig.Green#36(C.I.74265); 메탈 복합체인 Pig.Green#8(C.I.10006), Pig.Green#10(C.I.12775); Zn 프탈로시아닌계인 Pig.Green#58 등이 사용될 수 있다.
옐로우 안료로는 모노아조계인 Pig.Yellow#1(C.I.11680), Pig.Yellow#2(C.I.11730), Pig.Yellow#3(C.I.11710), Pig.Yellow#5(C.I.11660), Pig.Yellow#6(C.I.11670), Pig.Yellow#10(C.I.12710), Pig.Yellow#49(C.I.11765), Pig.Yellow#65(C.I.11740), Pig.Yellow#73(C.I.11738), Pig.Yellow#74(C.I.11741), Pig.Yellow#75(C.I.11770), Pig.Yellow#97(C.I.11767), Pig.Yellow#98(C.I.11727), Pig.Yellow#111(C.I.11745), Pig.Yellow#116(C.I.11790), Pig.Yellow#167(C.I.11737); 모노아조계 금속 복합체인 Pig.Yellow#61(C.I.13880), Pig.Yellow#62:1(C.I.13940:1), Pig.Yellow#100(C.I.19140:1), Pig.Yellow#168(C.I.13960), Pig.Yellow#169(C.I.13955), Pig.Yellow#183(C.I.18792); 비스아세토아세트아릴라이드계인 Pig.Yellow#16(C.I.20040); 디아릴라이드계인 Pig.Yellow#12(C.I.21090), Pig.Yellow#13(C.I.21100), Pig.Yellow#14(C.I.21095), Pig.Yellow#17(C.I.21105), Pig.Yellow#55(C.I.21096), Pig.Yellow#63(C.I.21091), Pig.Yellow#81(C.I.21127), Pig.Yellow#83(C.I.21108), Pig.Yellow#87(C.I.21107:1), Pig.Yellow#113(C.I.21126), Pig.Yellow#114(C.I.21092), Pig.Yellow#124(C.I.21107), Pig.Yellow#126(C.I.21101), Pig.Yellow#127(21102), Pig.Yellow#152(C.I.21111), Pig.Yellow#170(C.I.21104), Pig.Yellow#171(C.I.21106), Pig.Yellow#172(C.I.21109), Pig.Yellow#174(C.I.21098); 플라반스론계인 Pig.Yellow#24(C.I.70600); 디아조계 축합물인 Pig.Yellow#93(C.I.20710), Pig.Yellow#94(C.I.20038), Pig.Yellow#95(C.I.20034), Pig.Yellow#128(C.I.20037), Pig.Yellow#166(C.I.20035); 안스라퀴논계인 Pig.Yellow#123(C.I.65049), Pig.Yellow#147(C.I.60645); 알다진계인 Pig.Yellow#101(C.I.48052); 나프탈렌 술폰산 금속 복합체인 Pig.Yellow#104(C.I.15985:1); 안스라피리미딘계인 Pig.Yellow#108(C.I.68420); 이소인돌리논계인 Pig.Yellow#109(C.I.56284), Pig.Yellow#110(C.I.56280), Pig.Yellow#139(C.I.56298), Pig.Yellow#185(C.I.56290); 벤즈이미다졸론계인 Pig.Yellow#123(C.I.11783), Pig.Yellow#154(C.I.13980), Pig.Yellow#175(C.I.11784), Pig.Yellow#180(C.I.21290), Pig.Yellow#181(C.I.11777); 퀴노프탈론계인 Pig.Yellow#138(C.I.56300); 금속복합체인 Pig.Yellow#117(C.I.48043), Pig.Yellow#129(C.I.48042), Pig.Yellow#150(C.I.12764), Pig.Yellow#153(C.I.48545), Pig.Yellow#177(C.I.48120), Pig.Yellow#179(C.I.48125) 등이 사용될 수 있다.
이 밖에 오렌지 안료로는 모노아조계인 Pig.Orange#1(C.I.11725), Pig.Orange#6(C.I.12730); 나프톨계인 Pig.Orange#2(C.I.12060), Pig.Orange#5(C.I.12075), Pig.Orange#22(C.I.12470), Pig.Orange#24(C.I.12305), Pig.Orange#38(C.I.12367); 나프톨 금속 복합체인 Pig.Orange#17(C.I.15510:1 Pig.Orange#17:1(15510:2), Pig.Orange#46(C.I.15602); 디스아조피라졸론계인 Pig.Orange#13(C.I.21110), Pig.Orange#34(C.I.21115); 디아릴라이드계인 Pig.Orange#15(C.I.21130), Pig.Orange#16(C.I.21160); 나프탈렌술폰산 금속 복합체인 Pig.Orange#19(C.I.15990); 디스아조계 축합물인 Pig.Orange#31(C.I.20050); 벤즈이미다졸론계인 Pig.Orange#36(C.I.11780), Pig.Orange#60(C.I.11782); 피란스론계인 Pig.Orange#40(C.I.59700); 페리논계인 Pig.Orange#43(C.I.71105); 퀴나크리돈계인 Pig.Orange#48(C.I.73900); 이소인돌린계인 Pig.Orange#61(C.I.11265), Pig.Orange#66(C.I.48210) 또는 Pig.Orange#69(C.I.56292) 등이 사용될 수 있다.
상기 착색분산액은 전체 감광성 수지 조성물 중 5 내지 85중량%로 사용되는 것이 바람직하다.
(c)바인더 수지
본 발명에 사용되는 바인더 수지는 알카리 가용성인 것으로, 기계적 강도를 부여하는 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지이다.
상기 막의 기계적 강도에 기여할 수 있는 모노머로는 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실-메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필(메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐메타아크릴레이트, 디시클로펜테닐메타아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸아크릴레이트, 이소보닐메타아크릴레이트, 아다멘틸메타아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레 이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 불포화 카르복시산 에스테르류;
스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및(o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 방향족 비닐류;
비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 불포화 에테르류;
N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 불포화 이미드류; 및
무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산과 같은 무수 말레산류으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종, 바람직하게는 2종 이상을 사용할 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 알칼리 용해성을 부여하는 모노머로는 (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, 및 ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 모노머들 이외에도 하기 화학식 1로 표현되는 바인더 수지를 사용 할 수도 있다.
[화학식 1]
Figure 112008077323903-PAT00001
상기 식에서, Rx은 5원 고리의 카르복실산 무수물 또는 디이소시아네이트가 부가 반응하여 결합을 형성하는 구조이며, Ry는 수소, 아크릴로일, 및 메타아크릴로일에서 선택된 것이며, n은 3 내지 8 이다.
상기 Rx를 구성하는 카르복실산 무수물의 구체 화합물의 예로는, 숙신산 무수물, 메틸숙신산 무수물, 2,2-디메틸숙신산 무수물, 이소부테닐숙신산 무수물, 1,2-시클로헥산디카르본산 무수물, 헥사히드로-4-메틸프탈산 무수물, 이타콘산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 5-노보넨-2,3-디카르본산 무수물, 메텔-5-노보넨-2,3-디카르본산 무수물, 1,2,3,4-시클로 부탄테트라카르본산 디무수물, 말레인산 무수물, 시트라콘산 무수물, 2,3,-디메틸말레인산 무수물, 1-시클로펜텐-1,2-디카르본산 이무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 프탈산 무수물, 비스프탈산 무수물, 4-메틸프탈산 무수물, 3,6-디클로로프탈산 무수물, 3-히드로프탈산 무수물, 1,2,4-벤젠트리카르복산 무수물, 4-니트로프탈산 무수물, 및 디에틸렌글리콜-1,2-비스트리멜릭산 무수물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이나, 이들 에만 한정하는 것은 아니다.
상기 Rx를 구성하는 디이소시아네이트의 구체적인 예를 들면, 트리메틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 1,2-프로필렌디이소시아네이트, 2,3-부틸렌디이소시아네이트, 1,3-부틸렌디이소시아네이트, 도데카메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, w,w'-디이소시아네이트-1,3-디메틸벤젠, w,w'-디이소시아네이트-1,4-디메틸벤젠, w,w'-디이소시아네이트-1,3-디에틸벤젠, 1,4-테트라 메틸 크실렌 디이소시아네이트, 1,3-테트라메틸 크실렌 디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-시클로펜탄디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,6-시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌 비스이소시아네이트 메틸시클로헥산, 2,5-이소시아네이트메틸 비시클로[2,2,2]헵탄, 및 2,6-이소시아네이트메틸 비시클로[2,2,1]헵탄으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 것이나, 이에 한정되지 않는다.
상기 본 발명에 따른 알칼리 가용성 바인더 수지는 중량 평균 분자량은 1,000~50,000g/mol, 바람직하게는 2,000~30,000g/mol, 산가는 30 내지 150 KOHmg/mg의 범위인 것으로, 전체 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 중 1 내지 10중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
(d)에틸렌성 불포화 결합을 가지는 관능성 모노머
본 발명에 따른 관능성 모노머는 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 것으로서, 구체적으로는 분자 중에 적어도 1개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 가지며, 비등점이 100℃ 이상인 화합물 또는 카프로락톤을 도입한 관능성 모노머를 사용할 수 있다.
상기 분자 중에 적어도 1 개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 갖는 비등점이 100℃ 이상인 화합물로는 폴리에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 및 페녹시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 단관능성 모노머;
폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄 트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 다관능성 모노머 를 사용할 수 있다.
또한, 상기 카프로락톤을 도입한 다관능성 모노머로는 디펜타에리트리톨에 도입한 KAYARAD DPCA-20, 30, 60, 120; 테트라히드로퓨릴 아크릴레이트에 도입한 KAYARAD TC-110S; 및 네오펜틸글리콜 히드록시피발레이트에 도입한 KAYARAD HX-220, KAYARAD HK-620 등을 사용할 수 있다.
상기 모노머들 이외에도 비스페놀 A 유도체의 에폭시아크릴레이트, 노볼락-에폭시아크릴레이트, 우레탄계의 다관능성 아크릴레이트인 U-324A, U15HA, U-4HA 등을 사용할 수 있으며, 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 관능성 모노머는 단독 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 에틸렌성 불포화 이중 결합을 가지는 관능성 모노머는 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 중 1 내지 20 중량%(수지 조성물의 고형분 기준 5∼50 중량%가 되도록 포함)로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 1중량% 미만일 경우에는 광감도나 코팅 필름의 강도가 저하되고, 20중량%를 초과할 경우에는 감광성 수지층의 점착성이 과잉되어 필름의 강도가 충분치 않고 현상시 패턴이 손실되어 바람직하지 못하다.
(e)광중합 개시제
본 발명에 사용되는 광중합 개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 재료로서, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 및 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물을 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 광중합 개시제로 사용 가능한 아세토페논계 화합물로는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모- 벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 및 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이고,
비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 및 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이고,
트리아진계 화합물로는 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 및 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이며,
옥심계 화합물로는 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심)(시바 가이기사, CGI 124), 및 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(o-아세틸옥심)(CGI 242) 등이 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 (d)에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 관능성 모노머와 (b)알칼리 가용성 바인더 수지에 포함되어 있는 불포화 이중 결합의 합 100중량부에 대하여 1∼300 중량부로 사용하는 것이 좋으며, 특히 아세토페논계 화합물 1 내지 30 중량부, 비이미다졸계 화합물 1 내지 30 중량부, 트리아진계 화합물 1 내지 30 중량부, 옥심계 화합물 1 ~ 30 중량부로 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 광중합 개시제는 보조성분으로 상기 광중합 개시제 100중량부에대하여 라디칼의 발생을 촉진시키는 광가교증감제 0.01 내지 10 중량부, 또는 경화를 촉진시키는 경화촉진제 0.01 내지 10 중량부를 추가로 포함할 수 있다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10-안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합 물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조페논계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 또는 3-메틸-b-나프토티아졸린 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 경화촉진제로는 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 분산제, 밀착촉진제, 산화방지제, 자 외선흡수제, 열중합방지제, 및 레벨링제로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상 의 첨가제를 추가로 사용할 수 있다.
상기 밀착촉진제는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)-실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리메톡시 실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에톡시 시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필 메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필 트리메톡시 실란, 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 및 3-머캅토프로필트리메톡시실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 것을 사용할 수 있다.
상기 산화방지제는 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 또는 2,6-g,t-부틸페놀 등을 사용할 수 있고, 상기 자외선 흡수제는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 또는 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있다. 또한 상기 열중합방지제는 히드로퀴논, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, t-부틸카테콜, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 또는 2-머캅토이미다졸 등을 사용할 수 있다.
그 밖에 본 발명의 컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 기능성을 가지는 수지 바인더, 다관능성 모노머, 감방사선성 화합물, 및 그 밖의 첨가제로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 2차 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
한편, 본 발명은 상기와 같은 감광성 수지 조성물로부터 제조된 미세패턴인 경화물을 제공하는 데도 특징이 있으며, 이러한 경화물은 블랙 안료를 포함하는 블랙 메트릭스, Red, green, Blue의 착색 패턴을 포함하는 컬러 필터이다.
또한, 본 발명은 상기 착색의 패턴을 포함하는 컬러 필터로부터 형성된 디스플레이 장치를 제공하는 데도 특징이 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
비교예 1
컬러필터용 그린 감광성 수지 조성물은 전체 100 중량부에 대해 착색제로 피그먼트 그린 G#36 2.68 중량부, 피그먼트 옐로우 Y#150 2.83 중량부, 수지 바인더로 벤질(메타)아크릴레이트와 (메타)아크릴산이 70:30의 몰비로 형성된 공중합체에 알릴글리시딜 에테르가 부가된 중합체(Mw = 20,000, A.V. 90) 3.17 중량부, 관능성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 3.49 중량부, 아세토페논계 광중합개시제(2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온) 1.05 중량부, 첨가제로 분산제인 폴리아크릴계 분산제 1.65 중량부, 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 0.07 중량부, 계면활성제로 F-475 (DaiNippon Ink & Chemicals) 0.06 중량부, 용매로 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트 60.35중량부, 3-메톡시부틸아세테이트 24.65 중량부를 혼합하여, 상기 혼합물을 3시간 동안 교반하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 이 조성물의 평균 끓는점은 153℃로 계산되었다.
상기와 같이 제조한 조성물 용액을 후열처리(postbake)후 2.2㎛의 두께가 나오는 RPM으로 유리에 스핀 코팅한 후, 65Pa까지 감압건조(VCD)를 진행하며 65Pa에 도달하기까지의 시간을 측정하고 그 후 코팅 표면을 광학현미경으로 살펴보았다. 상기와 같이 수득한 필름은 다음 도 2에서 확인할 수 있는 바와 같이, VCD 감압에 따른 표면 결함이 많은 도막이 얻어졌으며, VCD 공정시간은 104초가 얻어졌다.
실시예 1
용매부분에서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(제 2용매) 35.18 중량부, 메틸-3-메톡시 프로피오네이트 (제 1용매) 35.37 중량부, 및 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르(제 3용매) 14.45 중량부를 용매를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 조성으로 컬러필터 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 이 조성물의 평균 끓는점은 비교예 1보다 좀더 낮은 149℃로 계산되었다.
비교예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성 하였을 때, 다음 도 3과 같이 VCD 감압에 따른 표면 결함은 도 2보다 좀더 적은 도막이 얻어졌다. 그리고, VCD 공정시간은 97초로 비교예 1보다 빠른 결과가 얻어졌다. 제 1용매와 제 3용매의 사용으로 비교예 1보다 끓는점의 차이를 늘려 VCD 결함이 개선됨을 보여주며, 평균 끓는점을 낮춰 VCD 공정시간을 개선할 수 있음을 보여준다.
실시예 2
용매부분에서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(제 2용매) 35.18 중량부, 에틸렌글리콜 메틸에테르(제 1용매) 35.37 중량부, 및 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르(제 3용매) 14.45 중량부를 용매를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한, 실시예 1과는 제 1용매만 다른 조성으로 컬러필터 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 이 조성물의 평균 끓는점은 실시예 1보다 낮은 142℃로 계산되었다.
비교예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성 하였을 때, 다음 도 4와 같이 실시예 1보다 더 개선된 VCD 감압에 따른 표면 결함이 거의 없는 깨끗한 도막이 얻어졌으며, VCD 공정시간은 실시예 1보다도 더 빠른 92초가 얻어졌다. 실시예 2는 실시예 1과 비교하였을 때 더 낮은 끓는점의 제 1용매의 선택으로 VCD 결함과 VCD 공정시간을 더 개선함을 보여준다.
실시예 3
용매부분에서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(제 2용매) 35.18 중량부, 에틸렌글리콜 메틸에테르(제 1용매) 20.92 중량부, 및 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르(제 3용매) 28.9 중량부를 용매를 사용하는 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한, 실시예 2와는 제 1용매의 양을 줄이고 제 3용매의 함량을 늘린 조성으로 컬러필터 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 이 조성물의 평균 끓는점은 비교예 1보다 낮은 151℃로 계산되었다.
비교예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성 하였을 때, 다음 도 5와 같이 VCD 감압에 따른 표면 결함이 거의 없는 깨끗한 도막이 얻어졌다. 그러나, VCD 공정시 간은 실시예 2는 물론 비교예 1보다도 더 늦은 122초가 얻어졌다. 실시예 3은 제 3용매의 양이 많을시 VCD 결함은 개선되나 평균 끓는점이 낮아도 VCD 공정시간을 저해함을 보여준다.
도 1은 VCD 공정 후 나타나는 VCD 결함을 나타낸 광학현미경 사진이고,
도 2는 비교예 1에 따라 얻어진 미세 패턴 표면의 광학현미경 사진이고,
도 3은 실시예 1에 따라 얻어진 미세 패턴 표면의 광학현미경 사진이고,
도 4는 실시예 2에 따라 얻어진 미세 패턴 표면의 광학현미경 사진이고,
도 5는 실시예 3에 따라 얻어진 미세 패턴 표면의 광학현미경 사진이다.

Claims (9)

  1. 감광성 수지 조성물에 있어서,
    110℃~145℃의 제1용매 5~75%, PGMEA의 제2용매 20~90%, 및 PGMEA보다 끓는점이 30℃ 이상 높은 제3용매 5~30%로 이루어진 용매를 포함함을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 제1용매는 메틸-3-메톡시 프로피오네이트(144℃), 에틸렌글리콜 메틸에테르(125℃), 에틸렌글리콜 에틸에테르(135℃), 에틸렌글리콜 디에틸에테르(121℃), 이소프로필 모노에틸렌글리콜(143℃) ,디부틸에테르(140℃), 에틸피루베이트(144℃), 프로필렌글리콜 메틸에테르(121℃), n-부틸아세테이트(125℃), 이소부틸아세테이트(116℃), 이소아밀아세테이트(143℃), 에틸부티레이트(120℃), 프로필 부티레이트(143℃), 메틸 락테이트(145℃), 메틸-2-히드록시이소부틸레이트(137℃), 2-메톡시에틸아세테이트(145℃), 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트(145℃), 디부틸에테르(140℃), 시클로펜타논(131℃), 2-헥사논(127℃), 3-헥사논(123℃), 5-메틸-2-헥사논(145℃), 4-헵타논(145℃), 및 1-메톡시-2-프로판올(118℃)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 제3용매는 2-에톡시에틸 에테르(185℃), 디프로필렌글리콜메틸에테르(188℃), 3-노나논(188℃), 5-노나논(187℃), 2,2,6-트리메틸시클로헥사논(179℃), 시클로햅타논(179℃), 아밀부티레이트(185℃), 부틸락테이트(186℃), 에틸-3-히드록시 부티레이트(180℃), 프로필렌글리콜디아세테이트(186℃), 디프로필렌글리콜메틸에테르(188℃), 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르(176℃), 디에틸렌글리콜메틸이소프로필에테르(179℃), 디에틸렌글리콜디에틸에테르(189℃), 디에틸렌글리콜모노메틸에테르(194℃), 4-에틸시클로헥사논(193℃), 2-부톡시에틸아세테이트(192℃), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(202℃), 부티롤락톤(204℃), 헥실부틸레이트(205℃), 디에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트(209℃), 디에틸렌글리콜부틸 메틸 에테르(212℃), 트리프로필글리콜디메틸에테르(215℃), 트리에틸렌글리콜디메틸에테르(216℃), 디에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트(217℃), 디에틸렌글리콜부틸에테르아세테이트(245℃), 3-에폭시-1,2-프로판디올(222℃), 에틸-4-아세틸부티레이트(222℃), 디에틸렌글리콜모노부틸에테르(231℃), 트리프로필글리콜메틸 에테르(242℃), 디에틸렌글리콜(245℃), 2-(2-부톡시에톡시)에틸아세테이트(245℃), 카테콜(245℃), 및 트리에틸렌글리콜 메틸에테르(249℃)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 제 3용매는 끓는점이 176℃~250℃인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은 착색분산액 5 내지 85중량%, 알칼리 가용성 바인더 수지 1 내지 20중량%, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다관능성 모노머 1 내지 20중량%, 광중합개시제 0.1 내지 20중량%, 및 용매 50 내지 90중량%로 포함함을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물로부터 얻어진 블랙 메트릭스 패턴.
  7. 제 1 항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물로부터 얻어진 착색 패턴.
  8. 제 6항에 따른 블랙 메트릭스를 포함하는 액정 표시 소자.
  9. 제 7항에 따른 착색 패턴을 포함하는 액정 표시 소자.
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