KR101040593B1 - 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 블랙 매트릭스용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 블랙 매트릭스에 관한 것으로, 특히 끓는점 110~159℃인 제1용매 5~30중량%, 끓는점 160~200℃인 제2용매 55~90 중량%, 및 끓는점 201~280℃인 제3용매 3~15 중량%로 이루어진 용매를 포함하며, 상기 제1용매, 제2용매 및 제3용매는 지방족 화합물로서, 구체적으로는 알킬 에스터, 알킬 케톤, 알킬 에테르 및 알킬 알코올로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 조성을 사용함으로써 표면 결점이 없는 균일한 박막을 얻을 수 있고, 고차광성을 확보하면서 우수한 공정 특성을 가지고 있어 불량이 적은 블랙 매트릭스 패턴을 얻을 수 있어 액정 디스플레이 등에 유용하다.
블랙 매트릭스, 액정 디스플레이, 감광성 수지 조성물, 고감도, 고OD, 감압 건조공정(VCD 공정), 용매, 고비점 용매, 차광성

Description

블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물 {The photoresist composition for black matrix}
본 발명은 액정 디스플레이용 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 블랙 매트릭스에 관한 것으로, 특정 용매 조성을 사용하여 표면 특성이 우수할 뿐만 아니라 높은 광 차광성을 가지고 있어 보다 밝은 백라이트를 적용하는 대면적 TV에 적용성이 뛰어난 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물과 상기 조성물로부터 제조된 블랙 매트릭스, 및 이를 채용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
칼라필터의 칼라픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치하는 것이 일반적이다. 종래의 블랙 매트릭스에서는 안료로서 크롬(Cr)을 유리기판 전체에 증착 및 에칭시켜 패턴을 형성하는 방식을 이용하였으나, 공정상 고비용이 요구되고, 크롬의 고반사율 문제, 크롬 폐액에 의한 환경오염 등의 문제가 발생하였다.
이와 같은 이유로 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 블랙 매트릭스의 연구가 활발히 이루어지고 있으며, 카본 블랙 이외의 착색 안료로 흑색 조성물을 제 조하는 연구도 진행되고 있으나, 카본 블랙 이외의 착색 안료는 차광성이 약하기 때문에 그 배합량을 극히 많은 양으로 늘려야 하고, 그 결과 조성물의 점도가 증가하여 취급이 곤란해지거나 형성된 피막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 현저하게 저하되는 문제가 있었다.
현재 업계의 지속적인 성능 향상에 대한 요청에 따라 감광성 수지 조성물에 대한 많은 연구들이 진행되고 있으며, 예를 들어, 감도 향상을 위해 새로이 개발된 바인더를 적용한 칼라 필터 조성물, 고감도 광중합 개시제를 사용하여 감도를 향상시킨 블랙 매트릭스 수지 조성물, 광중합개시제 및 유기인산 화합물을 조성물에 도입함으로서 감도를 향상시킨 블랙 매트릭스 수지 조성물 등 다양하다.
최근 들어 평판 디스플레이 분야에서 LCD가 차지하는 비중은 급격하게 확대되고 있다. 기존의 중소형 모바일 디스플레이나 모니터가 주력이었던 LCD 분야는 이젠 그 영역이 주로 대형 모니터나 TV로 옮겨 가고 있다. 화면이 대면적화 되면서 공정시간 단축을 위해 고감도에 대한 요청이 대두되고 있다. 또한 화면의 크기가 커지면서 밝기가 문제가 되기 때문에 좀 더 밝은 백라이트를 채용하고 있다. 백라이트가 밝아지면서 블랙 매트릭스 역시 기존과는 다른 좀 더 높은 차광특성이 요구 되고 있다.
따라서, 차광특성 향상을 위해서 조성물에 사용되는 안료인 카본 블랙의 함량이 지속적으로 높아짐에 따라 블랙 매트리스의 공정특성은 지속적으로 악화되어 공정 마진을 떨어뜨리고 각 공정 단계에서 많은 불량이 발생하여 생산 수율을 저하시키는 문제가 발생하고 있다.
고차광성을 위해 카본 블랙의 함유량을 증가시킴으로 인해 각 공정에서 발생하는 불량들로는 감압건조 단계(vacuum dry, VCD 공정)에서 치명적으로 발생하는 결함(defect), 얼룩; 예비건조(pre-bake) 단계에서 발생되는 핀 얼룩; 노광 단계에서 발생되는 척얼룩; 현상 단계에서 발생되는 현상 얼룩, 패턴 탈락, 잔사, 돌기 등이 있다.
이와 함께 업계에서는 생산량 증대를 위해 공정시간을 절감하려는 노력으로 공정 장비에 있어서도 극한 치에 가까운 조절을 하고 있어 감광성 조성물에 요구되는 기준은 한 층 더 높아지고 있다.
한국 공개 특허 2006-86999에서는 바인더 폴리머, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, 광개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 용매는 (i) 끓는점이 140 내지 159℃ 범위인 제 1 용매 군으로부터 선택된 1종 이상의 용매; (ii) 끓는점이 160 내지 179℃ 범위인 제 2 용매 군으로부터 선택된 1종 이상의 용매; 및 (iii) 끓는점이 180 내지 200℃ 범위인 제 3 용매 군으로부터 선택된 1종 이상의 용매를 사용하되, 상기 제 1 용매 : 제 2 용매 : 제 3 용매의 비율은 50~90 중량% : 10~40 중량% : 2~40 중량%인 감광성 수지 조성물을 제시하고 있다.
그러나, 상기 특허에서는 상대적으로 끓는점이 낮은 제1용매의 함량이 전체 용매 중 50 내지 90중량%로 다량 포함하고 있기 때문에 표면 결점이 없는 균일한 박막의 블랙 매트릭스에는 사용할 수 없고, 컬러 필터에만 사용 가능하다. 실제로 상기 특허의 모든 실시예는 모두 컬러 필터용 조성물만 제시되고 있을 뿐, 블랙 매 트릭스에 적용된 예는 기재하고 있지 못하다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 블랙 매트릭스 제조에 필요한 감광성 수지 조성물에 있어서 업계의 요구에 부합하는 공정성이 우수하고, 결점이 없는 고차광성 블랙 매트릭스 제조를 위한 용매의 특정 조합을 개발하고자 한 것이다.
본 발명은 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물에서 사용되는 각 성분들에 대하여 많은 연구를 진행하였고, 이 중에서도 공정 중에 가장 많은 변화를 보이는 것은 용매 조성이며, 필름이 만들어 지기까지 막의 표면 레올로지를 결정하는 가장 큰 인자임을 발견하였다. 따라서, 각 공정 단계에서 용매비율의 변화 속도 및 증발 속도, 조성물 내의 각 성분들에 대한 상용성 등이 확보되어야 균일한 막을 얻을 수 있으므로, 공정성에 있어서 결점이 없는 조성물을 확보하기 위한 최적의 용매 조성을 발견하여 상기 문제를 해결하게 되었다.
구체적으로는, 끓는점이 상대적으로 낮은 제1용매의 함량을 최소로 함과 동시에, 상기 용매들을 알킬 에스터, 알킬 케톤, 알킬 에테르 및 알킬 알코올로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 용매들만으로 한정함으로써 조성물의 분산성을 극대화시켜 결점이 없는 균일한 막을 얻을 수 있도록 하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 업계의 생산 극대화를 실현하기 위해 극한치로 튜닝된 각 공정 조건에 적용 가능하도록 고차광성 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물 과 이로부터 제조된 결점이 없는 블랙 매트릭스, 및 상기 블랙 매트릭스를 포함하는 액정 표시 소자를 제공하는 데 있다.
본 발명은 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물의 제조에 있어서 용매 조성비를 한정함으로써 강화된 공정조건에서도 표면 결점이 없는 균일한 박막을 얻을 수 있고, 고차광성을 확보하면서 우수한 공정 특성을 가지고 있어 불량이 적은 블랙 매트릭스 패턴을 얻을 수 있어 액정 표시 소자 등에 유용하다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 고차광성 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물은 끓는점 110~159℃인 제1용매 5~30중량%, 끓는점 160~200℃인 제2용매 55~90중량%, 및 끓는점 201~280℃인 제3용매 3~15중량%로 이루어진 용매를 포함하며, 상기 제1용매, 제2용매 및 제3용매는 지방족 화합물로부터 선택되는 1종 이상인 것을 그 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 착색제, 바인더 수지, 다관능성 모노머, 광중합개시제, 용매를 포함하는 통상의 블랙 매트릭스용 감광성 수지 조성물에서 표면 결함이 없고, 고 차광성을 가지도록 용매의 조성을 특별하게 조절한 데 특징이 있으며, 이하에서 각 조성을 상세히 설명한다.
(a)용매
본 발명에서는 표면 결함이 없고, 고 차광성을 가지도록 하기 위하여 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성 중 용매의 조성을 특별하게 조절할 필요가 있었다. 따라서, 본 발명에서는 끓는점 110~159℃인 제1용매 5~30중량%, 끓는점 160~200℃인 제2용매 55~90중량%, 및 끓는점 201~280℃인 제3용매 3~15중량%로 이루어진 용매를 포함하며, 상기 제1용매, 제2용매 및 제3용매는 지방족 화합물로부터 선택된 1종 이상이다.
상기 지방족 용매는 구체적으로, 알킬 에스터, 알킬 케톤, 알킬 에테르 및 알킬 알코올로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 사용한다.
특별히 종래에는 용매 증발 과정(VCD 공정)에서 많은 양의 용매가 증발되도록 하기 위하여 상대적으로 저비점 용매인 상기 제1용매의 사용량이 가장 많아야 했다. 이에 따라, 상기 VCD 공정에서 박막의 표면에 결점이 많이 발생되는 문제가 있었고, 특별히 블랙 매트릭스에서는 표면 결점이 있을 경우 사용 자체가 불가능한 문제가 있다.
따라서, 본 발명에서는 끓는점이 상대적으로 낮은 제1용매의 함량을 최소로 포함하도록 하여 블랙 매트릭스의 박막 표면에 결점이 없도록 하였다. 즉, 박막 표면에 결점이 없도록 용매의 조성을 최적화시키는 것은 블랙 매트릭스 조성에서 매우 중요한 인자이며, 본 발명에서는 용매의 특정 조성비를 개발하게 된 것이다.
따라서, 상기 본 발명에 따른 용매의 사용량을 100중량%로 가정했을 때, 제1용매의 사용량이 5중량% 미만인 경우 감압 건조시간이 길어서 공정 시간이 길어져 생산성을 저해시키고, 30중량%를 초과하는 경우 저비점 용매의 양이 과다하게 되어 급격한 감압시 용매 휘발이 과다하여 박막 표면에 결점을 발생시키는 원인이 되어 바람직하지 못하다.
또한, 본 발명에 따른 용매 중 상대적으로 비점이 높은 제 3용매의 사용량이 3중량% 미만을 갖는 경우 감압 건조시 박막 표면에 결점을 유발시킬 수 있으며, 15 중량%를 초과하는 경우 감압 건조 시간이 길어져 생산성을 저해할 뿐 아니라 막에 잔존하는 용매의 양이 많아져 공정성에 영향을 미칠뿐더러 환경오염에도 취약할 수 있다.
상기 본 발명의 제1용매의 구체적인 예로는, 메틸-3-메톡시 프로피오네이트, 에틸렌글리콜 메틸에테르, 에틸렌글리콜 에틸에테르, 에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디부틸에테르, 에틸피루베이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르, 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, n-부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 아밀아세테이트, 이소아밀아세테이트, 부틸프로피오네이트, 이소아밀프로피오네이트, 에틸부티레이트, 프로필 부티레이트, 메틸-3-메톡시이소부티레이트, 메틸글리콜레이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 메틸-2-히드록시이소부틸레이트, 에틸에톡시아세테이트, 2-메톡시에틸아세테이트, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 2-에톡시에틸아세테이트, 디부틸에테르, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 2-헥사논, 3-헥사논, 5-메틸-2-헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 2-메틸-3-헵타논, 1-메톡시-2-프로판올, 에 틸-2-히드록시프로피오네이트, 및 에틸-3-메톡시프로피오네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상인 것이 바람직하나, 상기 온도 범위 내에 속하는 것이면 어떤 것이든 한정되지 않는다.
상기 본 발명에 따른 제 2용매의 구체적인 예로는, 2-메톡시 에틸에테르, 3-메톡시부틸아세테이트, 2-에톡시에틸 에테르, 2-부톡시에탄올, 3-에톡시-프로판올, 디에틸렌글리콜도데실에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 2,6-디메틸-4-헵타논, 2-옥타논, 3-옥타논, 3-노나논, 5-노나논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 2-메틸시클로헥사논, 3-메틸시클로헥사논, 4-메틸시클로헥사논, 2,6-디메틸시클로헥사논, 2,2,6-트리메틸시클로헥사논, 시클로햅타논, 헥실아세테이트, 아밀부티레이트, 이소프로필 락테이트, 부틸락테이트, 에틸-3-히드록시부티레이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 에틸-3-히드록시 부티레이트, 프로필-2-히드록시-프로피오네이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜부틸에테르, 프로필렌글리콜 메틸에테르 프로피오네이트, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜부틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜메틸이소프로필에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 부틸부티레이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 4-에틸시클로헥사논, 및 2-부톡시에틸아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상인 것이 바람직하나, 상기 온도 범위 내에 속하는 것이면 어떤 것이든 한정되지 않는다.
상기 본 발명에 따른 제3 용매의 구체적인 예로는, 디에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 부티롤락톤, 헥실부틸레이트, 디에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 트리프로필글리콜디메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜부틸에테르아세테이트, 3-에폭시-1,2-프로판디올, 에틸-4-아세틸부티레이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리프로필글리콜메틸 에테르, 디에틸렌글리콜, 2-(2-부톡시에톡시)에틸아세테이트, 카테콜, 트리에틸렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노헥틸에테르, 트리에틸렌글리콜 부틸 메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜브틸에테르, 트리프로필글리콜, 및 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상인 것이 바람직하나, 상기 온도 범위 내에 속하는 것이면 어떤 것이든 한정되지 않는다.
이러한 본 발명의 용매를 구성하는 제1용매, 제2용매 및 제3용매의 경우 알킬 에스터, 알킬 케톤, 알킬 에테르 및 알킬 알코올로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 지방족 화합물로서 이는 블랙 메트릭스 조성물에 포함되는 안료의 분산성을 고려하여 극성을 띄는 용매들을 사용하는 것이 바람직하며, 벤젠 링을 포함하는 방향족 용매의 경우 비극성을 띄고 있으므로 안료 분산성을 저해시킬 수 있어 바람직하지 못하다.
상기와 같은 구성으로 이루어진 본 발명에 따른 용매는 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물 중 70 내지 90중량%로 포함되는 것이 대면적 슬릿 코터용으로 바람직하나, 코팅 방법에 있어 한정하는 것은 아니다.
(b)착색분산액
본 발명에서는 착색제를 포함하는 착색분산액을 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물의 흑색 안료로 사용한다.
상기 흑색 안료는 카본 블랙과 2가지 이상의 착색안료를 혼합하여 밀링한 착색 분산액을 제조하여 사용한다. 사용가능한 카본 블랙으로는 동해카본(주)의 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS, 및 시스토 SSRF; 미쯔비시화학(주)의 다이어그램 블랙 Ⅱ, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B, 및 OIL31B; 대구사(주)의 PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101; 콜롬비아 카본(주)의RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, 및 RAVEN-1170 등을 사용할 수 있다.
상기 카본 블랙과 혼합하여 사용가능한 착색제로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 미쓰비시 카본 블랙 MA100, 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 미쓰비시 카본 블랙 MA-40, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED97, 122, 149, 168, 177, 180, 192, 215, C.I. PIGMENT GREEN 7, 36, C.I. PIGMENT 15:1, 15:4, 15:6, 22, 60, 64, C.I. PIGMENT 83, 139 C.I. PIGMENT VIOLET 23 등이 있으며, 이 밖에 백색 안료, 형광안료 등을 사용할 수도 있다.
상기 착색분산액을 사용하여 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물을 만들었을 때, 고 OD를 구현하기 위한 카본함량은 조성물의 전체 고형분(용매를 제외한 성분들의 합)중 50중량% ~ 85중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
(c)바인더 수지
본 발명에 사용되는 바인더 수지는 알카리 가용성인 것으로, 기계적 강도를 부여하는 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지이다.
기계적 강도에 기여할 수 있는 모노머로는 벤질(메트)아크릴레이트, 메틸(메 트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 에틸헥실-메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메트)아크릴레이트, 히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 글리세롤(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메트)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필(메트)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메트)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐메타아크릴레이트, 디시클로펜테닐메타아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸아크릴레이트, 이소보닐메타아크릴레이트, 아다멘틸메타아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 불포화 카르복시산 에스테르류;
스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및(o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 방향족 비닐류;
비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 불포화 에테르류;
N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 불포화 이미드류; 및
무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산과 같은 무수 말레산류으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종, 바람직하게는 2종 이상을 사용할 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 알칼리 용해성을 부여하는 모노머로는 (메트)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메트)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메트)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, 및 ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 모노머들 이외에도 하기 화학식 1로 표현되는 바인더 수지를 포함할 수도 있다.
[화학식 1]
Figure 112009059635427-pat00001
상기 식에서, Rx은 5원 고리의 카르복실산 무수물 또는 디이소시아네이트가 부가 반응하여 결합을 형성하는 구조이며, Ry는 수소, 아크릴로일, 및 메타아크릴로일에서 선택된 것이며, n은 3 내지 8 이다.
상기 Rx를 구성하는 카르복실산 무수물의 구체 예로는, 숙신산 무수물, 메틸숙신산 무수물, 2,2-디메틸숙신산 무수물, 이소부테닐숙신산 무수물, 1,2-시클로헥산디카르본산 무수물, 헥사히드로-4-메틸프탈산 무수물, 이타콘산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 5-노보넨-2,3-디카르본산 무수물, 메텔-5-노보넨-2,3-디카르본산 무수물, 1,2,3,4-시클로 부탄테트라카르본산 이무수물, 말레인산 무수물, 시트라콘산 무수물, 2,3,-디메틸말레인산 무수물, 1-시클로펜텐-1,2-디카르본산 이무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 프탈산 무수물, 비스프탈산 무수물, 4-메틸프탈산 무수물, 3,6-디클로로프탈산 무수물, 3-히드로프탈산 무수물, 1,2,4-벤젠트리카르복산 무수물, 4-니트로프탈산 무수물, 및 디에틸렌글리콜-1,2-비스트리멜릭산 무수물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이나, 이들에만 한정하는 것은 아니다.
상기 Rx를 구성하는 디이소시아네이트의 구체적인 예를 들면, 트리메틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 1,2-프로필렌디이소시아네이트, 2,3-부틸렌디이소시아네이트, 1,3-부틸렌디이소시아네이트, 도데카메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, w,w'-디이소시아네이트-1,3-디메틸벤젠, w,w'-디이소시아네이트-1,4-디메틸벤젠, w,w'-디이소시아네이트-1,3-디에틸벤젠, 1,4-테트라 메틸 크실렌 디이소시아네이트, 1,3-테트라메틸 크실렌 디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-시클로펜탄디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,6-시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌 비스이소시아네이트 메틸시클로헥산, 2,5-이소시아네이트메틸 비시클로[2,2,2]헵탄, 및 2,6-이소시아네이트메틸 비시클로[2,2,1]헵탄으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 것이나, 이에 한정되지 않는다.
상기 본 발명에 따른 알칼리 가용성 바인더 수지는 중량평균분자량 1,000~50,000g/mol, 바람직하게는 2,000~10,000g/mol, 산가 30 내지 150 KOHmg/mg의 범위인 것으로, 전체 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물에서 고형분(용매를 제외한 성분의 합) 중 5 내지 25중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
(d)에틸렌성 불포화 결합을 가지는 관능성 모노머
본 발명에 따른 관능성 모노머는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 것으로서, 구체적으로는 분자 중에 적어도 1개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 가지며, 비등점이 100℃ 이상인 화합물 또는 카프로락톤을 도입한 관능성 모노머를 사용할 수 있다.
상기 분자 중에 적어도 1 개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 갖는 비등점이 100℃ 이상인 화합물로는 폴리에틸렌글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 및 페녹시에틸(메트)아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 단관능성 모노머;
폴리에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 트리메틸올에탄 트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 (메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 다관능성 모노머 를 사용할 수 있다.
또한, 상기 카프로락톤을 도입한 다관능성 모노머로는 디펜타에리트리톨에 도입한 KAYARAD DPCA-20, 30, 60, 120; 테트라히드로퓨릴 아크릴레이트에 도입한 KAYARAD TC-110S; 및 네오펜틸글리콜 히드록시피발레이트에 도입한 KAYARAD HX-220, KAYARAD HK-620 등을 사용할 수 있다.
상기 모노머들 이외에도 비스페놀 A 유도체의 에폭시아크릴레이트, 노볼락-에폭시아크릴레이트, 우레탄계의 다관능성 아크릴레이트인 U-324A, U15HA, U-4HA 등을 사용할 수 있으며, 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 관능성 모노머는 단독 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 에틸렌성 불포화 이중 결합을 가지는 관능성 모노머는 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물에서 고형분(용매를 제외한 성분의 합) 중 5~25중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 5중량% 미만일 경우에는 광감도나 코팅 필름의 강도가 저하되고, 25중량%를 초과할 경우에는 감광성 수지층의 점착성이 과잉되어 필름의 강도가 충분치 않고 현상시 패턴이 손실되어 바람직하지 못하다.
(e)광중합 개시제
본 발명에 사용되는 광중합 개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발시키는 재료로서, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물 및 옥심계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 광중합 개시제로 사용 가능한 아세토페논계 화합물로는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 및 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이고,
비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸 및 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이고,
트리아진계 화합물로는 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진 및 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이며,
옥심계 화합물로는 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, CGI 124) 및 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(o-아세틸옥심)(CGI 242) 등이 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 (d)에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 관능성 모노머와 (b)알칼리 가용성 바인더 수지에 포함되어 있는 불포화 이중 결합의 합 100중량부에 대하여 1∼300 중량부로 사용하는 것이 좋으며, 특히 아세토페논계 화합물 1 내지 30 중량부, 비이미다졸계 화합물 1 내지 30 중량부, 트리아진계 화합물 1 내지 30 중량부, 옥심계 화합물 1 ~ 30 중량부로 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 광중합 개시제는 보조성분으로 상기 광중합 개시제 100중량부에대하여 라디칼의 발생을 촉진시키는 광가교증감제 0.01 내지 10 중량부, 또는 경화를 촉진시키는 경화촉진제 0.01 내지 10 중량부를 추가로 포함할 수 있다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10-안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡 시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조페논계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 또는 3-메틸-b-나프토티아졸린 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 경화촉진제로는 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트) 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 분산제, 밀착촉진제, 산화방지제, 자외선흡수제, 열중합방지제, 및 레벨링제로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상 의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 밀착촉진제는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)-실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리메톡시 실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에톡시 시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필 메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필 트리메톡시 실란, 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 및 3-머캅토프로필트리메톡시실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 것을 사용할 수 있다.
상기 산화방지제는 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 또는 2,6-g,t-부틸페놀 등을 사용할 수 있고, 상기 자외선 흡수제는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 또는 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있다. 또한 상기 열중합방지제는 히드로퀴논, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, t-부틸카테콜, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 또는 2-머캅토이미다졸 등을 사용할 수 있다.
그 밖에 상기 감광성 수지 조성물은 카본블랙 분산물, 기능성을 가지는 수지 바인더, 상기 언급된 다관능성 모노머를 제외한 다른 다관능성 모노머, 감방사선성 화합물 및 그 밖의 첨가제로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 2차 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
또한 본 발명은 상기와 같은 블랙 매트리스 감광성 수지를 패널에 도포하는 단계, 및 상기 도포된 감광성 수지를 노광하고 현상하는 단계를 거쳐 제조되는 액 정 디스플레용 블랙 매트릭스를 제공하는 바, 본 발명에 따른 블랙 매트릭스는 표면 결점 프리(free) 특성, 현상성, 차광성, 및 절연성이 우수하고, 잔사가 없고 열처리에 의한 표시불량이 없는 장점이 있다. 따라서, 이러한 본 발명에 따라 제조된 블랙 매트릭스는 액정 표시 소자 등에 다양하게 응용할 수 있다.
특별히 본 발명에 따른 감광성 조성물로부터 제조된 도막의 1㎛당 광학밀도(Optical Densit, OD)는 4.5 이상인 것, 바람직하기로는 5.0 이상인 것으로서, 이러한 고차광성을 유지함으로 인해 블랙 매트릭스에 다양하게 응용할 수 있다.
본 발명은 업계의 생산 극대화를 실현하기 위해 극한치로 튜닝된 각 공정 조건에 적용가능 하도록 고차광성 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물을 개발함에 있어서 용매의 비율을 최적화시킴으로서 막의 표면 레올로지 특성을 제어하여 결점이 없는 균일한 막을 얻을 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예들에서는 본 발명에 따른 제1용매, 제2용매, 및 제3용매를 구성하는 일부 용매 조성에 의한 감광성 수지 조성물만을 나타냈으나, 이들 용매 이외에 각 용매들의 온도 범위에 속하는 이들의 등가물에 대해서도 본 발명의 효과를 발휘할 수 있음은 당업자에게 자명하다.
실시예 1
카본 분산액 950중량부(카본 함량이 20중량% 포함됨), 아크릴산이 부가된 비스페놀 플로오렌 에폭시 아크릴레이트/1,3-시클로핵실디이소시아네이트가 65/35의 몰비로 이루어진 중량평균분자량 5000, 산가 80KOH㎎/g인 알칼리 가용성 바인더 수지 50중량부, 관능성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 30중량부, 광중합 개시제로 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(o-아세틸옥심) 25중량부, 밀착촉진제인 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 5 중량부, 및 레벨링제 1 중량부, 용매로 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(146℃) 400중량부(24.3중량%), 3-메톡시부틸아세테이트(170℃) 850중량부(51.6중량%), 디프로필렌글리콜메틸에테르(188℃) 245중량부(15중량%), 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르(212℃) 150중량부(9,1중량%)를 혼합하였다.
그 다음, 상기 혼합물을 5시간 동안 교반하여 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 상기 조성물의 고형분(용매를 제외한 성분들의 합) 100중량부 기준으로 카본함량은 63.1중량%이다.
상기와 같이 제조한 감광성 수지 조성물 용액을 유리에 스핀 코팅하고, 65Pa까지 감압건조(VCD)를 진행한 후 약 100℃에서 2분 동안 전열 처리(pre-bake)하여 약 1.22㎛ 두께의 도막을 형성시켰다. 그 다음, 실온에서 냉각한 후, 포토마스크를 이용하여 고압수은 램프 하에서 30mJ/㎠의 에너지로 노광시켰다. 상기 노광된 기판을 25℃의 온도에서 0.04% KOH 수용액에서 스프레이 방식으로 현상한 후, 순수로 세정하고 건조시켜 230℃의 컨벡션 오븐에서 20분간 후열 처리(post-bake)하였다. 상기와 같이 수득한 필름은 다음 도 1에서 확인할 수 있는 바와 같이, 각 공 정에 따른 표면 결점이 전혀 없는 깨끗한 도막으로 얻어졌으며, 막 두께가 1.1㎛로 패턴의 탈락이 전혀 없고, 우수한 직진성을 보였다. 또한 노광부의 오염이 없이 깨끗한 패턴 특성을 보였고, 광학 밀도(optical density, OD)가 5.1로 우수한 차광특성을 나타내었다.
실시예 2
카본 분산액 950중량부(카본 함량이 20중량% 포함됨), 아크릴산이 부가된 비스페놀 플로오렌 에폭시 아크릴레이트/1,3-시클로핵실디이소시아네이트가 65/35의 몰비로 구성된 Mw = 5000, 산가 80KOH㎎/g인 알칼리 가용성 바인더 수지 50중량부, 관능성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 30중량부, 광중합 개시제로 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(O-아세틸옥심) 25중량부, 밀착촉진제인 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 5중량부, 및 레벨링제 1중량부, 용매로 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(146℃) 400중량부(24.3중량%), 3-메톡시부틸아세테이트(170℃) 850중량부(51.6중량%), 디프로필렌글리콜메틸에테르(188℃) 245중량부(15중량%), 디에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트(217℃) 150 중량부(9.1중량%)를 혼합하였다.
그 다음, 상기 혼합물을 5 시간 동안 교반하여 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 상기 조성물의 고형분(용매를 제외한 성분들의 합) 100중량부 기준으로 카본함량은 63.1중량%이다.
실시예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성 하였을 때 표면 결점이 없는 깨끗 한 패턴을 형성할 수 있었고, 광학 밀도(optical density, OD)가 5.2로 우수한 차광특성을 나타내었다.
실시예 3
카본 분산액 950중량부(카본 함량이 20중량% 포함됨), 아크릴산이 부가된 비스페놀 플로오렌 에폭시 아크릴레이트/1,3-시클로핵실디이소시아네이트가 65/35의 몰비로 구성된 Mw = 5000, 산가 80KOH㎎/g인 알칼리 가용성 바인더 수지 50중량부, 관능성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 30중량부, 광중합 개시제로 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(O-아세틸옥심) 25중량부, 밀착촉진제인 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 5중량부, 및 레벨링제 1중량부, 용매로 프로필렌글리콜 메틸에테르(121℃) 90중량부(5.5중량%), 3-메톡시부틸아세테이트(170℃) 1100 중량부(66.8중량%), 디프로필렌글리콜메틸에테르(188℃) 245중량부(15중량%), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(202℃) 210 중량부(12.8중량%)를 혼합하였다. 그 다음, 상기 혼합물을 5 시간 동안 교반하여 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 상기 조성물의 고형분(용매를 제외한 성분들의 합) 100중량부 기준으로 카본함량은 63.1중량%이다.
실시예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성 하였을 때 표면 결점이 없는 깨끗한 패턴을 형성할 수 있었고, 광학 밀도(optical density, OD)가 5.15로 우수한 차광특성을 나타내었다.
비교예 1
프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트 800중량부, 3-메톡시부틸아세테이트 450중량부, 디프로필렌글리콜메틸에테르 245중량부, 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르 150중량부로 혼합된 용매를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 조성으로 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성 하였을 때, 다음 도 2와 같이 감압 건조 단계에서 표면에 결점이 발생함을 볼 수 있었다.
비교예 2
프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트 400 중량부, 3-메톡시부틸아세테이트 770 중량부, 디프로필렌글리콜메틸에테르 245 중량부, 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르 330중량부를 혼합한 용매를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 조성으로 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성 하였을 때 감압 건조 단계에서 표면에 결점은 발생하지 않았으나 기준 압력(65Pa)까지 도달 시간이 길어졌으며, 다음 도 3과 같이 고비점 용매의 함유량이 많아 현상마진도 좁아짐으로써 직진성이 악화됨을 볼 수 있었다
비교예 3
프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트 500 중량부, 3-메톡시부틸아세테이트 1000 중량부, 디프로필렌글리콜메틸에테르 245 중량부의 혼합 용매를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 조성으로 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 1과 같은 공정을 거쳐 도막을 형성 하였을 때, 비교예 1보다는 약하나 여전히 감압건조단계에서 결점이 발생하는 것을 볼 수 있다.
도 1은 본 발명 실시예 1에따른 조성물로부터 얻어진 블랙 매트릭스 표면을 광학현미경으로 측정한 표면 사진이고,
도 2는 비교예 1에 따른 조성물로부터 얻어진 블랙 매트릭스 표면을 광학현미경으로 측정한 표면 사진이고,
도 3은 비교예 2에 따른 조성물로부터 얻어진 블랙매트릭스 패턴을 광학 현미경으로 측정한 표면 사진이다.

Claims (9)

  1. 블랙 메트릭스용 감광성 수지 조성물에 있어서,
    끓는점 110~159℃인 제1용매 5~30중량%, 끓는점 160~200℃인 제2용매 55~90 중량%, 및 끓는점 201~280℃인 제3용매 3~15 중량%로 이루어진 용매를 포함하며, 상기 제1용매, 제2용매 및 제3용매는 지방족 화합물로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 블랙 메트릭스용 감광성 수지 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 지방족 용매는 알킬 에스터, 알킬 케톤, 알킬 에테르 및 알킬 알코올로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 블랙 메트릭스용 감광성 수지 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 제1용매는 메틸-3-메톡시 프로피오네이트, 에틸렌글리콜 메틸에테르, 에틸렌글리콜 에틸에테르, 에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디부틸에테르, 에틸피루베이트 프로필렌글리콜 메틸에테르, 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, n-부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 아밀아세테이트, 이소아밀아세테이트, 부틸프로피오네이트, 이소아밀프로피오네이트, 에틸부티레이트, 프로필 부티레이트, 메틸-3-메톡시이소부티레이트, 메틸글리콜레이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 메틸-2-히드록시이소부틸레이트, 에틸에톡시아세테이트, 2-메톡시에틸아세테이트, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 2-에톡시에틸아세테이트, 디부틸에테르, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 2-헥사논, 3-헥사논, 5-메틸-2-헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 2-메틸-3-헵타논, 1-메톡시-2-프로판올, 에틸-2-히드록시프로피오네이트, 및 에틸-3-메톡시프로피오네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 블랙 메트릭스용 감광성 수지 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 제2용매는 2-메톡시 에틸에테르, 3-메톡시부틸아세테이트, 2-에톡시에틸 에테르, 2-부톡시에탄올, 3-에톡시-프로판올, 디에틸렌글리콜도데실에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 2,6-디메틸-4-헵타논, 2-옥타논, 3-옥타논, 3-노나논, 5-노나논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 2-메틸시클로헥사논, 3-메틸시클로헥사논, 4-메틸시클로헥사논, 2,6-디메틸시클로헥사논, 2,2,6-트리메틸시클로헥사논, 시클로햅타논, 헥실아세테이트, 아밀부티레이트, 이소프로필 락테이트, 부틸락테이트, 에틸-3-히드록시부티레이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 에틸-3-히드록시 부티레이트, 프로필-2-히드록시-프로피오네이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜부틸에테르, 프로필렌글리콜 메틸에테르 프로피오네이트, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜부틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜메틸이소프로필에테르, 디에틸 렌글리콜디에틸에테르, 부틸부티레이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 4-에틸시클로헥사논, 및 2-부톡시에틸아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 블랙 메트릭스용 감광성 수지 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 제3용매는 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 부티롤락톤, 헥실부틸레이트, 디에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 트리프로필글리콜디메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜부틸에테르아세테이트, 3-에폭시-1,2-프로판디올, 에틸-4-아세틸부티레이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리프로필글리콜메틸 에테르, 디에틸렌글리콜, 2-(2-부톡시에톡시)에틸아세테이트, 카테콜, 트리에틸렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노헥틸에테르, 트리에틸렌글리콜 부틸 메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜브틸에테르, 트리프로필글리콜, 및 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 블랙 메트릭스용 감광성 수지 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 조성물은 전체 고형분(용매를 제외한 성분들의) 중 카본 함량이 50중량% ~ 85중량%로 포함됨을 특징으로 하는 블랙 메트릭스용 감광성 수지 조성물.
    ,
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물로부터 제조된 도막의 1㎛당 광학밀도(Optical Densit, OD)는 4.5 이상인 것을 특징으로 하는 블랙 메트릭스용 감광성 수지 조성물.
  8. 제 1 항에 따른 감광성 수지 조성물에 따라 형성된 블랙 메트릭스.
  9. 제 8항에 따른 블랙 메트릭스를 구비하는 액정 표시 소자.
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