CN102317863B - 光活性化合物和含有该化合物的光敏树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新结构的光活性化合物和含有该光活性化合物的光敏树脂组合物。本发明的光活性化合物由于具有硝基和膦酸酯结构能有效吸收UV光源而具有高敏感性。此外，所述光活性化合物通过与粘合剂树脂和膦酸酯结构的高相容性来改进光敏树脂组合物的可溶性而具有优异的残留膜率、高机械强度、耐热性、耐化学性和耐显影性。因此，所述光敏树脂组合物在硬化液晶显示器的柱状间隔物材料、外涂层材料和钝化材料方面有利，以及高温加工特性有利。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有新结构的光活性化合物和一种含有该光活性化合物的光敏树脂组合物，更具体地，涉及一种具有高UV光吸收性、优良光敏性和高温加工特性及在光敏树脂组合物中的优良相容性的光活性化合物，和一种含有该光活性化合物的光敏树脂组合物。
本申请主张2009年2月13日向韩国专利局提出的韩国专利申请第10-2009-0011700号和2010年2月12日向韩国专利局提出的韩国专利申请第10-2010-0013227号的权利，并将全文纳入本文。
背景技术
光活性化合物为能被吸收的光分解并产生具有化学活性的原子或分子的物质。所述光活性化合物被广泛用在光敏树脂组合物等中。具有化学活性的物质可包括例如酸、碱和自由基等。特别地，生成自由基的光活性化合物可与丙烯酰基一起使用，用于改进涂膜的强度，其中丙烯酰基与所述自由基产生聚合反应。
同时，光敏树脂组合物可用于通过以下步骤形成图案：将该光敏树脂组合物涂于基质上形成涂膜，用光掩膜等使该涂膜的特定部分曝光，然后显影并除去涂膜的未曝光部分。所述光敏树脂组合物由于其可用光照射、可聚合和硬化，因而被用于可光硬化的油墨、光敏印版（photosensitiveprinting sheet）、多种光致抗蚀剂、LCD的滤色器光致抗蚀剂、树脂黑色基质用光致抗蚀剂和透明光敏剂等中。
此外，由于LCD用途的高级化和多样化，除了用于现有的笔记本、电脑和移动设备的显示器外，光敏树脂组合物还被用于构成液晶显示装置，例如TV和监控器。对具有快速光响应和优良机械物理性能的光敏树脂组合物的需求日益增加，以便改进生产力和耐久性。
特别地，在通过光刻蚀法形成图案和通过掩蔽曝光形成绝缘保护膜的情况下，具有快速光响应即光敏性这一特征成为一个重要因素。而且，起支撑物作用的柱状间隔物，或起保护膜作用的外涂层和钝化膜，必须具有优良的机械物理性能，以使液晶显示装置具有原有的表现，而不被外部冲击破坏。
上述问题可通过使用一种具有优良光敏性的光聚合引发剂而解决。如果使用具有优良光敏性的光聚合引发剂，具有的优点在于：由于以少量的光聚合引发剂即可实现足够的光敏性而减少液晶污染源，而且可增加图案的残留膜率，并且制备组合物时可广泛选择其他可用原料。
一般而言，用于光敏树脂组合物的光聚合引发剂包括一些已知类型，例如苯乙酮衍生物、二苯甲酮衍生物、联咪唑衍生物、酰基氧化膦衍生物、三嗪衍生物和肟酯衍生物。其中，肟酯衍生物是有利的，因为它们吸收紫外线而很少带色、具有高自由基产生效率，并且在组合物中具有优良的稳定性。
已开发出α-氧代肟衍生物，噻吨酮和肟酯化合物的结合使用，在肟酯中使用对二烷基氨基苯作为增效剂，使用β-氨基肟的光引发剂、分子结构中含有烯键式不饱和基团的肟醚光引发剂等，作为肟酯结构的光引发剂。但是，早期开发的肟衍生物化合物的问题在于，它们具有低的光引发效率，并且在它们具有良好的颜色特征的同时在吸收UV光方面不理想。
已存在为了改进光引发效率的显影，但该显影无法充分满足加工时间（turn around time）的缩短。特别地，该显影的问题在于，它们由于不能充分满足具有高颜料浓度和具有2.5μm以上涂膜厚度的厚膜的硬化程度，在形成精细图案方面仍然存在难点。而且，通过该显影形成的图案不能满足临界尺寸（CD，critical dimension）或产品所需的机械强度。
作为最近商业化的CIBA SPECIALTY CHEMICAL CORP公司的基于肟酯的光聚合引发剂，Irgacure OXE01或Irgacure OXE02已显著改进了敏感性，但是缺点在于，就经济的观点而言，其不可以以可显示足够敏感性的这样一种程度使用，因为其极昂贵；并且该引发剂本身具有低的贮存稳定性。
因此，需要开发一种甚至以较少的量也能够有效吸收UV光并且具有优良敏感性、高温加工特性和可溶性的作为光聚合引发剂的光活性化合物，和一种含有该光活性化合物的光敏树脂组合物。
发明内容
已针对包含在光敏树脂组合物中用作光聚合引发剂的常规光活性化合物的若干问题和由在光敏树脂组合物中使用常规光活性化合物作为光聚合引发剂所产生的问题，作出了本发明。
根据本发明，在含有肟酯作为基本结构的光活性化合物中，改变该光活性化合物的所述结构，使硝基和膦酸酯基作为所包含的必要取代基。从而具有高的UV光吸收性。当该光活性化合物用作光敏树脂组合物中的光聚合引发剂时，因与粘合剂树脂的优良相容性而改进了可溶性，并且敏感性优良、高温加工特性优异。
本发明的一个目标是提供一种含有肟酯基的新结构的光活性化合物，其可有效吸收UV光、显示出优良的敏感性和优良的高温加工特性，并在光敏树脂组合物中具有优良的相容性。
本发明的另一个目标是提供一种含有具有上述特性的所述光活性化合物作为光聚合引发剂的光敏树脂组合物。
本发明的含有光活性化合物的光敏树脂组合物通过对UV光的有效吸收显示出优良敏感性、所述光活性化合物和碱溶性粘合剂树脂之间的相容性优良从而改进光敏树脂组合物的可溶性。此外，本发明的光敏树脂组合物具有优良的残留膜率和机械强度性能，及耐热性、耐化学性和耐显影性。因此，本发明的光敏树脂组合物在硬化液晶显示装置的柱状间隔物、外涂层和钝化材料方面有利，以及高温加工特性有利。
具体实施方式
本发明光活性化合物的特征在于，其由以下化学式1表示。
此外，本发明的光敏树脂组合物的特征在于，其含有由化学式1表示的光活性化合物、碱溶性的粘合剂树脂、具有烯键式不饱和键的可聚合化合物，和一种溶剂。
下文将更详细地描述本发明。
1.光活性化合物
本发明的光活性化合物具有一种符合化学式1的结构。
化学式1
在所述化学式1中，R1和R2分别独立地为氢、卤素、CN、-R、-OR、-SR、-COR、-OCOR、NRR’或-CONRR’基团，
R3为C1-C8的烷基，或C6-C12的芳基，
A为未被取代的或被一个以上选自-R、-OR、-SR、-COR和-OCOR基团的取代基取代的C2-C15亚烷基，
此处，R和R’分别为C1-C10的烷基、C1-C10的卤代烷基，或C7-C13的芳烷基，或R和R’一起可形成一个环。
在化学式1中，R1为在曝光时分解成自由基即活性物的部分，不限于一种特定的结构，但优选为甲基或苯基。所述甲基或苯基由于其具有简单的结构和良好的运动性而可改进光引发效率。
在所述化学式1中，在可溶性和相容性方面，更优选R2为甲基或庚基。
在所述化学式1中，优选R3为甲基或乙基。
在所述化学式1中，在可溶性和相容性方面，更优选A为亚己基或亚丙基。
由化学式1表示的本发明光活性化合物的特征在于，其结构中从根本上含有一个肟酯基并含有一个硝基（-NO2）和一个膦酸酯基（C-PO(OR3)2）。
所述硝基的功能是改变由化学式1表示的化合物的最大UV吸收波长，约370nm即长波长，从而可使i-line光（λ=365nm）即常用的汞光曝光装置的最大发射波长被有效吸收，由此改进敏感性。
此外，所述膦酸酯基的功能是增加由化学式1表示的化合物的可溶性，通过与光敏树脂组合物中的碱溶性粘合剂树脂形成氢键而与该粘合剂树脂具有高相容性来改进光敏树脂组合物的可溶性，以及降低挥发性。
根据上述结构特征，与含有肟酯的常规光活性化合物相比，本发明的光活性化合物具有高敏感性、优良的可溶性和低挥发性。因此，如果在光敏树脂组合物中使用本发明的光活性化合物作为光聚合引发剂，则可改进敏感性、耐化学性、耐显影性、硬化程度和高温加工特性。
同时，对制备本发明的由化学式1表示的光活性化合物的方法无特别限制，但可使用以下方法制备。
首先，通过使咔唑与卤代烷例如二溴烷或溴氯烷反应而得到卤代烷基咔唑。通过使所述卤代烷基咔唑与亚磷酸三烷基酯反应而得到膦酸酯化合物。通过使所述膦酸酯化合物与硝酸铜反应而得到硝基咔唑化合物。通过使所述硝基咔唑化合物与酰基氯在氯化铝的存在下反应而得到酰基化合物。通过使所述酰基化合物与羟胺（cyclolamine）盐酸盐反应而得到肟化合物。通过使肟酯光活性化合物与酸酐或酰基氯反应而得到由本发明化学式1表示的肟酯光活性化合物。
所述反应式详细展示于以下反应式1中。
反应式1
2.光敏树脂组合物
本发明的光敏树脂组合物使用由所述化学式1表示的光活性化合物作为光聚合引发剂，并且还含有碱溶性的粘合剂树脂、具有烯键式不饱和键的可聚合化合物，和溶剂。
优选由所述化学式1表示的光活性化合物的含量，基于含有该光活性化合物的光敏树脂组合物的总重量计，为0.1-5wt%。如果由化学式1表示的光活性化合物的含量小于0.1wt%，则可能显示不出足够的敏感性。如果由化学式1表示的光活性化合物的含量大于5wt%，则UV光可能由于高的UV吸收而传递不到底部。
在本发明的光敏组合物中，所述碱溶性树脂粘结剂可为通过使用含有酸官能团（acid functional group）的单体与可与所述含有酸官能团的单体共聚的单体制备的共聚物、或所述共聚物和含有环氧基的烯键式不饱和化合物通过聚合反应制备的化合物。
所述含有酸官能团的单体的非限制性实例可选自：（甲基）丙烯酸、巴豆酸酯、衣康酸、马来酸、富马酸酯、单甲基马来酸、异戊二烯磺酸、苯乙烯磺酸、5-降冰片烯-2-羧酸、邻苯二甲酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基酯、丁二酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基酯、ω-羧基聚己酸内酯单（甲基）丙烯酸酯，和它们的混合物。
可与所述含有酸官能团的单体共聚的单体的非限制性实例可包括选自以下的不饱和羧酸酯：（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸二甲氨基乙酯、（甲基）丙烯酸异丁酯、（甲基）丙烯酸叔丁酯、（甲基）丙烯酸环己酯、（甲基）丙烯酸异冰片酯、（甲基）丙烯酸乙基己酯、（甲基）丙烯酸2-苯氧基乙基酯、（甲基）丙烯酸四氢呋喃酯、（甲基）丙烯酸羟乙酯、（甲基）丙烯酸2-羟丙基酯、（甲基）丙烯酸2-羟基-3-氯丙基酯、（甲基）丙烯酸4-羟丁酯、（甲基）丙烯酸酰基辛氧基-2羟丙基酯、（甲基）丙烯酸甘油酯、（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙基酯、（甲基）丙烯酸3-甲氧基丁基酯、乙氧基二甘醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基三甘醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇（甲基）丙烯酸酯、聚（乙二醇）甲基醚（甲基）丙烯酸酯、苯氧基二甘醇（甲基）丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸四氟丙基酯、（甲基）丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙基酯、（甲基）丙烯酸八氟戊酯、（甲基）丙烯酸十七氟癸酯、（甲基）丙烯酸三溴苯基酯、α-羟甲基丙烯酸甲酯、α-羟甲基丙烯酸乙酯、α-羟甲基丙烯酸丙酯、α-羟甲基丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸二环戊基酯（dicyclofentanyl(meth)acrylate）、（甲基）丙烯酸二环戊烯基酯、（甲基）丙烯酸二环戊基氧基乙基酯，和（甲基）丙烯酸二环戊烯基氧基乙基酯；
芳族乙烯基类，选自：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、（邻,间,对）-乙烯基甲苯、（邻,间,对）-甲氧基苯乙烯和（邻,间,对）-氯苯乙烯；
不饱和醚，选自乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和烯丙基缩水甘油醚；
N-乙烯基叔胺，选自N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咔唑和N-乙烯基吗啉；
不饱和酰亚胺，选自N-苯基马来酰亚胺、N-（4-氯苯基）马来酰亚胺、N-（4-羟基苯基）马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺；
酸酐，例如马来酸酐或甲基马来酸酐；
不饱和缩水甘油基化合物类，选自烯丙基缩水甘油醚、（甲基）丙烯酸缩水甘油酯和（甲基）丙烯酸3,4-环氧基环己基甲基酯；和它们的混合物。
本发明中使用的碱溶性粘合剂树脂具有约30-300KOH mg/g的酸值。如果碱溶性粘合剂树脂的酸值小于30KOH mg/g，则由于不能适当地显影而无法得到清晰的图案。此外，如果酸值超过300KOH mg/g，则图案可能会由于洗涤特性被过度改进而脱落。
此外，碱溶性粘合剂树脂的重均分子量优选在1,000-200,000范围内，更优选在5,000-100,000范围内。如果碱溶性粘合剂树脂的重均分子量小于1,000，则耐热性和耐化学性变差。此外，如果碱溶性粘合剂树脂的重均分子量超过200,000，则由于显影剂可溶性低而很难显影，并且由于溶液粘度过度增加而难以均匀涂覆。
优选所述碱溶性粘合剂树脂的含量，基于含有该碱溶性粘合剂树脂的光敏树脂组合物的总重量计，为1~20wt%。如果碱溶性粘合剂树脂的含量小于1wt%，则由于不对显影剂产生溶解而难以形成图案。如果碱溶性粘合剂树脂的含量超过20wt%，则由于整个溶液的粘度过度增加而难以涂覆。
具有所述烯键式不饱和键的可聚合化合物可包括选自以下的一种或多种：
通过使用α,β-不饱和羧酸酯化如下化合物的多元醇而得到的化合物：乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、其中亚乙基数目为2-14的聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、2-三丙烯酰氧基甲基乙基邻苯二甲酸、其中亚丙基数目为2-14的丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯，二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯的酸变体、和二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯的混合物；
通过将（甲基）丙烯酸加成到含有缩水甘油基的化合物上而得到的化合物，例如三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚丙烯酸加合物、或双酚A二缩水甘油基醚丙烯酸加合物；
或含有羟基或烯键式不饱和键的化合物和多元羧酸的酯化合物或多异氰酸酯的加合物，如（甲基）丙烯酸β-羟基乙酯的邻苯二甲酸二酯和（甲基）丙烯酸β-羟基乙酯的甲苯二异氰酸酯加合物，其中所述具有烯键式不饱和键的化合物为选自以下的一种或多种：烯丙基缩水甘油醚、（甲基）丙烯酸缩水甘油酯、（甲基）丙烯酸3,4-环氧基环己基甲基酯、5-降冰片烯-2-甲基-2-羧酸缩水甘油酯（内型、外型混合物）、1,2-环氧-5-己烯，和1,2-环氧-9-癸烯；
（甲基）丙烯酸烷基酯，选自（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丁酯，和（甲基）丙烯酸2-乙基己基酯；和
9,9'-二[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴，但不限于此，可使用本发明所属领域中已知的聚合化合物。
此外，根据场合需要，可在所述化合物中使用二氧化硅分散体。例如，可在上述化合物中使用Nanocryl XP系列（0596,1045,21/1364）或Nanopox XP系列（0516,0525）（由Hanse Chemie AG制造）。
优选所述具有烯键式不饱和键的可聚合化合物的含量，基于含有该可聚合化合物的光敏树脂组合物的总重量计，为0.5~20wt%。如果烯键式不饱和化合物的含量小于0.5wt%，则由于不能实施光交联反应而不优选。如果烯键式不饱和化合物的含量超过20wt%，则缺点为，由于碱的溶解度低而难以形成图案。
在本发明的光敏树脂组合物中，溶剂的非限制性实例可包括选自以下的一种或多种：甲基乙基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁基酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯，和二丙二醇单甲基醚。
优选本发明的光敏树脂组合物含有由化学式1表示的光活性化合物0.1-5wt%、具有烯键式不饱和键的可聚合化合物0.5-20wt%、碱溶性粘合剂树脂1-20wt%和溶剂10-95wt%。
除上述组分外，本发明的光敏组合物可还含有一种或多种添加剂，例如第二光活性化合物、促硬剂、热聚合抑制剂、增塑剂、促粘剂、填充剂和表面活性剂。
所述第二光活性化合物的非限制性实例可包括选自以下的一种或多种：
基于三嗪的化合物，选自2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三嗪（2,4-trichloromethyl-(fipronil)-6-triazine）、2,4-三氯甲基-(3',4'-二甲氧基苯基)-6-三嗪、3-{4-[2,4-二(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、2,4-三氯甲基-(4'-乙基联苯基)-6-三嗪，和2,4-三氯甲基-(4'-甲基联苯基)-6-三嗪；
联咪唑化合物，选自2,2'-二(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑和2,2'-二(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑；
基于苯乙酮的化合物，选自2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基(2-羟基)丙基酮、1-羟基环己基苯基酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代-1-丙烷-1-酮（Irgacure-907），和2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮（Irgacure-369）；
基于O-酰基肟的化合物，例如由Ciba Geigy AG制备的IrgacureOXE01或Irgacure OXE02；
基于二苯甲酮的化合物，例如4,4'-二(二甲氨基)二苯甲酮或4,4'-二(二乙氨基)二苯甲酮；
基于噻吨酮（tioxanthene-based）的化合物，选自2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、异丙基噻吨酮和二异丙基噻吨酮；
基于氧化膦的化合物，选自2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、二(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦，和二(2,6-二氯苯甲酰基)丙基氧化膦；和
基于香豆素的（courmarin-based）化合物，选自3,3'-羰基乙烯基-7-(二乙氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素，和10,10'-羰基二[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-Cl]-苯并吡喃基[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮。
促硬剂可包括例如选自以下的一种或多种：2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并噁唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲氨基吡啶、季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）、季戊四醇三（3-巯基丙酸酯）、季戊四醇四（2-巯基乙酸酯）、季戊四醇三（2-巯基乙酸酯）、三羟甲基丙烷三（2-巯基乙酸酯）、三羟甲基丙烷三（3-巯基丙酸酯）、三羟甲基乙烷三（2-巯基乙酸酯）和三羟甲基乙烷三（3-巯基丙酸酯），但不限于此。可使用本发明所属领域中已知的促硬剂。
热聚合抑制剂可包括选自以下的一种或多种：对苯甲醚、氢醌、邻苯二酚、叔丁基邻苯二酚、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐，和吩噻嗪，但不限于此。可使用本发明所属领域中已知的热聚合抑制剂。
可包含在常规光敏树脂组合物中的所有化合物均可用作本发明中所用的增塑剂、促粘剂、填充剂和表面活性剂。
如果向本发明的光敏树脂组合物中添加不同组分，则优选所述第二光活性化合物的含量为0.1-5wt%，每一种其他添加剂的含量为0.01-5wt%，基于包含所述第二光活性化合物和其他添加剂的光敏树脂组合物的总重量计。
本发明的光敏树脂组合物可以辊式涂布器（roll coater）、帘式涂布器（curtain coater）、旋转式涂布器（spin coater）、缝形模头式涂布器、及各种印刷和沉积方式使用，并可施用于诸如金属、纸张或玻璃塑料等基材的载体上。
此外，在将光敏树脂组合物涂于载体例如膜上之后，可将该光敏树脂组合物转印至其他载体上，或可涂于第一载体上，转印至毯上等，然后转印至第二载体上。对使用光敏树脂组合物的方法无特别限制。
使本发明光敏树脂组合物硬化的光源可包括例如发射波长为250-450nm的光的汞蒸气弧（arc）、碳弧和Xe弧。
本发明的光敏树脂组合物可用于制备光硬化颜料、光硬化油墨、用于制备TFT LCD滤色器的颜料分散型光敏剂，和用于形成TFT LCD或有机发光二极管的黑色基质的光敏剂，但不限于此。
下文，为帮助理解本发明，给出了本发明的一些优选实施例。但是，提供以下实施例仅是为了更容易地理解本发明，本发明不限于此。此外，以下实施例仅示出了本发明的一些例子而已，对本领域技术人员来说明显的是，所述实施方案的等效物可具有与本发明相同的效果。
实施例1：制备光活性化合物1
（1）制备9-(6-溴己基)-咔唑（9-(6-bromohexyl)-carbazole）1b
在氮气氛下，将四丁基碘化铵（1.7mmol）0.5g、1,6-二溴己烷（74.7mmol）18.2g和40mL50%氢氧化钠水溶液缓慢添加到溶有10.0g由以上1a表示的咔唑（59.8mmol）的40mL苯的溶液中。将该混合物在80℃的温度下搅拌3小时。接着，通过向该溶液中添加50g乙酸乙酯和50g水将有机层从该溶液中分离出。接着，通过使用无水硫酸钠除去溶液中的水，并在真空下除去溶剂。通过使用己烷洗涤和在真空下干燥而得到15.5g由以上1b表示的9-(6-溴己基)-咔唑（产率：78%）。下文列出了使用1H-NMR测得的9-(6-溴己基)-咔唑的结果。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）:8.10（2H,d,ArH）,7.46（2H,t,ArH）,7.39（2H,d,ArH）,7.23（2H,t,ArH）,4.32（2H,t,CH2）,3.36（2H,t,CH2）,1.97-1.91（2H,m,CH2）,1.85-1.79（2H,m,CH2）,1.54-1.48（2H,m,CH2）,1.44-1.39（2H,m,CH2）。
（2）制备1c
将由制备（1）得到的化合物1b（18.3mmol）6.0g和乙酰氯（18.3mmol）1.4g溶于50mL二氯甲烷中，然后将2.6g氯化铝（18.3mmol）分份在0-10℃的温度范围内缓慢添加。将该温度下再搅拌2小时，然后升温在常温下继续搅拌12小时。将反应物倒入含有冰水的烧杯中，之后从反应物中萃取有机层。使用饱和NaHCO3水溶液洗涤反应物，之后使用无水硫酸钠除去反应物中的水。通过在真空下除去溶液中的溶剂、然后使用柱（己烷/乙酸乙酯=4/1）精制该溶液而得到2.3g酰化的1c（产率：34%）。使用1H-NMR得到的该酰化的1c的测量结果如下。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）:8.74（1H,s,ArH）,8.16-8.15（1H,d,ArH）,8.13-8.11（1H,d,ArH）,7.53-7.50（1H,t,ArH）,7.43-7.42（1H,d,ArH）,7.40-7.38（1H,d,ArH）,7.32-7.29（1H,t,ArH）,4.34-4.31（2H,t,CH2）,3.37-3.35（2H,t,CH2）,2.72（3H,s,COCH3）,1.93-1.87（2H,m,CH2）,1.83-1.78（2H,m,CH2）,1.51-1.45（2H,m,CH2）,1.42-1.37（2H,m,CH2）。
（3）制备1d
将硝酸铜水合物（6.1mmol）1.4g添加到20mL乙酸与40mL乙酸酐的混合溶液中，之后将该溶液在常温下搅拌10分钟。将通过制备（2）得到的化合物1c（6.1mmol）2.3g溶于20mL乙酸中，然后分份并缓慢添加到上述溶液中。将所得溶液进一步搅拌2小时，之后将反应物倒入含有冰水的烧杯中，通过滤器滤出生成的固体沉淀物。通过洗涤并干燥该反应物而得到2.4g化合物1d（产率：93%）。使用1H-NMR得到的该化合物1d的测量结果如下。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：9.06（1H,s,ArH）,8.78（1H,s,ArH）,8.43-8.41（1H,d,ArH）,8.24-8.22（1H,d,ArH）,7.51-7.49（1H,d,ArH）,7.47-7.46（1H,d,ArH）,4.41-4.38（2H,t,CH2）,3.38-3.36（2H,t,CH2）,2.75（3H,s,COCH3）,1.97-1.91（2H,m,CH2）,1.85-1.79（2H,m,CH2）,1.54-1.48（2H,m,CH2）,1.44-1.39（2H,m,CH2）。
（4）制备1e
将通过制备（3）得到的化合物1d（5.7mmol）2.4g在110℃的温度下溶于20mL亚磷酸三甲酯中，之后在氮气氛下搅拌该化合物12小时。在常温下冷却该混合物，并在真空下除去该混合物中残留的溶剂。将剩余物溶于100mL乙酸乙酯中，并穿过硅胶。在真空下除去该溶液中的溶剂，从而得到2.0g化合物1e（产率：78%）。使用1H-NMR得到的该化合物1e的测量结果如下。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：9.07（1H,s,ArH）,8.78（1H,s,ArH）,8.44-8.42（1H,d,ArH）,8.24-8.22（1H,d,ArH）,7.50-7.49（1H,d,ArH）,7.47-7.46（1H,d,ArH）,4.40-4.37（2H,t,CH2）,3.72（3H,s,OCH3）,3.70（3H,s,OCH3）,2.75（3H,s,COCH3）,1.95-1.89（2H,m,CH2）,1.72-1.66（2H,m,CH2）,1.60-1.53（2H,m,CH2）,1.47-1.37（4H,m,2CH2）。
（5）制备1f
将羟胺盐酸盐（6.0mmol）0.4g添加到溶有1.8g通过制备（4）得到的化合物1e（4.0mmol）的20mL二甲基乙酰胺的溶液中。将该反应物在80℃的温度下搅拌2小时，在常温下冷却，然后倒入含有水的烧杯中。通过滤器滤出生成的固体沉淀物，并用水洗涤，然后进行干燥，从而得到1.2g化合物1f（产率：66%）。使用1H-NMR得到的该化合物1f的测量结果如下。
1H NMR（500MHz,DMSO-D6,ppm）：11.09（1H,s,NOH）,9.25（1H,s,Ar）,8.67（1H,s,Ar）,8.33-8.31（1H,d,Ar）,7.97-7.95（1H,d,Ar）,7.80-7.78（1H,d,Ar）,7.72-7.70（1H,d,Ar）,4.47-4.45（2H,t,CH2）,3.56（3H,s,OCH3）,3.54（3H,s,OCH3）,2.30（3H,s,NOCH3）,1.78-1.73（2H,m,CH2）,1.68-1.62（2H,m,CH2）,1.40-1.27（6H,m,3CH2）。
（6）制备光活性化合物1
将乙酸酐（3.8mmol）0.4g添加到溶有1.2g通过制备（5）得到的化合物1f（2.5mmol）的30mL乙酸正丁酯的溶液中。将该反应物在90℃的温度下搅拌2小时，然后在常温下冷却。向该反应物中添加20mL己烷。接着，通过滤器滤出生成的固体沉淀物，干燥之后得到1.0g光活性化合物1（产率：83%）。使用1H-NMR得到的由化学式1表示的该光活性化合物1的测量结果如下。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：9.05（1H,s,Ar）,8.50（1H,s,Ar）,8.42-8.40（1H,d,Ar）,8.07-8.05（1H,d,Ar）,7.47-7.46（1H,d,Ar）,7.44-7.42（1H,d,Ar）,4.38-4.35（2H,t,CH2）,3.72（3H,s,OCH3）,3.70（3H,s,OCH3）,2.54（3H,s,NOCH3）,2.31（3H,s,COCH3）,1.94-1.88（2H,m,CH2）,1.72-1.65（2H,m,CH2）,1.60-1.52（2H,m,CH2）,1.46-1.36（4H,m,2CH2）。
实施例2：制备光活性化合物2
（1）制备2a
将通过实施方案1中的制备（3）得到的化合物1d（4.5mmol）1.9g溶于20mL亚磷酸三乙酯中，然后在150℃的温度下于氮气氛下搅拌3小时。将该混合物在常温下冷却，在真空下除去该混合物中的残留溶剂，从而得到2.0g所述化合物2a（产率：93%）
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：9.05（1H,s,ArH）,8.75（1H,s,ArH）,8.42（1H,d,ArH）,8.20（1H,d,ArH）,7.50-7.49（1H,d,ArH）,7.47-7.46（1H,d,ArH）,4.40-4.37（2H,t,CH2）,4.16-4.05（4H,m,2OCH2）,3.70（3H,s,OCH3）,2.75（3H,s,COCH3）,1.95-1.89（2H,m,CH2）,1.72-1.66（2H,m,CH2）,1.60-1.53（2H,m,CH2）,1.47-1.37（4H,m,2CH2）,1.35-1.24（6H,m,2CH3）。
（2）制备2b
将羟胺盐酸盐（6.2mmol）0.4g添加到溶有通过制备（1）得到的化合物2a（4.2mmol）2.0g的20mL二甲基乙酰胺的溶液中。将该反应物在80℃的温度下搅拌2小时，在常温下冷却，然后倒入含有水的烧杯中。接着，通过滤器滤出生成的固体沉淀物，并用水洗涤，然后进行干燥，从而得到0.7g光活性化合物2b（产率：35%）。
1H NMR（500MHz,丙酮d6,ppm）：10.40（1H,s,NOH）,9.18（1H,s,Ar）,8.69（1H,s,Ar）,8.39-8.37（1H,d,Ar）,8.05-8.03（1H,d,Ar）,7.81-7.79（1H,d,Ar）,7.72-7.70（1H,d,Ar）,4.58-4.55（2H,t,CH2）,4.03-3.99（4H,q,2OCH2CH3）,2.40（3H,s,NOCH3）,1.96-1.93（2H,m,CH2）,1.69-1.63（2H,m,CH2）,1.56-1.45（6H,m,3CH2）,1.25-1.22（6H,t,2OCH2H3）。
（3）制备光活性化合物2
将乙酸酐（2.1mmol）0.2g添加到溶有0.7g通过制备（2）得到的化合物2b（1.4mmol）的30mL乙酸正丁酯的溶液中。将该反应物在90℃的温度下搅拌2小时，然后在常温下冷却。向该反应物中添加60mL己烷。接着通过滤器滤出生成的固体沉淀物，然后进行干燥，从而得到0.5g由以上化学式表示的光活性化合物2（产率：71%）。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：9.06（1H,s,Ar）,8.51（1H,s,Ar）,8.42-8.40（1H,d,Ar）,8.07-8.05（1H,d,Ar）,7.48-7.46（1H,d,Ar）,7.45-7.43（1H,d,Ar）,4.38-4.36（2H,t,CH2）,4.08-4.04（4H,q,2OCH2CH3）,2.54（3H,s,NOCH3）,2.31（3H,s,COCH3）,1.94-1.88（2H,m,CH2）,1.70-1.64（2H,m,CH2）,1.61-1.52（2H,m,CH2）,1.46-1.36（4H,m,2CH2）,1.31-1.28（6H,t,2OCH2CH3）。
实施例3：制备光活性化合物3
（1）制备9-(3-氯丙基)-咔唑（9-(3-chloropropyl)-carbazole）3b
在氮气氛下，将四丁基溴化铵（4.0mmol）1.3g、1-溴-3-氯丙烷（300mmol）47.2g和50%氢氧化钠水溶液300mL缓慢添加到溶有33.4g由化学式1a表示的咔唑（200mmol）的100mL四氢呋喃的溶液中。将该混合物在40℃的温度下搅拌5小时，通过向该混合物中添加100g乙酸乙酯和300g水将有机层从该混合物中分离出。接着，使用无水硫酸镁除去混合物中的水，并在真空下除去混合物中的溶剂，从而得到47.8g化合物3b（产率：98%）。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：8.07（2H,d,ArH）,7.44（2H,t,ArH）,7.43（2H,d,ArH）,7.22（2H,t,ArH）,4.44（2H,t,CH2）,3.45（2H,t,CH2）,2.30-2.25（2H,m,CH2）。
（2）制备3c
将通过制备（1）得到的化合物3b（50mmol）12.2g在150℃的温度下溶于84g亚磷酸三乙酯（500mmol），然后在氮气氛下搅拌18小时。在常温下冷却该混合物，然后在真空下除去混合物中的残留溶剂。将剩余物溶于100mL乙酸乙酯中，并使该剩余物穿过硅胶。接着，在真空下除去剩余物中的溶剂，从而得到10.1g由化学式3c表示的化合物（产率：58%）。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：8.09（2H,d,ArH）,7.45（2H,t,ArH）,7.44（2H,d,ArH）,7.23（2H,t,ArH）,4.42（2H,t,CH2）,4.18-4.02（4H,m,2OCH2）,2.25-2.12（2H,m,CH2）,1.80-1.67（2H,m,CH2）,1.33-1.25（6H,m,2CH3）。
（3）制备3d
将硝酸铜水合物（10mmol）2.4g添加到20mL乙酸与40mL乙酸酐的混合溶液中，然后在常温下搅拌10分钟。将通过制备（2）得到的化合物3c（20mmol）9.2g溶于20mL乙酸中，然后分份并缓慢添加到上述溶液中，进一步搅拌2小时。将反应物倒入含有冰水的烧杯中，并通过滤器滤出生成的固体沉淀物。接着，用水洗涤该反应物并干燥，从而得到5.0g化合物3d（产率：64%）。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：9.00（1H,s,ArH）,8.39（1H,d,ArH）,8.14（1H,d,ArH）,7.59-7.46（3H,m,ArH）,7.37-7.26（1H,m,ArH）,4.50（2H,t,CH2）,4.16-4.04（4H,m,2OCH2）,2.27-2.15（2H,m,CH2）,1.85-1.64（2H,m,CH2）,1.35-1.25（6H,m,2CH3）。
（4）制备3e
将通过制备（3）得到的5.0g化合物3d（12.8mmol）和1.4mL乙酰氯（19.2mmol）溶于50mL二氯甲烷中。接着，将2.6g氯化铝（19.2mmol）分份并在0-10℃的温度范围内缓慢添加到该溶液中，然后在该温度范围内搅拌2小时。然后将该溶液在上升到常温下继续搅拌5小时。将反应物倒入含有冰水的烧杯中，之后从反应物中萃取有机层。使用饱和NaHCO3水溶液洗涤该溶液，之后使用无水硫酸镁除去溶液中的水。在真空下除去溶液中的溶剂，然后使用柱（乙酸乙酯:甲醇=10:1）精制该溶液，从而得到3.5g酰化的3e（产率：63%）。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：8.92（1H,s,ArH）,8.69（1H,s,ArH）,8.34（1H,d,ArH）,8.19（1H,d,ArH）,7.57-7.46（2H,d,ArH）,4.52（2H,t,CH2）,4.16-4.05（4H,m,2OCH2）,2.73（3H,s,CH3）,2.30-2.16（2H,m,CH2）,1.85-1.64（2H,m,CH2）,1.35-1.24（6H,m,2CH3）。
（5）制备3
将羟胺盐酸盐（6.2mmol）0.4g添加到溶有1.8g通过制备（4）得到的化合物3e（4.2mmol）的20mL二甲基乙酰胺的溶液中。将该反应物在80℃的温度下搅拌2小时，在常温下冷却，然后倒入含有水的烧杯中。向该反应物中添加20mL乙酸乙酯，萃取反应物中的有机层。接着，通过使用无水硫酸镁除去反应物中的水和在真空下除去反应物中的溶剂而得到化合物3f。向溶有该化合物3f的乙酸正丁酯（20mL）的溶液中添加0.6mL乙酸酐（6.4mmol）。将该反应物在90℃的温度下搅拌2小时，在常温下冷却，然后倒入含有水的烧杯中。通过萃取有机层、使用无水硫酸镁除去水、在真空下除去溶剂、然后使用柱（乙酸乙酯:甲醇=10:1）精制反应物而得到1.4g光活性化合物3（产率：77%）。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：8.75（1H,s,ArH）,8.33（1H,s,ArH）,8.24（1H,d,ArH）,7.94（1H,d,ArH）,7.47-7.43（2H,d,ArH）4.43（2H,t,CH2）,4.16-4.05（4H,m,2OCH2）,2.50（3H,s,CH3）,2.34（3H,s,CH3）,2.26-2.16（2H,m,CH2）,1.89-1.67（2H,m,CH2）,1.36-1.24（6H,m,2CH3）。
实施例4：制备光活性化合物4
（1）制备4a
将通过实施例3中的制备（3）得到的化合物3d（6.4mmol）2.5g和甲苯酰氯（9.6mmol）1.3mL溶于12mL二氯甲烷中。将2.1g氯化铝（12.8mmol）分份并在0-10℃的温度范围内缓慢添加到以上溶液中，然后在常温下搅拌1小时。将反应物倒入含有冰水的烧杯中，之后从反应物中萃取有机层。使用饱和NaHCO3水溶液洗涤该反应物。通过使用无水硫酸镁除去水、在真空下除去溶剂、然后使用柱（乙酸乙酯）精制反应物而得到1.7g酰化的4a（产率：52%）。使用1H-NMR得到的该酰化物的测量结果如下。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：8.97（1H,d,ArH）,8.52（1H,dd,ArH）,8.43（1H,dd,ArH）,8.19（1H,dd,ArH）,7.61-7.58（2H,m,ArH）,7.48-7.45（1H,ddd,ArH）,7.39-7.36（2H,m,ArH）,7.34-7.31（1H,m,ArH）,4.57（2H,t,NCH2）,4.17-4.06（4H,m,2OCH2）,2.36（3H,s,CH3）,2.29-2.19（2H,m,CH2）,1.79（2H,dt,PCH2）,1.32（6H,t,2CH3）
（2）制备4b
将羟胺盐酸盐（19.8mmol）1.4g和乙酸钠（13.2mmol）1.1g添加到溶有3.4g通过制备（1）得到的化合物4a（6.6mmol）的15mL乙醇的溶液中。将该反应物回流60小时，冷却至常温，用乙酸乙酯稀释。使用滤器过滤得到固体沉积物，然后干燥。使用乙酸乙酯稀释该固体沉积物，然后使用饱和的NaHCO3水溶液洗涤。通过使用无水硫酸镁除去水和在真空下除去溶剂而得到3.4g化合物4b（产率：99%）。使用1H-NMR得到的该化合物4b的测量结果如下。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：8.88（1H,d,ArH）,8.36（1H,dd,ArH）,8.06（1H,dd,ArH）,7.87（1H,dd,ArH）,7.51-7.47（2H,m,ArH）,7.45-7.34（3H,m,ArH）,7.20（1H,dd,ArH）,4.50（2H,t,NCH2）,4.16-4.05（4H,m,2OCH2）,2.25（3H,s,CH3）,2.27-2.17（2H,m,CH2）,1.77（2H,dt,PCH2）,1.31（6H,t,2CH3）
（3）制备光活性化合物4
将乙酸酐（9.7mmol）1.0g添加到溶有3.4g通过制备（2）得到的化合物4b（6.5mmol）的15mL乙酸正丁酯的溶液中。将该反应物在90℃的温度下搅拌2小时，冷却至常温，用饱和的乙酸乙酯稀释，然后使用饱和的NaHCO3水溶液洗涤。通过使用无水硫酸镁除去水、在真空下除去溶剂和使用柱（乙酸乙酯）精制反应物而得到3.4g光活性化合物4（产率：52%）。使用1H-NMR得到的由以上化学式4表示的该光活性化合物4的测量结果如下。
1H NMR（500MHz,CDCl3,ppm）：8.91（1H,d,ArH）,8.39（1H,dd,ArH）,8.16（1H,dd,ArH）,8.05（1H,dd,ArH）,7.53（2H,dd,ArH）,7.45（1H,ddd,ArH）,7.39-7.33（2H,m,ArH）,7.16（1H,d ArH）,4.52（2H,t,NCH2）,4.16-4.05（4H,m,2OCH2）,2.20（3H,s,CH3）,2.21-2.18（2H,m,CH2）,2.07（3H,s,COCH3）,1.77（2H,dt,PCH2）,1.31（6H,t,2CH3）
实施例5：制备透明树脂组合物
光敏组合物溶液通过将如下物质使用混合器混合3小时而制得：12g作为碱溶性粘合剂树脂的甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸的共聚物（BzMA/MAA）（摩尔比:70/30,Mw:10,000,酸值为115KOH mg/g）、17g二季戊四醇六丙烯酸酯即具有烯键式不饱和键的可聚合化合物、0.5g促粘剂KBM-503、0.05g表面活性剂BYK-307、2.5g在实施例1中制备的下表1中所列的光活性化合物（1）和67.95g有机溶剂PGMEA。
实施例6:制备透明光敏树脂组合物
使用与实施例5中所用相同的方法制备光敏树脂组合物，不同在于，使用2.5g在实施例2中得到的化合物（2）作为光活性化合物代替下表1中所列的光活性化合物（1）。
实施例7:制备透明光敏树脂组合物
使用与实施例5中所用相同的方法制备光敏树脂组合物，不同在于，使用2.5g在实施例3中得到的化合物（3）作为光活性化合物代替下表1中所列的光活性化合物（1）。
实施例8:制备透明光敏树脂组合物
使用与实施例5中所用相同的方法制备光敏树脂组合物，不同在于，使用2.5g在实施例4中得到的化合物（4）作为光活性化合物代替下表1中所列的光活性化合物（1）。
[表1]
比较例1
使用与实施例5中所用相同的方法制备光敏树脂组合物，不同在于，使用2.5g表1中的化合物（5）作为光活性化合物代替表1中所列的光活性化合物（1）。
比较例2
使用与实施例5中所用相同的方法制备光敏树脂组合物，不同在于，使用2.5g表1中的Irgacure OXE-02（化合物6）作为光活性化合物代替表1中所列的光活性化合物（1）。
比较例3
使用与实施例5中所用相同的方法制备光敏树脂组合物，不同在于，使用2.5g表1中的化合物（7）作为光活性化合物代替表1中所列的光活性化合物（1）。
比较例4
使用与实施例5中所用相同的方法制备光敏树脂组合物，不同在于，使用2.5g表1中的化合物（8）作为光活性化合物代替表1中所列的光活性化合物（1）。
比较例5
使用与实施例5中所用相同的方法制备光敏树脂组合物，不同在于，使用2.5g表1中的化合物（9）作为光活性化合物代替表1中所列的光活性化合物（1）。
物理性能的评估1
测量所述表1中所列化合物1-8的最大UV吸收波长，测量结果列于以下表2中。
[表2]
| 光活性化合物 | λ最大（nm） |
| 化合物1 | 372 |
| 化合物2 | 372 |
| 化合物3 | 372 |
| 化合物4 | 372 |
| 化合物5 | 318 |
| 化合物6 | 338 |
| 化合物7 | 372 |
| 化合物8 | 371 |
| 化合物9 | 370 |
从表2中可以看到，本发明的光活性化合物（化合物1-4）具有372nm的最大UV吸收波长，并且与含有其他肟酯基的常规光引发剂（化合物5和6）相比，更接近曝光器的i-line（365nm），因而具有更好的光吸收率。此外，化合物7-9由于其包含硝基，因而最大UV吸收波长具有近似于本发明光活性化合物的值。
物理性能的评估2
将实施例5-8和比较例中制备的透明光敏组合物旋转涂布于玻璃上，然后在约95℃的温度下预烘干处理70秒，从而得到厚度均为约2.5μm的薄膜。
将该膜在高压汞灯下使用直径20μm的圆形独立图案（IsolatedPattern）的光掩膜以40mJ和100mJ曝光量曝光，使用pH为11.3-11.9的KOH碱水溶液显影，然后使用去离子水洗涤。将该膜在210℃的温度下进行后烘干处理约20分钟。使用以下方法测量膜图案的物理性能，测量结果列于下表4中。
1）下临界尺寸（CD）
在实施例和比较例中以40mJ的相同曝光量曝光而制备的图案，使用图案测量仪（pattern profiler）对该图案进行测量，将与下10%相应的部分的直径用下CD来表示。由于使用相同的曝光量进行曝光，因此使用具有较好光引发效率的引发剂的组合物在曝光时交联进行得更好，从而形成更大的图案。因此，可以说，随着CD值的增加，敏感性优异。
2）上CD
在实施例和比较例中以40mJ的相同曝光量曝光而制备的图案，使用图案测量仪对该图案进行测量，将与上5%相应的部分的直径用上CD来表示。由于使用相同的曝光量进行曝光，因此使用具有较好光引发效率的引发剂的组合物在曝光时交联进行得更好，从而形成更大的图案。因此，可以说，随着CD值的增加，敏感性优异。
3）图案厚度和阶跃（step）
对在实施例和比较例中使用较低的曝光量（40mJ）产生的图案厚度和使用较高的曝光量（100mJ）产生的图案厚度进行测量，并计算厚度差。测量结果列于下表3中。所述阶跃值越低越说明特性优良，那是因为即使通过少量的光能，也会稳定地形成图案。
[表3]
※Co.Ex.是指比较例的简写
如表3中所示，如果使用本发明的含有硝基和膦酸酯结构的光活性化合物作为光敏树脂组合物的光聚合引发剂，则可使用足够量的光活性化合物，因为其对光敏剂的相容性良好，并且能够提高敏感性，因而是优选的。
以上结果表明，根据实施例5-8制备的图案具有高敏感性，其中所述图案与根据比较例1和2制备的图案相比，具有更大的上CD和下CD，并且根据曝光量变化的厚度差别更小。根据比较例1制备的光敏组合物由于敏感性低，所以在40mJ的低曝光量下不能形成图案。比较例3-5显示出的问题为，不能使用足够的量以获得所需的敏感性，因为比较例3-5的光活性化合物7-9相对于光敏组合物的可溶性较差而不能熔化，而是发生了沉积。
如果使用含有所述膦酸酯结构的光活性化合物作为本发明的透明光敏组合物中的光聚合引发剂，则该光活性化合物中所含的膦酸酯基和碱溶性粘合剂树脂形成氢键，从而增加了光活性化合物和粘合剂树脂之间的相容性，并由此增加了在光敏组合物内部的可溶性。因此，本发明的光活性化合物能够为获得高敏感性而使用足够的量，因而是优选的。
Claims (13)
1.一种由以下化学式1表示的光活性化合物：
化学式1
在所述化学式1中，R1和R2分别独立地为氢、卤素、CN、-R、-OR、-SR、-COR、-OCOR、NRR’或-CONRR’基团，
R3为C1-C8的烷基，或C6-C12的芳基，并且
A为未被取代的或被一个以上选自-R、-OR、-SR、-COR和-OCOR基团的取代基取代的C2-C15亚烷基，并且R和R’分别为C1-C10的烷基、C1-C10的卤代烷基，或R和R’一起形成环。
2.一种光敏树脂组合物，其含有：
由以下化学式1表示的光活性化合物：
碱溶性粘合剂树脂；
具有烯键式不饱和键的可聚合化合物；和
溶剂
化学式1
在所述化学式1中，R1和R2分别独立地为氢、卤素、CN、-R、-OR、-SR、-COR、-OCOR、NRR’或-CONRR’基团，
R3为C1-C8的烷基，或C6-C12的芳基，并且
A为未被取代的或被一个以上选自-R、-OR、-SR、-COR和-OCOR基团的取代基取代的C2-C15亚烷基，并且R和R’分别为C1-C10的烷基、C1-C10的卤代烷基，或R和R’一起形成环。
3.权利要求2的光敏树脂组合物，其中所述碱溶性粘合剂树脂具有30-300KOH mg/g的酸值。
4.权利要求2的光敏树脂组合物，其中所述碱溶性粘合剂树脂具有1,000-200,000的重均分子量。
5.权利要求2的光敏树脂组合物，其中所述具有烯键式不饱和键的可聚合化合物包括选自以下的一种或多种：
通过使用α,β-不饱和羧酸酯化多元醇而得到的化合物；
通过将（甲基）丙烯酸加成到含有缩水甘油基的化合物上而得到的化合物；
含有OH基或烯键式不饱和键的化合物和多元羧酸的酯化合物或多异氰酸酯的加合物；和
（甲基）丙烯酸烷基酯；和
9,9'-二[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴。
6.权利要求2的光敏树脂组合物，其中所述光敏树脂组合物含有，基于该光敏树脂组合物的总重量计，0.1-5wt%的由化学式1表示的光活性化合物、1-20wt%的碱溶性粘合剂树脂、0.5-20wt%的具有烯键式不饱和键的可聚合化合物，和10-95wt%的溶剂。
7.权利要求2的光敏树脂组合物，其中所述光敏树脂组合物还含有第二光活性化合物，包括选自以下的一种或多种：基于三嗪的化合物、基于联咪唑的化合物、基于苯乙酮的化合物、基于O-酰基肟的化合物、基于二苯甲酮的化合物、基于噻吨酮的化合物、基于氧化膦的化合物，和基于香豆素的化合物。
8.权利要求7的光敏树脂组合物，其中所述第二光活性化合物的含量基于所述光敏树脂组合物的总重量计为0.1-5wt%。
9.权利要求5的光敏树脂组合物，其中所述通过使用α,β-不饱和羧酸酯化多元醇而得到的化合物为选自以下的至少一种：乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、其中亚乙基数目为2-14的聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、2-三丙烯酰氧基甲基乙基邻苯二甲酸、其中亚丙基数目为2-14的丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯，二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯的酸变体、和二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯的混合物。
10.权利要求5的光敏树脂组合物，其中所述含有烯键式不饱和键的化合物为选自以下的一种或多种：烯丙基缩水甘油醚、（甲基）丙烯酸缩水甘油酯、（甲基）丙烯酸3,4-环氧基环己基甲基酯、5-降冰片烯-2-甲基-2-羧酸缩水甘油酯（内型、外型混合物）、1,2-环氧-5-己烯，和1,2-环氧-9-癸烯。
11.权利要求5的光敏树脂组合物，其中所述碱溶性粘合剂树脂为通过使用含有酸官能团的单体与可与所述含有酸官能团的单体共聚的单体制备的共聚物、或所述共聚物和含有环氧基的烯键式不饱和化合物通过聚合反应制备的化合物。
12.一种由以下化学式4表示的光活性化合物：
[化学式4]
13.一种光敏树脂组合物，其含有：
由以下化学式4表示的光活性化合物；
碱溶性粘合剂树脂；
具有烯键式不饱和键的可聚合化合物；和
溶剂
[化学式4]
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