JP2013037348A - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、樹脂が、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する構造単位を有する重合体であり、重合開始剤が式(1)で表される化合物を含む重合開始剤である着色感光性樹脂組成物。
[式(1)中、Ra1及びRa2は、Ra11、ORa11、CORa11、SRa11、CONRa12Ra13又はCNを表し、Ra11、Ra12及びRa13は、水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基等を表し、Ra3及びRa4は、Ra11等を表し、s及びtは、0〜4の整数を表し、Lは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CRa31Ra32、CO、NRa33又はPRa34を表し、Ra5は、ヒドロキシ基又はカルボキシ基等を表す。]
【選択図】なし
Description
[1]着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
樹脂が、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する構造単位を有する重合体であり、
重合開始剤が式(1)で表される化合物を含む重合開始剤である着色感光性樹脂組成物。
[式(1)中、Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、Ra11、ORa11、CORa11、SRa11、CONRa12Ra13又はCNを表し、
Ra11、Ra12及びRa13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基又は炭素数2〜20の複素環基を表し、
Ra11、Ra12またはRa13で表わされる基の水素原子は、ORa21、CORa21、SRa21、NRa22Ra23、CONRa22Ra23、−NRa22−ORa23、−N(CORa22)−OCORa23、−C(=N−ORa21)−Ra22、−C(=N−OCORa21)−Ra22、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されていてもよく、
Ra21、Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基又は炭素数2〜20の複素環基を表し、
Ra21、Ra22またはRa23で表される基の水素原子は、CN、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよく、
Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22またはRa23で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NRa24−、−NRa24CO−、−NRa24COO−、−OCONRa24−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により1〜5回中断されていてもよく、
Ra24は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアリールアルキル基又は炭素数2〜20の複素環基を表し、Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22及びRa23で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ra12とRa13及びRa22とRa23はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
Ra3及びRa4は、それぞれ独立に、Ra11、ORa11、SRa11、CORa11、CONRa12Ra13、NRa12CORa11、OCORa11、COORa11、SCORa11、OCSRa11、COSRa11、CSORa11、CN又はハロゲン原子を表し、
s及びtは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、
Lは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CRa31Ra32、CO、NRa33又はPRa34を表し、
Ra31、Ra32、Ra33及びRa34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数7〜30のアラルキル基を表し、
Ra31、Ra32、Ra33またはRa34で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ra31、Ra32、Ra33及びRa34は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
Ra5は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は式(2)
(式(2)中、L1は、−O−、−S−、−NRa22−、−NRa22CO−、−SO2−、−CS−、−OCO−又は−COO−を表し、
L2は、炭素数1〜20のアルキル基からv個の水素原子を除いた基、炭素数6〜30のアリール基からv個の水素原子を除いた基、炭素数7〜30のアラルキル基からv個の水素原子を除いた基又は炭素数2〜20の複素環基からv個の水素原子を除いた基を表し、
L2で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NRa22−、−NRa22COO−、−OCONRa22−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により1〜5回中断されていてもよく、該アルキレン部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、
Ra6は、ORa41、SRa41、CONRa42Ra43、NRa42CORa43、OCORa41、COORa41、SCORa41、OCSRa41、COSRa41、CSORa41、CN又はハロゲン原子を表し、
Ra41、Ra42及びRa43は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数7〜30のアラルキル基を表し、Ra41、Ra42またはRa43で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ra42とRa43は、一緒になって環を形成していてもよく、
vは1〜3の整数を表す。)
で表される基を表す。]
[3][1]又は[2]記載の着色感光性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
[4][3]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
染料(A1)は特に限定されるものではなく、公知の染料を使用することができる。染料(A1)としては、例えば、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などが挙げられ、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
具体的には、C.I.ソルベントイエロー4(以下、C.I.ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162;
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー35、37、59、67;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35などが挙げられる。またC.I.アシッド染料として、C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109などの染料が挙げられる。またC.I.ダイレクト染料として、C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトブルー57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82などの染料が挙げられる。さらに、C.I.モーダント染料として、C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53などの染料が挙げられる。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は同一であるか相異なる。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表す。
R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
なお、式(1a)において、−SO3 -基が存在する場合、その数は1個である。
前記+N(R11)4としては、4つのR11のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。R11がこれらの基であると、化合物(1a)を含む着色組成物は、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
R25は、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z1+又は−SO2NHR26を表す。
m1は、0〜5の整数を表す。m1が2以上の整数である場合、複数のR25は同一であるか相異なる。
a1は、0又は1の整数を表す。
X1は、ハロゲン原子を表す。
R26は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
Z1+は、+N(R27)4、Na+又はK+を表す。
R27は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。]
なお、式(1a)において、−SO3 -基が存在する場合、その数は1個である。
R21〜R24の組合せとしては、R21及びR23が水素原子であり、R22及びR24が炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z1+、−SO3R26又は−SO2NHR26で置換されているものが好ましい。さらに好ましい組合せは、R21及びR23が水素原子であり、R22及びR24が炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−SO3 -Z1+又は−SO2NHR26で置換されていているものである。R21〜R24がこれらの基であると、化合物(2a)を含む着色組成物は、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
R21〜R24における−R26は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、−SO3R26及び−SO2NHR26におけるR26としては、炭素数3〜20の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数6〜12の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、2−エチルヘキシル基がさらに好ましい。R26がこれらの基であると、化合物(2a)を含む着色組成物は、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
前記+N(R27)4としては、4つのR27のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR27の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。R27がこれらの基である化合物(2a)を含む着色組成物は、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
B0は、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の1価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜14の1価の複素環基を表す。
R51は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜18のアシル基を表す。
p1は、1又は2を表す。p1が2である場合、複数のA0、B0、R51及びR52は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
p1が1である場合、R52は、水素原子又は1価の置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の脂肪族炭化水素基を表し、p1が2である場合、R52は、置換基を有していてもよい炭素数1〜35の2価の脂肪族炭化水素基を表し、該1価の脂肪族炭化水素基及び該2価の脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−CO−及び−NR’−で置き換わっていてもよい。
R’は、水素原子又は炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基を表す。]
R53及びR54は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜18のアシル基を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の2価の芳香族炭化水素基を表す。
B1及びB2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の1価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜14の1価の複素環基を表す。]
炭素数1〜16の2価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜16のアルカンジイル基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、へキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、テトラデカンジイル基及びヘキサデカンジイル基が挙げられる。
炭素数1〜16の2価の脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−CO−又は−O−で置き換わっていてもよい。炭素数1〜16の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z3は、−C(=C)−を含んでいてもよい炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数1〜8の無置換のアルカンジイル基であることがより好ましく、炭素数4〜8の無置換のアルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−(CH2)2−、−(CH2)4−又は−CH2−C(=CH2)−が挙げられる。
炭素数1〜16の1価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メチルブチル基(1,1,3,3−テトラメチルブチル基など)、メチルヘキシル基(1,5−ジメチルヘキシル基など)、エチルヘキシル基(2−エチルヘキシル基など)、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基(2−メチルシクロヘキシル基など)及びシクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。
炭素数1〜16の1価の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜8のアルコキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。炭素数1〜8のアルコキシ基で置換された炭素数1〜16の1価の脂肪族炭化水素基としては、プロポキシプロピル基(3−(イソプロポキシ)プロピル基など)及びアルコキシプロピル基(3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基など)が挙げられる。カルボキシ基で置換された炭素数1〜16の脂肪族炭化水素基としては、2−カルボキシエチル基、3−カルボキシプロピル基及び4-(カルボキシ)ブチル基などが挙げられる。
炭素数1〜35の2価の脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−CO−及び−NR’−で置き換わっていてもよい。炭素数1〜35の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
R’を表す炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
炭素数6〜14の1価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
炭素数3〜14の1価の複素環基としては、下記に表される基が挙げられる。
[Rは、水素原子又は有機基を表す。]
該有機基としては、例えば、後述のR59と同様の基が挙げられる。
N−置換アミノ基として、−NHR57基又は−NR57R58基が好ましい。ただし、R57及びR58は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜14の1価の複素環基を表す。炭素数1〜16の1価の脂肪族炭化水素基及び炭素数3〜14の1価の複素環基としては、前記と同様の基が挙げられる。
[式(3−a)中、R59は水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の脂肪族炭化水素基を表す。R60は、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の脂肪族炭化水素基を表す。]
式(3−a)で表される基のピリドン環は、ケト型であってもエノール型であってもよい。
R59及びR60の置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアシルオキシ基が挙げられる。炭素数1〜8のアルコキシ基としては、前記と同じものが挙げられる。炭素数1〜8のアシルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
R60は、メチル基であることが好ましい。
化合物(2b)は、特開2010−275531号公報記載の方法により製造できる。
有機顔料としては、具体的には、例えばC.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料などが挙げられる。
顔料(A2)の含有量は、着色剤(A)に対して、0〜97質量%であり、好ましくは5〜95質量%であり、より好ましくは20〜95質量%である。
染料(A1)及び顔料(A2)の含有量が上記範囲にあると、目的の分光を得ることができ、優れた明度及びコントラストと、優れた耐熱性及び耐光性とを兼ね備えることができる傾向にあるため好ましい。
青色着色感光性樹脂組成物は、染料(A1)として、キサンテン染料(A1a)を含有することが好ましい。また、顔料(A2)として、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:3及びC.I.ピグメントブルー15:6からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6を含有することがより好ましい。
染料(A1)がキサンテン染料(A1a)である場合、顔料(A2)とキサンテン染料(A1a)との質量比が97:3〜50:50であることが好ましく、97:3〜70:30であることがより好ましい。
染料(A1)がアゾ染料(A1b)である場合、顔料(A2)とアゾ染料(A1b)との質量比が99:1〜50:50であることが好ましく、97:3〜70:30であることがより好ましい。
樹脂(B)としては、例えば、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体。
[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体
[K3](a)と(c)との共重合体
[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させて得られる樹脂。
[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させて得られる樹脂。
[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−、*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
R1及びR2としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
X1及びX2としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−基、*−CH2CH2−O−基が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−基が挙げられる。
*はOとの結合手を表す。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;5〜60モル%、より好ましくは10〜50モル%。
(b)に由来する構造単位;40〜95モル%、より好ましくは50〜90モル%。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂[K1]としては、(b)が(b1)である樹脂が好ましく、(b)が(b1−2)である樹脂がより好ましい。
(a)に由来する構造単位;4〜45モル%、より好ましくは10〜30モル%。
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%、より好ましくは5〜80モル%。
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%、より好ましくは5〜60モル%。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂[K2]としては、(b)が(b1)である樹脂が好ましく、(b)が(b1−2)である樹脂がより好ましい。
具体的には、(a)、(b)及び(c)の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
(a)2〜55モル%、より好ましくは10〜50モル%。
(c)45〜98モル%、より好ましくは50〜90モル%。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]と同様の方法により製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、(a)と(c)との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
(a)5〜50モル%、より好ましくは10〜45モル%。
(c)50〜95モル%、より好ましくは55〜90モル%。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を得ることができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量に対して0.001〜5質量%が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量に対して0.001〜5質量%が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%、より好ましくは10〜90モル%。
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%、より好ましくは10〜90モル%。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
これらの樹脂は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
樹脂(B)の酸価は、好ましくは20〜150mg−KOH/gであり、より好ましくは40〜135mg−KOH/g、さらに好ましくは50〜135mg−KOH/gである。ここで酸価は樹脂1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
樹脂(B)の含有量が、前記の範囲にあると、現像液への溶解性が十分であり、非画素部分の基板上に現像残渣が発生しにくく、また現像時に露光部の画素部分の膜減りが生じにくく、非画素部分の抜け性が良好となる傾向にあるため好ましい。また、解像度及び残膜率が向上する傾向にあるため好ましい。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカルによって重合しうる化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物等であり、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
Ra11、Ra12及びRa13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基又は炭素数2〜20の複素環基を表し、
Ra11、Ra12及びRa13で表わされる基の水素原子は、ORa21、CORa21、SRa21、NRa22Ra23、CONRa22Ra23、−NRa22−ORa23、−NCORa22−OCORa23、−C(=N−ORa21)−Ra22、−C(=N−OCORa21)−Ra22、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されていてもよく、
Ra21、Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基又は炭素数2〜20の複素環基を表し、
Ra21、Ra22及びRa23で表される基の水素原子は、CN、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよく、
Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22またはRa23で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NRa24−、−NRa24CO−、−NRa24COO−、−OCONRa24−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により1〜5回中断されていてもよく、
Ra24は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアリールアルキル基又は炭素数2〜20の複素環基を表し、Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22またはRa23で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ra12とRa13及びRa22とRa23はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよい。本明細書において、「Ra12とRa13及びRa22とRa23はそれぞれ一緒になって環を形成している」とは、「Ra12とRa13及びRa22とRa23はそれぞれ一緒になって接続する窒素原子、炭素原子または酸素原子とともに環を形成している」ことを意味する。
Ra3及びRa4は、それぞれ独立に、Ra11、ORa11、SRa11、CORa11、CONRa12Ra13、NRa12CORa11、OCORa11、COORa11、SCORa11、OCSRa11、COSRa11、CSORa11、CN又はハロゲン原子を表し、
s及びtは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、
Lは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CRa31Ra32、CO、NRa33又はPRa34を表し、
Ra31、Ra32、Ra33及びRa34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数7〜30のアラルキル基を表し、
Ra31、Ra32、Ra33またはRa34で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ra31、Ra32、Ra33及びRa34は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよい。本明細書において、「Ra12とRa13及びRa22とRa23はそれぞれ一緒になって環を形成している」とは、「Ra12とRa13及びRa22とRa23はそれぞれ一緒になって接続する窒素原子、炭素原子または酸素原子とともに環を形成している」ことを意味する。
Ra5は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は式(2)
(式(2)中、L1は、−O−、−S−、−NRa22−、−NRa22CO−、−SO2−、−CS−、−OCO−又は−COO−を表し、
L2は、炭素数1〜20のアルキル基からv個の水素原子を除いた基、炭素数6〜30のアリール基からv個の水素原子を除いた基、炭素数7〜30のアラルキル基からv個の水素原子を除いた基又は炭素数2〜20の複素環基からv個の水素原子を除いた基を表し、
L2で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NRa22−、−NRa22COO−、−OCONRa22−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により1〜5回中断されていてもよく、該アルキレン部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、
Ra6は、ORa41、SRa41、CONRa42Ra43、NRa42CORa43、OCORa41、COORa41、SCORa41、OCSRa41、COSRa41、CSORa41、CN又はハロゲン原子を表し、
Ra41、Ra42及びRa43は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数7〜30のアラルキル基を表し、Ra41、Ra42またはRa43で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ra42とRa43は、一緒になって環を形成していてもよい。本明細書において、「Ra12とRa13及びRa22とRa23はそれぞれ一緒になって環を形成している」とは、「Ra12とRa13及びRa22とRa23はそれぞれ一緒になって接続する窒素原子、炭素原子または酸素原子とともに環を形成している」ことを意味する。
vは1〜3の整数を表す。)
で表される基を表す。]
[式(a)及び(b)中、L3及びL5は、炭素数1〜10のアルキレン基を表し、L4及びL6は、単結合又は炭素数1〜10のアルキレン基を表す。]
炭素数1〜10のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、1−メチルプロピレン基、2−メチルプロピレン基、1,2−ジメチルプロピレン基、1,3−ジメチルプロピレン基、1−メチルブチレン基、2−メチルブチレン基、3−メチルブチレン基、4−メチルブチレン基、2,4−ジメチルブチレン基、1,3−ジメチルブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等が挙げられる。
式(1)中のRa11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22、Ra23、Ra31、Ra32、Ra33またはRa34で表される基、または式(2)中のRa41、Ra42またはRa43で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよい。
また、式(2)中のL2で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよい。
[式(3)中、L’は、硫黄原子又はNRa50を表し、Ra50は、直鎖状、分枝鎖状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を表し、Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5、s及びtは、上記と同じ意味を表す。]
で表される化合物が好ましい。
[式(4)中、Ra51及びRa52は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基を表し、Ra53は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は式(5)
(式(5)中、L11は、−O−又は*−OCO−を表し、*はL12との結合手を表し、L12は、炭素数1〜20のアルキレン基を表し、該アルキレン基は、1〜3個の−O−により中断されていてもよく、Ra54は、ORa55又はCOORa55を表し、Ra55は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。)
で表される基を表す。]
で表される化合物がより好ましい。
化合物(1)がこれらの化合物であると、化合物の製造が容易であり、さらに該化合物を含む感光性樹脂組成物から高感度でパターンを製造することができる。
Ra53は、好ましくは式(5)で表される基である。
L12を表すアルキレン基の炭素数は、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜4である。
Ra54は、好ましくはヒドロキシ基又はカルボキシ基であり、より好ましくはヒドロキシ基である。
重合開始剤(D)として、ビイミダゾール化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物が挙げられる。また、特開2008−181087号公報に記載された光及び/又は熱カチオン重合開始剤(例えば、オニウムカチオンとルイス酸由来のアニオンとから構成されているもの)を用いてもよい。中でも、ビイミダゾール化合物、アルキルフェノン化合物及びオキシム化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、ビイミダゾール化合物、アルキルフェノン化合物及びオキシム化合物からなる群から選ばれる2種以上であることがより好ましい。これらの重合開始剤であると、特に、高感度になる傾向があり好ましい。
また、連鎖移動を起こしうる基を有する重合開始剤として、特表2002−544205号公報に記載されている重合開始剤を使用してもよい。
これらの溶剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコーンオイルSH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
具体的には、フロリナート(登録商標)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同R30(DIC(株)製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)、E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)等が挙げられる。
着色剤(A)が染料(A1)のみからなる場合、染料(A1)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)及び必要に応じて使用されるその他の成分を、所定の含有量となるように添加し、混合することにより、目的の着色感光性樹脂組成物を得ることができる。
上記いずれの場合にも、染料(A1)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)等は、それぞれ予め溶剤(E)に溶解させてから混合してもよい。
混合された着色感光性樹脂組成物は、0.1〜10μmのフィルタでろ過することが好ましい。
作製するパターンの膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、好ましくは0.1〜30μm、より好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット・アンド・スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
乾燥後塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、0.1〜20μmであり、好ましくは0.5〜6μmである。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。光源としては、具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光に際しては、露光面全体に均一に平行光線を照射したり、マスクと基材との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
さらに必要に応じて、ポストベークを行ってもよい。ポストベーク温度は、150〜250℃が好ましく、160〜235℃がより好ましい。ポストベーク時間は、0.5〜10分間が好ましく、1〜5分間がより好ましい。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル400部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、アクリル酸45部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物及び式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)230部を、乳酸エチル300部に溶解して溶液を調製し、この溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部を乳酸エチル70部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwが9.1×103、分子量分布が2.1、固形分が26%、固形分酸価が124mg−KOH/gの樹脂B1溶液を得た。樹脂B1は、以下の構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル220部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸84部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物及び式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合)336部を、乳酸エチル140部に溶解して溶液を調製し、この溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部を乳酸エチル95部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwが8.0×103、分子量分布が2.5、固形分が48%、溶液酸価が50mg−KOH/gの樹脂B2溶液を得た。上記の固形分と溶液酸価とから固形分酸価を計算すると、104mg−KOH/gである。樹脂B2は、以下の構造単位を有する。
撹拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロート及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル500質量部を導入した。その後、窒素ガスをガス導入管を使ってフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換された。その後、フラスコ内の溶液を100℃に昇温した後、ベンジルメタクリレート215質量部、メタクリル酸67質量部、アゾビスイソブチロニトリル1.5質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル191質量部からなる混合物を、滴下ロートを用いて2時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに100℃で2.5時間撹拌を続けて、重量平均分子量Mwが1.1×104、固形分が29%、固形分酸価が156mg−KOH/gの樹脂B3溶液を得た。樹脂B3は、以下の構造単位を有する。
装置:K2479((株)島津製作所製)
カラム:SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度:40℃
溶媒:THF(テトラヒドロフラン)
流速:1.0mL/min
検出器:RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A1−1a)で表される化合物及び式(A1−1b)表される化合物の混合物(中外化成製、商品名Chugai Aminol Fast Pink R)を15部、クロロホルム150部及びN,N−ジメチルホルムアミド8.9部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル10.9部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、2−エチルヘキシルアミン12.5部及びトリエチルアミン22.1部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、染料A1(式(A1−1−1)〜式(A1−1−8)で表される化合物の混合物)11.3部を得た。
式(a−2)で表されるm−トルイジン−4−スルホン酸10.0部に水200部を加えた後、氷冷下、30%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを11.1部加えて30分攪拌した。35%塩酸39.0部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、2時間攪拌した。アミド硫酸10.1部を水101部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
質量分析:イオン化モード=FD+:m/z=1200
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート257質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、アクリル酸8部、シクロヘキシルマレイミド70部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物及び式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)32質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)15質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート225質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mw6.8×103、固形分26.7質量%、溶液酸価31mg−KOH/gの樹脂B4溶液を得た。樹脂B4は、下記の構造単位を有する。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート257質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、アクリル酸57質量部、ビニルトルエン83部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物及び式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)238質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート225質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwは、1.04×104、固形分37.4質量%、固形分酸価112mg−KOH/gの樹脂B5溶液を得た。樹脂B5は、下記の構造単位を有する。
実施例及び比較例
表1に示す組成となるように、各成分を混合して、着色感光性樹脂組成物を得た。
着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6(顔料) 11.4部
アクリル系顔料分散剤 4.5部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 84.2部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液(A2−1)を得た。
着色剤:C.I.ピグメントグリーン58(顔料) 13.6部
アクリル系顔料分散剤 2.8部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 83.6部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液(A2−2)を得た。
C.I.ピグメントイエロー138 15.0部
アクリル系顔料分散剤 4.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 76.0部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液(A2−3)を得た。
[着色感光性樹脂組成物1の調製]
顔料分散液(A2−1) 16.4部
着色剤:染料A1 0.6部
樹脂:樹脂B1溶液 7.5部
樹脂:樹脂B3溶液 5.4部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッドDPHA;日本化薬(株)製) 4.4部
重合開始剤:式(1A)で表される化合物 1.0部
重合開始剤;2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア907;BASF社製) 0.5部
重合開始助剤:2,4−ジエチルチオキサントン 0.4部
(カヤキュアDETX;日本化薬(株)製)
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 4.2部
溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル 59.6部
を混合して着色感光性樹脂組成物1を得た。
[着色感光性樹脂組成物2の調製]
顔料分散液(A2−1) 35.3部
着色剤:染料A1 0.2部
樹脂:樹脂B1溶液 5.3部
樹脂:樹脂B3溶液 3.8部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッドDPHA;日本化薬(株)製) 3.1部
重合開始剤:式(1A)で表される化合物 0.7部
重合開始剤;2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア907;BASF社製) 0.3部
重合開始助剤:2,4−ジエチルチオキサントン 0.3部
(カヤキュアDETX;日本化薬(株)製)
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 14.2部
溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル 36.7部
を混合して着色感光性樹脂組成物2を得た。
[着色感光性樹脂組成物3の調製]
顔料分散液(A2−2) 24.6部
着色剤:染料A2 1.1部
樹脂:樹脂B1溶液 12.1部
樹脂:樹脂B3溶液 7.3部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッドDPHA;日本化薬(株)製) 5.3部
重合開始剤:式(1A)で表される化合物 1.3部
重合開始剤;2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア907;BASF社製) 0.5部
重合開始助剤:2,4−ジエチルチオキサントン 0.3部
(カヤキュアDETX;日本化薬(株)製)
溶剤:シクロヘキサノン 16.4部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 30.9部
を混合して着色感光性樹脂組成物3を得た。
着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 20部、
アクリル系顔料分散剤 5部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 142部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
着色剤:染料A1 3.5部
樹脂:樹脂B2(固形分換算) 31部、
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 31部、
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 9.3部、
溶剤;乳酸エチル 170部、並びに
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 255部、
を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
[着色感光性樹脂組成物4の調製]
顔料分散液(A2−2) 24.6部
着色剤:染料A2 1.1部
樹脂:樹脂B4溶液 19.8部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッドDPHA;日本化薬(株)製) 5.3部
重合開始剤:式(1A)で表される化合物 1.3部
重合開始剤;2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア907;BASF社製) 0.5部
重合開始助剤:2,4−ジエチルチオキサントン 0.3部
(カヤキュアDETX;日本化薬(株)製)
溶剤:シクロヘキサノン 16.4部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 30.5部
を混合して着色感光性樹脂組成物4を得た。
[着色感光性樹脂組成物5の調製]
顔料分散液(A2−2) 24.6部
着色剤:染料A2 1.1部
樹脂:樹脂B5溶液 14.3部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッドDPHA;日本化薬(株)製) 5.3部
重合開始剤:式(1A)で表される化合物 1.3部
重合開始剤;2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア907;BASF社製) 0.5部
重合開始助剤:2,4−ジエチルチオキサントン 0.3部
(カヤキュアDETX;日本化薬(株)製)
溶剤:シクロヘキサノン 16.4部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 36.0部
を混合して着色感光性樹脂組成物5を得た。
[着色感光性樹脂組成物6の調製]
顔料分散液(A2−2) 19.7部
顔料分散液(A2−3) 2.4部
樹脂:樹脂B1溶液 11.6部
樹脂:樹脂B3溶液 7.0部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッドDPHA;日本化薬(株)製) 5.1部
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 1.2部
重合開始剤;2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア907;BASF社製) 0.6部
重合開始助剤:2,4−ジエチルチオキサントン 0.3部
(カヤキュアDETX;日本化薬(株)製)
溶剤:シクロヘキサノン 16.4部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 35.6部
を混合して着色感光性樹脂組成物6を得た。
[着色感光性樹脂組成物7の調製]
顔料分散液(A2−2) 19.7部
顔料分散液(A2−3) 2.4部
樹脂:樹脂B5溶液 13.7部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッドDPHA;日本化薬(株)製) 5.1部
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 1.2部
重合開始剤;2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア907;BASF社製) 0.6部
重合開始助剤:2,4−ジエチルチオキサントン 0.3部
(カヤキュアDETX;日本化薬(株)製)
溶剤:シクロヘキサノン 16.4部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 40.5部
を混合して着色感光性樹脂組成物7を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。尚、フォトマスクとしては、50μmラインアンドスペースパターンが形成されたマスクを使用した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で30分間ポストベークを行い、パターンを得た。
パターンの作製において、現像後の現像液を目視で観察した。現像液中に着色感光性樹脂組成物由来の剥離片が認められない場合は○、剥離片が認められた場合は×とした。現像液中に着色感光性樹脂組成物由来の剥離片が認められると、パターン上に異物として付着して、不良の原因となる恐れがあるため好ましくない。結果を表1に示す。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、上記と同様にして着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークした。冷却後、スピン現像機(SD−408R;(有)押鐘製)にて非イオン系界面活性剤0.12%と炭酸ナトリウム2%とを含む水系現像液を0.05hPaで噴射し、基板上に塗布した膜が全て溶解するまでの時間を測定した。結果を表1に示す。
フォトマスクとして、石英ガラスの透過率に対して、透過率1〜100%の各透光部(透光部の大きさは5mm×8mm)を有するグレイスケールマスクを使用する以外はパターンの作製と同様の操作を行い、パターンを得た。パターンが形成された基板を目視で観察し、下記式から感度を求めた。結果を表1に示す。
感度(mJ/cm2)=TM(%) × 50(mJ/cm2)
[式中、TMは、基板上に残った前記透光部から形成されたパターンのうち、最も透過率の低い透光部から形成されたパターンに対応する透光部の透過率を表す。]
得られたパターンについて、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて膜厚を測定した。結果を表1に示す。
得られたパターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と明度Yを測定した。結果を表1に示す。
このような着色感光性樹脂組成物により形成したパターンをカラーフィルタに利用して表示装置を製造することにより、歩留まりを向上させることできる。
Claims (4)
- 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
樹脂が、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する構造単位を有する重合体であり、
重合開始剤が式(1)で表される化合物を含む重合開始剤である着色感光性樹脂組成物。
[式(1)中、Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、Ra11、ORa11、CORa11、SRa11、CONRa12Ra13又はCNを表し、
Ra11、Ra12及びRa13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基又は炭素数2〜20の複素環基を表し、
Ra11、Ra12またはRa13で表わされる基の水素原子は、ORa21、CORa21、SRa21、NRa22Ra23、CONRa22Ra23、−NRa22−ORa23、−N(CORa22)−OCORa23、−C(=N−ORa21)−Ra22、−C(=N−OCORa21)−Ra22、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されていてもよく、
Ra21、Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基又は炭素数2〜20の複素環基を表し、
Ra21、Ra22またはRa23で表される基の水素原子は、CN、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよく、
Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22またはRa23で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NRa24−、−NRa24CO−、−NRa24COO−、−OCONRa24−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により1〜5回中断されていてもよく、
Ra24は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアリールアルキル基又は炭素数2〜20の複素環基を表し、Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22及びRa23で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ra12とRa13及びRa22とRa23はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
Ra3及びRa4は、それぞれ独立に、Ra11、ORa11、SRa11、CORa11、CONRa12Ra13、NRa12CORa11、OCORa11、COORa11、SCORa11、OCSRa11、COSRa11、CSORa11、CN又はハロゲン原子を表し、
s及びtは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、
Lは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CRa31Ra32、CO、NRa33又はPRa34を表し、
Ra31、Ra32、Ra33及びRa34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数7〜30のアラルキル基を表し、
Ra31、Ra32、Ra33またはRa34で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ra31、Ra32、Ra33及びRa34は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
Ra5は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は式(2)
(式(2)中、L1は、−O−、−S−、−NRa22−、−NRa22CO−、−SO2−、−CS−、−OCO−又は−COO−を表し、
L2は、炭素数1〜20のアルキル基からv個の水素原子を除いた基、炭素数6〜30のアリール基からv個の水素原子を除いた基、炭素数7〜30のアラルキル基からv個の水素原子を除いた基又は炭素数2〜20の複素環基からv個の水素原子を除いた基を表し、
L2で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NRa22−、−NRa22COO−、−OCONRa22−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により1〜5回中断されていてもよく、該アルキレン部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、
Ra6は、ORa41、SRa41、CONRa42Ra43、NRa42CORa43、OCORa41、COORa41、SCORa41、OCSRa41、COSRa41、CSORa41、CN又はハロゲン原子を表し、
Ra41、Ra42及びRa43は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数7〜30のアラルキル基を表し、Ra41、Ra42またはRa43で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ra42とRa43は、一緒になって環を形成していてもよく、
vは1〜3の整数を表す。)
で表される基を表す。] - 着色剤が、染料を含む着色剤である請求項1記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の着色感光性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
- 請求項3記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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