CN102866583A - 着色感光性树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及着色感光性树脂组合物。
背景技术
着色感光性树脂组合物用于液晶显示面板、电致发光面板、等离子体显示面板等显示装置中使用的滤色器的制造中。作为这样的着色感光性树脂组合物,已知包含N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺作为聚合引发剂的着色感光性树脂组合物(JP2010-224204-A)。
使用着色感光性树脂组合物形成图案时,使用将着色感光性树脂组合物涂布于基板,经由光掩模进行曝光,进行显影而得到图案的光刻法。但是,对于以往提出的着色感光性树脂组合物而言,有时着色感光性树脂组合物层的未曝光部的一部分在显影时发生剥离,该剥离片成为图案上异物。
发明内容
本发明包括以下的发明。
[1]一种着色感光性树脂组合物,其包含着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂,树脂为具有来源于选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种的结构单元的聚合物,聚合引发剂包含式(1)所示的化合物。
[式(1)中,Ra1和Ra2各自独立地表示Ra11、ORa11、CORa11、SRa11、CONRa12Ra13或CN,
Ra11、Ra12和Ra13各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基、碳数7~30的芳烷基或碳数2~20的杂环基,
Ra11、Ra12或Ra13所示的基团的氢原子可被ORa21、CORa21、SRa21、NRa22Ra23、CONRa22Ra23、-NRa22-ORa23、-N(CORa22)-OCORa23、-C(=N-ORa21)-Ra22、-C(=N-OCORa21)-Ra22、CN、卤素原子或COOR21取代,
Ra21、Ra22和Ra23各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基、碳数7~30的芳烷基或碳数2~20的杂环基,
Ra21、Ra22或Ra23所示的基团的氢原子可被CN、卤素原子、羟基或羧基取代,
Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22或Ra23所示的基团具有亚烷基部分的情况下,该亚烷基部分可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NRa24-、-NRa24CO-、-NRa24COO-、-OCONRa24-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中断1~5次,
Ra24表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基、碳数7~30的芳烷基或碳数2~20的杂环基,Ra11、Ra12、Ra23、Ra21、Ra22或Ra23所示的基团具有烷基部分的情况下,该烷基部分可以为支链状,也可以为环状,而且Ra12与Ra13以及Ra22与Ra23可分别一起形成环,
Ra3和Ra4各自独立地表示Ra11、ORa11、SRa11、CORa11、CONRa12Ra13、NRa12CORa11、OCORa11、COORa11、SCORa11、OCSRa11、COSRa11、CSORa11、CN或卤素原子,
s和t各自独立地表示0~4的整数,
L表示氧原子、硫原子、硒原子、CRa31Ra32、CO、NRa33或PRa34,
Ra31、Ra32、Ra33和Ra34各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基或碳数7~30的芳烷基,
Ra31、Ra32、Ra33或Ra34所示的基团具有烷基部分的情况下,该烷基部分可以是支链状,也可以是环状,Ra31、Ra32、Ra33和Ra34可各自独立地与邻接的任一苯环一起形成环,
Ra5表示羟基、羧基或式(2)所示的基团,
(Ra6)v——L2——L1—— (2)
式(2)中,L1表示-O-、-S-、-NRa22-、-NRa22CO-、-SO2-、-CS-、-OCO-或-COO-,
L2表示从碳数1~20的烷基中去除了v个氢原子的基团、从碳数6~30的芳基中去除了v个氢原子的基团、从碳数7~30的芳烷基中去除了v个氢原子的基团或从碳数2~20的杂环基中去除了v个氢原子的基团,
L2表示的基团具有亚烷基部分的情况下,该亚烷基部分可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NRa22-、-NRa22COO-、-OCONRa22-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中断1~5次,该亚烷基部分可以为支链状,也可以为环状,
Ra6表示ORa41、SRa41、CONRa42Ra43、NRa42CORa43、OCORa41、COORa41、SCORa41、OCSRa41、COSRa41、CSORa41、CN或卤素原子,
Ra41、Ra42和Ra43各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基或碳数7~30的芳烷基,Ra41、Ra42或Ra43表示的基团具有烷基部分的情况下,该烷基部分可以为支链状,也可以为环状,Ra42与Ra43可一起形成环,
v表示1~3的整数。)所示的基团。]
[2][1]所述的着色感光性树脂组合物,其中,着色剂是包含染料的着色剂。
[3]由[1]或[2]所述的着色感光性树脂组合物形成的滤色器。
[4]显示装置,其包含[3]所述的滤色器。
根据本发明的着色感光性树脂组合物,制造图案时,在显影后的显影液中来自着色感光性树脂组合物的剥离片产生少。
具体实施方式
以下对本发明详细地说明。应予说明,本说明书中,作为各成分例示的化合物,只要没有特别说明,能够单独或组合地使用。
本发明的着色感光性树脂组合物包含着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D),树脂(A)是具有来源于选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种的结构单元的聚合物,聚合引发剂(D)是包含式(1)所示的化合物的聚合引发剂。优选还包含溶剂(E)。
本发明的着色感光性树脂组合物包含着色剂(A)。作为着色剂(A),可例示染料(A1)和颜料(A2),按照目标的分光,能够选择着色剂的种类。
对染料(A1)并无特别限定,能够使用公知的染料。可例示例如油溶性染料、酸性染料、酸性染料的胺盐、酸性染料的磺酰胺衍生物等。优选有机溶剂可溶性染料。
作为染料(A1),可例示例如颜料索引(color index(The Society ofDyers and Colourists出版)中分类为染料的化合物、燃料笔记(日文:染色ノ一ト)(色染社)中记载的公知的染料。
具体地,可例示C.I.溶剂黄(solvent yellow)4(以下省略C.I.溶剂黄的记载,只用序号记载。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162;
C.I.溶剂红(solvent red)45、49、125、130;
C.I.溶剂橙(solvent orange)2、7、11、15、26、56;
C.I.溶剂蓝(solvent blue)35、37、59、67;
C.I.溶剂绿(solvent green)1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等。此外,作为C.I.酸性染料,可例示C.I.酸性黄(acid yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;C.I.酸性红(acid red)1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I酸性橙(acid orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;C.I.酸性蓝(acid blue)1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;C.I.酸性紫(acid violet)6B、7、9、17、19;
C.I.酸性绿(acid green)1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109等染料。此外,作为C.I.直接染料,可例示C.I.直接黄(direct orange)2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;C.I.直接红(direct red)79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;C.I.直接橙(direct orange)34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;C.I.直接蓝(direct blue)57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;C.I.直接紫(direct violet)47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;C.I.直接绿(direct green)25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等染料。此外,作为C.I.媒染染料,可例示C.I.媒染黄(mordant yellow)5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;C.I.媒染红(mordantred)1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;C.I.媒染橙(mordant orange)3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;C.I.媒染蓝(mordant blue)1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;C.I.媒染紫(mordant violet)1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;C.I.媒染绿(mordant green)1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53等染料。
此外,作为染料(A1),可例示偶氮染料、金属络盐偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、花青染料、萘醌染料、醌醇亚胺(quinolimide)染料、次甲基染料、方酸染料和酞菁染料等。
其中,作为染料(A1),优选呫吨染料(A1a)和偶氮染料(A1b)。
呫吨染料(A1a)是包含分子内具有呫吨骨架的化合物的染料。作为呫吨染料(A1a),可例示例如C.I.酸性红51、52、87、92、94、289、388、C.I.酸性紫9、30、102、C.I.碱性红1(若丹明6G)、8、C.I.碱性红10(若丹明B)、C.I.溶剂红218、C.I.媒染红27、C.I.活性红36(玫瑰红B)、磺基若丹明G、日本特开2010-32999号公报中记载的呫吨染料和日本专利第4492760号公报中记载的呫吨染料等。
这些中,作为呫吨染料(A1a),优选包含式(1a)所示的化合物(以下有时称为“化合物(1a)”。)的染料。使用化合物(1a)的情况下,呫吨染料(A1a)中的化合物(1a)的含量优选50质量%以上,更优选为70质量%以上,进一步优选为90质量%以上。特别地,作为呫吨染料(A1a),优选只使用化合物(1a)。
[式(1a)中,R1~R4各自独立地表示氢原子、-R8或碳数6~10的1价的芳香族烃基。
R5表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
R6和R7各自独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基。
m表示0~5的整数。m为2以上的整数的情况下,多个R5相同或者不同。
a表示0或1的整数。
X表示卤素原子。
R8表示碳数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中所含的氢原子可被卤素原子取代。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+。
R9和R10各自独立地表示氢原子或碳数1~20的1价的饱和烃基,R9和R10可相互结合形成含氮原子的3~10元环的杂环。
R11各自独立地表示氢原子、碳数1~20的1价的饱和烃基或碳数7~10的芳烷基。]
另外,式(1a)中,-SO3 -基存在的情况下,其个数为1个。
对于R1~R4所示的碳数6~10的1价的芳香族烃基,该芳香族烃基中所含的氢原子可以被卤素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10取代。这些取代基中,优选从-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+和-SO2NR9R10中选择的至少1种,更优选从-SO3 -Z+和-SO2NR9R10中选择的至少1种。作为这种情形的-SO3 -Z+,优选-SO3 -+N(R11)4。如果R1~R4为这些基团,包含化合物(1a)的着色组合物能够形成异物的产生少,并且耐热性优异的滤色器。
作为R8~R11所示的碳数1~20的1价的饱和烃基,可例示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直链状烷基;异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状烷基;环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳数3~20的环烷基。
此外,对于R9、R10所示的碳数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中所含的氢原子可被-OH或卤素原子取代,该饱和烃基中所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-NR8-替换。
作为R6和R7所示的碳数1~6的烷基,在上述列举的烷基中,可例示碳数1~6的烷基。
作为R11所示的碳数7~10的芳烷基,可例示苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
Z+为+N(R11)4、Na+或K+,优选为+N(R11)4。
作为上述+N(R11)4,优选4个R11中至少2个为碳数5~20的1价的饱和烃基。此外,4个R11的合计碳数优选20~80,更优选20~60。如果R11为这些基团,包含化合物(1a)的着色组合物能够形成异物少的滤色器。
m优选1~4,更优选1或2。
作为呫吨染料(A1a),更优选包含式(2a)所示的化合物(以下有时称为“化合物(2a)”。)的染料。使用化合物(2a)的情况下,呫吨染料(A1a)中的化合物(2a)的含量优选50质量%以上,更优选为70质量%以上,进一步优选为90质量%以上。特别地,作为呫吨染料(A1a),优选只使用化合物(2a)。
[式(2a)中,R21~R24各自独立地表示氢原子、-R26或碳数6~10的1价的芳香族烃基。
R25表示-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z1+或-SO2NHR26。
m1表示0~5的整数。m1为2以上的整数的情况下,多个R25相同或不同。
a1表示0或1的整数。
X1表示卤素原子。
R26表示碳数1~20的1价的饱和烃基。
Z1+表示+N(R27)4、Na+或K+。
R27各自独立地表示碳数1~20的1价的饱和烃基或苄基。]
再有,式(2a)中,-SO3 -基存在的情况下,其个数为1个。
作为R21~R24所示的碳数6~10的1价的芳香族烃基,可列举与上述R1~R4中作为芳香族烃基列举的基团同样的基团。该芳香族烃基中所含的氢原子可被-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z1+、-SO3R26或-SO2NHR26取代。
作为R21~R24的组合,优选R21和R23为氢原子,R22和R24为碳数6~10的1价的芳香族烃基,该芳香族烃基中所含的氢原子被-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z1+、-SO3R26或-SO2NHR26取代。更优选的组合为:R21和R23为氢原子,R22和R24为碳数6~10的1价的芳香族烃基,该芳香族烃基中所含的氢原子被-SO3 -Z1+或-SO2NHR26取代。如果R21~R24为这些基团,包含化合物(2a)的着色组合物能够形成耐热性优异的滤色器。
作为R26和R27所示的碳数1~20的1价的饱和烃基,可列举与R8~R11中作为饱和烃基列举的基团同样的基团。
R21~R24中的-R26优选各自独立地为氢原子、甲基或乙基。此外,作为-SO3R26和-SO2NHR26中的R26,优选碳数3~20的支链状烷基,更优选碳数6~12的支链状烷基,进一步优选2-乙基己基。如果R26为这些基团,包含化合物(2a)的着色组合物能够形成异物的产生少的滤色器。
Z1+为+N(R27)4、Na+或K+,优选为+N(R27)4。
作为上述+N(R27)4,优选4个R27中至少2个为碳数5~20的1价的饱和烃基。此外,4个R27的合计碳数优选20~80,更优选20~60。包含R27为这些基团的化合物(2a)的着色组合物能够形成异物的产生少的滤色器。
m1优选1~4,更优选1或2。
作为化合物(2a),可例示例如式(1-1)~式(1-22)所示的化合物。再有,式中,R26表示碳数1~20的1价的饱和烃基,优选为碳数6~12的支链状烷基,更优选为2-乙基己基。这些中,优选C.I.酸性红289的磺酰胺化物、C.I.酸性红289的季铵盐、C.I.酸性紫102的磺酰胺化物或C.I.酸性紫102的季铵盐。作为这样的化合物,可例示例如式(1-1)~式(1-8)、式(1-11)和式(1-12)所示的化合物等。
呫吨染料(A1a)能够使用已市售的呫吨染料(例如中外化成(株)制的“Chugai Aminol Fast Pink R-H/C”、田冈化学工业(株)制的“Rhodamin6G”)。此外,也能够以已市售的呫吨染料作为初始原料,参考JP2010-32999-A合成。
偶氮染料(A1b)是包含偶氮化合物的染料,更优选是包含式(1b)所示的化合物(以下有时称为“化合物(1b)”。)的染料。使用化合物(1b)的情况下,偶氮染料(A1b)中的化合物(1b)的含量优选50质量%以上,更优选为70质量%以上,进一步优选为90质量%以上。特别地,作为偶氮染料(A1b),优选只使用化合物(1b)。
[式(1b)中,A0表示可具有取代基的碳数6~14的2价的芳香族烃基。
B0表示可具有取代基的碳数6~14的1价的芳香族烃基或可具有取代基的碳数3~14的1价的杂环基。
R51表示氢原子、可具有取代基的碳数1~16的1价的脂肪族烃基或可具有取代基的碳数2~18的酰基。
p1表示1或2。p1为2的情况下,多个A0、B0、R51和R52可彼此相同,也可不同。
p1为1的情况下,R52表示氢原子或可具有1价的取代基的碳数1~16的1价的脂肪族烃基,p1为2的情况下,R52表示可具有取代基的碳数1~35的2价的脂肪族烃基,该1价的脂肪族烃基和该2价的脂肪族烃基中所含的-CH2-可被-O-、-S-、-CO-和-NR’-替换。
R’表示氢原子或碳数1~6的1价的脂肪族烃基。]
偶氮染料(A1b)是包含偶氮化合物的染料,更优选为包含式(2b)所示的化合物(以下有时称为“化合物(2b)”。)的染料。使用化合物(2b)的情况下,偶氮染料(A1b)中的化合物(2b)的含量优选50质量%以上,更优选为70质量%以上,进一步优选为90质量%以上。特别地,作为偶氮染料(A1b),优选只使用化合物(2b)。
[式(2b)中,Z1、Z2和Z3各自独立地表示可具有取代基的碳数1~16的2价的脂肪族烃基,Z1、Z2和Z3中所含的-CH2-可以被-CO-或-O-替换。
R53和R54各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1~16的1价的脂肪族烃基或可具有取代基的碳数2~18的酰基。
A1和A2各自独立地表示可具有取代基的碳数6~14的2价的芳香族烃基。
B1和B2各自独立地表示可具有取代基的碳数6~14的1价的芳香族烃基或可具有取代基的碳数3~14的1价的杂环基。]
Z1、Z2和Z3各自独立地表示可具有取代基的碳数1~16的2价的脂肪族烃基。碳数1~16的2价的脂肪族烃基的碳数中不含取代基的碳数,其数目优选为2~10,更优选为2~8。
作为碳数1~16的2价的脂肪族烃基,可例示碳数1~16的烷烃二基,可例示亚甲基、亚乙基、丙烷二基、丁烷二基、戊烷二基、己烷二基、庚烷二基、辛烷二基、癸烷二基、十四烷二基和十六烷二基。
碳数1~16的2价的脂肪族烃基中所含的-CH2-可被-CO-或-O-替换。碳数1~16的脂肪族烃基中所含的氢原子可被氟原子等卤素原子取代。
Z1和Z2优选为可含-O-的碳数1~8的烷烃二基,更优选为可含-O-的碳数5~7的烷烃二基。作为优选的基团,可例示例如-(CH2)3-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-或-CH2-CH(CH3)-。
Z3优选为可含-C(=C)-的碳数1~8的2价的脂肪族烃基,更优选为碳数1~8的未取代的烷烃二基,更优选为碳数4~8的未取代的烷烃二基。作为优选的基团,可例示例如-(CH2)2-、-(CH2)4-或-CH2-C(=CH2)-。
表示R51、R52、R53和R54的碳数1~16的1价的脂肪族烃基可以是直链状、支链状或环状的任一种。脂肪族烃基的碳数中不含取代基的碳数,其数目优选为6~10,更优选为1~4。
作为碳数1~16的1价的脂肪族烃基,可例示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲基丁基(1,1,3,3-四甲基丁基等)、甲基己基(1,5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)、环戊基、环己基、甲基环己基(2-甲基环己基等)和环己基烷基等。
碳数1~16的1价的脂肪族烃基中所含的氢原子可被碳数1~8的烷氧基或羧基取代。作为被碳数1~8的烷氧基取代的碳数1~16的1价的脂肪族烃基,可例示丙氧基丙基(3-(异丙氧基)丙基等)和烷氧基丙基(3-(2-乙基己氧基)丙基等)。作为被羧基取代的碳数1~16的脂肪族烃基,可例示2-羧基乙基、3-羧基丙基和4-(羧基)丁基等。
作为表示R52的可具有取代基的碳数1~35的2价的脂肪族烃基,可例示碳数1~35的烷烃二基,可例示亚甲基、亚乙基、丙烷二基、丁烷二基、戊烷二基、己烷二基、庚烷二基、辛烷二基、癸烷二基、十四烷二基和十六烷二基。
碳数1~35的2价的脂肪族烃基中所含的-CH2-可被-O-、-S-、-CO-和-NR’-替换。碳数1~35的脂肪族烃基中所含的氢原子可被氟原子等卤素原子取代。
作为表示R’的碳数1~6的1价的脂肪族烃基,可例示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基等。
表示R51、R53和R54的碳数2~18的酰基中所含的氢原子可被碳数1~8的烷氧基取代。可具有取代基的碳数2~18的酰基的碳数包括取代基的碳数计算,其数目优选为6~10。作为可具有取代基的酰基,可例示例如乙酰基、苯甲酰基、甲氧基苯甲酰基(对-甲氧基苯甲酰基等)等。
作为R53和R54,优选氢原子、碳数1~4的1价的脂肪族烃基和碳数2~5的酰基。作为优选的基团,可例示例如氢原子、乙酰基或丙酰基。
作为表示A0、A1和A2的碳数6~14的2价的芳香族烃基,可例示亚苯基和萘二基等,其中优选亚苯基。
作为碳数6~14的2价的芳香族烃基的取代基,可例示卤素原子、碳数1~8的烷基、碳数1~8的烷氧基、硝基、磺基、氨磺酰基和N-取代氨磺酰基等。
作为卤素原子,可例示氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等,优选氟原子、氯原子或溴原子。
作为碳数1~8的烷基,可例示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基等,优选碳数1~4的烷基,更优选碳数1~2的烷基,特别优选甲基。
作为碳数1~8的烷氧基,可例示甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基等,优选碳数1~4的烷氧基,更优选碳数1~2的烷氧基,特别优选甲氧基。
作为N-取代氨磺酰基,可例示-SO2NR55和-SO2N(R55)R56,具体地,可例示与作为化合物(1a)中的-SO2NHR8和-SO2N(R8)R9列举的基团相同的基团。其中,优选R55和R56各自独立地为可具有取代基的碳数1~16的脂肪族烃基或可具有取代基的碳数2~18的酰基的N-取代氨磺酰基。
B0、B1和B2各自独立地表示可具有取代基的碳数6~14的1价的芳香族烃基或可具有取代基的碳数3~14的1价的杂环基。
作为碳数6~14的1价的芳香族烃基,可例示苯基、萘基等。
作为碳数3~14的1价的杂环基,可例示下述所示的基团。
[R表示氢原子或有机基。]
作为该有机基,可例示例如与后述的R59同样的基团。
碳数6~14的1价的芳香族烃基和碳数3~14的1价的杂环基中所含的氢原子,可被羟基、氧代基、碳数1~16的1价的脂肪族烃基、氰基、氨基或N-取代氨基取代。
作为N-取代氨基,优选-NHR57基或-NR57R58基。不过,R57和R58各自独立地表示可具有取代基的碳数1~16的1价的脂肪族烃基或可具有取代基的碳数3~14的1价的杂环基。作为碳数1~16的1价的脂肪族烃基和碳数3~14的1价的杂环基,可例示与上述同样的基团。
优选B0、B1和B2各自独立地为式(3-a)所示的基团。
[式(3-a)中,R59表示氢原子或可具有取代基的碳数1~16的1价的脂肪族烃基。R60表示可具有取代基的碳数1~16的1价的脂肪族烃基。]
式(3-a)所示的基团的吡啶酮环可以为酮型,也可以为烯醇型。
作为碳数1~16的1价的脂肪族烃基,可例示与上述相同的基团,R59优选为甲基丁基(1,1,3,3-四甲基丁基等)、甲基己基(1,5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)、甲基环己基(2-甲基环己基等)和烷氧基丙基(3-(2-乙基己氧基)丙基等)等支链状脂肪族烃基。
作为R59和R60的取代基,可例示羟基、卤素原子、碳数1~8的烷氧基、碳数1~8的酰氧基。作为碳数1~8的烷氧基,可例示与上述相同的基团。作为碳数1~8的酰氧基,可例示乙酰氧基、丙酰氧基、己基羰氧基、辛基羰氧基、苯甲酰氧基等。
R60优选为甲基。
作为化合物(2b),可例示式(4-1)~式(4-6)所示的化合物和JP2010-275531-A记载的化合物。
优选B1和B2为相同种类的基团,进而,更优选A1和A2、R53和R54、Z1和Z2各自为相同种类的基团。如果为这些基团,化合物(2b)的制造容易。
化合物(2b)能够采用JP2010-275531-A记载的方法制造。
作为颜料(A2),可例示有机颜料和无机颜料,可例示颜料索引(TheSociety ofDyers and Colourists出版)中分类为颜料的化合物等。
作为有机颜料,具体地,可例示例如C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料;C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色的颜料;C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料;C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等青色颜料;C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料;C.I.颜料棕23、25等棕色颜料;C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。
其中,优选C.I.颜料黄138、139、150、C.I.颜料红177、209、242、254、C.I.颜料紫23、C.I.颜料蓝15:3、15:6和C.I.颜料绿7、36、58。作为本发明的着色感光性树脂组合物中使用的颜料,更优选包含从C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料红254、C.I.颜料红242、C.I.颜料红177、C.I.颜料绿58、C.I.颜料黄150和C.I.颜料黄138中选择的至少1种的颜料。
对于颜料(A2),根据需要,可实施松香处理、使用了导入了酸性基或碱性基的颜料衍生物、颜料分散剂等的表面处理、采用高分子化合物等对颜料表面的接枝处理、采用硫酸微粒化法等的微粒化处理、或者采用用于除去杂质的有机溶剂、水等的洗涤处理、离子性杂质的采用离子交换法等的除去处理等。此外,颜料优选粒径均一。通过含有颜料分散剂来进行分散处理,能够得到颜料在溶液中均一分散的状态的颜料分散液。
作为上述颜料分散剂,能够使用市售的表面活性剂,可例示例如有机硅系、氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等表面活性剂等,可各自单独或者将2种以上组合使用。作为颜料分散剂,可例示聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯烷基苯基醚类、聚乙二醇二酯类、山梨糖醇酐脂肪酸酯类、脂肪酸改性聚酯类、叔胺改性聚氨酯类、聚乙烯亚胺类等,还可例示以商品名表示的商品名为KP(信越化学工业株式会社制)、Florence(フロ一レン)(共荣社化学株式会社制)、Solsperse(ソルスパ一ス)(哲卡耐株式会社制(ゼカネ株))、Ajisper(アジスパ一)(味之素Fine-Tech株式会社制)、Disperbyk(毕克化学公司制)等。
使用颜料分散剂的情况下,其使用量,每1质量份颜料(A2),优选为1质量份以下,更优选为0.05质量份以上0.5质量份以下。如果颜料分散剂的使用量在上述范围内,倾向于得到均一的分散状态的颜料分散液而优选。
着色剂(A)优选包含染料(A1)。这种情况下,染料(A1)的含量,相对于着色剂(A),为3~100质量%,优选为5~95质量%,更优选为5~80质量%。
颜料(A2)的含量,相对于着色剂(A),为0~97质量%,优选为5~95质量%,更优选为20~95质量%。
如果染料(A1)和颜料(A2)的含量在上述范围内,倾向于能够获得目标分光,能够同时具有优异的亮度和对比度、优异的耐热性和耐光性而优选。
使用着色感光性树脂组合物形成的涂膜和/或图案用于液晶显示装置等中具备的滤色器的情况下,该着色感光性树脂组合物分别调整为青色着色感光性树脂组合物、绿色着色感光性树脂组合物和红色着色感光性树脂组合物。
青色着色感光性树脂组合物中,作为染料(A1),优选含有呫吨染料(A1a)。此外,作为颜料(A2),优选含有从C.I.颜料紫23、C.I.颜料蓝15:3和C.I.颜料蓝15:6中选择的至少1种,更优选含有C.I.颜料蓝15:6。
染料(A1)为呫吨染料(A1a)的情况下,优选颜料(A2)与呫吨染料(A1a)的质量比为97∶3~50∶50,更优选为97∶3~70∶30。
绿色着色感光性树脂组合物中,作为染料(A1),优选含有偶氮染料(A1b)。此外,作为颜料(A2),优选含有从C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿58、C.I.颜料黄138和C.I.颜料黄150中选择的至少1种。
染料(A1)为偶氮染料(A1b)的情况下,颜料(A2)与偶氮染料(A1b)的质量比优选为99∶1~50∶50,更优选为97∶3~70∶30。
红色着色感光性树脂组合物中,作为染料(A1),优选含有从偶氮染料、金属络盐偶氮染料和呫吨染料中选择的至少1种。此外,作为颜料(A2),优选含有从C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、C.I.颜料红177、C.I.颜料红242和C.I.颜料红254中选择的至少1种。
着色剂(A)的含量,相对于着色感光性树脂组合物中的固态成分,优选为5~60质量%,更优选为8~55质量%,进一步优选为10~50质量%。其中,所谓固态成分,是指从着色感光性树脂组合物中将溶剂除去后的成分的合计量。如果着色剂(A)的含量在上述的范围内,制成滤色器时的色浓度充分,并且能够使组合物中含有必要量的树脂,因此倾向于能够形成机械强度充分的图案,因此优选。
本发明的着色感光性树脂组合物包含树脂(B),树脂(B)是具有来源于选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种的结构单元的聚合物。该结构单元是通过用选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种具有的不饱和键进行聚合而生成的结构单元。
作为树脂(B),可例示例如以下的树脂[K1]~[K6]等。
[K1]从不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中选择的至少1种(a)(以下有时称为“(a)”)与具有碳数2~4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的共聚物。
[K2](a)和(b)和可与(a)共聚的单体(c)(不过,与(a)和(b)不同。)(以下有时称为“(c)”)的共聚物
[K3](a)与(c)的共聚物
[K4]使(b)与(a)和(c)的共聚物反应而得到的树脂。
[K5]使(a)与(b)和(c)的共聚物反应而得到的树脂。
[K6]使(a)与(b)和(c)的共聚物反应、再使羧酸酐反应而得到的树脂。
作为(a),具体地,可例示例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻-、间-、对-乙烯基苯甲酸等不饱和一元羧酸类;
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1、4-环己烯二甲酸等不饱和二羧酸类;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类;
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐(Himic anhydride)等不饱和二羧酸类酸酐;
琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类;
α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
这些中,从共聚反应性的方面、在碱水溶液中的溶解性的方面出发,优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
(b)是指例如具有碳数2~4的环状醚结构(例如选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环(氧杂环戊烷环)中的至少1种)和烯键式不饱和键的聚合性化合物。(b)优选具有碳数2~4的环状醚结构和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
应予说明,本说明书中,所谓“(甲基)丙烯酸”表示从丙烯酸和甲基丙烯酸中选择的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等的表记具有同样的意思。
作为(b),可例示例如具有环氧乙基和烯键式不饱和键的单体(b1)(以下有时称为“(b1)”)、具有氧杂环丁基和烯键式不饱和键的单体(b2)(以下有时称为“(b2)”)、具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(b3)(以下有时称为“(b3)”)等。
对于(b1),可例示例如具有将直链状或支链状的不饱和脂肪族烃进行环氧化的结构的单体(b1-1)(以下有时称为“(b1-1)”)、具有将不饱和脂环式烃进行环氧化的结构的单体(b1-2)(以下有时称为“(b1-2)”)。
作为(b1-1),可例示(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻-乙烯基苄基缩水甘油基醚、间-乙烯基苄基缩水甘油基醚、对-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-邻-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-间-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-对-乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2),可例示乙烯基环己烯一氧化物、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如セロキサイド2000;大赛璐化学工业(株)制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如サイクロマ一A400;大赛璐化学工业(株)制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如サイクロマ一M100;大赛璐化学工业(株)制)、式(I)所示的化合物和式(II)所示的化合物等。
[式(I)和式(II)中,Ra和Rb各自独立地表示氢原子或碳数1~4的烷基,该烷基中所含的氢原子可被羟基取代。
Xa和Xb各自独立地表示单键、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-、*-Rc-NH-。
Rc表示碳数1~6的烷烃二基。
*表示与O的键合端。]
作为碳数1~4的烷基,可例示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代的烷基,可例示羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
作为R1和R2,优选例示氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基,更优选例示氢原子、甲基。
作为烷烃二基,可例示亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作为X1和X2,优选例示单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-(*表示与O的键合端)基、*-CH2CH2-O-基,更优选例示单键、*-CH2CH2-O-基。
作为式(I)所示的化合物,可例示式(I-1)~式(I-15)所示的化合物等。优选例示式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-11)~式(I-15)。更优选例示式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-15)。
作为式(II)所示的化合物,可例示式(II-1)~式(II-15)所示的化合物等。优选地,可例示式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-11)~式(II-15)。更优选地,可例示式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-15)。
式(I)所示的化合物与式(II)所示的化合物,能够分别单独使用。此外,它们能够以任意的比率混合。混合的情况下,其混合比率以摩尔比表示,优选地,以式(I):式(II)表示,为5∶95~95∶5,更优选为10∶90~90∶10,进一步优选为20∶80~80∶20。
作为具有氧杂环丁基和烯键式不饱和键的单体(b2),更优选具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b2),可例示3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。
作为具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(b3),更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b3),具体地,可例示丙烯酸四氢糠酯(例如ビスユ一トV#150、大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。
作为(b),在能够进一步提高得到的滤色器的耐热性、耐化学品性等可靠性的方面上,优选为(b1)。进而,在着色感光性树脂组合物的保存稳定性优异的方面上,更优选(b1-2)。
作为(c),可例示例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯(在该技术领域中,作为惯用名,称为“(甲基)丙烯酸双环戊酯”。此外,有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”。)、三环[5.2.1.02.6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯(该技术领域中,作为惯用名,称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类;
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯类;
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔-丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔-丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类;
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺苯甲酸盐、N-琥珀酰亚氨基-4-马来酰亚胺丁酸盐、N-琥珀酰亚氨基-6-马来酰亚胺己酸盐、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺丙酸盐、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间-甲基苯乙烯、对-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、醋酸乙烯酯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
这些中,从共聚反应性和耐热性的方面出发,优选苯乙烯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯等。
树脂[K1]中,来自各个单体的结构单元的比率,在构成树脂[K1]的全部结构单元中,优选在以下的范围内。
来自(a)的结构单元:5~60摩尔%(更优选10~50摩尔%)
来自(b)的结构单元:40~95摩尔%(更优选50~90摩尔%)
如果树脂[K1]的结构单元的比率在上述的范围内,存在保存稳定性、显影性、得到的图案的耐溶剂性、耐热性和机械强度优异的倾向。
作为树脂[K1],优选(b)为(b1)的树脂,更优选(b)为(b1-2)的树脂。
树脂[K1],例如,能够参考文献《高分子合成の実験法》(大津隆行著发行所(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法和该文献中记载的引用文献来制造。
具体地,可例示将(a)和(b)的规定量、聚合引发剂和溶剂等装入反应容器中,例如,在脱氧气氛下边搅拌边加热和保温的方法。再有,对其中使用的聚合引发剂和溶剂等并无特别限定,该领域中通常使用的任何聚合引发剂和溶剂均能够使用。例如,作为聚合引发剂,可例示偶氮化合物(2,2′-偶氮二异丁腈、2,2′-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等),作为溶剂,只要将各单体溶解即可,能够使用后述的溶剂(E)等作为着色感光性树脂组合物的溶剂。
再有,得到的共聚物可原样使用反应后的溶液,也可使用浓缩或稀释的溶液,还可使用采用再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的产物。特别地,该聚合时通过使用后述的溶剂(D)作为溶剂,能够原样地使用反应后的溶液,能够使制造工序简化。
树脂[K2]中,来自各个单体的结构单元的比率,在构成树脂[K2]的全部结构单元中,优选在以下的范围内。
来自(a)的结构单元:4~45摩尔%(更优选10~30摩尔%)
来自(b)的结构单元:2~95摩尔%(更优选5~80摩尔%)
来自(c)的结构单元:1~65摩尔%(更优选5~60摩尔%)
如果树脂[K2]的结构单元的比率在上述的范围内,存在保存稳定性、显影性、得到的图案的耐溶剂性、耐热性和机械强度优异的倾向。
作为树脂[K2],优选(b)为(b1)的树脂,更优选(b)为(b1-2)的树脂。
树脂[K2],例如,能够与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造。
具体地,可例示将(a)、(b)和(c)的规定量、聚合引发剂和溶剂装入反应容器中,在脱氧气氛下进行搅拌、加热、保温的方法。得到的共聚物可原样使用反应后的溶液,也可使用浓缩或稀释的溶液,可使用采用再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的产物。
树脂[K3]中,来自各个单体的结构单元的比率,在构成树脂[K3]的全部结构单元中,优选在以下的范围内。
(a)2~55摩尔%,更优选10~50摩尔%
(c)45~98摩尔%,更优选50~90摩尔%
树脂[K3],例如,能够采用与树脂[K1]同样的方法制造。
树脂[K4],能够通过得到(a)与(c)的共聚物,使(b)具有的碳数2~4的环状醚与(a)具有的羧酸和/或羧酸酐加成而制造。
首先,与作为[K1]的制造方法记载的方法同样地制造(a)与(c)的共聚物。这种情况下,来自各个单体的结构单元的比率,在构成(a)和(c)的共聚物的全部结构单元中,优选在以下的范围内。
(a)5~50摩尔%,更优选10~45摩尔%
(c)50~95摩尔%,更优选55~90摩尔%
其次,使(b)具有的碳数2~4的环状醚与上述共聚物中的来自(a)的羧酸和/或羧酸酐的一部分反应。
在(a)和(c)的共聚物的制造后,接着通过将烧瓶内气氛从氮气置换为空气,将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)和阻聚剂(例如氢醌等)等装入烧瓶内,例如,在60~130℃下反应1~10小时,能够得到树脂[K4]。
(b)的使用量,相对于(a)100摩尔,优选5~80摩尔,更优选为10~75摩尔。通过为该范围,存在保存稳定性、显影性、耐溶剂性、耐热性、机械强度和灵敏度的均衡变得良好的倾向。由于环状醚的反应性高,未反应的(b)难以残存,因此作为用于树脂[K4]的(b),优选(b1),更优选(b1-1)。
上述反应催化剂的使用量,相对于(a)、(b)和(c)的合计量,优选0.001~5质量%。上述阻聚剂的使用量,相对于(a)、(b)和(c)的合计量,优选0.001~5质量%。
进料方法、反应温度和时间等反应条件,可考虑制造设备、聚合产生的放热量等适当地调整。再有,与聚合条件同样地,可考虑制造设备、聚合产生的放热量等,适当地调整进料方法、反应温度。
树脂[K5],作为第一阶段,与上述的树脂[K1]的制造方法同样地,得到(b)和(c)的共聚物。与上述同样地,得到的共聚物可原样地使用反应后的溶液,也可使用浓缩或稀释的溶液,还可使用采用再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的产物。
来自(b)和(c)的结构单元的比率,相对于构成上述的共聚物的全部结构单元的合计摩尔数,优选在以下的范围内。
来自(b)的结构单元:5~95摩尔%(更优选10~90摩尔%)
来自(c)的结构单元:5~95摩尔%(更优选10~90摩尔%)
进而,在与树脂[K4]的制造方法同样的条件下,通过使(a)具有的羧酸或羧酸酐与(b)和(c)的共聚物具有的来自(b)的环状醚反应,从而能够得到树脂[K5]。
与上述的共聚物反应的(a)的使用量,相对于(b)100摩尔,优选5~80摩尔。由于环状醚的反应性高,未反应的(b)难以残存,因此作为用于树脂[K5]的(b),优选(b1),更优选(b1-1)。
树脂[K6]是进一步使羧酸酐与树脂[K5]反应而成的树脂。使羧酸酐与通过环状醚与羧酸或羧酸酐的反应产生的羟基反应。
作为羧酸酐,可例示马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐(Himic anhydride)等。羧酸酐的使用量,相对于(a)的使用量1摩尔,优选0.5~1摩尔。
作为树脂(B),具体地,可例示(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1];(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2];(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3];使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成的树脂等树脂[K4];使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应的树脂等树脂[K5];使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应的树脂等树脂[K6]等。
这些树脂可单独使用,也可将2种以上并用。
其中,作为树脂(B),优选作为具有来源于选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种的结构单元、来源于具有碳数2~4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体的结构单元的共聚物的树脂[K1]和树脂[K2],更优选来源于具有碳数2~4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体的结构单元分别为来源于丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯的结构单元的树脂[K1]和树脂[K2]。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量,优选为3,000~100,000,更优选为5,000~50,000。如果树脂(B)的重均分子量在上述的范围内,着色感光性树脂组合物存在涂布性优异的倾向,而且存在形成图案时的显影时干燥后涂膜的曝光部分的膜减少难以发生,进而显影时干燥后涂膜的非曝光部分在显影液中的溶解性优异的倾向。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
树脂(B)的酸值优选为20~150mg-KOH/g,优选40~135mg-KOH/g,更优选为50~135mg-KOH/g。其中酸值为作为将树脂1g中和所需的氢氧化钾的量(mg)测定的值,例如能够通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求得。
树脂(B)的含量,相对于着色感光性树脂组合物中的固态成分,优选为10~35质量%,更优选为15~30质量%。此外,树脂(B)的含量,相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量,优选为20~80质量%,更优选为30~70质量%,进一步优选为40~65质量%。如果树脂(B)的含量在上述的范围内,在显影液中的溶解性充分,在非像素部分的基板上难以产生显影残渣,而且显影时曝光部的像素部分的膜减少难以发生,非像素部分的去除性倾向于变得良好,因此优选。此外,析像清晰度和残膜率倾向于提高,因此优选。
本发明的着色感光性树脂组合物包含聚合性化合物(C)。
聚合性化合物(C)是利用由聚合引发剂(D)产生的活性自由基能够聚合的化合物,例如,为具有聚合性的烯键式不饱和双键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯键式不饱和双键的聚合性化合物(C),可例示作为上述(a)、(b)和(c)例示的化合物,其中,优选(甲基)丙烯酸酯类。
作为具有2个烯键式不饱和双键的聚合性化合物(C),可例示1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作为具有3个以上烯键式不饱和双键的聚合性化合物(C),可例示三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、一缩二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、一缩二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二缩三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二缩三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二缩三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二缩三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、二缩三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应物、一缩二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应物、二缩三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯和酸酐的反应物、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性一缩二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性一缩二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二缩三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二缩三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二缩三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二缩三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二缩三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应物、己内酯改性一缩二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应物、己内酯改性二缩三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应物等。其中,优选3官能以上的单体,更优选一缩二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的含量,相对于着色感光性树脂组合物的固态成分,优选为7~65质量%,更优选为13~60质量%,进一步优选为17~55质量%。此外,相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量,优选为20~80质量%,更优选为30~70质量%,进一步优选为40~65质量%。如果聚合性化合物(C)的含量在上述的范围内,固化充分地发生,显影中的残膜率提高,难以在图案中产生掏蚀,存在密合性变得良好的倾向,因此优选。
本发明的着色感光性树脂组合物包含聚合引发剂(D),聚合引发剂(D)包含式(1)所示的化合物(以下有时称为“化合物(1)”)。
[式(1)中,Ra1和Ra2各自独立地表示Ra11、ORa11、CORa11、SRa11、CONRa12Ra13或CN,
Ra11、Ra12和Ra13各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基、碳数7~30的芳烷基或碳数2~20的杂环基,
Ra11、Ra12和Ra13所示的基团的氢原子可被ORa21、CORa21、SRa21、NRa22Ra23、CONRa22Ra23、-NRa22-ORa23、-N(CORa22)-OCORa23、-C(=N-ORa21)-Ra22、-C(=N-OCORa21)-Ra22、CN、卤素原子或COOR21取代,
Ra21、Ra22和Ra23各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基、碳数7~30的芳烷基或碳数2~20的杂环基,
Ra21、Ra22和Ra23所示的基团的氢原子可被CN、卤素原子、羟基或羧基取代,
Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22或Ra23所示的基团具有亚烷基部分的情况下,该亚烷基部分可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NRa24-、-NRa24CO-、-NRa24COO-、-OCONRa24-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中断1~5次,
Ra24表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基、碳数7~30的芳烷基或碳数2~20的杂环基,Ra11、Ra22、Ra13、Ra21、Ra22或Ra23所示的基团具有烷基部分的情况下,该烷基部分可以为支链状,也可为环状,此外,Ra12与Ra13以及Ra22与Ra23可各自一起形成环。本说明书中,“Ra12与Ra13以及Ra22与Ra23各自一起形成环”意思是“Ra12与Ra13以及Ra22与Ra23各自一起与连接的氮原子、碳原子或氧原子一起形成环”。
Ra3和Ra4各自独立地表示Ra11、ORa11、SRa11、CORa11、CONRa12Ra13、NRa12CORa11、OCORa11、COORa11、SCORa11、OCSRa11、COSRa11、CSORa11、CN或卤素原子,
s和t各自独立地表示0~4的整数,
L表示氧原子、硫原子、硒原子、CRa31Ra32、CO、NRa33或PRa34,
Ra31、Ra32、Ra33和Ra34各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基或碳数7~30的芳烷基,
Ra31、Ra32、Ra33或Ra34所示的基团具有烷基部分的情况下,该烷基部分可以是支链状,也可以是环状,Ra31、Ra32、Ra33和Ra34可各自独立地与邻接的任一苯环一起形成环。本说明书中,“Ra31、Ra32、Ra33和Ra34各自独立地与邻接的任一苯环一起形成环”,意思是“Ra31、Ra32、Ra33和Ra34各自独立地与邻接的任一苯环一起,与连接的氮原子或磷原子一起形成环”。
Ra5表示羟基、羧基或式(2)
(Ra6)v—— L2——L1—— (2)
(式(2)中,L1表示-O-、-S-、-NRa22-、-NRa22CO-、-SO2-、-CS-、-OCO-或-COO-,
L2表示从碳数1~20的烷基中去除了v个氢原子的基团、从碳数6~30的芳基中去除了v个氢原子的基团、从碳数7~30的芳烷基中去除了v个氢原子的基团或从碳数2~20的杂环基中去除了v个氢原子的基团,
L2所示的基团具有亚烷基部分的情况下,该亚烷基部分可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NRa22-、-NRa22COO-、-OCONRa22-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中断1~5次,该亚烷基部分可以为支链状,也可以为环状,
Ra6表示ORa41、SRa41、CONRa42Ra43、NRa42CORa43、OCORa41、COORa41、SCORa41、OCSRa41、COSRa41、CSORa41、CN或卤素原子,
Ra41、Ra42和Ra43各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基或碳数7~30的芳烷基,Ra41、Ra42或Ra43所示的基团具有烷基部分的情况下,该烷基部分可以为支链状,也可以为环状,Ra42与Ra43可一起形成环。本说明书中“Ra42与Ra43一起形成环”,意思是“Ra42与Ra43一起,与各自连接的氮原子或碳原子一起形成环”。
v表示1~3的整数。)
所示的基团。]
作为表示式(1)中的Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22、Ra23、Ra24、Ra31、Ra32、Ra33和Ra34以及式(2)中的Ra22、Ra41、Ra42和Ra43的碳数1~20的烷基,可例示例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基、异辛基、2-乙基己基、t-辛基、壬基、异壬基、癸基、异癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、环戊基、环己基、环己基甲基等。
作为表示式(1)中的Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22、Ra23、Ra24、Ra31、Ra32、Ra33或Ra34、或者式(2)中的Ra22、Ra41、Ra42或Ra43的碳数6~30的芳基,可例示例如苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、萘基、蒽基、菲基、被上述烷基取代了1个以上的苯基、联苯基、萘基、蒽基等。
作为表示式(1)中的Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22、Ra23、Ra24、Ra31、Ra32、Ra33或Ra34、或者式(2)中的Ra22、Ra41、Ra42或Ra43的碳数7~30的芳烷基,可例示例如苄基、α-甲基苄基、α、α-二甲基苄基、苯基乙基等。
作为表示式(1)中的Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22、Ra23或Ra24的碳数2~20的杂环基,可例示例如吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、四氢呋喃基、二氧戊环基、苯并噁唑-2-基、四氢吡喃基、吡咯烷基、咪唑烷基、吡唑烷基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基等,优选为5~7元杂环。
作为式(1)中的Ra12和Ra13、Ra22和Ra23以及式(2)中的Ra42和Ra43一起能形成的环以及Ra31、Ra32、Ra33和Ra34与邻接的苯环一起能形成的环,可例示例如环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、苯环、哌啶环、吗啉环、内酯环、内酰胺环等,优选为5~7元环。
式(2)中的L2表示从碳数1~20的烷基中去除了v个氢原子的基团、从碳数6~30的芳基中去除了v个氢原子的基团、从碳数7~30的芳烷基中去除了v个氢原子的基团或从碳数2~20的杂环基中去除了v个氢原子的基团。
作为从碳数1~20的烷基中去除了v个氢原子的基团,例如,v为1的情况下,可例示亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1,2-二甲基亚丙基、1,3-二甲基亚丙基、1-甲基亚丁基、2-甲基亚丁基、3-甲基亚丁基、4-甲基亚丁基、2,4-二甲基亚丁基、1,3-二甲基亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、乙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基等亚烷基。
作为从碳数6~30的芳基中去除了v个氢原子的基团,例如,v为1的情况下,可例示1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、2,6-亚萘基、1,4-亚萘基、2,5-二甲基-1,4-亚苯基、二苯基甲烷-4,4’-二基、2,2-二苯基丙烷-4,4’-二基、二苯基硫醚-4,4’-二基、二苯基砜-4,4’-二基等亚芳基。
作为从碳数7~30的芳烷基中去除了v个氢原子的基团,例如,v为1的情况下,可例示式(a)所示的基团和式(b)所示的基团等。
[式(a)和(b)中,L3和L5表示碳数1~10的亚烷基,L4和L6表示单键或碳数1~10的亚烷基。]
作为碳数1~10的亚烷基,可例示例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1,2-二甲基亚丙基、1,3-二甲基亚丙基、1-甲基亚丁基、2-甲基亚丁基、3-甲基亚丁基、4-甲基亚丁基、2,4-二甲基亚丁基、1,3-二甲基亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基等。
作为从碳数2~20的杂环基中去除了v个氢原子的基团,例如,v为1的情况下,可例示2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基、2,5-嘧啶二基、2,5-噻吩二基、3,4-四氢呋喃二基、2,5-四氢呋喃二基、2,5-呋喃二基、3,4-噻唑二基、2,5-苯并呋喃二基、2,5-苯并噻吩二基、N-甲基吲哚-2,5-二基、2,5-苯并噻唑二基、2,5-苯并噁唑二基等2价的杂环基。
作为表示式(1)中的Ra3和Ra4、式(2)中的Ra6的卤素原子以及式(1)中的Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22和Ra23作为取代基可具有的卤素原子,可例示氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
式(1)中的Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22或Ra33所示的基团或者式(2)中的L2所示的基团具有亚烷基部分的情况下,该亚烷基部分可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NRa24-、-NRa24CO-、-NRa24COO-、-OCONRa24-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中断1~5次,此时中断的结合基可以是1种或2种以上的基团,可连续中断的基团的情况下,可2个以上连续中断。
式(1)中的Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22、Ra23、Ra31、Ra32、Ra33或Ra34所示的基团或者式(2)中的Ra41、Ra42或Ra43所示的基团具有烷基部分的情况下,该烷基部分可以为支链状,也可以为环状。
此外,式(2)中的L2所示的基团具有亚烷基部分的情况下,该亚烷基部分可以是支链状,也可以是环状。
化合物(1)中,优选式(3):
[式(3)中,L’表示硫原子或NRa50,Ra50表示直链状、支链状或环状的碳数1~20的烷基,Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5、s和t表示与上述相同的含义。]所示的化合物。
更优选式(4):
[式(4)中,Ra51和Ra52各自独立地表示碳数1~20的烷基,Ra53表示羟基、羧基或式(5)
Ra54——L12——L11—— (5)
(式(5)中,L11表示-O-或*-OCO-,*表示与L12的键合端,L12表示碳数1~20的亚烷基,该亚烷基可被1~3个-O-中断,Ra54表示ORa55或COORa55,Ra55表示氢原子或碳数1~6的烷基。)所示的基团。]所示的化合物。
如果化合物(1)为这些化合物,则化合物的制造容易,而且由包含该化合物的感光性树脂组合物能够以高灵敏度制造图案。
表示Ra51和Ra52的烷基的碳数,优选为1~10,更优选为1~4。
Ra53优选为式(5)所示的基团。
表示L12的亚烷基的碳数,优选为1~10,更优选为1~4。
Ra54优选为羟基或羧基,更优选为羟基。
作为化合物(1),可例示下述式所示的化合物。如果是这些化合物,制造图案时,存在在显影后的显影液中来自着色感光性树脂组合物的剥离片产生变少的倾向。其中,优选化合物No.2、化合物No.26、化合物No.44、化合物No.45和化合物No.46。
对化合物(1)的制造方法,并无特别限定,例如,能够采用JP2011-132215-A中记载的方法制造。
化合物(I)的含量,相对于聚合引发剂(D)的合计量,优选为30~100质量%,更优选为50~100质量%。如果化合物(I)的含量在上述的范围内,制造图案时,存在显影后的显影液中来自着色感光性树脂组合物的剥离片产生少的倾向。
本发明的着色感光性树脂组合物可含与化合物(I)不同的聚合引发剂作为聚合引发剂(D)。作为聚合引发剂(D),只要是通过光或热的作用引发聚合的化合物,则并无特别限定,能够使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D),可例示联咪唑化合物、烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、肟化合物。此外,可使用JP2008-181087-A中记载的光和/或热阳离子聚合引发剂(例如由鎓阳离子和来自路易斯酸的阴离子构成的聚合引发剂)。其中,优选为从联咪唑化合物、烷基苯酮化合物和肟化合物中选择的至少1种,更优选为从联咪唑化合物、烷基苯酮化合物和肟化合物中选择的2种以上。如果是这些聚合引发剂,特别地,存在成为高灵敏度的倾向而优选。
作为上述联咪唑化合物,可例示2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(参照例如JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等。)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(参照例如JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等。)、4,4’5,5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(参照例如JPH07-10913-A等。)等。优选地,可例示2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2、3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2、4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑。
上述的烷基苯酮化合物是具有α-羟基烷基苯酮、α-烷氧基烷基苯酮或α-(N-取代氨基)烷基苯酮作为部分结构的化合物,具体地,可例示二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基缩酮、2-羟基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-甲基丙烷-1-酮、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苄基]-苯基}-2-甲基-丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮、2-(2-甲基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(3-甲基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(4-甲基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(2-乙基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(2-丙基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(2-丁基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(2,3-二甲基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(2、4-二甲基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(2-氯苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(2-溴苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(3-氯苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(4-氯苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(3-溴苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(4-溴苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(2-甲氧基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(3-甲氧基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(4-甲氧基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(2-甲基-4-甲氧基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(2-甲基-4-溴苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-(2-溴-4-甲氧基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮的低聚物、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。
作为上述三嗪化合物,可例示2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作为上述酰基氧化膦化合物,可例示2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
作为上述肟化合物,可例示N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-乙氧基羰氧基-1-苯基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺等。可使用イルガキユアOXE01、OXE02(以上为BASF社制)、N-1919(ADEKA社制)等市售品。
此外,作为聚合引发剂(D),可例示苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻-苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔-丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。优选这些与后述的聚合引发助剂(D1)组合使用。
此外,作为具有能够引起链转移的基团的聚合引发剂,可使用特表2002-544205号公报中记载的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含量,相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份,优选为0.1~30质量份,更优选为5~25质量份。如果聚合引发剂(D)的含量在上述的范围内,能够以高灵敏度形成图案,而且得到的图案存在耐溶剂性、机械强度、表面平滑性优异的倾向。
本发明的着色感光性树脂组合物,还可与上述的聚合引发剂(D)一起含有聚合引发助剂(D1)。聚合引发助剂(D1)是与聚合引发剂(D)组合使用,为了促进通过聚合引发剂引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物或增感剂。作为聚合引发助剂(D1),可例示噻吨酮化合物、噻唑啉化合物、烷氧基蒽化合物、胺化合物和羧酸化合物等。通过将这些与聚合引发剂(D)组合,能够以高灵敏度得到图案。
作为噻吨酮化合物,可例示2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为噻唑啉化合物,可例示式(III-1)~式(III-3)所示的化合物、特开2008-65319号公报记载的化合物等。
作为烷氧基蒽化合物,可例示9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽、特开2009-139932号公报记载的化合物等。
作为胺化合物,可例示三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺等脂肪族胺化合物,4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称:米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮这样的芳香族胺化合物。
作为羧酸化合物,可以例示苯基硫烷基醋酸、甲基苯基硫烷基醋酸、乙基苯基硫烷基醋酸、甲基乙基苯基硫烷基醋酸、二甲基苯基硫烷基醋酸、甲氧基苯基硫烷基醋酸、二甲氧基苯基硫烷基醋酸、氯苯基硫烷基醋酸、二氯苯基硫烷基醋酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基醋酸、萘硫基醋酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基醋酸等芳香族杂醋酸类。
包含聚合引发助剂(D1)的情况下,其含量相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份,优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。此外,相对于聚合引发剂(D)的含量100质量份,优选为20~100质量份,更优选为30~80质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量在该范围内,能够以高灵敏度形成图案,而且得到的图案存在耐溶剂性、机械强度、表面平滑性优异的倾向。
此外,本发明的着色感光性树脂组合物,可还含有多官能硫醇化合物(T)。所谓多官能硫醇化合物(T),是指分子内具有2个以上的-SH的化合物。特别地,如果使用具有2个以上与来自脂肪族烃基的碳原子键合的-SH的化合物,则本发明的着色感光性树脂组合物的灵敏度倾向于提高。
作为多官能硫醇化合物(T),具体地,可例示己烷二硫醇、癸烷二硫醇、1,4-双(甲基硫烷基)苯、丁二醇双(3-硫烷基丙酸酯)、丁二醇双(3-硫烷基乙酸酯)、乙二醇双(3-硫烷基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-硫烷基乙酸酯)、丁二醇双(3-硫烷基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-硫烷基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-硫烷基乙酸酯)、季戊四醇四(3-硫烷基丙酸酯)、季戊四醇四(3-硫烷基乙酸酯)、三羟基乙基三(3-硫烷基丙酸酯)、季戊四醇四(3-硫烷基丁酸酯)、1,4-双(3-硫烷基丁氧基)丁烷等。
多官能硫醇化合物(T)的含量,相对于聚合引发剂(D)100质量份,优选为0.1~10质量份,更优选为0.5~7质量份。如果多官能硫醇化合物(T)的含量在上述的范围内,存在感光性树脂组合物的灵敏度提高,而且显影性变得良好的倾向而优选。
本发明的着色感光性树脂组合物,优选包含溶剂(E)。对溶剂(E)并无特别限定,能够使用该领域中通常使用的溶剂。能够从例如酯溶剂(含-COO-的溶剂)、酯溶剂以外的醚溶剂(含-O-的溶剂)、醚酯溶剂(含-COO-和-O-的溶剂)、酯溶剂以外的酮溶剂(含-CO-的溶剂)、醇溶剂、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等中选择使用。
作为酯溶剂,可例示乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可例示乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二噁烷、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙醚、二甘醇二丁醚、茴香醚、苯乙醚、甲基茴香醚等。
作为醚酯溶剂,可例示甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二甘醇单乙醚乙酸酯、二甘醇单丁醚乙酸酯、一缩二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可例示4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可例示甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂,可例示苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯等。
作为酰胺溶剂,可例示N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可单独使用,也可将2种以上并用。
上述的溶剂中,从涂布性、干燥性的方面出发,优选1atm下的沸点为120℃以上180℃以下的有机溶剂。其中,优选丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲酰胺等,更优选丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、一缩二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯等。
着色感光性树脂组合物中的溶剂(E)的含量,相对于着色感光性树脂组合物,优选为70~95质量%,更优选为75~92质量%。换言之,着色感光性树脂组合物的固态成分,优选为5~30质量%,更优选为8~25质量%。如果溶剂(E)的含量在上述的范围内,存在涂布时的平坦性变得良好,而且形成了滤色器时由于色浓度不足,显示特性变得良好的倾向。
本发明的着色感光性树脂组合物可含有表面活性剂(F)。作为表面活性剂,可例示例如有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂、具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。
作为有机硅系表面活性剂,可例示具有硅氧烷键的表面活性剂。
具体地,可例示Toray silicone(ト一レシリコ一ン)DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、聚醚改性硅油SH8400(商品名:东レ·ダウコ一ニング(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(モメンテイブ·パフ才一マンス·マテリアルズ·ジヤパン合同会社制)等。
作为氟系表面活性剂,可例示具有氟碳链的表面活性剂。
具体地,可例示フロリナ一ト(注册商标)FC430、FC431(住友3M(株)制)、Megafac(メカフアツク)(注册商标)142D、F171、F172、F173、F177、F183、R30(DIC(株)制)、F-top(エフトツフプ)(注册商标)EF301、EF303、EF351、EF352(三菱マテリアル电子化成(株)制)、Sulfone(サ一フロン)(注册商标)S381、S382、SC101、SC105(旭硝子(株)制)、E5844((株)ダイキンフアインケミカル研究所制)等。
作为具有氟原子的有机硅系表面活性剂,可例示具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂。具体地,可例示Megafac(注册商标)R08、BL20、F475、F477、F443(DIC(株)制)等。优选地,可例示Megafac(注册商标)F475。
表面活性剂(F)的含量,相对于着色感光性树脂组合物的总量,优选为0.001质量%以上0.2质量%以下,更优选为0.002质量%以上0.1质量%以下,进一步优选为0.01质量%以上0.05质量%以下。如果表面活性剂(F)的含量在上述的范围内,能够得到平坦性高的涂膜。该含量中不包含前述的颜料分散剂。
本发明的着色感光性树脂组合物中,根据需要,可包含填充剂、其他的高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、链转移剂等各种添加剂。
本发明的着色感光性树脂组合物,例如,能够如下所述地调制。着色剂(A)包含颜料(A2)的情况下,预先将颜料(A2)与溶剂(E)混合,使用珠磨机等分散到颜料的平均粒径成为0.2μm以下程度。此时,可根据需要配合上述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过在得到的颜料分散液中添加染料(A1)、树脂(B)的剩余部分、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)的剩余部分和根据需要使用的其他成分以成为规定的含量,进行混合,从而能够得到目标的着色感光性树脂组合物。
着色剂(A)只包含染料(A1)的情况下,通过添加染料(A1)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)和根据需要使用的其他的成分以成为规定的含量,进行混合,从而能够得到目标的着色感光性树脂组合物。
上述任何情况下,都可以在将染料(A1)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)等分别预先溶解于溶剂(E)后,进行混合。
混合的着色感光性树脂组合物优选用0.1~10μm的过滤器过滤。
作为使用本发明的着色感光性树脂组合物形成滤色器的图案的方法,可例示光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选光刻法。光刻法是将上述着色感光性树脂组合物涂布于基板,将溶剂等挥发成分除去(干燥)而形成着色层,经由光掩模对该着色层曝光,进行显影的方法。光刻法中,可通过在曝光时不使用光掩模,和/或不进行显影,从而形成涂膜。
对制作的图案的膜厚并无特别限定,可根据使用的材料、用途等适当调节,例如,为0.1~30μm,优选为0.1~20μm,更优选为0.5~6μm。
作为基板,可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、硅铝酸盐玻璃、对表面进行了二氧化硅涂布的钠钙玻璃等玻璃板,聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板,硅,在上述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的产物。在这些基板上可形成另外的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
作为涂布方法,可例示旋转涂布法、模缝涂布法、模缝·旋转涂布法等。
作为采用光刻法形成各色像素的方法,能够使用公知或惯用的方法。例如,能够如下所述制作。
将着色感光性树脂组合物涂布在基板上,通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥而将溶剂等挥发成分除去,得到平滑的涂膜。
进行加热干燥时的温度,优选30~120℃,更优选50~110℃。此外,作为加热时间,优选为10秒~60分钟,更优选为30秒~30分钟。
进行减压干燥的情况下,优选在50~150Pa的压力下、20~25℃的温度范围内进行。
对干燥后涂膜的膜厚并无特别限定,能够根据使用的材料、用途等适当调节,例如,为0.1~20μm,优选为0.5~6μm。
对于干燥后涂膜,经由用于形成目标图案的光掩模进行曝光。此时的光掩模上的图案形状并无特别限定,可使用与目标用途对应的图案形状。
作为用于曝光的光源,优选产生250~450nm的波长的光的光源。例如,可将小于350nm的光使用将该波长区域截断的滤波器截断,或者将436nm附近、408nm附近、365nm附近的光使用将这些波长区域取出的带通滤波器选择性地取出。具体地,可例示水银灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
由于能够对曝光面全体均匀地照射平行光线,或者能够进行掩模与基材的正确的对位,因此优选使用掩模对位器、步进器(ステツパ)等装置。
曝光后,与显影液接触而使规定部分,例如未曝光部溶解,进行显影,从而能够得到图案。作为显影液,优选例如氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化四甲铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度,优选为0.01~10质量%,更优选为0.03~5质量%。进而,显影液可含表面活性剂。
显影方法可以是桨式法、浸渍法、喷射法等任一种。此外,在显影时可使基板以任意的角度倾斜。
显影后,优选进行水洗。
此外,根据需要,可进行后焙烘。后焙烘温度优选150~250℃,更优选160~235℃。后焙烘时间优选0.5~10分钟,更优选1~5分钟。
根据本发明的着色感光性树脂组合物,能够制作亮度特别优异的滤色器。该滤色器能够用作显示装置(例如液晶显示装置、有机EL装置等)、电子纸、固体摄像元件等中使用的滤色器。
实施例
以下通过实施例对本发明更详细地说明。例中的“%”和“份”,只要无特别说明,则为质量%和质量份。
合成例1
在具有回流冷却器、滴液漏斗和搅拌器的烧瓶内,以0.02L/分使氮气流入而形成氮气氛,装入乳酸乙酯400份,边搅拌边加热到70℃。接下来,将丙烯酸45份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯(按摩尔比以50∶50将式(I-1)所示的化合物和式(II-1)所示的化合物混合。)230份溶解于乳酸乙酯300份中,调制溶液,使用滴液漏斗用4小时将该溶解液滴入保温于70℃的烧瓶内。
另一方面,将聚合引发剂2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)30份溶解于乳酸乙酯70份而得到的溶液,使用另外的滴液漏斗用4小时滴入烧瓶内。聚合引发剂的溶液的滴加结束后,在70℃保持4小时,然后冷却到室温,得到了重均分子量Mw为9.1×103、分子量分布为2.1、固态成分为26%、固态成分酸值为124mg-KOH/g的树脂B1溶液。树脂B1具有以下的结构单元。
合成例2
在具有回流冷却器、滴液漏斗和搅拌器的烧瓶内,以0.02L/分使氮气流入而形成氮气氛,装入乳酸乙酯220份,边搅拌边加热到70℃。接下来,将甲基丙烯酸84份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯(按摩尔比以50∶50将式(I-1)所示的化合物和式(II-1)所示的化合物混合。)336份溶解于乳酸乙酯140份中,调制溶液,使用滴液漏斗用4小时将该溶解液滴入保温于70℃的烧瓶内。另一方面,将聚合引发剂2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)30份溶解于乳酸乙酯95份而得到的溶液,使用另外的滴液漏斗用4小时滴入烧瓶内。聚合引发剂的溶液的滴加结束后,在70℃保持4小时,然后冷却到室温,得到了重均分子量Mw为8.0×103、分子量分布为2.5、固态成分为48%、溶液酸值为50mg-KOH/g的树脂B2溶液。由上述的固态成分和溶液酸值计算固态成分酸值,为104mg-KOH/g。树脂B2具有以下的结构单元。
合成例3
在具有搅拌器、温度计、回流冷却器、滴液漏斗和气体导入管的烧瓶中,导入丙二醇单甲醚500质量份。然后,使用气体导入管将氮气导入烧瓶内,将烧瓶内气氛置换为氮气。然后,将烧瓶内的溶液升温到100℃后,使用滴液漏斗用2小时将由甲基丙烯酸苄酯215质量份、甲基丙烯酸67质量份、偶氮二异丁腈1.5质量份和丙二醇单甲醚191质量份组成的混合物滴入烧瓶,滴加完成后,再在100℃下继续搅拌2.5小时,得到了重均分子量Mw为1.1×104、固态成分为29%、固态成分酸值为156mg-KOH/g的树脂B3溶液。树脂B3具有以下的结构单元。
得到的树脂B1~B3的聚苯乙烯换算重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定,使用GPC法在以下的条件下进行。
装置:K2479((株)岛津制作所制)
柱:SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
柱温度:40℃
溶剂:THF(四氢呋喃)
流速:1.0mL/分钟
检测器:RI
校正用标准物质:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹(株)制)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比(Mw/Mn)作为分子量分布。
合成例4
在具备冷却管和搅拌装置的烧瓶中,投入式(A1-1a)所示的化合物和式(A1-1b)所示的化合物的混合物(中外化成制、商品名Chugai AminolFast Pink R)15份、氯仿150份和N,N-二甲基甲酰胺8.9份,边在搅拌下维持20℃以下,边滴加亚硫酰氯10.9份。滴加结束后,升温到50℃,在相同温度下维持5小时使其反应,然后冷却到20℃。边将冷却后的反应溶液在搅拌下维持在20℃以下,边滴加2-乙基己胺12.5份和三乙胺22.1份的混合液。然后,在相同温度下搅拌使其反应5小时。接下来,将得到的反应混合物用旋转式蒸发器将溶剂馏去后,加入少量甲醇,剧烈地搅拌。边搅拌边将该混合物加入离子交换水375份的混合液中,使结晶析出。将析出的结晶过滤分离,用离子交换水充分洗涤,在60℃下减压干燥,得到了染料A1(式(A1-1-1)~式(A1-1-8)所示的化合物的混合物)11.3份。
合成例5
在式(a-2)所示的间-甲苯胺-4-磺酸10.0份中加入水200份后,在冰冷下用30%氢氧化钠水溶液调节为pH7~8。以下的操作在冰冷下进行。加入亚硝酸钠11.1份,搅拌30分钟。每次少量地加入35%盐酸39.0份,形成褐色溶液后,搅拌2小时。将氨基硫酸10.1份溶解于水101份的水溶液加入反应溶液中,进行搅拌,得到了包含重氮盐的悬浮液。
在式(c-2)所示的1-(2-乙基己基)-3-氰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮14.0份中加入水125份和N-甲基吡咯烷酮25.0份后,在冰冷下用30%氢氧化钠水溶液调节为pH8~9。
以下的操作在冰冷下进行。搅拌上述吡啶酮水溶液,形成无色溶液后,边用30%氢氧化钠水溶液调节为pH8~9,边用2小时用泵滴入包含重氮盐的悬浮液。滴入结束后,再搅拌2小时,从而得到了黄色悬浮液。进行过滤,将得到的黄色固体在减压下60℃下干燥,得到了式(d-3)所示的化合物21.4份(收率87%)。
将化合物(d-3)0.35g溶解于N,N-二甲基甲酰胺,使体积为250cm3,将其中的2cm3用水稀释,使体积为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计[石英池、池的长度为1cm],测定吸收光谱。该化合物在λmax=433nm下显示吸光度2.9(任意单位)。
在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入化合物(d-3)5.0份、乙腈35份和N,N-二甲基甲酰胺1.6份,边在搅拌下维持20℃以下,边滴加2.4份亚硫酰氯。滴加结束后,升温到40℃,在相同温度下维持2小时使其反应,然后冷却到20℃。边搅拌边将冷却后的反应溶液注入冰水150份后,搅拌30分钟。将析出的黄色结晶过滤分离,用自来水充分洗涤,在室温下干燥1小时。另外准备具有冷却管和搅拌装置的烧瓶,投入1-氨基-2-丙醇2.0份和N-甲基吡咯烷酮20份,边在搅拌下维持20℃以下,边用1小时投入先前调制的黄色结晶。投入黄色固体后,将液温升温到室温后,将反应溶液搅拌30分钟。在反应溶液中加入甲醇40份,搅拌后,边搅拌边将该混合溶液加入醋酸29份和离子交换水300份的混合液中,使结晶析出。将析出的结晶过滤分离,用离子交换水充分洗涤,在60℃下减压干燥,得到了式(III-3)所示的化合物3.9份(收率69%)。
将化合物(III-3)0.35g溶解于乳酸乙酯,使体积为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而使体积为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英池、光路长:1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax=431nm下显示吸光度2.3(任意单位)。
以下的反应在氮气氛下进行。在化合物(III-3)2.0份中加入N-甲基吡咯烷酮4.0份后,搅拌30分钟,调制反应溶液。室温下,边搅拌反应溶液,边滴入癸二酰氯0.1份。滴加结束后,再搅拌8小时。将反应溶液注入水300份中后,加入醋酸乙酯80份,搅拌30分钟。使用分液漏斗将有机相分取后,再用水500份、10%碳酸钠水溶液500份、10%醋酸水溶液500份和离子交换水500份洗涤。将分取的有机相的溶剂馏去,得到了式(4-5)所示的化合物2.0份。收率为85%。有时将该化合物称为染料A2。
式(4-5)所示的化合物的结构通过质量分析确定。质量分析装置使用了JMS-700(日本电子株式会社制)。
质量分析:离子化模式=FD+:m/z=1200
将式(4-5)所示的化合物0.35g溶解于乳酸乙酯,使体积为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释,使体积为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(V-650DS;日本分光(株)制)(石英池、光路长:1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax=431nm下显示吸光度2.2(任意单位)。
下述的实施例中使用的式(1A)所示的化合物采用JP2011-132215-A中记载的方法制造。
合成例6
在具备搅拌器、温度计、回流冷却器和滴液漏斗的烧瓶内,以0.02L/分使氮气流入而形成氮气氛,装入丙二醇单甲醚乙酸酯257质量份,边搅拌边加热到70℃。接下来,使丙烯酸8份、环己基马来酰亚胺70份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯(以摩尔比50∶50将式(I-1)所示的化合物和式(II-1)所示的化合物混合。)32质量份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯140质量份,调制溶液,将该溶液使用滴液漏斗用4小时滴入保温于70℃的烧瓶内。
另一方面,将聚合引发剂2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)15质量份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯225质量份的溶液,使用另外的滴液漏斗用4小时滴入烧瓶内。聚合引发剂的溶液的滴加结束后,在70℃下保持4小时,然后冷却到室温,得到了重均分子量Mw6.8×103、固态成分26.7质量%、溶液酸值31mg-KOH/g的树脂B4溶液。树脂B4具有下述的结构单元。
合成例7
在具有搅拌器、温度计、回流冷却器和滴液漏斗的烧瓶内,以0.02L/分使氮气流入而形成氮气氛,装入丙二醇单甲醚乙酸酯257质量份,边搅拌边加热到70℃。接下来,将丙烯酸57质量份、乙烯基甲苯83份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯(以摩尔比50∶50将式(I-1)所示的化合物和式(II-1)所示的化合物混合。)238质量份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯140质量份,调制溶液,将该溶液用滴液漏斗用4小时滴入保温于70℃的烧瓶内。另一方面,将聚合引发剂2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)30质量份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯225质量份的溶液,使用另外的滴液漏斗用4小时滴入烧瓶内。聚合引发剂的溶液的滴加结束后,在70℃下保持4小时,然后冷却到室温,得到了重均分子量Mw为1.04×104、固态成分37.4质量%、固态成分酸值112mg-KOH/g的树脂B5溶液。树脂B5具有下述的结构单元。
实施例和比较例
以成为表1中所示组成的方式,将各成分混合,得到了着色感光性树脂组合物。
[颜料分散液(A2-1)的调制]
将着色剂:C.I.颜料蓝15:6(颜料) 11.4份
丙烯酸系颜料分散剂 4.5份
溶剂:丙二醇单甲醚乙酸酯 84.2份
混合,使用珠磨机使颜料充分分散,从而得到了颜料分散液(A2-1)。
[颜料分散液(A2-2)的调制]
将着色剂:C.I.颜料绿58(颜料) 13.6份
丙烯酸系颜料分散剂 2.8份
溶剂:丙二醇单甲醚乙酸酯 83.6份
混合,使用珠磨机使颜料充分分散,从而得到了颜料分散液(A2-2)。
[颜料分散液A2-3的调制]
将C.I.颜料黄138 15.0份
丙烯酸系颜料分散剂 4.5份
丙二醇单甲醚乙酸酯 76.0份
混合,使用珠磨机使颜料充分地分散,从而得到了颜料分散液(A2-3)。
实施例1
[着色感光性树脂组合物1的调制]
将颜料分散液(A2-1)16.4份
着色剂:染料A1 0.6份
树脂:树脂B1溶液7.5份
树脂:树脂B3溶液5.4份
聚合性化合物:一缩二季戊四醇六丙烯酸酯
(Kayarad(カヤラツド)DPHA;日本化药(株)制)4.4份
聚合引发剂:式(1A)所示的化合物1.0份
聚合引发剂:2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮(Irgacure(イルガキユア)907;BASF社制) 0.5份
聚合引发助剂:2,4-二乙基噻吨酮 0.4份
(Kayacure(カヤキユア)DETX;日本化药(株)制)
溶剂:丙二醇单甲醚 4.2份
溶剂:3-乙氧基丙酸乙酯 59.6份
混合,得到了着色感光性树脂组合物1。
实施例2
[着色感光性树脂组合物2的调制]
将颜料分散液(A2-1)35.3份
着色剂:染料A1 0.2份
树脂:树脂B1溶液5.3份
树脂:树脂B3溶液3.8份
聚合性化合物:一缩二季戊四醇六丙烯酸酯
(Kayarad DPHA;日本化药(株)制) 3.1份
聚合引发剂:式(1A)所示的化合物0.7份
聚合引发剂:2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮(Irgacure 907;BASF社制) 0.3份
聚合引发助剂:2,4-二乙基噻吨酮 0.3份
(Kayacure DETX;日本化药(株)制)
溶剂:丙二醇单甲醚 14.2份
溶剂:3-乙氧基丙酸乙酯 36.7份
混合,得到了着色感光性树脂组合物2。
实施例3
[着色感光性树脂组合物3的调制]
将颜料分散液(A2-2) 24.6份
着色剂:染料A21.1份
树脂:树脂B1溶液 12.1份
树脂:树脂B3溶液 7.3份
聚合性化合物:一缩二季戊四醇六丙烯酸酯
(Kayarad DPHA;日本化药(株)制) 5.3份
聚合引发剂:式(1A)所示的化合物 1.3份
聚合引发剂:2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮(Irgacure 907;BASF社制) 0.5份
聚合引发助剂:2,4-二乙基噻吨酮 0.3份
(KayacureDETX;日本化药(株)制)
溶剂:环己酮 16.4份
溶剂:丙二醇单甲醚乙酸酯 30.9份
混合,得到了着色感光性树脂组合物3。
比较例1
将着色剂:C.I.颜料蓝15:620份、
丙烯酸系颜料分散剂 5份和
丙二醇单甲醚乙酸酯 142份
混合,使用珠磨机将颜料充分分散的颜料分散液、
着色剂:染料A1 3.5份
树脂:树脂B2(固态成分换算) 31份、
聚合性化合物:一缩二季戊四醇六丙烯酸酯
(KAYARAD DPHA;日本化药(株)制) 31份、
聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure OXE 01;BASF社制;O-酰基肟化合物) 9.3份、
溶剂:乳酸乙酯170份、和
溶剂:丙二醇单甲醚 255份
混合,得到了着色感光性树脂组合物。
实施例4
[着色感光性树脂组合物4的调制]
将颜料分散液(A2-2)24.6份
着色剂:染料A2 1.1份
树脂:树脂B4溶液19.8份
聚合性化合物:一缩二季戊四醇六丙烯酸酯
(KayaradDPHA;日本化药(株)制) 5.3份
聚合引发剂:式(1A)所示的化合物1.3份
聚合引发剂:2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮(Irgacure 907;BASF社制) 0.5份
聚合引发助剂:2,4-二乙基噻吨酮 0.3份
(Kayacure DETX;日本化药(株)制)
溶剂:环己酮16.4份
溶剂:丙二醇单甲醚乙酸酯 30.5份
混合,得到了着色感光性树脂组合物4。
实施例5
[着色感光性树脂组合物5的调制]
将颜料分散液(A2-2)24.6份
着色剂:染料A2 1.1份
树脂:树脂B5溶液14.3份
聚合性化合物:一缩二季戊四醇六丙烯酸酯
(KayaradDPHA;日本化药(株)制) 5.3份
聚合引发剂:式(1A)所示的化合物1.3份
聚合引发剂:2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮(Irgacure 907;BASF社制) 0.5份
聚合引发助剂:2,4-二乙基噻吨酮0.3份
(KayacureDETX;日本化药(株)制)
溶剂:环己酮 16.4份
溶剂:丙二醇单甲醚乙酸酯 36.0份
混合,得到着色感光性树脂组合物5。
比较例2
[着色感光性树脂组合物6的调制]
将颜料分散液(A2-2) 19.7份
颜料分散液(A2-3) 2.4份
树脂:树脂B1溶液 11.6份
树脂:树脂B3溶液 7.0份
聚合性化合物:一缩季戊四醇六丙烯酸酯
(KayaradDPHA;日本化药(株)制) 5.1份
聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure OXE 01;BASF社制;O-酰基肟化合物) 1.2份
聚合引发剂:2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮(Irgacure 907;BASF社制) 0.6份
聚合引发助剂:2,4-二乙基噻吨酮0.3份
(KayacureDETX;日本化药(株)制)
溶剂:环己酮 16.4份
溶剂:丙二醇单甲醚乙酸酯 35.6份
混合,得到了着色感光性树脂组合物6。
比较例2
[着色感光性树脂组合物7的调制]
将颜料分散液(A2-2) 19.7份
颜料分散液(A2-3)2.4份
树脂:树脂B5溶液 13.7份
聚合性化合物:一缩二季戊四醇六丙烯酸酯
(KayaradDPHA;日本化药(株)制) 5.1份
聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure OXE 01;BASF社制;O-酰基肟化合物) 1.2份
聚合引发剂;2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮(Irgacure 907;BASF社制) 0.6份
聚合引发助剂:2,4-二乙基噻吨酮 0.3份
(KayacureDETX;日本化药(株)制)
溶剂:环己酮 16.4份
溶剂:丙二醇单甲醚乙酸酯 40.5份
混合,得到了着色感光性树脂组合物7。
[图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;コ一ニング社制)上,采用旋涂法涂布着色感光性树脂组合物后,在100℃下预烘焙3分钟。冷却后,使涂布了该着色感光性树脂组合物的基板与具有图案的石英玻璃制光掩模的间隔为100μm,使用曝光机(TME-150RSK;トプコン(株)制),在大气气氛下以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。再有,作为光掩模,使用了形成有50μm线和间隙(1ine and space)图案的掩模。光照射后,将上述涂膜在包含非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水系显影液中,在24℃下浸渍显影60秒,水洗后,在烘箱中在230℃下进行30分钟后烘焙,得到了图案。
[剥离片的观察]
图案的制作中,目视观察显影后的显影液。将显影液中没有发现来自着色感光性树脂组合物的剥离片的情形记为○,将发现了剥离片的情形记为×。如果在显影液中发现来自着色感光性树脂组合物的剥离片,则在图案上作为异物附着,有可能成为不良的原因,因此不优选。将结果示于表1。
[溶解时间评价]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;コ一ニング社制)上,与上述同样地采用旋涂法涂布着色感光性树脂组合物后,在100℃下预焙烘3分钟。冷却后,使用旋转显影机(SD-408R;(有)押鐘制)以0.05hPa喷射包含非离子系表面活性剂0.12%和碳酸钠2%的水系显影液,测定直至在基板上涂布的膜全部溶解的时间。将结果示于表1。
[灵敏度评价]
作为光掩模,使用相对于石英玻璃的透射率,具有透射率1~100%的各透光部(透光部的大小为5mm×8mm)的灰度掩模(Gray-scale mask)以外,进行与图案的制作同样的操作,得到了图案。目视观察形成了图案的基板,由下述式求出灵敏度。将结果示于表1。
灵敏度(mJ/cm2)=TM(%)×50(mJ/cm2)
[式中,TM表示在基板上残留的由上述透光部形成的图案中,对应于由透射率最低的透光部形成的图案的透光部的透射率。]
[膜厚测定]
对于得到的图案,使用膜厚测定装置(DEKTAK3;日本真空技术(株)制))测定膜厚。将结果示于表1。
[色度评价]
对于得到的图案,使用测色机(OSP-SP-200;奥林巴斯(株)制)测定分光,使用C光源的特性函数测定了CIE的XYZ表色系中的xy色度坐标(x、y)和亮度Y。将结果示于表1。
【表1】
【表2】
如表1中所示,对于包含化合物(1)的本发明的着色感光性树脂组合物,确认在显影液中没有发现剥离片,而且在显影液中的溶解快。
将由这样的着色感光性树脂组合物形成的图案用于滤色器来制造显示装置,从而能够提高产率。
产业上的利用可能性
根据本发明的着色感光性树脂组合物,制造图案时,显影后的显影液中,来自着色感光性树脂组合物的剥离片产生少。
Claims (4)
1.一种着色感光性树脂组合物,其包含着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂,
所述树脂为具有来源于选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种的结构单元的聚合物,
所述聚合引发剂包含式(1)所示的化合物,
式(1)中,Ra1和Ra2各自独立地表示Ra11、ORa11、CORa11、SRa11、CONRa12Ra13或CN,
Ra11、Ra12和Ra13各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基、碳数7~30的芳烷基或碳数2~20的杂环基,
Ra11、Ra12或Ra13所示的基团的氢原子可被ORa21、CORa21、SRa21、NRa22Ra23、CONRa22Ra23、-NRa22-ORa23、-N(CORa22)-OCORa23、4-C(=N-ORa21)-Ra22、-C(=N-OCORa21)-Ra22、CN、卤素原子或COOR21取代,
Ra21、Ra22和Ra23各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基、碳数7~30的芳烷基或碳数2~20的杂环基,
Ra21、Ra22或Ra23所示的基团的氢原子可被CN、卤素原子、羟基或羧基取代,
Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22或Ra23所示的基团具有亚烷基部分的情况下,该亚烷基部分可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NRa24-、-NRa24CO-、-NRa24COO-、-OCONRa24-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中断1~5次,
Ra24表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基、碳数7~30的芳烷基或碳数2~20的杂环基,Ra11、Ra12、Ra13、Ra21、Ra22或Ra23所示的基团具有烷基部分的情况下,该烷基部分可以为支链状,也可以为环状,而且Ra12与Ra13以及Ra22与Ra23可分别一起形成环,
Ra3和Ra4各自独立地表示Ra11、ORa11、SRa11、CORa11、CONRa12Ra13、NRa12CORa11、OCORa11、COORa11、SCORa11、OCSRa11、COSRa11、CSORa11、CN或卤素原子,
s和t各自独立地表示0~4的整数,
L表示氧原子、硫原子、硒原子、CRa31Ra32、CO、NRa33或PRa34,
Ra31、Ra32、Ra33和Ra34各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基或碳数7~30的芳烷基,
Ra31、Ra32、Ra33或Ra34所示的基团具有烷基部分的情况下,该烷基部分可以是支链状,也可以是环状,Ra31、Ra32、Ra33和Ra34可各自独立地与邻接的任一苯环一起形成环,
Ra5表示羟基、羧基或式(2)所示的基团,
(Ra6)v——L2——L1—— (2)
式(2)中,L1表示-O-、-S-、-NRa22-、-NRa22CO-、-SO2-、-CS-、-OCO-或-COO-,
L2表示从碳数1~20的烷基中去除了v个氢原子的基团、从碳数6~30的芳基中去除了v个氢原子的基团、从碳数7~30的芳烷基中去除了v个氢原子的基团或从碳数2~20的杂环基中去除了v个氢原子的基团,
L2表示的基团具有亚烷基部分的情况下,该亚烷基部分可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NRa22-、-NRa22COO-、-OCONRa22-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-中断1~5次,该亚烷基部分可以为支链状,也可以为环状,
Ra6表示ORa41、SRa41、CONRa42Ra43、NRa42CORa43、OCORa41、COORa41、SCORa41、OCSRa41、COSRa41、CSORa41、CN或卤素原子,
Ra41、Ra42和Ra43各自独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数6~30的芳基或碳数7~30的芳烷基,Ra41、Ra42或Ra43表示的基团具有烷基部分的情况下,该烷基部分可以为支链状,也可以为环状,Ra42与Ra43可一起形成环,
v表示1~3的整数。
2.如权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其中,
着色剂为包含染料的着色剂。
3.由如权利要求1或2所述的着色感光性树脂组合物形成的滤色器。
4.一种显示装置,其包含权利要求3所述的滤色器。
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