CN103626717A - 色素用化合物 - Google Patents

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Abstract

式(A-I)表示的化合物、含有该化合物的着色固化性树脂组合物、使用该树脂组合物形成的滤色器以及包含该滤色器的显示装置。
Figure DDA0000371117530000011
式(A-I）中，X表示氧原子、氮原子或硫原子。[Y]m-表示任意的m价阴离子。R41～R46分别独立地表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基。R47～R54分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、羟基或者碳原子数1～8的烷基。R55表示氢原子、碳原子数1～20的烷基或者可以被取代的芳基。

Description

色素用化合物
技术领域
本发明涉及作为色素有用的化合物。
背景技术
液晶显示装置等或固体摄像元件等所包含的滤色器的着色剂采用染料。作为染料，例如在WO2012/053201中记载有式(A-III-1)表示的化合物。
Figure BDA0000371117520000011
以前已知的上述化合物的耐热性并不十分令人满意，因此，含有该化合物的着色固化性树脂组合物在耐热性方面也不十分令人满意。
发明内容
本发明包括以下发明。
[1]一种式(A-I)表示的化合物。
Figure BDA0000371117520000012
[式(A-I)中，X表示氧原子、氮原子或硫原子，[Y]m-表示任意的m价阴离子；R41～R46分别独立地表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、具有碳原子数2～20的烷基且构成该烷基的碳原子间插入有氧原子的基团或者可以被取代的芳基；R41与R42可以键合而与它们所键合的氮原子共同形成环，R43与R44可以键合而与它们所键合的氮原子共同形成环，R45与R46可以键合而与它们所键合的氮原子共同形成环；R47～R54分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、羟基或者碳原子数1～8的烷基，或者表示具有碳原子数2～8的烷基且构成该烷基的碳原子间插入有氧原子的基团，R48与R52可以相互键合而形成-O-、-NH-、-S-或-SO2-；R55表示氢原子、碳原子数1～20的烷基或者可以被取代的芳基；
另外，1分子中包含多个
Figure BDA0000371117520000021
时，它们的结构可以相同，也可以不同，m表示任意的自然数。]
[2]如[1]所述的化合物，式(A-I)中，X表示氧原子、氮原子或硫原子；[Y]m-表示任意的m价阴离子，R41～R46分别独立地表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、具有碳原子数2～20的烷基且构成该烷基的碳原子间插入有氧原子的基团或者可以被取代的芳基；R47～R54分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、羟基或者碳原子数1～8的烷基，R48与R52可以相互键合而形成-O-、-NH-、-S-或-SO2-；R55表示氢原子、碳原子数1～20的烷基或者可以被取代的芳基。
[3]如[1]或[2]所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-为含硼的阴离子。
[4]如[1]或[2]所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-为含铝的阴离子。
[5]如[1]或[2]所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-为含氟的阴离子。
[6]如[1]或[2]所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-是含有选自由钨、钼、硅、磷组成的群组中的至少1个元素和氧作为必要元素的阴离子。
[7]如[6]所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-为杂多酸或者同多酸的阴离子，所述杂多酸或者同多酸的阴离子含有钨作为必要元素。
[8]如[7]所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-为磷钨酸的阴离子、硅钨酸的阴离子或者钨系同多酸的阴离子。
[9]一种着色固化性树脂组合物，其含有[1]～[8]的任一项所述的化合物。
[10]一种涂膜，其使用[9]所述的着色固化性树脂组合物形成。
[11]一种滤色器，其使用[9]所述的着色固化性树脂组合物形成。
[12]一种显示装置，其包含[11]所述的滤色器。
使用含有本发明的化合物的着色固化性树脂组合物，可以提供耐热性优异的滤色器。
具体实施方式
本发明的化合物是式(A-I)表示的化合物(以下，有时称为化合物(A-I))。本发明的化合物也包括其互变异构体或它们的盐。
式(A-I)中，X表示氧原子、氮原子或硫原子。从合成的容易度的观点考虑，优选硫原子。
R41～R46表示的碳原子数1～20的烷基，举例有例如下述式表示的基团。下述式中，*表示与氮原子键合的键合位置。其中，优选碳原子数1～8的烷基，更优选碳原子数1～6的烷基，特别优选碳原子数1～4的烷基。
Figure BDA0000371117520000031
R41～R46表示的被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基，举例有例如下述式表示的基团。下述式中，*表示与氮原子键合的键合位置。
R41～R46表示的具有碳原子数2～20的烷基且构成该烷基的碳原子间插入有氧原子的基团，举例有例如下述式表示的基团。下述式中，*表示与氮原子键合的键合位置。其中，优选具有碳原子数2～10的烷基且构成该烷基的碳原子间插入有氧原子的基团，更优选具有碳原子数2～6的烷基且构成该烷基的碳原子间插入有氧原子的基团。
R41～R46表示的可以被取代的芳基中，其取代基举例有氟原子、氯原子、碘等卤原子；氯甲基、三氟甲基等碳原子数1～6的卤代烷基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；羟基；氨磺酰基；甲基磺酰基等碳原子数1～6的烷基磺酰基等。
可以被取代的芳基的具体例，举例有例如下述式表示的基团。下述式中，*表示与氮原子键合的键合位置。
Figure BDA0000371117520000061
由R41与R42键合而与它们键合的氮原子共同形成的环，举例有吡咯烷环、吗啉环、哌啶环、哌嗪环等。
由R43与R44键合而与它们键合的氮原子共同形成的环，举例有吡咯烷环、吗啉环、哌啶环、哌嗪环等。
由R45与R46键合而与它们键合的氮原子共同形成的环，举例有吡咯烷环、吗啉环、哌啶环、哌嗪环等。
从合成的容易度方面考虑，R41～R46优选分别独立地为碳原子数1～20的烷基或者可以被取代的芳基，更优选分别独立地为碳原子数1～8的烷基或者下述式表示的芳基。下述式中，*表示与氮原子键合的键合位置。
R47～R54表示的碳原子数1～8的烷基以及具有碳原子数2～8的烷基且构成该烷基的碳原子间插入有氧原子的基团，举例有例如下述式表示的基团。下述式中，*表示与碳原子键合的键合位置。
Figure BDA0000371117520000072
从合成的容易度方面考虑，R47～R54优选分别独立地为氢原子、卤原子或者碳原子数1～8的烷基，更优选分别独立地为氢原子、甲基、氟原子或者氯原子。
R55表示的碳原子数1～20的烷基，举例有例如下述式表示的基团。下述式中，*表示与碳原子键合的键合位置。
Figure BDA0000371117520000082
R55表示的可以被取代的芳基中，其取代基举例有氟原子、氯原子、碘等卤原子；氯甲基、三氟甲基等碳原子数1～6的卤代烷基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；羟基；氨磺酰基；甲基磺酰基等碳原子数1～6的烷基磺酰基等。
可以被取代的芳基的具体例，举例有例如下述式表示的基团。下述式中，*表示与碳原子键合的键合位置。
Figure BDA0000371117520000091
从合成的容易度方面考虑，R55优选碳原子数1～20的烷基或可以被取代的芳基，更优选碳原子数1～8的烷基或者下述式表示的芳基，进一步优选下述式表示的芳基。下述式中，*表示与碳原子键合的键合位置。
Figure BDA0000371117520000102
式(A-I)的阳离子部分举例有下述表1所示的由式(A-I-1)表示的阳离子1～阳离子11等。
Figure BDA0000371117520000111
[表1]
Figure BDA0000371117520000112
其中，式(A-I)的阳离子部分，优选阳离子1～阳离子6或阳离子11～12，特别优选阳离子1、阳离子2或阳离子12。
此外，作为R48与R52相互键合而形成-O-、-NH-、-S-或-SO2-时的式(A-1)的阳离子部分的具体例，可以例举下述阳离子。
Figure BDA0000371117520000121
[Y]m-例举有各种公知的阴离子，从耐热性方面考虑，优选的阴离子举例有含硼的阴离子、含铝的阴离子、含氟的阴离子以及以选自钨、钼、硅以及磷组成的群组中的至少1种的元素和氧为必要元素含有的阴离子。
含硼的阴离子以及含铝的阴离子举例有例如下述式(4)表示的阴离子。
Figure BDA0000371117520000122
[式(4)中，W1、W2分别独立地表示从具有2个1价给质子性取代基的化合物释放2个质子而成的基团。M表示硼或者铝。]
从具有2个1价给质子性取代基的化合物释放2个质子而成的基团中，其1价给质子性取代基举例有羟基、羧基等。具有2个1价给质子性取代基的化合物优选可以具有取代基的儿茶酚、可以具有取代基的2，3-二羟基萘、可以具有取代基的2，2’-联苯酚、可以具有取代基的3-羟基-2-萘甲酸、可以具有取代基的2-羟基-1-萘甲酸、可以具有取代基的1-羟基-2-萘甲酸、可以具有取代基的联萘酚、可以具有取代基的水杨酸、可以具有取代基的二苯基乙醇酸或者可以具有取代基的扁桃酸。
上述可以具有取代基的水杨酸，举例有例如水杨酸、3-甲基水杨酸、3-叔丁基水杨酸、3-氨基水杨酸、3-氯代水杨酸、4-溴代水杨酸、3-甲氧基水杨酸、3-硝基水杨酸、4-三氟甲基水杨酸、3，5-二叔丁基水杨酸、3，5-二溴代水杨酸、3，5-二氯代水杨酸、3，5，6-三氯代水杨酸、3-羟基水杨酸(2，3-二羟基安息香酸)、4-羟基水杨酸(2，4-二羟基安息香酸)、5-羟基水杨酸(2，5-二羟基安息香酸)、6-羟基水杨酸(2，6-二羟基安息香酸)等。
上述可以具有取代基的二苯基乙醇酸举例有例如：
Figure BDA0000371117520000131
上述可以具有取代基的扁桃酸举例有例如：
Figure BDA0000371117520000132
式(4)表示的阴离子举例有例如阴离子(BC-1)～阴离子(BC-28)等。
Figure BDA0000371117520000141
[表2]
阴离子 R61 R62 R63 R64
阴离子(BC-1) H H H H
阴离子(BC-2) OH H H H
阴离子(BC-3) H OH H H
阴离子(BC-4) H H OH H
阴离子(BC-5) H H H OH
阴离子(BC-6) Cl H H H
阴离子(BC-7) H Cl H H
阴离子(BC-8) H H Cl H
阴离子(BC-9) H H H Cl
阴离子(BC-10) Br H H H
阴离子(BC-11) H Br H H
阴离子(BC-12) H H Br H
阴离子(BC-13) H H H Br
阴离子(BC-14) NH2 H H H
阴离子(BC-15) H NH2 H H
阴离子(BC-16) H H NH2 H
阴离子(BC-17) H H H NH2
阴离子(BC-18) H tBu H tBu
阴离子(BC-19) H Cl H Cl
阴离子(BC-20) H Br H Br
阴离子(BC-21) H I H I
阴离子(BC-22) H OH OH H
阴离子(BC-23) OH H OH H
阴离子(BC-24) Cl Cl H Cl
Figure BDA0000371117520000142
Figure BDA0000371117520000151
其中，式(4)表示的阴离子优选阴离子(BC-1)、阴离子(BC-2)、阴离子(BC-3)、阴离子(BC-25)、阴离子(BC-26)以及阴离子(BC-27)，更优选阴离子(BC-1)以及阴离子(BC-25)，进一步优选阴离子(BC-1)。为这些阴离子时，本发明的化合物(A-I)有在有机溶剂中的溶解性优异的倾向。
含氟的阴离子，举例有例如下述式(6)、(7)、(8)以及(9)表示的基团。
Figure BDA0000371117520000152
[式(6)中，W3以及W4分别独立地表示氟原子或者碳原子数1～4的氟代烷基，或者W3与W4键合而形成碳原子数1～4的氟代亚烷基。]
Figure BDA0000371117520000153
[式(7)中，W5～W7分别独立地表示氟原子或者碳原子数1～4的氟代烷基。]
Figure BDA0000371117520000161
[式(8)中，Y1表示碳原子数1～4的氟代亚烷基。]
Figure BDA0000371117520000162
[式(9)中，Y2表示碳原子数1～4的氟代烷基。]
上述式(6)以及(7)中，W3～W7分别表示的碳原子数1～4的氟代烷基优选全氟烷基，举例有例如-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等。
上述式(6)中，W3与W4键合而形成的碳原子数2～4的氟代亚烷基优选全氟亚烷基，举例有例如-CF2CF2-、-CF2CF2CF2-、-CF2CF2CF2CF2-等。
上述式(8)中，Y1表示的碳原子数1～4的氟代亚烷基优选全氟亚烷基。全氟亚烷基举例有例如-CF2-、-CF2CF2-、-CF2CF2CF2-、-C(CF3)2-、-CF2CF2CF2CF2-等。
上述式(9)中，Y2表示的碳原子数1～4的氟代烷基优选全氟烷基。全氟烷基举例有例如-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等。
上述式(6)表示的阴离子(以下，有时称为“阴离子(6)”)举例有例如下述阴离子(6-1)～(6-6)。
Figure BDA0000371117520000163
上述式(7)表示的阴离子(以下，有时称为“阴离子(7)”)举例有例如下述阴离子(7-1)。
Figure BDA0000371117520000171
上述式(8)表示的阴离子(以下，有时称为“阴离子(8)”)举例有例如下述阴离子(8-1)～(8-4)。
Figure BDA0000371117520000172
上述式(9)表示的阴离子(以下，有时称为“阴离子(9)”)举例有例如下述阴离子(9-1)～(9-4)。
Figure BDA0000371117520000173
通过含有选自由阴离子(6)、阴离子(7)、阴离子(8)以及阴离子(9)组成的群组中的至少1种阴离子(以下，有时称为“阴离子(6)～(9)”)，可以提高本发明的化合物(A-I)在有机溶剂中的溶解性。其中，优选阴离子(6)，更优选阴离子(6-1)。
[Y]m-表示的以选自由钨、钼、硅、磷组成的群组中的至少1种元素和氧为必要元素含有的阴离子，其优选含有必要元素钨的杂多酸或者同多酸的阴离子，尤其优选磷钨酸、硅钨酸以及钨系同多酸的阴离子。
这样的含有必要元素钨的杂多酸或者同多酸的阴离子举例有例如Keggin型磷钨酸根α-[PW12O40]3-、Dawson型磷钨酸根α-[P2W18O62]6-、β-[P2W18O62]6-、Keggin型硅钨酸根α-[SiW12O40]4-、β-[SiW12O40]4-、γ-[SiW12O40]4-，进一步其他的例子有[P2W17O61]10-、[P2W15O56]12-、[H2P2W12O48]12-、[NaP5W30O110]14-、α-[SiW9O34]10-、γ-[SiW10O36]8-、α-[SiW11O39]8-、β-[SiW11O39]8-、[W6O19]2-、[W10O32]4-、WO4 2-等。
此外，也优选由选自由硅和磷组成的群组中的至少1种的元素和氧构成的阴离子。
这样的由选自由硅和磷组成的群组中的至少1种的元素和氧构成的阴离子举例有SiO3 2-、PO4 3-。
尤其从合成和后处理的容易度考虑，优选Keggin型磷钨酸根、Dawson型磷钨酸根、Keggin型硅钨酸根等杂多酸阴离子、[W10O32]4-等同多酸阴离子。
化合物(A-I)举例有：上述阳离子1～11中的任意1个阳离子与下述阴离子中的任意1个阴离子的组合：阴离子(BC-1)～(BC-28)、阴离子(6-1)～(6-6)、阴离子(7-1)、阴离子(8-1)～(8-4)和阴离子(9-1)～(9-4)；上述阳离子1～11中的任意3个阳离子与阴离子α-[PW12O40]3-的组合；上述阳离子1～11中的任意6个阳离子与阴离子α-[P2W18O62]6-的组合；上述阳离子1～11中的任意4个阳离子与阴离子α-[SiW12O40]4-、[W10O32]4-的组合等。
化合物(A-I)可以通过将式(A-II)表示的化合物(以下，有时称为“化合物(A-II)”)和阴离子[Y]m-的碱金属盐在溶剂中混合进行制造。碱金属举例有锂、钠以及钾。
Figure BDA0000371117520000181
溶剂举例有N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、四氢呋喃、二噁烷、水以及氯仿。
其中，优选N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、异丙醇以及水。为这些溶剂时，有化合物(A-II)以及阴离子[Y]m-的碱金属盐的溶解度高的倾向。
溶剂为水时，可以在反应体系内加入乙酸或盐酸等酸。
关于溶剂与化合物(A-II)以及阴离子[Y]m-的碱金属盐的混合，可以在将两者溶解于上述溶剂中的情况下进行，也可以不溶解的情况下进行。通过使用两者都溶解的溶剂且在溶解的情况下进行混合，可以获得高收率的本发明的化合物(A-I)。
与化合物(A-II)以及阴离子[Y]m-的碱金属盐的混合温度优选0℃～150℃，更优选10℃～120℃，进一步优选20℃～100℃。混合时间优选1小时～72小时，更优选2小时～24小时，进一步优选3小时～12小时。
使用与水相溶的溶剂时，与该溶液混合，根据需要，再搅拌1～3小时，然后，通过过滤取得析出物，可以获得本发明的化合物(A-I)。可以根据需要用离子交换水洗涤获得的化合物(A-I)。
使用与水不相溶的溶剂时，将反应混合物和离子交换水混合，根据需要，再搅拌1～3小时，然后，通过分液取得有机层，可以获得含有本发明的化合物(A-I)的溶液。可以根据需要用离子交换水洗涤该溶液。通过从含有本发明的化合物(A-I)的溶液中去除溶剂，可以获得本发明的化合物(A-I)。
可以进一步地使本发明的化合物(A-I)溶解于乙腈、乙酸乙酯、甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、氯仿等溶剂中，通过重结晶进行提纯。
化合物(A-II)可以通过使例如式(B-I)表示的化合物和式(C-I)表示的化合物反应进行来制造。该反应可以在存在有机溶剂的情况下进行，也可以在无溶剂的情况下进行。
Figure BDA0000371117520000191
[式(B-I)以及式(C-I)中，R41～R55分别表示与上述相同的意义。]
化合物(A-II)也可以通过使式(B-II)表示的化合物和式(C-II)表示的化合物反应进行制造。该反应可以在存在有机溶剂的情况下进行，也可以在无溶剂的情况下进行。
Figure BDA0000371117520000201
Figure BDA0000371117520000202
[式(B-II)以及式(C-II)中，R41～R55分别表示与上述相同的意义。]
式(C-I)表示的化合物的使用量，相对于式(B-I)表示的化合物1摩尔，优选0.5摩尔以上8摩尔以下，更优选1摩尔以上3摩尔以下。
式(C-II)表示的化合物的使用量，相对于式(B-II)表示的化合物1摩尔，优选0.5摩尔以上8摩尔以下，更优选1摩尔以上3摩尔以下。
反应温度优选30℃～180℃，更优选80℃～130℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选3小时～8小时。
从收率方面考虑，上述任意一个反应均优选在有机溶剂中进行。有机溶剂举例有甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基化烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。相对于式(B-I)或者(B-II)表示的化合物1质量份，有机溶剂的使用量优选1质量份以上20质量份以下，更优选2质量份以上10质量份以下。
从收率方面考虑，上述反应优选在存在缩合剂的条件下实施。缩合剂举例有磷酸、多磷酸、三氯氧化磷、硫酸、亚硫酰氯等。
相对于式(B-I)或者(B-II)表示的化合物1质量份，缩合剂的使用量优选0.1质量份以上20质量份以下，更优选0.2质量份以上5质量份以下。
对于从反应混合物中取得目标化合物即化合物(A-II)的方法没有特别的限定，可以采用公知的各种方法。例如，可以例举将反应混合物与醇(例如甲醇等)混合，过滤取得析出的晶体的方法。优选将反应混合物添加到醇中。添加反应混合物时的温度优选-100℃以上50℃以下，更优选-80℃以上0℃以下。此外，优选混合后，在同温度下搅拌0.5～2小时左右。过滤取得的晶体优选用水等洗涤，随后干燥。此外，根据需要，可以通过重结晶等公知方法进一步提纯。
化合物(B-I)以及(B-II)的制造方法，举例有公知的各种方法、例如西德国专利申请P3928243.0号记载的方法。
化合物(C-I)以及(C-II)的制造方法，举例有公知的各种方法、例如专利文献1记载的方法。
式(4)表示的阴离子的碱金属盐可以使用市售品，也可以通过例如JP4097704-B或JP4341251-B以及Journal of The Electrochemical Society，第148卷第1期、2001年.中记载的方法来制造。
化合物(6)、(7)、(8)、(9)表示的阴离子的碱金属盐可以使用市售品，也可以通过例如WO2008/075672或JP2010-280586-A记载的方法来制造。
以选自由钨、硅以及磷组成的群组中的至少1种元素和氧为必要元素含有的阴离子的碱金属盐可以用公知惯用的方法进行制造，也可以直接使用市售品。这样的化合物举例有例如相对应的杂多酸盐、同多酸盐或硅酸盐、磷酸盐等。当这些各种盐为钠、锂、钾等一价金属盐时，因水溶性优异，故合成和后处理容易，因此优选。
本发明的着色固化性树脂组合物优选含有作为着色剂(以下，有时称为“着色剂(A)”)的染料，进一步含有树脂(B)，上述染料以本发明的化合物为有效成分。本发明的着色固化性树脂组合物更优选还含有聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)以及溶剂(E)。
本发明的着色固化性树脂组合物优选还含有流平剂(F)。
本发明的着色固化性树脂组合物优选还含有聚合引发助剂(D1)。
本说明书中，各成分中例示的化合物，只要没有特别说明，均可以单独使用或者将多种组合使用。
<着色剂(A)>
着色剂(A)可以单独使用以本发明的化合物为有效成分的染料，但为了调色，即为了调整分光特性，可以进一步含有其他染料(A1)、颜料(P)或者它们的混合物。
染料(A1)举例有油溶性染料、酸性染料、碱性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺盐或酸性染料的磺酰胺衍生物等染料，例如举例有染料索引(The Society ofDyers and Colourists出版)中被分类到染料的化合物或染色笔记(染色ノ一ト)(色染社)中记载的公知染料。此外，根据化学结构，举例有偶氮染料、花青苷染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、甲川型染料、甲亚胺染料、方酸(squarylium)染料、吖啶染料、苯乙烯染料、香豆素染料、喹啉染料以及硝基染料等。其中优选使用有机溶剂可溶性染料。
具体例如如下：C.I.溶剂黄4(以下，省略C.I.溶剂黄的记载，仅记载编号)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；
C.I.溶剂红45、49、125、130、218；
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56；
C.I.溶剂蓝4、5、37、67、70、90；
C.I.溶剂绿1、4、5、7、34、35等C.I.溶剂染料、
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；
C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102；
C.I.酸性蓝1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；
C.I.酸性绿1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料、
C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；
C.I.直接蓝1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；
C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料、
C.I.分散黄54，76等C.I.分散染料、
C.I.碱性红1、10；
C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；
C.I.碱性绿1；等C.I.碱性染料、
C.I.活性黄2，76，116；
C.I.活性橙16；
C.I.活性红36；等C.I.活性染料、
C.I.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；
C.I.媒染红1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95；
C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；
C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；
C.I.媒染蓝1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；
C.I.媒染绿1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料、
C.I.还原绿1等C.I.还原染料等。
其中，优选蓝色染料、紫色染料以及红色染料。
这些染料可以单独使用也可以2种以上并用。
此外，根据化学结构的分类中，优选呫吨染料。呫吨染料可以使用公知物质。例如优选式(1)表示的化合物。
Figure BDA0000371117520000251
[式(1)中，R1以及R2分别独立地表示可以具有取代基的苯基。
R3以及R4分别独立地表示碳原子数1～10的1价饱和烃基，该饱和烃基所含的氢原子可以被卤原子取代，该饱和烃基所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或者-NR11-取代。
R1以及R3可以相互键合而与它们所键合的氮原子一起形成包含氮原子的环，R2以及R4可以相互键合而与它们所键合的氮原子一起形成包含氮原子的环。
R5表示-OH、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或者-SO2NR9R10。
R6以及R7分别独立地表示氢原子或者碳原子数1～6的烷基。
m表示0～4的整数。m为2以上的整数时，多个R5可以相同或不同。
R8表示碳原子数1～20的1价饱和烃基，该饱和烃基所含的氢原子可以被卤原子取代。
Z+表示+N(R11)4、Na+或者K+。
R9以及R10分别独立地表示氢原子或者碳原子数1～20的1价饱和烃基，R9以及R10可以相互键合而与氮原子一起形成3～10元含氮杂环。
R11分别独立地表示氢原子、碳原子数1～20的1价饱和烃基或者碳原子数7～10的芳烷基。]
表示R8、R9、R10以及R11的碳原子数1～20的1价饱和烃基，举例有例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等碳原子数1～20的直链烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等碳原子数3～20的含支链烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳原子数3～20的脂环式饱和烃基。
-CO2R8举例有例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基以及二十烷氧基羰基等。
-SO3R8举例有例如甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基以及二十烷氧基磺酰基等。
-SO2NR9R10举例有例如氨磺酰基；
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨磺酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基；N，N-二甲基氨磺酰基、N，N-乙基甲基氨磺酰基、N，N-二乙基氨磺酰基、N，N-丙基甲基氨磺酰基、N，N-异丙基甲基氨磺酰基、N，N-叔丁基甲基氨磺酰基、N，N-丁基乙基氨磺酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N，N-庚基甲基氨磺酰基等N，N-2取代氨磺酰基等。
R9以及R10可以相互键合而与氮原子一起形成3～10元含氮杂环。该杂环例如举例如下：
Figure BDA0000371117520000261
表示R3以及R4的碳原子数1～10的1价饱和烃基举例有上述中碳原子数1～10的基团。表示R3以及R4的碳原子数1～10的1价饱和烃基所含的氢原子可以被卤原子取代，该饱和烃基所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或者-NR11-取代。
卤原子举例有例如氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子。
被卤原子取代的饱和烃基举例有例如、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基以及氯丁基等。
表示R6以及R7的碳原子数1～6的烷基举例有例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基等。
表示R11的碳原子数7～10的芳烷基举例有例如苄基、苯乙基以及苯丁基等。
Z+为+N(R11)4、Na+或者K+，优选+N(R11)4。
上述+N(R11)4优选4个R11中至少有2个为碳原子数5～20的1价饱和烃基。此外，4个R11的总碳原子数优选为20～80，更优选20～60。
表示R1以及R2的苯基可以具有取代基。该取代基举例有卤原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8以及-SO2NR9R10。这些取代基中，优选-R8，更优选碳原子数1～10的1价饱和烃基。此时的-SO3 -Z+优选-SO3 -+N(R11)4。
-OR8举例有例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、二十烷氧基等。
-SR8举例有例如甲巯基、乙巯基、丁巯基、己巯基、癸巯基、二十烷巯基等。
-SO2R8举例有例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基、二十烷基磺酰基等。
R3以及R4优选无取代的碳原子数1～10的1价饱和烃基，更优选碳原子数1～4的1价饱和烃基，进一步优选甲基以及乙基。
R1以及R3可以相互键合而与它们所键合的氮原子一起形成含有氮原子的环，R2以及R4可以相互键合而与它们所键合的氮原子一起形成含有氮原子的环。该含有氮原子的环例如举例如下：
Figure BDA0000371117520000271
R5优选-SO3H、-SO3 -Z+以及-SO2NR9R10。
R6以及R7优选氢原子、甲基以及乙基，更优选氢原子。
m优选0～2的整数，更优选0或者1。
化合物(1)优选式(2)表示的化合物。
Figure BDA0000371117520000281
[式(2)中，R21、R22、R23以及R24分别独立地表示碳原子数1～4的烷基。
p以及q分别独立地表示0～5的整数。p为2以上时，多个R23可以相同或不同，q为2以上时，多个R24可以相同或不同。]
表示R21、R22、R23以及R24的碳原子数1～4的烷基举例有甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。
R21以及R22分别独立地优选甲基以及乙基。R23以及R24优选甲基。
m以及n优选0～2的整数，更优选0或者1。
化合物(1)优选式(3)表示的化合物。
[式(3)中，R31以及R32分别独立地表示碳原子数1～4的烷基。
R33以及R34分别独立地表示氢原子或者碳原子数1～4的烷基。]
表示R31、R32、R33以及R34的碳原子数1～4的烷基，举例有与上述相同的基团。R31以及R32分别独立地优选甲基或者乙基。R33以及R34分别独立地优选氢原子或者甲基。
化合物(1)举例有例如分别由式(1-1)～式(1-7)表示的化合物。其中，从在有机溶剂中的溶解性优异方面考虑，优选式(1-1)表示的化合物。
Figure BDA0000371117520000291
化合物(1)的制造方法举例有如下方法：使式(1a)表示的化合物和式(1b)表示的化合物以及式(1c)表示的化合物在存在有机溶剂的条件下或者无溶剂的条件下反应。
Figure BDA0000371117520000292
[式(1b)以及式(1c)中，R1～R4分别表示与上述相同的意义。]
从收率方面考虑，优选在无溶剂的条件下进行反应。反应温度优选30℃～180℃，更优选80℃～130℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选3小时～8小时。
上述有机溶剂举例有甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基化烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。
相对于式(1a)表示的化合物1摩尔，式(1b)表示的化合物以及式(1c)表示的化合物的使用量分别优选1摩尔以上8摩尔以下，更优选1摩尔以上5摩尔以下。可以分别分阶段地反应，也可以同时反应。
从容易地制造化合物(1)这一点看，式(1b)表示的化合物和式(1c)表示的化合物优选是相同的化合物。
对于从反应混合物中取得目标化合物即化合物(1)的方法没有特别的限定，可以采用公知的各种方法。例如，可以将反应混合物与酸(例如乙酸等)一起混合，过滤取得析出的晶体。关于上述酸，优选预先制备酸的水溶液，之后将反应混合物添加到上述水溶液中。添加反应混合物时的温度优选10℃以上50℃以下。此外，优选在之后，同温度下搅拌0.5～2小时左右。过滤取得的晶体优选用水等洗涤，随后干燥。此外，根据需要，可以通过重结晶等公知方法进行进一步提纯。
作为颜料(P)，没有特别限定，可使用公知的颜料，可列举如在染料索引(Co1our Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中分类在颜料中的颜料。
颜料举例有如C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；
C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60等蓝色颜料；
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料；
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料；
C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。
颜料(P)优选为酞菁颜料以及二噁嗪颜料，更优选选自由C.I.颜料蓝15：6以及颜料紫23组成的群组中的至少一种。通过含有上述颜料，易于使透射光谱最佳化，滤色器的耐光性及耐化学性变得良好。
根据需要，可对颜料实施松香处理、使用了导入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理、用高分子化合物等对颜料表面的接枝处理、通过硫酸微粒化法等的微粒化处理或通过除去杂质用的有机溶剂或水等进行的洗涤处理、通过离子交换法等进行的除去离子性杂质的处理等。优选颜料的粒径分别均匀。
通过使颜料含有颜料分散剂进行分散处理，可做成颜料分散剂在溶液之中均匀地分散的状态的颜料分散液。颜料可以分别单独进行分散处理或多种混合进行分散处理。
作为上述颜料分散剂，可列举如：阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等颜料分散剂等。这些颜料分散剂可以单独或2种以上组合使用。作为颜料分散剂，可列举出商品名为KP(信越化学工业(株)制)、Flowlen(フロ一レン)(共荣社化学(株)制)、Solsperse(ソルスパ一ス)(捷利康(株)制)、EFKA(巴斯夫公司制)、Ajisper(アジスパ一)(味之素精细化学(株)制)、Disperbyk(毕克化学公司制)等。
使用颜料分散剂时，相对于颜料100质量份，优选其用量为100质量份以下，更优选为5质量份以上、50质量份以下。若颜料分散剂的用量在上述范围内，则有获得均匀的分散状态的颜料分散液的倾向。
相对于着色剂(A)的总量，化合物(A-I)的含有率优选1质量％以上100质量％以下，更优选10质量％以上100质量％以下。
含有染料(A1)时，其含有率相对于着色剂(A)的总量优选0.5质量％以上80质量％以下，更优选40质量％以上90质量％以下。含有颜料(P)时，其含有率相对于着色剂(A)的总量优选35质量％以上99质量％以下，更优选1质量％以上70质量％以下，进一步优选1质量％以上50质量％以下。
相对于固体成分的总量，着色剂(A)的含有率优选5质量％以上70质量％以下，更优选5质量％以上60质量％以下，进一步优选5质量％以上50质量％以下。着色剂(A)的含有率在上述范围内时，可以获得所期望的分光或色浓度。
本说明书中“固体成分的总量”是指，从本发明的着色固化性树脂组合物中除去溶剂(E)后的成分的总量。例如，可以通过液相色谱法或气相色谱法等公知的分析方法测定固体成分的总量及各成分相对于该总量的含量。
<树脂(B)>
树脂(B)优选碱可溶性树脂(B)。碱可溶性树脂(B)(以下，有时称为“树脂(B)”)为含有来源于单体(a)的结构单元的共聚物，所述单体(a)是选自由不饱和羧酸以及不饱和羧酸酐组成的群组中的至少一种单体。
这样的树脂(B)举例有如下的树脂[K1]～[K6]等。
树脂[K1]：选自由不饱和羧酸以及不饱和羧酸酐组成的群组中的至少一种单体(a)(以下，有时称为“(a)”)与具有碳原子数2～4的环状醚结构和乙烯性不饱和键的单体(b)(以下，有时称为“(b)”)的共聚物；
树脂[K2]：(a)、(b)和可与(a)共聚的单体(c)(不过，不同于(a)和(b))(以下，有时称为“(c)”)的共聚物；
树脂[K3]：(a)与(c)的共聚物；
树脂[K4]：使(a)与(c)的共聚物与(b)反应得到的树脂；
树脂[K5]：使(b)与(c)的共聚物与(a)反应得到的树脂；
树脂[K6]：使(b)与(c)的共聚物与(a)反应，进一步与羧酸酐反应得到的树脂。
作为(a)，可具体列举如：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1，4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸类；
甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类；
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、双环[2.2.1]-2-庚烯-5,6-二羧酸酐等不饱和二羧酸类酸酐；
琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类；
像α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
它们之中，从共聚反应性方面和制得的树脂在碱水溶液中的溶解性方面考虑，优选丙烯酸、甲基丙烯酸及马来酸酐。
(b)是指例如具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，从由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环构成的群组中选出的至少1种)和乙烯性不饱和键的聚合性化合物。
(b)优选为具有碳原子数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
而且，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示从由丙烯酸及甲基丙烯酸构成的群组中选出的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等记载也有相同的意思。
作为(b)，可列举如：具有环氧乙基和乙烯性不饱和键的单体(b1)(以下有称之为“(b1)”的情况)、具有氧杂环丁基和乙烯性不饱和键的单体(b2)(以下有称之为“(b2)”的情况)、具有四氢呋喃基和乙烯性不饱和键的单体(b3)(以下有称之为“(b3)”的情况)等。
作为(b1)，可列举如：具有直链状或支链状的脂肪族不饱和烃被环氧化了的结构的单体(b1-1)(以下有称之为“(b1-1)”的情况)、具有脂环式不饱和烃被环氧化了的结构的单体(b1-2)(以下有称之为“(b1-2)”的情况)。
作为(b1-1)，可列举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2)，可列举出乙烯基环己烯一氧化物、1，2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如、セロキサイド2000；(株)大赛璐制)、3,4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如、Cyclomer(サイクロマ一)A400；(株)大赛璐制)、3,4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，Cyclomer(サイクロマ一)M100；(株)大赛璐制)、式(II)所表示的化合物及式(Ⅲ)所表示的化合物等。
Figure BDA0000371117520000341
[式(II)以及式(III)中，Ra以及Rb表示氢原子或者碳原子数1～4的烷基，该烷基听含的氢原子可以被羟基取代。
Xa以及Xb表示单键、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或者*-Rc-NH-。
Rc表示碳原子数1～6的亚烷基。
*表示与O键合的键合位置。]
碳原子数1～4的烷基举例有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
氢原子可以被羟基取代的烷基举例有羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
Ra以及Rb优选氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基以及2-羟基乙基，更优选氢原子以及甲基。
碳原子数1～6的亚烷基举例有亚甲基、亚乙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基等。
Xa以及Xb优选举例有单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-以及*-CH2CH2-O-，更优选举例有单键以及*-CH2CH2-O-(*表示与O键合的键合位置)。
式(II)表示的化合物举例有式(II-1)～式(II-15)的任意-个表示的化合物等。其中，优选式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或者式(II-11)～式(II-15)表示的化合物，更优选式(II-1)、式(II-7)、式(Ⅱ-9)或者式(II-15)表示的化合物。
Figure BDA0000371117520000351
Figure BDA0000371117520000361
式(III)表示的化合物举例有式(III-1)～式(III-15)的任意一个表示的化合物等。其中，优选式(III-1)、式(III-3)、式(III-5)、式(III-7)、式(III-9)或者式(III-11)～式(III-15)表示的化合物，更优选式(III-1)、式(III-7)、式(III-9)或者式(III-15)表示的化合物。
Figure BDA0000371117520000362
Figure BDA0000371117520000371
式(II)表示的化合物以及式(III)表示的化合物可以分别单独使用或者将式(II)表示的化合物与式(III)表示的化合物并用。并用这些化合物时，以摩尔为基准，式(II)表示的化合物以及式(III)表示的化合物的含有比率优选5：95～95：5，更优选10：90～90：10，进一步优选20：80～80：20。
作为(b2)，更优选为具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b2)，可列举出3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。
作为(b3)，更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b3)，可具体列举出丙烯酸四氢糠酯(例如，Bis coat(ビスコ一ト)V#150，大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。
作为(b)，从可进一步提高制得的滤色器的耐热性、耐化学性等可靠性的方面考虑，优选为(b1)。进一步，从着色固化性树脂组合物的保存稳定性优异的方面考虑，更优选为(b1-2)。
作为(c)，可列举如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基酯(本技术领域中，作为惯用名称之为“(甲基)丙烯酸双环戊酯”。此外，也有称之为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”的情况。)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烯-8-基酯(本技术领域中，作为惯用名称之为“(甲基)丙烯酸双环戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯等含羟基的(甲基)丙烯酸酯类；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(羟甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、3-马来酰亚胺基苯甲酸-N-琥珀酰亚胺酯、4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯、6-马来酰亚胺基己酸-N-琥珀酰亚胺酯、3-马来酰亚胺丙酸-N-琥珀酰亚胺酯、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯等。
它们之中，从共聚反应性及耐热性方面考虑，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯等。
树脂[K1]中，构成树脂[K1]的全部结构单元中，来源于各自的结构单元的比率优选
来源于(a)的结构单元；2～60摩尔％
来源于(b)的结构单元；40～98摩尔％，
更优选
来源于(a)的结构单元；10～50摩尔％
来源于(b)的结构单元；50～90摩尔％。
若树脂[K1]的结构单元的比率在上述范围，则有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性及制得的滤色器的耐溶剂性优异的倾向。
例如，可以参考文献“高分子合成之实验法(高分子合成の実験法)”(大津隆行著发行所(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法及该文献中记载的引用文献来制备树脂[K1]。
可具体列举出将规定量的(a)及(b)、聚合引发剂及溶剂等投入反应容器中，例如，通过将氧气置换成氮气，形成脱氧气氛，边搅拌边加热及保温的方法。而且，此处使用的聚合引发剂及溶剂等没有特别限制，可以使用本领域中通常使用着的物质。作为聚合引发剂，可列举出例如偶氮化合物(2，2’-偶氮二异丁腈、2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)等)或有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，只要是溶解各单体的溶剂即可，可列举出作为本发明的着色固化性树脂组合物的溶剂(E)后述的溶剂等。
而且，制得的共聚物可以直接使用反应后的溶液，也可以使用浓缩或稀释过的溶液，还可以使用通过再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的物质。特别是作为此聚合时的溶剂，通过使用本发明的着色固化性树脂组合物中包含的溶剂，因可直接将反应后的溶液用于本发明的着色固化性树脂组合物的制备，故可使本发明的着色固化性树脂组合物的制备工序简化。
树脂[K2]中，构成树脂[K2]的全部结构单元中，来源于各自的结构单元的比率优选
来源于(a)的结构单元；2～45摩尔％
来源于(b)的结构单元；2～95摩尔％
来源于(c)的结构单元；1～65摩尔％，
更优选
来源于(a)的结构单元；5～40摩尔％
来源于(b)的结构单元；5～80摩尔％
来源于(c)的结构单元；5～60摩尔％。
若树脂[K2]的结构单元的比率在上述范围，则有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性以及制得的滤色器的耐溶剂性、耐热性及机械强度优异的倾向。
例如，可与作为树脂[K1]的制备方法记载的方法同样地制备树脂[K2]。
树脂[K3]中，构成树脂[K3]的全部结构单元中，来源于各自的结构单元的比率优选
来源于(a)的结构单元；2～60摩尔％
来源于(c)的结构单元；40～98摩尔％，
更优选
来源于(a)的结构单元；10～50摩尔％
来源于(c)的结构单元；50～90摩尔％。
例如，可与作为树脂[K1]的制备方法记载的方法同样地制备树脂[K3]。
制得(a)与(c)的共聚物，通过使(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚加成到(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐，可制备树脂[K4]。
首先，与作为树脂[K1]的制备方法记载的方法同样地制备(a)与(c)的共聚物。此时，优选来源于各自的结构单元的比率与在树脂[K3]中列举出的比率相同。
接着，可以使来源于上述共聚物中的(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分与(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚反应。
制备(a)与(c)的共聚物后，紧接着，将烧瓶内的氮气气氛置换为空气，将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)及阻聚剂(例如对苯二酚等)等投入烧瓶内，例如，通过在60～130℃下反应1～10小时，可制备树脂[K4]。
相对于100摩尔(a)，优选(b)的用量为5～80摩尔，更优选为10～75摩尔。通过使其在此范围，有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成图案时的显影性以及制得的图案的耐溶剂性、耐热性、机械强度及灵敏度的平衡变良好的倾向。因环状醚的反应性高，未反应的(b)不易残留，故用于树脂[K4]的(b)优选为(b1)，进一步优选为(b1-1)。
相对于(a)、(b)及(c)的总量100质量份，优选上述反应催化剂的用量为0.001～5质量份。相对于(a)、(b)及(c)的总量100质量份，优选上述阻聚剂的用量为0.001～5质量份。
可以考虑制备设备和由聚合引起的发热量等来适当调整投料方法、反应温度及时间等的反应条件。而且，与聚合条件相同，可考虑制备设备和由聚合引起的发热量等来适当调整投料方法和反应温度。
对于树脂[K5]，作为第一阶段，与上述树脂[K1]的制备方法同样地制得(b)与(c)的共聚物。与上述同样地，制得的共聚物可以直接使用反应后的溶液，也可以使用浓缩或稀释过的溶液，还可以使用通过再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的物质。
相对于构成上述共聚物的全部结构单元的总计摩尔数，来源于(b)以及(c)的结构单元的比率分别优选
来源于(b)的结构单元；5～95摩尔％
来源于(c)的结构单元；5～95摩尔％，
更优选
来源于(b)的结构单元；10～90摩尔％
来源于(c)的结构单元；10～90摩尔％。
进一步，在与树脂[K4]的制备方法相同的条件下，通过使(b)与(c)的共聚物所具有的来源于(b)的环状醚与(a)所具有的羧酸或羧酸酐反应，可制得树脂[K5]。
相对于(b)100摩尔，优选与上述共聚物反应的(a)的用量为5～80摩尔。因环状醚的反应性高，未反应的(b)不易残留，故优选用于树脂[K5]的(b)为(b1)，进一步优选为(b1-1)。
树脂[K6]是使树脂[K5]进一步与羧酸酐反应而成的树脂。使通过环状醚与羧酸或羧酸酐的反应而产生的羟基与羧酸酐反应。
作为羧酸酐，可列举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。相对于1摩尔的(a)的用量，优选羧酸酐的用量为0.5～1摩尔。
作为树脂(B)，可具体列举出(甲基)丙烯酸-3，4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的树脂[K1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等的树脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的树脂[K3]；使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成至(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成至(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成至(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物而成的树脂等的树脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而成的树脂、使(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而成的树脂等的树脂[K5]；使(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而成的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而成的树脂等的树脂[K6]等。
优选树脂(B)为从由树脂[K1]、树脂[K2]及树脂[K3]构成的群组中选出的一种，更优选为从由树脂[K2]及树脂[K3]构成的群组中选出的一种。若为这些树脂，则着色固化性树脂组合物的显影性优异。从着色图案与基板的紧贴性的观点考虑，进一步优选为树脂[K2]。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000～100,000，更优选为5,000～50,000，进一步优选为5,000～30,000。若分子量在上述范围，则有涂膜硬度提高、留膜率也高、未曝光部分对显影液的溶解性良好、着色图案的解析度提高的倾向。
优选树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸值优选50～170mg-KOH/g，更优选60～150mg-KOH/g，进一步优选70～135mg-KOH/g。此处的酸值是作为中和1g树脂(B)所需的氢氧化钾的量(mg)而测定出的值，例如可通过用氢氧化钾水溶液滴定而求得。
相对于固体成分的总量，树脂(B)的含量优选7～65质量％，更优选13～60质量％，进一步优选17～55质量％。若树脂(B)的含量在上述范围，则可以形成着色图案，此外有着色图案的解析度及留膜率提高的倾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基及/或酸可进行聚合的化合物，例如，可列举出具有聚合性的乙烯性不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个乙烯性不饱和键的聚合性化合物，可列举如：丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸-2-羟基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸-2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸-2-羟乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等以及上述(a)、(b)及(c)。
作为具有2个乙烯性不饱和键的聚合性化合物，可列举如：二(甲基)丙烯酸-1，6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、二(甲基)丙烯酸-3-甲基戊二醇酯等。
其中，优选聚合性化合物(C)是具有3个以上乙烯性不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，可列举如：三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中，优选为二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选150以上2,900以下，更优选250～1,500以下。
相对于固体成分的总量，优选聚合性化合物(C)的含量为7～65质量％，更优选13～60质量％，进一步优选17～55质量％。
此外，以质量基准计，优选树脂(B)与聚合性化合物(C)的含量比〔树脂(B)：聚合性化合物(C)〕为20：80～80：20，更优选为35：65～80：20。
若聚合性化合物(C)的含量在上述范围内，则有着色图案形成时的留膜率及滤色器的耐化学性提高的倾向。
<聚合引发剂(D)>
只要聚合引发剂(D)通过光或热的作用产生活性自由基、酸等，只要是可引发聚合的化合物就没有特别限制，可使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)，可列举出O-酰基肟化合物、烷基苯酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物以及酰基氧化膦化合物等。
上述O-酰基肟化合物是具有式(d1)所表示的亚结构的化合物。以下，*表示键合位置。
Figure BDA0000371117520000441
上述O-酰基肟化合物，可列举如：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基｝-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基1-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。也可以使用艳佳固(Irgacure)OXE01、OXE02(以上，巴斯夫公司制)、N-1919(艾迪科公司制)等市售品。其中，优选O-酰基肟化合物为从由N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺及N-苯甲酰氧基-1-(4-苯辛苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺构成的群组中选出的至少1种，更优选为N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
上述烷基苯酮化合物是具有式(d2)所表示的亚结构或式(d3)所表示的亚结构的化合物。这些亚结构中，苯环可以具有取代基。
Figure BDA0000371117520000452
作为具有式(d2)所表示的亚结构的化合物，可列举如：2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。可使用艳佳固369、907、379(以上，巴斯夫公司制)等市售品。
作为具有式(d3)所表示的亚结构的化合物，可列举如：2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物，α，α-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基缩酮等。
在灵敏度方面，作为烷基苯酮化合物，优选具有式(d2)所表示的亚结构的化合物。
上述联咪唑化合物是例如式(d5)所表示的化合物。
Figure BDA0000371117520000453
[式(d5)中，R13～R18表示可以具有取代基的碳原子数6～10的芳基。]
作为碳原子数6～10的芳基，可列举如：苯基、甲苯酰基、二甲苯基、乙基苯基及萘基等，优选为苯基。
作为取代基，可列举如：卤原子、碳原子数1～4的烷氧基等。作为卤原子，可列举如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选为氯原子。作为碳原子数1～4的烷氧基，可列举如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，优选为甲氧基。
作为联咪唑化合物，可列举出2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑、2，2’-双(2,3-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑(例如，参照JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等。)、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如，参照JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等。)、4,4'5,5'-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如，参照JPH07-10913-A等)等。其中，优选下述式所表示的化合物及它们的混合物。
Figure BDA0000371117520000461
作为上述三嗪化合物，可列举如：2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基-2-呋喃基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(2-呋喃基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作为上述酰基氧化膦化合物，可列举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
进一步，作为聚合引发剂(D)，可列举出安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3，3’，4，4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9，10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、联苯甲酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。
优选它们与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。
聚合引发剂(D)优选为含有从由烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物构成的群组中选出的至少一种的聚合引发剂，更优选为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
相对于总量100质量份的树脂(B)及聚合性化合物(C)，聚合引发剂(D)的含量优选0.1～40质量份，更优选1～30质量份。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是用于促进由聚合引发剂引发了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或敏化剂。含有聚合引发助剂(D1)时，通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可列举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物及羧酸化合物等。
作为上述胺化合物，可列举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸-2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸-2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(俗称米蚩酮)、4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4，4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，优选为4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。也可使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为上述烷氧基蒽化合物，可列举出9，10-二甲氧基蒽、2-乙基-9，10-二甲氧基蒽、9，10-二乙氧基蒽、2-乙基-9，10-二乙氧基蒽、9，10-二丁氧基蒽、2-乙基-9，10-二丁氧基蒽等。
作为上述噻吨酮化合物，可列举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为上述羧酸化合物，可列举出苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
使用这些聚合引发助剂(D1)时，相对于总量100质量份的树脂(B)及聚合性化合物(C)，优选其含量为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。若聚合引发助剂(D1)的量在此范围内，则可进一步高灵敏度地形成着色图案，有滤色器的生产率提高的倾向。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限制，可使用本领域中通常使用的溶剂。可列举如：酯溶剂(分子内包含-COO-、不包含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内包含-O-、不包含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内包含-CO-、不包含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内包含OH，不包含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳烃溶剂，酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂，可列举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可列举出乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二氧杂环己烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可列举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、乙酸-3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可列举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可列举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳烃溶剂，可列举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂，可列举出N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独使用或2种以上并用。
其中，优选为丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、乙酸-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，更优选为丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮等。
相对于着色固化性树脂组合物的总量，优选溶剂(E)的含量为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，优选着色固化性树脂组合物的固体成分为5～30质量％，更优选为8～25质量％。若溶剂(E)的含量在上述范围，则因涂布时的平坦性变良好，此外，形成滤色器时的色浓度足够，故有显示特性变良好的倾向。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F)，可列举出硅酮系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的硅酮系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
作为硅酮系表面活性剂，可列举出分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。可具体列举出东丽硅酮DC3PA、东丽硅酮SH7PA、东丽硅酮DC11PA、东丽硅酮SH21PA、东丽硅酮SH28PA、东丽硅酮SH29PA、东丽硅酮SH30PA、东丽硅酮SH8400(商品名：东丽·道康宁(株)制)，KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)，TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(迈图高新材料日本合同会社制)等。
作为上述氟系表面活性剂，可列举出分子内具有氟碳链的表面活性剂等。可具体列举出Fluorad(フロラ一ド)(注册商标)FC430、Fluorad FC431(住友3M(株)制)、Megafac(メガフアツク)(注册商标)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、MegafacRS-718-K(DIC(株)制)、Eftop(エフトツプ)(注册商标)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(三菱材料电子化成(株)制)、Surflon(サ一フロン)(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)及E5844((株)大金精细化工研究所制)等。
作为具有上述氟原子的硅酮系表面活性剂，可列举出分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。可具体列举出Megafac(注册商标)R08、Megafac BL20、MegafacF475、Megafac F477及Megafac F443(DIC(株)制)等。
相对于着色固化性树脂组合物的总量，含有流平剂(F)时，其含量优选0.001质量％以上0.2质量％以下，更优选0.002质量％以上0.1质量％以下，进一步优选0.005质量％以上0.07质量％以下。若流平剂(F)的含量在上述范围内，则可使滤色器的平坦性良好。
<其他成分>
本发明的着色固化性树脂组合物可以根据需要含有填充剂、其他高分子化合物、附着促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本技术领域公知的添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制造方法>
例如，可以通过混合着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)以及溶剂(E)以及根据需要使用的流平剂(F)、聚合引发助剂(D1)及其他成分来制备本发明的着色固化性树脂组合物。
优选将含有颜料(P)的情况下的颜料预先与溶剂(E)的一部分或全部混合，使用珠磨机等分散至颜料的平均粒径为0.2μm以下的程度。此时，根据需要可混合上述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过在如此制得的颜料分散液中，将残余的成分混合至成为规定浓度，可制备目标着色固化性树脂组合物。
优选使化合物(1)预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部来配制溶液。优选通过孔径0.01～1μm左右的过滤器过滤该溶液。
优选通过孔径0.01～10μm左右的过滤器过滤混合后的着色固化性树脂组合物。
<滤色器的制造方法>
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制备着色图案化涂膜的方法，可列举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法是在基板上涂布上述着色固化性树脂组合物，使其干燥而形成着色组合物层，介由光掩模使该着色组合物层曝光、显影的方法。光刻法中，在曝光时通过不使用光掩模及/或不显影，可形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。如此形成的着色图案化涂膜或着色涂膜即为本发明的滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限定，可根据目的或用途等适当调节，例如，0.1～30μm，优选为0.1～20μm，进一步优选为0.5～6μm。
作为基板，可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、表面进行了二氧化硅涂层的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在上述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的物品。可以在这些基板上形成别的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
可以在公知或惯用的装置和条件下，通过光刻法，形成各色像素。例如，可如下制作。
首先，在基板上涂布着色固化性树脂组合物，通过加热干燥(预烘)及/或减压干燥除去溶剂等挥发成分，使其干燥，制得平滑的着色组合物层。
作为涂布方法，可列举出旋涂法、狭缝涂覆法、狭缝&旋涂法等。
优选进行加热干燥时的温度为30～120℃，更优选为50～110℃。此外，作为加热时间，优选为10秒钟～60分钟，更优选为30秒钟～30分钟。
进行减压干燥时，优选在50～150Pa的压力下、20～25℃的温度范围进行。
着色组合物层的膜厚没有特别限定，只要根据目标滤色器的膜厚适当选择就可以。
接着，介由形成目标着色图案化涂膜用的光掩模，对着色组合物层进行曝光。该光掩模上的图案没有特别限制，可使用对应于目标用途的图案。
作为在曝光中使用的光源，优选发出250～450nm的波长的光的光源。例如，对于不到350nm的光，使用截断该波长区域的滤光器进行截断，或对于436nm附近、408nm附近、365nm附近的光，可以使用选出这些波长区域的带通滤光器进行选择性的选出。作为光源，可具体列举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
因可用平行光线均一地照射曝光面整体、或使光掩模与形成有着色组合物层的基板在正确的位置对齐，故优选使用掩模套准光刻机(Mask aligner)及步进光刻机(Stepper)等曝光装置。
通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而显影，在基板上形成着色图案化涂膜。通过显影，可将着色组合物层的未曝光部分溶解于显影液而除去。作为显影液，优选如：氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。优选这些碱性化合物在水溶液中的浓度优选0.01～10质量％，更优选0.03～5质量％。进一步，显影液可含有表面活性剂。
显影方法可以是搅拌法、浸渍法及喷雾法等的任意一种。进一步，显影时可将基板倾斜至任意角度。
显影后优选进行水洗。
进一步，优选对制得的着色图案化涂膜进行后烘。后烘温度优选150～250℃，更优选160～235℃。后烘时间优选1～120分钟，更优选10～60分钟。
本发明的化合物由于吸光度高，故利用采用本发明的化合物的着色固化性树脂组合物，尤其是可以制造高亮度的滤色器。该滤色器作为用于显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像器件的滤色器而有用。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更详细的説明，本发明并不被这些实施例所限定。例子中，表示含量或使用量的％以及份，只要没有特别的说明，就是以质量为基准。
以下，化合物的结构通过质谱分析(LC；Agilent制1200型，MASS；Agilent制LC/MSD型)进行确认。
实施例1
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾36.3份以及丙酮160.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，历时10分钟，将苯甲酰氯(东京化成(株)社制)50.0份滴下。滴下结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，用冰冷却反应混合物之后，将N-乙基邻甲苯胺(东京化成(株)社制)45.7份滴下。滴下结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，用冰冷却反应混合物之后，将30％氢氧化钠水溶液34.2份滴下。滴下结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，在室温下将氯乙酸35.3份滴下。滴下结束后，在加热回流的条件下，搅拌7小时。接着，将反应混合物放置冷却到室温之后，将反应溶液注入到自来水120.0份中，然后，加入甲苯200份，搅拌30分钟。随后停止搅拌，经过静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，对于有机层，用一规定盐酸200份进行洗涤，接着用自来水200份进行洗涤，最后用饱和食盐水200份进行洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得淡黄色液体。用柱色谱法对获得的淡黄色液体进行提纯。在减压、60℃的条件下将提纯了的淡黄色液体干燥，获得式(B-I-1)表示的化合物52.0份。收率50％
Figure BDA0000371117520000531
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-1)表示的化合物9.3份、4、4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成(株)社制)10.0份以及甲苯20.0份之后，接着加入三氯氧化磷14.8份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中之后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青紫色固体干燥，获得式(A-II-1)表示的化合物19.8份。收率100％
Figure BDA0000371117520000541
式(A-II-1)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝601.3[M-Cl]+
               Exact Mass：636.3
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-1)表示的化合物10.0份、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成(株)社制)4.5份以及N，N-二甲基甲酰胺100.0份之后，在50～60℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时，边搅拌边将其滴入到自来水2000.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-1)表示的化合物11.3份。收率82％
Figure BDA0000371117520000542
将式(A-I-1)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝628nm处显示吸光度2.9(任意单位)。
合成例1
在具备回流冷却器、滴液漏斗以及搅拌机的烧瓶内通入适量的氮气，作成氮气气氛，装入丙二醇单甲基醚乙酸酯100份，边搅拌边加热至85℃。接着，采用滴液泵历时约5小时将下述溶液滴入到该烧瓶内：将甲基丙烯酸19份、丙烯酸-3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基酯以及丙烯酸-3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以摩尔比计为50：50)(商品名“E-DCPA”、株式会社ダイセル制)171份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯40份中而形成的溶液。另一方面，采用别的滴液泵历时约5小时将下述溶液滴入到该烧瓶内：将聚合引发剂2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)26份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯120份中而形成的溶液。聚合引发剂的滴入结束之后，保持该温度约3小时，之后冷却到室温，获得固体成分43.5％的共聚物(树脂(B-1)的溶液。获得的树脂(B-1)的重均分子量为8000，分子量分布为1.98，固体成分换算的酸值为53mg-KOH/g。
树脂的苯乙烯换算的重均分子量(Mw)以及数平均分子量(Mn)的测定采用GPC法在以下条件下进行。
装置；HLC-8120GPC(东曹(株)制)
柱；TSK-GELG2000HXL
柱温；40℃
溶剂；THF
流速；1.0mL/min
被测液的固体成分浓度；0.001～0.01质量％
注入量；50μL
检测器；RI
校准用标准物质；TSK聚苯乙烯标准品
         F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
         (东曹(株)制)
将由上述制得的聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量之比(Mw/Mn)作为分子量分布。
合成例2
取丙二醇单甲基醚乙酸酯250.4份至具备搅拌装置、滴液漏斗、电容器、温度计、导气管的烧瓶中，边置换成氮气边搅拌，并升温至120℃。接着，在由甲基丙烯酸37.4份、甲基丙烯酸苄基酯61.3份、甲基丙烯酸缩水甘油酯18.5份以及具有三环癸烷骨架的单甲基丙烯酸酯(日立化成(株)制FA-513M)19.2份组成的单体混合物中添加叔丁基过氧化氢(日本油脂(株)制パ一ブチルO)6.13份。将该物质从滴液漏斗历时2小时滴入烧瓶中，进一步在120℃下持续搅拌2小时，进行熟成。接着，将烧瓶内置换成空气，在上述熟成的物质中投入丙烯酸10.6份、三(二甲基氨基甲基)苯酚(DMP-30)0.9份以及对苯二酚0.145份，在120℃下持续反应6小时，得到固体成分38.4质量％、酸值122mg-KOH/g的共聚物(树脂(B-2)的溶液。得到的树脂(B-2)的重均分子量Mw为10700，分子量分布为2.18。重均分子量以及分子量分布通过与树脂(B-1)同样的方法进行测定。
合成例3
在氢氧化钠(和光纯药工业(株)制)2.00份中加入甲醇50份，使之溶解。进一步加入2，6-二羟基安息香酸(东京化成工业(株)制)15.41份和硼酸(和光纯药工业(株)制)3.09份，在65℃下搅拌8.5小时。将该混合液冷却至室温之后，采用抽吸过滤取得析出物，用离子交换水237份洗涤，得到式(BC-1-Na)表示的化合物10.90份。
Figure BDA0000371117520000561
实施例2
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-1)表示的化合物10.0份、式(BC-1-Na)表示的化合物5.3份以及N，N-二甲基甲酰胺100.0份之后，在50～60℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入自来水2000.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-3)表示的化合物12.0份。收率83％
将式(A-I-3)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax=628nm处显示吸光度2.6(任意单位)。
实施例3
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-1)表示的化合物10.0份、钨硅酸水合物(SIGMA-ALDRICH公司制)14.1份以及N，N-二甲基甲酰胺100.0份之后，在50～60℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入自来水2000.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-4)表示的化合物17.3份。收率83％
Figure BDA0000371117520000581
将式(A-I-4)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax=638nm处显示吸光度1.5(任意单位)。
实施例4
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾32.2份以及丙酮160.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，历时10分钟，将2-氟苯甲酰氯(东京化成(株)公司制)50.0份滴下。滴下结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，用冰冷却反应混合物之后，将N-乙基邻甲苯胺(东京化成(株)公司制)40.5份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，用冰冷却反应混合物之后，将30％氢氧化钠水溶液34.2份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，室温下将氯乙酸31.3份滴下。滴下结束后，在加热回流下，搅拌7小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，将反应溶液注入到自来水120.0份中，然后，加入甲苯200份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，对于有机层，用一规定盐酸200份进行洗涤，接着用自来水200份进行洗涤，最后用饱和食盐水200份进行洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得淡黄色液体。用柱色谱法对获得的淡黄色液体进行提纯。在减压、60℃的条件下将提纯了的淡黄色液体干燥，得到式(B-I-7)表示的化合物49.9份。收率51％
Figure BDA0000371117520000591
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-7)表示的化合物9.9份、4、4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成(株)公司制)10.0份以及甲苯20.0份之后，接着，加入三氯氧化磷14.8份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中之后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。用柱色谱法对获得的青紫色固体进行提纯。在减压、60℃的条件下将提纯的青紫色固体干燥，得到式(A-II-7)表示的化合物17.2份。收率85％
Figure BDA0000371117520000592
式(A-II-7)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式=ESI+：m/z=619.3[M-Cl]+
               Exact Mass：654.3
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-7)表示的化合物10.0份、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成(株)公司制)5.7份、以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-7)表示的化合物11.9份。收率86％
将式(A-I-7)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax=630nm处显示吸光度3.1(任意单位)。
实施例5
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾23.3份以及丙酮160.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，历时10分钟将2-溴苯甲酰氯(东京化成(株)公司制)50.0份滴下。滴下结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，用冰冷却反应混合物之后，将N-乙基邻甲苯胺(东京化成(株)公司制)29.3份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，用冰冷却反应混合物之后，将30％氢氧化钠水溶液34.2份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，室温下将氯乙酸22.6份滴下。滴下结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放置冷却至室温之后，将反应溶液注入到自来水120.0份中，然后加入甲苯200份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，对于有机层，用一规定盐酸200份进行洗涤，接着用自来水200份进行洗涤，最后用饱和食盐水200份进行洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得淡黄色液体。用柱色谱法对获得的淡黄色液体进行提纯。在减压、60℃的条件下将提纯了的淡黄色液体干燥，得到式(B-I-8)表示的化合物41.6份。收率45％
Figure BDA0000371117520000611
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-8)表示的化合物12.9份、4、4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成(株)公司制)10.0份以及甲苯20.0份之后，接着，加入三氯氧化磷14.8份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中之后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。用柱色谱法将青紫色固体提纯。在减压、60℃的条件下将已提纯的青紫色固体干燥，得到式(A-II-8)表示的化合物17.6份。收率80％
Figure BDA0000371117520000612
式(A-II-8)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式=ESI+：m/z=679.3[M-Cl]+
               Exact Mass：714.2
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-8)表示的化合物10.0份、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成(株)公司制)5.2份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-8)表示的化合物12.9份。收率96％
Figure BDA0000371117520000621
将式(A-I-8)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝632nm处显示吸光度2.6(任意单位)。
实施例6
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾33.0份以及丙酮160.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，历时10分钟将2-甲基苯甲酰氯(东京化成(株)公司制)50.0份滴下。滴下结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，用冰冷却反应混合物之后，将N-乙基邻甲苯胺(东京化成(株)公司制)41.6份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，用冰冷却反应混合物之后，将30％氢氧化钠水溶液34.2份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，室温下将氯乙酸32.1份滴下。滴下结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放置冷却至室温之后，将反应溶液注入到自来水120.0份中，然后，加入甲苯200份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，对于有机层，用一规定盐酸200份进行洗涤，接着用自来水200份进行洗涤，最后用饱和食盐水200份进行洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得淡黄色液体。用柱色谱法对获得的淡黄色液体进行提纯。在减压、60℃的条件下将己提纯的淡黄色液体干燥，得到式(B-I-9)表示的化合物40.5份。收率41％
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-9)表示的化合物9.7份、4、4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成(株)公司制)10.0份以及甲苯20.0份之后，接着，加入三氯氧化磷14.8份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中之后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。用柱色谱法提纯获得的青紫色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的青紫色固体干燥，得到式(A-II-9)表示的化合物15.1份。收率75％
式(A-II-9)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式=ESI+：m/z=615.4[M-Cl]+
               Exact Mass：650.3
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-9)表示的化合物10.0份、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成(株)公司制)5.7份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-9)表示的化合物13.2份。收率96％
Figure BDA0000371117520000642
将式(A-I-9)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax=627nm处显示吸光度2.7(任意单位)。
实施例7
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾24.5份以及丙酮160.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，历时10分钟将2-三氟甲基苯甲酰氯(东京化成(株)公司制)50.0份滴下。滴下结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，用冰冷却反应混合物之后，将N-乙基邻甲苯胺(东京化成(株)公司制)30.8份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，用冰冷却反应混合物之后，将30％氢氧化钠水溶液34.2份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，室温下将氯乙酸23.8份滴下。滴下结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放置冷却至室温之后，将反应溶液注入到自来水120.0份中后，加入甲苯200份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，对于有机层，用一规定盐酸200份进行洗涤，接着用自来水200份进行洗涤，最后用饱和食盐水200份进行洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得淡黄色液体。用柱色谱法对获得的淡黄色液体进行提纯。在减压、60℃的条件下将已提纯的淡黄色液体干燥，得到式(B-I-10)表示的化合物31.1份。收率36％
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-10)表示的化合物11.4份、4、4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成(株)公司制)10.0份以及甲苯20.0份之后，接着，加入三氯氧化磷14.8份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中之后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。用柱色谱法提纯获得的青紫色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的青紫色固体干燥，得到式(A-II-10)表示的化合物15.2份。收率70％
式(A-Ⅱ-10)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝669.3[M-Cl]+
                         Exact Mass：704.3
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-10)表示的化合物10.0份、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成(株)公司制)4.1份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-10)表示的化合物11.4份。收率85％
Figure BDA0000371117520000662
将式(A-I-10)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝631nm处显示吸光度1.9(任意单位)。
实施例8
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入硫氰酸钾33.0份以及丙酮160.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，历时10分钟将2-甲基苯甲酰氯(东京化成(株)公司制)50.0份滴下。滴下结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，用冰冷却反应混合物之后、将二丁胺(东京化成(株)公司制)39.7份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，用冰冷却反应混合物之后，将30％氢氧化钠水溶液34.2份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，室温下将氯乙酸32.1份滴下。滴下结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放置冷却至室温之后，将反应溶液注入到自来水120.0份中，然后加入甲苯200份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，对于有机层，用一规定盐酸200份进行洗涤，接着用自来水200份进行洗涤，最后用饱和食盐水200份进行洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得淡黄色液体。用柱色谱法对获得的淡黄色液体进行提纯。在减压、60℃的条件下将已提纯的淡黄色液体干燥，得到式(B-I-11)表示的化合物70.0份。收率72％
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(B-I-11)表示的化合物9.6份、4、4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成(株)公司制)10.0份以及甲苯20.0份之后，接着，加入三氯氧化磷14.8份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中之后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。用柱色谱法提纯获得的青紫色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的青紫色固体干燥，得到式(A-II-11)表示的化合物19.7份。收率98％
式(A-II-11)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝609.4[M-Cl]+
                         Exact Mass：644.4
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-11)表示的化合物10.0份、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成(株)公司制)4.4份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-11)表示的化合物11.7份。收率85％
将式(A-I-11)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝613nm处显示吸光度3.0(任意单位)。
实施例9
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入硫氰酸钾29.2份以及丙酮160.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，历时10分钟将2-氯苯甲酰氯(东京化成(株)公司制)50.0份滴下。滴下结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，用冰冷却反应混合物之后将双(2-乙氧基乙基)胺(东京化成(株)公司制)43.8份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，用冰冷却反应混合物之后，将30％氢氧化钠水溶液34.2份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，室温下将氯乙酸28.4份滴下。滴下结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放置冷却至室温之后，将反应溶液注入自来水120.0份中，然后加入甲苯200份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，对于有机层，用一规定盐酸200份进行洗涤，接着用自来水200份进行洗涤，最后用饱和食盐水200份进行洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得淡黄色液体。用柱色谱法对获得的淡黄色液体进行提纯。在减压、60℃的条件下将已提纯的淡黄色液体干燥，得到式(B-I-12)表示的化合物45.0份。收率44％
Figure BDA0000371117520000691
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(B-I-12)表示的化合物10.6份、4、4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成(株)公司制)10.0份以及甲苯20.0份之后，接着，加入三氯氧化磷14.8份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。用柱色谱法提纯获得的青紫色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的青紫色固体干燥，得到式(A-II-12)表示的化合物21.3份。收率99％
Figure BDA0000371117520000701
式(A-Ⅱ-12)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝661.3[M-Cl]+
                          Exact Mass：696.3
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-12)表示的化合物10.0份、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成(株)公司制)4.1份、以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-12)表示的化合物11.4份。收率85％
Figure BDA0000371117520000711
将式(A-I-12)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝625nm处显示吸光度2.5(任意单位)。
实施例10
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入2-溴-4’-(甲基磺酰基)苯乙酮(东京化成(株)公司制)5.0份以及50％异丙醇水溶液50.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，历时10分钟添加硫氰酸钾2.6份。添加结束后，进一步在室温下搅拌3小时。接着，将自来水50.0份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。过滤出析出的黄色固体之后，用柱色谱法将获得的黄色固体提纯。在减压、60℃的条件下将已提纯的黄色固体干燥，得到式(B-II-13)表示的化合物1.0份。收率22％
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(B-II-13)表示的化合物5.0份以及乙醇50.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，分别历时10分钟滴下哌啶(东京化成(株)公司制)2.5份以及冰醋酸1.2份。滴下结束后，进一步在加热回流下搅拌2小时。将反应溶液放置冷却至室温之后，滴下自来水70.0份。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。过滤出析出的黄色固体之后，用柱色谱法提纯获得的黄色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的黄色固体干燥，得到式(B-I-13)表示的化合物3.8份。收率61％
Figure BDA0000371117520000721
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(B-I-13)表示的化合物10.2份、4、4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成(株)公司制)10.0份以及甲苯20.0份之后，接着，加入三氯氧化磷14.8份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中之后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。用柱色谱法提纯获得的青紫色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的青紫色固体干燥，得到式(A-II-13)表示的化合物6.8份。收率33％
Figure BDA0000371117520000722
式(A-II-13)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝629.3[M-Cl]+
              Exact Mass：664.3
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-13)表示的化合物10.0份、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成(株)公司制)4.7份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-13)表示的化合物11.4份。收率80％
将式(A-I-13)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝636nm处显示吸光度2.5(任意单位)。
实施例11
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入4-氯苯甲酰甲基溴(东京化成(株)公司制)5.0份以及50％异丙醇水溶液50.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，历时10分钟添加硫氰酸钾3.1份。添加结束后，进一步在室温下搅拌3小时。接着，滴下自来水50.0份。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。过滤出析出的黄色固体之后，用柱色谱法提纯获得的黄色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的黄色固体干燥，得到式(B-II-14)表示的化合物4.0份。收率89％
Figure BDA0000371117520000741
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(B-II-14)表示的化合物5.0份以及乙醇50.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，分别历时10分钟滴下哌啶(东京化成(株)公司制)3.0份以及冰醋酸1.4份。滴下结束后，进一步在加热回流下搅拌2小时。将反应溶液放置冷却到室温之后，滴下自来水70.0份。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。过滤出析出的黄色固体之后，用柱色谱法提纯获得的黄色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的黄色固体干燥，得到式(B-I-14)表示的化合物3.7份。收率57％
Figure BDA0000371117520000742
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(B-I-14)表示的化合物8.8份、4、4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成(株)公司制)10.0份以及甲苯20.0份之后，接着，加入三氯氧化磷14.8份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中之后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。用柱色谱法提纯获得的青紫色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的青紫色固体干燥，得到式(A-II-14)表示的化合物5.3份。收率26％
Figure BDA0000371117520000751
式(A-II-14)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝585.3[M-Cl]+
               Exact Mass：620.3
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-14)表示的化合物10.0份、三(三氟甲磺酰基)甲基钾(セントラル硝子(株)公司制)8.0份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-14)表示的化合物13.6份。收率85％
Figure BDA0000371117520000752
将式(A-I-14)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝623nm处显示吸光度2.7(任意单位)。
实施例12
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入硫氰酸钾33.0份以及丙酮160.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，历时10分钟滴下苯甲酰氯(东京化成(株)公司制)50.0份。滴下结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，用冰冷却反应混合物之后，滴下N-异丙基苯胺(东京化成(株)公司制)41.6份。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，用冰冷却反应混合物之后，将30％氢氧化钠水溶液34.2份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，室温下将氯乙酸32.1份滴下。滴下结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放置冷却至室温之后，将反应溶液注入到自来水120.0份中，然后，加入甲苯200份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，对于有机层，用一规定盐酸200份进行洗涤，接着用自来水200份进行洗涤，最后用饱和食盐水200份进行洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得淡黄色液体。用柱色谱法对获得的淡黄色液体进行提纯。在减压、60℃的条件下将已提纯的淡黄色液体干燥，得到式(B-I-15)表示的化合物44.8份。收率47％
Figure BDA0000371117520000761
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(B-I-15)表示的化合物9.3份、4、4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成(株)公司制)10.0份以及甲苯20.0份之后，接着，加入三氯氧化磷14.8份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中之后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。用柱色谱法提纯获得的青紫色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的青紫色固体干燥，得到式(A-II-15)表示的化合物20.5份。收率100％
式(A-II-15)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝601.3[M-Cl]+
              Exact Mass.636.3
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-15)表示的化合物10.0份、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成(株)社制)5.9份、以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-15)表示的化合物11.7份。收率85％
Figure BDA0000371117520000772
将式(A-I-15)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝626nm处显示吸光度2.8(任意单位)。
实施例13
将4，4’-二氯二苯甲酮(东京化成(株)公司制)(10g、90mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(100ml)溶液在冰浴中冷却，加入氢化钠(60％、4.3g、90mmol)，搅拌片刻后，一点一点地添加化合物2(6.5g、30mmol)。在室温下搅拌5小时后，加入水，进行二氯甲烷萃取，用硅胶柱色谱法提纯，得到式(BP2)表示的化合物(3.1g、收率24％)。
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(B-I-7)表示的化合物7.6份、式(BP2)表示的化合物10.0份以及甲苯20.0份之后，接着，加入三氯氧化磷11.4份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中之后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗浄。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。用柱色谱法提纯获得的青紫色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的青紫色固体干燥，得到式(A-II-16)表示的化合物17.8份。收率100％
Figure BDA0000371117520000791
式(A-II-16)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝715.3[M-Cl]+
              Exact Mass：750.3
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-16)表示的化合物10.0份、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成(株)公司制)5.0份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-16)表示的化合物11.9份。收率90％
Figure BDA0000371117520000792
将式(A-I-16)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝622nm处显示吸光度2.9(任意单位)。
实施例14
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中、投入硫氰酸钾28.9份以及丙酮160.0份之后，在室温下搅拌30分钟。接着，历时10分钟滴下2、6-二氟苯甲酰氯(东京化成(株)公司制)50.0份。滴下结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，用冰冷却反应混合物之后，将N-乙基邻甲苯胺(东京化成(株)公司制)36.4份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，用冰冷却反应混合物之后，将30％氢氧化钠水溶液34.2份滴下。滴下结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。接着，室温下将氯乙酸28.1份滴下。滴下结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放置冷却至室温之后，将反应溶液注入到自来水120.0份中，然后，加入甲苯200份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，对于有机层，用一规定盐酸200份进行洗涤，接着用自来水200份进行洗涤，最后用饱和食盐水200份进行洗涤。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得淡黄色液体。用柱色谱法对获得的淡黄色液体进行提纯。在减压、60℃的条件下将已提纯的淡黄色液体干燥，得到式(B-I-17)表示的化合物25.2份。收率27％
Figure BDA0000371117520000801
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(B-I-17)表示的化合物8.1份、式(BP2)表示的化合物10.0份以及甲苯20.0份之后，接着，加入三氯氧化磷11.4份，在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，用异丙醇170.0份稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中，然后，加入甲苯100份搅拌30分钟。随后停止搅拌，静置30分钟，分离成有机层和水层。通过分液操作将水层废弃，然后，用饱和食盐水300份将有机层洗浄。在有机层中加入适当量的芒硝搅拌30分钟之后，经过滤制得干燥的有机层。用蒸发器将制得的有机层的溶剂蒸馏除去，获得青紫色固体。用柱色谱法提纯获得的青紫色固体。在减压、60℃的条件下将已提纯的青紫色固体干燥，得到式(A-II-17)表示的化合物18.3份。收率100％
Figure BDA0000371117520000811
式(A-II-17)表示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝733.3[M-Cl]+
               Exact Mass：768.3
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-17)表示的化合物10.0份、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成(株)公司制)4.9份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-17)表示的化合物11.5份。收率87％
将式(A-I-17)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝626nm处显示吸光度2.6(任意单位)。
实施例15
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-7)表示的化合物10.0份、双(氟磺酰基)亚胺基钾(三菱マテリアル电子化成(株)公司制)4.3份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-18)表示的化合物10.8份。收率89％
Figure BDA0000371117520000822
将式(A-I-18)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光路长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝631nm处显示吸光度2.8(任意单位)。
实施例16
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-7)表示的化合物10.0份、环六氟丙烷-1，3-双(磺酰基)亚胺基钾盐(三菱マテリアル电子化成(株)公司制)6.6份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-19)表示的化合物13.0份。收率93％
将式(A-I-19)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝631nm处显示吸光度2.6(任意单位)。
实施例17
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-7)表示的化合物10.0份、双(九氟甲磺酰基)亚胺基钾盐(三菱マテリアル电子化成(株)公司制)12.3份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-20)表示的化合物15.4份。收率84％
Figure BDA0000371117520000841
将式(A-I-20)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝630nm处显示吸光度2.1(任意单位)。
实施例18
以下反应是在氮气气氛的条件下进行的。
在具备冷却管以及搅拌装置的烧瓶中，投入式(A-II-7)表示的化合物10.0份、1，1，2，2，3，3-六氟丙烷-1，3二磺酸二钾盐(三菱アテリアル电子化成(株)公司制)3.9份以及N，N-二甲基甲酰胺30.0份之后，在40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温之后，历时1小时边搅拌边将其滴入到自来水500.0份中，得到暗青色悬浮液。将得到的悬浮液过滤，得到青绿色固体。进一步在减压、60℃的条件下将青绿色固体干燥，得到式(A-I-21)表示的化合物10.7份。收率91％
Figure BDA0000371117520000851
将式(A-I-21)表示的化合物0.35g溶解于氯仿中，使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释到体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，采用分光光度计(石英皿、光程长；1cm)，测定吸收光谱。该化合物在λmax＝638nm处显示吸光度3.0(任意单位)。
〔着色固化性树脂组合物的制备〕
实施例19
着色剂(A)：式(A-I-1)表示的染料  26份；
碱可溶性树脂(B)：树脂(B-1)(固体成分换算)  53份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)  DPHA；日本化药(株)制)  16份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(ィルガキユア(注册商标)OXE-01；BASF公司制；O-酰基肟化合物)  4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲基醚乙酸酯  120份；
溶剂(E)：4-羟基-4-甲基-2-戊酮  480份；
以及
流平剂(F)：多醚改性硅油
(东丽硅酮SH8400；东丽·道康宁(株)制)  0.15份
将上述成分混合，得到着色固化性树脂组合物。
比较例1
着色剂(A)：式(A-III-1)表示的染料  26份；
碱可溶性树脂(B)：树脂(B-1)(固体成分换算)  53份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)  DPHA；日本化药(株)制)  16份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(ィルガキユア(注册商标)OXE-01；BASF公司制；O-酰基肟化合物)  4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲基醚乙酸酯  120份；
溶剂(E)：4-羟基-4-甲基-2-戊酮  480份；
以及
流平剂(F)：多醚改性硅油
(东丽硅酮SH8400；东丽·道康宁东(株)制)  0.15份
将上述成分混合，得到着色固化性树脂组合物。
〔滤色器的制作〕
用旋涂法将该着色固化性树脂组合物涂布在2英寸见方的玻璃基板(#1737；コ一ニング公司制)上之后，在100℃下预烘3分钟，形成着色组合物层。冷却后，使用曝光机(TME-150RSK；トプコン(株)制)，在大气气氛下，以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行曝光。此外，不使用光掩模。在烘箱中、180℃下对曝光后的着色组合物层进行20分钟的后烘，由此制作滤色器(膜厚2.8μm)。
〔耐热性评价〕
在230℃下加热着色固化性树脂组合物的涂布膜20分钟，用色度仪(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制)测定涂布膜的加热前后的色差(ΔEab*)。对于实施例1得到的涂布膜，实施以上的耐热性评价，结果色差(ΔEab*)为4.1。
对于比较例1得到的涂布膜，实施以上的耐热性评价，结果色差(ΔEab*)为12.1。
另外，材料的色差(ΔEab*)值越小，表示具有越高的耐热性。
实施例20
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-3)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为3.0。
实施例21
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-4)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为6.0。
实施例22
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-7)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为2.7。
实施例23
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-8)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为3.8。
实施例24
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-9)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为2.8。
实施例25
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-10)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为6.8。
实施例26
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-11)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为3.9。
实施例27
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-12)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为4.1。
实施例28
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-13)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为3.2。
实施例29
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-14)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为5.7。
实施例30
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-15)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，进行耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为3.4。
实施例31
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-16)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为1.9。
实施例32
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-17)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为2.2。
实施例33
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-18)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为2.9。
实施例34
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-19)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为3.5。
实施例35
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-20)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为3.8。
实施例36
除了将实施例19的着色剂(A-I-1)变更为着色剂(A-I-21)之外，其他与实施例19一样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为4.9。
若使用含有本发明的化合物的着色固化性树脂组合物，可以提供耐热性优异的滤色器。该滤色器作为用于显示装置(例如液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)以及固体摄像元件的滤色器是有用的。

Claims (12)

1.一种式(A-I)表示的化合物，
Figure FDA0000371117510000011
式(A-I)中，X表示氧原子、氮原子或硫原子，[Y]m-表示任意的m价阴离子；R41～R46分别独立地表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、具有碳原子数2～20的烷基且构成该烷基的碳原子间插入有氧原子的基团或者可以被取代的芳基；R41与R42可以键合而与它们所键合的氮原子共同形成环，R43与R44可以键合而与它们所键合的氮原子共同形成环，R45与R46可以键合而与它们所键合的氮原子共同形成环；R47～R54分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、羟基或者碳原子数1～8的烷基，或者表示具有碳原子数2～8的烷基且构成该烷基的碳原子间插入有氧原子的基团，R48与R52可以相互键合而形成—O—、—NH—、—S—或—SO2—；R55表示氢原子、碳原子数1～20的烷基或者可以被取代的芳基；
另外，1分子中包含多个
Figure FDA0000371117510000012
时，它们的结构可以相同，也可以不同，m表示任意的自然数。
2.如权利要求1所述的化合物，式(A-I)中，X表示氧原子、氮原子或硫原子；[Y]m-表示任意的m价阴离子，R41～R46分别独立地表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、具有碳原子数2～20的烷基且构成该烷基的碳原子间插入有氧原子的基团或者可以被取代的芳基；R47～R54分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、羟基或者碳原子数1～8的烷基，R48与R52可以相互键合而形成—O—、—NH—、—S—或—SO2—；R55表示氢原子、碳原子数1～20的烷基或者可以被取代的芳基。
3.如权利要求1或2所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-为含硼的阴离子。
4.如权利要求1或2所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-为含铝的阴离子。
5.如权利要求1或2所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-为含氟的阴离子。
6.如权利要求1或2所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-是含有选自由钨、钼、硅、磷组成的群组中的至少1个元素和氧作为必要元素的阴离子。
7.如权利要求6所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-为杂多酸或者同多酸的阴离子，所述杂多酸或者同多酸的阴离子含有钨作为必要元素。
8.如权利要求7所述的化合物，式(A-I)中的[Y]m-为磷钨酸的阴离子、硅钨酸的阴离子或者钨系同多酸的阴离子。
9.一种着色固化性树脂组合物，其含有权利要求1～8所述的化合物。
10.一种涂膜，其使用权利要求9所述的着色固化性树脂组合物形成。
11.一种滤色器，其使用权利要求9所述的着色固化性树脂组合物形成。
12.一种显示装置，其包含权利要求11所述的滤色器。
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