CN102645844B - 着色固化性树脂组合物 - Google Patents

Abstract

本发明通过使用包含着色剂、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂及溶剂的着色固化性树脂组合物，其中，所述着色剂为包含式(I)所示的化合物和锌酞菁化合物的着色剂，能够形成高明度的滤色器。

Description

着色固化性树脂组合物

技术领域

本发明涉及着色固化性树脂组合物。

背景技术

与等离子体显示器等自发光型显示装置相比，使用滤色器的显示装置由于利用透过滤色器的光进行图像显示，因此存在明度降低的问题。为了得到明亮且鲜明的图像，要求使用明度高的滤色器。

滤色器利用着色固化性树脂组合物来制作。在日本专利公开特开2010-168531号公报中记载了包含锌酞菁化合物及C.I.溶剂黄162作为着色剂的着色固化性树脂组合物。

发明内容

为了得到明亮且鲜明的图像，要求使用明度高的滤色器。

现有公知的着色固化性树脂组合物，在制成滤色器时有时未必能够充分满足兼顾滤色器的明度和耐溶剂性的要求。

本发明提供以下[1]～[7]项。

[1]一种着色固化性树脂组合物，包含着色剂、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂及溶剂，其中，

所述着色剂为包含式(I)所示的化合物和锌酞菁化合物的着色剂，

式(I)中，Z¹、Z²及L¹各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1～16的二价脂肪烃基，该脂肪烃基中所含的-CH₂-可被-CO-或-O-取代，

R¹及R²各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数1～16的一价饱和烃基或可具有取代基的碳原子数2～18的酰基，

A¹及A²各自独立地表示可具有取代基的碳原子数6～14的二价芳香烃基，

B¹及B²各自独立地表示可具有取代基的碳原子数6～14的一价芳香烃基或可具有取代基的碳原子数3～14的一价杂环基，该杂环基中所含的-CH₂-可被-CO-取代。

[2]如[1]所述的着色固化性树脂组合物，其中，锌酞菁化合物为式(P)所示的化合物，

式(P)中，A¹～A¹⁶各自独立地表示氢原子、氯原子或溴原子。

[3]如[1]或[2]所述的着色固化性树脂组合物，其中，着色剂为包含式(I)所示的化合物两种以上和锌酞菁化合物的着色剂。

[4]如[1]或[2]所述的着色固化性树脂组合物，其中，着色剂为包含式(I-6)所示的化合物、式(I-7)所示的化合物及锌酞菁化合物的着色剂，

[5]如[1]～[3]中任一项所述的着色固化性树脂组合物，其中，着色剂为包含式(I)所示的化合物和锌酞菁颜料的着色剂。

[6]如[1]～[3]中任一项所述的着色固化性树脂组合物，其中，溶剂为含有丙二醇单甲醚的溶剂。

[7]一种滤色器，其由[1]～[6]中任一项所述的着色固化性树脂组合物形成。

[8]一种显示装置，其包含[7]所述的滤色器。

根据本发明的着色固化性树脂组合物，能够形成明度及耐溶剂性高的滤色器。

具体实施方式

本发明的着色固化性树脂组合物为下述着色固化性树脂组合物：包含着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)及溶剂(E)，所述着色剂为包含式(I)所示的化合物(以下有时称为“化合物(I)”)和锌酞菁化合物的着色剂。

本发明的着色固化性树脂组合物含有化合物(I)作为着色剂(A)。

[式(I)中，Z¹、Z²及L¹各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1～16的二价脂肪烃基，该脂肪烃基中所含的-CH₂-可被-CO-或-O-取代。

R¹及R²各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数1～16的一价饱和烃基或可具有取代基的碳原子数2～18的酰基。

A¹及A²各自独立地表示可具有取代基的碳原子数6～14的二价芳香烃基。

B¹及B²各自独立地表示可具有取代基的碳原子数6～14的一价芳香烃基或可具有取代基的碳原子数3～14的一价杂环基，该杂环基中所含的-CH₂-可被-CO-取代。]

表示Z¹、Z²及L¹的碳原子数1～16的二价脂肪烃基的碳原子数中不包括取代基的碳原子数，其个数优选为2～10、更优选为2～8。

作为碳原子数1～16的二价脂肪烃基，可列举亚甲基、亚乙基、丙烷二基、丁烷二基、戊烷二基、己烷二基、庚烷二基、辛烷二基、癸烷二基、十四烷二基及十六烷二基等碳原子数1～16的烷烃二基；-CH₂＝CH₂-、-CH₂-C(＝CH₂)-、-(CH₂)₂-C(＝CH₂)-等碳原子数1～16的烯烃二基等。

碳原子数1～16的二价脂肪烃基中所含的-CH₂-，可被-CO-或-O-取代，碳原子数1～16的二价脂肪烃基中所含的氢原子，可被氟原子等卤素原子取代。

作为Z¹及Z²，优选为-CH₂-可被-O-取代的碳原子数1～8的烷烃二基，更优选为-CH₂-可被-O-取代的碳原子数5～7的烷烃二基。作为优选的基团，例如可列举-(CH₂)₃-、-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-、-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-及-CH₂-CH(CH₃)-。

作为L¹，优选为可含有-C(＝CH₂)-的碳原子数1～8的烷烃二基，更优选为未取代的碳原子数1～8的烷烃二基，进一步优选为未取代的碳原子数4～8的烷烃二基。作为优选的基团，例如可列举-(CH₂)₂-、-(CH₂)₄-或-CH₂-C(＝CH₂)-。

表示R¹及R²的碳原子数1～16的一价饱和烃基，可为直链、支链或环状中的任一种。该饱和烃基的碳原子数中不包括取代基的碳原子数，其个数为1～16、优选为1～10、更优选为1～4。

作为碳原子数1～16的一价饱和烃基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲基丁基(1，1，3，3-四甲基丁基等)、甲基己基(1，5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)、环戊基、环己基、甲基环己基(2-甲基环己基等)、环己基烷基等。

该饱和烃基中所含的氢原子，可被碳原子数1～8的烷氧基或羧基取代。作为可被碳原子数1～8的烷氧基取代的该脂肪烃基，可列举丙氧基丙基(3-异丙氧基丙基等)、烷氧基丙基(3-(2-乙基己氧基)丙基等)等。作为被羧基取代的该饱和烃基，可列举2-羧基乙基、3-羧基丙基、4-羧基丁基等。

表示R¹及R²的碳原子数2～18的酰基中所含的氢原子，可被羧基或碳原子数1～8的烷氧基取代。该酰基的碳原子数是将取代基的碳原子数包括在内而计数的，其个数为2～18、优选为6～10。作为可具有取代基的酰基，例如可列举乙酰基、苯甲酰基、甲氧基苯甲酰基(对甲氧基苯甲酰基等)等。

作为R¹及R²，优选氢原子、碳原子数1～4的烷基及碳原子数2～5的酰基，更优选氢原子、甲基及乙酰基。

作为表示A¹及A²的可具有取代基的碳原子数6～14的二价芳香烃基，可列举亚苯基及萘二基等，优选为亚苯基。该芳香烃基的碳原子数中不包括取代基的碳原子数。

作为该芳香烃基可具有的取代基，可列举卤素基、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、硝基、磺基、氨磺酰基及N-取代氨磺酰基等。

作为卤素基，可列举氟基、氯基、溴基及碘基等，优选氟基、氯基及溴基。

作为碳原子数1～8的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及己基等，优选碳原子数1～4的烷基，更优选甲基及乙基，特别优选甲基。

作为碳原子数1～8的烷氧基，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基及己氧基等，优选碳原子数1～4的烷氧基，更优选甲氧基及乙氧基，特别优选甲氧基。

作为N-取代氨磺酰基，可列举-SO₂NHR⁶基或-SO₂NR⁶R⁷基。R⁶及R⁷各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1～16的饱和烃基或可具有取代基的碳原子数2～16的酰基。作为可具有取代基的碳原子数1～16的饱和烃基及可具有取代基的碳原子数2～16的酰基，可列举与上述相同的基团。

作为表示B¹及B²的碳原子数6～14的一价芳香烃基，可列举苯基、萘基等。该芳香烃基的碳原子数中不包括取代基的碳原子数。

作为表示B¹及B²的可具有取代基的碳原子数3～14的一价杂环基，可列举下式所示的基团等。

[R表示氢原子或有机基团]

作为该有机基团，例如可列举与后述的R⁴同样的基团。

碳原子数6～14的一价芳香烃基及碳原子数3～14的一价杂环基中所含的氢原子，可被羟基、碳原子数1～16的脂肪烃基、氰基、氨基或N-取代氨基取代。另外，前述的芳香烃基中所含的氢原子可被氧代基取代。前述的杂环基中所含的-CH₂-可被-CO-取代。

作为N-取代氨基，可列举-NHR⁸基及-SO₂NR⁸R⁹基。R⁸及R⁹各自独立地表示可具有取代基的一价碳原子数1～16的脂肪烃基或可具有取代基的一价的碳原子数3～14的杂环基。作为可具有取代基的一价的碳原子数1～16的脂肪烃基及可具有取代基的一价的碳原子数3～14的杂环基，可列举与作为上述杂环基所列举的基团同样的基团。

B¹及B²优选为式(II)所示的基团。

[式(II)中，R⁴表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1～16的一价饱和烃基。

R⁵表示可具有取代基的碳原子数1～16的一价饱和烃基。]

式(II)所示的基团的吡啶酮环可为酮型，也可为烯醇型。

作为表示R⁴及R⁵的碳原子数1～16的一价饱和烃基，可列举与上述相同的基团。

作为R⁴，优选甲基丁基(1，1，3，3-四甲基丁基等)、甲基己基(1，5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)、甲基环己基(2-甲基环己基等)、烷氧基丙基(3-(2-乙基己氧基)丙基等)等支链状饱和烃基。

作为R⁵，优选甲基。

作为化合物(I)，可列举式(I-1)～式(I-21)所示的化合物。关于表中的A¹、A²、Z¹及Z²，右侧的键合位表示与L¹较近的键合位。

[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

[表5]

[表6]

[表7]

[表8]

[表9]

[表10]

[表11]

[表12]

[表13]

[表14]

[表15]

[表16]

[表17]

[表18]

[表19]

[表20]

[表21]

B¹及B²优选为相同种类的基团，更优选A¹及A²、R¹及R²、Z¹及Z²各自为相同种类的基团。若为这些基团，则容易制造化合物(I)。

在本发明的着色固化性树脂组合物包含两种以上的化合物(I)的情况下，作为化合物(I)，优选包含两种以上式(I)中选自由A¹、A²、R¹、R²、Z¹、Z²及L¹组成的组中的至少一种为相互不同的结构的化合物，更优选包含两种以上式(I)中选自由Z¹、Z²及L¹组成的组中的至少一种为相互不同的结构的化合物，进一步优选包含两种以上式(I)中仅L¹为相互不同的结构的化合物。

其中，作为化合物(I)，优选包含式(I-6)所示的化合物和式(I-7)所示的化合物。式(I-6)所示的化合物与式(I-7)所示的化合物的含量比优选为10∶90～89∶11，更优选为30∶70～70∶30。含量比为上述范围内时，化合物(I)在着色固化性树脂组合物中不易析出，保存稳定性优良。

化合物(I)的含量相对于着色剂(A)的总量为0.5～99.5质量％，优选为1～99质量％，更优选为2～98质量％。

本发明的着色固化性树脂组合物，含有锌酞菁化合物作为着色剂(A)。锌酞菁化合物是包含锌作为中心金属的酞菁化合物，例如可列举日本特开平7-286109号公报、日本特开2008-24743号公报及日本特开2009-51896号公报中记载的化合物。锌酞菁化合物优选以锌酞菁颜料的形式含有于本发明的着色固化性树脂组合物中。锌酞菁颜料是含有锌酞菁化合物的粒状物，优选为绿色颜料。

锌酞菁化合物优选为式(P)所示的化合物。

[式(P)中，A¹～A¹⁶各自独立地表示氢原子、氯原子或溴原子。]

关于A¹～A¹⁶所示的取代基的个数，优选氯原子为0～6个、溴原子为10～16个且氯原子与溴原子之和为10～16个，更优选氯原子为0～3个、溴原子为13～16个且氯原子与溴原子之和为13～16个，进一步优选氯原子为1～3个、溴原子为13～15个且氯原子与溴原子之和为14～16个。

取代基数在上述范围内时，色调更显黄色，制成滤色器时能够在不缩小色重现范围的情况下提高明度，因而优选。

作为包含式(P)所示的化合物的颜料，例如可列举包含溴化氯化锌酞菁的C.I.颜料绿58等。

式(P)所示的化合物及包含该化合物的颜料，可以通过日本特开2007-284589号、日本特开2007-284592号、日本特开2007-291232号、日本特开2008-19383号等公报中记载的方法加以制造。

根据需要，可对锌酞菁颜料实施松香处理、利用导入有酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等进行的表面处理、利用高分子化合物等对颜料表面进行的接枝处理、利用硫酸微粒化法等进行的微粒化处理、或者利用有机溶剂、水等进行的用于除去杂质的清洗处理、利用离子交换法等除去离子性杂质的处理等。

锌酞菁颜料优选粒径均匀。通过含有颜料分散剂而进行分散处理，能够获得锌酞菁颜料在溶液中均匀分散的状态的锌酞菁颜料分散液。

作为上述颜料分散剂，例如可列举阳离子类、阴离子类、非离子类、两性、聚酯类、多胺类、丙烯酸类等的表面活性剂等。这些颜料分散剂可单独使用，也可两种以上组合使用。作为颜料分散剂，可列举商品名为KP(信越化学工业株式会社制)、Floren(共荣社化学株式会社制)、Solsperse(Zeneca株式会社制)、EFKA(CIBA公司制)、AJISPER(味之素精细化学株式会社制)、Disperbyk(BYK化学公司制)等的颜料分散剂。

使用颜料分散剂时，其使用量相对于锌酞菁颜料100质量份优选为100质量份以下，更优选为5质量份以上且50质量份以下。颜料分散剂的使用量为上述范围时，有获得均匀分散状态的锌酞菁颜料分散液的倾向。

锌酞菁化合物的含量相对于着色剂(A)的总量为0.5～99.5质量％，优选为1～99质量％，更优选为2～98质量％。

本发明的着色固化性树脂组合物，可包含与化合物(1)及锌酞菁化合物不同的染料和/或颜料作为着色剂(A)。

作为与化合物(1)及锌酞菁化合物不同的染料，可列举油溶性染料、酸性染料、酸性染料的胺盐或酸性染料的磺酰胺衍生物等染料，例如可列举染料索引(英国染色工作者学会(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分类为染料、即颜料以外的具有色调的物质的化合物、或染色笔记(色染社)中记载的公知的染料。另外，根据化学结构，可列举偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料及酞菁染料等。其中，优选有机溶剂可溶性染料。

具体而言，可列举C.I.溶剂黄4(以下，省略C.I.溶剂黄的记载，仅记载编号)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；

C.I.溶剂红45、49、111、125、130；

C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56；

C.I.溶剂蓝4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；

C.I.溶剂绿1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶剂染料、

C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；

C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426；

C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；

C.I.酸性紫6B、7、9、17、19；

C.I.酸性蓝1、7、9、15、18、22、23、25、27、29、40、41、42、43、45、51、54、59、60、62、70、72、74、78、80、82、83、86、87、90、92、93、96、100、102、103、104、112、113、117、120、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、229、234、236、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340；

C.I.酸性绿1、3、5、9、16、25、27、28、41、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料、

C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；

C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；

C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；

C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；

C.I.直接蓝1、2、6、8、15、22、25、40、41、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；

C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料、

C.I.分散黄51、54、76；

C.I.分散蓝1、14、56、60等C.I.分散染料、

C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68；

C.I.碱性绿1等C.I.碱性染料、

C.I.反应黄2、76、116等C.I.反应染料、

C.I.媒介黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；

C.I.媒介红1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95；

C.I.媒介橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；

C.I.媒介紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；

C.I.媒介蓝1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84；

C.I.媒介绿1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒介染料、

C.I.还原绿1等C.I.还原染料等。

作为与化合物(1)及锌酞菁化合物不同的颜料，可列举有机颜料，例如，C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；

C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；

C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；

C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料；

C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；

C.I.颜料绿7、36等绿色颜料；

C.I.颜料棕23、25等棕色颜料；

C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。

这些颜料可单独使用，也可两种以上并用。

其中，优选C.I.颜料黄138、139、150及C.I.颜料绿7、36。

根据需要，可对上述颜料实施松香处理、利用导入有酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等进行的表面处理、利用高分子化合物等对颜料表面进行的接枝处理、利用硫酸微粒化法等进行的微粒化处理、或者利用有机溶剂、水等进行的用于除去杂质的清洗处理、利用离子交换法等除去离子性杂质的处理等。

另外，上述颜料优选利用与锌酞菁颜料同样的方法实施分散处理。

着色剂(A)中，化合物(I)与锌酞菁化合物的含量比以质量基准计，优选为1∶99～35∶65，更优选为10∶90～30∶70。着色剂(A)可包含与化合物(1)及锌酞菁化合物不同的染料和/或颜料，但优选实质上不含有。通过使用这样的着色剂(A)，能够制作高明度的滤色器。

着色剂(A)的含量相对于本发明的着色固化性树脂组合物的固体成分，优选为5～60质量％，更优选为8～55质量％，进一步优选为10～50质量％。着色剂(A)的含量为上述范围内时，制成滤色器时的色浓度充分，且能够使组合物中含有需要量的树脂(B)、聚合性化合物(C)，因此能够形成机械强度充分的着色图案。在此，固体成分是指从本发明的着色感光性树脂组合物中除去溶剂后的成分的合计量。固体成分及相对于固体成分的各成分的含量，例如可以通过液相色谱法或气相色谱法等公知的分析手段进行测定。

本发明的着色固化性树脂组合物包含树脂(B)。作为树脂(B)，没有特别限定，优选为碱可溶性树脂。

作为树脂(B)，例如可列举以下的树脂[K1]～[K4]等。

[K1]具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(a)(以下有时称为“(a)”)、与选自由不饱和羧酸及不饱和羧酸酐组成的组中的至少一种(b)(以下有时称为“(b)”)的共聚物；

[K2](a)、(b)以及可与(a)共聚的单体(c)(其中，(a)与(b)不同)(以下有时称为“(c)”)的共聚物；

[K3](b)与(c)的共聚物；

[K4]使(b)和(c)的共聚物与(a)反应而得到的树脂。

通过使树脂(B)含有来自(a)的结构单元，能够进一步提高所得滤色器的耐热性、耐化学品性等可靠性。

(a)是指例如具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，选自由氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环组成的组中的至少一种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。(a)优选为具有碳原子数2～4的环状醚结构和(甲基)丙烯酰氧基的单体。

需要说明的是，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自由丙烯酸及甲基丙烯酸组成的组中的至少一种。“(甲基)丙烯酰”及“(甲基)丙烯酸酯”等记载也具有同样的含义。

作为(a)，例如可列举具有氧杂环丙基和烯属不饱和键的单体(a1)(以下有时称为“(a1)”)、具有氧杂环丁基和烯属不饱和键的单体(a2)(以下有时称为“(a2)”)、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体(a3)(以下有时称为“(a3)”)等。

作为(a1)，例如可列举：具有使直链或支链脂肪族不饱和烃进行环氧化而成的结构和烯属不饱和键的单体(a1-1)(以下有时称为“(a1-1)”)、及具有使脂环式不饱和烃进行环氧化而成的结构和烯属不饱和键的单体(a1-2)(以下有时称为“(a1-2)”)。

作为(a1-1)，可列举(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2，3-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，4-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，5-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，6-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，3，4-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，3，5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，3，6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3，4，5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，4，6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。

作为(a1-2)，可列举乙烯基环己烯单氧化物、1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷(例如，CELOXIDE 2000；Daicel化学工业株式会社制)、(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基甲酯(例如，Cyclomer A400；Daicel化学工业株式会社制)、(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基甲酯(例如，Cyclomer M100；Daicel化学工业株式会社制)、式(B1)所示的化合物及式(B2)所示的化合物等。

[式(B1)及式(B2)中，R^a及R^b各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，该烷基中所含的氢原子可被羟基取代。

X^a及X^b各自独立地表示单键、-R^c-、*-R^c-O-、*-R^c-S-、*-R^c-NH-。

R^c表示碳原子数1～6的烷烃二基。

*表示与O的键合位。]

作为碳原子数1～4的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。

作为氢原子被羟基取代的烷基，可列举羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。

作为R^a及R^b，优选列举氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基，更优选列举氢原子、甲基。

作为烷烃二基，可列举亚甲基、亚乙基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、丁烷-1，4-二基、戊烷-1，5-二基、己烷-1，6-二基等。

作为X¹及X²，优选列举单键、亚甲基、亚乙基、*-CH₂-O-(*表示与O的键合位)基、*-CH₂CH₂-O-基，更优选列举单键、*-CH₂CH₂-O-基。

作为式(I)所示的化合物，可列举式(I-1)～式(I-15)所示的化合物等。优选列举式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-11)～式(I-15)所示的化合物。更优选列举式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-15)所示的化合物。

作为式(II)所示的化合物，可列举式(II-1)～式(II-15)所示的化合物等。优选列举式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)～式(II-15)所示的化合物。更优选列举式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所示的化合物。

式(B1)所示的化合物及式(B2)所示的化合物，可以各自单独使用。另外，这些化合物可以任意的比率混合。混合时，其混合比率以摩尔比计优选式(B1)∶式(B2)为5∶95～95∶5、更优选为10∶90～90∶10、特别优选为20∶80～80∶20。

作为具有氧杂环丁基和烯属不饱和键的单体(a2)，更优选具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(a2)，可列举3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。

作为具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体(a3)，更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。

作为(a3)，具体可列举丙烯酸四氢糠酯(例如，VISCOAT V#150、大阪有机化学工业株式会社制)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。

作为(a)，从能够进一步提高所得滤色器的耐热性、耐化学品性等可靠性的观点考虑，优选为(a1)。进而，从着色固化性树脂组合物的保存稳定性优良的观点考虑，更优选为(a1-2)。

作为(b)，具体而言，例如可列举丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻-乙烯基苯甲酸、间-乙烯基苯甲酸、对-乙烯基苯甲酸等不饱和一元羧酸类；

马来酸、富马酸、柠康酸、仲康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1，4-环己烯二羧酸等不饱和二元羧酸类；

甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类；

马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、双环[2.2.1]庚-2-烯-5，6-二羧酸酐等不饱和二元羧酸类酐；

琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等二元以上的多元羧酸不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类；

α-(羟甲基)丙烯酸等在同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。

其中，从共聚反应性的观点和对碱水溶液的溶解性的观点考虑，优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。

作为(c)，例如可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、甲基)丙烯酸三环[5.2.1.0^2，6]癸烷-8-基(酯(在该技术领域中，作为惯用名，被称为(甲基)丙烯酸二环戊酯)、(甲基)丙烯酸二环戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.0^2，6]癸烯-8-基酯(在该技术领域中，作为惯用名，被称为(甲基)丙烯酸二环戊烯酯)、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类；

(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含羟基(甲基)丙烯酸酯类；

马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二元羧酸二酯；

双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己基氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(环己基氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类；

N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基亚胺衍生物类；

苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯等。

其中，从共聚反应性及耐热性的观点考虑，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯等。

树脂[K1]中，来自各单体的结构单元的比率在构成树脂[K1]的全部结构单元中，优选在以下的范围内。

来自(a)的结构单元：50～98摩尔％(更优选为60～90摩尔％)

来自(b)的结构单元：2～50摩尔％(更优选为10～40摩尔％)

树脂[K1]的结构单元的比率在上述范围内时，着色感光性树脂组合物的保存稳定性、显影性及滤色器的耐溶剂性有变良好的倾向。

树脂[K1]可参考例如文献“高分子合成の实験法(高分子合成的实验法)”(大津隆行著 发行所株式会社化学同人 第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法及该文献中记载的引用文献来制造。

具体而言，可例示将(a)和(b)的规定量、聚合引发剂及溶剂等加入反应容器中，例如，通过用氮气置换氧气而形成脱氧气氛，在搅拌的同时进行加热和保温的方法。作为聚合引发剂，例如可列举偶氮化合物(2，2’-偶氮二异丁腈、2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)等)或有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)。作为溶剂，只要能溶解各单体即可，例如可使用作为本发明的着色感光性树脂组合物的溶剂(E)而后述的溶剂等。

另外，所得的共聚物可直接使用反应后的溶液，也可使用浓缩或稀释后的溶液，还可以使用通过再沉淀等方法以固体(粉体)形式取出的共聚物。特别是在该聚合时，通过使用本发明的着色感光性树脂组合物中所含的溶剂作为溶剂，能够将反应后的溶液直接用于本发明的着色感光性树脂组合物的制备，因此可简化本发明的着色感光性树脂组合物的制造工序。

树脂[K2]中，来自各单体的结构单元的比率在构成树脂[K2]的全部结构单元中，优选在以下的范围内。

来自(a)的结构单元：2～95摩尔％(更优选为5～80摩尔％)

来自(b)的结构单元：4～45摩尔％(更优选为10～30摩尔％)

来自(c)的结构单元：1～65摩尔％(更优选为5～60摩尔％)

树脂[K2]的结构单元的比率在上述范围内时，着色感光性树脂组合物的保存稳定性、显影性以及滤色器的耐溶剂性、耐热性及机械强度有变良好的倾向。

树脂[K2]可与例如树脂[K1]的制造方法中记载的方法同样地进行制造。

具体而言，可列举将(a)、(b)和(c)的规定量、聚合引发剂及溶剂加入反应容器中，例如，通过用氮气置换氧气而形成脱氧气氛，在搅拌的同时进行加热和保温的方法。所得的共聚物可直接使用反应后的溶液，也可使用浓缩或稀释后的溶液，还可以使用通过再沉淀等方法以固体(粉体)形式取出的共聚物。

树脂[K3]中，来自各单体的结构单元的比率在构成树脂[K3]的全部结构单元中，优选在以下的范围内。

(b)2～50摩尔％、更优选为5～40摩尔％

(c)50～98摩尔％、更优选为60～95摩尔％

树脂[K3]可与例如树脂[K1]的制造方法中记载的方法同样地进行制造。

树脂[K4]可通过获得(b)与(c)的共聚物、再与(a)加成而得到。

首先，与[K1]的制造方法中记载的方法同样地制造(b)与(c)的共聚物。此时，来自各单体的结构单元的比率在构成(b)与(c)的共聚物的全部结构单元中，优选在以下的范围内。

(b)5～50摩尔％、更优选为10～45摩尔％

(c)50～95摩尔％、更优选为55～90摩尔％

接着，使(a)所具有的碳原子数2～4的环状醚与前述共聚物中来自(b)的结构单元中所含的羧基和/或羧酸酐的一部分反应。

在(b)与(c)的共聚物的制造后，将烧瓶内气氛从氮气置换成空气，在烧瓶内加入(a)、羧基与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)及阻聚剂(例如对苯二酚等)等，例如，在60～130℃反应1～10小时，由此能够得到树脂[K4]。上述反应催化剂的使用量相对于(a)～(c)的合计量通常为0.001～5质量％。上述阻聚剂的使用量相对于(a)～(c)的合计量通常为0.001～5质量％。投料方法、反应温度及时间等反应条件可以考虑制造设备、聚合的发热量等进行适当调整。

此时的(a)的使用量相对于(b)优选为5～80摩尔％，更优选为10～75摩尔％，进一步优选为15～70摩尔％。通过设定在该范围内，着色感光性树脂组合物的保存稳定性、显影性及灵敏度以及滤色器耐溶剂性、耐热性及机械强度的平衡有变良好的倾向。

作为树脂(B)，具体可列举(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.0^2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.0^2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.0^2.6]癸酯/甲基丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、乙烯基甲苯/甲基丙烯酸共聚物等树脂[K3]；使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂等树脂[K4]等。其中，优选树脂[K1]及树脂[K2]，更优选树脂[K1]，进一步优选丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.0^2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物。

树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3000～100000，更优选为5000～50000，进一步优选为5000～35000，特别优选为6000～30000，尤其优选为7000～28000。分子量在上述范围内时，滤色器的硬度提高，残膜率也高，未曝光部对显影液的溶解性良好，有分辨率提高的倾向。

树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。

树脂(B)的酸值优选为50～150mg-KOH/g，更优选为60～135mg-KOH/g，进一步优选为70～135mg-KOH/g。在此，酸值是以中和1g树脂所需的氢氧化钾量(mg)计的测定值，例如可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。

树脂(B)的含量相对于本发明的着色固化性树脂组合物的固体成分优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。树脂(B)的含量在上述范围内时，着色图案的分辨率及残膜率有提高的倾向。

本发明的着色固化性树脂组合物包含聚合性化合物(C)。聚合性化合物(C)是在由聚合引发剂(D)产生的活性自由基及酸等的作用下能够进行聚合的化合物，例如可列举具有聚合性烯属不饱和键的化合物等，优选列举(甲基)丙烯酸酯化合物。

其中，作为聚合性化合物(C)，优选为具有3个以上烯属不饱和键的光聚合性化合物。作为这种光聚合性化合物，例如可列举三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。其中，可列举二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。聚合性化合物可单独使用，也可两种以上组合使用。

聚合性化合物(C)的含量相对于本发明的着色固化性树脂组合物的固体成分优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。上述聚合性化合物(C)的含量在上述范围内时，可充分引起固化，显影中的残膜率提高，着色图案不易产生倒梯形(undercut)，密合性有变良好的倾向，因而优选。

本发明的着色固化性树脂组合物包含聚合引发剂(D)。

作为上述聚合引发剂(D)，只要是在光或热的作用下产生活性自由基、酸等从而能够引发聚合的化合物，则没有特别限定，可使用公知的聚合引发剂。

作为聚合引发剂(D)，优选在光的作用下产生活性自由基的化合物，更优选烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、肟化合物及联二咪唑化合物。

上述烷基苯酮化合物是具有式(d2)所示的部分结构或式(d3)所示的部分结构的化合物。在这些部分结构中，苯环可具有取代基。

作为具有式(d2)所示的部分结构的化合物，例如可列举2-甲基-2-吗啉代(morpholino)-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基(morpholinyl))苯基]丁烷-1-酮等。可使用Irgacure(注册商标)369、907及379(以上为BASF公司制)等市售品。

作为具有式(d3)所示的部分结构的化合物，例如可列举2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α，α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。

从灵敏度的观点考虑，作为上述烷基苯酮化合物，优选具有式(d2)所示的部分结构的化合物，更优选2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮及2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮。

作为上述三嗪化合物，可列举2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1，3，5-三嗪等。

作为上述酰基氧化膦化合物，可列举2，4，6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦等。可使用Irgacure(注册商标)819(汽巴日本公司制)等市售品。

上述肟化合物为具有式(d1)所示的部分结构的化合物。以下，*表示键合位。

作为上述肟化合物，可列举N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。可使用Irgacure(注册商标)OXE01、OXE02(以上为BASF日本公司制)、N-1919(ADEKA公司制)等市售品。

作为上述联二咪唑化合物，可列举2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联二咪唑、2，2’-双(2，3-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联二咪唑(例如，参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等)、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联二咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(烷氧基苯基)联二咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(二烷氧基苯基)联二咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(三烷氧基苯基)联二咪唑(例如，参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等)、4，4’5，5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如，参照日本特开平7-10913号公报等)等。优选列举2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联二咪唑、2，2’-双(2，3-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联二咪唑、2，2’-双(2，4-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联二咪唑。

作为聚合引发剂(D)，还可列举苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯硫醚、3，3’，4，4’-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、2，4，6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9，10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、偶苯酰、苯甲酰甲酸甲酯、二茂钛化合物等。这些聚合引发剂优选与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。

作为在光的作用下产生酸的产酸剂，例如可列举4-羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基·甲基·苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等鎓盐类、硝基苄基甲苯磺酸盐类、苯偶姻甲苯磺酸盐类等。

聚合引发剂(D)的含量相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。光聚合引发剂的含量在上述范围内时，能够以高灵敏度形成着色图案，因此有曝光时间缩短、生产率提高的倾向。

本发明的着色固化性树脂组合物可进一步包含聚合引发助剂(D1)。聚合引发助剂(D1)通常与聚合引发剂(D)组合使用，是用于促进在聚合引发剂的作用下开始聚合的聚合性化合物的聚合的化合物，或者为敏化剂。

作为聚合引发助剂(D1)，可列举胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物、羧酸化合物等。

作为上述胺化合物，可列举三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N，N-二甲基对甲苯胺、4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米氏酮)、4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4，4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中优选4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。可使用EAB-F(保土谷化学工业株式会社制)等市售品。

作为上述烷氧基蒽化合物，可列举9，10-二甲氧基蒽、2-乙基-9，10-二甲氧基蒽、9，10-二乙氧基蒽、2-乙基-9，10-二乙氧基蒽、9，10-二丁氧基蒽、2-乙基-9，10-二丁氧基蒽等。

作为上述噻吨酮化合物，可列举2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。

作为上述羧酸化合物，可列举苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘硫基乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。

聚合引发助剂可单独使用，也可两种以上组合使用。

使用这些聚合引发助剂(D1)时，其使用量相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。聚合引发助剂(D1)的量在该范围内时，能够以更高的灵敏度形成着色图案，因此着色图案的生产率有提高的倾向。

本发明的着色固化性树脂组合物包含溶剂(E)。

溶剂(E)可使用该领域中通常使用的溶剂。例如可从酯溶剂(分子内含有-COO-结构且不含-O-结构的溶剂)、醚溶剂(分子内含有-O-结构且不含-COO-结构的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含有-COO-结构和-O-结构的溶剂)、酮溶剂(分子内含有-CO-结构且不含-COO-结构的溶剂)、醇溶剂(分子内含有OH基且不含-O-结构、-CO-结构及-COO-结构的溶剂)、芳香烃溶剂、酰胺溶剂、二甲亚砜等中选择使用。

作为酯溶剂，可列举乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯、γ-丁内酯等。

作为醚溶剂，可列举乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二氧杂环己烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。

作为醚酯溶剂，可列举甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯等。

作为酮溶剂，可列举4-羟基-4-甲基-2-庚酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。

作为醇溶剂，可列举甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。

作为芳香烃溶剂，可列举苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。

作为酰胺溶剂，可列举N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。

这些溶剂可单独使用，也可两种以上组合使用。

上述溶剂中，从涂布性、干燥性的观点考虑，优选1个大气压下的沸点为120℃以上且180℃以下的有机溶剂。其中，优选丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N，N-二甲基甲酰胺等，更优选丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯等。

特别优选含有丙二醇单甲醚的溶剂，更优选仅由丙二醇单甲醚和选自由丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮及N，N-二甲基甲酰胺组成的组中的至少一种构成的溶剂。使用这些溶剂时，涂布时的平坦性良好，且形成滤色器时异物的产生少。

溶剂(E)为含有丙二醇单甲醚的溶剂时，丙二醇单甲醚的含量在溶剂(E)中优选为30质量％以上且80质量％以下，更优选为50质量％以上且70质量％以下。

着色固化性树脂组合物中溶剂(E)的含量相对于本发明的着色固化性树脂组合物的总量通常为70～95质量％，优选为75～92质量％。换言之，着色固化性树脂组合物的固体成分通常为5～30质量％，优选为8～25质量％。溶剂(E)的含量在上述范围内时，涂布时的平坦性良好，且形成滤色器时色浓度不会不足，因此显示特性有变良好的倾向。

本发明的着色固化性树脂组合物中，可进一步包含表面活性剂(G)。作为表面活性剂(G)，可列举硅酮类表面活性剂、含氟表面活性剂及具有氟原子的硅酮类表面活性剂等。这些表面活性剂的侧链上可具有聚合性基团。

作为硅酮类表面活性剂，可列举具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言，可列举Toray Silicone(商品名)DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、ToraySilicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray SiliconeSH30PA、Toray Silicone 8400(东丽·道康宁株式会社制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业株式会社制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(迈图高新材料日本合同公司制)等。

作为上述含氟表面活性剂，可列举具有碳氟链的表面活性剂等。具体而言，可列举Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(住友3M株式会社制)、MegaFac(注册商标)F142D、MegaFac F171、MegaFac F172、MegaFac F173、MegaFac F177、MegaFac F183、MegaFac F554、MegaFac R30、MegaFac RS-718-K(DIC株式会社制)、F-Top(注册商标)EF301、F-Top EF303、F-Top EF351、F-Top EF352(三菱材料电子化成株式会社制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子株式会社制)、E5844(DAIKIN FINE CHEMICAL研究所制)等。

作为上述具有氟原子的硅酮类表面活性剂，可列举具有硅氧烷键和碳氟链的表面活性剂等。具体而言，可列举MegaFac(注册商标)R08、MegaFac BL20、MegaFac F475、MegaFac F477、MegaFac F443(DIC株式会社制)等。

这些表面活性剂可单独使用，也可两种以上组合使用。

表面活性剂(G)的含量相对于本发明的着色固化性树脂组合物的总量优选为0.001质量％以上且0.2质量％以下，优选为0.002质量％以上且0.1质量％以下，更优选为0.01质量％以上且0.05质量％以下。表面活性剂(G)的含量在上述范围内时，能够使滤色器的平坦性良好。

本发明的着色固化性树脂组合物，可根据需要而含有填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、链转移剂、该技术领域中公知的各种添加剂(以下有时称为“其他成分”)。

本发明的着色固化性树脂组合物，例如可通过将着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引发剂(D)、以及根据需要使用的聚合引发助剂(D1)、溶剂(E)、表面活性剂(F)及其他成分加以混合而制备。

化合物(1)优选预先溶解于部分或全部的溶剂(E)中而制成溶液。优选将该溶液用孔径0.01～1μm左右的滤器加以过滤。

在包含颜料的情况下，优选预先将颜料与部分或全部的溶剂(E)混合，并利用珠磨等使其分散直至颜料的平均粒径达到约0.2μm以下。此时，可根据需要配合上述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。在所得的颜料分散液中混合其余成分等以达到规定的浓度，由此能够制备目标着色固化性树脂组合物。

优选将如上所述混合而制备的着色固化性树脂组合物用孔径0.01～10μm左右的滤器加以过滤。

作为利用本发明的着色感光性树脂组合物形成滤色器的着色图案的方法，可列举光刻法及使用喷墨设备的方法等。光刻法例如为如下方法：将本发明的着色感光性树脂组合物涂布到基板上，除去溶剂等挥发成分等，使其干燥而形成着色组合物层，经由光掩模对该着色组合物层进行曝光从而进行显影。显影后，根据需要进行加热，由此能够形成着色图案。在上述光刻法中，通过在曝光时不使用光掩模和/或不进行显影，能够形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。如此得到的着色图案及着色涂膜为本发明的滤色器。

制作的滤色器的膜厚没有特别限定，可根据所用的材料、用途等适当调整，例如为0.1～30μm，优选为1～20μm，进一步优选为1～6μm。

根据本发明的着色固化性树脂组合物，能够制作明度特别优良的滤色器。因此，该滤色器作为用于显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸)或固体摄像元件中的滤色器是有用的。

实施例

下面列举实施例进一步具体说明本发明。如果没有特别说明，例中的“％”及“份”为质量％及质量份。

[合成例1]

向式(a-1)所示的邻甲苯胺-4-磺酸四水合物25.0份中加入水250份和N-甲基吡咯烷酮50份后，在冰冷却下用30％氢氧化钠水溶液调节pH至7～8。以下的操作在冰冷却下进行。添加亚硝酸钠18.4份并搅拌30分钟。少量逐次加入35％盐酸64.8份，得到褐色溶液后，搅拌2小时。向反应溶液中加入将氨基磺酸16.7份溶解于水170份中而成的水溶液并搅拌，得到含有重氮鎓盐的悬浊液。

向式(c-1)所示的1-丁基-3-氰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮19.3份中加入水173份和N-甲基吡咯烷酮19份后，在冰冷却下用30％氢氧化钠水溶液调节pH至8～9。

以下的操作在冰冷却下进行。将上述吡啶酮水溶液进行搅拌得到无色溶液后，用30％氢氧化钠水溶液调节pH至8～9，同时花费2小时用泵滴加含有重氮鎓盐的悬浊液。滴加结束后，再搅拌2小时，由此得到暗色溶液。向反应溶液中添加精盐140份，并搅拌5小时。将过滤得到的黄色固体在60℃减压干燥，得到式(d-1)所示的化合物35.8份(收率91％)。

将化合物(d-1)0.35g溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，调节体积为250cm³，将其中2cm³用水稀释使体积为100cm³(浓度：0.028g/L)，利用分光光度计[石英皿、皿的长度为1cm]测定吸收光谱。该化合物在λmax＝441nm处显示出吸光度为3.1(任意单位)。

向具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中投入化合物(d-1)5.0份、乙腈25份及N，N-二甲基甲酰胺1.8份，搅拌下维持20℃以下，同时滴加亚硫酰氯2.8份。滴加结束后，升温至40℃，并在该温度下维持2小时使其进行反应，然后冷却至20℃。搅拌的同时将冷却后的反应溶液注入冰水150份中，然后搅拌30分钟。滤出析出的黄色晶体，用自来水充分洗涤，并在室温下干燥1小时。另外准备具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶，投入3-氨基-1-丙醇1.9份和N-甲基吡咯烷酮20份，搅拌下维持20℃以下，同时用1小时投入之前制备的黄色晶体。投入黄色固体后，使液温升温至室温，然后将反应溶液搅拌30分钟。向反应溶液中加入甲醇40份并搅拌后，在搅拌的同时将该混合溶液加入到乙酸29份及离子交换水300份的混合液中，使晶体析出。滤出析出的晶体，用离子交换水充分洗涤，在60℃下减压干燥，得到式(III-1)所示的化合物4.2份(收率73％)。

将化合物(III-1)0.35g溶解于乳酸乙酯中，调节体积为250cm³，将其中2cm³用离子交换水稀释使体积为100cm³(浓度：0.028g/L)，利用分光光度计(石英皿、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝435nm处显示出吸光度为2.8(任意单位)。

以下的反应在氮气气氛下进行。向化合物(III-1)4.0份中加入N-甲基吡咯烷酮8.0份后，搅拌30分钟制备反应溶液。在室温下对反应溶液进行搅拌的同时，滴加琥珀酸氯化物1.1份。滴加结束后，再搅拌8小时。将反应溶液注入到水500份中后，添加乙酸乙酯240份并搅拌30分钟。使用分液漏斗分取有机相后，进一步用水1000份、10％碳酸钠水溶液1000份、10％乙酸水溶液1000份及离子交换水1000份进行洗涤。将分取的有机相蒸馏除去溶剂，得到式(I-2)所示的化合物(以下有时称为“化合物(I-2)”)4.0份。收率92％。

通过质谱分析确定化合物(I-2)的结构。质谱分析装置使用JMS-700(日本电子株式会社制)。

质谱分析：离子化模式＝FD+：m/z＝1004

将化合物(I-2)0.35g溶解于乳酸乙酯中，调节体积为250cm³，将其中2cm³用离子交换水稀释使体积为100cm³(浓度：0.028g/L)，利用分光光度计(石英皿、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝435nm处显示出吸光度为2.5(任意单位)。

[合成例2]

向式(a-2)所示的间甲苯胺-4-磺酸25.0份中加入水200份和N-甲基吡咯烷酮50份后，在冰冷却下用30％氢氧化钠水溶液调节pH至7～8。以下的操作在冰冷却下进行。添加亚硝酸钠27.6份并搅拌30分钟。少量逐次加入35％盐酸97.3份，得到褐色溶液后，搅拌2小时。向反应溶液中加入将氨基磺酸25.1份溶解于水250份中而成的水溶液并搅拌，得到含有重氮鎓盐的悬浊液。

向式(c-1)所示的1-丁基-3-氰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮28.9份中加入水260份和N-甲基吡咯烷酮28.9份后，在冰冷却下用30％氢氧化钠水溶液调节pH至8～9。

以下的操作在冰冷却下进行。将上述吡啶酮水溶液进行搅拌得到无色溶液后，用30％氢氧化钠水溶液调节pH至8～9，同时花费2小时用泵滴加含有重氮鎓盐的悬浊液。滴加结束后，再搅拌2小时，由此得到暗色溶液。向反应溶液中添加精盐140份，并搅拌5小时。将过滤得到的黄色固体在60℃减压干燥，得到式(d-2)所示的化合物46.7份(收率79％)。

将化合物(d-2)0.35g溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，调节体积为250cm³，将其中2cm³用水稀释使体积为100cm³(浓度：0.028g/L)，利用分光光度计[石英皿、皿的长度为1cm]测定吸收光谱。该化合物在λmax＝435nm处显示出吸光度为3.2(任意单位)。

向具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中投入化合物(d-2)5.0份、乙腈25份及N，N-二甲基甲酰胺1.8份，搅拌下维持20℃以下，同时滴加亚硫酰氯2.8份。滴加结束后，升温至40℃，并在该温度下维持2小时使其进行反应，然后冷却至20℃。搅拌的同时将冷却后的反应溶液注入冰水150份中，然后搅拌30分钟。滤出析出的黄色晶体，用自来水充分洗涤，并在室温下干燥1小时。另外准备具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶，投入1-氨基-2-丙醇1.9份和N-甲基吡咯烷酮20份，搅拌下维持20℃以下，同时用1小时投入之前制备的黄色晶体。投入黄色固体后，使液温升温至室温，然后将反应溶液搅拌30分钟。向反应溶液中加入甲醇40份并搅拌后，在搅拌的同时将该混合溶液加入到乙酸29份及离子交换水300份的混合液中，使晶体析出。滤出析出的晶体，用离子交换水充分洗涤，在60℃下减压干燥，得到式(III-2)所示的化合物4.4份(收率77％)。

将化合物(III-2)0.35g溶解于乳酸乙酯中，调节体积为250cm³，将其中2cm³用离子交换水稀释使体积为100cm³(浓度：0.028g/L)，利用分光光度计(石英皿、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝432nm处显示出吸光度为2.7(任意单位)。

以下的反应在氮气气氛下进行。向化合物(III-2)25.0份中加入N-甲基吡咯烷酮50.0份后，搅拌30分钟制备反应溶液。在室温下对反应溶液进行搅拌的同时，滴加己二酸氯化物5.0份。滴加结束后，再搅拌8小时。将反应溶液注入到水1000份中后，添加乙酸乙酯500份并搅拌30分钟。使用分液漏斗分取有机相后，进一步用水2000份、10％碳酸钠水溶液2000份、10％乙酸水溶液2000份及离子交换水2000份加以洗涤。将分取的有机相蒸馏除去溶剂，得到式(I-5)所示的化合物(以下有时称为“化合物(I-5)”)24.7份。收率88％。

通过质谱分析确定化合物(I-5)的结构。质谱分析装置使用JMS-700(日本电子株式会社制)。

质谱分析：离子化模式＝FD+：m/z＝1032

将化合物(I-5)0.35g溶解于乳酸乙酯中，调节体积为250cm³，将其中2cm³用离子交换水稀释使体积为100cm³(浓度：0.028g/L)，利用分光光度计(石英皿、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝431nm处显示出吸光度为2.3(任意单位)。

[合成例3]

向间甲苯胺-4-磺酸(式(a-2)所示的化合物)10份中加入水200份后，在冰冷却下用30％氢氧化钠水溶液调节pH至7～8。以下的操作在冰冷却下进行。添加亚硝酸钠11.1份并搅拌30分钟。少量逐次加入35％盐酸39份，得到褐色溶液后，搅拌2小时。向反应溶液中加入将氨基磺酸10.1份溶解于水101份中而成的水溶液并搅拌，得到含有重氮鎓盐的悬浊液。

向1-(2-乙基己基)-3-氰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮(式(c-2)所示的化合物)14份中加入水125份和N-甲基吡咯烷酮25份后，在冰冷却下用30％氢氧化钠水溶液调节pH至8～9。

以下的操作在冰冷却下进行。将上述吡啶酮水溶液进行搅拌得到无色溶液后，用30％氢氧化钠水溶液调节pH至8～9，同时花费2小时用泵滴加含有重氮鎓盐的悬浊液。滴加结束后，再搅拌2小时，由此得到黄色悬浊液。将过滤得到的黄色固体在60℃减压干燥，得到式(d-3)所示的化合物21.4份(收率87％)。

将化合物(d-3)0.35g溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，调节体积为250cm³，将其中2cm³用水稀释使体积为100cm³(浓度：0.028g/L)，利用分光光度计(石英皿、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝433nm处显示出吸光度为2.9(任意单位)。

向具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中投入化合物(d-3)5.0份、乙腈35份及N，N-二甲基甲酰胺1.6份，搅拌下维持20℃以下，同时滴加亚硫酰氯2.4份。滴加结束后，升温至40℃，并在该温度下维持2小时使其进行反应，然后冷却至20℃。搅拌的同时将冷却后的反应溶液注入冰水150份中，然后搅拌30分钟。滤出析出的黄色晶体，用自来水充分洗涤，在60℃下减压干燥2小时。另外准备具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶，投入1-氨基-2-丙醇2.0份和N-甲基吡咯烷酮20份，搅拌下维持20℃以下，同时用1小时投入之前制备的黄色晶体。投入黄色晶体后，使液温升温至室温，然后将反应溶液搅拌30分钟。向反应溶液中加入甲醇40份并搅拌后，在搅拌的同时将该混合溶液加入到乙酸29份及离子交换水300份的混合液中，使晶体析出。滤出析出的晶体，用离子交换水充分洗涤，在60℃下减压干燥，得到式(III-3)所示的化合物3.9份(收率69％)。

将化合物(III-3)0.35g溶解于乳酸乙酯中，调节体积为250cm³，将其中2cm³用离子交换水稀释使体积为100cm³(浓度：0.028g/L)，利用分光光度计(石英皿、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝431nm处显示出吸光度为2.3(任意单位)。

以下的反应在氮气气氛下进行。向化合物(III-3)49.9份中加入N-甲基吡咯烷酮150份后，搅拌30分钟制备反应溶液。在室温下对反应溶液进行搅拌的同时，滴加癸二酸氯化物6.8份。滴加结束后，再搅拌8小时。滴加己二酸氯化物7.8份。滴加结束后，再搅拌8小时。将反应溶液注入到水300份中后，添加乙酸乙酯80份并搅拌30分钟。使用分液漏斗分取有机相后，进一步用水500份、10％碳酸钠水溶液3000份、10％乙酸水溶液1000份及离子交换水1000份加以洗涤。将分取的有机相蒸馏除去溶剂，得到作为式(I-6)所示的化合物与式(I-7)所示的化合物的混合物的染料(i)2.0份。收率85％。

将染料(i)0.35g溶解于乳酸乙酯中，调节体积为250cm³，将其中2cm³用离子交换水稀释使体积为100cm³(浓度：0.028g/L)，利用分光光度计(石英皿、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝431nm处显示出吸光度为2.2(任意单位)。

<混合物中含量比的测定>

染料(i)中式(I-6)所示的化合物及式(I-7)所示的化合物的含量比，使用液晶色谱(HPLC)通过标准曲线法进行测定。标准曲线法是在确定溶液中的物质浓度时，由已知浓度的标准液列的浓度-吸光度关系确定未知浓度的方法。

HPLC装置Prominence(岛津制作所制)

送液单元：LC-20AT两台

自动进样仪：SIL-20A一台

柱加热炉(column oven)：CTO-20A一台

UV检测器：SPD-20A一台

在线脱气机：DGU-20A一台

柱Wakosil II 3C18HG(3μm、3mmφ×150mm)

流动相A液：0.1％TBAB/水∶乙腈(9∶1)

B液：0.1％TBAB/水∶乙腈(1∶9)

梯度(B液)

B初期浓度25％

25％→(30分钟)→100％(保持20分钟)

检测波长254nm

柱温40℃

流量0.5mL/min

注入量5μL

TBAB：四丁基溴化铵

将式(I-6)所示的化合物及式(I-7)所示的化合物分别溶解于乙腈中，制备表22中所示浓度的溶液。对于该溶液，在上述条件下进行液晶色谱分析，测定洗脱时间和峰面积。结果示于表22。

[表22]

根据溶液的浓度及测定的峰面积，以下式求出标准曲线。

式(I-6)所示的化合物的标准曲线：(峰面积)＝72.2×(浓度)

式(I-7)所示的化合物的标准曲线：(峰面积)＝76.0×(浓度)

将染料(i)13.9mg溶解于乙腈中，调节体积为50cm³(浓度：0.278g/L)，在上述条件下进行液相色谱分析，测定洗脱时间及峰面积。洗脱时间为35.9分钟时式(I-7)所示的化合物被洗脱，其峰面积为944436。洗脱时间为37.9分时式(I-6)所示的化合物被洗脱，其峰面积为1108707。

使用上述的标准曲线，求出混合物中各化合物的含量比，结果式(I-6)所示的化合物/式(I-7)所示的化合物＝44.7/55.3。

[合成例4]

向四口烧瓶中投入四氯酞腈106.4份、氯化锌14.3份、尿素84.0份、钼酸铵四水合物19.9份及甲基萘100份，在氮气气氛下在200℃加热6小时。滤取析出物，用甲醇、继而用60℃的温水洗涤后，在60℃减压干燥，得到十六氯锌酞菁29.7份。

然后，在40℃下在四口烧瓶中混合无水氯化铝90.7份、氯化钠11.7份，加入十六氯锌酞菁25.0份并搅拌后，在搅拌下滴加溴60.0份，用20小时升温至130℃，并保持1小时。将所得的反应物取出至水中，使氯化溴化锌酞菁粗制颜料析出。将该氯化溴化锌酞菁粗颜料浆过滤，接着用60℃的温水洗涤，然后用1％硫酸氢钠水溶液洗涤，再用60℃的温水洗涤，然后在60℃减压干燥，得到精制后的氯化溴化锌酞菁粗制颜料21.3份。

接着，将上述操作中得到的氯化溴化锌酞菁粗制颜料20份、氯化钠60份及二乙二醇20份投入捏合机中，在90℃磨碎5小时，然后取出至80℃的水溶液100份中，搅拌30分钟后，过滤并用60℃的温水洗涤，在60℃减压干燥、粉碎，得到12.8份的氯化溴化锌酞菁颜料1(以下有时称为“锌酞菁颜料1”)。

将所得的锌酞菁颜料1用烧瓶燃烧处理离子色谱法进行分析，结果锌酞菁骨架上的取代基的比率是：溴为14.6、氯为1.4、氢为0。

[合成例5]

40℃下在四口烧瓶中混合硫酰氯89.1份、无水氯化铝90.7份、氯化钠12.3份，加入锌酞菁25.0份并搅拌后，在搅拌下滴加溴60.0份，用20小时升温至130℃，并保持1小时。将所得的反应物取出至水中，使氯化溴化锌酞菁粗制颜料析出。将该氯化溴化锌酞菁粗颜料浆过滤，接着用60℃的温水洗涤，然后用1％硫酸氢钠水溶液洗涤，再用60℃的温水洗涤，然后在60℃减压干燥，得到精制后的氯化溴化锌酞菁粗制颜料22.5份。

接着，将上述操作中得到的氯化溴化锌酞菁粗制颜料20份、氯化钠60份及二乙二醇20份投入捏合机中，在90℃磨碎5小时，然后取出至80℃的水溶液100份中，搅拌30分钟后，过滤并用60℃的温水洗涤，在60℃减压干燥、粉碎，得到14.3份的氯化溴化锌酞菁颜料2(以下有时称为“锌酞菁颜料2”)。

将所得的锌酞菁颜料2用烧瓶燃烧处理离子色谱法进行分析，结果锌酞菁骨架上的取代基的比率是：溴为13.4、氯为2.2、氢为0.4。

[合成例6]

向具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌器的烧瓶内以0.02L/分钟通入氮气而形成氮气气氛，加入3-甲氧基-1-丁醇200质量份和乙酸3-甲氧基丁酯105质量份，搅拌的同时加热至70℃。然后，溶解于甲基丙烯酸60质量份、丙烯酸3，4-环氧基三环[5.2.1.0^2.6]癸酯(将下式(B1-1)所示的化合物和式(B2-1)所示的化合物以50∶50的摩尔比混合)240质量份及乙酸3-甲氧基丁酯140质量份中制备成溶液，将该溶解液用滴液漏斗花费4小时滴加到保温于70℃的烧瓶内。

另一方面，将聚合引发剂2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)30质量份溶解于乙酸3-甲氧基丁酯225质量份中而得到溶液，将所得的溶液用另一滴液漏斗花费4小时滴加到烧瓶内。聚合引发剂溶液的滴加结束后，在70℃保持4小时，然后冷却至室温，得到重均分子量Mw为1.3×10⁴、分子量分布为2.5、固体成分为33质量％、溶液酸值为34mg-KOH/g的树脂B1溶液。根据上述固体成分和溶液酸值进行计算，树脂B1的固体成分酸值为100mg-KOH/g。树脂B1具有如下所示的结构单元。

[合成例7]

向具备搅拌器、温度计、回流冷凝管、滴液漏斗及气体导入管的1000ml烧瓶中加入丙二醇单甲醚乙酸酯333g。然后，使用气体导入管向烧瓶内导入氮气，将烧瓶内气氛置换为氮气。然后，将烧瓶内的溶剂升温至100℃后，使用滴液漏斗用2小时向烧瓶中滴加由甲基丙烯酸二环戊酯(FA-513M；日立化成工业株式会社制)22.0g(0.10摩尔)、甲基丙烯酸苄酯70.5g(0.40摩尔)、甲基丙烯酸43.0g(0.5摩尔)、偶氮二异丁腈3.6g及丙二醇单甲醚乙酸酯164g构成的混合物，滴加结束后再在100℃继续搅拌5小时。

搅拌结束后，使用气体导入管向烧瓶内导入空气，使烧瓶内气氛为空气后，向烧瓶内投入甲基丙烯酸缩水甘油酯35.5g[0.25摩尔(相对于本反应中使用的甲基丙烯酸以摩尔分数计为50摩尔％)]、三(二甲基氨基甲基)苯酚0.9g及对苯二酚0.145g，在110℃持续反应6小时，得到固体成分38.7质量％的树脂B2溶液。树脂B2的重均分子量为9.8×10³，固体成分酸值为82mgKOH/g。

合成例中所得的树脂的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定利用GPC法在以下的条件下进行。

装置：K2479(株式会社岛津制作所制)

柱：SHIMADZU Shim-pack GPC-80M

柱温：40℃

溶剂：THF(四氢呋喃)

流速：1.0mL/分钟

检测器：RI

校正用标准物质：TSK标准聚乙烯F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹株式会社制)

将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量之比(Mw/Mn)作为分子量分布。

[实施例1]

<锌酞菁颜料分散体1的制作>

将着色剂(A)：合成例4中得到的锌酞菁颜料1 85份

树脂(B)：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物的丙二醇单甲醚乙酸酯溶液(固体成分：38.7％、重均分子量Mw：2.3×10⁴、固体成分酸值138mg-KOH/g)66份(固体成分换算值：26份)

颜料分散剂1：Disperbyk 2001(BYK化学公司制)(固体成分46.0质量％的丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯及乙二醇单丁醚的混合溶液) 78份(固体成分换算值：36份)

溶剂(E)：丙二醇单甲醚 136份

溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯 136份

加入容量143ml的广口瓶(wide-mouthed bottle)中，再添加直径0.5mm的氧化锆珠166.500质量份，密封后在颜料制备机中振荡20小时。然后，过滤除去氧化锆珠，由此得到锌酞菁颜料分散体1。

<着色固化性树脂组合物1的制作>

接着，按照下述配合将各成分进行混合，得到着色固化性树脂组合物1。

锌酞菁颜料分散体1 38份

着色剂(A)：合成例1中得到的化合物(I-2) 2.1份

树脂(B)：合成例6中得到的树脂B1溶液 11份

聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯

((KAYARAD DPHA；日本化药株式会社制) 4份

聚合引发剂(D)：2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮

(Irgacure369；BASF日本公司制) 1.4份

聚合引发助剂(D1)：4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮

(EAB-F；保土谷化学工业株式会社制) 0.5份

溶剂(E)：丙二醇单甲醚 40份

溶剂(E)：3-乙氧基丙酸乙酯 3.9份

表面活性剂(G)：MegaFac F475(DIC株式会社制) 0.01份

<着色图案的制作>

利用旋涂法在5cm见方的玻璃基板(EAGLE 2000；CORNING公司制)上涂布着色固化性树脂组合物，然后在100℃预烘烤3分钟，形成着色组合物层。自然冷却后，将形成有该着色组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔设定为100μm，使用曝光机(TME-150RSK；拓普康株式会社制)在大气气氛下以200mJ/cm²的曝光量(365nm基准)进行光照射。作为光掩模，使用形成有100μm线宽和间距图案的光掩模。将光照射后的着色组合物层在含有0.12％非离子类表面活性剂和0.04％氢氧化钾的水性显影液中在23℃浸渍80秒钟进行显影，水洗后在烘箱中在220℃进行20分钟后烘烤，得到着色图案。自然冷却后，使用膜厚测定装置(DEKTAK3；日本真空技术株式会社制))测定所得着色图案的膜厚，结果为2.2μm。

<色度评价>

对于所得的着色图案，使用测色仪(OSP-SP-200；奥林巴斯株式会社制)测定分光，利用C光源的特性函数测定CIE的XYZ表色系统中的xy色度坐标(x、y)和三刺激值Y。Y的值越大表示明度越高。结果示于表23。

<耐溶剂性评价>

将所得的着色图案在23℃的N-甲基吡咯烷酮中浸渍30分钟，通过上述的方法测定浸渍前后的色xy色度坐标(x、y)及三刺激值Y，由该测定值通过JIS Z 8730：2009(7.色差的计算方法)中记载的方法计算色差ΔEab*。ΔEab*的值越小则浸渍前后的色变化越小。结果示于表23。

[实施例2]

除了在实施例1中将化合物(I-2)替换为合成例2中得到的化合物(I-5)2.1份以外，与实施例1同样操作，得到着色固化性树脂组合物2。对于着色固化性树脂组合物2，通过与实施例1同样的方法制作着色图案，并进行评价。结果示于表23。

[实施例3]

除了在实施例1中将化合物(I-2)替换为合成例3中得到的染料(i)2.0份以外，与实施例1同样操作，得到着色固化性树脂组合物3。对于着色固化性树脂组合物2，通过与实施例1同样的方法制作着色图案，并进行评价。结果示于表23。

[实施例4]

<锌酞菁颜料分散体2的制作>

将着色剂(A)：合成例5中得到的锌酞菁颜料2 40份

颜料分散剂1：Disperbyk 2001(BYK化学公司制)(固体成分46.0质量％的丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯及乙二醇单丁醚的混合溶液) 78份(固体成分换算值：36份)

溶剂(E)：丙二醇单甲醚 137份

混合，使用珠磨使颜料充分分散，由此得到锌酞菁颜料分散体2。

<着色固化性树脂组合物4的制作>

接着，按照下述配合将各成分进行混合，得到着色固化性树脂组合物4。

锌酞菁颜料分散体2 38份

着色剂(A)：合成例3中得到的染料(i) 2.0份

树脂(B)：合成例6中得到的树脂B1溶液 11份

聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯

((KAYARAD DPHA；日本化药株式会社制) 4份

聚合引发剂(D)：2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮

(Irgacure369；BASF日本公司制) 1.4份

聚合引发助剂(D1)：4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮

(EAB-F；保土谷化学工业株式会社制) 0.5份

溶剂(E)：丙二醇单甲醚 30份

溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯 10份

溶剂(E)：3-乙氧基丙酸乙酯 3.9份

表面活性剂(G)：MegaFac F475(DIC株式会社制) 0.01份

[比较例1]

除了在实施例1中将化合物(I-2)2.1份替换为C.I.溶剂黄162(下式所示的化合物)1.5份以外，与实施例1同样操作，得到着色固化性树脂组合物5。对于着色固化性树脂组合物5，通过与实施例1同样的方法制作着色图案，并进行评价。结果示于表23。

[表23]

从上述结果可以确认，由本发明的着色固化性树脂组合物形成的着色图案显示出高明度。由此可知，根据本发明的着色固化性树脂组合物，能够获得高明度的滤色器。

产业实用性

根据本发明的着色固化性树脂组合物，能够形成高明度的滤色器。

Claims (8)

1.一种着色固化性树脂组合物，包含着色剂、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂及溶剂，其中，

所述着色剂为包含式(I)所示的化合物和锌酞菁化合物的着色剂，

式(I)中，Z¹、Z²及L¹各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1～16的二价脂肪烃基，该脂肪烃基中所含的-CH₂-可被-CO-或-O-取代，

R¹及R²各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数1～16的一价饱和烃基或可具有取代基的碳原子数2～18的酰基，

A¹及A²各自独立地表示可具有取代基的亚苯基，所述取代基为碳原子数1～8的烷基，

B¹及B²各自独立地为式(II)所示的基团，

式(II)中，R⁴表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1～16的一价饱和烃基，

R⁵表示可具有取代基的碳原子数1～16的一价饱和烃基。

2.如权利要求1所述的着色固化性树脂组合物，其中，锌酞菁化合物为式(P)所示的化合物，

式(P)中，A¹～A¹⁶各自独立地表示氢原子、氯原子或溴原子。

3.如权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物，其中，着色剂为包含式(I)所示的化合物两种以上和锌酞菁化合物的着色剂。

4.如权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物，其中，着色剂为包含式(I-6)所示的化合物、式(I-7)所示的化合物及锌酞菁化合物的着色剂，

5.如权利要求1所述的着色固化性树脂组合物，其中，着色剂为包含式(I)所示的化合物和锌酞菁颜料的着色剂。

6.如权利要求1所述的着色固化性树脂组合物，其中，溶剂为含有丙二醇单甲醚的溶剂。

7.一种滤色器，其通过对权利要求1所述的着色固化性树脂组合物进行曝光而形成。

8.一种显示装置，其包含权利要求7所述的滤色器。