CN103275511B - 一种蒽醌型黄色染料及其制备方法 - Google Patents

一种蒽醌型黄色染料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种蒽醌型黄色染料及其制备方法，其具有下列式I所示的结构式。该染料由双-氯代蒽醌和苯硫酚，在缚酸剂和催化剂存在下，进行缩合反应制备得到。该染料可用于聚苯乙烯，ABS，聚碳酸酯，聚酯等工程塑料着色，也可也是用于聚脂纤维纺前/纺后着色，具有色泽鲜艳，透明度高，极优良的耐热和耐晒牢度等优点。

Description

一种蒽醌型黄色染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种染料，具体涉及一种蒽醌型黄色染料及其制备方法。
背景技术
蒽醌型染料是聚苯乙烯，ABS，聚碳酸酯，聚酯等工程塑料的专用着色剂，具有色泽鲜艳，高牢度（耐热，耐晒，耐溶剂性等），应用性能良好等优点。它也是用于聚脂纤维纺前/纺后着色的重要品种。
随着各类塑料，特别是工程塑料的高速发展，对染料的耐热性，耐晒性，色光鲜艳度，透明度等指标有越来越高的要求，与此同时，随着绿色环保产品的规定越来越严格和节能环保的理念日益深入人心，聚酯纤维的纺前/纺后着色显示出越来越大的重要性。具有优异性能和环保质量指标的染料是满足这些要求的重要条件。
本发明的蒽醌类化合物在现有技术中已经得到广泛的研究，例如本发明公开的1,8-二(苯硫基)蒽醌（式III）已经被现有技术公开（Robert J.Basalay and J.C.Martin,Journal ofthe American Chemical Society,95(8），April18,1973,P.2565-2571),但是现有技术并没有公开本发明的该类化合物作为一种黄色染料，用于聚苯乙烯，ABS，聚碳酸酯，聚酯等工程塑料的着色。
发明内容
本发明的目的是提供一种单一结构的高纯度的黄色染料，可用于聚苯乙烯，ABS，聚碳酸酯，聚酯等工程塑料着色，也可也是用于聚脂纤维纺前/纺后着色，具有色泽鲜艳，透明度高，极优良的耐热和耐晒牢度,各项应用性能十分良好。
为实现本发明的目的，本发明的技术方案是：
一种蒽醌型黄色染料，该染料具有式I所示的结构式：
在本发明的一优选实施例中，该染料具有式II所示的结构式：
在本发明的一优选实施例中，该染料具有式III所示的结构式：
该染料具有式III所示的结构式：
本发明的另一目的是提供一种蒽醌型黄色染料的制备方法，该方法包括以下步骤：
（1）在有机溶剂中，在缚酸剂和催化剂存在下，将双-氯代蒽醌和苯硫酚进行缩合反应，反应温度为115‐125°C，反应时间为5‐8小时，其中双-氯代蒽醌和苯硫酚的摩尔比为1：2.0-2.6，双-氯代蒽醌与缚酸剂的摩尔比为1：2.0-2.8，双-氯代蒽醌与催化剂的摩尔比为1：0.04-0.08；
（2）将步骤（1）所得的反应液冷却至30‐45°C，过滤，所得滤饼用有机溶剂淋洗一次，再经盐酸水溶液热处理，过滤，所得滤饼用水洗至中性，然后干燥，得到黄色蒽醌染料。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）中，所述双-氯代蒽醌是1，8‐二氯蒽醌或1，5‐二氯蒽醌。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）和（2）中，所述有机溶剂是乙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丁醚或二甲苯中的一种或两种以上的混合物。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）中，所述缚酸剂是碳酸钠、碳酸氢钠、乙酸钠或碳酸钾中的一种或两种以上的混合物。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）中，所述催化剂是氯化亚铜、铜粉与吡啶的混合物、铜粉与哌啶的混合物或铜粉与DMF混合物中的一种。
在本发明的一更优选实施例中，所述混合物中，铜粉与吡啶的摩尔比为1：1.2-2.0，铜粉与哌啶的摩尔比为1：1.2-2.0，铜粉与DMF的摩尔比为1：1.2-2.0。
在本发明的一优选实施例中，步骤（2）中，所述盐酸水溶液热处理条件是pH=1-2，温度是80-100°C，1.5-3小时。
为确保本发明的染料的高纯度特点，在所制成的染料中不加入任何添加剂或填充料来制成干粉。
本发明的黄色蒽醌染料为高纯度环保型类染料，能广泛应用于聚苯乙烯，ABS，聚碳酸酯，聚酯等工程塑料的着色，也能应用于涤纶纤维的纺前和纺后着色，具有优良的耐热性，耐晒性，透明度等应用性能，并且均不能检测到重金属，芳香胺，多氯化苯，多氯联苯等有毒物质的残余，是一个非常环保型的产品。另外，本发明的黄色蒽醌染料的制备方法中，各个步骤操作简单，收率高，溶剂均可回收。
具体实施方式
为了更好地实施本发明，现举出如下实施例，对本发明作进一步的说明，但实施例不是对本发明的限制。
实施例1
（1）在装有温度计、搅拌器及回流冷凝器、分水器的1000ml的四口烧瓶中，投入乙二醇300毫升，开启搅拌，依次加入1,8-二氯蒽醌14.6克（0.05摩尔）、苯硫酚12.2克(0.11摩尔）、纯碱12克(0.1125摩尔）及氯化亚铜0.3克，投料完毕后，缓缓升温至120℃左右，于120℃左右，继续保温反应5小时，经检测，1,8-二氯蒽醌反应完毕；
（2）将步骤（1）所得反应液慢慢冷却至40℃，过滤，滤饼用乙二醇50ml淋洗一次，抽干，所得过滤物转移入1000ml四口烧杯中，加水500ml，开启搅拌，滴加30%工业盐酸至混合物pH值为1-2，升温至90℃，保温1小时，再测pH值为1-2时，趁热过滤，滤饼用90-95℃热水洗涤至中性，再烘燥得红光黄色染料，约20克，产率95%左右，纯度为99.6%。
本实施例中步骤（2）中，反应液经过滤所得的滤液，经蒸馏回收乙二醇，回收的乙二醇可重新用作反应介质。
该产物的分析数据如下：
H1-NMR(DMSO-d6):δ(ppm)7.1(t,2H),7.40-7.51(m,8H),7.60-7.75(m,4H),8.10(d,2H)。
m/e=424.6(M+H+)。
实施例2
（1）在装有温度计、搅拌器及回流冷凝器、分水器的1000ml的四口烧瓶中，投入乙二醇乙醚300毫升，开启搅拌，依次加入1,5-二氯蒽醌14.6克（0.05摩尔）、苯硫酚12.2克(0.11摩尔）、纯碱12克(0.1125摩尔）及氯化亚铜0.2克，投料完毕后，缓缓升温至125℃左右，于120-125℃，继续保温反应5小时，经检测，1,5-二氯蒽醌反应完毕；
（2）将步骤（1）所得反应液慢慢冷却至40℃，过滤，滤饼用乙二醇乙醚50ml淋洗一次，抽干，所得过滤物转移入1000ml四口烧杯中，加水500ml，开启搅拌，滴加30%工业盐酸至混合物pH值为1-2，升温至90℃，保温1小时，再测pH值为1-2时，趁热过滤，滤饼用90-95℃热水洗涤至中性，再烘燥得绿光黄色染料约20克，产率95%左右，纯度为99.4%。
本实施例中步骤（2）中，反应液经过滤所得的滤液，经蒸馏回收乙二醇乙醚，回收的乙二醇乙醚可重新用作反应介质。
该产物的分析数据如下：
H1-NMR(DMSO-d6):δ(ppm)7.39-7.56(m,2H),7.71-7.80(m,8H),8.01-8.13(m,4H),8.46(d,2H).
m/e=424.6(M+H+)。
实施例3
（1）在装有温度计、搅拌器及回流冷凝器、分水器的1000ml的四口烧瓶中，投入乙二醇丁醚300毫升，开启搅拌，依次加入1,5-二氯蒽醌14.6克（0.05摩尔）、苯硫酚12.2克(0.11摩尔）、碳酸氢钠9.8克(0.1125摩尔）及铜粉和哌啶混合物5克，其中铜粉和哌啶的摩尔比为1：1.2-2.0，投料完毕后，缓缓升温至125℃左右，于120-125℃，继续保温反应5小时，经检测，1,5-二氯蒽醌反应完毕；
（2）将步骤（1）所得反应液慢慢冷却至40℃，过滤，滤饼用乙二醇丁醚50ml淋洗一次，抽干，所得过滤物转移入1000ml四口烧杯中，加水500ml，开启搅拌，滴加30%工业盐酸至物料pH值为1-2，升温至90℃,保温1小时，再测pH值为1-2时，趁热过滤，滤饼用90-95℃热水洗涤至中性，再烘燥得绿光黄色染料约20克，产率95%左右，纯度为99.0%。
本实施例中步骤（2）中，反应液经过滤所得的滤液，经蒸馏回收乙二醇丁醚，回收的乙二醇丁醚可重新用作反应介质。
该产物经薄层色谱检测同实施例2的产物是一样的。
通过常规方法将实施例1制备所得的黄色染料用于PET、PC、PMMA等不同的聚合物染色时，其性能如表1所示：
表1
通过常规方法将实施例2制备所得的黄色染料用于PET、PC、PMMA等不同的聚合物染色，其性能如表2所示：
表2
聚合物 染料% 钛白粉% 耐热℃ 耐迁移 耐光 耐候
PET 0.02 310 5 7-8 5
PC 0.05 350 5 8 4
PMMA 0.05 350 5 8 4-5
PS 0.05 350 4-5 7-8 4-5
PS 0.05 1.0 300 5 8 5
ABS 0.10 1.0 280 5 8
HIPS 0.10 0.5 300 4-5 7-8 5
从表1和2可以看出，本发明的染料，用于不同的聚合物时，具有优良的耐热性，耐迁移，耐光和耐候性能。

Claims (1)

1.一种蒽醌型黄色染料的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
（1）在装有温度计、搅拌器及回流冷凝器、分水器的1000mL的四口烧瓶中，投入乙二醇300mL，开启搅拌，依次加入1,8-二氯蒽醌14.6克、苯硫酚12.2克、纯碱12克及氯化亚铜0.3克，投料完毕后，缓缓升温至120℃，于120℃，继续保温反应5小时，经检测，1,8-二氯蒽醌反应完毕； 
（2）将步骤（1）所得反应液慢慢冷却至40℃，过滤，滤饼用乙二醇50mL淋洗一次，抽干，所得过滤物转移入1000mL四口烧杯中，加水500mL，开启搅拌，滴加30%工业盐酸至混合物pH值为1-2，升温至90℃，保温1小时，再测pH值为1-2时，趁热过滤，滤饼用90-95℃热水洗涤至中性，再烘燥得红光黄色染料；
步骤（2）中，反应液经过滤所得的滤液，经蒸馏回收乙二醇，回收的乙二醇重新用作反应介质。
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