CN101338079A - 一种黄色蒽醌有机颜料及其制备方法 - Google Patents

一种黄色蒽醌有机颜料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种黄色蒽醌有机颜料及其制备方法，该染料的化学结构式如图，由苯代三聚氰胺与1－氯蒽醌在有机溶剂和缚酸剂及触媒的存在下高温缩合，并经过滤、精制、干燥而成。具有单一结构，纯度高，专用于聚烯烃，硬聚氯乙烯，聚苯乙烯，ABS等工程塑料的着色和聚酯纤维/丙纶纤维的纺前着色，具有很高的着色强度，鲜艳度和透明度，以及非常优良的耐热，耐晒，耐溶剂性和耐酸碱牢度。制备过程溶剂可回收，是一个环保型产品。

Description

一种黄色蒽醌有机颜料及其制备方法
技术领域
本发明涉及用于聚烯烃，硬聚氯乙烯，工程塑料着色和聚脂纤维/丙纶纤维纺前着色的黄色有机颜料，具体涉及一种黄色蒽醌有机颜料及其制备方法。
背景技术
蒽醌型有机颜料是聚烯烃，聚氯乙烯，聚苯乙烯，ABS，聚碳酸酯，聚酯等工程塑料的专用着色剂，具有色泽鲜艳，高牢度(耐热，耐晒，耐溶剂性等)，应用性能良好等优点。部份有机颜料也是用于聚酯纤维和丙纶纺前着色的重要品种。
随着各类塑料，特别是工程塑料的高速发展，对于耐热性，耐晒性，色光鲜艳度，透明度等指标有越来越高的要求，与此同时，对绿色环保产品的严格规定和日益加重的节能环保的理念，使聚酯纤维/丙纶纤维的纺前着色显示出越来越大的重要性。具有优异性能和环保质量指标的有机颜料是满足这些要求的必然选择。
发明内容
本发明的目的是解决背景技术中存在的问题，提供一种单一结构的高纯度的黄色有机颜料，它具有色泽鲜艳，透明度高，各项牢度优良等特点，应用性能十分良好。
本发明为实现的上述目的所采取的技术方案是：一种黄色蒽醌有机颜料，具有如下化学结构式：
Figure A20081012024100031
所述的黄色蒽醌有机颜料的制备方法，包括如下工艺步骤：
(1)将苯代三聚氰胺与1-氯蒽醌和缚酸剂及触媒以及有机溶剂加入到反应锅进行缩合反应，反应温度为150-160℃，反应时间12-18小时，苯代三聚氰胺与1-氯蒽醌的摩尔比为1∶2.1，苯代三聚氰胺与触媒的摩尔比为1∶1.2，苯代三聚氰胺与缚酸剂的摩尔比为1∶2.5；
(2)将上述料液冷却到100℃，过滤，滤饼用热有机溶剂洗涤，再用乙醇洗涤，再经盐酸水溶液处理，水洗滤饼至中性，所得滤饼干燥后，得到本发明的黄色蒽醌有机颜料，熔点为358℃；
(3)反应溶剂和乙醇均回收利用。
在所述的黄色蒽醌有机颜料的制备方法中，步骤(1)中所述的有机溶剂为二氯苯，三氯化苯，硝基苯或DMSO中任选一种；步骤(1)中所述的缚酸剂为碳酸钠，碳酸氢钠或乙酸钠中任选一种；步骤(1)中所述的触媒为铜粉与吡啶或哌啶或DMF的混合物中任选一种。
本发明的黄色蒽醌有机颜料为高纯度环保型类颜料，能广泛应用于聚烯烃，硬聚氯乙烯，聚苯乙烯，ABS，聚碳酸酯，聚酯等工程塑料的着色，也能应用于涤纶纤维/丙纶纤维的纺前着色，具有优良的耐热性，耐晒性，透明度等应用性能。另外，本发明的工艺步骤中，单元反应容易操作，收率高，溶剂均可回收，所得颜料中均不能检测到重金属，芳香胺，多氯化苯，多氯联苯等有毒物质的残余，是一个非常环保型的产品。
本发明的黄色蒽醌有机颜料的牢度性能如下：
Figure A20081012024100041
具体实施方式
为了更好地实施本发明，现举出如下实施例，对本发明作进一步的说明，但实施例不是对本发明的限制。
实施例1：
在装有温度计、搅拌器及回流冷凝器、分水器的1000毫升的四口烧瓶中，投入三氯化苯350毫升，开启搅拌，依次加入1-氯蒽醌63克(0.252摩尔)、苯代三聚氰胺23.4克(0.12摩尔)、纯碱32.1克(0.3摩尔)及铜粉和二甲基甲酰胺混合液10.6克；投料毕，缓缓升温至160℃左右，此时有少量水从分水器中分出，可观察物料基本溶解，逐渐有黄色颜料析出，于160℃左右，继续保温反应14小时，呈较厚的浆料；反应毕，慢慢冷却至100℃，热过滤，滤饼用80℃温热的三氯化苯100毫升分三次洗涤，抽干。
将滤饼移入1000毫升四口烧瓶，加酒精350毫升打浆，升温至回流，保温2小时，冷却至45℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇分三次洗涤。
将物料移入3000毫升四口烧杯中，加水调整体积约2000毫升，开启搅拌，滴加90毫升工业盐酸，在80-90℃保温1小时，趁热过滤，滤饼用热水洗涤至中性，滤饼烘燥得颜料约67克，得率93％左右。
缩合物滤液经过减压蒸馏回收三氯化苯，回收的三氯化苯可再用作为反应介质。
精制用乙醇经蒸馏回收后再利用。
实施例2：
在装有温度计、搅拌器及回流冷凝器、分水器的1000毫升的四口烧瓶中，投入二氯化苯350毫升，开启搅拌，依次加入1-氯蒽醌63克(0.252摩尔)、苯代三聚氰胺23.4克(0.12摩尔)、纯碱32.1克(0.3摩尔)及铜粉和吡啶混合液10.6克；投料毕，缓缓升温至155℃左右，此时有少量水从分水器中分出，可观察物料基本溶解，逐渐有黄色颜料析出，于150-155℃，继续保温反应16小时，呈较厚的浆料；反应毕，慢慢冷却至100℃，热过滤，滤饼用80℃温热的二氯化苯100毫升分三次洗涤，抽干。
将滤饼移入1000毫升四口烧瓶，加酒精350毫升打浆，升温至回流，保温2小时，冷却至45℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇分三次洗涤。
将物料移入3000毫升四口烧杯中，加水调整体积约2000毫升，开启搅拌，滴加90毫升工业盐酸，在80-90℃保温1小时，趁热过滤，滤饼用热水洗涤至中性，滤饼烘燥得颜料约69克，得率95％左右。
缩合物滤液经减压蒸馏回收二氯化苯，回收二氯化苯可再用作为反应介质。
精制用乙醇经蒸馏回收后再利用。
实施例3：
在装有温度计、搅拌器及回流冷凝器、分水器的1000毫升的四口烧瓶中，投入硝基苯350毫升，开启搅拌，依次加入1-氯蒽醌63克(0.252摩尔)、苯代三聚氰胺23.4克(0.12摩尔)、碳酸氢钠31克(0.3摩尔)及铜粉和哌啶混合液10.6克；投料毕，缓缓升温至158℃左右，此时有少量水从分水器中分出，可观察物料基本溶解，逐渐有黄色颜料析出，于155-160℃，继续保温反应16小时，呈较厚的浆料；反应毕，慢慢冷却至100℃，热过滤，滤饼用80℃温热的硝基苯100毫升分三次洗涤，抽干。
将滤饼移入1000毫升四口烧瓶，加酒精350毫升打浆，升温至回流，保温2小时，冷却至45℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇分三次洗涤。
将物料移入3000毫升四口烧杯中，加水调整体积约2000毫升，开启搅拌，滴加90毫升工业盐酸，在80-90℃保温1小时，趁热过滤，滤饼用热水洗涤至中性，滤饼烘燥得颜料约68克，得率94％左右。
缩合物滤液经减压蒸馏回收硝基苯，回收硝基苯可再用作为反应介质。
精制用乙醇经蒸馏回收后再利用。

Claims (3)

1.一种黄色蒽醌有机颜料，具有如下化学结构式：
Figure A2008101202410002C1
2.根据权利要求1所述的黄色蒽醌有机颜料的制备方法，其特征在于，包括如下工艺步骤：
(1)将苯代三聚氰胺与1-氯蒽醌和缚酸剂及触媒以及有机溶剂加入到反应锅进行缩合反应，反应温度为150-160℃，反应时间12-18小时，苯代三聚氰胺与1-氯蒽醌的摩尔比为1∶2.1，苯代三聚氰胺与触媒的摩尔比为1∶1.2，苯代三聚氰胺与缚酸剂的摩尔比为1∶2.5；
(2)将上述料液冷却到100℃，过滤，滤饼用热有机溶剂洗涤，再用乙醇洗涤，再经盐酸水溶液处理，水洗滤饼至中性，所得滤饼干燥后，得到本发明的黄色蒽醌有机颜料，熔点为358℃；
(3)反应溶剂和乙醇均回收利用。
3.根据权利要求2所述的黄色蒽醌有机颜料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的有机溶剂为二氯苯，三氯化苯，硝基苯或DMSO中任选一种；步骤(1)中所述的缚酸剂为碳酸钠，碳酸氢钠或乙酸钠中任选一种；步骤(1)中所述的触媒为铜粉与吡啶或哌啶或DMF的混合物中任选一种。
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CZ304184B6 (cs) * 2012-10-24 2013-12-11 Synthesia, A.S. Zpusob prípravy antrachinonových pigmentu
CN114410126A (zh) * 2022-01-26 2022-04-29 赤峰市恒祥化工有限公司 一种利用1,4,5,8-四氯蒽醌精制滤液制造黄色染料的方法

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CN114410126B (zh) * 2022-01-26 2023-08-15 赤峰市恒祥化工有限公司 一种利用1,4,5,8-四氯蒽醌精制滤液制造黄色染料的方法

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