CN103275515B - 一种橙色萘环酮染料及其制备方法 - Google Patents

一种橙色萘环酮染料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种橙色萘环酮染料及其制备方法，其具有下列式I所示的结构式，其中，R是H或CH3。该染料由1,8-二氨基萘或带取代基的1,8-二氨基萘和苯酐，在催化剂存在下，进行缩合反应制备得到。该染料是单一结构的高纯度的橙色染料，可用于聚苯乙烯、ABS、聚碳酸酯、聚酯等工程塑料的染色，也可用于聚酯纤维的纺前着色，具有色泽鲜艳、透明度高、各项牢度优良等特点。

Description

一种橙色萘环酮染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种染料及其制备方法，具体涉及一种用于工程塑料着色和聚脂纤维纺前着色的橙色萘环酮染料及其制备方法。
背景技术
溶剂染料是聚苯乙烯、ABS、聚碳酸酯、聚酯等工程塑料的专用染料，其具有色泽鲜艳、透明度高、应用性能良好等优点，部份溶剂染料也是用于聚脂纤维纺前着色的重要品种。
随着各类塑料，特别是工程塑料的高速发展，对染料的耐热性，耐晒性，色光鲜艳度，透明度等指标有越来越高的要求，与此同时，随着绿色环保产品的规定越来越严格和节能环保的理念日益深入人心，聚酯纤维的纺前着色显示出越来越大的重要性。具有优异性能和环保质量指标的染料是满足这些要求的重要条件。
本发明的公开的化合物以经得到广泛的研究，例如现有技术（SupramolecularChemistry,18((8),605-613;2006)已经公开了本发明的当R为H时的萘环酮（式II），并公开了其制备方法为在1N-咪唑存在下，将1,8-二氨基萘和苯酐在THF中通过加热，进行缩合反应,但是现有技术并没有公开本发明的该类化合物作为一种橙色染料，用于聚苯乙烯、ABS、聚碳酸酯、聚酯等工程塑料的着色。
发明内容
本发明的目的是提供一种单一结构的高纯度的橙色染料，可用于聚苯乙烯、ABS、聚碳酸酯、聚酯等工程塑料的染色，也可用于聚酯纤维的纺前着色，具有色泽鲜艳、透明度高、各项牢度优良等特点，应用性能十分良好。
为实现本发明的目的，本发明的技术方案是：
一种橙色萘环酮染料，其具有如下式I所示的结构式：
其中，R是H或CH3。
在本发明的一优选实施例中，所示染料有如下式III，或式IV的结构式，或两者的混合物：
本发明的另一目的是提供一种橙色萘环酮染料的制备方法，该方法包括以下工艺步骤：
（1）在有机溶剂中，在催化剂存在下，将1,8-二氨基萘或带取代基的1,8-二氨基萘和苯酐进行缩合反应，反应温度为100-160℃，反应时间为2-5小时，其中所述取代基是甲基；
（2）将步骤（1）所得的反应液冷却到30-45℃，过滤，所得滤饼用有机溶剂洗涤，再水洗，然后干燥。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）中，1,8-二氨基萘或带取代基的1,8-二氨基萘与苯酐的摩尔比为1∶1.05-1.3，1,8-二氨基萘或带取代基的1,8-二氨基萘与催化剂的摩尔比为1∶0.04-0.08。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）中，所述带取代基的1,8-二氨基萘是1，8二氨基-4-甲基萘。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）中，所述催化剂为吡啶、喹啉或哌啶中的一种或两种以上的混合物。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）和（2）中，所述有机溶剂为乙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丁醚、DMF、DMS、二甲苯或硝基苯中的一种或两种以上的混合物。
在本发明的一优选实施例中，步骤（2）还包括，在将所得的反应液冷却到30-45℃前，先将所述反应液冷却到70-90℃，再向其中加入水。
本发明所得染料中均未检测到重金属、芳香胺、多氯化苯、多氯联苯等有毒物质的残余，是一个非常环保型的产品；能作为一种溶剂染料广泛应用于聚苯乙烯，ABS，聚碳酸酯，聚酯等工程塑料的着色，具有优良的耐热性，耐晒性，透明度等应用性能，并且其制备方法中，各个步骤操作简单，收率高，溶剂均可回收再利用。
具体实施方式
为了更好地实施本发明，现举出如下实施例，对本发明作进一步的说明，但这些实施例不是对本发明的限制。
实施例1
（1）在装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的四口烧瓶中，加入7.2克1，8二氨基萘（0.045摩尔），7克苯酐（0.047摩尔），250毫升乙二醇乙醚和0.2克吡啶，搅拌升温至140℃，保温反应3小时，经检测，1，8二氨基萘反应完毕；
（2）将步骤（1）所得反应液搅拌冷却至40℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤，再用水洗，干燥，得11克橙色染料，收率为93%，纯度为99.2%。
本实施例中步骤（2）中，反应液经过滤所得的滤液中的乙二醇乙醚和洗涤用的乙醇均回收再利用。
该产物的分析数据如下：
H1-NMR(DMSO-d6):δ(ppm)7.39～7.56(m,5H),7.71～7.80(m,2H),8.01(d,1H),8.23(d,1H),8.46(d,1H).
m/e=271.1(M+H+)。
实施例2
（1）在装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的四口烧瓶中，加入7.2克1，8二氨基萘（0.045摩尔），7克苯酐（0.047摩尔），0.5克喹啉和250毫升DMF，搅拌升温至130℃，保温反应5小时，经检测，1，8二氨基萘反应完毕；
（2）向步骤（1）所得反应液冷却至90℃时，向其中加入50毫升水，再将之搅拌冷却至30℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤，再水洗，干燥，得10.8克橙色染料，收率90%，纯度为99.5%。
本实施例中步骤（2）中，反应液经过滤所得的滤液中的DMF和洗涤用的乙醇均回收再利用。
该产物经薄层色谱检测同实施例1的产物是一样的。
实施例3
（1）在装有温度计、搅拌器的500毫升受压容器中，加入7.2克1，8二氨基-4-甲基萘（0.045摩尔），7克苯酐（0.047摩尔），0.4克哌啶，250毫升二甲苯，搅拌升温至140℃，保温反应3小时，经检测，1，8二氨基-4-甲基萘反应完毕；；
（2）将步骤（1）所得反应液搅拌冷却至40℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤，再用水洗，干燥，得11克橙色染料，收率为92%，产物经薄层色谱检测是两种物质，两种物质的总纯度为99.1%。
本实施例中步骤（2）中，反应液经过滤所得的滤液中的二甲苯和洗涤用的乙醇均回收再利用。
所得两种物质经分离后，其分析数据分别如下：
产物1
H1-NMR(DMSO-d6):δ(ppm)2.70(s，3H),7.41～7.61(m,6H),7.70-7.84(m,2H),8.10(d,1H).
m/e=285.0(M+H+)。
产物2
H1-NMR(DMSO-d6):δ(ppm)2.76(s，3H),7.43～7.60(m,5H),7.72-7.90(m,2H),8.96(d,1H),8.15(d,1H).
m/e=285.1(M+H+)。
通过常规方法将实施例1和实施例2制备所得的黄色染料用于PET、PC、PMMA等不同的聚合物染色时，其性能如表1所示：
表1
聚合物名称 染料% 钛白粉% 耐热℃ 耐迁移 耐光 耐候
PET 0.02 300 5 8 4-5
PC 0.05 360 5 8 4
PMMA 0.05 300 5 7-8 4-5
PS 0.05 300 4 8
PS 0.05 1.0 300 4 7
ABS 0.10 1.0 280 4.8 7
HIPS 0.10 0.5 300 3-4 7
通过常规方法将实施例3制备所得的黄色染料用于PET、PC、PMMA等不同的聚合物染色时，其性能如表2所示：
表2
从表1和2可以看出，本发明的染料，用于不同的聚合物时，具有优良的耐热性，耐迁移，耐光和耐候性能。

Claims (1)

1.一种橙色萘环酮染料的制备方法，其特征在于，
（1）在装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的四口烧瓶中，加入7.2克1，8-二氨基萘，7克苯酐，250毫升乙二醇乙醚和0.2克吡啶，搅拌升温至140℃，保温反应3小时，经检测，1，8-二氨基萘反应完毕；
（2）将步骤（1）所得反应液搅拌冷却至40℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤，再用水洗，干燥，得11克橙色染料，收率为93%，纯度为99.2%；
步骤（2）中，反应液经过滤所得的滤液中的乙二醇乙醚和洗涤用的乙醇均回收再利用。
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