CN103554956B - 一种新的特殊红色偶氮颜料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新的特殊的红色偶氮颜料及其制备方法，其结构为结构式Ⅰ：

Description

一种新的特殊红色偶氮颜料及其制备方法
技术领域
本发明属于化工颜料技术领域，涉及一种新的特殊红色偶氮颜料及其制备方法。
背景技术
喹啉酮的化学结构的中间体基本上大都应用于医药行业技术领域中。多数有机颜料有许多不同的结晶形态，这些多晶型物虽然具有相同的化学组成，但是在晶体中分子具有不同的排列，这种晶体结构的不同决定了其化学和物理性质的差别，因此具有多晶型的颜料，在其应用性能方面，如流变性、颜色及其他色彩性质上常常不同。这种多晶型物，可以用X-ray粉末衍射法进行鉴定。
可以通过一定的物理、化学方法对多晶形物的晶型进行调整，制作所需要的特定晶型结构的产物。
发明内容
本发明提供了一种新的特殊红色偶氮颜料，其所涉及的含喹啉酮结构的偶氮化合物，是一种具有新的化学结构的红色颜料。该颜料具有优异的耐混合溶剂性能，耐重涂性能可以达到5级（最高级），耐温可以达到200℃，可以广泛应用于大多数涂料体系以及粉末涂料中，并可应用于各种塑料中。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
一种新的特殊红色偶氮颜料，其结构为结构式Ⅰ：
一种新的特殊红色偶氮颜料的制作方法，其特征在于，所述结构式Ⅰ的化合物粗品，通过特定的有机溶剂或有机酸进行颜料化加工而得到；
所述的有机溶剂包括二甲基甲酰胺（DMF）、N-甲基吡咯烷酮（NMP）、二甲基亚砜溶剂、二氯苯溶剂、吡啶或冰醋酸。
上述的新的特殊红色偶氮颜料的制作方法，其中，
所述的有机溶剂可以单独使用其中的一种，也可以多种溶剂混合使用，或使用所述有机溶剂与水的共混物；并经过60℃～200℃的温度处理。
所述有机溶剂的用量为结构式1化合物重量的0.5～10倍。
所述颜料在后处理过程中可以加入0.1%～10%的表面活性剂进行表面改性。
所述结构式Ⅰ的化合物合成利用有机溶剂进行精制，所述的有机溶剂为包括甲醇、乙醇在内的低级醇。
由于采用了上述的技术方案，本发明与现有技术相比，具有以下的优点和积极效果：
本发明提供了一种具有优越的流变性和颜色的颜料及其制备方法。它是一种具有新的化学结构的红色颜料，填补了国内乃至国外颜料化工技术领域的一项空白。
该颜料具有优异的耐混合溶剂性能，耐重涂性能可以达到5级（最高级），耐温可以达到200℃，可以广泛应用于大多数涂料体系以及粉末涂料中，并可应用于各种塑料中，包括聚乙烯、塑化聚氯乙烯、以及聚苯乙烯。
具体实施方式
通过以下实施例的描述，可以进一步理解其发明的目的、具体技术方案和优点。
本发明揭示了具有结构式Ⅰ的化合物：
及其合成方法，以及采用适当的方法进行颜料化处理，对其晶型进行调整，可进一步满足其应用性能的需求。
将一当量6-羟基-2-喹啉酮（Ⅱ）和一当量重氮化的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺（Ⅲ）偶合形成。
采用上述方法合成的化合物具有不鲜艳的色彩，着色强度也不够高，不能直接作为颜料来使用。通过X-Ray检测分析可以确定为非结晶相。
本发明提供一种制备结构式I的偶氮颜料的着色剂结晶多结晶物获得工业可应用特性的方法。为了获得最佳应用性能，有许多处理工艺，例如用水、溶剂、酸、碱处理，加入表面活性剂、热处理，这些方法一般叫做颜料化处理。
本发明通过特定的有机溶剂对结构式Ⅰ进行处理，包括选自二甲基甲酰胺（DMF）、N-甲基吡咯烷酮（NMP）、二甲基亚砜、二氯苯、吡啶或冰醋酸中的一种或者多种有机溶剂，或者是这些有机溶剂与水的共混物，经过一定温度和时间进行处理。化合物Ⅰ可以选用如干颜料、滤饼或者加入表面活性剂的水悬浮液。
上述有机溶剂的用量，一般为结构式Ⅰ的化合物重量的0.5～10倍，最好在1～2倍，以确保其具有较好的处理效果和混合物的流动状态为原则。有机溶剂的用量过少，会降低处理的效果；过多，则会造成产品成本的提高。处理的温度根据不同有机溶剂的作用和效果会有所不同，处理的温度一般在60～200℃之间，最好控制在100～150℃之间。
最佳实施例
实施例1粗颜料的合成
通过将一当量6-羟基-2-喹啉酮（Ⅱ）和一当量3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺（Ⅲ）的重氮化物偶合，得到结构式I的黄红色非晶型粗品颜料。
实施例2颜料的精制
将实施例1结构式I的非晶体的粗品颜料100克，悬浮在1000克乙醇溶液中，然后加热到130℃，并搅拌8小时。冷却后真空过滤，用200克乙醇洗涤，然后用去离子水洗涤。滤饼在烘箱中90℃干燥，得到结构式I的红色粗品颜料，可以通过X-Ray衍射确定它不是单结晶化合物。
实施例3
将含有水的滤饼形式的结构式I非结晶态粗品加入到2倍重量的二甲基甲酰胺（DMF）中，并加入少许消泡剂，例如0.1%重量（折合纯颜料量)的Surfynol104(Air product)、表面活性剂L-207（Huntsman，1-3%折合纯颜料量）。升温到130～140℃，保温2小时。蒸馏溶剂，蒸馏过程中补充水分。冷却后过滤，水洗，然后控制在90℃～100℃的温度范围进行干燥，得到单晶型的结构式1的红色颜料。
实施例4
将含有水的滤饼形式的结构式I非结晶态粗品加入到1倍重量的N-甲基吡咯烷酮（NMP）中，并加入少许消泡剂例如Surfynol104(Air product，0.1%折合纯颜料量)、表面活性剂L-207（Huntsman，1-3%折合纯颜料量）然后通过升温到140-150℃，保温2小时。蒸馏溶剂补充水分，冷却后过滤，水洗，然后烘干，得到单晶型的结构式1的红色颜料。
实施例5
与实施例4类似，使用溶剂吡啶替换N-甲基吡咯烷酮，后处理温度110～120℃。
实施例6
与实施例4类似，使用溶剂邻二氯苯替代N-甲基吡咯烷酮，后处理温度140℃。
实施例7
与实施例4类似，使用冰醋酸替代N-甲基吡咯烷酮作为溶剂，后处理温度80℃。醋酸不需蒸馏，直接水洗回收即可。

Claims (5)

1.一种红色偶氮颜料的制作方法，其特征在于，所述红色偶氮颜料的结构为结构式Ⅰ
所述结构式Ⅰ的化合物粗品，通过有机溶剂进行颜料化加工而得到；
所述有机溶剂包括二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基亚砜溶剂、二氯苯溶剂、吡啶或冰醋酸。
2.根据权利要求1所述的红色偶氮颜料的制作方法，其特征在于，所述有机溶剂或单独使用其中的一种，或多种溶剂混合使用，或
使用所述有机溶剂与水的共混物；并经过60～200℃的温度处理。
3.根据权利要求2所述的红色偶氮颜料的制作方法，其特征在于，所述有机溶剂的用量为结构式1化合物重量的0.5～10倍。
4.根据权利要求2或3所述的红色偶氮颜料的制作方法，其特征在于，在颜料化中加入0.1％～10％的表面活性剂进行表面改性。
5.根据权利要求2所述的红色偶氮颜料的制作方法，其特征在于，所述结构式Ⅰ的化合物合成后利用有机溶剂进行精制；所述的有机溶剂为低级醇；所述低级醇为甲醇或者乙醇。
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