TWI592445B - 蔥醌偶氮染料 - Google Patents

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Description

蔥醌偶氮染料
本發明係關於蒽醌偶氮染料及其在半合成或合成疏水性纖維材料之染色或印染中的用途。
基於4-甲基-5-氰基-6-羥基-2-吡啶酮作為偶合組分之蒽醌偶氮染料描述於EP-A 43 937中，其由於其耐光性及抗色遷移性而可用於多種顏料應用中，諸如用於塗料以及紙張及塑膠之著色中。
美國專利第7,005,507號揭示了由經取代之3-氰基-4-甲基-吡啶以及來自在聚酯上產生著色較強、鹼穩定性染色或印染之苯、萘、二苯基、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并異噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、萘甲酸醯亞胺、色酮、鄰苯二甲醯亞胺或二苯醚系列之重氮組分製備的染料。
需要新穎染料或染料混合物，其以極佳積累(build-up)能力著稱且產生具有優良全面性質且尤其高溫耐光性的呈金黃色至橙色色調之著色較強之染色或印染。
現意外地發現，根據本發明之偶氮染料在很大程度上滿足了以上提出的標準。
因此，本發明係關於一種下式之偶氮染料 其中R1為氫或羥基，R2為氫或羥基，該等基團R1及R2中之至少一者為羥基，R3為氫、氰基、硝基或鹵素，R4為氫、氰基、硝基或鹵素，D表示下式之基團 其中R5表示C1-C12烷基、C1-C12羥烷基、C1-C12烷氧基烷基、C2-C12烯基、C6-C30芳基或C7-C36芳烷基，且R6及R7各自獨立地為氫、C1-C12烷基、C1-C12羥烷基、C1-C12烷氧基烷基、C6-C30芳基或C7-C36芳烷基，其限制條件為排除其中R1為氫，R2為羥基，R3及R4為氫且D係R5為乙基之式(2)基團的式(1)化合物。
式(2)及式(3)中作為烷基之基團R5、R6及R7中之任一者可為直鏈或分支鏈基團。
實例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、新戊基、正己基、2-乙基己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基及正十二烷基。
適合作為基團R5、R6或R7之C1-C12羥烷基為例如2-羥乙基、2-羥丙基或3-羥丙基，及2-羥丁基、3-羥丁基或4-羥丁基。
烷氧基亦可為直鏈或分支鏈的。合適烷氧基之實例為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基及 正癸氧基以及3-(2-甲氧基乙氧基)丙基。
作為取代基R5之烯基較佳含有2至6個，尤其2個或3個碳原子。實例為乙烯基、烯丙基及巴豆基。
芳基為例如苯基、甲苯基、均三甲苯基(mesityl)、2,4,6-三異丙基苯基(isityl)、萘基及蒽基。
合適芳烷基為例如苯甲基及2-苯基乙基。
適合作為基團R3及R4之鹵素原子為氟、氯或溴，較佳為氯或溴。
亦較佳為如上文所定義之式(1)之偶氮染料，其中D表示式(2)之基團，其中R5表示乙基、正丙基、正丁基、正己基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基或2-苯基乙基。
尤佳為式(1)之偶氮染料，其中D表示式(3)之基團，其中R6及R7各自獨立地為氫、正丙基、正丁基、異丁基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-(2-甲氧基乙氧基)丙基、苯基、4-正丁基苯基或2-苯基乙基。
式(1)之染料可根據已知方法製備，例如藉由根據常規程序使下式之胺基蒽醌重氮化 其中R1、R2、R3及R4係如上文關於式(1)所定義，且隨後使所得重氮鹽與下式之偶合組分偶合 其中R5、R6及R7係如上文關於式(2)及式(3)所定義。
式(5)化合物之重氮化係以本身已知之方式進行，例如在酸性(例如含鹽酸或含硫酸)水性介質中用亞硝酸鈉進行。然而，亦可使用其他重氮化劑(例如亞硝基硫酸)進行重氮化。在重氮化期間，反應介質中可存在其他酸，例如磷酸、硫酸、乙酸、丙酸或鹽酸，或該等酸之混合物，例如丙酸與乙酸之混合物。重氮化宜在-10℃至30℃，例如-10℃至室溫之溫度下進行。
式(5)之重氮化之化合物與式(6)或式(7)之偶合組分的偶合同樣係以已知方式實現，例如於酸性、水性或水性有機介質中，適宜地在-10℃至30℃、尤其是低於10℃之溫度下進行。所用酸之實例為鹽酸、乙酸、丙酸、硫酸及磷酸。
式(5)之化合物係已知的或可以本身已知之方式製備。
1-羥基-5-胺基蒽醌及1-羥基-8-胺基蒽醌可根據DE 148875合成，5-胺基醌茜(quinizarine)可根據H.Waldmann,J.prakt.Chem 130(1931),92-102合成。
式(6)及式(7)之偶合組分亦為已知的或可以本身已知之方式製備。
通常根據美國專利第3,853,895號，藉由使2,6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶首先與化合物R6-NH2反應且接著與R7-NH2反應(其中R6及R7係如上文所定義)來製備式(7)之偶合組分。在R6與R7不相同之情況下，通常產生兩種不同異構體之混合物。可藉由後續層析分離，自所得偶合組分混合物獲得個別偶合組分。
然而，關於所得染料之使用導向之性質，無需分離異構的偶合組分，而其可呈混合物形式與重氮鹽反應，從而產生染料之混合物，與單一組分相比，該混合物不具有不利影響。
因此，通常不對由2,6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶與R6-NH2及 R7-NH2之反應產生之異構的偶合組分以及由其獲得的染料混合物進行分離。
根據本發明之偶氮染料宜與其他特定的黃色蒽醌偶氮染料組合，從而提供顯示優良積累特徵且產生呈所需金黃色色調的具有優良色牢度性質、尤其高溫耐光性之染色或印染的染料混合物。
因此，本發明另外係關於一種染料混合物，其包含(A)至少一種如上文所定義之式(1)之染料，及(B)至少一種式(4)之染料 其中R8表示C1-C12烷基、C1-C12羥烷基、C1-C12烷氧基烷基、C2-C12烯基、C6-C30芳基或C7-C36芳烷基，組分A：B之重量比為1：4至4：1。
式(4)之染料描述於例如EP-A 43 937中。
宜用於根據本發明之混合物中之合適的式(4)之染料為式(401)、式(402)及式(403)之化合物。
在一個較佳具體實例中，使用了含有20重量%至40重量%之式(401)化合物、20重量%至40重量%之式(402)之化合物及20重量%至40重量%之式(403)之化合物的混合物作為根據本發明之染料混合物中之組分(B)，其中式(401)化合物、式(402)化合物及式(403)化合物之總量為100%。
根據本發明之偶氮染料及染料混合物可用於半合成且尤其是合成疏水性纖維材料，更尤其紡織材料之染色及印染中。同樣可使用根據本發明之偶氮染料或染料混合物對由含有該等半合成及/或合成疏水性紡織材料之摻合物構成的紡織材料進行染色或印染。
所考慮之半合成紡織材料尤其為二乙酸纖維素及三乙酸纖維素。
合成疏水性紡織材料尤其係由線型芳族聚酯，例如對苯二甲酸與二醇、尤其乙二醇形成之聚酯，或對苯二甲酸與1,4-雙(羥甲基)環己烷之縮合產物；聚碳酸酯，例如α,α-二甲基-4,4-二羥基-二苯甲烷與光氣形成之聚碳酸酯；及基於聚氯乙烯及聚醯胺之纖維組成。
將根據本發明之偶氮染料及染料混合物施用於紡織材料係根據已知染色程序實現。舉例而言，在浸染製程中，在80℃至140℃之溫度下，於常用陰離子性或非離子性分散劑及視情況選用之常用膨脹劑(載劑)存在下，由水性分散液對聚酯纖維材料進行染色。較佳在約65℃至85℃之溫度下對二乙酸纖維素進行染色且在高達115℃之溫度下對三乙酸纖維素進行染色。
根據本發明之偶氮染料及染料混合物不會對同時存在於染浴中之羊毛及棉進行著色，或將僅對該等材料略微著色(極優良的保護)，使得其亦可令人滿意地用於聚酯/羊毛及聚酯/纖維素纖維混紡織物之染色。
根據本發明之偶氮染料及染料混合物適用於根據熱溶染色法在浸染及連續染色製程中進行染色且適用於印染製程。浸染法較佳。液比取決於裝置之性質、基材以及組成之形式。然而，其可在廣泛範圍內進行選擇，例如1：4至1：100，但較佳為1：6至1：25。
該紡織材料可呈多種加工形式，例如呈纖維、紗線或非編織物形式、呈編織物或針織物形式。
在使用前，宜將根據本發明之偶氮染料及染料混合物轉化為染料製劑。為達成此目的，研磨偶氮染料以使得其平均粒度為0.1至10微米。研磨可在分散劑存在下進行。舉例而言，將乾燥的偶氮染料與分散劑一起研磨，或以糊狀物形式與分散劑一起捏合且接著在真空中或藉由霧化乾燥。由此得到的製劑在添加水後可用於製備印染糊漿及染浴。
對於印染，將使用常用的增稠劑，例如改質或未改質之天然產物，例如褐藻酸鹽、不列顛膠(British gum)、阿拉伯膠(gum arabic)、結晶樹膠、槐豆粉、黃蓍、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、澱粉；或合成產物，例如聚丙烯醯胺、聚丙烯酸或其共聚物，或聚乙烯醇。
根據本發明之偶氮染料及染料混合物賦予所提及之材料、尤其賦予聚酯材料具有極佳之使用中色牢度性質(尤其諸如優良耐光性，更尤其極佳之高溫耐光性，耐熱固著、摺疊、氯及潤濕之色牢度，諸如耐水性、耐汗性及耐洗滌性)之色調水準；成品染色亦以優良耐磨性著稱。
根據本發明之偶氮染料及染料混合物亦可令人滿意地與其他染料一起用於製備混合色調。
此外，根據本發明之偶氮染料及染料混合物可用作三色染色或印染技術中之合適組分。
根據本發明之偶氮染料及染料混合物亦特別適用於由超臨界CO2對疏水性紡織材料進行染色。
本發明亦係關於以上提及的根據本發明之偶氮染料及染料混合物之用途以及半合成或合成疏水性纖維材料、尤其紡織材料之染色或印染方法，該方法包含將根據本發明之偶氮染料或染料混合物施用於該材料或將其併入該材料中。該疏水性纖維材料較佳為聚酯紡織材料。可由根據本發明之方法處理之其他基材以及較佳加工條件可見於以上有關根據本發明之偶氮染料及染料混合物之用途之詳細描述中。本發明亦係關於由該方法染色或印染之疏水性纖維材料，尤其聚酯紡織材料。
根據本發明之偶氮染料及染料混合物亦適用於現代複製製程，例如熱轉移印染。
以下實施例用於說明本發明。除非另作指示，否則份數為重量份且百分比為重量百分比。溫度係以攝氏度為單位提供。重量份與體積份之間的關係與公克與立方公分之間的關係相同。
I.合成實施例
I.1 製備1-羥基-5-胺基-6,8-二氯蒽醌
將28.7g 1-羥基-5-胺基蒽醌溶解於128.5g N-甲基吡咯啶酮(NMP)中。使氯氣在0℃至5℃之溫度下穿過溶液，保持3小時。在室溫下攪拌反應混合物隔夜。接著濾出所得溶液且濾餅於NMP中再結晶。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ=12.32(s,1H),7.97(s,1H),7.80(t,1H),7.71(dd,1H),7.35(dd,1H)
I.2 製備1-羥基-5,7-二氯-8-胺基蒽醌
將28.7g 1-羥基-8-胺基蒽醌溶解於177g NMP中。使氯氣在0℃至5℃之溫度下穿過溶液，保持3小時。在室溫下攪拌反應混合物隔夜。接著濾出所得溶液且濾餅於NMP中再結晶。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ=12.42(s,1H),7.89(s,1H),7.56(t,1H),7.56(dd,1H),7.30(dd,1H)
I.3 製備1,4-二羥基-5-硝基-8-胺基蒽醌
將5.0g硼酸溶解於150g硫酸中。接著在室溫下添加1,4-二羥基-5-胺基蒽醌。之後，在6℃至10℃之溫度下相繼逐滴添加13.0g硝化酸(含52%硝酸之硫酸)及50g硫酸。在室溫下攪拌8天後，將反應混合物添加至500g冰、200g水及10g胺磺酸中。濾出所得懸浮液且用乙酸及水洗滌。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ=12.83(s,1H),8.60(d,1H),7.68(d,1H),7.36(d,1H),7.31(d,1H)
實施例I.4：式(101)之化合物
在18℃至20℃之溫度下，使2.4g 5-胺基-1-羥基蒽醌與3.2g亞硝基硫酸(40%)於18g濃硫酸中反應。重氮化在18小時後完成。將所得溶液滴加至2.1g 1-丁基-3-氰基-6-羥基-2-吡啶酮於4g 10% NaOH水溶液中之溶液(其用冰浴冷卻以保持溫度為10℃至20℃)中。藉由添加37g 30% NaOH水溶液將pH值保持在1與2之間。反應完成後，濾出混合物。殘餘物用乙醇/水混合物洗滌且在真空中乾燥。
1H NMR(250MHz,CDCl3)δ=16.4(s,1H),12.50(s,1H),8.40(dd,1H),8.28(dd,1H),8.02(dd,1H),7.90(t,1H),7.74(t,1H),7.36(dd,1H),4.09(t,2H),2.68(s,3H),1.67(m,2H),1.44(m,1H)0.98(t,3H)。
實施例I.2-I.93：與實施例I.1中描述之程序大體上一致，可製備以下 染料，該染料PES具有優良的全面色牢度性質。
II. 應用實施例
II.1 聚酯之浸染
將100g聚酯織物在室溫下以1：20之液比浸沒於含有以下物質之溶液中0.5g式(101)之偶氮染料，1g/l硫酸銨及0.5g/l市售均染劑，該溶液之pH值已使用80%甲酸調節到4.5至5。接著首先以3℃/分鐘之加熱速率將溶液加熱至60℃且接著以2℃/分鐘之加熱速率加熱至135℃。
在135℃下，染色進行60分鐘。接著溶液冷卻至40℃且染色之聚酯織物用水洗滌且在含有5ml/l 30%氫氧化鈉溶液、2g/l 85%連二亞硫酸鈉溶液及1g/l市售清潔劑之浴槽中在70℃至80℃下還原性清洗20分鐘。接著成品染色用水洗滌且乾燥。
獲得具有優良的全面色牢度性質、尤其是優良的高溫耐光性之較強著色的橙色(？)染色。

Claims (7)

  1. 一種下式之偶氮染料， 其中R1為氫或羥基，R2為氫或羥基，該等基團R1及R2中之至少一者為羥基，R3為氫、氰基、硝基或鹵素，R4為氫、氰基、硝基或鹵素，D表示下式之基團 其中R5表示C1-C12烷基、C1-C12羥烷基、C1-C12烷氧基烷基、C2-C12烯基、C6-C30芳基或C7-C36芳烷基，且R6及R7各自獨立地為氫、C1-C12烷基、C1-C12羥烷基、C1-C12烷氧基烷基、C6-C30芳基或C7-C36芳烷基，其限制條件為排除其中R1為氫，R2為羥基，R3及R4為氫且D係R5為乙基之式(2)基團的式(1)化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項之式(1)之偶氮染料，其中D表示該式(2)之基團，其中R5表示乙基、正丙基、正丁基、正己基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基或2-苯基乙基。
  3. 如申請專利範圍第1項之式(1)之偶氮染料，其中D表示該式(3)之基團，其中R6及R7各自獨立地為氫、正丙基、正丁基、異丁基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-(2-甲氧基乙氧基)丙基、苯基、4-正丁基苯基或2-苯基乙基。
  4. 一種染料混合物，其包含(A)至少一種如申請專利範圍第1項之式(1)之染料，及(B)至少一種式(4)之染料 其中R8表示C1-C12烷基、C1-C12羥烷基、C1-C12烷氧基烷基、C2-C12烯基、C6-C30芳基或C7-C36芳烷基，組分A：B之重量比為1：4至4：1。
  5. 一種用於對半合成或合成疏水性纖維材料進行染色或印染之方法，其中將如申請專利範圍第1項之式(1)之偶氮染料或如申請專利範圍第4項之染料混合物施用於該材料或併入該材料中。
  6. 一種如申請專利範圍第1項之式(1)之染料或如申請專利範圍第4項之染料混合物之用途，其係用於半合成或合成疏水性纖維材料之染色或印染中。
  7. 一種藉由如申請專利範圍第5項之方法染色或印染的半合成或合成疏水性纖維材料。
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