CN104350105B - 蒽醌偶氮染料 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及如式(1)所示的偶氮染料，其中R1是氢或羟基，R2是氢或羟基，且基团R1和R2中的至少一个为羟基，R3是氢，氰基，硝基或卤素，R4是氢，氰基，硝基或卤素，D表示式(2)或(3)所示的基团，其中R5表示C1‑C12烷基，C1‑C12羟基烷基，C1‑C12烷氧基烷基，C2‑C12烯基，C6‑C30芳基或C7‑C36芳烷基，以及R6和R7彼此相互独立地为氢，C1‑C12烷基，C1‑C12羟基烷基，C1‑C12烷氧基烷基，C6‑C30芳基或C7‑C36芳烷基，其条件是式(1)化合物排除以下情况：其中R1是氢，R2是羟基，R3和R4是氢，以及D是式(2)的基团，其中R5是乙基，并且涉及这些染料混合物被用于半合成的或合成的疏水性纤维材料的染色或印花。

Description

蒽醌偶氮染料
本发明涉及蒽醌偶氮染料及其在半合成或合成的疏水性纤维材料染色或印花中的用途。
基于4-甲基-5-氰基-6-羟基-2-吡啶酮的蒽醌偶氮染料，由于其耐光牢度和迁移牢度的性质，可以在多种颜料中作为偶联组分使用，例如EP-A 43937记载了在油漆中和在纸和塑料的着色中的应用。
美国专利7005507号公开了一种染料，其由取代的3-氰基-4-甲基-吡啶与来自于苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、萘甲酸酰亚胺(naphtholic acid imide)、色酮、邻苯二甲酰亚胺或二苯醚系列的偶氮组分制备，其在聚酯上形成着色强、碱稳定的染色或印花。
当前亟需新的染料或染料混合物，其显著地具有非常好的染深能力并在金黄色至橙色的色调下产生着色强的染色或印花，并具有良好的综合特性，以及特别是，具有良好的高温耐光牢性。
现在意外地发现，根据本发明的偶氮染料在相当程度上满足了以上需求。
因此，本发明涉及下式的偶氮染料：
其中R1是氢或羟基，
R2是氢或羟基，且基团R1和R2中的至少一个为羟基，
R3是氢，氰基，硝基或卤素，
R4是氢，氰基，硝基或卤素，
D表示下式的基团：
或
其中R5表示C1-C12烷基，C1-C12羟基烷基，C1-C12烷氧基烷基，C2-C12烯基，C6-C30芳基或C7-C36芳烷基，
以及R6和R7彼此相互独立地为氢，C1-C12烷基，C1-C12羟基烷基，C1-C12烷氧基烷基，C6-C30芳基或C7-C36芳烷基，
其条件是式(1)化合物排除以下情况：其中R1是氢，R2是羟基，R3和R4是氢，以及D是式(2)的基团，其中R5是乙基。
任意的式(2)和(3)中R5，R6和R7基团为烷基时可以为直链或支链基团。实例有甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，新戊基，正己基，2-乙基己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基和正十二烷基。
作为基团R5，R6或R7的合适的C1-C12羟基烷基基团可以为例如2-羟基乙基，2-或3-羟基丙基和2-，3-，或4-羟丁基。
烷氧基团也可以是直链或支链的。合适的烷氧基的实例有甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，叔丁氧基，正戊氧基，正己氧基和正癸氧基以及3-(2-甲氧基乙氧基)丙基。
作为取代基R5的烯基基团优选含有2至6个，特别是2或3个碳原子。实例有乙烯基，烯丙基和丁烯基。
芳基是例如苯基，甲苯基，三甲苯基，2，4，6-三异丙基苯基，萘基和蒽基。
合适的芳烷基是例如苄基和2-苯乙基。
作为基团R3和R4的合适的卤素原子是氟，氯或溴，优选氯或溴。
进一步优选如上定义的式(1)的偶氮染料，其中D表示式(2)的基团，其中R5表示乙基，正丙基，正丁基，正己基，2-甲氧基乙基，3-甲氧基丙基或2-苯乙基。
特别优选的是式(1)的偶氮染料，其中D表示式(3)的基团，其中R6和R7各自独立地为氢，正丙基，正丁基，异丁基，2-甲氧基乙基，3-甲氧基丙基，3-(2-甲氧基乙氧基)丙基，苯基，4-正丁基苯基或2-苯乙基。
式(1)的染料可以根据已知的方法制备，例如通过重氮化下式的氨基蒽醌来制备：
其中R1，R2，R3和R4如上述式(1)中所定义，
通过常规方法，随后将所得的重氮盐与下式的偶联组分进行偶联：
或
其中R5，R6和R7如上述式(2)和(3)中所定义。
式(5)化合物的重氮化反应通过本身已知的方法进行，例如使用亚硝酸钠在如包含盐酸或含硫酸的酸性水性介质中进行。但是，重氮化反应也可以使用其它重氮化剂进行，例如亚硝基硫酸。在重氮化反应过程中，附加的酸可以存在于反应介质中，例如磷酸，硫酸，乙酸，丙酸，乙酸或盐酸，或这些酸的混合物，如丙酸和乙酸的混合物。重氮化反应有利地在-10至30℃温度下进行，例如从-10℃到室温之间。
重氮化后的式(5)的化合物与式(6)或(7)的偶联组分的偶联同样以已知的方式进行，例如在酸性、水性或水-有机介质中、有利地在从-10至30℃的温度下，特别是低于10℃下进行。所使用的酸的例子包括盐酸，乙酸，丙酸，硫酸和磷酸。
式(5)的化合物是已知的或者可以通过本身已知的方式制备。
1-羟基-5-氨基蒽醌和1-羟基-8-氨基蒽醌可根据DE 148875的方法制备，5-氨基醌茜可以根据H.Waldmann，J.prakt.Chem130(1931)，92-102的方法制备。
式(6)和(7)的偶联组分同样是已知的或可通过本身已知的方法制备。
式(7)的偶联组分通常根据美国专利3853895号的方法制备，做法是首先使2，6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶与化合物R6-NH2反应，然后与R7-NH2反应，其中R6和R7定义与上述相同。如果R6和R7是不相同的，这通常产生两种不同的异构体的混合物。单一的偶联组分可通过随后的色谱分离从所得的偶联组分混合物得到。
然而，对于所得染料的定向应用特性，则不需要对异构体偶合组分进行分离的，它们可以作为混合物与重氮盐反应，从而提供染料混合物，该染料混合物相对于单一组分没有有害效果。
因此，从2，6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶与R6-NH2和R7-NH2反应得到的异构体的偶联组分以及由其所得的染料混合物通常并不进行分离。
根据本发明的偶氮染料可有利地与其他特定的黄色蒽醌偶氮染料结合，从而提供表现出色染深性能的染料混合物，以及产生具有良好牢度性质、特别是高温光牢度的所需金黄色色调的染色或印花。
因此，本发明还涉及一种染料混合物，其包括：
(A)至少一种如上定义的式(1)的染料，与
(B)至少一种式(4)的染料：
其中R8表示C1-C12烷基，C1-C12羟基烷基，C1-C12烷氧基烷基，C2-C12烯基，C6-C30芳基或C7-C36芳烷基，
组分A和B的重量比A∶B为1∶4至4∶1。
式(4)的染料记载在例如EP-A 43937中。
可有利地用于根据本发明的混合物中的式(4)的适合染料为式(401)，(402)和(403)的化合物：
在一个优选的实施方案中，混合物包含20-40％重量的式(401)化合物，20-40％重量的式(402)化合物和20-40％重量的式(403)化合物，式(401)、(402)和(403)化合物的总量为100％，该混合物在根据本发明的染料混合物中作为组分(B)施用。
根据本发明的偶氮染料和染料混合物可在半合成、尤其是合成的疏水性纤维材料、更尤其是纺织材料的染色和印花中使用。由包含此类半合成和/或合成的疏水性纺织材料的混纺物的纺织材料同样可以使用根据本发明的偶氮染料或染料染色或印花。
予以考虑的半合成纺织材料尤其是二乙酸纤维素(cellulose secondaryacetate)和三乙酸纤维素。
合成的疏水性纺织材料特别是由直链、芳族聚酯组成，例如对苯二甲酸和二醇(特别是乙二醇)的聚酯，或对苯二甲酸和1，4-双(羟甲基)环己烷的缩合产物；聚碳酸酯，例如α，α-二甲基-4，4-二羟基二苯基甲烷和光气的缩合产物，以及基于聚氯乙烯和聚酰胺的纤维。
根据本发明的偶氮染料和染料混合物根据已知的染色程序实现在纺织材料上的施用。例如，在80至140℃之间的温度下，在常规的阴离子型或非离子型分散剂和任选的常规溶胀剂(载体)存在下，聚酯纤维材料通过在水分散体中的竭染法染色。二醋酸纤维素优选在约65至85℃下，三乙酸纤维素优选在高至115℃的温度下染色。
根据本发明的偶氮染料和染料混合物不会使染浴中同时存在的羊毛和棉着色，或使得这些材料仅轻微着色(非常好的保留)，因此它们也可以令人满意地用于聚酯/羊毛和聚酯/纤维素纤维混纺织物的染色中。
根据本发明的偶氮染料和染料混合物合适于在竭染法和连续法中根据热溶胶法染色并用于印花方法中。优选竭染法。浴比取决于装置性质、基材和补充形式。但是，其可以在宽范围内选择，例如从1∶4至1∶100，优选从1∶6到1∶25。
所述纺织材料可以各种加工形式，例如以纤维、纱线或无纺织物形式，机织物或针织物形式。
将根据本发明的偶氮染料和染料混合物在使用前转化为染料制剂是有利的。为了这个目的，该偶氮染料被研磨使得其粒径平均为0.1至10微米。研磨可在分散剂的存在下进行。例如，将干燥的偶氮染料与分散剂一起研磨，或与分散剂捏合成糊状，然后在真空下或通过雾化干燥。如此得到的制剂在加水后即可使用以制备印浆和染浴。
对于印花，常规增稠剂将被使用，如改性或未改性的天然产物，例如藻酸盐，英国胶，阿拉伯树胶，结晶胶，槐豆粉，黄蓍胶，羧甲基纤维素，羟乙基纤维素，淀粉或合成产物，例如聚丙烯酰胺，聚丙烯酸或其共聚物，或聚乙烯醇。
根据本发明的偶氮染料和染料混合物赋予所述材料(特别是聚酯材料)使色调具有非常良好的使用牢度特性(例如，特别良好的光牢度，更特别是非常好的高温光牢度，耐热固定，耐褶裥，耐氯和而湿牢度，如耐水，耐汗和耐洗涤牢度)的均匀色调；成品染色物也显著地具有良好的耐摩擦牢度。
根据本发明的偶氮染料和染料混合物也可在与其他染料的混合色调制剂中满意地使用。
此外，根据本发明的偶氮染料和染料混合物可以作为在三色染色或印花技术中合适的成分。
根据本发明的偶氮染料和染料混合物也非常适用于在超临界CO2中染色疏水性纺织材料。
本发明还涉及根据本发明的偶氮染料和染料混合物的上述用途以及用于染色或印花半合成或合成的疏水性纤维材料、特别是纺织材料的方法，该方法包括将根据本发明的偶氮染料或染料混合物施用于或者掺入所述材料。所述疏水性纤维材料优选为纺织聚酯材料。可通过本发明的方法处理的其它基材进以及优选的工艺条件可参见上述使用根据本发明的偶氮染料和染料混合物的详细说明。本发明还涉及由所述方法染色或印花的疏水性纤维材料、特别是聚酯织物材料。
根据本发明的偶氮染料和染料混合物也适用于现代复制过程，例如热转印。
以下实施例用来说明本发明。除非另有说明，否则份数是重量份数，以及百分比均为重量百分比。温度均为摄氏温度。重量份数和体积份数之间的关系与克和立方厘米之间的关系相同。
I.合成实施例
I.1制备1-羟基-5-氨基-6，8-二氯蒽醌
28.7克1-羟基-5-氨基蒽醌溶于128.5克N-甲基吡咯烷酮(NMP)中。在0-5℃下，往溶液中通入氯气三个小时。将反应混合物在室温下搅拌过夜。随后将得到的溶液滤出，并将滤饼在NMP中重结晶。
1H NMR(250MHz，CDCl3)δ＝12.32(s，1H)，7.97(s，1H)，7.80(t，1H)，7.71(dd，1H)，7.35(dd，1H)。
I.2制备1-羟基-5，7-二氯-8-氨基蒽醌
28.7克1-羟基-8-氨基蒽醌溶于177克NMP。在0-5℃下，往溶液中通入氯气三个小时。将反应混合物在室温下搅拌过夜。随后将得到的溶液滤出，并将滤饼在NMP中重结晶。
1H NMR(250MHz，CDCl3)δ＝12.42(s，1H)，7.89(s，1H)，7.56(t，1H)，7.56(dd，1H)，7.30(dd，1H)。
I.3制备1，4-二羟基-5-硝基-8-氨基蒽醌
将5.0克硼酸溶解在150克硫酸中。接着，在室温下加入1，4-二羟基-5-氨基蒽醌。此后，13.0克硝化酸(nitration aicd)(52％的硝酸在硫酸中)和之后的50g硫酸在6-10℃下逐滴加入。在室温下搅拌8天后，将混合物加入500克冰、200克水和10克氨基磺酸中。将所得的悬浮液过滤并用乙酸和水洗涤。
1HNMR(250MHz，CDCl3)δ＝12.83(s，1H)，8.60(d，1H)，7.68(d，1H)，7.36(d，1H)，7.31(d，1H)。
实施例I.4：式(101)化合物：
在18℃至20℃下使2.4克5-氨基-1-羟基蒽醌与3.2克亚硝酰硫酸(40％)在18g浓硫酸中反应。经过18小时重氮化反应完成。将所得溶液滴加到2.1g被冰浴冷却使温度保持在10-20℃的溶于4g 10％NaOH水溶液中的2.1g 1-丁基-3-氰基-6-羟基-2-吡啶酮溶液中。通过加入37g 30％的NaOH水溶液将pH值保持在1和2之间。在反应完成后，将混合物滤出。将残留物用乙醇/水混合物洗涤，并在真空中干燥。
1H NMR(250MHz，CDCl3)δ＝16.4(s，1H)，12.50(s，1H)，8.40(dd，1H)，8.28(dd，1H)，8.02(dd，1H)，7.90(t，1H)，7.74(t，1H)，7.36(dd，1H)，4.09(t，2H)，2.68(s，3H)，1.67(m，2H)，1.44(m，1H)，0.98(t，3H)。
实施例I.2-I.93：通常地按照实施例1.1中所述的方法，可制备以下染料，该染料PES具有良好的综合牢度性能。
II.应用实施例
II.1聚酯竭染
在室温下，以1∶20的浴比，将100g聚酯纤维浸渍在染液中，该染液包含：
0.5克式(101)所示的偶氮染料，
1克/升的硫酸铵；和
0.5克/升的市售流平剂，
使用80％的甲酸将染液的pH值调节到4.5至5之间。之后，该染液以3℃/分钟的升温速率加热至60℃，接着以2℃/分钟的加热速率升温至135℃。
在135℃下，进行染色60分钟。染液随后被冷却至40℃，被染色的聚酯织物用水洗涤，并在含有5毫升/升的30％的氢氧化钠溶液、2克/升的85％的连二亚硫酸钠溶液和1克/升的市售洗涤剂的浴中、在70至80℃下还原清洗20分钟。将完成的染色品随后用水洗涤并干燥。
获得具有良好的综合牢度性能、尤其是十分优秀的高温光牢度性能的着色强的橙色(？)染色品。

Claims (6)

1.一种下式的偶氮染料：
其中R 1是氢，
R2是羟基，
R3是氢，氰基，硝基或卤素，
R4是氢，氰基，硝基或卤素，
D表示下式的基团：
或
其中R5表示正丁基，且
R6和R7彼此相互独立地为氢，C1-C12烷基，C1-C12羟基烷基，C1-C12烷氧基烷基，C6-C30芳基或C7-C36芳烷基。
2.根据权利要求1的式（1）的偶氮染料，其中D表示式（3）的基团，其中R6和R7各自独立地为氢，正丙基，正丁基，异丁基，2-甲氧基乙基，3-甲氧基丙基，3-(2-甲氧基乙氧基)丙基，苯基，4-正丁基苯基，或2-苯乙基。
3. 一种染料混合物，包括：
（A）至少一种根据权利要求1的式（1）的染料，和
（B）至少一种式（4）的染料：
其中R8表示C1-C12烷基，C1-C12羟基烷基，C1-C12烷氧基烷基，C2-C12烯基，C6-C30芳基或C7-C36芳烷基，
组分A和B的重量比A：B为1:4至4:1。
4.一种染色或印花半合成的或合成的疏水性纤维材料的方法，其中根据权利要求1的式（1）的偶氮染料或根据权利要求3的染料混合物被施加到或掺入所述材料中。
5.根据权利要求1的式（1）的染料或根据权利要求3的染料混合物在染色或印花半合成的或合成的疏水性纤维材料中的用途。
6.根据权利要求4的方法染色或印花的半合成的或合成的疏水性纤维材料。
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