CN1288212C - 偶氮染料、其制备方法及其在疏水纤维材料的染色或印刷中的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(1)的偶氮染料，其中R1是苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、萘甲酸酰亚胺、色酮、苯邻二甲酰亚胺或二苯并呋喃系列的重氮基组分的基团，R2是未取代或取代的芳基，或未取代或取代的芳烷基，和R3是未取代或取代的芳基，或未取代或取代的芳烷基，条件是取代基R2和R3中的一个是未取代或取代的芳基，而另一个是未取代或取代的芳烷基，2-羟基-2-苯基乙基被认为是取代的芳烷基。本发明还涉及含有至少两种结构不同的式(1)偶氮染料的染料混合物以及这些偶氮染料和染料混合物在半合成或合成疏水纤维材料的染色或印刷中的用途。

Description

偶氮染料、其制备方法及其在疏水纤维材料 的染色或印刷中的用途
本发明涉及偶氮染料、它们的制备方法和它们在染色或印刷半合成或合成的疏水纤维材料中的用途。
偶氮染料和它们在染色半合成或合成的疏水纤维材料中的用途是公知的。但是，已经发现这些染料并不能总是满足最高的要求，特别是在高温耐光性和/或着色强度方面。所以需要能得到具有高温耐光性并显示良好整体性能的着色坚固、对碱稳定性的染色或印刷的新染料。
现在已经令人惊奇地发现，本发明的偶氮染料在相当大的程度上满足上述标准。
本发明因此涉及下式的偶氮染料：
Figure C0280418000111
其中
R1是苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、萘甲酸酰亚胺、色酮、苯邻二甲酰亚胺或二苯并呋喃系列的重氮基组分的基团，
R2是未取代或取代的芳基，或未取代或取代的芳烷基，和
R3是未取代或取代的芳基，或未取代或取代的芳烷基，
条件是取代基R2和R3中的一个是未取代或取代的芳基，而另一个是未取代或取代的芳烷基，2-羟基-2-苯基乙基被认为是取代的芳烷基。
在取代基R1中，苯、萘和噻吩系列的重氮基组分的基团是优选的。特别优选作为R1的是苯系列的重氮基组分的基团。
由R2和R3表示的芳基基团可以是单取代或多取代的，特别是单取代至三取代的，例如被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代。
优选，由R2和R3表示的芳基基团是未取代的，或被甲基、甲氧基、氯或氟取代。
由R2和R3表示的芳基基团是特别在邻位被甲基取代的，和更特别在氨基的间位被取代的。
基团R2和R3尤其是未取代的。
对于R2和R3，优选的芳基基团是苯基。
作为R2和/或R3的取代基，C1-C4烷基可以例如是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
作为R2和/或R3的取代基，C1-C4烷氧基是例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基。
对于R2和R3，优选的芳烷基是苯基-C1-C4烷基，特别是2-苯基乙基或苄基。
在苯基-C1-C4烷基中的苯基可以本身被在上面“芳基”中所述的取代基单取代或多取代。
优选，在苯基-C1-C4烷基中的苯基本身不携带取代基。
作为R2和/或R3的取代基，卤素是溴、氟或特别是氯。
下式的偶氮染料是重要的：
Figure C0280418000131
Figure C0280418000141
本发明还涉及含有至少两种结构不同的式(1)偶氮染料的染料混合物。
优选含有两种结构不同的式(1)偶氮染料的染料混合物。
特别优选含有式(2)和(3)、(4)和(5)、(6)和(7)、以及(8)和(9)的偶氮染色的染料混合物。
在本发明染料混合物中各染料的量可以在宽范围内变化，例如95∶5至5∶95重量份，特别是70∶30至30∶70重量份，更特别是55∶45至45∶55重量份的在含有两种本发明偶氮染料的染料混合物中的各染料。
非常特别优选含有以下结构不同的式(1)偶氮染料的染料混合物：
A、式(2)、(3)、(4)和(5)的偶氮染料，和
B、式(6)、(7)、(8)和(9)的偶氮染料。
在染料混合物A中，偶氮染料的量可以相似地在宽范围内变化，优选这样的染料混合物，其中式(2)和(3)偶氮染料总和与式(4)和(5)偶氮染料总和的重量比是95∶5至5∶95，特别是70∶30至30∶70，更特别是55∶45至45∶55，上述含有两种本发明偶氮染料的染料混合物中的限定和优选范围也适用于式(2)和(3)与式(4)和(5)的偶氮染料比率。
在染料混合物B中，偶氮染料的量可以相似地在宽范围内变化，优选这样的染料混合物，其中式(6)和(7)偶氮染料总和与式(8)和(9)偶氮染料总和的重量比是95∶5至5∶95，特别是70∶30至30∶70，更特别是55∶45至45∶55，上述含有两种本发明偶氮染料的染料混合物中的限定和优选范围也适用于式(6)和(7)与式(8)和(9)的偶氮染料比率。
本发明还涉及制备本发明式(1)的偶氮染料的方法。
这些染料例如通过下述方法制备：使式(50)的化合物
        R1-NH2      (50)
按照常规方法重氮化，然后与式(51)的偶合组分偶合，
Figure C0280418000161
其中R1、R2和R3具有上面对于式(1)给出的含义。
式(50)化合物的重氮化按照本身已知的方式进行，例如与亚硝酸钠在酸性，例如含盐酸或含硫酸的含水介质中进行。但是，重氮化也可以使用其它重氮化试剂例如用亚硝酰基硫酸进行。在重氮化过程中，在反应介质中可以存在额外的酸，例如磷酸、硫酸、乙酸、丙酸或盐酸或这些酸的混合物，例如丙酸和乙酸的混合物。重氮化反应有利地在-10℃至30℃的温度，例如-10℃至室温的温度下进行。
重氮化的式(50)化合物和式(51)的偶合组分之间的偶合反应相似地按照本身已知的方式进行，例如在酸性、含水或含水-有机介质中，有利地在-10℃至30℃的温度，特别是低于10℃的温度下进行。所用的酸例如是盐酸、乙酸、丙酸、硫酸和磷酸。
式(50)的化合物是已知的，或者可以按照本身已知的方法制备。式(51)的偶合组分也是已知的，或者可以按照本身已知的方法制备。
含两种结构不同的式(1)偶氮染料的染料混合物可以例如如下制备：
使式(50)的化合物
                 R1-NH2             (50)
按照常规方法重氮化，然后与含有式(51a)和式(51b)化合物的偶合组分混合物偶合，
Figure C0280418000171
其中R1、R2和R3具有上面对于式(1)给出的含义，R4独立于R3具有与R3相同的含义，n和m是1、2或3的数。
上述偶合组分混合物可以例如如下制备：
使式(52)的化合物
Figure C0280418000172
首先与式(53)的化合物反应，
Figure C0280418000173
然后与式(54)的化合物反应，
其中R3、R4、n和m具有上面给出的含义。
从所得的偶合组分混合物，通过随后的色谱分离，能得到单独的式(51)或式(51a)和(51b)的偶合组分。
含有四种结构不同的式(1)偶氮染料的染料混合物可以例如如下制备：简单地使两种上述双组分染料混合物一起混合，例如含有式(2)和(3)偶氮染料的混合物以及含有式(4)和(5)偶氮染料的混合物。
本发明的偶氮染料和染料混合物能用于染色和印刷半合成的和特别是合成的疏水纤维材料，更特别是纺织材料。由含有这些半合成和/或合成疏水纺织材料的共混物组成的纺织材料也可以使用本发明的偶氮染料或染料混合物相似地染色或印刷。
可以考虑的半合成纺织材料特别是二乙酸纤维素和三乙酸纤维素。
合成疏水性纺织材料具体包括线型芳族聚酯，例如对苯二甲酸与二醇，特别是乙二醇形成的那些，或者对苯二甲酸与1，4-双(羟甲基)环己烷的缩合产物；聚碳酸酯，例如α，α-二甲基-4，4-二羟基-二苯基甲烷和光气形成的那些，以及基于聚氯乙烯和基于聚酰胺的纤维。
本发明的偶氮染料和染料混合物在纺织材料中的应用可以按照已知的染色方法来进行。例如，聚酯纤维材料在尽染法中由含水分散体在常规阴离子或非离子性分散剂或任选的常规溶胀剂(载体)存在下于80-140℃的温度下染色。二乙酸纤维素优选在65-85℃的温度下染色，三乙酸纤维素在至多115℃的温度下染色。
本发明的偶氮染料和染料混合物将不会染色在染料浴中同时存在的羊毛和棉织物，或仅仅轻微染色这些材料(很好的保护性)，使得它们还可以令人满意地用于聚酯/羊毛和聚酯/纤维素纤维共混织物的染色中。
本发明的偶氮染料和染料混合物适合用于根据热溶法染色、用于在尽染和连续法中染色和用于印刷的方法。尽染法是优选的。液体比率取决于设备的性质、基材和构成的形式。但是该比率可以在宽范围内选择，例如1∶4至1∶100，但是优选1∶6至1∶25。
所述纺织材料可以是各种工艺形式，例如纤维、纱或非织造的形式，织造织物或针织织物的形式。
有利地是在使用之前将本发明的偶氮染料和染料混合物转化成染料制剂。为此，研磨偶氮染料以使其粒度平均为0.1-10微米。研磨可以在分散剂存在下进行。例如，干燥的染料与分散剂一起研磨，或者与分散剂在糊状下一起捏合，然后进行真空干燥或进行雾化。在加入水之后，所得的制剂可以用于制备印刷糊料和染料浴。
对于印刷，将使用常规的增稠剂，例如改性或未改性的天然产物，例如藻酸盐、糊精、阿拉伯胶、刺梧桐结晶胶、刺槐豆胶、黄蓍胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、淀粉；或合成产物，例如聚丙烯酰胺类、聚丙烯酸或其共聚物，或聚乙烯醇类。
本发明的偶氮染料和染料混合物赋予所述材料、特别是聚酯材料以非常好的耐用性的水平色相，例如特别是良好的耐光性，更特别是很好的高温耐光性、耐热固化性、耐打褶性、耐氯性和耐湿性，例如耐水性、耐汗性和耐洗涤性；完成的染色品也以良好的耐摩擦性为特征。
本发明的偶氮染料和染料混合物还可以令人满意地用于制备与其它染料一起的混合色调。
本发明的偶氮染料和染料混合物可以特别用作三色染色或印刷技术中的适宜组分。
在半合成或合成疏水纤维材料的三色染色工艺中使用以下染料：
至少一种式(1)的红色偶氮染料，
其中R1是苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、萘甲酸酰亚胺、色酮、苯邻二甲酰亚胺或二苯并呋喃系列的重氮基组分的基团，R2是未取代或取代的芳基，或未取代或取代的芳烷基，和R3是未取代或取代的芳基，或未取代或取代的芳烷基，条件是取代基R2和R3中的一个是未取代或取代的芳基，而另一个是未取代或取代的芳烷基，2-羟基-2-苯基乙基被认为是取代的芳烷基，该染料任选地与其它红色染料组合使用，例如C.I.Disperse Red 086、C.I.Disperse Red 279、Dianix Rot HF-LS(Dystar)或Palanil Rot FFB(BASF)，
至少一种下式的蓝色染料，
Figure C0280418000201
以及至少一种下式的黄色染料，
式(10)-(18)的染料是已知的，或者可以类似地按照本身已知的方法从已知化合物制备。
上面给出的定义和优选范围也适合式(1)的红色偶氮染料。
三色染色是将适当选择的黄色-或橙色-染料、红色染料和蓝色染料进行添加颜色混合，其中可以通过适当选择这些染料组分的相对比例来获得任何希望的可见色谱的色调。
在本发明的三色方法的优选实施方案中，使用含有式(2)、(3)、(4)和(5)红色偶氮染料以及式(10)和(11)蓝色偶氮染料和式(12)黄色偶氮染料的染料混合物。
在本发明的三色方法的另一优选实施方案中，使用含有式(6)、(7)、(8)和(9)红色偶氮染料以及式(10)和(11)蓝色偶氮染料和式(12)黄色偶氮染料的染料混合物。
本发明还涉及含有至少一种式(1)红色偶氮染料、至少一种式(10)-(13)蓝色偶氮染料和至少一种式(14)-(18)黄色偶氮染料的三色混合物，
Figure C0280418000221
其中R1是苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、萘甲酸酰亚胺、色酮、苯邻二甲酰亚胺或二苯并呋喃系列的重氮基组分的基团，R2是未取代或取代的芳基，或未取代或取代的芳烷基，和R3是未取代或取代的芳基，或未取代或取代的芳烷基，条件是取代基R2和R3中的一个是未取代或取代的芳基，而另一个是未取代或取代的芳烷基，2-羟基-2-苯基乙基被认为是取代的芳烷基。
上面给出的定义和优选范围也适合式(1)的红色偶氮染料。
本发明的偶氮染料和染料混合物还非常适合从超临界CO2染色疏水纺织材料。
本发明还涉及本发明的偶氮染料和染料混合物的上述用途，以及用于染色或印刷半合成或合成疏水纤维材料，特别是纺织材料的方法，该方法包括将本发明的偶氮染料或染料混合物施用于所述材料上或引入这些材料中。所述疏水纤维材料优选是聚酯纺织材料。其它可以用本发明方法处理的基材和优选的工艺条件可以在关于本发明偶氮染料和染料混合物用途的详细描述中找到。本发明还涉及通过所述方法来染色或印刷的疏水纤维材料，特别是聚酯纺织材料。
本发明的偶氮染料和染料混合物另外适合于现代复印方法，例如热转印。
下面的实施例用于说明本发明。其中的份数是重量份，百分比是重量百分比，除非另有说明。温度以摄氏度给出。重量份和体积份之间的关系与克和立方厘米之间的关系相同。
实施例1：
A、在实验室反应设备中，在搅拌下，在冷却到20-30℃的温度下，将27.80g的2-氨基-5-硝基苯甲腈引入40.00g的97％硫酸中，并搅拌30分钟。然后在搅拌下向所得的悬浮液中再加入10.00g的97％硫酸，将反应物质再搅拌30分钟，冷却到约5-15℃。然后滴加入47.70g的40％亚硝酰基硫酸，随后所得的溶液于10-20℃再搅拌2小时。
B、在实验室反应设备中，将76.00g的粉状2，6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶悬浮在250.00ml的三乙胺中，将悬浮液加热到50-55℃。在该温度下，滴加入49.00g的苯乙胺，将该混合物于60℃搅拌12小时。将温度升高到约80-90℃，蒸馏分离三乙胺约10小时。然后向所得的溶液中滴加100.00ml的苯胺，将该溶液于150℃搅拌12小时。然后加入450.00ml的4N盐酸，将反应物质倒入150.00g的冰中，搅拌约3.5小时，抽滤，用6.00升水洗涤并干燥。
C、在实验室反应设备中，将B中制得的63.30g的偶合组分混合物加入250.00ml的2N盐酸和200.00ml的水的混合物中。所得的悬浮液搅拌1小时，然后抽滤，并用水洗涤，将所得的滤饼加入200.00ml的80％乙酸中。
将100.00ml的乙醇加入所得的悬浮液中；将混合物冷却到约0℃，在30分钟时间内在低于8℃的温度下滴加入A中制得的重氮溶液。
所得的非常粘的反应物质用150.00ml的水稀释，并于5-10℃搅拌3小时。
沉淀出的反应产物然后抽滤出来，用水洗涤并干燥。得到含有下式偶氮染料的76.60g染料混合物，
该混合物用于将聚酯染成红色。
如果需要，可以随后进行色谱分离，分离出单独式(8)和(9)的偶氮染料。
与实施例1相似，可以制备表1和2列出的偶氮染料，它们相似地将聚酯染成橙色至红紫色：
表1
Figure C0280418000252
Figure C0280418000261
表2
Figure C0280418000263
Figure C0280418000271
实施例2
使用1∶20的液体比例，将100g聚酯织物于室温浸渍入含有以下组分的液体中：
0.07g的含有比例为1∶1∶1∶1的式(2)、(3)、(4)和(5)偶氮染料的染料混合物，
0.058g的含有比例为1∶1的式(10)和(11)偶氮染料的染料混合物，
0.57g的式(12)染料，
1g/l的硫酸铵，和
0.5g/l的商购流平剂，
用80％甲酸将该液体调节到pH为4.5-5。然后先以3℃/分钟的加热速率将该液体加热到60℃，然后以2℃/分钟的加热速率加热到130℃。
染色在130℃下进行60分钟。然后将液体冷却到40℃，染色后的聚酯织物用水洗涤，并于70-80℃在含有5ml/l的30％氢氧化钠溶液、2g/l的85％连二硫酸钠溶液和1g/l的商购洗涤剂的浴中还原清洗20分钟。最终的染色物然后用水洗涤并干燥。
获得了具有良好整体性能，特别是优异的高温耐光性的着色强的紫色染色品。

Claims (15)

1.下式的染料：
其中
R1是苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、萘甲酸酰亚胺、色酮、苯邻二甲酰亚胺或二苯并呋喃系列的重氮基组分的基团，
R2是未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的苯基，或未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的苯基-C1-C4烷基，和
R3是未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的苯基，或未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的苯基-C1-C4烷基，
条件是取代基R2和R3中的一个是未取代或取代的苯基，而另一个是未取代或取代的苯基-C1-C4烷基。
2.含有至少两种结构不同的权利要求1的式(1)偶氮染料的染料混合物。
3.根据权利要求2的染料混合物，含有下式的偶氮染料：
Figure C028041800003C1
4.根据权利要求2的染料混合物，含有下式的偶氮染料：
Figure C028041800003C2
5.根据权利要求2的染料混合物，含有下式的偶氮染料：
Figure C028041800004C1
6.根据权利要求2的染料混合物，含有下式的偶氮染料：
Figure C028041800004C2
7.含有四种结构不同的权利要求1的式(1)偶氮染料的染料混合物。
8.根据权利要求7的染料混合物，含有下式的偶氮染料：
Figure C028041800005C1
9.根据权利要求7的染料混合物，含有下式的偶氮染料：
Figure C028041800006C1
10.制备权利要求1的式(1)偶氮染料的方法，其中使式(50)的化合物
             R1-NH2            (50)
按照常规方法重氮化，然后与式(51)的偶合组分偶合，
其中R1、R2和R3具有对于式(1)给出的含义。
11.一种染色或印刷半合成或合成的疏水纤维材料的方法，其中，将权利要求1的式(1)偶氮染料或权利要求2的染料混合物施用于所述材料上或引入到这些材料中。
12.一种三色混合物，其含有以下染料：
至少一种式(1)的红色偶氮染料，
Figure C028041800007C2
其中R1是苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、萘甲酸酰亚胺、色酮、苯邻二甲酰亚胺或二苯并呋喃系列的重氮基组分的基团，R2是未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的苯基，或未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的苯基-C1-C4烷基，和R3是未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的苯基，或未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的苯基-C1-C4烷基，条件是取代基R2和R3中的一个是未取代或取代的苯基，而另一个是未取代或取代的苯基-C1-C4烷基，
至少一种下式的蓝色染料，
Figure C028041800008C1
和/或
Figure C028041800008C2
以及至少一种下式的黄色染料，
Figure C028041800009C1
和/或
Figure C028041800009C2
13.将半合成或合成疏水纤维材料进行三色染色或印刷的方法，其中应用权利要求12的三色混合物。
14.权利要求1的式(1)偶氮染料或权利要求2的染料混合物在染色或印刷半合成或合成疏水纤维材料中的用途。
15.用权利要求1的式(1)染料或权利要求2的染料混合物染色或印刷的半合成或合成疏水纤维材料。
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