CN1130391A - 含有具有二氨基吡啶系列偶联组分的相同颜色偶氮染料的染料混合物 - Google Patents
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Abstract
公开了含有通式(I)所示的至少4种相同颜色的染料混合物，其中R4代表氢或C1-C4烷基，D代表氨基蒽醌、苯胺、氨基噻吩、氨基噻唑、氨基异噻唑、氨基噻二唑或氨基苯并异噻唑系列的基团，残基X1和X2中有一个代表可以有取代的苯基氨基，而另一个则代表式NH-L-O-R3基团，式中L代表可以有取代的C2-C8亚烷基，R3代表氢、C1-C4烷基或C1-C3链烷酰基。也公开了所述染料混合物用于纺织材料的染色和印刷的用途。
Description
本发明涉及含有通式Ia和Ib所示的至少4种相同颜色的染料的新型染料混合物及其用于纺织材料染色或印刷的用途，
其中
D是氨基蒽醌、苯胺、氨基噻吩、氨基噻唑、氨基异噻唑、氨基噻二唑或氨基苯并异噻唑系列的重氮组分基团，
L是C2-C8亚烷基，可被1或2个醚功能的氧原子隔开，
R1和R2彼此独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素，
R3是氢、C1-C4烷基或C1-C3链烷酰基，
R4是氢或C1-C4烷基。
EP-A-548715和JP-A-32913/1993公开了具有相似掺合成分的染料混合物。
但是，已经发现，该先有技术的染料仍然存在应用上的缺点。这些缺点特别是染料尽染特性的明显的温度依赖关系以及尽染度不足。
本发明的一个目的是提供没有上述缺点的新型染料混合物。
我们已经发现，通过本文开头更具体描述的染料混合物达到了这一目的。
上述染料混合物各染料组分中出现的任何烷基或亚烷基可以是直链的或支化的。
在各染料组分中出现的取代烷基中取代基的数目通常是1或2。
在各染料组分中出现的取代苯基中取代基的数目除另有说明外通常是1-3，较好1-2。
优选的是如下定义的本发明的染料混合物：
D是1-蒽醌基或下列各式的基团：
其中
Z1是氢、硝基、氰基、氯、溴、C1-C4烷氧羰基、苯磺酰、苯氧磺酰或C1-C4二烷基氨磺酰，
Z2是氢、硝基或未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氯取代的苯基偶氮基，
Z3是氢、氰基、氯、溴、C1-C4烷氧羰基、苯磺酰、苯氧磺酰或C1-C4二烷基氨磺酰，
Z4是氰基、甲酰基、C1-C4烷氧羰基、苯基氨基甲酰基、未取代的或被C1-C4烷基取代的苯基偶氮基或下式的基团：
其中A是氰基或C1-C4烷氧羰基，
Z5是氢、C1-C4烷基、C1-C1烷氧基、任选地可被甲基、甲氧基、氯或C1-C4烷氧羰基取代的苯基、氯、溴、C1-C4烷氧羰基或者Z4和Z5合在一起形成一个未取代的或被甲氧基、硫氰酸酯基或C1-C4烷基磺酰取代的苯并基团，
Z6是氰基或C1-C4烷氧羰基，
Z7是可被C1-C4烷氧基或苯氧基取代的C1-C4烷基，可被甲基、甲氧基或氯取代的苯基、可被甲基、甲氧基或氯取代的苄基，噻吩基或氰基，
Z8是苯基或被氰基或C1-C4烷氧羰基取代的乙硫基，
Z9是氢、硝基或氰基，以及
Z10是氢、氯、溴、硝基或氰基。
当D是式IIa的基团时，优选的是其中Z1、Z2和Z3基团中至少有一个不是氢的那些染料。
R1、R2、R3、R4、Z5和Z7各是例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或仲丁基。
Z1、Z3、Z4、Z6、Z8和A，以及Z5各是例如甲氧羧基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、异丁氧羰基或仲丁氧羰基。
Z1和Z3也可以是例如二甲基氨磺酰、二乙基氨磺酰、二丙基氨磺酰、二异丙基氨磺酰或二丁基氨磺酰。
R3也可以是例如甲酰基、乙酰基或丙酰基。
R1、R2和R5也可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基或仲丁氧基。
R1和R2也可以是例如氟、氯或溴。
R5和R7也可以是例如苯基、2-、3-或4-甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2-、3-或4-甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2-、3-或4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲基-4-氯苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基。
Z7也可以是例如苄基、2-、3-或4-甲基苄基、2-、3-或4-甲氧基苄基、2-、3-或4-氯苄基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苯氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基或2-苯氧基乙基。
Z4也可以是例如苯基偶氮基或2-、3-或4-甲基苯基偶氮基。
Z8是例如2-氰基乙硫基、2-甲氧羰基乙硫基或2-乙氧羰基乙硫基。
L是例如(CH2)2，(CH2)3，(CH2)4，(CH2)5，(CH2)6，(CH2)7，(CH2)8，CH(CH3)CH2，CH(CH3)CH(CH)3，(CH2)2O(CH2)2，(CH2)2O(CH2)3，(CH2)3O(CH2)3，(CH2)3O(CH2)4，(CH2)4O(CH2)4，CH(CH3)CH2OCH2CH(CH3)或(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2。
优选的还有含有4-8种相同颜色的式Ia和式Ib染料的本发明的染料混合物。
优选的还有总是含有如下定义的式Ia和Ib的染料的本发明的染料混合物，其中这两个式子中的R3同时是氢和C1-C3链烷酰基。
优选的还有其中R4是甲基的本发明的染料混合物。
特别优选的是其中D是1-蒽醌基或式IIa、IIb、IIc或IId基团的本发明的染料混合物。
特别优选的还有其中R3是氢、C1-C4烷基或C1-C2链烷酰基，且L是被1或2个醚功能氧原子隔开的C3-C8亚烷基的本发明的染料混合物。
更特别优选的是其中L是式(CH2)2、(CH2)3、(CH2)2O(CH2)2(CH2)2O(CH2)3、(CH2)3O(CH2)3、(CH2)3O(CH2)4或(CH2)3O(CH2)2O(CH2)2所示基团的本发明的染料混合物。
更特别优选的还有其中R3是氢、C1-C2烷基或甲酰基的本发明的染料混合物。
更特别优选的还有其中R3是甲酰基或摩尔比为1∶9-9∶1的甲酰基和乙酰基的混合物的本发明的染料混合物。
优选的是这样的染料混合物，其中以染料重量为基准计，含有10-35％、较好15-30％(重量)的一种或多种式Ia的染料和65-90％、较好70-85％(重量)的一种或多种式Ib的染料。
当式Ia和Ib这两个式子中R3同时是氢和C1-C3链烷酰基时，优选的是这样的混合染料，其中以染料重量为基准计，含有50-96％、较好75-85％(重量)的式Ia和式Ib的染料，其中R3在各种情况下都是C1-C3链烷酰基，和4-50％、较好15-25％(重量)的式Ia和Ib的染料，其中R3在各种情况下都是氢。
将式IIIa和IIIb式是L、R1和R2各按上述定义，Y在各种情况下都是氢或C1-C4烷基，较好在各种情况下都是氢，或在两个式子中同时是氢和C1-C4烷基，的偶联组分的混合物溶解在无水或含水的甲酸、乙酸、丙酸或其混合物中，然后用由式IV的胺：
D-NH2 (IV)式中D的定义同上，衍生的重氮盐处理该混合物，就方便地制得了新型染料混合物。
当偶联组分溶解在上述的羧酸中时，一些自由羟基就发生酯化反应。
根据重氮盐的敏感性不同，可以将组分IIIa和IIIb的羧酸溶液加入到重氮盐溶液在冰和水中的悬浮液中，在这种情况下，可以用碱例如氢氧化钠溶液或乙酸钠或甲酸钠来加速该偶联反应，或者将重氮盐溶液加入到这些偶联组分的冷却混合物中，在这种情况下必须加入碱使pH值为约0-2。
较好是将偶联组分溶解在甲酸、乙酸或其混合物中。
更好是将偶联组分溶解在甲酸中，尤其是溶解在50-99％重量浓度的甲酸中。
偶联组分IIIa和IIIb的混合物通常是本身已知的化合物。这些化合物例如可以按照DE-A-4142192所述方法制得。
本发明的新型染料混合物有利地适用于纺织品的染色或印刷。这些材料例如是纤维或织物，尤其是从聚酯，但也可以是从纤维素酯或聚酰胺制得的纤维或织物，或者是从聚酯和纤维素纤维或羊毛制得的混纺织物。
本发明的染料混合物的尽染特性实际上与温度无关。这些混合染料还能染至高尽染度。
下列实例说明本发明。本染料混合物组成的百分数是指重量百分数。
实例1
按传统方法在硫酸酸化的介质中用305g亚硝基硫酸使163g 2-氨基-5-硝基苯甲腈重氮化。将反应混合物倒入到2500g冰中，过量的亚硝酸用氨基硫酸破坏。所得溶液在搅拌下倒入到由265.2g下式的偶联组分：和46.8g下式的偶联组分：以及700ml 85％重量浓度的甲酸组成的冷却了的混合物中，所述混合物事先搅拌过夜。然后加入200ml冷乙酸。在将重氮溶液加入到偶联组分中的过程中，可加入冰使反应混合物的温度维持在＜8℃，并加入冷水使物料保持在可以搅拌的状态。随后将物料在0-8℃搅拌30分钟，此时加入氢氧化钠溶液使pH为1.5。将物料加热到80-90℃，分离出染料混合物，干燥后得503g含有说明部分所述四种染料的暗红色粉末：
W＝H 12％CHO 68％
采用HT染色法在120℃和130℃于60分钟内将0.35g上述染料混合物染到聚酯织物上。该染料混合物的尽染度在120℃时为约90％，在130℃时为约95％，所得到的染色色彩为亮兰红色调。
实例2
将188g下式：
和
化合物的混合物(混合比为85∶15)和107.5g下式：
和
化合物的混合物(混合比为85∶15)溶解在700ml 85％重量浓度的甲酸中，并搅拌12小时。然后将所得混合物加入到按实例1中所述方法制备的2-氨基-5-硝基苯甲腈(1mol)的重氮盐溶液中，并按实例1所述方法进行偶联反应。结果得到含有下列组分的染料混合物：W1＝(CH2)2OH 6％，(CH2)2OCHO 26％，(CH2)2O(CH2)2OH 9％，(CH2)2O(CH2)2OCHO 39％
W2＝(CH2)2OH 1.5％，(CH2)2OCHO 7％，(CH2)2O(CH2)2OH 2.5％，(CH2)2O(CH2)2OCHO 9％
聚酯织物染成了亮兰红色调。
实例3
将312g实例1中所述的偶联组分混合物在800ml冰醋酸和10g甲苯磺酸中于115℃加热8小时。该混合物冷却后按实例1所述方法进行偶联。
分离出的染料混合物包含520g含有下列组分的暗红色粉末：W1＝H 14％CH3CO 56％和
所得到的染料混合物在130℃很容易染到聚酯织物上。所得染色色彩为亮兰红色调。
实例4
重复实例1制备如下染料混合物：W1＝H 15％COCH3 60％
用HT法分别在120℃和130℃各于60分钟内将0.35g这种混合物染到聚酯织物上。所得染色色彩的色强度几乎相等，且为红色色调。染浴差不多完全尽染。
实例5
重复实例1制备如下染料混合物：
W1＝H 17％CH3CO 68％
用HT法分别在120℃和130℃各于60分钟内将0.35g这种混合物染到聚酯织物上。所得染色色彩的色强度几乎相等，且为兰红色色调。染浴差不多完全尽染。
用同样的方法制得下表所列染料。用这些染料得到类似的染色结果。
表1
Q1＝U 80％C6H5 20％Q2＝U 20％C6H5 80％
表2
| 实例号 | U | K | W1 | W2 | 聚酯上的色调 |
| 25 | C3H6OC2H4OCH3 80％C3H6OCHO 16％C3H6OH 4％ | H | H | H | 红 |
| 26 | (CH2)3O(CH2)2OCH3 80％(CH2)3OCHO 16％(CH2)3OH 4％ | OCH3 | H | H | 兰红 |
| 27 | (CH2)3O(CH2)2OCH3 80％(CH2)3OCHO 16％(CH2)3OH 4％ | OCH3 | H | OCH3 | 兰红 |
| 28 | (CH2CH2O)2CHO 64％(CH2CH2O)2H 16％CH2CH2OCHO 16％CH2CH2OH 4％ | OCH3 | H | H | 红 |
| 29 | (CH2CH2O)2COCH3 64％(CH2CH2O)2H 16％CH2CH2OCOCH3 16％CH2CH2OH / 4％ | OCH3 | H | H | 兰红 |
| 30 | (CH2CH2O)2COCH3 60％(CH2CH2O)2H 15％(CH2)3OCOCH3 20％(CH2)3OH 5％ | H | H | Cl | 红 |
| 31 | (CH2CH2O)2COCH3 64％(CH2CH2O)2H 16％(CH2)3OCOCH3 16％(CH2)3OH 4％ | H | H | SCN | 红 |
| 32 | (CH2)3O(CH2)2OCH3 80％(CH2)3OCOCH3 16％(CH2)3OH 4％ | H | Cl | Cl | 红 |
| 33 | (CH2)3O(CH2)2OCH3 80％(CH2)3OCOCH3 16％(CH2)3OH 4％ | H | H | SO2CH3 | 兰红 |
| 34 | (CH2CH2O)2CHO 64％(CH2CH2O)2H 16％(CH2)3OCH3 20％ | H | H | H | 红 |
| 35 | (CH2CH2O)2CHO 64％(CH2CH2O)2H 16％(CH2)3OCHO 16％(CH2)3OH 4％ | OCH3 | H | H | 兰红 |
表3
35％式A染料和65％式B染料的混合物：其中： Q1＝C3H6OCH3 70％ Q2＝C3H6OCH3 30％Q3＝E-OW 70％ Q4＝E-OW 30％ 
使用表3所列的含有重量比为30∶70及40∶60的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表4
35％式A染料和65％式B的染料的混合物：
其中Q1＝C4H8OW1 70％ Q3＝C4H8OW1 30％Q3＝E-OW 70％ Q4＝E-OW 30％
使用表4所列的含有重量比为30∶70和40∶60的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表5
35％式A的染料和65％式B的染料的混合物：
其中：Q1＝C4H8OW3 70％ Q2＝C4H8OW3 30％Q3＝E-OW 70％ Q4＝E-OW 30％
W3＝CH3CO 80％H 20％
使用表5所列的含有重量比为30∶70和40∶60的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表6
35％式A的染料和65％式B的染料的混合物：
其中：Q1＝C2H4OW3 80％ Q3＝C2H4OW3 20％
Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-OW 20％
W3＝CH3CO 80％H 20％
使用表6所列的含有重量比为30∶70和40∶60的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表7
30％式A的染料和70％式B的染料的混合物：
其中：Q1＝C2H4OW1 80％ Q2＝C2H4OW1 20％
Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-OW 20％
使用表7所列的含有重量比为35∶65和40∶60的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表8
35％式A的染料和65％式B的染料的混合物：
其中：Q1＝C3H5OW1 80％ Q2＝C3H6OW1 20％Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-CW 20％ 
使用表8所列的含有重量比为30∶70、40∶60和45∶55的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表9
40％式A的染料和60％式B的染料的混合物：
其中：Q1＝C2H4OC2H4OW1 80％ Q2＝C2H4OC2H4OW1 20％
Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-OW 20％
或C2H5(W3)
使用表9所列的含有重量比为30∶70的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表1060％式A的染料和40％式B的染料的混合物：
其中Q1＝C3H6OC2H4OW2 80％ Q2＝C3H6OC2H4OW2 20％
Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-OW 20％
使用表10所列的含有重量比为70∶30和65∶35的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
使用下列染料混合物时也得到了类似的结果：
实例 521
聚酯上的色调：红
实例 522
聚酯上的色调：红
实例523
a)K＝H，聚酯上的色调：海军兰
b)K＝CH3，聚酯上的色调：海军兰
表11
30％式A的染料和70％式B的染料的混合物：
其中Q1＝C2H4OW1 80％ Q2＝C2H4OW1 20％
C6H5 20％ C6H5 80％Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-OW 20％
C6H5 20％ C6H5 80％
实例530
将23.4g下式
的化合物和7.8g下式
的化合物在100g冰醋酸和0.5g硫酸中搅拌3小时，同时进行蒸发冷却。然后在减压下蒸出乙酸，并在约50℃加入75ml 85％重量浓度的甲酸。然后将混合物冷却，加入0.8g 50％重量浓度的氢氧化钠溶液，所得溶液在加入0.3g酸性分散剂后可直接用于偶联反应。
在P≤2的条件下使上面的混合物与下式的常用重氮化重氮组分(2.2g)反应，可得到下列染料的混合物，这些染料可将聚酯织物染成坚牢红色调：
Claims (11)
1.含有通式Ia和Ib所示的至少4种相同颜色的染料的染料混合物：
其中：
D是氨基蒽醌、苯胺、氨基噻吩、氨基噻唑、氨基异噻唑、氨基噻二唑或氨基苯并异噻唑系列的重氮组分基团，
L是C2-C8亚烷基，可被1或2个醚功能的氧原子隔开，
R1和R2彼此独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素，
R3是氢、C1-C4烷基或C1-C3链烷酰基，
R4是氢或C1-C4烷基。
2.如权利要求1所要求的染料混合物，其中：
D是1-蒽醌基或下列各式的基团：
或
其中
Z1是氢、硝基、氰基、氯、溴、C1-C4烷氧羰基、苯磺酰、苯氧磺酰或C1-C4二烷基氨磺酰，
Z2是氢、硝基或未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氯取代的苯基偶氮基，
Z3是氢、氰基、氯、溴、C1-C4烷氧羰基、苯磺酰、苯氧磺酰或C1-C4二烷基氨磺酰，
Z4是氰基、甲酰基、C1-C4烷氧羰基、苯基氨基甲酰基、未取代的或被C1-C1烷基取代的苯基偶氮基或下式的基团：其中A是氰基或C1-C4烷氧羰基，
Z5是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、任选地可被甲基、甲氧基、氯或C1-C4烷氧羰基取代的苯基、氯、溴、C1-C4烷氧羧基或者Z4和Z5合在一起形成一个未取代的或被甲氧基、硫氰酸酯基或C1-C4烷基磺酰取代的苯并基团，
Z6是氰基或C1-C4烷氧羰基，
Z7是可被C1-C4烷氧基或苯氧基取代的C1-C4烷基，可被甲基、甲氧基或氯取代的苯基、可被甲基、甲氧基或氯取代的苄基，噻吩基或氰基，
Z8是苯基或被氰基或C1-C4烷氧羰基取代的乙硫基，
Z9是氢、硝基或氰基，以及
Z10是氢、氯、溴、硝基或氰基。
3.如权利要求1所要求的染料混合物，它含有通式Ia和Ib所示的4-8种相同颜色的染料。
4.如权利要求1所要求的染料混合物，其中总是含有如下定义的式Ia和式Ib的染料，其中这两个式子中的R3同时是氢和C1-C3烷酰基。
5.如权利要求1所要求的染料混合物，其中R4是甲基。
6.如权利要求1所要求的染料混合物，其中R3是氢、C1-C4烷基或C1-C2链烷酰基，L是被1或2个醚功能的氧原子隔开的C3-C8亚烷基。
7.如权利要求1所要求的染料混合物，其中R3是氢、C1-C2烷基或甲酰基。
8.如权利要求1所要求的染料混合物，其中R3是甲酰基或摩尔比为1∶9-9∶1的甲酰基和乙酰基的混合物。
9.如权利要求2所要求的染料混合物，其中D是1-蒽醌基或式IIa、IIb、IIc或IId的基团。
10.权利要求1的染料混合物的制备方法，该方法包括将式IIIa和IIIb：
式中L、R1和R2各按权利要求1中的定义，Y在各种情况下都是氢或C1-C4烷基，的偶联组分的混合物溶解在无水或含水的甲酸、乙酸、丙酸或其混合物中，然后用由式IV的胺：
D-NH2 (IV)式中D的定义同权利要求1，衍生的重氮盐处理该混合物。
11.权利要求1的染料混合物用于纺织材料染色或印刷的用途。
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