CN1130391A - 含有具有二氨基吡啶系列偶联组分的相同颜色偶氮染料的染料混合物 - Google Patents
含有具有二氨基吡啶系列偶联组分的相同颜色偶氮染料的染料混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1130391A CN1130391A CN94193270A CN94193270A CN1130391A CN 1130391 A CN1130391 A CN 1130391A CN 94193270 A CN94193270 A CN 94193270A CN 94193270 A CN94193270 A CN 94193270A CN 1130391 A CN1130391 A CN 1130391A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- mixture
- alkyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 94
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 87
- 230000008878 coupling Effects 0.000 title claims description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 title claims description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 title claims description 14
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 33
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 4
- WIJQCPIRWXSWQG-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazol-3-amine Chemical class C1=CC=C2C(N)=NSC2=C1 WIJQCPIRWXSWQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- IYCKMNAVTMOAKD-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-3-amine Chemical compound NC=1C=CSN=1 IYCKMNAVTMOAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- CUWHXIJMTMMRTI-UHFFFAOYSA-N thiadiazol-4-amine Chemical compound NC1=CSN=N1 CUWHXIJMTMMRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-amine Chemical compound NC1=CC=CS1 GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 1-anthraquinonyl Chemical group 0.000 claims description 46
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 16
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229950003476 aminothiazole Drugs 0.000 claims description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002927 2-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWFFXVSXDIQQKG-UHFFFAOYSA-N CC(C)N(C(C)C)S(=O)=O Chemical compound CC(C)N(C(C)C)S(=O)=O GWFFXVSXDIQQKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPMAYRRCJXNWJI-UHFFFAOYSA-N CCCN(S(=O)=O)CCC Chemical compound CCCN(S(=O)=O)CCC GPMAYRRCJXNWJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004150 EU approved colour Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N N-butyl-butylamine Natural products CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- WLDHEUZGFKACJH-UHFFFAOYSA-K amaranth Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C12=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C12 WLDHEUZGFKACJH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940006093 opthalmologic coloring agent diagnostic Drugs 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3639—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
- D06P3/26—Polyamides; Polyurethanes using dispersed dyestuffs
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/40—Cellulose acetate
- D06P3/42—Cellulose acetate using dispersed dyestuffs
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
公开了含有通式(I)所示的至少4种相同颜色的染料混合物，其中R4代表氢或C1-C4烷基，D代表氨基蒽醌、苯胺、氨基噻吩、氨基噻唑、氨基异噻唑、氨基噻二唑或氨基苯并异噻唑系列的基团，残基X1和X2中有一个代表可以有取代的苯基氨基，而另一个则代表式NH-L-O-R3基团，式中L代表可以有取代的C2-C8亚烷基，R3代表氢、C1-C4烷基或C1-C3链烷酰基。也公开了所述染料混合物用于纺织材料的染色和印刷的用途。
Description
本发明涉及含有通式Ia和Ib所示的至少4种相同颜色的染料的新型染料混合物及其用于纺织材料染色或印刷的用途，
其中
D是氨基蒽醌、苯胺、氨基噻吩、氨基噻唑、氨基异噻唑、氨基噻二唑或氨基苯并异噻唑系列的重氮组分基团，
L是C2-C8亚烷基，可被1或2个醚功能的氧原子隔开，
R1和R2彼此独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素，
R3是氢、C1-C4烷基或C1-C3链烷酰基，
R4是氢或C1-C4烷基。
EP-A-548715和JP-A-32913/1993公开了具有相似掺合成分的染料混合物。
但是，已经发现，该先有技术的染料仍然存在应用上的缺点。这些缺点特别是染料尽染特性的明显的温度依赖关系以及尽染度不足。
本发明的一个目的是提供没有上述缺点的新型染料混合物。
我们已经发现，通过本文开头更具体描述的染料混合物达到了这一目的。
上述染料混合物各染料组分中出现的任何烷基或亚烷基可以是直链的或支化的。
在各染料组分中出现的取代烷基中取代基的数目通常是1或2。
在各染料组分中出现的取代苯基中取代基的数目除另有说明外通常是1-3，较好1-2。
优选的是如下定义的本发明的染料混合物：
D是1-蒽醌基或下列各式的基团：
其中
Z1是氢、硝基、氰基、氯、溴、C1-C4烷氧羰基、苯磺酰、苯氧磺酰或C1-C4二烷基氨磺酰，
Z2是氢、硝基或未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氯取代的苯基偶氮基，
Z3是氢、氰基、氯、溴、C1-C4烷氧羰基、苯磺酰、苯氧磺酰或C1-C4二烷基氨磺酰，
Z4是氰基、甲酰基、C1-C4烷氧羰基、苯基氨基甲酰基、未取代的或被C1-C4烷基取代的苯基偶氮基或下式的基团：
其中A是氰基或C1-C4烷氧羰基，
Z5是氢、C1-C4烷基、C1-C1烷氧基、任选地可被甲基、甲氧基、氯或C1-C4烷氧羰基取代的苯基、氯、溴、C1-C4烷氧羰基或者Z4和Z5合在一起形成一个未取代的或被甲氧基、硫氰酸酯基或C1-C4烷基磺酰取代的苯并基团，
Z6是氰基或C1-C4烷氧羰基，
Z7是可被C1-C4烷氧基或苯氧基取代的C1-C4烷基，可被甲基、甲氧基或氯取代的苯基、可被甲基、甲氧基或氯取代的苄基，噻吩基或氰基，
Z8是苯基或被氰基或C1-C4烷氧羰基取代的乙硫基，
Z9是氢、硝基或氰基，以及
Z10是氢、氯、溴、硝基或氰基。
当D是式IIa的基团时，优选的是其中Z1、Z2和Z3基团中至少有一个不是氢的那些染料。
R1、R2、R3、R4、Z5和Z7各是例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或仲丁基。
Z1、Z3、Z4、Z6、Z8和A，以及Z5各是例如甲氧羧基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、异丁氧羰基或仲丁氧羰基。
Z1和Z3也可以是例如二甲基氨磺酰、二乙基氨磺酰、二丙基氨磺酰、二异丙基氨磺酰或二丁基氨磺酰。
R3也可以是例如甲酰基、乙酰基或丙酰基。
R1、R2和R5也可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基或仲丁氧基。
R1和R2也可以是例如氟、氯或溴。
R5和R7也可以是例如苯基、2-、3-或4-甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2-、3-或4-甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2-、3-或4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲基-4-氯苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基。
Z7也可以是例如苄基、2-、3-或4-甲基苄基、2-、3-或4-甲氧基苄基、2-、3-或4-氯苄基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苯氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基或2-苯氧基乙基。
Z4也可以是例如苯基偶氮基或2-、3-或4-甲基苯基偶氮基。
Z8是例如2-氰基乙硫基、2-甲氧羰基乙硫基或2-乙氧羰基乙硫基。
L是例如(CH2)2，(CH2)3，(CH2)4，(CH2)5，(CH2)6，(CH2)7，(CH2)8，CH(CH3)CH2，CH(CH3)CH(CH)3，(CH2)2O(CH2)2，(CH2)2O(CH2)3，(CH2)3O(CH2)3，(CH2)3O(CH2)4，(CH2)4O(CH2)4，CH(CH3)CH2OCH2CH(CH3)或(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2。
优选的还有含有4-8种相同颜色的式Ia和式Ib染料的本发明的染料混合物。
优选的还有总是含有如下定义的式Ia和Ib的染料的本发明的染料混合物，其中这两个式子中的R3同时是氢和C1-C3链烷酰基。
优选的还有其中R4是甲基的本发明的染料混合物。
特别优选的是其中D是1-蒽醌基或式IIa、IIb、IIc或IId基团的本发明的染料混合物。
特别优选的还有其中R3是氢、C1-C4烷基或C1-C2链烷酰基，且L是被1或2个醚功能氧原子隔开的C3-C8亚烷基的本发明的染料混合物。
更特别优选的是其中L是式(CH2)2、(CH2)3、(CH2)2O(CH2)2(CH2)2O(CH2)3、(CH2)3O(CH2)3、(CH2)3O(CH2)4或(CH2)3O(CH2)2O(CH2)2所示基团的本发明的染料混合物。
更特别优选的还有其中R3是氢、C1-C2烷基或甲酰基的本发明的染料混合物。
更特别优选的还有其中R3是甲酰基或摩尔比为1∶9-9∶1的甲酰基和乙酰基的混合物的本发明的染料混合物。
优选的是这样的染料混合物，其中以染料重量为基准计，含有10-35％、较好15-30％(重量)的一种或多种式Ia的染料和65-90％、较好70-85％(重量)的一种或多种式Ib的染料。
当式Ia和Ib这两个式子中R3同时是氢和C1-C3链烷酰基时，优选的是这样的混合染料，其中以染料重量为基准计，含有50-96％、较好75-85％(重量)的式Ia和式Ib的染料，其中R3在各种情况下都是C1-C3链烷酰基，和4-50％、较好15-25％(重量)的式Ia和Ib的染料，其中R3在各种情况下都是氢。
将式IIIa和IIIb式是L、R1和R2各按上述定义，Y在各种情况下都是氢或C1-C4烷基，较好在各种情况下都是氢，或在两个式子中同时是氢和C1-C4烷基，的偶联组分的混合物溶解在无水或含水的甲酸、乙酸、丙酸或其混合物中，然后用由式IV的胺：
D-NH2 (IV)式中D的定义同上，衍生的重氮盐处理该混合物，就方便地制得了新型染料混合物。
当偶联组分溶解在上述的羧酸中时，一些自由羟基就发生酯化反应。
根据重氮盐的敏感性不同，可以将组分IIIa和IIIb的羧酸溶液加入到重氮盐溶液在冰和水中的悬浮液中，在这种情况下，可以用碱例如氢氧化钠溶液或乙酸钠或甲酸钠来加速该偶联反应，或者将重氮盐溶液加入到这些偶联组分的冷却混合物中，在这种情况下必须加入碱使pH值为约0-2。
较好是将偶联组分溶解在甲酸、乙酸或其混合物中。
更好是将偶联组分溶解在甲酸中，尤其是溶解在50-99％重量浓度的甲酸中。
偶联组分IIIa和IIIb的混合物通常是本身已知的化合物。这些化合物例如可以按照DE-A-4142192所述方法制得。
本发明的新型染料混合物有利地适用于纺织品的染色或印刷。这些材料例如是纤维或织物，尤其是从聚酯，但也可以是从纤维素酯或聚酰胺制得的纤维或织物，或者是从聚酯和纤维素纤维或羊毛制得的混纺织物。
本发明的染料混合物的尽染特性实际上与温度无关。这些混合染料还能染至高尽染度。
下列实例说明本发明。本染料混合物组成的百分数是指重量百分数。
实例1
按传统方法在硫酸酸化的介质中用305g亚硝基硫酸使163g 2-氨基-5-硝基苯甲腈重氮化。将反应混合物倒入到2500g冰中，过量的亚硝酸用氨基硫酸破坏。所得溶液在搅拌下倒入到由265.2g下式的偶联组分：和46.8g下式的偶联组分：以及700ml 85％重量浓度的甲酸组成的冷却了的混合物中，所述混合物事先搅拌过夜。然后加入200ml冷乙酸。在将重氮溶液加入到偶联组分中的过程中，可加入冰使反应混合物的温度维持在＜8℃，并加入冷水使物料保持在可以搅拌的状态。随后将物料在0-8℃搅拌30分钟，此时加入氢氧化钠溶液使pH为1.5。将物料加热到80-90℃，分离出染料混合物，干燥后得503g含有说明部分所述四种染料的暗红色粉末：
W＝H 12％CHO 68％
采用HT染色法在120℃和130℃于60分钟内将0.35g上述染料混合物染到聚酯织物上。该染料混合物的尽染度在120℃时为约90％，在130℃时为约95％，所得到的染色色彩为亮兰红色调。
实例2
将188g下式：
和
化合物的混合物(混合比为85∶15)和107.5g下式：
和
化合物的混合物(混合比为85∶15)溶解在700ml 85％重量浓度的甲酸中，并搅拌12小时。然后将所得混合物加入到按实例1中所述方法制备的2-氨基-5-硝基苯甲腈(1mol)的重氮盐溶液中，并按实例1所述方法进行偶联反应。结果得到含有下列组分的染料混合物：W1＝(CH2)2OH 6％，(CH2)2OCHO 26％，(CH2)2O(CH2)2OH 9％，(CH2)2O(CH2)2OCHO 39％
W2＝(CH2)2OH 1.5％，(CH2)2OCHO 7％，(CH2)2O(CH2)2OH 2.5％，(CH2)2O(CH2)2OCHO 9％
聚酯织物染成了亮兰红色调。
实例3
将312g实例1中所述的偶联组分混合物在800ml冰醋酸和10g甲苯磺酸中于115℃加热8小时。该混合物冷却后按实例1所述方法进行偶联。
分离出的染料混合物包含520g含有下列组分的暗红色粉末：W1＝H 14％CH3CO 56％和
所得到的染料混合物在130℃很容易染到聚酯织物上。所得染色色彩为亮兰红色调。
实例4
重复实例1制备如下染料混合物：W1＝H 15％COCH3 60％
用HT法分别在120℃和130℃各于60分钟内将0.35g这种混合物染到聚酯织物上。所得染色色彩的色强度几乎相等，且为红色色调。染浴差不多完全尽染。
实例5
重复实例1制备如下染料混合物：
W1＝H 17％CH3CO 68％
用HT法分别在120℃和130℃各于60分钟内将0.35g这种混合物染到聚酯织物上。所得染色色彩的色强度几乎相等，且为兰红色色调。染浴差不多完全尽染。
用同样的方法制得下表所列染料。用这些染料得到类似的染色结果。
表1
Q1＝U 80％C6H5 20％Q2＝U 20％C6H5 80％
表2
| 实例号 | U | K | W1 | W2 | 聚酯上的色调 |
| 25 | C3H6OC2H4OCH3 80％C3H6OCHO 16％C3H6OH 4％ | H | H | H | 红 |
| 26 | (CH2)3O(CH2)2OCH3 80％(CH2)3OCHO 16％(CH2)3OH 4％ | OCH3 | H | H | 兰红 |
| 27 | (CH2)3O(CH2)2OCH3 80％(CH2)3OCHO 16％(CH2)3OH 4％ | OCH3 | H | OCH3 | 兰红 |
| 28 | (CH2CH2O)2CHO 64％(CH2CH2O)2H 16％CH2CH2OCHO 16％CH2CH2OH 4％ | OCH3 | H | H | 红 |
| 29 | (CH2CH2O)2COCH3 64％(CH2CH2O)2H 16％CH2CH2OCOCH3 16％CH2CH2OH / 4％ | OCH3 | H | H | 兰红 |
| 30 | (CH2CH2O)2COCH3 60％(CH2CH2O)2H 15％(CH2)3OCOCH3 20％(CH2)3OH 5％ | H | H | Cl | 红 |
| 31 | (CH2CH2O)2COCH3 64％(CH2CH2O)2H 16％(CH2)3OCOCH3 16％(CH2)3OH 4％ | H | H | SCN | 红 |
| 32 | (CH2)3O(CH2)2OCH3 80％(CH2)3OCOCH3 16％(CH2)3OH 4％ | H | Cl | Cl | 红 |
| 33 | (CH2)3O(CH2)2OCH3 80％(CH2)3OCOCH3 16％(CH2)3OH 4％ | H | H | SO2CH3 | 兰红 |
| 34 | (CH2CH2O)2CHO 64％(CH2CH2O)2H 16％(CH2)3OCH3 20％ | H | H | H | 红 |
| 35 | (CH2CH2O)2CHO 64％(CH2CH2O)2H 16％(CH2)3OCHO 16％(CH2)3OH 4％ | OCH3 | H | H | 兰红 |
表3
35％式A染料和65％式B染料的混合物：其中： Q1＝C3H6OCH3 70％ Q2＝C3H6OCH3 30％Q3＝E-OW 70％ Q4＝E-OW 30％ 
使用表3所列的含有重量比为30∶70及40∶60的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表4
35％式A染料和65％式B的染料的混合物：
其中Q1＝C4H8OW1 70％ Q3＝C4H8OW1 30％Q3＝E-OW 70％ Q4＝E-OW 30％
使用表4所列的含有重量比为30∶70和40∶60的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表5
35％式A的染料和65％式B的染料的混合物：
其中：Q1＝C4H8OW3 70％ Q2＝C4H8OW3 30％Q3＝E-OW 70％ Q4＝E-OW 30％
W3＝CH3CO 80％H 20％
使用表5所列的含有重量比为30∶70和40∶60的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表6
35％式A的染料和65％式B的染料的混合物：
其中：Q1＝C2H4OW3 80％ Q3＝C2H4OW3 20％
Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-OW 20％
W3＝CH3CO 80％H 20％
使用表6所列的含有重量比为30∶70和40∶60的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表7
30％式A的染料和70％式B的染料的混合物：
其中：Q1＝C2H4OW1 80％ Q2＝C2H4OW1 20％
Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-OW 20％
使用表7所列的含有重量比为35∶65和40∶60的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表8
35％式A的染料和65％式B的染料的混合物：
其中：Q1＝C3H5OW1 80％ Q2＝C3H6OW1 20％Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-CW 20％ 
使用表8所列的含有重量比为30∶70、40∶60和45∶55的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表9
40％式A的染料和60％式B的染料的混合物：
其中：Q1＝C2H4OC2H4OW1 80％ Q2＝C2H4OC2H4OW1 20％
Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-OW 20％
或C2H5(W3)
使用表9所列的含有重量比为30∶70的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
表1060％式A的染料和40％式B的染料的混合物：
其中Q1＝C3H6OC2H4OW2 80％ Q2＝C3H6OC2H4OW2 20％
Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-OW 20％
使用表10所列的含有重量比为70∶30和65∶35的染料A和B的混合物时，得到了类似的结果。
使用下列染料混合物时也得到了类似的结果：
实例 521
聚酯上的色调：红
实例 522
聚酯上的色调：红
实例523
a)K＝H，聚酯上的色调：海军兰
b)K＝CH3，聚酯上的色调：海军兰
表11
30％式A的染料和70％式B的染料的混合物：
其中Q1＝C2H4OW1 80％ Q2＝C2H4OW1 20％
C6H5 20％ C6H5 80％Q3＝E-OW 80％ Q4＝E-OW 20％
C6H5 20％ C6H5 80％
实例530
将23.4g下式
的化合物和7.8g下式
的化合物在100g冰醋酸和0.5g硫酸中搅拌3小时，同时进行蒸发冷却。然后在减压下蒸出乙酸，并在约50℃加入75ml 85％重量浓度的甲酸。然后将混合物冷却，加入0.8g 50％重量浓度的氢氧化钠溶液，所得溶液在加入0.3g酸性分散剂后可直接用于偶联反应。
在P≤2的条件下使上面的混合物与下式的常用重氮化重氮组分(2.2g)反应，可得到下列染料的混合物，这些染料可将聚酯织物染成坚牢红色调：
Claims (11)
1.含有通式Ia和Ib所示的至少4种相同颜色的染料的染料混合物：
其中：
D是氨基蒽醌、苯胺、氨基噻吩、氨基噻唑、氨基异噻唑、氨基噻二唑或氨基苯并异噻唑系列的重氮组分基团，
L是C2-C8亚烷基，可被1或2个醚功能的氧原子隔开，
R1和R2彼此独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素，
R3是氢、C1-C4烷基或C1-C3链烷酰基，
R4是氢或C1-C4烷基。
2.如权利要求1所要求的染料混合物，其中：
D是1-蒽醌基或下列各式的基团：
或
其中
Z1是氢、硝基、氰基、氯、溴、C1-C4烷氧羰基、苯磺酰、苯氧磺酰或C1-C4二烷基氨磺酰，
Z2是氢、硝基或未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氯取代的苯基偶氮基，
Z3是氢、氰基、氯、溴、C1-C4烷氧羰基、苯磺酰、苯氧磺酰或C1-C4二烷基氨磺酰，
Z4是氰基、甲酰基、C1-C4烷氧羰基、苯基氨基甲酰基、未取代的或被C1-C1烷基取代的苯基偶氮基或下式的基团：其中A是氰基或C1-C4烷氧羰基，
Z5是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、任选地可被甲基、甲氧基、氯或C1-C4烷氧羰基取代的苯基、氯、溴、C1-C4烷氧羧基或者Z4和Z5合在一起形成一个未取代的或被甲氧基、硫氰酸酯基或C1-C4烷基磺酰取代的苯并基团，
Z6是氰基或C1-C4烷氧羰基，
Z7是可被C1-C4烷氧基或苯氧基取代的C1-C4烷基，可被甲基、甲氧基或氯取代的苯基、可被甲基、甲氧基或氯取代的苄基，噻吩基或氰基，
Z8是苯基或被氰基或C1-C4烷氧羰基取代的乙硫基，
Z9是氢、硝基或氰基，以及
Z10是氢、氯、溴、硝基或氰基。
3.如权利要求1所要求的染料混合物，它含有通式Ia和Ib所示的4-8种相同颜色的染料。
4.如权利要求1所要求的染料混合物，其中总是含有如下定义的式Ia和式Ib的染料，其中这两个式子中的R3同时是氢和C1-C3烷酰基。
5.如权利要求1所要求的染料混合物，其中R4是甲基。
6.如权利要求1所要求的染料混合物，其中R3是氢、C1-C4烷基或C1-C2链烷酰基，L是被1或2个醚功能的氧原子隔开的C3-C8亚烷基。
7.如权利要求1所要求的染料混合物，其中R3是氢、C1-C2烷基或甲酰基。
8.如权利要求1所要求的染料混合物，其中R3是甲酰基或摩尔比为1∶9-9∶1的甲酰基和乙酰基的混合物。
9.如权利要求2所要求的染料混合物，其中D是1-蒽醌基或式IIa、IIb、IIc或IId的基团。
10.权利要求1的染料混合物的制备方法，该方法包括将式IIIa和IIIb：
式中L、R1和R2各按权利要求1中的定义，Y在各种情况下都是氢或C1-C4烷基，的偶联组分的混合物溶解在无水或含水的甲酸、乙酸、丙酸或其混合物中，然后用由式IV的胺：
D-NH2 (IV)式中D的定义同权利要求1，衍生的重氮盐处理该混合物。
11.权利要求1的染料混合物用于纺织材料染色或印刷的用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP4329915.6 | 1993-09-04 | ||
| DE4329915A DE4329915A1 (de) | 1993-09-04 | 1993-09-04 | Farbmischungen, enthaltend gleichfarbige Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1130391A true CN1130391A (zh) | 1996-09-04 |
Family
ID=6496843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN94193270A Pending CN1130391A (zh) | 1993-09-04 | 1994-08-25 | 含有具有二氨基吡啶系列偶联组分的相同颜色偶氮染料的染料混合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5623060A (zh) |
| EP (1) | EP0716671B1 (zh) |
| JP (1) | JP3740697B2 (zh) |
| KR (1) | KR960704981A (zh) |
| CN (1) | CN1130391A (zh) |
| DE (2) | DE4329915A1 (zh) |
| WO (1) | WO1995007318A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104350105A (zh) * | 2012-06-06 | 2015-02-11 | 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 | 蒽醌偶氮染料 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5494493A (en) * | 1993-12-20 | 1996-02-27 | Dystar Japan Ltd. | Disperse dye mixture |
| DE19706245A1 (de) * | 1997-02-18 | 1998-08-20 | Basf Ag | Trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe |
| CN1234775C (zh) | 2001-01-26 | 2006-01-04 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 偶氮染料,它们的制备方法及其应用 |
| US20040024085A1 (en) * | 2002-01-30 | 2004-02-05 | Takahiro Ishizuka | Ink composition and inkjet recording method |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3347572A1 (de) * | 1983-12-30 | 1985-07-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Mischungen blauer dispersions-azofarbstoffe fuer das faerben von polyesterfasern |
| DE3505899A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Mischung gelber dispersionsfarbstoffe |
| FR2581073A1 (fr) * | 1985-04-27 | 1986-10-31 | Sandoz Sa | Nouveaux composes disazoiques, leur preparation et utilisation de ces composes et de leurs melanges comme colorants de dispersion |
| DE69015374T2 (de) * | 1989-01-10 | 1995-05-04 | Sumitomo Chemical Co | Dispersionsfarbstoffzubereitung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien. |
| JP3032591B2 (ja) * | 1991-02-27 | 2000-04-17 | ダイスタージャパン株式会社 | 水不溶性染料混合物 |
| JP3234004B2 (ja) * | 1991-12-13 | 2001-12-04 | ダイスタージャパン株式会社 | 分散染料混合物 |
| DE4142192C2 (de) * | 1991-12-20 | 1996-02-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Diamino-3-cyanopyridinen |
| DE4215535A1 (de) * | 1992-05-12 | 1993-11-18 | Basf Ag | Farbstoffmischungen für den Farbstofftransfer |
-
1993
- 1993-09-04 DE DE4329915A patent/DE4329915A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-08-25 WO PCT/EP1994/002823 patent/WO1995007318A1/de active IP Right Grant
- 1994-08-25 DE DE59401812T patent/DE59401812D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-25 EP EP94926889A patent/EP0716671B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-25 KR KR1019960701152A patent/KR960704981A/ko not_active Application Discontinuation
- 1994-08-25 US US08/596,142 patent/US5623060A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-25 JP JP50842095A patent/JP3740697B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-25 CN CN94193270A patent/CN1130391A/zh active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104350105A (zh) * | 2012-06-06 | 2015-02-11 | 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 | 蒽醌偶氮染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0716671B1 (de) | 1997-02-12 |
| EP0716671A1 (de) | 1996-06-19 |
| DE4329915A1 (de) | 1995-03-09 |
| US5623060A (en) | 1997-04-22 |
| DE59401812D1 (de) | 1997-03-27 |
| KR960704981A (ko) | 1996-10-09 |
| JPH09502215A (ja) | 1997-03-04 |
| JP3740697B2 (ja) | 2006-02-01 |
| WO1995007318A1 (de) | 1995-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1084769C (zh) | 活性染料混合物及其用途 | |
| CN1288212C (zh) | 偶氮染料、其制备方法及其在疏水纤维材料的染色或印刷中的用途 | |
| CN1886466A (zh) | 分散染料 | |
| EP1879964B1 (en) | Dye mixtures | |
| CN1344763A (zh) | 偶氮分散染料混合物 | |
| CN1204203C (zh) | 不对称的偶氮基金属络合染料及其制备方法,含该染料的酸性黑色染料组合物 | |
| CN1234775C (zh) | 偶氮染料,它们的制备方法及其应用 | |
| EP2337820B1 (en) | Azo dyes, a process for the preparation thereof and the use thereof | |
| CN1103085A (zh) | 具有能与纤维反应的基团的染料的混合物及其应用 | |
| CN1111664A (zh) | 苯邻二甲酰亚胺基偶氮染料，它们的制备方法及其应用 | |
| CN1130391A (zh) | 含有具有二氨基吡啶系列偶联组分的相同颜色偶氮染料的染料混合物 | |
| CN1182120C (zh) | 羟基吡啶酮甲基化物偶氮染料 | |
| US4233214A (en) | Cationic azo dyestuffs with a hydroxyalkylated ammonium group | |
| CN1128278A (zh) | 含2，4，6-三氨基-3-氰基吡啶偶合成分的偶氮噻吩染料 | |
| CN1235177A (zh) | 含有二重氮化合物的染料添加剂及染料组合物 | |
| CN1317336C (zh) | 季铵盐双偶氮反应性染料及其应用 | |
| CN1067417C (zh) | 包含1∶2铬配合物染料的染料混合物和1∶2铬配合物染料 | |
| JPH049191B2 (zh) | ||
| US7169909B2 (en) | Phthalimidylazo dyes, processess for the preparation thereof and the use thereof | |
| WO2019001832A1 (en) | DISCOVERED AZOIC DYES | |
| CN1177029A (zh) | 三原色染色或印花的方法 | |
| CN1145680C (zh) | 分散性染料混合物 | |
| JP2009540077A (ja) | 分散染料、それらの製造及びそれらの使用 | |
| CN1301990C (zh) | 环保型反应性染料及染料组成物 | |
| CN1193638A (zh) | 偶氮染料混合物和偶氮染料以及它们的制备方法和用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C01 | Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |