DE19706245A1 - Trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe - Google Patents

Trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe

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DE19706245A1
DE19706245A1 DE1997106245 DE19706245A DE19706245A1 DE 19706245 A1 DE19706245 A1 DE 19706245A1 DE 1997106245 DE1997106245 DE 1997106245 DE 19706245 A DE19706245 A DE 19706245A DE 19706245 A1 DE19706245 A1 DE 19706245A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe der Formel I
in der einer der Reste R1 für NHR2 und der andere Rest R1 für NR3R4 steht und
D der Rest einer aromatischen oder heteroaromatischen Diazokomponente ist,
R2 C1-C10-Alkyl, das durch 1 bis 3 nicht benachbarte Sauer­ stoffatome oder 1 Schwefelatom unterbrochen sein kann und mit Hydroxy, C1-C4-Alkanoyloxy, Phenoxy, Phenyl, Phenyl­ carbonyl oder Cyano substituiert sein kann,
R3 Wasserstoff, ein Rest R2, Phenyl, das mit C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann,
R4 Wasserstoff oder R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, das durch 1 Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, und
A Stickstoff oder ein Brückenglied der Formel C-CN
bedeuten.
Ferner betrifft sie ihre Zwischenprodukte sowie die Verwendung von trifluormethylsubstituierten Azofarbstoffen zum Färben und Bedrucken von textilen Materialien.
Die EP-A 515 973 und die DE-A 22 11 663 beschreiben Monoazofarb­ stoffe mit stickstoffsubstituierten 2,6-Diamino-3-cyano-4-methyl­ pyridinen als Kupplungskomponenten.
Weiterhin beschreibt die EP-A 463 995 N-alkylsubstituierte Dis­ persionsfarbstoffe der allgemeinen Formel
deren Diazokomponente trifluormethylsubstituiert ist.
Da diese Farbstoffe gute Lichtechtheiten aufweisen und zum Färben von Polyesterfasern geeignet sind, werden sie zum Färben von Au­ topolsterbezügen verwendet. Sie lassen jedoch unter den extremen Bedingungen, denen Polsterbezüge im Wageninneren durch Sonnenein­ strahlung ausgesetzt sind, vor allem in ihrer Heißlichtechtheit noch zu wünschen übrig, was zum Verblassen der Bezüge oder bei Mischfarben zum Verblassen einer Komponente und damit Änderung des Farbtones führt.
Daher war es Aufgabe der vorliegenden Anmeldung, Dispersionsfarb­ stoffe zur Verfügung zu stellen, die vorteilhafte anwendungs­ technische Eigenschaften haben und sich vor allem durch gute Heißlichtechtheiten auszeichnen.
Demgemäß wurden die eingangs geschilderten trifluormethylsubsti­ tuierten Azofarbstoffe der Formel I gefunden.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkylgruppen kön­ nen sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Substituierte Alkylreste weisen vorzugsweise 1, 2 oder 3 Substituenten, insbesondere 1 oder 2 Substituenten in beliebiger Position auf.
Alkylreste, die durch Sauerstoffatome unterbrochen sind, weisen bevorzugt 1 oder 2 Sauerstoffatome auf.
Soweit die genannten Reste zwei oder mehrere Substituenten auf­ weisen, können diese gleich oder verschieden sein.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod und insbesondere für Chlor und Brom.
Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Phenylreste oder Naphthylreste auftreten, so weisen sie in der Regel 1 bis 3 Substituenten auf.
D steht für den Rest einer aromatischen oder heteroaromatischen Diazokomponente, vorzugsweise aus der Aminoanthrachinon-, Anilin-, Aminothiophen-, Aminothiazol-, Aminoisothiazol-, Amino­ thiadiazol- oder Aminobenzisothiazolreihe.
Bevorzugt steht D für Anthrachinon-1-yl oder einen Rest der For­ mal IIa-g
worin
Z1 Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Hydroxysulfonyl oder ein Rest der Formel CO-Ar, CO-OAr, CO-OAlk, CO-NHAlk, CO-N(Ar)Alk, CO-N(Alk)2, SO2Ar, SO2-Alk, SO2-OAr, SO2-N(Alk)2, SO2-NHAlk, SO2-N(Ar)Alk, SO2-NHAr,
bedeuten, wobei
Alk für C1-C8-Alkyl, das durch 1 bis 3 nicht benachbarte Sauerstoffatome oder durch 1 Schwefelatom oder 1 Sulfonylgruppe unterbrochen und mit Hydroxy, C1-C4-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Halogen, Cyano, Carbamoyl, Carboxy, Phenyl oder Hydroxysulfonylphenyl substituiert sein kann, oder C5-C8-Cycloalkyl und
Ar für Phenyl oder Naphthyl, wobei diese Reste jeweils mit C1-C4-Alkyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, Hydroxy, Carboxyl, C1-C4-Alkanoylamino, dessen Alkylkette durch 1 Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Benzoylamino, Hydroxysulfonyl, Pyrrolidinylsulfonyl, Piperidinylsulfo­ nyl, Morpholinylsulfonyl oder einen Rest der Formel SO2-Alk, SO2-NHAlk oder SO2-N(Alk)2, substituiert sein können, stehen
Z2 Wasserstoff, Nitro oder gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Chlor substituiertes Phenylazo, Chlor, SO2F, SO2-N(Ar)Alk, SO2Alk oder SO2Ar
Z3 Wasserstoff, Cyano, Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxycarbonyl, SO2F, oder ein Rest der Formel SO2-N(Alk)2,
Z4 Cyano, Formyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenylcarbamoyl, SO2F, gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes Phenylazo oder einen Rest der Formel
worin B die Bedeutung von Cyano oder C1-C4-Alkoxycarbonyl besitzt,
Z5 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, das gegebenen­ falls mit Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl oder Chlor substi­ tuiert ist, Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Z4 und Z5 zusammen einen gegebenenfalls mit Methoxy, Thiocyanato oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituierten Phenylrest,
Z6 Cyano, C1-C4-Alkanoyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder SO2F
Z7 C1-C4-Alkyl, das mit C1-C4-Alkoxy oder Phenoxy substituiert sein kann, Phenyl, das gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl oder Chlor substituiert ist, Benzyl, das ge­ gebenenfalls mit Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, Thienyl oder Cyano,
Z8 Phenyl oder durch Cyano oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituier­ tes Ethylthio,
Z9 Wasserstoff, Nitro oder Cyano und
Z10 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyano bedeuten.
Reste R2, R3, R4, Alk, Z5 und Z7 sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl sec-Butyl oder tert-Butyl.
Reste R2, R3, Alk und Z7 sind z. B. 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Meth­ oxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxy­ butyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2-Phenoxyethyl, 2- oder 3-Phenoxy­ propyl.
Reste R2, R3 und Alk sind weiterhin z. B. Pentyl, Isopentyl, Neo­ pentyl, tert.-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, 1-Ethyl­ pentyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl (Die obige Bezeichnung Iso­ octyl ist eine Trivialbezeichnung und stammt von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A 1, Sei­ ten 290 bis 293, sowie Vol. A 10, Seiten 284 und 285), Nonyl, Decyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6,9-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl, 2- oder 3-Methylthiopropyl, 2- oder 3-Ethylthiopropyl, 2- oder 4-Methyl­ thiobutyl, 2- oder 4-Ethylthiobutyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2-(2-Hydroxyethyloxy)ethyl, 3-(2-Hydroxyethy­ loxy)propyl, 3-(4-Hydroxybutyloxy)propyl, Cyanomethyl, 2-Cyano­ ethyl, 2- oder 3-Cyanopropyl, 2-Formyloxyethyl, 2- oder 3-Formy­ loxypropyl, 2-(2-Formyloxyethyloxy)ethyl, 3-(2-Formyloxyethy­ loxy)propyl, 3-(4-Formyloxybutyloxy)propyl, 2-Acetyloxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2-Isobutyryloxyethyl, 2- oder 3-Iso­ butyryloxypropyl, 2-(2-Acetyloxyethyloxy)ethyl, 3-(2-Acetyloxye­ thyloxy)propyl), 3-(4-Acetyloxybutyloxypropyl, Carboxylmethyl, 2-Carboxylethyl, 2- oder 3-Carboxylpropyl, Benzyl, 1- oder 2-Phenylethyl, Phenylcarbonylmethyl, 2-Phenylcarbonylethyl und 3-(2-Phenoxyethyloxy)propyl.
Reste R3 und Ar sind z. B. 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Propylphenyl, 2-, 3- oder 4-Iso­ propylphenyl, 2-, 3- oder 4-Butylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl.
Reste Alk sind weiterhin z. B. 2-Methylsulfonylethyl, 2-Ethylsul­ fonylethyl, 2- oder 3-Methylsulfonylpropyl, 2- oder 3-Ethylsulfo­ nylpropyl, 2- oder 4-Methylsulfonylbutyl, 2- oder 4-Ethylsulfo­ nylbutyl, Chlormethyl, 2-Chlorethyl, 2- oder 3-Chlorpropyl, 2-, 3- oder 4-Hydroxysulfonylbenzyl, 2-(2-, 3- oder 4-Hydroxy­ sulfonylphenyl)ethyl, 3-Benzyloxypropyl, Carbamoylmethyl, 2-Car­ bamoylethyl, 2- oder 3-Carbamoylpropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Chlormethyl, 2-Chlorethyl, 2- oder 3-Chlorpropyl.
Reste Ar sind weiterhin z. B. 2-, 3- oder 4-Formylaminophenyl, 2-, 3- oder 4-Acetylaminophenyl, 2-, 3- oder 4-Propionylaminophenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyacetylaminophenyl, 2-, 3- oder 4-Carboxy­ phenyl oder 2-, 3- oder 4-Hydroxysulfonylphenyl, 2-, 3- oder 4-Benzoylaminophenyl, 2-, 3- oder 4-Pyrrolidinylsulfonylphenyl, 2-, 3- oder 4-Piperidinsulfonylphenyl, 2-, 3- oder 4-Morpholinyl­ sulfonylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methylsulfonylphenyl, 2-, 3- oder 4-Carboxymethylsulfonylphenyl, 2-, 3- oder 4-(2-Hydroxy­ ethyl)sulfonylphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethylsulfamoylphenyl, 2-, 3- oder 4-(2-Hydroxyethyl)sulfamoylphenyl, 2-, 3- oder 4-Bis(2-hydroxyethyl)sulfamoylphenyl, Naphth-1-yl, Naphth-2-yl, 2-Hydroxysulfonylnaphth-1-yl, 5-Hydroxysulfonylnaphth-1-yl oder 5-Hydroxysulfonylnaphth-2-yl.
Reste Z1 sind z. B. Benzoyl, 2-, 3- oder 4-Methylbenzoyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dimethylbenzoyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl und Butoxy­ carbonyl.
Reste Z1 sind weiterhin z. B. 5-Methyl-, 5-Ethyl-, 5-Propyl-, 5-Butyl- oder 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl, 3-Methyl-, 3-Ethyl-, 3-Propyl-, 3-Butyl- oder 3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, Phenyl­ oxysulfonyl oder 2-, 3- oder 4-Methylphenoxysulfonyl, Phenylsul­ famoyl oder 2-, 3- oder 4-Methylphenylsulfamoyl, Dimethylsulfa­ moyl, Diethylsulfamoyl, Dipropylsulfamoyl, Dibutylsulfamoyl, N- Methyl-N-ethylsulfamoyl, Bis(2-hydroxyethyl)sulfamoyl, Bis(carboxymethyl)sulfamoyl, Bis(2-carboxyethyl)sulfamoyl, Methylsulfamoyl, Ethylsulfamoyl, Propylsulfamoyl, Isopropyl­ sulfamoyl, Butylsulfamoyl, 2-Hydroxyethylsulfamoyl, Carboxyme­ thylsulfamoyl oder 2-Carboxyethylsulfamoyl, Dimethylcarbamoyl, Diethylcarbamoyl, Dipropylcarbamoyl, Dibutylcarbamoyl, N-Methyl- N-ethylcarbamoyl, Bis(2-hydroxyethyl)carbamoyl, Bis(carboxy­ methyl)carbamoyl, Bis(2-carboxyethyl)carbamoyl, N-Phenyl-N-me­ thylcarbamoyl, N-Phenyl-N-ethylcarbamoyl, N-Phenyl-N-propylcarba­ moyl oder N-Phenyl-N-butylcarbamoyl.
Reste Z1 und Z2 sind z. B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propyl­ sulfonyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenylsulfonyl oder 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dimethylphenylsulfonyl, N-Phenyl-N-methylsulfamoyl, N- Phenyl-N-ethylsulfamoyl, N-Phenyl-N-propylsulfamoyl oder N-Phe­ nyl-N-butylsulfamoyl.
Reste R4 sind weiterhin z. B. Methylcarbamoyl, Ethylcarbamoyl, Pro­ pylcarbamoyl, Isopropylcarbamoyl, Butylcarbamoyl, 2-Hydroxyethyl­ carbamoyl, Carboxymethylcarbamoyl oder 2-Carboxyethylcarbamoyl.
Reste Z2 und Z4 sind z. B. 2-, 3- oder 4-Methylphenylazo, 2-, 3- oder 4-Ethylphenylazo, 2-, 3- oder 4-Propylphenylazo, 2-, 3- oder 4-Isopropylphenylazo, 2-, 3- oder 4-Butylphenylazo oder 2,4-Dime­ thylphenylazo.
Reste Z2 sind weiterhin 2-, 3- oder 4-Phenoxyphenylazo, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenylazo, 2-, 3- oder 4-Ethoxyphenylazo, 2-, 3- oder 4-Isobutoxyphenylazo, 2,4-Dimethoxyphenylazo, 2-, 3- oder 4-Chlorphenylazo.
Reste Z3, Z4, B, Z5 und Z6 sind z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl oder Butoxy­ carbonyl.
Reste Z5 sind z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy oder Butoxy.
Reste R3 und Ar sind weiterhin z. B. 2-, 3- oder 4-Phenoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Isobutoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl oder 2-Methyl-4-meth­ oxyphenyl.
Reste Z5 und Z7 sind weiterhin z. B. 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2-Methyl-4-methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxycarbonylphenyl.
Reste Z6 sind z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl oder Butyryl.
Reste Z7 sind weiterhin z. B. 2-, 3- oder 4-Methylbenzyl, 2-, 3- oder 4-Methoxybenzyl, 2-, 3- oder 4-Chlorbenzyl.
Reste Z8 sind z. B. 2-Cyanoethylthio, 2-Methoxycarbonylethylthio oder 2-Ethoxycarbonylethylthio.
Als Reste von Diazokomponenten der Anilinreihe seien folgende beispielhaft aufgeführt:
Azofarbstoffe mit einer Diazokomponente, die elektronenziehende Reste trägt, haben vorteilhafte Eigenschaften. Unter elektronen­ ziehenden Resten werden beispielsweise Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Carbonsäure- und Sulfonsäurereste sowie deren Ester, Fluoride und Amide verstanden.
Bevorzugt werden Azofarbstoffe, in denen D für einen Rest der Formel
wobei Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 und Z7 die obengenannte Bedeutung ha­ ben, steht.
Ebenfalls bevorzugt werden Azofarbstoffe der allgemeinen For­ mel III
in der D, R2, R3, R4 und A die obengenannte Bedeutung haben.
Besonders bevorzugt werden Azofarbstoffe der allgemeinen For­ mel IVa
in der D, R2, R3 und R4 die obengenannte Bedeutung haben.
Insbesondere werden die Reste IIa, IIb, IIc tragenden Azofarb­ stoffe bevorzugt, in denen
Z1 Chlor, Brom, Cyano oder ein Rest der Formel COOAlk, SO2Alk, SO2Ar,
bedeutet, wobei
Alk für C1-C4-Alkyl, das durch 1 Sauerstoffatom in Ether­ funktion unterbrochen und mit Hydroxy, C1-C4-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Halogen, Cyano oder Phenyl substituiert sein kann,
Ar für Phenyl, das mit C1-C4-Alkyl, Phenyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, Hydroxy, Carboxyl oder einen Rest der Formel SO2-Alk substituiert sein können, und
Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 und Z7 die obengenannte Bedeutung haben.
Besonders bevorzugt werden Azofarbstoffe, in denen R3 für Wasser­ stoff und R4 für Phenyl, das mit C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiert ist, steht, sowie solche, in denen R3 und R4 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl, das durch ein Sauerstoff­ atom unterbrochen sein kann, stehen.
Weiterhin werden Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I bevor­ zugt, in denen R2 C3-C10-Alkyl, das durch 1 bis 3 nicht benach­ barte Sauerstoffatome unterbrochen ist und mit Hydroxy, C1-C4-Alkanoyloxy, Phenoxy, Phenyl, Phenylcarbonyl oder Cyano sub­ stituiert sein kann, bedeutet.
Natürlich werden Azofarbstoffe der Formeln III und IVa besonders bevorzugt, wenn die Substituenten aus den oben aufgeführten be­ vorzugten Substituenten ausgewählt sind.
Besonders bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel Va-f
worin T1 Alk oder Ar und Alk, Ar, R2, R3, R4, Z3, Z4, Z5 und Z7 je­ weils die obengenannte Bedeutung besitzen.
Ein weiterer Gegenstand der Anmeldung sind Farbstoffmischungen, enthaltend trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe der allge­ meinen Formel IVa und IVb
worin D, R2, R3 und R4 die obengenannte Bedeutung haben.
In der Regel werden Mischungen der Farbstoffe III und IV synthe­ sebedingt erhalten und lassen sich problemlos, ohne daß eine Trennung erforderlich wäre, direkt als Mischung verwenden.
Natürlich können weitere Farbstoffe, in der Regel aus der 2-Amino-3-cyan-6-alkylaminopyridinreihe, den Mischungen zugesetzt werden.
Ebenfalls bevorzugt werden Farbstoffmischungen enthaltend minde­ stens 4 Farbstoffe der Formeln
worin
L C1-C6-Alkyl bedeutet, das durch 1 oder 2 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und
R5 für Formyl, Acetyl oder Propionyl steht und
R3 und R4 die obengenannte Bedeutung haben.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind ferner Pyridine und Pyrimidine der allgemeinen Formel VI
in der einer der Reste R6 für NHR2 oder NH2 und der andere Rest für NR3R4 steht und
R2 C1-C10-Alkyl, das durch 1 bis 3 nicht benachbarte Sauerstoff­ atome oder 1 Schwefelatom unterbrochen sein kann und mit Hydroxy, C1-C4-Alkanoyloxy, Phenoxy, Phenyl, Phenylcarbonyl oder Cyano substituiert sein kann,
R3 Wasserstoff, ein Rest R2, Phenyl, das mit C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann,
R4 Wasserstoff oder R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, das durch 1 Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, und
A Stickstoff oder ein Brückenglied der Formel C-CN bedeuten.
Die Pyridine und Pyrimidine sind wertvolle Zwischenprodukte zur Synthese der erfindungsgemäßen Farbstoffe. Sie können auf an sich bekannte Weise erhalten werden beispielsweise durch Umsetzung der Dichlorverbindung der Formel VIIa bzw. VIIb
mit primären Aminen oder Ammoniak bei pH 4 bis 12 in inerten or­ ganischen Lösungsmittel, wie Isobutanol.
Die Synthese von unterschiedlich substituierten Pyridinen oder Pyrimidinen gelingt in einer zweistufigen Synthese durch schritt­ weise Substitution der Chloratome, da die Zweitsubstitution erschwert ist.
Während der erste Reaktionsschritt meist exotherm ist und daher vorteilhaft ein Temperaturbereich von 10 bis 80°C gewählt wird, empfiehlt es sich, den zweiten Reaktionsschritt im Temperatur­ bereich von 90 bis 165°C durchzuführen. Eine Zwischenisolierung der Monochlorverbindung ist möglich, aber in der Regel nicht not­ wendig.
In einer vorteilhaften Ausführungsform, wie in der WO 94/20469 für Pyridine beschrieben, wird die Dichlorverbindung jeweils im ersten Schritt in Gegenwart einer Base, z. B. Natriumcarbonat, und eines inerten organischen Verdünnungsmittels und/oder Wasser mit einem aliphatischen Amin umgesetzt und nach Abtrennung des Lösungsmittels in einem zweiten Schritt in der Schmelze und schwach saurem Milieu zur Reaktion gebracht.
Die neuen Farbstoffe können auf an sich bekannte Weise erhalten werden beispielsweise durch Diazotierung des Amins D-NH2 wie üb­ lich und anschließende Reaktion des Diazoniumsalzes mit einer Kupplungskomponente der Formel
worin R1, A und R3 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen. Vorzugsweise werden die neuen Kupplungskomponenten zuvor in gege­ benenfalls jeweils Wasser enthaltender Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder deren Mischungen gelöst. Dabei kann eine Teil­ veresterung von eventuell vorhandenen Hydroxygruppen stattfinden, die sich jedoch nicht nachteilig auswirkt.
Abhängig von der Empfindlichkeit des Diazoniumsalzes kann einer­ seits die Lösung der Komponenten IIIc und IIIb in den genannten Carbonsäuren in die (auf Eis und Wasser ausgerührte) Diazonium­ salzlösung gegeben werden, wobei die Kupplungsreaktion durch Zu­ satz von Basen, z. B. Natronlauge oder Natriumacetat oder -formiat, beschleunigt werden kann, oder es kann andererseits die Diazoniumsalzlösung zum gekühlten Gemisch der Kupplungskomponen­ ten gegeben werden, wobei durch Zusatz von Basen ein pH-Wert von ca. 0 bis 2 einzustellen ist.
Bevorzugt werden die Kupplungskomponenten in Ameisensäure, Essig­ säure oder deren Gemisch gelöst.
Besonders bevorzugt werden die Kupplungskomponenten in Ameisen­ säure, insbesondere in 50 bis 99 gew.-%iger Ameisensäure, gelöst.
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis blau und eignen sich zum Fär­ ben oder Bedrucken (auch mittels des Ink-Jet-Verfahrens) von syn­ thetischen Materialien. Synthetische Materialien sind z. B. Poly­ ester, Polyamide oder Polycarbonate. Insbesondere zu nennen sind Materialien in textiler Form, wie Fasern, Garne, Zwirne, Maschen­ ware, Webware oder Non-wovens aus Polyester, modifiziertem Poly­ ester, z. B. anionisch modifiziertem Polyester, Mischgewebe von Polyester mit Cellulose, Baumwolle, Viskose oder Wolle, oder Po­ lyamid. Die Färbe- und Druckbedingungen sind an sich bekannt und schließen auch das Färben in überkritischem Kohlendioxid mit ein. Die Farbstoffe der Formel I eignen sich weiterhin zur Übertragung von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier durch Diffusion oder Sublimation mit Hilfe einer Energiequelle.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich durch gute anwendungstechnische Eigenschaften, wie gutes Aufbauvermögen und hohe Baderschöpfung aus. Besonders weisen sich sehr hohe Licht­ echtheiten sowie Thermofixierechtheiten auf.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Herstellung der Kupplungskomponenten Beispiel 1
114 g 2,6-Dichlor-3-cyano-4-trifluormethylpyridin wurden mit 150 ml Isobutanol verrührt. Dazu gab man tropfenweise 56,5 g des Amins der Formel H2N-(CH2)2O(CH2)2OH und kühlte mit Eis. Nach Ab­ klingen der exothermen Reaktion gab man 35 ml Wasser hinzu und streute 28 g Natriumcarbonat ein. Das Gemisch wurde 3 Stunden bei 40-45°C gerührt. Nun gab man 100 ml einer nahezu gesättigten Koch­ salzlösung hinzu und säuerte das Gemisch mit verdünnter Salzsäure auf pH 4 an. Nach Abtrennen der wäßrigen Phase wurde die Isobuta­ nol-Phase (organische Phase) mit 139,6 g Anilin versetzt. Das Gemisch wurde auf 130°C aufgeheizt und dabei Isobutanol und Rest­ wasser abdestilliert. Nach 2-stündigem Nachrühren wurde die Mischung auf 140-145°C erhitzt und weitere 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und 5 g Kaliumcarbonat zugegeben. Insgesamt wurde 9 Stunden bei 140-145°C nachgerührt und dabei ein 2. Mal 5 g Kaliumcarbonat zugesetzt. Dann wurde das Gemisch auf 90°C abge­ kühlt, mit 50 ml Methanol und 30 ml H2O versetzt und danach mit Salzsäure angesäuert. Nachdem das Produkt bei 40°C auskristalli­ siert war, hob man den pH-Wert mit verdünnter Natronlauge auf 3,5 an, saugte ab und wusch mit Wasser. Man erhielt nach Trocknen ein Gemisch aus ca. 120 g der Kupplungskomponente der Formel
und 40 g der Kupplungskomponente der Formel
Der Schmelzpunkt des Gemisches war 132°C.
Beispiel 2
134 g 2,6-Dichlor-3-cyano-4-trifluormethylpyridin (Schmelzpunkt 45°C) wurden in 120 ml Isobutanol gelöst. Dann gab man insgesamt 300 ml einer wäßrigen 25 Gew.-%igen Ammoniaklösung hinzu und kühlt dabei. Nach Abklingen der exothermen Reaktion rührte man das Gemisch noch 3 h bei 55-60°C nach und ließ dann absitzen. Die organische Phase wurde mit 250 ml Wasser verrührt, das Wasser abgetrennt und diese Operation zweimal wiederholt. Dann ließ man das Gemisch kalt rühren, trennte den kristallinen Niederschlag unter Anlegen eines Vakuums ab und trocknete das farblose Kristallisat.
Ausbeute: 119 g.
110,5 g dieses Produktes wurden mit 103 g des Amins der Formel H2NC3H6-O-C4H8OH versetzt und das Gemisch auf 100°C aufgeheizt. Dann gab man 15 ml Isobutanol und 26 g Natriumcarbonat hinzu. Man heizte auf 145°C und rührte 5 Stunden bei dieser Temperatur nach. Dann gab man bei 100°C 100 ml Wasser hinzu und stellte den pH auf 8,5. Die organische Phase wurde abgetrennt und zweimal mit Wasser gewaschen. Nach dem Erkalten kristallisierte die Schmelze zu einem farblosen Produkt aus.
Schmelzpunkt: 69°C.
Das Produkt setzte sich aus den Kupplungskomponenten der Formeln
im Verhältnis a/b von 75/25 zusammen.
Herstellung der Farbstoffe Beispiel 3
36,6 g des unter Beispiel 1 hergestellten Gemisches der Kup­ plungskomponenten der Formel
wurden in 70 ml 90%iger Ameisensäure über Nacht bei Raumtempera­ tur verrührt. Anschließend wurden 0,25 g eines sauer wirksamen Netzmittels (z. B. auf Basis von Oleylamin und Ethylenoxid) zuge­ geben, die Lösung mit Eis auf 0°C abgekühlt und die vorher berei­ tete Diazoniumsalzlösung zugegeben.
Diazoniumsalzlösung: 19,7 g 2-Amino-3-cyano-4-methylthiophen-5- carbonsäuremethylester wurden in ein vorge­ legtes Gemisch aus 110 g Schwefelsäure (80 gew.-%ig) und 31 g Nitrosylschwefelsäure (40-42 gew.-%ig) bei 5°C eingetragen und die Mischung anschließend 2 h bei 5 bis 8°C ge­ rührt und dann auf 0°C abgekühlt.
Die Diazoniumsalzlösung wurde zusammen mit Eis und Eiswasser so zugegeben, daß die Temperatur des Kupplungsgemisches 6°C nicht überstieg. Anschließend gab man bei 0 bis max. 10°C Natriumacetat hinzu und hob den pH-Wert der Kupplung auf etwa 2 an. Das ausge­ fallene Farbstoffgemisch der Formeln
X = ca. 15% H und 85% CHO
wurde wie üblich isoliert, getrocknet und gemahlen. Man erhielt 58,5 g eines dunkelroten Pulvers. Das Farbstoffgemisch löste sich in Aceton mit rotem Farbton (τmax: 514 nm) und färbte Polyäthylen­ terephthalat in klaren, gelbstichig roten Tönen mit hoher Licht- und Thermofixierechtheit. Hervorzuheben sind gute Baderschöpfung und das vorzügliche färberische Verhalten (Aufbauvermögen bei Färbetemperaturen von 125 bis 140°C).
Bei den Prozentangaben des Farbstoffgemisches, das sich aus Farb­ stoffen mit Alkoholendfunktion und Formiatresten zusammensetzt, handelt es sich in diesem und den folgenden Beispielen um Mol-%-Angaben.
Beispiel 4
Es wurde analog zu Beispiel 3 verfahren, verwendete jedoch 16,4 g 2-Amino-3,5-dicyano-4-methylthiophen als Diazokomponente, die bei -5 bis 0°C diazotiert wurden. Man erhielt ein entsprechendes Farb­ stoffgemisch der Formeln
X = H, CHO
wobei das Molverhältnis Alkohol/Formiat 15/85 betrug. Das Farb­ stoffgemisch löste sich in N-Methylpyrrolidon mit violetter Farbe und färbte Polyäthylenterephthalat in blaustichig roten Tönen mit vorzüglichen Licht- und Thermofixierechtheiten. Vor allem hervor­ zuheben ist das gute Aufbauvermögen und die hohe Baderschöpfung.
Beispiel 5
33,2 g des unter Beispiel 2 hergestellten Gemisches der Kup­ plungskomponenten der Formel
wurden in 100 ml 90 gew.-%iger Ameisensäure gelöst und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dann gab man 0,25 g eines sauer wirk­ samen Netzmittels hinzu und dosierte diese Mischung unter Rühren in eine Diazoniumsalzlösung von 0,102 Mol 2-Cyanobenzoldiazoni­ umchlorid (analog Beispiel 3) in ca. 500 ml wäßriger Salzsäure bei einer Temperatur von 5°C. Nach Abpuffern des Kupplungsgemi­ sches mit Natriumacetat erhielt man ein Farbstoffgemisch der For­ meln
mit X = H zu ca. 15% und X = CHO zu ca. 85%.
Das Farbstoffgemisch wurde wie üblich isoliert. Man erhielt 47,5 g eines orangefarbenen Pulvers, das sich in Aceton mit gel­ bem Farbton löste (τmax: 436 nm). Polyestergewebe färbte das Farb­ stoffgemisch in sehr farbstarken, goldgelben Tönen mit hoher Lichtechtheit an.
Beispiel 6
Es wurden 24,9 g der Kupplungskomponente der Formel
und 8,3 g der Kupplungskomponente der Formel
in 100 ml Eisessig gelöst und analog zu Beispiel 5 zu den Farb­ stoffen der Formeln
sowie
umgesetzt.
Nach üblicher Isolierung erhielt man 44,7 g eines orangefarbenen Pulvers, das sich in Aceton mit gelbem Farbton löste (τmax: 434 nm).
Der Farbstoff färbte Polyäthylenterephthalat und Polycaprolactam­ gewebe in goldgelben Tönen mit hoher Farbstärke an.
Analog zu Beispiel 3 können die in Tabelle 1 genannten Farbstoffe hergestellt werden.
Tabelle 1

Claims (9)

1. Trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe der Formel I
in der einer der Reste R1 für NHR2 und der andere Rest R1 für NR3R4 steht und
D der Rest einer aromatischen oder heteroaromatischen Diazokomponente ist,
R2 C1-C10-Alkyl, das durch 1 bis 3 nicht benachbarte Sauerstoffatome oder 1 Schwefelatom unterbrochen sein kann und mit Hydroxy, C1-C4-Alkanoyloxy, Phenoxy, Phenyl, Phenylcarbonyl oder Cyano substituiert sein kann,
R3 Wasserstoff, ein Rest R2, Phenyl, das mit C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann,
R4 Wasserstoff oder R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, das durch 1 Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, und
A Stickstoff oder ein Brückenglied der Formel C-CN bedeuten.
2. Trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe nach Anspruch 1, wobei D für den Rest einer Diazokomponente aus der Amino­ anthrachinon-, Anilin-, Aminothiophen-, Aminothiazol-, Amino­ isothiazol-, Aminothiadiazol- oder Aminobenzisothiazolreihe steht.
3. Trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe nach den Ansprü­ chen 1 oder 2, wobei die Diazokomponente für einen Rest der Formel
steht, in der
Z1 Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Hydroxysulfonyl oder ein Rest der Formel CO-Ar, CO-OAr, CO-OAlk, CO-NHAlk, CO-N(Ar)Alk, CO-N(Alk)2, SO2Ar, SO2Alk, SO2-OAr, SO2-N(Alk)2, SO2-NHAlk, SO2-N(Ar)Alk, SO2-NHAr,
bedeuten, wobei
Alk für C1-C8-Alkyl, das durch 1 bis 3 nicht benachbarte Sauerstoffatome oder durch 1 Schwefelatom oder 1 Sulfonylgruppe unterbrochen und mit Hydroxy, C1-C4-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Halogen, Cyano, Carbamoyl, Carboxy, Phenyl oder Hydroxysulfonylphenyl substituiert sein kann, oder C5-C8-Cycloalkyl und
Ar für Phenyl oder Naphthyl, wobei diese Reste jeweils mit C1-C4-Alkyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, Hydroxy, Carboxyl, C1-C4-Alkanoylamino, dessen Alkyl­ kette durch 1 Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Benzoylamino, Hydroxysulfonyl, Pyrrolidinylsulfonyl, Piperidinylsulfonyl, Morpholinylsulfonyl oder einen Rest der Formel SO2-Alk, SO2-NHAlk oder SO2-N(Alk)2 substituiert sein können, stehen,
Z2 Wasserstoff, Nitro oder gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Chlor substituiertes Phenylazo, Chlor, So2F, SO2-N(Ar)Alk, SO2Alk oder SO2Ar,
Z3 Wasserstoff, Cyano, Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxycarbonyl, SO2F oder ein Rest der Formel SO2-N(Alk)2,
Z4 Cyano, Formyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenylcarbamoyl, SO2F, gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl substituiertes Phenylazo oder einen Rest der Formel
worin B die Bedeutung von Cyano oder C1-C4-Alkoxycarbonyl besitzt,
Z5 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, das gege­ benenfalls mit Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl oder Chlor substituiert ist, Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Z4 und Z5 zusammen einen gegebenenfalls mit Methoxy, Thiocyanato oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituierten Phenylrest,
Z6 Cyano, C1-C4-Alkanoyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder SO2F, und
Z7 C1-C4-Alkyl, das mit C1-C4-Alkoxy oder Phenoxy substi­ tuiert sein kann, Phenyl, das gegebenenfalls mit Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl oder Chlor substituiert ist, Benzyl, das gegebenenfalls mit Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, Thienyl oder Cyano bedeuten.
4. Trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe nach den Ansprü­ chen 1 bis 3 der allgemeinen Formel III
in der D, R2, R3, R4 und A die in Anspruch 1 genannte Bedeu­ tung haben.
5. Trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe nach den Ansprü­ chen 1 bis 4 der allgemeinen Formel IVa
in der D, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 definierte Bedeutung haben.
6. Trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe nach den Ansprü­ chen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R2 C3-C10-Alkyl, das durch 1 bis 3 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen ist und mit Hydroxy, C1-C4-Alkanoyloxy, Phenoxy, Phenyl, Phenylcarbonyl oder Cyano substituiert sein kann, bedeutet.
7. Farbstoffmischungen, enthaltend trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe nach Anspruch 1, die der allgemeinen Formel IVa und IVb
gehorchen, worin D, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
8. Verwendung der trifluormethylsubstituierten Azofarbstoffe ge­ mäß den Ansprüchen 1 bis 7 zum Färben und Bedrucken von tex­ tilen Materialien.
9. Trifluormethylsubstituierte Pyridine und Pyrimidine der allgemeinen Formel VI
in der einer der Reste R6 für NHR2 oder NH2 und der andere Rest für NR3R4 steht und
R2 C1-C10-Alkyl, das durch 1 bis 3 nicht benachbarte Sauerstoffatome oder 1 Schwefelatom unterbrochen sein kann und mit Hydroxy, C1-C4-Alkanoyloxy, Phenoxy, Phenyl, Phenylcarbonyl oder Cyano substituiert sein kann,
R3 Wasserstoff, ein Rest R2, Phenyl, das mit C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann,
R4 Wasserstoff oder R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, das durch 1 Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, und
A Stickstoff oder ein Brückenglied der Formel C-CN bedeuten.
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