CN1886466A - 分散染料 - Google Patents
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Abstract
通式(I)的分散染料，其中：D是经取代或未经取代的芳族胺所衍生的重氮组份，K是右式的芳族自由基K1、K2或K3；各取代基如权利要求1所定义。进一步描述了本发明染料的制备方法及用途。
Description
技术领域
本发明是关於通式(I)的分散染料：
其中：
D是经取代或未经取代的芳族胺所衍生的一重氮组份，
K是下式K1、K2或K3的芳族自由基：
R1是氢、氯、C1-2-烷基、C1-2-烷氧基、羟基或酰胺基，
R2是氢、C1-4-烷氧基、C1-2-烷氧基乙氧基、氯、溴或与R3结合以形成式-*CH(CH3)CH2C(CH3)2-的基团(*与苯基核相接)，
R3是氢、C1-6-烷基、C3-4-烯基、氯-或溴-C3-4-烯基、C3-4-炔基、苯基-C1-3-烷基、C1-4-烷氧基羰基-C1-3-烷基、C3-4-烯基氧基羰基-C1-3-烷基、C3-4-炔基氧基羰基-C1-3-烷基、苯氧基-C2-4-烷基、经卤素-、氰基-、C1-4-烷氧基-、C1-4-烷基羰氧基-或C1-4-烷氧基羰氧基-取代的C2-4-烷基、或式-CH2-CH(R2)CH2-R，的基团，
R4是氢或C1-2-烷基，
R5是可被一或两个取代基取代的苯基，该取代基是选自甲基、氯、溴及硝基，或与R4结合以形成环戊酮或环己酮环，
R6是氢或羟基，
R7是氢或甲基，
R8是羟基或C1-4-烷基羰氧基，
R9是氯、C1-4-烷氧基、苯氧基、烯丙氧基或C1-4-烷基羰氧基，
Y是C1-3-亚烷基，
其中当K是式K2或K3中之一自由基时，R3仅为氢。
技术背景
在WO2004/035690A1的实例29中所揭示的下式的染料化合物从本发明范围中排除：
技术内容
式I中一组较佳染料符合通式(Ia)：
其中：
D1是3-苯基-1，2，4-噻二唑基或符合下式之一：
其中：
(a)是氢、氯、溴、氰基、硝基-、C1-4-烷氧基羰基、C1-3-烷基磺酰基，较佳为氢、氯、氰基或硝基，
(b)是氯、溴、硝基、甲基、C1-2-烷基磺酰基、C1-4-烷基羰基、胺基磺酰基、单-或二-C1-4-烷基胺基磺酰基、苯胺基磺酰基、C1-4-烷氧基羰基、苄氧基羰基、四氢糠基-2-氧基羰基、C3-4-烯基氧基羰基、C3-4-炔基氧基羰基、氨基羰基、单-或二-C1-4-烷基氨基羰基、苯胺基羰基或苯偶氮基，
(c)是氢或氯，否则为(当d为氢时)羟基或硫氰基(rhodan)，
(d)是氢、氯、溴、羟基或氰基，
(e)是硝基、C1-4-烷基羰基、C1-4-烷氧基羰基、氰基、氨基羰基、单-或二-C1-4-烷基氨基羰基，
(f)是氢、氯、溴、C1-2-烷基或苯基，
(g)是硝基、氰基、甲酰基、二氰基乙烯基或式-CH＝CH-NO2、-CH＝C(CN)CO-OC1-4-烷基、H5C6-N＝N-或3-或4-NO2-C6H4-N＝N-的基团，
(h)是氰基或C1-4-烷氧基羰基，
(i)是C1-4-烷基或苯基，
(j)是-CN、-CH＝CH2或苯基，
(k)是C1-4-烷基，
(l)是氢、氯、溴、氰基、硫氰基、硝基、C1-4-烷氧基羰基或二-C1-4-烷基胺基磺酰基，
(p)是氢、氯或溴，及
(q)是C1-4-烷基或C1-4-烷氧基羰基-C1-4-烷基，
其中：该等取代基的苯基核可带有一或两个取代基，所带的取代基选自氯、溴、甲基及C1-2-烷氧基，
R′1是氢、甲基、氯或酰胺基，
R′2是氢、氯、C1-2-烷氧基、C1-2-烷氧基乙氧基或与R3结合形成式-CH(CH3)CH2C(CH3)2-的基团，
R3及R5各是如上所定义，
R′4是氢或甲基，及
Y是式-CH2CH2-或-CH2CH(CH3)-的基团。
提供式(Ib)的分散染料的特别较佳选择如下：
其中：
D2是下列各式的重氮组份的残基：2，6-二氰基-4-氯-、2，6-二氰基-4-溴、2，6-二氰基-4-甲基-、2，6-二氰基-4-硝基苯基、2，4-二硝基-6-氯-、2，4-二硝基-6-溴-或2，4-二硝基-6-氰基苯基、2-氯-4-硝基-6-氰基苯基、2-溴-4-硝基-6-氰基苯基、2，4-二硝基苯基、2，6-二氯-4-硝基苯基、2，6-二溴-4-硝基苯基、2-氯-4-硝基-6-溴苯基、2-氯-4-硝基苯基、2-氰基-4-硝基苯基、2，4-二硝基-5，6-二氯苯基、2，5-二氯-4-硝基苯基、4-硝基-苯基、4-苯基偶氮基苯基、4-C1-4-烷氧基羰基苯基、2-C1-4-烷氧基-羰基-4-硝基苯基、4-苄氧基羰基苯基、4-(四氢糠基-2′-氧基羰基)苯基、3，5-二氰基-4-氯-噻吩基-2、3，5-二氰基-噻吩基-2、3-氰基-5-硝基-噻吩基-2、3-乙酰基-5-硝基-噻吩基-2、3，5-二硝基-噻吩基-2、3-(C1-4-烷氧基羰基)-5-硝基-噻吩基-2、5-苯基偶氮基-3-氰基-噻吩基-2、5-苯基偶氮基-3-氰基-4-甲基-噻吩基-2、5-硝基-噻唑基-2、5-硝基苯并异-噻唑基-3、3-甲基-4-氰基-异噻唑基-5、3-苯基-1，2，4-噻二唑基-2、5-(C1-2-烷基巯基)-1，3，4-噻二唑基-2、3-(C1-2-烷氧基羰基乙基-巯基)-1，2，4-噻二唑基-5、1-氰基甲基-4，5-二氰基-咪唑基-2、6-硝基苯并噻唑基-2、5-硝基苯并噻唑基-2、6-硫氰基苯并噻唑基-2、6-氯苯并噻唑基-2、(5)，6，(7)-二氯苯并噻唑基-2或下式：
且B是氧或式＝(CN)2、＝CH-NO2、＝(CN)-COOC1-4烷基或＝(CN)-COOC3-4烯基的基团，
且符号R′1、R′2、R3、R′4、R5及Y各是如上所定义。
进一步提供式(I)的分散染料的特别较佳选择，其中：
D是选自下述的重氮组份：2，4-二硝基-6-氯-苯基、2，4-二硝基-6-溴苯基、2，4-二硝基-6-氰基苯基或2，6-二氰基-4-硝基苯基，
K是式K1的自由基，
R1是C1-2-烷基羰基胺基(具有或不具有溴、氯、羟基或C1-2-烷氧基取代基)；苯胺基羰基、甲基磺酰基胺基、甲基或氢，
R2是C1-2-烷氧基或氢，
R3是氢、C1-4-烷基、氰基乙基、C1-2-烷氧基乙基或C3-4-烯基，
R4是氢，
R5是苯基，及
Y是式-CH2CH2-的基团。
适用的重氮组份包括：所有单核至双核碳环或杂环有机自由基或芳族特微的残基，除(尤其是)水溶性取代基(意即：特别是磺酸基)外，其可带有常规分散染料取代基。适用的重氮组份进一步包括单偶氮化合物的残基。重氮组份的实例有：较佳经取代的苯基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡唑基、咪唑基、三唑基、苯并噻唑基或苯并异噻唑基。
除非另外指明，所有提到的烷基包含1至8个且特别地包含1至4个碳原子，其可为直链或支链且可经下面基团取代，例如：卤素原子(较佳为溴或氯原子)、羟基、烷氧基、苯基、苯氧基、氰基、硫氰基、酰基、酰氧基或酰胺基。
Y链接较佳是式-CH2CH2-或-CH2CH(CH3)-的基团，特别是-CH2CH2-。
除非另外指明，所有烷基、亚烷基及烯基为直链。
实施方式
用来制备式(I)新颖染料的方法的特微在於式(II)的重氮化胺
D-NH2 (II)
与式(III)的化合物
H-K (III)
偶合。
根据通常已知方法进行重氮化与偶合。
对於熟习此项技术者，式II及III的化合物为已知的，或容易通过已知方法由已知化合物来制备。
从水性悬浮液到包含经加工的合成或天然聚合物疏水性大分子有机物质的纺织材料上，式(I)的新颖染料展示出优秀的上染率(exhaustion)。其特别适用於由直链芳族聚酯及亦由乙酸纤维素及三乙酸纤维素组成的纺织材料的染色或印花过程。
可通过本身已知的方法完成染色与印花，例如在法国专利第1 445371号中所描述的方法。
在热稳定化处理(抗热色移性)后，所得染色具有良好全面的牢固性，值得强调的是其耐光性，对於干热定型与涂覆的牢固性，及优秀的耐湿性。
根据本发明，所用式(I)的染料可以用于经加工的天然聚合物及特别是合成疏水性纤维材料，尤其是纺织材料的染色与印花。由包含该经加工的天然聚合物或合成疏水性纤维材料的掺合织物组成的纺织材料同样可由式(I)的染料染色或印花。
适用的经加工的天然聚合物硫水性纺织材料包括(例如)乙酸酯细丝(乙酸纤维素)及三乙酸纤维素。
合成疏水性纺织材料由以下各物组成(例如)：直链芳族聚酯，例如自对苯二甲酸与二醇类(特别是乙二醇)制备的聚酯，或对苯二甲酸及1，4-双(羟甲基)-环己烷的缩合产物；聚碳酸酯，例如自α，α-二甲基-4，4′-二羟基二苯基甲烷及光气形成的那些，基於聚氯乙烯及特别基於聚酰胺的纤维。
在染色或印花时上述纺织材料可以各种处理形式出现，例如以纤维、纱线或丝网，以机织织物或形成线圈的编织纤维或为地毯的形式出现。
通过已知染色方法将式(I)之染料使用於纺织材料上。例如，聚酯纤维材料是在常用阴离子或非离子分散剂存在下、使用或不使用常用载体、於80至140℃温度下由水性分散液进行浸染。乙酸纤维素较佳在约65至85℃之间染色，而三乙酸纤维素染色的温度最高达115℃。
聚酰胺基质纤维材料较佳在pH值3至7之间且特别在3至5之间染色。染色较佳在70至110℃且特别是在80至105℃之温度下进行。
液比取决於装置、基质及制造形式。然而，液比可在一较宽范围内选择，例如自4∶1至100∶1，但较佳是5∶1至30∶1。
根据本发明，所用式(I)的染料可以通过诸如浸染方法，连续方法或印花方法的常用染色方法来使用。
根据本发明，所用式(I)的染料亦适用於自小液比(short liquor)染色，如采用连续染色方法或分批及连续泡沫染色方法。
提供染色(尤其是通过耗尽染色方法染色)的较佳选择。
除水与染料外，染色液体或印花糊剂亦可含有其它添加剂，例如湿润剂、防沫剂、调平剂或影响纺织材料性质之试剂，例如：柔软剂、阻燃剂或防土剂、防水剂及防油剂，及水软化剂与天然或合成增稠剂，例如：藻酸盐或纤维素醚。
用於染色浴或印花糊剂的式(I)染料的用量视所需色调深度的需要可在较宽限度内变化。分别基於纤维及基於印花糊剂的重量，其较佳用量一般在0.01重量％至15重量％范围内，且特别在0.1重量％至10重量％范围内。
式(I)之染料同样可用於聚酯的本体染色(mass coloration)。根据本发明的分散染料亦可首先被处理成浓缩物，其中一种与该待著色的聚合物相容的聚合物用作所述分散染料的载体。该载体材料应属於与聚合物相同的种类或为一种一般高相容性物质。此可避免对机械、热学及光学特性的不利反作用。这种制剂通常称之为浓色体，其含有以高浓度形式存在聚合物载体(适应于最后产品)内的根据本发明分散染料(或一般为颜料及/或染料)，其适用於聚合物的本体染色。或者，亦可制备颗粒物或液体调配物(分散液)或简单乾掺合物以用於聚合物的本体染色。
根据本发明的分散染料适用於天然或合成来源的大分子有机材料之染色，例如：塑料、树脂、涂料、油漆、电照相调色剂及显影剂，滤色器及墨水(包括印刷油墨)。
根据本发明的分散染料亦适用作为水性及非水性喷墨、微乳液墨及在热熔融方法采用的墨中的著色剂。
根据本发明，喷墨用墨一般包含总计0.5重量％至15重量％，且较佳为1.5重量％至8重量％(以乾量计)的一或多种分散染料。
微乳液墨是基於有机溶剂、水及适当时的额外向水性物质(界面调节剂)。根据本发明，微乳液墨一般包含0.5重量％至15重量％且较佳为1.5重量％至8重量％的一种或多种分散染料，5重量％至99重量％的水及0.5％至94.5％的有机溶剂及/或向水性化合物。
根据本发明，″基於溶剂″的喷墨用墨较佳含有0.5重量％至15重量％的一种或多种分散染料及85重量％至99.5重量％的有机溶剂及/或向水性化合物。
热熔融墨通常是基於蜡、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺，其在室温下为固体且加热后成液体，较佳之熔融范围位於约60℃及约140℃之间。根据本发明，喷墨用热熔融墨基本上由(例如)20重量％至90重量％的蜡及1重量％至10重量％的一种或多种分散染料组成。其可进一步包括：0重量％至20重量％的额外聚合物(作为″染料溶解剂″)、0重量％至5重量％的分散助剂、0重量％至20重量％的黏度改质剂、0重量％至20重量％之增塑剂、0重量％至10重量％之黏着性添加剂、0重量％至10重量％的透明稳定剂(例如防止蜡结晶)及0重量％至2重量％的抗氧化剂。
下列实例中的份与百分比是以重量计。所指温度为摄氏度。
实例1
将16.3份2-氰基-4-硝基苯胺悬浮於100份冷硫酸(93％)中，且在0-5℃下与32份亚硝酰基Nitrosyl硫酸(40％)混合30分钟。接着在0-5℃下搅拌3-4小时，且然后将所得重氮盐溶液在搅拌下连续倾倒入一混合物中，该混合物为29.7份3-(N-甲基-N-苯胺基)-丙酸苯基羰甲酯、100份冰乙酸、2份氨基磺酸、200份水及300份冰。过滤出所沉淀染料，用水洗涤至无酸，且在60℃下减压乾燥。所得染料符合下式：
该染料在聚酯纤维材料上印染红宝石色调，具有优秀的牢固性，特别是在热稳定处理后具有非常优良的耐湿性，且非常适用於(单独或在混合物中使用)快速染色方法的技术水平(例如：Foron RD方法)。λmax＝530nm(DMF)。
实例2
在15-20℃下，将26.2份2-溴-4，6-二硝基苯胺悬浮於150份硫酸(93％)中，且与32等份之亚硝酰基硫酸(40％)混合30分钟。接着搅拌2-3小时，且然后将重氮盐溶液在搅拌下连续倾倒入一混合物中，该混合物为36.8份3-(N-乙基-N-(3′-乙酰胺基-苯胺基))-丙酸苯基羰甲酯、100份冰乙酸、2份氨基磺酸、100份水及200份冰。过滤出所沉淀染料，用水洗涤至无酸，且在60℃下减压乾燥。所得染料符合下式：
且该染料在聚酯纤维材料上印染紫罗兰色调，具有优秀的牢固性。该染料具有λmax＝559(DMF)，其非常适用於(单独或在藏青色或黑色混合物中使用)快速染色方法的技术水平(例如：Foron RD方法)。
实例3
在60℃下，将64.1份2-溴-4，6-二硝基苯胺-1-偶氮染料(根据实例2制备)、1份碘化钾悬浮於200份二甲亚砜中，且与9.8份氰化铜(I)混合并搅拌2-3小时。在约50℃下过滤出反应产物，用50份DMSO/水(按1∶1比例)分次洗涤且在60℃下减压乾燥。所得染料符合下式：
且该染料在聚酯纤维材料上印染蓝色调，具有优秀的牢固性，特别具有非常优良的耐湿性。该染料具有λmax＝604(DMF)，非常适用於(单独或在混合物中使用)快速染色方法的技术水平(例如：Foron RD方法)。
实例4
将16.3份2-胺基-4-氯-5-甲酰基噻唑溶於100份硫酸(93％)中，且在0至5℃下与32份亚硝酰基硫酸(40％)混合30分钟。接着於冰浴中搅拌3小时，然后将量氮盐溶液连续倾倒入一混合物中，该混合物为41.0份3-[N-烯丙基-N-(5′-乙酰胺基-2′-甲氧基-苯胺基)]-丙酸苯基羰甲酯、100份冰乙酸、2份胺基磺酸及300份冰/水。过滤出所沉淀染料，用水洗涤至无酸，且在60℃下减压乾燥。所得染料具有λmax＝625(DMF)，其符合下式：
且在聚酯纤维材料上印染绿藏青色调，具有非常优良的牢固度，且适用於(单独染料或在藏青色及黑色混合物中使用)oron RD快速染色方法。
实例5
将18.6份2-胺基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩溶於200份冷硫酸(85％)中。在0-5℃下将32份亚硝酰基硫酸(40％)在搅拌下持续30分钟逐滴加入。接着在冰浴中搅拌3小时，然后将重氮盐溶液连续倾倒入一混合物中，该混合物为32.5份3-[N-乙基-N-(3′-甲基苯胺基)]-丙酸苯基羰甲酯、50份5％硫酸、2份胺基磺酸及300份冰。过滤出所沉淀染料，用水洗涤至无酸且在60℃下减压乾燥。所得染料具有λmax＝610(DMF)，其符合下式：
且在聚酯材料上印染亮品蓝色调具有优良的牢固度。
如下表1进一步指示通式(Ic)的染料；其用类似於实例1至5的方法来制备。
且随后表2进一步指示通式(Id)的染料；其用类似於实例1至5的方法来制备。
表1(通式(Ic)染料)：
| 实例 | (a) | (b) | (c) | (d) | Y | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | λmax(DMF) |
| 6 | NO2 | NO2 | H | Br | -C2H4- | NHCOCH3 | H | n-C3H7 | H | C6H5 | 560 |
| 7 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | n-C3H7 | H | C6H5 | 611 |
| 8 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOC2H5 | H | C2H5 | H | C6H5 | 612 |
| 9 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2CH＝CH2 | H | C6H5 | 608 |
| 10 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H4OCH3 | H | C6H5 | 609 |
| 11 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2CHOHCH2Cl | CH3 | C6H5 | 608 |
| 12 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH2Cl | H | C2H5 | H | C6H5 | 605 |
| 13 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH2CH2Cl | H | C2H5 | H | C6H5 | 607 |
| 14 | CN | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | n-C4H9 | H | CH3 | 615 |
| 15 | CN | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | n-C3H7 | H | C2H5 | 614 |
| 16 | CN | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 613 |
| 17 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH3 | H | C6H5 | 610 |
| 18 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2C(CH3)H＝CH2 | H | C6H5 | 612 |
| 19 | NO2 | NO2 | H | Cl | -C2H4- | NHCOCH2OCH3 | OC2H5 | H | H | C6H5 | 596 |
| 20 | NO2 | NO2 | H | Cl | -C2H4- | NHCOCH2Cl | OCH3 | H | H | C6H5 | 594 |
| 21 | NO2 | NO2 | H | Cl | -C2H4- | NHCOCH＝CH2 | OCH3 | -C6H13 | H | C6H5 | 608 |
| 22 | NO2 | NO2 | H | Cl | -C2H4- | NHCHO | OCH3 | CH2C6H5 | H | C6H5 | 602 |
| 23 | NO2 | NO2 | H | Cl | -CH2- | NHCOCH3 | OCH3 | H | H | C6H5 | 596 |
| 24 | NO2 | NO2 | H | Br | -C2H4- | NHCOCH3 | OCH3 | H | H | C6H5 | 597 |
| 25 | NO2 | NO2 | H | Br | -C2H4- | NHCOCH3 | OCH3 | C2H4OCOCH3 | H | C6H5 | 591 |
| 26 | NO2 | NO2 | H | J | -C2H4- | NHCOCH3 | OCH3 | C2H4OCH3 | H | C6H5 | 594 |
| 27 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2CH2CH2Cl | H | C8H5 | 609 |
| 28 | NO2 | NO2 | H | CN | -CHCH3CH2- | NHCOCH3 | H | C2H4OC2H4OCH3 | H | C6H5 | 608 |
| 29 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2CH2CH2CH2OCCCH3 | H | C6H5 | 612 |
| 30 | NO2 | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2CH(OCOCH3)CH3 | H | C6H5 | 601 |
| 31 | CN | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2C6H5 | H | C6H5 | 597 |
| 32 | CN | NO2 | H | CN | -C2H4- | NHCOC2H5 | H | CH2C6H5 | H | C6H5 | 598 |
| 33 | CN | NO2 | H | CN | -CH2- | NHCOCH3 | OCH3 | CH2C6H5 | H | C6H5 | 635 |
| 34 | NO2 | NO2 | H | Br | -C2H4- | NHCOCH3 | OCH3 | CH2C6H5 | H | C6H5 | 593 |
| 35 | NO2 | NO2 | H | Cl | -C2H4- | NHCOCH3 | OCH3 | CH2C6H5 | CH3 | C6H5 | 594 |
| 36 | NO2 | NO2 | H | Cl | -(CH2)3- | NHCOOCH3 | OCH3 | C2H4OCOCH3 | H | C6H5 | 591 |
| 37 | CN | NO2 | H | Br | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H5 | H | *-(CH2)3- | 584 |
| 38 | CN | NO2 | H | Br | -C2H4- | NHCOC2H5 | H | N-C3H7 | H | C6H5 | 585 |
| 39 | CN | NO2 | H | Cl | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 584 |
| 40 | CN | NO2 | H | H | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H5 | H | C8H5 | 554 |
| 41 | CN | NO2 | H | H | -CHCH3CH2- | NHCOCH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 555 |
| 42 | CN | NO2 | H | H | -C2H4- | H | H | CH2CH＝CH2 | H | C6H5 | 532 |
| 43 | CN | NO2 | H | H | -C2H4- | H | H | CH2C6H5 | H | C6H5 | 530 |
| 44 | CN | NO2 | H | H | -C2H4- | H | H | C2H4OC8H5 | H | C6H5 | 534 |
| 45 | Cl | NO2 | H | H | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2CH＝CH2 | H | C6H5 | 527 |
| 46 | Cl | NO2 | H | H | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2COOC2H5 | H | C6H5 | 517 |
| 47 | COOCH3 | NO2 | H | H | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2C6H5 | H | C6H5 | 528 |
| 48 | Cl | NO2 | H | H | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2C6H5 | H | C6H5 | 525 |
| 49 | Cl | SO2CH3 | H | H | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 499 |
| 50 | Cl | NO2 | H | H | -C2H4- | NHCOCH3 | Cl | H | H | C6H5 | 505 |
| 51 | OH | NO2 | H | H | -C2H4- | NHCOCH2OCH3 | H | CH2CH＝CH2 | H | C6H5 | 520 |
| 52 | OH | NO2 | H | H | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2C6H5 | H | C6H5 | 516 |
| 53 | OH | NO2 | H | H | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 518 |
| 54 | CN | BR | H | CN | -C2H4- | OH | H | C2H4OCOCH2COC6H5 | H | C6H5 | 510 |
| 55 | CN | CH3 | H | CN | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2C6H5 | H | C6H5 | 526 |
| 56 | H | NO2 | H | H | -C2H4- | H | Cl | H | H | C6H5 | 450 |
| 57 | H | NO2 | H | H | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H5 | H | *-(CH2)4- | 514 |
| 58 | H | NO2 | H | H | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2C6H5 | H | C6H5 | 507 |
| 59 | NO2 | NO2 | SCN | H | -C2H4- | CH3 | OCH3 | H | H | C6H5 | 601 |
| 60 | NO2 | NO2 | SCN | H | -C2H4- | NHCOCH3 | OCH3 | H | H | C6H5 | 621 |
表2(通式(Id)染料)：
| 实例 | D | Y | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | λmax(DMF) |
| 61 | 4-氯-5-甲酰基噻唑基-2 | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 563 |
| 62 | 4-氯-5-甲酰基噻唑基-2 | -C2H4- | CH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 586 |
| 63 | 4-氯-5-甲酰基噻唑基-2 | -C2H4- | CH3 | OCH3 | CH2CH＝CH2 | H | C6H5 | 609 |
| 64 | 4-氯-5-甲酰基噻唑基-2 | -C2H4- | NHCOCH3 | OCH3 | CH2C6H5 | H | C6H5 | 622 |
| 65 | 4-氯-5-甲酰基噻唑基-2 | -C2H4- | NHCOCH3 | OCH3 | H | H | C6H5 | 608 |
| 71 | 5-硝基-噻唑基-2 | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 587 |
| 72 | 5-硝基-噻唑基-2 | -C2H4- | CH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 606 |
| 73 | 5-硝基-噻唑基-2 | -C2H4- | NHCOCH3 | OCH3 | H | H | C6H5 | 630 |
| 66 | 4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩基-2 | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 593 |
| 67 | 4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩基-2 | -C2H4- | CH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 608 |
| 68 | 4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩基-2 | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H5 | CH3 | C6H5 | 606 |
| 69 | 4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩基-2 | -C2H4- | NHCOCH3 | OCH3 | H | H | C6H5 | 630 |
| 70 | 4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩基-2 | -C2H4- | NHCOCH3 | OCH3 | C2H5 | H | C6H5 | 652 |
| 71 | 3，5-二硝基-噻吩基-2 | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 633 |
| 72 | 3，5-二硝基-噻吩基-2 | -C2H4- | CH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 637 |
| 73 | 3，5-二硝基-噻吩基-2 | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 625 |
| 74 | 4-氰基-3-甲基-异噻唑基-5 | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 543 |
| 75 | 4-氰基-3-甲基-异噻唑基-5 | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2CH＝CHCl | H | C6H5 | 545 |
| 76 | 5-乙基巯基-1，3，4-噻二唑基-2 | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 520 |
| 77 | 5-乙基巯基-1，3，4-噻二唑基-2 | -C2H4- | CH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 518 |
| 78 | 5-乙基巯基-1，3，4-噻二唑基-2 | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 513 |
| 79 | (5)，6-，(7)-二氯苯并噻唑基-2 | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 535 |
| 80 | (5)，6-，(7)-二氯苯并噻唑基-2 | -C2H4- | CH3 | H | CH2CH＝CH2 | H | C6H5 | 537 |
| 81 | (5)，6-，(7)-二氯苯并噻唑基-2 | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H4CN | H | C6H5 | 530 |
| 82 | 6-硝基-苯并噻唑基-2 | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 533 |
| 83 | 6-甲基磺酰基-苯并噻唑基-2 | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 529 |
| 84 | 5-硝基-2，1-苯异噻唑基-3 | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 603 |
| 85 | 1-氰基甲基基-4，5-二氰基-咪唑基-2 | -C2H4- | CH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 525 |
| 86 | 3-氰基-5-苯基偶氮基-噻吩基-2 | -C2H4- | H | H | C2H5 | H | C6H5 | 615 |
| 87 | 4-氰基-3-甲基-1-苯基吡唑基-5 | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2CH＝CHCl | H | C6H5 | 528 |
| 88 | 4-氰基-3-甲基-1-苯基吡唑基-5 | -C2H4- | NHCOCH3 | H | CH2CH＝CH2 | H | C6H5 | 533 |
| 89 | 4-氰基-1-苄基-1，2，3-三唑基-5 | -C2H4- | NHCOCH3 | H | C2H5 | H | C6H5 | 536 |
| 90 | 4-氰基-1-苄基-1，2，3-三唑基-5 | -C2H4- | NHCOC2H5 | H | CH2CH＝CHCl | H | C6H5 | 529 |
Claims (8)
1.通式(I)的分散染料：
其中：
D是经取代或未经取代的芳族胺所衍生的重氮组份，
K是下式K1、K2或K3所示的芳族自由基：
R1是氢、氯、C1-2-烷基、C1-2-烷氧基、羟基或酰胺基，
R2是氢、C1-4-烷氧基、C1-2-烷氧基乙氧基、氯、溴或与R3结合以形成式-*CH(CH3)CH2C(CH3)2-基团(*与核相接)，
R3是氢、C1-6-烷基、C3-4-烯基、氯-或溴-C3-4-烯基、C3-4-炔基、苯基-C1-3-烷基、C1-4-烷氧基羰基-C1-3-烷基、C3-4-烯基氧基羰基-C1-3-烷基、C3-4-炔基氧基羰基-C1-3-烷基、苯氧基-C2-4-烷基、经卤素-、氰基-、C1-4-烷氧基-、C1-4-烷基羰氧基-或C1-4-烷氧基羰氧基取代的C2-4-烷基，或式-CH2-CH(R8)CH2-R9基团，
R4是氢或C1-2-烷基，
R5是可被一个或两个取代基取代的苯基，该取代基选自甲基、氯、溴及硝基，或与R4结合以形成环戊酮或环己酮环，
R6是氢或羟基，
R7是氢或甲基，
R8是羟基或C1-4-烷基羰氧基，
R，是氯、C1-4-烷氧基、苯氧基、烯丙氧基或C1-4-烷基羰氧基，
Y是C1-3-亚烷基，
其中当K是式K2或K3自由基时，R3仅为氢，
不包括下式：
2.权利要求1的分散染料，其特微在於式(I)的染料具有式(Ia)：
其中：
D1是3-苯基-1，2，4-噻二唑基或符合下式之一：
其中：
(a)是氢、氯、溴、氰基、硝基-、C1-4-烷氧基羰基、C1-3-烷基磺酰基，较佳为氢、氯、氰基或硝基，
(b)是氯、溴、硝基、甲基、C1-2-烷基磺酰基、C1-4-烷基羰基、氨基磺酰基、单-或二-C1-4-烷基氨基磺酰基、苯胺基磺酰基、C1-4-烷氧基羰基、苄氧基羰基、四氢糠基-2-氧基羰基、C3-4-烯基氧基羰基、C3-4-炔基氧基羰基、氨羰基、单-或二-C1-4-烷基氨羰基、苯胺基羰基或苯偶氮基，
(c)是氢或氯，或为(当d为氢时)羟基或硫氰基(rhodan)，
(d)是氢、氯、溴、羟基或氰基，
(e)是硝基、C1-4-烷基羰基、C1-4-烷氧基羰基、氰基、氨羰基、单-或二-C1-4-烷基氨羰基，
(f)是氢、氯、溴、C1-2-烷基或苯基，
(g)是硝基、氰基、甲酰基、二氰基乙烯基或式-CH＝CH-NO2、-CH＝C(CN)CO-OC1-4-烷基、H5C6-N＝N-或3-或4-NO2-C6H4-N＝N-基团，
(h)是氰基或C1-4-烷氧基羰基，
(i)是C1-4-烷基或苯基，
(j)是-CN、-CH＝CH2或苯基，
(k)是C1-4-烷基，
(l)是氢、氯、溴、氰基、硫氰基、硝基、C1-4-烷氧基羰基或二-C1-4-烷基氨基磺酰基，
(p)是氢、氯或溴，及
(q)是C1-4-烷基或C1-4-烷氧基羰基-C1-4-烷基，
其中：这些取代基的苯基核可带有一个或两个取代基，该取代基选自氯、溴、甲基及C1-2-烷氧基，
R′1是氢、甲基、氯或酰胺基，
R′2是氢、氯、C1-2-烷氧基、C1-2-烷氧基乙氧基或与R3结合形成式-CH(CH3)CH2C(CH3)2-的基团，
R3与R5各如上所定义，
R′4是氢或甲基，及
Y是式-CH2CH2-或-CH2CH(CH3)-的基团。
3.权利要求1的分散染料，其特微在於式(I)的染料具有式(Ib)：
其中：
D2是下列各式的重氮组份的残基：2，6-二氰基-4-氯-、2，6-二氰基-4-溴-、2，6-二氰基-4-甲基-、2，6-二氰基-4-硝基苯基、2，4-二硝基-6-氯-、2，4-二硝基-6-溴-或2，4-二硝基-6-氰基苯基、2-氯-4-硝基-6-氰基苯基、2-溴-4-硝基-6-氰基苯基、2，4-二硝基苯基、2，6-二氯-4-硝基苯基、2，6-二溴-4-硝基苯基、2-氯-4-硝基-6-溴苯基、2-氯-4-硝基苯基、2-氰基-4-硝基苯基、2，4-二硝基-5，6-二氯苯基、2，5-二氯-4-硝基苯基、4-硝基-苯基、4-苯基偶氮基苯基、4-C1-4-烷氧基羰基苯基、2-C1-4-烷氧基-羰基-4-硝基苯基、4-苄氧基羰基苯基、4-(四氢糠基-2′-氧基羰基)苯基、3，5-二氰基-4-氯-噻吩基-2、3，5-二氰基-噻吩基-2、3-氰基-5-硝基-噻吩基-2、3-乙酰基-5-硝基-噻吩基-2、3，5-二硝基-噻吩基-2、3-(C1-4-烷氧基羰基)-5-硝基-噻吩基-2、5-苯基偶氮基-3-氰基-噻吩基-2、5-苯基偶氮基-3-氰基-4-甲基-噻吩基-2、5-硝基-噻唑基-2、5-硝基苯并异-噻唑基-3、3-甲基-4-氰基-异噻唑基-5、3-苯基-1，2，4-噻二唑基-2、5-(C1-2-烷基巯基)-1，3，4-噻二唑基-2、3-(C1-2-烷氧基羰基乙基-巯基)-1，2，4-噻二唑基-5、1-氰基甲基-4，5-二氰基-咪唑基-2、6-硝基苯并噻唑基-2、5-硝基苯并噻唑基-2、6-硫氰基苯并噻唑基-2、6-氯苯并噻唑基-2、(5)，6，(7)-二氯苯并噻唑基-2或下式：
且B是氧或式＝(CN)2、＝CH-NO2、＝(CN)-COOC1-4烷基或＝(CN)-COOC3-4烯基基团，
且符号R′1、R′2、R3、R′4、R5及Y各如上所定义。
4.制备式(I)染料的方法，其特微在於式(II)的重氮化胺
D-NH2 (II)
与式(III)化合物
H-K (III)
偶合，
其中D与K各如权利要求1中所定义。
5.权利要求1的染料的用途，其用於染色及/或印花疏水性纤维材料，特别是聚酯、乙酸酯及/或三乙酸酯纤维材料。
6.权利要求1的染料的用途，其是用於通过喷墨印花方法或热熔融喷墨印花方法来印花疏水性纤维材料。
7.一种组合物，其包含至少一种如权利要求1的染料。
8.一种纤维材料，其以至少一种如权利要求1的染料进行印花或染色。
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