ES2348719T3 - Colorantes dispersos. - Google Patents

Colorantes dispersos. Download PDF

Info

Publication number
ES2348719T3
ES2348719T3 ES04801292T ES04801292T ES2348719T3 ES 2348719 T3 ES2348719 T3 ES 2348719T3 ES 04801292 T ES04801292 T ES 04801292T ES 04801292 T ES04801292 T ES 04801292T ES 2348719 T3 ES2348719 T3 ES 2348719T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
alkyl
formula
hydrogen
alkoxy
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES04801292T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2348719T5 (es
Inventor
Robert Egli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Finance BVI Ltd
Original Assignee
Clariant Finance BVI Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34673573&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2348719(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Clariant Finance BVI Ltd filed Critical Clariant Finance BVI Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2348719T3 publication Critical patent/ES2348719T3/es
Publication of ES2348719T5 publication Critical patent/ES2348719T5/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/34—Hot-melt inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
    • C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Colorantes dispersos de la fórmula general (I) **(Ver fórmula)** en la que D es un diazocomponente derivado de una amina aromática sustituida o no sustituida, K es un radical aromático de la fórmula K1, K2 o K3 **(Ver fórmula)** R1 es hidrógeno, cloro, alquilo C1-2, alcoxi C1-2, hidroxilo o acilamino, R2 es hidrógeno, alcoxi C1-4, alcoxi C1-2-etoxi, cloro, bromo, o se combina con R3 para formar un grupo de la fórmula -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (* unido al núcleo), R3 es hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C3-4, cloro- o bromo-alquenilo C3-4, alquinilo C3-4, fenil-alquilo C1-3, alcoxi-C1-4-carbonil-alquilo C1-3, alquenil C3-4-oxicarbonil-alquilo C1-3, alquinil C3-4-oxicarbonil-alquilo C1-3, fenoxi-alquilo C2-4, alquilo C1-4 sustituido con halógeno, ciano, alcoxi C1-4, alquil C1-4-carboniloxi o alcoxi C2-4-carboniloxi, o un grupo de la fórmula -CH2-CH(R8)CH2-R9, R4 es hidrógeno o alquilo C1-2, R5 es fenilo, que puede estar sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en metilo, cloro, bromo y nitro, o se combina con R4 para formar un anillo de c-pentanona o c-hexanona, R6 es hidrógeno o hidroxilo, R7 es hidrógeno o metilo, R8 es hidroxilo o alquil C1-4-carboniloxi, R9 es cloro, alcoxi C1-4, fenoxi, aliloxi o alquil C1-4-carboniloxi, Y es alquileno C1-3, en la que R3 es sólo hidrógeno cuando K es un radical de la fórmula K2 o K3, excluyéndose la siguiente fórmula **(Ver fórmula)**

Description

Colorantes dispersos.
La invención se refiere a colorantes dispersos de la fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
D
es un diazocomponente derivado de una amina aromática sustituida o no sustituida,
K
es un radical aromático de la fórmula K_{1}, K_{2} o K_{3}
\vskip1.000000\baselineskip
2 
\vskip1.000000\baselineskip
R_{1}
es hidrógeno, cloro, alquilo C_{1-2}, alcoxi C_{1-2}, hidroxilo o acilamino,
R_{2}
es hidrógeno, alcoxi C_{1-4}, alcoxi C_{1-2}-etoxi, cloro, bromo, o se combina con R_{3} para formar un grupo de la fórmula -*CH(CH_{3})CH_{2}C(CH_{3})_{2}- (* unido al núcleo),
R_{3}
es hidrógeno, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{3-4}, cloro- o bromo-alquenilo C_{3-4}, alquinilo C_{3-4}, fenil-alquilo C_{1-3}, alcoxi-C_{1-4}-carbonil-alquilo C_{1-3}, alquenil C_{3-4}-oxicarbonil-alquilo C_{1-3}, alquinil C_{3-4}-oxicarbonil-alquilo C_{1-3}, fenoxi-alquilo C_{2-4}, alquilo C_{2-4} sustituido con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-4}, alquil C_{1-4}-carboniloxi o alcoxi C_{1-4}-carboniloxi, o un grupo de la fórmula -CH_{2}-CH(R_{8})CH_{2}-R_{9},
R_{4}
es hidrógeno o alquilo C_{1-2},
R_{5}
es fenilo, que puede estar sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en metilo, cloro, bromo y nitro, o se combina con R_{4} para formar un anillo de c-pentanona o c-hexanona,
R_{6}
es hidrógeno o hidroxilo,
R_{7}
es hidrógeno o metilo,
R_{8}
es hidroxilo o alquil C_{1-4}-carboniloxi,
R_{9}
es cloro, alcoxi C_{1-4}, fenoxi, aliloxi o alquil C_{1-4}-carboniloxi,
Y
es alquileno C_{1-3},
en la que R_{3} es sólo hidrógeno cuando K es un radical de la fórmula K_{2} o K_{3}.
\newpage
Se excluye de la invención el compuesto colorante de la fórmula
3
como se describe en el ejemplo 29 del documento WO 2004/035690 A1.
\vskip1.000000\baselineskip
Un grupo de colorantes preferidos de la fórmula I obedece a la fórmula general (Ia)
4
en la que
D_{1}
es 3-fenil-1,2,4-tiadiazolilo u obedece a una de las siguientes fórmulas:
5
en las que
(a)
es hidrógeno, cloro, bromo, ciano, nitro, alcoxi C_{1-4}-carbonilo, alquil C_{1-4}-sulfonilo, preferiblemente hidrógeno, cloro, ciano o nitro,
(b)
es cloro, bromo, nitro, metilo, alquil C_{1-2}-sulfonilo, alquil C_{1-4}-carbonilo, aminosulfonilo, mono- o di-alquil C_{1-4}-aminosulfonilo, fenilaminosulfonilo, alcoxi C_{1-4}-carbonilo, benciloxicarbonilo, tetrahidrofurfuril-2-oxicarbonilo, alquenil C_{3-4}-oxicarbonilo, alquinil C_{3-4}-oxicarbonilo, aminocarbonilo, mono- o di-alquil C_{1-4}-aminocarbonilo, fenilaminocarbonilo o fenilazo,
(c)
es hidrógeno o cloro o si no (cuando d es hidrógeno) hidroxilo o rodano,
(d)
es hidrógeno, cloro, bromo, hidroxilo o ciano,
(e)
es nitro, alquil C_{1-4}-carbonilo, alcoxi C_{1-4}-carbonilo, ciano, aminocarbonilo, mono- o di-alquil C_{1-4}-aminocarbonilo,
(f)
es hidrógeno, cloro, bromo, alquilo C_{1-2} o fenilo,
(g)
es nitro, ciano, formilo, dicianovinilo o un grupo de la fórmula -CH=CH-NO_{2}, -CH=C(CN)CO-O-alquilo C_{1-4}, H_{5}C_{6}-N=N- o 3- ó 4-NO_{2}-C_{6}H_{4}-N=N-,
(h)
es ciano o alcoxi C_{1-4}-carbonilo,
(i)
es alquilo C_{1-4} o fenilo,
(j)
es -CN, -CH=CH_{2} o fenilo,
(k)
es alquilo C_{1-4},
(l)
es hidrógeno, cloro, bromo, ciano, rodano, nitro, alcoxi C_{1-4}-carbonilo o di-alquil C_{1-4}-aminosulfonilo,
(p)
es hidrógeno, cloro o bromo, y
(q)
es alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}-carbonil-alquilo C_{1-4},
en las que los núcleos fenílicos de estos sustituyentes pueden tener uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en cloro, bromo, metilo y alcoxi C_{1-2},
R'_{1}
es hidrógeno, metilo, cloro o acilamino,
R'_{2}
es hidrógeno, cloro, alcoxi C_{1-2}, alcoxi C_{1-2}-etoxi o se combina con R_{3} para formar un grupo de la fórmula -CH(CH_{3})CH_{2}C(CH_{3})_{2}-,
R_{3} y R_{5} son cada uno como se definen anteriormente,
R'_{4}
es hidrógeno o metilo, y
Y
es un grupo de la fórmula -CH_{2}CH_{2}- o -CH_{2}CH(CH_{3})-.
\vskip1.000000\baselineskip
Se da preferencia particular a colorantes dispersos de la fórmula (Ib)
6
en la que
D_{2}
es el resto de un diazocomponente de la fórmula 2,6-diciano-4-cloro-, 2,6-diciano-4-bromo-, 2,6-diciano-4-metil-, 2,6-diciano-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-6-cloro-, 2,4-dinitro-6-bromo- o 2,4-dinitro-6-cianofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-cianofenilo, 2-bromo-4-nitro-6-cianofenilo, 2,4-dinitrofenilo, 2,6-dicloro-4-nitrofenilo, 2,6-dibromo-4-nitrofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenilo, 2-cloro-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-5,6-diclorofenilo, 2,5-dicloro-4-nitrofenilo, 4-nitro-fenilo, 4-fenilazofenilo, 4-alcoxi C_{1-4}-carbonilfenilo, 2-alcoxi C_{1-4}-carbonil-4-nitrofenilo, 4-benciloxicarbonilfenilo, 4-(tetrahidrofurfuril-2'-oxicarbonil)fenilo, 3,5-diciano-4-cloro-tienil-2, 3,5-diciano-tienil-2, 3-ciano-5-nitro-tienil-2, 3-acetil-5-nitro-tienil-2, 3,5-dinitro-tienil-2, 3-(alcoxi C_{1-4}-carbonil)-5-nitro-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-4-metil-tienil-2, 5-nitro-tiazolil-2, 5-nitrobenzoisotiazolil-3, 3-metil-4-ciano-isotiazolil-5, 3-fenil-1,2,4-tiadiazolil-2, 5-(alquil C_{1-2}-mercapto)-1,3,4-tiadiazolil-2, 3-(alcoxi C_{1-2}-carboniletil-mercapto)-1,2,4-tiadiazolil-5, 1-cianometil-4,5-diciano-imidazolil-2, 6-nitrobenzotiazolil-2, 5-nitrobenzotiazolil-2, 6-rodanbenzotiazolil-2, 6-clorobenzotiazolil-2, (5),6,(7)-diclorobenzotiazolil-2, o de la fórmula
7
y B es oxígeno o un grupo de la fórmula =(CN)_{2}, =CH-NO_{2}, =(CN)-COOalquilo C_{1-4} o =(CN)-COOalquenilo C_{3-4}
y los símbolos R'_{1}, R'_{2}, R_{3}, R'_{4}, R_{5} e Y son cada uno como se definen anteriormente.
\vskip1.000000\baselineskip
Adicionalmente, se da preferencia particular a los colorantes dispersos de la fórmula I en la que
D
es un diazocomponente seleccionado del grupo que consiste en 2,4-dinitro-6-cloro-fenilo, 2,4-dinitro-6-bromofenilo, 2,4-dinitro-6-cianofenilo o 2,6-diciano-4-nitrofenilo,
K
es un radical de la fórmula K_{1},
R_{1}
es alquil C_{1-2}-carbonilamino con o sin sustitución con bromo, cloro, hidroxilo o alcoxi C_{1-2}; fenilaminocarbonilo, metilsulfonilamino, metilo o hidrógeno,
R_{2}
es alcoxi C_{1-2} o hidrógeno,
R_{3}
es hidrógeno, alquilo C_{1-4}, cianoetilo, alcoxi C_{1-2}-etilo o alquenilo C_{3-4}
R_{4}
es hidrógeno,
R_{5}
es fenilo, y
Y
es un grupo de la fórmula -CH_{2}CH_{2}-.
\vskip1.000000\baselineskip
Los diazocomponentes útiles incluyen todos los radicales orgánicos carbo- o heterocíclicos, mono- a binucleares, o restos de carácter aromático que pueden tener sustituyentes de colorantes dispersos habituales, excepto en particular sustituyentes que se solubilizan en agua, es decir, grupos ácido sulfónico especialmente. Los diazocomponentes útiles incluyen además restos de monoazocompuestos. Los ejemplos de diazocomponentes son: radicales fenilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, benzotiazolilo o bencisotiazolilo, preferiblemente sustituidos.
Todos los grupos alquilo mencionados contienen, excepto que se establezca de otro modo, 1 a 8 y especialmente a 4 átomos de carbono; pueden ser de cadena lineal o ramificada, y pueden estar sustituidos, por ejemplo, con átomos de halógeno, preferiblemente átomos de bromo o de cloro, grupos hidroxilo, alcoxi, fenilo, fenoxi, ciano, rodano, acilo, aciloxi o acilamino.
El interenlace Y es preferiblemente un grupo de la fórmula -CH_{2}CH_{2}- o -CH_{2}CH(CH_{3})-, especialmente -CH_{2}CH_{2}-.
Todos los radicales alquilo, alquileno y alquenilo son de cadena lineal, excepto que se establezca de otro modo.
El procedimiento para preparar los nuevos colorantes de la fórmula (I) se caracteriza porque una amina diazotada de la fórmula (II)
(II)D-NH_{2}
se acopla con un compuesto de la fórmula (III)
(III).H-K
La diazotación y acoplamiento se llevan a cabo según métodos habitualmente conocidos.
Los compuestos de las fórmulas II y III son conocidos o son fáciles de preparar a partir de compuestos conocidos mediante métodos conocidos por un experto en la técnica.
Los nuevos colorantes de la fórmula (I) muestran un agotamiento excelente a partir de una suspensión acuosa sobre material textil compuesto de sustancias orgánicas macromoleculares hidrófobas de polímeros naturales o sintéticas fabricadas. Son particularmente útiles para teñir o estampar material textil compuesto de poliésteres aromáticos lineales y también de acetato de celulosa y triacetato de celulosa.
En los documentos GB-A-909.843 y WO-A1-95/20014 se describen colorantes dispersos similares usados para el mismo fin.
El teñido o estampación se logra mediante procedimientos conocidos per se, por ejemplo los descritos en la patente francesa 1445371.
Las tinciones obtenidas tienen una buena solidez general; merece la pena destacar la solidez a la luz, la solidez a la termofijación y revestimiento en seco, y también la excelente solidez en húmedo, tras la estabilización térmica (solidez a la termomigración).
Los colorantes de las fórmulas (I) usados según la invención se pueden usar para teñir y estampar materiales fibrosos hidrófobos de polímero natural y especialmente sintéticos fabricados, en particular materiales textiles. Los materiales textiles compuestos de tejidos mezclados que comprenden tales materiales fibrosos hidrófobos de polímero natural o sintéticos fabricados son igualmente teñibles o estampables con los colorantes de la fórmula (I).
Los materiales textiles hidrófobos de polímeros naturales fabricados útiles incluyen, por ejemplo, filamento de acetato (acetato de celulosa) y triacetato de celulosa.
Los materiales textiles hidrófobos sintéticos consisten por ejemplo en poliésteres aromáticos lineales, por ejemplo poliésteres de ácido tereftálico y glicoles, particularmente etilenglicol, o productos de condensación de ácido tereftálico y 1,4-bis-(hidroximetil)-ciclohexano; en policarbonatos, por ejemplo los formados a partir de alfa,alfa-dimetil-4,4'-dihidroxidifenilmetano y fosgeno; en fibras a base de policloruro de vinilo y especialmente de poliamida.
El material textil mencionado puede estar presente en la tinción o estampación en diversas formas de procesamiento, por ejemplo como fibra, hilo o banda, como un tejido tejido o tricotado en forma de bucle, o en forma de alfombras.
Los colorantes de la fórmula (I) se aplican a los materiales textiles mediante procedimientos de tinción conocidos. Por ejemplo, los materiales de fibra de poliéster son teñidos hasta agotarlos a partir de una dispersión acuosa en presencia de dispersantes aniónicos o no aniónicos habituales, con o sin portadores habituales, a temperaturas entre 80 y 140ºC. El acetato de celulosa se tiñe preferiblemente entre alrededor de 65 y 85ºC, y el triacetato de celulosa se tiñe a temperaturas de hasta 115ºC.
Los materiales fibrosos a base de poliamidas se tiñen preferiblemente a un pH de 3 a 7, y especialmente 3 a 5. La tinción se lleva a cabo preferiblemente a una temperatura de 70 a 110ºC, y especialmente 80 a 105ºC.
La relación de licor depende del aparato, del sustrato y la forma de constitución. Sin embargo, la graduación del licor se puede escoger dentro de un amplio intervalo, por ejemplo de 4:1 a 100:1, pero preferiblemente 5:1 a 30:1.
Los colorantes de la fórmula (I) usados según la invención se pueden aplicar en los procedimientos de tinción habituales, tales como por ejemplo en el proceso de agotamiento, proceso continuo o proceso de estampación.
Los colorantes de fórmula (I) usados según la invención también son útiles para teñir a partir de licores cortos, por ejemplo en procesos de tinción continuos o procesos de tinción de espuma continuos y discontinuos.
Se da preferencia a la tinción, especialmente a la tinción mediante el proceso de agotamiento.
Los licores de tinción o pastas de estampación, además de agua y los colorantes, pueden contener otros aditivos, por ejemplo agentes humectantes, antiespumantes, agentes niveladores, o agentes que influyen en las propiedades del material textil, por ejemplo suavizantes, pirorretardantes o repelentes de la tierra, agua y aceite, y también suavizantes acuosos y espesantes naturales o sintéticos, por ejemplo alginatos o éteres de celulosa.
Las cantidades en las que los colorantes de la fórmula (I) se usan en los baños de tinción o pastas de estampación pueden variar dentro de amplios límites, dependiendo de la profundidad deseada de sombra. Las cantidades ventajosas estarán generalmente en el intervalo de 0,01% a 15% en peso, y especialmente0,1% a 10% en peso, basado en el peso de fibra y basado en la pasta de estampación, respectivamente.
Los colorantes de la fórmula (I) se pueden usar igualmente para la coloración en masa de poliéster. Los colorantes dispersos según la invención también se pueden procesar en primer lugar en concentrados en el que un polímero que es compatible con el polímero a colorear sirve como un portador para los colorantes dispersos. El material portador debería de pertenecer a la misma categoría de polímeros, o ser una sustancia generalmente muy compatible. Esto evita repercusiones adversas a las propiedades mecánicas, térmicas y ópticas. Tales preparaciones que contienen los colorantes dispersos según la invención (o generalmente pigmentos y/o colorantes) en una forma muy concentrada en un portador polimérico adaptado para el producto final y que se usan para la coloración en masa de polímeros se denominan habitualmente lotes maestros. Como alternativa, también se pueden preparar para la coloración en masa de polímeros peletes o formulaciones líquidas (dispersiones) o simplemente mezclas secas.
Los colorantes dispersos según la invención son útiles para pigmentar materiales orgánicos macromoleculares de origen natural o sintético, por ejemplo plásticos, resinas, revestimientos, pinturas, cartuchos y desarrolladores electrofotográficos, filtros de color y también tintas, incluyendo tintas para impresión.
Los colorantes dispersos según la invención también son útiles como colorantes en tintas de chorro de tinta acuosas y no acuosas, tintas de microemulsión, y también en tintas que se emplean en el proceso de fusión en caliente.
Las tintas de chorro de tinta generalmente contienen en total 0,5% a 15% en peso, y preferiblemente 1,5% a 8% en peso (considerado seco) de uno o más de los colorantes dispersos según la invención.
Las tintas de microemulsión se basan en disolventes orgánicos, agua, y, si es apropiado, una sustancia hidrotrópica adicional (mediador de la interfaz). Las tintas de microemulsión contienen en general 0,5% a 15% en peso, y preferiblemente 1,5% a 8% en peso de uno o más de los colorantes dispersos según la invención, 5% a 99% en peso de agua y 0,5% a 94,5% de disolvente orgánico y/o compuesto hidrotrópico.
Las tintas de chorro de tinta "a base de disolventes" contienen preferiblemente 0,5% a 15% en peso de uno o más de los colorantes dispersos según la invención, 85% a 99,5% en peso de disolvente orgánico y/o compuestos hidrotrópicos.
Las tintas de fusión en caliente se basan habitualmente en ceras, ácidos grasos, alcoholes grasos o sulfonamidas, que son sólidos a temperatura ambiente y se hacen líquidos al calentarlos, estando el intervalo preferido de fusión entre alrededor de 60ºC y alrededor de 140ºC. Las tintas de chorro de tinta de fusión en caliente consisten esencialmente por ejemplo en 20% a 90% en peso de cera y 1% a 10% en peso de uno o más de los colorantes dispersos según la invención. Se pueden incluir además 0% a 20% en peso de un polímero adicional (como "disolvente del colorante"), 0% a 5% en peso de auxiliar dispersante, 0% a 20% en peso de un modificador de la viscosidad, 0% a 20% en peso de plastificante, 0% a 10% en peso de aditivo pegajoso, 0% a 10% en peso de estabilizante de la transparencia (evita por ejemplo la cristalización de ceras), y también 0% a 2% en peso de antioxidante.
Las partes y porcentajes en los ejemplos que siguen están en peso. Las temperaturas se indican en grados Celsius.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 1
Se suspendieron 16,3 partes de 2-ciano-4-nitroanilina en 100 partes de ácido sulfúrico frío al 93%, y se mezclaron con 32 partes de ácido nitrosilsulfúrico (40%) a 0-5ºC durante 30 minutos. A esto le siguieron 3-4 horas de agitación a 0-5ºC, y después la disolución de sal de diazonio resultante se vertió continuamente con agitación en una mezcla de 29,7 partes de 3-(N-metil-N-fenilamino)-propionato de fenilcarbonilmetilo, 100 partes de ácido acético glacial, 2 partes de ácido sulfámico, 200 partes de agua y 300 partes de hielo. El colorante precipitado se separó por filtración, se lavó libre de ácidos con agua y se secó a 60ºC a presión reducida. El colorante obtenido obedece a la fórmula
8
Tiñe material de fibra de poliéster con tonos rubíes, teniendo una excelente solidez, especialmente una solidez muy buena en húmedo tras la estabilización térmica, y es muy útil, solo o en mezclas, para procesos de tinción rápida del estado de la técnica, tales como por ejemplo el proceso ®Foron RD. \lambda_{max} = 530 nm (DMF).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2
Se suspendieron 26,2 partes de 2-bromo-4,6-dinitroanilina en 150 partes de ácido sulfúrico al 93% a 15-20ºC, y se mezclaron con 32 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40% durante 30 minutos. A esto le siguieron 2-3 horas de agitación, y la disolución de sal de diazonio se vertió continuamente con agitación en una mezcla de 36,8 partes de 3-(N-etil-N-(3'-acetilamino-fenilamino))-propionato de fenilcarbonilmetilo, 100 partes de ácido acético glacial, 2 partes de ácido sulfámico, 100 partes de agua y 200 partes de hielo. El colorante precipitado se separó por filtración, se lavó libre de ácidos con agua y se secó a 60ºC a presión reducida. El colorante obtenido obedece a la fórmula
9
y tiñe material de fibra de poliéster con tonos violeta, teniendo una excelente solidez. El colorante, que tiene una \lambda_{max} = 559 nm (DMF), es muy útil, solo o en mezclas azules marinos o negras, para procesos de tinción rápida del estado de la técnica, tales como por ejemplo el proceso ®Foron RD.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3
Se suspendieron 64,1 partes de colorante 2-bromo-4,6-dinitroanilina-1-azo (preparación según el Ejemplo 2) y 1 parte de yoduro de potasio en 200 partes de dimetilsulfóxido a 60ºC, se mezclaron con 9,8 partes de cianuro de cobre (I) y se agitaron durante 2-3 horas. El producto de reacción se separó por filtración a alrededor de 50ºC, se lavó con 50 partes de DMSO/agua 1:1 en porciones, y se secó a 60ºC a presión reducida. El colorante obtenido obedece a la fórmula
10
y tiñe material de fibra de poliéster con tonos azules, teniendo una excelente solidez, especialmente una solidez muy buena en húmedo. El colorante, que tiene una \lambda_{max} = 604 (DMF), es muy útil, solo o en mezclas, para procesos de tinción rápida del estado de la técnica, tales como por ejemplo el proceso ®Foron RD.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4
Se disolvieron 16,3 partes de 2-amino-4-cloro-5-formiltiazol en 100 partes de ácido sulfúrico al 93%, y se mezclaron con 32 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40% a 0 hasta 5ºC durante 30 minutos. A esto le siguieron 3 horas de agitación en un baño de hielo, y la disolución de sal de diazonio se vertió continuamente en una mezcla de 41,0 partes de 3-[N-alil-N-(5'-acetilamino-2'-metoxi-fenilamino)]-propionato de fenilcarbonilmetilo, 100 partes de ácido acético glacial, 2 partes de ácido sulfámico y 300 partes de hielo/agua. El colorante precipitado se separó por filtración, se lavó libre de ácidos con agua, y se secó a 60ºC a presión reducida. El colorante obtenido, que tiene \lambda_{max} = 625 (DMF), obedece a la fórmula
11
y tiñe materiales de poliéster con tonos azules marinos verdosos, y es muy útil, como colorante individual o en mezclas azules marinos y negras, para procesos de tinción rápida ®Foron RD, con una solidez muy buena.
Ejemplo 5
Se disolvieron 18,6 partes de 2-amino-4-cloro-3-ciano-5-formiltiofeno en 200 partes de ácido sulfúrico frío al 85%. Se añadieron gota a gota 32 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40% con agitación a 0 hasta 5ºC durante 30 minutos. A esto le siguieron 3 horas de agitación en un baño de hielo, y la disolución de sal de diazonio se vertió continuamente en una mezcla de 32,5 partes de 3-[N-etil-N-(3'-metilfenilamino)]-propionato de fenilcarbonilmetilo, 50 partes de ácido sulfúrico al 5%, 2 partes de ácido sulfámico, y 300 partes de hielo. El colorante precipitado se separó por filtración, se lavó libre de ácidos con agua y se secó a 60ºC a presión reducida. El colorante obtenido, que tiene \lambda_{max} = 610 (DMF), obedece a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
12 
\vskip1.000000\baselineskip
y tiñe materiales de poliéster con tonos azules rojizos brillantes, teniendo una buena solidez.
La Tabla 1 a continuación indica otros colorantes de la fórmula general (Ic); se preparan de forma similar a los Ejemplos 1 a 5.
\vskip1.000000\baselineskip
13 
\vskip1.000000\baselineskip
Y la Tabla 2 indica subsiguientemente otros colorantes de la fórmula general (Id); se preparan de forma similar a los Ejemplos 1 a 5.
\vskip1.000000\baselineskip
14
15
16
17
18
TABLA 2 Colorantes de la fórmula general (Id)
19

Claims (8)

1. Colorantes dispersos de la fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
20 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
D
es un diazocomponente derivado de una amina aromática sustituida o no sustituida,
K
es un radical aromático de la fórmula K_{1}, K_{2} o K_{3}
\vskip1.000000\baselineskip
21 
\vskip1.000000\baselineskip
\quad
R_{1} es hidrógeno, cloro, alquilo C_{1-2}, alcoxi C_{1-2}, hidroxilo o acilamino,
\quad
R_{2} es hidrógeno, alcoxi C_{1-4}, alcoxi C_{1-2}-etoxi, cloro, bromo, o se combina con R_{3} para formar un grupo de la fórmula -*CH(CH_{3})CH_{2}C(CH_{3})_{2}- (* unido al núcleo),
\quad
R_{3} es hidrógeno, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{3-4}, cloro- o bromo-alquenilo C_{3-4}, alquinilo C_{3-4}, fenil-alquilo C_{1-3}, alcoxi-C_{1-4}-carbonil-alquilo C_{1-3}, alquenil C_{3-4}-oxicarbonil-alquilo C_{1-3}, alquinil C_{3-4}-oxicarbonil-alquilo C_{1-3}, fenoxi-alquilo C_{2-4}, alquilo C_{1-4} sustituido con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-4}, alquil C_{1-4}-carboniloxi o alcoxi C_{2-4}-carboniloxi, o un grupo de la fórmula -CH_{2}-CH(R_{8})CH_{2}-R_{9},
\quad
R_{4} es hidrógeno o alquilo C_{1-2},
\quad
R_{5} es fenilo, que puede estar sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en metilo, cloro, bromo y nitro, o se combina con R_{4} para formar un anillo de c-pentanona o c-hexanona,
\quad
R_{6} es hidrógeno o hidroxilo,
\quad
R_{7} es hidrógeno o metilo,
\quad
R_{8} es hidroxilo o alquil C_{1-4}-carboniloxi,
\quad
R_{9} es cloro, alcoxi C_{1-4}, fenoxi, aliloxi o alquil C_{1-4}-carboniloxi,
\quad
Y es alquileno C_{1-3},
en la que R_{3} es sólo hidrógeno cuando K es un radical de la fórmula K_{2} o K_{3},
\newpage
excluyéndose la siguiente fórmula
22
2. Colorantes dispersos según la reivindicación 1, caracterizados porque los colorantes de la fórmula (I) tienen la fórmula (Ia)
23
en la que
D_{1}
es 3-fenil-1,2,4-tiadiazolilo u obedece a una de las siguientes fórmulas:
24
en las que
(a)
es hidrógeno, cloro, bromo, ciano, nitro, alcoxi C_{1-4}-carbonilo, alquil C_{1-3}-sulfonilo, preferiblemente hidrógeno, cloro, ciano o nitro,
(b)
es cloro, bromo, nitro, metilo, alquil C_{1-2}-sulfonilo, alquil C_{1-4}-carbonilo, aminosulfonilo, mono- o di-alquil C_{1-4}-aminosulfonilo, fenilaminosulfonilo, alcoxi C_{1-4}-carbonilo, benciloxicarbonilo, tetrahidrofurfuril-2-oxicarbonilo, alquenil C_{3-4}-oxicarbonilo, alquinil C_{3-4}-oxicarbonilo, aminocarbonilo, mono- o di-alquil C_{1-4}-aminocarbonilo, fenilaminocarbonilo o fenilazo,
(c)
es hidrógeno o cloro o si no (cuando d es hidrógeno) hidroxilo o rodano,
(d)
es hidrógeno, cloro, bromo, hidroxilo o ciano,
(e)
es nitro, alquil C_{1-4}-carbonilo, alcoxi C_{1-4}-carbonilo, ciano, aminocarbonilo, mono- o di-alquil C_{1-4}-aminocarbonilo,
(f)
es hidrógeno, cloro, bromo, alquilo C_{1-2} o fenilo,
(g)
es nitro, ciano, formilo, dicianovinilo o un grupo de la fórmula -CH=CH-NO_{2}, -CH=C(CN)CO-O-alquilo C_{1-4}, H_{5}C_{6}-N=N- o 3- ó 4-NO_{2}-C_{6}H_{4}-N=N-,
(h)
es ciano o alcoxi C_{1-4}-carbonilo,
(i)
es alquilo C_{1-4} o fenilo,
(j)
es -CN, -CH=CH_{2} o fenilo,
(k)
es alquilo C_{1-4},
(l)
es hidrógeno, cloro, bromo, ciano, rodano, nitro, alcoxi C_{1-4}-carbonilo o di-alquil C_{1-4}-aminosulfonilo,
(p)
es hidrógeno, cloro o bromo, y
(q)
es alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}-carbonil-alquilo C_{1-4},
en las que los núcleos fenílicos de estos sustituyentes pueden tener uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en cloro, bromo, metilo y alcoxi C_{1-2},
R'_{1} es hidrógeno, metilo, cloro o acilamino,
R'_{2} es hidrógeno, cloro, alcoxi C_{1-2}, alcoxi C_{1-2}-etoxi, o se combina con R_{3} para formar un grupo de la fórmula -CH(CH_{3})CH_{2}C(CH_{3})_{2}-,
R_{3} y R_{5} son cada uno como se definen anteriormente,
R'_{4} es hidrógeno o metilo, e
Y es un grupo de la fórmula -CH_{2}CH_{2}- o -CH_{2}CH(CH_{3})-.
3. Colorantes dispersos según la reivindicación 1, caracterizados porque los colorantes de la fórmula (I) tienen la fórmula (Ib)
25
en la que
\quad
D_{2} es el resto de un diazocomponente de la fórmula 2,6-diciano-4-cloro-, 2,6-diciano-4-bromo-, 2,6-diciano-4-metil-, 2,6-diciano-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-6-cloro-, 2,4-dinitro-6-bromo- o 2,4-dinitro-6-cianofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-cianofenilo, 2-bromo-4-nitro-6-cianofenilo, 2,4-dinitrofenilo, 2,6-dicloro-4-nitrofenilo, 2,6-dibromo-4-nitrofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenilo, 2-cloro-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-5,6-diclorofenilo, 2,5-dicloro-4-nitrofenilo, 4-nitro-fenilo, 4-fenilazofenilo, 4-alcoxi C_{1-4}-carbonilfenilo, 2-alcoxi C_{1-4}-carbonil-4-nitrofenilo, 4-benciloxicarbonilfenilo, 4-(tetrahidrofurfuril-2'-oxicarbonil)fenilo, 3,5-diciano-4-cloro-tienil-2, 3,5-diciano-tienil-2, 3-ciano-5-nitro-tienil-2, 3-acetil-5-nitro-tienil-2, 3,5-dinitro-tienil-2, 3-(alcoxi C_{1-4}-carbonil)-5-nitro-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-4-metil-tienil-2, 5-nitro-tiazolil-2, 5-nitrobenzoisotiazolil-3, 3-metil-4-ciano-isotiazolil-5, 3-fenil-1,2,4-tiadiazolil-2, 5-(alquil C_{1-2}-mercapto)-1,3,4-tiadiazolil-2, 3-(alcoxi C_{1-2}-carboniletil-mercapto)-1,2,4-tiadiazolil-5, 1-cianometil-4,5-diciano-imidazolil-2, 6-nitrobenzotiazolil-2, 5-nitrobenzotiazolil-2, 6-rodanbenzotiazolil-2, 6-clorobenzotiazolil-2, (5),6,(7)-diclorobenzotiazolil-2, o de la fórmula
26
\quad
y B es oxígeno o un grupo de la fórmula =(CN)_{2}, =CH-NO_{2}, =(CN)-COOalquilo C_{1-4} o =(CN)-COOalquenilo C_{3-4}
\quad
y los símbolos R'_{1}, R'_{2}, R_{3}, R'_{4}, R_{5} e Y son cada uno como se definen anteriormente.
4. Procedimiento para preparar los colorantes de la fórmula (I), caracterizado porque una amina diazotada de la fórmula (II)
(II)D-NH_{2}
se acopla con un compuesto de la fórmula (III)
(III).H-K
en las que D y K son cada uno como se definen en la reivindicación 1.
5. Uso de colorantes según la reivindicación 1, para teñir y/o estampar materiales fibrosos hidrófobos, especialmente materiales fibrosos de poliéster, acetato y/o triacetato.
6. Uso de colorantes según la reivindicación 1, para estampar materiales fibrosos hidrófobos por medio del proceso de impresión por chorro de tinta o el proceso de impresión por chorro de tinta de fusión en caliente.
7. Composiciones que comprenden al menos un colorante según la reivindicación 1.
8. Materiales fibrosos estampados o teñidos con al menos un colorante según al reivindicación 1.
ES04801292T 2003-12-10 2004-12-02 Colorantes dispersos Active ES2348719T5 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03028367 2003-12-10
EP03028367 2003-12-10
PCT/IB2004/003959 WO2005056690A1 (en) 2003-12-10 2004-12-02 Disperse dyes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2348719T3 true ES2348719T3 (es) 2010-12-13
ES2348719T5 ES2348719T5 (es) 2013-12-26

Family

ID=34673573

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES04801292T Active ES2348719T5 (es) 2003-12-10 2004-12-02 Colorantes dispersos

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7875706B2 (es)
EP (1) EP1694776B2 (es)
JP (1) JP4976136B2 (es)
KR (1) KR101213321B1 (es)
CN (1) CN1886466B (es)
BR (1) BRPI0416699B1 (es)
DE (1) DE602004029083D1 (es)
ES (1) ES2348719T5 (es)
HK (1) HK1096985A1 (es)
MX (1) MXPA06006429A (es)
PT (1) PT1694776E (es)
TW (1) TWI352103B (es)
WO (1) WO2005056690A1 (es)
ZA (1) ZA200604588B (es)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200704718A (en) * 2005-06-09 2007-02-01 Clariant Int Ltd Disperse azo dyes and mixtures comprising these disperse azo dyes
JP5114007B2 (ja) * 2006-01-19 2013-01-09 富士フイルム株式会社 インク、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、及び着色画像材料の耐候性改良方法
WO2008038910A1 (en) 2006-09-25 2008-04-03 Seoul Opto Device Co., Ltd. Light emitting diode having alingap active layer and method of fabricating the same
DE102006050642A1 (de) * 2006-10-27 2008-04-30 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
GB0625624D0 (en) * 2006-12-21 2007-01-31 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Disperse dye mixtures
DE102007003372A1 (de) * 2007-01-23 2008-07-24 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102007037522A1 (de) * 2007-08-09 2009-02-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE102007045364A1 (de) * 2007-09-22 2009-04-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Azofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien
JP5574099B2 (ja) * 2010-05-26 2014-08-20 セイコーエプソン株式会社 インクジェット捺染用インク組成物およびインクジェット捺染方法
JP2011246571A (ja) 2010-05-26 2011-12-08 Seiko Epson Corp インクジェット記録用非水系インク組成物およびインクジェット記録方法
JP5700195B2 (ja) 2010-09-03 2015-04-15 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用非水系インク組成物、インクセット、およびインクジェット記録方法
DE102011008683A1 (de) * 2011-01-15 2012-07-19 Dystar Colours Distribution Gmbh Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung
CN102816453B (zh) * 2012-07-10 2015-05-20 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散染料单体化合物及分散染料
JP6251290B2 (ja) 2013-01-14 2017-12-20 ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 高湿潤堅牢性の分散染料混合物
EP2754697A1 (en) 2013-01-14 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet-fast disperse dye mixtures
EP2754698A1 (en) 2013-01-14 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet-fast disperse dye mixtures
EP2995653A1 (en) 2014-09-15 2016-03-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet-fast disperse dyes and mixtures thereof
CN104478743B (zh) * 2014-11-19 2018-08-10 浙江龙盛集团股份有限公司 一种苯胺类化合物、其制备及应用
CN105462292A (zh) * 2015-12-24 2016-04-06 俞杏英 一种分散染料组合物及其制备方法和应用
CN105623309A (zh) * 2016-01-20 2016-06-01 俞杏英 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用
CN105542508B (zh) * 2016-01-20 2018-02-16 俞杏英 一种分散染料单体化合物及其制备方法和应用
CN105647235A (zh) * 2016-01-20 2016-06-08 俞杏英 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用
EP3461861B1 (en) 2017-10-02 2020-07-15 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures
EP3715424A1 (en) * 2019-03-27 2020-09-30 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
EP3715423B1 (en) 2019-03-27 2022-05-11 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
KR102633146B1 (ko) * 2021-12-22 2024-02-05 주식회사 비전월드 천연 염료를 이용한 폴리에스터 섬유의 스크린 프린트 방법

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB909843A (en) 1959-02-10 1962-11-07 Ici Ltd New monoazo dyestuffs containing ester groups
US3097198A (en) * 1959-02-10 1963-07-09 Ici Ltd Azo dyestuffs
BE668287A (es) * 1964-08-28
FR1445371A (fr) 1964-08-28 1966-07-08 Sandoz Sa Colorants de dispersion de la série mono-azoïque, leurs procédés de fabrication et leurs applications
GB1536429A (en) † 1975-03-25 1978-12-20 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
IT1189325B (it) 1981-08-07 1988-02-04 Sandoz Ag Preparazioni stabili di coloranti dispersi
JPS6018549A (ja) * 1983-07-12 1985-01-30 Mitsubishi Chem Ind Ltd モノアゾ化合物及び反応型モノアゾ染料
DE4202870A1 (de) * 1992-02-01 1993-08-05 Cassella Ag Monoazofarbstoffe und diese enthaltende mischungen
FR2697026B1 (fr) 1992-10-19 1997-06-27 Sandoz Sa Nouveaux composes azouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion.
DE19500228A1 (de) 1994-01-17 1995-07-20 Sandoz Ag Dispersionsfarbstoffe
GB9400972D0 (en) * 1994-01-19 1994-03-16 Zeneca Ltd Process
US5723586A (en) 1995-06-19 1998-03-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Disperse dyes
DE19636380A1 (de) * 1996-09-09 1998-03-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Dispersionsfarbstoffmischungen
GB0100963D0 (en) 2001-01-15 2001-02-28 Clariant Int Ltd Improvements relating to organic compounds
KR101009809B1 (ko) * 2002-10-18 2011-01-19 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 아조 화합물
DE102006050642A1 (de) * 2006-10-27 2008-04-30 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
US7875706B2 (en) 2011-01-25
CN1886466B (zh) 2011-01-26
BRPI0416699B1 (pt) 2015-12-22
JP2007514036A (ja) 2007-05-31
ZA200604588B (en) 2007-10-31
TW200535195A (en) 2005-11-01
DE602004029083D1 (de) 2010-10-21
EP1694776B1 (en) 2010-09-08
WO2005056690A1 (en) 2005-06-23
EP1694776A1 (en) 2006-08-30
TWI352103B (en) 2011-11-11
ES2348719T5 (es) 2013-12-26
BRPI0416699A (pt) 2007-01-30
KR101213321B1 (ko) 2012-12-17
HK1096985A1 (en) 2007-06-15
EP1694776B2 (en) 2013-08-14
PT1694776E (pt) 2010-10-11
CN1886466A (zh) 2006-12-27
KR20060118533A (ko) 2006-11-23
US20070107146A1 (en) 2007-05-17
MXPA06006429A (es) 2006-09-04
JP4976136B2 (ja) 2012-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2348719T3 (es) Colorantes dispersos.
KR101288793B1 (ko) 염료 혼합물
KR20080011317A (ko) 분산 아조 염료 및 이를 포함하는 혼합물
BR112015000019B1 (pt) Corantes azo dispersos, seu processo de preparação, mistura corante dicromática ou tricomática, e material de fibra hidrofóbica e seu processo de tingimento ou impressão
ES2359229T3 (es) Colorantes azoicos, procedimiento para su preparación y su uso en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos.
BR112013012541B1 (pt) corantes azo dispersos, seu uso e seu processo de preparação, mistura corante, e processo para coloração ou impressão de um material de fibra hidrofóbica semi-sintética ou sintética
PT1699766E (pt) Derivados de amida possuindo um substituinte ciclopropilaminocarbonilo úteis como inibidores de citoquina
BRPI0806817A2 (pt) corantes de dispersão, sua produção e seu uso
KR100338914B1 (ko) 분산염료
EP0013809B1 (en) Monoazo dyes of the benzothiazole series, their preparation and use in dyeing or printing hydrophobic fibres
CN1157003A (zh) 含氨基噻唑系列偶合组分的偶氨染料
KR100800720B1 (ko) 수성 매질에서 분산 염색용 안료 염료의 용도
DE1544450C3 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
ES2291471T3 (es) Uso de colorantes pigmentarios para el teñido por dispersion en medios acuosos.
JP2020516708A (ja) 着色剤混合物
KR20040062427A (ko) 분산 염료로서 안료의 용도
DE3215123A1 (de) Dis-azo-farbstoffe fuer polyesterfasern
US3650665A (en) Dyeing and printing acrylic material using disperse dyestuffs