BRPI0416699B1 - corantes dispersos processo de preparação, usos e composições de corante empregando os mesmos, e materiais de fibra - Google Patents

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Abstract

"corantes dispersos". a presente invenção refere-se a corantes dispersos da fórmula geral (i) na qual d é um componente diazo derivado de uma amina aromática substituída ou não substituída, k é um radical aromático da fórmula oder = ou e os substituintes são, cada um, conforme definidos na primeira reivindicação. adicionalmente descritos são a preparação e o uso dos corantes de acordo com a invenção.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CORANTES DISPERSOS, PROCESSO DE PREPARAÇÃO, USOS E COMPOSIÇÕES DE CORANTE EMPREGANDO OS MESMOS, E MATERIAIS DE FIBRA". [001] A presente invenção refere-se a corantes dispersos da fórmula geral (I) (D na qual [002] D é um componente diazo derivado a partir de uma amina aromática substituída ou não substituída, [003] K é um radical aromático da fórmula Ki, K2 ou K3 [004] Rt é hidrogênio, cloro, Ci.2-alquila, Ci.2-alcóxí, hidroxila ou acilamino, [005] R3 é hidrogênio, Ci^-alcóxi, Ci.2-alcoxietóxi, clo- ro, bromo ou se combina com R3 para formar um grupo da fórmula -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (* ligado ao núcleo), [006] R3 é hidrogênio, C^-alquila, C^-alquenila, cloro- ou bro- mo-C3.4-alquenila, C3_4-alquinila, fenil-C^-alquila, C^-alcoxicarbonil-C^-alquila, Cs^-alqueniloxicarbonil-Cva-alquila, C3.4- alquiniloxicarbonil-C^-alquila, fenóxi-C2-4-alquila, C2-4-alquila substituída por halogênío, ciano, Ci.4-alcóxi, Ci.4-alquilcarbonilóxi ou Ci.4- alcoxicarbonilóxi, ou um grupo da fórmula -CH2-CH{R8}CH2-R9, [007] R4 R4 é hidrogênio ou C^-alquila, [008] R5 é fenila, que pode estar substituída por um ou dois substitui ntes selecio-nados a partir do grupo consistindo em metila» cloro, bromo e nitro ou se combina com R4 para formar um anel de c-pentanona ou c-hexanona, [009] R6 é hidrogênio ou hidroxila, [0010] R7 é hidrogênio ou metila, [0011] Rs é hidroxila ou C^-alquilcarbonilóxi, [0012] R9 é cloro, Ci.4-alcóxí, fenóxi, alilóxi ou Ci_4- alquilcarbonilóxi, [0013] Y é Ci_3-aIquileno, [0014] sendo que R3 é apenas hidrogênio quando K é um radical da fórmula K2 ou K3. [0015] Excluído da invenção está o composto de corante da fórmula [0016] conforme revelado no Exemplo 29 de W O 2004/035690 A1. [0017] Um grupo de corantes preferidos da fórmula I conforme a fórmula geral (Ia) (Ia) [0018] na qual [0019] D-i é 3-fenil-1,2,4-tiadiazolila ou conforme uma das seguintes fórmulas nas quais [0020] é hidrogênio» cloro, bromo, ciano, nitro-, C-|.4- alcoxicarbonila, Ci.3-alquil-sulfonila, de preferência hidrogênio» cloro, ciano ou nitro» [0021] é cloro» bromo, nitro, metila, Ci.2-alquilsulfonila, Ci.4- alquilcarbonila, aminossulfonila, mono- ou dí-Ci.4-alquílaminossulfonila» fenilaminossulfonila, Ci^-alcoxicarbonila, benziloxicarbonila, tetrahidro- furfuril-2-oxicarbonila, Cs^-alqueniloxicarbonila , C^- alquiniloxicarbonila, aminocarbonila, mono- ou di-Ci.4-alquilamínocarbonila, fenilaminocarbonila ou fenilazo, [0022] é hidrogênio ou cloro ou ainda (quando d é hidrogênio) hi-droxila ou rodano, [0023] é hidrogênio» cloro, bromo» hidroxíla ou ciano, [0024] é nitro» Ci„4-alquílcarboniIa» Ci.4-alcoxícarbonila, ciano» amí- nocarbonila, mono- ou di-Ci^-alquilaminocarbonila, [0025] é hidrogênio, cloro, bromo, C-i_2-alquila ou fenila, [0026] é nitro, ciano, formila, dicianovinila ou um grupo da fórmula -CH=CH-N02, -CH=C(CN)CO-OC1.4-alquila, H5C6-N=N- ou 3- ou 4-N02-C6H4-N=N-, [0027] é ciano ou C^-alcoxicarbonila, [0028] é Ci^-alquila ou fenila, [0029] é -CN, -CH=CH2 ou fenila, [0030] é Ci^-alquila, [0031] é hidrogênio, cloro, bromo, ciano, rodano, nitro, C-m-alcoxicarbonila ou di-Ci^-alquilaminossulfonila, [0032] (p) é hidrogênio, cloro ou bromo, e [0033] (q) é Ci_4-alquila ou Ci^-alcoxicarbonil-Ci^- alquila, [0034] sendo que os núcleos fenila desses substituintes pode portar um ou dois substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em cloro, bromo, metila e Ci.2-alcóxi, [0035] R'-i é hidrogênio, metila, cloro ou acilamino, [0036] R'2 é hidrogênio, cloro, Ci_2-alcóxi, Ci.2-alcoxietóxi ou se combina com R3 para formar um grupo da fórmula -CH(CH3)CH2C(CH3)2-, [0037] R3 e R5 são, cada um, conforme definidos acima, [0038] R'4 é hidrogênio ou metila, e [0039] Y é um grupo da fórmula -CH2CH2- ou - CH2CH(CH3)-. [0040] Particular preferência é dada aos corantes dispersos da fórmula (Ib) (1b) [0041] na qual [0042] D2 é o resíduo de um componente diazo da fór- mula 2,6-diciano-4-cloro-, 2,6-diciano-4-bromo-, 2,6-diciano-4-metil-, 2»6-diciano-4-nitrofenila, 2,4-dinitro-6-cloro-, 2,4-dinitro-6-bromo- ou 2.4- dinitro-6-cianofeni Ia, 2-cloro-4-nitro-6-cianofenila, 2-bromo-4-nitro-6-cianofenila, 2,4-dínítrofeníla, 2,6-dicloro-4-nítrofenila, 2,6-dibromo-4-nitrofenila, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenila, 2-cloro-4-nÍtrofeniIar 2-ciano-4-nitrofenila, 2,4-di nitro-5,6-diclorofeniia, 2,5-dicloro-4-nitrofeniIa, 4-nitro-fenila, 4-fenilazofenila, 4-Cn_4-aIcoxicarbonilfeniIa, 2-Ci.4-alcóxi-carbonil-4-nitrofenila, 4-benziloxicarbonilfenila,4-(tetrahidrofurfuril-2'-oxicarbonil)fenila, 3,5-d i ci a ηο-4-cl o ro-ti en i I -2, 3,5-diciano-tienil-2,3-ciano-5-nitro-tienil-2, 3-aceti I-5-nitro-tieniI-2, 3,5-dinitro-tienil-2, 3-(0^-alcoxicarbonil )-5-nitro-tieni I-2, 5-feni lazo-3-ciano-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-4-metil-tienil-2, 5-nitro-tiazolil-2, 5-nitrobenzoiso-tiazolil-3, 3-metil-4-ciano-isGtíazolíl-5, 3-fenil-1,2,4-tiadÍazolil-2, 5-(Ci.2-alquilmercapto)-1,3,4-tiadÍazolil-2, 3-(Ci.2-alcoxicarbo-niletil-mercapto)- 1.2.4- tiadiazolil-5, 1-cianometil-4,5-diciano-imidazolil-2, 6-nitrobenzotiazolil-2, 5-nitrobenzotiazolil-2, 6-rhodanbenzotiazolil-2, 6-cloro-benzotiazolil-2, (5),6,(7)-diclorobenzotiazolil-2, ou da fórmula [0043] e B é oxigênio ou um grupo da fórmula =(CN)2, =CH-N02, =(CN)-COOC1.4alquila ou =(CN)-COOC3^alquenila [0044] e os símbolos RS, R’2l R3l R'4, Rs and Y são, cada um, con- forme definidos acima. [0045] Particular preferência é adicionalmente dada aos corantes dispersos da fórmula I, na qual [0046] D é um componente diazo selecionado a partir do grupo consistindo em 2,4-dinitro-6-cloro-fenila,2,4-dinitro-6-bromofenila,2,4-dinitro-6-cianofenila ou 2,6-diciano-4-nitrofenila, [0047] K é um radical da fórmula K-i, [0048] Ri é Ci.2-alquilcarbonilamino com ou sem substi- tuição com bromo, cloro, hidroxila ou C-i_2-alcóxi; fenilaminocarbonila, metilsulfonilamino, metila ou hidrogênio, [0049] R2 é Ci.2-alcóxi ou hidrogênio, [0050] R3 é hidrogênio, C-i_4-alquila, cianoetila, C-|.2- alcoxietila ou C3.4-alquenila, [0051] R4 é hidrogênio, [0052] R5 é fenila, e [0053] Y é um grupo da fórmula -CH2CH2-. [0054] Diazo componente úteis incluem todos os radicais ou resíduos orgânicos, carbo- ou heterocíclicos, mono- ou binucleares, de caráter aromático, os quais podem portar substituintes de corantes dispersos usuais, exceto, em particular, substituintes solubilizantes em água, isto é, grupos de ácido sulfônico, especialmente. Diazo componentes úteis adicionalmente incluem resíduos de compostos monoazo. Exemplos de componentes diazo são: de preferência, radicais fenila, tienila, tiazolila, isotiazolila, tiadiazolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, benzotiazolila ou benzisotiazolila substituídos. [0055] Todos os grupos alquila mencionados contêm, a menos se afirmado de maneira diferente, 1 a 8 e especialmente 1 a 4 átomos de carbono, eles podem ser de cadeia linear ou ramificada e podem estar substituídos, por exemplo, com átomos de halogênio, de preferência, átomos de bromo ou cloro, grupos hidroxila, alcóxi, fenila, fenóxi, cia- no, rodano, acila, acilóxi ou acilamino. [0056] A ponte Y é, de preferência, um grupo da fórmula -CH2CH2-ou -CH2CH(CH3)- especialmente -CH2CH2-. [0057] Todos os radicais alquila, alquileno ou alquenila são de cadeia linear, a menos se afirmado de outra maneira. [0058] O processo para preparação dos novos corantes da fórmula (I) é caracterizado pelo fato de que uma amina diazotizada da fórmula (II) D-NH2 (II) [0059] é copulada com um composto da fórmula (III) H-K (III) [0060] A diazotização e a copulação são realizadas de acordo com métodos comumente conhecidos. [0061] Os compostos das fórmulas II e III são conhecidos ou são fáceis de ser preparados a partir de compostos conhecidos por processos conhecidos por um versado na técnica. [0062] Os novos corantes da fórmula (I) exibem excelente exaustão a partir de uma suspensão aquosa por sobre material têxtil composto por substâncias orgânicas macromoleculares, de polímeros naturais ou sintéticos, fabricadas. Eles são particularmente úteis para tin-gimento ou impressão em materiais têxteis compostos por poliésteres naturais lineares e também por acetato de celulose e triacetato de celulose. [0063] O tingimento ou impressão é realizada por processos em si conhecidos, por exemplo, aqueles descritos na patente francesa de número 1 445 371. [0064] Os fingimentos obtidos têm boa resistência em geral; de valor a enfatizar são a resistência à luz, a resistência ao revestimento e endurecimento à quente e à seco e também a excelente resistência a úmido, depois de estabilização térmica (resistência à termomigra- ção). [0065] Os corantes de fórmula (I) usados de acordo com a invenção podem ser usados para o tingimento e a impressão de polímero natural fabricado e especialmente materiais fibras hidrofóbicas sintéticas, em particular materiais têxteis. Materiais têxteis compostos por tecidos misturados compreendendo tais polímeros naturais fabricados ou materiais de fibra hidrofóbicos sintéticos são igualmente tingíveis ou imprimíveis com os corantes da fórmula (I). [0066] Materiais têxteis hidrofóbicos de polímeros naturais fabricados úteis incluem, por exemplo, filamento de acetato (acetato de celulose) e de triacetato de celulose. [0067] Materiais têxteis hidrofóbicos sintéticos consistem, por e-xemplo, em poliésteres aromáticos lineares, por exemplo, poliésteres a partir de ácido tereftálico e glicóis, particularmente etileno glicol, ou produtos de condensação de ácido tereftálico e 1,4-bis-(hidroximetil)-ciclohexano; de policarbonatos, por exemplo, aqueles formados a partir de alfa,alfa-dimetil-4,4’-dihidroxidifenilmetano e fosgênio, ou fibras baseadas em cloreto de polivinila e especialmente em poliamida. [0068] O material têxtil mencionado pode estar presente em tingimento ou impressão nas várias formas de processamento, por exemplo, como fibra, fio ou malha, como um tecido costurado 7oop-formingly" ou na forma de carpetes. [0069] Os corantes da fórmula (I) são aplicados aos materiais têxteis por processos de tingimento conhecidos. Por exemplo, materiais de fibras de poliéster são tingidos por exaustão a partir de uma dispersão aquosa na presença de dispersantes aniônicos ou não iônicos costumeiros, com ou sem veículos costumeiros, em temperaturas entre 80 a 140°C. Acetato de celulose é tingido, de preferência, em entre 65 e 85°C, e triacetato de celulose em temperaturas de até 115°C. [0070] Materiais de fibra basados em poliamida são tingidos, de preferência, em um pH de 3 a 7 e, especialmente, 3 a 5. O tingimento, de preferência, é realizado em uma temperatura de 70 a 110°C e, especialmente, 80 a 105°C. [0071] A razão de licor dependo do aparelho, do substrato e da forma de constituição. Entretanto, a razão de licor pode ser escolhida dentro de uma ampla faixa, por exemplo, desde 4 : 1 a 100 : 1, mas, de preferência, 5 :1 a 30 :1. [0072] Os corantes de fórmula (I) usados de acordo com a invenção podem ser aplicados nos processos de tingimento usuais, tais como, por exemplo, no processo de exaustão, no processo contínuo ou no processo de impressão. [0073] Os corantes de fórmula (I) usados de acordo com a invenção são também úteis para tingimento a partir de licores pequenos, por exemplo, em processos de tingimento contínuos ou em processos em batelada ou de tingimento de espuma contínuo. [0074] É dada a preferência ao tingimento, especialmente tingimento pelo processo de exaustão. [0075] Os licores de tingimento ou as pastas de impressão, além de água e dos corantes, podem conter outros aditivos, por exemplo, agentes umectantes, antiespumantes, agentes de nivelamento ou a-gentes para influenciar as propriedades do material têxtil, por exemplo, amaciantes, retardantes de chama ou de sujeira, repelentes de água e de óleos, e também amaciantes em água e espessantes naturais ou sintéticos, por exemplo, alginatos ou éteres de celulose. [0076] As quantidades nas quais os corantes da fórmula (I) são usados nos banhos de tingimento ou nas pastas de impressão podem variar dentro de amplos limites, dependendo da profundidade de tom desejada. Quantidades vantajosas, em geral, estarão na faixa desde 0,01% a 15% em peso, e, especialmente, de 0,1% a 10% em peso, com base no peso de fibra e com base na pasta de impressão, respec- tivamente. [0077] Os corantes da fórmula (I) podem ser igualmente usados para coloração em massa de poliéster. Os corantes dispersos de a-cordo com a invenção também podem, em primeiro lugar, ser processados em concentrados, nos quais um polímero, que seja compatível com o polímero a ser colorido, serve como um veículo para os corantes dispersos. O material de veículo deve pertencer à mesma categoria de polímeros ou ser uma substância em geral altamente compatível. Isso evita repercussões adversas para as propriedades mecânicas, térmicas e ópticas. Tais preparações contêm os corantes dispersos de acordo com a invenção (ou, em geral, pigmentos e/ou corantes) em forma altamente concentrada, em um veículo de polímero adaptado ao produto final e que são utilizados para a coloração em massa de polímeros, são usualmente denominadas bateladas-mestre. Alternativamente, péletes ou formulações líquidas (dispersões) ou, simplesmente, misturas secas também podem ser preparadas para a coloração em massa de polímeros. [0078] Os corantes dispersos de acordo com a invenção são úteis para a pigmentação de materiais orgânicos macromoleculares de origem natural ou sintética, por exemplo, plásticos, resinas, revestimentos, tintas, reveladores e tonalizadores eletrofotográficos, filtros de cor e também tintas, incluindo tintas de impressão. [0079] Os corantes dispersos de acordo com a invenção são também úteis como corantes em tintas de jato de tinta aquosas e não a-quosas, tintas de microemulsão e também naquelas tintas, que são empregadas no processo de fusão à quente. [0080] Tintas de jato de tinta, em geral, contêm, no total, 0,5% a 15% em peso e, de preferência, 1,5% a 8% em peso (corrida à seco) de um ou mais dos corantes dispersos de acordo com a invenção. [0081] Tintas de microemulsão são baseadas em solventes orgâ- nicos, água e, se apropriado, uma substância hidrotrópica adicional (mediador de interface). Tintas de microemulsão contêm, em geral, 0,5% a 15% em peso e, de preferência, 1,5% a 8% em peso, de um ou mais dos corantes dispersos de acordo com a invenção, 5% a 99% em peso de água e 0,5% a 94,5% de solvente orgânico e/ou composto hidrotrópico. [0082] Tintas de jato de tinta "baseadas em solvente" contêm, de preferência, 0,5% a 15% em peso de um ou mais dos corantes dispersos de acordo com a invenção, 85% a 99,5% em peso de solvente orgânico e/ou compostos hidrotrópicos. [0083] Tintas de fusão à quente, usualmente, são baseadas em ceras, ácidos graxos, álcoois graxos ou sulfonamidas, que são sólidos à temperatura ambiente e se tornam líquidos quando do aquecimento, a faixa de fusão preferida estando situada entre cerca de 60°C e cerca de 140°C. Tintas de jato de tinta de fusão à quente consistem essencialmente, por exemplo, em 20% a 90% em peso de cera e 1% a 10% em peso de um ou mais dos corantes dispersos de acordo com a invenção. Podem estar adicionalmente incluídos 0% a 20% em peso de um polímero adicional (como "dissolvedor de corante"), 0% a 5% em peso de auxiliar de dispersão, 0% a 20% em peso de modificador de viscosidade, 0% a 20% em peso de plastificante, 0% a 10% em peso de aditivo de adesividade, 0% a 10% em peso de estabilizador de transparência (previne a cristalização de ceras, por exemplo), e também 0% a 2% em peso de antioxidante. [0084] Partes e percentagens, nos exemplos que se seguem, são em peso. As temperaturas estão indicadas em graus Celsius.
Exemplo 1 [0085] 16,3 partes de 2-ciano-4-nitroanilina são suspensos em 100 partes de ácido sulfúrico a 93% frio e adicionados sob misturação com 32 partes de ácido nitrosilsulfúrico (40%) a 0 - 5°C, no decurso de 30 minutos, Isso é seguido por 3 - 4 horas de agitação a 0 - 5°C, e, então, a solução de sal de diazônio resultante é vertida continuamente em uma mistura de 29,7 partes de 3-(N-metil-N-fenilamino)-propionato de fenilcarbonilmetíla, 100 partes de ácido acético glacial, duas partes de ácido suifâmico, 200 partes de água e 300 partes de gelo, O corante precipitado é removido por filtração, lavado livre de ácido com água e seco a 60°C sob pressão reduzida, O corante obtido ajusta-se à fórmula [0086] Ele tinge material de fibra de poliéster em tons rubi tendo excelente resistência, especial mente muito boa resistência a úmido depois de estabilização térmica, e é muito útil, isoladamente ou em misturas, para processos de tingimento rápido do estado da técnica, tais como, por exemplo, o processo ®Foron RD. kmàx = 530 nm (DMF) Exemplo 2 [0087] 26,2 partes de 2-bromo-4l6-dínÍtroanilina são suspensos em 150 partes de ácido sulfúrico a 93% a 15 - 20°C e adicionados sob misturação com 32 partes de ácido nitrosilsulfúrico 40% no decurso de 30 minutos. Isso é seguido por 2 - 3 horas de agitação, e a solução de sal de diazônio resultante é vertida contínuamente em uma mistura de 36,8 partes de 3-<N-etil-N-(3’-aeetilamino-fenilamino)))-propionato de fenilcarbonilmetila, 100 partes de ácido acético glacial, duas partes de ácido suifâmico, 100 partes de água e 200 partes de gelo, O corante precipitado é removido por filtração, lavado livre de ácido com água e seco a 60°C sob pressão reduzida. O corante obtido ajusta-se à fórmula [0088] e tinge material de fibra de poliéster em tons violeta tendo excelente resistência. O corante, que tem Imáx = 559 (DMF), é muito útil, isoladamente ou em misturas de azul marinho ou preto, para processos de tíngimento rápido do estado da técnica, tais como, por e-xemplo, o processo ®Foron RD.
Exemplo 3 [0089] 64,1 partes de corante de 2-bromo-4,6-dinitroanili na-1 -azo (preparação de acordo com o Exemplo 2), uma parte de iodeto de potássio são suspensos em 200 partes de dimetil sulfóxido a 60°C, adicionados sob místuração com 9,8 partes de cianeto de cobre (I) e agitados durante 2-3 horas. O produto de reação é removido por filtra-ção a cerca de 50°C, lavado com 50 partes de DMSO/água 1 : 1 em porções e seco a 60°C sob pressão reduzida. O corante obtido ajusta-se à fórmula [0090] e tinge material de fibra de poliéster em tons de azul tendo excelentes resistências, especialmente tendo excelente resistência a úmido. O corante, que tem Âmãx = 604 nm (DMF), é muito útil, isoladamente ou em misturas, para processos de tíngimento rápido do estado da técnica, tais como, por exemplo, o processo ®Foron RD.
Exemplo 4 [0091] 16,3 partes de 2-amino-4-cloro-5-formiltiazol são dissolvidos em 100 partes de ácido sulfúrico a 93% e adicionados sob mistu-ração com 32 partes de ácido nitrosilsulfúrico a 40%, a 0 a 5°C, no decurso de 30 minutos. Isso é seguido por 3 horas de agitação em um banho de gelo, e a solução de sal de diazônio é vertida contínuamente em uma mistura de 41,0 partes de 3-[N-alil-N-(5'-acetilamino-2’-metóxi-fenílamino)]-propionato de fenilcarbonilmetila, 100 partes de ácido acé-tico glacial, duas partes de ácido sulfãmico e 300 partes de gelo/água. O corante precipiado é removido por filtração, lavado livre de ácido com água e seco a 60°C sob pressão reduzida. O corante obtido, que tem XmáK = 625 nm (DMF), ajusta-se à fórmula [0092] e tinge materiais de poliéster em tons marinho acinzentados e é útil como corante individual ou em misturas de azul marinho e preto para o processo de tingimento rápido ®Foron RD, com muito boa resistência.
Exemplo 5 [0093] 18,6 partes de 2-ami ηο-4-cloro-3-ciano-5-formiItiofeno são dissolvidos em 200 partes de ácido sulfúrico a 85%. 32 Partes de ácido nitrosilsulfúrico a 40%, são adicionados gota a gota com agitação, a 0 a 5°C, no decurso de 30 minutos. Isso é seguido por 3 horas de agitação em um banho de gelo, e a solução de sal de diazônio é vertida continuamente em uma mistura de 32,5 partes de 3-[N-etil-N-{3'-metilfenilamino)]-propionato de fenilcarbonilmetila, 50 partes de ácido sulfúrico a 5%, duas partes de ácido sulfãmico e 300 partes de gelo. O corante precipitado é removido por filtração, lavado livre de ácido com água e seco a 60°C sob pressão reduzida. O corante obtido, tendo Xmáx = 610 (DMF), ajusta-se à fórmula e tinge materiais de poliéster em tons brilhantes de azul avermelhado tendo boa resistência.
Tabela 1 abaixo indica outros corantes da fórmula geral (lc); eles são preparados similarmente aos Exemplos 1 a 5. {ic>

Claims (7)

1. Corantes dispersos, caracterizados pelo fato de que os corantes têm a fórmula (Ia): (Ia) na qual Di é 3-fenil-1,2,4-tiadiazolila ou conforme uma das seguintes fórmulas nas quais (a) é hidrogênio, cloro, bromo, ciano, nitro-, C 1.3-alquil-sulfonilat de preferência hidrogênio, cloro, ciano ou nitro, (b) é cloro, bromo, nitro, metila, C^-alquilsulfonila, C-m- alquílcarbonila, aminossulfonila, mono- ou di-C^-alquilaminossulfonila, fenilaminossulfonila, Ci.4-alcoxícarboniIa, benziloxicarbonila, tetra hidrofurfuríl -2-ox i ca rbo η i I a, C3.4-alqueniloxicarbonila, C3.4- alquiniloxicarbonila, aminocarbonila, mono- ou di-Ci_4-alquilaminocarbonila, fenilaminocarbonila ou fenilazo, (c) é hidrogênio ou cloro ou ainda (quando d é hidrogênio) hidroxila ou rodano, (d) é hidrogênio, cloro, bromo, hidroxila ou ciano, (e) é nitro, C-i_4-alquilcarbonila, C-i_4-alcoxicarbonila, ciano, aminocarbonila, mono- ou di-Ci.4-alquilaminocarbonila, (f) é hidrogênio, cloro, bromo, Ci.2-alquila ou fenila, (g) é nitro, ciano, formila, dicianovinila ou um grupo da fórmula -CH=CH-N02, -CH=C(CN)CO-OC1.4-alquila, H5C6-N=N- ou 3- ou 4-N02-C6H4-N=N-, (h) é ciano ou Ci.4-alcoxicarbonila, (i) é Ci.4-alquila ou fenila, (j) é -CN, -CH=CH2 ou fenila, (k) é C-M-alquila, (l) é hidrogênio, cloro, bromo, ciano, rodano, nitro, C-m- alcoxicarbonila ou di-Ci4-alquilaminossulfonila, (p) é hidrogênio, cloro ou bromo, e (q) é Ci4-alquila ou Ci_4-alcoxicarbonil-Ci4-alquila, sendo que os núcleos fenila desses substituintes pode portar um ou dois substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em cloro, bromo, metila e Ci.2-alcóxi, R'-i é hidrogênio, metila, cloro ou acilamino, R'2 é hidrogênio, cloro, C-i_2-alcóxi, C-|.2-alcoxietóxi ou se combina com R3 para formar um grupo da fórmula -CH(CH3)CH2C(CH3)2-, R3 é hidrogênio, Ci_6-alquila, C34-alquenila, cloro- ou bromo-C3. 4-alquenila, C34-alquinila, fenil-Ci_3-alquila, C-|.4-alcoxicarbonil-Ci_3-alquila, C3.4-alqueniloxicarbonil-Ci.3-alquila, C3.4-alquiniloxicarbonil-Ci. 3-alquila, fenóxi-C2.4-alquila, C2.4-alquila substituída por halogênio, ciano, C^-alcóxi, Ci^-alquilcarbonilóxi ou C^-alcoxicarbonilóxi, ou um grupo da fórmula -CH2-CH(R8)CH2-R9, em que R8 é hidroxila ou C1.4-alquilcarbonilóxi e Rg é cloro, Cm-sIcoxí, fenóxi, alilóxi ou C1.4-alquilcarbonilóxi, R'4 é hidrogênio ou metila, e Rs é fenila, que pode estar substituída por um ou dois substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em metila, cloro, bromo e nitro ou se combina com R4 para formar um anel de c- pentanona ou c-hexanona, Y é um grupo da fórmula -ΟΗ2ΟΗ2- ou -CH2CH{CH3)-.
2. Corantes dispersos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que os corantes da fórmula (Ia) têm a fórmula geral (Ib): (Ib) na qual D2 é o resíduo de um componente diazo da fórmula 2,6- diciano-4-cloro-, 2,6-diciano-4-bromo-, 2,6-diciano-4-metÍ I-, 2,6- didano-4-nitrofenila, 2,4-dinitro-6-cloro-, 2,4-dínitro-6-bromo- ou 2,4-dinitro-6-cianofenila, 2-cloro-4-nítro-6-cianofenila, 2-bromo-4-nitro-6-cianofenila, 2,4-di nitrofeni la,2,6-dicloro-4-nitrofenila, 2,6-dibromo-4-nitrofenila, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenila, 2-cloro-4-nitrofenila, 2-ciano-4-nitrofeníla, 2,4-dinitro-5,6-diclorofenila, 2,5-dicloro-4-nitrofenila, 4-nitro-feníla, 4-fenilazofenila, 4-C1.4-alcoxicarboni Ifenila, 4- benziloxicarboni Ifeni Ia, 4-(tetrahidrofur-furil-2'-oxicarbonil)fenila, 3,5-diciano-4-cloro-tÍenil-2, 3,5-d iciano-tieni I-2,3-ciano-5-nitro-tienil-2, 3-acetil-5-nitro-tienil-2, 3,5-dϊnitro-tíeηíI-2, 3-(C1 ^-aIcoxicarboni I}-5-nitro-tienil-2, 5-feni Iazo-3-ciano-tieηi I-2, 5-fenilazo-3-ciano-4-metil-tienil-2, 5- nitro-tiazolil-2, 5-nitrobenzoiso-tiazolil-3, 3-metil-4-ciano-isotiazolil-5, 3-fenil-1,2,4-tiadiazolil-2, 5~(C-|.2-alquiImercapto)-1 ,3,4-tiadiazolil-2, 3-(0^ 2-alcoxicarboniletíl-mercapto)-1,2,4-tiadiazolil-5, 1-cianometi 1-4,5-dícíano-ímÍdazoltl-2, 6-nítrobenzotiazoÍil-2, 5-nitrobenzotíazolil-2, 6-rhoda n-benzotíazol il-2, 6 -cl o ro be nzoti azol i I -2, (5),6,(7)- d i cl o robenzotiazol ίI-2, ou da fórmula e B é oxigênio ou um grupo da fórmula ={CN)2, =CH-N02, ={CN)-COOCi.4alquila ou =(CN )-COOC3^aq ueni Ia e os símbolos R'i, R^, R3. R4» Rs and Y são, cada um, conforme definidos na reivindicação 1.
3. Processo para preparação dos corantes da fórmula (Ia), caracterizado pelo fato de que uma amina diazotizada da fórmula (II): Di-NH2 (II) é acoplada com um composto da fórmula (III): H-K (III) em que D, é conforme definido na reivindicação 1 e em que K é
4. Uso de Gorantes como definidos na reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que é no tingimento e/ou a impressão de materiais de fibra hidrofóbicos, especialmente materiais de fibra de políéster, acetato e/ou t ri acetato.
5. Uso de corantes como definidos na reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que é na impressão de materiais de fibra hidrofóbico por meio do processo de impressão com jato de tinta ou processo de impressão de jato de tinta por fusão a quente.
6. Composições de corante, caracterizadas pelo fato de que compreendem pelo menos um corante como definido na reivindicação 1.
7. Materiais de fibra, caracterizados pelo fato de que são impressos ou tingidos com pelo menos um corante como definido na reivindicação 1.
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