JP2007514036A - 分散染料 - Google Patents
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Abstract
Description
Dは、置換または非置換芳香族アミンから誘導されたジアゾ成分であり、
Kは、式K1、K2またはK3
R1は、水素、塩素、C1~2アルキル、C1~2アルコキシ、ヒドロキシルまたはアシルアミノであり、
R2は、水素、C1~4アルコキシ、C1~2アルコキシエトキシ、塩素、臭素であり、あるいはR3と一緒になって式*−CH(CH3)CH2C(CH3)2−(*核に結合される)の基を形成し、
R3は、水素、C1~6アルキル、C3~4アルケニル、クロロ−もしくはブロモ−C3~4アルケニル、C3~4アルキニル、フェニル−C1~3アルキル、C1~4アルコキシカルボニル−C1~3アルキル、C3~4アルケニルオキシカルボニル−C1~3アルキル、C3~4アルキニルオキシカルボニル−C1~3アルキル、フェノキシ−C2~4アルキル、ハロゲン−、シアノ−、C1~4アルコキシ−、C1~4アルキルカルボニルオキシ−もしくはC1~4アルコキシカルボニルオキシ−置換C2~4アルキル、または式−CH2−CH(R8)CH2−R9の基であり、
R4は、水素またはC1~2アルキルであり、
R5は、メチル、塩素、臭素およびニトロから成る群から選択された1または2個の置換基により置換されていてもよいフェニルであり、あるいはR4と一緒になってc−ペンタノンまたはc−ヘキサノン環を形成し、
R6は、水素またはヒドロキシルであり、
R7は、水素またはメチルであり、
R8は、ヒドロキシルまたはC1~4アルキルカルボニルオキシであり、
R9は、塩素、C1~4アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシまたはC1~4アルキルカルボニルオキシであり、
Yは、C1~3アルキレンであり、
しかもKが式K2またはK3の基であるとき、R3は水素だけである〕
の分散染料に関する。
D1は、3−フェニル−1,2,4−チアジアゾリルであり、あるいは次の式
(a)は、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1~4アルコキシカルボニル、C1~3アルキルスルホニル、好ましくは水素、塩素、シアノまたはニトロであり、
(b)は、塩素、臭素、ニトロ、メチル、C1~2アルキルスルホニル、C1~4アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−C1~4アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C1~4アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−2−オキシカルボニル、C3~4アルケニルオキシカルボニル、C3~4アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1~4アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニルまたはフェニルアゾであり、
(c)は、水素もしくは塩素、またはそうでなければ(dが水素であるとき)ヒドロキシルもしくはロダンであり、
(d)は、水素、塩素、臭素、ヒドロキシルまたはシアノであり、
(e)は、ニトロ、C1~4アルキルカルボニル、C1~4アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1~4アルキルアミノカルボニルであり、
(f)は、水素、塩素、臭素、C1~2アルキルまたはフェニルであり、
(g)は、ニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル、あるいは式−CH=CH−NO2、−CH=C(CN)CO−OC1~4アルキル、H5C6−N=N−または3−もしくは4−NO2−C6H4−N=N−の基であり、
(h)は、シアノまたはC1~4アルコキシカルボニルであり、
(i)は、C1~4アルキルまたはフェニルであり、
(j)は、−CN、−CH=CH2またはフェニルであり、
(k)は、C1~4アルキルであり、
(l)は、水素、塩素、臭素、シアノ、ロダン、ニトロ、C1~4アルコキシカルボニルまたはジ−C1~4アルキルアミノスルホニルであり、
(p)は、水素、塩素または臭素であり、そして
(q)は、C1~4アルキルまたはC1~4アルコキシカルボニル−C1~4アルキルであり、
しかもこれらの置換基のフェニル核は、塩素、臭素、メチルおよびC1~2アルコキシから成る群から選択された1または2個の置換基を担持し得、
R′1は、水素、メチル、塩素またはアシルアミノであり、
R′2は、水素、塩素、C1~2アルコキシ、C1~2アルコキシエトキシであり、あるいはR3と一緒になって式−CH(CH3)CH2C(CH3)2−の基を形成し、
R3およびR5は各々、上記に定義されたとおりであり、
R′4は、水素またはメチルであり、そして
Yは、式−CH2CH2−または−CH2CH(CH3)−の基である〕
に一致する。
D2は、式2,6−ジシアノ−4−クロロ−、2,6−ジシアノ−4−ブロモ−、2,6−ジシアノ−4−メチル−、2,6−ジシアノ−4−ニトロフェニル、2,4−ジニトロ−6−クロロ−、2,4−ジニトロ−6−ブロモ−もしくは2,4−ジニトロ−6−シアノフェニル、2−クロロ−4−ニトロ−6−シアノフェニル、2−ブロモ−4−ニトロ−6−シアノフェニル、2,4−ジニトロフェニル、2,6−ジクロロ−4−ニトロフェニル、2,6−ジブロモ−4−ニトロフェニル、2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、2−シアノ−4−ニトロフェニル、2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロ−4−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、4−フェニルアゾフェニル、4−C1~4アルコキシカルボニルフェニル、2−C1~4アルコキシカルボニル−4−ニトロフェニル、4−ベンジルオキシカルボニルフェニル、4−(テトラヒドロフルフリル−2′−オキシカルボニル)フェニル、3,5−ジシアノ−4−クロロ−チエニル−2、3,5−ジシアノ−チエニル−2、3−シアノ−5−ニトロ−チエニル−2、3−アセチル−5−ニトロ−チエニル−2、3,5−ジニトロ−チエニル−2、3−(C1~4アルコキシカルボニル)−5−ニトロ−チエニル−2、5−フェニルアゾ−3−シアノ−チエニル−2、5−フェニルアゾ−3−シアノ−4−メチル−チエニル−2、5−ニトロ−チアゾリル−2、5−ニトロベンゾイソチアゾリル−3、3−メチル−4−シアノ−イソチアゾリル−5、3−フェニル−1,2,4−チアジアゾリル−2、5−(C1~2アルキルメルカプト)−1,3,4−チアジアゾリル−2、3−(C1~2アルコキシカルボニルエチル−メルカプト)−1,2,4−チアジアゾリル−5、1−シアノメチル−4,5−ジシアノ−イミダゾリル−2、6−ニトロベンゾチアゾリル−2、5−ニトロベンゾチアゾリル−2、6−ロダンベンゾチアゾリル−2、6−クロロベンゾチアゾリル−2、(5),6,(7)−ジクロロベンゾチアゾリル−2または式
Bは、酸素、または式=(CN)2、=CH−NO2、=(CN)−COOC1~4アルキルもしくは=(CN)−COOC3~4アルケニルの基であり、そして
記号R′1、R′2、R3、R′4、R5およびYは各々、上記に定義されたとおりである〕
の分散染料である。
Dが、2,4−ジニトロ−6−クロロフェニル、2,4−ジニトロ−6−ブロモフェニル、2,4−ジニトロ−6−シアノフェニルまたは2,6−ジシアノ−4−ニトロフェニルから成る群から選択されたジアゾ成分であり、
Kが、式K1の基であり、
R1が、臭素、塩素、ヒドロキシルもしくはC1~2アルコキシ置換基を有するもしくは有さないC1~2アルキルカルボニルアミノ;フェニルアミノカルボニル、メチルスルホニルアミノ、メチルまたは水素であり、
R2が、C1~2アルコキシまたは水素であり、
R3が、水素、C1~4アルキル、シアノエチル、C1~2アルコキシエチルまたはC3~4アルケニルであり、
R4が、水素であり、
R5が、フェニルであり、そして
Yが、式−CH2CH2−の基である
式Iの分散染料である。
D−NH2 (II)
のジアゾ化アミンを式(III)
H−K (III)
の化合物とカップリングすることを特徴とする。
16.3部の2−シアノ−4−ニトロアニリンを100部の冷硫酸(93%)中に懸濁し、そして0〜5℃にて32部のニトロシル硫酸(40%)と30分間混合する。これに続いて0〜5℃にて3〜4時間撹拌し、そして次いで生じたジアゾニウム塩溶液を29.7部のフェニルカルボニルメチル3−(N−メチル−N−フェニルアミノ)−プロピオネート、100部の氷酢酸、2部のスルファミン酸、200部の水および300部の氷の混合物中に、撹拌しながら連続的に注ぐ。沈殿した染料を濾別し、水で洗浄して酸不含にし、そして減圧下で60℃にて乾燥する。得られた染料は、式
26.2部の2−ブロモ−4,6−ジニトロアニリンを150部の硫酸(93%)中に15〜20℃にて懸濁し、そして32部のニトロシル硫酸(40%)と30分間混合する。これに続いて2〜3時間撹拌し、そしてこのジアゾニウム塩溶液を36.8部のフェニルカルボニルメチル3−(N−エチル−N−(3′−アセチルアミノ−フェニルアミノ))−プロピオネート、100部の氷酢酸、2部のスルファミン酸、100部の水および200部の氷の混合物中に、撹拌しながら連続的に注ぐ。沈殿した染料を濾別し、水で洗浄して酸不含にし、そして減圧下で60℃にて乾燥する。
64.1部の2−ブロモ−4,6−ジニトロアニリン−1−アゾ染料(実施例2に従って製造)、1部のヨウ化カリウムを200部のジメチルスルホキシド中に60℃にて懸濁し、9.8部のシアン化銅(I)と混合し、そして2〜3時間撹拌する。この反応生成物を約50℃にて濾別し、50部の1:1のDMSO/水で何回かに分けて洗浄し、そして減圧下で60℃にて乾燥する。得られた染料は式
16.3部の2−アミノ−4−クロロ−5−ホルミルチアゾールを100部の硫酸(93%)中に溶解し、そして0〜5℃にて32部のニトロシル硫酸(40%)と30分間混合する。これに続いて氷浴中で3時間撹拌し、そしてこのジアゾニウム塩溶液を41.0部のフェニルカルボニルメチル3−[N−アリル−N−(5′−アセチルアミノ−2′−メトキシ−フェニルアミノ)]−プロピオネート、100部の氷酢酸、2部のスルファミン酸および300部の氷/水の混合物中に連続的に注ぐ。沈殿した染料を濾別し、水で洗浄して酸不含にし、そして減圧下で60℃にて乾燥する。λmax=625(DMF)を有する得られた染料は式
18.6部の2−アミノ−4−クロロ−3−シアノ−5−ホルミルチオフェンを200部の冷硫酸(85%)中に溶解する。32部のニトロシル硫酸(40%)を、0〜5℃にて撹拌しながら30分間で滴加する。これに続いて氷浴中で3時間撹拌し、そしてこのジアゾニウム塩溶液を32.5部のフェニルカルボニルメチル3−[N−エチル−N−(3′−メチルフェニルアミノ)]−プロピオネート、50部の5%硫酸、2部のスルファミン酸および300部の氷の混合物中に連続的に注ぐ。沈殿した染料を濾別し、水で洗浄して酸不含にし、そして減圧下で60℃にて乾燥する。λmax=610(DMF)を有する得られた染料は式
Claims (8)
- 一般式(I)
Dは、置換または非置換芳香族アミンから誘導されたジアゾ成分であり、
Kは、式K1、K2またはK3
R1は、水素、塩素、C1~2アルキル、C1~2アルコキシ、ヒドロキシルまたはアシルアミノであり、
R2は、水素、C1~4アルコキシ、C1~2アルコキシエトキシ、塩素、臭素であり、あるいはR3と一緒になって式*−CH(CH3)CH2C(CH3)2−(*核に結合される)の基を形成し、
R3は、水素、C1~6アルキル、C3~4アルケニル、クロロ−もしくはブロモ−C3~4アルケニル、C3~4アルキニル、フェニル−C1~3アルキル、C1~4アルコキシカルボニル−C1~3アルキル、C3~4アルケニルオキシカルボニル−C1~3アルキル、C3~4アルキニルオキシカルボニル−C1~3アルキル、フェノキシ−C2~4アルキル、ハロゲン−、シアノ−、C1~4アルコキシ−、C1~4アルキルカルボニルオキシ−もしくはC1~4アルコキシカルボニルオキシ−置換C2~4アルキル、または式−CH2−CH(R8)CH2−R9の基であり、
R4は、水素またはC1~2アルキルであり、
R5は、メチル、塩素、臭素およびニトロから成る群から選択された1または2個の置換基により置換されていてもよいフェニルであり、あるいはR4と一緒になってc−ペンタノンまたはc−ヘキサノン環を形成し、
R6は、水素またはヒドロキシルであり、
R7は、水素またはメチルであり、
R8は、ヒドロキシルまたはC1~4アルキルカルボニルオキシであり、
R9は、塩素、C1~4アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシまたはC1~4アルキルカルボニルオキシであり、
Yは、C1~3アルキレンであり、
しかもKが式K2またはK3の基であるとき、R3は水素だけである〕
の分散染料であって、次式
- 式(I)の染料が式(Ia)
D1は、3−フェニル−1,2,4−チアジアゾリルであり、あるいは次の式
(a)は、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1~4アルコキシカルボニル、C1~3アルキルスルホニル、好ましくは水素、塩素、シアノまたはニトロであり、
(b)は、塩素、臭素、ニトロ、メチル、C1~2アルキルスルホニル、C1~4アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−C1~4アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C1~4アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−2−オキシカルボニル、C3~4アルケニルオキシカルボニル、C3~4アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1~4アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニルまたはフェニルアゾであり、
(c)は、水素もしくは塩素、またはそうでなければ(dが水素であるとき)ヒドロキシルもしくはロダンであり、
(d)は、水素、塩素、臭素、ヒドロキシルまたはシアノであり、
(e)は、ニトロ、C1~4アルキルカルボニル、C1~4アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1~4アルキルアミノカルボニルであり、
(f)は、水素、塩素、臭素、C1~2アルキルまたはフェニルであり、
(g)は、ニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル、あるいは式−CH=CH−NO2、−CH=C(CN)CO−OC1~4アルキル、H5C6−N=N−または3−もしくは4−NO2−C6H4−N=N−の基であり、
(h)は、シアノまたはC1~4アルコキシカルボニルであり、
(i)は、C1~4アルキルまたはフェニルであり、
(j)は、−CN、−CH=CH2またはフェニルであり、
(k)は、C1~4アルキルであり、
(l)は、水素、塩素、臭素、シアノ、ロダン、ニトロ、C1~4アルコキシカルボニルまたはジ−C1~4アルキルアミノスルホニルであり、
(p)は、水素、塩素または臭素であり、そして
(q)は、C1~4アルキルまたはC1~4アルコキシカルボニル−C1~4アルキルであり、
しかもこれらの置換基のフェニル核は、塩素、臭素、メチルおよびC1~2アルコキシから成る群から選択された1または2個の置換基を担持し得、
R′1は、水素、メチル、塩素またはアシルアミノであり、
R′2は、水素、塩素、C1~2アルコキシ、C1~2アルコキシエトキシであり、あるいはR3と一緒になって式−CH(CH3)CH2C(CH3)2−の基を形成し、
R3およびR5は各々、上記に定義されたとおりであり、
R′4は、水素またはメチルであり、そして
Yは、式−CH2CH2−または−CH2CH(CH3)−の基である〕
を有することを特徴とする、請求項1に記載の分散染料。 - 式(I)の染料が式(Ib)
D2は、式2,6−ジシアノ−4−クロロ−、2,6−ジシアノ−4−ブロモ−、2,6−ジシアノ−4−メチル−、2,6−ジシアノ−4−ニトロフェニル、2,4−ジニトロ−6−クロロ−、2,4−ジニトロ−6−ブロモ−もしくは2,4−ジニトロ−6−シアノフェニル、2−クロロ−4−ニトロ−6−シアノフェニル、2−ブロモ−4−ニトロ−6−シアノフェニル、2,4−ジニトロフェニル、2,6−ジクロロ−4−ニトロフェニル、2,6−ジブロモ−4−ニトロフェニル、2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、2−シアノ−4−ニトロフェニル、2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロ−4−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、4−フェニルアゾフェニル、4−C1~4アルコキシカルボニルフェニル、2−C1~4アルコキシカルボニル−4−ニトロフェニル、4−ベンジルオキシカルボニルフェニル、4−(テトラヒドロフルフリル−2′−オキシカルボニル)フェニル、3,5−ジシアノ−4−クロロ−チエニル−2、3,5−ジシアノ−チエニル−2、3−シアノ−5−ニトロ−チエニル−2、3−アセチル−5−ニトロ−チエニル−2、3,5−ジニトロ−チエニル−2、3−(C1~4アルコキシカルボニル)−5−ニトロ−チエニル−2、5−フェニルアゾ−3−シアノ−チエニル−2、5−フェニルアゾ−3−シアノ−4−メチル−チエニル−2、5−ニトロ−チアゾリル−2、5−ニトロベンゾイソチアゾリル−3、3−メチル−4−シアノ−イソチアゾリル−5、3−フェニル−1,2,4−チアジアゾリル−2、5−(C1~2アルキルメルカプト)−1,3,4−チアジアゾリル−2、3−(C1~2アルコキシカルボニルエチル−メルカプト)−1,2,4−チアジアゾリル−5、1−シアノメチル−4,5−ジシアノ−イミダゾリル−2、6−ニトロベンゾチアゾリル−2、5−ニトロベンゾチアゾリル−2、6−ロダンベンゾチアゾリル−2、6−クロロベンゾチアゾリル−2、(5),6,(7)−ジクロロベンゾチアゾリル−2または式
Bは、酸素、または式=(CN)2、=CH−NO2、=(CN)−COOC1~4アルキルもしくは=(CN)−COOC3~4アルケニルの基であり、そして
記号R′1、R′2、R3、R′4、R5およびYは各々、上記に定義されたとおりである〕
を有することを特徴とする、請求項1に記載の分散染料。 - 式(I)の染料を製造する方法において、式(II)
D−NH2 (II)
のジアゾ化アミンを式(III)
H−K (III)
の化合物とカップリングする(ここで、DおよびKは各々請求項1に定義されたとおりである)ことを特徴とする方法。 - 疎水性繊維材料特にポリエステル、アセテートおよび/またはトリアセテート繊維材料を浸染するおよび/または捺染するための、請求項1に記載の染料の使用。
- インクジェット印刷法または熱溶融インクジェット印刷法により疎水性繊維材料に印刷するための、請求項1に記載の染料の使用。
- 少なくとも1種の請求項1に記載の染料を含む組成物。
- 少なくとも1種の請求項1に記載の染料で印刷されたまたは染色された繊維材料。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010535878A (ja) * | 2007-08-09 | 2010-11-25 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 分散染料、それらの調製法、及び使用 |
JP2010540686A (ja) * | 2007-09-22 | 2010-12-24 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 疎水性物質を染色及び捺染するためのアゾ染料 |
JP2016513140A (ja) * | 2013-01-14 | 2016-05-12 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高湿潤堅牢性の分散染料混合物 |
KR20170056504A (ko) * | 2014-09-15 | 2017-05-23 | 다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하 | 고 습윤 견뢰성 분산 염료 및 이의 혼합물 |
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Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200704718A (en) * | 2005-06-09 | 2007-02-01 | Clariant Int Ltd | Disperse azo dyes and mixtures comprising these disperse azo dyes |
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JP5574099B2 (ja) * | 2010-05-26 | 2014-08-20 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット捺染用インク組成物およびインクジェット捺染方法 |
JP5700195B2 (ja) | 2010-09-03 | 2015-04-15 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録用非水系インク組成物、インクセット、およびインクジェット記録方法 |
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EP2754697A1 (en) | 2013-01-14 | 2014-07-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet-fast disperse dye mixtures |
CN104478743B (zh) * | 2014-11-19 | 2018-08-10 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种苯胺类化合物、其制备及应用 |
CN105462292A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-04-06 | 俞杏英 | 一种分散染料组合物及其制备方法和应用 |
CN105647235A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-08 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
CN105623309A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-01 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
CN105542508B (zh) * | 2016-01-20 | 2018-02-16 | 俞杏英 | 一种分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
ES2814375T3 (es) | 2017-10-02 | 2021-03-26 | Dystar Colours Distrib Gmbh | Mezclas de colorantes de dispersión rápida con alta humedad |
EP3715423B1 (en) | 2019-03-27 | 2022-05-11 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives |
KR102633146B1 (ko) * | 2021-12-22 | 2024-02-05 | 주식회사 비전월드 | 천연 염료를 이용한 폴리에스터 섬유의 스크린 프린트 방법 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB909843A (en) * | 1959-02-10 | 1962-11-07 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing ester groups |
US3549611A (en) * | 1964-08-28 | 1970-12-22 | Sandoz Ag | 4-(2'- or 4'-pyridylethylamino)-azobenzene dyes |
JPS6018549A (ja) * | 1983-07-12 | 1985-01-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ化合物及び反応型モノアゾ染料 |
JP2006503151A (ja) * | 2002-10-18 | 2006-01-26 | クラリアント インターナショナル リミティド | アゾ化合物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3097198A (en) * | 1959-02-10 | 1963-07-09 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
FR1445371A (fr) | 1964-08-28 | 1966-07-08 | Sandoz Sa | Colorants de dispersion de la série mono-azoïque, leurs procédés de fabrication et leurs applications |
GB1536429A (en) † | 1975-03-25 | 1978-12-20 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
IT1189325B (it) | 1981-08-07 | 1988-02-04 | Sandoz Ag | Preparazioni stabili di coloranti dispersi |
DE4202870A1 (de) * | 1992-02-01 | 1993-08-05 | Cassella Ag | Monoazofarbstoffe und diese enthaltende mischungen |
FR2697026B1 (fr) | 1992-10-19 | 1997-06-27 | Sandoz Sa | Nouveaux composes azouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion. |
DE19500228A1 (de) | 1994-01-17 | 1995-07-20 | Sandoz Ag | Dispersionsfarbstoffe |
GB9400972D0 (en) * | 1994-01-19 | 1994-03-16 | Zeneca Ltd | Process |
US5723586A (en) | 1995-06-19 | 1998-03-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Disperse dyes |
DE19636380A1 (de) * | 1996-09-09 | 1998-03-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Dispersionsfarbstoffmischungen |
GB0100963D0 (en) | 2001-01-15 | 2001-02-28 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
DE102006050642A1 (de) * | 2006-10-27 | 2008-04-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
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2006
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2007
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB909843A (en) * | 1959-02-10 | 1962-11-07 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing ester groups |
US3549611A (en) * | 1964-08-28 | 1970-12-22 | Sandoz Ag | 4-(2'- or 4'-pyridylethylamino)-azobenzene dyes |
JPS6018549A (ja) * | 1983-07-12 | 1985-01-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ化合物及び反応型モノアゾ染料 |
JP2006503151A (ja) * | 2002-10-18 | 2006-01-26 | クラリアント インターナショナル リミティド | アゾ化合物 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010535878A (ja) * | 2007-08-09 | 2010-11-25 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 分散染料、それらの調製法、及び使用 |
JP2010540686A (ja) * | 2007-09-22 | 2010-12-24 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 疎水性物質を染色及び捺染するためのアゾ染料 |
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KR20170056504A (ko) * | 2014-09-15 | 2017-05-23 | 다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하 | 고 습윤 견뢰성 분산 염료 및 이의 혼합물 |
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