CN104458601B - 一种纤维鉴别着色剂及其用途 - Google Patents
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Abstract
一种取代噻吩偶氮‑3‑甲基‑1‑苯基‑5‑羟基吡唑纤维鉴别着色剂,它至少包括一种如式(I)所示的组分A,或者式(I)氮氢发生共轭迁移的同分异构体,或者式(I)和其同分异构体的任意组分比例组成的混合物,所述式(I)为:
Description
技术领域
本发明涉及一种噻吩偶氮吡唑啉酮类分散染料,及其作为常见纺织纤维鉴别的用途。
背景技术
纤维鉴别测试在包括AATCC、ASTM和ISO的很多标准中都有。ASTM D 123附录2《纺织相关术语标准》中把纺织纤维划分为四大类:制造(人造或合成)纤维,矿物纤维,动物/蛋白质纤维和植物纤维(种子和果毛,韧皮和叶以及棕榈和杂类)。纤维分析有两个主要项目:质量和数量。Spijkers指出,“质量和数量的测试都是必须的,质量测试区分个体纤维的属性,并确定纤维是否存在于面料样品中;数量测试用来确定面料中纤维的含量。”纤维鉴别对纤维加工、纺织、印染等阶段的质量验收和生产管控等工作极为重要,许多人进行了研究并因此产生很多种鉴别方法,如双折射法、荧光法、X射线衍射法、红外吸收光谱法、旋转线偏振检测法、太赫兹时域光谱、密度梯度法和热重法等。这些分析结果虽然准确度较高,但仪器价格昂贵,且需要专门的应用软件和实验技术人员。
通常实验室采用的方法显微镜观察、燃烧、化学试验、着色试验等简单的方法。显微镜观察法能用于纯纺(由一种纤维构成)、混纺(由两种或多种纤维的构成)和交织(经纬纱用不同的原料)产品的鉴别,能正确地将天然纤维和化学纤维区分开。但对化学纤维该方法辨别能力明显下降且不能确定合成纤维的具体品种。燃烧试验虽很简单但不准确,且只适用于单一成分的纤维、纱线和织物,不适用于混合成分的纤维、纱线和织物,或经过防火、防燃及其他整理的纤维和纺织品。化学试验需要一套具有腐蚀性和毒性的分析试剂,结果受操作条件的影响较大,且过程繁琐。这些方法针对单一类型的纤维鉴别而建立,对于混纺纤维品的鉴别难以适用。
着色试验法鉴别纤维是一种操作简便、速度快、设备又简单的方法,是根据各种纤维对某种化学药品着色性能不同来迅速鉴别纤维品种。常采用的着色剂有碘-碘化钾溶液和1号着色剂。具体鉴别时可将试样放入微沸的着色溶液中,沸染0.5~1min,时间从放入试样后染液微沸开始计算。染完后倒去染液,冷水清洗、晾干。对羊毛、丝和锦纶可采用沸染3s的方法,扩大色相差异。染好后与标准样照对照,根据色相确定纤维类别。一些效果较好的着色剂被开发出来,如HI-1号纤维鉴别着色剂是由中国纺织大学和上海市印染工业公司共同研制的,由分散染料、阴离子性的直接染料、阳离子性的阳离子染料复配而成,用该试剂鉴别纺织纤维的试验方法,已被列为GB/T 13787-92纺织纤维鉴别试验方法着色剂法。杜邦4号纤维鉴别着色剂、日本化药株式会社开发的纤维鉴别剂—化药鉴别剂Q和Kayastain A亦由不同种类的染料拼混而成,这些染料分别对特定的纤维上染,使之呈现独具的颜色。
已知的具有一定应用的着色剂都由多种染料复合而成,组分复杂。特别是阴离子染料与阳离子染料复配,配制、贮存、便用过程中很容易发生不同程度的凝聚,不够稳定。而且其中的分散染料组分在合成纤维和半合成纤维上都有着色能力,混合染料组成的着色剂在不同纤维的颜色差别并不明显,如HI-1号纤维鉴别着色剂在涤纶上为玉红、醋纤为桔红、尼龙为酱红、腈纶桃红、羊毛为红莲等都为红色调,若操作不当或染色不充分时,还是容易混淆。
服装面料消费者,常受假冒伪劣的困扰,需要在居家条件下简单快速地鉴别常见纤维的类属和大概含量,目前还难以实现。因此需要一种性能稳定,在常见纤维如涤纶、尼龙、棉、毛、醋纤、腈纶等纤维上显色差异明显的纤维鉴别试剂,及操作简单,易于实现的纤维鉴别方法。
发明人课题组在分散染料构效关系的研究基础上[(a).W.Huang,H.F.Qian,DyesPigm.,2008,77,446;(b)W.Huang,Dyes Pigm.,2008,79,69;(c)H.F.Qian and W.Huang,Acta Crystallogr.C,2006,C62,o62;(d)T.Tao,F.Xu,X.C.Chen,Q.Q.Liu,W.Huang,X.Z.You,Dyes Pigm.,2012,92,916;(e)J.Geng,T.Tao,S.J.Fu,W.You,W.Huang,DyesPigm.,2011,90,65;(f)B.Hu,G.Wang,W.You,W.Huang,X.Z.You,Dyes Pigm.,2011,91,105;(g)W.You,H.Y.Zhu,W.Huang,B.Hu,Y.Fan and X.-Z.You,Dalton Trans.,2010,39,7876;(h)X.C.Chen,T.Tao,Y.G.Wang,Y.X.Peng,W.Huang,H.F.Qian,Dalton Trans.,2012,41,11107;(i)H.F.Qian,Y.G.Wang,X.C.Chen,W.G.Ruan,W.Huang,Dyes Pigm.,2013,99,489;(j)H.F.Qian,Y.G.Wang,Y.Dai,J.Geng,W.G.Ruan,W.Huang,Dyes Pigm.,2015,112,67],设计并合成了一种新型具有溶剂致变色以及酸碱变色效应的多取代噻吩偶氮吡唑啉酮类的杂环分散染料,进一步的纤维变色实验表明,该类分散染料中与杂原子相连的氢,在不同的纤维微环境下(不同纤维由于单体的结构差异表现出不同的酸碱度差异),可以在偶氮和吡唑啉酮环间发生共轭迁移,形成腙式和偶氮式互变异构体,能显示出鲜艳的红、黄和黑色,色相跨度非常大,颜色表现很丰富。
由于该类染料在各类纤维上具有不同的着色行为和颜色,尤其在着色性良好的化学合成纤维上更是表现出完全不一样的色相,我们认为其十分适合作为纤维鉴别材料使用。
发明内容
本发明的目的是提供一种常见纤维及其混纺品的快速准确的纤维鉴别着色剂。
本发明的技术方案如下:
一种取代噻吩偶氮-3-甲基-1-苯基-5-羟基吡唑纤维鉴别着色剂,它至少包括一种如式(I)所示的组分A,或者式(I)氮氢发生共轭迁移的同分异构体,或者式(I)和其同分异构体的任意组分比例组成的混合物,所述式(I)为:
上述的纤维鉴别着色剂,所述的式I所示化合物的共轭异构体结构如式II所示:
一种制备上述的取代噻吩偶氮-3-甲基-1-苯基-5-羟基吡唑纤维鉴别着色剂的方法,它包括下列步骤:
步骤1、取1-氨基-2-氰基-3-氯-4-醛基噻吩,用亚硝酰硫酸溶液溶解,得到了深褐色的溶液,固体全部溶解,得深褐色溶液,亚硝酰硫酸的用量为每摩尔1-氨基-2-氰基-3-氯-4-醛基噻吩用1.1摩尔亚硝酸钠配制的亚硝酰硫酸溶液;
步骤2、取浓硫酸和磷酸,以体积比2﹕3配制40%硫酸的磷酸溶液,加入少许冰块,放入冰盐浴中,将上述制备好的深褐色溶液滴加到硫酸磷酸溶液中,硫酸磷酸的用量为每毫摩尔1-氨基-2-氰基-3-氯-4-醛基噻吩用硫酸磷酸溶液12.5ml,快速搅拌,滴加完后,反应10~15min;
步骤3、取1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮,以每毫摩尔加入10ml甲醇和10ml去离子水的量加入甲醇和去离子水,冰盐浴,保持温度低于0℃,将步骤2制得的等摩尔的重氮化溶液滴加到此1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮溶液中,并快速剧烈搅拌,滴加完毕后,反应5~10min使之完全;
步骤4、反应结束后,将反应液液加热到40~50度陈化5分钟,使染料颗粒变大,减压抽滤,依次用水,乙醇/水1﹕1溶液洗涤,烘干,得到取代噻吩偶氮-3-甲基-1-苯基-5-羟基吡唑纤维鉴别着色剂。
上述的取代噻吩偶氮-3-甲基-1-苯基-5-羟基吡唑纤维鉴别着色剂的制备方法,所述的亚硝酰硫酸溶液如下法配制:1mmol NaNO2,加入12mmol浓硫酸,快速搅拌,加热至65-70℃时,停止加热,自然降温,若有盐析出,可稍微加热使其溶解,得到亚硝酰硫酸。
发明人研究发现,式(I)所示结构一般存在偶氮和腙式结构的互变异构,室温下主要以腙式构型存在,而且腙氢和吡唑酮的羰基形成分子内的六元环氢键,但是腙氢的质子在一定条件下(如不同的pH值、温度、与溶剂的超分子作用)可以在吡唑啉酮环、偶氮单元以及噻吩环上迁移。正是由于这种质子在一定化学环境下迁移的特性,它们和不同纤维作用时会受到纤维具有的不同化学基团的影响,式(I)所示染料化合物及其杂原子氢共轭迁移的异构体以不同的比例存在,显现出不同的颜色,。
本发明涉及的染料化合物是一类水不溶性染料。为方便使用,一般情况下,本发明的纤维鉴别着色剂在助剂存在下经湿式粉碎,分散加工成易使用的分散染料制品。例如将结构通式(I)和结构通式(II)所示的染料化合物,在助剂、水或其它润湿剂的存在下用砂磨机进行研磨,使其平均粒径在0.1至10微米,得到本发明的纤维鉴别着色剂的分散染料制品。得到的分散染料制品可在添加水后用于制备印花色浆或染浴。
所述的助剂为分散染料加工时常用的分散剂、扩散剂等,优选下列之一或其任意几种的混合物:萘磺酸的甲醛缩合物、烷基萘磺酸的甲醛缩合物、苄基萘磺酸的甲醛缩合物、木质素磺酸盐、聚羧酸类高分子分散剂、苯乙烯-马来酸酐树脂的水解物、苯乙烯-马来酸酐树脂的氨解物、苯乙烯-马来酸酐树脂的酯化物、烃基聚乙二醇醚硫酸酯、烃基聚乙二醇磷酸酯等阴离子分散剂。尤其是萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、甲基萘磺酸甲醛缩合物(如分散剂MF)、苄基萘磺酸盐甲醛缩合物(扩散剂CNF)、木质素磺酸钠(如市售分散剂Reax83A、Reax 85A)。助剂与染料化合物的比例可以在较宽范围内变化,一般情况下助剂与染料的重量比为(0.2~10):1,优选(0.5~2):1。
本发明的纤维鉴别着色剂的分散染料制品以微粒子化后的液态、乳膏态、用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状或颗粒状态供给染色。液体制品中染料化合物的重量百分数为10~60%,助剂的重量百分数为5~45%,其余为水或其它增效剂。所述增效剂为任选的防冻剂、防沉剂、杀菌剂、金属络合剂、增深剂、增稠剂、稳定剂、匀染剂、牢度提升剂、消泡剂以及载体(溶涨剂)等。固体染料制品中染料化合物的重量百分数为10~60%,助剂的重量百分数为40~90%。
本发明纤维鉴别着色剂染着纤维材料可根据已知的方法实现。例如,在可选的常用载体(溶涨剂)、常用的阴离子型或非离子型分散剂、匀染剂、缓冲剂、还原防止剂等存在下,于pH值为4~11,95~140℃的温度下由水性分散体通过浸染法染色;还可以通过浸轧的方式将含有纤维鉴别着色剂的染浆施加至织物,烘燥后于180~225℃进行热熔固色15秒~5分钟;还可以通过刮印的方法将含有纤维鉴别着色剂的印花浆施加至织物,再通过饱和蒸汽(147~176KPa,120~140℃,10~45分钟)、过热蒸汽(160~185℃,4~15分钟)或干热空气(190~225℃,0.5~5分钟)进行固色。
当不需要充分均匀着色,作快速定性鉴别或仅作粗略定性分析时,还可以将浸着本发明纤维鉴别着色剂的纤维或织物,用电熨斗压烫固色或置入微波炉加热固色。
着色物用清水冲洗干净后即可直接观察。以利观察,还可以通过皂洗或还原清洗获得更加鲜明的色调。
将待鉴别材料和已知材料同浴、同条件用本发明纤维鉴别着色剂染色,通过对比法,可以增加纤维鉴别的准确性。若平行施行不同染色条件,如不同PH值,不同温度,不同染色法进行多条件对比,可显著提高纤维识别的准确率。
将混纺纤维或织物用本发明纤维鉴别着色剂均匀染色,鉴于人的视觉对颜色的敏锐感觉,根据异种纤维的不同着色性和色光,可以检验纤维混纺的不均率,判断混纺是否均匀。若将着色纤维或织物在显微镜下挑分不同的颜色,分别用天平称重,可以检测纤维或织物的混纺比例。
本发明的取代噻吩偶氮-3-甲基-1-苯基-5-羟基吡唑纤维鉴别着色剂与本发明人前发明的苯并异噻唑偶氮吡唑啉类分散染料(CN201210498771.9)和苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料(CN201210553668.X)相比,本发明的染料对于不同纤维种类的色相跨度更大,色彩更鲜明,鉴别更容易和准确,同时,制备也很容易。
附图说明
图1为pH值为4~4.5,六种纤维织物的着色情况;
图2为pH值为7~8,六种纤维织物的着色情况。
具体实施方式
下面以具体实施例来说明本发明,但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1.
称取0.227g(3.3mmol)NaNO2,加入2.5ml(39.6mmol,1:12)浓硫酸,快速搅拌,加热至65-70℃时(温度不能超过80℃),停止加热,自然降温,若有盐析出,可稍微加热使其溶解,得到亚硝酰硫酸。取0.558g(3mmol)1-氨基-2-氰基-3-氯-4-醛基噻吩(南京哈柏医药公司),用上述溶液溶解,再补加2ml的浓硫酸,得到了深褐色的溶液,固体全部溶解。
取5ml浓硫酸,7.5ml磷酸,在250ml三颈瓶中配成40%的硫酸/磷酸溶液,加入少许冰块,放入冰盐浴中。将上述制备好的深褐色溶液滴加到硫酸溶液中,快速搅拌,滴加完后,反应10~15min。
称取0.523g(3mmol)1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(阿拉丁试剂公司),放入250ml三颈瓶,加入30ml甲醇,30ml去离子水,冰盐浴,保持温度低于0℃,将上述重氮化溶液,滴加到此1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮溶液中,并快速剧烈搅拌,滴加完毕后,反应5~10min使之完全。
反应结束后,将母液加热到40~50度陈化5分钟,使染料颗粒变大,减压抽滤,依次用水,乙醇/水1﹕1溶液洗涤,烘干,得到化合物I的质量为0.98g(产率88%)。
Mp:295-297℃.Anal.Calcd.for[C16H10ClN5O2S]:C,51.96;H,2.71;N,18.84%.Found:C,51.45;H,2.53;N,18.08%.Main FT-IR absorptions(KBr pellets,cm-1):3431(m),2225(w),1650(s),1544(vs),1495(s),1364(s),1209(m),1136(vs).1H NMR(500MHz,CD3CN)δ:9.99(s,1H,aldehyde),7.94-7.95(d,2H,phen),7.48-7.51(m,2H,phen),7.27-7.30(m,1H,phen),2.37(s,3H,Me).Negative ESI-MS:m/z=370.25,[M]-.
实施例2
将2克分散剂Reax 83A、10克高分子分散剂苯乙烯-马来酸酐树脂的氨解物、30克润湿剂和防冻剂乙二醇、0.1克杀菌剂5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮,0.1克消泡剂苯乙醇油酸酯以及47.8克水,采用高速搅拌机混合均匀,在搅拌过程中向混合液加入10克式(I-1)所示的染料化合物。然后加入金刚砂,采用研磨机在3500转/分的转速下研磨40小时,得到分散均匀、稳定的色浆。称取30克所述色浆,加入9克乙二醇,6克二甘醇、3克丙三醇、0.3克表面活性剂AEO-9、11.7克水,常温下搅拌均匀后,采用孔径为0.45微米的过滤器过滤,即得纤维鉴别着色剂液态制品。
实施例3
将50.0克式(I-1)所示的染料化合物、70克分散剂Reax 85A、200克纯水一起用砂磨机进行微粒子化(作分散处理),直到粒径小于1微米,再喷雾干燥,得到纤维鉴别着色剂的固态制品。
实施例4
取0.05克实施例3制得的纤维鉴别着色剂的固态制品和0.075克冰醋酸,配成75毫升染液,其中pH值为4~4.5,放入1.0克六种纤维织物(符合GB 7564-7568纺织品色牢度试验用标准贴衬织物规格(neq ISO 105-F:1985),由醋纤、棉、尼龙、涤纶、腈纶和羊毛等六种纤维组成),1.0克末知材质的纤维针织物,于60分钟内由常温升温到130℃,保温45分钟,冷却至85℃以下时取出织物,在85℃用连二亚硫酸钠和氢氧化钠处理20分钟,用水漂清,烘干。着色情况如图1所示。
实施例5
按实施例4操作,其中醋酸更替为小苏打,其中pH值为7~8,得到与例5显著不同的着色结果,如图2所示:
综上所述,利用本发明鉴别纤维简单快速,甚至可以在居家条件下实施,另外,通过不同着色条件下纤维着色的多样性对比,可以准确地鉴别纤维。
Claims (4)
1.一种取代噻吩偶氮-3-甲基-1-苯基-5-羟基吡唑纤维鉴别着色剂,其特征是:它至少包括一种如式(I)所示的组分A,或者式(I)氮氢发生共轭迁移的同分异构体,或者式(I)和其同分异构体以任意比例组成的混合物,所述式(I)为:
2.根据权利要求1所述的纤维鉴别着色剂,其特征是:所述的式I所示化合物的共轭异构体其结构如式II所示:
3.一种制备权利要求1所述的取代噻吩偶氮-3-甲基-1-苯基-5-羟基吡唑纤维鉴别着色剂的方法,其特征是它包括下列步骤:
步骤1、取1-氨基-2-氰基-3-氯-4-醛基噻吩,用亚硝酰硫酸溶液溶解,得到了深褐色的溶液,固体全部溶解,得深褐色溶液,亚硝酰硫酸的用量为每摩尔1-氨基-2-氰基-3-氯-4-醛基噻吩用1.1摩尔亚硝酸钠配制的亚硝酰硫酸溶液;
步骤2、取浓硫酸和磷酸,以体积比2﹕3配制40%硫酸的磷酸溶液,加入少许冰块,放入冰盐浴中,将上述制备好的深褐色溶液滴加到硫酸磷酸溶液中,硫酸磷酸的用量为每毫摩尔1-氨基-2-氰基-3-氯-4-醛基噻吩用硫酸磷酸溶液12.5ml,快速搅拌,滴加完后,反应10~15min;
步骤3、取1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮,以每毫摩尔加入10ml甲醇和10ml去离子水的量加入甲醇和去离子水,冰盐浴,保持温度低于0℃,将步骤2制得的等摩尔的重氮化溶液滴加到此1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮溶液中,并快速剧烈搅拌,滴加完毕后,反应5~10min使之完全;
步骤4、反应结束后,将反应液加热到40~50度陈化5分钟,使染料颗粒变大,减压抽滤,依次用水,乙醇/水1﹕1溶液洗涤,烘干,得到取代噻吩偶氮-3-甲基-1-苯基-5-羟基吡唑纤维鉴别着色剂。
4.根据权利要求3所述的取代噻吩偶氮-3-甲基-1-苯基-5-羟基吡唑纤维鉴别着色剂的制备方法,其特征是:所述的亚硝酰硫酸溶液如下法配制:1mmol NaNO2,加入12mmol浓硫酸,快速搅拌,加热至65-70℃时,停止加热,自然降温,若有盐析出,可稍微加热使其溶解,得到亚硝酰硫酸。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1671971A1 (fr) * | 2004-12-15 | 2006-06-21 | L'oreal | Composés diazoiques symétriques à groupements 4-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procédé de coloration et dispositif |
CN102924960A (zh) * | 2012-11-29 | 2013-02-13 | 南京大学 | 一种苯并异噻唑偶氮吡唑啉酮类分散染料及其制法和用途 |
CN103087543A (zh) * | 2012-12-19 | 2013-05-08 | 南京大学 | 苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用作为纤维识别试剂 |
CN103819928A (zh) * | 2014-02-18 | 2014-05-28 | 南京大学 | 一种四取代噻吩类偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用途 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CZ20032238A3 (cs) * | 2001-01-26 | 2003-11-12 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití při barvení nebo potiskování materiálů z hydrofobních vláken |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1671971A1 (fr) * | 2004-12-15 | 2006-06-21 | L'oreal | Composés diazoiques symétriques à groupements 4-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procédé de coloration et dispositif |
CN102924960A (zh) * | 2012-11-29 | 2013-02-13 | 南京大学 | 一种苯并异噻唑偶氮吡唑啉酮类分散染料及其制法和用途 |
CN103087543A (zh) * | 2012-12-19 | 2013-05-08 | 南京大学 | 苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用作为纤维识别试剂 |
CN103819928A (zh) * | 2014-02-18 | 2014-05-28 | 南京大学 | 一种四取代噻吩类偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
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CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
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Granted publication date: 20170620 Termination date: 20171103 |