CZ20032238A3 - Azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití při barvení nebo potiskování materiálů z hydrofobních vláken - Google Patents
Azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití při barvení nebo potiskování materiálů z hydrofobních vláken Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20032238A3 CZ20032238A3 CZ20032238A CZ20032238A CZ20032238A3 CZ 20032238 A3 CZ20032238 A3 CZ 20032238A3 CZ 20032238 A CZ20032238 A CZ 20032238A CZ 20032238 A CZ20032238 A CZ 20032238A CZ 20032238 A3 CZ20032238 A3 CZ 20032238A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- dye
- formula
- unsubstituted
- azo dyes
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0059—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3639—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká azobarviv, způsobu jejich přípravy a jejich použití při barvení nebo potiskování polosyntetických nebo syntetických materiálů z hydrofobních vláken.
Dosavadní stav techniky
Azobarviva a jejich použití při barvení polosyntetických nebo syntetických materiálů z hydrofobních vláken je známé. Ukázalo se však, že tato barviva ne vždy plně vyhovují náročným požadavkům, zejména ve smyslu stálobarevnosti na světle a/nebo intenzity barvy při vysokých teplotách. Existuje tedy potřeba nových barev, které by vyhovovaly ve smyslu vybarvovací schopnosti, byly stabilní v alkalickém prostředí, byly stálobarevné na světle při vysokých teplotách a měly by celkově výhodné vlastnosti.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že azobarviva podle předkládaného vynálezu splňují do značné míry kritéria uvedená výše.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká azobarviva obecného vzorce 1
R2 (1) • · · · • · · · · · • · 9 9 99
9 9 9 9 9 9 · • 9 * ·
i* kde
Ri je skupina diazojednotky vybraná ze série benzenu, naftalenu, difenylu, azobenzenu, thiofenu, benzothiazolu, benzisothiazolu, thiadiazolu, indazolu, benzotriazolu, pyrazolu, antrachinonu, imidu naftolové kyseliny, chromonu, ftalimidu nebo difenylenoxidu,
R2 nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina a
R3 je nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina, s podmínkou, že jeden ze substituentů R2 ná nebo substituovaná arylová skupina a váná nebo substituovaná arylalkylová substituovaných arylalkylových skupin fenylethylová skupina.
a R3 je nesubstituovadruhý je nesubstituoskupina, kdy se ze vylučuje 2-hydroxy-2Ze substituentů Rx jsou výhodné benzenové, naftalenové a thiofenové diazojednotky.
Jako Ri je zvláště výhodná diazojednotka z benzenové série.
Arylové skupiny ve významu R2 a R3 mohou být mono- nebo polysubstituované, zejména mono- až tri-substituované, například alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu.
S výhodou jsou arylové skupiny ve významu R2 a R3 nesubstituované nebo substituované methylovou skupinou, methoxyskupinou, atomem chloru nebo atomem fluoru.
Arylové skupiny ve významu R2 a R3 jsou zejména substituované methylovou skupinou v poloze orto, a ještě výhodněji v poloze meta vzhledem k aminoskupině.
Skupiny R2 a R3 jsou velmi výhodně nesubstituované.
Výhodnou arylovou skupiniu ve významu R2 a R3 je fenylová skupina .
Alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku jako substituentem R2 a/nebo R3 může být například methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, isopropylová skupina, nbutylová skupina, isobutylová skupina, sek-butylová skupina nebo terc-butylová skupina.
Alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku jako substituentem R2 a/nebo R3 může být například methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina nebo butoxyskupina.
Výhodnou arylalkylovou skupinou ve významu R2 a R3 je fenylalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště 2-fenylethylová skupina nebo benzylová skupina .
Fenylová skupina ve fenylalkylové skupině obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku může být samotná mono- nebo polysubstituovaná substituenty uvedenými výše pro arylové skupiny .
S výhodou fenylová skupina ve fenylalkylové skupině obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku samotná nenese žádné substituenty.
Atomem halogenu jako substituentem R2 aúnebo R3 je atom bromu, atom fluoru nebo zvláště atom chloru.
Důležitá jsou azobarviva vzorců uvedených dále:
• ·· · • · ···· ·· · ··* » · »· ··· · ·
• · · · • ·» 9 9 ·· ··
9 9 9 · ·· 9 9 • 9 9 9 9 9 9 ·· · • 9 9 9 9 9 99 · · 9 · 9
9 9999 9999
999 99 99 99 99 99
Předkládaný vynález se týká také směsí barviv obsahujících alespoň dvě strukturně odlišná azobarviva vzorce 1.
Výhodné jsou směsi barviv obsahující dvě strukturně různá barviva vzorce 1.
Zvláště výhodné jsou směsi barviv obsahující azobarviva vzorce 2 a 3, 4 a 5, 6 a 7, a 8 a 9.
Množství jednotlivých barviv ve směsi barviv podle předkládaného vynálezu se mohou pohybovat v širokých rozmezích například 95:5 až 5:95 hmotnostním dílům, zvláště 70:30 až 30:70 hmotnostním dílům, ještě výhodněji 55:45 až 45:55 hmotnostním dílům, jednotlivých barviv ve směsi obsahující dvě azobarviva podle předkládaného vynálezu.
Zvláště výhodné jsou směsi barviv obsahující následující strukturně různá azobarviva obecného vzorce 1:
A. azobarviva vzorce 2, 3, 4 a 5, a
B. azobarviva vzorce 6, 7, 8 a 9.
Množství azobarviv ve směsi barviv A. se také může pohybovat v širokém rozmezí, přičemž jsou výhodné směsi barviv, ve kterých se součet azobarviv vzorce 2 a 3 a součet azobarviv
A A A A A A A ·· • A A · · · ·· A A A · • A A A A A A A A
AAAAA ·· ·· · · vzorce 4 a 5 pohybuje v hmotnostním poměru mezi 95:5 až 5:95, zvláště 70:30 až 30:70, ještě výhodněji mezi 55:45 až 45:55, přičemž definice a výhodná provedení uvedená výše pro směs barviv obsahující dvě azobarviva podle předkládaného vynálezu platí také pro poměr azobarviv vzorců 2 a 3, a 4 a 5.
Množství azobarviv ve směsi barviv B. se také může pohybovat v širokém rozmezí, přičemž jsou výhodné směsi barviv, ve kterých se součet azobarviv vzorce 6 a 7 a součet azobarviv vzorce 8 a 9 pohybuje v hmotnostním poměru mezi 95:5 až 5:95, zvláště 70:30 až 30:70, ještě výhodněji mezi 55:45 až 45:55, přičemž definice a výhodná provedení uvedená výše pro směs barviv obsahující dvě azobarviva podle předkládaného vynálezu platí také pro poměr azobarviv vzorců 6 a 7, a 8 a 9.
Předkládaný vynález se také týká způsobu přípravy azobarviv obecného vzorce 1 podle předkládaného vynálezu.
Barviva se připraví například následujícím způsobem:
sloučenina obecného vzorce 50
Ri - NH2 (50) se diazotuje pomocí běžného postupu a potom se kopuluje s kopulační složkou vzorce 51
(51) , • 000 ···· 0 0 0 0 0 · · 0 0 0 0··· 00 ·
00000 0 · 000 · · φ · 0000 0000 φ·· ·· ·· ·· ·· ·· kde Ri, R2 a R3 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce 1.
Diazotace sloučeniny vzorce 50 se provádí pomoci způsobu, který je odborníkům v této oblasti známý, například pomocí dusitanu sodného v kyselém vodném médiu, které například obsahuje kyselinu chlorovodíkovou nebo kyselinu sírovou. Diazotace se však může také provádět za použití jiných diazotačních činidel, například pomocí nitrosylsírové kyseliny. Při diazotaci může být v reakčním. médiu přítomna další kyselina, například kyselina fosforečná, kyselina sírová, kyselina octová, kyselina propionová nebo kyselina chlorovodíková nebo směs těchto kyselin, například směs kyseliny propionové a kyseliny octové. Diazotace se s výhodou provádí při teplotě pohybující se mezi -10 až 30 °C, například při teplotě mezi 10 °C až při teplotě místnosti.
Kopulace diazotované sloučeniny vzorce 50 ke kopulační složce vzorce 51 se také provádí známým způsobem, například v kyselém, vodném nebo vodně-organickém médiu, s výhodou při teplotě pohybující se mezi -10 až 30 °C, zvláště výhodně při teplotě nižší, než 10 °C. Mezi příklady používaných kyselin patří kyselina chlorovodíková, kyselina octová, kyselina propionová, kyselina sírová a kyselina fosforečná.
Sloučeniny obecného vzorce 50 jsou známé nebo se připraví pomocí známých postupů. Kopulační složky vzorce 51 jsou také známé nebo se mohou připravit pomocí známých postupů.
Směs barviv obsahující dvě strukturně různá azobarviva obecného vzorce 1 se může připravit například následujícím způsobem:
sloučenina obecného vzorce 50 • · • ·» ·
I · « 1 ι · · « * · · · • · ·
R.1. - nh2 (50) se diazotuje pomocí běžného postupu a potom se kopuluje ke kopulační složce obsahující sloučeniny vzorce
kde Ri, R2 a R3 mají stejný význam, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce 1 a R4 má stejný význam, jsko R3 nezávisle na R3 a n a m jsou čísla 1, 2 nebo 3.
Výše uvedená směsná kopulační složka se může připravit například následujícím způsobem:
sloučenina vzorce 52
(52) se nejprve reaguje se sloučeninou vzorce 53 ·» • ·· · • · ·
C1-C4alkylen -NH2 (53) a potom se sloučeninou vzorce 54 (R3
nh2 (54) , kde R3, Rzi, n a m jsou stejné, jako bylo definováno výše.
Ze získané směsné kopulační složky se mohou jednotlivé kopulační složky vzorce 51 nebo vzorce 51a a 51b získat pomocí následného chromatografického dělení.
Směsi barvív obsahující čtyři strukturně různá azobarviva obecného vzorce 1 se mohou připravit například jednoduchým smísením dvou dvousložkových směsí barvív uvedených výše, například směsi obsahující azobarviva vzorců 2 a 3 a směsi obsahující azobarviva vzorců 4 a 5.
Azobarviva a směsi azobarviv podle předkládaného vynálezu se mohou použít pro barvení a potiskování polosyntetických a zejména syntetických materiálů z hydrofobních vláken, zvláště těxtilních materiálů. Textilní materiály složené ze směsí, které obsahují polosyntetické a/nebo syntetické hydrofobní textilní materiály se mohou také barvit a potiskovat za použití azobarviv nebo směsí barvív podle předkládaného vynálezu.
Polosyntetickými textilními materiály, které přicházejí podle předkládaného vynálezu v úvahu, jsou zejména sekundární acetát celulózy a triacetát celulózy.
9999 ♦ ·» ·* ·· •« · « « * · · • · ♦ * · ·· « · · · · 9 9 9 * • · 9 9 · ·
999 99 99 99
9 9
9 9 9
99
Syntetickými hydrofobnimi textilními materiály jsou zejména lineární, aromatické polyestery, například tereftalové kyseliny a glykolů, zejména ethylenglykolu, nebo produkty kondenzace tereftalové kyseliny a 1,4-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu; polykarbonátů, například a,a-dimethyl-4,4-dihydroxy-difenylmethanu a fosgenu, a vláken založených na polyvinylchloridu a na polyamidu.
Aplikace azobarviv a směsí barviv podle předkládaného vynálezu na textilní materiály se provádí pomocí běžných barvících postupů. Například polyesterový materiál se barví pomocí exhaustového postupu z vodné disperze v přítomnosti běžných aniontových nebo neionogenních dispergačních látek a popřípadě běžných bobtnajících činidel (nosičů) při teplotách 80 až 140 °C. Sekundární acetát celulózy se s výhodou barví při teplotě 65 až 85 °C a triacetát celulózy při teplotách až 115 °C.
Azobarviva a směsi barviv podle předkládaného vynálezu nebude barvit vlnu ani bavlnu přítomnou současně v barvící lázni nebo bude barvit tyto materiály pouze mírně (velmi dobrá rezervace) , takže se mohou také vhodně použít při barvení textilií ze směsí polyesterových/vlněných a polyesterových/celulózových vláken.
Azobarviva a směsi barviv podle předkládaného vynálezu jsou vhodné pro barvení podle termosolového postupu, za exhaustového a kontinuálního postupu a pro tiskové postupy. Poměr tekutiny závsí na povaze zařízení, substrátu a formě grafické úpravy. Může se však pohybovat v širokém rozmezí, například mezi 1:4 až 1:100, s výhodou však mezi 1:6 až 1:25.
Jmenovaný textilní materiál může mít řadu různých forem zpracování, například může být ve formě vláken, příze nebo • 4 444· • ·· ·4 »· «44 4 · 4 · 4 4 4
444 4· 44 44 4 « · · · · · 44 444 4
4 4444 444 • 44 ·4 *· 4 · 44 44 netkaných textilií, ve formě tkaných textilií nebo pletených textilií.
Před použití je výhodné převést azobarviva a směsi barviv podle předkládaného vynálezu na barvící přípravky. Pro tento účel se azobarviva melou tak, že jejich velikost částic se pohybuje mezi 0,1 až 10 mikrony. Mletí se provádí v přítomnosti dispergačních činidel. Například se azobarvivo mele s dispergačním činidlem nebo se hněte do formy pasty s dispergačním činidlem a potom se suší ve vakuu nebo se atomizuje. Takto získané přípravky se mohou po přidání vody použít pro přípravu past a barvících lázní.
Pro tisk se používají běžná zahušťovadla, například modifikované nebo nemodifikované přírodní látky, například algináty, britská klovatina, arabská klovatina, krystalická klovatina, moučka z lusku rohovníku, tragakant, karboxymethylcelulóza, hydroxyethylcelulóza, škrob nebo syntetické produkty, například polyakrylamidy, polyakrylová kyselina nebo jejich komplexy, nebo polyvinylalkohol.
Azobarviva a směsi barviv podle předkládaného vynálezu propůjčují uvedeným materiálům, zejména polyesterovému materiálu, úroveň barevných odstínů, které mají velmi dobrou stálobarevnost při použití, jako je zejména dobrá stálobarevnost na světle, zvláště velmi dobrá stálobarevnost při vysokých teplotách, stálobarevnost při termofixaci, při plisování, k chloru a vlhku, jako je stálobarevnost k vodě, potu a praní; finálně upravené barvení se také vyznačuje dobrou stálobarevnost! při otírání.
Azobarviva a směsi barviv podle předkládaného vynálezu se také mohou vhodně použít při přípravě smíšených odstínů společně s jinými barvivý.
• ·· ·
• · «
Azobarviva a směsi barviv podle předkládaného vynálezu se mohou použít jako vhodná složka při trichromatickém barvení nebo tisku.
Při procesu trichromatického barvení polosyntetických nebo syntetických materiálů z hydrofobních vláken se použije nejméně jedno červeně barvící azobarvivo obecného vzorce 1
CH, CN
R.— N = N
NH
I (1) kde Rx je skupina diazojednotky vybraná ze série benzenu, naftalenu, difenylu, azobenzenu, thiofenu, benzothiazolu, benzisothiazolu, thiadiazolu, indazolu, benzotriazolu, pyrazolu, antrachinonu, imidu naftoové kyseliny, chromonu, ftalimidu nebo difenylenoxidu, R2 nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina a R3 je nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina, s podmínkou, že jeden ze substituentů R2 a R3 je nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina a druhý je nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina, kdy se ze substituovaných arylalkylových skupin vylučuje 2hydroxy-2-fenylethylová skupina, popřípadě v kombinaci s dalšími červenými barvivý, například C.I. Disperse Red 086, C.I. Disperse Red 279, Dianix Rot HF-LS (Dystar) nebo Palanil Rot FFB (BASF), »4 4444 ·· 44 44 • 44« · · · 4 44 4
444 44 44 44 4
44444 44 444 4 4
4 4 4 4 · 4444
444 44 44 ·4 44 44 nejméně jedno modře barvící barvivo vzorce a/nebo
(12)
(13) , a nejméně jedno žlutě barvící barvivo vzorce • 4 • 4 4«··
4 4
O
a/nebo
(18) .
♦ 9 ···· • 9 9 9 * · · · · · *
9 9 9 9 9 9 ·· · • · · 9 · 9 ·· 9 9 9 · · · 9999 999· • 99 9« 99 99 99 ·9
Barviva vzorců 10 až 18 jsou známá nebo se mohou připravit analogicky jako známé sloučeniny pomocí obecně známých postupů.
Definice a výhodná provedení uvedená výše platí také pro červeně barvící azobarvivo vzorce 1.
Trichromatické barvení je míšení aditivních barev vhodně vybraných žlutě barvících nebo oranžově barvících, červeně barvících a modře barvících barviv, ze kterých se může dosáhnout jakéhokoli požadovaného odstínu barvy viditelného spektra prostřednictvím vhodného výběru vzájemných poměrů barevných složek.
Ve výhodném provedení trichromatického procesu podle předkládaného vynálezu se použije směs barviv obsahující červeně barvící azobarviva vzorců 2, 3, 4 a 5 společně s modře barvícími barvivý vzorců 10 a 11 a žlutě barvícím barvivém vzorce 12.
Ve dalším výhodném provedení trichromatického procesu podle předkládaného vynálezu se použije směs barviv obsahující červeně barvící azobarviva vzorců 6, 7, 8 a 9 společně s modře barvícími barvivý vzorců 10 a 11 a žlutě barvícím barvivém vzorce 12.
Předkládaný vynález se také týká trichromatické směsi obsahující nejméně jedno červeně barvící barvivo vzorce 1
NH
I r2 *· ·»·· « ··« a· ·· a a a a a * a a a a a a··» aaa aa aa aa aa aa kde Rx je skupina diazojednotky vybraná ze série benzenu, naftalenu, difenylu, azobenzenu, thiofenu, benzothiazolu, benzisothiazolu, thiadiazolu, indazolu, benzotriazolu, pyrazolu, antrachinonu, imidu naftolové kyseliny, chromonu, ftalimidu nebo difenylenoxidu, R2 nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina a R3 je nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina, s podmínkou, že jeden ze substituentů R2 a R3 je nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina a druhý je nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina, kdy se ze substituovaných arylalkylových skupin vylučuje 2hydroxy-2-fenylethylová skupina, nejméně jedno modře barvící barvivo vzorců 10 až 13, a nejméně jedno žlutě barvící barvivo vzorců 14 až 18.
Definice a výhodná provedení uvedená výše také platí pro červeně barvící azobarvivo vzorce 1.
Azobarviva a směsi barviv podle předkládaného vynálezu jsou také velmi vhodné pro barvení hydrofobních textilních materiálů se superkritickým CO2.
Předkládaný vynález se také týká výšeuvedeného použití azobarviv a směsí barviv podle předkládaného vynálezu a také způsobu barvení nebo potisku polosyntetického materiálu vyrobeného z hydrofobních vláken, zejména textilního materiálu, kdy tento způsob zahrnuje aplikaci azobarviv nebo směsí barviv podle předkládaného vynálezu na jmenovaný materiál nebo jejich zakomponování do tohoto materiálu. Jmenovaný materiál vyrobený z hydrofobního vlákna je s výhodou textilní polyesterový materiál. Další substráty, které se mohou ošetřit pomocí způsobu
4444 *« · « 4 » 4 · 44 4 • 44 4» 44 * · · • 444 4«······ *
4 4444 4444 • 44 44 44 »· · 4 ·4 podle předkládaného vynálezu a také výhodné podmínky, je možné nalézt výše v podrobném popisu použití azobarviv a směsí barviv podle předkládaného vynálezu. Vynález se také týká materiálu z hydrofobních vláken, zejména polyesterového materiálu, barveného nebo potištěného jmenovaným způsobem.
Azobarviva a směsi barviv podle předkládaného vynálezu jsou také vhodné pro moderní reprodukční procesy, například termotransferový tisk.
Následující příklady slouží pro ilustraci předkládaného vynálezu. Pokud není uvedeno jinak, jsou v příkladech díly chápány jako díly hmotnostní a procentuální údaje jako procenta hmotnostní. Teploty jsou uvedeny ve stulních Celsia. Vztah mezi hmotnosními díly a objemovými díly je stejný, jako mezi gramy a krychlovými centimetry.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
A. V laboratorní reakční aparatuře se za míchání a chlazení na teplotu 20 až 30 °C 27,80 g 2-amino-5-nitrobenzonitrilu přidá k 40, 00 g 97% kyseliny sírové a směs se míchá 30 minut. Potom se k získané suspenzi za míchání přidá dalších 10,00 g 97% kyseliny sírové a reakční směs se míchá dalších 30 minut a ochladí se na teplotu 5 až 15 °C. Potom se přikape 47,70 g 40% nitrosylsírové kyseliny a získaný roztok se potom míchá 2 hodiny při teplotě 10 až 20 °C.
Β. V laboratorní reakční aparatuře se suspenduje 76,00 g práškového 2, 6-dichlor-3-kyano-4-methylpyridinu v 250,00 ml triethylaminu a suspenze se zahřívá na teplotu 50 až 55 °C. Při »«
9999 « ·«· · 9 99 9 9 9 9 · 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 3 9 9 · · ♦ * · · této teplotě se přikape 49, 00 g fenethylaminu a směs se míchá 12 hodin při teplotě 60 °C. Teplota se potom zvýší na 80 až 90 °C a triethylamin se 10 hodin oddestilovává. Ke získanému roztoku se potom přikape 100,00 ml anilinu a roztok se míchá 12 hodin při 150 °C. Potom se přidá 450, 00 ml 4N kyseliny chlorovodíkové a reakční směs se nalije do 150,00 ml ledu a míchá se asi 3,5 hodiny, filtruje se za sání, promyje se 6,00 litry vody a suší se.
C. V laboratorní reakční aparatuře se 63,30 g kopulační směsné složky připravené v kroku B zavede do směsi 250,00 ml 2N kyseliny chlorovodíkové a 200,00 ml vody. Získaná suspenze se míchá 1 hodinu, potom se filtruje za sání a promyje se vodou a získaný filtrační koláč se zavede do 200,00 ml 80% kyseliny octové. Ke získané suspenzi se přidá 100,00 ml ethylalkoholu; směs se ochladí na 0 °C a během 30 minut se při teplotě, která nepřekročí 8 °C přikape roztok diazosloučeniny připravený v kroku A. Získaná velmi viskózní reakční směs se zředí 150,00 ml vody a míchá se 3 hodiny při teplotě 5 až 10 °C. Vysrážený reakční produkt se potom filtruje za sání, promyje se vodou a suší se. Takto se získá 76,60 g barvící směsi obsahující azobarviva vzorců
·· ft··· ·· ft · · · · · < · · ······* · · · • ··· · · · · · · · · · • · ···· ftftft· ··· ft· ·· ·· ·· ·
která barví polyester červenými odstíny.
Pokud je to vhodné, mohou se jednotlivá azobarviva vzorců 8 a 9 izolovat pomocí následného chromatografického dělení.
Analogickým způsobem, jako je popsáno v příkladu 1, je možné připravit azobarviva uvedená v tabulkách 1 a 2, která barví polyester oranžovými až červenofialovými odstíny:
• A A A
Tabulka 1 ··· · · · · · • AAAAA ·· ··· <· · · ·* AA
• · · · • ··· ·· · · ··· · · • · · · · · · · · · ····· ·· ·· ·· ··
| Ri | r2 | r3 |
| H,C CN JbL | O | <( )>-CH2- |
| H,C CN | 0^CH;· | O |
| no2 | Cl· | ζ YH2- |
| no2 Y CN | <0^CH2- | a- |
• · · • ·· ·
Tabulka 2
NH
I r2
| Ri | r2 | r3 |
| CN | /=\ | |
| /=( | vJx~ | X /-ch2ch2 - |
| Br | ||
| CN | í=\ | |
| \ /^-ch2ch2- | o | |
| Br | ||
| CF3 | /=\ | f=\ |
| /=< | Ά // CH2CH2 ‘ | |
| ci | ||
| cf3 | /=\ | /=\ |
| f=\ | Ά /)— CH2CH2 - | |
| ciA> | \_z |
• · · · • · · · ··
Příklad 2
Za použití poměru kapaliny 1:20 se 100 g polyesterové textilie ponoří při teplotě místnosti do kapaliny obsahující
0,07 g barvící směsi obsahující azobarviva vzorců 2, 3, 4 a 5 v poměru 1:1:1:1, • · 9 9 9 9
0,058 g barvící směsi obsahující azobarviva vzorců 10 a 11 v poměru 1:1,
0,57 g barviva vzorce 12, g/1 síranu amonného a
0,5 g/1 komerčně dostupného vyrovnávacího činidla, pH kapaliny se pomocí 80% kyseliny mravenčí upraví na 4,5 až
5. Kapalina se potom zahřívá nejprve na 60 °C při rychlosti zahřívání 3 °C za minutu a potom na 130 °C při rychlosti zahřívání 2 °C za minutu.
Barvení se provádí při 130 °C 60 minut. Kapalina se potom ochladí na 40 °C a barvená polyesterová textilie se promyje vodou a redukčně se čistí 20 minut při 70 až 80 °C v lázni obsahující 5 ml/1 30% roztoku hydroxidu sodného, 2 g/1 85% roztoku dithioničitanu sodného a 1 g/1 komerčně dostupného detergentu. Nabarvená textilie se potom promyje vodou a suší.
Získá se vybarvené fialové zbarvení, které má celkově dobré vlastnosti, zejména vynikající stálobarevnost při vysokých teplotách.
» · · · tt · · · • · · · < • · · · ·· ·· ··
Claims (15)
1. Azobarvivo obecného vzorce 1
R2 kde
Ri je skupina diazojednotky vybraná ze série benzenu, naftalenu, difenylu, azobenzenu, thiofenu, benzothiazolu, benzisothiazolu, thiadiazolu, indazolu, benzotriazolu, pyrazolu, antrachinonu, imidu naftoové kyseliny, chromonu, ftalimidu nebo difenylenoxidu,
R2 nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina a
R3 je nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina, s podmínkou, že jeden ze substituentů R2 a R3 je nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina a druhý je nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina, kdy se ze substituovaných arylalkylových skupin vylučuje 2-hydroxy-2fenylethylová skupina.
·«·*· ·· ···
2. Barvící směs, vyznačující se tím, že obsahuje nejméně dvě strukturně různá azobarviva vzorce 1 podle nároku 1.
3. Barvící směs podle nároku 2, vyznačující se tím, že obsahuje azobarviva vzorců 2 a 3
4 4 4
44 a/nebo (11), (12) a nejméně a/nebo 18 jedno žlutě barvící barvivo vzorce 14, 15, 16, 17
SOS (14) ·· 9 99 9 • ·9
4 4
4 4
4« * 4
4. Barvící směs podle nároku 2, vyznačující se tím že obsahuje azobarviva vzorců 4 a 5 ·· ··« ·
5. Barvící směs podle nároku 2, vyznačující se tím, že obsahuje azobarviva vzorců 6 a 7 ·· ····
6. Barvící směs podle nároku 2, vyznačující se tím, že obsahuje azobarviva vzorců 8 a 9
7. Barvící směs, vyznačující se tím, že obsahuje čtyři strukturně různá barviva obecného vzorce 1 podle nároku 1.
8. Barvící směs podle nároku 7, vyznačující se tím, že obsahuje azobarviva vzorců 2, 3, 4 a 5 ·· ···· ♦ ♦ > 9 · 9 · · 1 > · 99 9 9 9 > 9 9 9 9 ·· <
9 9 9 9 9 9 9
99 99 99
9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9
99
9 9
999
9
9 9
9. Barvící směs podle nároku 7, vyznačující tím, že obsahuje azobarviva vzorců 6, 7, 8 a 9
HN (8) a
9· 99 99
999 ·
» 9 9 · · · · <
10. Způsob přípravy azobarviva obecného vzorce 1 podle nároku 1, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce 50
Ri - NH2 (50) diazotuje podle běžného postupu a potom se kopuluje ke kopulační složce vzorce 51 kde Ri, R2 a R3 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce 1.
11. Způsob barvení nebo potiskování materiálu z polosyntetického nebo syntetického hydrofobnícho vlákna, vyznačující se tím, že se azobarvivo vzorce 1 podle nároku 1 nebo barvící směs podle nároku 2 aplikuje na jmenovaný materiál nebo se začlení do tohoto materiálu.
»···
12. Trichromatická směs, vyznačující se tím, že obsahuje nejméně jedno červeně barvící azobarvivo vzorce 1
R2 kde Ri je skupina diazojednotky vybraná ze série benzenu, naftalenu, difenylu, azobenzenu, thiofenu, benzothiazolu, benzisothiazolu, thiadiazolu, indazolu, benzotriazolu, pyrazolu, antrachinonu, imidu naftoové kyseliny, chromonu, ftalimidu nebo difenylenoxidu, R2 nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina a R3 je nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina, s podmínkou, že jeden ze substituentů R2 a R3 je nesubstituovaná nebo substituovaná arylová skupina a druhý je nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina, kdy se ze substituovaných arylalkylových skupin vylučuje 2-hydroxy-2-fenylethylová skupina, nejméně jedno modře barvící barvivo vzorce 10, 11, 12 a/nebo 13 •4 4*44 • 4
4
4
444 4
13. Způsob trichromatického barvení nebo potisku polosyntetického nebo syntetického materiálu z hydrofobních vláken, vyznačující se tím, že se použije trichromatická směs podle nároku 12.
• · « · · · • ♦ * · « ·« · · · • ··· « · · · ··· · < • ♦ · · · ···· »·· 99 ·· ·* ·< *9
14. Použití azobarviva vzorce 1 podle nároku 1 nebo barvící směsi podle nároku 2 pro barvení nebo potiskování polosyntetického nebo syntetického materiálu z hydrofobního vlákna.
15. Polosyntetický nebo syntetický materiál z hydrofobního vlákna, vyznačující se tím, že je barven nebo potištěn barvivém obecného vzorce 1 podle nároku 1 nebo barvící směsí podle nároku 2.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01810079 | 2001-01-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20032238A3 true CZ20032238A3 (cs) | 2003-11-12 |
Family
ID=8183697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20032238A CZ20032238A3 (cs) | 2001-01-26 | 2002-01-18 | Azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití při barvení nebo potiskování materiálů z hydrofobních vláken |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7005507B2 (cs) |
| EP (1) | EP1354005B1 (cs) |
| JP (1) | JP4205949B2 (cs) |
| KR (1) | KR100847236B1 (cs) |
| CN (1) | CN1288212C (cs) |
| AT (1) | ATE499414T1 (cs) |
| CZ (1) | CZ20032238A3 (cs) |
| DE (1) | DE60239259D1 (cs) |
| DK (1) | DK1354005T3 (cs) |
| ES (1) | ES2359229T3 (cs) |
| PL (1) | PL362430A1 (cs) |
| RU (1) | RU2288243C2 (cs) |
| WO (1) | WO2002059216A1 (cs) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4452420B2 (ja) * | 2001-04-24 | 2010-04-21 | 富士フイルム株式会社 | 新規化合物 |
| AU2003219050A1 (en) * | 2002-03-22 | 2003-10-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Azo dyes |
| US20050155163A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-07-21 | Griffin Bruce O. | Dye mixtures |
| KR101157873B1 (ko) * | 2004-01-29 | 2012-06-22 | 후지필름 가부시키가이샤 | 아조색소, 착색 경화성 조성물, 컬러필터 및 그 제조방법 |
| EP1837377A1 (en) * | 2004-12-13 | 2007-09-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Novel azo compound or salt, ink composition containing such azo compound, and colored material |
| CN1317449C (zh) * | 2005-06-07 | 2007-05-23 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种用于染色和印花的拔白阳离子黑色染料 |
| GB0521549D0 (en) * | 2005-10-22 | 2005-11-30 | Avecia Inkjet Ltd | Yellow azo dyes for ink jet printing |
| JP5866150B2 (ja) | 2010-07-30 | 2016-02-17 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| JP5785799B2 (ja) | 2010-07-30 | 2015-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| WO2012067027A1 (ja) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | 日本化薬株式会社 | 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法 |
| ES2563320T3 (es) * | 2010-12-20 | 2016-03-14 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Tintes azoicos dispersos |
| KR101760848B1 (ko) | 2011-04-05 | 2017-07-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
| EP2859051B1 (en) | 2012-06-06 | 2019-04-17 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Anthraquinone azo dyes |
| JP2014198816A (ja) | 2012-09-26 | 2014-10-23 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| KR101823713B1 (ko) * | 2013-03-07 | 2018-01-31 | (주)엘지하우시스 | 광학적 특성 및 내스크래치성이 우수한 비산 방지 필름 및 그 제조 방법 |
| CN104458601B (zh) * | 2014-11-03 | 2017-06-20 | 南京大学 | 一种纤维鉴别着色剂及其用途 |
| MX2019011959A (es) * | 2017-04-07 | 2019-11-07 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Mezclas de colorante. |
| CN112375399B (zh) * | 2020-11-19 | 2021-12-31 | 辽宁嘉禾精细化工股份有限公司 | 单偶氮化合物、制备方法及其用途 |
| CN114196231B (zh) * | 2021-12-21 | 2024-03-29 | 浙江闰土股份有限公司 | 分散染料组合物、分散染料及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2260827C3 (de) * | 1972-12-13 | 1980-11-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2,6-Diaminopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe |
| IT985617B (it) * | 1972-04-06 | 1974-12-10 | Basf Ag | Azocoloranti idrosolubili della serie 2 6 diamminopiridinica |
| AT373930B (de) | 1975-10-29 | 1984-03-12 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer das faerben und bedrucken von cellulose und cellulosehaltigem textilmaterial |
| DE2718619A1 (de) * | 1977-04-27 | 1978-11-09 | Basf Ag | Disazofarbstoffe mit diamino-pyridin- resten |
| DE2734927A1 (de) | 1977-08-03 | 1979-02-22 | Basf Ag | Azofarbstoffe |
| DE2930919A1 (de) | 1979-07-30 | 1981-02-26 | Basf Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial |
| JPS58134153A (ja) * | 1982-02-03 | 1983-08-10 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
| GB2105738B (en) * | 1981-07-20 | 1985-05-22 | Mitsubishi Chem Ind | Reactive disazo dyes |
| US4515716A (en) * | 1981-09-16 | 1985-05-07 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | 2,6-Diaminopyridine-based azo dyes for cellulose-containing fibers |
| JPH0231747B2 (ja) * | 1981-09-24 | 1990-07-16 | Mitsubishi Chem Ind | Monoazosenryo |
| JP3234004B2 (ja) | 1991-12-13 | 2001-12-04 | ダイスタージャパン株式会社 | 分散染料混合物 |
| JP3165745B2 (ja) | 1992-07-13 | 2001-05-14 | ダイスタージャパン株式会社 | モノアゾ分散染料およびその混合物 |
| US5494493A (en) | 1993-12-20 | 1996-02-27 | Dystar Japan Ltd. | Disperse dye mixture |
| TW293835B (cs) * | 1994-08-29 | 1996-12-21 | Ciba Geigy Ag |
-
2002
- 2002-01-18 US US10/470,039 patent/US7005507B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-18 PL PL02362430A patent/PL362430A1/xx unknown
- 2002-01-18 AT AT02710806T patent/ATE499414T1/de active
- 2002-01-18 CZ CZ20032238A patent/CZ20032238A3/cs unknown
- 2002-01-18 DK DK02710806.7T patent/DK1354005T3/da active
- 2002-01-18 WO PCT/EP2002/000513 patent/WO2002059216A1/en active Application Filing
- 2002-01-18 RU RU2003124070/04A patent/RU2288243C2/ru active
- 2002-01-18 DE DE60239259T patent/DE60239259D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-18 ES ES02710806T patent/ES2359229T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-18 JP JP2002559506A patent/JP4205949B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-18 CN CNB028041801A patent/CN1288212C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-18 KR KR1020037009903A patent/KR100847236B1/ko active IP Right Grant
- 2002-01-18 EP EP02710806A patent/EP1354005B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1489620A (zh) | 2004-04-14 |
| US7005507B2 (en) | 2006-02-28 |
| ES2359229T3 (es) | 2011-05-19 |
| CN1288212C (zh) | 2006-12-06 |
| DE60239259D1 (de) | 2011-04-07 |
| US20040055097A1 (en) | 2004-03-25 |
| PL362430A1 (en) | 2004-11-02 |
| EP1354005A1 (en) | 2003-10-22 |
| ATE499414T1 (de) | 2011-03-15 |
| WO2002059216A1 (en) | 2002-08-01 |
| JP4205949B2 (ja) | 2009-01-07 |
| EP1354005B1 (en) | 2011-02-23 |
| JP2004521973A (ja) | 2004-07-22 |
| DK1354005T3 (da) | 2011-05-16 |
| RU2003124070A (ru) | 2005-03-10 |
| RU2288243C2 (ru) | 2006-11-27 |
| KR20030072390A (ko) | 2003-09-13 |
| KR100847236B1 (ko) | 2008-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20032238A3 (cs) | Azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití při barvení nebo potiskování materiálů z hydrofobních vláken | |
| KR100297182B1 (ko) | 아조염료 | |
| EP2655518B1 (en) | Disperse azo dyes | |
| US6555664B1 (en) | Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilisation thereof | |
| EP1358274B1 (en) | Phthalimidyl azo dyes, process for their preparation and the use thereof | |
| EP1358273B1 (en) | Phthalimidyl azo dyes, process for their preparation and the use thereof | |
| TWI830702B (zh) | 分散偶氮染料 | |
| JPH0873761A (ja) | ２，４，６−トリアミノ−３−シアノピリジンカップリング成分を含むアゾチオフェン染料 | |
| CZ220898A3 (cs) | Disperzní barviva | |
| US7169909B2 (en) | Phthalimidylazo dyes, processess for the preparation thereof and the use thereof | |
| JP2001098177A (ja) | アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用 | |
| US6111083A (en) | Disperse dyes | |
| KR20150020264A (ko) | 안트라퀴논 아조 염료 | |
| JPH09176508A (ja) | モノアゾピリドン染料混合物 | |
| MXPA98001427A (en) | Coloring mixtures |