JPH09176508A - モノアゾピリドン染料混合物 - Google Patents

モノアゾピリドン染料混合物

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JPH09176508A
JPH09176508A JP8309454A JP30945496A JPH09176508A JP H09176508 A JPH09176508 A JP H09176508A JP 8309454 A JP8309454 A JP 8309454A JP 30945496 A JP30945496 A JP 30945496A JP H09176508 A JPH09176508 A JP H09176508A
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dyes
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dye
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JP8309454A
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English (en)
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Juergen Schaetzer
シャエツェル ユルゲン
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な染料及び染料の組み合わせであって、
優れた吸尽特性、付着特性又は洗濯堅ろう度を有する染
料を提供する。 【解決手段】 それぞれが、式(1): 【化7】 〔式中、R1 はC1 〜C4 アルキル;R2 は基:(CH
2)n O−R5 ;R5 はC1 〜C4 アルキル、置換フェニ
ル;nは2又は3である〕で示される染料に相当する、
少なくとも2種の構造的に異なる染料を含有する染料混
合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、モノアゾピリドン
染料混合物、それらの製造方法、及び織布繊維材料を浸
染又は捺染するためのそれらの染料混合物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】モノア
ゾピリドン染料混合物及び合成繊維織布材料を浸染又は
捺染するためのそれらの染料混合物は、とりわけ、ヨー
ロッパ公開特許0 440 072号広報から既知であ
る。しかし、これらの染料は、いつも完全にその高度な
要求を満たすわけではない。したがって、新規な染料及
び染料の組み合わせであって、特に、より優れた吸尽特
性、付着特性又は洗濯堅ろう度を有する染料が求められ
ている。
【0003】本発明の混合物は、驚くべきことに、繊維
に高い度合いで吸尽され、卓越した付着性を有し、そし
て得られた染色物は、優れた光堅ろう度、昇華堅ろう度
及び洗濯堅ろう度を有する。
【課題を解決するための手段】
【0004】したがって、本発明は、染料混合物であっ
て、式(1):
【0005】
【化4】
【0006】〔式中、R1 は、C1 〜C4 アルキルであ
り;R2 は、基:(CH2)n O−R5 であり;R5 は、
1 と独立して、C1 〜C4 アルキル、あるいは非置換
又はC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、ヒド
ロキシ若しくはハロゲンで置換されたフェニルであり;
nは、2又は3である〕で示される染料にそれぞれ相当
する、少なくとも2種の構造的に異なる染料を含有する
混合物に関する。
【0007】式(1)中のC1 〜C4 アルキルは、メチ
ル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、イソブチ
ル、n−ブチル、sec −ブチル又はtert−ブチルであ
る。式(1)中のC1 〜C4 アルコキシは、メトキシ、
エトキシ、イソプロポキシ、n−プロポキシ、イソブト
キシ、n−ブトキシ、sec −ブトキシ又はtert−ブトキ
シである。式(1)中のハロゲンは、代表的には、フル
オロ又はブロモ、好ましくはクロロである。
【0008】本発明の染料混合物中の構造的に異なる式
(1)の染料が、同一の置換基R1及び異なる置換基R2
、同一の置換基R2 及び異なる置換基R1 、又は異な
る置換基R1 及び置換基R2 を含有することができる。
【0009】好ましい染料混合物は、式(1)の2種の
構造的に異なる染料を含有する染料混合物である。本発
明の染料混合物中の個々の染料の比率は、広い範囲内で
変化することができ、例えば、1:1から1:5までで
ある。好ましい染料混合物は、該2種の染料が、1:1
から1:3までの比率の染料混合物である。特に好まし
い染料混合物は、該染料が、1:1の比率の染料混合物
である。
【0010】好ましい染料混合物は、式(1)の染料で
あって、R1 がメチルである染料を有する染料混合物で
ある。
【0011】特に好ましい染料混合物は、表1に示した
式(1)の構造的に異なる染料(A)及び染料(B)の
下記の染料混合物である。
【0012】
【表1】
【0013】本発明は、また、式(1)の染料混合物の
製造方法に関する。本発明の該混合物は、例えば、それ
自体既知な一般式(1)の構造的に異なる単一の染料
を、所望する比率で混合するか、又は式(2):
【0014】
【化5】
【0015】〔式中、R1 は、式(1)と同義である〕
で示されるジアゾ成分をジアゾ化し、そのようにして得
られたジアゾニウム化合物をカップリングさせて、置換
基Rが、それぞれ異なる式(3):
【0016】
【化6】
【0017】〔式中、R は、式(1)と同義であ
る〕で示される、少なくとも2種のカップリング成分の
混合物を得ることにより製造することができる。
【0018】式(1)の本発明の染料混合物は、半合成
繊維材料、特に、合成繊維材料、好ましくは合成疎水性
繊維材料の浸染又は捺染に用いることができる。そのよ
うな半合成若しくは合成疎水性繊維材料を含有する織布
材料は、また、本発明の染料混合物で浸染又は捺染する
ことができる。
【0019】適切な半合成織布材料は、特に、2酢酸セ
ルロース及び3酢酸セルロースである。
【0020】疎水性織布材料は、主として、線状芳香族
ポリエステル、代表的には、テレフタル酸とグリコー
ル、特に、エチレングリコール、又はテレフタル酸の縮
合物及び1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキ
サンから;ポリカーボナート、代表的には、α,α−ジ
メチル−4,4−ジヒドロキシジフェニルメタンとホス
ゲンから;ポリ(塩化ビニル)とポリアミドをベースと
する繊維からなる。
【0021】本発明の染料混合物は、既知の染色法によ
り織布材料に適用される。代表的には、ポリエステル繊
維材料は、吸尽法により、慣用的なアニオン系又は非イ
オン系分散剤の存在下で、そして、適切ならば、慣用的
な膨潤剤(担体)を80〜140℃の温度範囲内で存在
させて、水性分散により染色される。2酢酸セルロース
は、65〜85℃の温度で、そして3酢酸セルロース
は、115℃までの温度で染色するのが好ましい。
【0022】本発明の染料混合物は、同時に染浴(非常
に優れた保存)に存在するウール及び綿を着色にしない
か、又はほんのわずかだけ着色し、したがって、ポリエ
ステル/ウール及びポリエステル/セルロースの混紡繊
維の染色にも非常に適している。
【0023】本発明の染料混合物は、サーモゾル法、吸
尽法及び捺染法による染色に適している。吸尽法が、好
ましい。浴比は、使用する装置、基材及び存在の形態に
依存するが、広い範囲、例えば、1:4から1:100
から選択することができる。好ましい浴比は、しかし、
1:6から1:25である。
【0024】前記の織布材料は、存在の形態、例えば、
繊維、フィラメント、又は不織布、織布若しくはメリヤ
ス生地であってもよい。
【0025】本発明の染料混合物を使用前に染料調合物
に転換することは、有益である。この目的のために、該
染料混合物を、平均粒子径0.1〜10μmに粉砕す
る。粉砕は、分散剤の存在下で実施してもよい。代表的
には、乾燥染料混合物は、分散剤と粉砕又はペーストと
して分散剤と共に混練され、その後真空乾燥又はスプレ
ーにより乾燥させる。捺染糊料及び染浴は、水の添加後
にそのようにして得られた該調合物から調製することが
できる。
【0026】通常の増粘剤が、捺染に用いられ、アルギ
ン酸類、ブリティッシュ・ゴム、アラビア・ゴム、クリ
スタル・ゴム、ローカスト・ビーン・ゴム、トラガント
・ゴム、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、スターチのような加工又は非加工天然
物、あるいは合成物、例えば、ポリアクリルアミド、ポ
リアクリル酸若しくはそのコーポリマー又はポリ(ビニ
ルアルコール)である。
【0027】本発明の染料混合物は、前述の材料に与え
られており、特に、ポリエステル材料に、むらのない黄
又は黄金色の色調、特に、光堅ろう度及び昇華堅ろう度
のような最終使用堅ろう度(end-use fastness) 特性を
与える。卓越した洗濯堅ろう度は、特別な注意に価す
る。本発明の染料混合物は、また、優れた吸尽及び付着
により際立っている。
【0028】本発明の染料混合物は、また、他の染料又
は3色浸染のための適切な赤及び青の染料との色調の組
み合わせを調製するのに、良く適している。
【0029】本発明は、上記の本発明の染料混合物の用
途と同様に半合成若しくは合成疎水性繊維材料、特に、
織布材料を浸染又は捺染するための方法であって、前記
材料に本発明の染料混合物を塗布又は浸すことを特徴と
する方法に関する。この疎水性繊維材料は、好ましくは
ポリエステル織布材料である。好ましい方法条件と同様
に、新規な方法により処理されてもよい他の基材は、本
発明の染料混合物の詳細な説明中の実施例に見ることが
できる。
【0030】他の特徴として、本発明は、前記の方法に
より浸染又は捺染した疎水性繊維材料、好ましくは、ポ
リエステル織布材料に関する。
【0031】以下の実施例は、本発明をより詳細に説明
する。別途記述しない限り、部は、重量部であり、百分
率は、重量%である。温度は、摂氏温度で示す。重量部
の体積部への換算は、グラムに対する立方センチメート
ルと同じ関係である。
【0032】
【実施例】
実施例1 水220部中の2−ニトロ−4−メトキシアニリン3
3.6部の懸濁溶液を、約10〜15℃まで冷却し、そ
の後32%塩酸60部を滴下した。15分間かけて、4
N 亜硝酸ナトリウム溶液55部を、反応混合物の温度を
約15℃に保ったままで、十分に撹拌しながら添加し
た。添加完了後、もう1時間撹拌を続け、次いで過剰な
亜硝酸ナトリウムを少量のアミドスルホン酸で分解し
た。得られたジアゾ化混合物を、約5〜10℃に冷却さ
れた水200部中のN−メトキシプロピル−3−シアノ
−4−メチル−5−ヒドロキシピリドン23.5部、N
−イソプロポキシプロピル−3−シアノ−4−メチル−
5−ヒドロキシピリドン26.5部及び30%水酸化ナ
トリウム水溶液19部の溶液に入れた。ジアゾ化混合物
を添加する間、30%水酸化ナトリウム水溶液6部によ
り、pHを、5〜6の一定に保った。橙赤色の懸濁液を、
15〜20℃で約1時間撹拌した。沈殿を、吸引ろ過に
より採取し、水洗し、次いで70℃で真空乾燥して、染
料混合物No. 2の75.5部を得た。
【0033】
【表2】
【0034】染料混合物は、ポリエステルを、優れた堅
ろう度特性、特に、卓越した洗濯堅ろう度を有する、鮮
やかな黄金色の色相に染色した。
【0035】実施例2 一般的に、実施例1に記載した方法に従い、又は式
(1)の2種の構造的に異なる染料を混合することによ
り、先に表1に示した染料混合物No. 1及び3〜15
は、ポリエステルを、優れた堅ろう度特性、特に、卓越
した洗濯堅ろう度を有する、鮮やかな黄金色の色相に染
色した。
【0036】実施例3 ポリエステル繊維100gを、室温でかつ1:20の浴
比で、染料混合物No.2の1g、硫酸アンモニウム1g/L
、工業用均染剤0.5g/L を含有し、80%ギ酸で
4.5〜5のpHに調整した浴に浸した。該浴を、その
後、最初は毎分3℃の加熱速度で60℃まで、その後、
毎分2℃の加熱速度で130℃まで加熱した。浸染は、
130℃で60分間実施した。該浴をその後40℃まで
冷却し、該染色したポリエステル繊維を水洗し、次いで
30%水酸化ナトリウム溶液5ミリリットル、85%2
のチオ酸ナトリウム2g/L 及び工業用洗剤1g/L を含む
浴中で、70〜80℃で20分間還元的に洗浄した。完
了した染色物を、その後、水洗し、乾燥した。鮮やかな
黄金色の染色物を、卓越した洗濯堅ろう度を有する染色
物として得た。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 染料混合物であって、式(1): 【化1】 〔式中、R1 は、C1 〜C4 アルキルであり;R2 は、
    基:(CH2)n O−R5 であり;R5 は、R1 と独立し
    て、C1 〜C4 アルキル、あるいは非置換又はC1 〜C
    4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、ヒドロキシ若しく
    はハロゲンで置換されたフェニルであり;nは、2又は
    3である〕で示される染料にそれぞれ相当する、少なく
    とも2種の構造的に異なる染料を含有する混合物。
  2. 【請求項2】 同一の置換基R2 及び異なる置換基R1
    を含む少なくとも2種の式(1)の染料を含有する、請
    求項1記載の染料混合物。
  3. 【請求項3】 同一の置換基R1 及び異なる置換基R2
    を含む少なくとも2種の式(1)の染料を含有する、請
    求項1記載の染料混合物。
  4. 【請求項4】 異なる置換基R1 及び異なる置換基R2
    を含む少なくとも2種の式(1)の染料を含有する、請
    求項1記載の染料混合物。
  5. 【請求項5】 R1 が、メチルである、請求項1〜3記
    載の染料混合物。
  6. 【請求項6】 2種の染料において、R1 が、メチルで
    あり、かつR5 が、互いに異なって、メチル、エチル、
    イソプロピル又はフェニルである、2種の式(1)の染
    料を含有する、請求項3記載の染料混合物。
  7. 【請求項7】 請求項1記載の染料混合物の製造方法で
    あって、式(2): 【化2】 〔式中、R1 は、式(1)と同義である〕で示されるジ
    アゾ成分をジアゾ化し、そのようにして得られたジアゾ
    ニウム化合物をカップリングさせ、次いで、置換基R2
    が、それぞれ異なる式(3): 【化3】 〔式中、R2 は、式(1)と同義である〕で示される少
    なくとも2種のカップリング成分の混合物を得ることを
    特徴とする方法。
  8. 【請求項8】 半合成若しくは合成疎水性繊維材料、特
    に、織布材料の浸染又は捺染のための、請求項1記載の
    染料混合物。
  9. 【請求項9】 半合成若しくは合成疎水性繊維材料、特
    に、織布材料を浸染又は捺染するための方法であって、
    前記材料に請求項1記載の染料混合物を塗布又は浸すこ
    とを特徴とする方法。
  10. 【請求項10】 請求項9記載の方法により、浸染又は
    捺染された疎水性繊維材料、好ましくはポリエステル織
    布材料。
JP8309454A 1995-11-22 1996-11-20 モノアゾピリドン染料混合物 Pending JPH09176508A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH330795A CH689832A5 (de) 1995-11-22 1995-11-22 Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen.
CH03307/95 1995-11-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH09176508A true JPH09176508A (ja) 1997-07-08

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ID=4253161

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JP8309454A Pending JPH09176508A (ja) 1995-11-22 1996-11-20 モノアゾピリドン染料混合物

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CH (1) CH689832A5 (ja)
DE (1) DE19646430A1 (ja)
GB (1) GB2307480B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012514051A (ja) * 2008-12-11 2012-06-21 ダイスター・カラーズ・ドイッチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 分散染料の混合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0378167B1 (en) * 1989-01-10 1994-12-28 Sumitomo Chemical Company Limited Disperse dye composition useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials
DE3906525A1 (de) * 1989-03-02 1990-09-06 Basf Ag Farbmittelmischungen, enthaltend azoverbindungen auf basis von phenyloxdiazolylanilin

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GB9623773D0 (en) 1997-01-08
GB2307480A (en) 1997-05-28
GB2307480B (en) 1999-08-25
DE19646430A1 (de) 1997-05-28
CH689832A5 (de) 1999-12-15

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