DE2734927A1

DE2734927A1 - Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE2734927A1
Application number: DE19772734927
Authority: DE
Inventors: Johannes Dipl Chem Dr Dehnert; Walter Dipl Chem Dr Kurtz; Gunther Dipl Chem Dr Lamm
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1977-08-03
Filing date: 1977-08-03
Publication date: 1979-02-22
Also published as: US4210583A; IT1097444B; FR2399463B1; JPS5428331A; GB2002409B; CH637670A5; IT7826145A0; GB2002409A; FR2399463A1

Description

-> O.Z. 32 723

Azofarbstoffe

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I ,1 ^H

^R H-H

&>. '■

in der

A Cyan oder Carbamoyl, R Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R Wasserstoff, Chlor) Brom oder Nitro, R Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Methyl oder Trifluormethyl und

H Wasserstoff, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und durch Hydroxy, C.- bis C₀-Alkoxy oder Phenoxy substituiertes

Ί ο

C.- bis C_Q-Alkyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, gegebenenfallρ durch Chlor, Brom, ITitro, Methyl, Äthyl, Methoxy, ithoxy,

Phenoxy oder Bi-C₄- bis C.-alkylamino substituiertes Phenyl, ι 4

Naphthyl, Pyridyl, Thienyl oder Furyl, die Substituenten B unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen, eye1©aliphatischen, araliphatischen, aromatischen, heterocyclischen oder Acylrest und

909808/0048 -4-

-4- O.Z. 32 723

B Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest bedeuten.

Alkylreste R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Pentyl.

Reste B sind unabhängig voneinander z. B. Wasserstoff, C₁- bis
C. „-Alkyl, gegebenenfalls durch Äthersauerstoff unterbrochenes und durch Hydroxy, C₁- bis Cg-Alkoxy, Benzyloxy, ß-Phenyläthoxy, Phenoxy, Tolyloxy, Cyclohexyloxy oder Cyan substituiertes C₀- bis C₀-

e. o

Alkyl, Cc- bis Cg-Cycloalkyl, Hydroxycyclohexyl, ß-Hydroxyäthoxycyclohexyl, C„- bis C p-Polycycloalkyl, Hydroxynorbornyl, Hydroxymethyl- oder Hydroxyäthylnorbornyl oder Chlormethylnorbornyl,
Phenylalkyl oder Tolylalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, Methoxy, Äthoxy, Methyl, Äthyl oder Hydroxyäthoxy substituiertes Phenyl, Allyl, Pyr-

rolidonylalkyl mit 2, 3» 4 oder 6 C-Atomen im Alkyl, Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen im Alkyl,

-(H)-OCH₀Cn₀OH, CH₀CH-C^Hc, CHCH₀CH₀-C^H-OH oder

OH

CHCH₀CH₀-^vOH.
CH,

2 1

Für B sind die gleichen aliphatischen Reste wie für B zu nennen,

das gleiche gilt im Rahmen der allgemeinen Definition für R .

909808/0048 ~⁵~

-5- O.ζ. 32 723

Einzelne Reete B und B (soweit unter die allgemeine Definition fallend) sind außer den schon genannten z. B.

1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste:

CH_Jt C₂H₅, n- oder 1-C₃H₇, n- oder ^C₄H₉,

₂H₅, n- oder 1-C₃H₇, n- oder ^C₄H₉, C₆H₁₅, CH₂-CH-C₄H₉,

C₂H₅

CH₂CH₂OH, (CH₂)jOH, CHgCHOH, CH-CHgOH, (CHg)₄OH,

CH, CH

CH-(CH₂)₃C(CH₅)₂, (CH₂)₂0(CH₂)₂0H, CH₅ OH

(CH₂)3OC₂H₄OH, (CH₂)₂CH,

(CHg)₂O(CHg)₂CN, (CHg)₅g₂ g₂g₂ (CHg)₃OCgH₄OCH₃, (CHg)₃OCgH₄OC₂H₅, (CHg)₃O(CHg)₆OH, (CH₂)₃OC₂H₄OCH(CH₅)₂, (CHg)₃OC₂H₄OC₄H₉, (CHg)₅OCgH₄g₆ (CHg)₃OCgH₄OC₂H₄C₆H₅, (CH₂J₅OC₂H₄O -(η) , (CH₂)₃0C₂H₄OC₆H₅,

(CHg)₅OCH-CH₂OCH₅, (CHg)₅OCHCH₂OC₄H₉, (CHg)₅OCHgCHOCH₃,

CH_x CH, CH,.

5 5 5

(CHg)₅OCnCH₂OCgH₅,

die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungen

-OC-H-, -OCH-CH- oder -OCH-CH-24 ²I ι 2

CH CH₅

zwei- oder dreimal vorhanden sind;

909808/0048

-b-

O.Z. 32 723

₅, CH₂CH₂Oc₂H₅, CH₂CH₂Oc₃H₇, H₅, (cH₂)₃ocH₃, (CH₂J₃OC₂H₅,

(CH₂J₃OC₄H₉, (CH₂J₃OCH₂CHC₄H₉,

C₂H₅

J₃O-, (CH₂J₃OCH₂C₆H₅, (CH₂J₃OC₂H₄C₆H₅, (CH₂J₃OC₆H₅,

-CHCH₀OCH₂, CHCH₀OC-H₀, CHCH₀OC^H.., CHCH_o0CH_oC,H_c, ι 2 5 ι 249 I 265 ι 2 265

CH₀CHOCH₃, CH₀CH-OC₀H., CH₀CH-OC-H₀, CH₀CH-OC₀H-C^H₁,, <£ ι 2 'I ^ j 'ΐ 4 7 'I t 4 ο 5

CH,

CH.

3 3

CH_oCH-0C,H_c, CH₀ -(H

d. I Op ^ \ 1

CH,

2. ffegobonenfr»llo ßubstituierte Cyclo- und Polycycloalkylreste:

OH,

CH₂OH,

0-CH₂CH₂OH

CH₂CH₂OH,

OH;

3· Aralkylreste:

, C₂H₄C₆H₅, CH₂CH-C₆H₅, CH₂CH₂CHC₆H₅, CH₂CH-C₆H₅,

CH

OH

CHCH₀CH₀C,H_c0H, CnCH₀CH₀ -V Λ- OH sowie 0,E₁CH. anstelle

I <£ <: ο 5 ι ί έ yzJ 04 ί

^CH3 ^CH3 CH₃ von C^H,. ι

909808/0048

-7-

-γ-

Ο.Z. 32 723

4· gegebenenfalls substituierte Phenylreate:

^C6^H ₅· ^c6^H4^CHr ^C6^H3^(CH3⁾2' ^C6^H4^OCV ^C6^H ₄ ^0C2^H5» ^C6^H4^0H»

C^H.HH , 0,H-OCH₀CH₀OH oder C^H.Cl; ο 41 0422 «4

COCH₃

5. CH₂CH-CH₂, (CHg)₂COOH, (CHg)₅COOH und

g)₂

g)₅

wobei η - 2, 3, 4 oder 6 ist, C-H.OCOCH,, C-H.OCHO,

'4 3 24

C₂H₄OCOCH₅, (C₂H₄O)₂COCH₅, (C₂H₄O)₂CHO, (CH₂J₅OCOCH₃,

(CH₀) ,.OCHO, C₀H-OCOC₀H.COOH.
*■ j *· .4 ^ 4

1 2

Bevorzugte Substituenten B und B sind beispielsweise: Wasserstoff, CH₅, C₃H₅, n- oder A-

(CH₂)₅OH,

n- oder !-

, (CH_o)₆0H, C

OH

(CH₂J₂O(CH₂J₂OH, (CH₂J₅O(CH₂J₂OH,

(CH₂) 0(CH₂J₆OH, -(h}- OH, -{j*}- 0-CH₂CH₂OH, CH₀CH

OH

CH_x ^

5 0

CH₂CH₂OC₂H₅, CH₂CH₂OC₄H₉, (CH₂J₅OCH₅, (CH₂J₅OC₂H₅, (CH₂J₅OC₅H₇, (CH₂J₅OC₄H₉, (CH₂J₅-O-(i) , (CH₂J₅OCH₂-@ , (CH₂J₅O-^, (CH₂J₂O -^ , (CH₂J₅OC₂H₄OCH₅, (CH₂J₅OC₂H₄OC₄H₉,

1 flf* Ιϊ III' H f TI \ r έ\ i"TT O TT i" TT I" TT

'32465' ~\z/ * \_y * ^OH2^C6 5' 2465*

909808/0048

_₈-

CH₂CHC₆H₅,
CH,

oder C^H.OC-H.0H. 64 2

B¹
Reste N' ₀ sind beispielsweise Pyrrolidino, Piperidino,

Morpholino oder N-Hethylpiperazino.

Bevorzugte Diazokomponenten cind z. B.

0-N

2)

0-H

0-

Br
0-N

4) Cl -(O

0-N

WJ/ Λ

N'

NH,

Cl

0-N

6)

CH

0-N

8)

0-N

-N

CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O

10) O₂N^)

CH

0-N

Cl

12)

909808/0040 -9-

-9- O.Z. 32 723

273492V

Die Farbstoffe der Formel I ergeben auf Cellulose fasern, natürl. u. synthetischen Polyamiden, Polyestern und anderen synthetischen Fasern gelbe bis rote Färbungen mit sehr guten Licht-, Thermofixier- und Haßechtheiten. Hervorzuheben sind die Farbstärken und die klaren Töne, die sich mit vielen Farbstoffen erzielen lassen.

Ton besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a

in der

R* Wasserstoff oder Chlor, R Wasserstoff, Chlor oder Trifluormethyl und

R Methyl, C.- bis C .-Alkoxyäthyl, Phenoxyäthyl, Phenyl oder « 4

Pyridyl bedeuten und

1 2

A, B , B und R die angegebene Bedeutung haben.

Vorzugsweise ist R Wasserstoff oder Methyl und B Wasserstoff. Ferner ist die Kombination R-H und A ■ CONH₂ bevorzugt.

Für B gelten die vorne angegebenen Bevorzugungen.

909808/0048

-10- O.Z. 32

Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann nan eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel

«1

E² o'yn*

mit einer Kupplungskomponente der Formel

HH-B¹ ^S B²

umsetzen. Diazotierung und Kupplung erfolgen dabei nach bekannten Methoden.

In den folgenden Beiopielen beziehen oich Angaben über Teile und Prozente, oofern nicht anders vermerkt, auf da3 Gewicht.

909808/0048

-11-

-11- O. Z. 32 723

24 Teile der Verbindung der Formel I werden in 250 Raumteilen Eiseasig und 50 Raumteilen Propionsäure gelöst. Bei 0 - 5 ⁰C tropft ■an 52 g 40 j£ige Hitrosylschwefelsäure hinzu und rührt noch 2 Stunden bei 0 - 5 °C· Dann wird der Überschuß an salpetriger Säure durch Zusatz von Harnstoff wie üblich zerstört.

Das so erhaltene Diazotierungsgemisch gibt man bei 0 - 5 °C in folgende Mischung:

28 Teile 2-(ω -Hydroxy-butoxyamino)-6-amino-3-cyan-4-iiiethylpyridin werden mit 15 Teilen 10 n-Salzoäure in 500 Teilen Wasser gelöst und 250 Teile Eis hinzugesetzt.

In das Kupplungsgeinisch läßt man dann bo viel gesättigte Natriumacetatlösung eintropfen, bis im pH-Bereich von 4-5 vollständige Kupplung erzielt ist.

Der so erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 100 ⁰C getrocknet. Das dabei erhaltene Pulver löst sich mit gelber Farbe in N-Methylpyrrolidon oder Dimethylformamid und gibt auf Geweben aus Polyester oder Polyamid Gelbfärbungen mit sehr guten Lichtechtheiten und hoher Thermofixierechtheit.

909808/0048

-12-

Beispiel 2

-12- O.Z. 32

In das nach Beispiel 1, Absatz 1, erhaltene Biazotierungsgemisch gibt nan bei 0 - 5 ⁰C die Lösung von 27 Teilen 2,6-Bis-(methoxyäthylamino)-3-eyan-4-methylpyridin in 100 Raumteilen Bisessig und anschließend 500 Raumteile einer gesättigten Natriumacetat-Lösung.

Der so erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser und dann nit Äthanol gewaschen und bei 100 ⁰C getrocknet. Er liegt dann als gelbes Pulver vor, das sich in N-Methylpyrrolidon mit gelber Farbe löst. Auf Geweben aus Polyester oder Baumwolle oder auf Mischgeweben aus beiden Faserarten erhält man gelbe Drucke mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.

Beispiel 3

In die Lösung von 28 Teilen der Verbindung der Formel 2, s. Liste der Diazokomponenten, in 100 Raumteilen konz. Schwefelsäure

gibt man bei 0 bis 5°C J>2 Teile 40prozentige Nitrosylschwefelsaure. Nach 2stündigem Rühren bei 0 bis 5°C zerstört man überschüssige salpetrige Säure auf die übliche Weise durch Zusatz von Harnstoff.

Das so erhaltene Gemisch läßt man bei 0 bis 5 C allmählich in die Mischung aus 27 Teilen 2,6-Bis-(methoxyäthylamino)-3-cyan-4-methylpyridin, 3000 Raumteilen N-Methylpyrrolidon und 500 Teilen Eis einfließen.

-13-

909808/0048

-15- CZ. 152

lach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Das dunkelrote Pulver löst sich in H-Methylpyrrolidon mit roter Farbe und ergibt auf Polyester wie auf Baumwolle echte, blaustichig rote Drucke.

Beispiel 4

14tβ Teile der Diazokomponente der Formel

werden in einem Gemiech aus 70 Teilen Eisessig, 10 Teilen Propionsäure und 5 Raumteilen Schwefelsäure verrührt und nach Abkühlen auf 5 ⁰C unter Kühlung mit 14 Teilen 40 #iger Nitrosylschwefelsäure versetzt. Die Diazotierung rührt 70 Minuten bei 0 - 5 °C nach. Anschließend läuft die Diazoniumsalzlösung zu einer auf 0 - 5 ⁰C abgekühlten Lösung aus 8,05 Teilen 2,6-Bis-äthylamino-3-cyan-4-methylpyridin in 600 Raumteilen Wasser und 8 Raumteilen konzentrierter Salzsäure. Nach Anheben des pH-Wertes der Mischung mit verdünnter Natriumacetat- oder Natronlauge-Lösung auf 2,0 -2,2 ist die Kupplung rasch beendet. Man heizt das Gemisch auf 60 - 70 °C auf, filtriert und wäscht mit 60 - 70 ⁰C warmem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen erhält man 22,3 Teile eines dunkelbraunen Pulvers, das sich in N-Methylpyrrolidon mit blaustichig roter Farbe löst.

909808/0048

Der Farbstoff hat die Formel

-14- 0,Z. j>2 ?23

CH₂CH₂OCH₂CH₂OC₆H

HCCK

y ^NH"^C2^H5

HH-C

1*5

Er gibt auf Polyester sowie auf Baumwolle echte, blauetichig rote Drucke und färbt Polyester nach HT-Verfahren bei 125 - 140 °C in echten, blaustichig roten Tönen.

Beispiel 5

12,7 Teile der Verbindung der Formel

werden bei 0-5 C in ein Gemisch aus 26,4 Teilen Schwefelsäure 6 - 98 #iä, 13,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure (42 ^iA 20 Teilen

Propionsäure und 120 Teilen Eisessig eingetragen. Man rührt 3,5 Stunden bei 0-5 C nach. Das fertige Diazoniumsalzgemisch läuft in eine auf 0 - 5 ⁰C abgekühlte Lösung aus 11,6 Teilen 2,6-Bis-methozypropylamino-3-cyan-4-methylpyridin in 6OO Raumteilen Wasser und 10 Raumteilen konzentrierter Salzsäure. Die Kupplung wird durch Anheben des pH-Wertes auf 2,0 - 2,2 mit verdünnter Natronlauge rasch beendet. Man heizt nach 1-stündigem Nachrühren auf 70 ⁰C auf, filtriert ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit

909808/0048

-I₅- u.Z. 32

Wasser salzfrei und trocknet. Man erhält 23 Teile eines scharlachroten Pulvere der Formel

0-N

Der Farbstoff löst sich in N-Methylpyrrolidon mit rotem Farbton und färbt Polystyrol in lichtechten goldgelben bis orangefarbenen Tönen,

Beispiel 6

14»0 Teile der Diazokomponente der Formel

werden bei 50 - 55 ⁰C in 200 Raumteilen Eisessig gelöst. Dazu gibt man 2 Teile eines Emulgiermittels und 15OTeIIe Eis.Anschließend säuert man bei 0/5 ⁰C mit 18 Raumteilen Salzsäure (konz.) an und tropft danach 21 Raumteile einer 23 ^igen, wäßrigen Natriumnitritlösung zu. Hach 2-stündigem Rühren ist die Diazotierung beendet, man erhält eine klare Lösung, die mit einer auf 5 °C abgekühlten Lösung von 17»6 Teilen 2,6-Bis-methoxypropylamino-3-cyan-4-methyl-pyridin in 600 Raumteilen Wasser und 13 Raumteilen konzentrierter Salzsäure vereinigt wird. Nach Anheben des pH-Wertes

-16-

909808/0048

-16- CZ. 32 723

auf 2 rührt man 30 Minuten nach, anschließend wird auf 70⁰C erhitzt, ausgefallener Farbstoff abfiltriert, mit Wasser

salzfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält 31 »5 Teile eines dunkelbraunen Pulvers der Formel

0-Ji

>- C₂H=

one W HC CH

N-H -föy NH-CH₂CH₂CH₂OCH

das sich in Dimethylformamid mit blaustichig rotem Farbton löst und auf Polyester sowie auf Baumwolle echte, blaustichig rote Drucke ergibt. Der Farbstoff färbt Polyester nach HT- und Thermosolverfanren.

909808/0048

O.Z. $2. ','23

Entsprechend den vorstehenden Beispielen könnendie folgenden Farbstoffe erhalten werden:

Hr. Diazokomponente Kupplungekomponente

Farbton auf PES oder BV

7 BK der Formel 2 β SK der Formel 2

H₃C CH

HH-(CH₂)₃-

H₃C CH

HH-CH₂-CH₂-O-CH

rot

9 SK der Formel 2

SK der Formel 4 SK der Formel 4 SK der Formel 4

H₃C CH

HH,

HH-(CH₂)₃-

1-CH₂CH₂OCH

HH-CH₂CH₂C₆H₅

rot

gelb

Selb

909808/0048

-18-

- 18 - O.Z. 32 723

Hr* Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton

13 DK der Formel 1 ('J^)-NH(CH-),0(CH₀)_0-(/\) gelb

H₃Q CH

14 DK der Formel 1 <fj)- HH(CHj_xO(CH₀)_O0 -</J) gelb

HH₂

15 DK der Formel 1 VJ*)- NHCH CH₀OCH₀CH OH gelb

HH,

16 DK der Formel 3 \_ /" NHCH₂CH OCII gelb

HHCH₂CH OCH₃

^H3

17 DK der Formel 3 O> HH(CHg)₅₈OCH_x gelb

HH(CHg)₃OCH₃

-19-

909808/0048

Tabelle 1

O.Z. j52 723

<°2*>n

HC CH H-N -fi\ HHR²

HH-R¹

Hr.	R¹	R²	r5	η	Farbton auf Polyester
16	CH₂CH₂OCOCH	CH₂CH₂OCOCH	^C6^H5	0	gelb
19	η	H	η	1	rot
20	CH₂CH₂OCOC₂H₅	CH₂CH₂OCOC₂H₅	N	0	gelb
21	N	H	M	1	rot
22	CH₂CH₂OCOOC₂H	CH₂CH₂OCOOC₂H	Il	0	gelb
23	H	η	η	1	rot
24	CH₂CH₂OCONHC₆H	CH₂CH₂OCONHC₆H₅	It	0	gelb
25	η	N	η	1	rot
26	CH₂CH₂OCONHC H	CH₂CH₂0C0NH-C.H	η	0	gelb
27	η	N	η	1	rot
28	CH₂CH₂OCH₅	CH₂CH₂OCHj	η	0	gelb
29	H	η	η	0	gelb
30		(CH₂)₅O(CH₂)₂OC₆H₅		0	gelb

909808/0048

-20-

O.Z. 32 J2J>

Hr.	R¹	H²	R⁵	η	Farbton
31	H	(ΟΗ₂)₃Ο(ΟΗ₂)₂ΟΟ₆Η₅	CH₃	1	rot
32	η	M	°2^Η5	1	rot
33	η	(CHg)₃O(CHg)₄OH	η	1	rot
34	η	It	(CHg)₂OCH₃	1	rot
35	η	(ΟΗ₂)₅Ο(ΟΗ₂)₂ΟΟ₆Η₅	η	1	rot
36	CHgCHgOCH₃	R	H	1	rot
57	Il	N	°2^Η5	1	rot
38	CHgCHgOH	η	H	1	rot
39	CHgCHgOCH₃	R	°6^Η5	1	rot
40	H	C₄H₉M	It	1	rot
41	η	(OB₂J₂OOH₅	CHgCH₂OCH₃	1	rot
42	It	R	CH₂CH₂OCgH₅	1	rot
43	(OH₂J₅OOH₅	(CHg)₃OCH₃	H	1	rot
44	η	N	CHgCHgOCH₅	1	rot
45	N	N	CH₂CH₂C₆H₅	1	rot
46	η	H	CH₅	1	rot
47	It	C₄H₉U)	^C6^H5	1	rot

909808/0048

-21-

O.Z. 32 723

Hr.	R¹	R²	Ε³	η	Farbton
48	CHgCHgOCHj	(CHg)₃O(CHg)₂OC₆H₅	-@-CHj	1	rot
49		CHgCHgOCHj	H	1	rot
50	(CHg)jOCHj	(CHg)jOCHj	H	1	rot
51	CHgCHgOCHj	N	Il	1	rot
52	^c ₄yⁿ⁾	C₄H₉(H)	H	1	rot
53	^C2^H ₅.	CjH₇(Ii)	(CHg)₂O(CHg)₂OC₆H₅	1	rot
54	H	^C2^H5	N	O	gelb
55	CjH_?(n)	N	η	O	gelb
56	N	It	H	1	rot
57	CHgCHgOCHj	(CHg)jOCHj	°2^H5	1	rot
58	N	Il	OH₂OH₂OHj	1	rot
59	η	CHgCHgOCHj	N	1	rot
60	(CHg)jOCHj	(CHg)jOCHj	n	1	rot
61	CH, CH^ ³ CHgCHgOCHj	N	H	1	rot
62	N	CH CH" ³ CHgCHgOCHj	It	1	rot

909808/0048

-22-

O. Z. 32

Hr.	R¹	^CH ^XCH₂CH₂OCH₃	R²	"CH₂CH₂OCH₃	S³	η	Farbton
63	(OH₂J₃OOH₃	(CH₂J₃OOH₅	^C2^B5	1	rot
64	H	η	<V,w	1	rot
65	If	η	^COH₃	1	rot
66	η	H		0	gelb
67	C₄H₉W	C₄H₉W	M	1	rot
68	H	CH₂-CH-C₄H₉(n)	η	1	rot
69		C₂H₅	OH₂OH₂OOH₃	0	gelb
	CH₂CH₂OCOCH	CH₂CH₂OCOCH
70	H	η	(CH₂J₂O(CH₂J₂OO₆H₅	1	rot
71	(CH₂)₃OOH₃	(CH₂J₃OOH₃	η	0	gelb
72	η	M	■Q	0	gelb
73	N	1	rot

-23-

909808/0048

Tabelle

O-N

NH-R'

U) W

Nr.

R¹	R²
Br	Br
··	η
H	H
It	It
O₂N	N
N	Cl
N	Br
η	H
NO,	NO₂

Farbton auf Baumwolle

(CH₂)₂0CH

(CH₂)₂OCH₃

(OE₂),

(CHg)₃OCH₃

OCH,

CN

CONH.

CN

CH,

6^H5

gelb

gelb gelb

gelb rot bordo bordo

bordo Tlolett

<

O

2734927
4» +»

O

Q

-24-

KN

■Ρ

S

ΚΛ

O

KN

■Ρ

N^ Il

IfN

Ldgelb

MD

« ^

Λ

O

M

^u

M

O

W

Sh

M

O

Lboran

arbton

I

.0

H

4»

8

U

8

υ
ο

, U

VO

&

Ldgelb

Pm

pq

ITN

IfN

O

KN

CM

KN

O

ο

H

M

CM

O

VO
ο

HO)

(CH

B

8"°

ITN

CM

to

CM

η

M

ε

B

VO

υ

IfN

CM

ο

CM

M

B

ε

B

W

CM

M

VO

co"

S

$

O

W

O

ο

O

CM

IfN

L 'J

υ

^M

CM

w

η

W

O

ο

VO

B

I

S

O

υ

CO

H

B

tu

KN

ε

B

S

M

S

υ

B

\ ^^

B

CM

B

CM

B

O

to

B

so

U

ο

C

(CH

B

M

B

OCH

η

B

OCH

KN

KN
S
O
I

KN
I

td

S

B

CM

ί

M

CM

KN

O

CM
O

S

OCH

CM

ο

CM
O

CM

CM
W

KN

O

υ

O
KN

B

ε

CM

M

S

tit

m

M

KN
M

υ

B

O

M

O

CM

¹KS

IfN

B

CM

CM
O

C

M
O

O

KN

S

H

CM

W

S

M

to

B

S

KN

CM
O

B

IfN
CO

Ph
O

Pm
O

W

KN
ω

et

CM
ON

KN

δ

KN
ON

9098,08/0048

BASF Aktiengesellschaft

Claims

BASF Aktiengesellschaft

Unser Zeichen: O.Z. 32 723 Bg/ah 67OO Ludwigshafen, 01.08.1977

Patentansprüche

1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

in der

A Cyan oder Carbamoyl, R Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R Wasserstoff, Brom oder Chlor, Nitro,

R² Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Methyl oder Trifluormethyl,

R^ Wasserstoff, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und durch Hydroxy, C,- bis Cg-Alkoxy oder Phenoxy substituiertes C,- bis Co-Alkyl, Benzyl, Phenylethyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy, A'thoxy, Phenoxy oder Di-C,- bis C^-alkylamino substituiertes Phenyl, Naphthy1, Pyridyl, Thienyl oder Furyl, die Substituenten

B unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen, heterocyclischen oder Acylrest und
2

B Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest

bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel

289/77 -2-

Ö09808/00i8

der R* -2- Λ ^B¹
^B² O.Z. 32 723 Wasserstoff TJ TJ /Φ
NH-B¹ 2734927 la. oder ^N^ _R6 in R⁴ Chlor, ^A

R^ Wasserstoff, Chlor oder Tri fluorine thy 1 und

R Methyl, C₁- bis C^-AIkoxyäthy1, Phenoxyäthyl, Phenyl oder

Pyridyl bedeuten und

1 2
A, B , B und R die angegebene Bedeutung haben.

3· Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel

mit einer Kupplungskomponente der Formel

umsetzt.

4. FarbstoffZubereitungen zum Färben von natürlichen und synthetischen Fasern enthaltend neben üblichen Bestandteilen einen Farbstoff gemäß Anspruch 1.

5· Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von insbesondere thermoplastischen Kunststoffen in der Masse.

909808/0048 ->