CZ220898A3 - Disperzní barviva - Google Patents

Disperzní barviva Download PDF

Info

Publication number
CZ220898A3
CZ220898A3 CZ982208A CZ220898A CZ220898A3 CZ 220898 A3 CZ220898 A3 CZ 220898A3 CZ 982208 A CZ982208 A CZ 982208A CZ 220898 A CZ220898 A CZ 220898A CZ 220898 A3 CZ220898 A3 CZ 220898A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methyl
ethyl
formula
dye
alkyl
Prior art date
Application number
CZ982208A
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Herzig
Antoine Clément
Alfons Arquint
Original Assignee
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. filed Critical Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Publication of CZ220898A3 publication Critical patent/CZ220898A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
    • C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
    • C09B29/0817—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR having N(-aliphatic residue-COOR)2 as substituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/004—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated using dispersed dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká disperzních barviv, způsobu jejich přípravy, jakož i jejich použití pro barvení nebo potiskování semisyntetických nebo syntetických hydrofobních vlákenných materiálů.
Dosavadní stav techniky
Disperzní barviva, tj. barviva, která neobsahují žádné skupiny způsobující solubilizaci vodou, jsou již dlouho známá a používaná pro barvení hydrofobních textilních materiálů. Výsledná vybarvení však často nejsou dostatečně stálá vůči termomigraci a také některé jejich vlastnosti jsou nevyhovující, zejména jejich stálost vůči praní a vůči potu. Tento problém se vyskytuje zejména v případě modrých a tmavomodrých odstínů.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou disperzní barviva, pomocí nichž se získají vybarvení, která jsou velmi stálá vůči termomigraci, jakož i vůči praní a potu a s nimiž se navíc dosaZ huje dobrX^-sy tosti při exhaustovém a přenosovém procesu, jakož i při textilním tisku. Tato barviva jsou také vhodná pro leptový tisk.
Nová barviva odpovídají obecnému vzorci I
(I)z
ve kterém
R je nitroskupina nebo kyanoskupina,
Ri je atom halogenu,
R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo fenylovou skupinou,
R3 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 je methylová skupina nebo ethylová skupina,
Rs je atom vodíku, methylová skupina nebo ethylová skupina a Re je methylová skupina nebo ethylová skupina, s výhradou, že Rs není atom vodíku, když R je nitroskupina, Ri je atom halogenu a R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
R1 definovaný jako atom halogenu znamená atom bromu, atom chloru nebo atom jodu.
R2 alb, definované jako alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, znamenají každý nezávisle na sobě typicky methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč.butylovou skupinu a isobutylovou skupinu.
R1 je atom chloru nebo atom bromu. Výhodný je atom chloru.
R2 je ethylová skupina nebo methylová skupina. methylová skupina. Výhodná je
R3 je ethylová skupina nebo methylová skupina. methylová skupina. Výhodná je
Rs je atom vodíku nebo methylová skupina. methylová skupina. Výhodná je
Barviva obecného známými postupy. Mohou se niny obecného vzorce II vzorce I je možno připravit o sobě získat naoříklad d iazotac í slouče• ·
(II), a kopulací takto získané diazoniové sloučeniny komponentu obecného vzorce III na kopulační
(III), přičemž
R, Ri, R2, R3, R4, Rs a Re mají významy uvedené pro obecný vzorec I.
Diazotace sloučenin obecného vzorce II se provádí o sobě známým způsobem, například dusitanem sodným ve vodném prostředí kyseliny, zejména kyseliny chlorovodíkové nebo kyseliny sírové. Diazotace však může být též provedena jinými diazotačními činidly, účelně nitrosylsírovou kyselinou. Reakční prostředí diazotace může obsahovat další kyselinu, zejména kyselinu fosforečnou, kyselinu sírovou, kyselinu octovou, kyselinu propionovou, kyselinu chlorovodíkovou nebo směsi těchto kyselin, například směsi kyseliny fosforečné a kyseliny octové. Diazotace se účelně provádí v teplotním rozmezí od -10 do 30 °C, s výhodou od -10 °C do teploty místnosti.
Kopulace diazotovaných sloučenin obecného vzorce II na kopulační komponentu se rovněž provádí známým způsobem, účelně v kyselém, ve vodném nebo vodné organickém prostředí, s výhodou v teplotním rozmezí od -10 do 30 °C, nejvýhodněji • · · · pod 10 °C. K vhodným kyselinám patří kyselina chlorovodíková, kyselina octová, kyselina sírová nebo kyselina fosforečná. Diazotace a kopulace může být s výhodou prováděna ve stejném reakčním prostředí.
Některé diazokomponenty obecného vzorce II a kopulační komponenty obecného vzorce III jsou známé a mohou být připraveny o sobě známým způsobem.
Kopulační komponenty obecného vzorce lila
ve kterém R4 a Rs mají význam uvedený pro obecný vzorec I, jsou nové a spadají též do rozsahu vynálezu.
Kopulační komponenta obecného vzorce lila se připraví například reakcí 3-amino-4-methoxyacetani 1idu nejdříve se sloučeninou obecného vzorce CH3-CHCi-COORey a pak se sloučeninou obecného vzorce CH2CI-COOR4.
Nová barviva obecného vzorce I mohou být použita pro barvení nebo potiskování semisyntetickýchh a s výhodou syntetických vlákenných textilních materiálů. Těmito novými barvivý mohou být barveny nebo potiskovány také směsné textilní materiály, které obsahuj í takové semi syntetické nebo syntetické hydrofobní vlákenné materiály.
Vhodnými semisyntetickými textilními materiály jsou zejména sekundární acetát celulosy a triacetát celulosy.
Vhodné semisyntetické textilní materiály sestávají především z 1 i neárních aromatických polyesterů, zejména těch • · · · • · • · · · • · ·· • · · · · · • · · • · · * z kyseliny tereftalové a glykolů, zvláště z ethylenglykolu, nebo z kondenzátů kyseliny tereftalové a 1,4-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu, z polykarbonátů, především těch z alfa, alfa-dimethyl-4,4'-dihydroxydifenylmethanu a fosgenu, nebo z vláken na bázi polyvinylchloridu a polyamidu.
Nová barviva se aplikují na textilní materiály známými barvicími metodami. Například materiály z polyesterových vlákenných materiálů se vybarvují z vodné disperze exhaustovým procesem za přítomnosti obvyklých aniontových nebo neionogenních dispergačních činidel a v přítomnosti nebo v nepřítomnosti obvyklých bobtnadel (nosičů) v teplotním rozmezí od SO do 140 °C. Sekundární acetát celulosy se barví s výhodou při teplotě asi od 65 do S5 °C a triacetát celulosy při teplotách až do 115 °C.
Nová barviva neobarvují vlnu a bavlnu současně přítomná v barvící lázni nebo se jimi dosahuje jen malého zbarvení (velmi dobrá odolnost), takže mohou být také snadno použity pro barvení směsí pólyester/vlna a polyester/celulosa.
Nová barviva se hodí pro barvení přenosovým procesem, exhaustovým procesem a kontinuálním procesem a pro tisk. Přednost se dává exhaustovému barvicímu procesu. Poměr kapalin závisí na použitém zařízení, na substrátu a na formě materiálu. Může však být zvolen z širokého rozmezí, např. z rozmezí 1 : 4 až 1 : 100, ale s výhodou z rozmezí 1 : 6 až 1 : 25.
Uvedený textilní materiál může být v libovolné formě, jako vlákno, příze nebo netkaná textilie nebo tkaniny nebo pleteniny.
Je vhodné převést nová barviva před použitím do formy barvicího prostředku. To se provede rozemletím barviva na velikost částic 0,1 až 10 mikrometrů. Mletí se může provést za • ·· ··· ·
přítomnosti dispergačních prostředků. Obvykle se vysušené barvivo mele s dispergačním prostředkem nebo se hněte ve formě pasty s dispergační prostředkem a pak se vysuší ve vakuu nebo se vysuší rozprašováním. Tiskací pasty a barvicí lázně se mohou připravit přidáním vody k prostředkům takto získaným .
hu j í Vynález zahrnuje také prostředky barviv, které obsa-
a) jako barvicí složku 30 až 50 % hmotnostních, vztaženo na
celkovou hmotnost barvicího prostředku, barviva obecného
vzorce I
R OR,
Z-/ /—( CH2COOR4
o2n- —n = n— (I),
CHR5COOR6
Ri NHCOR2
ve kterém
R je nitroskupina nebo kyanoskupina,
Ri je atom halogenu,
R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo fenylovou skupinou,
R3 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 je methylová skupina nebo ethylová skupina,
Rs je atom vodíku, methylová skupina nebo ethylová skupina a Re je methylová skupina nebo ethylová skupina a
b) 50 až 70 % hmotnostních dispergačního prostředku, vztaženo na celkovou hmotnost barvicího crostředku,.
Vhodné dispergační prostředky jsou například aniontové dispergační prostředky, jako kondenzační produkty aromatické sulfonové kyseliny a formaldehydu, kondenzační produkty sulfonovaného kreozotového oleje s formaldehydem, sulfonáty ligninu nebo kopolymery derivátů kyseliny akrylové a derivátů styrenu, s výhodou kondenzační produkty aromatické sulfonové kyseliny a formaldehydu nebo sulfonáty ligninu, nebo neionogenní dispergační prostředky na bázi polyalkylenoxidů, které je možno získat například polyadiční reakcí z ethylenoxidu nebo propylenoxidu.
Barvicí prostředky podle vynálezu jsou s výhodou pevné .
Nové barvicí prostředky se vyznačují tím, že se snadno převedou na formu, ve které mohou být aplikovány, například do konečné tiskací pasty nebo barvicích lázní.
Pro tisk se použijí obvyklá zahuštovadla, například modifikované nebo nemodifikované přírodní produkty, zejména algináty, britská guma, arabská guma, krystalická guma, rohovníkový manogalaktan, tragant, karboxymethylcelulosa, hydroxyethylcelulosa, škrob nebo syntetické produkty, zejména polyakrylamidy, polyakrylové kyseliny nebo jejich kopolymery nebo polyvinylalkoholy.
Nová barviva dodávají uvedeným materiálům, zejména polyesterovému materiálu, rovnoměrné modré až tmavomodré odtíny o velmi dobrých vlastnostech při konečném použití, jako dobré stálosti na světle a vůči sublimaci. Zvláště je třeba vyzdvihnout vynikající stálost v praní a vůči potu a zejména vůči termomigraci. Nová barviva se dále vyznačují dobrou využitelností a sytostí.
Nová barviva mohou být také velmi dobře použita pro • · · ·
přípravu smíšených odstínů vzájemně nebo také spolu s jinými barvivý.
Do rozsahu vynálezu spadají shora uvedená použití nových barviv jakož i způsob barvení nebo potiskování semisyntetického nebo syntetického hydrofobního vlákenného materiálu, zejména textilního materiálu, který spočívá v tom, že se nanese na nebo inkorporuje do uvedeného materiálu jedno nebo více než jedno nové barvivo. Uvedeným hydrofobním materiálem je s výhodou textilní polyesterový materiál. Jiné substráty, které mohou být zpracovány způsobem podle vynálezu, jakož i výhodné podmínky procesu lze nalézt shora v podrobném popisu použití nových barviv.
Do rozsahu vynálezu dále spadá hydrofobní vlákenný materiál, s výhodou textilní materiál obarvený nebo potištěný uvedeným procesem.
Nová barviva obecného vzorce I jsou také vhodná pro moderní záznamové procesy, jako je přenosový tisk.
Příklady provedení vynálezu
Vynález je ilustrován následujícími příklady. Pokud není uvedeno jinak, jednotlivé díly a procenta jsou váhová a teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia. Vztah mezi hmotnostními díly a objemovými díly je stejný jako mezi gramem a kubickým centimetrem.
Příklad 1
V reakční nádobě se při teplotě od 20 do 30 °C přidá 60,0 hmotnostních dílů 3-amino-4-methoxyacetani1idu k 200 hmotnostním dílům methyl chloracetátu. K této směsi se pak přidá 60 hmotnostních dílů uhličitanu sodného. Výsledná suspenze se stejnoměrně zahřeje za trvalého míchání na 115 ° C ·· ···· • · · « • · ·· ··· · <
• · <
a udržuje se na této teplotě 6 hodin. Po ukončení reakce se směs ochladí na teplotu místnosti, přidá se 330 hmotnostních dílů vody a míchá se 30 minut, až se soli úplně rozpustí. Po krátkém stání reakční směsi se vytvoří v reakční nádobě 2 fáze. Nižší, organická fáze se izoluje a přebytečný methylchloracetát se odstraní destilací na rotační odparce. Získá se tak 105 hmotnostních dílů sloučeniny vzorce X
OCH, gp
NHCOCH
CH2COOCH3
CH2COOCH3 ve formě pryskyřičného zbytku, který se pak rozpustí ve 195 hmotnostních dílech octové kyseliny.
Příklad 2
V reakční nádobě se rozpustí při maximální teplotě 35 °C 72,6 hmotnostních dílů 2-amino-3-brom-5-nitrobenzonitrilu ve 107 hmotnostních dílech 98%-ní kyseliny sírové. K této reakční směsi se během 40 minut přidá po kapkách 104 hmotnostních dílů 40%-ní kyseliny nitrosylsírové a reakční směs se pak míchá 120 minut při 25 °C. Výsledný diazoroztok se pak přidá po kapkách během 60 minut při 0 až 5 °C k 300 hmotnostním dílům 35%-ního roztoku kopulační komponenty z příkladu 1 a 200 hmotnostním dílům ledu, přičemž se reakční teplota udržuje maximálně na 5 °C přídavkem ledu. Když je přidávání diazosloučeniny dokončeno, míchá se směs 2 hodiny, přičemž teplota stoupne na 20 °C. Výsledná sraženina se odfiltruje, promyje se a vysuší, přičemž se získá 153 hmotnostních dílů barviva vzorce 100 • ·
- 10 ·· ··
(100), které vybarvuje polyesterový textilní materiál na modrý odstín o dobré stálosti, zejména o dobré stálosti vůči termomigraci a praní.
Příklady 3 až 22
Barviva hou připravit Vybarvují také a modrý odstín či termomigraci vzorců 101 až 120 obecnou analogií s uvedená v tabulce 1 se moinstrukcemi z příkladu 2. polyesterový textilní materiál na tmavomodrý s dobrou stálostí, zejména dobrou stálostí vůa praní.
• · · ·
Tabulka 1
Příklad č./ vzorec č. R R, r4 Rs Rs Odstín
3 /(101) no2 Br ch3 ch3 ch3 tmavomodrý
4 /(102) no2 Br ch2ch3 ch3 ch3 tmavomodrý
5 /(103) no2 Br ch3 ch3 ch2ch3 tmavomodrý
6 /(104) no2 Br ch2ch3 ch3 ch2ch3 tmavomodrý
7 /(105) no2 Cl ch3 ch3 ch3 tmavomodrý
8 /(106) no2 Cl ch3 ch3 ch2ch3 tmavomodrý
9 /(107) no2 Cl ch2ch3 ch3 ch3 tmavomodrý
10 /(108) no2 Cl ch2ch3 ch3 ch2ch3 tmavomodrý
11 /(109) CN Br ch2ch3 H ch2ch3 modrý
12 /(110) CN Br ch3 ch3 ch3 modrý
13 /(111) CN Br ch3 ch3 ch2ch3 modrý
14 /(112) CN Br ch2ch3 ch3 ch3 modrý
15 /(113) CN Br ch2ch3 ch3 ch2ch3 modrý
16 /(114) CN Cl ch3 H ch3 modrý
17 /(115) CN Cl ch2ch3 H ch3 modrý
18 /(116) CN Cl ch2ch3 H ch2ch3 modrý
19 /(117) CN Cl ch3 ch3 ch3 modrý
20 /(118) CN Cl ch2ch3 ch3 ch3 modrý
21 /(119) CN Cl ch3 ch3 ch2ch3 modrý
22 /(120) CN Cl ch3ch3 ch3 ch2ch3 modrý
• ♦ · · · ·· · • · • · • · · • ·· ♦ ·
9· ···· ·· • · · • ·· *· ·· ··
Výhodná barvivá jsou barviva vzorců 101 až 103, 110 až 113 a 117 až 120. Zejména výhodná barviva jsou barviva vzorců 103, 108, 110, 117 a 119.
• · · · ·» ····

Claims (14)

  1. P R S D Μ Ξ T PATENTU
    1. Disperzní barvivo obecného vzorce I
    R
    OR.
    o2n
    N
    ChLCOOR. / 2 4 chr5coor6
    R nhcor2 ‘3 (I) ve kterém
    R je nitroskupina nebo kyanoskupina,
    Ri je atom halogenu,
    R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo fenylovou skupinou,
    R3 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
    R4 je methylová skupina nebo ethylová skupina,
    Rs je atom vodíku, methylová skupina nebo ethylová skupina a R6 je methylová skupina nebo ethylová skupina, s výhradou, že Rs není atom vodíku, když R je nitroskupina, Ri je atom halogenu a R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
  2. 2. Barvivo podle nároku 1, ve kterém R1 je atom chloru nebo atom bromu.
  3. 3. Barvivo podle nároků 1 a 2, ve kterém R2 je ethylová skupina nebo methylová skupina.
  4. 4. 3arvivo podle nároků 1 až 3, ve kterém R3 je ethylová skupina nebo methylová skupina.
    - 14 ···· .··.···: .··..··. ·. . i i ·’ · ’···j**j
  5. 5. Barvivo podle nároků 1 až 4, ve kterém Rs je atom vodíku nebo methylová skupina.
  6. 6. Barvivo podle nároku 5, ve kterém Rs je methylová skupina
  7. 7. Barvivo podle nároku 1, ve kterém R je kyanoskupina,
    Ri je atom chloru nebo atom bromu,
    R2 a Ra je každý nezávisle na sobě methylová skupina nebo ethylová skupina,
    R4 je methylová skupina nebo ethylová skupina,
    Rs je methylová skupina a
    Re je methylová skupina nebo ethylová skupina.
  8. 8. Způsob přípravy barviva obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím , že se diazotuje sloučenina obecného vzorce II
    NH„ (II), a takto získaná diazoniová sloučenina se kopuluje na kopulační komponentu obecného vzorce III (III), ···· ·· ···· • · · · • · · · · ♦ · · · · ··· ·· ·· • · · · • · ·· • ··· · · • · · ·· ·* přičemž
    R, Ri, R2, R3, R4, Rs a Re mají významy uvedené pro obecný vzorec I.
  9. 9. Způsob barvení nebo potiskování semisyntetického nebo syntetického hydrofobního vlákenného materiálu, zejména textilního materiálu, vyznačující se tím , že spočívá v aplikaci na nebo inkorporaci do uvedeného materiálu jednoho nebo více než jednoho barviva podle nároku 1.
  10. 10. Způsob podle nároku 9,vyznačující se tím , že hydrofobní materiál, s výhodou textilní materiál, je tvořen polyesterovými vlákny.
  11. 11. Materiál vybarvený nebo potištěný podle nároků 9 nebo 10.
  12. 12. Kopulační komponenta obecného vzorce lila
    OCH3 r-Y ^CH2COOR4
    CH(CH,)COORe
    NHCOCH, lila ve kterém
    R4 je methylová skupina nebo ethylová skupina a
    Re je methylová skupina nebo ethylová skupina.
  13. 13. Způsob přípravy kopulační komponenty obecného vzorce lila podle nároku 12, vyznačující se tím , že se nechá reagovat 3-amino-4-methoxyacetanilid nejdříve se sloučeninou obecného vzorce CH3-CHCI-COORe a pak se sloučeninou obecného vzorce Cií2 CI-COOR4 , přičemž R4 a Re mají význam uvedený pro obecný vzorec lila.
  14. 14. Barvicí prostředek, vyznačující se tím , že obsahuje
    a) jako barvicí složku 30 až 50 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost barvicího prostředku, barviva obecného vzorce I (I), ve kterém
    R je nitroskupina nebo kyanoskupina,
    Ri je atom halogenu,
    Rž je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo fenylovou skupinou,
    R3 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
    R4 je methylová skupina nebo ethylová skupina,
    Re je atom vodíku, methylová skupina nebo ethylová skupina a Re je methylová skupina nebo ethylová skupina a
    b) 50 až 70 % hmotnostních dispergačního prostředku, vztaženo na celkovou hmotnost barvicího prostředku.
    zastupuj e
CZ982208A 1997-07-15 1998-07-13 Disperzní barviva CZ220898A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH172597 1997-07-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ220898A3 true CZ220898A3 (cs) 1999-03-17

Family

ID=4217148

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ982208A CZ220898A3 (cs) 1997-07-15 1998-07-13 Disperzní barviva

Country Status (10)

Country Link
US (2) US5939579A (cs)
EP (1) EP0894830B1 (cs)
JP (1) JP4287923B2 (cs)
KR (2) KR100565382B1 (cs)
CN (1) CN1103798C (cs)
BR (1) BR9802435A (cs)
CZ (1) CZ220898A3 (cs)
ID (1) ID20597A (cs)
PL (1) PL193092B1 (cs)
TW (1) TW527401B (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW522163B (en) * 1998-04-23 2003-03-01 Ciba Sc Holding Ag Dye, coupling component and processes for the preparation of the same
IT1318388B1 (it) 2000-03-14 2003-08-25 Ausimont Spa Composizioni lubrificanti a base di ptfe.
US20040214493A1 (en) * 2001-08-28 2004-10-28 Smith Garnett H. Printable synthetic fabric
US6759354B1 (en) 2001-08-28 2004-07-06 Intex Corporation Printable synthetic fabric
CN104448926B (zh) * 2014-10-29 2016-06-01 杭州吉华江东化工有限公司 一种深色分散染料组合物
CN107501989B (zh) * 2017-05-19 2019-06-21 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用
PT3461861T (pt) 2017-10-02 2020-09-03 Dystar Colours Distrib Gmbh Misturas de corante de dispersão rápida em alta humidade
EP3715423B1 (en) 2019-03-27 2022-05-11 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
EP3715424A1 (en) 2019-03-27 2020-09-30 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
CN109970598B (zh) * 2019-04-19 2022-04-12 苏州大学 超临界co2流体中天然纤维无水染色用蓝色活性分散染料及中间体

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373700A (en) * 1940-06-29 1945-04-17 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
US3178405A (en) * 1956-07-25 1965-04-13 Merian Ernest Water-insoluble monoazo dyestuffs
US3637652A (en) * 1962-09-24 1972-01-25 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
FR1377496A (fr) * 1963-09-24 1964-11-06 Ici Ltd Nouveaux colorants dispersés
US4210586A (en) * 1978-06-23 1980-07-01 Eastman Kodak Company Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate
JPS55115853A (en) * 1979-03-02 1980-09-06 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of aromatic amine
JPS55116754A (en) * 1979-03-05 1980-09-08 Mitsui Toatsu Chem Inc Monoazo compound, its preparation, and dyeing of synthetic fiber
US4389531A (en) * 1980-06-12 1983-06-21 Eastman Kodak Company Preparation of N-substituted anilines
JPS58152056A (ja) * 1982-03-05 1983-09-09 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ化合物の製法
TW223103B (cs) * 1992-02-03 1994-05-01 Ciba Geigy Ag
JPH06329930A (ja) * 1993-05-06 1994-11-29 Ciba Geigy Ag アゾ染料

Also Published As

Publication number Publication date
TW527401B (en) 2003-04-11
EP0894830B1 (de) 2011-08-24
US6034226A (en) 2000-03-07
CN1208057A (zh) 1999-02-17
CN1103798C (zh) 2003-03-26
EP0894830A2 (de) 1999-02-03
JP4287923B2 (ja) 2009-07-01
PL326913A1 (en) 1999-01-18
KR100565382B1 (ko) 2006-06-23
BR9802435A (pt) 1999-07-20
KR19990013824A (ko) 1999-02-25
JPH1171530A (ja) 1999-03-16
KR20060086813A (ko) 2006-08-01
PL193092B1 (pl) 2007-01-31
ID20597A (id) 1999-01-21
KR100692889B1 (ko) 2007-03-12
US5939579A (en) 1999-08-17
EP0894830A3 (de) 1999-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100297182B1 (ko) 아조염료
CZ20032238A3 (cs) Azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití při barvení nebo potiskování materiálů z hydrofobních vláken
CN103249780B (zh) 分散性偶氮染料
US7087731B2 (en) Phthalimidyl azo dyes, process for the preparation thereof and the use thereof
WO2009013122A2 (en) Azo dyes
CZ220898A3 (cs) Disperzní barviva
US5942604A (en) Azo dye mixtures
KR100868666B1 (ko) 프탈이미딜 아조 염료 및 이의 제조방법
US5869628A (en) Disperse dyes
US7169909B2 (en) Phthalimidylazo dyes, processess for the preparation thereof and the use thereof
US11479912B2 (en) Disperse azo dyes
US5196521A (en) Azo dyes prepared using 2-alkylamino-3-cyano-4,6-diaminopyridines as coupling components
US6111083A (en) Disperse dyes
US6551363B1 (en) Azo dye mixtures
MXPA98005670A (en) Colors of dispers
JPH09176508A (ja) モノアゾピリドン染料混合物
MXPA98001427A (en) Coloring mixtures
HK1093351B (en) Disperse azo dyestuffs

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic