CZ220898A3 - Disperzní barviva - Google Patents
Disperzní barviva Download PDFInfo
- Publication number
- CZ220898A3 CZ220898A3 CZ982208A CZ220898A CZ220898A3 CZ 220898 A3 CZ220898 A3 CZ 220898A3 CZ 982208 A CZ982208 A CZ 982208A CZ 220898 A CZ220898 A CZ 220898A CZ 220898 A3 CZ220898 A3 CZ 220898A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl
- ethyl
- formula
- dye
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 title description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 30
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 23
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 13
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 14
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 7
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 claims description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001104043 Syringa Species 0.000 claims 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Chemical group 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical group O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical compound COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N (e)-2-methyl-1-(6-methyl-3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC=C2N(C(=O)C(/C)=C/C)CCCC2=C1 KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N 0.000 description 1
- QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NC)=CC=C2NC QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRZCXAVMTUTDD-UHFFFAOYSA-N 1h-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one Chemical class N1C(=O)N=C2OC=CC2=C1 WHRZCXAVMTUTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHLVSZIVTURCZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-bromo-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MUHLVSZIVTURCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical group CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 238000010016 exhaust dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
- C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
- C09B29/0817—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR having N(-aliphatic residue-COOR)2 as substituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/004—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated using dispersed dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká disperzních barviv, způsobu jejich přípravy, jakož i jejich použití pro barvení nebo potiskování semisyntetických nebo syntetických hydrofobních vlákenných materiálů.
Dosavadní stav techniky
Disperzní barviva, tj. barviva, která neobsahují žádné skupiny způsobující solubilizaci vodou, jsou již dlouho známá a používaná pro barvení hydrofobních textilních materiálů. Výsledná vybarvení však často nejsou dostatečně stálá vůči termomigraci a také některé jejich vlastnosti jsou nevyhovující, zejména jejich stálost vůči praní a vůči potu. Tento problém se vyskytuje zejména v případě modrých a tmavomodrých odstínů.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou disperzní barviva, pomocí nichž se získají vybarvení, která jsou velmi stálá vůči termomigraci, jakož i vůči praní a potu a s nimiž se navíc dosaZ huje dobrX^-sy tosti při exhaustovém a přenosovém procesu, jakož i při textilním tisku. Tato barviva jsou také vhodná pro leptový tisk.
Nová barviva odpovídají obecnému vzorci I
(I)z
ve kterém
R je nitroskupina nebo kyanoskupina,
Ri je atom halogenu,
R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo fenylovou skupinou,
R3 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 je methylová skupina nebo ethylová skupina,
Rs je atom vodíku, methylová skupina nebo ethylová skupina a Re je methylová skupina nebo ethylová skupina, s výhradou, že Rs není atom vodíku, když R je nitroskupina, Ri je atom halogenu a R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
R1 definovaný jako atom halogenu znamená atom bromu, atom chloru nebo atom jodu.
R2 alb, definované jako alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, znamenají každý nezávisle na sobě typicky methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč.butylovou skupinu a isobutylovou skupinu.
| R1 | je atom chloru nebo atom | bromu. Výhodný je atom chloru. | ||
| R2 | je ethylová skupina nebo methylová skupina. | methylová skupina. | Výhodná | je |
| R3 | je ethylová skupina nebo methylová skupina. | methylová skupina. | Výhodná | je |
| Rs | je atom vodíku nebo methylová skupina. | methylová skupina. | Výhodná | je |
Barviva obecného známými postupy. Mohou se niny obecného vzorce II vzorce I je možno připravit o sobě získat naoříklad d iazotac í slouče• ·
(II), a kopulací takto získané diazoniové sloučeniny komponentu obecného vzorce III na kopulační
(III), přičemž
R, Ri, R2, R3, R4, Rs a Re mají významy uvedené pro obecný vzorec I.
Diazotace sloučenin obecného vzorce II se provádí o sobě známým způsobem, například dusitanem sodným ve vodném prostředí kyseliny, zejména kyseliny chlorovodíkové nebo kyseliny sírové. Diazotace však může být též provedena jinými diazotačními činidly, účelně nitrosylsírovou kyselinou. Reakční prostředí diazotace může obsahovat další kyselinu, zejména kyselinu fosforečnou, kyselinu sírovou, kyselinu octovou, kyselinu propionovou, kyselinu chlorovodíkovou nebo směsi těchto kyselin, například směsi kyseliny fosforečné a kyseliny octové. Diazotace se účelně provádí v teplotním rozmezí od -10 do 30 °C, s výhodou od -10 °C do teploty místnosti.
Kopulace diazotovaných sloučenin obecného vzorce II na kopulační komponentu se rovněž provádí známým způsobem, účelně v kyselém, ve vodném nebo vodné organickém prostředí, s výhodou v teplotním rozmezí od -10 do 30 °C, nejvýhodněji • · · · pod 10 °C. K vhodným kyselinám patří kyselina chlorovodíková, kyselina octová, kyselina sírová nebo kyselina fosforečná. Diazotace a kopulace může být s výhodou prováděna ve stejném reakčním prostředí.
Některé diazokomponenty obecného vzorce II a kopulační komponenty obecného vzorce III jsou známé a mohou být připraveny o sobě známým způsobem.
Kopulační komponenty obecného vzorce lila
ve kterém R4 a Rs mají význam uvedený pro obecný vzorec I, jsou nové a spadají též do rozsahu vynálezu.
Kopulační komponenta obecného vzorce lila se připraví například reakcí 3-amino-4-methoxyacetani 1idu nejdříve se sloučeninou obecného vzorce CH3-CHCi-COORey a pak se sloučeninou obecného vzorce CH2CI-COOR4.
Nová barviva obecného vzorce I mohou být použita pro barvení nebo potiskování semisyntetickýchh a s výhodou syntetických vlákenných textilních materiálů. Těmito novými barvivý mohou být barveny nebo potiskovány také směsné textilní materiály, které obsahuj í takové semi syntetické nebo syntetické hydrofobní vlákenné materiály.
Vhodnými semisyntetickými textilními materiály jsou zejména sekundární acetát celulosy a triacetát celulosy.
Vhodné semisyntetické textilní materiály sestávají především z 1 i neárních aromatických polyesterů, zejména těch • · · · • · • · · · • · ·· • · · · · · • · · • · · * z kyseliny tereftalové a glykolů, zvláště z ethylenglykolu, nebo z kondenzátů kyseliny tereftalové a 1,4-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu, z polykarbonátů, především těch z alfa, alfa-dimethyl-4,4'-dihydroxydifenylmethanu a fosgenu, nebo z vláken na bázi polyvinylchloridu a polyamidu.
Nová barviva se aplikují na textilní materiály známými barvicími metodami. Například materiály z polyesterových vlákenných materiálů se vybarvují z vodné disperze exhaustovým procesem za přítomnosti obvyklých aniontových nebo neionogenních dispergačních činidel a v přítomnosti nebo v nepřítomnosti obvyklých bobtnadel (nosičů) v teplotním rozmezí od SO do 140 °C. Sekundární acetát celulosy se barví s výhodou při teplotě asi od 65 do S5 °C a triacetát celulosy při teplotách až do 115 °C.
Nová barviva neobarvují vlnu a bavlnu současně přítomná v barvící lázni nebo se jimi dosahuje jen malého zbarvení (velmi dobrá odolnost), takže mohou být také snadno použity pro barvení směsí pólyester/vlna a polyester/celulosa.
Nová barviva se hodí pro barvení přenosovým procesem, exhaustovým procesem a kontinuálním procesem a pro tisk. Přednost se dává exhaustovému barvicímu procesu. Poměr kapalin závisí na použitém zařízení, na substrátu a na formě materiálu. Může však být zvolen z širokého rozmezí, např. z rozmezí 1 : 4 až 1 : 100, ale s výhodou z rozmezí 1 : 6 až 1 : 25.
Uvedený textilní materiál může být v libovolné formě, jako vlákno, příze nebo netkaná textilie nebo tkaniny nebo pleteniny.
Je vhodné převést nová barviva před použitím do formy barvicího prostředku. To se provede rozemletím barviva na velikost částic 0,1 až 10 mikrometrů. Mletí se může provést za • ·· ··· ·
přítomnosti dispergačních prostředků. Obvykle se vysušené barvivo mele s dispergačním prostředkem nebo se hněte ve formě pasty s dispergační prostředkem a pak se vysuší ve vakuu nebo se vysuší rozprašováním. Tiskací pasty a barvicí lázně se mohou připravit přidáním vody k prostředkům takto získaným .
| hu j í | Vynález | zahrnuje také | prostředky barviv, | které obsa- |
| a) jako | barvicí | složku 30 až | 50 % hmotnostních, | vztaženo na |
| celkovou | hmotnost barvicího | prostředku, barviva obecného | ||
| vzorce I | ||||
| R | OR, | |||
| Z-/ | /—( CH2COOR4 | |||
| o2n- | —n = n— | (I), | ||
| CHR5COOR6 | ||||
| Ri | NHCOR2 |
ve kterém
R je nitroskupina nebo kyanoskupina,
Ri je atom halogenu,
R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo fenylovou skupinou,
R3 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 je methylová skupina nebo ethylová skupina,
Rs je atom vodíku, methylová skupina nebo ethylová skupina a Re je methylová skupina nebo ethylová skupina a
b) 50 až 70 % hmotnostních dispergačního prostředku, vztaženo na celkovou hmotnost barvicího crostředku,.
Vhodné dispergační prostředky jsou například aniontové dispergační prostředky, jako kondenzační produkty aromatické sulfonové kyseliny a formaldehydu, kondenzační produkty sulfonovaného kreozotového oleje s formaldehydem, sulfonáty ligninu nebo kopolymery derivátů kyseliny akrylové a derivátů styrenu, s výhodou kondenzační produkty aromatické sulfonové kyseliny a formaldehydu nebo sulfonáty ligninu, nebo neionogenní dispergační prostředky na bázi polyalkylenoxidů, které je možno získat například polyadiční reakcí z ethylenoxidu nebo propylenoxidu.
Barvicí prostředky podle vynálezu jsou s výhodou pevné .
Nové barvicí prostředky se vyznačují tím, že se snadno převedou na formu, ve které mohou být aplikovány, například do konečné tiskací pasty nebo barvicích lázní.
Pro tisk se použijí obvyklá zahuštovadla, například modifikované nebo nemodifikované přírodní produkty, zejména algináty, britská guma, arabská guma, krystalická guma, rohovníkový manogalaktan, tragant, karboxymethylcelulosa, hydroxyethylcelulosa, škrob nebo syntetické produkty, zejména polyakrylamidy, polyakrylové kyseliny nebo jejich kopolymery nebo polyvinylalkoholy.
Nová barviva dodávají uvedeným materiálům, zejména polyesterovému materiálu, rovnoměrné modré až tmavomodré odtíny o velmi dobrých vlastnostech při konečném použití, jako dobré stálosti na světle a vůči sublimaci. Zvláště je třeba vyzdvihnout vynikající stálost v praní a vůči potu a zejména vůči termomigraci. Nová barviva se dále vyznačují dobrou využitelností a sytostí.
Nová barviva mohou být také velmi dobře použita pro • · · ·
přípravu smíšených odstínů vzájemně nebo také spolu s jinými barvivý.
Do rozsahu vynálezu spadají shora uvedená použití nových barviv jakož i způsob barvení nebo potiskování semisyntetického nebo syntetického hydrofobního vlákenného materiálu, zejména textilního materiálu, který spočívá v tom, že se nanese na nebo inkorporuje do uvedeného materiálu jedno nebo více než jedno nové barvivo. Uvedeným hydrofobním materiálem je s výhodou textilní polyesterový materiál. Jiné substráty, které mohou být zpracovány způsobem podle vynálezu, jakož i výhodné podmínky procesu lze nalézt shora v podrobném popisu použití nových barviv.
Do rozsahu vynálezu dále spadá hydrofobní vlákenný materiál, s výhodou textilní materiál obarvený nebo potištěný uvedeným procesem.
Nová barviva obecného vzorce I jsou také vhodná pro moderní záznamové procesy, jako je přenosový tisk.
Příklady provedení vynálezu
Vynález je ilustrován následujícími příklady. Pokud není uvedeno jinak, jednotlivé díly a procenta jsou váhová a teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia. Vztah mezi hmotnostními díly a objemovými díly je stejný jako mezi gramem a kubickým centimetrem.
Příklad 1
V reakční nádobě se při teplotě od 20 do 30 °C přidá 60,0 hmotnostních dílů 3-amino-4-methoxyacetani1idu k 200 hmotnostním dílům methyl chloracetátu. K této směsi se pak přidá 60 hmotnostních dílů uhličitanu sodného. Výsledná suspenze se stejnoměrně zahřeje za trvalého míchání na 115 ° C ·· ···· • · · « • · ·· ··· · <
• · <
a udržuje se na této teplotě 6 hodin. Po ukončení reakce se směs ochladí na teplotu místnosti, přidá se 330 hmotnostních dílů vody a míchá se 30 minut, až se soli úplně rozpustí. Po krátkém stání reakční směsi se vytvoří v reakční nádobě 2 fáze. Nižší, organická fáze se izoluje a přebytečný methylchloracetát se odstraní destilací na rotační odparce. Získá se tak 105 hmotnostních dílů sloučeniny vzorce X
OCH, gp
NHCOCH
CH2COOCH3
CH2COOCH3 ve formě pryskyřičného zbytku, který se pak rozpustí ve 195 hmotnostních dílech octové kyseliny.
Příklad 2
V reakční nádobě se rozpustí při maximální teplotě 35 °C 72,6 hmotnostních dílů 2-amino-3-brom-5-nitrobenzonitrilu ve 107 hmotnostních dílech 98%-ní kyseliny sírové. K této reakční směsi se během 40 minut přidá po kapkách 104 hmotnostních dílů 40%-ní kyseliny nitrosylsírové a reakční směs se pak míchá 120 minut při 25 °C. Výsledný diazoroztok se pak přidá po kapkách během 60 minut při 0 až 5 °C k 300 hmotnostním dílům 35%-ního roztoku kopulační komponenty z příkladu 1 a 200 hmotnostním dílům ledu, přičemž se reakční teplota udržuje maximálně na 5 °C přídavkem ledu. Když je přidávání diazosloučeniny dokončeno, míchá se směs 2 hodiny, přičemž teplota stoupne na 20 °C. Výsledná sraženina se odfiltruje, promyje se a vysuší, přičemž se získá 153 hmotnostních dílů barviva vzorce 100 • ·
- 10 ·· ··
(100), které vybarvuje polyesterový textilní materiál na modrý odstín o dobré stálosti, zejména o dobré stálosti vůči termomigraci a praní.
Příklady 3 až 22
Barviva hou připravit Vybarvují také a modrý odstín či termomigraci vzorců 101 až 120 obecnou analogií s uvedená v tabulce 1 se moinstrukcemi z příkladu 2. polyesterový textilní materiál na tmavomodrý s dobrou stálostí, zejména dobrou stálostí vůa praní.
• · · ·
Tabulka 1
| Příklad č./ vzorec č. | R | R, | r4 | Rs | Rs | Odstín |
| 3 /(101) | no2 | Br | ch3 | ch3 | ch3 | tmavomodrý |
| 4 /(102) | no2 | Br | ch2ch3 | ch3 | ch3 | tmavomodrý |
| 5 /(103) | no2 | Br | ch3 | ch3 | ch2ch3 | tmavomodrý |
| 6 /(104) | no2 | Br | ch2ch3 | ch3 | ch2ch3 | tmavomodrý |
| 7 /(105) | no2 | Cl | ch3 | ch3 | ch3 | tmavomodrý |
| 8 /(106) | no2 | Cl | ch3 | ch3 | ch2ch3 | tmavomodrý |
| 9 /(107) | no2 | Cl | ch2ch3 | ch3 | ch3 | tmavomodrý |
| 10 /(108) | no2 | Cl | ch2ch3 | ch3 | ch2ch3 | tmavomodrý |
| 11 /(109) | CN | Br | ch2ch3 | H | ch2ch3 | modrý |
| 12 /(110) | CN | Br | ch3 | ch3 | ch3 | modrý |
| 13 /(111) | CN | Br | ch3 | ch3 | ch2ch3 | modrý |
| 14 /(112) | CN | Br | ch2ch3 | ch3 | ch3 | modrý |
| 15 /(113) | CN | Br | ch2ch3 | ch3 | ch2ch3 | modrý |
| 16 /(114) | CN | Cl | ch3 | H | ch3 | modrý |
| 17 /(115) | CN | Cl | ch2ch3 | H | ch3 | modrý |
| 18 /(116) | CN | Cl | ch2ch3 | H | ch2ch3 | modrý |
| 19 /(117) | CN | Cl | ch3 | ch3 | ch3 | modrý |
| 20 /(118) | CN | Cl | ch2ch3 | ch3 | ch3 | modrý |
| 21 /(119) | CN | Cl | ch3 | ch3 | ch2ch3 | modrý |
| 22 /(120) | CN | Cl | ch3ch3 | ch3 | ch2ch3 | modrý |
• ♦ · · · ·· · • · • · • · · • ·· ♦ ·
9· ···· ·· • · · • ·· *· ·· ··
Výhodná barvivá jsou barviva vzorců 101 až 103, 110 až 113 a 117 až 120. Zejména výhodná barviva jsou barviva vzorců 103, 108, 110, 117 a 119.
• · · · ·» ····
Claims (14)
- P R S D Μ Ξ T PATENTU1. Disperzní barvivo obecného vzorce IROR.o2nNChLCOOR. / 2 4 chr5coor6R nhcor2 ‘3 (I) ve kterémR je nitroskupina nebo kyanoskupina,Ri je atom halogenu,R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo fenylovou skupinou,R3 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,R4 je methylová skupina nebo ethylová skupina,Rs je atom vodíku, methylová skupina nebo ethylová skupina a R6 je methylová skupina nebo ethylová skupina, s výhradou, že Rs není atom vodíku, když R je nitroskupina, Ri je atom halogenu a R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
- 2. Barvivo podle nároku 1, ve kterém R1 je atom chloru nebo atom bromu.
- 3. Barvivo podle nároků 1 a 2, ve kterém R2 je ethylová skupina nebo methylová skupina.
- 4. 3arvivo podle nároků 1 až 3, ve kterém R3 je ethylová skupina nebo methylová skupina.- 14 ···· .··.···: .··..··. ·. . i i ·’ · ’···j**j
- 5. Barvivo podle nároků 1 až 4, ve kterém Rs je atom vodíku nebo methylová skupina.
- 6. Barvivo podle nároku 5, ve kterém Rs je methylová skupina
- 7. Barvivo podle nároku 1, ve kterém R je kyanoskupina,Ri je atom chloru nebo atom bromu,R2 a Ra je každý nezávisle na sobě methylová skupina nebo ethylová skupina,R4 je methylová skupina nebo ethylová skupina,Rs je methylová skupina aRe je methylová skupina nebo ethylová skupina.
- 8. Způsob přípravy barviva obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím , že se diazotuje sloučenina obecného vzorce IINH„ (II), a takto získaná diazoniová sloučenina se kopuluje na kopulační komponentu obecného vzorce III (III), ···· ·· ···· • · · · • · · · · ♦ · · · · ··· ·· ·· • · · · • · ·· • ··· · · • · · ·· ·* přičemžR, Ri, R2, R3, R4, Rs a Re mají významy uvedené pro obecný vzorec I.
- 9. Způsob barvení nebo potiskování semisyntetického nebo syntetického hydrofobního vlákenného materiálu, zejména textilního materiálu, vyznačující se tím , že spočívá v aplikaci na nebo inkorporaci do uvedeného materiálu jednoho nebo více než jednoho barviva podle nároku 1.
- 10. Způsob podle nároku 9,vyznačující se tím , že hydrofobní materiál, s výhodou textilní materiál, je tvořen polyesterovými vlákny.
- 11. Materiál vybarvený nebo potištěný podle nároků 9 nebo 10.
- 12. Kopulační komponenta obecného vzorce lilaOCH3 r-Y ^CH2COOR4CH(CH,)COOReNHCOCH, lila ve kterémR4 je methylová skupina nebo ethylová skupina aRe je methylová skupina nebo ethylová skupina.
- 13. Způsob přípravy kopulační komponenty obecného vzorce lila podle nároku 12, vyznačující se tím , že se nechá reagovat 3-amino-4-methoxyacetanilid nejdříve se sloučeninou obecného vzorce CH3-CHCI-COORe a pak se sloučeninou obecného vzorce Cií2 CI-COOR4 , přičemž R4 a Re mají význam uvedený pro obecný vzorec lila.
- 14. Barvicí prostředek, vyznačující se tím , že obsahujea) jako barvicí složku 30 až 50 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost barvicího prostředku, barviva obecného vzorce I (I), ve kterémR je nitroskupina nebo kyanoskupina,Ri je atom halogenu,Rž je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo fenylovou skupinou,R3 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,R4 je methylová skupina nebo ethylová skupina,Re je atom vodíku, methylová skupina nebo ethylová skupina a Re je methylová skupina nebo ethylová skupina ab) 50 až 70 % hmotnostních dispergačního prostředku, vztaženo na celkovou hmotnost barvicího prostředku.zastupuj e
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH172597 | 1997-07-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ220898A3 true CZ220898A3 (cs) | 1999-03-17 |
Family
ID=4217148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ982208A CZ220898A3 (cs) | 1997-07-15 | 1998-07-13 | Disperzní barviva |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5939579A (cs) |
| EP (1) | EP0894830B1 (cs) |
| JP (1) | JP4287923B2 (cs) |
| KR (2) | KR100565382B1 (cs) |
| CN (1) | CN1103798C (cs) |
| BR (1) | BR9802435A (cs) |
| CZ (1) | CZ220898A3 (cs) |
| ID (1) | ID20597A (cs) |
| PL (1) | PL193092B1 (cs) |
| TW (1) | TW527401B (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW522163B (en) * | 1998-04-23 | 2003-03-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dye, coupling component and processes for the preparation of the same |
| IT1318388B1 (it) | 2000-03-14 | 2003-08-25 | Ausimont Spa | Composizioni lubrificanti a base di ptfe. |
| US6759354B1 (en) | 2001-08-28 | 2004-07-06 | Intex Corporation | Printable synthetic fabric |
| US20040214493A1 (en) * | 2001-08-28 | 2004-10-28 | Smith Garnett H. | Printable synthetic fabric |
| CN104448926B (zh) * | 2014-10-29 | 2016-06-01 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种深色分散染料组合物 |
| CN107501989B (zh) * | 2017-05-19 | 2019-06-21 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | 一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用 |
| EP3461861B1 (en) | 2017-10-02 | 2020-07-15 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures |
| EP3715423B1 (en) | 2019-03-27 | 2022-05-11 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives |
| EP3715424A1 (en) | 2019-03-27 | 2020-09-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives |
| CN109970598B (zh) * | 2019-04-19 | 2022-04-12 | 苏州大学 | 超临界co2流体中天然纤维无水染色用蓝色活性分散染料及中间体 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2373700A (en) * | 1940-06-29 | 1945-04-17 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and material colored therewith |
| US3178405A (en) * | 1956-07-25 | 1965-04-13 | Merian Ernest | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
| US3637652A (en) * | 1962-09-24 | 1972-01-25 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| FR1377496A (fr) | 1963-09-24 | 1964-11-06 | Ici Ltd | Nouveaux colorants dispersés |
| US4210586A (en) * | 1978-06-23 | 1980-07-01 | Eastman Kodak Company | Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate |
| JPS55115853A (en) * | 1979-03-02 | 1980-09-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of aromatic amine |
| JPS55116754A (en) | 1979-03-05 | 1980-09-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Monoazo compound, its preparation, and dyeing of synthetic fiber |
| US4389531A (en) * | 1980-06-12 | 1983-06-21 | Eastman Kodak Company | Preparation of N-substituted anilines |
| JPS58152056A (ja) * | 1982-03-05 | 1983-09-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物の製法 |
| TW223103B (cs) * | 1992-02-03 | 1994-05-01 | Ciba Geigy Ag | |
| JPH06329930A (ja) * | 1993-05-06 | 1994-11-29 | Ciba Geigy Ag | アゾ染料 |
-
1998
- 1998-06-19 PL PL326913A patent/PL193092B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-07-06 US US09/110,595 patent/US5939579A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-07 EP EP98810637A patent/EP0894830B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-09 JP JP19425398A patent/JP4287923B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-10 BR BR9802435A patent/BR9802435A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-13 TW TW087111307A patent/TW527401B/zh active
- 1998-07-13 CZ CZ982208A patent/CZ220898A3/cs unknown
- 1998-07-14 CN CN98116047A patent/CN1103798C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-14 KR KR1019980028276A patent/KR100565382B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-14 ID IDP981002A patent/ID20597A/id unknown
-
1999
- 1999-05-13 US US09/311,093 patent/US6034226A/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-09-30 KR KR1020050092142A patent/KR100692889B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW527401B (en) | 2003-04-11 |
| US6034226A (en) | 2000-03-07 |
| CN1103798C (zh) | 2003-03-26 |
| EP0894830A2 (de) | 1999-02-03 |
| KR100692889B1 (ko) | 2007-03-12 |
| PL326913A1 (en) | 1999-01-18 |
| KR19990013824A (ko) | 1999-02-25 |
| KR100565382B1 (ko) | 2006-06-23 |
| EP0894830A3 (de) | 1999-09-08 |
| JPH1171530A (ja) | 1999-03-16 |
| EP0894830B1 (de) | 2011-08-24 |
| BR9802435A (pt) | 1999-07-20 |
| JP4287923B2 (ja) | 2009-07-01 |
| KR20060086813A (ko) | 2006-08-01 |
| US5939579A (en) | 1999-08-17 |
| PL193092B1 (pl) | 2007-01-31 |
| ID20597A (id) | 1999-01-21 |
| CN1208057A (zh) | 1999-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100692889B1 (ko) | 분산 염료 제조용 커플링 성분 및 이의 제조방법 | |
| KR100297182B1 (ko) | 아조염료 | |
| CZ20032238A3 (cs) | Azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití při barvení nebo potiskování materiálů z hydrofobních vláken | |
| JP4589726B2 (ja) | フタルイミジル−アゾ染料、その調製方法及びその使用 | |
| US7087731B2 (en) | Phthalimidyl azo dyes, process for the preparation thereof and the use thereof | |
| US5942604A (en) | Azo dye mixtures | |
| KR100868666B1 (ko) | 프탈이미딜 아조 염료 및 이의 제조방법 | |
| US5869628A (en) | Disperse dyes | |
| US11479912B2 (en) | Disperse azo dyes | |
| US7169909B2 (en) | Phthalimidylazo dyes, processess for the preparation thereof and the use thereof | |
| JP5203545B2 (ja) | アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用 | |
| US6111083A (en) | Disperse dyes | |
| MXPA98005670A (en) | Colors of dispers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |