KR100692889B1 - 분산 염료 제조용 커플링 성분 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1의 분산 염료에 관한 것이다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R은 니트로 또는 시아노이고,
R1은 할로겐이고,
R2는 치환되지 않거나, C1-C3알콕시, 할로겐, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 C1-C4알킬이며,
R3은 C1-C4알킬이고,
R4는 메틸 또는 에틸이고,
R5는 수소, 메틸 또는 에틸이고, 단 R이 니트로이고 R1이 할로겐이며 R2가 C1-C4알킬인 경우, R5는 수소가 아니고,
R6은 메틸 또는 에틸이다.
당해 염료는 폴리에스테르 섬유로 이루어진 직물 재료를 염색하고 날염하는 데 특히 적합하다.
분산 염료, 소수성 섬유 재료, 염색, 날염, 커플링 성분, 견뢰도, 열이염.
Description
본 발명은 분산 염료, 이의 제조방법, 및 반합성 또는 합성의 소수성 섬유 재료를 염색하거나 날염하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
분산 염료, 즉 수용성 그룹을 함유하지 않는 염료는 오랫동안 공지되어 왔으며, 소수성 직물 재료를 염색하는 데 사용되어 왔다. 그러나, 생성된 염색물은 종종 열이염(thermomigration)에 대해 충분한 견뢰도를 나타내지 않으며, 또한 이의 일부 특성, 특히 이의 세탁견뢰도 및 발한견뢰도가 만족스럽지 않다. 이러한 문제점은 특히 청색상 및 감청색상 염색물에서 발생한다.
본 발명은, 열이염, 세탁 및 발한에 대한 견뢰도가 매우 크고, 직물 날염 공정에서 뿐만 아니라 흡착 공정 및 써모졸 공정(thermosol processes)에서도 빌드-업(build-up) 특성이 우수한 염색물을 제공하는 분산 염료에 관한 것이다. 당해 염료는 발염(拔染)시키기에 적합하다.
신규한 염료는 화학식 1의 화합물이다.
위의 화학식 1에서,
R은 니트로 또는 시아노이고,
R1은 할로겐이고,
R2는 치환되지 않거나, C1-C3알콕시, 할로겐, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 C1-C4알킬이며,
R3은 C1-C4알킬이고,
R4는 메틸 또는 에틸이고,
R5는 수소, 메틸 또는 에틸이고, 단 R이 니트로이고 R1이 할로겐이며 R2가 C1-C4알킬인 경우, R5는 수소가 아니고,
R6은 메틸 또는 에틸이다.
할로겐으로서 정의된 R1은 브로모, 클로로 또는 요오도이다.
C1-C4알킬로서 정의된 R2 및 R3은 각각 독립적으로, 통상적으로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸 또는 이소부틸이다.
R1은 클로로 또는 브로모이다. 클로로가 바람직하다.
R2는 에틸 또는 메틸이다. 메틸이 바람직하다.
R3은 에틸 또는 메틸이다. 메틸이 바람직하다.
R5는 수소 또는 메틸이다. 메틸이 바람직하다.
화학식 1의 염료는 그 자체로 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 화학식 1의 염료는 화학식 2의 화합물을 디아조화하고, 이와 같이 수득한 디아조늄 화합물을 화학식 3의 커플링 성분과 커플링시킴으로써 수득한다.
위의 화학식 2 및 화학식 3에서,
R, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 위의 화학식 1에 대해 정의한 바와 같다.
화학식 2의 화합물의 디아조화는 그 자체로 공지된 방법으로, 예를 들면, 산, 통상적으로는 염산 또는 황산의 수성 매질 속에서 아질산나트륨을 사용하여 수행한다. 그러나, 디아조화는 또한 다른 디아조화제, 편리하게는 니트로실황산을 사용하여 수행할 수 있다. 디아조화 반응 매질은 추가의 산, 통상적으로는 인산, 황산, 아세트산, 프로피온산, 염산 또는 이들 산의 혼합물(예 : 인산과 아세트산과의 혼합물)을 함유할 수 있다. 디아조화는 편리하게는 -10 내지 30℃, 바람직하게는 -10℃ 내지 실온의 온도 범위에서 수행된다.
화학식 2의 디아조화 화합물과 화학식 3의 커플링 성분과의 커플링은 그 자체로 공지된 방법으로, 편리하게는 산성의 수성 매질 또는 수성 유기 매질 속에서, 바람직하게는 -10 내지 30℃, 가장 바람직하게는 10℃ 이하의 온도 범위에서 유사하게 수행될 수 있다. 적합한 산으로는 염산, 아세트산, 황산 또는 인산이 포함된다. 디아조화 및 커플링은 통상적으로는 동일한 반응 매질 속에서 수행될 수 있다.
화학식 2의 디아조 성분과 화학식 3의 커플링 성분 중의 몇몇은 공지되어 있거나, 그 자체로 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
화학식 3a의 커플링 성분은 신규하며 당해 발명의 대상이기도 하다.
위의 화학식 3a에서,
R4 및 R6은 위의 화학식 1에 대해 정의한 바와 같다.
화학식 3a의 커플링 성분은, 예를 들면, 3-아미노-4-메톡시아세트아닐리드를 우선 화학식 CH3-CHCl-COOR6의 화합물과 반응시키고, 이어서 화학식 CH2Cl-COOR4의 화합물과 반응시킴으로써 제조된다.
신규한 화학식 1의 염료는 반합성 및, 바람직하게는 합성의 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료를 염색하고 날염시키는 데 사용할 수 있다. 또한, 이러한 반합성 또는 합성의 소수성 섬유 재료를 함유하는 블렌드로부터 제조한 직물 재료는 당해 신규한 염료를 사용하여 염색하거나 날염시킬 수도 있다.
적합한 반합성 직물 재료는, 특히 셀룰로즈 2급 아세테이트 및 셀룰로즈 트리아세테이트이다.
합성의 소수성 직물 재료는 주로 선형 방향족 폴리에스테르, 통상적으로는 테레프탈산과 글리콜(특히, 에틸렌 글리콜)의 에스테르로 이루어지거나, 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합물로 이루어지거나, 폴리카보네이트, 통상적으로는 α,α-디메틸-4,4'-디하이드록시디페닐메탄 및 포스겐으로 이루어지거나, 폴리비닐 클로라이드 및 폴리아미드를 기본으로 하는 섬유로 이루어진다.
신규한 염료는 공지된 염색법으로 직물 재료에 적용된다. 통상적으로는, 폴리에스테르 섬유 재료는 통상의 음이온성 또는 비이온성 분산제의 존재하에, 그리고 통상의 팽윤제(담체)의 존재 또는 부재하에 80 내지 140℃의 온도 범위에서 흡착 공정을 통해 수성 분산액으로부터 염색한다. 셀룰로즈 2급 아세테이트는 바람직하게는 약 65 내지 85℃의 온도에서 염색하고, 셀룰로즈 트리아세테이트는 115℃ 이하의 온도에서 염색한다.
또한, 신규한 염료는 염욕(染浴)에 동시에 존재하는 양모와 목면을 착색시키지 않거나 소량만을 착색시키므로(내성이 매우 우수함), 이들 염료는 또한 폴리에스테르/양모 혼방물 및 폴리에스테르/셀룰로즈 블렌드를 염색하는 데 편리하게 사용될 수 있다.
신규한 염료는 써모졸 공정에 의한 염색, 흡착 및 연속 공정 및 날염에 적합하다. 흡착 염색 공정이 바람직하다. 액비는 사용되는 장치, 염색하는 기재 및 형태에 의존한다. 그러나, 광범위한 범위, 즉, 1:4 내지 1:100, 그러나, 바람직하게는 1:6 내지 1:25의 범위로부터 선택될 수 있다.
언급한 직물 재료는 임의의 사용 형태(예 : 섬유, 사, 부직포, 직포 또는 편 물)일 수 있다.
사용 전에, 신규한 염료를 염료 제형으로 전환시키는 것이 편리하다. 이는 염료를 0.1 내지 10μ의 평균 입자 크기로 분쇄하여 수행한다. 분쇄는 분산제의 존재하에 수행할 수 있다. 통상적으로는, 건조된 염료를 분산제와 함께 분쇄하거나, 분산제와 함께 페이스트 형태로 혼련시키며, 이어서 진공하에 건조시키거나 분무 건조시킨다. 날염 페이스트 및 염욕은 이와 같이 수득한 조성물에 물을 가함으로써 제조할 수 있다.
본 발명은 또한, 염료 성분으로서의 화학식 1의 염료(a) 30 내지 50중량%(염료 조성물의 총 중량을 기준으로 함)와 분산제(b) 50 내지 70중량%(염료 조성물의 총 중량을 기준으로 함)를 포함하는 염료 조성물에 관한 것이기도 하다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R은 니트로 또는 시아노이고,
R1은 할로겐이고,
R2는 치환되지 않거나, C1-C3알콕시, 할로겐, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 C1-C4알킬이며,
R3은 C1-C4알킬이고,
R4는 메틸 또는 에틸이고,
R5는 수소, 메틸 또는 에틸이고,
R6은 메틸 또는 에틸이다.
적합한 분산제는, 예를 들면, 음이온성 분산제(예: 방향족 설폰산/포름알데히드 축합물, 설폰화된 크레오소트 오일/포름알데히드 축합물, 리그닌 설포네이트, 또는 아크릴산 유도체와 스티렌 유도체의 공중합체, 바람직하게는 방향족 설폰산/포름알데히드 축합물 또는 리그닌 설포네이트), 또는, 예를 들면, 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드로부터 중부가 반응으로 수득가능한 폴리알킬렌 옥사이드계 비이온성 분산제이다.
본 발명의 염료 제형은 고체인 것이 바람직하다.
신규한 염료 제형은 이들을 적용시킬 수 있는 형태, 예를 들면, 가공된 날염 페이스트 또는 염욕 형태로 쉽게 전환가능하다는 것이 특징이다.
통상의 증점제는, 예를 들면, 개질되거나 개질되지 않은 천연 제품, 통상적으로 알기네이트, 브리티쉬 고무(British gum), 아라비아 고무, 결정 고무, 캐럽 빈 고무(carob bean gum), 트라가칸트, 카복시메틸셀룰로즈, 하이드록시에틸셀룰로즈, 전분 또는 합성 제품, 통상적으로 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이들의 공중합체나 폴리비닐 알콜이 날염에 사용될 것이다.
신규한 염료는 상기한 재료, 특히 폴리에스테르 재료에 최종 용도 특성(예: 일광 견뢰도와 승화 견뢰도)이 매우 우수한 균일한 청색상 내지 감청색상을 부여한다. 특히, 위에서 언급한 바와 같이, 세탁견뢰도, 발한견뢰도 및, 특히, 열이염견뢰도가 탁월하다. 신규한 염료는 흡착성과 빌드-업 특성이 우수하다는 것이 또한 특징이다.
신규한 염료는 또한 염료 상호간에 또는 다른 염료와 함께 혼합 색상을 제조하는 데 매우 유용하게 사용할 수 있다.
본 발명은 신규한 염료의 상기한 용도 및 하나 이상의 신규한 염료를 반합성 또는 합성의 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료에 도포하거나 혼입시킴을 포함하여, 반합성 또는 합성의 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료를 염색하거나 날염시키는 방법에 관한 것이다. 상기한 소수성 섬유 재료는 폴리에스테르 직물 재료가 바람직하다. 본 발명의 방법 및 바람직한 공정 조건으로 처리할 수 있는 기타 기재는 신규한 염료의 용도에 대한 상세한 설명에서 밝혀질 것이다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은 상기한 방법으로 염색하거나 날염한 소수성 섬유 재료, 바람직하게는 폴리에스테르 직물 재료에 관한 것이다.
신규한 화학식 1의 염료는 또한 최근의 기록 공정(예: 열전이 날염 공정)에도 적합하다.
본 발명은 다음의 실시예로 설명된다. 달리 언급하지 않는 한, 부 및 퍼센트는 중량을 기준으로 하며, 온도는 ℃이다. 중량부와 용적부 사이의 관계는 g과 cm3 사이의 관계와 마찬가지이다.
실시예 1
반응 플라스크에, 3-아미노-4-메톡시아세트아닐리드 60.0중량부를 20 내지 30℃의 온도에서 메틸 클로로아세테이트 200중량부에 가한다. 이어서, 탄산나트륨 60중량부를 상기 혼합물에 가한다. 생성된 현탁액을 계속 교반하면서, 115℃까지 균등하게 가열하고, 이 온도에서 6시간 동안 유지시킨다. 반응이 종결된 후, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물 330중량부를 충전시킨 다음, 염이 완전히 용해될 때까지 30분 동안 교반시킨다. 잠시 동안 방치하면, 2개의 상이 반응 플라스크에 형성된다. 저급 유기 상을 분리하고, 이로부터 과량의 메틸 클로로아세테이트를 회전 증발기로 증류하여 제거한다. 이와 같이 하여, 화학식 4의 화합물 105중량부를 수지 잔사 형태로 수득하고, 이를 아세트산 195중량부에 용해시킨다.
실시예 2
반응 플라스크에, 2-아미노-3-브로모-5-니트로벤조니트릴 72.6중량부를 35℃의 최고 온도에서 98% 황산 107중량부에 용해시킨다. 이어서, 40% 니트로실황산 104중량부를 반응 혼합물에 40분에 걸쳐 적가하고, 25℃에서 120분 동안 교반시킨다. 이어서, 생성된 디아조 용액을 실시예 1의 커플링 성분 35% 용액 300중량부와 얼음 200중량부에 0 내지 5℃에서 60분에 걸쳐 적가하는데, 이때 반응 온도는 얼음을 가함으로써 최고 5℃의 온도로 유지시킨다. 디아조 용액의 첨가가 완결된 후, 혼합물을 2시간 동안 교반하면, 온도는 20℃까지 상승한다. 생성된 침전물을 여과하여 수집하고, 물로 세척한 다음, 건조시켜 화학식 5의 염료 153중량부를 수득한다. 이 염료는, 폴리에스테르 직물 재료를 견뢰도 특성이 우수하고 특히 열이염견뢰도와 세탁견뢰도가 우수한 청색상으로 염색시킨다.
실시예 3 내지 22
표 1에 기재한 화학식 6 내지 25의 염료는 일반적으로 실시예 2의 지시와 유사한 방법으로 제조할 수 있다. 또한, 이러한 염료는, 폴리에스테르 직물 재료를 견뢰도 특성이 우수하고 특히 열이염견뢰도와 세탁견뢰도가 우수한 감청색상 및 청색상으로 염색시킨다.
 |
||||||
| 실시예 번호/ 화학식 번호 | R | R1 | R4 | R5 | R6 | 색상 |
| 3 /(6) | NO2 | Br | CH3 | CH3 | CH3 | 감청색상 |
| 4 /(7) | NO2 | Br | CH2CH3 | CH3 | CH3 | 감청색상 |
| 5 /(8) | NO2 | Br | CH3 | CH3 | CH2CH3 | 감청색상 |
| 6 /(9) | NO2 | Br | CH2CH3 | CH3 | CH2CH3 | 감청색상 |
| 7 /(10) | NO2 | Cl | CH3 | CH3 | CH3 | 감청색상 |
| 8 /(11) | NO2 | Cl | CH3 | CH3 | CH2CH3 | 감청색상 |
| 9 /(12) | NO2 | Cl | CH2CH3 | CH3 | CH3 | 감청색상 |
| 10/(13) | NO2 | Cl | CH2CH3 | CH3 | CH2CH3 | 감청색상 |
| 11/(14) | CN | Br | CH2CH3 | H | CH2CH3 | 청색상 |
| 12/(15) | CN | Br | CH3 | CH3 | CH3 | 청색상 |
| 13/(16) | CN | Br | CH3 | CH3 | CH2CH3 | 청색상 |
| 14/(17) | CN | Br | CH2CH3 | CH3 | CH3 | 청색상 |
| 15/(18) | CN | Br | CH2CH3 | CH3 | CH2CH3 | 청색상 |
| 16/(19) | CN | Cl | CH3 | H | CH3 | 청색상 |
| 17/(20) | CN | Cl | CH2CH3 | H | CH3 | 청색상 |
| 18/(21) | CN | Cl | CH2CH3 | H | CH2CH3 | 청색상 |
| 19/(22) | CN | Cl | CH3 | CH3 | CH3 | 청색상 |
| 20/(23) | CN | Cl | CH2CH3 | CH3 | CH3 | 청색상 |
| 21/(24) | CN | Cl | CH3 | CH3 | CH2CH3 | 청색상 |
| 22/(25) | CN | Cl | CH2CH3 | CH3 | CH2CH3 | 청색상 |
바람직한 염료는 화학식 6 내지 13, 15 내지 18 및 22 내지 25의 화합물이다. 특히 바람직한 염료는 화학식 11, 13, 15, 22 및 24의 화합물이다.
본 발명의 방법으로 제조한 분산 염료를 사용함으로써, 열이염, 세탁 및 발한에 대한 견뢰도가 크고 직물 날염 공정에서 뿐만 아니라 흡착 공정 및 써모졸 공정에서도 빌드-업 특성이 우수한 감청색상 및 청색상의 폴리에스테르 염색물을 수득할 수 있다.
Claims (2)
- 삭제
- 3-아미노-4-메톡시아세트아닐리드를 우선 화학식 CH3-CHCl-COOR6의 화합물(여기서, R6은 메틸 또는 에틸이다)과 반응시키고, 이어서 화학식 CH2Cl-COOR4의 화합물(여기서, R4는 메틸 또는 에틸이다)과 반응시킴을 포함하여, 하기 화학식 3a의 커플링 성분을 제조하는 방법.화학식 3a
위의 화학식 3a에서,R4 및 R6은 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이다.
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