CN103819928B - 一种四取代噻吩类偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用途 - Google Patents
一种四取代噻吩类偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用途 Download PDFInfo
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Abstract
一种四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料,其特征是具有式(I)所示结构:其中R1为CH3、CH2CH3、CH2CH2OH、苯基或CH2CH2CH2OCH(CH3)2基。本发明的四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料和不同纤维作用时会受到固态的纤维具有的不同化学基团的影响,式(I)所示染料化合物的杂原子相连的氢共轭迁移的异构体以不同的比例存在,显现出不同的颜色。可以用于织物的纤维种类的鉴定。本发明公开了其制法。
Description
技术领域
本发明涉及一种四取代噻吩类偶氮吡啶酮类分散染料,及其在常见纺织纤维鉴别中的应用。
背景技术
纤维鉴别对于纤维加工、纺织、印染等阶段的质量验收和生产管控等工作极为重要,因而许多人进行了深入的研究,也产生了很多种鉴别的方法。一般而言,纤维鉴别包括形态特征鉴别和理化性质鉴别。常用的纤维识别方法主要为:1、手感目测法:此法适用于呈散纤维状态的纺织原料;2、显微镜观察法:是根据纤维的纵面、截面形态特征来识别纤维;3、密度梯度法:是根据各种纤维具有不同密度的特点来鉴别纤维;4、荧光法:利用紫外线荧光灯照射纤维,根据各种纤维发光的性质不同,纤维的荧光颜色也不同的特点来鉴别纤维;5、燃烧法:根据纤维的化学组成不同,燃烧特征也不同,从而粗略地区分出纤维的大类。
系统鉴别纤维的程序,是把几种鉴别方法科学地组合起来。常采用的是运用燃烧法区别出天然纤维和化学纤维,用显微镜观察法区别各类植物纤维和各类动物纤维。不过,目前来说,任何鉴定程序不可能适合所有的情况,费时费力,需要综合多种方法逐一排除,往往结果不准确,而且还存在这样或那样的缺陷,比如仪器测定法需要用到专门的仪器且需要专门的实验人员,而手感目测法需要操作者在实验过程依据平时积累的丰富的相关工作经验灵活选择,以最大程度的保证检测结果的准确性。
实验室通常采用显微镜观察、燃烧、化学试验、着色试验等简单的方法。对于天然纤维——棉、羊毛、丝、麻取少量样品用显微镜观察法,即能区分,但对化学纤维该方法辨别能力明显下降。燃烧试验虽很简单但不准确,化学试验需要多个具有腐蚀性和毒性的分析试剂,结果受操作条件的影响较大,且过程繁琐。更重要的是,这些方法一般是针对单一类型的纤维鉴别而建立,对于混纺纤维品的鉴别难以适用。着色试验法是根据各种纤维对不同化学药品着色性能的差别来迅速鉴别纤维的一种方法。
已知的具有一定应用的着色剂都由多种染料复合而成,组分复杂。特别是阴离子染料与阳离子染料复配,配制、贮存、使用过程中很容易发生不同程度的凝聚,不够稳定。而且其中的分散染料组分在合成纤维和半合成纤维上都有着色能力,混合染料组成的着色剂在不同纤维的颜色差别并不明显。杜邦4号纤维鉴别着色剂、日本化药株式会社开发的纤维鉴别剂—化药鉴别剂Q和Kayastain A亦由不同种类的染料拼混而成,这些染料分别对特定的纤维上染,使之呈现独具的颜色。目前,也有几个效果较好的单一染料着色剂被开发出来,如HI-1号纤维鉴别着色剂是由中国纺织大学和上海市印染工业公司共同研制的。该着色剂是根据各类纤维的分子结构以及它们对同一种染料的吸附速率不相同,通过短时间染色得到不同的着色性,达到鉴别纤维类别的一种指示剂。使用方法简单,只需在100℃的染浴中沸染1分钟,染毕,水洗即可,通过一次染色可鉴别出多种纤维。不过,HI-1号纤维鉴别着色剂在涤纶上为玉红、醋纤为桔红、尼龙为酱红、腈纶桃红、羊毛为红莲等都为红色调,若操作不当或染色不充分时,还是容易混淆。
众所周知,很多服装面料的消费者经常受到假冒伪劣产品的困扰,他们需要在居家条件下简单快速地鉴别常见纤维的类属和大概含量。目前这一目标还难以实现,因此需要一种性能稳定,在常见纤维如涤纶、尼龙、棉、毛、醋纤、腈纶等纤维上显色差异明显的纤维鉴别试剂,而且还需要建立一种操作简单,易于实现的纤维鉴别方法。
发明内容
本发明人在分散染料构效研究的基础上[(a).W.Huang,H.F.Qian,Dyes Pigm.,2008,77,446;(b)W.Huang,Dyes Pigm.,2008,79,69;(c)H.F.Qian and W.Huang,Acta Cryst.C,2006,C62,o62;(d)T.Tao,F.Xu,X.C.Chen,Q.Q.Liu,W.Huang,X.Z.You,Dyes Pigm.,2012,92,916;(e)J.Geng,T.Tao,S.J.Fu,W.You,W.Huang,Dyes Pigm.,2011,90,65;(f)B.Hu,G.Wang,W.You,W.Huang,X.Z.You,DyesPigm.,2011,91,105;(g)W.You,H.Y.Zhu,W.Huang,B.Hu,Y.Fan,X.Z.You,Dalton Trans.,2010,39,7876;(h)X.C.Chen,T.Tao,Y.G.Wang,Y.X.Peng,W.Huang,H.F.Qian,Dalton Trans.,2012,41,11107;(i)H.F.Qian,Y.G.Wang,X.C.Chen,W.G.Ruan,W.Huang,Dyes Pigm.,2013,99,489.],设计并合成了一类遇酸碱试剂能变色的,四取代噻吩偶氮吡啶酮类的杂环分散染料,发现与杂原子相连的氢,在一定的酸碱度下,可以在偶氮和吡啶酮环间发生共轭迁移,能显示出黄、橙、紫、黑等不同颜色,且颜色表现丰富。
我们的研究结果表明,该类染料在各类纤维上具有不同的着色行为和颜色,尤其在着色性良好的化学合成纤维上更是表现出完全不一样的色相,适合作为纤维鉴别材料使用。
本发明的目的是提供一种常见纤维及其混纺品的、快速准确的纤维鉴别着色剂。
为达到上述目的,本发明的技术方案如下:
一种四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料,见式(I)所示:
其中R1为CH3、CH2CH3、CH2CH2OH、苯基或CH2CH2CH2OCH(CH3)2基。
上述的四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料,所述的式(I)化合物的与杂原子相连的氢原子可发生共轭迁移,形成式(II)所示异构体:
其中R1的定义与上述的式(I)化合物中R1的定义相同。
一种制备上述的四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料的方法,它包括下列步骤:
步骤1.称取0.558g(3mmol)1-氨基-2-氰基-3-氯-4-醛基噻吩,加入到由0.227g(3.3mmol)NaNO2,2.5mL(39.6mmol,1:12)浓硫酸配制得到的亚硝酰硫酸溶液中溶解,再补加2mL的浓硫酸,得到了深褐色的溶液,固体全部溶解;
步骤2.取5mL浓硫酸,7.5mL磷酸,在250mL三颈瓶中配成硫酸/磷酸溶液,加入少许冰块,放入冰盐浴中,将步骤1制备好的深褐色溶液滴加到硫酸溶液中,快速搅拌。滴加完后,反应10~15min,得到重氮化溶液;
步骤3.称取3mmol的1-N-R1-6-羟基-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮放入250mL三颈瓶,加入30mL甲醇,30mL去离子水,冰盐浴,保持温度低于0℃,将步骤2制得的重氮化溶液,滴加到吡啶酮溶液中,并快速剧烈搅拌,滴加完毕后,反应5~10min使之完全,反应结束后,将母液加热到40~50℃陈化5分钟,使染料颗粒变大,减压抽滤,依次用水,乙醇/水1:1溶液洗涤,烘干,称重,得到上述四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料,所述的R1为CH3、CH2CH3、CH2CH2OH、苯基或CH2CH2CH2OCH(CH3)2基。
上述的四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料和不同纤维作用时会受到固态的纤维具有的不同化学基团的影响,式(I)所示染料化合物的杂原子相连的氢共轭迁移的异构体以不同的比例存在,显现出不同的颜色。可以用于织物的纤维种类的鉴定。
上述的四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料,它是一类水不溶性染料,为方便使用,一般情况下,将上述的四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料在助剂存在下经湿式粉碎,分散加工成易使用的分散染料制品。例如将结构通式(I)、结构通式(II)所示染料化合物,在助剂、水或其它润湿剂的存在下用砂磨机进行研磨,使其平均粒径在0.1至10微米,得到本发明的纤维鉴别着色剂的分散染料制品,得到的分散染料制品可在添加水后用于制备印花色浆或染浴。
上述的四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料,所述的分散染料制品中所述的助剂为分散染料加工时常用的分散剂、扩散剂等,优选下列之一或其任意几种的混合物:萘磺酸的甲醛缩合物、烷基萘磺酸的甲醛缩合物、苄基萘磺酸的甲醛缩合物、木质素磺酸盐、聚羧酸类高分子分散剂、苯乙烯-马来酸酐树脂的水解物、苯乙烯-马来酸酐树脂的氨解物、苯乙烯-马来酸酐树脂的酯化物、烃基聚乙二醇醚硫酸酯、烃基聚乙二醇磷酸酯等阴离子分散剂。尤其是萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、甲基萘磺酸甲醛缩合物(如分散剂MF)、苄基萘磺酸盐甲醛缩合物(扩散剂CNF)、木质素磺酸钠(如市售分散剂Reax83A、Reax85A)。助剂与染料化合物的比例可以在较宽范围内变化,一般情况下助剂与染料的质量比为(0.2~10):1,优选(0.5~2):1。
本发明的纤维鉴别着色剂的分散染料制品以微粒子化后的液态、乳膏态、用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状或颗粒状态供给染色。液体制品中染料化合物的质量百分数为10~60%,助剂的重量百分数为5~45%,其余为水或其它增效剂。所述增效剂为任选的防冻剂、防沉剂、杀菌剂、金属络合剂、增深剂、增稠剂、稳定剂、匀染剂、牢度提升剂、消泡剂以及载体(溶涨剂)等。固体染料制品中染料化合物的质量百分数为10~60%,助剂的重量百分数为40~90%。
本发明纤维鉴别着色剂染着纤维材料可根据已知的方法实现。例如,在可选的常用载体(溶涨剂)、常用的阴离子型或非离子型分散剂、匀染剂、缓冲剂、还原防止剂等存在下,于pH值为4~11,95~140℃的温度下由水性分散体通过浸染法染色;还可以通过浸轧的方式将含有纤维鉴别着色剂的染浆施加至织物,烘燥后于180~225℃进行热熔固色15秒~5分钟;还可以通过刮印的方法将含有纤维鉴别着色剂的印花浆施加至织物,再通过饱和蒸汽(147~176KPa,120~140℃,10~45分钟)、过热蒸汽(160~185℃,4~15分钟)或干热空气(190~225℃,0.5~5分钟)进行固色。
当不需要充分均匀着色,作快速定性鉴别或仅作粗略定性分析时,还可以将浸着本发明纤维鉴别着色剂的纤维或织物,用电熨斗压烫固色或置入微波炉加热固色。
着色物用清水冲洗干净后即可直接观察。以利观察,还可以通过皂洗或还原清洗获得更加鲜明的色调。
将待鉴别材料和已知材料同浴、同条件用本发明纤维鉴别着色剂染色,通过对比法,可以增加纤维鉴别的准确性。若平行施行不同染色条件,如不同PH值,不同温度,不同染色法进行多条件对比,可显著提高纤维识别的准确率。
将混纺纤维或织物用本发明纤维鉴别着色剂均匀染色,鉴于人的视觉对颜色的敏锐感觉,根据异种纤维的不同着色性和色光,可以检验纤维混纺的不均率,判断混纺是否均匀。若将着色纤维或织物在显微镜下挑分不同的颜色,分别用天平称重,可以检测纤维或织物的混纺比例。
具体实施方式
下面以具体实施例来说明本发明,但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1-5
称取0.227g(3.3mmol)NaNO2,加入2.5mL(39.6mmol,1:12)浓硫酸,快速搅拌,加热至65-70℃时(温度不能超过80℃),停止加热,自然降温,若有盐析出,可稍微加热使其溶解,得到亚硝酰硫酸。称取0.558g(3mmol)1-氨基-2-氰基-3-氯-4-醛基噻吩,用上述溶液溶解,再补加2mL的浓硫酸,得到了深褐色的溶液,固体全部溶解。
取5mL浓硫酸,7.5mL磷酸,在250mL三颈瓶中配成40%的硫酸/磷酸溶液,加入少许冰块,放入冰盐浴中。将上述制备好的深褐色溶液滴加到硫酸溶液中,快速搅拌。滴加完后,反应10~15min。
称取3mmol的1-N-R1-6-羟基-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮放入250mL三颈瓶,加入30mL甲醇,30mL去离子水,冰盐浴,保持温度低于0℃,将上述重氮化溶液,滴加到吡啶酮溶液中,并快速剧烈搅拌,滴加完毕后,反应5~10min使之完全。反应结束后,将母液加热到40~50℃陈化5分钟,使染料颗粒变大,减压抽滤,依次用水,乙醇/水1:1溶液洗涤,烘干,称重,得到化合物I-1,I-2,I-3,I-4和I-5。
实施例1
按照上述的实验方案,以1-N-甲基-6-羟基-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮为原料合成化合物I-1,得到0.88g(产率81.2%)。Mp:>250℃.Anal.Calcd.for[C14H8ClN5O3S]:C,46.48;H,2.23;N,19.36%.Found:C,46.71;H,2.34;N,19.47%.Main FT-IR absorptions(KBr pellets,cm-1):3427(w),2229(m),1641(vs),1496(s),1193(m),1097(m).1H NMR(500MHz,CD3CN)δ:9.91(s,1H,CHO),3.28(s,1H,NMe),2.51(s,3H,py-Me).Negative ESI-MS:m/z=360.08,[M-H]-.UV-Vis inmethanol,λmax/ε(L·mol-1·cm-1)=537(34230)nm.
实施例2
以乙基替代I-1中的甲基,用相同的制备方法得到化合物I-20.88g(产率78.5%)。Mp:>250℃.Anal.Calcd.for[C15H10ClN5O3S]:C,47.94;H,2.68;N,18.64%.Found:C,48.11;H,2.90;N,18.47%.Main FT-IR absorptions(KBr pellets,cm-1):3428(w),2227(m),1691(m),1639(vs),1512(s),1452(s),1901(m).1HNMR(500MHz,CDCl3)δ:15.44(s,1H,NNH),9.97(s,1H,CHO),4.08(m,2H,NCH2),2.58(s,3H,py-Me),1.27(t,3H,NCH2CH3).Negative ESI-MS:m/z=374.09,[M-H]-.UV-Vis in methanol,λmax/ε(L·mol-1·cm-1)=527(34230)nm.
实施例3
以羟乙基替代I-1中的甲基,用相同的制备方法得到I-3化合物1.09g(产率85.6%)。Mp:>250℃.Anal.Calcd.for[C19H10ClN5O3S]:C,53.94;H,2.36;N,16.55%.Found:C,53.79;H,2.21;N,16.78%.Main FT-IR absorptions(KBr pellets,cm-1):3442(m),2233(m),1645(vs),1510(s),1440(m),1371(m),1190(m).1HNMR(500MHz,CD3CN)δ:10.21(s,1H,CHO),7.32(d,2H,benzene),7.29(t,1H,benzene),7.21(d,2H,benzene),2.90(s,3H,py-CH3).Negative ESI-MS:m/z=422.02,[M-H]-.UV-Vis in methanol,λmax/ε(L·mol-1·cm-1)=534(35197)nm.
实施例4
以苯基替代I-1中的甲基,用相同的制备方法得到I-4化合物0.99g(产率84.6%)。Mp:>250℃.Anal.Calcd.for[C15H10ClN5O4S]:C,45.98;H,2.57;N,17.88%.Found:C,46.18;H,2.79;N,17.78%.Main FT-IR absorptions(KBr pellets,cm-1):3446(vs),2229(m),1655(vs),1500(s),1365(m),1190(m),1105(m).1H NMR(500MHz,CD3CN)δ:9.94(s,1H,CHO),4.08(t,2H,CH2OH),3.73(t,2H,),2.53(s,3H,py-CH3).Negative ESI-MS:m/z=390.78,[M-H]-.UV-Vis in methanol,λmax/ε(L·mol-1·cm-1)=530(34970)nm.
实施例5
以CH2CH2CH2OCH(CH3)2基替代I-1中的甲基,用相同的制备方法得到I-5化合物1.15g(产率84.0%)。Mp:>250℃.Anal.Calcd.for[C19H18ClN5O4S]:C,50.95;H,4.05;N,15.64%.Found:C,51.10;H,4.17;N,15.59%.Main FT-IR absorptions(KBr pellets,cm-1):3427(w),2229(m),1650(vs),1504(s),1369(m),1190(m).1H NMR(500MHz,CD3CN)δ:9.91(s,1H,CHO),4.01(t,2H,NCH2),3.46(t,2H,CH2CH2O),1.82(m,2H,CH2CH2O),3.52(m,1H,OCHCH3CH3),2.50(s,3H,py-CH3),1.08(d,6H,OCHCH3CH3).Negative ESI-MS:m/z=446.06,[M-H]-.UV-Vis in methanol,λmax/ε(L·mol-1·cm-1)=542(34700)nm.
实施例6
将2克分散剂Reax83A、10克高分子分散剂苯乙烯-马来酸酐树脂的氨解物(沙多玛公司SARTOMER COMPANY提供)、30克润湿剂PEG400和防冻剂乙二醇、0.1克杀菌剂5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮,0.1克消泡剂苯乙醇油酸酯以及47.8克水,采用高速搅拌机混合均匀,在搅拌过程中向混合液加入10克式(I)所示的染料化合物。然后加入金刚砂,采用研磨机在3500转/分的转速下研磨40小时,得到分散均匀、稳定的色浆。称取30克所述色浆,加入9克乙二醇,6克二甘醇、3克丙三醇、0.3克表面活性剂AEO-9、11.7克水,常温下搅拌均匀后,采用孔径为0.45微米的过滤器过滤,即得纤维鉴别着色剂液态制品。
实施例7
将50.0克式(I)所示的染料化合物、70克分散剂Reax85A、200克纯水一起用砂磨机进行微粒子化(作分散处理),直到粒径小于1微米,再喷雾干燥,得到纤维鉴别着色剂的固态制品。
实施例8
取0.05克实施例7制得的纤维鉴别着色剂的固态制品和0.075克冰醋酸,配成75毫升染液,其中pH值为4~4.5,放入1.0克五种织物【涤纶、尼龙、真丝、羊毛和棉,符合GB7564-7568纺织品色牢度试验用标准贴衬织物规格(neq ISO105-F:1985)】,1.0克末知材质的纤维针织物,于60分钟内由常温升温到130℃,保温45分钟,冷却至85℃以下时取出织物,在85℃用连二亚硫酸钠和氢氧化钠处理20分钟,用水漂清,烘干。着色情况如表1所示:
表1
织物 | 涤纶 | 尼龙 | 真丝 | 羊毛 | 棉 |
着色 | 棕黄 | 紫黑 | 紫棕 | 棕色 | 紫灰 |
未知纤维由黄棕和蓝色的两种纤维组成,剪取其中一小块,折散纤维,放大境下分离,其中黄棕色纤维0.0822克,紫黑色纤维0.0675克。通过与五种已知纤维对比得知,试样获得与涤纶和锦纶(尼龙)相似的颜色和浓淡深度,所以未知织物为涤纶和锦纶(尼龙)的混纺品,混纺比例约为55:45。
实施例9
按实施例8操作,其中醋酸更替为碳酸氢钠,其中pH值为8.5,得到与例8显著不同的着色结果,如表2所示:
表2
织物 | 涤纶 | 尼龙 | 真丝 | 羊毛 | 棉 |
着色 | 灰白色 | 紫红 | 灰红 | 棕色 | 银灰 |
但是,试样仍然可以获得与涤纶和锦纶(尼龙)相似的颜色和浓淡深度。若结合实施8的对比结果,表明试样在不同染色条件下,具有和涤纶和锦纶一样的着色行为,因此,通过不同条件染色对比,判断试样为涤锦混纺品。显然,这样的结论很可靠。
实施例10
将未知纤维和五种织物(涤纶、尼龙、真丝、羊毛和棉,符合ISO105-F:1985标准贴衬织物的规格),用实施例6所得液态制品浸润,拧干,再浸润和挤干,然后用电熨斗压烫30秒。用清水冲洗,着色试样中明显存在黄色和淡紫灰色纤维,与标准织物中棉和涤纶着色情况相似,再结合纤维外观,很容易确定未知的纤维为棉涤混纺物。
实施例11
将未知纤维和五种织物(涤纶、尼龙、真丝、羊毛和棉,符合ISO105-F:1985标准贴衬织物的规格),用实施例6所得液浸泡,然后置入微波炉中,高功率处理2分钟,冷却后用清水冲洗,得到与实施例10类似的着色物,得到相同的鉴别结果。
综上所述,利用本发明鉴别纤维简单快速,甚至可以在居家条件下实施,另外,通过不同着色条件下纤维着色的多样性对比,可以准确地鉴别纤维。
Claims (4)
1.一种四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料,其特征是具有式(I)所示结构:
其中R1为CH3、CH2CH3、CH2CH2OH、苯基或CH2CH2CH2OCH(CH3)2基。
2.根据权利要求1所述的四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料,其特征是:所述的式(I)化合物的与杂原子相连的氢原子可发生共轭迁移,形成式(II)所示异构体:
其中R1的定义与权利要求1所述的式(I)化合物中R1的定义相同。
3.一种制备权利要求1所述的四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料的方法,其特征是它包括下列步骤:
步骤1.称取0.558g(3mmol)2-氨基-3-氰基-4-氯-5-醛基噻吩,加入到由0.227g(3.3mmol)NaNO2,2.5mL(39.6mmol,1:12)浓硫酸配制得到的亚硝酰硫酸溶液中溶解,再补加2mL的浓硫酸,得到了深褐色的溶液,固体全部溶解;
步骤2.取5mL浓硫酸,7.5mL磷酸,在250mL三颈瓶中配成硫酸/磷酸溶液,加入少许冰块,放入冰盐浴中,将步骤1制备好的深褐色溶液滴加到硫酸溶液中,快速搅拌,滴加完后,反应10~15min,得到重氮化溶液;
步骤3.称取3mmol的1-N-R1-6-羟基-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮放入250mL三颈瓶,加入30mL甲醇,30mL去离子水,冰盐浴,保持温度低于0℃,将步骤2制得的重氮化溶液,滴加到吡啶酮溶液中,并快速剧烈搅拌,滴加完毕后,反应5~10min使之完全,反应结束后,将母液加热到40~50℃陈化5分钟,使染料颗粒变大,减压抽滤,依次用水,乙醇/水1:1溶液洗涤,烘干,称重,得到上述四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料,所述的R1的定义与权利要求1相同。
4.权利要求1所述的四取代噻吩偶氮吡啶酮类分散染料在制备纤维鉴别着色剂中的应用。
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"2-氨基-3-氰基-4-氯-5-醛基噻吩的合成研究";简卫 等;《精细化工》;20020430;第19卷(第4期);224-226 * |
"2-氨基-3-氰基-4-氯-5-醛基噻吩类分散染料研究";简卫 等;《大连理工大学学报》;20030531;第43卷(第3期);284-286 * |
"Structural and computational studies of azo dyes in the hydrazone form having the same pyridine-2,6-dione component (II):C.I.Disperse Yellow 119 and C.I.Disperse Yellow 211";Wei Huang;《Dyes and Pigments》;20080125;第79卷;69-75 * |
"Structural characterization of C.I.Disperse Yellow 114";Wei Huang et al.;《Dyes and Pigments》;20070806;第77卷;446-450 * |
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