CN103087543A - 苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用作为纤维识别试剂 - Google Patents
苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用作为纤维识别试剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103087543A CN103087543A CN201210553668XA CN201210553668A CN103087543A CN 103087543 A CN103087543 A CN 103087543A CN 201210553668X A CN201210553668X A CN 201210553668XA CN 201210553668 A CN201210553668 A CN 201210553668A CN 103087543 A CN103087543 A CN 103087543A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- benzisothiazole
- compound
- dye
- hydrogen
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 title claims abstract 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 title abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000013508 migration Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000005012 migration Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 62
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- -1 benzisothiazole azo pyridine ketone Chemical class 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N metamizole Chemical compound O=C1C(N(CS(O)(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 claims description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- VJTJVFFICHLTKX-UHFFFAOYSA-N dipyridin-2-yldiazene Chemical compound N1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=N1 VJTJVFFICHLTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 7
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 101150050192 PIGM gene Proteins 0.000 description 5
- 229920004933 Terylene® Polymers 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 3
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N (e)-n-[2-[2-[[(e)-oct-2-enoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]oct-2-enamide Chemical compound CCCCC\C=C\C(=O)NCCSSCCNC(=O)\C=C\CCCCC DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000007705 chemical test Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-Phenylethanol Natural products OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCZQJLYYRPMRI-UHFFFAOYSA-N 2-benzylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=C1CC1=CC=CC=C1 CBCZQJLYYRPMRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WODGMMJHSAKKNF-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(C)=CC=C21 WODGMMJHSAKKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTCWISGJYTXDC-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,2-benzothiazol-3-amine Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(N)=NSC2=C1 LDTCWISGJYTXDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRDOTWUOTQTGAK-UHFFFAOYSA-N C=O.C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)OCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=O.C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)OCC1=CC=CC=C1 SRDOTWUOTQTGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(C(C(N(*)C1=O)=O)=NNc2c(cc(*)cc3)c3n[s]2)=C1C#N Chemical compound CC(C(C(N(*)C1=O)=O)=NNc2c(cc(*)cc3)c3n[s]2)=C1C#N 0.000 description 1
- JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical group [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009841 combustion method Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005564 crystal structure determination Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000012850 discrimination method Methods 0.000 description 1
- 238000010130 dispersion processing Methods 0.000 description 1
- 238000011978 dissolution method Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000004451 qualitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940083608 sodium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001328 terahertz time-domain spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料及其在常见纺织纤维鉴别中的应用。
背景技术
纤维鉴别对纤维加工、纺织、印染等阶段的质量验收和生产管控等工作极为重要,许多人进行了研究,因此产生很多种鉴别方法。一般而言,纤维鉴别包括形态特征鉴别和理化性质鉴别。形态特征鉴别常用手感目测法、显微镜观察法。理化性质鉴别的方法很多,有燃烧法、溶解法、试剂着色法、熔点法、比重法(密度梯度法)、双折射法、荧光法、X射线衍射法和红外吸收光谱法、旋转线偏振检测法、太赫兹时域光谱等。在实际工作中往往不能使用单一方法,而需要使用几种方法来综合分析研究。一般采用分步法,如依次使用拉伸、显微投影、各种化学试剂如各种酸、碱和有机溶剂等来逐一鉴别。不过,目前来说任何鉴定程序不可能适合所有的情况,费时费力,需要综合多种方法逐一排除,而且往往结果不准确,而且还存在这样或那样的缺陷,比如仪器测定方法需要用到专门的仪器,需要专门的实验人员,而手感目测需要操作者在实验过程依据平时积累的丰富的相关工作经验灵活选择,以最大程度的保证检测结果的准确性。
实验室通常采用显微镜观察、燃烧、化学试验、着色试验等简单的方法。对于天然纤维——棉、羊毛、丝、麻取少量样品用显微镜观察法,即能区分,但对化学纤维该方法辨别能力明显下降。燃烧试验虽很简单但不准确,化学试验需要一套具有腐蚀性和毒性的分析试剂,结果受操作条件的影响较大,且过程繁琐。这些方法针对单一类型的纤维鉴别而建立,对于混纺纤维品的鉴别难以适用。
着色试验法鉴别纤维是一种操作简便、速度快、设备又简单的方法。一些效果较好的着色剂被开发出来,如HI-1号纤维鉴别着色剂是由中国纺织大学和上海市印染工业公司共同研制的,由分散染料、阴离子性的直接染料、阳离子性的阳离子染料复配而成,用该试剂鉴别纺织纤维的试验方法,已被列为GB/T13787-92纺织纤维鉴别试验方法着色剂法。杜邦4号纤维鉴别着色剂、日本化药株式会社开发的纤维鉴别剂—化药鉴别剂Q和Kayastain A亦由不同种类的染料拼混而成,这些染料分别对特定的纤维上染,使之呈现独具的颜色。
已知的具有一定应用的着色剂都由多种染料复合而成,组分复杂。特别是阴离子染料与阳离子染料复配,配制、贮存、使用过程中很容易发生不同程度的凝聚,不够稳定。而且其中的分散染料组分在合成纤维和半合成纤维上都有着色能力,混合染料组成的着色剂在不同纤维的颜色差别并不明显,如HI-1号纤维鉴别着色剂在涤纶上为玉红、醋纤为桔红、尼龙为酱红、腈纶桃红、羊毛为红莲等都为红色调,若操作不当或染色不充分时,还是容易混淆。
服装面料消费者,常受假冒伪劣的困扰,需要在居家条件下简单快速地鉴别常见纤维的类属和大概含量,目前还难以实现。因此需要一种性能稳定,在常见纤维如涤纶、尼龙、棉、毛、醋纤、腈纶等纤维上显色差异明显的纤维鉴别试剂,及操作简单,易于实现的纤维鉴别方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种常见纤维及其混纺品的、快速准确的纤维鉴别着色剂。
本发明人在分散染料构效研究的基础上[(a).W. Huang,H.F.Qian,Dyes Pigm.,2008,77,446;(b)W. Huang,Dyes Pigm.,2008,79,69;(c)H.F.Qian and W. Huang,ActaCrystallogr.Sect.C Cryst.Struct.Commun.,2006,C62,o62;(d)T.Tao,F.Xu,X.C.Chen,Q.Q.Liu,W. Huang,X.Z.You,Dyes Pigm.,2012,92,916;(e)J.Geng,T.Tao,S.J.Fu,W. You,W.Huang,Dyes Pigm.,2011,90,65;(f)B.Hu,G. Wang,W. You,W. Huang,X.Z.You,DyesPigm.,2011,91,105;(g)W. You,H.Y. Zhu,W. Huang,B.Hu,Y. Fan and X.-Z.You,DaltonTrans.,2010,39,7876;(h)X.C.Chen,T.Tao,Y. G. Wang,Y. X.Peng,W. Huang,H.F.Qian,Dalton Trans.,2012,41,11107],设计并合成了一种遇酸碱试剂能变色的,苯并异噻唑偶氮吡啶酮类的杂环分散染料,惊奇地发现与杂原子相连的氢,在一定的酸碱度下,可以在苯并异噻唑环、偶氮、吡啶酮环间发生共轭迁移,能显示出鲜艳的黄、红和蓝色,色相跨度非常大,颜色表现丰富。
为达到上述目的,本发明的技术方案如下:
一种苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料,它是有如下结构的化合物I:
其中:R1为氢、卤素、烷基、烷氧基、硝基或三氟甲基;
R2为氢、C1~8烷基、羟烷基、烷氧基烷基、苯基。
上述的一种苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料,它是有如下结构的化合物I:
优选的是,其中R1和R2的定义取自下列四组任取其一:
1.R1为硝基、R2为氢;
2.R1为硝基、R2为CH3;
3.R1为硝基、R2为CH2CH2OH;
4.R1为硝基、R2为CH2CH2CH2OCH(CH3)2。
上述的苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料,所述的化合物I的与杂原子相连的氢原子可发生共轭迁移,形成异构体II或III:
式II式III
其中R1和R2的定义与上述的化合物I中R1和R2的定义相同。
一种制备上述分散染料的方法,它包括如下步骤:
步骤1.称取0.227g(3.3mmol)NaNO2,加入2.5mL(39.6mmol,1:12)浓硫酸,快速搅拌,加热至65-70℃时(温度不能超过80℃),停止加热,自然降温,若有盐析出,可稍微加热使其溶解,得到亚硝酰硫酸,称取3mmol的3-氨基5-R1-苯并异噻唑,用上述溶液溶解,再补加2ml的浓硫酸,得到了深褐色的溶液,固体全部溶解;
步骤2.取5mL浓硫酸,7.5mL冰醋酸,在250mL三颈瓶中配成体积的40%的硫酸/醋酸溶液,加入少许冰块,放入冰盐浴中,将上述制备好的深褐色溶液滴加到硫酸溶液中,快速搅拌,滴加完后,反应10~15min,的重氮化溶液;
步骤3.称取3mmol的1-N-R2-6-羟基-4-甲基-2-吡啶酮放入250ml三颈瓶,加入30mL甲醇,30mL去离子水,冰盐浴,保持温度低于0℃,将上述重氮化溶液,滴加到吡啶酮溶液中,并快速剧烈搅拌,滴加完毕后,反应5~10min使之完全;
步骤4.反应结束后,将母液加热到40~50度陈化5分钟,使染料颗粒变大,减压抽滤,依次用水,乙醇/水1:1溶液洗涤,烘干,得到化合物I;
其中所述的R1和R2的定义与上述的化合物I中R1和R2的定义相同。
本发明人惊奇地发现,本发明的苯并异噻唑偶氮吡啶酮类的杂环分散染料,与杂原子相连的氢,在一定的酸碱度下,可以在苯并异噻唑环、偶氮、吡啶酮环间发生共轭迁移,能显示出鲜艳的黄、红和蓝色,色相跨度非常大,颜色表现丰富。
因此,本发明的苯并异噻唑偶氮吡啶酮类染料可以用作制备纤维鉴别着色剂。
上述的纤维鉴别着色剂,它至少含有一种如式(I)所示的组分A,基于所述的纤维鉴别着色剂的总量,组分A质量分数为1~100%。
本发明涉及一种纺织纤维鉴别方法,其特征是使用所述的纤维维鉴别着色剂。
发明人研究发现,式(I)所示结构一般存在偶氮和腙式结构的互变异构,室温下主要以腙式构型存在,而且腙氢和吡啶酮的羰基形成分子内的六元环氢键,但是腙氢的质子在一定条件下(如不同的pH值、温度、与溶剂的超分子作用)可以在吡啶酮环以及苯并异噻唑环上迁移。正是由于这种质子在一定化学环境下迁移的特性,它们和不同纤维作用时会受到纤维具有的不同化学基团的影响,式(I)所示染料化合物及其杂原子氢共轭迁移的异构体以不同的比例存在,显现出不同的颜色。
所述的组分A,优选下列之一、两种或两种以上的混合物:
式(I-1),
式(I-2),
本发明涉及的染料化合物是一类水不溶性分散染料。为方便使用,一般情况下,本发明的纤维鉴别着色剂在助剂存在下经湿式粉碎,分散加工成易使用的分散染料制品。例如将结构通式(I)、结构通式(II)、结构通式(III)的所示染料化合物,在助剂、水或其它润湿剂的存在下用砂磨机进行研磨,使其平均粒径在0.1至10微米,得到本发明的纤维鉴别着色剂的分散染料制品。得到的分散染料制品可在添加水后用于制备印花色浆或染浴。
所述的助剂为分散染料加工时常用的分散剂、扩散剂等,优选下列之一或其任意几种的混合物:萘磺酸的甲醛缩合物、烷基萘磺酸的甲醛缩合物、苄基萘磺酸的甲醛缩合物、木质素磺酸盐、聚羧酸类高分子分散剂、苯乙烯-马来酸酐树脂的水解物、苯乙烯-马来酸酐树脂的氨解物、苯乙烯-马来酸酐树脂的酯化物、烃基聚乙二醇醚硫酸酯、烃基聚乙二醇磷酸酯等阴离子分散剂。尤其是萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、甲基萘磺酸甲醛缩合物(如分散剂MF)、苄基萘磺酸盐甲醛缩合物(扩散剂CNF)、木质素磺酸钠(如市售分散剂Reax83A、Reax85A)。助剂与染料化合物的比例可以在较宽范围内变化,一般情况下助剂与染料的质量比为(0.2~10):1,优选(0.5~2):1。
本发明的纤维鉴别着色剂的分散染料制品以微粒子化后的液态、乳膏态、用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状或颗粒状态供给染色。液体制品中染料化合物的质量百分数为10~60%,助剂的质量百分数为5~45%,其余为水或其它增效剂。所述增效剂为任选的防冻剂、防沉剂、杀菌剂、金属络合剂、增深剂、增稠剂、稳定剂、匀染剂、牢度提升剂、消泡剂以及载体(溶涨剂)等。固体染料制品中染料化合物的质量百分数为10~60%,助剂的重量百分数为40~90%。
本发明纤维鉴别着色剂染着纤维材料可根据已知的方法实现。例如,在可选的常用载体(溶涨剂)、常用的阴离子型或非离子型分散剂、匀染剂、缓冲剂、还原防止剂等存在下,于pH值为4~11,95~140℃的温度下由水性分散体通过浸染法染色;还可以通过浸轧的方式将含有纤维鉴别着色剂的染浆施加至织物,烘燥后于180~225℃进行热熔固色15秒~5分钟;还可以通过刮印的方法将含有纤维鉴别着色剂的印花浆施加至织物,再通过饱和蒸汽(147~176KPa,120~140℃,10~45分钟)、过热蒸汽(160~185℃,4~15分钟)或干热空气(190~225℃,0.5~5分钟)进行固色。
当不需要充分均匀着色,作快速定性鉴别或仅作粗略定性分析时,还可以将浸着本发明纤维鉴别着色剂的纤维或织物,用电熨斗压烫固色或置入微波炉加热固色。
着色物用清水冲洗干净后即可直接观察。以利观察,还可以通过皂洗或还原清洗获得更加鲜明的色调。
将待鉴别材料和已知材料同浴、同条件用本发明纤维鉴别着色剂染色,通过对比法,可以增加纤维鉴别的准确性。若平行施行不同染色条件,如不同PH值,不同温度,不同染色法进行多条件对比,可显著提高纤维识别的准确率。
将混纺纤维或织物用本发明纤维鉴别着色剂均匀染色,鉴于人的视觉对颜色的敏锐感觉,根据异种纤维的不同着色性和色光,可以检验纤维混纺的不均率,判断混纺是否均匀。若将着色纤维或织物在显微镜下挑分不同的颜色,分别用天平称重,可以检测纤维或织物的混纺比例。
本发明由于采用了上述技术方案,实现了简单,准确地鉴别纺织纤维,由于染料组分较少,还具有如下优点:本发明纺织纤维鉴别着色剂易于制备、易于使用、纤维鉴别可复性好,常见纤维识别率高,还可以用于分析混纺纤维和织物。
附图说明
图1为化合物I-2的单晶的分子结构图。
图2为化合物I-2的紫外可见反射图谱以及归一化谱图。
图3为pH值为4~4.5,化合物I-3配成的染液不同纤维织物染色后的色谱图。
图4为pH值为7~8,化合物I-3配成的染液不同纤维织物染色后的色谱图。
具体实施方式
下面以具体实施例来说明本发明,但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1-4
称取0.227g(3.3mmol)NaNO2,加入2.5ml(39.6mmol,1:12)浓硫酸,快速搅拌,加热至65-70度时(温度不能超过80度),停止加热,自然降温,若有盐析出,可稍微加热使其溶解,得到亚硝酰硫酸。称取0.585g(3mmol)5-硝基-苯并异噻唑-3-胺,用上述溶液溶解,再补加2ml的浓硫酸,得到了深褐色的溶液,固体全部溶解。
取5ml浓硫酸,7.5ml冰醋酸,在250ml三颈瓶中配成40%的硫酸/醋酸溶液,加入少许冰块,放入冰盐浴中。将上述制备好的深褐色溶液滴加到硫酸溶液中,快速搅拌。滴加完后,反应10~15min。
称取3mmol的1-N-R2-6-羟基-4-甲基-2-吡啶酮放入250ml三颈瓶,加入30ml甲醇,30ml去离子水,冰盐浴,保持温度低于0℃,将上述重氮化溶液,滴加到吡啶酮溶液中,并快速剧烈搅拌,滴加完毕后,反应5~10min使之完全。反应结束后,将母液加热到40~50度陈化5分钟,使染料颗粒变大,减压抽滤,依次用水,乙醇/水1:1溶液洗涤,烘干,称重,得到化合物I-1,I-2,I-3和I-4。
I-1:得到0.86g(产率80.2%)。Mp:>250℃.Anal.Calcd.for[C14H8N6O4S]:C,47.19;H,2.26;N,23.59%.Found:C,47.06;H,2.34;N,23.47%.Main FT-IR absorptions(KBrpellets,cm-1):3380(w),2229(m),1695(s),1610(m),1515(vs),1322(m),1184(m).1HNMR(500MHz,CDCl3)δ:11.98(d,1H,NH),9.20(d,1H,isothiazole),8.11(q,1H,isothiazole),7.69(d,1H,isothiazole),2.53(s,3H,py-Me).Negative ESI-MS:m/z=355.08,[M-H]-.UV-Vis in methanol,λmax/ε(L·mol-1·cm-1)=571(34230)and319(18000)nm.
I-2:得到0.87g(产率78.5%)。Mp:>250℃.Anal.Calcd.for[C15H10N6O4S]:C,48.64;H,2.72;N,22.69%.Found:C,48.41;H,2.90;N,22.47%.Main FT-IR absorptions(KBrpellets,cm-1):3430(w),2229(m),1691(m),1641(s),1506(vs),1336(s),1214(vs).1HNMR(500MHz,CDCl3)δ:15.74(s,1H,NNH),8.80(d,1H,isothiazole),8.24(q,1H,isothiazole),7.78(d,1H,isothiazole),3.45(s,3H,NMe),2.67(s,3H,py-Me).NegativeESI-MS:m/z=369.09,[M-H]-.UV-Vis in methanol,λmax/ε(L·mol-1·cm-1)=576(24000)and438(18000)nm.
I-2的晶体结构测定采用Bruker公司的SMART1K CCD面探衍射仪在293(2)K下测定。具体的结构数据:分子式,C15H10N6O4S,M=370.35,orthorhombic,space group,Pbca,T=293(2)K, α=β=γ=90.00°,Z=8,μ=0.253mm-1,Dc=1.623g·cm-3,Rint=0.0726,F(000)=1520,reflections collected/independent15153/2658,refinement method,full-matrix least-squaresonF2,No.parameters refined,237,S=1.10,R1[I>2σ(I)]=0.0421,wR2(all data)=0.1172,residual electron densit y,X-射线单晶结构分析表面,此染料分子的结构和我们以前报道的系列吡啶酮分散染料的结构类似,都为腙式结构,可以从相关的键长键角看出,分子中存在一个六元环分子内氢键以稳定此腙式结构(图1),分子中的苯并异噻唑环与吡啶酮芳环二面角很小,具备染料分子的基本结构特征,而且分子间的堆积结构显示很强的π-π堆积作用,邻近芳环的质心质心间距为3.630(3)之间。
I-3:得到0.99g(产率82.6%)。Mp:>250℃.Anal.Calcd.for[C16H12N6O5S]:C,48.00;H,3.02;N,20.99%.Found:C,48.18;H,3.27;N,20.78%.Main FT-IR absorptions(KBrpellets,cm-1):3392(w),2227(m),1691(m),1643(s),1509(vs),1322(s),1201(s).1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:9.17(s,1H,isothiazole),8.05(t,1H,isothiazole),7.65(d,1H,isothiazole),3.92(t,2H,CH2OH),3.55(t,2H,NCH2),2.53(s,3H,py-CH3).NegativeESI-MS:m/z=399.08,[M-H]-.UV-Vis in methanol,λmax/ε(L·mol-1·cm-1)=570(51970)and319(18000)nm.
I-4:得到1.15g(产率84.0%)。Mp:>250℃.Anal.Calcd.for[C20H20N6O5S]:C,52.62;H,4.42;N,18.41%.Found:C,52.50;H,4.57;N,18.29%.Main FT-IR absorptions(KBrpellets,cm-1):3413(w),2227(m),1687(m),1641(s),1608(s),1506(vs),1336(s),1203(m).1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:15.79(s,1H,hydrazone),8.81(d,1H,isothiazole),8.23(d,1H,isothiazole),7.77(d,1H,isothiazole),4.17(t,2H,NCH2),3.53(t,2H,CH2CH2O),2.94(d,1H,OCHCH3CH3),2.65(s,3H,py-CH3),1.95(t,2H,CH2CH2CH2),1.10(s,6H,OCH3CH3).Negative ESI-MS:m/z=455.26,[M-H]-.UV-Vis in methanol,λmax/ε(L·mol-1·cm-1)=572(37700)and315(20430)nm.
实施例5
将2克分散剂Reax83A、10克高分子分散剂苯乙烯-马来酸酐树脂的氨解物、30克润湿剂和防冻剂乙二醇、0.1克杀菌剂5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮,0.1克消泡剂苯乙醇油酸酯以及47.8克水,采用高速搅拌机混合均匀,在搅拌过程中向混合液加入10克式(I)所示的染料化合物。然后加入金刚砂,采用研磨机在3500转/分的转速下研磨40小时,得到分散均匀、稳定的色浆。称取30克所述色浆,加入9克乙二醇,6克二甘醇、3克丙三醇、0.3克表面活性剂AEO-9、11.7克水,常温下搅拌均匀后,采用孔径为0.45微米的过滤器过滤,即得纤维鉴别着色剂液态制品。
实施例6
将50.0克式(I)所示的染料化合物、70克分散剂Reax85A、200克纯水一起用砂磨机进行微粒子化(作分散处理),直到粒径小于1微米,再喷雾干燥,得到纤维鉴别着色剂的固态制品。
实施例7
取0.05克实施例3制得的纤维鉴别着色剂的固态制品和0.075克冰醋酸,配成75毫升染液,其中pH值为4~4.5,放入1.0克六纤织物[符合GB7564-7568纺织品色牢度试验用标准贴衬织物规格(neq ISO105-F:1985),由醋纤、棉、尼龙、涤纶、腈纶和羊毛等六种纤维组成],1.0克末知材质的纤维针织物,于60分钟内由常温升温到130℃,保温45分钟,冷却至85℃以下时取出织物,在85℃用连二亚硫酸钠和氢氧化钠处理20分钟,用水漂清,烘干。着色情况如图3所示。
未知纤维由黄棕和蓝色的两种纤维组成,剪取其中一小块,折散纤维,放大境下分离,其中黄棕色纤维0.0822克,蓝色纤维0.0675克。通过与六纤维对比得知,未知织物为涤锦混纺品,混纺比例约为55:45。
实施例8
按实施例7操作,其中醋酸更替为小苏打,其中pH值为7~8,得到与实施例7显著不同的着色结果,如图4所示:
试样获得与涤纶和锦纶(尼龙)相似的颜色和浓淡深度。
若结合实施7的对比结果,表明试样在不同染色条件下,具有和涤纶和锦纶一样的着色行为,因此,通过不同条件染色对比,判断试样为涤锦混纺品。显然,这样的结论很可靠。
实施例9
将未知纤维和六纤织物(符合ISO105-F:1985标准贴衬织物的规格),用实施例6所得液态制品浸润,拧干,再浸润和挤干,然后用电熨斗压烫30秒。用清水冲洗,着色试样中明显存在红光灰色和棕色纤维,与六纤标准织物中棉和涤着色情况相似,再结合纤维外观,很容易确定的未知纤维为棉涤混纺物。
实施例10
将未知纤维和六纤织物(符合ISO105-F:1985标准贴衬织物的规格),用实施例6所得液浸泡,然后置入微波炉中,高功率处理2分钟,冷却后用清水冲洗,得到与实施例10类似的着色物,得到相同的鉴别结果。
综上所述,利用本发明鉴别纤维简单快速,甚至可以在居家条件下实施,另外,通过不同着色条件下纤维着色的多样性对比,可以准确地鉴别纤维。
Claims (6)
4.一种制备权利要求1或2所述分散染料的方法,其特征是它包括如下步骤:
步骤1.称取0.227g(3.3mmol)NaNO2,加入2.5mL(39.6mmol,1:12)浓硫酸,快速搅拌,加热至65-70℃时(温度不能超过80℃),停止加热,自然降温,若有盐析出,可稍 微加热使其溶解,得到亚硝酰硫酸,称取3mmol的3-氨基5-R1-苯并异噻唑,用上述溶液溶解,再补加2ml的浓硫酸,得到了深褐色的溶液,固体全部溶解;
步骤2.取5mL浓硫酸,7.5mL冰醋酸,在250mL三颈瓶中配成体积的40%的硫酸/醋酸溶液,加入冰块,放入冰盐浴中,将步骤1制备好的深褐色溶液滴加到硫酸溶液中,快速搅拌,滴加完后,反应10~15min,得重氮化溶液;
步骤3.称取3mmol的1-N-R2-6-羟基-4-甲基-2-吡啶酮放入250ml三颈瓶,加入30mL甲醇,30mL去离子水,冰盐浴,保持温度低于0℃,将步骤2所述重氮化溶液,滴加到吡啶酮溶液中,并快速剧烈搅拌,滴加完毕后,反应5~10min使之完全;
步骤4.反应结束后,将母液加热到40~50度陈化5分钟,使染料颗粒变大,减压抽滤,依次用水,乙醇/水1:1溶液洗涤,烘干,得到分散染料化合物I;
其中所述的R1和R2的定义与上述的化合物I中R1和R2的定义相同。
5.权利要求1或2所述的苯并异噻唑偶氮吡啶酮类染料在制备纤维鉴别着色剂中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210553668.XA CN103087543B (zh) | 2012-12-19 | 2012-12-19 | 苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用作为纤维识别试剂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210553668.XA CN103087543B (zh) | 2012-12-19 | 2012-12-19 | 苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用作为纤维识别试剂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103087543A true CN103087543A (zh) | 2013-05-08 |
CN103087543B CN103087543B (zh) | 2014-10-01 |
Family
ID=48200693
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210553668.XA Expired - Fee Related CN103087543B (zh) | 2012-12-19 | 2012-12-19 | 苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用作为纤维识别试剂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103087543B (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103819928A (zh) * | 2014-02-18 | 2014-05-28 | 南京大学 | 一种四取代噻吩类偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用途 |
CN104458601A (zh) * | 2014-11-03 | 2015-03-25 | 南京大学 | 一种纤维鉴别着色剂及其用途 |
CN104592247A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-05-06 | 贺州学院 | 荸荠己素的提取方法 |
CN106280535A (zh) * | 2016-08-08 | 2017-01-04 | 绍兴文理学院 | 一种高水洗牢度分散染料及其制备方法与应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2727383A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-04 | Basf Ag | Azofarbstoffe der pyridonreihe |
JPS626987A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-13 | ユニチカ株式会社 | 染色方法 |
CN1125240A (zh) * | 1995-12-20 | 1996-06-26 | 大连理工大学化工学院 | 单偶氮型吡啶酮系复合染料 |
CN101337927A (zh) * | 2007-07-04 | 2009-01-07 | 阮伟刚 | 单偶氮化合物、制备方法及其用途 |
-
2012
- 2012-12-19 CN CN201210553668.XA patent/CN103087543B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2727383A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-04 | Basf Ag | Azofarbstoffe der pyridonreihe |
JPS626987A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-13 | ユニチカ株式会社 | 染色方法 |
CN1125240A (zh) * | 1995-12-20 | 1996-06-26 | 大连理工大学化工学院 | 单偶氮型吡啶酮系复合染料 |
CN101337927A (zh) * | 2007-07-04 | 2009-01-07 | 阮伟刚 | 单偶氮化合物、制备方法及其用途 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
简卫 等: "吡啶酮偶氮分散染料光谱性能", 《应用化学》 * |
简卫 等: "含杂环芳胺的吡啶酮偶氮分散染料的研究", 《染料与染色》 * |
简卫: "杂环偶氮分散染料和喷射打印用分散染料色浆的研究", 《大连理工大学博士学位论文》 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103819928A (zh) * | 2014-02-18 | 2014-05-28 | 南京大学 | 一种四取代噻吩类偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用途 |
CN103819928B (zh) * | 2014-02-18 | 2015-10-28 | 南京大学 | 一种四取代噻吩类偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用途 |
CN104458601A (zh) * | 2014-11-03 | 2015-03-25 | 南京大学 | 一种纤维鉴别着色剂及其用途 |
CN104458601B (zh) * | 2014-11-03 | 2017-06-20 | 南京大学 | 一种纤维鉴别着色剂及其用途 |
CN104592247A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-05-06 | 贺州学院 | 荸荠己素的提取方法 |
CN106280535A (zh) * | 2016-08-08 | 2017-01-04 | 绍兴文理学院 | 一种高水洗牢度分散染料及其制备方法与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103087543B (zh) | 2014-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN100503740C (zh) | 一种分散黑染料组合物 | |
CN102031017B (zh) | 一种分散染料组合物及其应用 | |
CN103087543B (zh) | 苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用作为纤维识别试剂 | |
CN100362055C (zh) | 一种复合活性黄染料 | |
CN106833018B (zh) | 一种分散黑染料混合物及其染料制品 | |
CN102924960B (zh) | 一种苯并异噻唑偶氮吡唑啉酮类分散染料及其制法和用途 | |
CN102604426A (zh) | 一种复配型分散黑偶氮染料 | |
CN105111785B (zh) | 一种深色分散染料组合物与应用 | |
CN102719115B (zh) | 一种复合活性黑染料 | |
CN105001663A (zh) | 一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物及其制备和应用 | |
CN101457032B (zh) | 棉用藏青色活性染料组合物及其染色应用 | |
CN104945954A (zh) | 一种分散红染料组合物和染料制品 | |
CN102796400A (zh) | 黄色偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用 | |
CN104356688B (zh) | 一种黄色分散染料组合物及其制备方法和用途 | |
CN104650621A (zh) | 分散染料组合物、分散染料及其制备方法和用途 | |
CN100516144C (zh) | 高湿处理牢度的分散染料混合物及其制品 | |
CN106977979B (zh) | 一种高水洗型分散黑染料组合物 | |
CN102504593A (zh) | 蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用 | |
CN102618084B (zh) | 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途 | |
CN103819928B (zh) | 一种四取代噻吩类偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用途 | |
CN104448926B (zh) | 一种深色分散染料组合物 | |
CN106700648A (zh) | 一种黑色分散染料组合物 | |
CN109810541A (zh) | 一种酸性染料组合物及其染料制品 | |
CN109504126A (zh) | 一种环保型高牢度分散黑蓝染料混合物、包含其的制品及应用 | |
CN105602283A (zh) | 一种高牢度分散染料组合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20141001 Termination date: 20171219 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |