CN104356688B - 一种黄色分散染料组合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种黄色分散染料组合物及其制备方法和用途,其特征在于,按质量百分含量计,包括50‐90%的如式(I)所示的化合物A,以及10‐50%的如式(II)所示的化合物B:本发明的黄色分散染料组合物,适用于疏水性合成纤维及其混纺织物的染色或印染,具有良好的染色牢度且成本低廉。
Description
技术领域:
本发明涉及一种黄色分散染料组合物及其制备方法和用途,适用于疏水性合成纤维及其混纺织物的染色或印染。
背景技术:
2000年以前,C.I.分散黄23因其良好的低温染色性能且价格低廉,一直是分散染料低温型三原色之一。随着欧盟Oeko-TexStandard100(2000版)生态纺织品标准的公布和生态纺织品认证的展开,C.I.分散黄23由于可裂解的对氨基偶氮苯超过标准限量而被禁用。因此,开发出一种价格低廉,且具有良好染色性能又达到环保要求的黄色分散染料成为染料行业亟待解决的研究课题。
发明内容:
本发明的第一方面目的是提供一种具有良好的染色牢度,且成本低廉的黄色分散染料组合物。
本发明为实现上述目的采用的技术方案如下:
一种黄色分散染料组合物,按质量百分含量计,包括50‐90%如式(I)所示的化合物A,以及10‐50%的如式(II)所示的化合物B:
进一步地:
所述的黄色分散染料组合物还包括质量百分比不超过25%的组分C,组分C为橙色染料。
所述的组分C为以下橙色染料中的一种或几种:
C.I.分散橙25
C.I.分散橙29
C.I.分散橙30
C.I.分散橙61
C.I.分散橙73
C.I.分散橙76
以及如式(III)所示的橙色染料:
进一步地:
本发明的一种黄色分散染料组合物,还包括助剂,所述的助剂为分散染料复配时用到的分散剂或扩散剂等,基于染料组合物的总量,所述原染料质量百分比为15‐65%、助剂的质量百分比为35‐85%。所述的助剂为萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐的至少一种。更为优选地包括下列之一或其混合物:甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF)、萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)、木质素磺酸钠(木质素85A、83A)等。
本发明所称原染料,是指构成本发明黄色分散染料组合物的染料化合物。
本发明第二方面的目的是提供一种黄色分散染料组合物的制备方法,其特征在于:分别将各组分染料与助剂按质量百分比65‐15%:35‐85%混合,于水中以玻璃珠或砂子为研磨介质进行研磨,微粒子化后得到的浆料进行喷雾干燥,再按比例进行调色制成成品,所述喷雾干燥的进口温度120‐130℃,出口温度60‐70℃。
作为另一种替换方案:将各染料组分按比例混合后,与助剂按质量百分比65‐15%:35‐85%混合,于水中以玻璃珠或砂子为研磨介质进行研磨,微粒子化进行喷雾干燥得到分散染料成品,所述喷雾干燥的进口温度120‐130℃,出口温度60‐70℃。
研磨时,可以将每一种组分染料单独进行研磨,也可以将各组分染料先进行混合后再进行研磨。
本发明所述的黄色分散染料组合物,微粒子化后可经喷雾干燥成粉末状或颗粒状成品,或微粒子化后直接制成液状、乳膏状成品。
本发明第三方面的目的是提供一种黄色分散染料组合物在疏水性合成纤维及其混纺织物的染色或印染中的用途。
本发明的有益效果如下:
本发明提供了一种新的黄色分散染料组合物,该组合物与现有的黄色分散染料相比,各项染色性能优良,且原料简单,制造成本低廉,应用于疏水性合成纤维及其混纺织的染色,具有良好的染色牢度,具有极佳的工业应用价值。
以下结合附图和具体实施方式对本发明作进一步的说明,但本发明的保护范围并不限于此。
附图说明:
图1为实施例制备的化合物I的IR谱图;
图2为实施例制备的化合物I的1H‐NMR谱图;
图3为实施例制备的化合物I的的13C‐NMR谱图;
图4为实施例制备的化合物II的IR谱图;
图5为实施例制备的化合物II的1H‐NMR谱图;
图6为实施例制备的化合物II的的13C‐NMR谱图。
具体实施方式:
以下实施例中,涉及的式(I)、式(II)化合物可分别采用以下方法制备而得。
制备式(I)所述的化合物:
(1)制备重氮液:
在150毫升烧杯中称入11.10克邻硝基苯胺,加入20毫升水,称入24.3克30%盐酸,搅拌30分钟;加入20克冰,然后于10℃以下开始滴加5.8克亚硝酸钠与20毫升水配好的溶液;加完后,10℃以下保温搅拌1小时。
(2)偶合:
在2000毫升烧杯中加入少量水和适量冰,再加入上述重氮液;于5℃以下将14.50克N‐乙基‐N‐氰乙基苯胺滴入重氮液中。加完后继续于10℃以下搅拌1.5小时;过滤,水洗至滤液无色、中性,得到结构如(I)的原染料滤饼,经检测其最大吸收波长λmax=444.5nm,烘干后滤饼重量24.92克,收率96.33%。
产物确定:
分子式:C17H17N5O2;
结构式:
红外(IR)分析:式(I)的IR谱图如图1所示,核磁(NMR)分析:式(I)的1H‐NMR谱图如图2所示,式(I)的13C‐NMR谱图如图3所示。由图2、图3谱图中,各个氢原子、碳原子化学位移位置及裂分情况均与目标结构吻合,其化学位移均得到合理归属,确定产物结构与目标结构相符。
制备式(II)所述的化合物:
(1)制备重氮液:
在150毫升烧杯中称入11.10克间硝基苯胺,加入20毫升水,称入24.3克30%盐酸,搅拌20分钟。加入20克冰,然后于10℃以下开始滴加5.8克亚硝酸钠与20毫升水配好的溶液。加完后,于10℃以下保温搅拌1小时。保温过滤,滤液备用。
(2)偶合:
在2000毫升烧杯中依次加入300毫升水、7.8克硫酸、14.50克N‐乙基‐N‐氰乙基苯胺,搅拌10分钟使其全部溶解。加适量冰后于10℃以下滴加上述备用的重氮液,加完后于10℃以下搅拌3小时。过滤,水洗至滤液无色、中性。得到结构如(II)的原染料滤饼,经检测其最大吸收波长λmax=432nm。烘干后滤饼重量25.14克,收率97.18%。
产物确定:
分子式:C17H17N5O2;
结构式:如式(II)所示。
红外(IR)分析:式(II)的IR谱图如图4所示,核磁(NMR)分析:式(II)的1H‐NMR谱图如图5所示,式(II)的13C‐NMR谱图如图6所示。由图4、图5、图6所示,可以确定产物结构与目标结构相符。
实施例1:
称取20克式(I)的染料:
和16克式(II)的染料:
加入到67克水中,搅拌下加入360克直径1‐2毫米的玻璃珠,继续搅拌下加入25克扩散剂MF。高速搅拌研磨3‐5小时,直至扩散度达到4.5‐5级。再加入11克扩散剂MF,搅拌10‐20分钟。用筛网滤除玻璃珠,得到的浆料进行喷雾干燥(进口温度120‐130℃,出口温度60‐70℃),可得约65克分散染料混合物干品。
实施例2:
将20克C.I.分散橙25(橙色组分)的化合物加入到37克水中,搅拌下加入200克直径1‐2毫米的玻璃珠,继续搅拌下加入14克扩散剂MF。高速搅拌研磨3‐5小时,直至扩散度达到4.5‐5级。再加入6克扩散剂MF,搅拌10‐20分钟。用筛网滤除玻璃珠,得到的浆料进行喷雾干燥(进口温度120‐130℃,出口温度60‐70℃),可得约36克分散染料干品。
称取上述制好的分散染料干品2克,与实施例1制得的分散染料20克充分混合,得到22克黄色分散染料成品(即本发明的黄色分散染料组合物)。
实施例3~8:
按照实施例2同样的方法,替换不同的橙色组分,制得含橙色组分的分散染料干品,再按不同配比用量与实施例1制得的分散染料充分混合,即得黄色分散染料成品,下表列出了实施例3~8的所用的橙色组分的用量(按黄色分散染料总量的质量百分比)。
表1、不同橙色组分含量的黄色分散染料组合物
应用实施例:
将上述实施例1‐8制得黄色分散染料组合物,进行性能测试,测试方法如下:
各取实施例1‐8制备的黄色分散染料组合物,配成一定浓度的溶液,调整染浴PH=4.5‐5.0,以1:20的浴比和标准1/1的染色深度在高温高压染样机中对聚酯纤维进行染色(130℃染色30分钟),并对染样进行漂洗和干燥。
采用国标GB/T3921‐2008、GB/T5718‐1997、GB/T3920‐2008、GB/T3922‐1995、GB/T8427‐2008分别检测染样的耐皂洗色牢度、耐干热色牢度、耐摩擦色牢度、耐汗渍色牢度、耐光色牢度,检测结果见表2。
表2、实施例1‐8在纺织品上的色牢度性能
由表2可见:实施例1‐8制备的黄色分散染料组合物,其各项牢度性能均非常好,符合纺织品对染料的性能要求。
实施例1‐8制得的黄色分散染料组合物,染色后的布样经测色仪检测,其表征颜色的a值和b值如表3所示。
表3.实施例1‐8制得的黄色染料染色后布样的a、b值
实施例 | a值 | b值 | 实施例 | a值 | b值 |
实施例1 | 21.284 | 66.656 | 实施例5 | 22.276 | 65.345 |
实施例2 | 23.576 | 63.623 | 实施例6 | 22.029 | 66.158 |
实施例3 | 21.733 | 65.852 | 实施例7 | 22.534 | 65.151 |
实施例4 | 22.968 | 64.897 | 实施例8 | 22.824 | 65.071 |
尽管每批染料的颜色不能完全重现,因而组合后颜色会有些微变化,但从表3可见,本发明按实施例1‐8复配的分散染料染色后,其a值在21‐24之间变化,b值在64‐67之间变化,属于黄色‐金黄色色系的染料。
环保性:本发明所制得的分散染料经检测,达到国家标准《染料产品中23种有害芳香胺的限量及测定》(GB19601)和《染料产品中10种重金属元素的限量及测定》(GB20814)的限量规定,符合环保要求。
Claims (6)
1.一种黄色分散染料组合物,按质量百分含量计,包括50‐90%的如式(I)所示的化合物A,以及10‐50%的如式(II)所示的化合物B:
所述的黄色分散染料组合物还包括质量百分含量不超过25%的组分C,组分C为以下橙色染料中的一种或几种:
C.I.分散橙25
C.I.分散橙30
C.I.分散橙61
C.I.分散橙73
C.I.分散橙76
以及如式(III)所示的橙色染料:
2.根据权利要求1所述的黄色分散染料组合物,其特征在于:所述的黄色分散染料组合物还包括助剂,基于染料组合物的总量,原染料质量百分比为15‐65%,所述助剂的质量百分含量为35‐85%。
3.根据权利要求2所述的一种黄色分散染料组合物,其特征在于:所述的助剂为萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐的至少一种。
4.一种如权利要求1‐3之一的黄色分散染料组合物的制备方法,其特征在于:将各组分染料分别与助剂按质量百分比65‐15%:35‐85%混合,于水中以玻璃珠或砂子为研磨介质进行研磨,微粒子化后得到的浆料进行喷雾干燥,再按比例进行调色制成成品,所述的喷雾干燥控制进口温度120‐130℃,出口温度60‐70℃。
5.一种如权利要求1‐3之一的黄色分散染料组合物的制备方法,其特征在于:将各染料组分按比例混合后,与助剂按质量百分比65‐15%:35‐85%混合,于水中以玻璃珠或砂子为研磨介质进行研磨,微粒子化后得到的浆料进行喷雾干燥,得到分散染料成品,所述的喷雾干燥控制进口温度120‐130℃,出口温度60‐70℃。
6.一种权利要求1‐3之一的黄色分散染料组合物在疏水性合成纤维及其混纺织物的染色中的用途。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104744968A (zh) * | 2015-02-12 | 2015-07-01 | 太湖亚太精化有限公司 | 一种分散黄染料组合物、染料制品及其应用 |
CN107603273B (zh) * | 2017-09-08 | 2019-05-03 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散黄染料组合物及其制品 |
CN107974102A (zh) * | 2017-10-30 | 2018-05-01 | 安徽凯奇化工科技股份有限公司 | 一种复合分散橙染料 |
CN111500088B (zh) * | 2020-04-24 | 2021-08-17 | 王羽蘅 | 一种分散黄染料组合物、染料制品及应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3740189A (en) * | 1970-09-17 | 1973-06-19 | Gaf Corp | Black dye formulation containing three mono-azo dyes |
CN87103342A (zh) * | 1987-05-03 | 1988-11-23 | 大连工学院 | 黄到橙色单偶氮分散染料 |
CN1118027A (zh) * | 1994-04-19 | 1996-03-06 | 日本化药株式会社 | 分散染料组合物及用该组合物对疏水性纤维材料进行染色的方法 |
CN101591477A (zh) * | 2009-06-01 | 2009-12-02 | 陶国来 | 一种分散染料 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3740189A (en) * | 1970-09-17 | 1973-06-19 | Gaf Corp | Black dye formulation containing three mono-azo dyes |
CN87103342A (zh) * | 1987-05-03 | 1988-11-23 | 大连工学院 | 黄到橙色单偶氮分散染料 |
CN1118027A (zh) * | 1994-04-19 | 1996-03-06 | 日本化药株式会社 | 分散染料组合物及用该组合物对疏水性纤维材料进行染色的方法 |
CN101591477A (zh) * | 2009-06-01 | 2009-12-02 | 陶国来 | 一种分散染料 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Developments in the Application of Quantitative Structure-Property Relationships of Dyes;R Carpignano等;《Journal of the Society of Dyers and Colourists》;19850930;第101卷(第9期);270-276 * |
Use of b-cyclodextrin in the dyeing of polyester with low environmental impact;Rosarina Carpignano等;《Coloration Technology》;20100831;第126卷(第4期);201-208 * |
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