TW293835B - - Google Patents

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TW293835B TW084108189A TW84108189A TW293835B TW 293835 B TW293835 B TW 293835B TW 084108189 A TW084108189 A TW 084108189A TW 84108189 A TW84108189 A TW 84108189A TW 293835 B TW293835 B TW 293835B
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Description

^35_^__ … _ 五、發明説明（，） 本發明係Μ於一種分敗性染料，一種製備該染料的方 法’ Μ及該染料在為坊孅材料染色的應用。 本發明的染料具備下式 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 其 中 X 為 氫 f 鹵 素 • ( C 1 — C 8 ) 烷 基 或 未 被 取 代 或 被 氟 t 氯 9 溴 會 甲 基 甲 飆 基 或 硝 基 取 代 的 苯 基 f Y 為 氰 基 ( C 1 — C 4 ) 烷 氧 基 羰 基 或 硝 基 ί Ζ 為 硝 基 • 氰 基 9 乙 釀 基 $ 苯 甲 醢 基 t 甲 醢 基 » — C Η = C ( C N ) 2 » — C Η = C ( C N ) C 0 2 R 或 未 被 取 代 或 被 ( C 1 — C 4 ) 燒 基 1 ( C X — C 4 ) 烷 氧 基 ( C 1 — C 4 ) 烷 氧 基 — ( C 1 — C 4 ) 烷 基 t 苯 基 或 C ( C 1 — C 4 ) 烷 基 1 _2 苯基取代的氨基甲醢1 丨R為 (C 1 -C 4 ) 烧基 > 或 X 和 Ζ 或 Y 和 Z 同 為 ( C X — C 4 ) 烷 氧 基 羰 基 » A ， B 和 C 各 自 m 立 為 — N Η 2 或 — Ν ( R X ) R Z $ R 1 和 R 2 各 白 獨 立 為 氫 9 未 被 取 代 或 被 羥 基 i ( C X — C 4 ) 鹵 素 9 或 ( C 1 — C 4 ) 烷 氧 基 取 代 的 苯 基 > 或 為 未 被 取 代 或 被 ( C 1 — C 4 ) 烷 基 取 代 的 ( C 4 — C 7 ) 環 焼 基 * 或 未 被 取 代 或 鹵 素 • 氰 基 ( C 2 — C 4 ) 烷 醢 氧 基 9 羥 基 > ( C 1 一 C 4 ) 烷 m 基 > 笨 氧 基 或 苯 基 取 代 的 -5 -
、tT 4.
X Y A
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（21 OX297公羞） A7 B7 --------L .裝------訂-----1 線 (請先閱讀_背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局®;工消費合作社印製 五·、發明説明（2 ) (C i 一 C i 8 )烷基， 被羥基，（C i 一 C 4 ) 氧基取代* ( C i 一 C i 中Ri和R2 —起與雄结 或嗎啉基。 式（1 )中的（C i 乙基·異丙基，正丙基· 级丁基。除了為（Ci _ C i 一 C 8 )烷基和（c 鐽或支鍵烷基，例如戊基 本發明W於式（1 ) 典型者，A為一NH2 · N Η 2 ，或者其中Β為一 •C為ΝΗζ •或者其中 為-N ( R ι ) R 2 ，Β 物與化合物中Α和Β為一 ，或A，B和C為一 NH 重要的（C 1 一 C 4 為甲氧基羰基，乙氣基羰 式（1 )中的（C ι 氧基•異丙氧基，正丙氧 式（1 )中的（C ! )烷基典型者為甲氧基乙 該 笨 基 或 苯 氣 基 接 著 未 被 取 代 或 烧 基 S 鹵 素 或 ( C 1 — C 4 ) 烷 8 ) 烷 基 可 被 氧 原 子 間 斷 t 或 其 的 氮 原 子 形 成 啶 基 t 吡 咯 焼 基 — C 4 ) 院 基 可 典 型 地 為 甲 基 異 丁 基 $ 正 丁 基 9 二 级 丁 基 三 C 4 ) 烷 基 所 述 者 有 鼷 以 外 > ( i — C 1 8 ) 烷 基 也 可 以 代 表 直 » 己 基 9 辛 基 9 癸 基 或 十 — 基 〇 染 科 及 其 異 構 物 混 合 物 » 其 中 B 為 式 一 Ν ( R 1 ) R 2 * C 為 N Η Ζ 9 A 為 一 Ν ( R 1 ) R 2 C 為 — Ν ( R 1 ) R 2 • A 或 B 或 A 為 一 N Η 2 $ 或 者 逭 些 異 m N Η 2 » C 為 一 N ( R 1 ) R Z 2 或 — Ν ( R 1 ) R 2 的 混 合 0 ) 燒 氧 基 羰 基 中 的 Y 和 Z 合 逋 地 基 9 丙 氧 基 羰 基 或 丁 氧 基 羰 基 〇 — C 4 ) 烧 氧 基 可 為 甲 氧 基 » 乙 基 和 正 丁 氧 基 0 — C 4 ) 烧 氧 基 — ( C 1 — C 4 基 或 乙 氧 基 乙 基 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中夹橾準局貝工消費合作社印製 293835五、發明説明（$ ) 〔（Ci _C4 )烷基〕i _2苯基可合適地為甲苯基 和二甲苯基。 (C4 一 C7)環烷基合適地為瓌戊基，環己基或環 庚基。 式（1)中齒素典型地為氟*溴•碘，或者較佳為氯 〇 (C2 )烷釀氣基合龐地為_〇 - C0-CH3 » — 〇 — CO — C2 Hs 或一0 — C0_C3 H7 ° 較佳式（1)染料為其中X為氳，（Ci-C8)篇 基或未被取代或被氟•氯•澳*甲基*甲氧基或硝基取代 的苯基；Y為氰基，（Ci—C*)烷氧基羰基或硝基； Z為氰基•乙釀基，苯甲醢基*未被取代或被（Ci 一 C4 )烷基' （Ci — C4 )烷氧基· （Ct -C4 )烷 氧基一 （Ci 一〇：4 )烷基，苯基或〔（Ci -C4 )烷 基〕i_2苯基取代的氨基甲鼸，或X和z或Y和Z同為 (Ci _C+ )烷氧基羰基· C為一NH2 * A和B其中 之一為一 NHz ，而另一為一N (Ri) R 2 •111和 R2各自獮立為氫*未被取代或被羥基* (C»— C 4 )•鹵素，或（Ci — C4 )烷氧基取代的苯基*或為未 被取代或被（Ci 一〇4 )烷基取代的（C4 _C7)瓖 烷基，或未被取代或鹵素，氰基，（C2—C4)烷醢氧 基，羥基，（Ci_C4)烷氣基•苯氣基或苯基取代的 (Ci —Cx a )烷基，該苯基或苯氧基接著未被取代或 A7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 、\=° ·ν 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（+) 被羥基，（〇1-(：4>烷基，鹵素或（（：1-〇4)烷 氧基取代· （Ci — Ci 8 )烷基可被氧原子間新，或其 中Ri和112 —起與聯结的氮原子形成帮啶基*吡咯烷基 或嗎啉基。 特佳的式（1)染料為其中C為一 NHz者，Μ及其 中Rz為未被取代的（Ci _C8 )烷基或下式基 -R3-O-R4-L (2) 其中 R3 為（C2 -C4 )烷撐，R+ 為（C2 — Ca) 烷撐和L為氣，羥基，—0 —苯基•一 0— （Ci_C8 )烷基或，一0C0— （Ci-C8)烷基。 特佳為式（1)染科中，X為未取代的（Ci - C8 )烷基，較佳為甲基*最佳者為式（1)染料中C為 -N Η 2 者。 重要的染料為下式
其中Ri為氫，R2定義同式（1)者。 特別重要的染料為式（3)或（4)中，Ri為氳， R2為（Cl _Ce )烷基，較佳為正丁基，正戊基或正 己基，（Ct -C3 )烷氧基一（C2 — C3 )烷基，苯 基，甲氧基苯基或下式基 —Rs — 0 — R6 — Q. (5) -8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------一-裝------訂------ 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 293835 at Β7 五、發明説明（s ) 其中 Rs 為（C2 -C3 )烷撐，Re 為（C2 -C4 ) 烷撐，Q為苯氧基，（Ci-C*)烷氣基或丙醢氣基， 或其中Ri和R2 -起與聯结的氮原子形成哌啶基，吡咯 烷基或嗎啉基。 翡於異構物混合物，與K上X，Y，Z，A，B和C 所述相同者較佳。令人感到興趣的混合物為那些至少含 個式（1)染料者，其中Χ·Υ，Ζ·Α，Β和C為上 較佳，特佳Μ及最佳的定義。最佳的混合物為那些至少 二個式（3)和（4)染料者。 本發明更闞於一種製備式（1)染料的方法。本發 染料係製備於習知方式，典型者為進行下式胺的重氮反 述 含 明 應 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂
Z S ΝΗ, 6 其中X，Υ和Ζ定義闻式（1) 化合物，製得下式的偶合成份 Μ及偶合所得到的簠氮 經濟部中央揉準局員工消费合作社印策
C CN (7 ) 其中Α，Β和c定義同式（1)。 式（6)和（7)化合物為習知*或可者可依習知方 式加W製備者，重氮反應Μ及偁合反懕是在傅铳方式中進 -9- 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 經濟部中央樣準局員工消費合作社印装 A7 B7 五、發明说明（士） 行的。 式（6)化合物的典型實例為2 —胺基_3，5 —二 氰基_4_甲基噻吩。 式（7)化合物的說明實例為； 2 * 4 —二胺基一 5 —氰基一 6 —正丁基胺基吡啶， 2，4 一二胺基一 5 —氰基一 6 —正戊基胺基[ft唾， 2，4一二胺基—5 -氣基一 6 -正己U基胺基吡啶 〇 式（1)染料混合物可依類似習知方法加以製供•係 偶合重氮化芳系胺而得到相對應的吡啶衍生物。儁合成份 可方便地使丙脯與溴化氫反應而得到溴吡啶，接著K胺基 交換溴原子而細得。 另一製備式（1)化合物混合物的途徑包括Μ習知方 法二聚合丙腈•接著偶合到重氮化芳糸胺而製得相對應的 腙。後續與一级或二级胺在羧酸存在下反應*得到2，4 • 6 —三胺基偁氮吡啶染料混合物，其中一個，二個或所 有三個位置均被—ΝΗ2或一 N (Rt) R2取代。 新穎的式（1)染料可作為染色和印染半合成，較佳 為合成疏水性纖維材料，特別是坊孅材料的染料。由此種 半合成或合成疏水性纺纗材料摻混物所製成的坊織材料也 可被此新穎染料染色或印染。 半合成坊镟材料特別指纖維素二醱酸酯和钃維素三醋 酸鹿0 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------L .裝------訂-----i k (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明（1 ) 合成疏水性坊嫌材料主要包括直鍵式芳糸聚醣，典型 為製備於對狀酸和二酵類（特別是乙二酵）者•或是對肽 酸和1 ·4 -雙（羥基甲基）環己烷的縮合物；或製傅於 聚碳酸酯，例如α，α —二甲基一 4，4' 一二羥基二苯 基甲烷和光氧*或製備於聚氛乙烯和聚醣胺纖維者。 此新穎化合物係Μ習知染色方法被施於坊嫌材料上。 聚_材料可方便地在習用陰離子或非雕子濟潔爾以及常用 的習知澎潤劑（載«)存在下及80到140t：溫度Κ 吸淨（exhaust)方法被水性分敗物染色。雄維索二釀酸酯 較佳在約65到85·Ό溫度範園被染色，*維素三醵酸酯 的染色溫度範麵高逹115¾。 新穎的染料不會對同時存在於染浴中的毛料和梅料染 色*或者只會造成少逢的染色（抗染性極佳）*因此該染 料也可Μ很快的被用於染料聚酯/毛料和聚酯/纖維摻混 鏃物。 新穎的染料遘合薄热溶膠方法（thermosol process)埵 行染色· exhaust染色和印染。 坊绷材料可為任何形式，包括纘维•妙或不嫌布*或 纗嫌或針織孅物。 在使用前將新潁染料轉換成為染料配方可便利作業。 此種作法是將染料賴磨成平均粒徑為0·1到1〇微米者 。腰磨可在分敗劑存在下進行。典型地•染料係與分散— 起進行輾磨•或以膏狀物形式與分敗朗進行捏製·然後真 -11- 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ta^^i im· F *m n ^mf 一尸 0¾ 、vd (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（f ) 空乾燥或嘖乾。印染齋狀物和染浴可將水添加到所形成的 S方中而製備。 習用增稠劑可用於印染。此種蝤稠劑的示範資例為改 霣或非未改霣的天然產物*典型為藻酸鹽，英國膠，阿拉 伯膠，水晶膠，卡伯豆膠，西黃蓍鏐•羧基甲基纖維素· 羥基乙基繼維素，澱粉或合成產物，包括聚丙烯醢胺•聚 丙烯酸或其共聚物或聚乙烯酵。 所述材料•特別是聚酯材料*被新穎染料染成具備優 良终媸性質的微橘紅或紅色色澤•特別是對热定形，縐褶 ，氯和濕牢固性»如對水•射汗潰牢固性和酎洙等。染色 物的特徽也包括優良的摩擦牢固性。特別要軍猶一提的是 染色物非常優良的光牢固性以及優良的光澤。新穎的染料 的另一項特激是儍良的累積性，優良的昇華牢固性和非常 優良的熱移動牢固性。 新潁染料也可Μ很快的用於製得與其它染料或者與合 適黃色和藍色染料所嫌成的混合色澤以供三原色染色之用 。當然，也可能使用新穎染料與其它之混合物。 由於其非常優良的光牢固性，即使在高溫下亦如此， 此新穎染料主要通用於供汽車内装飾品之用的聚酯坊織材 科染色。 本發明的另一目的為前述式（1)偶氮染料的應用， Κ及染色或印染半合成材枓或合成材料疏水性材料（較佳 為坊熾材料）的方法，其方法包括使用或添加一或多種式 -12- 本紙法尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
'•IT 經濟部中央標準局爲工消費合作社印製 ^93835 a7 ____B7 __ 五、發明説明（？） (1)化合物到該材料。疏水性缅維材料較佳為聚醮坊孅 材料。另一種可被本發明方法以及較佳方法條件處理的基 質在上述使用此新穎化合物的更詳细敘述中已討論通。 被本發明方法所染色或印染的疏水性材料材料（較佳 為聚酯坊纽材料，）也構成本發明的目的之一。 本發明在以下非限制性實例中有更詳畑的說明，除非 另有指示，份數和百分比均以重量計。 實例1 30.5份的2 -溴一3 —氰基一 4，6 -二胺基吡啶， 250份異丙酵，51份2 —笨氧基乙氧基丙基胺和3 2份碳酸鉀 在壓力為7 — 8巴的懕力釜中被加熱到120t：達36小畤。當 反應完全時·遘濾過量的碳酸鉀，Μ旋轉蒸發器蒸緬溶劑 。殘留物為黑色油，含下式化合物 η2ν —C3H6-0-C2H4-〇-f~S (1000). h2n^~^cn 粗製產物可進一步進行所述偶合反應。 在冷卻之下· 0.41份的2 —胺基一 3，5 —二氰基一 4 一甲基雄吩被溶於6.4份的65X磺酸中。進一步冷卻時· 在0-5D將 0.88份的亞硝醢基味酸（ 4 0 3；)滴加入溶液， 在此溫度下攢拌反懕混合物90分鐘。以磨碎尿素破壞亞 硝酸。所得到的重氮溶液慢慢加入〇.82份2 —苯氧基乙氧 基丙基胺基一 3 —氰基一 4，6 —二胺基吡啶於16份冰醣 酸/丙酸（比例為5:1)和4份水的溶液中*混合物被攪拌約60 -1 3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ----^-----^裝------訂-----」馭 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明说明（ A7 B7 分鐘。當偶合完成，小心地將用10份氫氧化鉀溶液（30X)將 p Η調整到約2.8，Μ10份水稀釋。過》分離下式染料 H3C、 CN CN'S*
N — C3H5· Ο-C2H4- Ο
(101) ，Μ水沖洗*乾嫌之。染料將聚釀纖維染成具備優良牢固 性質的鲜紅色色澤•特別是優良的光牢固性。 實例2 將實例1所得到的籯氮混合物加入0.57份正丁基胺基 一 3 —氰基一 4 * 6 -二胺基吡啶於4份冰醋酸/丙酸（比 例為5 : 1)和2份水的溶获中。滴加5份水以稀釋混合物 ，以5份氫氧化鉀溶液（3 QX)蔣ρ Η調整到2.8。過濾分離所 得到的染料，Κ水沖洗•乾埭之。染料具備下式 h3〇n_ CN Λ~~Λ 2 V-N -NH- n-C^Hg (102) h2n" 、cn 並將聚®染成優良牢固性質的鲜紅色色澤。
NC S --------一裝------訂-----i k (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉率局負工消资合作社印製 實例3 — 5 4 如實例1和2所述程序·得到下表所列的染料•將聚 醮纖雄染成紅色色澤。
N ,R1 、R2 14- 本紙法尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 經濟部中央標準局員工消资合作杜印製 A7 B7五、發明説明（η ) 表1 實例 R i Rz 3 -H -(CH2 )4 CH3 4 -H -(CH2 )s CH3 5 6 7 8 -H -(CH2 )3 0 (CH2 )2 och3 9 -H -(ch2 )3 0 (CH2 )z 0C2 丑 S 10 -H -(CH2 )3 0 (CH2 )2 oc4 h9 11 -H -(CH2 )3 och2 CH (C 2 H 5 ) C4 12 -H -(CH2 )2 0 (CHz )z OCOCH3 13 -H ~(CHz )2 0 (CH2 )2 OB 14 -H -(CBZ )3 0 (CH2 )4 OCOCH3 15 -B ~(CEz )3 o (ce2 )4 OH 16 -H -(CBZ )Z 0 (CHz )2 OCOCz Hs 17 -H ~(CHZ )3 0 (CH2 )4 OCOC2 Hs 18 -H ~(CHZ )3 0 (CH2 )4 0CH3 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
、1T 293835 五、發明説明（12 A7 B7 19 -H -(CHz )3 0(CH2 )4 〇c 20 -H -(C Η2 )3 0(CH2 )4 〇c 2 1 -H 苯基 22 -Η 4 -甲氧 基 苯基 23 -Η 2-甲氧基苯基 24 -Η -(CH2 )3 oce3 25 -Η -(cb2 )3 och3 26 -Η -(ch2 )2 0C2 Hs 27 -Η -(ch2 )3 0CB(CH3 )z 28 -Η 苄基 H9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、-β 如實例1和2所述程序*得到下表所列的染料，將聚 酷纖維染成紅色色澤。
H2N CN 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 表2 實例 29 30 R1 Rz -H -(Cfl2 )4 CH3 -H -(CH2 )5 CH3 16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（/¾) A7 B7 經濟部中央橾準局負工消費合作社印製 3 1 - o 32 -〇 —N 0 33 \f 34 -H -(ch2 )3 0 (CH2 )2 OCH3 35 -H -(CHZ )3 0 ( CHz )2 0C2 Bs 36 -H -(CHZ )3 0 (CH2 )2 0C4 Hg 37 -H -(CH2 )3 OCH2 CB (C 2 H5 )〇4 Hg 38 -H -(CH2 )Z 0 (CHz )2 OCOCH3 39 -H -(CHZ )2 0 (CH2 )Z OH 40 -H -(C H2 )3 0 (CHz )4 OCOCH3 4 1 -H -(ch2 )3 0 (CHz )4 OH 42 -H -(CHz )Z 0 (CH2 )z OCOC2 H5 43 -H -(CH2 )3 0 (CH2 )4 OCOCz Hs 44 -H -(CHz )3 0 (CH2 )4 OCH3 45 -H -(CH2 )3 o (ch2 )4 0C2 Hs 46 -H -(CH2 )3 o (ch2 )4 0 C 4 H g 47 -H 苯基 48 -H 4-甲氧基苯基 49 -H 2-甲氧基苯基 50 -H -(CHZ )3 och3 -17- ---j-----^裝------訂-----」赊 (請先M1#背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（ 51 52 53 54 A7 B7 H -(CH2 )3 0CH3 H -(CH2 )2 〇C2 fls H -(CB2 )3 〇CH(CH3 ) H 苄基 實例5 5 2.5份得自於類似實例1程序的染料（M2 —胺基一 3，5 -二氰基-4 一氣β吩取代2 —肢基一 3，5-二 策基一4 —甲基1«吩）與0.44份丙二臃和0.33份醏酸納於 30毫升丙酵在20¾ —起攪拌2小時。之後•加入〇·22份丙 二腈，將該批次加热到5Qt： »再烴過2小時，反應完全。 反應混合物被冷卻到20Ό ·通濾分離黑色沈澱*以16 0份 丙酵沖洗·乾嫌之，得到2. 2份的下式染料
(NC)2C=CH^S
N = N
')—HN — C3H6*0 -— C2H4- Ο · CN (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· '1Τ 經濟部中央梯準局負工消费合作社印製 其將聚醮材料染成腚藍色色澤。 實例5 6 1.7份冰與9.3份硫酸（ΙΟΟΧ)混合，混合物被冷卻到20 ，以1.5份冰醋酸稀釋之。混合物被冷卻到Qt： ·滴加 3.5份亞硝醢基硫酸（40；〇。冷卻到〇-5<1〇，15分鐘内將 1.84 份2 -胺基一3 -氰基-4-氯一5 -甲醣β吩加 18 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2Ι〇Χ：297公釐） A7 B7 五、發明説明（4) 入混合物。反應混合物在0-5=0被授拌約2.5小時·直到重 氮反應完全為止° Μ尿素除去遇量的亞硝酸Μ ° 在3 0分鐘内將所得到的重氮混合物加入3. 6份2 —苯《 基乙氣基丙基胺基一 3 —氰基一4，6 —二胺基®唾於15 份冰醋酸，30份水和5份1N氫氯酸的溶液中•反廳灌合物 被授拌約45分鐘。以2 8份氳氣化納溶液（3〇«)將0調整到 的3。沈截的下式染料
0=CH
N = N
、卜 HN — C3H6-〇 CN C2H4-〇 被通濾分離*將鹽沖洗掉*乾嫌之。其將聚釀染成紅寶石 色澤。 下表所列染料係依類似實例5 6所述程序所製得*將 聚_纖維染成紅色色澤。 (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 」i 經濟部中央揉準局員工消費合作社印«. 表3 實例 57
Ν 、R2 R1 Rz -fl -(CH2 )4 CH3 -19 和-N (R i )R2 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4現格（0X 297公釐） 經濟部中央標準局貝工消资合作社印製 293835 五、發明説明（4) 58 -H -(ch2 )5 CH3 59 -o -〇 60 61 / \ —N 0 \ / 62 -H -(ch2 )3 0(CHz )z och3 63 -H -(CHZ )3 〇(ce2 )z 0C2 Hs 64 -H -(CH2 )3 〇(CH2 )z 0 C 4 H g 65 -H -(CHz )3 OCHz CH(C z Hs )〇4 H9 66 -H -(CH2 )2 0(CHz )z OCOCH3 67 -H . -(CH2 )2 〇(CH2 )z OH 68 -H -(ce2 )3 〇(ch2 )4 OCOCH3 69 -H -(CH2 )3 〇(CH2 >4 OH 70 -H -(CH2 )2 0(CHZ )z OCOCz Hs 7 1 -H -(CHz )3 〇(CH2 )4 0C0C2 Hs 72 -H -(CH2 )3 〇(CH2 )4 OCH3 7 3 -H -(CH2 )3 〇(CHz )4 0C2 Hs 74 -H -(CH2 )3 〇(CH2 )4 0 C 4 H 9 75 -H 苯基 76 -H 4-甲氧 基 苯基 -20- ---1-----^裝------訂-----」缘 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公嫠） Α? Β7 五、發明説明（β) 77 -Η 2-甲氧基苯基 78 -Η -(CHz )3 0CH3 79 -Η -(Cfl2 )3 0CH3 80 -Η -(CHz )2 0C2 Hs 81 -Η -(CHz )3 0CH(CH3 )z 82 -Η 苄基 實例8 3 1克實例1所述染料與17克水和2克二系甲烷二磺酸鹽 型的商品化分敢爾在砂賻機中一起研磨*研磨原料被轉換 成5X水性分散物。 用此配方在130ΠΜΗΤ吸淨法在聚ft雄布上製備1ί染色 物（Μ顔料和基質為準）*得到«原性後澄淸（afterclear) 。所得到的紅色染色物具傅非常優良的终端使用性質•特 別是優良的光牢固性。 I -批衣 訂 ^-^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾隼局貝工消费合作社印製 -2 Ι 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 29"7公* ) 293835
申請曰期 晚又.Ί 案 號 抖μ们" 類 别 以上各欄由本局填註）
C4 293835 霧|專利説明書 中 文 ,3-三胺基基吡啶偶合成分的偶氮噬吩 發明 新型 名稱 英 文 姓 名 國 籍 其製法和應用
AZOTHIOPHENE DYES CONTAINING A 2,3,6-TRIAMINO-3-CYANOPYRIDINE COUPLING COMPONENT, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE 尤根.雪徹 裝 發明 創作 人 住、居所 姓 名 (名稱） 國 德國796 18萊茵菲登.霍埃街1號 汽巴-嘉基股份有限公司 訂 線 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 申請人 國 籍 住、居所 (事務所） 代表人 姓 名 瑞士 瑞士 CH-4002巴賽爾.克律貝街141號 威納.瓦得克 -1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. 六、申請專利範圍 料 染 吩 噬 氮 Hy 的 式 下 H— 種
    B 被基 ， 或氟基 代為氰 取Y, 被 ·，基 未基硝 或苯為 基的 Z 烷代 ·， 丨取基 8 基硝 C 硝或 I 或基 1 基羰 C 氧基 ί 甲氧 ， ，综 素基 } 鹵甲 4 , , C 氫溴 I 為 ， 1 X 氯C 中 ， ί 其氟 ， ) C Ν ( C 被 ( 或 C 代 取 被 未 I 或 » R 基 2 醯 ο 甲 C 基 Ν 0 C 甲 { 苯 C , II 基Η_c 乙 - Η C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) t 基 J C 氧基 基 烷 C 4 C C 基 烷 4 C 基或 氧基 烷苯 c C C 烷垸 、1T C 為 R 醯 甲 基 氨 的 代 取 基 苯 C 基 烷 C 或 2 (Η 為 Ν 同 I Ζ 為 和立 Υ獨 或自 Ζ 各 和 C X 和 或 Β 4 c N R A 基 羰 基 氧 烷 Z R R 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 被 未 I 為 1 或 C , ( 基 , 苯 基的 羥代 被取 或基 代氧 取烷 被 、J 未 t , C 氫 -為 1 立 C 獨 ί 自或 各 ’ 2 素 R 鹵 和 ， 4 C 素 鹵 - 或 1 代 C 取 ( 被 被未 或或 代 ’ 取基 C 4 C 烷基 環氧 ) 藤 7 烷 C ) - 4 4 C C I 2 的 C ( 取， 基基 烷氰 C 或 的代 代取 取被 基未 笨著 或接 基基 氧氧 苯苯 ’ 或 基基 氧苯 烷該 t 基 C烷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 53 8 3 2 ABCD 六、申請專利範圍 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 被 羥 基 » ( C 1 — C 4 ) 烷 基 ) 鹵 素 或 ( C i — C 4 ) 烷 氧 基 取 代 > ( C i — C 1 ) 基 可 被 氧 原 子 間 斷 1 -U- BX 其 中 R i 和 R 2 一 起 與 聯 的 <=.* Μ 原 子 形 成 呢 啶 基 ttt 咯 ‘院 基 或 嗎 啉 基 0 2 如 电 請 專 利 範 圍 第 1 項 的 染 ?4 > 其 中 X 為 氫 » ( C 1 — C b \ Μ 基 或 未 被 取 代 或 被 氟 > 氯 » 溴 甲 基 * 甲 氧 基 或 硝 基 取 代 的 苯 基 Y 為 氰 基 ( C 1 — C 4 ) '院 氧 基 羰 基 或 硝 基 » Ζ 為 氰 基 1 乙 基 » 苯 甲 31 基 » 未 被 取 代 或 被 ( C 1 — C 4 ) 烷 基 1 ( C I — C 4 ) 氧 基 » ( C 1 — C 4 ) 院 氧 基 — ( C 1 — C 4 ) 院 基 i 苯 基 或 L ( C I — C 4 ) 综 基 Ί 1 9 苯基取代的氨基甲隨 |或X和Z或 Y 和 Z 同 為 ( C 1 — C 4 ) 氧 基 羰 基 1 C 為 — N Η 2 » A 和 B 其 中 之 — 為 — N Η 2 而 另 一 為 — N ( R 1 ) R } R 1 和 R Ζ 各 § 獨 立 為 氫 » 未 被 取 代 或 被 羥 基 i ( C 1 — C 4 ) 齒 素 > 或 ( C 1 — C 4 ) 烷 氧 基 取 代 的 苯 基 或 為 未 被 取 代 或 被 ( C 1 — C 4 ) 基 取 代 的 ί C 4 — C 7 ) 環 基 » 或 未 被 取 代 或 鹵 素 > 氰 基 1 ( C ? — C 4 ) 烷 醯 氧 基 * 羥 基 i ( C 1 — C 4 ) 氧 基 * 苯 氧 基 或 苯 基 取 代 的 ( C 1 — C 1 β ) 烷 基 ) 該 基 或 苯 氧 基 接 著 未 被 取 代 或 被 羥 基 y ( C 1 一 C 4 ) 烷 基 鹵 素 或 ( C i — C 4 ) 烷 氧 基 取 代 » ( C 1 — C 1 3 ) 烷 基 可 被 氧 原 子 間 斷 > 或 其 中 R 1 和 R ? 一 起 與 聯 结 的 氮 原 子 形 成 哌 啶 基 吡 咯 '院 基 或 嗎 啉 基 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） A8 B8 C8 D8 293835 六、申請專利範圍 3 *如申請專利範圍第1或2項的染料，其中R 2為未被 取代的（C i 一 C 3 )烷基或下式基 —R3 - 0 — R4— L ( 2 ) 其中 R 3 為（C 2 — C 4 )烷撐，R 4 為（.C 2 — C s > 烷撐和L為氫，羥基，一 0 —苯基，—〇 — ( C t - C s )烷基或，—0 C 0 — ( C ! — C .3 )烷基。 4 ·如申請專利範圍第1或2項的染料，其中X為未取代 的（C i — C s ):院基。 5 ·如申請專利範圍第1或2項的染料， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NC H3C、 CN
    S
    R, N:⑶或 R2 h3c NC
    S.
    NH2 ⑷， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R i為氫，R z定義如申請專利範園第1項。 6 ，如申請專利範圍第5項的染料，其中Ri為氫R2為 (Ci - C 6 )烷基，（C: - C 3 )烷氧基—（C2 — C 3 )烷基，苯基，甲氧基苯基或下式基 —Rs — 0 — Re - Q. ( 5 ) 其中 R s 為（C 2 — C 3 )烷撐，R 為（C 2 — C 4 ) 烷撐，Q為苯氧基，（C : - C 4 )烷氧基或丙醯氧基， 或其中R ί和R 2 —起與聯结的氮原子形成呢啶基，吡咯 烷基或嗎啉基。 7 · —種製餚如申請專利範圍第1項的式（1 )染料的方 -3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 的 3835 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 法，其包括在0至5 Τ： Μ硝基硫酸對下式胺進行重氮反應
    Z S 6 其中X ，Υ和Ζ定義如串請專利範圍第1項，以及偶合所 得到的重氮化合物，製得下式的偶合 份
    經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中A ，Β和C定義如申請專利範圍第1項。 8 ·如申請專利範圍第1項的染料，其涤用於染色或印染 半合成或合成疏水性纖維材料： 9 ·如申請專利範圍第8項的染料，其係用於染色或印染 聚醒材料。 I 0 · —種染色或印染半合成材料或合成材料疏水性材料 的方法，其方法包括在8 0至1 4 Ο υ使用或添加一或多 種如申請專利範圍第1項的it合物到該材料。 II •如申請專利範圍第1 0項的方法，其中疏水性纖維 纺織材料為聚酯纖維材料。 1 2 ·如申請專利範圍第1 1項的方法，其中半合成或合 成疏水性材料為纺織材料。 -4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ml ί- I ml - I H9. m ^^^^1 nn^i 一 ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2379372A1 (en) * 1999-07-14 2001-01-18 Tommy G. Taylor Innovative incineration system for refuse-derived fuels, coal and petroleum coke, or chlorinated hydrocarbons
ATE499414T1 (de) 2001-01-26 2011-03-15 Huntsman Adv Mat Switzerland Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben oder bedrucken von hydrophobem fasermaterial
WO2003062330A1 (fr) * 2002-01-25 2003-07-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Encre pour impression par jet d'encre, jeu d'encres pour impression par jet d'encre, et procede d'impression par jet d'encre
JP4530570B2 (ja) * 2001-04-09 2010-08-25 富士フイルム株式会社 着色画像のオゾンガス堅牢性改良方法
US7311391B2 (en) * 2002-02-04 2007-12-25 Fujifilm Corporation Ink composition and ink jet recording method
DE60320220T2 (de) * 2002-02-08 2009-07-16 Fujifilm Corp. Tinte für die tintenstrahlaufzeichnung und tintenstrahldruckverfahren
US7390083B2 (en) * 2002-02-08 2008-06-24 Fujifilm Corporation Ink-jet recording ink and method of ink-jet recording
JP4538230B2 (ja) * 2002-02-08 2010-09-08 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法
CN1326957C (zh) * 2002-02-13 2007-07-18 富士胶片株式会社 喷墨记录油墨和喷墨记录方法
CA2589737A1 (en) * 2004-12-13 2006-06-22 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Novel azo compound or salt, ink composition containing such azo compound, and colored material
GB0521546D0 (en) * 2005-10-22 2005-11-30 Avecia Inkjet Ltd Yellow azo dyes for ink jet printing

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4016152A (en) * 1970-12-19 1977-04-05 Basf Aktiengesellschaft Azo dye with a 2,6-diamino-5-cyano-or-5-carbamoyl-pyridine coupling component
CH606297A5 (en) * 1972-10-24 1978-10-31 Ciba Geigy Ag Mono:azo dispersion dyes of pyridine series
US4208324A (en) * 1971-12-28 1980-06-17 Ciba-Geigy Corporation Disperse diaminopyridine-3-azo dyestuffs
US4038268A (en) * 1973-02-14 1977-07-26 Bayer Aktiengesellschaft Process for preparing azo dyestuffs containing 2,4,6-tri-amino-3-(cyano ester or carbonamide)pyridine
US4156086A (en) * 1973-02-14 1979-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Trisaminopyridines and method of preparation by reaction of diamino-2-chloro pyridinium salt and organic amine
DE2349373A1 (de) * 1973-10-02 1975-04-24 Basf Ag Azofarbstoffe
CH606298A5 (zh) * 1974-02-26 1978-10-31 Ciba Geigy Ag
US4066637A (en) * 1974-06-18 1978-01-03 Ciba-Geigy Corporation Basic diaminopyridine-(3)-azo dyestuffs
DE2437543A1 (de) * 1974-08-03 1976-02-19 Bayer Ag Azofarbstoffe
CH617714A5 (zh) * 1974-12-06 1980-06-13 Ciba Geigy Ag
DE2701610A1 (de) * 1977-01-17 1978-07-20 Basf Ag Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial und neue farbstoffe
CH637153A5 (de) * 1978-06-02 1983-07-15 Ciba Geigy Ag Azofarbstoffe und verfahren zur herstellung von azofarbstoffen.
DE3528759A1 (de) * 1985-08-10 1987-02-19 Basf Ag Heterocyclische azofarbstoffe
DE3615093A1 (de) * 1986-05-03 1987-11-05 Basf Ag Diaminopyridin-azofarbstoffe mit acyloxy-resten
DE4010512A1 (de) * 1990-04-02 1991-10-10 Basf Ag Marineblaue farbstoffmischungen
DE59107419D1 (de) * 1990-06-27 1996-03-28 Ciba Geigy Ag Azofarbstoffe mit 2-Alkylamino-3-cyan-4,6-diaminopyridinen als Kupplungskomponenten
US5199956A (en) * 1990-09-03 1993-04-06 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing hydrophobic textile material with disperse dyes from super-critical carbon dioxide
DE4138550A1 (de) * 1991-11-23 1993-05-27 Basf Ag Thiophenazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der diaminopyridinreihe
JP3165745B2 (ja) * 1992-07-13 2001-05-14 ダイスタージャパン株式会社 モノアゾ分散染料およびその混合物

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Publication number Publication date
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JPH0873761A (ja) 1996-03-19

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