TW209239B - - Google Patents
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Description
A 6 B6 五、發明説明(丄) 本發明乃有鼷新潁偁氪染料,其製法,其在印染纖維 物霣。(尤指織物纖維物質)之應用。 於是本發明乃提供化合物I :
A-RN
NR’-A. ⑴, 式中A供
N=N—〈a ^ so3h (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (2), r· '可_ (R4)0~4 (3), 線- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R及R’各自播立,偽氫或被取代或未被取代乏Ci -, 烷基; Ri像羥基,Ci - 4烷氧基,氰.溴,Ci - 4烷硫 基,胺基,未被取代或羥基磺基羧基-或(:1 -. 烷縝基-取代(於烷基部分)之N -單-,或N, N-二-Ci - 4烷胺基,琛己胺基,未被取代或Ci - 4烷基- 太紙掁尺度这用中团因它揼m(CNS)甲4媳格(210乂297公修)
A 6 B6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(2) Cl-4 ,烷氧基羧基磺基-及/或鹵取代(於苯 Λ 基部分)之苯胺基或N-Ci - 4烷-Μ-苯胺基.螞啉基或 3-羧-或3-胺基甲醒毗啶-l -基; X供橋員; η偽0或1 ; R2及R3各自獨立,傲Ci - 4烷基,C3L - 4烷氣基 ,磺基,》.羥基,羧基,未被取代或羥基取代(於烷 基部分)Ci - 4 烷酵胺基,其中苯基可含有其他取代 基; (R4)0-4代表0至4值相同或不同的基,S自 Ci - 4烷基,Ci - 4烷氣基,磺基,氨,羧基及羥基; Y偽可被取代之苯基或偽1-笨毗唑-5-酮或6-羥毗啶-2-酮之基。 取代基R及R’可為相同或不同,係氳或未被取代或例 如氯-,羥基氰基-,羧基-,磺基硫酸根甲氣 基乙氣基.甲氣羰基-或乙氣羰基取代之Ci - 4 烷 基。磺基一般不僅包含自由酸形式(-S〇3H).亦包含鹽 形式,尤指鐮金屬鹽(Li, Na, K)或銨鹽。 合適的取代基R及R·例如是Ci - 4 烷基,一般包含 甲基.乙基,正丙基.異丙基,正丁基,異丁基,第二丁 基及第三丁基;或换羧甲基,/9-羧乙基,甲氣羰甲基 ,乙氧玻甲基,/3 -甲氣乙基,/3 -乙氣乙基,/3-«乙 基 ,7-氛丙基./8-羥乙基,)9-羥丁基, -4 - (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 線· 太蚯《 Κ Λ Λ玥Φ Η Η玄垅m(CNS)平4掇格(210x297公资>
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 209 五、發明説明(3) /9-氡乙基,磺甲基, /3-磺乙基及/9-硫酸乙基。 R及R’各自獨立,較佳為甲基或乙基,尤較佳為氫。 1^所代表的Cn — 4烷氣基一般指甲氧基,乙氣基, 正丙氧基,或異丙氧基,正丁氣基,異丁氣基,第二丁氣 基或第三丁氧基。 Rl較佳為翔基,Cl - 3院氣基,Cl - 2院硫基, 胺基,未被取代或羥基羧基磺基甲氧基或乙 氣基取代(於烷基部分)之N -單-或Η, N-雙-Ci - 4烷 胺基,未被取代或氨-,甲基甲氣基-,羧基-及/或 磺基取代(於苯基部分 > 之苯胺基,N-Ci - 4烷基-N-苯胺基或暍啉基。 於是,較佳的Ri例如是羥基,甲«基,乙氧基,正 丙氧基,異丙氣基,甲硫基,乙硫基,胺基,甲胺基, 乙胺基.羧甲胺基,/3-羥乙胺基,H, H-二- /3-羥乙胺 .4 基,J8-磺乙胺基,苯胺基,鄰間-或對-甲苯胺基. 鄰間-或對-甲氣苯胺基,鄰-間-或對-氛苯胺基,鄰 間-或對-磺苯胺基.2, 4 -或2, 5 -二磺苯胺基,鄰_ 羧苯胺基,H-乙基-N-苯胺基,H-甲基-N-苯胺基及嗎啉 基。 尤佳之Ri為未被取代或羧基羥基-或甲m基-取代 (於烷基部分)之N-單-,或N. H-二-Ci - 2烷胺基, 嗎啉基,乙硫基,苯胺基及鄰間-或對-磺苯胺基。 特佳之本發明化合物I乃式中Ri #N-;S-羥乙胺基, -5 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝* 訂_ 太《·«尺疳诮用Φ « H SJSmiCNSI甲4規格(210x297公婊1 % A 6 B6 五、發明説明(4) N, K-二- /3-羥乙胺基或«啉基者 合適的橘員X例如是 -NR5-alk-NR'5- (4a), (4b),
-NR
(4c), (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
(4d)或 (4e), 裝· 線. 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 式中1?5及1?、各自獮立,具有前述R及IT較佳之意義; Re及|{’6各自獮立,换氫,磺基,甲基,甲氧基或氯 Jalk^Ci - 6烷撐,如甲撐,乙撐,1, 2-丙掙,1, 3-丙撐,1, 4-丁搰,1, 5-戊撐或1, 6-己押,或其分 枝之異構物。 式(4a)中之alk較佳為C2 — 4烷掸。式Uc), (4d)及 (4e)中之1?8及/或1?’6各自播立,較佳為氫或磺基。 6 - 太蚯掁尺疳iS用Ψ因K它锶m iCNS)甲4Μ格ί 210 乂 297公修) ,09:39 A 6 B6 五、發明説明(5) 較佳之橋員X為 -NH-(CH2)2^-NH- (4a,), (4b),
-NH (S〇3H)h (4c,), (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-NH- (4d,)或 裝·
-NH NH- (4e,)· 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製
(S〇3H)〇_1 若式⑴中n偽1 式⑴中之n偽1 若式⑵中R 2或R (SOgH)^! 則A及A、 較佳為0 。 偽 C 2 - 4 R及R·較佳為各相同 烷釅胺基,則例如是未 被取代或羥基取代之乙醯胺基,丙酵胺基或丁酵胺基, 較佳為未被取代或羥基取代之(:2 — 3烷酵胺基。合適 的烷醒胺基R2及R3為乙醯胺基,正丙醇胺基,異丙酵 太蚯帒Η疳试ffl屮困Η定燋谁(CNS)¥4姐格(210x297公资) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 209 五、發明説明(6) 胺基,羥乙醒胺基及2-或3-羥丙醯胺基,其中尤佳為乙 醯胺基及羥乙醒胺基。 R2及/或R3各自播立,較佳為甲基,乙基,甲氣基 ,乙氧基,磺基,羥基.氰,羧基,乙醒胺基,丙醯肢 基或羥乙酵胺基。 尤佳為R2及R3各自》立,供甲基,甲氧基,磺基及 乙匿胺基。 特佳之本發明體条乃有鼷式中1^2僳甲氧基及R3傜甲 基之化合物⑴。 苯基(a)可進一步被一 β或多儀相同或不同的下列基 取代:Ci - 4烷基,Ci - 4烷氣基,歯素,羥基,竣 基,磺基,未被取代或羥基取代之C2 - 4烷酵胺基或 芳偁坑基。 鹵素取代基一般指溴,氣及尤指氛。 合適的苯基(a)上之芳基偶匍取代基例如是1-或2 -萊 偶氰基或較佳為苯《«基,其未被取代或例如被磺基, Ci - 4烷基,Ci 4烷氧基,羥基及/或豳素取代。 若苯基(a)被芳基《氟基取代,則後者較佳為未被取代 或磺基,甲基甲氣基-及/或氰取代之苯偶®基。 苯基(a)較佳不再被取代.或被一個或多個Ci - 4院 基,Ci — 4烷氧基,氛,羧基,C2 - 3烷睡胺基,未 被取代或磺基-甲基,甲氣基-及/或氯取代之苯偁氮基 A 6 B6 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂_ 線· 太疳ffl ΨΚ团宠:檍itt(CNS)甲4痴焓(210x297公修) 〇9 Λ6 B6 修正補充 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(7) 特佳為苯基(a)不含其他取代基,或又被甲基,甲氣 基,乙匿胺基或氯所單取代。 式(¾中之(R4 )0-4較佳為0至4倕相同或不同的甲 基,甲氣基,氯,羥基,羧基及磺基。 合適的Y上之取代基例如是Ci - 4烷基,Ci - 4院 氣基;Ci - 4烷氣-Ci - 4烷基,如甲氣甲基,乙氣 甲基,正丙氣甲基,異丙氣甲基,正丁氣甲基,乙氣乙 基,正丁氧乙基,乙氣丙基,丁氧丙基或甲氧丁基;未 被取代或羥基取代之C2 - 4烷匿胺基,如乙醒胺基, 丙醛胺基或羥乙醛胺基;苯匿胺基;胺基;未被取代或 -OH, -0C0CH3 . -0S03 H. -CN或鹵素取代(於烷基部 分)之N-單或N, »<-雙(:1 - 4烷胺基,如甲胺基,乙胺 基,正丙胺基,異丙胺基,正丁胺基,第二丁胺基,異丁 胺基,第三丁胺基,N, N-雙-卢-羥乙胺基.N, 雙-/9-硫酸乙胺基,羥丙胺基,/9-硫酸乙胺基,/3-氨乙 胺基,/?-乙酵氣乙胺基;苯胺基;單-或雙磺苄胺基; Ci - 4烷氣羰基,如甲氣羰基或乙氧羰基;Ci - 4院 磺匿,如甲磺酵或乙磺醛;苯磺醯氧基;三氟甲基;破 基;氯基;齒素;胺基甲屋;N-單-或H, »)-雙(:1 - 4 烷胺基甲醯;胺磺S ; 單-或N, «-雙(:1 - 4烷胺磺 酵;Η- (/Θ-羥乙基)胺磺匿胺;Η, N-雙(/3-羥乙基 )胺磺匿;N -苯胺磺醯;羥基;羧基;磺基;磺甲基; 解基;未被取代或例如磺基,Ci - 4烷基-,Ci - 4 太银κ Λ功用中B K定捸堆i CNS)甲4規格m Ο X 297公分) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂' 線· Α6 Β6 五、發明説明(8) 烷氧基羥基-及/或齒-取代之苯《氮基 若A ’不是A ,則A’較佳為: (R’4)0-2
r9 或 (R'4)〇-2
(R 10)0-2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂_ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中(R’ 4 >0-2你0至2個相同或不同的基.遘自甲基 ,甲氣基,磺基,«,羥基及羧基;(117)^3偽1至3 餡相同或不同的基蘧自磺基,甲基,甲氣基,氰,羥基 .羧基,鄹間-或對-磺苯属®基;R8供氳,Ci - 4 烷基或Ci - 4烷氧-Ci - 4烷基;r3你磺甲基,m基 或胺基甲醯及(Ri〇)〇-2#0至2健相同或不同的基選 10 太级张尺泞1Λ用中因团宅燋m(CNS1甲4鴂格(210x297公修) A 6 B6 五、發明説明(9) 自甲基,甲氣基,_基,羥基,胺基,乙醒胺基及羥乙 酵胺基。其他的可能性包含前述基A ’之金屬緒合物,例 如對應之銅錯合物。 尤佳之本發明化合物乃式中η像Ο , A及A’,R及R’ 各相同之對應化合物⑴。 待別是利用化合物(1 a )可得良好的染色效果。
ArR"N—^— NFT-A· (la), 式中R”係氫,甲基或乙基,Κ·:ι换羥基,Ci - 3烷氧 基,Ci - 2烷硫基,胺基,未被取代或羥基羧基- ,猶基甲氯基-或乙氣基取代(於烷基部分)之N -單 -或N, 1雙(:1 - 4烷胺基,未被取代或甲氣基甲基 -,氨-,羧基-及/或磺基-取代(於苯基部分)之笨胺 基,N-Ci - 4烷-N -苯胺基或嗎啉基;Αα供 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
N=N— so3h (2a) 式中R ’2及R’3各自獮立.供甲基,乙基,甲氧基、乙 氣基,磺基,羥基,氨,羧基,乙醯胺基,丙醒胺基或 «乙醯胺基;苯基(a>未被取代,或又被Ci - 4烷基, 11 A6 B6 五、發明説明(it) Ci - 4烷氣基,鹵素,羥基,羧基,鞴基,未被取代 或羥基取代之C2 - 4烷磨胺基及/或芳族偶餌基;A’ 你 (R.4)0-2
N=N-^y (R'4)〇_2
(R10)0~2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 式中(R'4 )0-2 , (R7 )1-3 , Rs 如前述;或較佳為Ai。 特佳之染色可利用化合物(1 b ): ,1?9 及(RlD)0-2 均 -12 太紙银尺泞1Λ用中困团它燋rn(CNS)甲4短格(210x297公修) 2〇9 -Si? A 6 B6 五、發明説明(11) A"rHN —IL ^— NH-A" (lb), 式中R”i像未被取代或羧基-,羥基-或甲氣基-取代( 於烷基部分)之N-單-,或N, N-^Ci - 2烷胺基,嗎 囀基.乙硫基.苯胺基或鄴間-或對-磺苯按基; A " 1僳
(2b), 式中 烷基, Ci - 4烷氧基,氨,羥基,羧基,C2 - 3烷整胺基及 /或未被取代或磺基甲基甲氣基-及/或氰-取代之 苯偶m基。 特佳之本發明醱条包含化合物(Ic): (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 ho3s
-13- 太认張R疳1Λ用中03K宅摁miCNS)甲4痴格(210x297公帑) (lc),
so3H A 6 B6 五、發明説明(12) 式中R”i偽N-/S-羥乙胺基,Η, N -雙- ;S-羥乙胺基或竭 啉基;苯基未被取代或又被甲基,甲氣基,乙捶胺基或 氱取代。 式中η换0之化合物W之製法,包含使化合物⑸
(5) 依任意所欲之順序按步和下列化合物反軀: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局工消費合作社印製 式中A , A ’, 較佳為先 氰化合物⑹ 保持中性或 適的_ ,如 納,氳氣化 應混合物中 ,其又於略 性之pH ,較 尚及⑺為相
A-NHR A ' -NHR ' R 1 -Η R , R ’ 及 R (6 ) (7 )及 (8 ) 均如前述;Z像由素,較佳為 使三豳三阱化合物($依約化學計量地和胺典 於-5至20Ϊ:,較佳為0至5 *0反應,但pH要 略箝酸性,較佳為5至7 ,其方法是添加合 銨或齡土金颶鹹,如氨,氫氣化鋰,氫氣化 押,磺酸鋰,硪酸納或硪酸鉀。在所得的反 ,較佳為加入後化學計量的胺《氮化合物⑺ 高之通度,較佳為30至50Ό,於中性或略酸 佳為PH6-7,和三阱衍生物反應。若化合物 同的胺偶氟化合物,則使約2畨量的此胺偶 14- 太蚯帒R疳ίΛ用中团K定摁摧頫格(210x297公修) 裝· 線· A 6 B 6 五、發明説明(I3) 氟染料和1酋量的三畊化合物反應,反應遢度較佳為起 初維持在-5至2 0它,然後上升至約3 0至5 0 t:。 其他可能的製法是使三畊化合物®和含化合物钧和不 同的化合物⑺之混合物反應,如此得不對»化合物:
Z
A-NR N人 t ^ NR,-A’ 和兩對稱化合物
Z (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
A-NR N人
NR-A 及 -裝- 訂*
Z
A,-NR N人 NR.-A· 經濟部屮央標準局員工消費合作社印製 之混合物。 由前述製程所得之三畊基染料仍含有鹵原子Z ,其和 化合物籾在离瀛,較佳為7〇至ιοου,於中性或略鐮性 之pH,如7-9之pH [蝙鼷於化合物⑻之種類而定〕,則 鹵原子可轉變成任何所欲之基Ri。 式中η像1之化合物⑴之製法例如是: -15 太《.张Λ疳iS用中团Κ亥摁谁(CNS〗苹4撖格m 0 乂 297公货) 9 s 9co
66 AB
五、發明説明(14) (a )各自捆立地使化合物⑸和聆反應而得化合物⑨: Z Z + A-NHR 4 N人 ($ 杨 ⑼ 又使化合物⑸和⑺反應而得化合物(9 a > :
Z Ν人Ν ⑺ A'-RN—II ^Z (9a ) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) (b >使化合物⑽
X (10) 依任意所欲之順序按步和(a)中所得之化合物⑼及(9a) 反應,及 (c )使(b )中所得之化合物(1 1 > Z Z A-RN —X —— NR'-A* (Π) -裝- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 和化合物®反慝, 式中 A , A ’, R , R 氣。 m 及x如前述,z僳鹵素,較佳為 16- 太疳ili 闲 Ψκκτί:摁miCNS)<P4規柊(210x297公修) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2〇9如 A 6 _B6_ 五、發明説明(15) 按步驟(8> ,化合物⑸和钧或⑺之反應較佳為如前述 地進行。 化合物⑽依序和按步鼸(a>所得之化合物⑨及(9a>之 反醮較佳為在稍高之湛度,如30至50它,於中性或略為 酸性(如pH 6-7)之條件下進行之,較有利的是採用化 學計量的化合物⑼,(9a>及⑽。若化合物钧及⑺為相闻 之胺偶氮,則較佳為先製備2莫耳當量的化合物钧,然 後和1莫耳笛置化合物(《Φ反應。步»(b)所得之化合物 (11)仍含2偏豳原子,較佳為依前述方法将鹵原子轉變 成任何所欲之基R 1。 本發明更提供属氮染料⑴單播或混合物在含氮尤指含 羥基之纖維物質之染印之*用。 於是本發明偶氮染料0)適合染印含m或尤指纖維素纖 維物質,較佳為由絲,羊毛或合成聚酵胺.及纖維素物 質,如嫌繁,棉花或麻。 就染料性質而言,依"染料索引"(C I )之定義,其可視 為直接染料(D丨rect dyes}。 同樣地,由混紡纖維,如羊毛/棉,聚醒胺/棉,丙 烯酸酯/棉,或尤指聚酯/棉之混紡鐵物繼維物料可利 用單浴法,在染其他類型的纖維所需之染料之存在下完 成染色。 織物纖維物霣可呈廣泛之紡衊形式,如纖維,抄,平 鐵品或針鏃品。 -1 7 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 太袼兒泞诎用中团因宅熄维(CNS)甲4規格(210 X 297公修) Γ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 6 B6 五、發明説明(li> ) 本發明之化合物I染料除可染織物外,又可染皮革及 紙。 依本發明可_致均勻之黄色染色.全盤之堅牢度好, 尤其是良好的耐揉搓,耐孀,耐濕揉搓,吸汗及耐晒。 必要時,可利用所調的固色劑做後處理,以大幅改善直 接染印之耐濕性,尤其是耐洗性。 本發明之染料⑴和其他染料,尤指分散染料,有高度 的相容性。本發明之染料具有適當的离溫安定性.於是 可在pH 4至7.5.較佳為5至7之水掖中,在染聚_纖 維之條件,亦即在約1 0 0至1 5 0 1C ,較佳為1 1 0至1 3 Ο ΐ;進 行染色。 可配用常用之分散染料和本發明之染料⑴於單步單浴 法中以染聚酸/棉之混紡鐵物,結果兩播纖雄均能勻稱 地染色而且堅牢度良好。若攞用和本發明染料同樣色讕 之分散染料,亦能得牢固的染色。 本發明之染料0)能大幅地簡化混紡嫌物,如聚酯/鐵 維素纖維之混紡嫌物之染色,而不必在不同的染色條件 染分別染混紡中之各別成分。 本發明之化合物⑴亦逋合製備噴射印花用之水性印墨 〇 玆以實施例說明。若無特別註明,則份數及百分率均 以重量計。重量份數和體稹份數之對鼸如同仟克對升。 瀣度單#為攥氏它。 -1 8 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 太蚯帒R疳这用Φ因团宅棵m(CNS)甲4相柊(210乂297公修) 〇9 A 6 Β 6 五、發明説明(1力 ^ m 1 : 在100份冰-水及22份濃氫氛酸中懸浮著17.3份1-胺苯 -3 -磺酸,在0至5*C以7份亞硝酸納/20份水重《C化。 以胺磺酸破壊過剩的亞硝酸鹽。將所得重氮化合物加入 14.2份3 -胺-4-甲氣甲苯/120份冰水及2 0毫升濃氫氛酸 溶液中,以鲔酸納維持pH於4.5至5.0。接著在5-10Ό» 拌混合物2小時,然後過濾胺偶氮染料.以20%氛化納 溶液洗.乾燥。使25.7份所得之粗胺基偶氮化合物憨浮 於300份水中,冷卻懸浮液至約5 T;,以氫氣化鈉溶液調 至pH 7.然後加入7.4份氡Ρ酵氛及100份冰-水懸淨液 中。在0至10t:攪拌混合物2小時.然後溫熱至40它, 接著在40至50"C攪拌5小時。在整個攪拌過程中,以氫 氣化納溶液維持Ρ Η於6 . 5至7。以氣化納析出産物,過濾 ,以氛化納溶液洗,乾燥。得下式自由酸形式之染料: ho3s
CI
so3h (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂_ 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 以其染棉抄,可得射晒及耐濕之帶緣之黃色色澤。 例?·: 在90至95t:,邋拌10份例1所得染料和1.2份乙酵胺 及250份水約6小時,同時以氳氣化納溶液保持pH為7. -19- 太《1»«飧iA ffl中团两定垅miCNS)甲4規.格ί21.0χ297公;》) A 6 B6 五、發明説明(18)。鹽析産物,過濾,乾燥,得下式之自由酸:
Ν i Λ Η C Η Ν Ν· Ν
澤 色 色 黄 之00 及 晒 耐 得 可 維 纖 腰 粘 及 抄 棉 染 其 以 料 染 之 列 所 1X 表 得 可 2 及 例 仿
R—ζ、 N N.. B
B 0 色 之 的 好 良 度 牢 堅 盤0 得 可 質 物 素 維 織 染 之 以 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· -tT_ 線- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 9 •:° 09
66 AB 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 五、發明説明(19) 表 1 : 例: Β R 棉抄之色澤 3 och3 N=N-^~^— NH- r~\ —N 0 黄色 4 so3h ch3 so3h och3 《$ — N=N—-《^— NH- / \ —N O \^/ 橙色 5 och3 ch3 N=N-^~~^- NH- -N(CH2CH2OH)2 綠黄色 6 so3h ch3 och3 N=N-^~~^— NH- /^\ —N 0 \_y 金黄色 7 so3h och3 och3 H03S ~^~y~ N=N-^~^— NH- ch3 r~\ —N O v_y 金黃色 8 och3 H03S —N=N-^~~^— NH- r~\ —N 0 \__y 橙色 9 och3 ch3 H03s N=N-^~^— NH- •n(ch2ch2oh)2 黃色 ch3 -21- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝< 線· 太蚯张R府1Λ ffl Φ因团宅熄m(CNS)甲4採格(210乂297公修) 092 9 3
66 AB 五、發明説明(20)m一_(鑛) 例
B
R 棉钞之色澤 10 11 12 13 14
ho3s HO〇S H03S
-Cl
N O -nhch2cooh 金黃色 金黄色 金黄色 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 15 16
CH3 N=N~^f NH-so3h NHCOCHg 太《.张R /ί ΐΛ用中Η Μ定:搮rn (CNS)甲4規格ί210 X 297公婊) -N(CH2CH2OH)2 -N(CH2CH2OH)2
N O
N O 橙色 黄色 緦黄色 黃色 線- •22· A6 B6 經濟部屮央標準局β工消費合作社印製 五、發明説明(21) ^__(鏞)
-23— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 太姑.¾ R疳1Λ ffl中因因《:摞rn(CNS) V4鴂格m〇x297公娘) 9co
66 AB 五、發明説明(22) 表1 <鑛) 例
B
R 棉抄之 色澤 24 25 26 27 ho3s
NH-
H03S
N 0 Ν Ο 金黃色 黄色 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -N(CH2CH2OH)2 N 0 裝. 金黃色 深紅色 訂_ 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 例28 : 在50份丙酮及300份冰水中加人5. 5份镶酾醯氱;在〇 至5*0及pH 7,加入9.6份胺偶®染料 .·» 20
66 AB 五、發明説明(23)
HO3S
OCH,
NH, H3C /300份水。在0至101攪拌混合物3小時,同時以®氣 化納溶液保持pH為6.5至7.0。然後在反鼴混合物中加入 7 . 7份按《氡染料
N=N HOOC ΝΗ, (12) /100份水。在40至5〇υ,攪拌約6小時,間時以氳《化 納溶液保持pH為5 。饔析出産物,遇濾,以20%氰化納 溶液洗,乾燥,得自由酸:
CI
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂* 線- 經濟部屮央標準局員工消費合作社印製
^~〇H COOH 以其染棉抄,可得鈍錄黄色色澤,通盤之堅牢度良好。 例29 : 在200份水中懸浮10. 3份例28所得之單氬化合物,加 -25- 太蚯银;?疳ffl伞团团宅摁m(CNS) V4报格(210乂297公分) :όύ A6 B6 五、發明説明(2$ 入2.0份螞啉後,加热至約9 5t:。在該瀰度繼鑛攪拌6小 時,同畤以氳氣化銷溶掖維持pH於7.5 。以氛化納及乙 酵沉澱産物,遇濾,以氩化納溶掖洗.乾燥,得下式之 自由酸, 〇
N=N〈)— 〇H COOH ho3s h3c 以其染梆抄,可得純嫌黄色色澤,金盤的堅牢性均良好 @L3JLz_2JL: 仿例28及29,但以當盪的表2所列的胺鹡®染料置換 胺偶氮(12),同樣地可得有用染料,以其染梅抄,可得 黃色或橙色色澤,金盤性霣良好。 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂_ 線< 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 -26 2〇9巧9 A 6 B6 五、發明説明(25) 表 2 : 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製
-27- 太《•張R疳ϊΛ用中因Η «:搮谁(^胳)¥4規格(210x297公修) (請先閱讀背面之注意事項再塡«.本頁) 裝. 訂. 線- 209^9
A 6 B6 五、發明説明(26) 例: 在50份丙銅和300份冰水中加入4.6份氡屏酵氣,在0 至5 t:及pH 7,加入8.5份下式之胺偶氮:
H03S Ο OCH.
NH, H3C 接著在0至lot魇拌混合物3小時,同時以氫氧化鈉保 持pH為7.0。然後加入4.6份4, 4’-二胺-二苯乙烯-2,2'-二礙酸在 50份水中之中性溶液,溫熱反醮混合物至約40C,在40 至50 t攪拌6小時.同時以氫氣化納溶液保持pH固定於 7 。加人3. 3份唱啉,加熱混合物至95t:,於pH 7.5在 該溫度攪拌4小時。以氛化納鹽析染料,過濾,淸洗, 乾燥,得下式自由酸: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製
A-NH
NH-A 式中A偽基: 28 太κ唐边用Φ团Η宏i*rniCNS) V4規格m.0x297公炔) 五、發明説明(2负 ho3s ~Qr A 6 B6
H3C 以其染棉纱,可得黃橙色色潭,金盤的堅牢性質良好。 例: 在水及濃氪氡酸混合液中溶解115.4克4 -胺釋®苯-3 ,4’-二磺酸(80%),依常法以125毫升4N亞硝酸納溶液 重氪化。在30.3克2, 5 -二甲苯胺/Η, N -二甲基甲醛胺 溶液中,以冰冷卻,慢慢滴入重氮鹽溶液,在偶合時 .以醋酸納保持pH為4.8至5。1«拌混合物過夜。攪拌混 合過夜,過濾沉醱析出之産物:
HO〇S •N=
NH, (13) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 以當量的2 -甲氣-5-甲苯胺,2, 5 -二甲氣苯胺或2 -甲 氣-5-乙醒胺苯胺代替2, 5 -二甲苯胺,可得類似的重 氮化合物。 例37 : 在少量丙酮中溶解1.9克氰屏醯氯,將溶液倒入冰中 -29 太饫張尺疳iA用中》03¾:捸rn(CNS)V4規秣(210x297公婊) 。〇9御 A 6 B6 五、發明説明(2砝 。在5.0克例36所製之化合物U3)/200毫升水之溶液中 加入所得細緻之氣驛醯氰懸浮掖。在0至5 t進行鏞合 .以氳氧化納溶液維持pH於4.5。 接著在約8〇·〇和《«啭做第三次縮合3小畤。》析分離 得下式自由酸形式之染料:
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 其為褐色粉末,可將梅抄染成褐橙色色澤,金盤堅牢性 良好。 m ^ 8 - R 1 : 仿例37,可得表3所列之下列通式之染料: -30 - 太级帒β疳谪用Ψ团國宅燋rn(CNS)甲4組格(210x297公修) 9 C0 .· 一 . 9 ο 0^ 66 ΑΒ 五、發明説明(29) Ν^~ ^ΗΝ-/^\-ΗΝ-/~^Ν>=Ν \==/ \=< _ ΝΗ-Β 可將纖維素繊物染成所述之色澤,金盤堅牢性良好。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. .νφ - 線· 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製 3 1- 9
66 AB 五、發明説明(3G) 表 3 : 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 例 B R 撺粆之色惲 38 so3h CHj H〇3S N=N-^~y N=N^~y— h3c^ -N(CH2CH2OH)2 褐緒色 39 so3h ch3 H〇3S N=N^~~^- N=N^~^— h3c -nh-ch2-cooh 褐緒色 40 •so3h ch3 HOjS -^~^· N=N^J>- N=N《^— h3c 褐緒色 41 so3h 〇h3 HOjS -^~^· N=N^~^- N=N^~^— h3c -nh-ch2-ch2-oh 褐赭色 42 S°3H P°H3 HOjS -^~~^· N=N〇 N=n/~~^— h3〇 -Nn〇 紅褐色 43 S〇3H OCH3 H〇3S N=N-^~y N=N^~^— h3c -N(CH2CH2OH)2 紅褐色 44 ,0CH3 H〇3S N=N^y Ν=Ν^Λ— h3c -nh-ch2-ch2-oh 紅褐色 45 .SOaH ,°°Η3 H〇3S -^~^· N=N^~\ Ν=ν/~Λ— h3c 紅褐色 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· ,ΤΓ- 線· 太姑尺疳1Λ闲申因@3定熄進(CNS)甲4银格(21 Ox297公修) r A 6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
發明説明(31) (鑛) H〇3S H〇3S H〇3S H〇3S N=N^~^· N=N^~~^—
B
R 拥钞之色潭
H3COCHN
H3COCHN ρ〇Η3 ho3s
pCH3 S(
S〇3H
HXOCHN
H〇3S N=N^""^· N=N
S(-〇n=n^-
H3COCHN
〇ch3 N=N
H3COCHN OCH, SC N=N·
S〇3H 〇ch3
H3C 33- —〇
-NH-CHj-COOH
-NH-CHrCHrOH -N(CH2CH2OH)2
-NH-CH2-COOH 紅褐/ 波爾多 葡萄酒色 紅褐/ 波爾多 葡萄酒色 紅褐/ 波爾多 葡萄酒色 紅褐/ 波爾多 «葡酒色 紅褐/ 波爾多 葡萄酒色 紅褐色 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂_ -線· A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(32) ^&法 1 : 於約30T,在含有200份水及0.35份例3染料之染浴 中加入10份棉布(漂白及絲光處理遇的)。加熱染浴至 95*C歷30分鏟,在該湛度放置15分鐘。然後加入4份硫 酸納,在95t:繼鑛染45分鏡。然後使染浴冷卻至80T!歷 15分鐮,在801放置15分艟。使所得的染布充分以冷水 洗,乾燥。 染法.上__1 於約50t:,於含200份水及0.2份染料索引”C.I.”分散 黃色染料99, 0.2份C.I.分散藍色染料60, 0.2份C.I.直 接籃色染料199及0.2份例3之染料,0.4份硫酸銨及0.2 份陰離子分散劑(例如萊磺酸之甲醛縮合産物)之染浴 中,引入10份聚酯/棉混紡繼紱。以甲酸讕染浴至pH 5.5,加入1份硫酸納,然後在45分鐮的《程中加熱染 浴至約130T:。在130Τ繼鑣染45分鐘後,冷卻染浴至約 80 TC ,在該溫度又放置45分鐘。最後以冷水充分地洗所 得染物,乾燥。 染法3 : 仿例1或2,但在染色後,將洗遇之染物移至約3〇υ 含200份水及0.2至0.6份陽離子後處理劑(按甲醛-雙氡 胺之縮合産物或基於雙気胺和二乙搰三胺之製劑)之新 浴中。在30t後處理30分鐮後,不經清洗就直接乾燥, 如此所得的染色具有改良之酎灞性。 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 線- 太蚯張R疳iii闲中因因它摞進(CNS)甲4姆.格(210x297公帑) A 6 B6
,Λ r; f,A 五、發明説明(33) 逛法4 : 仿例1或2,但在染色後,將洗遇之染物移至約25C 含200份水,1份硫酸納及0.6份基於N -甲基二烷胺及環 氣氨丙烷之纖雒反鼴性譌離子後處理劑之新浴中。在15 分鐘之過程中,使通度上升至40t:.加入0.8份30%氫 氧化納溶液,在401又處理染物45分鏡。以熱水洗遇之 染物具有改良之耐濕性。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線· 經濟部中央標準局貝工消f合作社印製
Claims (1)
- A7- B7 C7 D7 六、申請專利範圍 第80105081號「偶氮染料」專利案 U2年5月修正) 種下式化合物 Ri Ri -Λ. 副―、N‘ /n NR.-A. ⑴, 其中A與A'意義相囘且偽為下式基N=S〇3H (2), R與R'意義相同且傜氳、甲基或乙基, Ri傜N-/3-羥乙胺基、N,N-二- /3-羥乙胺基或螞啉基 X偽一橋員如下式 -NH-(CH2)2^-NH- (4a1), ----------------f-------裝------訂-----^ % (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟邾中央棣準局貝工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家«準(CNS) T 4规格(210 X 297公釐) 六、申請專利範圍 •NH•NH- (SO3H)0__1 A7 B7 C7 D7 (4c’), -NH(4d.)或 (SO3H)0_1NH- (4e,)· 經濟部中央棣準局貝工消费合作社印# n偽0或1, R2及1?3各偽Ci-4烷基、Ci_4烷氣基、磺基、氛、 羥基、羧基或未取代或羥基取代(在烷基部分)C2_4 烷趦胺基,且苯基 (a)尚可取代有C!_+烷基、Ct-4烷氣基、氣、羥基、 羧基、C2_ 3烷醯胺基及/或未被取代或磺基-、甲基 -、甲氣基-及/或氛-取代之苯偶m基。 2. 根據申請專利範圍第1項之化合物,其中R及R•偽氫 3. 根據申誚專利範圍第1項之化合物,其中H偽1。 4. 根據申請專利範酾第1項之化合物,其中N偽0。 ----------------{-------裝------1T------ ^ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家攉準(CNS> r 4说格(210 X 297公釐) B7 C7 D7N=N—a P二乂、申請專利範圍 5. 根據申謫專利範圍第1項之化合物,其中r2及1?3客 偽甲基、乙基、甲氣基、乙氣基、磺基、羥基、氛、 羧基、乙醯胺基、丙醛胺基或羥乙醅胺基。 6. 根據申請專利範圍第1項之化合物,其中R2及|?3各 偽甲基、甲氣基、磺基或乙醛按基。 7. 根據申諳專利範圍第1項之化合物.其中R2偽甲氣基 ,R3偽甲基。 8. 根據申諳專利範圍第1項之化合物,其中苯基(a)傜未 被取代或尚被甲基、甲氣基、乙醯胺基或氣取代。 9. 如申請專利範圍第1項之化合物,其包含下式: (lc), so3h ----------------4-----裝!----訂-----麵| (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) «濟部中央標準局Λ工消费合作社印製 中 式 基 胺 乙 羥 I " t K 傜 或 基 胺 乙 羥 I-二 本紙張又度通《中國國家螵毕(CNS)甲4现格(210 X 297 «釐) A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍 嗎呦基;苯基未被取代或尚被甲基、甲氣基、乙醯胺 基或氱取.代。 10. —種製備如申諳專利範圍第1項之式⑴化合物其中η 為0的方法,其包括使化合物Ο ⑶ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) L· — -裝. 依任意所欲之順序按步和下列化合物反應 A-NHR (6) A ' -NHR (7)及 ,ΤΓ. R1 -Η (8 ) 其中A、A’、R、1^'及^均如申諳專利範圍苐1項中定 義,而Z偽鹵素.較佳為氣。 11. 一種製備如申諳專利範圍第1項之式⑴化合物其中η 為1的方法,其包括 (a )各自獨立地使化合物Ο和6)反應而得化合物Ο : . 經濟部中央棣準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度逍用中國國家樣率(CNS>甲4规格(210 X 297公釐) 六、申請專利範園 Z N人 + A-HHR 4 Z’ 、N' Z (5) A7 B7 C7 D7 z N人N A-RN—II Λ—Z (β) (9) 又使化合物(S)和⑺反應而得化合物(9 a ); Z (¾ + A ' -HHR ' 4 ⑺ A,-R,N—I* Λ—z (9 a ) (b )使化合物〇Φ X-H (10) 依任葸所欲之順序按步和(a>中所得之化合物(9〉及(9a> 反應,及 (c )使(b )中所得之化合物(1 η Ζ Ζ Μ^Ν Α-ΒΝΉ_^ν^-μη.-Α· (11) ----------------1 -------1------.玎-----{.¾ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 和化合物⑻反應. 經濟部中喪墚準局員工消费合作社印製 其中A、A’、R、R’、(U及)(如申請專利範圍第1項中 定義,而Z偽豳素,較佳為氱。 -5 - 本紙張尺度適用中國S家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) ·φ Α7 Β7 C7 D7 六、申請專利範圍 12. —種以分散染料及直接染料染聚酯/棉混紡嫌物之方 法,其包括採用單步、單浴法,利用第1項之染料⑴ 配合分散染料之水液,於100至150*C,較佳為120至 1 30 t:之溫度,在4至7. 5之pH進行染色。 *'*· · ----------------1'-------裝------訂-----^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) «濟部中夹螵準局貝工消費合作杜印t 本紙張A度適用中國家標準(CNS>甲4规格(210 X 297公釐)
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