TW209239B - - Google Patents

Description

A 6 B6 五、發明説明（丄） 本發明乃有鼷新潁偁氪染料，其製法，其在印染纖維 物霣。（尤指織物纖維物質）之應用。 於是本發明乃提供化合物I :

A-RN

NR’-A. ⑴， 式中A供

N=N—〈a ^ so3h (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (2)， r· '可_ (R4)0~4 (3)， 線- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R及R’各自播立，偽氫或被取代或未被取代乏Ci -, 烷基； Ri像羥基，Ci - 4烷氧基，氰.溴，Ci - 4烷硫 基，胺基，未被取代或羥基磺基羧基-或（：1 -. 烷縝基-取代（於烷基部分）之N -單-，或N, N-二-Ci - 4烷胺基，琛己胺基，未被取代或Ci - 4烷基- 太紙掁尺度这用中团因它揼m(CNS)甲4媳格（210乂297公修）

A 6 B6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（2) Cl-4 ,烷氧基羧基磺基-及/或鹵取代（於苯 Λ 基部分）之苯胺基或N-Ci - 4烷-Μ-苯胺基.螞啉基或 3-羧-或3-胺基甲醒毗啶-l -基； X供橋員； η偽0或1 ; R2及R3各自獨立，傲Ci - 4烷基，C3L - 4烷氣基 ,磺基，》.羥基，羧基，未被取代或羥基取代（於烷 基部分）Ci - 4 烷酵胺基，其中苯基可含有其他取代 基； (R4)0-4代表0至4值相同或不同的基，S自 Ci - 4烷基，Ci - 4烷氣基，磺基，氨，羧基及羥基； Y偽可被取代之苯基或偽1-笨毗唑-5-酮或6-羥毗啶-2-酮之基。 取代基R及R’可為相同或不同，係氳或未被取代或例 如氯-，羥基氰基-，羧基-，磺基硫酸根甲氣 基乙氣基.甲氣羰基-或乙氣羰基取代之Ci - 4 烷 基。磺基一般不僅包含自由酸形式（-S〇3H).亦包含鹽 形式，尤指鐮金屬鹽（Li, Na, K)或銨鹽。 合適的取代基R及R·例如是Ci - 4 烷基，一般包含 甲基.乙基，正丙基.異丙基，正丁基，異丁基，第二丁 基及第三丁基；或换羧甲基，/9-羧乙基，甲氣羰甲基 ，乙氧玻甲基，/3 -甲氣乙基，/3 -乙氣乙基，/3-«乙 基 ，7-氛丙基./8-羥乙基，）9-羥丁基， -4 - (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 線· 太蚯《 Κ Λ Λ玥Φ Η Η玄垅m(CNS)平4掇格（210x297公资>

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 209 五、發明説明（3) /9-氡乙基，磺甲基， /3-磺乙基及/9-硫酸乙基。 R及R’各自獨立，較佳為甲基或乙基，尤較佳為氫。 1^所代表的Cn — 4烷氣基一般指甲氧基，乙氣基， 正丙氧基，或異丙氧基，正丁氣基，異丁氣基，第二丁氣 基或第三丁氧基。 Rl較佳為翔基，Cl - 3院氣基，Cl - 2院硫基， 胺基，未被取代或羥基羧基磺基甲氧基或乙 氣基取代（於烷基部分）之N -單-或Η, N-雙-Ci - 4烷 胺基，未被取代或氨-，甲基甲氣基-，羧基-及/或 磺基取代（於苯基部分 > 之苯胺基，N-Ci - 4烷基-N-苯胺基或暍啉基。 於是，較佳的Ri例如是羥基，甲«基，乙氧基，正 丙氧基，異丙氣基，甲硫基，乙硫基，胺基，甲胺基， 乙胺基.羧甲胺基，/3-羥乙胺基，H, H-二- /3-羥乙胺 .4 基，J8-磺乙胺基，苯胺基，鄰間-或對-甲苯胺基. 鄰間-或對-甲氣苯胺基，鄰-間-或對-氛苯胺基，鄰 間-或對-磺苯胺基.2, 4 -或2, 5 -二磺苯胺基，鄰_ 羧苯胺基，H-乙基-N-苯胺基，H-甲基-N-苯胺基及嗎啉 基。 尤佳之Ri為未被取代或羧基羥基-或甲m基-取代 (於烷基部分）之N-單-，或N. H-二-Ci - 2烷胺基， 嗎啉基，乙硫基，苯胺基及鄰間-或對-磺苯胺基。 特佳之本發明化合物I乃式中Ri #N-;S-羥乙胺基， -5 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝* 訂_ 太《·«尺疳诮用Φ « H SJSmiCNSI甲4規格（210x297公婊1 % A 6 B6 五、發明説明（4) N, K-二- /3-羥乙胺基或«啉基者 合適的橘員X例如是 -NR5-alk-NR'5- (4a), (4b),

-NR

(4c), (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

(4d)或 (4e), 裝· 線. 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 式中1?5及1?、各自獮立，具有前述R及IT較佳之意義； Re及|{’6各自獮立，换氫，磺基，甲基，甲氧基或氯 Jalk^Ci - 6烷撐，如甲撐，乙撐，1, 2-丙掙，1, 3-丙撐，1, 4-丁搰，1, 5-戊撐或1, 6-己押，或其分 枝之異構物。 式（4a)中之alk較佳為C2 — 4烷掸。式Uc), (4d)及 (4e)中之1?8及/或1?’6各自播立，較佳為氫或磺基。 6 - 太蚯掁尺疳iS用Ψ因K它锶m iCNS)甲4Μ格ί 210 乂 297公修） ,09:39 A 6 B6 五、發明説明（5) 較佳之橋員X為 -NH-(CH2)2^-NH- (4a，)， (4b),

-NH (S〇3H)h (4c，)， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

-NH- (4d，）或 裝·

-NH NH- (4e，)· 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

(S〇3H)〇_1 若式⑴中n偽1 式⑴中之n偽1 若式⑵中R 2或R (SOgH)^! 則A及A、 較佳為0 。 偽 C 2 - 4 R及R·較佳為各相同 烷釅胺基，則例如是未 被取代或羥基取代之乙醯胺基，丙酵胺基或丁酵胺基， 較佳為未被取代或羥基取代之（：2 — 3烷酵胺基。合適 的烷醒胺基R2及R3為乙醯胺基，正丙醇胺基，異丙酵 太蚯帒Η疳试ffl屮困Η定燋谁（CNS)¥4姐格（210x297公资） 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 209 五、發明説明（6) 胺基，羥乙醒胺基及2-或3-羥丙醯胺基，其中尤佳為乙 醯胺基及羥乙醒胺基。 R2及/或R3各自播立，較佳為甲基，乙基，甲氣基 ,乙氧基，磺基，羥基.氰，羧基，乙醒胺基，丙醯肢 基或羥乙酵胺基。 尤佳為R2及R3各自》立，供甲基，甲氧基，磺基及 乙匿胺基。 特佳之本發明體条乃有鼷式中1^2僳甲氧基及R3傜甲 基之化合物⑴。 苯基（a)可進一步被一 β或多儀相同或不同的下列基 取代：Ci - 4烷基，Ci - 4烷氣基，歯素，羥基，竣 基，磺基，未被取代或羥基取代之C2 - 4烷酵胺基或 芳偁坑基。 鹵素取代基一般指溴，氣及尤指氛。 合適的苯基（a)上之芳基偶匍取代基例如是1-或2 -萊 偶氰基或較佳為苯《«基，其未被取代或例如被磺基， Ci - 4烷基，Ci 4烷氧基，羥基及/或豳素取代。 若苯基（a)被芳基《氟基取代，則後者較佳為未被取代 或磺基，甲基甲氣基-及/或氰取代之苯偶®基。 苯基（a)較佳不再被取代.或被一個或多個Ci - 4院 基，Ci — 4烷氧基，氛，羧基，C2 - 3烷睡胺基，未 被取代或磺基-甲基，甲氣基-及/或氯取代之苯偁氮基 A 6 B6 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂_ 線· 太疳ffl ΨΚ团宠:檍itt(CNS)甲4痴焓（210x297公修） 〇9 Λ6 B6 修正補充 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（7) 特佳為苯基（a)不含其他取代基，或又被甲基，甲氣 基，乙匿胺基或氯所單取代。 式（¾中之（R4 )0-4較佳為0至4倕相同或不同的甲 基，甲氣基，氯，羥基，羧基及磺基。 合適的Y上之取代基例如是Ci - 4烷基，Ci - 4院 氣基；Ci - 4烷氣-Ci - 4烷基，如甲氣甲基，乙氣 甲基，正丙氣甲基，異丙氣甲基，正丁氣甲基，乙氣乙 基，正丁氧乙基，乙氣丙基，丁氧丙基或甲氧丁基；未 被取代或羥基取代之C2 - 4烷匿胺基，如乙醒胺基， 丙醛胺基或羥乙醛胺基；苯匿胺基；胺基；未被取代或 -OH, -0C0CH3 . -0S03 H. -CN或鹵素取代（於烷基部 分）之N-單或N, »<-雙（：1 - 4烷胺基，如甲胺基，乙胺 基，正丙胺基，異丙胺基，正丁胺基，第二丁胺基，異丁 胺基，第三丁胺基，N, N-雙-卢-羥乙胺基.N, 雙-/9-硫酸乙胺基，羥丙胺基，/9-硫酸乙胺基，/3-氨乙 胺基，/?-乙酵氣乙胺基；苯胺基；單-或雙磺苄胺基； Ci - 4烷氣羰基，如甲氣羰基或乙氧羰基；Ci - 4院 磺匿，如甲磺酵或乙磺醛；苯磺醯氧基；三氟甲基；破 基；氯基；齒素；胺基甲屋；N-單-或H, »)-雙（：1 - 4 烷胺基甲醯；胺磺S ; 單-或N, «-雙（：1 - 4烷胺磺 酵；Η- (/Θ-羥乙基）胺磺匿胺；Η, N-雙（/3-羥乙基 )胺磺匿；N -苯胺磺醯；羥基；羧基；磺基；磺甲基； 解基；未被取代或例如磺基，Ci - 4烷基-,Ci - 4 太银κ Λ功用中B K定捸堆i CNS)甲4規格m Ο X 297公分） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂' 線· Α6 Β6 五、發明説明（8) 烷氧基羥基-及/或齒-取代之苯《氮基 若A ’不是A ,則A’較佳為： (R’4)0-2

r9 或 (R'4)〇-2

(R 10)0-2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂_ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中（R’ 4 >0-2你0至2個相同或不同的基.遘自甲基 ,甲氣基，磺基，«,羥基及羧基；（117)^3偽1至3 餡相同或不同的基蘧自磺基，甲基，甲氣基，氰，羥基 .羧基，鄹間-或對-磺苯属®基；R8供氳，Ci - 4 烷基或Ci - 4烷氧-Ci - 4烷基；r3你磺甲基，m基 或胺基甲醯及（Ri〇)〇-2#0至2健相同或不同的基選 10 太级张尺泞1Λ用中因团宅燋m(CNS1甲4鴂格（210x297公修） A 6 B6 五、發明説明（9) 自甲基，甲氣基，_基，羥基，胺基，乙醒胺基及羥乙 酵胺基。其他的可能性包含前述基A ’之金屬緒合物，例 如對應之銅錯合物。 尤佳之本發明化合物乃式中η像Ο , A及A’，R及R’ 各相同之對應化合物⑴。 待別是利用化合物（1 a )可得良好的染色效果。

ArR"N—^— NFT-A· (la), 式中R”係氫，甲基或乙基，Κ·:ι换羥基，Ci - 3烷氧 基，Ci - 2烷硫基，胺基，未被取代或羥基羧基- ，猶基甲氯基-或乙氣基取代（於烷基部分）之N -單 -或N, 1雙（：1 - 4烷胺基，未被取代或甲氣基甲基 -，氨-，羧基-及/或磺基-取代（於苯基部分）之笨胺 基，N-Ci - 4烷-N -苯胺基或嗎啉基；Αα供 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

N=N— so3h (2a) 式中R ’2及R’3各自獮立.供甲基，乙基，甲氧基、乙 氣基，磺基，羥基，氨，羧基，乙醯胺基，丙醒胺基或 «乙醯胺基；苯基（a>未被取代，或又被Ci - 4烷基， 11 A6 B6 五、發明説明（it) Ci - 4烷氣基，鹵素，羥基，羧基，鞴基，未被取代 或羥基取代之C2 - 4烷磨胺基及/或芳族偶餌基；A’ 你 (R.4)0-2

N=N-^y (R'4)〇_2

(R10)0~2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 式中（R'4 )0-2 ， （R7 )1-3 , Rs 如前述；或較佳為Ai。 特佳之染色可利用化合物（1 b ): ，1?9 及（RlD)0-2 均 -12 太紙银尺泞1Λ用中困团它燋rn(CNS)甲4短格（210x297公修） 2〇9 -Si? A 6 B6 五、發明説明（11) A"rHN —IL ^— NH-A" (lb), 式中R”i像未被取代或羧基-，羥基-或甲氣基-取代（ 於烷基部分）之N-單-，或N, N-^Ci - 2烷胺基，嗎 囀基.乙硫基.苯胺基或鄴間-或對-磺苯按基； A " 1僳

(2b), 式中 烷基， Ci - 4烷氧基，氨，羥基，羧基，C2 - 3烷整胺基及 /或未被取代或磺基甲基甲氣基-及/或氰-取代之 苯偶m基。 特佳之本發明醱条包含化合物（Ic): (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 ho3s

-13- 太认張R疳1Λ用中03K宅摁miCNS)甲4痴格（210x297公帑） (lc),

so3H A 6 B6 五、發明説明（12) 式中R”i偽N-/S-羥乙胺基，Η, N -雙- ；S-羥乙胺基或竭 啉基；苯基未被取代或又被甲基，甲氣基，乙捶胺基或 氱取代。 式中η换0之化合物W之製法，包含使化合物⑸

(5) 依任意所欲之順序按步和下列化合物反軀： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局工消費合作社印製 式中A , A ’， 較佳為先 氰化合物⑹ 保持中性或 適的_ ,如 納，氳氣化 應混合物中 ，其又於略 性之pH ,較 尚及⑺為相

A-NHR A ' -NHR ' R 1 -Η R , R ’ 及 R (6 ) (7 )及 (8 ) 均如前述；Z像由素，較佳為 使三豳三阱化合物（$依約化學計量地和胺典 於-5至20Ϊ：,較佳為0至5 *0反應，但pH要 略箝酸性，較佳為5至7 ,其方法是添加合 銨或齡土金颶鹹，如氨，氫氣化鋰，氫氣化 押，磺酸鋰，硪酸納或硪酸鉀。在所得的反 ,較佳為加入後化學計量的胺《氮化合物⑺ 高之通度，較佳為30至50Ό,於中性或略酸 佳為PH6-7,和三阱衍生物反應。若化合物 同的胺偶氟化合物，則使約2畨量的此胺偶 14- 太蚯帒R疳ίΛ用中团K定摁摧頫格（210x297公修） 裝· 線· A 6 B 6 五、發明説明（I3) 氟染料和1酋量的三畊化合物反應，反應遢度較佳為起 初維持在-5至2 0它，然後上升至約3 0至5 0 t：。 其他可能的製法是使三畊化合物®和含化合物钧和不 同的化合物⑺之混合物反應，如此得不對»化合物：

Z

A-NR N人 t ^ NR，-A’ 和兩對稱化合物

Z (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

A-NR N人

NR-A 及 -裝- 訂*

Z

A，-NR N人 NR.-A· 經濟部屮央標準局員工消費合作社印製 之混合物。 由前述製程所得之三畊基染料仍含有鹵原子Z ,其和 化合物籾在离瀛，較佳為7〇至ιοου,於中性或略鐮性 之pH,如7-9之pH [蝙鼷於化合物⑻之種類而定〕，則 鹵原子可轉變成任何所欲之基Ri。 式中η像1之化合物⑴之製法例如是： -15 太《.张Λ疳iS用中团Κ亥摁谁（CNS〗苹4撖格m 0 乂 297公货） 9 s 9co

66 AB

五、發明説明（14) (a )各自捆立地使化合物⑸和聆反應而得化合物⑨： Z Z + A-NHR 4 N人 ($ 杨 ⑼ 又使化合物⑸和⑺反應而得化合物（9 a > :

Z Ν人Ν ⑺ A'-RN—II ^Z (9a ) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) (b >使化合物⑽

X (10) 依任意所欲之順序按步和（a)中所得之化合物⑼及（9a) 反應，及 (c )使（b )中所得之化合物（1 1 > Z Z A-RN —X —— NR'-A* (Π) -裝- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 和化合物®反慝， 式中 A , A ’， R , R 氣。 m 及x如前述，z僳鹵素，較佳為 16- 太疳ili 闲 Ψκκτί:摁miCNS)<P4規柊（210x297公修） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2〇9如 A 6 _B6_ 五、發明説明（15) 按步驟（8> ,化合物⑸和钧或⑺之反應較佳為如前述 地進行。 化合物⑽依序和按步鼸（a>所得之化合物⑨及（9a>之 反醮較佳為在稍高之湛度，如30至50它，於中性或略為 酸性（如pH 6-7)之條件下進行之，較有利的是採用化 學計量的化合物⑼，（9a>及⑽。若化合物钧及⑺為相闻 之胺偶氮，則較佳為先製備2莫耳當量的化合物钧，然 後和1莫耳笛置化合物（《Φ反應。步»(b)所得之化合物 (11)仍含2偏豳原子，較佳為依前述方法将鹵原子轉變 成任何所欲之基R 1。 本發明更提供属氮染料⑴單播或混合物在含氮尤指含 羥基之纖維物質之染印之*用。 於是本發明偶氮染料0)適合染印含m或尤指纖維素纖 維物質，較佳為由絲，羊毛或合成聚酵胺.及纖維素物 質，如嫌繁，棉花或麻。 就染料性質而言，依"染料索引"（C I )之定義，其可視 為直接染料（D丨rect dyes}。 同樣地，由混紡纖維，如羊毛/棉，聚醒胺/棉，丙 烯酸酯/棉，或尤指聚酯/棉之混紡鐵物繼維物料可利 用單浴法，在染其他類型的纖維所需之染料之存在下完 成染色。 織物纖維物霣可呈廣泛之紡衊形式，如纖維，抄，平 鐵品或針鏃品。 -1 7 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 太袼兒泞诎用中团因宅熄维（CNS)甲4規格（210 X 297公修） Γ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 6 B6 五、發明説明（li> ) 本發明之化合物I染料除可染織物外，又可染皮革及 紙。 依本發明可_致均勻之黄色染色.全盤之堅牢度好， 尤其是良好的耐揉搓，耐孀，耐濕揉搓，吸汗及耐晒。 必要時，可利用所調的固色劑做後處理，以大幅改善直 接染印之耐濕性，尤其是耐洗性。 本發明之染料⑴和其他染料，尤指分散染料，有高度 的相容性。本發明之染料具有適當的离溫安定性.於是 可在pH 4至7.5.較佳為5至7之水掖中，在染聚_纖 維之條件，亦即在約1 0 0至1 5 0 1C ,較佳為1 1 0至1 3 Ο ΐ；進 行染色。 可配用常用之分散染料和本發明之染料⑴於單步單浴 法中以染聚酸/棉之混紡鐵物，結果兩播纖雄均能勻稱 地染色而且堅牢度良好。若攞用和本發明染料同樣色讕 之分散染料，亦能得牢固的染色。 本發明之染料0)能大幅地簡化混紡嫌物，如聚酯/鐵 維素纖維之混紡嫌物之染色，而不必在不同的染色條件 染分別染混紡中之各別成分。 本發明之化合物⑴亦逋合製備噴射印花用之水性印墨 〇 玆以實施例說明。若無特別註明，則份數及百分率均 以重量計。重量份數和體稹份數之對鼸如同仟克對升。 瀣度單#為攥氏它。 -1 8 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 太蚯帒R疳这用Φ因团宅棵m(CNS)甲4相柊（210乂297公修） 〇9 A 6 Β 6 五、發明説明（1力 ^ m 1 ： 在100份冰-水及22份濃氫氛酸中懸浮著17.3份1-胺苯 -3 -磺酸，在0至5*C以7份亞硝酸納/20份水重《C化。 以胺磺酸破壊過剩的亞硝酸鹽。將所得重氮化合物加入 14.2份3 -胺-4-甲氣甲苯/120份冰水及2 0毫升濃氫氛酸 溶液中，以鲔酸納維持pH於4.5至5.0。接著在5-10Ό» 拌混合物2小時，然後過濾胺偶氮染料.以20%氛化納 溶液洗.乾燥。使25.7份所得之粗胺基偶氮化合物憨浮 於300份水中，冷卻懸浮液至約5 T；,以氫氣化鈉溶液調 至pH 7.然後加入7.4份氡Ρ酵氛及100份冰-水懸淨液 中。在0至10t：攪拌混合物2小時.然後溫熱至40它， 接著在40至50"C攪拌5小時。在整個攪拌過程中，以氫 氣化納溶液維持Ρ Η於6 . 5至7。以氣化納析出産物，過濾 ，以氛化納溶液洗，乾燥。得下式自由酸形式之染料： ho3s

CI

so3h (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂_ 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 以其染棉抄，可得射晒及耐濕之帶緣之黃色色澤。 例？·: 在90至95t：,邋拌10份例1所得染料和1.2份乙酵胺 及250份水約6小時，同時以氳氣化納溶液保持pH為7. -19- 太《1»«飧iA ffl中团两定垅miCNS)甲4規.格ί21.0χ297公;》) A 6 B6 五、發明説明（18)。鹽析産物，過濾，乾燥，得下式之自由酸：

Ν i Λ Η C Η Ν Ν· Ν

澤 色 色 黄 之00 及 晒 耐 得 可 維 纖 腰 粘 及 抄 棉 染 其 以 料 染 之 列 所 1X 表 得 可 2 及 例 仿

R—ζ、 N N.. B

B 0 色 之 的 好 良 度 牢 堅 盤0 得 可 質 物 素 維 織 染 之 以 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· -tT_ 線- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 9 •:° 09

66 AB 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 五、發明説明（19) 表 1 : 例： Β R 棉抄之色澤 3 och3 N=N-^~^— NH- r~\ —N 0 黄色 4 so3h ch3 so3h och3 《$ — N=N—-《^— NH- / \ —N O \^/ 橙色 5 och3 ch3 N=N-^~~^- NH- -N(CH2CH2OH)2 綠黄色 6 so3h ch3 och3 N=N-^~~^— NH- /^\ —N 0 \_y 金黄色 7 so3h och3 och3 H03S ~^~y~ N=N-^~^— NH- ch3 r~\ —N O v_y 金黃色 8 och3 H03S —N=N-^~~^— NH- r~\ —N 0 \__y 橙色 9 och3 ch3 H03s N=N-^~^— NH- •n(ch2ch2oh)2 黃色 ch3 -21- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝< 線· 太蚯张R府1Λ ffl Φ因团宅熄m(CNS)甲4採格（210乂297公修） 092 9 3

66 AB 五、發明説明（20)m一_(鑛） 例

B

R 棉钞之色澤 10 11 12 13 14

ho3s HO〇S H03S

-Cl

N O -nhch2cooh 金黃色 金黄色 金黄色 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 15 16

CH3 N=N~^f NH-so3h NHCOCHg 太《.张R /ί ΐΛ用中Η Μ定:搮rn (CNS)甲4規格ί210 X 297公婊） -N(CH2CH2OH)2 -N(CH2CH2OH)2

N O

N O 橙色 黄色 緦黄色 黃色 線- •22· A6 B6 經濟部屮央標準局β工消費合作社印製 五、發明説明（21) ^__(鏞）

-23— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 太姑.¾ R疳1Λ ffl中因因《:摞rn(CNS) V4鴂格m〇x297公娘） 9co

66 AB 五、發明説明（22) 表1 <鑛） 例

B

R 棉抄之 色澤 24 25 26 27 ho3s

NH-

H03S

N 0 Ν Ο 金黃色 黄色 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -N(CH2CH2OH)2 N 0 裝. 金黃色 深紅色 訂_ 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 例28 ： 在50份丙酮及300份冰水中加人5. 5份镶酾醯氱；在〇 至5*0及pH 7,加入9.6份胺偶®染料 .·» 20

66 AB 五、發明説明（23)

HO3S

OCH,

NH, H3C /300份水。在0至101攪拌混合物3小時，同時以®氣 化納溶液保持pH為6.5至7.0。然後在反鼴混合物中加入 7 . 7份按《氡染料

N=N HOOC ΝΗ, (12) /100份水。在40至5〇υ,攪拌約6小時，間時以氳《化 納溶液保持pH為5 。饔析出産物，遇濾，以20%氰化納 溶液洗，乾燥，得自由酸：

CI

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂* 線- 經濟部屮央標準局員工消費合作社印製

^~〇H COOH 以其染棉抄，可得鈍錄黄色色澤，通盤之堅牢度良好。 例29 : 在200份水中懸浮10. 3份例28所得之單氬化合物，加 -25- 太蚯银；？疳ffl伞团团宅摁m(CNS) V4报格（210乂297公分） ：όύ A6 B6 五、發明説明（2$ 入2.0份螞啉後，加热至約9 5t：。在該瀰度繼鑛攪拌6小 時，同畤以氳氣化銷溶掖維持pH於7.5 。以氛化納及乙 酵沉澱産物，遇濾，以氩化納溶掖洗.乾燥，得下式之 自由酸， 〇

N=N〈）— 〇H COOH ho3s h3c 以其染梆抄，可得純嫌黄色色澤，金盤的堅牢性均良好 @L3JLz_2JL： 仿例28及29,但以當盪的表2所列的胺鹡®染料置換 胺偶氮（12),同樣地可得有用染料，以其染梅抄，可得 黃色或橙色色澤，金盤性霣良好。 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂_ 線< 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 -26 2〇9巧9 A 6 B6 五、發明説明（25) 表 2 : 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製

-27- 太《•張R疳ϊΛ用中因Η «:搮谁(^胳）¥4規格（210x297公修） (請先閱讀背面之注意事項再塡«.本頁) 裝. 訂. 線- 209^9

A 6 B6 五、發明説明（26) 例： 在50份丙銅和300份冰水中加入4.6份氡屏酵氣，在0 至5 t：及pH 7,加入8.5份下式之胺偶氮：

H03S Ο OCH.

NH, H3C 接著在0至lot魇拌混合物3小時，同時以氫氧化鈉保 持pH為7.0。然後加入4.6份4, 4’-二胺-二苯乙烯-2,2'-二礙酸在 50份水中之中性溶液，溫熱反醮混合物至約40C,在40 至50 t攪拌6小時.同時以氫氣化納溶液保持pH固定於 7 。加人3. 3份唱啉，加熱混合物至95t：,於pH 7.5在 該溫度攪拌4小時。以氛化納鹽析染料，過濾，淸洗， 乾燥，得下式自由酸： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

A-NH

NH-A 式中A偽基： 28 太κ唐边用Φ团Η宏i*rniCNS) V4規格m.0x297公炔） 五、發明説明（2负 ho3s ~Qr A 6 B6

H3C 以其染棉纱，可得黃橙色色潭，金盤的堅牢性質良好。 例: 在水及濃氪氡酸混合液中溶解115.4克4 -胺釋®苯-3 ,4’-二磺酸（80%),依常法以125毫升4N亞硝酸納溶液 重氪化。在30.3克2, 5 -二甲苯胺/Η, N -二甲基甲醛胺 溶液中，以冰冷卻，慢慢滴入重氮鹽溶液，在偶合時 .以醋酸納保持pH為4.8至5。1«拌混合物過夜。攪拌混 合過夜，過濾沉醱析出之産物：

HO〇S •N=

NH, (13) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 以當量的2 -甲氣-5-甲苯胺，2, 5 -二甲氣苯胺或2 -甲 氣-5-乙醒胺苯胺代替2, 5 -二甲苯胺，可得類似的重 氮化合物。 例37 : 在少量丙酮中溶解1.9克氰屏醯氯，將溶液倒入冰中 -29 太饫張尺疳iA用中》03¾:捸rn(CNS)V4規秣（210x297公婊） 。〇9御 A 6 B6 五、發明説明（2砝 。在5.0克例36所製之化合物U3)/200毫升水之溶液中 加入所得細緻之氣驛醯氰懸浮掖。在0至5 t進行鏞合 .以氳氧化納溶液維持pH於4.5。 接著在約8〇·〇和《«啭做第三次縮合3小畤。》析分離 得下式自由酸形式之染料：

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 其為褐色粉末，可將梅抄染成褐橙色色澤，金盤堅牢性 良好。 m ^ 8 - R 1 ： 仿例37,可得表3所列之下列通式之染料： -30 - 太级帒β疳谪用Ψ团國宅燋rn(CNS)甲4組格（210x297公修） 9 C0 .· 一 . 9 ο 0^ 66 ΑΒ 五、發明説明（29) Ν^~ ^ΗΝ-/^\-ΗΝ-/~^Ν>=Ν \==/ \=< _ ΝΗ-Β 可將纖維素繊物染成所述之色澤，金盤堅牢性良好。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. .νφ - 線· 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製 3 1- 9

66 AB 五、發明説明（3G) 表 3 : 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 例 B R 撺粆之色惲 38 so3h CHj H〇3S N=N-^~y N=N^~y— h3c^ -N(CH2CH2OH)2 褐緒色 39 so3h ch3 H〇3S N=N^~~^- N=N^~^— h3c -nh-ch2-cooh 褐緒色 40 •so3h ch3 HOjS -^~^· N=N^J>- N=N《^— h3c 褐緒色 41 so3h 〇h3 HOjS -^~^· N=N^~^- N=N^~^— h3c -nh-ch2-ch2-oh 褐赭色 42 S°3H P°H3 HOjS -^~~^· N=N〇 N=n/~~^— h3〇 -Nn〇 紅褐色 43 S〇3H OCH3 H〇3S N=N-^~y N=N^~^— h3c -N(CH2CH2OH)2 紅褐色 44 ,0CH3 H〇3S N=N^y Ν=Ν^Λ— h3c -nh-ch2-ch2-oh 紅褐色 45 .SOaH ,°°Η3 H〇3S -^~^· N=N^~\ Ν=ν/~Λ— h3c 紅褐色 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· ,ΤΓ- 線· 太姑尺疳1Λ闲申因@3定熄進（CNS)甲4银格（21 Ox297公修） r A 6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

發明説明（31) (鑛） H〇3S H〇3S H〇3S H〇3S N=N^~^· N=N^~~^—

B

R 拥钞之色潭

H3COCHN

H3COCHN ρ〇Η3 ho3s

pCH3 S(

S〇3H

HXOCHN

H〇3S N=N^""^· N=N

S(-〇n=n^-

H3COCHN

〇ch3 N=N

H3COCHN OCH, SC N=N·

S〇3H 〇ch3

H3C 33- —〇

-NH-CHj-COOH

-NH-CHrCHrOH -N(CH2CH2OH)2

-NH-CH2-COOH 紅褐/ 波爾多 葡萄酒色 紅褐/ 波爾多 葡萄酒色 紅褐/ 波爾多 葡萄酒色 紅褐/ 波爾多 «葡酒色 紅褐/ 波爾多 葡萄酒色 紅褐色 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂_ -線· A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（32) ^&法 1 : 於約30T,在含有200份水及0.35份例3染料之染浴 中加入10份棉布（漂白及絲光處理遇的）。加熱染浴至 95*C歷30分鏟，在該湛度放置15分鐘。然後加入4份硫 酸納，在95t：繼鑛染45分鏡。然後使染浴冷卻至80T!歷 15分鐮，在801放置15分艟。使所得的染布充分以冷水 洗，乾燥。 染法.上__1 於約50t：,於含200份水及0.2份染料索引”C.I.”分散 黃色染料99, 0.2份C.I.分散藍色染料60, 0.2份C.I.直 接籃色染料199及0.2份例3之染料，0.4份硫酸銨及0.2 份陰離子分散劑（例如萊磺酸之甲醛縮合産物）之染浴 中，引入10份聚酯/棉混紡繼紱。以甲酸讕染浴至pH 5.5,加入1份硫酸納，然後在45分鐮的《程中加熱染 浴至約130T：。在130Τ繼鑣染45分鐘後，冷卻染浴至約 80 TC ,在該溫度又放置45分鐘。最後以冷水充分地洗所 得染物，乾燥。 染法3 : 仿例1或2,但在染色後，將洗遇之染物移至約3〇υ 含200份水及0.2至0.6份陽離子後處理劑（按甲醛-雙氡 胺之縮合産物或基於雙気胺和二乙搰三胺之製劑）之新 浴中。在30t後處理30分鐮後，不經清洗就直接乾燥， 如此所得的染色具有改良之酎灞性。 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 線- 太蚯張R疳iii闲中因因它摞進（CNS)甲4姆.格（210x297公帑） A 6 B6

,Λ r； f,A 五、發明説明（33) 逛法4 : 仿例1或2,但在染色後，將洗遇之染物移至約25C 含200份水，1份硫酸納及0.6份基於N -甲基二烷胺及環 氣氨丙烷之纖雒反鼴性譌離子後處理劑之新浴中。在15 分鐘之過程中，使通度上升至40t：.加入0.8份30%氫 氧化納溶液，在401又處理染物45分鏡。以熱水洗遇之 染物具有改良之耐濕性。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線· 經濟部中央標準局貝工消f合作社印製

Claims (1)

1. A7- B7 C7 D7 六、申請專利範圍 第80105081號「偶氮染料」專利案 U2年5月修正） 種下式化合物 Ri Ri -Λ. 副―、N‘ /n NR.-A. ⑴， 其中A與A'意義相囘且偽為下式基

   N=

   S〇3H (2), R與R'意義相同且傜氳、甲基或乙基， Ri傜N-/3-羥乙胺基、N，N-二- /3-羥乙胺基或螞啉基 X偽一橋員如下式 -NH-(CH2)2^-NH- (4a1), ----------------f-------裝------訂-----^ % (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟邾中央棣準局貝工消費合作社印製

   本紙張尺度適用中國國家«準（CNS) T 4规格（210 X 297公釐） 六、申請專利範圍 •NH

   •NH- (SO3H)0__1 A7 B7 C7 D7 (4c’)， -NH

   (4d.)或 (SO3H)0_1

   NH- (4e，)· 經濟部中央棣準局貝工消费合作社印# n偽0或1， R2及1?3各偽Ci-4烷基、Ci_4烷氣基、磺基、氛、 羥基、羧基或未取代或羥基取代（在烷基部分）C2_4 烷趦胺基，且苯基 (a)尚可取代有C!_+烷基、Ct-4烷氣基、氣、羥基、 羧基、C2_ 3烷醯胺基及/或未被取代或磺基-、甲基 -、甲氣基-及/或氛-取代之苯偶m基。 2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R及R•偽氫 3. 根據申誚專利範圍第1項之化合物，其中H偽1。 4. 根據申請專利範酾第1項之化合物，其中N偽0。 ----------------{-------裝------1T------ ^ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家攉準（CNS> r 4说格（210 X 297公釐） B7 C7 D7

   N=N—a P二乂、申請專利範圍 5. 根據申謫專利範圍第1項之化合物，其中r2及1?3客 偽甲基、乙基、甲氣基、乙氣基、磺基、羥基、氛、 羧基、乙醯胺基、丙醛胺基或羥乙醅胺基。 6. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R2及|?3各 偽甲基、甲氣基、磺基或乙醛按基。 7. 根據申諳專利範圍第1項之化合物.其中R2偽甲氣基 ,R3偽甲基。 8. 根據申諳專利範圍第1項之化合物，其中苯基（a)傜未 被取代或尚被甲基、甲氣基、乙醯胺基或氣取代。 9. 如申請專利範圍第1項之化合物，其包含下式： (lc), so3h ----------------4-----裝！----訂-----麵| (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) «濟部中央標準局Λ工消费合作社印製 中 式 基 胺 乙 羥 I " t K 傜 或 基 胺 乙 羥 I-二 本紙張又度通《中國國家螵毕（CNS)甲4现格（210 X 297 «釐） A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍 嗎呦基；苯基未被取代或尚被甲基、甲氣基、乙醯胺 基或氱取.代。 10. —種製備如申諳專利範圍第1項之式⑴化合物其中η 為0的方法，其包括使化合物Ο ⑶ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) L· — -裝. 依任意所欲之順序按步和下列化合物反應 A-NHR (6) A ' -NHR (7)及 ,ΤΓ. R1 -Η (8 ) 其中A、A’、R、1^'及^均如申諳專利範圍苐1項中定 義，而Z偽鹵素.較佳為氣。 11. 一種製備如申諳專利範圍第1項之式⑴化合物其中η 為1的方法，其包括 (a )各自獨立地使化合物Ο和6)反應而得化合物Ο : . 經濟部中央棣準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度逍用中國國家樣率（CNS>甲4规格（210 X 297公釐） 六、申請專利範園 Z N人 + A-HHR 4 Z’ 、N' Z (5) A7 B7 C7 D7 z N人N A-RN—II Λ—Z (β) (9) 又使化合物（S)和⑺反應而得化合物（9 a ); Z (¾ + A ' -HHR ' 4 ⑺ A，-R，N—I* Λ—z (9 a ) (b )使化合物〇Φ X-H (10) 依任葸所欲之順序按步和（a>中所得之化合物（9〉及（9a> 反應，及 (c )使（b )中所得之化合物（1 η Ζ Ζ Μ^Ν Α-ΒΝΉ_^ν^-μη.-Α· (11) ----------------1 -------1------.玎-----{.¾ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 和化合物⑻反應. 經濟部中喪墚準局員工消费合作社印製 其中A、A’、R、R’、（U及）（如申請專利範圍第1項中 定義，而Z偽豳素，較佳為氱。 -5 - 本紙張尺度適用中國S家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） ·φ Α7 Β7 C7 D7 六、申請專利範圍 12. —種以分散染料及直接染料染聚酯/棉混紡嫌物之方 法，其包括採用單步、單浴法，利用第1項之染料⑴ 配合分散染料之水液，於100至150*C,較佳為120至 1 30 t：之溫度，在4至7. 5之pH進行染色。 *'*· · ----------------1'-------裝------訂-----^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) «濟部中夹螵準局貝工消費合作杜印t 本紙張A度適用中國家標準（CNS>甲4规格（210 X 297公釐）