SK279233B6 - Azofarbivá, spôsob ich výroby a ich použitie na fa - Google Patents
Azofarbivá, spôsob ich výroby a ich použitie na fa Download PDFInfo
- Publication number
- SK279233B6 SK279233B6 SK2015-91A SK201591A SK279233B6 SK 279233 B6 SK279233 B6 SK 279233B6 SK 201591 A SK201591 A SK 201591A SK 279233 B6 SK279233 B6 SK 279233B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- azo dyes
- methoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/06—Disazo dyes in which the coupling component is a diamine or polyamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Oblasť techniky
Tento vynález sa týka nových azofarbív, spôsobu ich výroby a ich použitia na vyfarbovanie a potláčanie vláknitých materiálov, zvlášť textilných materiálov, ktoré pozostávajú z vlákien.
Doterajší stav techniky
V európskych patentových prihláškach č. 0 168 961 A2 a 0 348 344 A1 sú opísané azofarbivá, ktoré sa však líšia od farbív, ktoré sú opísané v tomto vynáleze v zvyšku A všeobecného vzorca (II). Vo farbivách známych z doterajšieho stavu techniky je prítomný atóm vodíka v polohe, kde podľa tohto vynálezu je vždy jeden zo substituentov R2 a R^ (pozri všeobecný vzorec (I) na str. 3 zverejnenej európskej patentovej prihlášky č. 0 168 961 A2 a zvyšok A vo všeobecnom vzorci na str. 2 európskej patentovej prihlášky č. 0 348 344 Al).
Ďalšie azofarbivá sú opísané v európskej patentovej prihláške č. 0 256 650 A3, ale aj tieto farbivá sa líšia od azofarbív, ktoré sú nárokované v hlavnom nároku tejto prihlášky vynálezu významom mostíkového člena. Farbivá podľa citovanej literatúry obsahujú ako mostíkový člen vždy fenylový zvyšok (pozri všeobecný vzorec (I) a význam zvyšku T na strane 2 európskej patentovej prihlášky č. 0 256 650 A3), zatiaľ čo farbivá podľa tohto vynálezu obsahujú vždy stilbénový mostíkový člen.
Podstata vynálezu
Predmetom tohto vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I)
v ktorom
R a R' predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka,
Rl predstavuje atóm chlóru, N-monoalkylaminoskupinu alebo Ν,Ν-dialkylaminoskupinu vždy s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka v každej alkylovej časti, ktorá je substituovaná v alkylovej časti hydroxyskupinou, alebo predstavuje morfolinoskupinu,
X predstavuje mostíkový člen všeobecného vzorca (IVe)
kde
R3 a R'S predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a r6 a R'6 predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka, sulfoskupinu, metylovú skupinu, metoxyskupinu alebo atóm chlóru, n je číslo nula alebo 1,
A predstavuje zvyšok všeobecného vzorca (II) r R
kde r2 a R3 predstavujú nezávisle jeden od druhého alkylovú skupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka alebo alkanoylaminoskupinu s obsahom 2 až 4 atómov uhlíka, ktorá nie je substituovaná alebo je substituovaná v alkylovej časti hydroxyskupinou a fenylový zvyšok „a“ je prípadne ďalej substituovaný alkylovou skupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, atómom halogénu, hydroxyskupinou, karboxyskupinou, alkanoylaminoskupinou s obsahom 2 až 4 atómov uhlíka, ktorá je prípadne ďalej substituovaná hydroxyskupinou, alebo 1- alebo 2-naflylazoskupinou alebo fenylazoskupinou, ktoré sú pripadne substituované sulfoskupinou, alkylovou skupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, atómom halogénu alebo hydroxyskupinou,
A' predstavuje zvyšok A alebo predstavuje zvyšok všeobecných vzorcov *
pričom v týchto vzorcoch (R'4)0-2 predstavuje 0 až 2 rovnaké alebo rôzne zvyšky, ktoré sú zvolené zo súboru, ktorý zahŕňa metylovú skupinu, metoxyskupinu, sulfoskupinu, atóm chlóru, karboxyskupinu a hydroxyskupinu, (R7)].3 predstavuje 1 až 3 rovnaké alebo rôzne substituenty, ktoré sú zvolené zo súboru, ktorý zahŕňa sulfoskupinu, metylovú skupinu, metoxyskupinu, atóm chlóru, o-sulfofenylazoskupinu, m-sulfofenylazoskupinu alebo p-sulfofenylazoskupinu,
R8 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka tak v alkylovej, ako v alkoxylovej časti, r9 predstavuje sulfometylovú skupinu, kyanoskupinu alebo karbamoylovú skupinu a (R19)0-2 predstavuje 0 až 2 rovnaké alebo rôzne substituenty, ktoré sú zvolené zo súboru, ktorý zahŕňa metylovú skupinu, metoxyskupinu, sulfoskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acetylaminoskupinu a hydroxyacetylaminoskupinu.
Substituenty R a R', ktoré sú rovnaké alebo vzájomne odlišné, predstavujú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka.
Príklady vhodných substituentov R a R' sú alkylové skupiny s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, medzi ktoré sa vo všeobecnosti zahŕňa metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, izopropylovú skupina, n-butylová skupina, izobutylová skupina, sek.-butylová skupina a tere.-butylová skupina.
R a R' predstavujú výhodne nezávisle jeden od druhého metylovú alebo etylovú skupinu alebo zvlášť výhodne vždy atóm vodíka.
R1 výhodne predstavuje N-monoalkylaminoskupinu alebo Ν,Ν-dialkylaminoskupinu vždy s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, ktoré nie sú substituované alebo sú substituované v alkylovej časti hydroxyskupinou, alebo prípadne predstavuje atóm chlóru alebo morfolinoskupinu.
Tak napríklad výhodné substituenty R1 sú metylaminoskupina, etylaminoskupina, B-hydroxyetylaminoskupina, Ν,Ν-di-B-hydroxyetylammoskupma a morfolinoskupina.
Zvlášť výhodné významy substituentu R1 sú N-monoalkylaminoskupina alebo Ν,Ν-dialkylaminoskupina vždy s obsahom 1 alebo 2 atómov uhlíka, ktoré nie sú substituované alebo sú substituované v alkylovej časti hydroxyskupinou, alebo znamenajú morfolinoskupinu.
Obzvlášť výhodná forma uskutočnenia tohto vynálezu spočíva v zlúčeninách všeobecného vzorca (I), ktorý je uvedený a v ktorom R1 predstavuje Ν-β-hydroxyetylaminoskupinu, N,N-di-fi-hydroxyetylaminoskupinu alebo morfolinoskupinu.
Výhodný mostíkový člen X zodpovedá uvedenému vzorcu (IVe), kde r5 a R'5 majú nezávisle jeden od druhého významy a výhodne významy, ktoré sú uvedené pre R a R' a
RÓ a R'6 predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka, sulfoskupinu, metylovú skupinu, metoxyskupinu alebo atóm chlóru.
Ak je n vo všeobecnom vzorci (I) číslo 1, tak sú substituenty R a R1 výhodne vždy rovnaké.
Vo všeobecnom vzorci (I) sa n môže meniť a predstavuje číslo 1 alebo výhodne znamená nulu.
Ak vo všeobecnom vzorci (II) substituent R2 alebo R3 predstavuje alkanoylaminoskupinu s obsahom 2 až 4 atómov uhlíka, tak ide napríklad o nesubstituovanú alebo hydroxyskupinou substituovanú acetylaminoskupinu, propionylaminoskupinu alebo butyrylaminoskupinu a výhodne ide o alkanoylaminoskupinu s obsahom 2 alebo 3 atómov uhlíka, ktorá nie je substituovaná alebo je substituovaná hydroxyskupinou. Príklady vhodných alkanoylaminoskupín R2 a R3 sú acetylaminoskupina, n-propionylaminoskupina, izopropionylaminoskupina, hydroxyacetylaminoskupina, 2-hydroxypropionylaminoskupina a 3-hydroxypropionylaminoskupina, pričom zvlášť výhodné významy sú acetylaminoskupina a hydroxyacetylaminoskupina.
R2 a/alebo R3 predstavujú nezávisle jeden od druhého výhodne metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, acetylaminoskupinu, propionylaminoskupinu alebo hydroxyacetylaminoskupinu.
Obzvlášť výhodné významy R2 a R3 sú vzájomne nezávislé a predstavujú metylovú skupinu, metoxyskupinu a acetylaminoskupinu.
Jedna zvlášť výhodná forma uskutočnenia tohto vynálezu spočíva v zlúčeninách všeobecného vzorca (I), v ktorom R2 predstavuje metoxyskupinu a R3 predstavuje metylovú skupinu.
Fenylový zvyšok „a“ môže napríklad byť ďalej substituovaný rovnakými alebo rôznymi substituentmi, ktoré sú zvolené zo súboru, ktorý zahŕňa alkylovú skupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, atóm halogénu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, sulfoskupinu a nesubstituovanú alebo hydroxylovou skupinou substituovanú alkanoylaminoskupinu s obsahom 2 až 4 atómov uhlíka, fenylazoskupinu a 1- alebo 2-naftylazoskupinu.
Príklady atómov halogénu ako substituentov sú vo všeobecnosti atóm brómu, atóm fluóru a zvlášť atóm chlóru.
Vhodné substituenty na fenylovom zvyšku „a“ sú napríklad 1-naftylazoskupina, 2-naftylazoskupina alebo výhodne fenylazoskupina, pričom tieto menované zvyšky sú vždy nesubstituované alebo môžu byť ďalej substituované napríklad sulfoskupinou, alkylovou skupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, hydroxyskupinou a/alebo atómom halogénu. Výhodne pritom ide o nesubstituovanú fenylazoskupinu alebo o fenylazoskupinu, ktorá je substituovaná sulfoskupinou, metylovou skupinou, metoxyskupinou a/alebo atómom chlóru.
Fenylový zvyšok „a“ výhodne neobsahuje žiadne ďalšie substituenty alebo je ďalej substituovaný jedným alebo väčším počtom substituentov, ktoré sú zvolené zo súboru, ktorý zahŕňa alkylovú skupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, atóm chlóru, hydroxyskupinu, alkanoylaminoskupinu s obsahom 2 alebo 3 atómov uhlíka a fenylazoskupinu, ktorá nie je substituovaná alebo je substituovaná sulfoskupinou, metylovou skupinou, metoxyskupinou a/alebo atómom chlóru.
Zvlášť výhodne fenylový zvyšok „a“ neobsahuje žiadne ďalšie substituenty alebo je ďalej raz substituovaný
SK 279233 Β6 metylovou skupinou, metoxyskupinou, acetylaminoskupinou a/alebo atómom chlóru.
A' zodpovedá ako zvyšok, ktorý sa líši od A, niektorému z uvedených príslušných vzorcov.
Zvlášť výhodná forma uskutočnenia tohto vynálezu sa týka symetrických zlúčenín uvedeného všeobecného vzorca (I), kde n je číslo 0 a R a R' sú vždy rovnaké.
Dobré výsledky vyfarbovania sa predovšetkým dosiahnu so zlúčeninami všeobecného vzorca (la)
v ktorom
R predstavuje atóm vodíka, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu,
R'1 predstavuje N-monoalkylaminoskupinu alebo N,N-dialkylaminoskupinu vždy s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka v každej alkylovej časti, ktorá je prípadne substituovaná v alkylovej časti hydroxyskupinou alebo predstavuje morfolinoskupinu,
A1 predstavuje zvyšok všeobecného vzorca (Ha)
v ktorom
R'2 a R'3 predstavujú nezávisle jeden od druhého metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, acetylaminoskupinu, propionylaminoskupinu alebo hydroxyacetylaminoskupinu a fenylový zvyšok „a“ má uvedený význam a
A'l má význam substituentu A' alebo predstavuje jeden zo zvyškov všeobecných vzorcov v ktorých (R4)0-2> (R7)l-3>8. R9a(R10)0-2 majú uvedené významy.
Zvlášť dobré vyfarbovacie vlastnosti vykazuje zlúčenina všeobecného vzorca (Ib)
v ktorom
R1 predstavuje N-monoalkylaminoskupinu alebo N,N-dialkylaminoskupinu vždy s obsahom 1 alebo 2 atómov uhlíka v každej alkylovej časti, ktoré nie sú substituované alebo sú substituované v alkylovej časti hydroxyskupinou alebo predstavuje morfolinoskupinu a
A 1 predstavuje zvyšok vzorca (Ilb)
v ktorom
R2 a r3 predstavujú nezávisle jeden od druhého metylovú skupinu, metoxyskupinu alebo acetylaminoskupinu a fenylový zvyšok „a“ je pripadne ďalej substituovaný alkylovou skupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, atómom chlóru, hydroxyskupinou, karboxyskupinou, alkanoylaminoskupinou s obsahom 2 alebo 3 atómov uhlíka a/alebo fenylazoskupinou, ktorá nie je substituovaná alebo je substituovaná sulfoskupinou, metylovou skupinou, metoxyskupinou a/alebo atómom chlóru.
Zvlášť výhodnú formu uskutočnenia tohto vynálezu predstavujú zlúčeniny všeobecného vzorca (lc)
v ktorom
R1 predstavuje Ν-β-hydroxyetylaminoskupinu, N,N-di-β-hydroxyetylaminoskupinu alebo morfolinoskupinu a fenylový zvyšok „a“ je prípadne ďalej substituovaný metylovou skupinou, metoxyskupinou, acetylaminoskupinou alebo atómom chlóru.
Spôsob výroby zlúčenín uvedeného všeobecného vzorca (I), v ktorom n je číslo 0, sa vyznačuje tým, že sa zlúčenina všeobecného vzorca (V) z
SK 279233 Β6 v ktorom
Z predstavuje atóm halogénu, výhodne atóm chlóru, nechá postupne, v ľubovoľnom poradí reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca (VI)
A - NHR (VI), v ktorom
A a R majú uvedené významy, so zlúčeninou všeobecného vzorca (VII)
A' - NHR' (VII), v ktorom
A' a R' majú uvedené významy a so zlúčeninou vzorca (VIII)
R1 - H (VIII), v ktorom
R1 má uvedený význam.
Výhodne sa nechá reagovať trihalogéntriazínová zlúčenina všeobecného vzorca (V) najskôr s približne stechiometrickým množstvom aminoazozlúčeniny všeobecného vzorca (VI) pri teplote od -5 do 20 “C, výhodne pri teplote od 0 do 5 °C, pričom hodnota pH sa udržiava neutrálna až slabo kyslá, výhodne v rozsahu od 5 do 7, prídavkom vhodnej zásady, ako je napríklad amónna zásada alebo zásada tvorená alkalickým kovom, ako je amoniak, hydroxid lítny, hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan lítny, uhličitan sodný alebo uhličitan draselný. K získanej reakčnej zmesi sa účelne pridá približne stechiometrické množstvo aminoazozlúčeniny všeobecného vzorca (VII) a získaná reakčná zmes sa udržiava pri ľahko zvýšenej teplote, výhodne pri teplote od 30 do 50 °C a pri neutrálnej až slabo kyslej hodnote pH, výhodne od 6 do 7 a uvedie sa do reakcie s triazínovým derivátom. Ak ide pri zlúčeninách všeobecného vzorca (VI) a (VII) o identické aminoazozlúčeniny, tak sa uvádzajú do reakcie približne 2 ekvivalenty tohto aminoazofarbiva s 1 ekvivalentom triazínovej zlúčeniny, pričom teplota sa najskôr udržiava pri -5 až 20 °C a potom sa zvýši približne na 30 až 50 °C.
Ďalšia možnosť spočíva v tom, že sa triazínová zlúčenina všeobecného vzorca (V) nechá reagovať so zmesou, ktorá obsahuje tak zlúčeninu všeobecného vzorca (VI), ako aj zlúčeninu všeobecného vzorca (VII), ktorá sa od tejto zlúčeniny líši, pričom sa získa zmes asymetrickej zlúčeniny všeobecného vzorca
v ktorom
Z, A, A', R a R' majú uvedené významy, a dvoch asymetrických zlúčenín všeobecného vzorca
v ktorých
Z, A, A', R a R' majú uvedené významy.
Triazinylové farbivá, ktoré sa dajú získať opísaným spôsobom, obsahujú ešte jeden atóm halogénu Z, ktorý sa môže zaviesť ďalšou reakciou so zlúčeninou všeobecného vzorca (8) pri zvýšenej teplote, výhodne pri teplote od 70 až do 100 °C a pri neutrálnej alebo slabo alkalickej hodnote pH, ktorá vždy podľa použitej zlúčeniny všeobecného vzorca (VlIIe) napríklad od 7 do 9, na ľubovoľnú skupinu RÚ
Zlúčeniny uvedeného všeobecného vzorca (I), v ktorom n je 1, sa môžu vyrobiť napríklad tým spôsobom, že sa
a) v ľubovoľne zvolenom poradí nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca (V)
v ktorom
Z predstavuje atóm halogénu, výhodne atóm chlóru, so zlúčeninou všeobecného vzorca (VI)
A - NHR (VI), v ktorom
A a R majú uvedené významy, za vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca (IX)
v ktorom
A, R a Z majú uvedené významy, a ďalší podiel zlúčeniny všeobecného vzorca (V) sa nechá reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca (VII)
A' - NHR' (VII), v ktorom
A' a R' majú uvedené významy, za vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca (IXa)
(iXa) ,
v ktorom
A1, R1 a Z majú uvedené významy,
b) zlúčenina všeobecného vzorca (X)
H - X - H (X), v ktorom
X má uvedený význam, sa nechá reagovať postupne v ľubovoľnom poradí so zlúčeninami všeobecného vzorca (IX) a (IX)a, ktoré sa získali podľa kroku a) a
c) zlúčenina všeobecného vzorca (XI), získaná v kroku b),
v ktorom
A, A', R, R' a Z majú uvedené významy, sa nechá reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca (VIII)
R1 - H (VIII), v ktorom
R1 má uvedený význam.
Reakcia zlúčeniny všeobecného vzorca (V) so zlúčeninou všeobecného vzorca (VI) alebo všeobecného vzorca (VII) podľa kroku a) sa pritom uskutočňuje výhodne ako sa opisuje.
Reakcia zlúčeniny všeobecného vzorca (X) postupne so zlúčeninami všeobecného vzorca (IX) a všeobecného vzorca (IXa), ktoré sa získali podľa kroku a), sa výhodne uskutočňuje pri ľahko zvýšenej teplote, účelne napríklad pri 30 až 50 °C a pri neutrálnej alebo slabo kyslej hodnote pH, napríklad pri 6 až 7, pričom sa účelne použijú približne stechiometrické množstvá zlúčeniny všeobecného vzorca (IX), všeobecného vzorca (IXa) a všeobecného vzorca (X). Ak ide v prípade zlúčenín všeobecného vzorca (VI) a všeobecného vzorca (VII) o identické aminoazozlúčeniny, tak sa výhodne vyrobia najskôr 2 molárne ekvivalenty zlúčeniny všeobecného vzorca (IX) a tie sa nechajú reagovať približne s 1 molámym ekvivalentom zlúčeniny všeobecného vzorca (X). Zlúčeniny všeobecného vzorca (XI), ktoré sa dajú získať podľa kroku b), obsahujú ešte dva atómy halogénu Z, ktoré sa výhodne môžu previesť na ľubovoľnú skupinu Rl, ako sa opisuje.
Ďalší predmet tohto vynálezu sa týka použitia azofarbív všeobecného vzorca (I), prípadne tiež zmesi týchto zlúčenín, na farbenie alebo potláčanie vláknitých materiálov, ktoré obsahujú dusík alebo ktoré zvlášť obsahujú hydroxyskupinu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Ďalej uvedené príklady slúžia na objasnenie vynálezu. Diely a percentá sa vzťahujú na hmotnosť, ak sa neuvádza inak. Hmotnostné diely a objemové diely sú v rovnakom vzájomnom vzťahu, ako je kilogram a liter. Teploty sa uvádzajú v stupňoch Celzia.
Príklad 1
17,3 dielu kyseliny l-aminobenzén-3-sulfónovej sa suspenduje v 100 dieloch zmesi vody a ľadu a 22 dieloch koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a pri teplote 0 až 5 °C sa diazotuje 7 dielmi dusitanu sodného, ktorý je rozpustený v 20 dieloch vody. Prebytok dusitanu sa nakoniec rozloží kyselinou sulfámovou. Takto vyrobený roztok diazozlúčeniny sa potom vnesie do roztoku 14,2 dielu 3-a mino-4-metoxytoluénu v 120 dieloch zmesi vody a ľadu a 20 dieloch koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej, pričom hodnota pH sa udržiava medzi 4,5 a 5,0 pridávaním octanu sodného. Reakčná zmes sa nechá ďalej miešať počas 2 hodín pri teplote 5 až 10 °C a potom sa aminoazofarbivo odfiltruje, filtračný koláč sa premyje roztokom chloridu sodného a vysuší. 25,7 dielu získanej surovej aminoazozlúčeniny sa suspenduje v 300 dieloch vody, ktorá je ochladená na teplotu približne 5 °C, prídavkom roztoku hydroxidu sodného sa upraví hodnota pH na 7 a nakoniec sa k suspenzii pridá 7,4 dielu kyanurchloridu v 100 dieloch zmesi vody a ľadu. Získaná zmes sa nechá miešať pri teplote 0 až 10 °C počas 2 hodín, potom sa zahreje na teplotu 40 °C a nechá sa pri teplote 40 až 50 °C miešať počas 5 hodín, pričom hodnota pH sa po celý čas miešania udržiava na 6,5 až 7 pridávaním roztoku hydroxidu sodného. Produkt sa vysolí chloridom sodným, odfiltruje, premyje roztokom chloridu sodného a vysuší sa. Získa sa farbivo, ktoré vo forme voľnej kyseliny zodpovedá vzorcu
HO,S
a na bavlne sa týmto farbivom dosahuje čisto žltý odtieň do zelena, pričom získané vyfarbenie má dobrú stálosť proti svetlu a vlhkosti.
Príklad 2 dielov farbiva, ktoré sa získalo spôsobom podľa príkladu 1, sa mieša s 1,2 dielmi etanolamínu v 250 dieloch vody pri teplote 90 až 95 °C počas približne 6 hodín, pričom pH sa udržiava na hodnote 7,5 pridávaním roztoku hydroxidu sodného. Produkt sa nakoniec vysolí, odfiltruje a vysuší. Získané farbivo zodpovedá vo forme voľnej kyseliny vzorcu
NHCHjCHj-OH
a vyfarbuje bavlnu a viskózové materiály čistým žltým odtieňom s dobrou stálosťou proti svetlu a vlhkosti.
Príklady 3 až 27
Podobne ako sa opisuje v príkladoch 1 a 2 sa môžu vyrobiť farbivá uvedené v tabuľke 1, ktoré zodpovedajú všeobecnému vzorcu
Celulózové materiály tieto farbivá vyfarbujú uvedenými odtieňmi s dobrou všeobecnou stálosťou.
Tabuľka 1
SK 279233 Β6
Tabuľka 1 - pokračovanie
| Príklad | R | Odtieň na bavlna | |
| 3 | OCH, SOjH | t—\ — N O \-J | iltý |
| « | SO,H OCH, OCH, | oranžový | |
| 3 | f™* NH- SO,H CH, | -M(CHjCH2OH)2 | žltý do |
| 3 | OCH, q. NM’ SO,H OCH, | /~λ — N O | alatožltý |
| 1 | OCH, CM, | v_/ | llatolltý |
| • | OCH, OCH, | — N O \—i | oranžový |
| a | zCH) HO,S —N MH- CH, | -N(eH2CH2OH)2 | žltý |
| 10 | CH, OCH, CH» | -Cl | alatožltý |
| 11 | CH, OCH, H°,S N* CíS | r~\ — N O v_/ | ilatoíltý |
| 13 | CH, OCH, HO,S NH CH» | -HHCHjCDOH | tlatožltý |
| 13 | CH, OCH, HO,S “+ OCH, | -n(ch2ch2om)3 | oranžový |
| 14 | CH, CH, H°*3 ~~d^~ CH, | -N(CH3CH2OM)2 | žltý |
| 1S | CH, ΒΟ,Η CH, | žltý do | |
| 13 | SO,H NHCOCH, | žltý | |
| 17 | SO,H OCH, CH,CQNH OCH, | -N{CHaCN3OB)a | žarlachavooranžový |
| 13 | ž· n'n~c^~' NHCOCH, | -X{CH3CH3OH>3 | alatožltý |
| 19 | CHjCONH-T Vn-N-Í V-NH- SOý< CH, | /—\ — N O | žltý |
| 30 | OCH, HO,S -^2^— *** NHCOCH, | oranžový | |
| sc^h ho,s Cd- NHCOCH, | -M(CHjCHjCH)j | žltý do ta lana | |
| 23 | SO/4 p—0— 6O,H NHCOCH, | -H^O X_/ | žltý do |
| 23 | SO,H OCH, OCH, | \_J | oranžový |
| Príklad | B | R | Odtieň na bavlne |
| 24 | SO,H CH, CH, | /---\ — N,__O | zlatožltý |
| 23 | SO»H CH, | /---k — N O V_7 | žltý |
| 26 | SO,M NHCOCH, | -N(CH2CH2OH)2 | zlatožltý |
| 27 | SO,H OCH, | éarlachový |
Príklad 28
Do 50 dielov acetónu a 300 dielov zmesi vody a ľadu sa vloží 5,5 dielu kyanurchloridu a k získanej zmesi sa pridá 9,6 dielu aminoazofarbiva vzorca
v 300 dieloch vody pri teplote od 0 do 5 °C a hodnota pH sa upraví na 7. Reakčná zmes sa nechá ďalej miešať pri teplote 0 až 10 °C počas 3 hodín a pritom sa udržiava hodnota pH 6,5 až 7,0 pridávaním roztoku hydroxidu sodného. Potom sa k uvedenej reakčnej zmesi pridá 7,7 dielu aminoazofarbiva vzorca (12)
HOOC v 100 dieloch vody pri hodnote pH 7,0. Všetko sa mieša pri teplote 40 až 50 °C počas približne 6 hodín a hodnote pH 5, ktorá sa udržiava konštantná pridávaním roztoku hydroxidu sodného. Produkt sa potom vysolí, odfiltruje, premyje 20 % roztokom chloridu sodného a vysuší sa. Farbivo zodpovedá vo forme voľnej kyseliny vzorcu
Cl
a vyfarbuje bavlnu čisto žltým odtieňom do zelena s dobrou všeobecnou stálosťou.
Príklad 29
10,3 dielu monochlórzlúčeniny získanej spôsobom podľa príkladu 28 sa mieša v 200 dieloch vody a po prídavku 2,0 dielu morfolínu sa zahreje na teplotu približne 95 °C. Reakčná zmes sa nechá pri tejto teplote miešať počas 6 hodín a pritom sa udržiava hodnota pH 7,5 pridávaním roztoku hydroxidu sodného. Potom sa produkt vyzráža chloridom sodným a etanolom, odfiltruje, premyje rozto kom chloridu sodného a vysuší sa. Farbivo zodpovedá vo forme voľnej kyseliny vzorcu
a vyfarbuje bavlnu čistým žltým odtieňom do zelena s dobrou všeobecnou stálosťou.
Príklady 30 až 34
Ak sa použije spôsob ako v príkladoch 28 a 29 a miesto aminoazofarbiva vzorca (12) sa použije ekvivalentné množstvo aminoazofarbiva, ktoré je uvedené v tabuľke 2, tak sa tiež získajú cenné farbivá, ktoré vyfarbujú bavlnu žltým alebo oranžovým odtieňom s dobrou všeobecnou stálosťou.
Tabuľka 2
Príklad 35
4,6 dielu kyanurchloridu sa vnesie do 50 dielov acetónu a 300 dielov zmesi vody a ľadu a pridá sa 8,5 dielu aminoazofarbiva vzorca
OCH,
H3C v 300 dieloch vody pri teplote 0 až 5 °C a pri hodnote pH
7. Reakčná zmes sa nechá miešať pri teplote 0 až 10 “C počas 3 hodín a pritom sa udržiava hodnota pH 7,0 na konštantnej úrovni pridávaním roztoku hydroxidu sodného. Nakoniec sa pridá 4,6 dielov kyseliny 4,4-diaminostilbén
2,2-disulfónovej, ktorá je rozpustená pri neutrálnej hodnote pH v 50 dieloch vody. Reakčná zmes sa zahreje na teplotu približne 40 °C a mieša sa počas 6 hodín pri teplote 40 až 50 °C, pričom sa udržiava hodnota pH 7 pridávaním roztoku hydroxidu sodného. Potom sa pridajú 3,3 diely morfolínu a reakčná zmes sa zahreje na teplotu 95 °C a pri tejto teplote sa nechá počas 4 hodín miešať pri hodnote pH 7,5. Farbivo sa vysolí chloridom sodným, odfiltruje, premyje a vysuší. Získaná zlúčenina zodpovedá vo voľnej forme kyseline vzorca
v ktorom
A predstavuje zvyšok vzorca
H3C a vyfarbuje bavlnu oranžovým odtieňom do žlta s dobrou všeobecnou stálosťou.
Príklad 36
115,5 g 80 % kyseliny 4-aminobenzén-3,4-disulfónovej sa rozpustí v zmesi vody a koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a diazotuje 125 ml 4N roztoku dusitanu sodného obvyklým spôsobom. Roztok diazóniovej soli sa pomaly za chladenia ľadom prikvapká k roztoku 30,3 g 2,5-dimetylanilínu v Ν,Ν-dimetylformamide, pričom počas kopulačnej reakcie sa udržiava konštantná hodnota pH 4,8 až 5 pridávaním octanu sodného. Reakčná zmes sa nechá miešať cez noc a potom sa odfiltruje vyzrážaný produkt vzorca (13)
H,C
Ak sa použije namiesto 2,5-dimetylanilínu ekvivalentné množstvo 2-metoxy-5-metylanilínu, 2,5-dimetoxyanilínu alebo 2-metoxy-5-acetylaminoanilínu, získajú sa analogické diazozlúčeniny.
Príklad 37
1,9 g kyanurchloridu sa rozpustí v malom množstve acetónu a vyleje sa na ľad. Takto získaná jemná suspenzia kyanurchloridu sa vnesie do roztoku 5,0 g zlúčeniny vzorca (13), vyrobenej podľa príkladu 36, v 200 ml vody. Reakčné zložky sa podrobia kondenzácii pri teplote od 0 do 5 °C a udržiavaní konštantnej hodnoty pH 4,5 pridávaním roztoku hydroxidu sodného.
K získanému kondenzátu dichlórtriazínu (preskúšané vysokoúčinnou kvapalinovou chromatografiou) sa nakoniec pridá vodný roztok, ktorý obsahuje 0,55 g 1,4
-fenyléndiamínu a reakčné zložky sa nechajú kondenzovať pri teplote miestnosti a hodnote pH 7.
Potom sa uskutoční tretia kondenzácia s 1,74 g morfolínu pri teplote približne 80 °C, ktorá trvá približne 3 hodiny. Potom sa vysolením izoluje farbivo, ktoré zodpovedá vo forme voľnej kyseliny vzorcu
C7
Získa sa hnedý prášok, ktorý vyfarbuje bavlnu oranžovohnedým odtieňom so všeobecne dobrou stálosťou.
Príklady 38 až 51
Podobne ako sa opisuje v príklade 37 sa dajú vyrobiť farbivá všeobecného vzorca
B-HN NH-B ktoré sú uvedené v tabuľke 3. Tieto farbivá vyfarbujú celulózové materiály v uvedených farebných odtieňoch s dobrou všeobecnou stálosťou.
Tabuľka 3
| >riUad | B | 1 | Odtieň |
| 3· | V | -NCCMjCBjOH), | hnadoiltý |
| 3» | -MH-Clj-COQH | hneda- | |
| <0 | ,·0· w, V | *-o | ES; |
| 41 | ,·°·Η PS ŕ | ||
| 42 | .V οος | -O | |
| 43 | Wŕ w, | darvenohnadý | |
| 44 | •0/ ocx, -06--0M | -MW-CXj-CHj-OH | í.rv.nohnadý |
| 4$ | -6-6-6- H.C | -Q | darvenohnadý |
| 4« | -«0-6-0- | -C | tervano/bordovohJiadý |
| -«O-6-£p H,eOCM> | -mkh3coch | červeno/bortαvo» hnodý | |
| ·· | Ψ1 °°S -0—6-0- H,COC*~ | —o | červeno· Zbcrdovohnadý |
Tabuľka 3 - pokračovanie
| Príklad | B | R | Odtieň na bavlna |
| <9 | •Ο,Η OCH, °·’Ό-Ο--0HjCOCHh | -HH-CHa-CHa~OH | červeno/bordovohnedý |
| 50 | KjCOCHN | -N(CHaCH2OK)2 | darveno/bordovohnedý |
| 51 | «V 00», | -WK-CHa-COOH | darvenohnedý |
Farbiaci predpis 1 dielov bavlnenej tkaniny (bielenej alebo mercerovanej) sa vnesie pri teplote približne 30 °C do farbiaceho kúpeľa, ktorý obsahuje 200 dielov vody a 0,35 dielu farbiva z príkladu 3. Farbiaci kúpeľ sa počas 30 minút zahreje na teplotu 95 °C a nechá sa pri tejto teplote počas 15 minút. Potom sa do kúpeľa pridajú 4 diely síranu sodného a farbenie sa uskutočňuje ešte ďalších 45 minút pri teplote 95 °C. Potom sa farbiaci kúpeľ počas 15 minút ochladí na teplotu 80 °C a pri tejto teplote sa udržiava ešte 15 minút. Vyfarbený materiál sa potom dôkladne premyje studenou vodou a vysuší sa.
Farbiaci predpis 2 dielov zmiešaných vlákien z polyesteru a bavlny sa vnesie pri teplote približne 50 °C do farbiaceho kúpeľa, ktorý obsahuje 200 dielov vody a zmes farbív, ktorá pozostáva z 0,2 dielu C. I. Disperse Yellow 99, 0,2 dielu C. I. Disperse Blue 60, 0,2 dielu C. I. Direct Blue 199 a 0,2 dielu farbiva podľa príkladu 3, rovnako ako 0,4 dielu síranu amónneho a 0,2 dielu aniónového dispergačného prostriedku (napríklad kondenzačného prostriedku kyseliny naftalénsulfónovej s formaldehydom). Farbiaci kúpeľ sa upraví kyselinou mravčou na hodnotu pH 5,5, pridá sa 1 diel síranu sodného a potom sa farbiaci kúpeľ zahreje počas 45 minút na teplotu 130 “C. Ďalej sa uskutočňuje vyfarbovanie pri teplote 130 °C počas 45 minút. Potom sa farbiaci kúpeľ počas 30 minút ochladí na teplotu 80 °C a pri tejto teplote sa ďalej udržiava počas 45 minút. Vyfarbený materiál sa potom dôkladne preperie studenou vodou a vysuší sa.
Farbiaci predpis 3
Postupuje sa ako je opísané vo farbiacom predpise 1 alebo 2, ale po skončení farbiaceho procesu sa studený vyfarbený materiál, ktorý sa prepral, vnesie do čerstvého kúpeľa s teplotou približne 30 °C, ktorý obsahuje 200 dielov vody a 0,2 až 0,6 dielu katiónového prostriedku na konečnú úpravu (kondenzačného produktu amínu, formaldehydu a dikyanoamidu alebo prostriedku na báze dikyanodiamidu a dietyléntriamínu). Dodatočné spracovanie vyfarbeného materiálu sa uskutočňuje pri teplote 30 °C počas 30 minút a potom sa materiál bez ďalšieho prepierania vysuší. Získa sa tak vyfarbený materiál so zlepšenou stálosťou proti vlhkosti.
Farbiaci predpis 4
Postupuje sa ako je opísané vo farbiacom predpise 1 alebo 2, ale po skončení farbiaceho procesu sa studený vyfarbený materiál, ktorý sa prepral, vnesie do čerstvého kúpeľa s teplotou približne 25 °C, ktorý obsahuje 200 dielov
SK 279233 Β6 vody, 1 diel síranu sodného a 0,6 dielu reaktívneho katiónového prostriedku na konečnú úpravu vlákien na báze N-metyldialkylamínu a epichlórhydrínu. Teplota sa zvýši počas 15 minút na 40 °C, potom sa pridá 0,8 dielu 30 % roztoku hydroxidu sodného a vyfarbený materiál sa udržiava počas 45 minút pri teplote 40 °C. Vyfarbený materiál sa nakoniec prepláchne za horúca a vysuší sa. Takto upravený vyfarbený materiál vykazuje zlepšenú stálosť proti vlhkosti.
Azofarbivá podľa tohto vynálezu sa vyznačujú typickými hodnotami vlnovej dĺžky. Tieto hodnoty sú pre zlúčeniny podľa tohto vynálezu uvedené v pripojenej tabuľke.
Tabuľka
| Azofarbivo z príkladu číslo | λ max |
| 3 | 395 |
| 5 | 374 |
| 6 | 436 |
| 7 | 414 |
| 8 | 447 |
| 9 | 374 |
| 10 | 412 |
| 11 | 412 |
| 12 | 412 |
| 13 | 438 |
| 14 | 361 |
| 15 | 369 |
| 16 | 402 |
| 17 | 455 |
| 18 | 399 |
| 19 | 443 |
| 20 | 443 |
| 21 | 388 |
| 22 | 372 |
| 23 | 455 |
| 24 | 382 |
| 25 | 380 |
| 26 | 406 |
| 27 | 500 |
| 38 | 416 |
| 39 | 416 |
| 40 | 418 |
| 41 | 416 |
| 42 | 423 |
| 43 | 424 |
| 44 | 423 |
| 45 | 425 |
| 46 | 440 |
| 47 | 439 |
| 48 | 441 |
| 49 | 440 |
| 50 | 439 |
| 51 | 423 |
Textilné vlákna sa môžu predkladať v predpracovanom stave, ako napríklad vlákna, priadza, tkanina alebo pletený tovar.
Okrem textilných substrátov sa môže zlúčeninami (farbivami) všeobecného vzorca (1) podľa tohto vynálezu vyfarbovať tiež koža a papier.
So zlúčeninami podľa tohto vynálezu sa získa rovnomerné vyfarbenie žltých farebných odtieňov s dobrou všeobecnou stálosťou, zvlášť dobrou stálosťou proti oderu, vlhkosti, oderu za vlhka, potu a na svetle. Ak je to potrebné, môže sa ešte podstatne zlepšiť stálosť za vlhka, zvlášť stálosť pri praní, získaného priameho vyfarbenia alebo potláčania dodatočným spracovaním s tzv. fixačnými prostriedkami.
Farbivá všeobecného vzorca (1) podľa tohto vynálezu sa môžu dobre kombinovať s inými farbivami, zvlášť s disperznými farbivami. Farbivá podľa tohto vynálezu vykazujú vynikajúcu stálosť pri vysokej teplote a môže sa s nimi farbiť pri podmienkach pre vyfarbovanie polyesterových vlákien, to znamená pri teplotách v rozsahu od približne 100 do 150 °C, výhodne od 110 až do 130 °C, z vodného kúpeľa a pri hodnote pH od 4 do 7,5, výhodne od 5 do 7.
Okrem toho sa môžu používať obvyklé disperzné farbivá spolu s farbivami všeobecného vzorca (1) podľa tohto vynálezu pri jednostupňovom spôsobe, uskutočnenom v jedinom kúpeli, na farbenie zmiešaných vlákien (zmesových tkanín) z polyesteru a bavlny, pričom obidva druhy vlákien sa vyfarbujú uvedeným farbivom súčasne a so stálym účinkom. Ak sa použije disperzné farbivo s rovnakým farebným odtieňom, aký má farbivo podľa tohto vynálezu, tak sa môže tiež dosiahnuť vyfarbenie tón v tóne.
S prípravkami, ktoré obsahujú farbivo všeobecného vzorca (1) podľa tohto vynálezu, sa môže podstatne zjednodušiť vyfarbovanie textilných zmiešaných vlákien (zmesových tkanín), napríklad z polyesterových a celulózových vlákien. Pritom už nie je ďalej potrebné obvyklé vyfarbenie každého vláknového druhu zo zmiešaného vlákna v oddelenom pracovnom kroku s použitím rozdielnych podmienok pri vyfarbovaní.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) podľa tohto vynálezu sú vhodné tiež na výrobu vodných atramentov pre tlač uskutočňovanú lúčom atramentu (ink-jet printing).
Priemyselná využiteľnosť
Azofarbivá všeobecného vzorca (I) sú vhodné na vyfarbovanie alebo potláčanie vláknitých materiálov, ktoré obsahujú dusík alebo zvlášť vláknitých materiálov na báze celulózy, výhodne textilných materiálov z hodvábu, vlny alebo syntetických polyamidov, rovnako ako výhodne celulózových vlákien, ako je chemický hodváb z regenerovanej celulózy, bavlna alebo konope.
Vzhľadom na vyfarbovacie vlastnosti sa tieto farbivá môžu označiť ako farbivá na priame naťahovanie alebo priame farbivá (C.I. direct dyes).
Tiež sa môžu vyfarbovať vláknité materiály zo zmiešaných vlákien, ako napríklad zo zmesi vlny a bavlny, polyamidu a bavlny, polyakrylátu a bavlny alebo zvlášť zo zmesi tvorenej vláknami polyesteru a bavlny, farbiacim spôsobom uskutočňovaným v jednom kúpeli a v prítomnosti farbív pre každý iný typ vlákna.
Claims (19)
1. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) v ktorom
R a R' predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka,
RÍ predstavuje atóm chlóru, N-monoalkylaminoskupinu alebo Ν,Ν-dialkylaminoskupinu vždy s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka v každej alkylovej časti, ktorá je substituovaná v alkylovej časti hydroxyskupinou, alebo predstavuje morfolinoskupinu, predstavuje mostíkový člen všeobecného vzorca (IVe) (rvc), kde
R5 a R'5 predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a r6 a R'6 predstavujú nezávisle jeden od druhého atóm vodíka, sulfoskupinu, metylovú skupinu, metoxyskupinu alebo atóm chlóru, n je číslo 0 alebo 1,
A predstavuje zvyšok všeobecného vzorca (II) kde
R2 a R^ predstavujú nezávisle jeden od druhého alkylovú skupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka alebo alkanoylaminoskupinu s obsahom 2 až 4 atómov uhlíka, ktorá nie je substituovaná alebo je substituovaná v alkylovej časti hydroxyskupinou a fenylový zvyšok „a“ je prípadne ďalej substituovaný alkylovou skupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, atómom halogénu, hydroxyskupinou, karboxyskupinou, alkanoylaminoskupinou s obsahom 2 až 4 atómov uhlíka, ktorá je pripadne ďalej substituovaná hydroxyskupinou, alebo 1- alebo 2-naftylazoskupinou alebo fenylazoskupinou, ktoré sú prípadne substituované sulfoskupinou, alkylovou skupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, atómom halogénu alebo hydroxyskupinou,
A' predstavuje zvyšok A alebo predstavuje zvyšok všeobecných vzorcov i
•t
A·
CHälCOOH pričom v týchto vzorcoch (R'4)q.2 predstavuje 0 až 2 rovnaké alebo rôzne zvyšky, ktoré sú zvolené zo súboru, ktorý zahŕňa metylovú skupinu, metoxyskupinu, sulfoskupinu, atóm chlóru, karboxyskupinu a hydroxyskupinu, (R7)i_3 predstavuje 1 až 3 rovnaké alebo rôzne substituenty, ktoré sú zvolené zo súboru, ktorý zahŕňa sulfoskupinu, metylovú skupinu, metoxyskupinu, atóm chlóru, o-sulfofenylazoskupinu, m-sulfofenylazoskupinu alebo p-sulfofenylazoskupinu,
R8 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka tak v alkylovej, ako v alkoxylovej časti,
R9 predstavuje sulfometylovú skupinu, kyanoskupinu alebo karbamoylovú skupinu a (R16)O_2 predstavuje 0 až 2 rovnaké alebo rôzne substituenty, ktoré sú zvolené zo súboru, ktorý zahŕňa metylovú skupinu, metoxyskupinu, sulfoskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acetylaminoskupinu a hydroxyacetylaminoskupinu.
2. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, kde R a R' predstavujú vždy atóm vodíka.
3. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 alebo 2, kde Rl predstavuje Ν-β-hydroxyetylaminoskupinu, N,N-di-B-hydroxyetylaminoskupinu alebo morfolinoskupinu.
4. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) podľa nárokov 1 až 3, kde n je číslo 1.
5. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) podľa nárokov 1 až 3, kde n jc číslo 0.
6. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) podľa jedného z nárokov 1 až 5, kde R2 a R3 predstavujú nezávisle jeden od druhého metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, acetylaminoskupinu, propionylaminoskupinu alebo hydroxyacetylaminoskupinu.
7. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) podľa jedného z nárokov 1 až 6, kde R2 a R2 sú vzájomne nezávislé a predstavujú metylovú skupinu, metoxyskupinu a acetylaminoskupinu.
8. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) podľa jedného z nárokov 1 až 7, kde R2 predstavuje metoxyskupinu a R3 predstavuje metylovú skupinu
9. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) podľa jedného z nárokov 1 až 8, kde fenylový zvyšok „a“ je prípadne ďalej substituovaný alkylovou skupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, atómom chlóru, hydroxyskupinou, karboxyskupinou, alkanoylaminoskupinu s obsahom 2 alebo 3 atómov uhlíka alebo fenylazoskupinou, ktorá nie je substituovaná alebo je ďalej substituovaná sulfoskupinou, metylovou skupinou, metoxyskupinou a/alebo atómom chlóru.
10. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) podľa jedného z nárokov 1 až 9, kde fenylový zvyšok „a“ je prípadne ďalej substituovaný metylovou skupinou, metoxyskupinou, acetylaminoskupinou alebo atómom chlóru.
11. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) podľa jedného z nárokov 1 až 10, kde A a A' a R a R' sú vždy rovnaké.
12. Azofarbivá podľa nároku 1 všeobecného vzorca (la)
R· v ktorom
R predstavuje atóm vodíka, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu,
R'l predstavuje N-monoalkylaminoskupinu alebo N,N-dialkylaminoskupinu vždy s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka v každej alkylovej časti, ktorá nie je substituovaná alebo je substituovaná v alkylovej časti hydroxyskupinou, alebo predstavuje morfolinoskupinu,
A* predstavuje zvyšok všeobecného vzorca (Ha) v ktorom
R'2 a R'3 predstavujú nezávisle jeden od druhého metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, acetylaminoskupinu, propionylaminoskupinu alebo hydroxyacetylaminoskupinu a fenylový zvyšok „a“ má význam uvedený v nároku 1 a
A'l má význam substituentu A' alebo predstavuje jeden zo zvyškov všeobecných vzorcov v ktorých (R4)q_2, (R7)].3, R®, R^ a (R10)q _2 majú významy uvedené v nároku 1.
13. Azofarbivá všeobecného vzorca (I) podľa nároku 12, kde zvyšky A1 aA'l sú zhodné.
14. Azofarbivá podľa nároku 1 všeobecného vzorca (lb)
R v ktorom
R1 predstavuje N-monoalkylaminoskupinu alebo N,N-dialkylaminoskupinu vždy s obsahom 1 alebo 2 atómov uhlíka v každej alkylovej časti, ktoré sú prípadne substituované v alkylovej časti hydroxyskupinou, alebo predstavuje morfolinoskupinu a
A1 predstavuje zvyšok vzorca (Ilb) v ktorom
R2 a R3 predstavujú nezávisle jeden od druhého metylovú skupinu, metoxyskupinu alebo acetylaminoskupinu a fenylový zvyšok „a“ je prípadne ďalej substituovaný alkylovou skupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, alkoxyskupinou s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, atómom chlóru, hydroxyskupinou, karboxyskupinou, alkanoylaminoskupinou s obsahom 2 alebo 3 atómov uhlíka a/alebo fenylazoskupinou, ktorá nie je substituovaná alebo je substituovaná sulfoskupinou, metylovou skupinou, metoxyskupinou a/alebo atómom chlóru.
15. Azofarbivá podľa nároku 1 všeobecného vzorca (Ic) ŕ
v ktorom
Rlpredstavuje Ν-β-hydroxyetylaminoskupinu, N,N-di-B-hydroxyetylaminoskupinu alebo morfolinoskupinu a fenylový zvyšok „a“ je prípadne ďalej substituovaný metylovou skupinou, metoxyskupinou, acetylaminoskupinou alebo atómom chlóru.
16. Spôsob výroby azofarbív všeobecného vzorca (I), v ktorom n je nula, podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčenina všeobecného vzorca (V) v ktorom
Z predstavuje atóm halogénu, výhodne atóm chlóru, nechá postupne, v ľubovoľnom poradí reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca (VI)
A - NHR (VI), v ktorom
A a R majú významy uvedené v nároku 1, so zlúčeninou všeobecného vzorca (VII)
A' - NHR’ (VII), v ktorom
A' a R' majú významy uvedené v nároku 1 a so zlúčeninou vzorca (VIII)
R1 - H (VIII), v ktorom
R1 má význam uvedený v nároku 1.
17. Spôsob výroby azofarbív všeobecného vzorca (I), v ktorom n je číslo 1, podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že
a) nezávisle od seba sa nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca (V)
SK 279233 Β6 v ktorom
Z predstavuje atóm halogénu, výhodne atóm chlóru, so zlúčeninou všeobecného vzorca (VI)
18. Použitie azofarbiva podľa jedného z nárokov 1 až 15 na vyfarbovanie a potláčanie vláknitých materiálov, ktoré obsahujú dusík, zvlášť celulózových vláknitých materiálov.
19. Použitie podľa nároku 18, vyznačujúce sa tým, že sa vyfarbujú zmiešané vlákna zo syntetických vlákien a celulózových vláknitých materiálov, zvlášť zmesové tkaniny z polyesteru a bavlny.
A - NHR (VI), v ktorom
A a R majú významy uvedené v nároku 1, za vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca (IX)
Koniec dokumentu v ktorom
A, R a Z majú významy uvedené v nároku 1, a ďalší podiel zlúčeniny všeobecného vzorca (V) sa nechá reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca (VII)
A'-NHR' (VII), v ktorom
A' a R’ majú významy uvedené v nároku 1, za vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca (IXa) (IXa) , v ktorom
A', R' a Z majú významy uvedené v nároku 1,
b) zlúčenina všeobecného vzorca (X)
H - X - H (X), v ktorom
X má význam uvedený v nároku 1, sa nechá reagovať postupne v ľubovoľnom poradí so zlúčeninami všeobecného vzorca (IX) a (IXa), ktoré sa získali podľa kroku a) a
c) zlúčenina všeobecného vzorca (XI), získaná v kroku b), (m), v ktorom
A, A', R, R' a Z majú významy uvedené v nároku 1, sa nechá reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca (VIII)
R1 - H (VIII), v ktorom
Rl má význam uvedený v nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH219590 | 1990-07-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK279233B6 true SK279233B6 (sk) | 1998-08-05 |
Family
ID=4228111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK2015-91A SK279233B6 (sk) | 1990-07-02 | 1991-07-01 | Azofarbivá, spôsob ich výroby a ich použitie na fa |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5328995A (sk) |
| EP (2) | EP0719838B1 (sk) |
| JP (1) | JPH04252270A (sk) |
| KR (1) | KR0172952B1 (sk) |
| AR (1) | AR244753A1 (sk) |
| BR (1) | BR9102762A (sk) |
| CZ (1) | CZ279710B6 (sk) |
| DE (2) | DE59109057D1 (sk) |
| ES (2) | ES2095925T3 (sk) |
| MX (1) | MX174176B (sk) |
| SK (1) | SK279233B6 (sk) |
| TW (1) | TW209239B (sk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI381023B (zh) * | 2008-08-20 | 2013-01-01 | Everlight Chem Ind Corp | 具有ｎ，ｎ-二烷胺基橋基之新型雙反應基染料 |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2092081T3 (es) * | 1991-12-20 | 1996-11-16 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para teñir o estampar materiales de fibra que contengan grupos hidroxilo. |
| ES2081599T3 (es) * | 1991-12-20 | 1996-03-16 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para teñir o estampar materiales de fibra que contienen grupos hidroxilo. |
| US6036300A (en) * | 1992-02-26 | 2000-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for recording image and apparatus therefor and recorded matter by such an apparatus |
| DE69528094T2 (de) * | 1994-02-28 | 2003-08-07 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Farbstoff, diesen enthaltende Druckfarbe und Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und Gerät die Druckfarbe verwendend |
| DE4406950A1 (de) * | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| US5631352A (en) * | 1994-06-20 | 1997-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Azodyes containing a bridge member based on diamino-substituted triazines |
| US5639864A (en) * | 1994-06-20 | 1997-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes, containing a triazine middle component and a monoazo and a disazo dye radical |
| US5554734A (en) * | 1994-06-20 | 1996-09-10 | Ciba-Geigy Corporation | AZO dyes containing a bridge member based on stibene and morpholino-substituted triazine |
| DE4423650A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Bayer Ag | Azofarbstoffe mit einer faserreaktiven Gruppe |
| US5644040A (en) * | 1994-12-02 | 1997-07-01 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes having two monoazo-chromophores bound to a halotriazinyl radical processes for their preparation and their use |
| GB2315493B (en) * | 1996-07-24 | 2001-01-03 | Lexmark Int Inc | Ink jet ink dyes |
| US5925746A (en) * | 1997-07-02 | 1999-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Azo dyes, processes for their preparation and the use thereof |
| GB0216539D0 (en) * | 2002-07-16 | 2002-08-28 | Avecia Ltd | Compositions |
| TW200512261A (en) * | 2003-07-16 | 2005-04-01 | Nippon Kayaku Kk | Disazocompound and ink composition using same |
| US8790632B2 (en) * | 2004-10-07 | 2014-07-29 | Actamax Surgical Materials, Llc | Polymer-based tissue-adhesive form medical use |
| CN101035572B (zh) | 2004-10-07 | 2010-12-08 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于医疗用途的多糖基聚合物组织粘合剂 |
| US8679537B2 (en) * | 2005-08-24 | 2014-03-25 | Actamaz Surgical Materials, LLC | Methods for sealing an orifice in tissue using an aldol-crosslinked polymeric hydrogel adhesive |
| US8679536B2 (en) * | 2005-08-24 | 2014-03-25 | Actamax Surgical Materials, Llc | Aldol-crosslinked polymeric hydrogel adhesives |
| GB0609309D0 (en) * | 2006-05-11 | 2006-06-21 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Compound, Ink, Process And Use |
| GB0612029D0 (en) * | 2006-06-17 | 2006-07-26 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Compound, ink, process and use |
| EP2099845B1 (en) * | 2006-11-27 | 2020-12-23 | Actamax Surgical Materials LLC | Multi-functional polyalkylene oxides, hydrogels and tissue adhesives |
| US20090035249A1 (en) * | 2007-08-02 | 2009-02-05 | Bhatia Sujata K | Method of inhibiting proliferation of Escherichia coli |
| WO2009064963A2 (en) * | 2007-11-14 | 2009-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Oxidized cationic polysaccharide-based polymer tissue adhesive for medical use |
| US8846095B2 (en) | 2007-11-14 | 2014-09-30 | Actamax Surgical Materials, Llc | Dextran-based polymer tissue adhesive for medical use |
| JPWO2009093500A1 (ja) * | 2008-01-25 | 2011-05-26 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
| US8932622B2 (en) * | 2008-06-03 | 2015-01-13 | Actamax Surgical Materials, Llc | Tissue coating for preventing undesired tissue-to-tissue adhesions |
| JPWO2009154141A1 (ja) * | 2008-06-19 | 2011-12-01 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
| US8551136B2 (en) | 2008-07-17 | 2013-10-08 | Actamax Surgical Materials, Llc | High swell, long-lived hydrogel sealant |
| US20100015231A1 (en) * | 2008-07-17 | 2010-01-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Low swell, long-lived hydrogel sealant |
| EP2349357B1 (en) * | 2008-11-19 | 2012-10-03 | Actamax Surgical Materials LLC | Hydrogel tissue adhesive formed from aminated polysaccharide and aldehyde-functionalized multi-arm polyether |
| US8466327B2 (en) | 2008-11-19 | 2013-06-18 | Actamax Surgical Materials, Llc | Aldehyde-functionalized polyethers and method of making same |
| US20100160960A1 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogel tissue adhesive having increased degradation time |
| JP2012523289A (ja) | 2009-04-09 | 2012-10-04 | アクタマックス サージカル マテリアルズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 減少した分解時間を有するハイドロゲル組織接着剤 |
| US8580950B2 (en) | 2009-07-02 | 2013-11-12 | Actamax Surgical Materials, Llc | Aldehyde-functionalized polysaccharides |
| WO2011002888A2 (en) | 2009-07-02 | 2011-01-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogel tissue adhesive for medical use |
| WO2011002956A1 (en) | 2009-07-02 | 2011-01-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aldehyde-functionalized polysaccharides |
| US8796242B2 (en) | 2009-07-02 | 2014-08-05 | Actamax Surgical Materials, Llc | Hydrogel tissue adhesive for medical use |
| US8828181B2 (en) | 2010-04-30 | 2014-09-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Temperature switchable adhesives comprising a crystallizable oil |
| US8409703B2 (en) | 2010-07-23 | 2013-04-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Temperature switchable adhesive assemblies with temperature non-switchable tack |
| SG181195A1 (en) * | 2010-11-29 | 2012-06-28 | Dystar Colours Deutschland | Metal free acid dyes, methods for the production thereof and their use |
| US8859705B2 (en) | 2012-11-19 | 2014-10-14 | Actamax Surgical Materials Llc | Hydrogel tissue adhesive having decreased gelation time and decreased degradation time |
| EP3027659B1 (en) | 2013-07-29 | 2020-12-09 | Actamax Surgical Materials LLC | Low swell tissue adhesive and sealant formulations |
| KR102155858B1 (ko) | 2018-10-31 | 2020-09-14 | 삼아알미늄(주) | 세라믹 쿠킹호일 및 이의 제조방법 |
| CN112251865A (zh) * | 2020-09-25 | 2021-01-22 | 利辛县鸿瑞祥织造有限公司 | 一种棉线生产工艺 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1017271A (en) * | 1961-05-29 | 1966-01-19 | Ici Ltd | New reactive dyestuffs containing triazine residues |
| US4082739A (en) * | 1971-12-15 | 1978-04-04 | Ciba-Geigy Ag | Fibre-reactive dyestuff containing a bis-triazinylamino |
| JPS5511708B2 (sk) * | 1972-10-16 | 1980-03-27 | ||
| GB1439801A (en) * | 1973-05-10 | 1976-06-16 | Ici Ltd | Reactive azo dyestuffs |
| JPS5857464B2 (ja) * | 1975-12-29 | 1983-12-20 | 日本化薬株式会社 | ハンノウセイアゾセンリヨウノセイホウ |
| DE2851787A1 (de) * | 1978-11-30 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| JPS5928590B2 (ja) * | 1980-12-16 | 1984-07-13 | オリエント化学工業株式会社 | 水性インキ組成物 |
| CH669305GA3 (sk) * | 1981-12-11 | 1989-03-15 | ||
| JPS58186682A (ja) * | 1982-04-27 | 1983-10-31 | 日本化薬株式会社 | セルロ−ス又はセルロ−ス含有繊維材料の染色法 |
| JPS612771A (ja) * | 1984-06-14 | 1986-01-08 | Taoka Chem Co Ltd | インク組成物 |
| JPH0619043B2 (ja) * | 1986-04-23 | 1994-03-16 | 三菱化成株式会社 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| GB8619914D0 (en) * | 1986-08-15 | 1986-09-24 | Ici Plc | Reactive dyes |
| DE58906532D1 (de) * | 1988-06-21 | 1994-02-10 | Ciba Geigy | Azofarbstoffe. |
| DE3828909A1 (de) * | 1988-08-26 | 1990-03-01 | Sandoz Ag | Anionische disazoverbindungen |
| GB8828222D0 (en) * | 1988-12-02 | 1989-01-05 | Ici Plc | Reactive dyes |
| JPH02294369A (ja) * | 1989-05-08 | 1990-12-05 | Taoka Chem Co Ltd | 黄色染料組成物、その染色法および染色物 |
-
1991
- 1991-06-24 ES ES91810492T patent/ES2095925T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-24 EP EP96103936A patent/EP0719838B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-24 DE DE59109057T patent/DE59109057D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-24 EP EP91810492A patent/EP0465420B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-24 ES ES96103936T patent/ES2122731T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-24 DE DE59108311T patent/DE59108311D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-28 AR AR91329963A patent/AR244753A1/es active
- 1991-06-29 TW TW080105081A patent/TW209239B/zh active
- 1991-07-01 SK SK2015-91A patent/SK279233B6/sk unknown
- 1991-07-01 KR KR1019910011063A patent/KR0172952B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-07-01 BR BR919102762A patent/BR9102762A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-07-01 CZ CS912015A patent/CZ279710B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-07-02 MX MX9100045A patent/MX174176B/es not_active IP Right Cessation
- 1991-07-02 JP JP3161368A patent/JPH04252270A/ja active Pending
-
1993
- 1993-01-27 US US08/009,427 patent/US5328995A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI381023B (zh) * | 2008-08-20 | 2013-01-01 | Everlight Chem Ind Corp | 具有ｎ，ｎ-二烷胺基橋基之新型雙反應基染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2095925T3 (es) | 1997-03-01 |
| MX174176B (es) | 1994-04-26 |
| BR9102762A (pt) | 1992-02-04 |
| KR920002709A (ko) | 1992-02-28 |
| TW209239B (sk) | 1993-07-11 |
| JPH04252270A (ja) | 1992-09-08 |
| CS201591A3 (en) | 1992-03-18 |
| KR0172952B1 (ko) | 1999-03-30 |
| EP0719838A1 (de) | 1996-07-03 |
| EP0719838B1 (de) | 1998-09-16 |
| DE59108311D1 (de) | 1996-12-05 |
| EP0465420A1 (de) | 1992-01-08 |
| US5328995A (en) | 1994-07-12 |
| AR244753A1 (es) | 1993-11-30 |
| DE59109057D1 (de) | 1998-10-22 |
| ES2122731T3 (es) | 1998-12-16 |
| EP0465420B1 (de) | 1996-10-30 |
| CZ279710B6 (cs) | 1995-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK279233B6 (sk) | Azofarbivá, spôsob ich výroby a ich použitie na fa | |
| JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPS6014045B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
| JPH0251565A (ja) | アゾ染料 | |
| GB2158837A (en) | Disazo and trisazo dyestuffs with pyridone coupling components | |
| US5958086A (en) | Dye mixtures, process for their preparation and the use thereof | |
| EP3271424B1 (en) | Trisazo acid dyes | |
| KR20140091012A (ko) | 트리스아조 산 염료 | |
| MXPA02006336A (es) | Mezclas de colorantes reactivo. | |
| KR20010079572A (ko) | 연결을 함유하는 반응성 염료 | |
| US4954133A (en) | Mixtures of a 1:1 copper or nickel complex of a stilbene-azo or stilbene-azoxy compound having two 4,4'-(2,2'-disulfostilbenylene) radicals and a 1:1 copper or nickel complex of a stilbene-azo or stilbene-azoxy compound having one such radical | |
| US3454552A (en) | Disazo cationic dyestuffs containing a quaternary ammonium group | |
| US4338092A (en) | Disazo compounds having a 4,6,8-trisulfonaphthyl diazo components radical and a 2-amino or substituted amino-4-chloro-1,3,5-triazin-6-yl-amino substituent | |
| ZA200006610B (en) | Mono- and disazo reactive dyes. | |
| DE2141453A1 (de) | Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| US6554874B1 (en) | Method of dyeing or printing polyamide-containing materials | |
| GB2151251A (en) | Triazinyl disazo dyes | |
| KR0148686B1 (ko) | 수용성 프탈로시아닌 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| JPH083465A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 | |
| JP2000072979A (ja) | 反応性染料の混合物及びそれらの使用 | |
| US3117958A (en) | Bleach-fast, fiber-reactive yellow monoazo dyes | |
| CA1059998A (en) | Water-soluble disazo dyestuffs, process for their preparation and their use | |
| EP0013996A2 (en) | Reactive azo compounds, processes for their preparation and their use for dyeing fibers and textiles | |
| CZ35895A3 (en) | Water-soluble azo compounds, process of their preparation and their use as dyestuffs | |
| US2795578A (en) | Disazo dyes |