JPS612771A - インク組成物 - Google Patents
インク組成物Info
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- JPS612771A JPS612771A JP59123290A JP12329084A JPS612771A JP S612771 A JPS612771 A JP S612771A JP 59123290 A JP59123290 A JP 59123290A JP 12329084 A JP12329084 A JP 12329084A JP S612771 A JPS612771 A JP S612771A
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- JP
- Japan
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- ink composition
- dye
- water
- dyes
- residue
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）産業上の利用分野
本発明は印刷用、筆記具用、記録計用、スタンプ用等に
適した水性インク組成物に関し、特にインクジェット記
録において長時間の間欠使用にもノズル詰り等を起すこ
となく優れたイエロー色の画像を形成し得るインクジェ
ット記録用水性インク組成物に関する。
適した水性インク組成物に関し、特にインクジェット記
録において長時間の間欠使用にもノズル詰り等を起すこ
となく優れたイエロー色の画像を形成し得るインクジェ
ット記録用水性インク組成物に関する。
（２）従来の技術
通常、水性インク組成物は、基本的には染料及び湿潤剤
といわれる多価アルコールまたはそのエーテル類と水と
より構成されるものであるが、特に該インクを用いて良
好なインクジェット記録を行うためには、使用するイン
クに種々の条件が必要となる。
といわれる多価アルコールまたはそのエーテル類と水と
より構成されるものであるが、特に該インクを用いて良
好なインクジェット記録を行うためには、使用するイン
クに種々の条件が必要となる。
まず液滴発生方法や液滴飛翔方向制御方法に応じたイン
ク物性値として、インクの粘度、表面張力、比電導度、
密度が適正範囲に含まれることが必要である。そして、
長期間保存、長期間使用あるいは記録休止中に化学変化
等により析出物が生じてはならないし、また、インク物
性値が変化してはならない。記録装置の吐出ノズルは一
般に直径１０〜６０μ程度であり、析出物によりノズル
が詰まると、液滴の吐出ができなくなる。ノズルが完全
に詰まらなくともノズル近傍に固形分、粘着物が付着し
たり、インク調合時に所望の値に調整されたインク物性
値が変化したりすると、記録性。
ク物性値として、インクの粘度、表面張力、比電導度、
密度が適正範囲に含まれることが必要である。そして、
長期間保存、長期間使用あるいは記録休止中に化学変化
等により析出物が生じてはならないし、また、インク物
性値が変化してはならない。記録装置の吐出ノズルは一
般に直径１０〜６０μ程度であり、析出物によりノズル
が詰まると、液滴の吐出ができなくなる。ノズルが完全
に詰まらなくともノズル近傍に固形分、粘着物が付着し
たり、インク調合時に所望の値に調整されたインク物性
値が変化したりすると、記録性。
吐出安定性、吐出応答性が低下する。
そして、記録される画像が十分にコントラストが高く、
鮮明であり、かつ耐水性、耐光性、耐摩耗性を有するこ
とも当然求められている。
鮮明であり、かつ耐水性、耐光性、耐摩耗性を有するこ
とも当然求められている。
従来から、水性インク用のイエロー色染料としては、水
溶性でかつ、耐水性、耐光性に優れる直接染料や酸性染
料が使用されている。例えばイエローインク用染料とし
てはＣ，１，ダイレクトイエロー１２．２７．３３．３
９．５０．５８．８５．８６．８８．１００．１１０や
Ｃ，１，アシッドイエロー７．１７．２３．２９．４２
．９９等がある。
溶性でかつ、耐水性、耐光性に優れる直接染料や酸性染
料が使用されている。例えばイエローインク用染料とし
てはＣ，１，ダイレクトイエロー１２．２７．３３．３
９．５０．５８．８５．８６．８８．１００．１１０や
Ｃ，１，アシッドイエロー７．１７．２３．２９．４２
．９９等がある。
しかしながら従来の直接染料は溶解性が悪いことから画
像濃度、コントラストを充分にあげることができないし
、保存中や使用中に染料が凝集沈澱してノズル詰りを起
しやすい。この欠点を改善するために、染料溶解剤とし
て各種有機アミンや界面活性剤を添加しているが、これ
らの添加剤によって記録装置を構成する各種部材の腐蝕
が起ったり、インク液が泡立ってノズル詰りゃ画像が不
鮮明になったりする。又、従来の酸性染料を用いた場合
には色調が鮮明であるが、特に耐水性に劣り、特殊紙を
使用しなければならない。
像濃度、コントラストを充分にあげることができないし
、保存中や使用中に染料が凝集沈澱してノズル詰りを起
しやすい。この欠点を改善するために、染料溶解剤とし
て各種有機アミンや界面活性剤を添加しているが、これ
らの添加剤によって記録装置を構成する各種部材の腐蝕
が起ったり、インク液が泡立ってノズル詰りゃ画像が不
鮮明になったりする。又、従来の酸性染料を用いた場合
には色調が鮮明であるが、特に耐水性に劣り、特殊紙を
使用しなければならない。
このような事情から水性インク、特にインクジェット記
録用インクとしては、溶解性に優れて保存安定性やノズ
ルの目詰りに対して良好な成績を示し、且つ耐水性、耐
光性に優れた画像を形成し得る染料が強く要請されてい
る。
録用インクとしては、溶解性に優れて保存安定性やノズ
ルの目詰りに対して良好な成績を示し、且つ耐水性、耐
光性に優れた画像を形成し得る染料が強く要請されてい
る。
（３）発明が解決しようとする問題点
本発明者らは、上述したような従来の水性インク、特に
インクジェット記録用インクの欠点を改良すべく研究す
るなかで、特にノズルの詰り原因について深く追究し、
インクの噴射を間欠的に長期間管なっている間に、ノズ
ル先端周辺に付着したインク組成物の微少変化、特に水
の含有比率が低下し、これが水溶性染料やベヒクル低溶
解物の凝集沈澱を促し、ひいてはノズル目詰りを惹き起
していることを知った０本発明はか）る知見に基いて成
されたものである。
インクジェット記録用インクの欠点を改良すべく研究す
るなかで、特にノズルの詰り原因について深く追究し、
インクの噴射を間欠的に長期間管なっている間に、ノズ
ル先端周辺に付着したインク組成物の微少変化、特に水
の含有比率が低下し、これが水溶性染料やベヒクル低溶
解物の凝集沈澱を促し、ひいてはノズル目詰りを惹き起
していることを知った０本発明はか）る知見に基いて成
されたものである。
すなわち、本発明の目的は、水性インク特にインクジェ
ット記録用インクの諸要求特性の全てを満足した組成物
を提供するものである。特にインクの保存中や使用中に
全く目詰りを起さない改良された水性インク組成物用染
料を提供することである。他の目的は良好な水性インク
用として容易に高純度品を得ることのできる染料の提供
にある（４）問題点を解決するための手段 本発明の目的を達成するための手段としては、水に対す
る親和性よりも寧ろ、湿潤剤に対する親和性の方が高い
特殊構造の染料を使用したことであって、その構成は下
記のとおりである。
ット記録用インクの諸要求特性の全てを満足した組成物
を提供するものである。特にインクの保存中や使用中に
全く目詰りを起さない改良された水性インク組成物用染
料を提供することである。他の目的は良好な水性インク
用として容易に高純度品を得ることのできる染料の提供
にある（４）問題点を解決するための手段 本発明の目的を達成するための手段としては、水に対す
る親和性よりも寧ろ、湿潤剤に対する親和性の方が高い
特殊構造の染料を使用したことであって、その構成は下
記のとおりである。
染料、湿潤剤及び水を主成分とするインク組成物におい
て、下記一般式（Ｉ）で示される染料を含むことを特徴
とするインク組成物。
て、下記一般式（Ｉ）で示される染料を含むことを特徴
とするインク組成物。
（式中、Ｍ、およびＭｌは水素、アルカリ金属、アンモ
ニアまたは有機アミンを示し、同じでも異っていてもよ
い。Ｘは０６〜−８のアルキルアミン残基またはアルコ
キシアルキルアミン残基を示す。）本発明に使用される
一般式（Ｉ）に示される染料においてＸで表わされる残
基に相当する０６〜１８のアルキルアミンおよびアルコ
キシアルキルアミンの具体的なものとしては、例えばヘ
キシルアミン、２−エチルブチルアミン、ジイソプロピ
ルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジブチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミン、２
−エチルヘキシルアミン、ノニルアミン、シアミルアミ
ン、ドデシルアミン、ジオクチルアミン、セチルアミン
、ステアリルアミン、メトキシヘキシルアミン、プロポ
キシブチルアミン、ブトキシヘキシルアミン、ヘキシル
オキシエチルアミン、２−エチルへキシルオキシプロピ
ルアミン等が挙げられる。またＭｌおよびＭｌの有機ア
ミンとしては、上述したＣ６〜１８ アルキルアミンま
たはアルコキシアルキルアミンであってもよいし、その
他のアミン類、例えば０１〜Ｓ のアルキルアミン、ア
ルコキシアルキルアミン、またはアルカノールアミン、
アニリン、ベンジルアミン、シクロアルキルアミン等も
含まれる。
ニアまたは有機アミンを示し、同じでも異っていてもよ
い。Ｘは０６〜−８のアルキルアミン残基またはアルコ
キシアルキルアミン残基を示す。）本発明に使用される
一般式（Ｉ）に示される染料においてＸで表わされる残
基に相当する０６〜１８のアルキルアミンおよびアルコ
キシアルキルアミンの具体的なものとしては、例えばヘ
キシルアミン、２−エチルブチルアミン、ジイソプロピ
ルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジブチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミン、２
−エチルヘキシルアミン、ノニルアミン、シアミルアミ
ン、ドデシルアミン、ジオクチルアミン、セチルアミン
、ステアリルアミン、メトキシヘキシルアミン、プロポ
キシブチルアミン、ブトキシヘキシルアミン、ヘキシル
オキシエチルアミン、２−エチルへキシルオキシプロピ
ルアミン等が挙げられる。またＭｌおよびＭｌの有機ア
ミンとしては、上述したＣ６〜１８ アルキルアミンま
たはアルコキシアルキルアミンであってもよいし、その
他のアミン類、例えば０１〜Ｓ のアルキルアミン、ア
ルコキシアルキルアミン、またはアルカノールアミン、
アニリン、ベンジルアミン、シクロアルキルアミン等も
含まれる。
上記一般式（Ｉ）のＸに示されるアルキルアミンまたは
アルコキシアルキルアミン残基が０６以下では染料自体
の精製が容易でなく、染料の水溶性が強く、且つ、耐湿
潤剤親和性に劣るために、長期使用中にノズルの目詰り
が起り１画像の耐水性が劣る。またＣ＋８以上になると
染料の水及び湿潤剤に対する親和性が共に劣り、多量の
溶剤を必要とし、それでもなお画像濃度が上らず、保存
安定性、ノズル詰り等、全ての条件で不適である。
アルコキシアルキルアミン残基が０６以下では染料自体
の精製が容易でなく、染料の水溶性が強く、且つ、耐湿
潤剤親和性に劣るために、長期使用中にノズルの目詰り
が起り１画像の耐水性が劣る。またＣ＋８以上になると
染料の水及び湿潤剤に対する親和性が共に劣り、多量の
溶剤を必要とし、それでもなお画像濃度が上らず、保存
安定性、ノズル詰り等、全ての条件で不適である。
本発明に使用する上記染料は、例えばアニリンスルホン
酸とオルソアニンジンを常法によりカップリングさせて
得たモノアゾ染料２モルと、ハロゲン化シアヌル１モル
とを、常法により縮合し、ついで、一般式（Ｉ）のＸ残
基相当のアルキルアミンまたはアルコキシアルキルアミ
ンを反応させて容易に得ることができる。これらの染料
は本質的に水溶性に乏しいために１合成中に副生する無
機塩等の不純物との分離が簡単で、高純度品を得やすい
。
酸とオルソアニンジンを常法によりカップリングさせて
得たモノアゾ染料２モルと、ハロゲン化シアヌル１モル
とを、常法により縮合し、ついで、一般式（Ｉ）のＸ残
基相当のアルキルアミンまたはアルコキシアルキルアミ
ンを反応させて容易に得ることができる。これらの染料
は本質的に水溶性に乏しいために１合成中に副生する無
機塩等の不純物との分離が簡単で、高純度品を得やすい
。
本発明に使用される湿潤剤としては、従来水性インク用
に使用されたものが適用することができるが、特に熱的
に安定なものが好適に使用される。
に使用されたものが適用することができるが、特に熱的
に安定なものが好適に使用される。
例えば、多価アルコール類、セロソルブ類、カルピトー
ル類等で、具体的には、例えばエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール
、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレング
リコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノエチルエーテル等が挙げられる。これ
らの他に通常染料溶解剤として用いられるジメチルホル
ムアミド、ピロリドン、アルコール、アルカノールアミ
ン等も使用することができる。
ル類等で、具体的には、例えばエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール
、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレング
リコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノエチルエーテル等が挙げられる。これ
らの他に通常染料溶解剤として用いられるジメチルホル
ムアミド、ピロリドン、アルコール、アルカノールアミ
ン等も使用することができる。
本発明の水性インク組成物としては、染料、湿潤剤およ
び水を基本構成とする。一般式（Ｉ）に示される染料の
添加量は、インク組成物１００重量部中に通常０．５〜
２０重量部、好ましくは１〜１５重量部含有せしめる。
び水を基本構成とする。一般式（Ｉ）に示される染料の
添加量は、インク組成物１００重量部中に通常０．５〜
２０重量部、好ましくは１〜１５重量部含有せしめる。
０．５重量部より少いと色が薄く、２０重量部を超える
と長時間経時した場合、沈澱析出が生ずることがある。
と長時間経時した場合、沈澱析出が生ずることがある。
また一般式（Ｉ）に示される染料は１通常イエロー色で
単独または数種を併用することができ、これらの染料の
特性を損なわない範囲において従来使用された水性イン
ク用染料も併用することができる。又湿潤剤は記録媒体
液（ベヒクル）に所望される特性を満足するように所望
に応じて必要量添加されるものであるが、その添加量は
インク組成物１００重量部中、通常１〜８０重量部含ま
せることが好ましい、これらの湿潤剤は単独で使用され
る他、互いに悪影響を及ぼさない条件において二種以上
混用してもよい６ 本発明に於いて一層顕著な特性を具備せしめるために従
来使用された種々の添加剤が用いられる。
単独または数種を併用することができ、これらの染料の
特性を損なわない範囲において従来使用された水性イン
ク用染料も併用することができる。又湿潤剤は記録媒体
液（ベヒクル）に所望される特性を満足するように所望
に応じて必要量添加されるものであるが、その添加量は
インク組成物１００重量部中、通常１〜８０重量部含ま
せることが好ましい、これらの湿潤剤は単独で使用され
る他、互いに悪影響を及ぼさない条件において二種以上
混用してもよい６ 本発明に於いて一層顕著な特性を具備せしめるために従
来使用された種々の添加剤が用いられる。
例えば、防腐、防カビ剤としてデヒドロ酢酸ナトリウム
、２．２−ジメチル−６−７セトキシジオキサン、チオ
グリコール酸アンモン等、防錆剤として酸性亜硫酸塩、
チオ硫酸ナトリウム、ジシクロヘキシルアンモニウムニ
トライト等、その他紫外線吸収剤、粘度調整剤１表面張
力調整剤、ｐＨ調整剤、比抵抗値調整剤、赤外線吸収剤
等である。
、２．２−ジメチル−６−７セトキシジオキサン、チオ
グリコール酸アンモン等、防錆剤として酸性亜硫酸塩、
チオ硫酸ナトリウム、ジシクロヘキシルアンモニウムニ
トライト等、その他紫外線吸収剤、粘度調整剤１表面張
力調整剤、ｐＨ調整剤、比抵抗値調整剤、赤外線吸収剤
等である。
（５）作用および効果
本発明の水性インク組成物に使用する一般式（１）に示
される染料は従来の水性インク組成物に用いる染料物性
とは異なり、水溶性に乏しいのが一つの特色であり、同
時に多価アルコールやセロソルブ、カルピトールに対す
る親和性を向上させているのが他の特色となっている。
される染料は従来の水性インク組成物に用いる染料物性
とは異なり、水溶性に乏しいのが一つの特色であり、同
時に多価アルコールやセロソルブ、カルピトールに対す
る親和性を向上させているのが他の特色となっている。
かする構成を選定したことによって広範囲な組成に充分
対処でき、或いは保存中や使用中のインク組成の多少の
変化に対しても極めて安定性の高い溶液状態が常に保持
できるようになった。このことと、一方で染料合成時に
従来の染料に比して副生無機物の分離が安易となり、高
純度染料が得られるようになったことが相乗して、画像
を高濃度かつ鮮明とすることができるようになった。
対処でき、或いは保存中や使用中のインク組成の多少の
変化に対しても極めて安定性の高い溶液状態が常に保持
できるようになった。このことと、一方で染料合成時に
従来の染料に比して副生無機物の分離が安易となり、高
純度染料が得られるようになったことが相乗して、画像
を高濃度かつ鮮明とすることができるようになった。
（６）実施例
以下に本発明を実施例により述べるが、本発明は本例に
限られるものではない。本例に使用した一般式（１）に
示される染料は表１に示すとおりのものである。
限られるものではない。本例に使用した一般式（１）に
示される染料は表１に示すとおりのものである。
実施例１〜９、比較例１〜３
表２の各配合組成の成分をよく混合、５０℃で充分攪拌
した後、０．５μのメンブランフィルタ−で加圧濾過を
行ない記録液を調製した。
した後、０．５μのメンブランフィルタ−で加圧濾過を
行ない記録液を調製した。
各記録液の保存安定性、噴射安定性、画像鮮明性の各項
目について試験を次の要領で行ない、その結果を表２に
示した。
目について試験を次の要領で行ない、その結果を表２に
示した。
ｌ）保存安定性
インクをパイレックス試験管に密封し、０℃、５０℃で
それぞれ１ケ月放置した後に析出物の発生の有無を調べ
た。析出量を次の如く表示したＯ 析出物全くなし ＯＩ＋ 殆んどなし Δ Ｎ 少量あり × 〃 多量あり ２）噴射安定性 インクを孔径３０μのノズルを有するインクジェット装
置のインクタンクに入れ、１秒間隔で１秒噴射するサイ
クルを２４時間行った後、停止状態で１０日、２０日、
３０日、６０日及び９０日の各期間室温で放置した後、
再噴射し、ノズルの目詰りの有無を調べた。目詰りを起
すことなく再噴射可能な最大放置日数を表示した。
それぞれ１ケ月放置した後に析出物の発生の有無を調べ
た。析出量を次の如く表示したＯ 析出物全くなし ＯＩ＋ 殆んどなし Δ Ｎ 少量あり × 〃 多量あり ２）噴射安定性 インクを孔径３０μのノズルを有するインクジェット装
置のインクタンクに入れ、１秒間隔で１秒噴射するサイ
クルを２４時間行った後、停止状態で１０日、２０日、
３０日、６０日及び９０日の各期間室温で放置した後、
再噴射し、ノズルの目詰りの有無を調べた。目詰りを起
すことなく再噴射可能な最大放置日数を表示した。
３）画像鮮明性
２）のインクジェット装置を用いて上質紙にジェット記
録し、鮮明性を肉視判定した。
録し、鮮明性を肉視判定した。
Ｏ優れる。ｏ ｆ通。Δ 不充分。× 劣る。
表２の結果から明らかであるとおり、本発明水性インク
組成物は従来染料を使用したインクに比して、イエロー
画質もよく、長期間の保存に堪えかつ、ノズルの目詰り
も改良されていることがわかる。
組成物は従来染料を使用したインクに比して、イエロー
画質もよく、長期間の保存に堪えかつ、ノズルの目詰り
も改良されていることがわかる。
注：（１）左スルホン酸及び右スルホン酸とは一般式（
Ｉ）の左右のアニリンスルホン酸のことである。
Ｉ）の左右のアニリンスルホン酸のことである。
（２）位置とは各アニリンスルホン酸のスルホン酸基の
アゾ基に対する位置のことである。
アゾ基に対する位置のことである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 染料、湿潤剤及び水を主成分とするインク組成物におい
て、下記一般式（ I ）で示される染料を含むことを特
徴とするインク組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｍ＿１およびＭ＿２は水素、アルカリ金属、ア
ンモニアまたは有機アミンを示し、同じでも異っていて
もよい。ＸはＣ＿６＿〜＿１＿８のアルキルアミン残基
またはアルコキシアルキルアミン残基を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59123290A JPS612771A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | インク組成物 |
| US06/742,275 US4605442A (en) | 1984-06-14 | 1985-06-07 | Aqueous ink composition |
| DE8585304215T DE3561953D1 (en) | 1984-06-14 | 1985-06-13 | An aqueous ink composition |
| EP85304215A EP0168961B1 (en) | 1984-06-14 | 1985-06-13 | An aqueous ink composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59123290A JPS612771A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | インク組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS612771A true JPS612771A (ja) | 1986-01-08 |
Family
ID=14856887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59123290A Pending JPS612771A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | インク組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4605442A (ja) |
| EP (1) | EP0168961B1 (ja) |
| JP (1) | JPS612771A (ja) |
| DE (1) | DE3561953D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5728201A (en) * | 1995-09-14 | 1998-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and instruments using the same |
| US5733363A (en) * | 1994-02-28 | 1998-03-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Dye, ink containing the same, and ink-jet recording method and instrument using the ink |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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