DE2349373A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2349373A1
DE2349373A1 DE19732349373 DE2349373A DE2349373A1 DE 2349373 A1 DE2349373 A1 DE 2349373A1 DE 19732349373 DE19732349373 DE 19732349373 DE 2349373 A DE2349373 A DE 2349373A DE 2349373 A1 DE2349373 A1 DE 2349373A1
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Germany
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amino
och
red
cyano
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DE19732349373
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Johannes Dipl Chem Dr Dehnert
Werner Dipl Chem Dr Juenemann
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BASF SE
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BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description

BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: 0.Z.-30 124 Bg/Wn 67OO Ludwigshafen, 1.10.1973.
Azofarbstoffe
Die Erfindung betrifft Farbstoffe, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel I
NHR1
D-N=N,, ^v, X
Wp τ
H0N "N **N-ir
R1
entsprechen, in der
D den Rest einer Diazokomponente,
X Cyan oder Carbamoyl,
gegebenenfa]
Aralkyl und
Wasserstoff
alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten.
R gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder
R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cyclo-
Bevorzugt sind solche Farbstoffe der angegebenen Formel, in denen D ein Rest der Benzolreihe oder ein Schwefel- und/oder stickstoffhaltiger heterocyclischer Rest ist.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt erfindungsgemäß durch Kupplung eines diazotierten Amins der Formel D-NH„ mit einer Kupplungskomponente der Formel
NHR1
H0N ^n-R2
2 ! -1
VR1
Ip
worin D, R und R das gleiche wie oben bedeuten und gegebenen-
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569/73 -2-
- 2 - O.Z. 30 124
falls, wenn X = CN ist, durch Umwandlung der Cyangruppe mit konzentrierter Schwefelsäure zur -CONHp-Gruppe.
Vorzugsweise stellt D einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan-, Rhodan-, Nitro-, niedere Alkyl-, Trifluormethyl-, niedere Alkoxy-, Pormyl-, niedere Alkylcarbonyl-, Benzoyl-, Methylbenzoyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Cyclohexyloxycarbonyl-, Phenoxycarbonyl-, niedere Alkoxycarbonyloxy-, Benzyloxycarbonyloxy-, niedere Alkylearbonyloxy-, Benzoyloxy-, niedere Alkylcarbonylamino-, Benzoylamino-, niedere Alkylsulfonyl-, Chloräthylsulfonyl-, Hydroxyäthylsulfonyl-, unsubstituierte oder durch niedere Alkylgruppen mono- oder disubstituierte Aminosulfonyl-,· Di-(hydroxyäthyl)aminosulfonyl-, Phenylaminosulfonyl-, (Chloroder Methoxy)phenylaminosulfonyl-, Benzylaminosulfonyl-, N-Piperidylsulfonyl-, N-Morpholinosulfonyl-, niedere Alkylsulfonyloxy-, Cyclohexylsulfonyloxy-, Chlormethylsulfonyloxy-, Cyanäthylsulfonyloxy-, Phenylsulfonyloxy-, Aminosulfonyloxy-, (Chlor- oder Methoxy)phenylsulfonyloxy-, N-Morpholinosulfonyloxy-, Ä'thyleniminosulfonyloxy-, niedere Monoalkyl- oder Dialkylaminosulfonyloxy-, Phenylaminosulfonyloxy-, N-Phenyl-N-(nieder-Alkyl)aminosulfonyloxy-, N-(Methoxy- oder Chlor)-phenylaminosulfonyloxy-, Phenylamino-, Nitrophenylamino-, Dinitrophenylamino-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder Acetylaminophenylgruppen substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Cyan-, Nitro-, niedere Alkyl-, Trifluormethyl-, niedere Alkoxy- oder Phenoxygruppen substituierten Phenylazophenylrest, einen gegebenenfalls durch Methoxy-, Äthoxy-, Phenylazo- oder Dirnethylaminosulfonylgruppen substituierten Naphthylrest, einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Cyan-, Rhodan-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylmercapto-, Phenyl-, Benzyl-, Phenäthyl-, niederes Alkoxycarbonyl-, Trifluormethyl-, niedere Alkylcarbonyl- und niedere Alkylsulfony!gruppen substituierten Thiazolylrest, einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Rhodan-, Nitro-, nieder Alkyl-, nieder Alkoxy-, Benzyl-, Phenyläthyl-, nieder Alkylsulfonyl-, Phenyl-, nieder Alkylmercapto-, nieder Alkoxy-
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- 3 - o.z. jo 124
carbonyl-, nieder Alkylcarbonyl-, TrifluormethyI-, Cyanäthylsulfonyl-, Aminosulfonyl- oder einen mit gegebenenfalls durch niedere mono- oder Dialkylaminosulfonylgruppen substituierten BenzthiazolyIrest, einen gegebenenfalls durch Cyan-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkoxycarbonyl- oder Phenylgruppen substituierten Pyrazolylrest, einen gegebenenfalls durch niedere Alkoxy-, niedere Alkyl-, Phenyl-, niedere Alkylsulfonyl- oder niedere Alkylmercaptogruppen substituierten Thiadiazolylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro- oder niedere Alkylgruppen substituierten Indazolylrest, einen gegebenenfalls durch Nitro-, niedere Alkyl-, niedere Alkylsulfonyl-, niedere Alkoxycarbonyl- oder Acetylgruppen substituierten Thienylrest, einen gegebenenfalls durch niedere Alkyl-, Nitro-, niedere Alkylsulfonyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, Cyan- oder Phenylgruppen substituierten Isothiazolylrest und einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen, Nitrogruppen oder Halogenatome substituierten Benzisothiazolylrest. Niedere Alkylgruppen sind z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl- und Isobutylreste; Alkoxyreste sind analog auf 1 bis 4 Kohlenstoff atome begrenzt.
Bevorzugt leitet sich der Diazorest D ab von Aminen, die einen heterocyclischen Fünfring mit 2 oder j5 Heteroatomen, vor allem ein Stickstoff- und ein oder zwei Schwefel-, Sauerstoff- oder Stickstoffatome als Heteroatome aufweisen, und Aminobenzolen, vor allem negativ substituierten Aminobenzolen, in denen die Substituenten positive Sigmawerte nach der Hammetgleichung haben, insbesondere solchen der Formel
Ad A1 ζ
in der A Wasserstoff, Brom, Thiocyano, Alkylsulfonyl, Alkoxy carbonyl, Hydroxy, Alkylmer cap to, Arylmercapto,- Alkoxycarbonyloxy, Aminosulfonyloxy oder Acylamino oder vorzugsweise Chlor, · Nitro, Cyan, Acyl, Sulfonamid, Carbonsäureamid, Alkoxy
509817/0936 _4_
- 4 - O.Z. ;O IPA
2
oder Aryloxy, A Wasserstoff, Brom, Carbonsäureamid oder vorzugsxveise Alkoxy carbonyl oder Aminosulfonyloxy, A^ Wasserstoff, Brom, Thiocyano, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Aryloxy oder Acylamino oder vorzugsweise Chlor, Nitro, Cyan, Acyl, Sulfonamide Carbonsäureamid, Trifluormethyl oder Phenylazo, wobei der Phenylkern seinerseits mit Alkyl-, Alkoxy-, Nitrogruppen und Chlor substituiert sein kann, A Wasserstoff, Brom, Nitro, Cyan, Thiocyano, Acyl, Carbonsäureamid, Alkoxy, Aryloxy oder Acylamino oder vorzugsweise Chlor, Sulfonamid, Alkoxycarbonyl, Trifluormethyl oder Alkyl und fp insbesondere Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Thiocyano, Acyl, Alkoxycarbonyl, Trifluormethyl oder Alkyl sind.
Beispiele für Acylreste sind dabei; Benzoyl, 4-Chlorbenzoyl-, 4-Methylbenzoyl-, Benzolsulfonyl-, Pormyl-, Acetyl-, Propionyl-, Chloracetyl-, Me thylsulfonyl- oder Methoxy-, Ä'thoxy-, Propoxy-, Butoxycarbonylreste.
Aus der Reihe der brauchbaren Diazokomporuenten der Benzolreihe seien beispielsweise die folgenden genannt:
l-Amino-3- oder -4-chlorbenzol,
l-Amino-4-brombenzol,
l-Amino-2-, -j5- oder -4-methylbenzol, l-Amino-2-, -3- oder -4-nitrobenzol, l-Amino-4-cyanbenzol,
1-Aminobenzol-jü- oder -4-methylsulfon, l-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon, l-Amino-2,5-dicyanbenzol,
1-Amino-4-c arbäthoxybenzol,
l-Amino-2,4- oder -2,5-dichlorbenzol, l-Amino-2,4-dibrombenzol,
l-Amino-2-methyl-4- oder -6-chlorbenzol, 4-Aminodiphenyl,
2- oder 4-Aminodiphenyläther,
3- oder 4-Aminophthalimid,
l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol, l-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol,
1-Amino-2-carbomethoxy-4-chlorbenzol,
5 09817/0936
-5-
- 5 - ο.ζ. Γ»ο
l-Amino-a-methylsulfonyl^-chlorbenzol, l-Amino-2-carbomethoxy~4-nitrobenzol, l-Amino-2-phenoxy—il—nitrobenzoli l-Amino^-ehlor^-cyanbenzol, l-Amino^-chlor^-nitrobenzol, l-Amino^-methoxy^-nitrobenzol, 1-Amino-2-chlor-4-carbäthoxybenzol, l-Amino^-brom^-carbohexoxybenzol, l-Amino-2,4-dinitrobenzol, l-Amino-2,4-dicyanbenzol, l-Amino-2J6-dichlor-4-cyanbenzolJ l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2,5-dichlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2j5- oder ^,e-dichlorbenzoi^-sulfonsäuredimethylamid, l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-ß-chloräthylamid, l-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid, l-Amino-2,6-dibrombenzol-4-sulfonsäureamid, l-Amino-2,4-dinitro-6-chlor- oder -6-brombenzol, l-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, l-Amino-5-chlor-4-cyan-2-nitrobenzol, l-Amino-2,4,β-trichlor- oder -tribrombenzol, l-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäureamid, l-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäure-N-methyl- oder -diäthyl-
amid,
l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäuredimethylamid, l-Amino-2-nitrobenzol-4-äthylsulfon, l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, l-Aminobenzol-4-carbonsäuremethoxyäthylester, l-Amino-2-nitrobenzol-4-carbonsä^lreäthoxyäthylester, ' l-Amino^-cyan^-nitrobenzol, l-Amino-2-cyan-4-nitro-6-brombenzol, l-Amino-2,6-dicyan-4-nitrobenzol, l-Amino-2-cyan-4,6-dinitrobenzol, ■
l-Amino-2,4,5-trichlorbenzol.
Als Aminoazobenzole kommen die Verbindungen der Formel
509817/0936 -6-
- 6 - O.ζ. 30 ;24
V2
4 M V > >
V ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Methyl-,
V-
in Betracht, worin ein Wasserstoffe Methoxy-, A'thoxy- oder Nitrogruppen
V ein Wasserstoff a torn, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe,
V ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe,
V ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methoxy-, eine Äthoxy-, eine Alkoxycarbonyl·, einsCyanr oder Nitrogruppe und
V ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eineMethyl- oder eine Methoxygruppe ist.
Geeignete Diazokomponenten der Azobenzolreihe sind ζ.Β.ί 4-Aminoazobenzol, 4-Amino-2'-chlorazobenzol, 4-Amino-2',4'-dichlorazobenzol, 4-Amino-3'-chlorazobenzol, 4-Amino-2'-nitroazobenzol, 4-Amino-3-nitroazobenzol, 4-Amino-3'-nitroazobenzol, 4-Amino-2-methylazobenzol, 4-Amino-4'-methoxyazobenzol, 4-Amino-3-nitro-2'-chlorazobenzol, 4-Amino-3-nitro-4'-chlorazobenzol, 4-Amino-3-ni tro-2',4'-dichlorazobenzol, 4-Amino-3-nitro-4'-methoxyazobenzol, 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäuredimethylamid und 4-Amino-2-methylazobenzol4'-carbonsäureäthylester.
Es kommen als Diazokomponenten aber auch beliebige diazotierbare heterocyclische Amine in Betracht, die keine sauren, wasserlöslichmachenden Substituenten enthalten. Diese .nmine stammen beispielsweise aus der Thiazol-, Benzthiazol-., Naphthothiazol-, Isothiazol-, Benzthiazol-, ThiOphen-„ Iraiaazol-, Benzimidazol-, Thiadiazol-, Pyridin-, Chinolin-, Indazol-, Selenazol-, Oxazol—, Oxdiazol-, Benzoxazol-, Pyrazol- oder Triazolreihe. 509817/0936
-7-
- 7 - O.Z. 30 124
Als Substituenten dieser Amine kommen in Betracht: Phenyl- und Phenylazogruppen, wobei die Phenylringe noch weitere Substituenten, wie Chlor, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy- und Alkylmercaptoreste mit je 1 bis 4 C-Atomen, tragen könne, Halogen, insbesondere Brom und Chlor, Sulfamoyl-, Trifluoromethyl-, Cyano-, Thiocyano-, Nitro-, Aralkyl-, insbesondere Benzyl-, Cycloalkyl-, insbesondere Cyclohexylreste sowie Alkyl-, Alkoxy-, Alky !mercapto-, Alkylsulfonyl-j, Alkoxycarbonyl-, Alkanoyl- und N,N-Dialkylsulfonamidgruppen, insbesondere solche Reste mit 1 bis 4 C-Atomen.
Bevorzugt werden die Amine,, die einen heterocyclischen Fünfring mit 2 oder 3 Heteroatomen, vor allem einem Stickstoff- und einem oder zwei Schwefel-, Sauerstoff- oder Stickstoffatomen als Heteroatome aufweisen, insbesondere also die Amine der Thiazol-, Benzthiazol-, Isothiazol-, Benzisothiazol- und Thiadiazolreihe.
Bevorzugte Substituenten dieser Amine sind:
Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-, Alkyl- und Alkoxycarbonylreste mit je 1 bis 4 C-Atomen, Phenyl- und die oben genannten substituierten Phenylreste. Beispiele solcher heterocyclischen Diazokomponenten
2-Aminothiazol,
2-Amino-5-nitrothiazol,
2-Amino-5-methylsulfonylthiazol,
2-Amino-5-cyanthiazol,
2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol,
2-Amino-4-methylthiazol,
2-Amino-4-phenylthiazol,
2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol,
2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol,
3-Aminopyridin,
3-Aminochinolin,
3-Aminopyrazol,
5-Amino-l-phenylpyrazol,
3-Aminoindazolj
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-8-
- 8 - O.Z. 30
3-Amino-2-methyl-5i7-dinitroindazoli j5-.Amino-l,2,4-triazol, j^-Amino-l- (4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 5-(Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder Benzyl)-l,2.,4-triazol, 2-Aminobenzthiazol,
2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-6-chlorbenzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2~Amino-6-carboäthoxybenzthiazol, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol, 2-Amino-l,3>4-thiadiazol, 5-Amino-l,2S 4-thiadiazol, S-Araino-^-phenyl- oder -4-methyl-l,2,4-thiadiazol, 5-Amino-3-methylniercapto-l,2,4-thiadiazoli 5-Amino-3-raethoxy- oder -äthoxyäthylmercapto-1 „2.,4-thiadiazol, 2-Amino-5-phenyl-lJ3ί4-thiadiazolJ 2-Amino-3-nitro-5-methylsulfonylthiophen, 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen, 2-Amino-3j5-bis(methylsulfonyl)-thiophen, 5-Amino-3-methyl-4-nitroisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-7-brom-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 5-Amino-4-nitro-l-methylimidazQlί 4-Amino-5-brom-7-nitrobenzisothiazol, 4-Amino-7-nitrobenztriazol.
Reste R der Kupplungskomponenten sind z.B. Alkyl mit 1 bis C-Atomen, das noch durch Chlor, Brom oder Alkoxy mit 1 bis C-Atomen substituiert sein kann, Cyclohexyl, Norbornyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenylpropyl.
Bevorzugte Reste R sind Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen und insbesondere Äthyl, Propyl, Methoxyäthyl oder Methoxypropyl.
ρ
Reste R sind neben Wasserstoff beispielsweise Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis
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-9-
- 9 - ο.ζ. 30 124
C-Atomen, Phenoxy, Phenoxyäthoxy oder Benzyloxy substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Polycycloalkyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylhydroxyäthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, Polyalkoxyalkyl, Hydroxypölyalkoxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalky1 sowie die Cyanalkylreste (CHg)2CN, (CHg)5CN, (CHg)6CN, (CHg)7CN, )2CN oder
ρ
Als Reste R kommen im einzelnen außer den schon genannten z.B. in Betracht:
1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste: CH-,, C2H5, n- oder X-C3H7, n- oder 1-C4H9, CgH13,
CHg-CH-C21H9, CHgCHgOH, (CHg)3OH, CHgCHOH, CH-CHgOH, CgH- CH^ CH3
)6OH, CH-(CH2)3C(CH3)2, CH3 OH
(CH2)30(CHg)4OH, (CHg)3OC2H4OH, (CH2)^O5 (CHg)3OC2H4OCgH5, (CHg)3O(CHg)6OH, (CH)3OC2H4OCH(CH3) ( CH2) 30CgH40C4Hg , ( CH2) ^CgH4OCHgC6H5, (CHg
(CHg ) OCgH4OC6H5, ( CH2) -j0?11"GH2OCH3,
CH3
(CHg)3OCH2CHOCH3, (CHg) OCHCHgOCgH"
CH
die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungen
-OCgH4-, -OCH2CH- oder -OCH-CH-CH3 CH3
zwei-, drei- oder viermal vorhanden sindj CHgCH2OCH3, CH2CH2OCgH5, CH2CHgOC3H7, CHgCHgOC4H9,
CHgCH2OC6H5, (CHg)3OCH3, (CHg)3OC2H5, (CHg)3OC3H7,
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_1Q_
O.Z. 3-0
(CH2) 3OC4H9
(CH2) ^OCH2CHC4H9,
)30-, (CHg)3OCH2C6H5,
(CH2UOC6H5, -CHCH2OCH3, CHCH2OC4H9,
CH
CH
CHCH2OC6H5, CHCH2OCH2C6H5, CH2CHOCH3, CH2CH-OC2H5,
CH
H3C
CH
CH2CH-OC4H9, CH2CH-OC2H4CgH5, CH2CH-OC6H5, CH2-<T>- CH2OH;
CH
CH-
CH.
2. gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Polycycloalkylreste: 'S], -/I\, /F), fHl,
OH,
-co·
"0-CH2CH2OH
-CH2OH, Xj)- CH2Cl,
CH3OH,
Aralkylreste:
CH2CH-C6H1-, CHpCHp CHC6H1-,
CH
CH.
OH
CHCH2CH2C6H5OH, CHCH2CH2-<g>-OH sowie CgH4CH3 anstelle
CH
3 CH.
C6H5;
4. gegebenenfalls substituierte Phenylreste:
C6H5, C6H4CH3, C6H3(CH3)2, C6H4OCH3, C6H4OC2H5
C6H4OH, C6H4NH , C6H4OCH2CH2OH oder C6H4Cl; COCH3
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-11-
- 11 - O.Z. ?0 124
5. CHpCH-CHp, (CHp)pCOOH, (CH0)^COOH und (CH0) -/"Ί ,
0 wobei η = 2, 3, 4 oder β ist, C2H4OCOCH3, C2H4OCOCH3, (C2H4O)2COCH3, (C2H4O)2CHQ, (CH2)30CH0, C2H4OCOC2H4COOH.
ρ
Bevorzugte Substituenten R sind beispielsweise; Wasserstoff,
CH3, C2H5, n- oder !-C3H7, n- oder !-C4H9, CgH13, CH2CH2OH, (CHg)3OH, CH2CHOH, (CHg)4OH, (CHg)6OH,
CH(CHpUC (CH-Jp, (CHp)pO(CHp)pOH, (CHpUO (CHp)p0H, CH3 OH
(CHg)3O(CHg)4OH, (CHg)3O(CHg)5OH, -(S)-OH,
OH CH3 0
CH2CHgOCH3, CH2CH2OC2H5, CHgCHgOC4H9, (GHg)3OCH3,
(CHg)3OC3H7, (CHg)3OC4H9, (CH,
, (CHg)3O-Q, (CH2^20O' (CHg) OCgH4OCH3, (CHg)3OC2H4OC4H9, (CH2) ^OC2H4OC6H5, -{Η),
C2H4C6H , CH2CHC6H5, CgH , C6H4CH3, C6H4OCH3 oder
CH3
C6H4OCgH4OH.
Die Herstellung der Kupplungskomponenten ist im Prinzip aus der Literatur (Angew. Chemie 84, 1184 - II85 (1972)) bekannt.
Die Diazotierung der Amine der Formel DNHp erfolgt wie üblich.
509817/0936 _12_
- 12 - 0.7,. 30 12^
Die Kupplung wird ebenfalls wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei stark bis schwach saurer Reaktion durchgeführt«
Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoff-· geraische der Formel Ia
la
in der X Cyan oder Carbamoyl, B Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, ß-Methoxycarbäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy oder Phenylazo, B2 Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl und B Wasserstoff, Chlor, Brom^, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy, R .gegebenenfalls durch Methoxy oder Äthoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 4 C-Atomen und R Wasserstoff oder einen sauerstoffhaltigen Rest bedeuten.
Bevorzugte sauerstoffhaltige Reste sind beispielsweise:
)3-O-(CH2)^-OH, -(CHg)2-O-(CH2)2-0H, -CH2-CH-C6H5
OH
oder -CH2-CH2-CH2-OH, -CH^-CHg-OH oder (CHg)3-O-(CHg)6-OH, (CHg)3-O-CH2C6H5, C2H4-O-C6H5, (CHg)3-O-C2H4-O-C6H5, (CHg)3-O-C2H4-O-CH2C5H5.
Weiterhin sind besonders wertvoll die entsprechenden Farbstoffe, die als Diazokomponenten gegebenenfalls durch Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methylmercapto, ß-Carbomethoxyäthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy oder Acetyl substituiertes Benzthiazol, Benzisothiazol, Thiazol, Thiadiazol oder Thiophen enthalten.
509817/0936 -i>
- 13 - O.Z. 30 12'4·
Von den besonders wertvollen Diazokomponente^ seien im einzelnen genannt: 4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Amino-5-nitrophenylsulfonsäuredimethylamidj, 2-Amino-5-nitrophenylsulfonsäurebutylamid, 2-Amino-5-nitrophenylsulfonsäureß-methoxyäthylamid, 2-Aminobenzonitril, 3-Chlor~4-aminobenzonitril, 2-Chlor-5-aminobenzonitrilJ, 2-Amino-5-chlorbenzonitril, 3j5-Dichlor-2-aminobenzonitrilj l-Amino-2s4-dicyanbenzol, l-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, 2-Chlor-4-amino-5-nitrobenzonitril, 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril, 2-Amino-3-brom-5-nitrobenzonitril, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2,5-Dichlor-4-nitroanilinj 2,β-Βχοο.1οΓ-4-ηχΐΓθ3ηΐϋηί 2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitroanilinJ> 2,4-Dinitroanilin, 2} 4-Dinitro-6-ch.loranilinJ 2,4-Dinitro-6-bromanilin,- 2—Amino-3,5-dinitrobenzoriitril, l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, l-Amino-4-nitrobenzol-2-äthylsulfonί 4-Methylsulfonylanilin, l-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon, l-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon, l-Amino-2,o-dichlorbenzol-^-methylsulfon, 2- und 4-Aminobenzoesäureesterj 2-Amino-5-nitrobenzoesäureester, 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzoesäureester, 2-Amino-3,5-dichlorbenzoesäureester, 2-Amino-3i5-dibrombenzoesäureester, 2-Amino-3i5-dinitrObenzoesäuremethylester oder -ß-methoxyäthylester, 2-Aminoterephthalsäurediäthylester, 4-Aminoazobenzol, 2J3'-Dimethyl-4-aminoazobenzolJr 2' ,3-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dißiethyl-4-aminoazobenzolJ 3»5-Dibrom-4-aminoazobenzol, 2J)4-D
Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponenten seien erwähnt: 2~Amino-5-nitrothiazolj, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazole 2-Amino-4-methylthiazol-5~car'Donsäureäthylesterji 2-Amlno-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole j5-Phenyl-5-amino~l,2,4-thiadiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-li2^4-thiadiazole 3-ß-Carbomethoxyäthylmercapto-5-amino-li2,4-thiadiazole 3-ß-Carboäthoxyäthylmercapto-5-amino-l,2a4-thiadiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2~Amino-6-carbonsäuremethylesterbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazoliJ 2-Amino-3-cyaπ-4-methylthiophen-5-carbonester, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-
5098 17/0 938
-14=
- l4 - O. Z. 50 12'+
benzisothiazol, 4-Amino-7-nitro-l,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-l,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-l,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-cyan-7-nitro-l,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-chlor-7-nitro-l, 2-benzisothiazol.
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis blau und eignen sich zum Färben von Textilmaterialien aus Acrylnitrilpolymerisaten, synthetischen Polyamiden, Celluloseestern, wie 2 1/2- oder Triacetat, und insbesondere von synthetischen linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat, oder chemisch analog aufgebauten Polymeren. Man erhält farbstarke Färbungen mit meistens hervorragenden Echtheiten, insbesondere auch von hoher Brillanz.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht»
Herstellung der Kupplungskomponentens
Vorschrift 1
11,2 Teile Cyanessigsäure" ,hylamid werden in 16,8 Teilen Chloroform mit 15*3 Teilen Phosphoroxytrichlorid 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Danach destilliert man unter vermindertem Druck ungefähr 11,2 Teile Chloroform ab und versetzt das zurückgebliebene Gemisch mit etwa 8 Teilen Methanol» Das ausfallende Produkt der Formel
h/
Cl0
wird abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und bei 6O0C getrocknet. Ausbeute ungefähr 7j>7 Teile. Die farblosen Kristalle schmelzen bei 207°C (Zers.)· Sine Reinig1 ,ig ist durch Umkristallisieren aus n-Butanol möglich! Fp„ 228 bis 2^00C (Zers,)·
509817/0936 -15-
- 15 - o.z. 30 124
Vorschrift 2
26,1 Teile 6-Amino-2-chlor-3-cyan-l-äthy=l-4-äthylaminopyridiniumchlorid und 47,4 Teile ß-Phenyläthylamin werden 13 Stunden auf 150°C erhitzt. Man gießt das Gemisch dann heiß in eine Schale, wo es beim Abkühlen erstarrt. Das Gemisch enthält zu etwa 50 % das Produkt der wahrscheinlichen Formel
HN
0^ Cle
und wird in dieser Form als Kupplungskomponente verwendet.
Vorschrift 3
26,1 Teile 6-Amino-2-chlor-3-cyan-l-äthyl-4-äthylaminopyridiniumchlorid werden in 50 Teilen N-Methy!pyrrolidon-(2) und 70 Teilen 64 $igem 3-(^-Hydroxybutoxy)-propylamin 4,5 Stunden auf 120 bis 1300C erhitzt. Nach dem Abkühlen rührt man das Gemisch in Wasser ein und stellt mit Salzsäure einen pH-Wert von etwa 2 ein. Die Lösung enthält das Produkt der wahrschein lichen Formel
/C2H5
HN CN
,-OH
HpN
2
und wird in dieser Form zur Kupplung verwendet.
Vorschrift 4
26,1 Teile ö-Amino^-chlor^-cyan-l-äthyl^-äthylaminopyridiniumchlorid und IO5 Teile 2-Hydroxyäthylamin werden 5 Stunden auf 120 bis 13O0C erhitzt. Das Gemisch wird dann abgekühlt und in 5OO T-^iIe Eiswasser eingerührt. Man erhält etwa 13,2 Teile
509817/0936 · -16-
- 1.6 - c.z. je ϊ24
eines kristallinen farblosen Pulvers der wahrscheinlichen Formel
HN CN
N-CH2-CH2-0H Cle
das bei 93 bis 1000C schmilzt und ohne Reinigung als Kupplungskomponente verwendet wird.
Vorschrift 5
26,1 Teile 6-Amino-2-chlor-3-cyan-l-äthyl-4-äthylaminopyridiniumchlorid und 132 Teile 2-(ß-Hydroxyäthoxy)-äthylamin werden 2,5 Stunden auf l40 bis 150°C erhitzt. Das Gemisch wird danach abgekühlt und in 1000 Teile Wasser eingerührt. Durch Zugabe von festem Natriumchlorid wird das Produkt ausgesalzen. Man erhält ungefähr 18,9 Teile eines dunkelbraunen Öls der wahrscheinlichen Formel
/C2H5
HN
=N-CH„-CHo-0-CHo-CHo-0H H 2 2 .2 2
das ohne Reinigung als Kupplungskomponente verwendet wird.
Beispiel 1
11,8 Teile 2-Aminobenzonitril werden bei Raumtemperatur in 250 Raumteilen Wasser und 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure gelöst und durch Zugabe von 100 Teilen Eis und ~^ Raumteilen 23 $iger Natriumnitritlösung in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird geklärt und bei 0 bis 5 c zu einer Lösung oder Suspension von 38 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
5 09817/0936 . -17-
- 17 - ο .ζ. 3 ο '\2h
HN CN
Cl6
in 300 Teilen N-Methylpyrrolidon-(2), 300 Teilen Eis und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure gegeben. Nach dem Abpuffern des Kupplungsgemischs auf pH = 3 bis 4- rührt man noch einige Stunden nach und isoliert dann den erhaltenen Farbstoff der Formel
/
CN HN CN
Das getrocknete orangefarbene Pulver färbt Polyestergewebe bei 1200C in goldgelben Tönen mit sehr guten Echtheiten.
Beispiel 2
19,7 Teile 2-Amino-3-chlor-5~nitrobenzonitril werden bei O bis 4°C in Anteilen in 6o Teile Schwefelsäure eingetragen und gelöst. Anschließend werden bei der gleichen Temperatur 32 Teile 23 $ige Nitrosylschwefelsäure eingetropft. Man rührt 2 Stunden bei 0 bis 5 C nach und gibt dann das Diazoniurasalzgemisch in Anteilen zu einer auf 0°C gekühlten Lösung von 36,2 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
/C2H5
HN CN
in 300 Teilen N-Methylpyrrolidon-(2). Das Kupplungsgemisch
509817/0936 -18-
- 18 - CZ. 30 12'+
wird mit 50 ^iger Natriumacetatlösung auf pH 2 bis 3 eingestellt, und nach vollständiger Kupplung wird der so erhaltene Farbstoff der Formel
/°2H5
HN CN
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
durch Absaugen isoliert und mit Wasser gewaschen. Man trocknet bei 6O0C und erhält ein rotbraunes Pulver, das Polyestergewebe in blaustichig roten Tönen mit vorzüglichen Echtheiten färbt.
Beispiel 3
Die aus 19,7 Teilen p-Aminoazobenzol auf übliche Weise erhaltene Lösung des Diazoniumsalzes gi 33,2 Teilen der Verbindung der Formel
haltene Lösung des Diazoniumsalzes gibt man bei 0 bis- 5 C zu
HN CN
in 6OO Teilen Dimethylformamid. Durch Zugabe von 50 Natriumacetatlösung stellt man dann einen pH von 3 bis 4 ein, Der entstehende Farbstoff der Formel
wird nach beendeter Kupplung mit Wasser gefällt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen liegt er als rotes Pulver vor, das auf Polyestergewebe nach dem Hochtemperaturverfahren eine lebhafte Rotnuance von sehr guten Echtheiten
ersibfc· 509817/0936
-19-
- 19 - CZ. 30 124
Darstellung der Kupplungskomponente:
32,1 Teile 6-Amino-2-chlor-3-cyan-4-(ß-methoxy)-äthylamino-l-(ß-methoxy)-äthylpyridiniumchlorid werden mit 65 Teilen Ammoniakgas in 400 Teilen Äthanol 10 Stunden bei I60 bis 1700C im Autoklaven erhitzt. Nach dem Abkühlen entfernt man das Lösungsmittel im Vakuum und kristallisiert den Rückstand gegebenenfalls aus Äthanol/Wasser um. Das so gewonnene 2,6-Diamino-3-cyan-4-(ß-methoxy)-äthylamino-l-(ß-methoxy)-äthylpyridiniumchlorid ist ein farbloses Kristallpulver vom Pp. 1300C.
Beispiel 4
Man stellt auf übliche Weise aus 15,3 Teilen 2-Cyan~4-chloranilin eine Diazoniumsalzlösung her und vereinigt diese bei 0 bis 5°C mit einer Lösung von 31>^ Teilen der Verbindung der Formel
/C2H5
HN CN
4>N-CHo-CHo-0H Cl9
y-n η 2 2
HJ \n ■
2 C2H5
in 300 Teilen N-Methylpyrrolidon-(2), 300 Teilen Wasser und 45 Teilen konzentrierter Salzsäure. Zur raschen Beendigung der Kupplungsreaktion erhöht man den pH-Wert der Mischung auf 3· Danach isoliert man den Farbstoff der Formel
-CH2-CH2-OH
Er fällt nach dem Trocknen und Vermählen als ockerfarbenes Pulver an, das.bei der Ausfärbung auf Polyesterfasern gold gelbe Färbungen mit sehr guten Echtheiten liefert.
5 09817/0936 -20-
- 20 - 0 Z. 3C1 ί-4
Beispiel 5
Die aus 17*3 Teilen 2-Chlor-4-nitroanilin bereitete Lösung des Diazoniumsalzes wird mit der Lösung von 40,9 Teilen der Verbindung der Formel
/C2H5
HN CN
Cl6
in 100 Teilen Dimethylformamid bei 0 bis 5°C vereinigt. Das dabei erhaltene Kupplungsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 900C getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit gelbstichig roter Farbe löst und auf Polyesterfasern klare und echte Rottöne ergibt. Der ■■& Farbstoff entspricht' der Formel
Cl HN CN
2 C2H5
Beispiel 6
Die aus Ij5,8 Teilen 4-Nitroanilin auf übliche Weise erhaltene Lösung des Diazoniumsalzes gibt man bei 0 bis 50C zu 36,2 Teilen der Verbindung der Formel
NH-COH
2
in 100 Teilen Dimethylformamid. Durch Zugabe von 50 $iger Natriumacetatlösung stellt man einen pH von 3 ein. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
509817/0936 -21-
- 21 - OZ. 3Λ 12'+
-CH0-CH0-O-CH0-CH0-OH
d. d. d. et
C2H5
wird nach beendeter Kupplung abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen liegt er als rotbraunes Pulver vor, das Polyestergewebe bei 12θ'
zügliehen Echtheiten färbt.
das Polyestergewebe bei 120°C in klaren Rotorangetönen von vor-
Beispiel J
lo,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril erhitzt man 15 Minuten in 250 Teilen Eisessig zum Sieden. Man kühlt unter Rühren ab, tropft bei 10 bis 15°C 32 Teile 23 ^ige Nitrosylschwefelsäure zu und rührt noch 2 Stunden bei der gleichen Temperatur nach. Die Diazolösung wird zu einer salzsauren wäßrigen Lösung von 38 Teilen 6-Amino-3-cyan-l-(ß-methoxy)-äthyl-4-(ß-methoxy)-äthylamirio-2-(ß-hydroxy)-äthylaminopyridiniumchlorid gegeben. Nach dem Abpuffern des Kupplungsgemischs auf pH 3 bis 4 rührt man noch einige Stunden nach und isoliert dann den erhaltenen Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
N
N-CH2-CH2-OH
in üblicher Weise. Auf Polyestergewebe erhält man mit dem ge-, trockneten Pulver rote Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten,
Beispiel 8
19,5 T^i-.is 3~Amino-5~-nitro--2;F i-benzisothiazol werden bei 10 bis 15°C in 200 Teilen 85 ^iger Schwefelsäure gelöst. Dazu tropft man innerhalb von 30 Minuten bei 0 bis 50C 32 Teile Nitrosylschwefelsäure und rührt 3 Stunden nach» Die Diazolösung gibt man bei 0 bis 5°C zu einer Lösung von JtI,^ Teilen
509817/0936
-22-
- 22 - O.S. 30 12%
6-Amino-3-cyan-l-äthyl-4-äthylamino-2-(ß-hydroxy)-äthylaminopyridiniumchlorid in N-Methylpyrrolidon. Das Kupplungsgemisch wird .mit 50 ^iger Natriumacetatlösung auf pH 2 bis 3 abgepuffert,und nach einigen Stunden wird der Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
wie üblich isoliert. Nach dem Trocknen bei 70°C erhält man ein Pulver, das Polyesterfasern in rotstichig blauem Ton mit hervorragenden Echtheiten färbt.
Analog der in den Beispielen 1 bis 8 beschriebenen Arbeitsweise erhält man auch die im.folgenden durch Angabe der Reste
1 2
D, R und R gekennzeichneten Farbstoffe, die Polyesterfasern in dem in der letzten Spalte vermerkten Farbton färben.
Beispiel D-NH2
HN
/-		 CN R2 Farbton
N= Vn-R
■f
H 2N V
R1
CN
9 \J~m2 C2H5 H Selb
10 " " CH "
11 " " C2H5
12 " " (CH2)2-0H
13 " " (CH2)20
14 " " (CH2)^O
509817/0936
rZ. 30
Beispiel
RJ
Farbton
15 16 17 18 19
20 21 22 23 24 25 26 27
28 29
CN
C2H5 CH2-CHOH-CH5
(CHg)6-OH (CHg)3OCH2-(H)-CH2OH
It
(CHg)3OCCH3 (CH2)g0CH0 (CHg)2CH3 (CHg)4CH3
(CH,
(CHg)3-OH (CHg)3-
(CH0K-
(CHp)?0CH
gelb
509817/0936 -24-
Beispiel
RJ
O, Z. J>0 124
Farbton
33 34 35 36 37
38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52
CN
C2H5 (CH2UOCH
gelb
CH2-CH-O-^ // CH-.
(CH (CH2J (CHg)5CH5 CH2-CH(CH5)
O(CH2)20H
(CH2)20H (CH2)5
(CH2)2-0(CH2) (CH2)5O
509817/0936 -25-
- 25 - 0,7. 30 12V
Beispiel D-NH2 R1 R2 Farbton
CN
53 ^"NH2 C2H4OCH3 (CHg)3O(CHg)5OH gelb
54 - " t. ■ ■ (CH2)30(CH2)20H
55 " " (CHg)6OH
56 " " CH- (CH2 J2-^-JQCHO- "
CH
57 " " (CH2)20CH0 "
58 " Ir (CHg)2OCOCH3 "
59 " " (CH2J3OCOCH3 "
60 " " . ■ CH »
68 " " (CHg)2OCH3
69 " " (CH2)^OCH5
72 " " (CHg)3-OH
509817/0
Beispiel
O.Z. 30
Farbton
CM
73 C/NH
II
75 II
gelb
76 (CH0UOCH-CH0OCH,
77
78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91
CN
Cl-// {CH2)20(CHg)2OCH
H
CH^
C2H5
(CH2)20(CH2)20H (CH2)30(CH2)20H (CH2)30(CH2)40H (CH2)30(CH2)60H CH2-CH0H-</ (CH2)60H
ΧΊ>
gelb
goldgelb
5098 17/0936
-27-
CZ. >0 124
Beispiel D-NH,-
Farbton
CN
92 Cl-(/
93 11
94 ti
95 I!
96 ti
97 ti
98 ti
99 It
100 It
101 ti
102 Il
103 Il
104 Il
105 It
106 It
107 It
io8 It
109 ti
110 ti
111 tt
112 ft
C2H5 CH2-CH(C2H5)(CH2UCH3 goldgelb
(CH2)
(CH2
(CH )
( CH2)
0 (CH2)30(CH2)2 (CH2)20CH0 (CH0)^O(CH0),,0CHO
(CH2) OCOCH3
H-
CH3
C2H5 (CH2)OCH5
509877/0936
gelb
goldgelb
-28-
Beispiel
RJ CZ. 30
Farbton
113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124
125 126 127 128
129 130
131
CN
2 3
' (CHg)4CH,
CH2-CH=CH2
(CH2)2-0H (CH2)20(CH2)20H (CH2)30(CH2)40H (CH2)30(CH2)60H
CH2-CHOH7/^)
1!
(CHo)o0CH0
509817/0936
goldgelb
-29-
Beispiel D-NH,-
RJ B.'
0,Z. 30
Farbton
CN 132 Cl-^-NH2 C2H4OCH3
133 134 135 136 137 138
(CHj0OCH
goldgelb
( CH2) 30 (CH2 - CH2O)2- CH3 "
139 l40 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 ( CH2 )3
x2 C2H5 (CHg)3OCgH4OCH(CHg)2
(CHp) ρ OH (CHo)^0(CHo)o0H
CH3 C2H5 (CHg)2CH3
orange
509817/0936 -30-
Beispiel D-NH
;. 30 124
Farbton
152 153 154 155 156 157 158
159 160 161 Ιβ2 163 164
165 166
I67 168 169 170 171
C2H5 (CH2)20H
OH
(CHg)3O(CHg)6OH
CH2 -CHOH-fV>
CH2 -CHOH-CH3
(CH g)6-0H
(CH2) 3och2-/h\ch2oh
( r*zj 0
Il
(CH 2)2-0-CH0
CH2 -CH=CH2
(CH2)2-
(CHo)0OCH
(CHg)3OCH3
(CH2)30CH(CH3)2
orange ti
ti
(CHg)3O(CH2CHgO)2-CH3 "
" (CH2)^OC2H4OCH
509817/0936 -31-
Beispiel D-NH3
R"
0,Z-. *0
Farbton
172 °2N~W"NH2
173 It
1"7-M-
175 It
176 It
177 tt
178 ti
179 Il
l80 tf
181 tt
182 It
183 ti
184 Il
185 ti
186 ti
187 ti
188 It
189 It
190 H
191 tt
orange
192
C2H4QCH, (CH ) (0CpH4) OC H
(CHg)2OH
Of CU \ PiU \ ^-H-rt J ,-.Uli
S> <- cL
CHg-CHCH3-OH
(CHg)2O(CHg)2OH
<CHp),0(CHp)o0H
CH2-CHOH-^J)
-O(CH2O4OH
(CH2)60H
CH0-OH
509817/0936
OCHO
orangerot
orange
gelbstichig orange
orange
gelbstichig orange
orange
-32-
Beispiel
197 IQS 199 200 201 ?:0?
ΓΌ3 •_'O4
205 ροβ
207 208
209
210 211
212
213 214
215
°2N
RJ
O, Z. J;C
Farbton
OCH,
(CH2)
(CH
( CH,-,) , (OCHCHxCH0 J ,0CH-
(CH2)
CH-
CH0CH-
(CH2)4CH
CH0-CH=CH0
orange
Il
(CH2),OCH
" ' (CH2),(0CHCH,CH2
5 0 9 8 17/0936 oranrrernt
orarif^'-
gelbstichig rot
-33-
BAD ORIGINAL
O.Z. 30 124
Beispiel
Farbton
216 217 218 219 220 221 222 223 224 225
226 227 228 229 230
232 233 234 235 236 CCH0UOC0Hi1OCH0-O gelbstichig d- J d * d \-J rot
(CH2)
(CH2)2CH, (CH0),CH,
CH2-CH=CH2
(CH2J2OH
(CH2)2-0(CH2)20H (CH2)30(CH2)20H
(CH2)30(CH2)60H (CH2)6OH
(CH2 )y> (CHg)4OCHO (CH2)20H (CH2O3OH (CH2)J2
509817/0936 -34-
Beispiel D-NH,
.Z. 30 124
Farbton
237
N=N-(^NH
24ο 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254
255 256 257
Cl'
C2H5 (CH0)o0(CH0)o0H gelbstichig d d d d rot
O(CH2)20H
(CH2)3O(CH2)60H
(CHg)2OCHO
(CHg)
-CH2-CH=CHg
CH-
C2H5
(CH2)20(CH2)20CH, (CHg)3OCH3
(CH0)
orange Scharlach
Il Il
509817/0936
Beispiel D-NH,
R£
O. Z. JO
Farbton
258 259 26O 26I 262 263 264 265 266 267 268 269
270 271 272 273 274 275 276 277 278
Cl
C2H5 Scharlach
(CHg)2O(CHg)2OCH3
CH
C2H5 (CH2J3CH3
CH2-CH=CH2
(CH2)20H
CH2-CHCH^-OH
g)2O"(CH2 )20H
(CH2)30(CH2)60H (CH2)60H " . (CHg)3O(CHg)4OCHO
509817/0936 -36-
O.Z. ZO 124
Beispiel
Farbton
279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295
Cl
0 tt
Scharlach
(CH2)20CH
orange
3 Scharlach
3 11
(CH2)20(CH2)20CH
CH3 C2H5
(CH2)2CH,
CH2-CH=CH2
296 297 298 299 (CH2)2QH
2)2
(CH
(CH2)20(CH2)20H
5 0 9 8 17/0936
Beispiel D-NHr
O.Z. JO
Farbton
300 301 302 303 304
305
Cl (CH2KO(CHg)2OH
2K
Scharlach
(CH2)60H
(CH2)60H
(CH2) 0(CH2)^OCHO
O it
30β 307 308 309 310 311
öl 2
317 318
C2H5 CH3 C2H5
-Qr OCH-
(CH2) rot
iirangerot rot
509817/0936 -38-
O. Z. J,<
Beispiel D-NH I2 R
/ < SO0CH,
319 O2 ^m2 C2H5
320 ti Il
321 11 It
322 It tt
323 ti tt
324 It tt
325 It It
326 It tt
327 tt It
328 It It
329 It /X TT Λ
ο li.
330 It t!
331 It tt
332 tt tt
333 It tt
334" It tt
335 tt It
336 ti It
337 Il Il
338 11 tt
339 It tt
124
Farbton
X3 rot
(CH (CH2)20 (CH2)50(CH2)20H CH2-CHOH-(^ (CH
(CH2)60H
(CHg)2O(CHg)2OCHO
2 2 ^-"■ίρ ■ ^
H orangerot
-,OH rot
(CHg)gO(CHg)2OH
CH-CHOH-^
)3O(CHg)4OH (CHg)6OH
(CHg)2O(CH2)2OCHO (CH2)3 (CHg)^CHCH3CHgOCH3
509817/0936 -39-
Beispiel D-NH2
O.Z. >0
Farbton
rot
342 343
344
345 346 347 348 349 350 351 352
HCO C S NH
5 2 XT
CN
354
356 357 358
359 CH3 C2H
(CH0)o0H
blaustichig rot
( CH2 )3 g25 (CHg)3O(CH2-CHCH3O)2C4H9 "
(CHg)2OH (CHg)3OH
(CHg)3O(CHg)2OH CHg-CHOH-(/
(CHg)3
5098 17/09 3 -40-
Beispiel D-NH,
RJ O.Z. 30
Farbton
3βΟ
361
362 363 364 365 366 367 368
369 370 371
372 373 374 375 376 377 378
C2H5
-7
(CH2J3CH
C2H5
(ch2)2-<£
rot
blaustichig rot
rot
blaustichig rot
CH0-CHCH,-/^
CH2-(CH2)30(CH2)40H (CHg)3O(CH2J6OH (CH2)30(CH2)40CH0 (CH2)3
509817/0936 -41-
Beispiel
O.Z. 30 124
Farbton
H,CO C S NH
379 ^ d yj^ d
(CHo)o-0-(CHo)o0H blaustichig * ^ ^ rot
CH5 CN It (CH2)30H
380 It (CH2)20H
331 II C2H4OCH3 (CH2)30(CH2CH20)2C
382 ti it (CHg)3O(CHg)2OCH
383 It ti (CH2J3OCH3
334 ti
CN C2H5 CH3
335 O0M-/
2 \		 ti C2H5
386 Il tt 2 2 3
387 ti It ( CH0 j it CH-,
d η ;>
383 Il It CHp—CH=CHp
389 It 11 (CH2 )2O
390 Il ti ■/rs
391 It
392 393
395 396 397 393
(CHo)o0(CH
'HVOH
50981 7/0936
rot
blaustichig rot
-42-
Beispiel D-NH0
RJ O.Z. 30
Farbton
CN
399
4οο 4oi 402
4o4 405 406 407 408 409 4io 4ii 412
413
4l4 415 416 417 418
Cl
C2H5 blaustichig rot
(CH
CH (CH2OH)- CH2 hQ (CH2)60H
(CH2) OCH2-<g>-CH20H
(CH2)
(CH2)30(CH2)20H
CH2-CHCH3-OH
(CH2)20H
(CH2)30(CH2)60H
" (CH2)3O(CH2)2OH " (CH2)20(CH2)20H
509817/0936 -43-
O.Z. 30 1L4
Beispiel D-NH2
RJ Farbton
419
420 421
422
423 424
425 426 427 428 429 430 431 432 433 434 435 436 437 438 439
CN
ig CgH4OCH,
Cl J?
CH0-CHCH^-OH 2
CH
2H5
(CHg)4CH
(CHg)2OCH
(CH2)30CH(CH3)2 (CHg)3OC2H4OCH3
(CHg)2O(CHg)2OCH
509817/0938 blaustichig rot
rot blaustichig
-44-
Beispiel D-NH2
O.Z. 3C 124
Farbton
458 459 460
NO
44ο °2ΝΌ"ΝΗ2
44ι ti
442 It
443 It
444 ti
445 It
446 It
447 ti
448 Il
449 If
450 Il
451 It
452 II
453 Il
454 Il
455 ti
456 Il
(CH2)^O(CH2CH2O)2CH3 rot (CH2 )3( OCHCH3CH2 )
(CH2 )30H OH Il
H )20H orangerot
(CH2 0(CH2)2 )40H rot
(CH2 )20(CH2 )60H Il
(CH2 )30(CH2 It
(CH2 )^O(CH2 )40CH0 It
(CH2 )60H It
(CH2 ),0(CH2 It
C2H4OCH3 (CH2 H )20H orangerot
ti (CH2 )20(CH2 )20H rot
It (CH2 )3O(CH2 )40H 11
ti (CH2 )30(CH2 )60H It
ti (CH )30(CH2 ti
It )6QH It
509817/09 3 -45-
O. Z. 30 124
Beispiel D-NHg
Farbton
NO,
461 °2N"W'NH2
462 11
463 Il
464 ti
465 It
466 Il
467 It
468 It
469 ti
4io
411		 H
4l2 II
413 It
4l4 ti
415 11
4l6 It
417 t!
418 It
419 It
420 ti
(CH2)20(CHg)2OCHO rot
0 (CH2)30(CH2CHgO)2CH3 " (CHg) 30 (CHCH3CH2 )2 OCH3 "
C2H5
(CH2)20H
(CH2UOCH
violett blauviolett
(CH2),0(CHg)2OCH, (OCHCH3CH2
(CHg)2O(CHg)2OCH3
CHg-CH=CH2
509817/093 6 -46-
CZ. 30 124
Beispiel D-NH,-Farbton
421 422 423 424 425 426 427 428 429 430 431 432 433
434 435 436 437 438 439 440
NH,
C2H5
C2H4OCH3
CH2-CHOH-Q)
(CH2)50(CH2)20H
(CH2)60H
-CH(CH2OH)-CH2-Q)
(CHg)2OCH
(CHg)5O(CHCH3CH2;
(CH0)o0(CH0)00CH.
2)2
C2H5
509817/0936 blauviolett
violett blauviolett
-47-
Beispiel
RJ Farbton
441
442 443 444 445 446 447 448 449 450
452 453 454
456
458 459 460 461
CN
ρ tr 2 °2M5 blauviolett
(CH,
(CHg)3QH (CH2)20(CH2)20H )^O(CH2)40H
OiCH2)20H
(CH2)y)(CH2)6QH (CH0)o0(CHg)2QCHO "
g)2
C2H5
CHp-CH=CHp (CH2)g0CH,
(CHg)3QCH,
(CH scharlachrot
1(CH2CH2O)2CH3
(CHp),
(CH2 UQCHCH3CHg-QCH3
5098 17/0936 -48-
Beispiel
462 463 464 465 466 467 468
469 470
471 472
473
475 476 477 478 479 480 481
CN
- 48 -
C2H5
C2H4OCH3 O.Z. 30 '24
Farbton
(CH2)20H
scharlachrot
(CH2)20(CH2)20H )^O(CH2)20H
CH2-CH0H-<Q)
(CH2)30(CH2)60H
(CH0)^OC-CH
ν 3
(CH2)20(CH2)20CH0
orangerot scharlachrot
orangerot
scharlachrot
(CH2)
CH0-CH0
C- C-
(CH2)30(CH2)40H
509817/0936 -49-
Beispiel D-NH2
O.Z. 30
Farbton
CN 482 OgM-^-NH2 C2H4OCH3
483 484 483 486 487 488
(CH2)20(CH2)20CHO C2H5
h2 )2oh
)^O(CH2CH2O)
scharlachrot
489 it 90 491 492 493 49^ 4 QK 496
497
499 500
CH
Cl
(CH2)gOH
1(CHj0OH
(CH2)20(CH2)20H (CHg)3O(CHg)4OH
gelb goldgelb
gelb goldgelb
rotorangebraun
rotbraun
509817/0936 -50-
O.Z. 30 124
Beispiel D-NH,.
RJ
Farbton
501
502 503 50 k
505 506 507 508
Cl
NH,
CgH4OCH
rotorangebraun
(CHg)3OC2H4OCH3 rotbraun (CH2)20(CH2)20H " (CH2)30(CH2)40H
gelb
509 510 511 512
(CH2)20H
513 514 515 516 517 518 519
C2H4OCH
(CH0)o0H (CH2)20(CH2)20H
(CH2)20H (CH2)20(CH2)20H
509817/0936 -51-
OoZ. 30 124
Beispiel
520 H2 521 522 523 524
525 H5C 526 527 528 529 530
531
533 534
535
536 537 538
NH2
RJ
C3H4
OCH
NH2
C2H5
C2H4OCH3
Cl
^NH0 C0H1
V=/ d d.
CH
C2H5
Farbton
gelb
(CH2)20(CH2)20H
H
(CH2)30(CH2)40H
H
(CH2)20H
'hVoh
(CH2)20(CH2)'20H goldgelb
gelb goldgelb
(CHg)2O(CHg)2OH
(CH2)3O(CHg)4OH
orange
509817/0 -52-
O. Z. 30 '24
Beispiel D-IIHg ,2
Farbton
54 ο
goldgelb
(CH2)2OCCHg)2OH orange
CO2CH3
gelb
542 (CHg)2O(CHg)2OCH3 goldgelb
544
C2H4OCH
(CH2)20
gelb goldgelb
546
5^7 543 ^9
55I 552
Cl
SO2C6H5
C2H5
C2H4OCH
C2H5
C2H5
(CHg)2O(CHg)2OH orange (CHo)o0(CHo)o0H
OH
(CH2)20
(CHg)3O(CHg)4OH
gelb
C2H4OCH3 (CH2)20
509817/0936 ■53-
Beispiel D-NH,
RJ
23Λ9373
Farbton
556 557 558 559
CN
NO
C2H5
rctviolett
(CH0)o0(CH0)o0H violett
5o0
C2H5
rot
56I
C0H4OCH3
562 !1 Br
Br		 It
563 •1 C2H5
564 11 tt
565 H, ;cAc. C2H5
56^ ti "-HhOCH-,
!1 C2H5
(CH2)20(CH2)20H (CH2)20(CH2)20H (CH2) 0(CH2)40H
(CH2)20{CH2)20H (CH2)3O(CH2)4OH
0(CH?)20H
rotviolett
goldgelb
orange
509817/093 -54-
u.Z. >-> '24
Beispiel D-NH,
RJ
Farbton
570
571 572 573
575 576 577
578
579 580 581 582
583
584 585 586
587
Br
Br
Cl
Cl
C2H5
C2H21-OCH,
C2H5
C2H4OCH3
C2H5
C2H4OCH3
C2H5
orangerot
(CH2)20(CH2)20H rot
(CH2)20(CH2)20H (CH2)30(CH2)40H
(CH2)20(CH2)2OH
H
(CHo)o0H
(CH2UOCH3 (CH2)20(CH2)20H
orangerot
rot
gelb
-55-
509817/0936
^ P1 "^ 1'
Beispiel D-NH2
Farbton
588 CH^-C-NH-Q-NH2 C2Hr
589 " C2H
590 591 592
C2H3
(CH2)20(CH2)20H
(ch2)5o(ch2)2oh
gelb
593
595 C2H5 (CH2)20(CH2)20H rot
C2H4OCH3 (CHg)
596 X=S
ti 		CgH5
597 ir C2H4OCH5
598 t! Il
599 Il C2H5
6oo COgC4H9
OgN-Z^iIHp		 ti
601 I! C2H5
602 C^Hi1OCH,
gelb
(CHg)2O(CHg)2OH (CHo)0OH
(CH2)20(CH2)20H rot C2H4OCH5 (CHg),-(OCHCH7CHg)2OCH5 rot
-56-
509817/093
- 56 - O.Z. J} -2-'4
Beispiel D-NH2 R1 R2 Farbton
CO2C4H9
603 O0N-/' V-NH0 C0Hj- H rot
Br
" " (CH2)20(CH2)20H
605 " C2H4OCH3 H
606 " " (CH2)20(CH2)20H
CN
607 O2N-^-NH2 C2H5 H
CN
60S " C2H4OCH3 H "
609 " C0H^ (CH0)ο0(CH0)„OH blaustichig
d -> d d * * rot
610 " " (CH2)30(CH2)20H
611 " " - (CH2)30(CH2)40H "
CN
612 Br -<pWo COHC H gelb
6l4 Il CN Il Il
615 Il It C2H5
616 Br II
617 C2H5
618 C2H4OCH3
619 C2H5
620 Il
C2H4OCH3 H
(CH2)20((
(CH2)20(CH2)20H
H goldgelb
H "
(CH2)20(CHg)2OH orange
(CH2)30(CH2)40H "
509817/093 6 -57-
Beispiel
RJ u.Z.
Farbton
621 622
624
625 626 627 62? 629
63O 63I
NO,
Cl
CM
CN
NC-f
Cl
Ci
C2H
C2H5
C2H5
orange
(CHo)2O(CHp)2OH gelbstichig
rot
(CH2)^O(CHp)^OH
(CH2)20H
(CH2J2O(CH2J2OH
gelb
goldgelb
orange
(CH2J2O(CH2J2OH (CH2J3O(CH2J4OH
C2H5 (CH2J2O(CH2J2OH gelb
509817/093 -58-
er p _
O. Z. "3-O
Beispiel D-NH, Farbton
Cl
637 n-q^-NH-S02nQ>-NH2 C3H5 (CHg)2O(CHg)2OH gelb Cl
638
6 J-; ri-(
640 641
642 643 644 645 646 (CH2)30(CH2)4ÖH
3r
^H4OCH3 (CHg)2O(CHg)2OH
Br
C2H5 (CH2)20(CH2)20H
C2H5
C2H4OCH3
C2H5 (CH2)20H
(CH2)20(CH2)20H (CH2)20(CH2)20H
647 CH3NH-SO2-(Q-NH2 C2H5 (CH2)20(CH2)20H "
648 " " (CH2)-
649 650 651 652
C2H5
C2H4OCH3
C0H1-H
H
(CH2)30(CHg)2OH goldgelb (CH2)30(CH2)60H
-59-
5 0 9 8 17/0936
R-
656 657
658 659 660
661 662 66^> 664
SO
C2H5
2H O.Z. y> "24
Beispiel D-
653 CH50(CH2)2N] 654
655 H-C2H9-NH-OO-^NH2 C2H4OCH5 (CH2 )
Rc
(CHp)Q0(CHp)p0H
CZ (Z ίΖ CZ
Farbton
gelb
(CH2)20(CHg)2OH
(CH2)20(CH2)20H rot (CH2)20H
665 Br-f] 666 667 668 669 H
H
goldgelb
(CH2)20(CH2)20H orange (CH2) 0(CH2)40H CH2-CHOH-^)
509817/0936
-60-
- 60 - O.Z. 30 124
Beispiel D-NH2 R1 R2 Farbton
CH-J. CH-;,
670 ^-N=N-^-NH2 C2H H rotorange
671 " C2H4OCH3 H "
672 " " (.CHg)2O (CHg)2OH Scharlach
673 " C9H,- (CHp)pO(CHp)pOH
^ ^j (Z- CZ. IZ, C—
674 " " (CH2)^O(CH2J4OH
CH, CH
675 ^J^-N=N-^J^-NH2 C3H5 H rotorange
676 " C2H4OCH3 H "
677 " " (CHo)o0(CHo)o0H Scharlach
C.
678 " C2H5 (CH2)20(CH2)20H
679 " " (CHg)3O(CH2)40H
CH
CH3
680 01-^Λ-Ν=Ν-Ο> C2H5 H orangerot
681 " " (CHg)2O(CH2)20H rot
682 " " (CH2),0
A^N=N<JW2 C2H4OCH3 H orangerot
ViTT
684 " C2H5 (CHg)2O(CHg)2OH rot
685 " " (CHg)3O(CHg)4OH
5098 17/093 6
-61-
Beispiel D-NH,.
R-O.Z. 30 124
R Farbton
686
637 688
689 690
691
692 693 694
695
CH
orangerot
CH-; OCCH2)20H rot
(CH2)20
C2H4OCH3 (CH2)^0(CH2)20H bordo
C2H5
(CH2)20(CH2)20H
CH
OCH-rotstichig violett
(CH2)20(CHg)2OH violett
C2H4OCH3 (CH2)2
CH-:
C2H4OCH,
orangerot
OCH-
696 11 OCH3 C2H5
697 !I It
693 1!
(CHg)2O(CHg)2OH rot
(CH2)30(CH2)6ÖH
699 02NkQ>-N=N^Q>-NH2 C2H4OCH3
OCH-,
rotviolett
700 701
C2H5 (CHg)2O(CHg)2OH violett
509817/0936 -62-
Beispiel D-NH,
O.Z. ZO
Farbton
702
OC (CH2)-,
korinth
703 704 CH,
705 706 707
707 ei
708 709 710
711
713
CH
C2H5
OCH
CH
OCH
OCH-,,
C2H4OCH3
rotorange
(CH2)20(CH2)20H rot (CH2)30(CH2)20H
rotorange
C2H5 (CHo)o0(CHo)Q0H rot
0(CH2)20H
(CH253O(CH2)6OH
(CHp)20(CH2)20H bordo (CH2)3O(CH2)40H "
50981 7/093 -63-
Beispiel D-NH,
O.Z, >0
Farbton
714
715 716 717
Br
Cl
C2H5
CH2CHOH-/^)
gelbstichig orange
orange
(CH2)20(CH2)20H
718
719 720 721
CH
C0H,. OCl·
OCH5
C2H5
(CH2)20(CH2)20H (CH2)20(CH2)20H
rot
722 723 724
725 726 727 728
CH
C2H5
orange
(CH2)20(CH2)20H scharlaeh (CH2)20(CH2)20H
CnHljOCH,
C2H5 H orange (CH2)20(CH2)20H scharlaeh (CH2)20(CH2)20H
O(CH2)20H
50981 7/0936 -64-
O.Z.
Beispiel D-NHg
Farbton
729 730 751 732
733
742 743
CH
735 736
737 CI
733 739 740
OH
OCH3
C2H5
C3H5
OCH
OCH orang
Scharlach
(CH2)20(CH2)20H (CHg)2O(CHg)2OCH^ "
orangerot
(CH2)20(CH2)20H rot (CH0)
(CHg)2O(CHg)2OH
(CH2 )20 (CH2)20H bor do
(CH2)30(CH2)20H
O(CH2)60H
C2H5
orangerot
(CH2)20(CH2)20H rot )^O(CH2)40H
509817/0936 -65-
Beispiel D-NH,
O,Z, 30
R2 Farbton
744
745 746 747 748
749
750 751 752
753
754 755
756 757
758 759 760
761 762
CN
Br
Cl
=^*"2 Cl
/N02
°2N"W"NH2 Br
C2H4OCH5
C2H5
C2H5
C2H5
H-
rot
rubin
gelb
(CH2)20(CHg)2OH (CHo)o0(CHo)o0H
rot
blaustichig rot
2)^O(CH2)20H (CH2)30(CH2)40H
H
H
orangerot
" (CHg)20(CH2)20H Scharlach C2H5 (CH2)20(CHg)2QH
509817/0936 23 2 W "2 ^^
O.Z.
124
Beispiel D-NH,-
Farbton
763
764 765 766
767
768 769 770
771 772 773
775 776 777
Br
Cl
■0
It
It
tt
C2H5
orangebraun
(CH2)20(CHg)2OH rotbraun (CH2)^O(CH2)40H (CH2)20(CH2)20H "
C2H5
gelb
(CHg)3OCgH4OCH(CHJg "
C2H4OCH3 (CH2)20(CH2)20H
(CH2)20H
C2H4OCH3
C2H5
(CH2)20(CH2)2OH
778 11-C8H17OC-^-NH2 C2H H
779 " " (CHg)2OH
78O
509817/0936 CHg-CHOH-// \>
-67-
O.Z. '"■-) 124
Beispiel
Farbton
Il
NO,
781 n 6 13 \—/~ tt
782 !I tt
783 ti !!
784 11
785 C 0
ti
^H^/J^CH-jj-j-NH— C-v y-
786 tt
787 tf
788 It
789 0
I!
790 tt
791 ti
792 ti
793 0
C0H^OC-(TVnH0
Br
794
795
796
C2H5
(CHg)2OH
(CHg)2O(CHg)2OH
CH(CHgOH)-CHg-^
scharlach
scharlachrot
gelb
(CH
C0H4OCH3 CHg-CHOH-fv)
C2H5
(CH2)20(CH2)20H goldgelb
(CH2)20(CH2)20H
gelb
goldgelb
(CHg)20(CH2)20H
509817/0936
-68-
O.Z, "5 C
Beispiel D-NHr
RJ Farbton
797 798 799 800 H -
(CHg)2OH
gelb
(CHg)2O(CHg)2OH - "
8oi 802 803 804
805 806 807 808
809
810
811 812
CO2C3H7
OgN
Br
COgCH3
CO0(CHJ0OH
C2H5
orange
(CHg)2O(CHg)2OH Scharlach
(CH2;
(CH0:
Ji, OH
J2OH
C2H4OCH3
C2H5
C2H5
Br
It H
(CH2J2^
(CH2)2O(C1
(CH0 ),0 (CH0);, OH
d J d. 4
H -
orangerot rot
)20H
orangerot
rot
^0CH3 (CH2) OC2H4OCH,
50981 7/0936 -69-
O. Z. >3 "12;ϊ
Beispiel D-NH2 Farbton
815
8ΐ4 815 816 817 818
819 820
821 822
Br
Br
Br
Br
Cl
Cl
NO
NO
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 (CH2)20(CHg)2OH Scharlach
(CH2)20
rotbraun
(CH2J2OH
(CHg)2O(CHp)2OH (CH2)20(CH2J2OH
gelb
goldgelb (CHg)2O (CH2 )20Η "'
(CHg)2OH orange
CHp-CPIOH-(^
CgH1^OCH (CHg)2OH
(CHg)2O(CH2)g0H
C2H5
C-H
goldgelb
orari:?
-70-
509817/0936 BAD ORIGINAL
Beispiel D-NH,
- 70 -
O.Z. JC 15.4
Farbton
827
828 (CHo)oO(CHo)oOH ,Scharlach
829 830
832
833 834
Cl
83I O2N-(^-NH2
CN
NO
Cl
C2H5 (CH„)o0(CH„)„0H rot
C2H4OCH3 (CH2J2O(CH2J2OH
J2O(CHg)2OH blaustichig
rot
C2H4OCH3
C2H5
1!· (CHo)2O(CHg)2OH rot
835 836
837 808
840
Cl-//
NH2 C2H4OCH3 (CHgJpO(CHg)2OH orange
Cl
(CHO ,OCH.
/"vS-NH-,
C2H5
C2H5
goldgelb
(CHg)2O(CHg)2OH orange
CpHr. (CHo)2O(CHg)2OH' scharlachrot
2H;, OCH^ (CHg)2O(CH2J2OH
509Ö17/0936 BAD ORIGINAL
1 -
Q.Z, 50 124
Bel-spiel --
R-
Par Td ton
841
842 84^
844 845
846 847
849
0
ει χ: braun
orangergt
Cl (CH2)20(CH2)20H rot
Cl
fcaH5 /) /' orange
Cl
Br
,CO2C2H5 C2H4OCH3
Br ; goldgelb
orange
848 O2N
SO2C2H5 : .,
850 O2Nh-^-NH2 C2H5
851 It tt
852 Br ; ; ■ . C2%
853 . )! It
(CH2)20(CH2)20H:' rubin C2H4OCH3 (CH2)20(CH2)20H "
H- . seharlach (CH2)g0<CH2)20H rot
5098 17/09 -72-
O.Z. 30 124-
Beispiel D-NHr Farbton
854 OgN SOgCH3 IT ti Cl .
Br / 2 3 g-^-NHg
855 Br !1
856 0 N
857
858 CH3SO
859
rot
C3H4OCH3 (CH2)20(CH2)20H
C2H5 (CHg)2O(CHg)2OH.
(CHg)2O(CHg)2OH goldgelb
NO,
860 C
H5O(Ci^2
861 (CH2)20(CH2J2OH ' Scharlach
"62
O NO,
C2H,
C2H4OCH3 (CHo)o0H
.Scharia-, brot
865
866
Cl
viol-tt
CgH4OCH3 (CH2),0(CH2)40H
5098 1 7/093-6-λ -75-
BAD ORIGINAL
2343373
O. Z. 3 ü 1 24
Beispiel ■ D-NH.
RJ
Farbton
867
868 869
870
871 872
873
875 876
877 873 879
880 831
Br
CO2C2H5
NH,
C2H5
rot
blaustichig rot
C2H4OCH3 (CH2)20(CH2)20H
violett
(CHo)o0(CHp)p0H blauviolett
C C C CL
C2H5
C2H5 (CH2)20(CH2)20H orange
C2H4OCH3 (CH2)20(CH2)20H orange
C2H5 (CHg)2O(CH2)20H goldgelb " " (CH2)30(CH2)40H
blaustichig rot
30(CHo)o0H violett
C2H5
509817/093 6
(CH2)3O(CH2)4OH
O.Z. 30
Beispiel D-NHr
Farbton
882 883
C2H5 (CHo)o0H
orange
884
885 886
887 888
889 890
891
892 893
894 895
NH,
Br
O2N
-NH.
S-CH
NH,
C2H5
C2H5
Hr rot
(CHg)2O(CHg)2OH
(CHo)o0(CHo)o0H rotstichig
blau
(CH2)
(CH2)20(CHg)2OH
(CH0)_0(CH0)o0H Scharlach
(CHg)2O(CHg)2OH
C2H5
C2H4OCH3
goldgelb orange
CgH4OCH3 (CH2)20(CH2)20H CgH (CHg)g0(CH2)g0H
5098 17/0936 -75-
Beispiel. . D-NH,
- 75 -
RJ 0.2. 5C 124
Farbton
896
N-N
H
897 ti
898 ft
gelb
:(CHo)o0(CHQ)oöH
gw V1 wiig ,
899
9OO 901
902
903
904
908
NH,
CN
NH,
Cl
CH^ C
CN
NH,
C2H5 (CH2) 2DH.-
(CH2 ),0-( CH2J6OH
(CH2)30(CH2)40H blauviolett
C2H4OCH3 (CH2)30(CHg)4OH- ' "
),0 (CH,,) ,,OH rotstichig
1^ 4
-,.), Uf CH-Z)0
•blau
violett
" (CH2)20
C2H4OCH3 (CH2 )20
509817/0936 -76-
BAD ORIGINAL
7β -
ο.ζ.
Beispiel D-NH,
R' Farbton
909
910 911 -
C6H5
HC H
• (CH ).,0(CH2)4OH' blau
(CH2)30(CH2)20H
C2H4OCH3 :CCH2) 4OH - >
912 913
(CH2)20(CHg)2OH scharlach
(CHg)3O(CHg)4OH
915
ch2)2
NH,
916
917 918
919 920
921 922
CN
CN
C2H5
C3H7
C3H7
gelb
(CH0 )o0 (CHJ0OH
(CH2)40H
H
H
C2H4OC2H5 H
5 09817/09 3 -77-
Beispiel·
*
"R
ο. ζ. ~>o
Farbton
924
925 92β
927 928
929
931
922 933
Cl
C3H7
¥V
NH
CH CN
CN
Cl
NO.j
CH-OCH,
goldgelb
orange
orängero't
rot
or an P1.;-rot
5 0 9 8 17/0936 BAD ORIGINAL
O,Z. ρΌ
Beispiel .. ... D-NH0
rL.
R >:,. , Farbton
■■ O2N^ FH2—
937 938
939 ,O2
940 "
CN
H
H
violett
orangerot
HN
Beispiel
Farbton
941 942
943 944
945 146
CN
CN
CN
O-N-/"
C2H5
C2H5
CH2-CHOH-GH
orange
orangerot
C0H5 (CH2)20(CHg)2OH rot
(CH0UOC0Hi1OCH-, blausticm. c- " 2 4 -^ rot
509817/0936 -79-
BAD ORIGINAL
■ε*, i"! f.
CZ. JO 124
Beispiel D-NH2 Farbton
949
950
CN
Cl (GH2 ) gO
.(CH2)20
rotviolett
95.1 952 C0H1- ,(CH0)o0(CH^)0OH .blaustichig
955 954 ■ ,(CH2)pO(CHg)2OH rubin
955 956
NH.
C2H5 (CH2)2Q(CH
(CH2J2
2>
blau"
H,C0oC ^ 957 ^2X
958
H,C CN ■'(CH2)20(CH2)20H violett
C2H4OCH (CH 2)2~O:
959
C2H5 CCH2)20H rotbraun
5098 17/09 -80-
- 8ο -
124
HN CN
H2N
Beispiel D-NH. Rc
Farbton
960
968
CN
CN
96i ei-^ \\
Cl
CN
969
Cl NH„
962 O2N^ >J-m2 C2H5
96;? It ti
964 O2N^ >NH2 C2H5
965 Il Il
CN
966 O2N^ ^NH2 C2H5
967 If II
gelb
C2H4OCH3 (CH2)2-N(CH3)2 goldgelb
Scharlach
C2H5
C2H5 rot
scharlachi-ot
(CH2)3-NH2 rot
(CH2)3-N(CH3)2 violett
970 ■ <Q>
2 C2H4OCH3 (CH2)2-N(C2H5)2 Scharlach 509817/093 6 -81-

Claims (1)

  1. - 81 - u.Z. 30 124
    Patentansprüche
    I, Azofarbstoffe der Formel
    NHR1
    D-N=N. Jl X
    H0N
    R1
    in der
    D den Rest einer Diazokomponente,
    X Cyan oder Carbamoyl,
    R gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl und
    Wasserstoff
    Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten,
    ρ
    R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
    2= Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    - NH-R^
    1V
    in der
    X Cyan oder Carbamoyl*,
    B Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, ß-Methoxycarbäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy oder Phenylazo,
    B Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methy!sulfonyl oder Äthyl- sulfonyl und
    B Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy,
    ν? gegebenenfalls durch Methoxy oder Äthoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 4 C-Atomen und
    R Wasserstoff oder einen sauerstoffhaltigen Rest bedeuten,
    509817/0936
    82 - O.Z.30 124
    Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel
    D-NH2
    mit einer Kupplungskomponente der Formel
    NH-R1
    r1
    " R1
    umsetzte,
    4. FarbstoffZubereitungen für das Färben von Textilmaterial aus synthetischen Fasern, insbesondere linearen Polyestern., enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1 ο
    BASF Aktiengesellschaft,-
    509817/0936
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2280690A1 (fr) * 1974-08-03 1976-02-27 Bayer Ag Colorants azoiques, leur obtention et leurs applications
FR2314228A1 (fr) * 1975-06-12 1977-01-07 Bayer Ag Colorants azoiques hydrosolubles, leur obtention et leur application
US4650860A (en) * 1982-01-16 1987-03-17 Basf Aktiengesellschaft Benzisothiazolazo, diaminopyridine dyes
EP0699718A3 (de) * 1994-08-29 1996-06-19 Ciba Geigy Ag Azothiophenfarbstoffe mit einer 2,4,6-Triamino-3-cyanpyridin Kupplungskomponente

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