JPS5958058A - カチオン性染料、その製法と使用 - Google Patents
カチオン性染料、その製法と使用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、Ｄはアニオン性基を含まないジアゾ成分の基で
あり、 Ｘは式Ｃ０ＣＨ，、ＣＭ、Ｃ００ＣＨ，、Ｃ００Ｃ，Ｈ
，。
あり、 Ｘは式Ｃ０ＣＨ，、ＣＭ、Ｃ００ＣＨ，、Ｃ００Ｃ，Ｈ
，。
ＣＯＮＨ２，又はＣ０Ｃ６１１，の基であり、１？１及
びＲ３は互いに独立に水素又は非イオン性置換基であり
、 Ｒ，、Ｒ４及びＲ３は互いに独立にアルキル、アルケニ
ル又はアラルキルであり、或いは Ｒ９及びＲ４はそれらが結合する窒素と一緒になって５
又は６−員複素環を形成し、ｎは１又は２であり、及び Ａ４→はアニオンであり、但し 環式及び非環式基は順次置換されていてよい〕 のカチオン性染料、その製造法及びその、カチオン的に
染色しうる合成又は天然物質、例えば木綿、紙、皮革、
ポリアクリロニトリル或いは酸改変ポリエステル又はポ
リアミド繊維の染色における使用法に関する。
びＲ３は互いに独立に水素又は非イオン性置換基であり
、 Ｒ，、Ｒ４及びＲ３は互いに独立にアルキル、アルケニ
ル又はアラルキルであり、或いは Ｒ９及びＲ４はそれらが結合する窒素と一緒になって５
又は６−員複素環を形成し、ｎは１又は２であり、及び Ａ４→はアニオンであり、但し 環式及び非環式基は順次置換されていてよい〕 のカチオン性染料、その製造法及びその、カチオン的に
染色しうる合成又は天然物質、例えば木綿、紙、皮革、
ポリアクリロニトリル或いは酸改変ポリエステル又はポ
リアミド繊維の染色における使用法に関する。
ｎ ｉｔ ｔｔ Ｋベンゼン、ナフタレン、チアゾール
、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール又はチアジ
アゾール系のモノ−又はビス−ジアゾ成分を表わす。
、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール又はチアジ
アゾール系のモノ−又はビス−ジアゾ成分を表わす。
非イオン性置換基Ｒ１及びＲ２の例は、ハロゲン、特に
弗素、塩素又は臭素、Ｃ７〜Ｃ４アルキル及びＣ８〜Ｃ
４アルコキシである。
弗素、塩素又は臭素、Ｃ７〜Ｃ４アルキル及びＣ８〜Ｃ
４アルコキシである。
（−）
アニオンＡｎはカチオン性染料に対して通常の無色の有
様及び無機アニオン、例えばクロライド、ブロマイド、
ヨーダイト、ヒドロキシド、水素ホスフエート、ホスフ
ェート、カーボネート、水素カーボネート、バークロレ
ート、フルオルボレート、クロルチンケート、メトナル
フェート、エトサルフェート、アセテート、ホーメート
、プロピオネート、ラクテート、シトレート、ベンゼン
スルホネート、トルエンスルホネート、サルフェート、
水素ザルフェート又はナイトレートである。
様及び無機アニオン、例えばクロライド、ブロマイド、
ヨーダイト、ヒドロキシド、水素ホスフエート、ホスフ
ェート、カーボネート、水素カーボネート、バークロレ
ート、フルオルボレート、クロルチンケート、メトナル
フェート、エトサルフェート、アセテート、ホーメート
、プロピオネート、ラクテート、シトレート、ベンゼン
スルホネート、トルエンスルホネート、サルフェート、
水素ザルフェート又はナイトレートである。
アニオンは一般に製造法に依存して与えられる。
染料は好ましくはクロライド、水素サルフェート、サル
フエ−１・、メトサルフェート、カーボネート、水素カ
ーボネート、ホスフェート、ホーメート、アセテート、
ラクテート又はシトレートの形である。アニオンは公知
の方法で他のアニオンに置換でき、混合物の形であって
もよい。
フエ−１・、メトサルフェート、カーボネート、水素カ
ーボネート、ホスフェート、ホーメート、アセテート、
ラクテート又はシトレートの形である。アニオンは公知
の方法で他のアニオンに置換でき、混合物の形であって
もよい。
アルギル基は特に炭素数１〜８を有するもの、アルケニ
ル基は炭素数２〜４を有するものを童味するものと１７
で理解すべきである。
ル基は炭素数２〜４を有するものを童味するものと１７
で理解すべきである。
アルキル基の置換基の例はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ
１〜Ｃ４アルコキシ、シアノ、アミン、及びモノ−及び
ジーＣ，−Ｃ４アルキルアミノである。
１〜Ｃ４アルコキシ、シアノ、アミン、及びモノ−及び
ジーＣ，−Ｃ４アルキルアミノである。
ハロゲンは好ましくは弗素、塩素又は臭素を表わす。
アラルキルは好ましくはベンジル又はフェニルエチルで
あり、これらは例えば弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ニトロ又はシアノで置
換されていてもよい。
あり、これらは例えば弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ニトロ又はシアノで置
換されていてもよい。
基Ｒ３及びＲ４は窒素原子と一緒になって例えば随時置
換されたピロリジン、ピペリジン、モルフォリン又はピ
ペラジン環を形成することができる。
換されたピロリジン、ピペリジン、モルフォリン又はピ
ペラジン環を形成することができる。
式（＋）の染料のうちで、式
し、
１戸は式
％式％
ＨＥ及びＢｔは互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、
Ｃｌ−Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシを示し、 Ｉ弓 、Ｒｚ及び１弓は互いに独立にＣ３〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ８〜Ｃ４アルケニル、ベンジル又はフェネチル
基を示し、但しこれらの基のいずれもがヒドロキシル、
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、塩素、臭素又はシアノで置換さ
れていてよく且つベンジル及びフェネチル基は更にＣ３
〜Ｃ４アルキルで置換されていてよく、或いは １？（及びＲｚはそれらが結合する窒素原子と一緒にな
って、随時Ｃ゛１〜Ｃ４１〜Ｃ４アルキル置換リジン、
モルフォリン、ピペリジン又はピペラジン環を形成し、 Ｒ６及びＲ１は互いに独立に水素、”’ｌ〜Ｃ゛４アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、弗素、塩素、臭素又はＮ
ｌｌ −Ａ ｃを表わし、但し／７ ｃ ｉｌ： Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルカルボニル、−アルキルスルホニル又
ハーアルキルカルノ（ミル、ベンゾイル、トルオイル、
フェニルスルホニル、フェニルカルノくモイル、トリル
スルホニル、トリルカルバミル又ＨＩＩ時置換されたト
リアジニルを表わし、 Ｒ８は水素、Ｃ４〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ、塩素、臭素、Ｎ１１−Ａｃ又は式の基を表わし、 Ｒ９〜Ｒ１Ｉは互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、塩素又は臭素を表わし、及び Ｒ１１は更に ＼ 沼 を表わし、 ＱはＯ，Ｓ又はＮｌｌを表わし、そしてＹは直接の結合
又は橋かけ結合を表わす〕Ａｃ（−随時置換されたトリ
アジニル）の言及しうる例は基 １２ 〔式中、１？１２は後述する意味を有する〕である。橋
かけ結合Ｙの好適な例は −ＣＯ−Ｎｌｌ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｎ１７−
、−ＣＨ２−−０−、−５−、−Ｎｌｌ−、−Ｎ−Ｃ
，−Ｃ４−フルキル、−Ａ’＝Ａ’−。
Ｃｌ−Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシを示し、 Ｉ弓 、Ｒｚ及び１弓は互いに独立にＣ３〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ８〜Ｃ４アルケニル、ベンジル又はフェネチル
基を示し、但しこれらの基のいずれもがヒドロキシル、
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、塩素、臭素又はシアノで置換さ
れていてよく且つベンジル及びフェネチル基は更にＣ３
〜Ｃ４アルキルで置換されていてよく、或いは １？（及びＲｚはそれらが結合する窒素原子と一緒にな
って、随時Ｃ゛１〜Ｃ４１〜Ｃ４アルキル置換リジン、
モルフォリン、ピペリジン又はピペラジン環を形成し、 Ｒ６及びＲ１は互いに独立に水素、”’ｌ〜Ｃ゛４アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、弗素、塩素、臭素又はＮ
ｌｌ −Ａ ｃを表わし、但し／７ ｃ ｉｌ： Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルカルボニル、−アルキルスルホニル又
ハーアルキルカルノ（ミル、ベンゾイル、トルオイル、
フェニルスルホニル、フェニルカルノくモイル、トリル
スルホニル、トリルカルバミル又ＨＩＩ時置換されたト
リアジニルを表わし、 Ｒ８は水素、Ｃ４〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ、塩素、臭素、Ｎ１１−Ａｃ又は式の基を表わし、 Ｒ９〜Ｒ１Ｉは互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、塩素又は臭素を表わし、及び Ｒ１１は更に ＼ 沼 を表わし、 ＱはＯ，Ｓ又はＮｌｌを表わし、そしてＹは直接の結合
又は橋かけ結合を表わす〕Ａｃ（−随時置換されたトリ
アジニル）の言及しうる例は基 １２ 〔式中、１？１２は後述する意味を有する〕である。橋
かけ結合Ｙの好適な例は −ＣＯ−Ｎｌｌ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｎ１７−
、−ＣＨ２−−０−、−５−、−Ｎｌｌ−、−Ｎ−Ｃ
，−Ｃ４−フルキル、−Ａ’＝Ａ’−。
−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ−Ｃ，ＥＩ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＪ
ｉ−Ｃｏ−ＣＨ２− 〔式中、 Ｒ１２はアルキル、アリール、 を表わし、 ｍは２又は３を表わし、ｐが０又は１を表わし、捷た Ｒ １３ 、−／？１４及びＲ１５は水素、アルキル、
アルケニル、アリール、アラルキル又はシクロアルキル
を示し、或いは Ｒ１３及びＲ１４はそれらが結合するＮ原子と一緒にな
って５又は６−員環を形成し、或いは Ｒ１３はアミンを示す〕 である。
ｉ−Ｃｏ−ＣＨ２− 〔式中、 Ｒ１２はアルキル、アリール、 を表わし、 ｍは２又は３を表わし、ｐが０又は１を表わし、捷た Ｒ １３ 、−／？１４及びＲ１５は水素、アルキル、
アルケニル、アリール、アラルキル又はシクロアルキル
を示し、或いは Ｒ１３及びＲ１４はそれらが結合するＮ原子と一緒にな
って５又は６−員環を形成し、或いは Ｒ１３はアミンを示す〕 である。
好適なＲ１２はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
塩素又は臭素で置、換されていてよいＣ８〜Ｃ４アルキ
ル又はフェニル、及び更にＣＩ〜ｃ４アルキル或いは 〔式中、 ”＋３ ＋ ｌ？＋ ４及びＲｒＳは互いに独立に水素
、随時ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ又ハＣ，−Ｃ４
アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ
４アルケニル、或いは随時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル、ヒドロキシル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換され
たベンジル、フェニルエチル、フェニノヘ ナフチル又
はシクロヘキシルを示し、或いはＲζ３及びＲ４，はそ
れらが結合するＮ原子と一緒になって随時ＣＩ ＝ Ｃ
４アルキル置換されたピロリジン、ピペリジン、モルフ
ォリ／又はピペラジンを形成し、但しこれらの外部窒素
原子は随時Ｏｆｆ又はＮＨ，で置換されたＣ１〜Ｃ４ア
ルキルでアルキル化又は四級化されていてもよい〕 で置換されたフェニルを表わすＲｒ２である。
塩素又は臭素で置、換されていてよいＣ８〜Ｃ４アルキ
ル又はフェニル、及び更にＣＩ〜ｃ４アルキル或いは 〔式中、 ”＋３ ＋ ｌ？＋ ４及びＲｒＳは互いに独立に水素
、随時ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ又ハＣ，−Ｃ４
アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ
４アルケニル、或いは随時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル、ヒドロキシル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換され
たベンジル、フェニルエチル、フェニノヘ ナフチル又
はシクロヘキシルを示し、或いはＲζ３及びＲ４，はそ
れらが結合するＮ原子と一緒になって随時ＣＩ ＝ Ｃ
４アルキル置換されたピロリジン、ピペリジン、モルフ
ォリ／又はピペラジンを形成し、但しこれらの外部窒素
原子は随時Ｏｆｆ又はＮＨ，で置換されたＣ１〜Ｃ４ア
ルキルでアルキル化又は四級化されていてもよい〕 で置換されたフェニルを表わすＲｒ２である。
特に置換基Ｉ？、７で言及しうる例は、アミノ、メチル
アミノ、ジメチルアミノ、エチルアミン、ジエチルアミ
ノ、２−ヒドロキシエチルアミノ、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）アミン、アリールアミノ、ジアリールアミノ
、メトキシエチルアミノ、スルファトエチルアミノ、カ
ルボキシメチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−スルホメチル
アミノ、スルホエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−スルホ
エチルアミノ、７クロへキシルアミノ、ピロリジノ、ピ
ペリジノ、１−メチルピペラジノ、１−（β−アミノエ
チル）ピペラジノ、１−（β−ヒドロキシエチル）ピペ
ラジノ、モルフォリノ、４−モル７オリンアミノ、ベン
ジルアミノ及び随時置換されたフェニルアミノ又はナフ
チルアミノである。
アミノ、ジメチルアミノ、エチルアミン、ジエチルアミ
ノ、２−ヒドロキシエチルアミノ、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）アミン、アリールアミノ、ジアリールアミノ
、メトキシエチルアミノ、スルファトエチルアミノ、カ
ルボキシメチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−スルホメチル
アミノ、スルホエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−スルホ
エチルアミノ、７クロへキシルアミノ、ピロリジノ、ピ
ペリジノ、１−メチルピペラジノ、１−（β−アミノエ
チル）ピペラジノ、１−（β−ヒドロキシエチル）ピペ
ラジノ、モルフォリノ、４−モル７オリンアミノ、ベン
ジルアミノ及び随時置換されたフェニルアミノ又はナフ
チルアミノである。
特に好適な染料は、一般式
〔式中、Ｒｔは水素、メトキシ、エトキシ、メチル、エ
チル、弗素、塩素、臭素又はＮＨ−Ａｃを示し、 Ｕ＜は水素、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、
メチル又はエチルを示し、及び、Ｊは水素、メトキシ、
エトキシ、メチル、エチル、或いは式 Ｒｒ ＋ Ｒ： ＋ Ｒｔ及びＲｌｔは互いに独立
に水素、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチ
ル又はエチルを示し、 Ｒｒ 、Ｊ？２及び／？ Ｇ／は互いに独立にＣ７〜Ｃ
４アルギル、β又はｒ−ヒドロキシ−０２〜Ｃ４アルキ
ル或いはベンジルを示し、或いはＢＦ及びＲ２は９素と
一緒になってピロリジン、モルフォリン又はピペリジン
環を形成し、及び ＸけＡ、（−）は式（＋）の意味を有する〕を有する。
チル、弗素、塩素、臭素又はＮＨ−Ａｃを示し、 Ｕ＜は水素、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、
メチル又はエチルを示し、及び、Ｊは水素、メトキシ、
エトキシ、メチル、エチル、或いは式 Ｒｒ ＋ Ｒ： ＋ Ｒｔ及びＲｌｔは互いに独立
に水素、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチ
ル又はエチルを示し、 Ｒｒ 、Ｊ？２及び／？ Ｇ／は互いに独立にＣ７〜Ｃ
４アルギル、β又はｒ−ヒドロキシ−０２〜Ｃ４アルキ
ル或いはベンジルを示し、或いはＢＦ及びＲ２は９素と
一緒になってピロリジン、モルフォリン又はピペリジン
環を形成し、及び ＸけＡ、（−）は式（＋）の意味を有する〕を有する。
式（１）の染料のうちで、一般式
〔式中、記号は式（１）、（Ｉ＋）及び（Ｉ［ｌ）の意
味を有する〕 を有するものも好適である。
味を有する〕 を有するものも好適である。
式（」）及び（ＩＶ）の染料のうちで、Ｘ＝Ｃ０ＣＨ，
のものは有用である。
のものは有用である。
一般式（＋）の染料は、式
１）−（Ｎ、Ｂ２）ｎ
のアミンをジアゾ化し、このジアゾ化した生成物を式
〔式中、記号は式（１）に示した意味を有する〕の化合
物とカップリングさせるととによって製造される。
物とカップリングさせるととによって製造される。
式（■）の化合物、その製造法及びその、アゾ染料を製
造するときのカップリング成分としての使用法は、本発
明の主題の一部分をなす。それらはそれ自体公知の方法
により、式 のアミンを、次の試薬の１つ、即ちジケテン、アセト酢
酸メチル、アセト酢酸エチル、シアノ酢酸エチル、シア
ン酢酸メチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、
マロン酸メチル、マロン酸メチルイミノエステル及びベ
ンゾイル酢酸メチルと反応させることによって製造しう
る。
造するときのカップリング成分としての使用法は、本発
明の主題の一部分をなす。それらはそれ自体公知の方法
により、式 のアミンを、次の試薬の１つ、即ちジケテン、アセト酢
酸メチル、アセト酢酸エチル、シアノ酢酸エチル、シア
ン酢酸メチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、
マロン酸メチル、マロン酸メチルイミノエステル及びベ
ンゾイル酢酸メチルと反応させることによって製造しう
る。
アミン（Ｖ）は公知の方法に従い、０〜５０℃の温度で
ジアゾ化できる。次のものは使用しうるモノアミノベン
ゼンの例であるニアニリン、０−アニンシン、０−）ル
イジン、Ｏ−フェネチジン、ｐ−アニンジン、ｐ−フェ
ネチジン、７）−）ルイジン、ｍ−７ニンジン、精−ト
ルイジン、２−メトキシ−４−メチルアニリン、２−メ
チル−４−″メトキシアニリン、Ｏ−クロルアニリン、
ｍ−クロルアニリン、ｐ−”ロルアニリン、２−（４／
−アミノフェニル）−ベンゾチアゾール、２−（４’−
アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾール、２−
（４′−アミノ−３Ｌメチルフエニル）−４゜６−シメ
チルベンゾチアゾール、２−（４′−アミ／フェニル）
−べ／ズイミダゾール、２−（４’アミノフエニル）−
ベンゾキサゾール、２−（４’−アミノフェニル）−ベ
ンゾチアゾール、２−（４′−アミノ−３′−メチルフ
ェニル）−ベンゾチアゾール、２−（４′−アミノ−３
′−メトキシフェニル）−ベンゾ） ＩＪアゾール、２
−（４’−アミノフェニル）−５−メチルベンゾチアゾ
ール、４−アミノアゾペンゾール、４−アミノ−２，３
′−ジメチルアゾペンゾール、４−アミノベンズアユ１
ノド及び４′−アミノ−ベンズアニリド。
ジアゾ化できる。次のものは使用しうるモノアミノベン
ゼンの例であるニアニリン、０−アニンシン、０−）ル
イジン、Ｏ−フェネチジン、ｐ−アニンジン、ｐ−フェ
ネチジン、７）−）ルイジン、ｍ−７ニンジン、精−ト
ルイジン、２−メトキシ−４−メチルアニリン、２−メ
チル−４−″メトキシアニリン、Ｏ−クロルアニリン、
ｍ−クロルアニリン、ｐ−”ロルアニリン、２−（４／
−アミノフェニル）−ベンゾチアゾール、２−（４’−
アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾール、２−
（４′−アミノ−３Ｌメチルフエニル）−４゜６−シメ
チルベンゾチアゾール、２−（４′−アミ／フェニル）
−べ／ズイミダゾール、２−（４’アミノフエニル）−
ベンゾキサゾール、２−（４’−アミノフェニル）−ベ
ンゾチアゾール、２−（４′−アミノ−３′−メチルフ
ェニル）−ベンゾチアゾール、２−（４′−アミノ−３
′−メトキシフェニル）−ベンゾ） ＩＪアゾール、２
−（４’−アミノフェニル）−５−メチルベンゾチアゾ
ール、４−アミノアゾペンゾール、４−アミノ−２，３
′−ジメチルアゾペンゾール、４−アミノベンズアユ１
ノド及び４′−アミノ−ベンズアニリド。
ｎ ＝ ２の一般式（’／）のジアミンの例は、４，４
′−ジアミノアゾベンゼン、３．３’−ジメチルベンジ
ジン、４．４′−ジアミノベンズアニ１）ト°、２−（
４−アミノフェニル）−５−アミノ−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール ａ 、 ３ ′−ジクロルベンジジン、４．
４／−ジアミノベンゾフェノン、２−（４−アミノフェ
ニル）−５−アミノーペンズイミダソ゛−ル、４，４ｔ
ジアミノ−Ｎ、Ｎ′−ジフェニルウレア、４．４′−ジ
アミノジフェニルアミン、１．２−ビス−（４′−アミ
ノフェニル）−エタン、４゜４′−ジアミノジフェニル
アミン、１，２−ビス−（４ξアミノフエニル）−メタ
ン、２，２−ビス−（４−アミノフェニル）−グロノ４
ン、１，１−ビス−（４−アミノフェニル）−シクロヘ
キサン、４．４ξジアミノスチルベン、３．３／−ジア
ニシジン、４，４′−ジアミノジフェニルスルフィド２
、４−ビス［：（３′−アミノフェニルアミノ）−６−
シメチルアミノートリアジン及びシアヌル市クロライド
に結合しており亘つ例えば次の式を有する他のフェニレ
ンジアミンである。
′−ジアミノアゾベンゼン、３．３’−ジメチルベンジ
ジン、４．４′−ジアミノベンズアニ１）ト°、２−（
４−アミノフェニル）−５−アミノ−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール ａ 、 ３ ′−ジクロルベンジジン、４．
４／−ジアミノベンゾフェノン、２−（４−アミノフェ
ニル）−５−アミノーペンズイミダソ゛−ル、４，４ｔ
ジアミノ−Ｎ、Ｎ′−ジフェニルウレア、４．４′−ジ
アミノジフェニルアミン、１．２−ビス−（４′−アミ
ノフェニル）−エタン、４゜４′−ジアミノジフェニル
アミン、１，２−ビス−（４ξアミノフエニル）−メタ
ン、２，２−ビス−（４−アミノフェニル）−グロノ４
ン、１，１−ビス−（４−アミノフェニル）−シクロヘ
キサン、４．４ξジアミノスチルベン、３．３／−ジア
ニシジン、４，４′−ジアミノジフェニルスルフィド２
、４−ビス［：（３′−アミノフェニルアミノ）−６−
シメチルアミノートリアジン及びシアヌル市クロライド
に結合しており亘つ例えば次の式を有する他のフェニレ
ンジアミンである。
カップリング反応は、通常Ｏ〜５０℃、好ましくは０〜
３０°Ｃの温度で及び２〜９、好ましくは３〜５のｐ
ＩＩで起こる。染料は分離し且つ乾燥することができる
が、適当な溶媒と一緒にして安定々濃溶液としてもよい
。
３０°Ｃの温度で及び２〜９、好ましくは３〜５のｐ
ＩＩで起こる。染料は分離し且つ乾燥することができる
が、適当な溶媒と一緒にして安定々濃溶液としてもよい
。
そのような溶液の例は、鉱酸及び／又は有機酸、例えば
塩酸、備、酸、燐酸、ぎ酸、酢酸、グリコール酸、乳酸
又はメタンスルホン酸の水性溶液である。
塩酸、備、酸、燐酸、ぎ酸、酢酸、グリコール酸、乳酸
又はメタンスルホン酸の水性溶液である。
使用される又は共用される溶媒は、有機溶媒、例えばエ
チレングリコール、ジグリコール、トリグリコール、グ
リセロール、エチルグリコールモノメチルエーテル、シ
クリコールモノエチルエーテノへ ジグリコールモツプ
チルエーテルなどであってもよい。
チレングリコール、ジグリコール、トリグリコール、グ
リセロール、エチルグリコールモノメチルエーテル、シ
クリコールモノエチルエーテノへ ジグリコールモツプ
チルエーテルなどであってもよい。
本発明の染料は、カチオン的に染色しうる物質、例えば
ポリアクリロニトリル、酸改変ポリエステル及びポリア
ミド、羊毛又は皮革、更にセルロース含有物質、例えば
木綿又は再生セルロース繊維、特に紙を、良好な堅牢性
の橙々いし黄色に染色する。
ポリアクリロニトリル、酸改変ポリエステル及びポリア
ミド、羊毛又は皮革、更にセルロース含有物質、例えば
木綿又は再生セルロース繊維、特に紙を、良好な堅牢性
の橙々いし黄色に染色する。
また染料は紙の表面染色にも使用できる。それらは、種
々の起源の漂白又は未漂白パルプ、例えばソフトウッド
又はハードウッドのサルファイド及び／又はサルフエ−
■・パルプから作られるサイズ入り及びサイズなしの種
類の紙に対して適当である。
々の起源の漂白又は未漂白パルプ、例えばソフトウッド
又はハードウッドのサルファイド及び／又はサルフエ−
■・パルプから作られるサイズ入り及びサイズなしの種
類の紙に対して適当である。
染色は好ましくはｐＨ４〜８、特にｐＨ５〜７で行なわ
れる。染色温度は一般に１０〜５０℃、好ましくは約２
０℃である。
れる。染色温度は一般に１０〜５０℃、好ましくは約２
０℃である。
紙の染色及び製造に通常使用される助剤及び充填剤は本
発明の染料を用いる場合にも使用することができる。本
染料は紙に対して優秀な親和性をイ１する。
発明の染料を用いる場合にも使用することができる。本
染料は紙に対して優秀な親和性をイ１する。
本発明の染料で得られる紙の染色物は、非常に良好な水
堅牢性（漂白堅牢性）及び酸、アルカリ及びミョウバン
堅牢性が特色である。しかしながら紙の染色物の驚くほ
ど高い光堅牢性も強調すべきである。また黄ないし橙色
の光沢及び明度も価値がある。更に本発明の染料は適当
な染料と非常に親和性がある。
堅牢性（漂白堅牢性）及び酸、アルカリ及びミョウバン
堅牢性が特色である。しかしながら紙の染色物の驚くほ
ど高い光堅牢性も強調すべきである。また黄ないし橙色
の光沢及び明度も価値がある。更に本発明の染料は適当
な染料と非常に親和性がある。
染料は従来の通常の助剤なしに、例えば使用しなければ
ならない媒染予備処理なしに、水耕及び再生セルロース
繊維を染色するために使用できる；塩の酢加も省略しう
る。
ならない媒染予備処理なしに、水耕及び再生セルロース
繊維を染色するために使用できる；塩の酢加も省略しう
る。
この時染色は好ましくはｐＨ４〜８、特にｐＨ５〜７で
起こる。染色物の温度は一般に６０〜１３０℃、好まし
くは８０〜１００℃である。
起こる。染色物の温度は一般に６０〜１３０℃、好まし
くは８０〜１００℃である。
カップリング成分の製造
実施例１
２−アミノ−４−アセチルアミノアニソール０５モル−
９０ｇを水５００−に懸濁させ、ｐＨを６に保ちつつ３
時間に亘って硫酸ジメチル１２０ｍ／！と混合した。四
級化が終った時、得られた溶液を濃塩酸７０−と−緒に
３時間沸とうさせてアセチル基を加水分解した。加水分
解後、溶液を２０００１で冷却し、炭酸ナトリウムで７
１７／３にｌ／、次いで２０チ炭酸ナトリウム溶液でｐ
Ｈ３を保ちながらジケテン４６．９を１時間に亘って滴
々に添加した。これは式 の化合物０．４５モルの溶液を与えた。
９０ｇを水５００−に懸濁させ、ｐＨを６に保ちつつ３
時間に亘って硫酸ジメチル１２０ｍ／！と混合した。四
級化が終った時、得られた溶液を濃塩酸７０−と−緒に
３時間沸とうさせてアセチル基を加水分解した。加水分
解後、溶液を２０００１で冷却し、炭酸ナトリウムで７
１７／３にｌ／、次いで２０チ炭酸ナトリウム溶液でｐ
Ｈ３を保ちながらジケテン４６．９を１時間に亘って滴
々に添加した。これは式 の化合物０．４５モルの溶液を与えた。
この溶液はアゾ染料の製造に直接使用することができだ
。
。
この溶液に過塩素ナトリウムを添加した時、トリメチル
−（２−メトキシ−５−アセトアセチルアミノフェニル
）アンモニウムパークロレートカ実質的に定量的に沈殿
した。
−（２−メトキシ−５−アセトアセチルアミノフェニル
）アンモニウムパークロレートカ実質的に定量的に沈殿
した。
ｆ）ＭＳＯ−ｄ、中での’Ｈ−ＮＭＲデータ：δ（７）
ｐ７？１）＝２．２２ 、８ 、３Ｈ；３．５８ 、８
、２Ｉｆ；３．６６ 、８ 、９１１；３．９９ 、
８ 、３．Ｈニア、４ 。
ｐ７？１）＝２．２２ 、８ 、３Ｈ；３．５８ 、８
、２Ｉｆ；３．６６ 、８ 、９１１；３．９９ 、
８ 、３．Ｈニア、４ 。
ブロードｄ 、 Ｉ ＩＩ ｉ ７．７８ 、７１？、
、 Ｉ ＩＩ 、 ８．１８ 。
、 Ｉ ＩＩ 、 ８．１８ 。
ｄ、１１１Ｈ１０，３５ブロードｓ 、 １．１１ 。
アＩＪ リドはＫＢｒ 、Ｎａｌ 、塩化亜鉛又は他の
適当な塩により、対応するアニオンとの塩の形で沈殿さ
せることができる。
適当な塩により、対応するアニオンとの塩の形で沈殿さ
せることができる。
次のアセトアセチルジャヌス塩基（Ｊａｎｕｓｂαｓｅ
）も同様にして製造した： 実施例１〜１６を硫酸ジメチルの代りに硫酸ジエチルを
用いて行なう場合、対応するＮ−エチルアンモニウム化
合物が得られた。Ｎ−アセチル化合物はＮ−ホルミル、
ベンゾイル又はオキザリル化合物で代替できた。
）も同様にして製造した： 実施例１〜１６を硫酸ジメチルの代りに硫酸ジエチルを
用いて行なう場合、対応するＮ−エチルアンモニウム化
合物が得られた。Ｎ−アセチル化合物はＮ−ホルミル、
ベンゾイル又はオキザリル化合物で代替できた。
実施例１７
反応を耐圧容器中で行ない、メチル化をｚ３〜４バール
下に塩化メチルを用いて行ない旧つ４０チ水酸化す）
ＩＪウム溶液でｐＪＩＴを維持する以外実施例１を繰返
し、サルフェートイオンを含まないトリメチル−（２−
メトキシ−５−アセトアセチルアミノフェニル）アンモ
ニウムクロライドを得た。このクロライドは、回転蒸発
機により塩化ナトリウムでしか汚れてない固体の形で溶
液から分離された。
下に塩化メチルを用いて行ない旧つ４０チ水酸化す）
ＩＪウム溶液でｐＪＩＴを維持する以外実施例１を繰返
し、サルフェートイオンを含まないトリメチル−（２−
メトキシ−５−アセトアセチルアミノフェニル）アンモ
ニウムクロライドを得た。このクロライドは、回転蒸発
機により塩化ナトリウムでしか汚れてない固体の形で溶
液から分離された。
実施例１８
対応するニトロ化合物を（Ｈ２／Ａ’？：）で還元する
ことによって製造したトリメチル−（３−アミノフェニ
ル）アンモニウムクロライド（惧−ンヤヌス塩基）０５
モモルタ４１をｐ Ｈ３，５で水５００ｍｅ中に溶解し
、１時間に亘ってジケテン４６．９と混合した。この７
） ＩＩ値を２０％炭酸ナトリウム溶液で維持した。こ
の結果、式 のアセトアセチルηＬ−ジャヌス塩基の０４８モル−理
論量の９５φの溶液を得た。これはアゾ染料の製造に直
接使用できた。過塩素酸ナトリウムで沈殿させたパーク
ロライドは次の’ＩＩ−ＨＡＩＲデータを示した： （
ＤＭＳＯ、ＴＪ／Ｓ＝Ｏｐｐｒｎ）：δ＝２．ｓ２ 、
ｓ 、 ３／／Ｈ３，５８、ｓ 、 ２ＨＨ３，６３
、８、９／７ ； ７．５８ 、 ｍ 、 ３ Ｈ；
８．１５ 、 ？７Ｌ 。
ことによって製造したトリメチル−（３−アミノフェニ
ル）アンモニウムクロライド（惧−ンヤヌス塩基）０５
モモルタ４１をｐ Ｈ３，５で水５００ｍｅ中に溶解し
、１時間に亘ってジケテン４６．９と混合した。この７
） ＩＩ値を２０％炭酸ナトリウム溶液で維持した。こ
の結果、式 のアセトアセチルηＬ−ジャヌス塩基の０４８モル−理
論量の９５φの溶液を得た。これはアゾ染料の製造に直
接使用できた。過塩素酸ナトリウムで沈殿させたパーク
ロライドは次の’ＩＩ−ＨＡＩＲデータを示した： （
ＤＭＳＯ、ＴＪ／Ｓ＝Ｏｐｐｒｎ）：δ＝２．ｓ２ 、
ｓ 、 ３／／Ｈ３，５８、ｓ 、 ２ＨＨ３，６３
、８、９／７ ； ７．５８ 、 ｍ 、 ３ Ｈ；
８．１５ 、 ？７Ｌ 。
ＩＨｉ １０．２ Ｅｔ、ブロードｓ 、 ＩＨ。
次のアＩＪ ＩＪドも同様の方法で製造した：実施例３
２ トリメチル−（３−アミノ−４−メトキシフェニル）ア
ンモニウムクロライド０５モル−１０９ｇを水３００ｍ
ｇに溶解し、ｐＨ６及び４５−５００Ｃ下に１時間に亘
ってアセト酢酸メチル１００ｇと混合した。このｐＨ値
を炭酸水素ナトリウムで維持した。この結果、化合物 ００４モル−理論量の８０％の溶液を得た。
２ トリメチル−（３−アミノ−４−メトキシフェニル）ア
ンモニウムクロライド０５モル−１０９ｇを水３００ｍ
ｇに溶解し、ｐＨ６及び４５−５００Ｃ下に１時間に亘
ってアセト酢酸メチル１００ｇと混合した。このｐＨ値
を炭酸水素ナトリウムで維持した。この結果、化合物 ００４モル−理論量の８０％の溶液を得た。
このバークロレートはＩ）ＡｆＳＯ−ｄ６中において次
のＩＩＩ−ＨＡＩＲデータを有した：δ（Ｔ Ｍ ５＝
０）：２２４，８，３Ｈ：３．６０，８，９Ｈ；３．７
５，８，２／／；３．９７．ｓ、３＃；７．２６゜ｄ、
１１１；７．Ｔ１ 、ｄｄ、１＃；８．６９ 、ｄ、Ｉ
ＩＩ９．８．ブロードｓ、 Ｉ Ｈ。
のＩＩＩ−ＨＡＩＲデータを有した：δ（Ｔ Ｍ ５＝
０）：２２４，８，３Ｈ：３．６０，８，９Ｈ；３．７
５，８，２／／；３．９７．ｓ、３＃；７．２６゜ｄ、
１１１；７．Ｔ１ 、ｄｄ、１＃；８．６９ 、ｄ、Ｉ
ＩＩ９．８．ブロードｓ、 Ｉ Ｈ。
実施例３３
シアン酢酸メチル９０．９を用いる以外実施例３（）Ｃ
ｔｔ。
ｔｔ。
の０４３モル−理論量の８０チの水溶液を得た。
パークロライドはＤＭＳＯ−ｄ６中において次のＩＩＩ
−ＮＭＲデータを有した：δ（ＴＭＳ＝ｏ）：３．６１
．ｓ、９Ｊ７Ｂ３．７９．ｓ、２ＨＨ３，９６゜ｓ、３
１１；７．２６．ｄ、１１１ニア、’ＩＯ，ｄｄ、１１
１．８．’１１ 、ｄ、１７７Ｂ１０．１５．ブロード
８゜Ｉｌｌ。
−ＮＭＲデータを有した：δ（ＴＭＳ＝ｏ）：３．６１
．ｓ、９Ｊ７Ｂ３．７９．ｓ、２ＨＨ３，９６゜ｓ、３
１１；７．２６．ｄ、１１１ニア、’ＩＯ，ｄｄ、１１
１．８．’１１ 、ｄ、１７７Ｂ１０．１５．ブロード
８゜Ｉｌｌ。
シアン酢酸メチルの代りにマロン酸ジメチルを用いる場
合、対応するマロン酸ニスデルモノアミド の溶液を得た。
合、対応するマロン酸ニスデルモノアミド の溶液を得た。
他のジャヌス塩基の次のシアノアセトアミド又はマロン
酸エステルモノアミドを同様にして製造しだ： 〔式中、（１，Ｙ及びＺは各々の場合実施例２〜１６及
び１９〜２３の置換基である〕。
酸エステルモノアミドを同様にして製造しだ： 〔式中、（１，Ｙ及びＺは各々の場合実施例２〜１６及
び１９〜２３の置換基である〕。
染料の製造
実施例３４
デヒドロチオ−ｐ−トルイジン（２−（４’−アミノフ
ェニル）−６−メチルベンゾチアゾール）０２５モル＝
６０Ｉを水８００ ｍｌ及び粗塩酸６５ｍｅ中に懸濁さ
せた。次いで３０ ％ ＮａＮＯ２溶液６０７を用いて
通常のジアゾ化を行なった。混合物を１時間攪拌し、過
剰のニトリルをアミドスルホン酸で分解した。実施例１
で製造したアＩＪ ＩＪド溶液０．２５ モルをＮａ、
ＲＣ０３でｐ Ｈ７〜７．５にし、次いでＮａ１ｌＣ０
３でｐＨ４を維持しながら０５時間に亘って上記ジアゾ
化の懸濁液と混合した。０５時間後にカップリングは終
了し、式 の沈殿した染料を吸引戸別した。、Ｘｍ ａπ−３９３
ｎ ｍ； Ｌｌ’Ｙ率＝理論司の９５％。
ェニル）−６−メチルベンゾチアゾール）０２５モル＝
６０Ｉを水８００ ｍｌ及び粗塩酸６５ｍｅ中に懸濁さ
せた。次いで３０ ％ ＮａＮＯ２溶液６０７を用いて
通常のジアゾ化を行なった。混合物を１時間攪拌し、過
剰のニトリルをアミドスルホン酸で分解した。実施例１
で製造したアＩＪ ＩＪド溶液０．２５ モルをＮａ、
ＲＣ０３でｐ Ｈ７〜７．５にし、次いでＮａ１ｌＣ０
３でｐＨ４を維持しながら０５時間に亘って上記ジアゾ
化の懸濁液と混合した。０５時間後にカップリングは終
了し、式 の沈殿した染料を吸引戸別した。、Ｘｍ ａπ−３９３
ｎ ｍ； Ｌｌ’Ｙ率＝理論司の９５％。
ペーストを乾燥シフ、或いはぎ酸で処理して、染料１５
チ、ぎ酸３０％及び水５５チを含有する安定な溶液とし
た。粉末及び溶液の双方は紙、木１帛、皮革及びポリア
クリロニトリルに対して光沢のめる帯緑黄色の染色物を
与えた。
チ、ぎ酸３０％及び水５５チを含有する安定な溶液とし
た。粉末及び溶液の双方は紙、木１帛、皮革及びポリア
クリロニトリルに対して光沢のめる帯緑黄色の染色物を
与えた。
実施例３５
実施例１８のアリリドの溶液をカップリング成分として
用い、且つＮａＣ１を生成物の分離のために添加すると
いう以外実施例３４を繰返して、式％式％ の染料を収率９５係で得た。
用い、且つＮａＣ１を生成物の分離のために添加すると
いう以外実施例３４を繰返して、式％式％ の染料を収率９５係で得た。
この染料は粉末としてばかりでなく、溶液として、例え
ば染料１５％、氷酢酸３５チ及び水５０チの溶液として
紙及び木（Ｊ、Ｘの染色に使用でき、良好な光堅牢性を
有する帯緑黄色の染色物を与えた。
ば染料１５％、氷酢酸３５チ及び水５０チの溶液として
紙及び木（Ｊ、Ｘの染色に使用でき、良好な光堅牢性を
有する帯緑黄色の染色物を与えた。
実施例
実施例３２のアリリドをカップリング成分として用いる
以外実施例３４を繰返し、式 ％式％ の染料を収率９５チで得た。これは同一の染色性を有し
た。
以外実施例３４を繰返し、式 ％式％ の染料を収率９５チで得た。これは同一の染色性を有し
た。
実施例２〜１６及び１９〜３１に記述するアリリドを用
いる場合、デヒドロ−ｐ−チオトルイジンのジアゾニウ
ム塩は、同様に式 〔式中、Ｑ、Ｙ及びＺはそれぞれ実施例２〜１６及び１
９〜３１の置換基である〕 の有用な染料を与えた。これは３９５±５ｎｍのＸｔｎ
ＣＬ Ｚ値を有し、粉末としてばかりで々く、溶液とし
て、紙及び木綿に対して帯緑黄色の堅牢な染色物を与え
た。
いる場合、デヒドロ−ｐ−チオトルイジンのジアゾニウ
ム塩は、同様に式 〔式中、Ｑ、Ｙ及びＺはそれぞれ実施例２〜１６及び１
９〜３１の置換基である〕 の有用な染料を与えた。これは３９５±５ｎｍのＸｔｎ
ＣＬ Ｚ値を有し、粉末としてばかりで々く、溶液とし
て、紙及び木綿に対して帯緑黄色の堅牢な染色物を与え
た。
実施例３７
２−（４′−アミノフェニル）ベンズイミダゾール０．
２５モル＝５２ｇを、水７００ｍ１及び３０％塩ｆｊＪ
ｌ ６５ ｍｅ中において、３０チ亜硝酸す） ＩＪウ
ム溶液６０ｍ１でジアゾ化した。得られたジアゾニウム
化合物の懸濁液を、実施例１１に記述したアリリド０．
２５モルの溶液に添加し、実施例３４に記述したように
カップリングさせ、沈殿した式粉末として及び３０％ぎ
酸中１３％溶液として、木）：６Ｈ１紙、皮革及びポリ
アクリロニトリルに対し７て光沢、５る帯緑黄色の染色
物を与えた。
２５モル＝５２ｇを、水７００ｍ１及び３０％塩ｆｊＪ
ｌ ６５ ｍｅ中において、３０チ亜硝酸す） ＩＪウ
ム溶液６０ｍ１でジアゾ化した。得られたジアゾニウム
化合物の懸濁液を、実施例１１に記述したアリリド０．
２５モルの溶液に添加し、実施例３４に記述したように
カップリングさせ、沈殿した式粉末として及び３０％ぎ
酸中１３％溶液として、木）：６Ｈ１紙、皮革及びポリ
アクリロニトリルに対し７て光沢、５る帯緑黄色の染色
物を与えた。
実施例１１のアＩＪ ＩＪドを実施例１〜１０．１２〜
１６及び１９〜３２のものと置きかえ、実施例３７の方
法に従った場合、式 〔式中、Ｑ、１′及びＺは各々実施例１〜１０゜１２〜
１６及び１９〜３２に記述したアリリドの置換基である
〕 を有し、目つ粉末又は溶液として紙及び木綿を堅牢な帯
緑黄色に染色する有用な染料を得た。
１６及び１９〜３２のものと置きかえ、実施例３７の方
法に従った場合、式 〔式中、Ｑ、１′及びＺは各々実施例１〜１０゜１２〜
１６及び１９〜３２に記述したアリリドの置換基である
〕 を有し、目つ粉末又は溶液として紙及び木綿を堅牢な帯
緑黄色に染色する有用な染料を得た。
実施例３８
４−アミンベンゼン０．１モル−１９，９を水３００ｍ
１及び３０％塩酸２５ｍ／中で攪拌した。この混合物を
５℃まで冷却し、次いで３０チ亜硝酸ナトリウム溶液２
４ ｍｅでジアゾ化した。このジアゾ化混合物を実施例
１のアリリド０．１モル−２００ｍｅに添加し、カップ
リングをｐＨ４及び５〜１０°Ｃで起させた。式 の染料を吸引炉別した：入ηｉαｚ＝ ４０１ ｎｍ０
これは紙及び木綿を光堅牢性の明黄色に染色した。
１及び３０％塩酸２５ｍ／中で攪拌した。この混合物を
５℃まで冷却し、次いで３０チ亜硝酸ナトリウム溶液２
４ ｍｅでジアゾ化した。このジアゾ化混合物を実施例
１のアリリド０．１モル−２００ｍｅに添加し、カップ
リングをｐＨ４及び５〜１０°Ｃで起させた。式 の染料を吸引炉別した：入ηｉαｚ＝ ４０１ ｎｍ０
これは紙及び木綿を光堅牢性の明黄色に染色した。
実施例３９
用いるジアゾ成分が式
ノアミノアゾ、ベンゼン０．１モルであり及び実施例３
８の方法に従う場合、式 の染料の溶液を得だ。これはＫＢｒによりブロマイドと
して沈殿させることができた。入ｍａｚ：４０９ｎ’ｒ
ル。この溶液並びに分離した染料は紙及び木−に対し堅
牢性のある黄色染色物を与えた。
８の方法に従う場合、式 の染料の溶液を得だ。これはＫＢｒによりブロマイドと
して沈殿させることができた。入ｍａｚ：４０９ｎ’ｒ
ル。この溶液並びに分離した染料は紙及び木−に対し堅
牢性のある黄色染色物を与えた。
実施例４０
用いるアゾ成分が式
のアミノベンゼンであり及び実施例３８の方法に従う場
合、紙及び木イ出を橙色に染色する対応する染料が得ら
れた。Ｘｍａｘ ： ４１９ ｎｖｔ０アリリデン１の
代りに実施例２〜１６及び１８〜３２のアＩＪ ＩＪデ
ンを用いて実施例３８〜４０を用いる場合、式 〔式中、Ｑ、Ｙ及びＺは各々の場合実施例１〜１６及び
１８〜３２のアＩＪ ＩＪデンの置換基であり、そして
実施例３８系列におけるＡ、Ｂ及びＣは各々Ｈを表わし
、実施例３９系列におけるそれは、４ ： 、ｆｌ 、
＃ ＝： Ｃ１ｌ、及びＣ゛−史（ＣＨ３） 、ｃ
ｔＯを表わし、また実施例４０系列におけるそれはＡ−
ＯＣＨ３，Ｂ−ＣＩｆ、及びＣ＝”：’（ＣＨ３）３Ｃ
１（−）を表わす〕の有用な染料が同様に得られる。そ
れらは紙及び木綿に対して黄ないし橙色の染色物を与え
た。
合、紙及び木イ出を橙色に染色する対応する染料が得ら
れた。Ｘｍａｘ ： ４１９ ｎｖｔ０アリリデン１の
代りに実施例２〜１６及び１８〜３２のアＩＪ ＩＪデ
ンを用いて実施例３８〜４０を用いる場合、式 〔式中、Ｑ、Ｙ及びＺは各々の場合実施例１〜１６及び
１８〜３２のアＩＪ ＩＪデンの置換基であり、そして
実施例３８系列におけるＡ、Ｂ及びＣは各々Ｈを表わし
、実施例３９系列におけるそれは、４ ： 、ｆｌ 、
＃ ＝： Ｃ１ｌ、及びＣ゛−史（ＣＨ３） 、ｃ
ｔＯを表わし、また実施例４０系列におけるそれはＡ−
ＯＣＨ３，Ｂ−ＣＩｆ、及びＣ＝”：’（ＣＨ３）３Ｃ
１（−）を表わす〕の有用な染料が同様に得られる。そ
れらは紙及び木綿に対して黄ないし橙色の染色物を与え
た。
実施例４１
４．４′−ジアミノベンズアニリド０．２５モル＝５６
７２を水７００ｍｅに添加［７、゛混合物を４時間攪拌
し、次いで３０チ塩酸１４０ｍｅと混合し、３０チ亜硝
酸塩溶液１１４ｍ／で１時間に亘りジアゾ化した。２０
〜２６℃の温度を氷冷して保った。
７２を水７００ｍｅに添加［７、゛混合物を４時間攪拌
し、次いで３０チ塩酸１４０ｍｅと混合し、３０チ亜硝
酸塩溶液１１４ｍ／で１時間に亘りジアゾ化した。２０
〜２６℃の温度を氷冷して保った。
テトラゾ化反応混合物は溶液になった。この溶液を１時
間攪拌し、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解し
た。テトラゾ化溶液を、炭酸水素ナトリウムでｐＨ５を
保ち１つ温度２０〜２５°Ｃを保ちながら、実施例１に
記述した溶液０５モル（約１１１）に１時間かけて添加
した。１時間の攪拌後にカップリング反応が終り、染料
が実質的に定量的に沈殿した。これを吸引戸別し、式の
染料のペースト９００ｇを得た；λｒｎ、ａｘ ＝ ４
０１？Ｌ？７１０ このペーストは乾燥でき或いは直接、例えば染料１０チ
、ぎ酸２５％及び水６５チの溶液にすることができた。
間攪拌し、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解し
た。テトラゾ化溶液を、炭酸水素ナトリウムでｐＨ５を
保ち１つ温度２０〜２５°Ｃを保ちながら、実施例１に
記述した溶液０５モル（約１１１）に１時間かけて添加
した。１時間の攪拌後にカップリング反応が終り、染料
が実質的に定量的に沈殿した。これを吸引戸別し、式の
染料のペースト９００ｇを得た；λｒｎ、ａｘ ＝ ４
０１？Ｌ？７１０ このペーストは乾燥でき或いは直接、例えば染料１０チ
、ぎ酸２５％及び水６５チの溶液にすることができた。
粉末並びに溶液は木綿、紙、皮革及びアクリルを光沢の
める堅牢な帯緑黄色に染色した。
める堅牢な帯緑黄色に染色した。
実施例１のアＩＪ ＩＪドの代りに実施例２〜１６及び
１９〜３２のアＩＪ ＩＪドを用いて実施例４１を繰返
した場合、λｍａＸ値＝約４００ｎｍ及び式〔式中、Ｑ
、Ｙ及びＺは名々の場合実施例２〜１６及び１９〜３２
のアＩＪ ＩＪドの置換基である〕 を有する光沢のある帯緑黄色の染料が得られた。
１９〜３２のアＩＪ ＩＪドを用いて実施例４１を繰返
した場合、λｍａＸ値＝約４００ｎｍ及び式〔式中、Ｑ
、Ｙ及びＺは名々の場合実施例２〜１６及び１９〜３２
のアＩＪ ＩＪドの置換基である〕 を有する光沢のある帯緑黄色の染料が得られた。
これは水先ｄ及び紙を堅牢な光沢ある黄色に染色した。
実施例４２
ジアニシジンをジアゾ成分として用い且つ実施例４１の
方法に従った場合、入？７１ａπ−４４ｋｍ’に有し且
つ紙及び木綿を光沢ある橙色に染色する式の染料を得た
。
方法に従った場合、入？７１ａπ−４４ｋｍ’に有し且
つ紙及び木綿を光沢ある橙色に染色する式の染料を得た
。
実施例４３
４．４′−ジアミノベンゼンをジアソ゛成分として用い
且つ実施例４１の方法に従った場合、入ｍαＸ＝４５２
７Ｌ７ｎを有し、そして紙及び木綿を堅牢ｐ−１のある
帯赤橙色に染色する式 の染料を得だ。
且つ実施例４１の方法に従った場合、入ｍαＸ＝４５２
７Ｌ７ｎを有し、そして紙及び木綿を堅牢ｐ−１のある
帯赤橙色に染色する式 の染料を得だ。
実施例４４
２−（４−７ミノフエニル）−５−アミノベンズイミダ
ゾールをジアゾ成分として用い且、つ実施例４１の方法
に従った場合、Ｘ催αｘ＝４３２ｎｍを有し、そして紙
及び木綿を良好外堅牢性の帯赤黄色に染色する式 の染料を得た。
ゾールをジアゾ成分として用い且、つ実施例４１の方法
に従った場合、Ｘ催αｘ＝４３２ｎｍを有し、そして紙
及び木綿を良好外堅牢性の帯赤黄色に染色する式 の染料を得た。
実施例４５
２．４−ビス−（４′−アミノフェニルアミノ）−６−
シメチルアミノトリアジンをジアゾ成分として用い且つ
実施例４２の方法に従った場合、入音ｔｔｘ＝ ４１１
ｎｒｒ＋を有し、そして紙及び木メ：ｉ゛１を堅牢な
黄Ｍ、に染色する式 の染料を得た。
シメチルアミノトリアジンをジアゾ成分として用い且つ
実施例４２の方法に従った場合、入音ｔｔｘ＝ ４１１
ｎｒｒ＋を有し、そして紙及び木メ：ｉ゛１を堅牢な
黄Ｍ、に染色する式 の染料を得た。
実施例２〜１６及び１９〜３２のアＩＪ ＩＪ ）”を
用いて実施例４２〜４５を繰返した場合にも、対ｊ七し
うる色相の染料を得た。
用いて実施例４２〜４５を繰返した場合にも、対ｊ七し
うる色相の染料を得た。
実施例４６
機械ウッド・ノくルブ６０チ及び未涼白すルファイド・
パルプ４０％からなる乾燥物質を水で浸し、ホランタ−
（ｈｏｌｌａｎｄｅｒ ）中においてＳｃｈｏｔｔｅｒ
−Ｒｉｅｇｌｅｒ粉砕度４０−１でミル処理して、１司
体含量が僅かに２５以上のものを調製し、次いでこれを
水により粉砕ノ４ルプ２．５多まで４票準イヒした。
パルプ４０％からなる乾燥物質を水で浸し、ホランタ−
（ｈｏｌｌａｎｄｅｒ ）中においてＳｃｈｏｔｔｅｒ
−Ｒｉｅｇｌｅｒ粉砕度４０−１でミル処理して、１司
体含量が僅かに２５以上のものを調製し、次いでこれを
水により粉砕ノ４ルプ２．５多まで４票準イヒした。
この粉砕パルプ２００部を、実施例４１の格Ｓ料の０．
５チ水性酢ｒβ溶′ｔＬ５部と混合し、ン昆合物を約５
分間攪拌し、ｌｌｌ１ｔＩｉサイズ２チ及びミョウノ〈
ン３％（乾燥物質に対して）と混合し、均一になる壕で
再び数分間攪拌した。この・（ルフ゛を水約５００部だ
けで存釈し、常法により製紙機上で吸引させることによ
り紙を製造した。この紙は帯緑黄色に着色していた。染
色物からの流出液は実質的に染料を含まなかった。
５チ水性酢ｒβ溶′ｔＬ５部と混合し、ン昆合物を約５
分間攪拌し、ｌｌｌ１ｔＩｉサイズ２チ及びミョウノ〈
ン３％（乾燥物質に対して）と混合し、均一になる壕で
再び数分間攪拌した。この・（ルフ゛を水約５００部だ
けで存釈し、常法により製紙機上で吸引させることによ
り紙を製造した。この紙は帯緑黄色に着色していた。染
色物からの流出液は実質的に染料を含まなかった。
実施例４７
実施例３７の染料を、実施例４６で用い／こ染料の代シ
に用いた場合、同様に帯緑黄色の厭が得られ、流出液は
実質的に染料を含まなかった。
に用いた場合、同様に帯緑黄色の厭が得られ、流出液は
実質的に染料を含まなかった。
実施例４８
未詔白の紙バルブ及び漂白の紙バルブを用いる以外同一
の染色条件下においても、帯緑黄色の紙の染色物が得ら
れ、流出液は実質的に染料を含まなかった。
の染色条件下においても、帯緑黄色の紙の染色物が得ら
れ、流出液は実質的に染料を含まなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、Ｄはアニオン性基を含まないジアゾ成分の基で
あり、 Ｘは式ＣＯＣｌｌ５、ＣＭＸＣＯＯＣＨ，、Ｃ００Ｃ２
１１，、ＣＯＮＨ２、又はＣＯＣ６Ｈ，の基であり、Ｒ
１及びＲ２は互いに独立に水素又は非イオン性置換基で
あり、 Ｒ１＋Ｒ４及びＲ６は互いに独立にアルキル、アルケニ
ル又はアラルキルであり、或いは Ｒｓ及びＲ４はそれらが結合する窒素と一緒になって５
又は６−員複素環を形成し、ｎは！又は２でおり、及び Ａｎ（−）はアニオンであり、但し 環式及び非環式基は順次置換されていてよい〕 のカチオン性染料。 ２一般式 （） 〔式中、ｎ、Ｘ及びＡｎは特許請求の範囲第１項記載の
意味を有し、 Ｄ′は式 の基を示し、 Ｒ４及びＲ【は互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、
Ｃ０〜Ｃ４アルキル又は０１〜Ｃ４アルコキシを示し、 フェネチル基を示し、但しこれらの基のいずれもがヒド
ロキシル、Ｃ４〜Ｃ４アルコキシ、塩素、臭素又はシア
ンで置換されていてよく且つベンジル及びフェネチル基
は更にＣ，−Ｃ，アルキルで置換されていてよく、或い
は Ｒ（及びＲｚはそれらが結合する全素原子と一緒になっ
て、随時Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換されたピロリジン、モ
ルフォリン、ピペリジン又はピペラジン環を形成し、 Ｒ６及びＲ７は互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルギル
、０１〜Ｃ４アルコキシ、弗素、塩素、臭素又はＮｌｌ
−Ａ ｃを表わし、但しＡｃはＣ３〜ｃ４−フルキル
カルボニル、−アルキルスルホニル又バーアルキルカル
バミル、ベンゾイル、トルオイル、フェニルスルホニル
、フェニルカルバモイル、トリルスルホニル、トリルカ
ルバミル又は随時置換されたトリアジニルを表わし、 Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ、塩素、臭素、ＮＨ−Ａｃ、又は式 ％式％ Ｒ，〜ｌ？、１は互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ８〜Ｃ４アルコキシ、塩素又は臭素を表わし、及
び ＲＩ＋は更に Ｒど １７石 を表わし、 Ｑはｏ、ｓ又はＮｌｌを表わし、そしてＹは直接の結合
又は橋かけ結合を表わす〕の特許請求の範囲第１項記載
のカチオン性染料。 ３ Ｙが直接の結合又は式−ＣＯ−ＮＩＩ−１−ＣＯ−
１−ＮＨ−ＣＯ−Ｎｌｌ−１−ＣＨ２−ＣＨ，−１−Ｃ
ＩＩ＝ＣＨ−１−ＮＨ−１−Ｎ−Ｃ，−Ｃじアルキル、
−Ｎ、＝Ｎ−１−ＮＩＩ−ＣＯ−Ｃ１１−ＣＩＩ−ＣＯ
−ＮＨ−１−Ｎｌｆ−ＣＯ−ＣＨ，−ＣＨ２−の橋かけ
結合を表わし、但し Ｒ２２がアルキル、アリール、 １５ 表わし、 ？？＋が２又は３を表わし、ｐが０又はｌを表わし、ま
た Ｒ１３ ＋ Ｒ１４及びＲ１５が水素、アルキル、アル
ケニル、アリール、アラルキル又はシクロアルキルを示
し、或いは Ｒ１３及びＲ８４がそれらが結合するＮ原子と一緒にな
って５又は、６−員環を形成し、或いはＲ１３がアミン
を示す、 特許請求の範囲第２項記載のカチオン性染料。 ４ Ｒ，□がＣ８〜Ｃ４アルキル又はフェニルヲ表わ
し、そのいずれもがヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ、塩素又は臭素で置換されていてもよく且つフェニル
が更にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｒｌｒ 換されていてよく、但し Ｒ：、、Ｒｒ４及びＲｒ、が互いに独立に水素、随時ヒ
ドロキシル、ハロゲン、シアノ又はＣ５〜Ｃ４アルコキ
シで置換されたＣ２〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、或いハＨＥ 時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
ヒドロキシル又けＣ５〜Ｃ，アルコキシで置換すれたベ
ンジル、フェニルエチル、フェニル、ナフチル又はシク
ロヘキシルを示し、或いはＲ１４及びＲｌｒがそれらが
結合するＮ原子と一緒になって随時Ｃ３〜Ｃ４アルキル
置換されたピロリジン、ピペリジン、モルフォリン又は
ピペラジンを形成し、但しこれらの外部窒素原子は随時
ＯＨ又はＮＨ２で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルでアル
キル化又は四級化されていてもよい、 特許請求の範囲第３項記載のカチオン性染料。 ５一般式 〔式中、１６は水素、メトキシ、エトキシ、メチル、エ
チル、弗素、塩素、臭素又はＮＨ−Ａｃを示し、 ｔＢは水素、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、
メチル又はコーチルを示し、及びＰには水素、メトキシ
、エトキシ、メチル、エチル、或いは式 ｔＢ 、 ｔ＜’２． Ｒ≦及びＲｚ、ｏは互いに独
立に水素、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メ
チル又はエチルを示し、 Ｂｔ、ｔ 、 Ｂｔ、を及びＲｒは互いに独立にＣ１〜
Ｃ４アルキル、β又はγ−ヒドロキシー〇２〜Ｃ４アル
キル或いはベンジルを示し、或いは Ｒ／、／及び１？２は窒素と一緒になってピロリジン、
モルフォリン又はピペリジン環を形成し、及び ＸとＡ（−）は特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
る〕 の特許請求の範囲第１項記載のカチオン性染料。 ６式 〔式中、記号は特許請求の範囲第１〜５項記載の意味を
有する〕 の特許請求の範囲第１項記載のカチオン性染料。 ７、式 ％式％） のアミンをジアゾ化し、このジアゾ化した生成物を式 バ。 〔式中、記号は特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
る〕 の化合物とカップリングさせる特許請求の範囲第１項記
載のカチオン性染料の製造法。 ８一般式 〔式中、Ｘは式Ｃ０ＣＨ，、ＣＭ、 Ｃ００ＣＩＩ３、
Ｃ００Ｃ２Ｈ６、ＣＯＮ〃２、又はＣＯＣ０Ｈ，であり
、Ｒ７及びＲ２は互いに独立に水素又は非イオン性置換
基であり、 ル、アルケニル又はアラルキルであり、或いは Ｒ３及びＲ４はそれらが結合する窒素と一緒になって５
又は６−員複素環を形成し、但し 上記環式及び非環式基は順次置換されていてもよい〕 のカチオン性化合物。 ９ 特許請求の範囲第１項記載の染料を用いる、カチオ
ン的に染色しうる天然又は合成物質及び組成物の染色法
。 １０ 特許請求の範囲第１項記載の染料を用いる紙の染
色法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823231398 DE3231398A1 (de) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | Kationische farbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| DE32313985 | 1982-08-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5958058A true JPS5958058A (ja) | 1984-04-03 |
Family
ID=6171568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58152605A Pending JPS5958058A (ja) | 1982-08-24 | 1983-08-23 | カチオン性染料、その製法と使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4509948A (ja) |
| EP (1) | EP0103739B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5958058A (ja) |
| DE (2) | DE3231398A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5692678A (en) * | 1995-05-01 | 1997-12-02 | Kawasaki Steel Corporation | Flame spraying burner |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4921945A (en) * | 1987-06-03 | 1990-05-01 | Ciba-Geigy Corporation | Disazo dyes containing an acetoacetabukube coupling component and a quaternized aminoalkylene aminocarbonyl group bound to it |
| FR2921256B1 (fr) | 2007-09-24 | 2009-12-04 | Oreal | Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition |
| JP5552641B2 (ja) * | 2009-10-26 | 2014-07-16 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 光応答性イオン性有機化合物及びその製法、並びに該イオン性有機化合物からなる光応答性カーボンナノチューブ分散剤 |
| CN110387141B (zh) * | 2019-07-10 | 2020-12-18 | 东华大学 | 一种染料母体为苯并噻唑类的偶氮阳离子活性染料及其制备和应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1533643A (fr) * | 1966-08-05 | 1968-07-19 | Durand & Huguenin Ag | Colorants monoazoïques, cationiques, hydrosolubles, leur procédé de préparation et leurs applications |
| GB1262303A (en) * | 1968-01-24 | 1972-02-02 | Sandoz Ltd | Novel halogenomethylated aminophenylbenzothiazoles, their production and use |
| BE788571A (fr) * | 1971-09-08 | 1973-03-08 | Hoechst Ag | Colorants azoiques insolubles dans l'eau |
| CH560241A5 (ja) * | 1971-10-19 | 1975-03-27 | Sandoz Ag | |
| US4080321A (en) * | 1973-08-01 | 1978-03-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Monoazo pigments from diazotized acylamino-anilines and acetoacetylamino benzimidazolones |
| DE2659706C3 (de) * | 1976-12-31 | 1979-11-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente, zum Färben von Kunststoffen, Kautschuk, Papier und zur Herstellung von Druck-, Lack- und Anstrichfarben |
| DE2700805A1 (de) * | 1977-01-11 | 1978-07-20 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Wasserloesliche disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| DE3133360A1 (de) * | 1981-08-22 | 1983-03-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische farbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung |
-
1982
- 1982-08-24 DE DE19823231398 patent/DE3231398A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-08-05 US US06/520,675 patent/US4509948A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-08-11 DE DE8383107950T patent/DE3380214D1/de not_active Expired
- 1983-08-11 EP EP83107950A patent/EP0103739B1/de not_active Expired
- 1983-08-23 JP JP58152605A patent/JPS5958058A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5692678A (en) * | 1995-05-01 | 1997-12-02 | Kawasaki Steel Corporation | Flame spraying burner |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0103739A2 (de) | 1984-03-28 |
| EP0103739B1 (de) | 1989-07-19 |
| EP0103739A3 (en) | 1985-09-18 |
| DE3231398A1 (de) | 1984-03-01 |
| US4509948A (en) | 1985-04-09 |
| DE3380214D1 (en) | 1989-08-24 |
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