DE2700805A1 - Wasserloesliche disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung - Google Patents
Wasserloesliche disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendungInfo
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-
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Description
CASSELLA FAIIIIUI'UhK MMVKI Il
AKTIENGESELLSCHAFT
Ao-
<« ♦·. Mr-. v.()Yd
'·■>:;'. *Ίι r· L ·. ;i ''".ν i η , den
'f. -In/hY.
Waf-sor Lös 1. Lohe Di sazof'arbs toffe , ihre
und Verwendung
Die vorliegendp Ei'^indun,"; betrifft vanserlösliche Disazofarbstoffe
der nll.^r·τηοΛ nrn Pomel I
worin
Z den Rest
oder
R1= Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Phenyl,
Benzyl bedeuten, B1 den Rest einer CH-aciden Kupolun^skoraponente der
Acetessitfsüurearylamid-fleihe der Formel TT
(II)
809829/0093
ORIGINAL INSPECTED
Ref. ^078, ..
worin Rp ein gegebenen·»"«! I rs substituierter Phenyl-,
Naphthyl-(1)-, Naphthyl-(?)- oder Benzimidazolonyl(5)-Rest ist,
oder der 6-Hydrox,yD,yridon(?)-Reihe der Formel TTT
(ΐτη
darstellt, worin
R, = Wasserstoff, Alkyl mit 1-Ί C-Atomen, Phenyl,
5 0
R4 = Wasserstoff, -C=N, -CO9!!, -C^f , -SO,H
NH2
Rc = Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen,
Bp den Rest einer KupDlungskomDonente
bedeuten, wobei B1 und Bp gleich oder verschieden sein können
und die Kerne I und/oder TI des heterocyclischen Restes Z weitere Substituenten tragen können und im Farbstoffmolekül
mindestens eine Sulfo- oder Carboxylgruooe, die auch in Form
dee Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalzes vorliegen kann,
vorhanden ist.
Die erfindungsgemäßen wasserlöslichen Disazofarbstoffe eignen
sich hervorragend als Direktfarbstoffe zum Farben und Bedrucken
hydroxylgruDpenhaltiger und stickstoffhaltiger natürlicher oder synthetischer Fasermaterialien.
809829/0093
ORIGINAL INSPECTED
3078
In den erfindungsgern-Uipn Farbstoffen sind solche Reste B.
bevorzugt, die sich von CH-aciden Kupplungskomponenten*der
Acetessigsäurearylnmi (i-Reihp der Formel TT ableiten
IT
worin Rp einen Phonylrest, dor rprfbenenfalls durch SuIfο,
Carboxy, Hydroxy, Nitro, Amino, f]yrm, '!nlogen wie Chlor oder
Brom, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen,
Alkanoylamino mit 1-4 C-Atomen im Alkono.yl-Rest mono-, di-
oder trisubstituiert ist, oder einen Naohthyl(1)- oder
Naphthyl(2)-Rest, der gegebenenfalls durch Sulfo mono-, di
oder trisubstituiert ist, oder einen HenzimidazolonyK5)-Rest
darstellt, der gegebenenfalls durch Halogen wie Chlor oder
Brom oder Alkyl mit 1-2 C-Atomen monosubstituiert ist.
Eine weitere Gruppe bevorzugter Reste B. leitet sich von
CH-aciden Kuoplungskomoonenten der 6-Hydroxyoyridon(?)-Reihe
der Formel TII ab,
R.
4 ITT
R^
R, = Wasserstoff, Alkyl mit 1-? C-Atomen, Phenyl,
R4 = Wasserstoff, -C=N, -SO^H
Rc = Wasserstoff, Alkyl mit 1-? C-Atomen
bedeuten.
809829/0093 ORIGINAL INSPECTED
Ref.
•43- 2V008Ö&
Die Reste Bp leiten sieh von Knnnl \inpp>komnonenten der Benzol-,
Naphthalin-, Acetessi/rsnurenrylnmid-, Pyrnzol on( 5)-, 6-Hydroxy-
pyridon(2)- oder ?,6-')inminonyri.(Hn-ppiho nb.
In einer bevorzugten Gruooe errindungρgemäßer Disazofarbstoffe
steht Β« für einen Phenyl rest, der durch Amino und/oder
Hydroxy mono- oder disubstituiert ist, wobei die AminogruDoen
auch durch Alkylreste mit 1-4 C-Atomen, Carboxyalkyl-,
Sulfoalkyl-, Hydroxyalkylreste mit 1-? C-Atomen mono- oder
dieubetituiert, oder durch Phenyl, o-Tolyl, Oxalyl, Alkyl-
carbonyl mit 1-4 C-Atomen, Henzoyl monosubstituiert sein können.
Der Phenylkern des Restes B? kann ferner durch Alkyl mit
1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Benzolsulfonyloxy, p-Toluoleulfonyloxy, Cyan, Nitro, Sulfo, Carboxy, Halogen
wie Chlor oder Brom, Alkoxycnrbonyl mit 1-4 C-Atomen substituiert sein.
In einer weiteren Gruppe erfindungsgemäßer Farbstoffe leitet
sich Bp von Kupplungskomoonenten der 1-AminonaDhthalin-,
2-Aminonaphthalin-, 1-Hydroxynaohthalin-, 2-Hydroxynaphthalin-
Reihe ab, wobei diese Reste durch Sulfo oder Carboxy mono-
subetituiert oder durch Sulfo di- oder trisubstituiert sein
können und die Aminogruppen der Kupplungskomoonenten der 1-Aminonaphthalin- oder P-Aminor.-tohthai in-Reihe auch durch
809829/0093
ORIGINAL INSPECTED
AlJcanoyl mit 1-4 C-Atomen, Henzoyl, Phenyl oder o-Tolyl,
Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Carboxyalkyl, Hydroxyalkyl, Sulfo-
alkyl mit jeweils 1-? C-Atomen tnonosubstituiert sein können.
Eine weitere Gruppe bevorzugter Reste B0 leitet sich von
Kupplungskomponenten der Acetep.'igsäurenrylamid-Reihe der
Formel II ab,
OH
Η_Π /
TI
R9 = Phenyl, der gegebenenfalls durch SuIfo, Carboxy,
Nitro, Amino, Cyan, Halogen wie Chlor oder Brom,
Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Hydroxy, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Alknnoylamino mit 1-4 C-Atomen im Alkanoyl·
rest mono-, di- oder trisubstituiert ist, oder Naphthyl(i) oder NaohthyK?), der gegebenenfalls
durch Sulfo mono-, di- oder trisubstituiert ist, oder
Benzimidazolonyl(5), der gegebenenfalls durch
Halogen wie Chlor oder Mrom oder Alkyl mit 1-2
C-Atomen monosubstituiert istt bedeutet.
Leitet sich der Rost der Kupnlungskomnonente Bp in den erfindungsgemäßen Knrbsto^fen der allgemeinen Formel T
vcn der Pyrnzolon( r>)-Hei he Mb, so hat er die
809829/0093 ORIGINAL INSPECTED
•/IS· 27UQ805
Formel TV
TV
worin
Rr = Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, oder ein Phenylrest,
der pegebenen^ni 1 r. durch Sulfo, Carboxy, Nitro,
Amino, Cyan, Halogen win Chlor oder Brom, Alkyl mit
1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen mono-, di- oder
trisubstituiert ist, odor oin Nanhthyl-(1)- oder
Naphthyl-( ? )-Rost, der /?o/?;ebenenf alls durch Sulfo
mono- oder disubstituiTt ist,
R™ = Wasserstoff, Alkyl mit 1-A C-Atomen, Carboxy, Alkoxycarbonyl
mit 1-4 C-Atomen im Alkoxyrest, Aminocarbonyl,
Acetyl bedeuten.
Bevorzugte Reste R,- sind Wasserstoff, Phenyl oder ein durch
Sulfo, Carboxy, Chlor, Nitro, Amino, Alkyl mit 1-? C-Atomen, Alkoxy mit 1-? C-Atomen mono-, di- oder trisubstituierter
Phenylreat.
R7 steht vorzugsweise für Methyl, Carboxy, Methoxycarbonyl,
Äthoxycarbonyl.
Der Rest B? in den pr^indun^s^emnßen Farbstoffen kann sich
auch von dem Rest einer Kuonlun/^skomnonente der 6-Hydroxypyridon(
?)-Reihe dor i^ormoi Tl T
809829/0093
ORIGINAL INSPECTED
-/- Kef.
Λ,
TTT O
ableiten, wobei
R, = Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen,Phenyl
R4 = Wasserstoff, -C=N, -COpH, -θζ , -SO^H
Rc = Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atoraen bedeuten.
Bevorzugt stehen für
R-: Wasserstoff, Alkyl mit )-? C-Atomen, Phenyl
R4: H, -C=N, -SOr5H
Rc: Wasserstoff, Alkyl mit 1-? C-Atomen.
Der Rest Bp einer Kuoolungskomponente kann auch ein
2,6-Diaminopyridyl(5)-Rest sein.
Der als Mittelkomponente in den erfindungsgemößen Farbstoffen
enthaltene zweiwertige Rest des P-Phenylbenzimidazols,
2-Phenylbenzoxazol.s oder P-Phenylbenzthiazols kann entweder
mit dem nicht nnelliorten Phenylkern (Kern T) oder mit dem
anellierten Phenylkern (Kern TT) über die Azobrücke mit dem Rest der KuDplungnkomoonente B. gebunden sein.
809829/0093
ORIGINAL INSPECTED
Ref. "5078
Als erfindungsgemnße Farbstoffe im Sinne dpr vorliegenden
Erfindung sind demnnch auch Mischungen von Farbstoff en* zu
verstehen, die bezüglich des T';inb?nif der heterocyclischen
liittelkomponente miteinander ii-omer sind.
Die an den Kern IT des Benzimidazol-, Benzoxazol- oder
Benzthiazol-Systems gebundene Azobrücke kann in 5- oder
6-Stellung stehen, was in der allgemeinen Formel durch den
Bindungsstrich zwischen den 5- und 6-Stellungen zum Ausdruck
gebracht int.
Die Kerne I und TI der heterocyclischen Mittelkomponente Z kunnen durch einen oder zwei gleiche oder verschiedene Sub-
stituenten der Gruone Alkyl und/oder Alkoxy mit jeweils
1-2 C-Atomen und/oder Halogen wie Chlor oder Brom sub stituiert sein. Bevorzugt sind solche erfindungsgemSßen
Farbstoffe, in denen die Kerne I und/oder II des hetero cyclischen Restes Z unaubstituiert oder durch eine Methyl
gruppe oder Chlor monosubstituiert sind.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemÄße Farbstoffe, in
denen die heterocyclische Mittelkoranonente Z ein zweiwertiger
Rest des 2-Phenylbenzimidazols ist.
809829/0093
Rf f. 3078
Die erf indungs£rm."ißpn v^s.sfrloslichpn Disazofarbstoffe der
Formel I .......
worin B., Z und Bp die oben genannte Bedeutung haben, werden
hergestellt, indem man diazotierte Monoazofarbstoffe der Formel V
N=N-Z-N=N-B.
y^ = Anion einer Mineralsäure wie Salz- oder Schwefelsäure
und Z und Bp die oben genannte Bedeutung besitzen, bei einem
pH-Wert von 3-10, vorzugsweise 7-9,5, und Temperaturen von -10 bis +ÖO°C, vorzugsweise O bis +50°C, mit Kupplungskomponenten
der Formel B1-H (VT) kuDoelt, wobei B^-H eine
CH-acide Kupplungskomponente der Acetessigsöurearylamid-Reihe
der Formel VIa
H Via
oder der 6-Hydroxyn.yridon(?)-Reihe der Formel VIb
R5
4 VIb
809829/0093 ORIGINAL INSPECTED
- 10· -
Ro-f.
* . /(S- 27008Q5
ist. und R~, R~, R. und Hs
>1io omom f'cuiirmtp Bedeutung
haben.
Die erfindungsgemäßen wnnspr].ö?.l ichen Disnzoffarbstoffe der
Formel I
B1-N=N-Z-N=N-B,
I ι
können ferner auch dadurch hergestellt werden, daß man
diazotierte Monoazofarbstoffe der Formel VIT
B1-N=N-Z-N=N
VII
= Anion einer Mineralsäure wie Salz- oder Schwefelsaure
H,C τ-υπ R
B. = \\_ oder
' H
II TTT
und Z, Rp» R-a» R4 und R,- die bereits genannte Bedeutung haben,
bei einem pH-Wert von "^-1O, vorzugsweise von 7-9,5, und
Temperaturen von -10 bis +8o°C, vorzugsweise O bin +50 C1
mit Kupplungskomponenten der Formel VIII
B?-H (VITT) worin Bp die oben beschriebene Bedeutung hat, kupoelt.
809829/0093
ORIGINAL INSPECTED
- 1/ - Ref. "5078
Erfindungsgemäße Farbstoffe dor Formel T, in denen B. und B9
identisch sind und Rente einnr CH-aciden KuDDlungskompohente
der Acetessigsöurenrylamid-Rpihe der Formel TT
5 (TI)
worin Rp die oben genannten Bedeutungen hat oder der
6-HydroxyD.yridon( ?)-Reihe der Formel ITT
worin R_, R. und R1- die oben genannten Bedeutungen haben, können auch nach einer besonderen Ausführungsforra der obigen
man Heretellungsverfahren dadurch hergestellt werden, daß/eine
Tetrazoverbindung eines heterocyclischen Diamins der
Formel IX
(IX)
bei pH-Werten von ?-1?, vorzugsweise von 3-10, und Tempe
raturen von -10 bis +8O°C, vorzugsweise von O bis +500C
mit zwei Mol einer CH-aciden Kupolungslcomponente der
Aceteesigsfiurearylamid-Reihe der Formel VIa
VIa
809829/0093
fief. ^078
Oder der 6-Hydrox.vnyridon( P)-Rf ihp der Formel VIb
27ÜQ805
VIb
worin R2, R^, R4 und R^ die oben genannte Bedeutung haben,
kuppelt.
Die zur Herstellung der erfindungagemäßen Disazofarbstoffe T
B1-N=N-Z-N=N-B2
benötigten diazotierten Monoazofarbstoffe der Formel V
N=N-Z-N=N-B,
können hergestellt werden, indem man heterocyclische Diamine
der Formel IX
H2N-Z-NH2 = H2N
IX
tetrazotiert und zuerst halbseitig bei DH-Werten von 2-12, vorzugsweise 3-10, und Temperaturen von -10 bis +800C,
vorzugsweise O bis +5O0C, mit Kupplungskomponenten der
Formel
B2-H (VIII)
kuppelt.
809829/0093
ORIGINAL INSPECTED
- J* - Ref. 3078
Die zur Herste] Inn,"
<lrr <■;·'") rufun/Tsf emJißen Disazofarbstoffe
I benöti/'tpri <1 inzot i r rlpn Monoazofarbstoffe ,d
Formel VII
B1-N=N-Z-N=N! yw VII
worin oH RC
I oder
C
0H
H O I
II III R3
und Z, y , Rp, R-^, R^ und Rj- die bereits genannte Bedeutung
haben, werden hergestellt, indem rann heterocyclische Diamine
der Formel IX
IX
zunächst tetrozotiert und dann halbseitig bei pH-Werten von
2-12, vorzugsweise "5 bis 7,5, und Temperaturen von
-10 bis +800G, vorzugsweise O bis +500C, mit Kupplungs
komponenten der Formel Via oder VIb vereinigt.
Die Tetrazotierung der heterocyclischen Diamine der Formel IX
sowie die oben angeführten Kupolungsrealetionen mit den
Kupplungskomponenten B1-H (Via, VIb) und/oder B2-H (VIII)
werden vorzugsweise im wäßrigen Medium durchgeführt. Im wäßrigen Medium können gegebenenfalls mit Wasser mischbare
organische Lösungsmittel, beisoielsweise Alkohole wie
Methanol, Äthanol, n-ProDanol, Isooropanol, sowie an sich
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ORIGINAL INSPECTED
- y - Ref.
• 33· 2700806
bekannte Kupplun^bnnchi mini
>Γ<τ, l^i η ni m pvpipp Harnstoff,
Thioharnstoff oder i\yri din, vnrh'iruWi r.pin. - ■·■
Heterocyclische Diamino dor ^ormol. TX
TX
die sich zur Herstellung der wnpserlöslichen Disazofarbstoffe
der Formel I eignen, sind beiroielsweise:
2-(4'-Aminophenyl)-5- (bzw. 6)-nmino-benzimidazol
1-Methyl-2-(4·-aminonhenyl)-6-nmino-benzimidazol
1-Methyl-2-( A '-aminonhpnyl)-5-nmino-benzimidazol
1-Äthyl-2-(4'-aminophenyli-^-amino-benzimidazol
1-Propyl-2-(4·-aminoohenyl)-5-amino-benzimidazol
1-Butyl-2-(4'-aminoDhenyl)-5-fimino-benzimidazol
1-Phenyl-2-(4'-aminoohenyl)-5-amino-benzimidazol
1-Benzyl-2-(4'-aminonhenyl)-^-amino-benzimidazol
2-(4·-Aminophenyl)-4-methyl-5-amino-benzimidazol (identisch mit 2-(4'-Aminophenyl)-6-amino-7-methyl-benzimidazol)
2-(4'-Aminophenyl )-5-nTiino-6-methyl-benzimidazol ( identisch mit 2-(4'-Aminophenyl)-5-methyl-6-nmino-benzimidazol)
2-(4·-Aminophenyl)-5-amino-6-chlor-benzimidazol (identisch mit
2-(4'-Aminophenyl)-5-chlor-6-Hmino-benzimidazol)
2-(4'-AminoDhenyl)-5-nmino-7-chlor-benzimidazol (identisch mit
2-(4'-Aminophenyl)-4-chlor-6-amino-benzimidazol)
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- \y ~ Ref. "^078
2-( 4' -Aminophenyl )-ti-niiiino-6-:ithox.v-bpnzimidnzol ( identisch mit
2-( 4 '-Aminophenyl J-^-athoxy-fi-fimino-benzimidazol) -- ■·■
2-(2'-Methyl-4'-aminoDhpnyl)-5- (bzw. 6)-amino-benzimidazol
2-(V-Me thy 1-4 '-sminonhonyl )-5- (bzw. 6)-amino-benzimidazol
2-(2'-Chlor-4 '-nminonhenyl )-''·>- (bzw. 6 )-amino-benzimidazol
2-( 3 '-Chlor-4 '-nminophpnyl )-1)- (bzw. 6 )-amino-benzimidazol
2-(4'-Arainophenyl)-5-nminn-bpnzoxHzol
2-(4'-Aminoohenyl)-6-amino-benzoxazol
2-(4 '-Amino-? ' -chlor-nhenyl )-'^-amino-benzoxazol
2-(4'-Aminoohenyl )-4-mpthyl-t)-amino-benzoxazol
2-(4'-Aminophenyl)-5-nmino-benzthiazol
2-(4'-Aminophenyl)-6-amino-benzthiazol
2-(4'-Aminophenyl)-6-methyl-5-nmino-benzthiazol
2-(4'-Aminophenyl)-^-mpthyl-6-nmino-benzthiazol
2-(4'-Aminophenyl)-5-chlor-6-amino-benzthiazol·
Bei den Benzimidazolen mit X = NH ist eine Protomerie möglich,
βο daß z.B. zwischen den 5- und 6-Stellungen nicht unter
schieden werden kann. Falls im Kern IT noch weitere Sub-
stituenten vorhanden sind, ergeben sich zwei verschiedene Möglichkeiten der Bezifferung, was vorstehend berücksichtigt
worden ist. Weiterhin sind alle diejenigen heterocyclischen Diamine der Formel TX für die Herstellung der erfindunge-
gemößen Disazofarbstoffe geeignet, die gemöß den in der
DOS 2 424 462, Seite Π bin 19, angegebenen Herstellungs
methoden erhalten werden können.
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ORIGINAL INSPECTED
- r-
Wef. ^078
35-
2V00805
Die heterocyclischen Π'Ί'νίπρ 1X °. i nrt unsymmetrisch aufgebaut.
Bei der Kupplung eines tetrn/.otiortpn heterocyclischen..
Diamine IX mit einer Kupplungskomponente B.-H (VI) oder
B^-H (VIII) können zwei Möglichkeiten eintreten, je nachdem,
welche Seite des tetrazotierten Maminp zuerst ankuDpelt.
Entsprechend diesen beiden Möglichkeiten sind für die Bndfarbstoffe I die Strukturen Ia und Ib gegeben.
B1-N=N
N=N-B,
Ia
B1-N=N
N=N-B,
Ib
Ee kann angenommen werden, daß die Disazofarbstoffe der
allgemeinen Formel I1 die auf die genannte Weise hergestellt
werden können, Gemische der beiden Isomeren Ia und Tb darstellen.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel B1-H (VI) der
Aceteesigsäurearylamid-Reihe (VTa) sind beisoielsweise:
Acetessigaaureanilid
Aceteseigeäure-2-methylanilid
Aceteeeigaäure-S-methylanilid
Acetessigsaure-4-methylanilid
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Ref. "5078
Acetesaigsöure-2-nthy I /in Π id
AcetessigsSure-^-äthylanilid
AceteeaigRÖure-4-äthylimilid
Acetessigsäure-?, 4-dimpthylnni lid
Acetessigsäure-2,"?-dimpthylnnilid
Acetessigsöure-P-chloronilid
Acetessigsäure-^-chloranilid
Acetessigsäure-4-chloranilid
Acetessigaäure-P-methyl-^-chlornnilid
AcetessigsMure-2-methyl-4-chlorRnilid
Acetessigsfiure-2,4-dimethnxy-5-chloranilid
Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chlornnilid
Acetessigsäure-4-chlor-5-methylanilid
Acetessigsäure-2-methoxyanilid
Acetessigsäure-3-methoxynnilid
Aceteesigsäure-4-methoxyanilid
Acetessigsäure^, 4-dimethoxy anil id
Aceteeeigsäure-2,5-dimethoxynnilid
Aceteesigsäure-2-öthoxyanilid
Acetes8igsäure-3-8thoxyanilid
Aceteesigsäure-4-fithoxyanilid
Acetessigsäure-2-hydroxyanilid
Acetessigsäure-3-hydroxyanilid Acetessigsäure-4-hydroxyanilid
Acetessigsäure-2-hydroxy-5-chloranilid
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Ret . -5078
AcetessigsSure-^-nepty1 Mminonnil id
Aceteesigsfiure-4-fiCPt.vl nminonnilid
Acetessigsäure-?-sulfonnilid
Acetessigsfiure-3-nulfonnilid
Aceteesigsöure-4-flulfoanilid
Aceteesignäure-2-methox.y-4-Ru1 f oanil id
Acetessigsäure-2-methox,v-^-Rulfo?mil id
Acetessigsfiure-P-Rulfo-4-chlor-S-mpth.vl.ftnilid
Acete88igsSure-?-sulfo-/| ,6-dimpthylanilid
Aceteesigsäure-P-methoxy-^-nulfo-^-methy]anilid
Aceteesigsäure-P^-dipulfoanilid
Acetessigsäure-?,5-dinulfoanilid
Aceteesigsäure-2-carboxyanilid
Aceteeeigsäure-^-cnrboxyanilid
Acetessigsäure-4-carboxyanil id
Acetessigsöure-^-hydroxy-A-carboxyanilid
Aceteeeigsäure-3-carboxy-4-hydroxynnilid
Acetessigsäure-^,5-dicarboxyanilid
Aceteseigsäure-naphthylamid(1)
Aceteesigsäure-naohthylamidi?)
Aceteeeigsöure-2-sulfonaDhthylamid(1)
Aceteeeigsäure-4-aulfonaphthylaraid(1)
Acetessigsäure-5-9ulfonaDhthylamid(1)
AceteesigsSure-6-sulfonanhthylamid(1)
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n Ref. "5078
•a«·
Acetessigsüure-7-i'Ulf on.'inhthylMmi d( 1 )
Acetessigsäure-1-nulfonnnhthyl nmid( ?)
AcetessigsSure-o-Rulfononhthylamidt ?)
Aceteesiga8ure-6,8-disulfonηohthy1amid( 2)
1).
Geeignete Kupplungskomponenten B1-H (VI) der 6-Hydroxy
pyridon(2)-Reihe (VIb) Rind beisnielaweiae:
4-Methyl-6-hydroxypyridon( ?) 3-Cyano-6-hydroxypyridon(?)
4-Methyl-'5-cyano-6-hydroxypyridon( ?)
4-Methyl-6-hydroxypyridon( 2 )-3-carbonaiiure
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2 J-^-carbonoftureamid
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-^-nulfonsöure
1,4-Dimethyl-6-hydroxyoyridon(2)
1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyridon(2)
1,4-Dimethyl-6-hydroxyDyridon(2 i-^-carbonsöure
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2i-^-carbonsöurearaid
1,4-Dimethyl-6-hydroxyDyridon(2)-3-sulfonsSure
1 -Athyl-'5-cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon( 2)
1-Ieopropyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxyD,yridon( 2)
1-n-Butyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)
1-Phenyl-4-methyl-6-hydroxyD.yridon( 2)-3-flulf onnöure
1-Phenyl-3-cyano-4-methyl-6-hydrox,VDyridon( 2)
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COPY
WvV. ^078
•99· 2VUU805
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel Bp-H (VTTT), die
zur Herstellung der erf induni'P/'emnßen wnsserlöplichen DisAzo-
farbetoffe herangezogen werden können, sind beinoiel pweise:
Phenol
2-Methylphenol
3-Methylphenol
4-Methylphenol
3-Methoxyphenol
2-Hydroxybenzolsulfonaöure
3-HydroxybenzolsulfonsSure
4-Hydroxybenzolsulf onsruire
2-Chlorphenol
3-Chlorphenol
1,3-Dihydroxybenzol 1,3-Dihydroxy-2-chlorbenzol 1,3-Dihydroxy-4-chlorbenzol
1,i-Dihydroxy-^-methylbenzol
1,3-Dihydroxy~4-hexylbenzol 1,3-Dihydroxybenzol-5-3ulfonsfture
1-A»ino-3-hydroxybenzol 1-Afflino-3~hydroxy-4-chlorbenzol
1 -(2 ·-Methylphenylamino)-"5-hydroxybenzol
1-(Phenylamino)-3-hydroxybenzol
3-Aminophenol-sulf ons.Sure( 4)
3-Aninophenol-sulfonaHure(6)
3-Carboxyraethylamino-phenol
809829/0093 COPY
- Ref. "5078
•30- 2/üuOOb
1,3-Diaminobenzol
1,3-Diamino-4-methylbenzol
1 ,3-Diamino-4-ßthylbenzol
1,3-Diamino-4-n-DroDylbenzol 1,3-Diamino-4-n-butylbenzol
1,3-Diamino-4-chlorbenzol 1,3-Diamino-4-brombenzol
1 ,J-Diamino^-methoxybenzol
1,3-Diamino-4-ßthoxybenzol 1 ,i-Diamino-^-n-proDoxybenzol
1l3-Diamino-4-isoDΓopoxybenzol
1l3-Diamino-4-nitΓobenzol
1-AÄino-3-dimethylaminobenzol
1-Amino-3-diäthylarainobenzol
i-Acetylamino-3-diHthylaminobenzol
i-ABino-3-carboxymethylaminobenzol
1-ABino-3-carboxymethylaraino-6-methylbenzol
1-Aeino-3-oxalylaminobenzol
2-A»ino-4-oxalylaminotoluol i-Amino-3-carboxyäthylarainobenzol
1-A*ino-3-eulfomethylaminobenzol
i-Aiiino-3-ox.yäthylaminobenzol
1-Aaiino-3-oxySthylamino-6-raethylbenzol 1-Amino-3-sulfoöthylaminobenzol
1,3-Diaminobenzol-4-Rulfonsnure
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- γ^- Ref. ^078
1 -Acetylamino-'i-aminobpnzol -4 -milf ons'iure
1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonpäure ~ ■··
2,4-Diarainotoluol-3-su1 Tonsäure
2I6-Diaminotoluol-4-sul"f'onr!hurp
1,^-Biscarboxyraethylnminobenzol
2,4-Biscarboxymethylamino-toluol
2-Hydroxybenzoesäure 5-Chlor-2-hydroxybenzoesäure
2-Hydroxy-3-methyl-benzoesäure
2-Hydroxy-4-methyl-benzoesäure 2-Hydroxy-5-methyl-benzoesäure
2-Hydroxy-5-8ulfo-benzoesäure 2-Hydroxybenzoesäureöthylester
1-Hydroxynaphthalin
1,6-Dihydroxynaphthalin
•i-Hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsHure
i-Hydroxynaphthalin-5-, -6- und -7-sulfonsaure
2-Hydroxynaphthalin 2-Hydroxynaphthalin-^-carbonsäure
2-Hydroxynaphthalin-'3-carbon3äureanilid
2-Hydroxynaphthalin-6-, -7- und -Ö-sulfonaöure
2-Hydroxynaphthalin-%6-disulf onsäure
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- Ref.
2-HydroxynnohthHl in-d ,--i-c1 isul
1-Aminonaphtholin
1-Aminonanhthalin-4-, -5-, -t- and-7-nulfonsäure
1 -Cerboxymethylaminonaohthni in-6-Pulfons'iure
1-Carboxymethylaminonnnhthnlin-7-Pulfonsnure
1 -Aminonaphthalin-T, ()-disnl."'''onpiiure
i-AminonaDhthalin-5 , 7-disui +"on säur ρ
1-Aminonanhthalin-^,7-di5!ul^onsäure
2-AminonaDhthalin-5-, -6-, -7- und -ö-sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-?,6-disulfonsnure
2-Aminonaphthalin-4,e-diRul"Ton3?iure
2-Aminonaphthalin-6,8-di9ulfonsfiure
2-Aminonaphthalin-5,7-diPulfonsäure 1 ,Ö-Dihydroxynaphthalin-^^-dipulfonRäure
1-Phenylaminonaohthal in-d-Riilf onsäure
AcetessigsSureanilid
Aceteesigsäure-2-methylanilid Acet essigsäure-'i-methylanil id Aceteesigsäure-4-methylanilid Acetessigsäure-2-äthylanilid Aceteseigsöure-^-öthylanilid Acetessigsäure-4-8thylanilid ,Acetessigsäure-?,^-dimethylonilid Acetessigsäure-?,5-dimethylanil id Acetessigsäure-P-chloranilid
Aceteesigsäure-2-methylanilid Acet essigsäure-'i-methylanil id Aceteesigsäure-4-methylanilid Acetessigsäure-2-äthylanilid Aceteseigsöure-^-öthylanilid Acetessigsäure-4-8thylanilid ,Acetessigsäure-?,^-dimethylonilid Acetessigsäure-?,5-dimethylanil id Acetessigsäure-P-chloranilid
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Ref.
2V00805
Acetessigsnurp-^-chT orvmil i Λ
Acetessigaiiure-^-chloi'nnilid - ■
AceteBaigsäure-P-methyl-^-chlor.Mrn 1 id
Acetessigsäure - ?-met hy 1 -4 -ο hl or fin i lid
Acetessig8äure-2,4-dimethox,y-5-chloranilid
Acetessigsäure-?,5-dimethoxy-4-chloranilid Acetessigsöure-4-chlor-5-methylanil id
Acetessigsfiure-2-methoxyanilid
Aceteseigsäure-^-methoxyanilid
AcetessigflSure-4-methoxyanilid
Acetessigsäure-?,4-dimethoxyanilid
Acetessigsäure-?,5-dimethoxynnilid Acetessigs8ure-?-i\thoxyanil id
Aceteesigeäure-3-äthoxyanilid
Aceteasigsöure-4-äthoxyanilid
Aceteesigsfiure-2-hydroxyanilid
Aceteeeigefture-3-hydroxyanilid
Aceteeeigsöure-4-hydroxyanilid
Aeeteeeigsfiure-2-hydroxy-5-chloranilid
Aceteasigsäure-'i-acetylarainoanilid
Aceteesig8aure-4-acet,ylaminoanilid
Acetessigsäure-2-Pulfoanilid
Acetessigsäure-"5-aulfoanil id
Acetessigsäure-4-nulfoanilid
Aceteesigsäure-2-methoxy-4-3u]^oanilid
Aceteesigsäure-2-methoxy-5-aulfoanilid
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ORIGINAL INSPECTED
2V00805
Acetesaiga8ure-?-Rul f ο-Ί-chl.or-O-i'ip thy! nnii id
Aceteaaigaä'ure-P-methyl -"i-ehi or-^-rul^oanil id
Aceteaaigaäure-P-Rul^o-^l, 6-dime U iy Inn 11 id
Acete8aigaäure-2-methoxy-4-nulfO-c;'-meth,yl?mil id
Aceteaeigafiure-2,4-disulfoanilid
Aceteaaigaäure-P.^-disulfoanilid
AceteaaigaSure-P-carboxyanilid
Aceteeeigafiure-^-carboxyanilid
Aceteasigaäure-4-carboxyanilid
Aceteasigaiiure-'5-hydroxy-4-carboxyanil id
Acete38iga8ure-3-carbox,y-4-hydroxyanil id
Aceteaaigafiure-^t^-dicarboxyanilid
Aceteaaigafiure-naDhthylamid ( 1)
Aceteeaigsöure-naphthylnmidC 2)
Acetea8ig8Öure-?-nulfonaDhthylamid( 1 )
Acete88iga8ure-4-sul"fonanhthylamid( 1 )
Aceteesigefiure-5-fiulfonaDhthylamid(1)
Aceteeeigsöure-e-sulfonanhthylamid(1)
Aceteeaigaäure-T-aulfonaphthylomidC1)
Aceteeeigaöure-I-sulfonanhthylamid(?)
Acetee8ig88ure-6-RulfonaDhthylamid(2)
Aceteeaigafiure-^.o-diRulfonaphthylamidC?)
Acetee8igaäure-6,8-diiiul^onanhthylemid( ?)
Acetee8ig3äure-%6,8-trifmlfonaOhthylamid( 1 )
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Hp. f. 1^OYO
3-MethylDyrazo"lon(';-)
t-Phenyl-3-mp.thylnyrnzolon('> ) 1-(4 '-Methylphpnyl J-T-methylnyrH/.olonC?)
1-(2'-ÄthylDhenyl )-^-mpthyl n.vrazol or\{ 5 )
1 -(2 · -Chlorphenyl )-"5-methylpyrazolon( 5 )
1-(4'-Chlorohenyl)-^-methylnyrnzolon(5)
1-( 2 '-MeIhYl-O-ChIOrDhPn1Yl )-'*-methylnyrazolon( 5 )
1 -(2 ' , 5 ' -DichlorohenyT. )-^-methylpyrazolon( 5 )
1-(2'-Chlor-4'-sulfonhpnyl)-^-methyloyrazolon(5)
1-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-^-mpthylnyrazolon(5)
1-(3'-Cyanophenyl)-^-meth.ylnyrazolon(5)
1-(2l-Nitrophenyl)-^-methylnyrazolon(5)
1-(3'-NitrophenylJ-^-mpthylnyrazolonC5)
1-(4'-Nitrophenyl)-^-mpthylpyrazolon(5)
1 -(2 · -SuIf ophenyl )-"5-mpthylD.yrazolon( 5 )
1-(3'-SuIfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
1-(4'-SuIfophenyl)-3-methylDyrazolon(5)
1 — (2·-Nitro-4'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
1-(4'-Nitro-2'-sulfophenyl)-^-methylpyrazolon(5)
1-(2·,5'-Dichlor-4'-aulfophenyl)-3-methylDyrazolon(5)
1 -(2' -Methyl-6' -chlor-4 ' -sulf oohenyl)-3-raethylD.yrazolon( 5)
i-^'-Carboxyphenyl )-^-methylpyrazolon(5)
1-(3·-CarboxyDhenyl)-^-methylnyrazolon(5)
1-(4'-Carboxyphenyl)-^-methylnyrazolon(5)
1 -(2 · -Hydroxy-3' -carboxy-1?' -nulf ophenyl)-3-methyloyrazolon( 5)
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Uf}f. W8
1 —( 2 · ,5 '-Distil^ophpri.v"1 )-·'.-mn thy r Dvr-.-ii'.o I ori(. S )
1 — C 2 · ,4 '-Disulfooheny1 )-'^-met!<ylo.yi\-r/olon( b ) ^ "
1 — ( 2 ' -Aminonhenyl j-^-methylnyrnzol on(r;)
1-(1V-Amino phenyl)-"^-methyl pyrazolone ^ )
1 -( 4 ' -Aminophenyl )-^-methylDyr%ezolon( 5 )
1 -Phenyl-pyrazolon( 5 )-^-carborisnurempthylPster
1-Fhenyl-pyrazolon( 5 )-'5-carbonsiiure:ithylester
1 -( 4 ' -SuIf ophenyl )-pyrnzol on( b )-"5-carbons:iure?1thyleflter
1 -( 4 ' -Chlorphpnyl )-nyrnzol on( t:>
)-^-carbonRfiurenthyl ester
1 -( 2 ' -Chior-/1 ' -sulf o-(>' -runthy 1 phony 1 )-pyrazolon( r))-"*>-carbonsäure
Bthylester
1-Phenyl-pyrazolon( ^ )-'5-carbon^
1-(2'-Carboxyphenyl )-n.yrazolon(
1-1 2'-SuIf ophenyl )-pyrnzolon( 5 )-"5-carbonaqure
1 -(3 '-SuIf ophenyl)-pyrazolone 5 )-1^-carbonsäure
1-(4'-SuIfophenyl)-oyrazolon(b)-^-cnrbonsäure
1 >( 3 · -Nitrophenyl )-pyrnzolon( 5 )-"5-corbons9ure
1-(4'-Nitrophenyl)-pyrazolon( 5 )-VcnrbonsSure
1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfoohenyl)-pyrazolon(5)-^-carbonsäure
1-(3'-Aminophenyl)-oyrazolon(b)-^-carbonsäure
1_(4 «-Aminophenyl)-nyrozolon(5)-^-carbonsäure
1_(3'_Amino-6 '-methyl-1; ' -sulf oohenyl )-pyrazolon( 5 )-3-carbonsöure
1_(2'-Sulfo-4'-äthoxyphenyl j-pyrazolone 5)-^-carbonsäure
1_(2'-Sulfo-4'-äthoxyphenyl j-pyrazolone 5)-^-carbonsäure
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Ref.
2VüO8öb
1-Phenyl-pyrazolon(
h )-'Ä--r.nrbonr.",uroniT\in
1-(4'-Chlorphenyl )-o,vrnzolon( S )-r7;-cnrbonsHure>firnid - ■■·
1-(4'-SuIf ophenyl )-D,vrHzolon( 5 )-^-carbonpäureamid i-Phenyl-^-acetyl-pyrazolonC r;)
1 -(4 · -Chlorphenyl )-<5-acetyl-Dyrazolon( 5 )
1-(4'-Methylphenyl)-'5-acetyl-D.vrazolon(5)
1-(4'-Sulfonaphthyl( 1 )-"5-methylo.yrazolon(5)
1-(6'-Sulfonaphthyl(2' J-^-methylD.vrazolonC 5)
1-(5« ,T'-DisulfonaphthyK?1 )-"5-methylpyrazolon(5)
1-(4',8'-Disulfonaphthyl(2·)-?-methylpyrazolon(5)
4-ltothyl-6-hydroxyDyridon(?)
VCyano-6-hydroxyoyriclon( 2)
4-Methyl-3-cyano-6-hydroxypyridon(2) 4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-^-carbonsäure
4-Methyl-6-hydroxypyridon( 2 )-"5-carbonsMureamid
4-M*thyl-6-hydroxypyridon( 2 )-"5-sulf onaäure
1t4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)
1,4-Dieethyl-3-cyano-6-hydroxyDyridon(2)
1,4-Diaethyl-6-hydroxypyridon(2 i-^-carbonflöure
1,4-Diaethyl-6-hydroxypyridon( 2 )-'i-carbonaftureamid
1 l4-Diniethyl-6-hydroxypyridon(2)-'5-aulfon8Hure
1-Äthyl-3-cyano-6-hydroxyDyridon(2)
1-Ieopropyl-^-cyano-o-hydroxyDyridoni 2)
1-n-Butyl-3-cyano-6-hydroxypyridon(2) 2l6-Diamino-3-cyano-4-raethylpyridin
1-Phenyl-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsöure
l-Phenyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)
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270Q805
Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe eignen sich hervor-- ··
ragend als Direktfarbstoffe zum Fnrben und Bedrucken hydroxylgruppenhal tiger oder stickstoffhaltiger natürlicher
oder synthetischer Pasermaterialieri, insbesondere von Baumwolle
und Regeneratcellulose sowie von Wolle, Halbwolle, Seide, Polyamid, Leder und Papier. Das Färben und Redrucken
erfolgt nach den üblichen Verfahren.
Man erhält auf den genannten Substraten gelbe, orange, rote und braune Färbungen hoher Farbstärke.
Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften,
insbesondere durch gute Naßechtheiten, beisDielsweise Wasserechtheit,
Wäsche 40°C, Wäsche 6o°C, sowie durch gute Schweißechtheiten (alkalisch + sauer), Säure- und Alkaliechtheit,
Forealdehydechtheit sowie Bügelechtheit aus.
?1 H
Sofern X = -N- , insbesondere X = -N- ist, ziehen die erfindungsgemößen
Farbstoffe beim Färben nach dem Ausziehverfahren weitgehend auf die zu färbende Faser auf, sodaß fast klare,
umweltfreundliche Restflotten erhalten werden.
Ale erfindungsgemäße Disazofarbstoffe sind auch Mischungen
der in den Tabellen Ia und Ib aufgeführten Einzelfarbstoffe zu verstehen, die entweder durch Mischung der Einzelfarbstoffe
oder durch Mischkupplung bei der Herstellung der Farbstoffe
809829/0093
> ^078
.39. 27UQ805
erhalten werden können, i'.ei dpr Herstellung von Mischungen
der Einzelfarbstoffe durch MischkunoTung werden Gemische
von Kupplungskomponenten rtor formel H.-H (Via, VTb) und/oder
B2-H (VIII) eingesetzt.
Die durch Mischung der !-'inzel^Virbstoffe oder durch Misch
kupplung erhaltenen Gemische der Einzel farbstoffe zeichnen
sich ebenfalls durch eine hohe Horbstärke sowie durch die
oben aufgeführten guten Echtheitseigenschaften bus.
Die neuen Farbstoffe eignen sich vor nil em zum Farben und
Bedrucken von Fasern aus Baumwolle und Regeneratcellulose sowie von Polyamid, Leder und Panier.
In den folgenden BeisDielen bedeuten Teile Gewichtsteile,
Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in
Celeiuegraden angegeben.
Celeiuegraden angegeben.
a) 22.4 Teile ?-(4'-AminoDhenyl)-5-(bzw. 6)-amino-benzimi-
dazol werden in einem Gemisch aus ?00 Teilen Wasser und
50 Teilen 30%iger wässriger Salzsäure bei 0-5° mit einer
Lösung von 13.8 Teilen Nntriumnitrit in 50 Teilen Wasser
tetrazotiert. Anschließend rührt man 1 Stunde bei 0-5
nach und entfernt überschüssige snlnetrige Säure mit
809829/0093
ORIGINAL INSPECTED
Ref. 3078
Amidosu] fön sau re . /,υ dor Lösung der Tetrazokomponente
gibt man in ca. 1'; Minuten eine Lösung von 15.6 Te~iTen
2-Hydroxybenzoesnure und 40 Tel lon Natriumcarbonat in
150 Teilen Wasser. Die hnlbseitipe Kunolung ist nach
2-3-stündigem Nachrühren bei pH: 9-10 und 0-5 C beendet.
Zu der Susnension des diazotierten Monoazofarbstoffe
fügt man rasch eine Lösung von 18.6 Teilen Acetessigsöureanilid in 200 Teilen Wasser und 14.6 Teilen 30%iger Natronlauge
und läßt das Kupplungsgemisch 3 Stunden bei pH: 8-10 rühren.
Anschließend wird der bei pH: 5 abgeschiedene Farbstoff der Struktur HO.
N=N
filtriert und bei 70-80 C getrocknet.
b) In einem Förbebecher, der sich in einem beheizbaren Bad
befindet, stellt man bei 400C eine Lösung von 0.2 Teilen
Natriumcarbonat und 4 Teilen Glaubersalz in 200 Teilen Wasser her.
Dann fügt man 0.? Teile des nach Beispiel 1 hergestellten
Farbstoffs zu. In der fertigen Färbeflotte halt man 10 g Baumwollgewebe ständig in Bewegung, erhöht die
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ORIGINAL INSPECTED
- "*? - Ref. "5078
• I1/|. 2'/008Qb
Temperatur auf ψ)°<'. und färbt Ab Minuten bei diener Temperatur
weiter, las gefärbte Bmlmwol]gewebe wird darauf
der nur noch schwach gefärbten Restflotte entnommen und
die noch anhaftende Kl nt te durch Auswringen entfernt.
Anschließend spült man da;->
p,ef'ärbte Material mit kaltem Wasser und trocknet bei 600C.
Man erhält eine grün?tic hi/.1: gelbe Färbung hoher FarbstSrke
mit guten anwendungstechnirchen TCigenschaften, insbesondere
mit guten Naß- und Wnscheehtheiten, sehr guter Schweißechtheit (alkalisch und sauer), guter Säure- und Alkaliechtheit
sowie guter Formaldehydechtheit.
22.4 Teile 2-( 4 f -Aminophenyl )-5-( bzw. 6 )-amino-benzimidazol
werden nach den Angaben dos Heisniels 1 tetrazotiert.
Zur gelbbraunen Tetrnzolö".ung fügt rann im Verlauf von
ca. 30 Minuten eine Losung von ΓΜ.6 Teilen 4-Methyl-6-hydroxypyridon(?)-?-sulfonsöure
in 150 Teilen Wasser und 13.3 Teilen 30%iger Natronlauge und stellt anschließend
durch Einstreuen von ?1 Teilen Natriumacetat einen DH-Wert von 4,5 ein.
Man läßt zur Vervollständigung der halbseitigen Kupolungsreaktion
2 Stunden bei t)-c)°C und pH: 4,5 nachrühren und
fügt zu dem diazotierten Monoazoforbstoff rasch eine Lösung
809829/0093
ORIGINAL INSPECTED
Ref.
von ?'i.d Ί''·ίΙ''η 1-' Ί'-:',! ι ! ''oohffiy ! )-''-methyl-ovrazol on in
150 Teilen '//ji.iscr1 u-id 1 " .f T'-M'en ''O'/i /'pr l
Anschließend stellt <πηη ίιή uH-'Vert dps Kupolungsgemisches
mit einer Losung von A^ τ<
i 1 cn ..Mir i umearbonnt in 250 Teilen
Wasser auf b,5-9 und IMßt ^ Stunden nnchrührpn.
Man stellt mit ^oyAr.vv CnI zsäure nuf pH: 7,5, filtriert und
trocknet den DisHZofnrbptoff c\pv Struktur
bei 7O-eo°C.
Der Farbstoff rrinbt mu f 'numwolie eine oran^erote Färbung
hoher Färbstärke mit ^uten ^'chthe i.tneigenschnf ten, ins
besondere mit guten νΐηπηΡΓ- und Wnr.chechtheiten und sehr
guten Schweißechthpiten (nlkaiisch und sauer).
22.4 Teile ?-(A '-Aminophenyl)-5-(bzw. 6)-amino-benzimidazol
werden nach den Angaben des Beispiels 1 tetrazotiert.
Die gelbbraune '!'ptrnzolorun/r läuft anschließend bei O-5 C
zu einer Lösung von 51.4 'l'oilnn AortP.ssigsäure-^-sulfo-
anilid, β Teilen Mntr iunit ,yriroxid und 50 Teilen Natrium-
809829/0093 ORIGINAL INSPECTED
Kef. MYf3
2 7 υ Ü O ü b
carbonnt in 'ΉΧ) 'JV"U<ri ν/?ι::·'ΐ·. V; ι η l;i'.<t zur Vervollständigung
der KuDplurigsreMk t i on ;"· !.'.tunken bei nM : rf,1)-9 und 0-5 C
nachrühren. Der bei nM: 7,') Mi;."-r>p,r-hi pdene Farbstoff der
Struktur
π H0-OM !i
H,C ζ- . . N^ //
SO^Na
wird filtriert und getrocknet.
Der Disazofarbstoff fiirbt haumwolie mit gelben Farbtönen.
Die Färbungen weisen eine hoiip KMrbntnrke und /nite "Rcht-
heitseigenschnf ten, insbesondere /rute Wasser-, Wasch- und
Schweißechtheiten auf.
Der Tabelle T ist der strukturelle Aufbau weiterer Farb
stoffe zu entnehmen, die entsprechend den Beispielen 1 und 2 hergestellt werden können.
In der Tabelle ist folgendes angegeben: In Spalte 1: Die benutzte Kunplungskomnonente der
Formel H1-[I (VT)
In Spalte ?: Das benutzte heterocyclische Diarnin der allgemeinen
Formel (TX), wobei in der Tabelle Ta
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ORIGINAL INSPECTED
Ref. "5078
27U0805
heterocyr 1 i γ.'Ί:ρ ')i ·ι·»μ -ιt■ ;!■ r L'or-"ic
also die 5-Tsomeren, und in der Tabelle Tb heterocyclische
Diamine dpr Formol
V ?'
6,NH.
also die fj-j
pn , an ^/Te führt sind.
In. Soultp ? i nt nn erster Stelle dip Bedeutung von X
angegeben. Außerdem sind in SdmIte ? noch evtl. Substi-
tuenten und ihre Stellung im Molekül aufgeführt, wobei
die Hezifferung vorstehend nn^ep^ben ist.
H
Die Angabe "-N-, 4-CH^" in Spalte ? der Tabelle bedeutet
somit die Verbindung
Wegen der Tautompripmtfrlichkeit kann diese Verbindung ale
2-( 4 ·-AminoDhenyl )-/1-methyl-5-Mmino-benzimidazol oder als
2-(4'-Aminophenyl)-6-amino-7-methyl-benzimidazol bezeichnet
werden.
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ORIGINAL INSPECTED
Ref. 1078
27Ü0805
In SDaI te '*>: Dir beim ·.:·. t
<· Kunpl uri/'rknmnon^nLp
ho-Ü (V1M) · ■·■
In Spalte A: Dor KmH) ton rl or orf i ndunp;n/TPninßen Disazo-
fuif Mnumwolle.
809829/0093
ORIGINAL INSPECTED
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente
der Formel B3-H
Baumwolle
Acetessigsäure-2-methylanilid
Acetessigsäure-3-methyl·
anilid
-NH-
-NH-
-NH-
-ΝΉ-
-NH-
-NH-
2-Hydroxy-3-methylbenzoesäure
2-Hydroxybeηzo1-sulfoRsäure
3-Hydroxybenzolsulfonsäure
4-Hy 'roxytenzolsul
for, säure
2-Hydroxybenzoesäure
gelb
Acetessigsäure-4-methylanilid
-NH-
Acetessigsäure-2,4-dimethylanilid
Acetessigsäure-2-methoxyanilid
-NH- -NH-
O O -OO
Kupplungskomponente
der Formel B--H
Kupplungskomponente Farbton auf
der Formel B2-B Baumwolle
Acetessigsäure-4-methoxyanilid
Acetessigsäure-4-äthoxyanilid
Acetessigsäure-2-chloranilid
Acetessigsäure-4-chloranilid
Acetessigsäure-2-methylanilid
Acetessigsäure-3-methylanilid
Acetessigsäure-4-methylanilid
Acetessigsäure-2,4-dimethylanilid
Acetessigsäure-2-methoxyanilid
Acetessigsäure-4-methoxyanilid
-HH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-2-Hydroxybenzoesäure
gelb
2-Hydroxybenzolsulfonsäure
Kupplungskomponente
der Formel B--H
Kupplungskomponente Farbton auf der Formel B3-H Baumwolle
Acetessigsäure-4-äthoxyanilid
Acetessigsäure-2-chloranilid
-NH-
-NH-
2-Hydroxybenzolsulfon- gelb
säure
Acetessigsäure-4-chloranilid
-NH-
O O (O
5-Acetoacetylaminobenζimidazolon
Acetessigsäure-2,4-dimethoxyanilid
Acetessigsäure-2,5-dimethoxyanilid
Acetessigsäure-2,4-dimethoxy-5-chloranilid
Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
O O CO O
Kupplungskomponente H, der Formel B--H
Acetessigsäure-2-methylanilid
Acetessigsäure-3-methylanilid
Acetessigsäure-4-methylanilid
Acetessigsäure-2,4-
,N-/ V/ )T ^ Kupplungskomponente
V_y ^It—IVVANH der formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
| 809829/0 | Acetessigsäure-2- methoxya^ilid Acetessigsäure-4- methoxyanilid |
-NH-
-NH- |
| O CD U> |
Acetessigsäure-4- äthoxyanilid |
-NH- |
|
Acetessigsäure-2-
chloranilid |
-NH- | |
| Acetessigsäure-4- chloranilid |
-NH- | |
|
5-Acetoacetylamino-
benzimidazolon |
-NH- |
3-Hydroxybenzolsulfon- gelb
säure
Kupplungskomponente
der Formel B1-H
X Kupplungskomponente Farbton auf der Formel B0-H Baumwolle
Acetessigsäure-2,4- -NH-dimethoxyanilid
Acetessigsäure-2,5- -NH-dimethoxyanilid
Acetessigsäure-2,4- -NH-di.Tiethoxy-5-chloranilid
Acetessigsäure-2,5- -NH-dimethcxy-4-chloranilid
Acetessig-4-sulfanilamid -NH-
Acetessigsäure-2-sulfoanilid -NH-
Acetessigsäure-3-sulfcanilid -NH-
Acetessigsäure-4-sulfoanilid -NH-
3-Hydroxybenzolsulfon- gelb
säure
2 - M y d τ c \ y b c- ;:· ζ '3 e ? ;i u r e
2-Hydroxy-3-methylbenzoesäure
cn ο
O CD O
OO CD CjD
O O (O
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente Farbton auf
der Formel B3-H Baumwolle
Acetessigsäure-2-methoxy-5-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-methoxy-4-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-sulfo-4-chlor-5
nr.ethylanilid
AcetcSsigsäure-2-methyl-3-chlor-5-sulfoanilid
Acetc?sigsäure-2-sulfo-2,4-di^ethylanilid
Acetes«igsäure-2-methoxy-4-?ulfc-5-methylanilid
Acetessigsäure-2-sulfoanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
Acetessigsäure-4-sulfoanilid Acetessigsäure-S-sulfoanilid
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
2-Hydroxybenzoesäure
Phenol
2-Methylphenol
3-Methylphenol
4-Methylphenol
3-Chlorphenol
gelb
(Xi
O O CO O
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente Farbton auf der Formel B0-B Baumwolle
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
| Acetessigsäure-2-carboxy- anilid |
-NH | |
| Acetessigsäure-3-carboxy- anilid |
-NH | |
| 8608 |
Acetessigsäure-4-carboxy-
anilid Acetessigsäure-2-carboxy- anilid |
-NH -NH |
| 29/0093 | Acetessigsäure-3-carboxy- anilid Acetessigsäure-4-carboxy- anilid |
-NH -NH |
| η | -NH |
Acetessigsäure-3-bydroxy-4-carboxyani1id
Acetesslgsäure-3-carboxy-4-bydroxyanilid
-NH-
-NH-
-NH-2-Chlorphenol gelb 2-Hydroxybenzoesäure "
2-Hydroxy-3-methylbenzoesäure
2-Hydroxybenzolsulfosäure
3-Hydroxybenzolsulfosäure
2-Hydroxybenzoe säure
SL9
O O CO O
Kupplungskomponente
der Formel B1-H
Kupplungskomponente Farbton auf der Formel B„-H Baumwolle
ο
to
oo
to
oo
Acetessigsäure-3,5-dicarboxy- -NH-anilid
Acetessigsäure-2,4-disulfo- -NH-anilid
Acetessigsäure-2,5-disulfo- -NH-anilid
Acetessigsäure-2,4-disulfo- -NH-anilid
Acetessigsäure-2,5-disulfo- -NH-anilid
Acetessigsäure-2-sulfo- -NH-naphthylamid(l)
Acetessigsäure-4-sulfo- -NH-naphthylamid(l)
Acetessigsäure-6-sulfo- -NH-naphthylamid(2)
Acetessigsäure-3,6-disulfo- -NH-naphthylamid(2)
Acetessigsäure-e^-disulfo- -NH-naphthylamid(2)
2-Hydroxybenzoesäure
Phenol
2-Hydroxybenzoesäure
gelb
gelborange
CTi
O O CO O
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente
der Formel B3-H
Farbton auf
Baumwolle
Acetessigsäure-3,6,8-trisulfonaphthylamid(l)
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH-
-NC6H5-
" -N(CH2-C6H5)-
" -NH-, 4-CH3
" -NH-, 7-Cl
2-Hydroxybenzoesäure gelborange
Phenol
4-Kethoxybenzol
4-Äthoxybenzol
4-Benzolsulfonyloxybenzol
4-(p-Toluolsulfonyloxy)-benzol
2-Hydroxybenzoesäure
gelb
Cn
O O CO
Kupplungskomponente der Formel Bj-H
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
O (O CO
ο σ co
Acetessigsäureanilid
-NH-, 2'-CH3
-NH-, 3'-CH3
-NH-, 2'-Cl
-NH-, 3'-Cl
-NH-, 7-Cl1 3'-Cl
-S-, 6-CH3
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- 2-Hydroxybenzoesäure
1,3-Dihydroxybenzol-5-sulfonsäure
3-Aminophenol-sulfonsäure(4)
3-Aminophenol-sulfonsäure(6)
1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure
1-Acetylamino-3-aminobenzol-4-sulfonsäure
l,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure
gelb
orange
Kupplungskomponente
der Formel B1-H
Kupplungskomponente
der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
NJ
CO
^.
O
O
CD
Acetessigsäure-2-sulfoanilid
-NH- -NH-
-NH- -NH-
-NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
2,4-Diaminotoluol- orange
5-sulfonsäure
2,6-Diaminotoluol- "
4-sulfonsäure
3-Carboxymethylamino- "
phenol
l-Carboxymethylamino- " 3-aminobenzol
1,3-Biscarboxymethyl- "
aminobenzol
2,4-Biscarboxymethyl- "
amino-toluol
1,3-Dihydroxybenzol "
l-Amino-3-hydroxybenzol "
1,3-Diaminobenzol "
2,4-Diaminotoluol "
O O CD CD
Kupplungskomponente
der Formel B1-H
Kupplungskomponente
der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
Acetessigsäure-S-sulfoanilid
η
η
-NH-
-NH- -NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
-NH- -NH-
-NH- 1,3-Dihydroxybenzol orange
l-Amino-3-hydroxybenzol "
l-Hydroxy-3-aminobenzol- "
4-sulfonsäure
3-Carboxymethylamino- "
phenol
1,3-Diaminobenzol "
2,4-Diaminotoluol "
1,3-Diamino-4-chlor- "
benzol
1,3-Diamino-4-nitro- "
benzol
1,3-Diamino-4-methoxy- "
benzol
l,3-Diamino-4-äthoxybenzol "
l-Amino-3-dimethylamino- "
benzol
l-Acetylamino-S-diäthyl- "
aminobenzol
ω ;■
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente
der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
2
CO
TJ
OO
co
cc.
cc
O
O
co
" -NH-
" -NH-
" -NH-
" -NH-
" -NH-
" -NH-
l-Phenylamino-3-hydroxybenzol
orange
l-(2'-Methylphenylamino)-3-hydroxybenzol
l-Araino-2-oxalylaminobenzol
2-Amino-4-oxalylarninotoluol
1 - Ami η o-3-oxy ä thy 1 ar., i nobenzol
l~Aminc-2 · sulfomethylaminobenzol
l-Amino-3-sulfoäthylaminobenzol
1,3-Dihydroxybenzol
l-Amino-3-hydroxybenzol
1,3-Diaminobenzol
2,4-Diaminotoluol
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente
der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
Acetessigsäure-4-carboxyanilid
co ο co
cc
σ co to
-NH-
-NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
1,3-Dihydroxybenzol orange
1-Amino-3-hydroxybenzol
1-Hydroxy-3-aminobenzol-4-sulfonsäure
l-Hydroxybenzol-3-aminobenzol-6-sulfonsäure
1, 3-Diaminob?rizol-4-sulfonsäure
1-Acetylamino-3-aminobenzol-4-sulfonsäure
l,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure
3-Carboxymethylaminophenol
1-Carboxymethylamino-3-aminobenzol
2-Amino-4-carboxymethylamino-toluol
l-Amino-3-oxalylaminobenzol
C-/ ι
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
Ou NJ CD
O O CO CO
Acetessigsäure-4-carboxyanilid
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -HH-
2-Amino-4-oxalylamino- orange toluol
l-Aminonaphthalin-4- "
sulfonsäure
l-Aminonaphthalin-6-sul
orangebr
1-Am in on aphtha Ii η-7- ri
sulfonsäure
2-Ami ηonaphthai in-6- :range
sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-7- " sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-3,6- " disulfonsäure
2-Aminonaphthalin-5,7- " disulfonsäure
2-Aminonaphthalin-6,8- " disulfonsäure
1-Carboxymethylamino- "
naphthalin-6-sulfonsäure
l-Carboxymethyla/nino- n
naphthalin-7-sulfonsäure
O CO O
Kupplungskomponente
der Formel B^-H
Kupplungskomponente Farbton auf der Formel Bn-H Baumwolle
| ORIGIh | 8096; |
|
«^
ι— |
cc |
| INSF | O |
|
m
ο |
to
u> |
» -NH-
" -NH-
" -NH-
" -NH-
l-Aminonaphthalin-4- orange
sulfonsäure
l-Aminonaphthalin-6- orangebraun
sulfonsäure
1-Amir.onaphthal in-7- "
sulfonsäure
2 ■- A m i η c η a ρ h χ h a 1 i π - 6 - orange
sulfonsäure
2-Aminonaphlhaiin-7- "
sulfonsäure
2-A~incr.aphthalir.-3,5- "
di-rul f onsäure
2"A.T:incr.aphthalin-5,7- "
disulfonsäure
2-Aminonaphthalin-6,8- " disulfonsäure
1-Carboxymethylamino- " naphthalin-6-suIfonsäure
1-Carboxymethylamino- " naphthalin-7-sulfonsäure
Kupplungskomponente der Formel B.-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B0-H
Farbton auf Baumwolle
| O | 77 |
| 33 | |
| O | |
| 2 | |
| > | |
| ι— | |
| CO | — |
| "D | CZ, |
| m | CD |
| O | |
| m | |
| D | |
Acetessigsäure-4-carboxvanilid
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure
l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure
1-Aminonaphthalin-7-sul
f or.saure
2-Am in or. a ph lh al in-6-sulfonsäure
2-Amir:cnaphthal in-T-.fonsäure
orange
oranrebraun
ο r a r: 4 e
2-Arriinor.aphthal in- 3, 5- ''
disulfonsäure
2-Aminonaphthalin-5,7- "
disulfonsäure
2-Aminonaphthalin-6,8- " disulfonsäure
1-Carboxymethylamino- "
naphthalin-6-suIfonsäure
1-Carboxymethylamino- " naphthalin-7-sulfonsäure
Kupplungskomponente der Formel B^-H
Kupplungskomponente der Formel Bn-H
Farbton aui Baumwolle
OO
CO OC
IC
O CD CO
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
Acetessigsäure-4-sulfoanilid
-NH- -NH-
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
1-Hydroxynaphthalin- braunrot
4-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin- "
5-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin- rot 3,6-disuIfonsäure
2-Hydroxynaphthalin- braunrot 6-suIfonsäure
2-Hydroxynaphthalin- rot S-suIfonsäure
2-Hydroxynaphthalin- " 3,6-disulfonsäure
2-Hydroxynaphthalin- " 6,S-disulfonsäure
1-Phenylaminonaphthalin- braunrot
8-sulfonsäure
O O c:
Kupplungskomponente
der Formel B.-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
OO
NJ
CD
NJ
CD
O
O
CO
Ul
O
CO
Ul
Acetessigsäure-4-carboxyanilid
Acetessigsäure-2,5-disulfoanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
1-Phenylaminonaphthalin- braunrot
8-sulionsäure
1-Hydroxynaphthalin- "
4-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin- " 5-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin- rot 3,6-disulfonsäure
2-Hydroxynaphthalin- braunrot 6-sulfonsäure
2-Hydroxynaphthalin- rot 8-sulfonsäure
2-Hydroxynaphthalin- " 3,6-disulfonsäure
2-Hydroxynaphthalin- " 6,8-disulfonsäure
2-Hydroxynaphthoesäure(3) "
2-Hydroxynaphthoesäure- n anilid
Kupplungakomponente
der Formel B1-H
Kupp1ungskomponente
der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
M -NH-
Acetessigsäureanilid -NH-
" -NH-
11 -NH-
11 -NH-
11 -NH-
" -NH-
n -NH-
w -NH-
1-Hydroxynaphthalin braunrot
2-Hydroxynaphthalin "
l-(4'-Sulfophenyl)-3- orange methylpyrazolon(5)
l-(2'-Sulfophenyl)-3- " methylpyrazolon(5)
l-(3'-Sulfophenyl)-3- " methylpyrazolon(5)
l-(2'-Chlor-4'-sulfo- " phenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2'-Chlor-5'-sulfo- M
phenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2'-Nitro-4'-sulfo- " phenyl)-3-methy1-pyrazolon(5)
l-(4'-Nitro-2i-Sulfo- "
phenyl)-3-rae thy1-pyrazolon(S)
l-(2«,5'-Dichlor-4'-sulfo- "
phenyl)-3-methylpyrazolon(S)
(Jl
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
CO NJ CO ^ O
O (D Ct)
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- l-(2'-Methyl-6'-chlor- orange
4'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2f-Carboxyphenyl)- " 3-methylpyrazolon(5)
l-O'-Carboxyphenyl)- "
3-methylpyrazolon(5)
l-(4'-Carboxyphenyl)- " 3-methylpyrazolon(5)
l-(2·,4'-Disulfophenyl)- "
3-methylpyrazolon(5)
,p 3-methylpyrazolon(5)
l-(6'-Sulfonaphthyl(2')-3-methylpyrazolon(5)
l-(5',7'-Disulfonaphthyl(2')-3-methylpyrazolon(5)
l-(4',8'-Disulfonaphthyl(2')-3-methylpyrazolon(5)
O CO O
Kupplungskomponente der Formel B.-H
Kupplungskomponente der Formel Bn-H
Farbton auf Baumvolle
Acetessigsäure-2-methylanilid
Acetessigsäure-4-methylanilid
Acetessigsäure-2-methoxyanilid
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
l-(4'-Sulfonaphthyl(l')-3-methylpyrazolon(5)
l-(2'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2'-Sulfcphenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyIpyrazolone
5)
l-(2'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolone
5)
l-e3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolone 5)
orange
O CD CO O
Kupplungskomponente
der Formel B1-H
der Formel B1-H
Kupplungskomponente Farbton auf
der Formel B2-H Baumvolle
σ cc oo
O O CO
Acetessigsäure-4-methoxyanilid
Acetessigsäure-4-äthoxyanilid
Acetessigsäure-2,4-dimethylanilid
Acetessigsäure-2,5-dimethylanilid
Acetessigsäure-2-chloranilid
Acetessigsäure-4-chloranilid
Acetessigsäure-2-methyl-3-chloranilid
Acetessigsäure-2-methyl-4-chloranilid
Acetessigsäure-2,4-dimethoxyanilid
Acetessigsäure-2,5-dimethoxyanilid
Acetessigsäure-2,4-dimethoxy-5-chloranilid
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-l-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
orange
O O OD O CT
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente
der Formel B2-H
Farbton auf Baumvolle
O CD CO K> CO
>s O O CO (O
Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
Acetessigsäure-2-carboxyanilid
Acetessigsäure-3-carboxyanilid
Acetessigsäure-4-carboxyanilid
Acetessigsäure-4-acetylaminoanilid
Acetessigsäure-2-sulfoanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
Acetessigsäure-4-sulfoanilid
Acetessigsäure-2,4-dimethoxyanilid
Acetessigsäure-2,5-dimethoxyanilid
Acetessigsäure-2,4-dimethoxy-5-chloranilid
-NB-
-NH- -NH-
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
l-(4t-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
orange
l-(2',5'-Disulfophenyl)·
3-methylpyrazolon(5)
3-methylpyrazolon(5)
or»
O O OO O
Kupplungskomponente der Formel B--H
X -
Kupplungskomponente
der Formel Bn-H
Farbton auf Baumwolle
O O (O
Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
4-ChloΓ-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
Acetessigsäure-2-methoxyanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
-NH-
-NH- -NH-
-NH- -NH-
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
l-(2',5'-Disulfophenyl)
3-methylpyrazolon(5)
orange
l-(2',4'-Disulfophenyl)·
3-methylpyrazolon(5)
3-methylpyrazolon(5)
1-Methylpyrazolon(5)
l-Phenyl-3-methylpyrazolon(5)
l-(4'-Methylphenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2«-Xthylphenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(4'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon(5)
3'
O O CO O
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kuppl un gskotnponen te der Formel B2-H
Farbton auf Baumvolle
oo ro co ^»
σ ο co ca
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
l-(2'-Methyl-6'-chlor- orange
phenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2',5'-Dichlorphenyl)- "
3-methylpyrazolon(5)
l-(3'-CyanophenyD-3- "
methylpyrazolone 5)
l-(2'-Nitrophenyl)-3- " methylpyrazolon(5)
l-(3'-Nitrophenyl)-3- " methylpyrazolone 5)
l-e4'-Nitrophenyl)-3- " methylpyrazolon(5)
l-(2'-Carboxyphenyl)-3- " methylpyrazolone5)
l-(3'-Carboxyphenyl)-3- " methylpyrazolon(5)
l-(4«-Carboxyphenyl)-3- " methylpyrazolon(5)
l-(2'-Hydroxy-3·-carboxy- n
5'-sulfophenyl)-3-
methylpyrazolon(5)
O O OO O
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
Acetessigsäure-S.e-disulfonaphthylamid(2)
Acetessigsäure-6,8-disulfonaphthylamid(2)
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
l-(2'-Aminophenyl)-3- orange methylpyrazolon(5)
l-(3'-Aminophenyl)-3- " methylpyrazolon(5)
l_(4»_Aminophenyl)-3- " methylpyrazolon(5)
l-Phenyl-3-acetyl- "
pyrazolone 5)
l-Phenyl-3-methyl- "
pyrazolon(5)
1-Phenyl-pyrazolone 5)-3-carbonsäureamid
1-Phenyl-pyrazolone 5)-3-carbonsäuremethy1ester
l-Phenyl-pyrazolon(5)-3-carbonsäureäthylester
1-Phenyl-pyrazolone 5)-3-carbonsäure
O O CO O
Kupplungskomponente «2 der Formel B--B
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
ο co co
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
l-(2'-Sulfophenyl) pyrazolon(5)-3-carbonsäure
l-O'-Sulfophenyl)
pyrazolone 5)-3-carbonsäure
l-(4'-Sulfophenyl) pyrazolon(5)-3-carbonsäure
orange
sulfophenyl)-pyrazolone 5)
3-carbonsäure
l_(4»_Sulfophenyl)-pyrazolone
5)-3-carbonsäuremethylester
l-e4'-Sulfophenyl)-pyrazolone 5)-3-carbonsäureäthylester
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolone 5)-3-carbonsäurearaid
l-Phenyl-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
O O OO O
OO
O
(O
O
(O
r*o
co
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente
der Formel B2-H
Acetessigsäure-2-methylanilid
Acetessigsäure-4-methylanilid
Acetessigsäure-2,4-dimethylanilid
Acetessigsäure-2,5-dimethylanilid
Acetessigsäure-Acetessigsäure-Acetessigsäure-Acetessigsäure-Acetessigsäure-
Acetessigsäureanilid
Acetessigsäure· anilid
Acetessigsäure· 5-chloranilid
■ 2-chloranilid
•4-chloranilid
•2-raethoxyanilid
•4-methoxyanilid
-4-äthoxyanilid
-2,4-dimethoxy-
-2,5-dimethoxy-•2,4-diraethoxy-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
l-(4'-Sulfophenyl).
pyrazolone5)-3-carbonsäure
Farbton auf
Baumvolle
orange
O O OD O
Kupplungskomponente
der Formel B--H
Kupplungskomponente der Formel B2-B
Farbton auf Baumvolle
tx>
ο
co
oo
ο
co
oo
Aoetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranllid
Acetessigsäure-2-sulfoanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
Acetessigsäure-4-sulfoanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
Acetessigsäure-4-sulfoanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
-NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-l-(4'-Sulfophenyl)-
pyrazolon(5)-3- carbonsäure
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäureäthy!ester
orange
l-(2'-Carboxyphenyl)-pyrazolon(5)-3-carbon- säure
l-O'-Nitrophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbon-
säure
l-U'-Nitrophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
l-(3'-Aminophenyl)-
pyrazolon(5)-3-carbon-
säure
1-(4'-Aminophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
Ca
O O OO O
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente
der Formel B„-H
Farbton auf Baumwolle
Acetessigsäureanilid
rv: co
O O CO
-NH-
-O 2,6-Diamino-3-cyano-4-methylpyridin
l-(4f-Sulfophenyl)-3-methylpyrazoloni
5)
-S-
-N(CH3)- -N(C6H5)-
-N(CH2-C6H5)-
-NH-, 4-CH3 -NH-, 7-Cl
-NH-, 2'-CH3 -NH-, 3'-CH3
-NH-, 2'-Cl -NH-, 3·-Cl -NH-, 7-Cl, 3'-Cl -S-, 6-CH3
orange
O O OO O
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
00 O CD 00 Ni
CD *»^ O O
CO
Acetessigsäure-2-sulfoanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid Acetessigsäure-4-sulfoanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
gelb
Acetessigsäure-2-methylanilid
Acetessigsäure-3-methylanilid
Acetessigsäure-4-methylanilid
Acetessigsäure-2,4-dimethylanilid
Acetessigsäure-2,5-dimethylanilid
Acetessigsäure-2-methoxyanilid
Acetessigsäure-4-methoxyanilid
Acetessigsäure-4-äthoxyanilid
Acetessigsäure-2,4-dimethoxyanilid
O OO O
Kupplungskomponente der Formel B4-H
X
Kupplungskomponente der Formel B«-H
Farbton auf Baumwolle
O (O OO
O O CO
Acetessigsäure-2-sulfoanilid
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
-NH-Acetessigsäure-2,5-dimethoxyanilid
Acetessigsäure-2-chloranilid
Acetessigsäure-3-chloranilid
Acetessigsäure-4-chloranilid
Acetessigsäure-2,4-dimethoxy-5-chloranilid
Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
gelb
| -NH- | Acetessigsäure-2- sulfoanilid |
| -NH- | Acetessigsäure-4- sulfoanilid |
| -NH- | η |
| -NH- |
Acetessigsäure-4-
carboxyanilid |
Acetessigsäure-4-sulfo- gelborange naphthylamid(1)
O O OO O
OO O LO CD
Kupplungskomponente der Formel B--H
Kupplungskomponente der Formel Bg-H
-NH-
" -NH-
" -NH-
Acetessigsäure-2,4-disulfoanilid -NH-
Acetessigsäure-2,5-disulfoanilid -NH-Acetessigsäure-3-sulfoanilid
Acetessigsäure-3,6-
disulfo-
naphthylamld(2)
Acetessigsäure-6,8-
disulfo-
naphthylamid(2)
5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
Farbton auf Baumwolle
gelborange
gelb
| -0- | Acetessigsäure-3- sulfoanilid |
tt |
| -S- | η | tr |
| -S-, 6-CH3 | η | η |
| -N(CH3)- | Il | η |
| -N(CgH5)- | M | η |
| -N(Cg -CgH5)- -NH-, 4-CH3 |
η η |
η η |
| -NH-, 7-Cl | η | Il |
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumvolle
Acetessigsäure-3-sulfoanllid
gelb
O CD CD NJ CO
"^. O O (O
3-Cyano-4-methy1-6-hydroxy·
pyridon(2)
| ΝΉ-, | 3' | -CH3 | Il |
| NH-, | 2' | -Cl | Il |
| NH-, | 3' | -Cl | Il |
| NH-, | 7-Cl, 3· | -Cl " | |
| NH- | 2-Hydroxybenzol- sulfonsäure |
||
| NH- | 1,3-Dihydrcxytenzol- 5-sulfonsäure |
||
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH-1,3-Dihydroxybenzol-4-sulfonsäure
3-Aminophenol-4-sulfonsäure
3-Amlnophenol-esulfonsäure
3-Carboxymetbylamino· phenol-4-sulfonsäure
3-Carboxymethy1aminophenol-6-sulfonsäure
orangerot
orangebraun
Kupplungskomponente
der Formel B--H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
3-Cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-Nh-
-NH-
-NH-
-NH-
1,3-Biscarboxymethylaminobenzol
1,3-Biscarboxymethylamino-4-methylbenzol
1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure
1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure
2,4-Diaminotoluol-5-sulfonsäure
2,6-Diaminotoluol-4-sulfonsäure
1-Carboxymethylamino-3-aminobenzol-4-sulfonsäure
l-Oxyäthylamino-3-aminobenzol-4-sulfonsäure
2-Carboxymethylamino-4-aminotoluol-5-sulfonsäure
orangebraun
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyridon(2)
O O CO
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-XH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
2-Hydroxybenzolsulfonsäure
1,3-Dihydroxybenzol-5-sulfonsäure
1,3-Dihydroxybenzol-4-sulfonsäure
3-Aminophenol-4-sulfonsäure
3-Aminophenol-6-sulfonsäure
3-Carboxymethylaninophenol-4-sulfonsäure
3-Carboxymethylaminophenol -6- sul fön sä ure
1,3-Biscarboxymethylaminobenzol
1,3-Biscarboxymethylamino-4-methylbenzol
1,3-Diaminoben7,ol-4-sulfonsäure
1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure
orangerot
orangebraun
C C CX O CT
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
| OO | |
| σ | |
| CD | |
| O | CO |
| U | NO |
| O | CD |
| ^ | |
| > | O |
| r~ | O |
| u> | |
| ω | |
| TJ | |
| m | |
| O | |
| H | |
| m | |
| O |
1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyridon(2)
3-Cyar. r.-4-~ethyl-6-hydroxypyridon(2)
-NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
2,4-Diaminotoluol-5-sulfonsäure
2,6-Diaminotoluol-4-sulfonsäure
1-Carboxymethylamino-3-amir.
Dbenzol-4-sulfonsäure
l-Oxyäthylamino-3-arriinobenzol-4-sulfonsäure
2-Carboxy.T.ethylaT,ino-4-a.minotoluol-5-sulfonsäure
1-AminonaphthaIin-4-sulfonsäure
1-Carboxymethylaminonaphthalin-6-sulfonsäure
1-Carboxymethylaminonaphthaiin-7-sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
orangebraun
braunrot
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
| OO | |
| O | O |
| 3J | CD |
| O | CC |
| NAL | te |
| 2 | O |
| CO | O |
|
TJ
m |
(O |
| O | U) |
| m | |
| σ |
3-Cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)
-NH- -NH-
-NTH- -NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
2-Aminonaphthalin-5,7- braunrot disulfonsäure
2-Aminonaphthalin-e,8-disulfonsäure
rot
1-HydroxynaphthaIin-4-sulf
or.säure
1-IIydroxynaphthal in-5-sulfonsiure
1-nydroxyr.aphthal in-3,6-di
sul for. sä ure
2-Hydroxynaphtha Iin-3,
6-disulf or.säure
2-HydroxynaphthaIin-6,8-disulfonsäure
l-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure
1,8-Dihydroxynaphthalin- rotviolett
3,β-disulfonsäure
1-Phenylaminonaphthalin- braunrot
8-sulfonsäure
V V·
raunrot
C CD C CT
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
O ~
D co
Q
cc
> u:
CO
TD
ΓΠ
O ω
TD
ΓΠ
O ω
O C U)
1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyridon(2)
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
1-Aminonaphthalin- braunrot
4-sulfonsäure
1-Carboxymethylamino- " naphthalin-6-sulfonsäure
1-Carboxymethylamino- " naphthalin-7-suIfonsäure
2-Aminonaphthalin- "
3,6-disulfonsaure
2-Aminonaphthalin- "
δ,7-disulfonsäure
2-Aminonaphxhalin- "
6,8-disulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin- rot 4-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin- " 5-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin- " 3,6-disulfonsäure
2-Hydroxynaphthalin- " 3,6-disulfonsäure
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
| O | OO |
| O | |
| S | er |
| ζ Γ""" |
|
|
I
Z |
|
| co | |
|
m
rs |
C |
| to |
1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyridon(2)
3-Cyanc-4-T.ethyl-6-hydroxypyridon(2)
-NH-
-NH-
-ΝΈ-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
2-Hydroxynaphthalin- rot 6,8-disulfonsäure
1-Aminonaphthalin- braunrot 3,6-disulfonsäure
2-Aminonaphthalin- "
4,8-disulfonsäure
rotviolett
1,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-
disulionsäure
1-Fhenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure
1- (4 ' -SulfophenyD-3- orangerot
methylpyrazolon(5)
l-(2'-Sulfophenyl)-3- " methylpyrazolon(5)
l-(3'-Sulfophenyl)-3- " methylpyrazolon(5)
l-^'-Nitro-l'-sulfo- "
phenyl)-3-methylpyrazolon(5)
Kupplungskomponente der Formel B--H
X -
Kupplungskomponente der Formel B--H
Farbton auf Baumvolle
| OO | |
| O | |
|
O
U |
cc
or |
| O | |
| Z | |
| > | ^ |
| Γ" | O |
| O | |
|
Z
CO |
(D |
| "D | |
| ΓΠ | |
| O | |
| m | |
| σ |
3-Cyano-4-rrethyl-6-hydroxypyridon(2)
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
l-(2'-Sulfo-4·-nitro- orangerot phenyl)-3-methy1-pyrazolon(5)
l-(2'-Chlor-4t-sulfo- "
phenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2l-Chlor-51-sulfophenyl)-3-Tiethylpyrazolon(5)
l-(2·,5(-Dichlor-4'-
«ulfcpheayD-3-methylpyr?-2olon(5)
l-(2'-Methyl-6'-chlor-4'-«ulfophenyl)-3-
-ethylpyrazolon(5)
l-(2'f4'-Disulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2',5'-Disuliophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(4t-Sulfonaphthyl(l1)- "
3-methylpyrazolon(5)
l-(6'-Sulfonaphthyl(2')- "
3-methylpyrazolon(5)
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
3-Cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)
oo
CD CO
NJ
co
O O CO
u>
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
l-(5«,7'-DiSuIfO-naphthyl(2')-3-methylpyrazolon(5)
l-(4',8'-Disulfonaphthyl(2')-3-methylpyrazolon(5)
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbon-
säureäthylester
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbon- säureamid
l-(2'-Carboxyphenyl)-pyrazolon(5)- 3-carbonsäure
l-(2'-Sulfophenyl)-
pyrazolon(5)-
3-carbonsäure
l-O'-Sulfophenyl)-
pyrazolon(5)-
3-carbonsäure
orangerot
Kupplungskomponente der Formel B--H
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
3-Cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)
1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyridon(2)
-NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
sulfophenyl)- pyrazolon(5)-3-
carbonsäure
l-(3'-Amino-6'-methyls'
-sul fophenyl) pyrazolon(5)-3-carbonsäure
l_(4t_sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon(5)
l-(2'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
1-(2'-Ν1ΐΓο-4·-5υ1ίο-phenyl)-3-methyl-
pyrazolon(5)
l-(2'-Sulfo-4'-nitrophenyl)-3-rnethyl-
pyrazolon(5)
l-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
orangerot
Kupplungskomponente der Formel B--H
X -
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
\J OO
9 CO 2 co
Z CO TJ
O O CO
1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyr idon(2)
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
l-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2'-Methyl-6'-chlor-4'-sulfcphenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2',4'-Disulfophenyl>
3-methy!pyrazolone 5)
l-(2',S'-Disulfcphenyl)
3-methyipyrazolon(5)
orangerot
3-methylpyrazolon(5)
l-(6'-Sulfonaphthyl(2l
3-methylpyrazolon(5)
l-(5',7'-Disulfonaphthyl(2')-3-methylpyrazolon(5)
1-(4',8'-DiSUlIonaphthyl(2·)-3-methylpyrazolon(5)
co O
C O CO O
Kupplungskomponente
der Formel BH
Kupplungskomponente der Formel B3-H
1,4-Dimethyl-3-cyano
6-hydroxypyridon(2)
6-hydroxypyridon(2)
| OO | |
| O | |
|
O
J3 |
CD
OO |
| IGI |
ro
co |
| Z | |
| O | |
| O | |
| co | co |
| TJ | |
| m | |
| O | |
| H | |
| m | |
| O |
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-l-(4'-Sulfophenyl)-
pyrazolon(5)-3-carbonsäure
l-(4'-Sulfophenyl)-
pyrazolon(5)-3-carbon-
säureäthylester
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäureamid
l-(2'-Carboxyphenyl)-pyrazolon(5)-3-
carbor.säure
1-(2 ' -SuIfophenyl)-pyrazolon(5)-3-
carbonsäure
l-(3'-Sulfophenyl)-
pyrazolon(5)-3-carbonsäure
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
l-(3'-Amino-6'-methyl-5-sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
Farbton auf Baumwolle
orangerot
O CO O
Kupplungskomponente der Formel B--H
X -
Kupplungskomponente Farbton auf
der Formel B0-H Baumvolle
CD CO NJ CO
CJ O CO
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-carbonsäure
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-carbonsäureamid
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)
1, 4-Dirr,ethyl-6-hydroxypyridonC2)-3-carbonsäure
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-carbonsäureamid
1-Äthyl-3-cyano-4-methy1-6-hydroxypyridon(2)
l-(n-Butyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)
3-Cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -0-
-S-
-S-, 6-CH.
l-(4' -SulfophenyD-3- orangerot
methylpyrazolon(5)
1_(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
cxp \c
C O CO
Kupplungskomponente der Formel B.-H
Kupplungskomponente
der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
CO OO NJ CC ■^ O
O CO
3-Cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)
-N(CH3)-
-N(C6H5)-
-N(CH2-C6H5)-
-NH-, 4-CH3 -NH-, 7-Cl -NH-, 2'-CH3
-NH-, 3'-CH3 -NH-, 2'-Cl
-NH-, 3'-Cl -NH-, 7-Cl, 3'-Cl
-NH-
-NH- -NH- -NH-1-( 4'-SuIfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
Acetessigsäure-2-sulfoanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
Acetessigsäure-4-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-methoxy-4-sulfoanilid
orangerot
orange
OJ
C O CO O
Kupplungskomponente der Formel B.-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
3-Cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)
1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydrcxypyridon(2)
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
Acetessigsäure-2-methoxy-5-sulfoanilid
Acetessigsäure-2,4-disulfoanilid
Acetessigsäure-2,5-disulfoanilid
Acetessigsäure-3,6-disulfo-
naphthylamid(2)
Acetessigsäure-6,3-disulfo-
r,sphthylamid(2)
Acetessigsäure-2-sulfoanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
Acetessigsäure-4-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-methoxy-4-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-methoxy-5-sulfoanilid
orange
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
oo ο co
OC
KJ CD ^ O O
CO
1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyridon(2)
3-Cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(
2)
-NH-
-NH- -NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
Acetessigsäure-2,4- orange disulfoanilid
Acetessigsäure-2,5- " disulfoanilid
Acetessigsäure-3,6- " disulfo-
naphthylarnid(2)
Acetessigsäure-6,8- "
disulfo-
naphthylamid(2)
Acetessigsäure-2-sulfο-Ι
-chlor- 5-me thy lan ilid
Acetessigsäure-2-methyl- "
3-chlor-S-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-sulfo- " 4,6-dimethylanilid
Acetessigsäure-2- " methoxy-4-sulfo-5-methylanilid
Acetessigsäure-2-sulfo- " naphthylamid(l)
Acetessigsäure-4-sulfo- " naphthylamid(l)
CCP
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumvolle
ao
co
CX) NJ CD 1—
O O CO OJ
3-Cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon( 2)
1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyridon(2)
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
Acetessigsäure-1-sulfo- orange
naphthylamid(2)
Acetessigsäure-3,6,8- " trisulfo-naphthylamid(l)
Acetessigsäure-2-sulfo- " 4-chlor-5-methylanilid
Acetessigsäure-2-T.ethyl- ''
S-chlor-ö-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-sulfo- " 4, 6-dimethyl?.nil id
Acetessigsäure-2-methoxy- " 4-sulfo-5-methylanilid
Acetessigsäure-2-sulfo- " naphthylamid(l)
Acetessigsäure-4-sulfo- "
naphthylamid(l)
Acetessigsäure-1-sulfo- "
naphthylamid(2)
Acetessigsäure-3,6,8- " trisulfonaphthylamid(l)
ex? ι
αο
CD
αο ic
ο ο
(O
Kupplungskomponente der Formel B1-H
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-3ulfonsäure
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridonC2)-3-sulfonsäure
Kupplungskomponente
der Formel B„-H
| NH- | 2-Hydroxybenzoesäu |
| NH- | 2-Hydroxy-3-methyl benzoesäure |
| NH- | 2-Hydroxy-5-methyl benzoesäure |
| NH- | 2-Hydroxybenzol- sulfonsäure |
| NH- | 3-Hydroxybenzol- sulfonsäure |
| NH- | 4-Hydroxybenzol- sulfonsäure |
| NH- | 2-Hydroxybenzoesäu |
| NH- | 2-Hydroxy-3-methyl benzoesäure |
| NH- | 2-Hydroxy-5-methyl benzoesäure |
Farbton auf Baumwolle
orange
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
co
CD
cc
K.
O O CD u>
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
4-Methyl-6-hydroxy-
pyridon(2)-3-sulfonsäure
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
2-Hydroxybenzolsulfonsäure
3-Hydroxybenzolsulfonsäure
4-Hydroxybenzo1-sulfonsäure
1,3-Dihydrcxybenzol-5-sulfonsäure
3-Aminophenol-sulfonsäure(4)
3-Aminophenol-sulfDnsäure(6)
l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure
l-Acetylamino-3-aminobenzol-4-sulfonsäure
1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure
2,4-Diaminotoluol-5-sulfonsäure
orange
oran,:;
CO
co ro co
ο ο
CD
ca
Kupplungskomponente der Formel B^-H
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-XH-
^ A' i.A "■
-NH-
2,6-Diaminotoluol-4-sulfonsäure
3-Carboxymethylarrinophenol
l-Carboxyrnethylamino-3-aminobenzol
1, 3-Biscarboxyrr.ethylarninobenzol
1,2-Dihydroxytenzol-5-sulfonsäure
3-Aminophenolsulfonsäure(4)
3-Arrinophenolsulfonsäure(6)
orangebraun
CC>
-NH-
1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure
-NH- -NH- -NH-
1-Acetylamino-3-aminobenzol-4-sulfonsäure
1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure
2,4-Diaminotoluol-5-sulfonsäure
|
Kupplungskomponente H2N~4,
der Formel B1-H Χ |
X - | 2 |
Kupplungskomponente
der Formel B«-H |
Farbton auf
Baumwolle |
|
Ι ,4-Dimethyl-6-hydroxy-
pyridon(2)-3-sulfonsäure |
-NH- |
2,6-Diaminotoluol-4-
sulfonsäure |
orangebraun | |
| ti | -NH- |
3-Carboxymethylamino-
phenol |
Il | |
| ti | -NH- | 1-Carboxymethylamino- 3-aminobenzol |
M | |
| Il | -NH- | 1,3-Biscarboxymethyl- aminobenzol |
Il | |
| 4-Methvl-6-hvdroxv- | -NH- | 2-Amino-4-carboxv- | H |
pyridon(2)-3-sulfonsäure
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)
1,4-Dimethyl-e-hydroxypyridon(2)
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH-
methylaminotoluol
2,4-Biscarboxymethylaminotoluol
2-Amino-4-carboxymethylaminotoluol
2,4-Biscarboxymethylaminotoluol
1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure
l,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumvolle
CO OO N> CO
O O CO
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
| -NH- |
l-Amino-3-oxalylamino-
benzol |
| -NH- |
2-Amino-4-oxalylamino-
toluol |
| -NH- | 1-Amino-3-oxalylamino- benzol |
| -NH- | 2-Amino-4-oxalylamino- toluol |
| -NH- | 1-Aminonaphthalin-4- sulfonsäure |
| -NH- | l-Aminonaphthalin-6- sulfonsäure |
| -NH- | l-Aminonaphthalin-7- sulfonsäure |
| -NH- | 2-AminonaDhthalin-6- |
orangebraun
braunrot
sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
O O OO O
Kupplungskomponente
der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B„-H
Farbton auf Baumvolle
O
O
CO
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfönsäure
-NH- -NH- -NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
2-Aminonaphthalin-5,7-di sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure
1-Carboxymethylaminonaphthalin-6-sulfonsäure
1-Carboxymethylaminonaphthaiin-7-sulfonsäure
1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure
1-Aminonaphthaiin-6-sulfonsäure
1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-7-sul fonsäure
braunrot
O OD O
Kupplungskomponente H2N
der Formel B4-H
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumvolle
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
ο co co
CD ^ O O CO
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
2-Aminonaphthalin- braunrot 3,6-disulfonsäure
2-Aminonaphthalin- " 5,7-disulfonsäure
2-Aminonaphthalin- " 6,8-disulfonsäure
1-Carboxymethylamino- "
naphthalin-6-sulfonsäure
1-Carboxymethylamino- " naphthalin-7-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin- rot
4-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin- " 5-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin- " 3,6-disulfonsäure
2-Hydroxynaphthalin- "
6-sulfonsäure
2-Hydroxynaphthalin- " 8-sulfonsäure
U)
O O OO O
Kupplungskomponente H2N
der Formel B--H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
O O CO
4-Methyl-e-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
-NH- -NH- -NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
2-Hydroxynaphthaiin-6,8-disulfonsäure
1,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-
disulfonsäure
1-Phenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
1-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
2-Hydroxynaphthalin· 8-sulfonsäure
2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
rot
rotviolett
braunrot
rot
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
OO O CD CD
4-Methyl-6-hydroxypyrido?i(2)-3-sulfonsäure
-NH-
-NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
2-Hydroxynaphthalin-6,8-di
sulfonsäure
1,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Phenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure
Acetessigsäure-2-sulfoanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
Acetessigsäure-4-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-methoxy-4-sulfoani1id
Acetessigsäure-2-methoxy-5-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-carboxyanilid
Acetessigsäure-3-carboxyanilid
rot
rotviolett
braunrot orange
cn
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumvolle
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
CD CD OO
O O (O CO
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
Acetessigsäure-4- orange carboxyanilid
Acetessigsäure-3,5- " dicarboxyanilid
Acetessigsäure-2,4- " disulfoanilid
Acetessigsäure-2,5- " disulfoanilid
Acetessigsäure-2-sulfο- "
naphthylamidd)
Acetessigsäure-4-sulfo- "
naphthylamid(l)
Acetessigsäure-1-sulfo- " naphthylamid(2)
Acetessigsäure-3,6- " disulfonaphthylamid(2)
Acetessigsäure-6,8- " disulfonaphthylamid(2)
Kupplungskomponent·
der Formel B^-B
X -
Kupplungskomponente
der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
O
O
CO
O
CO
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
Acetessigsäure-2-sulioanilid
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
Acetessigsäure-4-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-methoxy-4-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-methoxy-5-sulfoanilid
Acetessigsäure-2-carboxyanilid
Acetessigsäure-3-carboxyanilid
Acetessigsäure-4-carboxyanilid
Acetessigsäure-3,5-dicarboxyanilid
Acetessigsäure-2,4-disulfoanilid
orange
Kupplungskomponente der Formel B4-H
X -
Kupplungskomponente
der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
O O CO
4-Methyl-6-hydroxy-
pyridon(2)-3-sulfonsäure
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH-
Acetessigsäure-2,5- orange disulfoanilid
Acetessigsäure-2- " sulfonaphthylamidC1)
Acetessigsäure-4- " sulfonaphthylamid(l)
Acetessigsäure-1- " sulfonaphthylamid(2)
Acetessigsäure-3,6- " disulfonaphthy1-
amid(2)
Acetessigsäure-6,8- " disulfonaphthy1-
amid(2)
l-(2'-Sulfophenyl)-3- orangerot methylpyrazolon(5)
l-O'-SulfophenyD-S- »
methylpyrazolonC 5)
l-(2'-Chlor-4'-sulfo- M
phenyl)-3-methylpyrazolon(5)
KupplungBkomponente H2N
der Formel B,-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
4-Methyl-e-hydroxypyridon(2)-3-»ulfonsäure
|
O
DO |
OO
ο |
| IGIf |
co
QO |
| NJ | |
| ι— | CO |
| Z | O |
| Ό | O |
| m | to |
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH-
-NH- -NH- -NH-
l-(2(-Chlor-5>-sulfo phenyl)-3-methyl-
pyrazolon(5)
l-(2'-Nitro-4'-sulfophenyl)-3-methyl-
pyrazolon(5)
l-(4'-Nitro-2'-sulfophenyl)-3-methyl-
pyrazolon(5)
l-(2',5'-Dichlor-4-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(δ)
l(-(2'-Methyl-6'-chlor-4-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2'-Carboxyphenyl)-3-methylpyrazolon(
5)
1-(3'-Carboxyphenyl)-3-methylpyrazolon(5)
1-(4 *-Carboxyphenyl) 3-methylpyrazolon(5)
orangerot
Kupplungskomponente
der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B3-H
Farbton auf Baumwolle
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
O
O
CO
Ca>
O
CO
Ca>
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
l-(2',4'-Disulfophenyl)
3-methylpyrazolone 5)
l-(2',5'-Disulfophenyl)·
3-methylpyrazolone 5)
l-(4'-Sulfonaphthyl(l' )·
3-methylpyrazolon( 5)
l-(6'-Sulfonaphthyl(2' )■ 3-methylpyrazolon(5)
l-(5',7'-DiSuIfO-naphthyl(2')-3-methylpyrazolon(δ)
l-(2'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3- carbonsäure
l-O'-Sulfophenyl)-
pyrazolon(5)-3-
carbonsäure
l-U'-Sulfophenyl)-
pyrazolon(5)-3-
carbonsäure
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäureäthylester
orangerot
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel Bo-H
Farbton auf Baumwolle
ο co oo
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
-NH-
-NH- -NH-
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH-
l-(4'-Sulfophenyl)-
pyrazolon(5)-3-carbon-
säureamid
1-(2'-Carboxyphenyl)-pyrazolon(5)-3-
carbonsäure
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
1-(3'-Aminophenyl)-pyrazolon(5)-3-
carbonsäure
l-(4f -Aminophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
l-(2'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
orangerot
O O OO
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumvolle
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
CO OD Ni CO
-NH- -NH-
-NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
l-(2'-Chlort'-sulfo
phenyl)-3-methyl-
pyrazolon(5)
l-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2'-Nitro-4'-sulfophenyl)-3-methyl-
pyrazolon(5)
l-(4'-Nitro-2'-sulfophenyl)-3-methyl-
pyrazolon(5)
l-(2·,5'-Dichlor-4-sulfophenyl)-3-
methylpyrazolon(5)
l-(2'-Methyl-6'-chlor-
4-sulfophenyl)-3-
methylpyrazolon(5)
1-(2·-Carboxypheny1)-3-methylpyrazolon(5)
1-(3'-Carboxyphenyl)-3-methylpyrazolon(5)
orangerot
O O CO O
Kupplungskomponente der Formel B--H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumvolle
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
-NH- -NH-
-NH-
-NH- -NH- -NH-
-NH- -NH-
1-(4·-Carboxypheny1)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2',4'-Disulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2',5'-DiSuIfO-phenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(4'-Sulfonaphthyl(l·). 3-methylpyrazolon(5)
l-(6'-Sulfonaphthyl(2l)·
3-methylpyrazolon(5)
l-(5',7'-DiSuIfO-naphthyl(2')-3-methylpyrazolon(5)
l-(2'-Sulfophenyl)-
pyrazolon(5)-3-carbonsäure
l-(3'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3- carbonsäure
orangerot
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
QO O CD OO NJ CO ^>.
O O (O
1,4-Dimethyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
-NH-
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3- carbonsäure
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäureäthyIester
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3- carbonsäureamid
1-(2'-Carboxypheny1)-pyrazolon(5)-3-
carbonsäure
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
1-(3'-Aminophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
1-(4'-Aminophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
orangerot
O O OO
Kupplungskomponente der Formel B1-H
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumvolle
l-Phenyl-^methyl-e-
hydroxypyridon(2)-
3-sulfonsäure
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
Acetessigsäure-4-sulfoanilid
orange
O O CO
l-Phenyl-3-cyano-4-
methyl-6-hydroxy-
pyridon(2)
| NH- | Acetessigsäure-2,4- disulfoanilid |
| NH- | Acetessigsäure-2,5- disulfoanilid |
| NH- | 2-Hydroxybenzoesäur |
| NH- | Acetessigsäure-3- sulfoanilid |
| NH- | Acetessigsäure-4- sulfoanilid |
| NH- |
Acetessigsäure-2,4-
disulfoanilid |
| NH- | Acetessiesäure-2.5- |
disulfoanilid
Kupplungskomponente der Formel B--H
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumwolle
ο co oo
l-Phenyl-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
l-Phenyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-
pyridon(2)
-NH- -NH- -NH- -NH- -NH-
-NH- -NH- -NH-l-(4'-Sulfophenyl)-orangerot
3-methylpyrazolon(5)
l-(2·,4»-Disulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2',5'-DiSuIfO-phenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2',4'-Disulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
l-(2',5'-Disulfophenyl) 3-methylpyrazolon(5)
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure
O O CO O CT
Kuppl ungskoinponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente der Formel B2-H
Farbton auf Baumvolle
CO O
CO
OO NJ
CO
1—. O O CD
u>
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
4-Methyl-6-hydroxypyridon(2)-3-sulfonsäure
3-Cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon(2)
-O-
-S-
-0-
-S-
2-Hydroxybenzoesäure
l-U'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon(5)
Acetessigsäure-3-sulfoanilid
gelb
Il
orange
gelb
2-Hydroxybenzoesäure orange
l-(4?-Sulfophenyl)- orangerot 3-methylpyrazolon(5)
Kupplungskomponente der Formel B1-H
X -
Kupplungskomponente Farbton auf der Formel B2-H Baumwolle
OO O CO CO NJ CO
1,4-Dimettayl-6-hydroxypyridoni2)-3-sulfonsäure
1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyridon(2)
-O-
-S-
-O-
-S-
l-(4'-Sulfophenyl)- orangerot 3-methylpyrazolon(5)
-X 8\
Claims (17)
1. Wasserlösliche Disazofarbstoffe der Formel I
B1-N=N-Z-N=N-B2 (I)
worin
Z den Rest
<M£^ oier Α>-<ίϊ!
R-- Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Phenyl, Benzyl B1 den Rest einer CH-aciden Kupplungskomponente der
Acetessigsäurearylamid-Reihe der Formel II
OH
"3^ (U)
* H ^O
worin R2 ein gegebenenfalls substituierter Phenyl-,
Naphthyl-(l)-, Naphthyl-(2)- oder Benzimidazolonyl(5)· Rest ist,
oder der 6-Hydroxypyridon(2)-Reihe der Formel III
oder der 6-Hydroxypyridon(2)-Reihe der Formel III
V-H4
(III)
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ORIGINAL INSPECTED
λ/\ - Ref. 3078
worin
R„ - Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Phenyl
.0
R. = Wasserstoff, -C=N, -C(J H, C^ , -SO_H
4 ~ XNII2 J
R5 - Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen
B„ den Rest einer Kupplungskomponente bedeuten, wobei B.. und B„ gleich oder verschieden sein
können und die Kerne I und/oder II des heterocyclischen Restes Z weitere Substituenten tragen können und im
Farbstoffmolekul mindestens eine Sulfo- oder Carboxyl
gruppe, die auch in Form des Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalzes vorliegen kann, vorhanden ist.
2. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß B^. der Rest einer Kupplungskomponente der Acetessigsäurearylamid-Reihe der
Formel II ist,
H„C
Rn-N-
" 0
worin
R« einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch Sulfo,
Carboxy, Hydroxy, Nitro, Amino, Cyan, Halogen wie Chlor oder Brom, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy
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ORIGINAL INSPECTED
- V**2 - Ref. 3O78,
mit 1-4 C-Atomen, Alkanoyi.imino mit 1-4 C-Atomen im
Alkanoyl-Rest mono-, OA- oder trisubstituiert ist,
oder einen Naphthyl(l)- oder Naphthyl(2)-Rest, der
gegebenenfalls durch SuIfο mono-, di- oder trisubstituiert
ist, oder
einen BenzimidazolonyK5)-Rest bedeutet, der
gegebenenfalls durch Halogen wie Chlor oder Brom
oder Alkyl mit 1-2 C-Atomen monosubstituiert ist.
3. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß B^ der Rest einer Kupplungskomponente der 6-Hydroxypyridon(2)-Reihe
der Formel III ist,
R5
R3
worin
worin
R_ - Wasserstoff, Alkyl mit 1-2 C-Atomen, Phenyl
R4 - Wasserstoff, -CaN, -SO3H
R5 - Wasserstoff, Alkyl mit 1-2 C-Atomen
bedeuten.
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ORIGINAL INSPECTED
Hef. 3078
4. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach den Ansprüchen
1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß B„ der Rest einer
Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, Acetessigsäurearylamid-, Pyrazolon(5)-, 6-Hydroxypyridon(2)-
oder 2,6-Diaminopyridin-Reihe ist.
5. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach den Ansprüchen
1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß B„ für einen
Phenylrest steht, der durch Amino und/oder Hydroxy mono- oder disubstituiert ist, wobei die Aminogruppen
auch durch Alkylreste mit 1-4 C-Atomen, Carboxyalkyl-, Sulfoalkyl-, Hydroxyalkyl mit jeweils 1-2 C-Atomen im
Alkylrest mono- oder disubstituiert, oder durch Phenyl, o-Tolyl, Oxalyl, Alkylcarbonyl mit 1-4 C-Atomen, Benzoyl
monosubstituiert sein können und der Rest B ferner noch durch Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen,
Benzolsulfonyloxy, p-Toluolsulfonyloxy, Cyan, Nitro,
SuIfο, Carboxy, Halogen wie Chlor oder Brom, Alkoxycarbonyl mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann.
6. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach den Ansprüchen
1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sich der Rest B„
von einer Kupplungskomponente der 1-Aminonaphthalin-,
2-Aminonaphthalin-, 1-Hydroxynaphthalin-, 2-Hydroxynaphthalin-Reihe ableitet, wobei diese Reste durch Sulfo
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'""■ 307JVu08O5
oder Carboxy monosubstituiert oder durch Sulfo di- oder
trisubstituiert sein können und die Aminogruppen der Kupplungskomponenten der 1-Aminonaphthalin- oder
2-Aminonaphthalin-Reihe auch durch Alkanoyl mit 1-4 C-Atomen im Alkanoylrest, ßenzoyl, Phenyl, Tolyl,
Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Carboxyalkyl, Hydroxyalkyl, Sulfoalkyl mit jeweils 1-2 C-Atomen monosubstituiert
sein können.
7. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach den Ansprüchen
1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß B2 der Rest einer
Kupplungskomponente der Acetessigsäurearylamid-Reihe der Formel OH
V-CH
J" 3
ist, worin R2 die in den Ansprüchen 1 und 2 ange
gebene Bedeutung besitzt.
8. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach den Ansprüchen
1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß B2 der Rest einer
Kupplungskomponente der Pyrazolon(5)-Reihe der Formel
ho-7;. N^
R6
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ist, worin
Rg - Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, oder ein
Phenylrest, der gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Nitro, Amino, Cyan, Halogen wie Chlor
oder Brom, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen mono-, di- oder trisubstituiert ist,
oder ein Naphthyl(l)- oder Naphthyl(2)-Rest, der
gegebenenfalls durch Sulfo mono- oder disubstituiert ist,
R- - Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Carboxy,
Alkoxycarbonyl mit 1-4 C-Atomen im Alkoxyrest, Aminocarbonyl, Acetyl bedeuten.
9. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach den Ansprüchen
1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß B_ der Rest einer Kupplungskomponente der 6-Hydroxypyridon(2)-Reihe der
Formel R
R4
R3
ist, worin
ist, worin
Ro, R4 und Re die in den Ansprüchen 1 und 3 angegebene
Bedeutung besitzen.
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Ref. 3078
27UQ8Q5
10. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach den Ansprüchen
1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß X für die Gruppe
-N- steht, worin R. die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
11. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach den Ansprüchen
1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß X für die
H
Gruppe -N- steht.
12. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach den Ansprüchen
1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Kerne I und/oder II des heterocyclischen Restes Z durch einen
oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Alkyl mit 1-2 C-Atomen, Alkoxy mit 1-2 C-Atomen,
Halogen wie Chlor oder Brom substituiert sind.
13. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach den Ansprüchen
1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Kerne I und/oder II des heterocyclischen Restes Z unsubstituiert oder durch Methyl oder Chlor monosubstituiert sind.
14. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazo farbstoffe der Formel I
B1-N-N-Z-N=N-B2
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worin B1, Z und B3 die bereits angegebene Bedeutung
haben, dadurch gekennzeichnet, daß man einen diazotierten Monoazofarbstoff der Formel
B-N=N-Z-N-N yL"
-J
worin f das Anion einer Mineralsäure ist, mit einer
Kupplungskomponente der Formel
B2-H
kuppelt.
15. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazofarb stoffe der Formel I
B1-N-N-Z-N-N-B2
worin B-, Z und B„ die oben angegebene Bedeutung
besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
KZf N-N-Z-N-N-B2
worin y^das Anion einer Mineralsäure ist, mit
Kupplungskomponenten der Formel
B1-H
kuppelt.
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Ref. 3078
16. Verwendung der wasserlöslichen Disazofarbstoffe gemäß
den Ansprüchen 1 bis 13 zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen und stickstoffhaltigen
natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien.
17. Die mit den wasserlöslichen Disazofarbstoffen der Ansprüche 1 bis 13 gefärbten oder bedruckten hydroxyl
gruppenhaltigen oder stickstoffhaltigen natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien.
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Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772700805 DE2700805A1 (de) | 1977-01-11 | 1977-01-11 | Wasserloesliche disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| US05/867,025 US4225492A (en) | 1977-01-11 | 1978-01-05 | Water-soluble disazo dyestuffs, prepared from unsymmetrical heterocyclic diamines |
| NL7800187A NL7800187A (nl) | 1977-01-11 | 1978-01-06 | Werkwijze voor het bereiden van in water oplos- bare disazokleurstoffen. |
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