CN103773080B - 基于溶剂绿5异构体的溶剂型染料 - Google Patents
基于溶剂绿5异构体的溶剂型染料 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种溶剂型染料组合物，解决了现有技术的溶剂绿5耐高温性能差，应用范围受到限制的问题，它由以下质量百分含量的组分组成：85~88%的3，9-苝二甲酸二异丁酯，12~15%的3，10-苝二甲酸二异丁酯。本发明的溶剂型染料组合物组分配比简单合理，熔点可达到328~330℃，耐高温性能好，能完全替代溶剂绿5。本发明还提供了一种溶剂型染料组合物的制备方法，包括以下步骤：（一）制备3，9-苝二甲酸及3，10-苝二甲酸；（二）制备3，9-苝二甲酸二异丁酯及3，10-苝二甲酸二异丁酯；（三）复配。本发明的制备方法工艺步骤简单，操作性强，成本低，适用于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种染料，尤其是涉及一种溶剂型染料组合物及其制备方法。
背景技术
苝系颜料是一类高性能（HPP）有机着色剂。早在1913年，苝系产品（苝红）便已经被开发，但在1950年之前，它主要是做为还原染料应用，如90#大红，由于市场对高档有机颜料的需求及技术领域的突破，1951年，它被合成若干品种的颜料，从而广泛用于塑料，合成纤维，涂料等行业。现在全世界市场上苝系颜料的用量大概在2300t/年，其中的汽车漆的用量最大，大概为1800-1900t/年。
苝系颜料之所以具有优异的应用性能，主要是取决于其特殊的分子结构。其分子结构式为(R-取代基)，这种结构属于平面对称型分子结构，其中π-π电层之间稳定性能良好，另外，它的晶型排列也呈相互交叉重迭，比较规整。
苝系颜料在市场上主要用于高档油墨和合成纤维着色，苝系颜料中常用的一种颜料是溶剂绿5，但是溶剂绿5的耐温性能差，进入九十年代后随着复合材料应用领域拓宽，对高分子着色的要求也愈高，比如PA着色后制成尼龙丝线及ABS工程材料着色，而PA抽丝要求着色剂的耐温要在325-330℃之间，因此单一的溶剂绿5无法满足这样的要求，使其应用范围受到了很大的限制。
发明内容
本发明是为了解决现有技术的溶剂绿5耐高温性能差，应用范围受到限制的问题，提供了一种溶剂型染料组合物，本发明的溶剂型染料组合物组分配比简单合理，熔点可达到328~330℃，耐高温性能好，能完全替代溶剂绿5。
本发明还提供了一种溶剂型染料组合物的制备方法，该制备方法工艺步骤简单，操作性强，成本低，适用于工业化生产。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种溶剂型染料组合物，由以下质量百分含量的组分组成：85~88%的3，9-苝二甲酸二异丁酯，12~15%的3，10-苝二甲酸二异丁酯，其中，3，9-苝二甲酸二异丁酯、3，10-苝二甲酸二异丁酯的分子式分别如式（Ⅰ）、（Ⅱ）所示：
（Ⅰ）
（Ⅱ），
其中，R=C4H8。本发明的溶剂型染料组合物颜色为绿色，采用两种同分异构体化合物（3，9-苝二甲酸二异丁酯及3，10-苝二甲酸二异丁酯）复配而成，组分简单，耐热温度可达328~330℃，耐高温性能好，可代替溶剂绿5使用。
一种溶剂型染料组合物的制备方法，包括以下步骤：
（一）制备3，9-苝二甲酸及3，10-苝二甲酸
先将3，4，9，10-苝四羧酸酐溶于KOH溶液中，接着升温至198~203℃，在压力为2~2.1MPa的条件下保温反应36~40h然后降温降压，待压力降至常压，温度降至85~90℃后进行热过滤，最后将滤液pH用盐酸调节至4~4.5后过滤，过滤物经水洗、烘干，即得3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物。该步骤得到的3，9-苝二甲酸及3，10-苝二甲酸的结构式分别如式（Ⅲ）、（Ⅳ）所示：
（Ⅲ），
（Ⅳ）。
（二）制备3，9-苝二甲酸二异丁酯及3，10-苝二甲酸二异丁酯
（1）酯化：先将步骤（一）得到的3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物溶于有机溶剂中，升温至42~45℃后滴入酰化剂，待酰化剂滴加完毕，调节pH至6~7，并加入缚酸剂和酯化催化剂，接着升温至65~70℃，保温反应2~2.5h后升温至回流，回流反应2~3h，降温至30~35℃，再加入异丁醇后升温至回流，回流3~4h后减压蒸馏，得固体残留物。酰化反应重要的参数是pH、温度、时间和催化剂，本发明通过对上述工艺参数的优化设计，反应物的转化率高，并达到两种异构体都同步生成，目的产物的得率高且纯度好。
（2）除杂：将固体残留物溶于有机溶剂中，升温至120~130℃后加入活性炭热过滤，得滤液。加入活性炭热过滤以去除焦化杂质。
（3）重结晶：将滤液降温至35~40℃重结晶，得3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物。
（4）分离：在步骤（3）得到的3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物中加入乙醇并升温至回流，过滤，滤液经减压蒸馏、干燥，即得3，9-苝二甲酸二异丁酯；过滤物经干燥后，即得3，10-苝二甲酸二异丁酯。
（三）复配
步骤（3）中制得的3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯按比例混合均匀，即得溶剂型染料组合物。通过复配即得到产品，工艺步骤简单，成本低，适合工业化生产。
作为优选，步骤（1）中，所述3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物与有机溶剂的质量比为1:3~5，酰化剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的60~70%，缚酸剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的3~5%，酯化催化剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的0.1~0.2%。
作为优选，步骤（1）中，所述酯化催化剂为磷钼钒酸季铵盐。
作为优选，步骤（1）中，所述缚酸剂为碳酸钾。
作为优选，步骤（1）、步骤（2）中的有机溶剂均为氯苯。
作为优选，步骤（1）中，所述酰化剂为亚硫酰氯。
作为优选，步骤（4）中，3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物与乙醇的质量比为1:3~5。
因此，本发明具有如下有益效果：
（1）本发明的溶剂型染料组合物颜色为绿色，采用两种同分异构体化合物（3，9-苝二甲酸二异丁酯及3，10-苝二甲酸二异丁酯）复配而成，组分简单，耐热温度可达328~330℃，耐高温性能好，可代替溶剂绿5使用；；
（2）本发明的制备方法工艺步骤简单，操作性强，成本低，适用于工业化生产，产物得率高，纯度好。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明做进一步的描述。
实施例1
一种溶剂型染料组合物，由以下质量百分含量的组分组成：85%的3，9-苝二甲酸二异丁酯，15%的3，10-苝二甲酸二异丁酯，其中，3，9-苝二甲酸二异丁酯、3，10-苝二甲酸二异丁酯的分子式分别如式（Ⅰ）、（Ⅱ）所示：
（Ⅰ）
（Ⅱ），
其中，R=C4H8，
该溶剂型染料组合物的制备方法为：
（一）制备3，9-苝二甲酸及3，10-苝二甲酸
先将3，4，9，10-苝四羧酸酐溶于KOH溶液中，接着升温至198℃，在压力为2MPa的条件下保温反应36h然后降温降压，待压力降至常压，温度降至85℃后进行热过滤，最后将滤液pH用盐酸调节至4后过滤，过滤物经水洗、烘干，即得3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物。
（二）制备3，9-苝二甲酸二异丁酯及3，10-苝二甲酸二异丁酯
（1）酯化：先将步骤（一）得到的3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物溶于有机溶剂氯苯中，升温至42℃后滴入酰化剂亚硫酰氯，待酰化剂亚硫酰氯滴加完毕，调节pH至6，并加入缚酸剂碳酸钾和酯化催化剂磷钼钒酸季铵盐，接着升温至65℃，保温反应2h后升温至回流，回流反应2h，降温至30℃，再加入异丁醇后升温至回流，回流3h后减压蒸馏，得固体残留物，其中，3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物与有机溶剂的质量比为1:3，酰化剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的60%，缚酸剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的3%，酯化催化剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的0.1%。
（2）除杂：将固体残留物溶于有机溶剂中，升温至120℃后加入活性炭热过滤，得滤液。
（3）重结晶：将滤液降温至35℃重结晶，得3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物。
（4）分离：在步骤（3）得到的3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物中加入乙醇并升温至回流，过滤，滤液经减压蒸馏、干燥，即得3，9-苝二甲酸二异丁酯，其中3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物与乙醇的质量比为1:3；过滤物经干燥后，即得3，10-苝二甲酸二异丁酯。
（三）复配
步骤（3）中制得的3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯按比例混合均匀，即得溶剂型染料组合物。
实施例2
一种溶剂型染料组合物，由以下质量百分含量的组分组成：87%的3，9-苝二甲酸二异丁酯，13%的3，10-苝二甲酸二异丁酯，其中，3，9-苝二甲酸二异丁酯、3，10-苝二甲酸二异丁酯的分子式分别如式（Ⅰ）、（Ⅱ）所示：
（Ⅰ）
（Ⅱ），
其中，R=C4H8，
该溶剂型染料组合物的制备方法为：
（一）制备3，9-苝二甲酸及3，10-苝二甲酸
先将3，4，9，10-苝四羧酸酐溶于KOH溶液中，接着升温至200℃，在压力为2.05MPa的条件下保温反应38h然后降温降压，待压力降至常压，温度降至88℃后进行热过滤，最后将滤液pH用盐酸调节至4.2后过滤，过滤物经水洗、烘干，即得3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物。
（二）制备3，9-苝二甲酸二异丁酯及3，10-苝二甲酸二异丁酯
（1）酯化：先将步骤（一）得到的3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物溶于有机溶剂氯苯中，升温至43℃后滴入酰化剂亚硫酰氯，待酰化剂亚硫酰氯滴加完毕，调节pH至6.5，并加入缚酸剂碳酸钾和酯化催化剂磷钼钒酸季铵盐，接着升温至67℃，保温反应2.2h后升温至回流，回流反应2.5h，降温至33℃，再加入异丁醇后升温至回流，回流3.5h后减压蒸馏，得固体残留物，其中，3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物与有机溶剂的质量比为1:4，酰化剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的65%，缚酸剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的4%，酯化催化剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的0.15%。
（2）除杂：将固体残留物溶于有机溶剂中，升温至125℃后加入活性炭热过滤，得滤液。
（3）重结晶：将滤液降温至37℃重结晶，得3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物。
（4）分离：在步骤（3）得到的3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物中加入乙醇并升温至回流，过滤，滤液经减压蒸馏、干燥，即得3，9-苝二甲酸二异丁酯，其中3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物与乙醇的质量比为1:4；过滤物经干燥后，即得3，10-苝二甲酸二异丁酯。
（三）复配
步骤（3）中制得的3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯按比例混合均匀，即得溶剂型染料组合物。
实施例3
一种溶剂型染料组合物，由以下质量百分含量的组分组成：88%的3，9-苝二甲酸二异丁酯，12%的3，10-苝二甲酸二异丁酯，其中，3，9-苝二甲酸二异丁酯、3，10-苝二甲酸二异丁酯的分子式分别如式（Ⅰ）、（Ⅱ）所示：
（Ⅰ）
（Ⅱ），
其中，R=C4H8，
该溶剂型染料组合物的制备方法为：
（一）制备3，9-苝二甲酸及3，10-苝二甲酸
先将3，4，9，10-苝四羧酸酐溶于KOH溶液中，接着升温至203℃，在压力为2~2.1MPa的条件下保温反应36~40h然后降温降压，待压力降至常压，温度降至90℃后进行热过滤，最后将滤液pH用盐酸调节至4.5后过滤，过滤物经水洗、烘干，即得3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物。
（二）制备3，9-苝二甲酸二异丁酯及3，10-苝二甲酸二异丁酯
（1）酯化：先将步骤（一）得到的3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物溶于有机溶剂氯苯中，升温至45℃后滴入酰化剂亚硫酰氯，待酰化剂亚硫酰氯滴加完毕，调节pH至7，并加入缚酸剂碳酸钾和酯化催化剂磷钼钒酸季铵盐，接着升温至70℃，保温反应2.5h后升温至回流，回流反应3h，降温至35℃，再加入异丁醇后升温至回流，回流4h后减压蒸馏，得固体残留物，其中，3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物与有机溶剂的质量比为1:5，酰化剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的70%，缚酸剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的5%，酯化催化剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的0.2%。
（2）除杂：将固体残留物溶于有机溶剂中，升温至120~130℃后加入活性炭热过滤，得滤液。
（3）重结晶：将滤液降温至35~40℃重结晶，得3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物。
（4）分离：在步骤（3）得到的3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物中加入乙醇并升温至回流，过滤，滤液经减压蒸馏、干燥，即得3，9-苝二甲酸二异丁酯，其中3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物与乙醇的质量比为1:3~5；过滤物经干燥后，即得3，10-苝二甲酸二异丁酯。
（三）复配
步骤（3）中制得的3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯按比例混合均匀，即得溶剂型染料组合物。
本发明的溶剂型染料组合物应用于尼龙中时，在拉丝过程中耐温可达到329℃以上不断丝，其耐热，耐迁移，耐候性都超过8GF。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。
Claims (8)
1.一种溶剂型染料组合物，其特征在于，由以下质量百分含量的组分组成：85~88%的3，9-苝二甲酸二异丁酯，12~15%的3，10-苝二甲酸二异丁酯，其中，3，9-苝二甲酸二异丁酯、3，10-苝二甲酸二异丁酯的分子式分别如式（Ⅰ）、（Ⅱ）所示：
（Ⅰ）
（Ⅱ），
其中，R=CH2CH（CH3）2。
2.一种如权利要求1所述的溶剂型染料组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（一）制备3，9-苝二甲酸及3，10-苝二甲酸
先将3，4，9，10-苝四羧酸酐溶于KOH溶液中，接着升温至198~203℃，在压力为2~2.1MPa的条件下保温反应36~40h然后降温降压，待压力降至常压，温度降至85~90℃后进行热过滤，最后将滤液pH用盐酸调节至4~4.5后过滤，过滤物经水洗、烘干，即得3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物；
（二）制备3，9-苝二甲酸二异丁酯及3，10-苝二甲酸二异丁酯
（1）酯化：先将步骤（一）得到的3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物溶于有机溶剂中，升温至42~45℃后滴入酰化剂，待酰化剂滴加完毕，调节pH至6~7，并加入缚酸剂和酯化催化剂，接着升温至65~70℃，保温反应2~2.5h后升温至回流，回流反应2~3h，降温至30~35℃，再加入异丁醇后升温至回流，回流3~4h后减压蒸馏，得固体残留物；
（2）除杂：将固体残留物溶于有机溶剂中，升温至120~130℃后加入活性炭热过滤，得滤液；
（3）重结晶：将滤液降温至35~40℃重结晶，得3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物；
（4）分离：在步骤（3）得到的3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物中加入乙醇并升温至回流，过滤，滤液经减压蒸馏、干燥，即得3，9-苝二甲酸二异丁酯；过滤物经干燥后，即得3，10-苝二甲酸二异丁酯；
（三）复配
步骤（3）中制得的3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯按比例混合均匀，即得溶剂型染料组合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物与有机溶剂的质量比为1:3~5，酰化剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的60~70%，缚酸剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的3~5%，酯化催化剂的加入量为3，9-苝二甲酸与3，10-苝二甲酸的混合物质量的0.1~0.2%。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述酯化催化剂为磷钼钒酸季铵盐。
5.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述缚酸剂为碳酸钾。
6.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）、步骤（2）中的有机溶剂均为氯苯。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述酰化剂为亚硫酰氯。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（4）中，3，9-苝二甲酸二异丁酯与3，10-苝二甲酸二异丁酯的混合物与乙醇的质量比为1:3~5。
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| DE3413418A1 (de) * | 1984-04-10 | 1985-10-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbstofflaser |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| New Yellow Dyes For Guest-Host Applications;SHUJI IMAZEKI et al;《Mol. Cryst. Liq. Cryst》;19871231;第145卷;第79-93页 * |
| 扎四竣酸类染(颜)料的研究概况;夏盛钦 等;《染料工业》;20001231;第37卷(第1期);第16-19、32页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103773080A (zh) | 2014-05-07 |
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