CN102093741B - 颜料黄138的制备方法 - Google Patents
颜料黄138的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102093741B CN102093741B CN 201110025593 CN201110025593A CN102093741B CN 102093741 B CN102093741 B CN 102093741B CN 201110025593 CN201110025593 CN 201110025593 CN 201110025593 A CN201110025593 A CN 201110025593A CN 102093741 B CN102093741 B CN 102093741B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pigment yellow
- acid
- preparation
- add
- pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 229940067265 pigment yellow 138 Drugs 0.000 title abstract description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 60
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 27
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 24
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 claims description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 12
- -1 polyoxyethylene octylphenol Polymers 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 4
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 4
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 claims description 3
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 claims description 3
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 10
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 abstract description 5
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 abstract description 5
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 4
- JHIAOWGCGNMQKA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-8-quinolinamine Chemical compound C1=CC=C(N)C2=NC(C)=CC=C21 JHIAOWGCGNMQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 abstract 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical class C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
本发明公开了颜料黄138的制备方法，包括合成步骤和颜料化步骤，合成步骤为：在反应器中加入苯甲酸，依次加入四氯苯酐和8–氨基喹哪啶，升温至140℃–160℃，反应1–3h，再升温至180–220℃，反应2–4h，将反应物冷却至130℃，倒入预先配置好的氢氧化钠溶液中，反应10–60min，过滤、洗涤、干燥即得颜料黄138粗品；颜料化步骤为：在反应器中加入有机溶剂和料黄138粗品，加入甲醇钠或其甲醇溶液，升温至40–80℃，成盐反应1–3h，加酸中和，使颜料以分子形态析出，蒸出低沸物，升温至80–150℃，保温1–6小时，所得浆料经过滤、洗涤、干燥、粉碎即得颜料黄138。本发明的优点：原料利用率高、环境污染小、产品质量高、经济效益好。
Description
技术领域
本发明涉及颜料黄138的制备方法，属于化工领域。
背景技术
颜料黄138（C.I. Pigment Yellow 138，C.I. 56300）是一种高档黄色有机颜料，属喹酞酮类颜料，CAS号：30125–47–4，分子式：C26H6Cl8N2O4，分子量：693.97，结构式：
颜料黄138为鲜艳绿光黄粉末，着色力强，耐热性高，耐热性能优良，耐酸，耐碱性，无迁移性，主要用于塑料、涂料、油漆的着色，也用于合成纤维的原液着色。
关于颜料黄138的制备国内外报道较少。美国专利US3622583A提出了一种制备喹酞酮颜料的方法，将8–氨基喹哪啶和2倍摩尔量的四氯苯酐或者四氯溴酐（或同时/依次加入等摩尔量的四氯苯酐和四氯溴酐）在惰性溶剂中，于130–300℃缩合反应制备，过程中最好加入无水氯化锌做为脱水缩合剂，专利中未提及缩合反应收率、颜料化方法及着色特性。美国专利US5106980A提出了一种以熔融态苯甲酸代替惰性溶剂的合成方法，在较低反应温度130–170℃下进行，可有效避免氨基组分的分解，从而得到高纯度产品，但专利中未提及颜料化方法及着色特性。中国专利CN1918244A提出了一种制备透明的颜料黄138的颜料化方法，该方法通过在研磨剂存在下研磨颜料黄138，过程使用5–10份的盐（颜料质量按1份计，下同）、2份有机溶剂、100份水，研磨介质为100份研磨球，所用盐和有机溶剂难以回收。总之，上述国内外公开的关于颜料黄138的制备方法均存在着不全面或不足之处，因此，应该提供一种新的技术方案解决上述问题。
发明内容
本发明的目的是，针对上述不足，提供一种原料利用率高、环境污染小、产品质量高、经济效益好的颜料黄138的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
颜料黄138的制备方法，包括以下步骤：
（1）合成步骤：
在带加热搅拌的反应器中加入苯甲酸，升温至125–130℃使其熔化，开启搅拌，依次加入摩尔比为2–3∶1的四氯苯酐和8–氨基喹哪啶，升温至140℃–180℃，反应1–3h，再升温至180–220℃，反应2–4h，将反应物冷却至130℃，在0.5–1h内将其倒入预先配置好的质量浓度为5–20%氢氧化钠溶液中，反应10–60min，过滤、洗涤、干燥即得颜料黄138粗品，滤液经酸析后可回收苯甲酸及未反应的四氯苯酐，所述苯甲酸用量为8–氨基喹哪啶质量的10–30倍，所述氢氧化钠用量折纯后为苯甲酸质量的30%–40%；
（2）颜料化步骤
在带加热搅拌及回流冷凝器的反应器中加入有机溶剂，开启搅拌，加入颜料黄138粗品，分散均匀后，在0.5–1h内加入纯甲醇钠或其甲醇溶液，所述纯甲醇钠或其甲醇溶液与颜料黄138粗品摩尔比为1–4：1，加热升温至40–80℃，成盐反应1–3h，然后于1–3h内加酸中和，使颜料以分子形态析出，蒸出低沸物，升温至80–150℃，保温1–6小时，所得浆料经过滤、洗涤、干燥、粉碎即得颜料黄138。
所述步骤（2）中，有机溶剂为邻二氯苯、DMF、N–甲基吡咯烷酮、二甲亚砜中的任意一种，其用量为颜料黄138粗品质量的5–30倍。
所述步骤（2）中，酸为盐酸、硫酸、甲酸、乙酸中的任意一种，其中盐酸、甲酸或乙酸与甲醇钠摩尔比为1∶1，硫酸与甲醇钠摩尔比为1∶2。
所述步骤（2）中，所得浆料在过滤前加入颜料黄138粗品质量的0.5–10%分散剂。
所述分散剂为十二烷基苯磺酸钠、辛基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、改性聚酰胺、烷基二苯醚二磺酸盐中的任意一种。
本发明的优点：原料利用率高、环境污染小、产品质量高、经济效益好，在颜料化步骤中加入少量分散剂，具有提高颜料应用、存储性能的作用。
具体实施方式
以下实施例仅用来举例说明本发明颜料黄138的制备方法，但并不局限于下述实施例包括的内容，其中颜料化步骤中酸可以为盐酸、硫酸、甲酸、乙酸中的任意一种，分散剂可以为十二烷基苯磺酸钠、辛基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、改性聚酰胺、烷基二苯醚二磺酸盐中的任意一种。
实施例1
颜料黄138的制备方法，包括合成步骤和颜料化步骤：
所述合成步骤为：在带加热搅拌的反应器中加入480g苯甲酸，升温至125℃使其熔化，开启搅拌，依次加入87g四氯苯酐、16g 8–氨基喹哪啶，于160℃反应3h，再升温至220℃反应2h，将反应物冷却至130℃，在0.5h内将其倒入840g 20%氢氧化钠溶液中，反应20min，过滤、洗涤、干燥即得颜料黄138粗品63.8g，滤液经酸析后回收苯甲酸及未反应的四氯苯酐478.3g。
所述颜料化步骤为：在带加热搅拌及回流冷凝器的反应器中加入DMF 300g，开启搅拌，加入上述颜料黄138粗品20g、十二烷基苯磺酸钠1g，分散均匀后，在0.5h内加入30%甲醇钠溶液10g，升温至40℃，成盐反应1h，然后于1h内滴加30%盐酸6.8g进行中和，使颜料以分子形态析出，蒸出低沸物，升温至80℃，保温1小时，所得浆料经过滤、洗涤、干燥得颜料黄138成品18.5g。
粗品合成收率按8–氨基喹哪啶计90.8%，颜料化收率92.5%，总收率达84.0%，所得颜料黄138呈鲜艳绿光黄，与标准品近似，着色力99.6%。
实施例2
颜料黄138的制备方法，包括合成步骤和颜料化步骤：
所述合成步骤为：在带加热搅拌的反应器中加入320g苯甲酸，升温至127℃使其熔化，开启搅拌，依次加入60g四氯苯酐、16g 8–氨基喹哪啶，于140℃反应2h，再升温至180℃反应3h，将反应物冷却至130℃，在40min内将其倒入960g 10%氢氧化钠溶液中，反应10min，过滤、洗涤、干燥即得颜料黄138粗品65.7g，滤液经酸析后回收苯甲酸及未反应的四氯苯酐303.4g。
所述颜料化步骤为：在带加热搅拌及回流冷凝器的反应器中加入邻二氯苯 600g，开启搅拌，加入上述颜料黄138粗品20g，分散均匀后，在50min内加入甲醇钠6.2g，升温至60℃，成盐反应2h，然后于2h内滴加乙酸6.9g进行中和，使颜料以分子形态析出，蒸出低沸物，升温至120℃，加入2g烷基二苯醚二磺酸盐，保温4小时，所得浆料经过滤、洗涤、干燥得颜料黄138成品18.9g。
粗品合成收率按8–氨基喹哪啶计93.5%，颜料化收率94.5%，总收率达88.4%，所得颜料黄138呈鲜艳绿光黄，与标准品近似，着色力102.1%。
实施例3
颜料黄138的制备方法，包括合成步骤和颜料化步骤：
所述合成步骤为：在带加热搅拌的反应器中加入160g苯甲酸，升温至130℃使其熔化，开启搅拌，依次加入70g四氯苯酐、16g 8–氨基喹哪啶，于180℃反应1h，再升温至200℃反应4h，将反应物冷却至130℃，在1h内将其倒入1200g 5%氢氧化钠溶液中，反应1h，过滤、洗涤、干燥即得颜料黄138粗品66.9g，滤液经酸析后回收苯甲酸及未反应的四氯苯酐154.8g。
所述颜料化步骤为：在带加热搅拌及回流冷凝器的反应器中加入N-甲基吡咯烷酮 100g，开启搅拌，加入上述颜料黄138粗品20g，分散均匀后，在1h内加入30%甲醇钠溶液5.2g，升温至80℃，加入0.1g烷基二苯醚二磺酸盐，成盐反应3h，然后于3h内缓慢滴加50%硫酸2.8g进行中和，使颜料以分子形态析出，蒸出低沸物，升温至150℃，保温6小时，所得浆料经过滤、水洗、干燥得颜料黄138成品19.1g。
粗品合成收率按8–氨基喹哪啶计95.2%，颜料化收率95.5%，总收率达90.9%，所得颜料黄138呈鲜艳绿光黄，与标准品近似，着色力100.2 %。
实施例4
颜料黄138的制备方法，包括合成步骤和颜料化步骤：
所述合成步骤为：在带加热搅拌的反应器中加入实施例3中回收的苯甲酸及未反应的四氯苯酐，再补加150g苯甲酸，升温至130℃使其熔化，开启搅拌，依次加入60g四氯苯酐、16g 8–氨基喹哪啶，于160℃反应3h，再升温至220℃反应3h，将反应物冷却至130℃，在1h内将其倒入720g 15%氢氧化钠溶液中，反应40min，过滤、洗涤、干燥即得颜料黄138粗品66.7g，滤液经酸析后回收苯甲酸及未反应的四氯苯酐285.7g。
所述颜料化步骤为：在带加热搅拌及回流冷凝器的反应器中加入二甲亚砜200g，开启搅拌，加入上述颜料黄138粗品20g、改性聚酰胺0.5g，分散均匀后，在30min内加入30%甲醇钠溶液15g，升温至80℃，成盐反应2h，然后于3h内缓慢滴加甲酸3.8g进行中和，使颜料以分子形态析出，蒸出低沸物，升温至120℃，保温3小时，所得浆料经过滤、水洗、干燥得颜料黄138成品19.6g。
粗品合成收率按8–氨基喹哪啶计94.9%，颜料化收率98.0%，总收率达93.0%，所得颜料黄138呈鲜艳绿光黄，与标准品近似，着色力102.7%。
Claims (5)
1.颜料黄138的制备方法，其特征是包括以下步骤：
（1）合成步骤：
在带加热搅拌的反应器中加入苯甲酸，升温至125–130℃使其熔化，开启搅拌，依次加入摩尔比为2–3∶1的四氯苯酐和8–氨基喹哪啶，升温至140℃–180℃，反应1–3h，再升温至180–220℃，反应2–4h，将反应物冷却至130℃，在0.5–1h内将其倒入预先配置好的质量浓度为5–20%氢氧化钠溶液中，反应10–60min，过滤、洗涤、干燥即得颜料黄138粗品，滤液经酸析后可回收苯甲酸及未反应的四氯苯酐，所述苯甲酸用量为8–氨基喹哪啶质量的10–30倍，所述氢氧化钠用量折纯后为苯甲酸质量的30%–40%；
（2）颜料化步骤
在带加热搅拌及回流冷凝器的反应器中加入有机溶剂，开启搅拌，加入颜料黄138粗品，分散均匀后，在0.5–1h内加入纯甲醇钠或其甲醇溶液，所述纯甲醇钠或其甲醇溶液与颜料黄138粗品摩尔比为1–4：1，加热升温至40–80℃，成盐反应1–3h，然后于1–3h内加酸中和，使颜料以分子形态析出，蒸出低沸物，升温至80–150℃，保温1–6小时，所得浆料经过滤、洗涤、干燥、粉碎即得颜料黄138。
2.根据权利要求1所述颜料黄138的制备方法，其特征是：所述步骤（2）中，有机溶剂为邻二氯苯、DMF、N–甲基吡咯烷酮、二甲亚砜中的任意一种，其用量为颜料黄138粗品质量的5–30倍。
3.根据权利要求1所述颜料黄138的制备方法，其特征是：所述步骤（2）中，酸为盐酸、硫酸、甲酸、乙酸中的任意一种，其中盐酸、甲酸或乙酸与甲醇钠摩尔比为1∶1，硫酸与甲醇钠摩尔比为1∶2。
4.根据权利要求1所述颜料黄138的制备方法，其特征是：所述步骤（2）中，所得浆料在过滤前加入颜料黄138粗品质量的0.5–10%分散剂。
5.根据权利要求4所述颜料黄138的制备方法，其特征是：所述分散剂为十二烷基苯磺酸钠、辛基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、改性聚酰胺、烷基二苯醚二磺酸盐中的任意一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110025593 CN102093741B (zh) | 2011-01-24 | 2011-01-24 | 颜料黄138的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110025593 CN102093741B (zh) | 2011-01-24 | 2011-01-24 | 颜料黄138的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102093741A CN102093741A (zh) | 2011-06-15 |
| CN102093741B true CN102093741B (zh) | 2013-05-08 |
Family
ID=44127017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201110025593 Expired - Fee Related CN102093741B (zh) | 2011-01-24 | 2011-01-24 | 颜料黄138的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102093741B (zh) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102993171B (zh) * | 2012-12-11 | 2015-04-15 | 百合花集团股份有限公司 | 合成喹酞酮黄的方法 |
| CN102965506B (zh) * | 2012-12-14 | 2015-07-22 | 葛新芳 | 苯甲酸盐沉淀法从稀土溶液中除铝方法 |
| CN108864730A (zh) * | 2018-08-10 | 2018-11-23 | 滨海明昇化工有限公司 | 一种颜料黄py138生产的新工艺 |
| CN109061931B (zh) * | 2018-08-10 | 2021-03-09 | 山东盛宏安华化学有限公司 | 一种液晶显示器用py138衍生物的制备方法 |
| CN110790982B (zh) * | 2019-10-30 | 2021-02-09 | 东莞理工学院 | 颜料黄138或其衍生物的高分子材料包裹物、其制备方法及其下游产品 |
| CN113462188B (zh) * | 2021-06-16 | 2023-12-01 | 潍坊泰兴生物化工有限责任公司 | 一种弱溶剂中易分散颜料黄138及其制备方法 |
| CN113881242B (zh) * | 2021-07-29 | 2023-07-18 | 潍坊泰兴生物化工有限责任公司 | 一种印铁油墨用低屈服值颜料黄py138产品制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5106980A (en) * | 1990-06-27 | 1992-04-21 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of quinophthalones |
| CN1918244A (zh) * | 2003-12-31 | 2007-02-21 | 太阳化学公司 | 黄色颜料的制备 |
| US20070119345A1 (en) * | 2004-02-20 | 2007-05-31 | Mca Technologies, Gmbh | Process for the preparation of organic materials |
-
2011
- 2011-01-24 CN CN 201110025593 patent/CN102093741B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5106980A (en) * | 1990-06-27 | 1992-04-21 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of quinophthalones |
| CN1918244A (zh) * | 2003-12-31 | 2007-02-21 | 太阳化学公司 | 黄色颜料的制备 |
| US20070119345A1 (en) * | 2004-02-20 | 2007-05-31 | Mca Technologies, Gmbh | Process for the preparation of organic materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102093741A (zh) | 2011-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102093741B (zh) | 颜料黄138的制备方法 | |
| CN100543012C (zh) | 制备1,4-二氨基-2,3-二氰基蒽醌的方法 | |
| CN101817989A (zh) | 一种分散蓝60及其同系物的制备方法 | |
| CN106675080B (zh) | 一种溶剂绿3的合成方法 | |
| CN101191035B (zh) | 一种Br*nsted-Lewis酸性离子液体及其在松香聚合反应中的应用 | |
| CN103087550A (zh) | 一种永固紫产品的合成与生产工艺方法 | |
| CN104861690B (zh) | 一种制备分散蓝360的方法 | |
| CN102295605B (zh) | 一种制备苯并咪唑酮衍生物的方法 | |
| CN100334161C (zh) | 一种dpp类颜料的制备方法 | |
| CN104845404B (zh) | 一种合成荧烷类黑色热压敏成色剂的方法 | |
| CN100590150C (zh) | 还原蓝rsn合成工艺 | |
| WO2008096371A1 (en) | Isoindolinone pigments and a method of manufacturing. | |
| CN102050757B (zh) | 合成n-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法 | |
| CN102276438A (zh) | 一种1,5（1,8）–二苯氧基蒽醌的生产方法 | |
| CN102924361A (zh) | 一种乙撑双溴邻苯二甲酰亚胺的合成方法 | |
| CN104559309A (zh) | 一种制备蓝色活性染料的方法 | |
| CN116082219A (zh) | 一种基于分散蓝60分散染料的制备方法 | |
| CN102924961B (zh) | 一种分散红的制备方法 | |
| CN103242208B (zh) | 烟酸法制备1,4-二氨基蒽醌-2,3-二磺酸的工艺 | |
| CN103289431B (zh) | 一种制备毛用活性艳蓝3g的方法 | |
| CN101717401A (zh) | 一种氯铝酞菁的制法 | |
| CN112322068B (zh) | 一种单偶氮黄色有机颜料及其制备方法 | |
| CN101830836B (zh) | 一种颜料红3bl缩合中间体的生产方法 | |
| JPS6342943B2 (zh) | ||
| CN101693644B (zh) | 一种高热稳定性十溴二苯乙烷的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 226100 Nantong, Haimen City, Jiangsu Province, the new area of the Yangtze River Road, No. 88 Patentee after: NANTONG LONGXIANG NEW MATERIALS TECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: 226103 Jiangsu city of Nantong Province Haimen Development Zone, Haimen port Patentee before: Nantong Longxiang Chemical Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20220629 Address after: 226100 room 508, building 8, Guidu Zhixing, Haimen street, Haimen District, Nantong City, Jiangsu Province Patentee after: Nantong Longyi New Material Technology Co.,Ltd. Address before: 226100 No. 88, Yangzijiang Road, Linjiang new area, Haimen City, Nantong City, Jiangsu Province Patentee before: NANTONG LONGXIANG NEW MATERIALS TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130508 |