CN104725315A - 一种制备溶剂红149的方法 - Google Patents

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徐松
刘学峰
王慧
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Abstract

本发明公开了一种制备溶剂红149的方法。以1-硝基蒽醌为原料，经历取代、溴化、酰化、闭环、缩合五个单元反应过程得到目标产物。本发明提高了产品的得率和纯度；溴化反应能在温和反应条件下进行，反应时间短，反应条件温和；减少了有机副产物的生成；利用溴化钠、次钠和硫酸代替传统的溴素，能够提高溴素的利用率，减少对环境污染；能够根据市场需求，制备分离出高纯度中间化合物1-甲氨基-4-溴蒽醌和6-溴-3-N-蒽吡啶酮。

Description

一种制备溶剂红149的方法
技术领域
本发明涉及一种溶剂红149的制备方法，属于化工染化料的制造技术领域。
背景技术
溶剂红149化学名为6-(环己基氨基)-3-N-蒽吡啶酮是蒽醌类溶剂染料中的一个品种。蒽醌类溶剂染料以色泽鲜艳，牢度较高，大量用于燃料油着色、石蜡着色、大量用于塑料、有机玻璃及合成纤维原浆着色等。
其分子式为C26H20O5，相对分子质量358.43。溶剂红149结构式为：
现有的生产方法合成路线如下：
1-硝基蒽醌与甲胺反应生成1-甲氨基蒽醌，1-甲氨基蒽醌与溴素反应生成1-甲氨基-4-溴蒽醌，1-甲氨基-4-溴蒽醌与醋酐作用生成N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺，N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺再在碱液条件下生成6-溴-3-N-蒽吡啶酮，6-溴-3-N-蒽吡啶酮与环己胺反应生成6-(环己胺基)-3-N-蒽吡啶酮。
上述合成过程中，需要使用高危剧毒原料溴素，且该路线副反应较多，收率低，能耗大，生产成本高。所以必须对原有工艺进行改进，避免使用高危剧毒原料，抑制副产物生产，降低能耗，温和生产，提高产品质量。
发明内容
本发明的目的在于提供一种低危高效的溶剂红149的合成工艺。
实现本发明的目的的技术解决方案为：以1-硝基蒽醌为原料，经历取代、溴化、酰化、闭环、缩合五个单元反应过程得到目标产物，其具体途径是以1-硝基蒽醌为原料用均三甲苯作溶剂，在甲胺作用下进行反应，生成1-甲氨基蒽醌，所得1-甲氨基蒽醌在溴化钠、次钠和浓硫酸作用下溴化为1-甲氨基-4-溴蒽醌，生成的1-甲氨基-4-溴蒽醌再与醋酐在甲苯溶剂中反应生成N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺，制备的N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺在一定浓度的碱液中反应生成6-溴-3-N-蒽吡啶酮，最后合成的6-溴-3-N-蒽吡啶酮以邻二氯苯为溶剂，在环己胺的作用下生成目标产物6-(环己基氨基)-3-N-蒽吡啶酮。
具体反应步骤如下：
1、取代反应：将1-硝基蒽醌、甲胺溶液、氢氧化钙、均三甲苯、水投入反应器中，搅拌升温至一定温度反应，反应结束后降温，脱溶，过滤，得到固体产物1-甲氨基蒽醌；
2、溴化反应：搅拌加入1-甲氨基蒽醌、溴化钠到甲醇溶剂中，加入次氯酸钠溶液，滴加浓硫酸酸化，搅拌保温至一定温度反应，反应结束后升温至一定温度回流，回流结束后降温至室温，过滤，得到固体产物1-甲氨基-4-溴蒽醌；
3、酰化反应：将1-甲氨基-4-溴蒽醌、醋酐、聚乙二醇、甲苯投入反应器中，加热，搅拌均匀，升温至一定温度滴加脱水催化剂浓硫酸进行酰化反应，反应结束后降温至室温，脱溶，过滤，得到固体产物N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺；
4、闭环反应：将N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺、水、片碱投入反应器中，搅拌升温至一定温度反应，反应结束后降至常温，过滤，得到固体产物6-溴-3-N-蒽吡啶酮；
5、缩合反应：将6-溴-3-N-蒽吡啶酮、环己胺、邻二氯苯投入反应器中，搅拌至溶解，升温至一定温度反应，反应结束后降至常温，滴加甲醇溶液，过滤，得到目标产物6-（环己基氨基）-3-N-蒽吡啶酮。
步骤1中所述的1-硝基蒽醌与均三甲苯的摩尔比为1:(10～15)，甲胺溶液的质量浓度为40wt%，1-硝基蒽醌与甲胺的摩尔比为1:(2.5～3)，1-硝基蒽醌与氢氧化钙的摩尔比为1:(0.6～0.7)，1-硝基蒽醌与水的摩尔比为1:(18～26)，反应温度为120～126℃，反应时间10～13h。
步骤2中所述的1-甲氨基蒽醌与甲醇的摩尔比为1:(45～75)，1-甲氨基蒽醌与溴化钠的摩尔比为1:(1.05～1.1)，次氯酸钠溶液的质量浓度为10wt%；1-甲氨基蒽醌与次氯酸钠的摩尔比为1:(1.1～1.15)，1-甲氨基蒽醌与浓硫酸的摩尔比为1:(1.15～1.2)，硫酸滴加时间30～60min，反应时间4～7h，反应温度30～35℃，回流温度75～78℃，回流时间为3～5h。
步骤3中所述1-甲氨基-4-溴蒽醌与甲苯的摩尔比为1:(3～5)，1-甲氨基-4-溴蒽醌与醋酐的摩尔比为1:(1.2～1.7)，硫酸与甲苯的质量比为1:（29～31），聚乙二醇与甲苯的质量比为1:(6～12)，搅拌温度为43～45℃，反应温度为65～70℃，反应时间为6～7h。
步骤4中所述N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺与水的摩尔比为1:(90～100)，N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺与片碱的摩尔比为1:(1.5～1.6)，反应温度为67～70℃，反应时间为5～7h。
步骤5中6-溴-3-N-蒽吡啶酮与环己胺的摩尔比为1:(5～7)，6-溴-3-N-蒽吡啶酮与邻二氯苯的摩尔比为1:(6～7)，6-溴-3-N-蒽吡啶酮与甲醇的摩尔比为1:(24～30)，反应温度为126～128℃，反应时间为26～28h。
本发明与现有技术对比，显著的优点为：（1）本发明提高了产品的得率和纯度；（2）本发明溴化反应能在温和反应条件下进行，反应时间短，反应条件温和；（3）本发明减少了有机副产物的生成；（4）本发明利用溴化钠、次钠和硫酸代替传统的溴素，能够提高溴素的利用率，减少对环境污染；（5）本发明能够根据市场需求，制备分离出高纯度中间化合物1-甲氨基-4-溴蒽醌和6-溴-3-N-蒽吡啶酮。
具体实施方式
下面以具体实施例来详细说明本方法采用五步工序来合成溶剂红149，但不代表限制本发明的工艺条件。
具体反应步骤如下：
1.取代反应：取代反应：将1-硝基蒽醌、40wt%甲胺溶液、氢氧化钙、均三甲苯、水投入反应器中，搅拌升温至118～126℃反应10～13h，反应结束后降温至室温，脱除溶剂后过滤，得到固体产物1-甲氨基蒽醌。
2.溴化反应：搅拌加入1-甲氨基蒽醌、溴化钠到甲醇溶剂中，加入10wt%次氯酸钠溶液，滴加浓硫酸，30～60min内滴加完毕，然后，搅拌保温反应4～7h，保温温度为30～35℃，反应结束后升温至75～78℃回流3～5h，回流结束后降温至室温，过滤，得到固体产物1-甲氨基-4-溴蒽醌。
3.酰化反应：将1-甲氨基-4-溴蒽醌、醋酐、5～10g聚乙二醇、甲苯投入反应器中，加热至43～45℃，搅拌均匀，滴加15～35滴浓硫酸，升温至65～70℃反应6～7h，反应结束后降温至室温，脱溶，过滤，得到固体产物N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺。
4.闭环反应：将N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺、水、片碱投入反应器中，搅拌至溶解，升温至67～70℃反应5～7h，反应结束后降至常温，过滤，得到固体产物6-溴-3-N-蒽吡啶酮。
5.缩合反应：将6-溴-3-N-蒽吡啶酮、环己胺、邻二氯苯投入反应器中，搅拌至溶解，升温至126～128℃反应26～28h，反应结束后降至常温，滴加甲醇溶液，过滤，得到目标产物6-（环己基氨基）-3-N-蒽吡啶酮。
实施例1
在室温下，在500mL四口烧瓶中，加入50g1-硝基蒽醌（0.1975mol），40g40%甲胺（0.5161mol），9g氢氧化钙（0.1216mol），240g均三甲苯（1.997mol），70g水（3.889mol），搅拌升温至124℃，保温12h，降温至30℃，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品1-甲氨基蒽醌。将粗品1-甲氨基蒽醌加入到1000mL四口烧瓶中，再加入470g甲醇（13.82mol），22g溴化钠（0.2136mol），80g10wt%次氯酸钠溶液（0.2254mol）搅拌均匀，滴加23g浓硫酸（0.2347mol），45min滴加结束。滴加完毕后，升温至33℃，保温6h，然后升温至76℃回流，回流4h，降温至常温，过滤，得粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌。将粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌投入250mL四口烧瓶，加入5g聚乙二醇，60g甲苯（0.6512mol），25g醋酐（0.2451mol），搅拌升温至43℃，滴加20滴浓硫酸（1滴约0.05mL），滴加完毕升温至68℃反应6h，反应结束后降至常温，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺。在1000mL四口烧瓶中加入粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺，12g片状氢氧化钠（0.3mol），335g水（18.78mol），搅拌升温至67℃反应5h，反应结束后降至常温，过滤，得粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮。将粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮投入1000mL四口烧瓶中，加入99g环己胺（1mol），170g邻二氯苯（1.190mol）搅拌升温至126℃反应28h，反应结束后降至常温，滴加180g甲醇（5.625mol），滴加完毕后搅拌2h，过滤，得55.72g6-（环己氨基）-3-N-蒽吡啶酮，即溶剂红149，HPLC纯度99.0%，收率78.7%。
实施例2
在室温下，在500mL四口烧瓶中，加入50g1-硝基蒽醌（0.1975mol），44g40%甲胺（0.5677mol），9g氢氧化钙（0.1216mol），300g均三甲苯（2.496mol），90g水（5mol），搅拌升温至120℃，保温13h，降温至30℃，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品1-甲氨基蒽醌。将粗品1-甲氨基蒽醌加入到1000mL四口烧瓶中，再加入470g甲醇（13.82mol），22g溴化钠（0.2136mol），80g10wt%次氯酸钠（0.2254mol）搅拌均匀，滴加23g浓硫酸（0.2347mol），40min滴加结束。滴加完毕后，升温至33℃，保温6h，然后升温至76℃回流，回流4h，降温至常温，过滤，得粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌。将粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌投入250mL四口烧瓶，加入5g聚乙二醇，60g甲苯（0.6512mol），25g醋酐（0.2451mol），搅拌升温至43℃，滴加20滴浓硫酸（1滴约0.05mL），滴加完毕升温至68℃反应6h，反应结束后降至常温，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺。在1000mL四口烧瓶中加入粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺，12g片状氢氧化钠（0.3mol），335g水（18.78mol），搅拌升温至67℃反应5h，反应结束后降至常温，过滤，得粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮。将粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮投入1000mL四口烧瓶中，加入99g环己胺（1mol），175g邻二氯苯（1.190mol）搅拌升温至126℃反应28h，反应结束后降至常温，滴加170g甲醇（5.313mol），滴加完毕后搅拌2h，过滤，得55.09g6-（环己氨基）-3-N-蒽吡啶酮，即溶剂红149，HPLC纯度99.0%，收率77.8%。
实施例3
在室温下，在500mL四口烧瓶中，加入50g1-硝基蒽醌（0.1975mol），40g40%甲胺（0.5161mol），9g氢氧化钙（0.1216mol），240g均三甲苯（1.997mol），70g水（3.889mol），搅拌升温至124℃，保温12h，降温至30℃，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品1-甲氨基蒽醌。将粗品1-甲氨基蒽醌加入到1000mL四口烧瓶中，再加入470g甲醇（13.82mol），22g溴化钠（0.2136mol），80g10wt%次氯酸钠（0.2254mol）搅拌均匀，滴加23g浓硫酸（0.2347mol），45min滴加结束。滴加完毕后，升温至33℃，保温6h，然后升温至76℃回流，回流4h，降温至常温，过滤，得粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌。将粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌投入250mL四口烧瓶，加入5g聚乙二醇，60g甲苯（0.6512mol），25g醋酐（0.2451mol），搅拌升温至43℃，滴加20滴浓硫酸（1滴约0.05mL），滴加完毕升温至68℃反应6h，反应结束后降至常温，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺。在1000mL四口烧瓶中加入粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺，12g片状氢氧化钠（0.3mol），335g水（18.78mol），搅拌升温至67℃反应5h，反应结束后降至常温，过滤，得粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮。将粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮投入1000mL四口烧瓶中，加入99g环己胺（1mol），175g邻二氯苯（1.190mol）搅拌升温至128℃反应26h，反应结束后降至常温，滴加160g甲醇（5mol），滴加完毕后搅拌2h，过滤，得54.87g6-（环己氨基）-3-N-蒽吡啶酮，即溶剂红149，HPLC纯度99.0%，收率77.5%。
实施例4
在室温下，在500mL四口烧瓶中，加入50g1-硝基蒽醌（0.1975mol），44g40%甲胺（0.5677mol），9g氢氧化钙（0.1216mol），300g均三甲苯（2.496mol），90g水（5mol），搅拌升温至120℃，保温13h，降温至30℃，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品1-甲氨基蒽醌。将粗品1-甲氨基蒽醌加入到1000mL四口烧瓶中，再加入470g甲醇（13.82mol），22g溴化钠（0.2136mol），80g10wt%次氯酸钠（0.2254mol）搅拌均匀，滴加23g浓硫酸（0.2347mol），45min滴加结束。滴加完毕后，升温至33℃，保温6h，然后升温至76℃回流，回流4h，降温至常温，过滤，得粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌。将粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌投入250mL四口烧瓶，加入5g聚乙二醇，60g甲苯（0.6512mol），25g醋酐（0.2451mol），搅拌升温至43℃，滴加20滴浓硫酸（1滴约0.05mL），滴加完毕升温至68℃反应6h，反应结束后降至常温，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺。在1000mL四口烧瓶中加入粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺，12g片状氢氧化钠（0.3mol），335g水（18.78mol），搅拌升温至67℃反应5h，反应结束后降至常温，过滤，得粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮。将粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮投入1000mL四口烧瓶中，加入99g环己胺（1mol），174.5g邻二氯苯（1.187mol）搅拌升温至128℃反应26h，反应结束后降至常温，滴加185g甲醇（5.781mol），滴加完毕后搅拌2h，过滤，得55.86g6-（环己氨基）-3-N-蒽吡啶酮，即溶剂红149，HPLC纯度99.0%，收率78.9%。
实施例5
在室温下，在500mL四口烧瓶中，加入50g1-硝基蒽醌（0.1975mol），44g40%甲胺（0.5677mol），9g氢氧化钙（0.1216mol），300g均三甲苯（2.496mol），90g水（5mol），搅拌升温至120℃，保温13h，降温至30℃，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品1-甲氨基蒽醌。将粗品1-甲氨基蒽醌加入到1000mL四口烧瓶中，再加入470g甲醇（13.82mol），22g溴化钠（0.2136mol），80g10wt%次氯酸钠（0.2254mol）搅拌均匀，滴加23g浓硫酸（0.2347mol），45min滴加结束。滴加完毕后，升温至33℃，保温6h，然后升温至78℃回流，回流3h，降温至常温，过滤，得粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌。将粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌投入250mL四口烧瓶，加入5g聚乙二醇，60g甲苯（0.6512mol），25g醋酐（0.2451mol），搅拌升温至43℃，滴加20滴浓硫酸（1滴约0.05mL），滴加完毕升温至68℃反应6h，反应结束后降至常温，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺。在1000mL四口烧瓶中加入粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺，12g片状氢氧化钠（0.3mol），335g水（18.78mol），搅拌升温至67℃反应5h，反应结束后降至常温，过滤，得粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮。将粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮投入1000mL四口烧瓶中，加入99g环己胺（1mol），174.5g邻二氯苯（1.187mol）搅拌升温至128℃反应26h，反应结束后降至常温，滴加185g甲醇（5.781mol），滴加完毕后搅拌2h，过滤，得56.01g6-（环己氨基）-3-N-蒽吡啶酮，即溶剂红149，HPLC纯度99.0%，收率79.1%。
实施例6
在室温下，在500mL四口烧瓶中，加入50g1-硝基蒽醌（0.1975mol），40g40%甲胺（0.5161mol），9g氢氧化钙（0.1216mol），240g均三甲苯（1.997mol），70g水（3.889mol），搅拌升温至124℃，保温12h，降温至30℃，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品1-甲氨基蒽醌。将粗品1-甲氨基蒽醌加入到1000mL四口烧瓶中，再加入350g甲醇（10.84mol），22g溴化钠（0.2136mol），80g10wt%次氯酸钠（0.2254mol）搅拌均匀，滴加23g浓硫酸（0.2347mol），45min滴加结束。滴加完毕后，升温至33℃，保温6h，然后升温至76℃回流，回流4h，降温至常温，过滤，得粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌。将粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌投入250mL四口烧瓶，加入5g聚乙二醇，60g甲苯（0.6512mol），25g醋酐（0.2451mol），搅拌升温至43℃，滴加20滴浓硫酸（1滴约0.05mL），滴加完毕升温至68℃反应6h，反应结束后降至常温，加水减压蒸馏脱除溶剂，过滤，得粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺。在1000mL四口烧瓶中加入粗品N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺，12g片状氢氧化钠（0.3mol），335g水（18.78mol），搅拌升温至67℃反应5h，反应结束后降至常温，过滤，得粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮。将粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮投入1000mL四口烧瓶中，加入99g环己胺（1mol），175g邻二氯苯（1.190mol）搅拌升温至128℃反应26h，反应结束后降至常温，滴加160g甲醇（5mol），滴加完毕后搅拌2h，过滤，得55.79g6-（环己氨基）-3-N-蒽吡啶酮，即溶剂红149，HPLC纯度99.0%，收率78.8%。

Claims (6)

1.一种制备溶剂红149的方法，其特征在于包括以下步骤：
第一步、取代反应：将1-硝基蒽醌、甲胺溶液、氢氧化钙、均三甲苯、水投入反应器中，搅拌升温，反应结束后降温，脱溶，过滤，得到固体产物1-甲氨基蒽醌；第二步、溴化反应：搅拌加入1-甲氨基蒽醌、溴化钠到甲醇溶剂中，加入次氯酸钠溶液，滴加浓硫酸酸化，搅拌保温反应，反应结束后升温回流，回流结束后降温至室温，过滤，得到固体产物1-甲氨基-4-溴蒽醌；
第三步、酰化反应：将1-甲氨基-4-溴蒽醌、醋酐、聚乙二醇、甲苯投入反应器中，加热，搅拌均匀，升温滴加脱水催化剂浓硫酸进行酰化反应，反应结束后降温至室温，脱溶，过滤，得到固体产物N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺；
第四步、闭环反应：将N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺、水、片碱投入反应器中，搅拌升温反应，反应结束后降至常温，过滤，得到固体产物6-溴-3-N-蒽吡啶酮；
第五步、缩合反应：将6-溴-3-N-蒽吡啶酮、环己胺、邻二氯苯投入反应器中，搅拌至溶解，升温反应，反应结束后降至常温，滴加甲醇溶液，过滤，得到目标产物6-（环己基氨基）-3-N-蒽吡啶酮。
2.根据权利要求1所述的制备溶剂红149的方法，其特征在于步骤1中所述的1-硝基蒽醌与均三甲苯的摩尔比为1:(10～15)，甲胺溶液的质量浓度为40wt%，1-硝基蒽醌与甲胺的摩尔比为1:(2.5～3)，1-硝基蒽醌与氢氧化钙的摩尔比为1:(0.6～0.7)，1-硝基蒽醌与水的摩尔比为1:(18～26)，反应温度为120～126℃，反应时间10～13h。
3.根据权利要求1所述的制备溶剂红149的方法，其特征在于步骤2中所述的1-甲氨基蒽醌与甲醇的摩尔比为1:(45～75)，1-甲氨基蒽醌与溴化钠的摩尔比为1:(1.05～1.1)，次氯酸钠溶液的质量浓度为10wt%；1-甲氨基蒽醌与次氯酸钠的摩尔比为1:(1.1～1.15)，1-甲氨基蒽醌与浓硫酸的摩尔比为1:(1.15～1.2)，硫酸滴加时间30～60min，反应时间4～7h，反应温度30～35℃，回流温度75～78℃，回流时间为3～5h。
4.根据权利要求1所述的制备溶剂红149的方法，其特征在于步骤3中所述1-甲氨基-4-溴蒽醌与甲苯的摩尔比为1:(3～5)，1-甲氨基-4-溴蒽醌与醋酐的摩尔比为1:(1.2～1.7)，硫酸与甲苯的质量比为1:（29～31），聚乙二醇与甲苯的质量比为1:(6～12)，搅拌温度为43～45℃，反应温度为65～70℃，反应时间为6～7h。
5.根据权利要求1所述的制备溶剂红149的方法，其特征在于步骤4中所述N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺与水的摩尔比为1:(90～100)，N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺与片碱的摩尔比为1:(1.5～1.6)，反应温度为67～70℃，反应时间为5～7h。
6.根据权利要求1所述的制备溶剂红149的方法，其特征在于步骤5中6-溴-3-N-蒽吡啶酮与环己胺的摩尔比为1:(5～7)，6-溴-3-N-蒽吡啶酮与邻二氯苯的摩尔比为1:(6～7)，6-溴-3-N-蒽吡啶酮与甲醇的摩尔比为1:(24～30)，反应温度为126～128℃，反应时间为26～28h。
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