CN111138305A - 一种1-甲氨基-4-溴蒽醌的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1‑甲氨基‑4‑溴蒽醌的制备方法，先将1‑甲氨基蒽醌加入到二氯乙烷溶剂中，进行搅拌溶解；将整个体系置于冷肼中，加入溴化氢；缓慢滴加过氧化氢，控制过程温度；转移至常温水浴锅中保温，继续进行溴代，待反应完成后，减蒸、洗涤、干燥即得；本发明以过氧化氢氧化溴化氢生成溴素的方法来改变溴素的生成方式从而控制溴代反应的进度，通过控制溴素的反应进程以达到当量反应的目的，可有效降低多溴代物的产生；以1，2‑二氯乙烷为溶剂时，溴代反应的速率较高，且过程易于控制，反应条件温和最终产品收率较高，摩尔收率高达90％；而且反应时间较短3h，而甲醇体系下约反应却需要11h；溶剂可回收套用，从而有效降低成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种1-甲氨基-4-溴蒽醌的制备方法。
背景技术
1-甲氨基-4-溴蒽醌(1-Methylamino-4-bromo-anthraquinone)简称QMAD，是一种重要的蒽醌结构的燃料中间体，他可以进一步合成蒽醌型的众多不同类型染料，广泛应用于油漆、油墨、塑料制品和纺织品的染色中。如进一步合成溶剂蓝11，溶剂蓝63，溶剂红52，149，和酸性红80，83。CAS:128-93-8，分子量316.15。其结构式如下：
现有技术中的合成技术中，往往是将1-甲氨基蒽醌溶剂于溶剂中后，利用溴素直接溴代，在经过滤洗涤的最终产品。但这种产品由于分子结构原因溴素直接溴代后多溴代物容易生产，且较难分离，导致产品收率较低。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有技术中1-甲氨基-4-溴蒽醌产品收率较低的缺陷，提供一种1-甲氨基-4-溴蒽醌的制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供了如下的技术方案：
一种1-甲氨基-4-溴蒽醌的制备方法，包括如下步骤：
1)将1-甲氨基蒽醌加入到二氯乙烷溶剂中，进行搅拌溶解；
2)将整个体系置于冷肼中，加入溴化氢；
3)缓慢滴加过氧化氢，控制过程温度，发生的反应为H2O2+2HBr＝＝＝2H2O+Br2；
4)转移至常温水浴锅中保温，继续进行溴代，2)溴素参与1-甲氨基蒽醌的溴代反应，待反应完成后，减蒸除去溶剂得粗品；热水打浆洗涤至中性，干燥后可得最终产品。
进一步的，所述步骤1)中1-甲氨基蒽醌与二氯乙烷的质量比为6～8，优选的比值为8。
进一步的，所述步骤2)1-甲氨基蒽醌与溴化氢的摩尔比1.90～2.13，优选的，二者的摩尔比为2.03-2.05；
进一步的，所述步骤3)1-甲氨基蒽醌与双氧水的摩尔比3.02～3.32，优选的，二者摩尔比为3.15～3.20。
进一步的，所述步骤3)控制滴加时间在1.5～3.0h、体系温度0～10℃。，优选的，加时间在2h、体系温度5℃；
进一步的，所述步骤4)常温保温温度25～30℃，保温时间0.5～1.5h；优选的，常温保温温度30℃，保温时间1h。
进一步的，反应体系中1-甲氨基蒽醌：溴化氢：双氧水的摩尔比为1：2.03：3.18，较与传统的溴素直接溴代原子利用率较高。较之溴素直接溴代的传统工艺，溴素的用量普遍在1.1～1.3之间，且会生成5％左右甚至更高比例的多溴代物，导致溴原子利用率在35％左右，而以本方法通过利用投入的和生成的溴化氢被氧化来达到循环利用的效果，溴原子利用率高达43％左右。
本发明所达到的有益效果是：本发明采用以过氧化氢氧化溴化氢生成溴素的方法，通过改变溴素的生成方式从而实现控制溴代反应的进度，控制溴素的反应进程以达到当量反应的目的，可有效降低多溴代物的产生；以1，2-二氯乙烷为溶剂时，溴代反应的速率较高，且过程易于控制，反应条件温和最终产品收率较高，摩尔收率高达90％；而且反应时间较短3h，而甲醇体系下约反应却需要11h；溶剂可回收套用，从而有效降低成本。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
在四口烧瓶中加入二氯乙烷160g，在搅拌过程中加入1-甲氨基蒽醌20.09g，随后将体系转移冷肼中。待体系温度降至10℃后，加入溴化氢14.58g搅拌均匀。缓慢滴加双氧水12.72g，滴速约10s/滴，滴加过程体系温度未超过10℃。滴加完毕后转移至30℃恒温水浴锅中，保温1h。随后转移反应液至单口烧瓶中，旋蒸反应液回收二氯乙烷，固体产品收集后加入至烧杯中加热水打浆。过滤洗涤至产品中性，烘干即得1-甲氨基-4-溴蒽醌。纯度：95.37％；摩尔收率：89.75％。
实施例2
在四口烧瓶中加入二氯乙烷160g，在搅拌过程中加入1-甲氨基蒽醌20.02g，随后将体系转移冷肼中。待体系温度降至10℃后，加入溴化氢14.55g搅拌均匀。缓慢滴加双氧水12.82g，滴速约10s/滴，滴加过程体系温度未超过10℃。滴加完毕后转移至30℃恒温水浴锅中，保温1h。随后转移反应液至单口烧瓶中，旋蒸反应液回收二氯乙烷，固体产品收集后加入至烧杯中加热水打浆。过滤洗涤至产品中性，烘干即得1-甲氨基-4-溴蒽醌。纯度：93.26％；摩尔收率：88.93％。
实施例3
在四口烧瓶中加入二氯乙烷480g，在搅拌过程中加入1-甲氨基蒽醌60g，随后将体系转移冷肼中。待体系温度降至10℃后，加入溴化氢43.52g搅拌均匀。缓慢滴加双氧水38.11g，滴速约10s/滴，滴加过程体系温度未超过10℃。滴加完毕后转移至30℃恒温水浴锅中，保温1h。随后转移反应液至单口烧瓶中，旋蒸反应液回收二氯乙烷，固体产品收集后加入至烧杯中加热水打浆。过滤洗涤至产品中性，烘干即得1-甲氨基-4-溴蒽醌。纯度：94.32％；摩尔收率：91.29％。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种1-甲氨基-4-溴蒽醌的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将1-甲氨基蒽醌加入到二氯乙烷溶剂中，进行搅拌溶解；
2)将整个体系置于冷肼中，加入溴化氢；
3)缓慢滴加过氧化氢，控制过程温度；
4)转移至常温水浴锅中保温，继续进行溴代，待反应完成后，减蒸除去溶剂得粗品；热水打浆洗涤至中性，干燥后可得最终产品。
2.根据权利要求1所述的1-甲氨基-4-溴蒽醌的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中1-甲氨基蒽醌与二氯乙烷的质量比为6～8。
3.根据权利要求1所述的1-甲氨基-4-溴蒽醌的制备方法，其特征在于，所述步骤2)1-甲氨基蒽醌与溴化氢的摩尔比为1.90～2.13。
4.根据权利要求1所述的1-甲氨基-4-溴蒽醌的制备方法，其特征在于，所述步骤3)1-甲氨基蒽醌与双氧水的摩尔比为3.02～3.32。
5.根据权利要求1所述的1-甲氨基-4-溴蒽醌的制备方法，其特征在于，所述步骤3)控制滴加时间在1.5～3.0h、体系温度0～10℃。
6.根据权利要求1所述的1-甲氨基-4-溴蒽醌的制备方法，其特征在于，所述步骤4)常温保温温度25～30℃，保温时间0.5～1.5h。
7.根据权利要求1所述的1-甲氨基-4-溴蒽醌的制备方法，其特征在于，反应体系中1-甲氨基蒽醌：溴化氢：双氧水的摩尔比为1：2.03：3.18。
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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