CN105175218B - 一种二氯代对二甲苯环二体的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二氯代对二甲苯环二体的制备方法，将N‑(3‑氯‑4‑甲基苄基)‑三甲基‑氯化铵、溶剂和催化剂分别加入装有冷凝、搅拌和温度计的反应装置中，在70℃～115℃温度下，向反应装置中加入碱溶液进行环化反应，搅拌6.5～12小时，得到二氯代对二甲苯环二体粗产品；将所得的粗产品抽滤，用有机溶剂进行重结晶提纯即得目标产品二氯代对二甲苯环二体。本发明的制备操作简单，选择性好，目标产率高，反应过程生成的三甲胺可以回收再利用。整个工艺安全环保，成本低，经济效益好，属于绿色化学工艺。
Description
技术领域
本发明是一种二氯代对二甲苯环二体的制备方法，涉及精细化工技术领域。
背景技术
聚对二甲苯是一种具有优良电绝缘性能、耐化学腐蚀性能的特种高分子涂层材料。目前已广泛应用于微电子电路、医疗器械、航天航空等领域。聚二氯对二甲苯与聚对二甲苯相比，其优异电性能和物理性能结合，能有效防止潮湿和腐蚀性气体，聚二氯对二甲苯是涂覆电路板最佳材料。聚二氯对二甲苯的原料二氯对二甲苯环二体制备工艺很多，其中大多直接采用氯气或NCS进行氯代，这样生产的氯代产品纯度低，且对环境造成了极大污染，同时生产成本高。因此寻求一种绿色环保并且高收率的二氯代对二甲苯环二体的合成方法具有重要的意义。
发明内容
技术问题：本发明目的在于解决二氯代对二甲苯环二体合成过程中存在污染环境和产率低的问题，提出一种二氯代对二甲苯环二体的制备方法。
技术方案：本发明的二氯代对二甲苯环二体的制备方法，按以下步骤进行：
1)将N-(3-氯-4-甲基苄基)-三甲基-氯化铵简称季铵盐、溶剂和催化剂分别加入装有冷凝、搅拌和温度计的反应装置中，在70℃～90℃温度下，搅拌0.5～2.5小时；
2)向步骤1)的反应装置中加入碱溶液进行环化反应，反应6～10小时，得到二氯代对二甲苯环二体粗产品；
3)将步骤2)得到的粗产品抽滤，用有机溶剂进行重结晶提纯即得目标产品二氯代对二甲苯环二体。
进一步的，本发明方法中，所述步骤1)中溶剂为水、二乙二醇或溴化1-乙基吡啶中的一种溶剂或几种混合溶剂；所述溶剂的质量与季铵盐质量比为(5～10):1。
进一步的，本发明方法中，所述步骤1)中催化剂为叔丁基邻苯二酚或对苯酚单丁醚中的一种或两种物质，所述催化剂与季铵盐的质量比为(0.01～0.10)：1，优选(0.04～0.07)：1。
进一步的，本发明方法中，所述步骤2)碱溶液为碳酸钠溶液、氢氧化钠溶液或二者的混溶液，所述碱与季铵盐的质量比为(3～7)：1，优选(4～5)：1。
进一步的，本发明方法中，所述步骤2)中环化反应时间为8～15小时。
进一步的，本发明方法中，所所步骤3)中重结晶采用的有机溶剂是甲醇、乙醇、异丁醇、甲苯或对二甲苯中的一种或几种溶剂，，优选甲醇、乙醇、对二甲苯。
有益效果：本发明相对现有技术，具有以下优点：
本发明所用溶剂为水、二乙二醇、溴化1-乙基吡啶是绿色有机溶剂，与现有的有机溶剂相比，其对环境的影响小。
本发明中在催化剂作用下，提高了二氯代对二甲苯环二体的反应速率，反应时间可以减少到6～10小时。
本发明所用碱溶液为碳酸钠、氢氧化钠的混合溶液，有利于调节溶液酸碱度。
本发明反应过程生成的三甲胺用水循环吸收法吸收再利用，减少了三废的处理难度。
具体实施方式
二氯代对二甲苯环二体的结构式如下：
制备原料N-(3-氯-4-甲基苄基)-三甲基-氯化铵结构为
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等他替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1：
本实施方案所述二氯代对二甲苯环二体的制备工艺，按照以下步骤进行的：
将N-(3-氯-4-甲基苄基)三甲基氯化铵46.1g(0.2mol)、水100ml、二乙二醇114.5mL、叔丁基邻苯二酚1.844g，分别加入装有冷凝、搅拌和温度计的四口烧瓶中，搅拌1小时并升温至90℃。向四口烧瓶中缓慢滴加质量分数为40％的氢氧化钠水溶液260mL及质量分数为40％的碳酸钠水溶液82.3mL，滴加完毕。缓慢升温至110℃，反应10小时停止加热。反应生成的三甲胺气体用水进行循环吸收。将反应混合物抽滤，将滤饼加入250mL乙醇溶液中，于50℃下搅拌1.5小时，趁热抽滤，收集滤液，冷却结晶，抽滤得白色晶体。所得滤液浓缩至30mL，再次进行冷却结晶，抽滤后将两次所得白色晶体烘干称重，得产品二氯代对二甲苯环二体22.8g，收率为82.3％。
实施例2：
将N-(3-氯-4-甲基苄基)三甲基氯化铵46.1g(0.2mol)、水200ml、二乙二醇229mL、叔丁基邻苯二酚0.46g，分别加入装有冷凝、搅拌和温度计的四口烧瓶中，搅拌0.5小时并升温至80℃。向四口烧瓶中缓慢滴加质量分数为40％的氢氧化钠水溶液260mL和质量分数为40％的碳酸钠水溶液329mL，滴加完毕。缓慢升温至115℃，反应8小时停止加热。反应生成的三甲胺气体用水进行循环吸收。将反应混合物抽滤，将滤饼加入250mL乙醇溶液中，于50℃下搅拌1.5小时，趁热抽滤，收集滤液，冷却结晶，抽滤得白色晶体。所得滤液浓缩至30mL，再次进行冷却结晶，抽滤后将两次所得白色晶体烘干称重，得产品二氯代对二甲苯环二体21.7g，收率为78.4％。
实施例3：
将N-(3-氯-4-甲基苄基)三甲基氯化铵46.1g(0.2mol)、水100ml、二乙二醇155mL、对苯酚单丁醚4.6g，分别加入装有冷凝、搅拌和温度计的四口烧瓶中，搅拌1小时并升温至80℃。向四口烧瓶中缓慢滴加质量分数为40％的氢氧化钠水溶液260mL,滴加完毕。缓慢升温至115℃，反应6小时停止加热。反应生成的三甲胺气体用水进行循环吸收。将反应混合物抽滤，将滤饼加入250mL乙醇溶液中，于50℃下搅拌1.5小时，趁热抽滤，收集滤液，冷却结晶，抽滤得白色晶体。所得滤液浓缩至30mL，再次进行冷却结晶，抽滤后将两次所得白色晶体烘干称重，得产品二氯代对二甲苯环二体17.5g，收率为63.3％。
实施例4：
将N-(3-氯-4-甲基苄基)三甲基氯化铵46.1g(0.2mol)、水100ml、溴化1-乙基吡啶130.5g、叔丁基邻苯二酚1.84g，分别加入装有冷凝、搅拌和温度计的四口烧瓶中，搅拌2.5小时并升温至90℃。向四口烧瓶中缓慢滴加质量分数为40％的氢氧化钠水溶液260mL及质量分数为40％的碳酸钠水溶液82.3mL，滴加完毕。缓慢升温至110℃，反应10小时停止加热。反应生成的三甲胺气体用水进行循环吸收。将反应混合物抽滤，将滤饼加入250mL对二甲苯溶液中，于50℃下搅拌1.5小时，趁热抽滤，收集滤液，冷却结晶，抽滤得白色晶体。所得滤液浓缩至30mL，再次进行冷却结晶，抽滤后将两次所得白色晶体烘干称重，得产品二氯代对二甲苯环二体24.1g，收率为87.1％。
实施例5：
将N-(3-氯-4-甲基苄基)三甲基氯化铵46.1g(0.2mol)、水100ml、溴化1-乙基吡啶130.5g、对苯酚单丁醚1.84g，分别加入装有冷凝、搅拌和温度计的四口烧瓶中，搅拌2.5小时并升温至90℃。向四口烧瓶中缓慢滴加质量分数为40％的氢氧化钠水溶液260mL及质量分数为40％的碳酸钠水溶液329mL，滴加完毕。缓慢升温至110℃，反应10小时停止加热。反应生成的三甲胺气体用水进行循环吸收。将反应混合物抽滤，将滤饼加入250mL对二甲苯溶液中，于50℃下搅拌1.5小时，趁热抽滤，收集滤液，冷却结晶，抽滤得白色晶体。所得滤液浓缩至30mL，再次进行冷却结晶，抽滤后将两次所得白色晶体烘干称重，得产品二氯代对二甲苯环二体22.5g，收率为81.2％。
实施例6：
将N-(3-氯-4-甲基苄基)三甲基氯化铵46.1g(0.2mol)、水100ml、溴化1-乙基吡啶117.5ml、对苯酚单丁醚4.6g，分别加入装有冷凝、搅拌和温度计的四口烧瓶中，搅拌1小时并升温至90℃。向四口烧瓶中缓慢滴加质量分数为40％的氢氧化钠水溶液260mL及质量分数为40％的碳酸钠水溶液82.3mL，滴加完毕。缓慢升温至110℃，反应10小时停止加热。反应生成的三甲胺气体用水进行循环吸收。将反应混合物抽滤，将滤饼加入250mL异丁醇溶液中，于50℃下搅拌1.5小时，趁热抽滤，收集滤液，冷却结晶，抽滤得白色晶体。所得滤液浓缩至30mL，再次进行冷却结晶，抽滤后将两次所得白色晶体烘干称重，得产品二氯代对二甲苯环二体180.1g，收率为65.0％。
Claims (1)
1.一种二氯代对二甲苯环二体的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
1）将N-(3-氯-4-甲基苄基)-三甲基-氯化铵、溶剂和催化剂分别加入装有冷凝、搅拌和温度计的反应装置中，在70℃~90℃温度下，搅拌0.5~2.5小时；
2）向所述步骤1）反应装置中加入碱溶液进行环化反应，在85℃~115℃温度下，反应6~10小时，得到二氯代对二甲苯环二体粗产品；
3）将所述步骤2）得到的粗产品抽滤，用有机溶剂进行重结晶提纯即得目标产品二氯代对二甲苯环二体；
其中，
所述步骤1）中溶剂为水、二乙二醇或溴化1-乙基吡啶中的一种溶剂或几种混合溶剂；溶剂与所述季铵盐质量比为（5~10）:1；所述催化剂为叔丁基邻苯二酚或对苯酚单丁醚中的一种或两种物质，催化剂与季铵盐的质量比为（0.01~0.10）：1；
所述步骤2）碱溶液为碳酸钠溶液、氢氧化钠溶液或二者的混溶液，所述碱与季铵盐的质量比为（3~7）：1；所述环化反应时间为6~10小时；
所述步骤3）中重结晶采用的有机溶剂是甲醇、乙醇、异丁醇、甲苯或对二甲苯中的一种或几种溶剂。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
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| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
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Denomination of invention: A preparation method of dichloro para dimethylbenzene ring dimer Granted publication date: 20170711 Pledgee: Anhui Dongzhi Rural Commercial Bank Co.,Ltd. Pledgor: ANHUI SULE MEDICAL MATERIAL Co.,Ltd. Registration number: Y2024980028641 |